JPS64370B2 - - Google Patents
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- JPS64370B2 JPS64370B2 JP56127420A JP12742081A JPS64370B2 JP S64370 B2 JPS64370 B2 JP S64370B2 JP 56127420 A JP56127420 A JP 56127420A JP 12742081 A JP12742081 A JP 12742081A JP S64370 B2 JPS64370 B2 JP S64370B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はオルソ位，メタ位，又はパラ位に３，
３，３―トリフルオロプロピル基を有する新規な
芳香族化合物である（３，３，３―トリフルオロ
プロピル）ビフエニル化合物に関する。 ３，３，３―トリフルオロプロピル化芳香族化
合物は絶縁材料として、また有機合成中間体とし
て重要な物質である。 従来、３，３，３―トリフルオロプロピル化芳
香族化合物を合成する例としてはわずかに３，
３，３―トリフルオロプロピルエーテル
（CF3CH2CH2）2OとベンゼンとをHFの存在下に
反応せしめて、３，３，３―トリフルオロプロピ
ルベンゼンを得る方法（USP 3080428）が提案
されているにすぎない。しかし乍らこの方法では
反応により水が生成するために反応系中の触媒の
活性が低下するほか、触媒の回収が困難等の欠点
がある。更に原料物質としての３，３，３―トリ
フルオロプロピルエーテルを合成するために
HF，ホルマリン（またはその重合物）及びフツ
化ビニリデンを反応させる必要がある。したがつ
て、該方法ではフツ化ビニリデンのような高価な
原料を使用し、しかも反応収率が50〜60％と低い
ために３，３，３―トリフルオロプロピルエーテ
ルも高価なものになる。 本発明者らは工業原料である３，３，３―トリ
フルオロプロペンと芳香族化合物とを酸触媒の存
在下に反応させて３，３，３―トリフルオロプロ
ピル化芳香族化合物を合成する方法を開発し、先
に出願している（昭和55年特願21094号等参照）。 本発明の目的は、式
３，３―トリフルオロプロピル基を有する新規な
芳香族化合物である（３，３，３―トリフルオロ
プロピル）ビフエニル化合物に関する。 ３，３，３―トリフルオロプロピル化芳香族化
合物は絶縁材料として、また有機合成中間体とし
て重要な物質である。 従来、３，３，３―トリフルオロプロピル化芳
香族化合物を合成する例としてはわずかに３，
３，３―トリフルオロプロピルエーテル
（CF3CH2CH2）2OとベンゼンとをHFの存在下に
反応せしめて、３，３，３―トリフルオロプロピ
ルベンゼンを得る方法（USP 3080428）が提案
されているにすぎない。しかし乍らこの方法では
反応により水が生成するために反応系中の触媒の
活性が低下するほか、触媒の回収が困難等の欠点
がある。更に原料物質としての３，３，３―トリ
フルオロプロピルエーテルを合成するために
HF，ホルマリン（またはその重合物）及びフツ
化ビニリデンを反応させる必要がある。したがつ
て、該方法ではフツ化ビニリデンのような高価な
原料を使用し、しかも反応収率が50〜60％と低い
ために３，３，３―トリフルオロプロピルエーテ
ルも高価なものになる。 本発明者らは工業原料である３，３，３―トリ
フルオロプロペンと芳香族化合物とを酸触媒の存
在下に反応させて３，３，３―トリフルオロプロ
ピル化芳香族化合物を合成する方法を開発し、先
に出願している（昭和55年特願21094号等参照）。 本発明の目的は、式
【式】で示される
（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビフエニ
ルの各異性体を提供することにある。ビフエニル
と３，３，３―トリフルオロプロペンとを酸触媒
の存在下で反応させることにより３，３，３―ト
リフルオロプロピルフエニルが得られる。今回、
更に反応条件、精製方法等を検討することによ
り、オルト体，メタ体，及びパラ体がそれぞれ得
られることを見出し本発明に到達した。 合成に使用する酸触媒としてはHF，BF3及び
HF―BF3がある。各異性体により好ましい酸触
媒は異る。反応条件も各異性体によつて好ましい
範囲が異なる。 式 で示されるオルト体を得るための好ましい条件を
列記する。 ａ 触媒としてBF3を使用することが好ましい。 ｂ 触媒使用量は、３，３，３―トリフルオロプ
ロペンをビフエニルに対して等モル使用する場
合、ビフエニル１当量当り0.5当量以上である
ことが好ましい。 ｃ 反応温度は通常０〜150℃であることが好ま
しい。 反応終了後、常法により後処理をして得られる
反応混合物を精密蒸留することによりオルト体を
得る。 次に、式 で示されるメタ体を得るための好ましい条件を列
記する。 ａ 触媒としてHF―BF3を使用することが好ま
しい。 ｂ 触媒使用量は、３，３，３―トリフルオロプ
ロペンをビフエニルに対して等モル使用する場
合、ビフエニル１当量当りHFを0.5当量以上及
びBF3を0.02当量以上であることが好ましい。 ｃ 反応温度は30〜100℃であることが好ましい。 ｄ 反応時間は５〜30時間であることが好まし
い。 反応終了後、常法により後処理をして得られる
反応混合物を精密蒸留し、メタ体の留分又はメタ
体及びパラ体を含む留分を得、パラ体は晶折せし
めて分離することによりメタ体を得る。 次に、式 で示されるパラ体を得るための好ましい条件を列
記する。 ａ 触媒としてHF―BF3を使用することが好ま
しい。 ｂ 触媒使用量は、３，３，３―トリフルオロプ
ロペンをビフエニルに対して等モル使用する場
合、ビフエニル１当量当りHFを0.5当量以上及
びBF3を0.02当量以上であることが好ましい。 ｃ 反応温度は−20℃〜30℃であることが好まし
い。 ｄ 反応時間は、0.5〜５時間であることが好ま
しい。 反応終了後、常法により後処理をして得られる
反応混合物を精密蒸留してパラ体を含む留分を
得、結晶化させて後、再結晶をおこなつてパラ体
を得る。 本発明の反応に於て、３，３，３―トリフルオ
ロプロペンと芳香族との反応生成物は前述の如く
３，３，３―トリフルオロプロピル芳香族化合物
である。この点、プロピレンと芳香族との反応生
成物がイソプロピル芳香族化合物であるのと全く
異なる。ノルマルプロピル基であるかイソプロピ
ル基であるかは1H―NMR及び19F―NMRのによ
り確認し得る。得られる化合物が３，３，３―ト
リフルオロプロピル基を有することは、３，３，
３―トリフルオロプロペンの二重結合の塩基性
が、プロピレンのそれに比べて低いことに起因す
るものであり、本発明における反応の特徴の１つ
である。 本発明の３，３，３―トリフルオロプロピルビ
フエニルは単独、または異性体を混合することに
より絶縁油として使用し得、また他の絶縁油と混
合して使用することも可能であり、一方、有機合
成中間体としても使用し得る。 以下実施例に基づいて本発明を詳細に説明する
が、本発明は下記実施例のみに限定されるもので
はない。 実施例 １ ２―（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビ
フエニルの合成： 容量１のステンレス製オートクレーヴにビフ
エニル308ｇ、３，３，３―トリフルオロプロペ
ン192ｇを仕込んだ。これに更にBF3を内圧が50
Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、温度50℃で22時間
反応させた。反応終了後、ガスをパージし、次に
内容物を塩化メチレンで洗い出した。これを常法
に従つて、水洗，乾燥し、次いでロータリーエバ
ポレーターで塩化メチレンを溜去した。得られた
反応混合物を減圧下に精密蒸留し、沸点98℃／２
mmHgの留分を得た。この留分はガスクロマトグ
ラフイー及び以下に示す分析結果により純度99％
以上の２―（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）ビフエニルであることが判明した。 Ａ 赤外線吸収スペクトル 赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。 Ｂ 質量分析 （20eV） Ｍ／ｅ＝250 質量スペクトルを第２図に示す。 Ｃ NMR 1H―NMR （60MHz，CCl4，溶液，TMS
基準） δ7.1〜7.7ppm（ｍ，Ar―Ｈ，9H） δ1.7〜3.1ppm（ｍ，―CH2CH2CF3，4H） 19F―NMR 56.4MHz，CDCl3溶液，ベン
ゾトリフルオライド基準） ＋4.2ppm（ｔ，ＣF3 ，JHF＝10.3Hz） 13C―NMR （CDCl3溶液） δ141.8ppm δ140.8 （C4，C5） δ136.2 （C11） δ126.5〜130.1 （other，Ar―Ｃ） δ 35.0 （ｇ―ＣF3） δ 25.8 δ 25.7 （―CH 2 CH 2CF3） Ｄ 比重 1.074 （23℃） Ｅ 屈折率 1.4970 （23℃） 実施例 ２ ３―（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビ
フエニルの合成： 容量１のステンレス製オートクレーヴにビフ
エニル385ｇ（2.50mol），無水フツ化水素75ｇ
（3.75mol）及び３，３，３―トリフルオロプロ
ペン240ｇ（2.50mol）を仕込んだ。更に三フツ
化ホウ素を室温にてオートクレーブの内圧が18
Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、温度60℃で16時間
撹拌し反応させた。反応終了後、オートクレーブ
内の残ガスをパージし、次いで内容物を10％炭酸
ソーダ水溶液に注いだ。常法に従い、水洗・乾燥
することにより褐色の反応混合物540ｇを得た。
反応混合物を精密蒸留し、沸点120℃／２mmHgの
留分を得た。 得られた留分１ｇ当りメタノールを１ml加え−
20℃で一夜放置すると結晶が折出した。析出した
結晶を別し、液からメタノールを留去すると
油状物質が得られたがこれはガスクロマトグラフ
イー及び以下に示す分析結果により３―（３，
３，３―トリフルオロプロピル）ビフエニルであ
ることが判明した。 Ａ 赤外線吸収スペクトル 赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。 Ｂ 質量分析 （20eV） ｍ／ｅ＝250 質量スペクトルを第４図に示す。 Ｃ NMR 1H―NMR （60MHz，CCl4溶液，TMS基
準） δ7.1〜7.8ppm（ｍ，Ar―Ｈ，9H） δ2.0〜3.2 （ｍ，―ＣH2 ＣH2 CF3，
4H） 19F―NMR （56.4MHz，CDCl3溶液，ベ
ンゾトリフルオライド基準） ＋4.0ppm （ｔ，ＣF3 ，JHF＝10.2Hz） 13C―NMR （CDCl3溶液） δ141.9ppm （C12） δ141.0 （C5） δ139.6 （C4） δ125.6〜129.2 （Other，Ar―Ｃ） δ 35.7 （ｇ，ＣF3） δ 28.4 δ 28.3 （Ar.―CH 2 CH 2CF3） Ｄ 屈折率 1.5330 （23℃） 実施例 ３ ４―（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビ
フエニルの合成： 容量１のステンレス製オートクレーヴにビフ
エニル385ｇ（2.5mol），無水フツ化水素70ｇ
（3.5mol）及び３，３，３―トリフルオロプロペ
ン280ｇ（2.9mol）を仕込んだ。更に、室温にて
内圧が20Kg／cm2・Ｇになるまで三フツ化ホウ素を
圧入し、温度20℃で２時間反応させた。反応終了
後オートクレーブ内の残ガスをパージし、内容物
を10％炭酸ソーダ水溶液中に注いだ。次いで常法
に従い水洗・乾燥し、褐色の反応混合物596ｇを
得た。この反応混合物を精密蒸留し沸点122℃／
２mmHgの留分を得た。 前記留分は固化したのでこれをメタノールにて
再結晶した。得られた結晶はGC及び以下の分析
結果により99％以上の純度を有する４―（３，
３，３―トリフルオロプロピル）ビフエニルであ
ることが判明した。 Ａ 赤外線吸収スペクトル 赤外線吸収スペクトルを第５図に示す。 Ｂ 質量分析 （20eV） Ｍ／ｅ＝250 質量スペクトルを第６図に示す。 Ｃ NMR 1H―NMR （60MHz，CCl4，溶液，TMS
基準） δ7.0〜7.7ppm（ｍ，Ar―Ｈ，9H） δ1.7〜3.2 （ｍ，―ＣH2 ＣH2 CF3，
4H） 19F―NMR 56.4MHz，CDCl3溶液ベンソ
ートリフルオライド基準） ＋3.9ppm（ｔ，ＣF3 ，JHF＝10.4Hz） 13C―NMR CDCl3溶液 δ140.7ppm （C5） δ139.6 （C1） δ138.0 （C4） δ127.2〜128.7 （Other，Ar―Ｃ） δ 36.0 （q.，CF3 ） δ 27.9 δ 27.7 （Ar.―ＣH2 ＣH2―CF3） Ｄ m.P. 79〜80℃
ルの各異性体を提供することにある。ビフエニル
と３，３，３―トリフルオロプロペンとを酸触媒
の存在下で反応させることにより３，３，３―ト
リフルオロプロピルフエニルが得られる。今回、
更に反応条件、精製方法等を検討することによ
り、オルト体，メタ体，及びパラ体がそれぞれ得
られることを見出し本発明に到達した。 合成に使用する酸触媒としてはHF，BF3及び
HF―BF3がある。各異性体により好ましい酸触
媒は異る。反応条件も各異性体によつて好ましい
範囲が異なる。 式 で示されるオルト体を得るための好ましい条件を
列記する。 ａ 触媒としてBF3を使用することが好ましい。 ｂ 触媒使用量は、３，３，３―トリフルオロプ
ロペンをビフエニルに対して等モル使用する場
合、ビフエニル１当量当り0.5当量以上である
ことが好ましい。 ｃ 反応温度は通常０〜150℃であることが好ま
しい。 反応終了後、常法により後処理をして得られる
反応混合物を精密蒸留することによりオルト体を
得る。 次に、式 で示されるメタ体を得るための好ましい条件を列
記する。 ａ 触媒としてHF―BF3を使用することが好ま
しい。 ｂ 触媒使用量は、３，３，３―トリフルオロプ
ロペンをビフエニルに対して等モル使用する場
合、ビフエニル１当量当りHFを0.5当量以上及
びBF3を0.02当量以上であることが好ましい。 ｃ 反応温度は30〜100℃であることが好ましい。 ｄ 反応時間は５〜30時間であることが好まし
い。 反応終了後、常法により後処理をして得られる
反応混合物を精密蒸留し、メタ体の留分又はメタ
体及びパラ体を含む留分を得、パラ体は晶折せし
めて分離することによりメタ体を得る。 次に、式 で示されるパラ体を得るための好ましい条件を列
記する。 ａ 触媒としてHF―BF3を使用することが好ま
しい。 ｂ 触媒使用量は、３，３，３―トリフルオロプ
ロペンをビフエニルに対して等モル使用する場
合、ビフエニル１当量当りHFを0.5当量以上及
びBF3を0.02当量以上であることが好ましい。 ｃ 反応温度は−20℃〜30℃であることが好まし
い。 ｄ 反応時間は、0.5〜５時間であることが好ま
しい。 反応終了後、常法により後処理をして得られる
反応混合物を精密蒸留してパラ体を含む留分を
得、結晶化させて後、再結晶をおこなつてパラ体
を得る。 本発明の反応に於て、３，３，３―トリフルオ
ロプロペンと芳香族との反応生成物は前述の如く
３，３，３―トリフルオロプロピル芳香族化合物
である。この点、プロピレンと芳香族との反応生
成物がイソプロピル芳香族化合物であるのと全く
異なる。ノルマルプロピル基であるかイソプロピ
ル基であるかは1H―NMR及び19F―NMRのによ
り確認し得る。得られる化合物が３，３，３―ト
リフルオロプロピル基を有することは、３，３，
３―トリフルオロプロペンの二重結合の塩基性
が、プロピレンのそれに比べて低いことに起因す
るものであり、本発明における反応の特徴の１つ
である。 本発明の３，３，３―トリフルオロプロピルビ
フエニルは単独、または異性体を混合することに
より絶縁油として使用し得、また他の絶縁油と混
合して使用することも可能であり、一方、有機合
成中間体としても使用し得る。 以下実施例に基づいて本発明を詳細に説明する
が、本発明は下記実施例のみに限定されるもので
はない。 実施例 １ ２―（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビ
フエニルの合成： 容量１のステンレス製オートクレーヴにビフ
エニル308ｇ、３，３，３―トリフルオロプロペ
ン192ｇを仕込んだ。これに更にBF3を内圧が50
Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、温度50℃で22時間
反応させた。反応終了後、ガスをパージし、次に
内容物を塩化メチレンで洗い出した。これを常法
に従つて、水洗，乾燥し、次いでロータリーエバ
ポレーターで塩化メチレンを溜去した。得られた
反応混合物を減圧下に精密蒸留し、沸点98℃／２
mmHgの留分を得た。この留分はガスクロマトグ
ラフイー及び以下に示す分析結果により純度99％
以上の２―（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）ビフエニルであることが判明した。 Ａ 赤外線吸収スペクトル 赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。 Ｂ 質量分析 （20eV） Ｍ／ｅ＝250 質量スペクトルを第２図に示す。 Ｃ NMR 1H―NMR （60MHz，CCl4，溶液，TMS
基準） δ7.1〜7.7ppm（ｍ，Ar―Ｈ，9H） δ1.7〜3.1ppm（ｍ，―CH2CH2CF3，4H） 19F―NMR 56.4MHz，CDCl3溶液，ベン
ゾトリフルオライド基準） ＋4.2ppm（ｔ，ＣF3 ，JHF＝10.3Hz） 13C―NMR （CDCl3溶液） δ141.8ppm δ140.8 （C4，C5） δ136.2 （C11） δ126.5〜130.1 （other，Ar―Ｃ） δ 35.0 （ｇ―ＣF3） δ 25.8 δ 25.7 （―CH 2 CH 2CF3） Ｄ 比重 1.074 （23℃） Ｅ 屈折率 1.4970 （23℃） 実施例 ２ ３―（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビ
フエニルの合成： 容量１のステンレス製オートクレーヴにビフ
エニル385ｇ（2.50mol），無水フツ化水素75ｇ
（3.75mol）及び３，３，３―トリフルオロプロ
ペン240ｇ（2.50mol）を仕込んだ。更に三フツ
化ホウ素を室温にてオートクレーブの内圧が18
Kg／cm2・Ｇになるまで圧入し、温度60℃で16時間
撹拌し反応させた。反応終了後、オートクレーブ
内の残ガスをパージし、次いで内容物を10％炭酸
ソーダ水溶液に注いだ。常法に従い、水洗・乾燥
することにより褐色の反応混合物540ｇを得た。
反応混合物を精密蒸留し、沸点120℃／２mmHgの
留分を得た。 得られた留分１ｇ当りメタノールを１ml加え−
20℃で一夜放置すると結晶が折出した。析出した
結晶を別し、液からメタノールを留去すると
油状物質が得られたがこれはガスクロマトグラフ
イー及び以下に示す分析結果により３―（３，
３，３―トリフルオロプロピル）ビフエニルであ
ることが判明した。 Ａ 赤外線吸収スペクトル 赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。 Ｂ 質量分析 （20eV） ｍ／ｅ＝250 質量スペクトルを第４図に示す。 Ｃ NMR 1H―NMR （60MHz，CCl4溶液，TMS基
準） δ7.1〜7.8ppm（ｍ，Ar―Ｈ，9H） δ2.0〜3.2 （ｍ，―ＣH2 ＣH2 CF3，
4H） 19F―NMR （56.4MHz，CDCl3溶液，ベ
ンゾトリフルオライド基準） ＋4.0ppm （ｔ，ＣF3 ，JHF＝10.2Hz） 13C―NMR （CDCl3溶液） δ141.9ppm （C12） δ141.0 （C5） δ139.6 （C4） δ125.6〜129.2 （Other，Ar―Ｃ） δ 35.7 （ｇ，ＣF3） δ 28.4 δ 28.3 （Ar.―CH 2 CH 2CF3） Ｄ 屈折率 1.5330 （23℃） 実施例 ３ ４―（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビ
フエニルの合成： 容量１のステンレス製オートクレーヴにビフ
エニル385ｇ（2.5mol），無水フツ化水素70ｇ
（3.5mol）及び３，３，３―トリフルオロプロペ
ン280ｇ（2.9mol）を仕込んだ。更に、室温にて
内圧が20Kg／cm2・Ｇになるまで三フツ化ホウ素を
圧入し、温度20℃で２時間反応させた。反応終了
後オートクレーブ内の残ガスをパージし、内容物
を10％炭酸ソーダ水溶液中に注いだ。次いで常法
に従い水洗・乾燥し、褐色の反応混合物596ｇを
得た。この反応混合物を精密蒸留し沸点122℃／
２mmHgの留分を得た。 前記留分は固化したのでこれをメタノールにて
再結晶した。得られた結晶はGC及び以下の分析
結果により99％以上の純度を有する４―（３，
３，３―トリフルオロプロピル）ビフエニルであ
ることが判明した。 Ａ 赤外線吸収スペクトル 赤外線吸収スペクトルを第５図に示す。 Ｂ 質量分析 （20eV） Ｍ／ｅ＝250 質量スペクトルを第６図に示す。 Ｃ NMR 1H―NMR （60MHz，CCl4，溶液，TMS
基準） δ7.0〜7.7ppm（ｍ，Ar―Ｈ，9H） δ1.7〜3.2 （ｍ，―ＣH2 ＣH2 CF3，
4H） 19F―NMR 56.4MHz，CDCl3溶液ベンソ
ートリフルオライド基準） ＋3.9ppm（ｔ，ＣF3 ，JHF＝10.4Hz） 13C―NMR CDCl3溶液 δ140.7ppm （C5） δ139.6 （C1） δ138.0 （C4） δ127.2〜128.7 （Other，Ar―Ｃ） δ 36.0 （q.，CF3 ） δ 27.9 δ 27.7 （Ar.―ＣH2 ＣH2―CF3） Ｄ m.P. 79〜80℃
第１図、第２図はそれぞれ２―（３，３，３―
トリフルオロプロピル）ビフエニルの赤外線吸収
スペクトル，質量スペクトルを示し、第３図、第
４図はそれぞれ３―（３，３，３―トリフルオロ
プロピル）ビフエニルの赤外線吸収スペクトル，
質量スペクトルを示し、第５図、第６図はそれぞ
れ４―（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビ
フエニルの赤外線吸収スペクトル、質量スペクト
ルを示す。
トリフルオロプロピル）ビフエニルの赤外線吸収
スペクトル，質量スペクトルを示し、第３図、第
４図はそれぞれ３―（３，３，３―トリフルオロ
プロピル）ビフエニルの赤外線吸収スペクトル，
質量スペクトルを示し、第５図、第６図はそれぞ
れ４―（３，３，３―トリフルオロプロピル）ビ
フエニルの赤外線吸収スペクトル、質量スペクト
ルを示す。
Claims (1)
- １ （３，３，３―トリフルオロプロピル）ビフ
エニル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127420A JPS5829726A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）ビフエニル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127420A JPS5829726A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）ビフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829726A JPS5829726A (ja) | 1983-02-22 |
| JPS64370B2 true JPS64370B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=14959516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56127420A Granted JPS5829726A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）ビフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829726A (ja) |
-
1981
- 1981-08-14 JP JP56127420A patent/JPS5829726A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5829726A (ja) | 1983-02-22 |
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