JPS5820957B2 - シンキ ナル ブテノ−ルアミンユウドウタイ ノ シンキセイゾウホウ - Google Patents

シンキ ナル ブテノ−ルアミンユウドウタイ ノ シンキセイゾウホウ

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JPS5820957B2
JPS5820957B2 JP47070265A JP7026572A JPS5820957B2 JP S5820957 B2 JPS5820957 B2 JP S5820957B2 JP 47070265 A JP47070265 A JP 47070265A JP 7026572 A JP7026572 A JP 7026572A JP S5820957 B2 JPS5820957 B2 JP S5820957B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子を表わし、Ａモルホリノ基
もしくは式 で示される３−アザ−ビシクロ〔３・２・２〕ノナン−
３−イル基または以下の二級アミン基を表わす。
基 （式中、Ｒ２はトリフルオルメチル基またはハロゲン原
子を意味する。
）、基 （式中、Ｒ３はアルコキシ置換アリール基を意味する。
）〕で表わされる新規なるブチノールアミン誘導体の新
規製造法に関する。
さらに詳しくは一般式（Ｉ［） 〔式中、Ｒ１およびＡは先と同じ意味を有する。
〕で表わされる新規なるアセチレンアミノアルコール誘
導体を部分飽和することを特徴とする一般式ＣＩ）で表
わされる新規なるブチノールアミン誘導体の新規製造法
である。
本発明方法の目的化合物である一般式ＣＩ）で表わされ
る化合物は新規なる骨格を有し、それ自体中枢神経抑制
作用、自律神経作用等の有用な薬理作用を有するととも
に、その他の各種の中枢神経関与側合成における有用な
る中間体にもなり得るものである。
したがって、本発明の趣旨とするものは新規なる骨格に
て医薬的価値の高い一連の化合物群の新規製造法を提供
せんとするものである。
本発明方法は一般式（ＩＩ、ｌで表わされるアセチレン
アミノアルコール誘導体の三重結合を部分飽和して二重
結合とすることにより達成されるが、その部分飽和の方
法としてはいくつかのものが挙げられる。
たとえば水素化アルミニウムリチウムに代表される金属
水素化合物と不活性溶媒中接触反応させることによって
も、その目的を達成することができる。
この際、不活性溶媒としてはエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングライコール、ジメ
チルエーテル、ベンゼン、トルエン、ヘプタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン等金属水素化合物を用いる反応に繁
用される溶媒が同様に適用される。
反応は加温して促進することも可能であるが、一般的に
は室温以下の温度で充分進行する。
其他の部分飽和の方法の一つとして液体アンモニアあ６
いはメチルアミン、エチルアミン等ノアルキルアミン中
、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属に
より還元することによってもその目的を達成することも
できる。
あるいはまた接触還元法による部分的水素添加法も有効
な部分飽和法である。
すなわち、接触還元触媒の存在下、原料化合物をガス状
水素と接触させ、原料化合物と等モルの水素吸収を行な
わしめることにより目的を達成することができる。
還元触媒としては、白金、パラジウム、ヨジウム、ニッ
ケル、コバルト等の一般的に水素添加反応に使用される
触媒を同様に適用することが可能であるが、還元反応の
行き過ぎ（完全飽和）を効果的に使用することができる
と言う点で、リンドラ−触媒等の被毒されたパラジウム
触媒は特に望ましい。
この部分水素添加反応は望ましくはベンゼン、トルエン
、ヘキサン、メタノール、エタノール、エーテル、酢酸
エチル等の不活性溶媒中にて実施し、その反応温度およ
び水素圧に関しては、加温加圧子条件も可能であるが、
常温常圧条件で充分反応は進行し、場合によっては冷却
下で行なうこともできる。
なお、この様にして得られる本発明の目的化合物はその
二重結合に関し、トランスおよびシスの幾何異性が存在
するが部分飽和の方法および条件により、立体選択的に
製造することもできる。
たとえば接触還元法によるとシス体を有利に得ることが
でき、それ以外の発生期の水素による部分飽和法によれ
ばトランス体を得ることができる。
なお本発明の原料化合物であるアセチレンアミノアルコ
ール誘導体〔■〕は本発明者等によって初めて合成され
た新規化合物であるが、その代表的な合成法としてはた
とえば以下のものが挙げられる。
すなわち一般式〔■〕 ＨＣ三Ｃ−ＣＨ２Ａ （ＩＩＩ）〔式中、Ａ
は先と同じ意味を有する〕 で表わされるグロパルギルアミン誘導体の金属化合物を
一般式（ＩＶ、１ 〔式中、Ｒ１は先と同じ意味を有する。
〕で表わされるベンツアルデヒド誘導体と反応させるこ
とにより一般式〔■〕で表わされるアセチレンアミン誘
導体を得ることができる。
以下に本発明方法を具体的に説明するために代表的な実
施例を記載するが、本発明方法はもとよりこれに限定さ
れない。
実施例 Ｉ Ｎ−（４′−（パラ−フルオルフェニル） ４／−ヒ
ドロキシ−２’−フチニルシー３−アサーヒシクロ〔３
・２・２〕ノナン １．７Ｍ’のエーテル溶液（１５ｍ
ｌ）を水素化アルミニウムリチウム４００ｒｖのエーテ
ル溶液（１０ｍｌ）中に、水冷下滴加した。
約１０℃にて１．５時間、さらに２５℃にて１．５時間
攪拌した。
反応液をふたたび冷却し、過剰のリジウムアルミニウム
ハイドライドをアセトンを加えて消費した後、塩化アン
モニウム水溶液中に注加した。
遊離せる油状物質をエーテルにて抽出した。
エーテル層を水洗後、乾燥し、さらに濃縮すると結晶性
残溜物１．６５Ｐを与えた。
クロロホルムより再結晶すると目的のＮ−（４’−（パ
ラ−フルオルフェニル） 、ａ／−ヒドロキシ−２′
−トランス−ブテニルシー３−アザ−ビシクロ〔３・２
・２〕ノナンの無色針状結晶が得られた。
融点 １０２〜１０６℃ 赤外吸収スペクトル（ペースト法）：３３３０．３１５
０．２８００〜２６００．１６００．１５０５．１２１
５．１０９５．１０１５．９６５ｃｒＩＬ−１ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２） ： ７．３５（
２Ｈ１ｍ）および７．０ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ−＝８０ｐ
ｓ ）、５．８（２Ｈ，ｍ）、５．２ （Ｈ，ｍ ）、
３．０５ （２Ｈ，ｍ）、２．５５ （４Ｈ，ｄ、Ｊ−
３，５ｃｐｓ ） なお、■は水素数、ｍは多重線シグナル、ｔは三重線シ
グナル、ｄは二重線シグナルを表わし、化学シフトの単
位はδ値（ＴＭＳよりのｐｐｍ値）である。
実施例 ２ Ｎ−（４’−（パラ−フルオルフェニル）−４′−ヒド
ロキシ−２′−ブチニノＱ）−３−アサーヒシクロ〔３
・２・２〕ノナンをメタノール中酸化白金触媒の存在下
、常温、常圧にて蟲モルの水素を吸収させ、常法処理し
て得られる粗生成物をシリカゲル上にクロマトグラフィ
を行なうことにより精製スると目的のＮ−〔４′−（パ
ラ−フルオルフェニル） ４／−ヒドロキシル２′−
シスーブテニル〕−３−アザ−ビシクロ〔３・２・２〕
ノナンが油状物質として得られた。
赤外吸収スペクトル（フィルム法）；３３５０．２８０
０〜２６００．１６００．１５００．１２２０．１１５
０．１０５０ｃＴＬ−１核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ
ｌ２） ： ７．４ （２Ｈｌｍ）および７．０ （２
Ｈ，ｔ、 Ｊ＝９ ｃｐｓ ）、約５．８ （２Ｈ，ｍ
）、５．４（Ｈ，ｍ）、２．９５ （２Ｈ，ｄ、 Ｊ＝
５ ｃｐｓ ）、２．７（４Ｈ。
ｄ、 Ｊ＝４ ｃｐｓ ） 実施例 ３ Ｎ−（４’−（パラ−クロールフェニル） ４／−ヒ
ドロキシ−２′〜ブチニル〕−モルホリン１．ＩＰを実
施例１と同様に水素化アルミニウムリチウムで還元を行
なうことにより、目的のＮ−〔４′−（パラ−クロール
フェニル） 、ｉ／−ヒドロキシ−２′−トランス−
ブテニルクーモルホリンを油状物質として１．０１得た
。
赤外吸収スペクトル（フィルム法）：３３５０．２９５
０〜２８００．１５９０．１４８５．１１１０．１０８
０．１００５．１０００．９７０ＣｒｒＬ−１ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）： ７．３ （４
Ｈ。
Ｓ）、５．８ （２Ｈ，ｍ）、５．１５ （Ｈ，ｍ ）
、３．６５ （４Ｈ，ｍ）、２．９５ （２Ｈ，ｍ）、
２．４（４Ｈ，ｍ） なおＳは単線シグナルを表わす。
実施例 ４ ｌ−（４’−（パラ−フルオルフェニル） ａ／−ヒ
ドロキシ−２′−ブチニル〕−４−ヒドロキシ−４−（
パラ−クロールフェニル）〜ピペリジン１．２１を実施
例１と同様に水素化アルミニウムリチウムで還元するこ
とにより目的の１−（４’−（パラ−フルオルフェニル
） ４ｚ−ヒドロキシ−２７−ブテニルクー４−ヒド
ロキシ−４−（パラ−クロールフェニル）−ピペリジン
１．２グを得た。
クロロホルムで扱うことにより結晶化させた。
融点 １４９〜１５１℃ 赤外吸収スペクトル（ペース）法）：３３００．２８０
０〜２５００．１６０５．１５０５．１４９０．１３２
０．１２３５．１１４０．１０１０．１０９０ぼ−１ 核磁気スペクトル（ＣＤＣｌ２）： ６．９〜７．６（
８Ｈ１ｍ）、５．８５（２Ｈ，ｍ）、５．２（Ｈ，ｍ）
、３．０５ （２Ｈ，ｍ ） 実施例 ５ ｌ−（４’−（パラ−フルオルフェニル）−４’−ヒド
ロキシ−２′−ブチニル）−４−（オルソ−メトキシフ
ェニル）−ピペラジンを実施例１と同様に水素化アルミ
ニウムリチウムで還元することにヨリ、目的の１−（４
’＝（バラ−フルオルフェニルル−４−（オルソ−メト
キシフェニル）−ピペラジンを白色結晶として得た。
融点 ９３〜９５℃ 赤外吸収スペクトル（ペースト法）：３１００、２８０
０〜２６００、１６００、１５００、１３００、１２４
５、１２２０、１１４０、１１１５、１０３０ｃｆｒＬ
” 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）： ６．８〜７、
４（８Ｈ，ｍ）、５．８５（２Ｈ，ｍ）、５、１ ５
（Ｈ， ｍ）、３．８ （ ３Ｈ， ｓ ）、３、０（
４Ｈ，ｍ）、２、６５（４Ｈ，ｍ）実施例 ６ パラジウム−炭酸バリウム触媒２０〜、合成キノリン７
〜およびメタノール３ｍｌｌの混合物を水素雰囲気下に
１５分間、振盪して被毒触媒系を調製した。
これに１−（４’−（パラ−フルオルフェニル）−４′
−ヒドロキシ−２′−ブテニルクー４−ヒドロキシ−４
−（パラ−クロールフェニル）−ピペリジン６００ηの
メタノール溶液（１５ｍｌ）を加え、ふたたび水素雰囲
気下に振盪し、３８．５ｍｌの水素ガスを吸収せしめた
。
触媒を戸別し、溶媒を溜去することにより結晶性の１−
〔４′−（パラ−フルオルフェニル） 、４１−ヒド
ロキシ−２７−シス−ブテニルクー４−ヒドロキシ−４
−（パラ−クロールフェニル）−ピペリジンを６００■
得た。
メタノールより再結晶することにより白色プリズムを得
た。
融点 １４９〜１５０℃ 赤外吸収スペクトル（ペースト法） 二３３３０、２７
００〜２５００、１６０５、１５１０、１４９０．１３
３０．１３００．１２２５．１１４０．１０９０．１０
４０．１０２５Ｃｒｎ ’実施例 ７ 実施例１と同様な方法により、次の化合物を得た。
１−（４−（ｐ−フルオルフェニル）−４−ヒドロキシ
−２−トランス−ブテニルクー４−ヒドロキシ−４−（
ｍ−１！Ｊフルオルメチルフエニル）ピペリジン ｍ、ｐ、１２６〜１２７℃ 実施例 ８ 実施例６と同様な方法により、次の化合物を得た。
１−（４−（ｐ−フルオルフェニル）−４−ヒドロキシ
−２−シス−ブテニルクー４−ヒドロキシ−４−（ｍ−
トリフルオルメチルフェニル）ピペリジン ｍ、ｐ、１３５〜１３８℃

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子を表わし、Ａはモルホリノ
    基もしくは式 で示される３−アザ−ビシクロ〔３・２・２〕ノナン−
    ３−イル基または以下の二級アミン基を表わす。 基 （式中、Ｒ２はトリフルオルメチル基またはハロゲン原
    子を意味する。 ）、基 （式中、Ｒ３はアルコキシ置換アリール基を意味する。 ）〕で表わされる新規アセチレンアミノアルコール誘導
    体を部分飽和することを特徴とする特許〔式中、Ｒ１お
    よびＡは先と同じ意味を有する。 〕で表わされる新規ブチノールアミン誘導体の新規製造
    法。
JP47070265A 1971-12-18 1972-07-12 シンキ ナル ブテノ−ルアミンユウドウタイ ノ シンキセイゾウホウ Expired JPS5820957B2 (ja)

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JP1675272A JPS5535390B2 (ja) 1971-12-18 1972-02-17
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