JPS6017331B2 - 非水系樹脂分散液の製造方法 - Google Patents
非水系樹脂分散液の製造方法Info
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- JPS6017331B2 JPS6017331B2 JP53144597A JP14459778A JPS6017331B2 JP S6017331 B2 JPS6017331 B2 JP S6017331B2 JP 53144597 A JP53144597 A JP 53144597A JP 14459778 A JP14459778 A JP 14459778A JP S6017331 B2 JPS6017331 B2 JP S6017331B2
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真液体現像剤、塗料等に有用な非水系樹
脂分散液の製造方法に関する。
脂分散液の製造方法に関する。
電子写真液体現像剤、塗料等に用いられる非水系樹脂分
散液及びその製造方法についてはこれまで種々提案がな
されている。
散液及びその製造方法についてはこれまで種々提案がな
されている。
例えば脂肪族炭化水素よりなる非水溶媒中でａ）一般式
（ＲはＨ又は−Ｃ馬、ｎは８〜２０の整数）で示される
モノマー（重合後、非水溶媒に溶媒和するモノマー）を
グリシジルメタクリレート等のグリシジル基を有するモ
ノマーと英重合せしめる工程、ｂ）得られた共重合体を
アクリル酸、イタコン酸等のカルボキシル基を有するモ
ノマ−でェステル化する工程、及びｃ）得られたェステ
ル化共重合体にスチレン、メチルメタクリレート、酢酸
ビニル等のモノマー（重合後、非水溶媒に不落となるモ
ノマ−）をグラフト化する工程を連続的に行なうことに
より非水系樹脂分散液を製造する方法が知られている（
ＵＳＰ４，聡７３９３）。
（ＲはＨ又は−Ｃ馬、ｎは８〜２０の整数）で示される
モノマー（重合後、非水溶媒に溶媒和するモノマー）を
グリシジルメタクリレート等のグリシジル基を有するモ
ノマーと英重合せしめる工程、ｂ）得られた共重合体を
アクリル酸、イタコン酸等のカルボキシル基を有するモ
ノマ−でェステル化する工程、及びｃ）得られたェステ
ル化共重合体にスチレン、メチルメタクリレート、酢酸
ビニル等のモノマー（重合後、非水溶媒に不落となるモ
ノマ−）をグラフト化する工程を連続的に行なうことに
より非水系樹脂分散液を製造する方法が知られている（
ＵＳＰ４，聡７３９３）。
しかしこの方法はグリシジル基によるカルポキシル基の
ェステル化率が１０〜２０％と低い上、ェステル化時間
が長いため、効率が悪いという欠点を有し、また得られ
た分散液については１）分散樹脂の粒径が大きく、しか
も粒度分布範囲が広いため、沈降し易かったり、粒子同
志が凝集を起こし、長期間保存すると、液中の樹脂がゲ
ル化凝集を生じ、しかもいったん凝集したものは再分散
が不可能である。２）顔料が染料に対する分散性が悪い
ため、塗料として用いた場合、平滑、均一且つ柔軟でし
かも耐水性のある塗膜を形成することはできない等の欠
点を有している。
ェステル化率が１０〜２０％と低い上、ェステル化時間
が長いため、効率が悪いという欠点を有し、また得られ
た分散液については１）分散樹脂の粒径が大きく、しか
も粒度分布範囲が広いため、沈降し易かったり、粒子同
志が凝集を起こし、長期間保存すると、液中の樹脂がゲ
ル化凝集を生じ、しかもいったん凝集したものは再分散
が不可能である。２）顔料が染料に対する分散性が悪い
ため、塗料として用いた場合、平滑、均一且つ柔軟でし
かも耐水性のある塗膜を形成することはできない等の欠
点を有している。
本発明の第一の目的はアルキレン基、ビニレン基等の不
飽和基を持ったカルボキシル基を有するモノマーを使用
することによりェステル化率を高め、ェステル化時間を
短縮した効率的な非水系樹脂分散液の製造方法を提供す
るとである。本発明の第二の目的は分散樹脂の粒度を小
さく、且つ粒度分布範囲をせまくすることにより樹脂の
ゲル化凝集を防止した非水系樹脂分散液を提供すことで
ある。
飽和基を持ったカルボキシル基を有するモノマーを使用
することによりェステル化率を高め、ェステル化時間を
短縮した効率的な非水系樹脂分散液の製造方法を提供す
るとである。本発明の第二の目的は分散樹脂の粒度を小
さく、且つ粒度分布範囲をせまくすることにより樹脂の
ゲル化凝集を防止した非水系樹脂分散液を提供すことで
ある。
本発明の第三の目的は顔料や染料に対する分剤性を向上
することにより平滑、均一且つ柔軟でしかも耐水性の塗
膜を形成し得る非水系樹脂分散液を提供することである
。
することにより平滑、均一且つ柔軟でしかも耐水性の塗
膜を形成し得る非水系樹脂分散液を提供することである
。
即ち本発明による非水系樹脂分散液の製造方法は脂肪族
炭化水素からなる非水溶媒中でａ）一般式１ （但しＲはＨ又は一ＣＨ３、ｎは８〜２０の整数）で示
されるモノマーＡを、グリシジル基を有するモノマーＢ
又は一般式０又はｍ又は （但しＲ，は日又はＣＨ３、Ｒ２はアルキレン基、ハロ
ゲン化アルキレン基、Ｒ３はフェニレン、ビニレン又は
アルキレン基）で示されるモノマーＣと共重合させる工
程、ｂ）得られた共重合体を、ａ）工程でモノマ−Ｂを
用いた場合はモノマーＣで、またａ）工程でモノマーＣ
を用いた場合はモノマーＢで夫々ェステル化する工程、
及びｃ）得られたェステル化共重合体に一般式Ｗ〔但し
Ｒは前述の通り、ＺはＣＯＯＣｍＨ２冊，（ｍは１〜４
の整数）を表わす。
炭化水素からなる非水溶媒中でａ）一般式１ （但しＲはＨ又は一ＣＨ３、ｎは８〜２０の整数）で示
されるモノマーＡを、グリシジル基を有するモノマーＢ
又は一般式０又はｍ又は （但しＲ，は日又はＣＨ３、Ｒ２はアルキレン基、ハロ
ゲン化アルキレン基、Ｒ３はフェニレン、ビニレン又は
アルキレン基）で示されるモノマーＣと共重合させる工
程、ｂ）得られた共重合体を、ａ）工程でモノマ−Ｂを
用いた場合はモノマーＣで、またａ）工程でモノマーＣ
を用いた場合はモノマーＢで夫々ェステル化する工程、
及びｃ）得られたェステル化共重合体に一般式Ｗ〔但し
Ｒは前述の通り、ＺはＣＯＯＣｍＨ２冊，（ｍは１〜４
の整数）を表わす。
〕、で示される化合物、酢酸ビニル、スチレン、ビニル
トルヱン、ビニルピリジン及びクロルスチレンよりなる
群から選ばれるモノマ−Ｄをグラフト化する工程を連続
的に行なうことを特徴とするものである。
トルヱン、ビニルピリジン及びクロルスチレンよりなる
群から選ばれるモノマ−Ｄをグラフト化する工程を連続
的に行なうことを特徴とするものである。
本発明で使用されるモノマーＡは重合後、非水溶媒に溶
媒和する成分で具体的にはアクリル酸又はメタクリル酸
のラウリル、ステアリル、セチル、ドデシル、２−エチ
ルヘキシル等のェステルが挙げられる。グリシジル基を
有するモノマーＢはモノマーＡと共重合し、且つモノマ
ーＣとェステル化反応する成分で、その具体例としては
グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、
アクリルグリシジルエーテル、グリシジルクロトネート
、モノグリシジルイタコネート、モノグリシジルマレー
ト、ジグリシジルフマレート、モノグリシジルフマレー
ト等が挙げられる。
媒和する成分で具体的にはアクリル酸又はメタクリル酸
のラウリル、ステアリル、セチル、ドデシル、２−エチ
ルヘキシル等のェステルが挙げられる。グリシジル基を
有するモノマーＢはモノマーＡと共重合し、且つモノマ
ーＣとェステル化反応する成分で、その具体例としては
グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、
アクリルグリシジルエーテル、グリシジルクロトネート
、モノグリシジルイタコネート、モノグリシジルマレー
ト、ジグリシジルフマレート、モノグリシジルフマレー
ト等が挙げられる。
モノマーＣはモノマーＡと共重合し、且つモノマーＢと
ェステル化反応する成分で、その具体例は下記の通りで
ある。
ェステル化反応する成分で、その具体例は下記の通りで
ある。
なおモノマ−Ｃ（一般式ロ又はｍの化合物）のアルキレ
ン基の鎖長は特に制限されるものではないが、エチレン
基、ブロピレン基等の短かし、ものが好ましい。
ン基の鎖長は特に制限されるものではないが、エチレン
基、ブロピレン基等の短かし、ものが好ましい。
モノマーＤはグラフト共重合成分で、重合後、非水浴煤
に実質的に不落化するものである。
に実質的に不落化するものである。
このモノマーＤに属する一般式Ｗで示される化合物の具
体例としてはメチルメタクリレート、メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、プチルアクリレート、ィソブ
チルメタクリレート等が挙げられる。また非水溶媒とし
て用いられる脂肪族炭化水素としてはｎーヘキサン、イ
ソオクタン、インドデカン、ｎ−ノナン等があり、市販
品ではエッソ社製アィソバーＧ，日，Ｌ，Ｍやシェル石
油製シェルゾール７１がある。
体例としてはメチルメタクリレート、メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、プチルアクリレート、ィソブ
チルメタクリレート等が挙げられる。また非水溶媒とし
て用いられる脂肪族炭化水素としてはｎーヘキサン、イ
ソオクタン、インドデカン、ｎ−ノナン等があり、市販
品ではエッソ社製アィソバーＧ，日，Ｌ，Ｍやシェル石
油製シェルゾール７１がある。
本発明で使用される以上の原料のうち一般式ｍ以外の化
合物は市販品として容易に入手し得る。
合物は市販品として容易に入手し得る。
一方、一般式ｍの化合物に次のような方法で容易に製造
できる。例えばＲ２がエチレン基でＲ３がフェニレン基
で化合物の場合はヒドロキシェチルアクリレート又はヒ
ドロキシェチルメタクリレ−トと無水フタル酸又はフタ
ル酸、好ましくは無水フタル酸との間で半ヱステル化反
応を行なうことによって目的物が得られる。その他の一
般式ｍの化合物も同様な方法で製造し得る。共重合工程
はモノマーＡとモノマーＢ（又はモノマーＣ）とを過酸
化物、アゾ化合物等の重合開始剤の存在下６０〜１３０
ｏｏの温度で行なう。
できる。例えばＲ２がエチレン基でＲ３がフェニレン基
で化合物の場合はヒドロキシェチルアクリレート又はヒ
ドロキシェチルメタクリレ−トと無水フタル酸又はフタ
ル酸、好ましくは無水フタル酸との間で半ヱステル化反
応を行なうことによって目的物が得られる。その他の一
般式ｍの化合物も同様な方法で製造し得る。共重合工程
はモノマーＡとモノマーＢ（又はモノマーＣ）とを過酸
化物、アゾ化合物等の重合開始剤の存在下６０〜１３０
ｏｏの温度で行なう。
ここでモノマーＢ（又はモノマーＣ）の使用量はモノマ
ーＡＩ重量部当り０．００１〜０．５重量部程度が適当
である。なおモノマ−Ａは得られる樹脂の分散安定性及
び定着性に寄与するモノマーであり、一方、モノマーＢ
（又はモ／マーＣはこの樹脂のグラフト活性点を形成す
るモノマーである。次のェステル化工程は同じ反応系に
モノマーＣ（又はモノマ−Ｂ）を加え、ラウリルジメチ
ルアミン等のェステル化触媒の存在下、５０〜１００ｑ
ｏの温度で行なう。
ーＡＩ重量部当り０．００１〜０．５重量部程度が適当
である。なおモノマ−Ａは得られる樹脂の分散安定性及
び定着性に寄与するモノマーであり、一方、モノマーＢ
（又はモ／マーＣはこの樹脂のグラフト活性点を形成す
るモノマーである。次のェステル化工程は同じ反応系に
モノマーＣ（又はモノマ−Ｂ）を加え、ラウリルジメチ
ルアミン等のェステル化触媒の存在下、５０〜１００ｑ
ｏの温度で行なう。
なおモノマ−Ｃ（又はモノマーＢ）の使用量は共重合体
１重量部当り０．００１〜０．５重量部程度が適当であ
る。最後のグラフト化工程は引続き同じ反応系にモ／マ
ーＤを加え、前述のような重合開始剤の存在下、６０〜
１００℃の温度で行なう。
１重量部当り０．００１〜０．５重量部程度が適当であ
る。最後のグラフト化工程は引続き同じ反応系にモ／マ
ーＤを加え、前述のような重合開始剤の存在下、６０〜
１００℃の温度で行なう。
ここでモノマーＤの使用量はェステル化共重合体１重量
部当り約０．０１〜１．の重量部が適当である。本発明
では前記いずれかの工程に軟化点６０〜１３０℃のワッ
クス又はポリオレフイン（以下ワックス状物質という）
を添加することができる。
部当り約０．０１〜１．の重量部が適当である。本発明
では前記いずれかの工程に軟化点６０〜１３０℃のワッ
クス又はポリオレフイン（以下ワックス状物質という）
を添加することができる。
この場合ワックス状物質は添加した工程においてその軟
化点に応じて例えば８０〜１５び０に加熱溶融せしめ、
反応終了後、冷却することが望ましい。冷却によるワッ
クス状物質は微粒子状に析出し、析出の際、反応液中に
懸濁する樹脂（グラフト共重合体）を吸着する。このた
めワックス状物質を用いた場合は、ワックス状物質を核
とし、その外側を樹脂で被覆した粒子を懸濁した非水系
樹脂分散液が得られるものと考えられる。勿論、ワック
ス状物質は反応に直接関与しないので、製品自体の品質
に悪影響を及ぼすことはなく、むしろ得られる樹脂の比
重と近似しているので、現像液の再分散性を向上するこ
とができる。ワックス状物質の例としては市販品で次の
ようなものがある。
化点に応じて例えば８０〜１５び０に加熱溶融せしめ、
反応終了後、冷却することが望ましい。冷却によるワッ
クス状物質は微粒子状に析出し、析出の際、反応液中に
懸濁する樹脂（グラフト共重合体）を吸着する。このた
めワックス状物質を用いた場合は、ワックス状物質を核
とし、その外側を樹脂で被覆した粒子を懸濁した非水系
樹脂分散液が得られるものと考えられる。勿論、ワック
ス状物質は反応に直接関与しないので、製品自体の品質
に悪影響を及ぼすことはなく、むしろ得られる樹脂の比
重と近似しているので、現像液の再分散性を向上するこ
とができる。ワックス状物質の例としては市販品で次の
ようなものがある。
会 社 名 商 品 名 軟化点〔℃〕ユニオ
ンカーバイド（米）ＤＹＮＩ Ｉ０２ＤＹ
ＮＦ Ｉ０２ＤＹＮＨ Ｉ０２ ＤＹＮＪ Ｉ０２ ＤＹＮＫ Ｉ０２ アライドケミカル（米）ＡＣポリエチレン６＆６Ａ １
０６ブュポン（米）ＡＩａｔｈｏｎ−３ １０３
１０ ９６１２ ８４ １４ ８ｏ １６ ９５ ２０ ８６ ２２ ８４ ２５ ９６ モンサント（米）ｏｒｌｚｏｎ ８０５ １１６７
０５ １１６５０ １２６ フィリップス（米）ｍａｒｌｅｘ ｌｏ０５
９２三洋化成化学（株）Ｓａｎｗａｘ １３１Ｐ
Ｉ０ ８１５１Ｐ Ｉ０７１６１Ｐ ＩＩＩ １６５Ｐ Ｉ０７ １７１Ｐ Ｉ０５ Ｅ２００ ９５ クーカ−・ステ−ト・オイル ＱＳ山Ｗａｘ
６５純 正 薬 品（株）パラフィンワックス ６
０〜９０以下に実施例を示す。
ンカーバイド（米）ＤＹＮＩ Ｉ０２ＤＹ
ＮＦ Ｉ０２ＤＹＮＨ Ｉ０２ ＤＹＮＪ Ｉ０２ ＤＹＮＫ Ｉ０２ アライドケミカル（米）ＡＣポリエチレン６＆６Ａ １
０６ブュポン（米）ＡＩａｔｈｏｎ−３ １０３
１０ ９６１２ ８４ １４ ８ｏ １６ ９５ ２０ ８６ ２２ ８４ ２５ ９６ モンサント（米）ｏｒｌｚｏｎ ８０５ １１６７
０５ １１６５０ １２６ フィリップス（米）ｍａｒｌｅｘ ｌｏ０５
９２三洋化成化学（株）Ｓａｎｗａｘ １３１Ｐ
Ｉ０ ８１５１Ｐ Ｉ０７１６１Ｐ ＩＩＩ １６５Ｐ Ｉ０７ １７１Ｐ Ｉ０５ Ｅ２００ ９５ クーカ−・ステ−ト・オイル ＱＳ山Ｗａｘ
６５純 正 薬 品（株）パラフィンワックス ６
０〜９０以下に実施例を示す。
なお部はすべて重量部である。実施例 １
温度計、蝿梓機及び冷却器を付けた４つ口フラスコにィ
ソオクタン２０礎部を探り、オイルバス上で９０ｑｏの
温度に加熱した。
ソオクタン２０礎部を探り、オイルバス上で９０ｑｏの
温度に加熱した。
更にこのフラスコ内にドデシルメタクリレート１０碇部
、グリシジルメタクリレート１５部及びアゾビスイソプ
チロニトリル５部を投入し、前記温度で５時間重合反応
させる。次にモノマーＣとして前記的．２の化合物を２
０部及びラウリルジメチルアミン０．０００４部を加え
て９０つ０で５時間反応させた。次にビニルトルェン５
０部及びペンゾィルパーオキシサィド１部を加え８５℃
で１餌時間グラフト反応させ、重合率９６．８％でグラ
フト共重合体分散液を得た。更にこの分散液にＡＣポリ
エチレン（アラィドケミカル社製）を５０部加え、８０
〜９０ｑ０に加熱して内容物を溶解し、この温度で４時
間保持した後、水で急冷したところ、粒径０．５〜１．
０一、粘度８比ｐ（２０ｑｏ）の非水系樹脂分散液が得
られた。実施例 ２ 実施例１と同じ４つ口フラスコにアィソパーＧ（エッソ
社製）２０碇部を探り、オイルバス上で９０℃に加熱し
た。
、グリシジルメタクリレート１５部及びアゾビスイソプ
チロニトリル５部を投入し、前記温度で５時間重合反応
させる。次にモノマーＣとして前記的．２の化合物を２
０部及びラウリルジメチルアミン０．０００４部を加え
て９０つ０で５時間反応させた。次にビニルトルェン５
０部及びペンゾィルパーオキシサィド１部を加え８５℃
で１餌時間グラフト反応させ、重合率９６．８％でグラ
フト共重合体分散液を得た。更にこの分散液にＡＣポリ
エチレン（アラィドケミカル社製）を５０部加え、８０
〜９０ｑ０に加熱して内容物を溶解し、この温度で４時
間保持した後、水で急冷したところ、粒径０．５〜１．
０一、粘度８比ｐ（２０ｑｏ）の非水系樹脂分散液が得
られた。実施例 ２ 実施例１と同じ４つ口フラスコにアィソパーＧ（エッソ
社製）２０碇部を探り、オイルバス上で９０℃に加熱し
た。
これにラウリルメタクリレート１００部、モノマーＣと
して前記Ｍ．５の化合物３＄部及びペンゾィルパーオキ
サィド１部を投入し、９０ｏｏで３時間重合反応させた
。次にハイドロキノン１部、グリシジルアクリレート１
戊部及びドデシルアミン０．００２部を加え、９０℃で
５時間反応させた後、更にメチルメタクリレート３の都
及びアゾビスィソブチロニトリル０．０５部を加え、９
０℃で３時間反応させ重合率９６．４％でグラフト共重
合体分散液を得た。ついでこの分散液にサンワツクス１
１７−Ｐ（三洋化成製、低分子量ポリエチレン）３＄都
を加え、同じく９０℃で１時間加熱し、粒径０．４〜０
．９山、粘度５父ｐの非水系樹脂分散液を得た。実施例
３実施例１と同じ四つ口フラスコにｎーヘキサン３０
の部を探り、９０午０に加熱した後、ステアリルメタク
リレート１０＄部、グリシジルメタクリレート２５部及
びラウロィルパーオキサィド３部を投入し、８０ｏｏで
５時間重合反応させた。
して前記Ｍ．５の化合物３＄部及びペンゾィルパーオキ
サィド１部を投入し、９０ｏｏで３時間重合反応させた
。次にハイドロキノン１部、グリシジルアクリレート１
戊部及びドデシルアミン０．００２部を加え、９０℃で
５時間反応させた後、更にメチルメタクリレート３の都
及びアゾビスィソブチロニトリル０．０５部を加え、９
０℃で３時間反応させ重合率９６．４％でグラフト共重
合体分散液を得た。ついでこの分散液にサンワツクス１
１７−Ｐ（三洋化成製、低分子量ポリエチレン）３＄都
を加え、同じく９０℃で１時間加熱し、粒径０．４〜０
．９山、粘度５父ｐの非水系樹脂分散液を得た。実施例
３実施例１と同じ四つ口フラスコにｎーヘキサン３０
の部を探り、９０午０に加熱した後、ステアリルメタク
リレート１０＄部、グリシジルメタクリレート２５部及
びラウロィルパーオキサィド３部を投入し、８０ｏｏで
５時間重合反応させた。
これにハイドロキノン０．１部、ラウリルジメチルアミ
ン０．００１部及びモノマ−Ｃとして前記地．８の化合
物３碇部を投入し、８０ｑｏで１畑時間ェステル化反応
を行なった。次に反応液にモノマーＤとして酢酸ビニル
３礎部及びペンゾィルパーオキサィド０．１部を加え、
９０ｑｏでｌｑ時間重合反応を行なった。実施例 ４ トデシルメタクリレートの代りに２−エチルヘキシルメ
タクリレートを、また恥．２の化合物の代りにＭ．７の
化合物を夫々用いた外は実施例１の方法を繰返した。
ン０．００１部及びモノマ−Ｃとして前記地．８の化合
物３碇部を投入し、８０ｑｏで１畑時間ェステル化反応
を行なった。次に反応液にモノマーＤとして酢酸ビニル
３礎部及びペンゾィルパーオキサィド０．１部を加え、
９０ｑｏでｌｑ時間重合反応を行なった。実施例 ４ トデシルメタクリレートの代りに２−エチルヘキシルメ
タクリレートを、また恥．２の化合物の代りにＭ．７の
化合物を夫々用いた外は実施例１の方法を繰返した。
実施例 ５
地．５の化合物の代りにＮｏ．１７の化合物を用いた他
は実施例２の方法を繰返した。
は実施例２の方法を繰返した。
実施例 ６
実施例３においてステアリルメタクリレートの代りにセ
チルメタクリレートを、またＭ．８の化合物の代りにＭ
．１５の化合物を用いて非水系樹脂分散液を調製した。
チルメタクリレートを、またＭ．８の化合物の代りにＭ
．１５の化合物を用いて非水系樹脂分散液を調製した。
実施例 ７実施例１においてグリシジルメタクリレート
の代りにグリシジルアクリレートを用いて非水系樹脂分
散液を調製した。
の代りにグリシジルアクリレートを用いて非水系樹脂分
散液を調製した。
実施例 ８
実施例２において船．５の化合物の代りにＭ．１３の化
合物を用いて非水系樹脂分散液を調製した。
合物を用いて非水系樹脂分散液を調製した。
比較例 １実施例１において舷．２の化合物の代りにメ
タクリル酸を用いた。比較例 ２ 実施例２において恥．５の化合物の代りにアクリル酸を
用いた。
タクリル酸を用いた。比較例 ２ 実施例２において恥．５の化合物の代りにアクリル酸を
用いた。
比較例 ３
実施例３においてＭ．８の化合物の代りに無水マレィン
酸を用いた。
酸を用いた。
比較例 ４
実施例４においてＭ．７の化合物の代りに無水マレィン
酸を用いた。
酸を用いた。
比較例 ５
実施例５においてＮｏ．１７の化合物の代りにメタクリ
ル酸を用いた。
ル酸を用いた。
比較例 ６
実施例６においてＭ．１５の化合物の代りにアクリル酸
を用いた。
を用いた。
比較例 ７
実施例７において蛇．２の化合物の代りにィタコン酸を
用いた。
用いた。
比較例 ８
実施例８においてＭ．１３の化合物の代りにフマル酸を
用いた。
用いた。
次に以上のようにして得られた樹脂分散液の粘度を測定
後、５０ｏｏで３０日間保存し、粘度及びゲル化の有無
を調べたところ、下記表の結果を得た。
後、５０ｏｏで３０日間保存し、粘度及びゲル化の有無
を調べたところ、下記表の結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族炭化水素からなる非水溶媒中でａ 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲはＨ又は−ＣＨ＿３、ｎは８〜２０の整数）
で示されるモノマーＡをグリシジル基を有するモノマー
Ｂ又は一般式II又はIII▲数式、化学式、表等がありま
す▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲ＿１はＨ又はＣＨ＿３，Ｒ＿２はアルキレン
基、ハロゲン化アルキレン基、Ｒ＿３はフエニレン、ビ
ニレン又はアルキレン基）で示されるモノマーＣと共重
合させる工程、ｂ 得られた共重合体を、ａ工程でモノ
マーＢ用いた場合はモノマーＣで、またａ工程でモノマ
ーＣを用いた場合はモノマーＢで夫々エステル化する工
程、及びｃ 得られたエステル化共重合体に一般式IV▲
数式、化学式、表等があります▼ 〔但しＲは前述の通
り、ＺはＣＯＯＣ＿ｍＨ＿２＿ｍ＿＋＿１（ｍは１〜４
の整数）を表わす。 〕で示される化合物、酢酸ビニル、スチレン、ビニルト
ルエン、ビニルピリジン及びクロルスチレンよりなる群
から選ばれたモノマーＤをグラフト化する工程を連続的
に行なうことを特徴とする非水系樹脂分散液の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53144597A JPS6017331B2 (ja) | 1978-11-22 | 1978-11-22 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53144597A JPS6017331B2 (ja) | 1978-11-22 | 1978-11-22 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5571713A JPS5571713A (en) | 1980-05-30 |
| JPS6017331B2 true JPS6017331B2 (ja) | 1985-05-02 |
Family
ID=15365746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53144597A Expired JPS6017331B2 (ja) | 1978-11-22 | 1978-11-22 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6017331B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02165948A (ja) * | 1988-12-20 | 1990-06-26 | Nok Corp | ゴム樹脂複合膜材料およびその製造方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57120945A (en) * | 1981-01-21 | 1982-07-28 | Ricoh Co Ltd | Liquid developer for elecrophotography |
| JPS58118813A (ja) * | 1982-01-06 | 1983-07-15 | Matsushita Electric Works Ltd | 油変性フエノ−ル樹脂の製造方法 |
| JPS58122557A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用液体現像剤 |
| JPS5934540A (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用液体現像剤 |
| JPH066659B2 (ja) * | 1984-08-31 | 1994-01-26 | 株式会社リコー | 非水系樹脂分散液 |
| JPS6163855A (ja) * | 1984-09-05 | 1986-04-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 静電写真用液体現像剤 |
| JP3906493B2 (ja) * | 1996-05-29 | 2007-04-18 | 東亞合成株式会社 | マクロモノマー分散液の製造方法 |
| US8084545B2 (en) | 2007-05-11 | 2011-12-27 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Photo- and/or thermo-curable copolymer, curable resin compositions, and cured articles |
-
1978
- 1978-11-22 JP JP53144597A patent/JPS6017331B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02165948A (ja) * | 1988-12-20 | 1990-06-26 | Nok Corp | ゴム樹脂複合膜材料およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5571713A (en) | 1980-05-30 |
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