JPS58215416A - 空乾性不飽和ポリエステル樹脂の製造法 - Google Patents
空乾性不飽和ポリエステル樹脂の製造法Info
- Publication number
- JPS58215416A JPS58215416A JP57098873A JP9887382A JPS58215416A JP S58215416 A JPS58215416 A JP S58215416A JP 57098873 A JP57098873 A JP 57098873A JP 9887382 A JP9887382 A JP 9887382A JP S58215416 A JPS58215416 A JP S58215416A
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- Japan
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- unsaturated polyester
- polyester resin
- resin
- active hydrogen
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
多塩基酸、多価アルコール及び多価アルコールアリルエ
ーテルを反応させて得られる不飽和ポリエステル樹脂は
アリル基の存在により空乾性が付与されるという特徴を
有しており、塗料として家具、内装材、家庭用品等の塗
装に有用である。
ーテルを反応させて得られる不飽和ポリエステル樹脂は
アリル基の存在により空乾性が付与されるという特徴を
有しており、塗料として家具、内装材、家庭用品等の塗
装に有用である。
しかしながら、上記樹脂にｋｌ製造面及び物性面で更に
改善の余地が残されている。
改善の余地が残されている。
捷ず製造部において、上記の反応は２００℃前後の高温
下で行われるため、アリル基が一部重合する等の副反応
が避は難く、仕込みアリルエーテルの全部を有効に不飽
和ポリエステル樹脂中に導入することが出来ない。低温
反応ではかかる副反応は防止出来るが、エステル化反応
が充分進行せず実用上問題となる。
下で行われるため、アリル基が一部重合する等の副反応
が避は難く、仕込みアリルエーテルの全部を有効に不飽
和ポリエステル樹脂中に導入することが出来ない。低温
反応ではかかる副反応は防止出来るが、エステル化反応
が充分進行せず実用上問題となる。
従って、エステル化反応を阻害することなく、かつアリ
ルエーテル基の導入が効率良く出来ればその工業的有用
性は極めて大である。
ルエーテル基の導入が効率良く出来ればその工業的有用
性は極めて大である。
次に物性面において、該樹脂を屋外用途に用いる場合、
１耐サンシヤインへヤークラック性、耐水性、機械的強
度、可撓性の点で改善をはかる必要がある。
１耐サンシヤインへヤークラック性、耐水性、機械的強
度、可撓性の点で改善をはかる必要がある。
本発明はこの様な問題点を解決したもので、不飽和ポリ
エステル樹脂に多価イソシアネート化合物を反応させて
該樹脂中にイソシアネート基を導入し、次いで多価アル
コールアリルエーテルあるいはｌ＋Ｉｉアルコールアリ
ルニーデルと活性水素含有アクリル系単緻体を反応させ
ることによって空乾性不飽和ポリエステル樹脂を得るも
のである。
エステル樹脂に多価イソシアネート化合物を反応させて
該樹脂中にイソシアネート基を導入し、次いで多価アル
コールアリルエーテルあるいはｌ＋Ｉｉアルコールアリ
ルニーデルと活性水素含有アクリル系単緻体を反応させ
ることによって空乾性不飽和ポリエステル樹脂を得るも
のである。
本発明の空乾性不飽和ポリエステル樹脂は従来の空乾性
不飽和ポリニスデル樹脂に比し次のようなすぐれた効果
紮奏−ｉる１、 ｆｉｌ アリルエーテルを導入するだめの反応が６０
℃前後の低温で実施可能となるため、アリルエーテル基
の導入が効率的に行なえる。
不飽和ポリニスデル樹脂に比し次のようなすぐれた効果
紮奏−ｉる１、 ｆｉｌ アリルエーテルを導入するだめの反応が６０
℃前後の低温で実施可能となるため、アリルエーテル基
の導入が効率的に行なえる。
（２）耐ザンシＡ′インへギークラック性が顕著に改善
される。
される。
（３）耐水・耐アルカリ性が向上する。
（４）機械的性質（ヤング率、強度、伸度）が改善され
、ｉＩ撓性が付与される。
、ｉＩ撓性が付与される。
（６）特に活性水素含有アクリル系単欺停を併用する時
れｔ硬化性及び空乾性が顧しく向上する。
れｔ硬化性及び空乾性が顧しく向上する。
本発明の方法を実施するに当ってはまず、多塩基酸と多
価アルコールとを常法に従って反応させ不飽和ポリエス
テル州側を製造する。
価アルコールとを常法に従って反応させ不飽和ポリエス
テル州側を製造する。
多塩基酸としてヲ゛、１、たとえば無水マレイン酸、マ
レイン酸、フマール酸、無水イタコン酸、イタコン酸な
どの不飽和酸があげられる。必要に応じてたとえば無水
フタル酸、フクル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ヘ
ット酸、アジピン酸、テトラヒドロ無水フタル酸などの
飽和酸も併用される。
レイン酸、フマール酸、無水イタコン酸、イタコン酸な
どの不飽和酸があげられる。必要に応じてたとえば無水
フタル酸、フクル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ヘ
ット酸、アジピン酸、テトラヒドロ無水フタル酸などの
飽和酸も併用される。
多価アルコールとしては、たとえばエチンングリコール
、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ビスフ
ェノールジオキシプロビルエーテル、Ｌ３−ニア’ヂレ
ングリコール、２．ローブチレンクリコール、ネオペン
チルクリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン
などがあげられる。
、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、ビスフ
ェノールジオキシプロビルエーテル、Ｌ３−ニア’ヂレ
ングリコール、２．ローブチレンクリコール、ネオペン
チルクリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン
などがあげられる。
なお上記各成分のほかに油、脂肪酸エステルなどを少量
含んでいてもよい。該ポリエステルは分子法が５００〜
１５００、水酸基価３０〜６７０程度が好適に使用され
る。
含んでいてもよい。該ポリエステルは分子法が５００〜
１５００、水酸基価３０〜６７０程度が好適に使用され
る。
次いで上記不飽和ポリエステルに多価インシアネート化
合物及び多価アルコールアリルエーテル更に好ましくは
活性水素含有アクリル系単量体を反応させる２、多価イ
ソシアネート化合物、多価アルコールアリルエーテル、
活性水素含有アクリル系単量体バ一括して仕込んでも又
、別々に仕込んでも差支えない。かかる反応により、ま
ず不飽和ポリニスデル中の水酸基とインシアネート化合
物が部分的に反応し、財に残存するイソシアネート基と
多価アルコールアリルエーテル、活性水素含有アクリル
単１１４とが反応して分子中にフレタン結合、アリルエ
ーテル基、アクリル性二重結合を有する不飽和ポリエス
テル樹脂が得られる。
合物及び多価アルコールアリルエーテル更に好ましくは
活性水素含有アクリル系単量体を反応させる２、多価イ
ソシアネート化合物、多価アルコールアリルエーテル、
活性水素含有アクリル系単量体バ一括して仕込んでも又
、別々に仕込んでも差支えない。かかる反応により、ま
ず不飽和ポリニスデル中の水酸基とインシアネート化合
物が部分的に反応し、財に残存するイソシアネート基と
多価アルコールアリルエーテル、活性水素含有アクリル
単１１４とが反応して分子中にフレタン結合、アリルエ
ーテル基、アクリル性二重結合を有する不飽和ポリエス
テル樹脂が得られる。
この反応し１４０〜６０℃という低温で実施出来るので
アリルエ・−デルの副反応がおこりにくくアリルエーテ
ル基の妨率的な導入が可能となる。
アリルエ・−デルの副反応がおこりにくくアリルエーテ
ル基の妨率的な導入が可能となる。
インシアネート化ａ物としては、たとえばトリレンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリシ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー１１１
．４−テトラメチレンジイソシアネートなど、或いけこ
れらのインシアネート化合物とトリメチロールプロパン
、トリエチレングリコールなどとのアダクト停があげら
れる。
ソシアネート、ジフェニルメタン−４，４′−ジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリシ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー１１１
．４−テトラメチレンジイソシアネートなど、或いけこ
れらのインシアネート化合物とトリメチロールプロパン
、トリエチレングリコールなどとのアダクト停があげら
れる。
又、多価アルコールアリルエーテルとしては、たとえば
ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、トリメチロ
ールプロパンジアリルエーテル、グリセリンモノアリル
ニーデル、トリメチロールエタンジアリルエーテル、グ
リセリンジアリルエーテルなどがあげられる。いずれも
、分子中に少くとも１個の水酸基を含有するエーテルで
ある。
ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、トリメチロ
ールプロパンジアリルエーテル、グリセリンモノアリル
ニーデル、トリメチロールエタンジアリルエーテル、グ
リセリンジアリルエーテルなどがあげられる。いずれも
、分子中に少くとも１個の水酸基を含有するエーテルで
ある。
更に、活性水素含有アクリル系単敏陣としてはアクリル
酸、メタクリル酸、及びそれらのヒドロキシアルキルエ
ステル、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、四には２−ヒドロキシエチルアクリロイルフォ
スフニー］・、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ
−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリ
ルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−エ
トキシメチルアクリルアミド、エチレングリコールモノ
アクリレート、ジブロビレンクＩＪコ−ルモ／アクリレ
ー１−１Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートな
どがあげられ、これらは単独又は２種以、Ｅ併１１１さ
ねる。
酸、メタクリル酸、及びそれらのヒドロキシアルキルエ
ステル、例えば２−ヒドロキシエチルアクリレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、四には２−ヒドロキシエチルアクリロイルフォ
スフニー］・、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ
−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリ
ルアミド、Ｎ−メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ−エ
トキシメチルアクリルアミド、エチレングリコールモノ
アクリレート、ジブロビレンクＩＪコ−ルモ／アクリレ
ー１−１Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートな
どがあげられ、これらは単独又は２種以、Ｅ併１１１さ
ねる。
これら化合物の使用割合は、多価イソシアネート化合物
を不飽和ポリニスデルの水酸基１モルに対してインシア
ネー）［換算で１．０〜２．０モル、多価アルコールア
リルニーデルを残存インシアネート基に対１７て水酸基
換算で０．５〜１．０モル、活性水素含有アクリル糸県
欧（奎を残存インシアネート基に対して活性水本含有官
能基換算で０．５〜１．０モルの範囲で用いるのが好ま
しい。
を不飽和ポリニスデルの水酸基１モルに対してインシア
ネー）［換算で１．０〜２．０モル、多価アルコールア
リルニーデルを残存インシアネート基に対１７て水酸基
換算で０．５〜１．０モル、活性水素含有アクリル糸県
欧（奎を残存インシアネート基に対して活性水本含有官
能基換算で０．５〜１．０モルの範囲で用いるのが好ま
しい。
この様に不飽和ポリエステルの分子鎖中にアリルエーテ
ル基、クンタン結合、及びアクリル性二重結合か導入さ
れ、曲ｄ己した如き（２）〜（６）の物性面にすぐれた
樹脂が得られる。
ル基、クンタン結合、及びアクリル性二重結合か導入さ
れ、曲ｄ己した如き（２）〜（６）の物性面にすぐれた
樹脂が得られる。
かくして得られた不飽和ポリエステル樹脂を塗料として
用いる場自、７Ｊ！橋性単１Ｉ４−及び硬化触媒と混合
して用いられる。
用いる場自、７Ｊ！橋性単１Ｉ４−及び硬化触媒と混合
して用いられる。
架橋性単量体として１．１１スチンン、ビニルトルエン
、モノクロロスチレン、ジアリルフタレート、メタクリ
ル酸メチル、酢酸ビニル、メタクリル酸グリシジルをは
じめ公知の不飽和ポリエステル用の架橋性単量体がいず
れも用いられる。そのほか必要に応じて充填剤、着色剤
、レベリング剤、垂れ防止剤、艶消剤、研削剤などを配
合することができる。
、モノクロロスチレン、ジアリルフタレート、メタクリ
ル酸メチル、酢酸ビニル、メタクリル酸グリシジルをは
じめ公知の不飽和ポリエステル用の架橋性単量体がいず
れも用いられる。そのほか必要に応じて充填剤、着色剤
、レベリング剤、垂れ防止剤、艶消剤、研削剤などを配
合することができる。
次に実例を挙げて本発明を共滓的に説明する。
実施例１
撹拌器、還流冷却器付きのフラスコに無水マレイン酸１
モル、シフロピレングリコール１．６モル、及びハイド
ロキノンを全系に対して０．０１％の割合で仕込み、窒
素ガスを吹き込みながら、２２０℃で１０時間反応を行
なった。更に１６０℃で１時間減圧下で水分及び未反応
グリコールを除去して、分子量約４６６、水酸基価２３
０ ＫＯＩ勿、酸価Ｉ Ｑ ＫＯＩ（暫の不飽和ポリエ
ステルを得た。
モル、シフロピレングリコール１．６モル、及びハイド
ロキノンを全系に対して０．０１％の割合で仕込み、窒
素ガスを吹き込みながら、２２０℃で１０時間反応を行
なった。更に１６０℃で１時間減圧下で水分及び未反応
グリコールを除去して、分子量約４６６、水酸基価２３
０ ＫＯＩ勿、酸価Ｉ Ｑ ＫＯＩ（暫の不飽和ポリエ
ステルを得た。
次にこの不飽和ポリエステル１０．ＯＯｙに系の温度を
６０℃以下に維持しながら、トリレンジイソシアネート
６００ｙを滴下し、次にペンタエリスリトールトリアリ
ルエーテル４４ｙを加え５時間反応を行った。イソシア
ネート残量が０になるまで反応を行った。１ 得らｔまた樹脂にスザンン反び少量の重合禁止剤を加え
、樹脂濃度６７斧）、粘度２５［］０ＣＰＳ（２０゛ｒ
ＸＢ型粕度Ｗ１にて測定）の塗料組成物を調製し度。
６０℃以下に維持しながら、トリレンジイソシアネート
６００ｙを滴下し、次にペンタエリスリトールトリアリ
ルエーテル４４ｙを加え５時間反応を行った。イソシア
ネート残量が０になるまで反応を行った。１ 得らｔまた樹脂にスザンン反び少量の重合禁止剤を加え
、樹脂濃度６７斧）、粘度２５［］０ＣＰＳ（２０゛ｒ
ＸＢ型粕度Ｗ１にて測定）の塗料組成物を調製し度。
この塗料の物性測定の結果を第１表に示す。
実施例２
実施例１で用いたのと同一のフラスコに無水マレイン酸
１モル、ジプロピレングリコール１．６モル、及びハイ
ドロキノンを全系に対して０．０１％の割合で仕込み、
窒素ガスを吹き込みながら、２２０℃で１０時間反応を
行なっ九。更に１６０℃で１時間減圧下で水分及び未反
応グリコールを除去して、分子量約４６６、水酸基価２
５０ＫＯＨ驚、酸価１０ Ｋ（ＩＩＩシの不飽和ポリエ
ステルを得た。
１モル、ジプロピレングリコール１．６モル、及びハイ
ドロキノンを全系に対して０．０１％の割合で仕込み、
窒素ガスを吹き込みながら、２２０℃で１０時間反応を
行なっ九。更に１６０℃で１時間減圧下で水分及び未反
応グリコールを除去して、分子量約４６６、水酸基価２
５０ＫＯＨ驚、酸価１０ Ｋ（ＩＩＩシの不飽和ポリエ
ステルを得た。
次にこの不飽和ポリエステル１０００ｙに糸の温度を６
０℃以下に維持しながら、トリレンジイソシアネート３
７３．４９を滴下し、次にペンタエリスリトールトリア
リルエーテル２７４．７９を加え４時間反応を行った。
０℃以下に維持しながら、トリレンジイソシアネート３
７３．４９を滴下し、次にペンタエリスリトールトリア
リルエーテル２７４．７９を加え４時間反応を行った。
イソシアネート残量が０．５％以下になるまで反応を行
った。
った。
更に６０℃以下の温度にてトリレンジイソシアネートを
３００ｙ添加したのち系に２−ヒドロキシエチルアクリ
レートを１１０ｙ加え、７時間反応を行った。インシア
ネート残量は０であった。
３００ｙ添加したのち系に２−ヒドロキシエチルアクリ
レートを１１０ｙ加え、７時間反応を行った。インシア
ネート残量は０であった。
得られた樹脂にスチレン及び少量の重合禁止剤を加え樹
脂濃度６５％、粘度２０００ＣＰＳの塗料組成物を調製
した。
脂濃度６５％、粘度２０００ＣＰＳの塗料組成物を調製
した。
この塗料の物性測定の結果を第１表に示す。
尚、硬化条件はバーノック−Ｎ（メチルエチルグトンバ
ーオキサイド、日本油脂製）１．０％、オクテン酸コバ
ルト（８％コバルト含有）０．５％にて硬化させた。
ーオキサイド、日本油脂製）１．０％、オクテン酸コバ
ルト（８％コバルト含有）０．５％にて硬化させた。
比較例）
実施例と同様なフラスコにて、無水マレイン酸、１．０
モル、エチＶングライコール０．７５モル、＋−５−７
’チレングライコール０．２５モル、ペンタエリスリト
ールトリアリルエーテル０．３０モルと、重合鎖１１−
剤０，０２％仕込んで、更に、キシレンを５％仕込んで
、通常の、ニーステル化反応を行なった。
モル、エチＶングライコール０．７５モル、＋−５−７
’チレングライコール０．２５モル、ペンタエリスリト
ールトリアリルエーテル０．３０モルと、重合鎖１１−
剤０，０２％仕込んで、更に、キシレンを５％仕込んで
、通常の、ニーステル化反応を行なった。
反応温度２００℃で、７時間反応后、１５０℃で減圧に
て、キシレン及び、水分を除去して、酸価２ ＯＫＯｆ
１〜檜の樹脂を得えた。
て、キシレン及び、水分を除去して、酸価２ ＯＫＯｆ
１〜檜の樹脂を得えた。
得られた樹脂に、スチレン及び、少量の重合禁止剤を加
えて、樹脂分６８９６、粘度２０００ ＣＰＳの樹脂組
成物を舟た。
えて、樹脂分６８９６、粘度２０００ ＣＰＳの樹脂組
成物を舟た。
結果を第１表に示す。
比較例２
比較例１と同様にして、無水イレイン酸、０．８モル、
デトラヒドロ無水フタル酸０．２モル、ジプロピレング
ライコール０．５モル、プロピレングライコール０．５
モル、ペンクエリスリトールトリアリルエーテル０．２
０モルの仕込組成にて、比較例１と同様に反応して、樹
脂分６７％、粘度２７００ｃｐｓ 、酸価１６ ＫＯＩ
Ｉ ”ｉｆ／ｙの樹脂組成物を得た。
デトラヒドロ無水フタル酸０．２モル、ジプロピレング
ライコール０．５モル、プロピレングライコール０．５
モル、ペンクエリスリトールトリアリルエーテル０．２
０モルの仕込組成にて、比較例１と同様に反応して、樹
脂分６７％、粘度２７００ｃｐｓ 、酸価１６ ＫＯＩ
Ｉ ”ｉｆ／ｙの樹脂組成物を得た。
結果を第１表に示す、１
第 １ 表
（出 フィルム物性は、ガラス板塗布品で測定。
耐沸水性は、白エナメル板塗布品で測定。
耐すンシャインヘヤークラック往け、紙貼り合板塗布品
で測定。
で測定。
実施例５〜４
＠２表に示す如き空乾性不飽和ポリエステル樹脂及びそ
れを用いた塗料を実施例２に準じて製造した。その結果
を第２表に示す。
れを用いた塗料を実施例２に準じて製造した。その結果
を第２表に示す。
蛤 ２ 表
Claims (1)
- 不飽和ポリエステル樹脂に多価イソシアネート化合物を
反応させて該樹脂中にインシアネート基を導入し、次い
で多価アルコールアリルエーテルあるいは多価アルコー
ルアリルエーテルと活性水素含有アクリル糸単ｉ体を反
応させることを特徴とする空乾性不飽和ポリエステル樹
脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57098873A JPS58215416A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 空乾性不飽和ポリエステル樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57098873A JPS58215416A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 空乾性不飽和ポリエステル樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58215416A true JPS58215416A (ja) | 1983-12-14 |
| JPS6318965B2 JPS6318965B2 (ja) | 1988-04-20 |
Family
ID=14231293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57098873A Granted JPS58215416A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 空乾性不飽和ポリエステル樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58215416A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63223039A (ja) * | 1987-03-12 | 1988-09-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | グラフト変性アルキド樹脂の製造方法 |
| US4829123A (en) * | 1985-09-04 | 1989-05-09 | Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Air-drying resin composition |
| JPH01153762A (ja) * | 1987-11-10 | 1989-06-15 | Ppg Ind Inc | ハイソリッド塗装組成物 |
-
1982
- 1982-06-08 JP JP57098873A patent/JPS58215416A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4829123A (en) * | 1985-09-04 | 1989-05-09 | Nippon Gohsei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Air-drying resin composition |
| JPS63223039A (ja) * | 1987-03-12 | 1988-09-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | グラフト変性アルキド樹脂の製造方法 |
| JPH01153762A (ja) * | 1987-11-10 | 1989-06-15 | Ppg Ind Inc | ハイソリッド塗装組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6318965B2 (ja) | 1988-04-20 |
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