JPS5829725A - １―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンの製造方法 - Google Patents
１―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンの製造方法Info
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- JPS5829725A JPS5829725A JP56127419A JP12741981A JPS5829725A JP S5829725 A JPS5829725 A JP S5829725A JP 56127419 A JP56127419 A JP 56127419A JP 12741981 A JP12741981 A JP 12741981A JP S5829725 A JPS5829725 A JP S5829725A
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- benzene
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- trifluoropropyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物１−（３，３，３−）リフルオログ
ロビル）−４−（α−メチルベンジル）−Ｒンゼンに関
する。
ロビル）−４−（α−メチルベンジル）−Ｒンゼンに関
する。
３．３，３−）リフルオａｆロビル化芳香族化合物は絶
縁材料として、を大有機合成中間体として重要な物質で
ある。
縁材料として、を大有機合成中間体として重要な物質で
ある。
従来、３．＆３− ）リアルオロｌロビル化芳香族化合
物を合成する例としてはわずかに３，３．Ｂ−）リフル
第１−ピルエーテル（Ｃ７，ＣＨ２Ｃ）Ｉ、）、Ｏと一
ベンゼンとをＨＦの存在下に反応せしめて、３．３．３
−）リフルオログロビルベンぜンを得る方法（ｔｒａｐ
３，０８０，４２８）が提案されているにすぎない。
物を合成する例としてはわずかに３，３．Ｂ−）リフル
第１−ピルエーテル（Ｃ７，ＣＨ２Ｃ）Ｉ、）、Ｏと一
ベンゼンとをＨＦの存在下に反応せしめて、３．３．３
−）リフルオログロビルベンぜンを得る方法（ｔｒａｐ
３，０８０，４２８）が提案されているにすぎない。
しかし乍らこの方法では反応により水が生成する九めに
反応系中の触媒の活性が低下するほか、触媒の回収が困
離等の欠点がある。更に原料・ 物質トしての３．３
．３−）リフルオロ７”ｏビルエーテルを合成するため
ＫＷ−Ｆ、ホルマリン（を九はその重合物）及びフッ化
ビニリデンを反応させる必ｇ１がある。し喪がって、該
方法ではフッ化ビニリデンのような高価な原料を使用し
、しかも反応収率が５０〜６０鳴と低い丸めに３．３．
３−）リフルオＯｌロピルエーテルも高価なものになる
。
反応系中の触媒の活性が低下するほか、触媒の回収が困
離等の欠点がある。更に原料・ 物質トしての３．３
．３−）リフルオロ７”ｏビルエーテルを合成するため
ＫＷ−Ｆ、ホルマリン（を九はその重合物）及びフッ化
ビニリデンを反応させる必ｇ１がある。し喪がって、該
方法ではフッ化ビニリデンのような高価な原料を使用し
、しかも反応収率が５０〜６０鳴と低い丸めに３．３．
３−）リフルオＯｌロピルエーテルも高価なものになる
。
これに対して、本発明者らは工業原料である３、３．３
−）リフルオロｆａＡンと芳香族化合物とを酸触媒の存
在下に反応させて３，３．３−）リアルオログロビル化
芳香族化合物を合成する製法を開発し、先に出願してい
る（昭和５５年特願２１０９４号等参照）。
−）リフルオロｆａＡンと芳香族化合物とを酸触媒の存
在下に反応させて３，３．３−）リアルオログロビル化
芳香族化合物を合成する製法を開発し、先に出願してい
る（昭和５５年特願２１０９４号等参照）。
で示される１−（３，３，３−トリフルオロｆロビル）
−４−（α−メチルベンジル）ベンゼンを提供スること
である。
−４−（α−メチルベンジル）ベンゼンを提供スること
である。
本発明化合吻はベンゼンと３．３．３−トリフルオログ
ロペンとの反応によって得られる３、３．３−）（式中
、ｘｔａｃｔ又ｕＢｒを示す）で示される１−ハログノ
エチルベンゼンを酸触媒の存在下に反応させることによ
如得られる。反応式を下記に示す。
ロペンとの反応によって得られる３、３．３−）（式中
、ｘｔａｃｔ又ｕＢｒを示す）で示される１−ハログノ
エチルベンゼンを酸触媒の存在下に反応させることによ
如得られる。反応式を下記に示す。
酸触媒としては塩化第２鉄、塩化プル（ニウム等を使用
することができる。触媒使用Ｊ１は３，３．３−トリフ
ルオログロビルベンゼンに対シて０．１〜１０電瀘−１
を九反応温健は０〜１００℃が好ましい範囲である０本
発明の反応を実施するＫはまｆ３．ａ、ａ −トｙ フ
ルオロノロビルベンゼンに所定波の触媒を加えておき攪
拌しながら１−ハロゲノエチルベンゼンを滴下する。ｌ
−ハロゲノエチルベンゼンの一１１ｒｉ、 ３，３．３
− ）リフルオログロビルペンぜンに対して０．１〜１
当量が好ましい範囲である。反応終了ｄｋｒｉ反応混合
物を水に注ぎ、油層を水洗、乾燥後精密蒸留することに
より１−（３，３，３−）リフルオ０７’ａシル）−４
−（α−メチルペンノル）ベンゼンを得る。
することができる。触媒使用Ｊ１は３，３．３−トリフ
ルオログロビルベンゼンに対シて０．１〜１０電瀘−１
を九反応温健は０〜１００℃が好ましい範囲である０本
発明の反応を実施するＫはまｆ３．ａ、ａ −トｙ フ
ルオロノロビルベンゼンに所定波の触媒を加えておき攪
拌しながら１−ハロゲノエチルベンゼンを滴下する。ｌ
−ハロゲノエチルベンゼンの一１１ｒｉ、 ３，３．３
− ）リフルオログロビルペンぜンに対して０．１〜１
当量が好ましい範囲である。反応終了ｄｋｒｉ反応混合
物を水に注ぎ、油層を水洗、乾燥後精密蒸留することに
より１−（３，３，３−）リフルオ０７’ａシル）−４
−（α−メチルペンノル）ベンゼンを得る。
本発明化合物ｔｊ杷縁油として使用し得、また他の絶縁
油と混合して使用することも可能であり、実施例 攪拌機、リフラックスコンデンサー、滴下ロートを具備
している容量５００ａＪＯ四ソロフラスコに３．３．３
−）！Ｊフルオロｌロビルベンゼン１７４９（１，０Ｍ
）と塩化第２鉄１．７ｇとを仕込み攪拌しな、１１ら室
ｍで１−クロロエチルベンゼン１１２．８．＠（０，８
Ｍ）を６時間かかつて滴下した０滴下終了後更に２時間
！拌を続けた１０反応混合物を水中に注ぎ、油１−を水
洗、乾燥して反応混合物２５１＆を得た。この反応混合
物を精密蒸留して沸点１２０υ／ １ ｕ Ｈｇ Ｏ留
分を得意。
油と混合して使用することも可能であり、実施例 攪拌機、リフラックスコンデンサー、滴下ロートを具備
している容量５００ａＪＯ四ソロフラスコに３．３．３
−）！Ｊフルオロｌロビルベンゼン１７４９（１，０Ｍ
）と塩化第２鉄１．７ｇとを仕込み攪拌しな、１１ら室
ｍで１−クロロエチルベンゼン１１２．８．＠（０，８
Ｍ）を６時間かかつて滴下した０滴下終了後更に２時間
！拌を続けた１０反応混合物を水中に注ぎ、油１−を水
洗、乾燥して反応混合物２５１＆を得た。この反応混合
物を精密蒸留して沸点１２０υ／ １ ｕ Ｈｇ Ｏ留
分を得意。
との留分は以下の分析結呆から１− （３，３，３−ト
リフルオロノロビル）−４−（α−メチルペンノル）ベ
ンゼンであることが判明した。
リフルオロノロビル）−４−（α−メチルペンノル）ベ
ンゼンであることが判明した。
’ Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＣＬ＊溶液、 ’ｒ
Ｍ８基準）Ｊ ６．９〜７．４ ｐｐｍ ＣＩ−ｒ
−Ｈ９Ｈ）Ｊ４．１ （ｑ、−Ｃ−）１
．ＩＨ，Ｊ＝７Ｈｓ）Ｊ １．９〜３．１ （ｔｎ
、 −ＣＩ（２Ｃ！、ＣＦ、 、 ４）１）ａ ｉ、６
（ｄ 、 −Ｃｐｓ、３Ｈ、Ｊ ＝７ Ｈ
ｚ ）” Ｆ −ＮＭＲ（５６Ａｂ’［Ｈｓ 、 ＣＤ
ＣＡ１溶液、ペンジトリフルオライド内部基準） ＋３
．９ ｐｐｍ （ｔ 、 ｃｙ、 。
Ｍ８基準）Ｊ ６．９〜７．４ ｐｐｍ ＣＩ−ｒ
−Ｈ９Ｈ）Ｊ４．１ （ｑ、−Ｃ−）１
．ＩＨ，Ｊ＝７Ｈｓ）Ｊ １．９〜３．１ （ｔｎ
、 −ＣＩ（２Ｃ！、ＣＦ、 、 ４）１）ａ ｉ、６
（ｄ 、 −Ｃｐｓ、３Ｈ、Ｊ ＝７ Ｈ
ｚ ）” Ｆ −ＮＭＲ（５６Ａｂ’［Ｈｓ 、 ＣＤ
ＣＡ１溶液、ペンジトリフルオライド内部基準） ＋３
．９ ｐｐｍ （ｔ 、 ｃｙ、 。
Ｊ□、≧１０．２Ｈｚ）
Ｉ
Ｃ−ＮＭＲＣＤＣ１，溶液
Ｊ１４６．６ｐｐｏ＋ （Ｃ，）Ｊ１４５．１
（Ｃ４） Ｊ１３６．８ （Ｃ，） Ｊ１２６．３〜１２８．ｆｆ （ｏｔｈ＠ｒＡｒ−Ｃ
）＃ １１．Ｍ Ｊ ２２．０ （−
ｇｕ＝）
（Ｃ４） Ｊ１３６．８ （Ｃ，） Ｊ１２６．３〜１２８．ｆｆ （ｏｔｈ＠ｒＡｒ−Ｃ
）＃ １１．Ｍ Ｊ ２２．０ （−
ｇｕ＝）
Ｍ１図、第２図はそれぞれ１−（３，３，３−トリフル
オログロピル） −４−（α−メチルベンジル）ベンゼ
ンの赤外ａ牧収ス（クトル、質量スペクトルを示す。 代理人 川 口 義 雄
オログロピル） −４−（α−メチルベンジル）ベンゼ
ンの赤外ａ牧収ス（クトル、質量スペクトルを示す。 代理人 川 口 義 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で示される１−（３，３，Ｓ−）リアルオロデロビル）
−４−（α−メチルペンシル）ベンゼン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127419A JPS5829725A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | １―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127419A JPS5829725A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | １―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829725A true JPS5829725A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0139407B2 JPH0139407B2 (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=14959492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56127419A Granted JPS5829725A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | １―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829725A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6112707U (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-25 | 大同鋼板株式会社 | 混合注入装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253491A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | カネボウ株式会社 | ポリエステル、セルロ−ス繊維構造物の着色抜染方法 |
-
1981
- 1981-08-14 JP JP56127419A patent/JPS5829725A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253491A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | カネボウ株式会社 | ポリエステル、セルロ−ス繊維構造物の着色抜染方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6112707U (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-25 | 大同鋼板株式会社 | 混合注入装置 |
| JPS6341132Y2 (ja) * | 1984-06-28 | 1988-10-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0139407B2 (ja) | 1989-08-21 |
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