JPH0139407B2 - - Google Patents
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- JPH0139407B2 JPH0139407B2 JP56127419A JP12741981A JPH0139407B2 JP H0139407 B2 JPH0139407 B2 JP H0139407B2 JP 56127419 A JP56127419 A JP 56127419A JP 12741981 A JP12741981 A JP 12741981A JP H0139407 B2 JPH0139407 B2 JP H0139407B2
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- trifluoropropyl
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- benzene
- trifluoropropylbenzene
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物１―（３，３，３―トリフ
ルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）
ベンゼンの製造方法に関する。 ３，３，３―トリフルオロプロピル化芳香族化
合物は絶縁材料として、また有機合成中間体とし
て重要な物質である。 従来、３，３，３―トリフルオロプロピル化芳
香族化合物を合成する例としてはわずかに３，
３，３―トリフルオロプロピルエーテル（ＣＦ
3CH2CH2）2OとベンゼンとをHFの存在下に反応
せしめて、 ３，３，３―トリフルオロプロピルベンゼンを
得る方法（USP3080428）が提案されているにす
ぎない。しかし乍らこの方法では反応により水が
生成するために反応系中の触媒の活性が低下する
ほか、触媒の回収が困難等の欠点がある。更に原
料物質としての３，３，３―トリフルオロプロピ
ルエーテルを合成するためにHF，ホルマリン
（またはその重合物）及びフツ化ビニリデンを反
応させる必要がある。したがつて、該方法ではフ
ツ化ビニリデンのような高価な原料を使用し、し
かも反応収率が50〜60％と低いために３，３，３
―トリフルオロプロピルエーテルも高価なものに
なる。 これに対して、本発明質らは工業原料である
３，３，３―トリフルオロプロペンと芳香族化合
物とを酸触媒の存在下に反応させて３，３，３―
トリフルオロプロピル化芳香族化合物を合成する
製法を開発し、先に出願している（昭和55年特願
21094号特開昭56−118023号）等参照）。 本発明の目的は式
【式】で示さ れる１―（３，３，３―トリフルオロプロピル）
―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンを提供す
ることである。 本発明方法はベンゼンと３，３，３―トリフル
オロプロペンとの反応によつて得られる３，３，
３―トリフルオロプロピルベンゼンに式
【式】（式中、ＸはCl又はBrを示 す）で示される１―ハロゲノエチルベンゼンを酸
触媒の存在下に反応させることからなる。反応式
を下記に示す。 酸触媒としては塩化第２鉄塩化アルミニウム等
を使用することができる。触媒使用量は３，３，
３―トリフルオロプロピルベンゼンに対して0.1
〜10重量％、また反応温度は０〜100℃が好まし
い範囲である。本発明の反応を実施するにはまず
３，３，３―トリフルオロプロピルベンゼンに所
定量の触媒を加えておき撹拌しながら１―ハロゲ
ノエチルベンゼンを滴下する。１―ハロゲノエチ
ルベンゼンの量は、３，３，３―トリフルオロプ
ロピルベンゼンに対して0.1〜１当量が好ましい
範囲である。反応終了後は反応混合物を水に注
ぎ、油層を水洗、乾燥後精密蒸留することにより
１―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４
―（α―メチルベンジル）ベンゼンを得る。 本発明化合物は絶縁油として使用し得、また他
の絶縁油と混合して使用することも可能であり、
一方有機合成中間体としても使用し得る。 以下実施例について説明するが、本発明は下記
実施例のみに限定されるものではない。 実施例 撹拌機、リフラツクスコンデンサー、滴下ロー
トを具備している容量500mlの四ツ口フラスコに
３，３，３―トリフルオロプロピルベンゼン174
ｇ（1.0M）と塩化第２鉄1.7ｇとを仕込み撹拌し
ながら室温で１―クロロエチルベンゼン112.8ｇ
（0.8M）を６時間かかつて滴下した。滴下終了後
更に２時間撹拌を続けた。反応混合物を水中に注
ぎ、油層を水洗、乾燥して反応混合物251ｇを得
た。この反応混合物を精密蒸留して沸点120℃／
mmHgの留分を得た。 この留分は以下の分析結果から１―（３，３，
３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチル
ベンジル）ベンゼンであることが判明した。 Ａ 赤外線吸収スペクトル 第１図に示す Ｂ 質量分析 20eV Ｍ／ｅ＝278 第２図に示す。 Ｃ NMR 1H―NMR（60MHz，CCl4溶液，TMS基準） δ6.9〜7.4ppm（Ar―Ｈ，9H） δ4.1（ｑ，【式】1H，Ｊ＝７Hz） δ1.9〜3.1（ｍ，―ＣＨ 2CＨ 2CF3，4H） δ1.6（ｄ，―ＣＨ 3，3H，Ｊ＝７Hz） 19F―NMR（56.4MHz，CDCl3溶液，ベンゾト
リフルオライド内部基準）＋3.9ppm（ｔ，Ｃ
Ｆ3，JHF＝10.2Hz） 13C―NMR CDCl3溶液 δ146.6ppm（C7） δ145.1（C4） δ136.8（C1） δ126.3〜128.7（other，Ar―Ｃ） δ44.7【式】 δ35.8（ｑ，ＣF3） δ28.0 δ27.9(Ar―CH2 CH2CF3) δ22.0（―ＣH3）
ルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）
ベンゼンの製造方法に関する。 ３，３，３―トリフルオロプロピル化芳香族化
合物は絶縁材料として、また有機合成中間体とし
て重要な物質である。 従来、３，３，３―トリフルオロプロピル化芳
香族化合物を合成する例としてはわずかに３，
３，３―トリフルオロプロピルエーテル（ＣＦ
3CH2CH2）2OとベンゼンとをHFの存在下に反応
せしめて、 ３，３，３―トリフルオロプロピルベンゼンを
得る方法（USP3080428）が提案されているにす
ぎない。しかし乍らこの方法では反応により水が
生成するために反応系中の触媒の活性が低下する
ほか、触媒の回収が困難等の欠点がある。更に原
料物質としての３，３，３―トリフルオロプロピ
ルエーテルを合成するためにHF，ホルマリン
（またはその重合物）及びフツ化ビニリデンを反
応させる必要がある。したがつて、該方法ではフ
ツ化ビニリデンのような高価な原料を使用し、し
かも反応収率が50〜60％と低いために３，３，３
―トリフルオロプロピルエーテルも高価なものに
なる。 これに対して、本発明質らは工業原料である
３，３，３―トリフルオロプロペンと芳香族化合
物とを酸触媒の存在下に反応させて３，３，３―
トリフルオロプロピル化芳香族化合物を合成する
製法を開発し、先に出願している（昭和55年特願
21094号特開昭56−118023号）等参照）。 本発明の目的は式
【式】で示さ れる１―（３，３，３―トリフルオロプロピル）
―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンを提供す
ることである。 本発明方法はベンゼンと３，３，３―トリフル
オロプロペンとの反応によつて得られる３，３，
３―トリフルオロプロピルベンゼンに式
【式】（式中、ＸはCl又はBrを示 す）で示される１―ハロゲノエチルベンゼンを酸
触媒の存在下に反応させることからなる。反応式
を下記に示す。 酸触媒としては塩化第２鉄塩化アルミニウム等
を使用することができる。触媒使用量は３，３，
３―トリフルオロプロピルベンゼンに対して0.1
〜10重量％、また反応温度は０〜100℃が好まし
い範囲である。本発明の反応を実施するにはまず
３，３，３―トリフルオロプロピルベンゼンに所
定量の触媒を加えておき撹拌しながら１―ハロゲ
ノエチルベンゼンを滴下する。１―ハロゲノエチ
ルベンゼンの量は、３，３，３―トリフルオロプ
ロピルベンゼンに対して0.1〜１当量が好ましい
範囲である。反応終了後は反応混合物を水に注
ぎ、油層を水洗、乾燥後精密蒸留することにより
１―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４
―（α―メチルベンジル）ベンゼンを得る。 本発明化合物は絶縁油として使用し得、また他
の絶縁油と混合して使用することも可能であり、
一方有機合成中間体としても使用し得る。 以下実施例について説明するが、本発明は下記
実施例のみに限定されるものではない。 実施例 撹拌機、リフラツクスコンデンサー、滴下ロー
トを具備している容量500mlの四ツ口フラスコに
３，３，３―トリフルオロプロピルベンゼン174
ｇ（1.0M）と塩化第２鉄1.7ｇとを仕込み撹拌し
ながら室温で１―クロロエチルベンゼン112.8ｇ
（0.8M）を６時間かかつて滴下した。滴下終了後
更に２時間撹拌を続けた。反応混合物を水中に注
ぎ、油層を水洗、乾燥して反応混合物251ｇを得
た。この反応混合物を精密蒸留して沸点120℃／
mmHgの留分を得た。 この留分は以下の分析結果から１―（３，３，
３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチル
ベンジル）ベンゼンであることが判明した。 Ａ 赤外線吸収スペクトル 第１図に示す Ｂ 質量分析 20eV Ｍ／ｅ＝278 第２図に示す。 Ｃ NMR 1H―NMR（60MHz，CCl4溶液，TMS基準） δ6.9〜7.4ppm（Ar―Ｈ，9H） δ4.1（ｑ，【式】1H，Ｊ＝７Hz） δ1.9〜3.1（ｍ，―ＣＨ 2CＨ 2CF3，4H） δ1.6（ｄ，―ＣＨ 3，3H，Ｊ＝７Hz） 19F―NMR（56.4MHz，CDCl3溶液，ベンゾト
リフルオライド内部基準）＋3.9ppm（ｔ，Ｃ
Ｆ3，JHF＝10.2Hz） 13C―NMR CDCl3溶液 δ146.6ppm（C7） δ145.1（C4） δ136.8（C1） δ126.3〜128.7（other，Ar―Ｃ） δ44.7【式】 δ35.8（ｑ，ＣF3） δ28.0 δ27.9(Ar―CH2 CH2CF3) δ22.0（―ＣH3）
第１図、第２図はそれぞれ１―（３，３，３―
トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベン
ジル）ベンゼンの赤外線吸収スペクトル、質量ス
ペクトルを示す。
トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベン
ジル）ベンゼンの赤外線吸収スペクトル、質量ス
ペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、ＸはCl又はBrを示す） に従い、酸触媒の存在下に３，３，３―トリフル
オロプロピルベンゼンと１―ハロゲノエチルベン
ゼンを反応させることからなる１―（３，３，３
―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベ
ンジル）ベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127419A JPS5829725A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | １―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127419A JPS5829725A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | １―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829725A JPS5829725A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0139407B2 true JPH0139407B2 (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=14959492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56127419A Granted JPS5829725A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | １―（３，３，３―トリフルオロプロピル）―４―（α―メチルベンジル）ベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829725A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6112707U (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-25 | 大同鋼板株式会社 | 混合注入装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253491A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | カネボウ株式会社 | ポリエステル、セルロ−ス繊維構造物の着色抜染方法 |
-
1981
- 1981-08-14 JP JP56127419A patent/JPS5829725A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253491A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | カネボウ株式会社 | ポリエステル、セルロ−ス繊維構造物の着色抜染方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5829725A (ja) | 1983-02-22 |
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