JPS58214163A - 電荷担体を送る特殊な化合物を有する電子写真記録材料 - Google Patents

電荷担体を送る特殊な化合物を有する電子写真記録材料

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JPS58214163A
JPS58214163A JP58073098A JP7309883A JPS58214163A JP S58214163 A JPS58214163 A JP S58214163A JP 58073098 A JP58073098 A JP 58073098A JP 7309883 A JP7309883 A JP 7309883A JP S58214163 A JPS58214163 A JP S58214163A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/041,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/061,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
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    • G03G5/0627Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0633Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing three hetero atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、導゛−性支持体、電荷担体?形成する化合物
及び増感剤並びに1!荷担体?送る特殊な化会’P/I
全有する電子写真記録材料に関する。
を子寥其法、そのために心安な材料及び8Ui球材料?
榊敗するための槓々の改変−か公知である。
襞寥技mff−虹で使用するためには、そり都度の用坦
の特殊の請求に腹合させることができる!+f性結曾剤
、粘曾剤甲で尚譲度でもc+J浴でありかつ−(+iQ
のilk坦悴?送ることかできる低分子友の有機化@物
並びLII:VJJJ縁に基づいて照射される化学綜の
吸収によって1九の゛電荷坦体を形成しかつ該幅何拉俸
を外部からU嵯気奴凹市社にLつて印加されに電界の補
助により嵐何を送る1ヒ台物に転達することができる化
合例、Vに色素又は−科から成る材料が有利である。こ
れらの電荷坦体を隻kxする化合物は、その伸展の紀鯨
材料の用途に基づき伽@梅造体内の(2)有の層として
題込んでもよく(ドイツ連邦共和国特it’l’ lP
t願公開第2220408号明細書診照)又は単分散的
に溶解した色素分子のルで結合剤と9%L荷担体を迭る
化付物との混合物中に仔在することができる(ドイツ連
邦共和国特許第1058836号明則書診照)。ドイツ
連邦共和国特肝出贋公開第2220408号明細曹に記
載された多層の電子V−具記林材料は、擲vi注支ye
t体吻買と9色素を含有し厚さ約0.005〜2μmで
あって化学にメで照射することにより電流の電荷担体を
形成する第lの層とから崩9.該〜はr4荷全送る少な
くともl極の化付物を再する。暗〃「では細粗性の刊楯
物買から成る。
電子写真印刷版及び特に嵐す¥興オフセット印桐版を製
造するために元部゛#kL牲の有憾化名−物を使用する
ことも公知である(ドイツ足邦共81−′4寸’PIF
第1117391号及び同第1120875号明細i、
同国時肝出願公告第1522497 @及び同第272
6116号明細V−勲]。
観写システムに対する請求が^まることにより。
特殊な開−に闘して最適な層決東を見出し得るように、
多柱多様な記録材料及び糸が新星される。
関い感光性、艮好な鋳、做力及び良好なトナー現像が新
型される。この場、@1M光面と非−光重との間の好ま
しからぬ領域差を呈する屡々問題となる不十分なI’J
IMは、往々にして帝を状態での記録材料の暗H1榊寛
性が鴎すぎ、化学線での1蒙に基づ< hi光割に表I
Ml嶌荷粉屓が不十分であることに起因する。
本!B明の課題は、細い感光性、良好な解依力及び加工
性と同時に低い暗Qr 21a 1屯性を自°する。9
ぜに゛電子写共印^11’J版例えはオフセット印胴販
r−危するためのり「規の一子冨興記録材料全提供する
ことであった。
ところで、ロリ記味雇は本釦明によりI尋゛鴫箇支持+
i=、’也伺但ヤトを形成する化6吻及び鴫何但悴を送
る化剰・吻t−刊する゛電子写其把譚材料において。
Ii<記録材料か嵐何但悴全一応する化付物として式) 〔式中。
?及びぜは同じか又はw4なっており、木葉原子、。
アルキル基、アリル基1.ベンジ−A/基又tik侠さ
れていてもよいフェニル基を表わすか、又は貸と1全我
わし、該式中評はNR’i’e’鮎を辰わし。
評はアルキル赫又はフェニル抽全衣わし。
tはアルキル基9ビニル恭、アリル拙、カルボアルコキ
シ基又は(メタ)アクリロイル参を叔わす〕−S示され
る化合物?富有することにより険決されることが判明し
たO この勧6′、弐山甲 式=アルキル鯖、ベンジル基又はフェニルがff=フル
キル基、ヘンシル基又はフェニル基貸=アルキル基又は
フェニル基 W=アルキル基又はカルボアルコキシ基である化合物が
有利である。有利なアルキル基は1〜4 (1+Wの炭
素原子を含有し、■利なカルボアルコキシ基はカルボメ
トキシ基及びカルボエトキシ基である。
極めて適する化合物の例は以下のものである:(1) 
2− (4’−ジエチルアミノフェニル)−4,5−ジ
メチルトリアゾール−1,2,3 (2) 2− (4’−ジエチルアミノフェニル)−4
−フェニル−5−カルボメトキシトリアゾール−1゜2
.3 (3) 2− (4’−ジフェニルアミノフェニル)−
4゜6−シメチルトリアゾールー1.2.3(4) 2
− (4’−ジベンジルアミノ7エエルノー4゜5−ジ
メチルトリアゾール−1,g、3(532−(4’−ジ
エチルアミノフェニル)−4−メチル−5−カルボメト
キシトリアゾール−1゜2.3 (672−(4’−ジメチル7ミノフエニル)−4,5
−シメチルトリアゾールー1.2.3 (7λ4−ジエチルアミノ−4’−(4〜メチル−5−
カルボメトキシトリアゾール−1,2,3−2−イル)
−ベンザルアニリン (8)2− (4’−ジエチルアミンアゾベンゾ−ルー
4″−イル)−4,5−ジメチルトリアゾール−1,。
2.3 これらのうちでも化付物(13〜(5) n; vVC
有利である仁とυ1立証遜れた。
本!i明で使用するに挨トリアゾール社、公知の有機せ
國法に紬づき裂造口11じである。
′、4発明で使用する゛嶋ldf坦悴?送る化合物は、
有利に導延性支N体tIc編〜又は長縁で弛δれる記津
糸で使用することかできる。
符肝關求の軛回第参狽記載の藤当な卑細糸は。
有利には樽鴫注支持悴吻賀上に執)細幇蛸45〜75夏
に@11.(t))本軸明で使用する。゛−何但体を送
る化付物のl I!k 30〜60 ’N 製’tjl
s 、 QVに35〜50 m k bD。
(cJ勧合によシ笑賀的に不1占性の別の結6・剤b〜
2b農i部及び韓)化学細を加射すると屯何也悴をル我
する化付物、#eに劇当な色當0.Ob〜0.8崖鈑都
から成る層を有する。このNVi適当な葺軸浴剤甲の約
6%の溶液を、浮化した導電体支持体上に、溶剤の排気
後にそのtISIJlの彼用目的に応じてHo、a〜4
0μm、電子¥與印刷版の巻付には特に0.8〜6μm
の乾煉層厚さが得られるように施すのが有利である・ 特tl′請求の馳囲第3狽紀載の適当な抄層系は。
有利には線゛心性支持体物質上に例えけ執)゛―荷但体
をル成する石lと、 (b)、 (blJ奄何担体を送
る式(1)の化@物の少なくともl柚30〜601坦挿
、 (b2J拳愉結台剤45〜75良に都及び(t)3
ハlにより〜の悼械的特性全改譬する別のが加則から取
る嵐何迭り〜とt−旬する。第1のhIは支持坏吻賀に
旧当社7%j4QCp(F)浴1ffiカラO,,C)
05〜5μm、 QS[0,1〜0.9μmの厚さで細
すのか有利である。J2の〜は、第lの鳩を施した仮に
1俵台も4造悴の帖腑後に5〜25μm、狩に’7〜1
5μmのhII厚さが生じるような厚さで馳す〇 棉゛心性支持体としては、原則的には使用分野にとって
適当である限り、全ての専−性支トゲ悴物質が使用可能
である。記録材料がその都度の使用分野に基づいてアル
ミニウム、亜鉛、マグネシウム。
−又1i−合艶鵬板1例えは租圓のもしくは例えは11
1面化及び/又轄陽極酸化によって口I)処理したアル
ミニウム薄板、アルミニウム箔、金網化表回を有する電
合体フィルム例えはアル゛°ミニウム蒸幻ポリエチレン
テレフタレートフィルム又は更に0等電性特殊紙ηiM
利である。印刷版の支持体は11刈りこけ0.08〜約
0.3MILの厚さ全有する。
〜のだめの癲当なi俤結台剤の梱傾tよ、8己鯨材料の
Qr望の使用目的次第である。稜与分狩りためには0例
えばセルロースエーテル、ポリエステル樹脂、ポリ塩化
ビニル、ポリカーボネート、共厘曾体例えはスチレン/
無水マレイン敵共星6・悴又は塩化ビニル/無氷マレイ
ン臥共Q件市又はこれら′ノ紹付則のi付物が劇当であ
る。この選択のVにハ、ソのフィルム形成及び゛#LL
気四特注並ひに支持体材料に対する接櫓!i!Ii度及
び語訃注が符に止斐である。4子4真印刷版、符にオフ
七ツ) tAJ At+lj版を製造する際に似、94
に壕が注の水性もしくはアルコール性溶剤中で口」溶で
あるものか適当である。適当なのは、特に、ア、ルカリ
iJ浴化基例えば無水基、カルボキシ基、ス、ルホン[
Ji、  フェノール基又はスルホンイミド基を有する
qyI質である。
有利であるのは、特に塩基性の水/アルコール性浴剤糸
中で易浴性でありかつ半均分子対(夏お平均) 800
〜50000 、 %’ K 1500〜10000を
有し且っ局いtff& la′t″有するものである。
従って、無水マレイン叡の御名−15〜50Mk%及び
アクリル畝又はメタクリルばの切付35爪鴛%以下、符
に10〜3゜皇奮%全仔する。スチレン、無水マレイン
区及びアクリル酸又はメタクリルばから収る共厘付体か
十分な暗)51t専゛屯性t−1°する11−d翅l嵐
子写真Mを生じるCとが判明した。し層は71(75嵐
址%、インブタノール23.m駕%及びソーダ2良に%
から鵬る洸即剤にQまUとれたh騎性?有する′が、但
しオフセット型のクリーニング液には不溶性である。
個当l嵐に損体全ル奴する化合物又は増層剤は。
例えは電子写^印刷版を製造するために利用されるよう
な単〜で施される系のためにFi、  )リアリン色素
から成る色素である。砥めて良好な結果は。
本発明で使用する式Iの化合物と、ローダミンB(C,
1,45170) 、 o−ダミン6G (C,1,4
5160)lマラカイトグリーン(C’、1.ベーシッ
ク・グリーン4 ic、1.42000 ) 、 メf
f1vハ・イオtz7ト(C。
1、42535 )又はクリスタルバイオレット(C,
I。
42555 )とから得られる。憂ルlでJiMされる
糸の場合に線1色素又は顔料は別々の電荷担体音形成す
る〜内に存佳する。仁の揚重・に1.アゾ柴胎ト、フタ
ロシアニン、イソインドリン象科及びペリレンテトラカ
ルボン敵躬−悴が特に有効である。良好な結果は1例え
ばドイツ連邦共和−待h゛[出顧公M第3110954
号及び同第31109ao号明細曹に妃−されているよ
うなペリレン−3,4: 9.10−f )ラカルボン
訳ジイミド訴編悴で侍られる。
不う6明の寛子写具記録材料ね、ぞの郁阪の相定のため
に慣用のが加削9例えば光棉屯性胎内にシー6展剤及び
軟化剤を又は支持体とktとの1ltl K按陥助剤を
含有することができる。
本発明の電子V−興記録材料は1M好な特性の組会せ9
gに藺い元帳電性と同時に極めて低い暗Fir導電性を
有することにより優れて−る。従って該層は複写技術の
ために極めて良好である。本発明の記録材料社m子写真
印刷版を製造するために使用する際に明らかな利点全示
し、この場合騨塚力及び印刷枚数に関する^い要求を渦
足する。
幀2を一式鹸棉体例えはオキシジアゾール騨編悴(ドイ
ツ紐邦共相国待IP第1058836号明細曹診照ン、
オキサゾールル5導8+(ドイツ刈邦共和国符d1・第
1120875号明M’[;tUリラ又は2,5−ビス
(4′−ジアルキルアミノフェニル 1、3.4(ドイツ連邦共和国9゛ケd′f出jml公
告第1060260号明細t7奈照)は嵐何但悴を込る
化合物として公知でめるか.しかしながら不つB明で使
用するトリアゾールによってM1戊される封ネリ7j符
性の^1台せは子預すされ得なかったことである。ドイ
ツ連邦共和1特α「出願公開第2737334号明細晋
では,(嘔かにベンズトリアゾールt−妃側JillJ
 )itb ’& 画1家記球素子のためのλメ屯柱材
料のために結合剤。
還元可能な金属化付物及び該還元i111比な金属化付
物の遣元剤と一細に使用しているか.該文献は本発明を
その効果と共に想Iせしめるものではない。
以下に実施例で本)自明′fr:I細に説明する。実施
例甲に記載のF部」及び1%」はm童に基づく。
実h1例甲に記載のゼログラフィー測定1ヒA−Dは以
下のようにして測定された。
層を−7.5kVのL&tf)i(、 m正コロナを用
いてl (110間隔で目録に鯖づ@ 600ポルトの
表聞゛電位に笛゛―させ,次−でキセノンランプの白色
光で幻0.85mw−cm−2  の一元強度で一元し
た0そして9以下の測定を行なった: 測定iui A : m70則に仔伍した衣■゛喝位・
化学−のIfl.I射で手分( 300 V )に降下
する辿のミリ抄(msJ編位の局″向 測定1111B;同じ時間での,層の暗br与嵐牲に抽
づ〈暗lツ「で生じるボルト(■)単位の嵐位降下 測定11dC:20秒の常電時間仮に得られるボルト凹
早位の辰凹冠位 測定11 D : Ild W rho秒以内テ(D、
 Nl定(+j Cニ対スる%単位の電位、降下 実施例/ −3 厚び約300 Aの蒸層導゛−性アルミニウム層を制す
るポリエチレンテレフタレートシートVζ、塩禦含慣率
約38%を有する塩素化ペリレン−3,4:9.10−
テトラカルボン酸ジイミドビスベンゾイミダゾール60
部及び塩化ビニル、アクリルば及びマレインhノジエス
テルから収る共皿侶・体50都からjv、iを厚き約0
.55μmで′I41,14担悴全形成する胎としてh
出した。
この′心細1!!悴全形収する層上に、ら←ばエチルエ
ステルの浴数から融点札回220〜230’%:全有す
る市販のポリカーボイ、−ト紬侶・月り45朽IJ、噌
1曲示、J40及び分子址約4500 i刊するポリエ
ステルlO帥及び以下に(1)〜(5)で示したトリア
ゾールの夫々1つ40負15から成る喝荷込りj曽を、
浴角1jのυ1気及び80℃で30分間帖燥した後見煉
厚さ力・12μmになるようvC馳した。
以下のトリアゾール全使用した: (1) 2− (4’−ジエチルアミノフェニル)La
、5−ジメチルトリアゾール−1t  2−+  3(
2) 2− (4’−ジエチルアミノ7エ巨ル)−4−
7エエルー6−カルボメトキシトリアゾールー1゜2.
3 (3) 2− (4’−ジフェニルアミノ7エエル)−
4゜6−シメチルトリアゾールー1.2.3(4) 2
− (4’−ジベンジルアミノフェニル)−4゜6−シ
メチルトリアゾールー1.2.3n(5) a −(4
1−ジベンジルアミノ7エエルV−4−1,lメチル−
6−カルボメトキシトリアゾール−1゜2.3 第1表 実施例1〜5の記録材料のゼログラフィー測定H ?ltリ  足  1勧−【 1         (1)      320   
 0.25   15002         (2)
      270    0.2    16003
         (3)       190   
 0.3    14504        (4) 
    290    0.1    12505  
        (5)       250    
0.12   1200測足結呆か示すように1本発明
の゛也子写具記d判料は尚い元導屯牲及び低い暗ノッ[
尋′也注?旬する。
t′むえは央紬tす/の鳩はHUB nrで幻0.3秒
以内で600ボルトから599.9ボルトへの゛屯侃降
下全示し、−)j lL+J シIW ’li; ’h
’t; ye 9’A aj O,85rnW−cnt
−2でiう’eすると同じ時間で600から300ボル
トvci1.I!下する。最大部・砥面は1oooボル
ト以上であり、餞写〜で必髪な衣l′屯電位約700ボ
ルト)をはるかに越え、従って該痩は機写挾伶のために
極めてJ114当である。
実施例6 実施例/−7と同僚に操作したが、この巻付にはスチレ
ン80%及び無水マレイン[20%から成る共重合体5
5部及び2− (4’−ジベンジルアミノ 円フェニル
)−4−メチル−5−カルボメトキシトリアゾール−1
,1345M1iから成る1!何送り層を製造した。こ
のIlc!録材料はゼログラフィー測定にお−て測定4
@Dとして電位篩下12%、測定−人として0.25秒
で電位−下3Aを示した。仁の層を舖写版として1煉ト
ナーを用いる市販の俵写機で使1.1用すると、M好な
品質の長歌のコピーを製作することができる。
実―例7 2− (4’−ジベンジルアミノフェニル)−4−メチ
ル−5−カルボメトキシトリアゾール=1゜2.345
都、塩素化ポリビニルクロリドlO都。
スチレン55%、無水マレインハ40%及びメタクリル
ログ5%から成る共亙台体50都及びマラカイトグリー
ン(C,1,42000) 0.3部から成る俗液全。
梅林ブラッシングによって機械的に組曲化した。
表IItIあらざ約3μmt″仔する厚さ100μmの
アルミニウム劫vcbI!+シた。溶剤、すな莞仮、厚
き4〜5μmの光導゛也体胎か後にのCつた。このMt
−−子写真に関する常法珈1ら電圧コロナで表曲単位−
400■に甜′屯させかつ画像に基づいて出力2kWの
キセノン重圧ランプで50秒聞し6元した。生じたオリ
ジナルの静遊亀ばをカーボンブラックで〜色した1−1
Ji粉木にふりかけることにより川視化しかつ150℃
に加醋することにより一鯖札注の14子写具版に一足し
た。こうして、オリジナルに一双する嶌子写其版か得ら
れ、これは圓像饋城がアルカリ注m液に別してデボであ
った。
こうして製危したー子写其版?平版印刷版に加工するた
めに、水75%、イン10パノール20%。
注絃ナトリウム4.5%及びソーダ0.5%’lJ)ら
戚る浴液で処坤した。水で短LkIiI&tlZ’e肖
1しυ1りτ用柱インキを馳こした仮、眠印#1lII
NLにより印刷物71作することができた。
特肝出雇人   バスフ アクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士   1)代 島 旧 第1頁の続き 0発 明 者 ベーター・ノイマン ドイツ連邦共和国6908ヴイース ロツホ・フランツ−シューベル トーシュトラーセ1

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (/J導導電性支持体現電荷担体形成する化合物及び電
    荷担体を送る札付qtIJ全有する1猛子写其記韓材料
    におりて、電荷担体?送る化合物として1式(1)〔式
    中。 R及び評は同じか又は蜘なっており、氷菓原子。 アルキル曇、アリル基、ベンジル拙又は摩保され1゛て
    いてもよ一フェニル越を辰わすか、又Finと1は−に
    @にて 基t−表わし、該式中ばけNR’N  基を辰わし。 ?はアルキル基又はフェニル基t−hわし。 貸社アルキル基、ビニル基、アリル基、カルボアルコキ
    シ基又は(メタ)アクリロイル基を表わす〕で示される
    化合’m’i含有することを特徴とする1m荷担体會送
    る特殊な化合物を頁する電子写真記録材料。 (2j式(IJ甲。 R=アルキル基、ベンジル基又はフェニル基に=アルキ
    ル耐、ベンジル基又はフェニル基貸=アルキル基又はベ
    ンジル基 t=アル午ル基又はカルボアルコキシ基t−表わす、時
    計請求の軛H第l狽記載の鼠子写興記球材料。 (3)s剋往叉9悴、電荷担体を1し奴する化合すr有
    する層及び′HL′#J也俸を送る2式41)の化廿吻
    を有する別の盾を包含している。、 N W s*求の
    鞄咄第l狽記載の電子芋輿記球材料。 悴)導′蝿江叉狩悴と、Jw愁剤又は旭伺也俸を形成す
    る化合物及び電荷担体を送る式(1)の化合′wJを舊
    する層とから収る。特許請求の範囲第1項又は第2項記
    載の電子V−真記嫁材料。
JP58073098A 1982-04-29 1983-04-27 電荷担体を送る特殊な化合物を有する電子写真記録材料 Granted JPS58214163A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE19823215967 DE3215967A1 (de) 1982-04-29 1982-04-29 Elektrographische aufzeichnungsmaterialien mit speziellen ladungstraeger transportierenden verbindungen
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