JPS58196220A - 非水系樹脂分散液の製造方法 - Google Patents
非水系樹脂分散液の製造方法Info
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- JPS58196220A JPS58196220A JP8057582A JP8057582A JPS58196220A JP S58196220 A JPS58196220 A JP S58196220A JP 8057582 A JP8057582 A JP 8057582A JP 8057582 A JP8057582 A JP 8057582A JP S58196220 A JPS58196220 A JP S58196220A
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- dispersion
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真液体現偉剤、塗料、インキ、ホットメ
ルト接着剤−に有用な非水系樹脂分散液及びその製造方
＠に関する。
ルト接着剤−に有用な非水系樹脂分散液及びその製造方
＠に関する。
電子写真液体現俸剤、塗料、インキ、接着剤等に用いら
れる非水系樹脂分散液及びその製造方法についてはこれ
まで種々提案がなされている。例えば米国特許第４，０
８７，３９３号明細書忙は脂肪族炭化水素よりなる非水
溶媒中でａ）一般式％式％ （ＲはＨ又は−〇Ｍ、、ｎは８〜２０の整数）で示され
る七ツマ−（重合後、非水溶媒に溶媒和するモノマー）
をグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート
郷のグリシジル基を有するモノマーと共重合せしめる工
程、 ｂ）得られた共重合体をアクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、マレイン酸等のカル−キシル基を有す
るモノマーでエステル化する工程、及び＋１）得られた
エステル化共重合体にスチレン、メチルメタクリレート
、酢酸ビニル等のビニル七ツマ−（重合後、非水溶媒に
不溶となる七）−−）をグラフト化する工程を連続的に
行なうことにより非水系樹脂分散液を製−する方法が開
示されている。
れる非水系樹脂分散液及びその製造方法についてはこれ
まで種々提案がなされている。例えば米国特許第４，０
８７，３９３号明細書忙は脂肪族炭化水素よりなる非水
溶媒中でａ）一般式％式％ （ＲはＨ又は−〇Ｍ、、ｎは８〜２０の整数）で示され
る七ツマ−（重合後、非水溶媒に溶媒和するモノマー）
をグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート
郷のグリシジル基を有するモノマーと共重合せしめる工
程、 ｂ）得られた共重合体をアクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、マレイン酸等のカル−キシル基を有す
るモノマーでエステル化する工程、及び＋１）得られた
エステル化共重合体にスチレン、メチルメタクリレート
、酢酸ビニル等のビニル七ツマ−（重合後、非水溶媒に
不溶となる七）−−）をグラフト化する工程を連続的に
行なうことにより非水系樹脂分散液を製−する方法が開
示されている。
しかしこの方法はグリシジル基によるカル−キシル基の
エステル化率が、長時間かけてｔｌＯ〜２０１１と低い
ため、グラフト化効率が悪い上、分散液については り
樹脂の粒径が大きく、しかも不均一である九め、分散安
定性が悪く、沈降したり、経時によりゲル化を起こす、
２）顔ＰｒＫ対する分散安定性が悪いため、塗料用とし
て用いた場合は経時により顔料の凝集が生じるし、また
柔軟性及び耐水性のある塗膜を形成することができない
等の欠点を有している。
エステル化率が、長時間かけてｔｌＯ〜２０１１と低い
ため、グラフト化効率が悪い上、分散液については り
樹脂の粒径が大きく、しかも不均一である九め、分散安
定性が悪く、沈降したり、経時によりゲル化を起こす、
２）顔ＰｒＫ対する分散安定性が悪いため、塗料用とし
て用いた場合は経時により顔料の凝集が生じるし、また
柔軟性及び耐水性のある塗膜を形成することができない
等の欠点を有している。
本発明の第一の目的は反応性の良いオレフィン系共重合
体を使用することにより、グラフト化効率を高め九非水
系樹脂分散液の製造方法を提供することである。
体を使用することにより、グラフト化効率を高め九非水
系樹脂分散液の製造方法を提供することである。
本発明の第′二の目的は樹脂の粒径を微小、且つ均一に
することによシ分散安定性を向上した非水系樹脂分散液
を提供することである。
することによシ分散安定性を向上した非水系樹脂分散液
を提供することである。
本発明の第三の目的は顔料に対する分散性を向上するこ
とによ〕、顔料の凝集を防止すると共に柔軟性及び耐水
性のある塗膜を形成できる非水系樹脂分散液を提供する
ことである。
とによ〕、顔料の凝集を防止すると共に柔軟性及び耐水
性のある塗膜を形成できる非水系樹脂分散液を提供する
ことである。
本発明の第四の目的はホットメルト可能で、従ってホッ
トメルト接着剤として特に有用な樹脂を含む非水系樹脂
分散液を提供することである。
トメルト接着剤として特に有用な樹脂を含む非水系樹脂
分散液を提供することである。
本発明の非水系樹脂分散液及びその製造方法は次の通り
である。
である。
即ち本発明の非水系樹脂分散液は脂肪族炭化水素を生体
とする非水溶媒中に一般式■ｍＨ１ｍＸ （但しＸＦｉハロゲン、ｘ 、ｙｄ繰返し単位、ｍＦｉ
１〜２０の整数） で示されるオレフィン系共重合体及び一般式ｌＣＨ，−
ＣＹ Ｃ００ＣｎＨ□４ （但しＹはＨ又はＣＭ、基、ｎは６〜２０の整数）で示
される長鎖アクリル糸上ツマ−を主構成成分とする樹脂
を分散してなることを特徴とするものである。
とする非水溶媒中に一般式■ｍＨ１ｍＸ （但しＸＦｉハロゲン、ｘ 、ｙｄ繰返し単位、ｍＦｉ
１〜２０の整数） で示されるオレフィン系共重合体及び一般式ｌＣＨ，−
ＣＹ Ｃ００ＣｎＨ□４ （但しＹはＨ又はＣＭ、基、ｎは６〜２０の整数）で示
される長鎖アクリル糸上ツマ−を主構成成分とする樹脂
を分散してなることを特徴とするものである。
ｔた本発明による非水系樹脂分散液の製造方法は脂肪族
炭化水素を主体とする非水溶媒中、重合開始剤の存在下
で７般式■ ＣｍＨ＠ｍＸ （但しＸはハロゲン、ｘ、ｙ＃ｉ繰返し単位、５ｍは五
〜２０の整数） で示されるオレフィン系共重合体に一般弐ＩＣＨ，−Ｃ
Ｍ Ｃ００ＣｎＨ１Ｂ４１ （但しＹｔｉＨ又はＣＨ，基、ｍは６〜２０１）整数）
で示される長鎖アクリル系モノマーをグラフト化させる
ことを特徴とする４のである。
炭化水素を主体とする非水溶媒中、重合開始剤の存在下
で７般式■ ＣｍＨ＠ｍＸ （但しＸはハロゲン、ｘ、ｙ＃ｉ繰返し単位、５ｍは五
〜２０の整数） で示されるオレフィン系共重合体に一般弐ＩＣＨ，−Ｃ
Ｍ Ｃ００ＣｎＨ１Ｂ４１ （但しＹｔｉＨ又はＣＨ，基、ｍは６〜２０１）整数）
で示される長鎖アクリル系モノマーをグラフト化させる
ことを特徴とする４のである。
一般式Ｉのオレフィン系共重合体は脂肪族炭化水素に不
溶で、得られる樹脂の定着性及びホットメルト性に寄与
する成分である。このようなオレフィン系共重合体の具
体例としては下記のものが挙げられる。
溶で、得られる樹脂の定着性及びホットメルト性に寄与
する成分である。このようなオレフィン系共重合体の具
体例としては下記のものが挙げられる。
化合物Ａ Ｅｌｌ ノ（
ム１ １ＣＩ Ａ２ｆｆｉ ＃＾３
３ ｌ化合物Ａ
ｍ ＸＡ４
４ ｃ４Ａ５
Ｉｓ ｐ＾６
６ ｌＢｌ Ｉ
ＢｒＢ２ ３
＃Ｂ３ ３ Ｂ４ ４ ｙＢ５
５ １ｔＢ６
６ ＃Ｃ１１Ｉ Ｃ２２ｙ Ｃ３３ Ｃ４４ＪＦ Ｃ５５ Ｃ６６＃ Ｄｉ ｌ” ）’Ｄ２
２ Ｄ３ ３ ＃Ｄ４
４ ＃化合物Ａ
ｍ ｚＤＢ
５ ＦＤ６
６ １次
に一般式１の長鎖アクリル第七ツマ−は重合後、脂肪族
炭化水素と溶媒和し、得られる樹脂の分散性及び定着性
に寄与する成分である。
ム１ １ＣＩ Ａ２ｆｆｉ ＃＾３
３ ｌ化合物Ａ
ｍ ＸＡ４
４ ｃ４Ａ５
Ｉｓ ｐ＾６
６ ｌＢｌ Ｉ
ＢｒＢ２ ３
＃Ｂ３ ３ Ｂ４ ４ ｙＢ５
５ １ｔＢ６
６ ＃Ｃ１１Ｉ Ｃ２２ｙ Ｃ３３ Ｃ４４ＪＦ Ｃ５５ Ｃ６６＃ Ｄｉ ｌ” ）’Ｄ２
２ Ｄ３ ３ ＃Ｄ４
４ ＃化合物Ａ
ｍ ｚＤＢ
５ ＦＤ６
６ １次
に一般式１の長鎖アクリル第七ツマ−は重合後、脂肪族
炭化水素と溶媒和し、得られる樹脂の分散性及び定着性
に寄与する成分である。
仁のような長鎖アクリル第七ツマ−の具体例としてはへ
中シルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ラウ
リルアクリレート、ノニルアクリレート、デシルメタク
リレート、ドデシルメタクリレート、ドデシルアクリレ
ート、セチルメタクリレート、セチルアクリレート、ス
テアリルアクリレート、ステアリルメタクリレート等が
挙けられる。
中シルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ラウ
リルアクリレート、ノニルアクリレート、デシルメタク
リレート、ドデシルメタクリレート、ドデシルアクリレ
ート、セチルメタクリレート、セチルアクリレート、ス
テアリルアクリレート、ステアリルメタクリレート等が
挙けられる。
なお本発明では＃Ｉ科への吸着及び顔料の分散性、保存
性を高めるために、脂肪の構成成分として他の重合性不
飽軸゛七ツマ−を併用することができる。この種の七ツ
マ−の具体例としてはメチルメタクリレート、メチルア
クリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ゾロ
ピルアクリレート、プロピルメタクリレート、ペンタア
クリレート、２−エチルへキシルメタクリレート、２−
エチルアミンエチルメタクリレート、２−エチルアミノ
エチルメタクリレート、スチレン、ビニルトルエン、
ｆｆ［ビニル、メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸
、ビニルピロリドン、ビニルピリジン等が挙ケラれる。
性を高めるために、脂肪の構成成分として他の重合性不
飽軸゛七ツマ−を併用することができる。この種の七ツ
マ−の具体例としてはメチルメタクリレート、メチルア
クリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ゾロ
ピルアクリレート、プロピルメタクリレート、ペンタア
クリレート、２−エチルへキシルメタクリレート、２−
エチルアミンエチルメタクリレート、２−エチルアミノ
エチルメタクリレート、スチレン、ビニルトルエン、
ｆｆ［ビニル、メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸
、ビニルピロリドン、ビニルピリジン等が挙ケラれる。
また非水溶媒として用いられる脂肪族炭化水素としては
ｎ−ヘキサン、イソオクタン、イソドデカン、ｎ−ノナ
ン等があり、市販品ではエッソ社製アイソパーＧ、Ｈ，
Ｌ、Ｍやシェル石油製シェルゾール７１がある。その他
、ハロゲン化脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素等の他の
非水腎媒を併用することができる。
ｎ−ヘキサン、イソオクタン、イソドデカン、ｎ−ノナ
ン等があり、市販品ではエッソ社製アイソパーＧ、Ｈ，
Ｌ、Ｍやシェル石油製シェルゾール７１がある。その他
、ハロゲン化脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素等の他の
非水腎媒を併用することができる。
重合開始剤としては過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイ
ル、ジーｔ−プチルノ々−オキサイド等の有機過酸化物
や、アゾインブチロニトリルのようなアゾ化合物等の通
常のものが使用できる。
ル、ジーｔ−プチルノ々−オキサイド等の有機過酸化物
や、アゾインブチロニトリルのようなアゾ化合物等の通
常のものが使用できる。
以上のような材料を用いて本発明方法を奥施するには通
常は脂肪族炭化水素を主体とする非水溶媒中、重合開始
剤の存在下に一般式Ｉのオレフィン系共１合体と一般式
ｌの長鎖アクリル第七ツマ−と必ｇ！あれば他の重合性
不飽和モノマーとを６０〜１３０℃でグラフト共重合反
応させればよい。或いは別法として非水溶媒の不存在下
に前記温度でグラフト共重合反応させ、得られた樹脂を
非水浴媒中に分散させてもよい。
常は脂肪族炭化水素を主体とする非水溶媒中、重合開始
剤の存在下に一般式Ｉのオレフィン系共１合体と一般式
ｌの長鎖アクリル第七ツマ−と必ｇ！あれば他の重合性
不飽和モノマーとを６０〜１３０℃でグラフト共重合反
応させればよい。或いは別法として非水溶媒の不存在下
に前記温度でグラフト共重合反応させ、得られた樹脂を
非水浴媒中に分散させてもよい。
ここで長鎖アクリル第七ツマ−及び他の重合性不飽和モ
ノマーの使用量は大々オレフィン系共重合体１重量ｓＫ
対し０．３〜１０重量部、０．０１〜２重歳部が適当で
ある・ こうして得られる非水系樹脂分散液中の樹脂は微細且つ
均一で、しかも非水溶媒中で一部溶媒和し、一部不浴解
なので、分散安定性が良く、また定着性、ホットメルト
性、顔料に対する分散性も優れているので、本発明の分
散液は特に電子写真埃倖剤、ホットメルト接清剤用とじ
て有用である。
ノマーの使用量は大々オレフィン系共重合体１重量ｓＫ
対し０．３〜１０重量部、０．０１〜２重歳部が適当で
ある・ こうして得られる非水系樹脂分散液中の樹脂は微細且つ
均一で、しかも非水溶媒中で一部溶媒和し、一部不浴解
なので、分散安定性が良く、また定着性、ホットメルト
性、顔料に対する分散性も優れているので、本発明の分
散液は特に電子写真埃倖剤、ホットメルト接清剤用とじ
て有用である。
以下に＊発明の実施例を示す。
実施例１
１１容の四つロフラスコにイソオクタン２００９を採り
、オイルパス上で９４）’ＣＩＣ加熱した後、この中に
屋ム２のオレフィン系共重合体５０１１スデアリルメタ
クリレートｓａｙ及びベンゾイル／イーオキサイド５１
１を加え、前記温度でＳ時間加熱シ、重合率９６１６で
液粘ｊ［６８ｃｐ（２（１℃）、ｑＩＲ脂粒径０．３〜
０．８μの乳白色非水系樹脂分散液を得た。
、オイルパス上で９４）’ＣＩＣ加熱した後、この中に
屋ム２のオレフィン系共重合体５０１１スデアリルメタ
クリレートｓａｙ及びベンゾイル／イーオキサイド５１
１を加え、前記温度でＳ時間加熱シ、重合率９６１６で
液粘ｊ［６８ｃｐ（２（１℃）、ｑＩＲ脂粒径０．３〜
０．８μの乳白色非水系樹脂分散液を得た。
実施例２
ｉｊ！施例１で用いたフラスコにアイツノ々−Ｇ２００
ｇを採り、オイルバス上で９０’ＣＫ加熱した後、この
中にＡＡ４のオレフィン系共重合体３０９を加え、溶解
した。吏捉この中にメタクリルｅｌｋ３ＩＩ、ノニルメ
タ！シレートロ０ｊ及びインブチロニトリル３ｊの混合
液を２時間Ｋ ・亘って部下、グラフト共重合させ、重
合率９６チで液粘度５１１ｅｐ（２０’Ｃ）、樹脂粒径
０４２〜０、４μの乳白色非水系樹脂分散液を得友。
ｇを採り、オイルバス上で９０’ＣＫ加熱した後、この
中にＡＡ４のオレフィン系共重合体３０９を加え、溶解
した。吏捉この中にメタクリルｅｌｋ３ＩＩ、ノニルメ
タ！シレートロ０ｊ及びインブチロニトリル３ｊの混合
液を２時間Ｋ ・亘って部下、グラフト共重合させ、重
合率９６チで液粘度５１１ｅｐ（２０’Ｃ）、樹脂粒径
０４２〜０、４μの乳白色非水系樹脂分散液を得友。
実施例３
実施例１で用いたフラスコにＡｌ１のオレフィン系共重
合体５０９を採り、１００℃に加熱溶融させた。この中
にセチルメタクリレート８０Ｊｌ、７マル酸１１ 及び
ペンゾイルノ櫂−オキサイド３ＪＦを加え、前記温度で
３時間グラフト共重合させ、重合率９３％で樹脂を得た
。次にこの樹脂をアイツバ−０１０（ｌ中に分散して液
粘度１２０ｃｐ（２０℃）、樹脂粒径ｌ〜３μの乳白色
非水系Ｓ脂分散液を１４）た。
合体５０９を採り、１００℃に加熱溶融させた。この中
にセチルメタクリレート８０Ｊｌ、７マル酸１１ 及び
ペンゾイルノ櫂−オキサイド３ＪＦを加え、前記温度で
３時間グラフト共重合させ、重合率９３％で樹脂を得た
。次にこの樹脂をアイツバ−０１０（ｌ中に分散して液
粘度１２０ｃｐ（２０℃）、樹脂粒径ｌ〜３μの乳白色
非水系Ｓ脂分散液を１４）た。
以上のようにして得られた実施例１〜３０分散液を５０
℃で３０日間保存し、粒子の沈降を調べたが、いずれも
沈１ｌＩＩ社認められなかった。
℃で３０日間保存し、粒子の沈降を調べたが、いずれも
沈１ｌＩＩ社認められなかった。
実施例４〜１２
表−ＩＫ示した材料及び製造方法で非水系樹脂分散液を
製造した。その結果社表−冨の通やである。
製造した。その結果社表−冨の通やである。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 脂肪族炭化水素を生体とする非水溶媒中に一般式
Ｉ ｍＨ１ｍＸ （但しＸはハロゲン、Ｘ、７は繰返し単位、ｍ ｉｊ
１〜２０め整数） で示されるオレフィン系共重合体及び一般式％式％ （但しＹはＨ又ａ ＣＨ，基、ｎは６〜２０の整数ン で示される長鎖アクリル糸上ツマ−を主構成成分とする
樹力旨を分散してなる非水系樹脂分ｅ散。 ２ 脂肪族炭化水素を主体とする非水溶媒中、重合開始
剤の存在下で一般式Ｉ ｍＨ１ｍＸ （但しＸはハロゲン、Ｘ ｅ Ｆは繰返し単位、ｍ＃′
ｉ１〜２の整数ン で示されるオレフィン系共重合体に一般式１％式％ （但しＹＦｉＨ又ＦｉＣＨ，基、ｎは６〜２０の整数ン で示される長鎖アクリル系モノマーをグラフト化させる
ことを特徴とする非水系樹脂分散液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8057582A JPS58196220A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8057582A JPS58196220A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58196220A true JPS58196220A (ja) | 1983-11-15 |
| JPH0341486B2 JPH0341486B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=13722132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8057582A Granted JPS58196220A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58196220A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0489284A2 (en) * | 1990-11-13 | 1992-06-10 | Himont Incorporated | Alpha olefins functionalized polymers |
| EP1195594A1 (en) * | 2000-10-02 | 2002-04-10 | Mallinckrodt Baker B.V. | Improved mounting medium for microscope slides |
-
1982
- 1982-05-12 JP JP8057582A patent/JPS58196220A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0489284A2 (en) * | 1990-11-13 | 1992-06-10 | Himont Incorporated | Alpha olefins functionalized polymers |
| EP0489284A3 (en) * | 1990-11-13 | 1993-04-14 | Himont Incorporated | Alpha olefins functionalized polymers |
| US5369186A (en) * | 1990-11-13 | 1994-11-29 | Himont Incorporated | Alpha olefins functionalized polymers |
| EP1195594A1 (en) * | 2000-10-02 | 2002-04-10 | Mallinckrodt Baker B.V. | Improved mounting medium for microscope slides |
| US6709836B2 (en) | 2000-10-02 | 2004-03-23 | Mallinckrodt Baker B.V. | Mounting medium |
| US6913902B2 (en) | 2000-10-02 | 2005-07-05 | Mallinckrodt Baker B.V. | Mounting medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0341486B2 (ja) | 1991-06-24 |
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