JPS58189637A - ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法Info
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- JPS58189637A JPS58189637A JP4108283A JP4108283A JPS58189637A JP S58189637 A JPS58189637 A JP S58189637A JP 4108283 A JP4108283 A JP 4108283A JP 4108283 A JP4108283 A JP 4108283A JP S58189637 A JPS58189637 A JP S58189637A
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- silver halide
- coupler
- color
- bleach
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/34—Couplers containing phenols
- G03C7/346—Phenolic couplers
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発@はil?現なシアン色素Im儂形成カプラーを含
有するハロゲン化銀乳剤層を有するノ1oゲン化銀カラ
ー写真感元材料の処理方法に関するものである。通常カ
ラー画像は芳香族@1級ア2ン系発色境儂主薬が、II
Htされたハロゲン化銀粒子艙還元することにより、生
成する発色現像主薬の酸化生成物と、黄色、マゼンタ、
シアンの各色素を形成するカプラーとがハロゲン化銀乳
剤中、酸化カップリングすることにより形成される。
有するハロゲン化銀乳剤層を有するノ1oゲン化銀カラ
ー写真感元材料の処理方法に関するものである。通常カ
ラー画像は芳香族@1級ア2ン系発色境儂主薬が、II
Htされたハロゲン化銀粒子艙還元することにより、生
成する発色現像主薬の酸化生成物と、黄色、マゼンタ、
シアンの各色素を形成するカプラーとがハロゲン化銀乳
剤中、酸化カップリングすることにより形成される。
シアン色素を形成する為に典型的に使用されるカプラー
はフェノール類及びす7トール類である。
はフェノール類及びす7トール類である。
籍にフェノール類において従来カプラーの写真性能より
考えて要求される基本的性質としては色素の分光吸収特
性が良好なこと、即ちスペクトルの縁領域に吸収がなく
、シャープなこと。形成される色素が党、熱、湿気等に
対して十分な醒牢性を有すること、@色性が良好なこと
。卸ち十分な発色感度と発色一度を有することはもちろ
んであるが、一方、従来ハロゲン化銀写真感光材料を@
III露光後、現像処理してjiii儂を得る一連の工
程を迅速化することは永年の熱望であった◎ ミノポリカルボン酸金属錯墳(例えばEDTA I42
鉄塙)を漂白定着工程に用いる方法が一般的であるが、
ランニングで疲労した場合、画像を形成する色素の損失
が起り易い(特にシアン色1e)という問題がある。
考えて要求される基本的性質としては色素の分光吸収特
性が良好なこと、即ちスペクトルの縁領域に吸収がなく
、シャープなこと。形成される色素が党、熱、湿気等に
対して十分な醒牢性を有すること、@色性が良好なこと
。卸ち十分な発色感度と発色一度を有することはもちろ
んであるが、一方、従来ハロゲン化銀写真感光材料を@
III露光後、現像処理してjiii儂を得る一連の工
程を迅速化することは永年の熱望であった◎ ミノポリカルボン酸金属錯墳(例えばEDTA I42
鉄塙)を漂白定着工程に用いる方法が一般的であるが、
ランニングで疲労した場合、画像を形成する色素の損失
が起り易い(特にシアン色1e)という問題がある。
そこで、例えばEDTム第2鉄場な主成分とする漂白定
着浴がランニングで疲労しても色素損失がないことが強
く要求されている。
着浴がランニングで疲労しても色素損失がないことが強
く要求されている。
またさらに脱公害の見地から発色現像液に添加されるベ
ンジルアルコールの除去が大きな問題として取り上げら
れてきている。ところが−紋にベンジルアルコールを添
加しないと十分な発色性が得られないというのが現状で
ある。ベンジルアルコール除去での発色性の低下はフェ
ノールシアンカプラーにおいて特KIIi1著であり、
この面がらもベンジルアルコールがなくとも発色性の高
いフェノールシアンカプラーが要望されている。
ンジルアルコールの除去が大きな問題として取り上げら
れてきている。ところが−紋にベンジルアルコールを添
加しないと十分な発色性が得られないというのが現状で
ある。ベンジルアルコール除去での発色性の低下はフェ
ノールシアンカプラーにおいて特KIIi1著であり、
この面がらもベンジルアルコールがなくとも発色性の高
いフェノールシアンカプラーが要望されている。
これまで上記の諸要件を満足すべく、研究が行われてき
て(・るが本発明者等の知る限りにおいては、上記の要
求される性質1すべて満足したシアンカプラーは未だ見
出されていない。
て(・るが本発明者等の知る限りにおいては、上記の要
求される性質1すべて満足したシアンカプラーは未だ見
出されていない。
例えば、米国特許第2,801,171号に記載されて
いる6−〔α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)
ブタンアミド:) −2,4−ジ−クロロ−3−メチル
フェノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点を有
し加えて疲労した漂白定着液での色素損失も大きい。ま
たベンジルアルコールへの発色依存性が大であり、発色
現像液よりのベンジルアルコールの除去は困難である。
いる6−〔α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)
ブタンアミド:) −2,4−ジ−クロロ−3−メチル
フェノールは耐光性は良好であるが、耐熱性に欠点を有
し加えて疲労した漂白定着液での色素損失も大きい。ま
たベンジルアルコールへの発色依存性が大であり、発色
現像液よりのベンジルアルコールの除去は困難である。
米国特許第2,815,826号記載の2−ヘプタフル
オロブタンアミド−5−〔α−(2,4−ジ−t−アミ
ルフェノキシ)ヘキサンアミド〕フェノールは耐熱性、
疲労した漂白定着浴での色素損失という点で秀れている
が、酎 ・元栓、発色性という点では劣る。また特開昭
53−109830号公報に記載されているカブツー−
ベンジルアルコールの除去、更には耐光性という点で問
題を残している。更に米国特許@ 3.839,044
号、4I開昭47−37425号公報、特公昭4B−3
6894号公報、特開昭50−10135号、同50−
117422号、同50−130441号、同50−1
08841号、同5〇−120334号公報等に記載さ
れるフェノール型シアンカプラーも耐熱性、ベンジルア
ルコールの除去という点で不満足である。2位にウレイ
ド基な有するフェノールカプラーは英国特許! 1,0
11,94(l及び米国特許第3,466.622号、
同3,996,253号、同3.7158,308号及
び同3.880,661号眸に記載されているが、これ
らのカプラーより形成されるシアン色素は分光吸収がブ
ロードな事、−に吸収極大が赤領域の比較的短波部にあ
ることよりスペクトルの縁領域Kかなりの吸収【有し色
再現上好ましくない。
オロブタンアミド−5−〔α−(2,4−ジ−t−アミ
ルフェノキシ)ヘキサンアミド〕フェノールは耐熱性、
疲労した漂白定着浴での色素損失という点で秀れている
が、酎 ・元栓、発色性という点では劣る。また特開昭
53−109830号公報に記載されているカブツー−
ベンジルアルコールの除去、更には耐光性という点で問
題を残している。更に米国特許@ 3.839,044
号、4I開昭47−37425号公報、特公昭4B−3
6894号公報、特開昭50−10135号、同50−
117422号、同50−130441号、同50−1
08841号、同5〇−120334号公報等に記載さ
れるフェノール型シアンカプラーも耐熱性、ベンジルア
ルコールの除去という点で不満足である。2位にウレイ
ド基な有するフェノールカプラーは英国特許! 1,0
11,94(l及び米国特許第3,466.622号、
同3,996,253号、同3.7158,308号及
び同3.880,661号眸に記載されているが、これ
らのカプラーより形成されるシアン色素は分光吸収がブ
ロードな事、−に吸収極大が赤領域の比較的短波部にあ
ることよりスペクトルの縁領域Kかなりの吸収【有し色
再現上好ましくない。
特開昭56−65134号に記載の2位にウレイド基を
有するフェノールカプラーはスペクトル領域の緑吸収に
ついては、かなり改善されているが、その他の特性は今
一つ不十分である。
有するフェノールカプラーはスペクトル領域の緑吸収に
ついては、かなり改善されているが、その他の特性は今
一つ不十分である。
そこで本発明の目的は、ハロゲン化銀写真感光材料の処
理の迅速化が1られ、また処理液がランニング疲労した
場合でも、シアン色票の損失が起こらな(・ようなハロ
ゲン化銀写真感光材料の処理方法を提供することにある
。
理の迅速化が1られ、また処理液がランニング疲労した
場合でも、シアン色票の損失が起こらな(・ようなハロ
ゲン化銀写真感光材料の処理方法を提供することにある
。
こういった従来技術に対して、本発明者等は鋭意研究を
重ねた結果、支持体上K、2位に−coon’、−CO
R’、−8o、OR’、−5oya’、−80,N
、、−CONぐ=r1/R \R −Nへ、−CF、のうち少くとも一つを有するフェニル
ウレイド基(Rは水素、アルキル基またはアリール基を
、R′はアルキル基またはアリール基な表わし、Rおよ
びR′は結合して5員または6員の環を形成してもよ(
・。)、4位f水素または発色現像主薬の酸化生成物と
のカップリング反応時に脱離可能な基、5位に了シルア
ミノ基を有するフェノール系シアンカプラーを含有する
ハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料
を、中 g11様II′ytする工程 (II 発色現像処理する工程 OiD 漂白定着処理する工程 の各工程を含むハロゲン化銀写真S光材料の処理方法を
採用することにより目的な達成することができた。
重ねた結果、支持体上K、2位に−coon’、−CO
R’、−8o、OR’、−5oya’、−80,N
、、−CONぐ=r1/R \R −Nへ、−CF、のうち少くとも一つを有するフェニル
ウレイド基(Rは水素、アルキル基またはアリール基を
、R′はアルキル基またはアリール基な表わし、Rおよ
びR′は結合して5員または6員の環を形成してもよ(
・。)、4位f水素または発色現像主薬の酸化生成物と
のカップリング反応時に脱離可能な基、5位に了シルア
ミノ基を有するフェノール系シアンカプラーを含有する
ハロゲン化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料
を、中 g11様II′ytする工程 (II 発色現像処理する工程 OiD 漂白定着処理する工程 の各工程を含むハロゲン化銀写真S光材料の処理方法を
採用することにより目的な達成することができた。
本発明におけるシアンカプラーは、より好まし〔式中、
Xは#素原子または硫黄原子を、Reは炭素数1から加
の直鎖または分岐のアルキレン基を、Yは一〇〇〇R’
、 −80,R’ 、 −No、 、 −COR’
。
Xは#素原子または硫黄原子を、Reは炭素数1から加
の直鎖または分岐のアルキレン基を、Yは一〇〇〇R’
、 −80,R’ 、 −No、 、 −COR’
。
水嵩、アルキル基(好ましくは炭素数1から4の直鎖ま
たは分岐のアルキル基)またはアリール基(好ましくは
置換または未置換のフェニル基)を表わし、R′はアル
キル基(好ましくは炭素数1から4のi[@または分岐
のアルキル基)またはアリール基(好ましくは置換また
は未置換のフェニル基な表わす。家たRおよびR/は1
iN@シて5員または6員の磯を形成してもよい。))
の各基から遍はれる品を表わす。更に R8は・・ログ
ン腺子、または−価の有機基な、ガえはアルキル基(好
ましくは炭素数1から4のll@または分岐のアルキル
基(%に好ましくはメチル、tert−ブチル))。
たは分岐のアルキル基)またはアリール基(好ましくは
置換または未置換のフェニル基)を表わし、R′はアル
キル基(好ましくは炭素数1から4のi[@または分岐
のアルキル基)またはアリール基(好ましくは置換また
は未置換のフェニル基な表わす。家たRおよびR/は1
iN@シて5員または6員の磯を形成してもよい。))
の各基から遍はれる品を表わす。更に R8は・・ログ
ン腺子、または−価の有機基な、ガえはアルキル基(好
ましくは炭素数1から4のll@または分岐のアルキル
基(%に好ましくはメチル、tert−ブチル))。
アリール基(好ましくは置換または未置換のフェニル基
1、[1g壊基1好ましくは含チッ素−II素壌(%に
好ましくはピロリジン、ピペリジン))、ヒドロキシ基
、アルコキシ基(好ましくは炭素数1から8の置換また
は未amのアルコキシ基(特に好ましくはメトキシte
rt−ブチルオキシ、メトキシカルボニルメトキシ基)
)、アリールオキシ基(好ましくは置換または未置換の
7エノキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは置換また
は未置換のフルキルカルボニルオギシ基、アリールカル
ボニルオキシ基)、メルカプト基、アルキルチオ基(好
ましくは置換または未置換の炭素数1から8のフルキル
チオ基(特に好ましくはメチルチオjt)l、ニトロ基
、アシル基、(好ましくは炭素数1から8のフルキルカ
ルボニル基(特に好ましくはアセチル基、ピバロイル基
))、アミノ基、アルキルアミノ基(好ましくは炭素数
1から4のvILIl#Iまたは分岐のアルキルアミン
着く特に好ましくはメチルアミノ基、エチルアi)基、
tert −ブチルアミノ基)”)、ジアルキルアミノ
基(好ましくはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基)
t。
1、[1g壊基1好ましくは含チッ素−II素壌(%に
好ましくはピロリジン、ピペリジン))、ヒドロキシ基
、アルコキシ基(好ましくは炭素数1から8の置換また
は未amのアルコキシ基(特に好ましくはメトキシte
rt−ブチルオキシ、メトキシカルボニルメトキシ基)
)、アリールオキシ基(好ましくは置換または未置換の
7エノキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは置換また
は未置換のフルキルカルボニルオギシ基、アリールカル
ボニルオキシ基)、メルカプト基、アルキルチオ基(好
ましくは置換または未置換の炭素数1から8のフルキル
チオ基(特に好ましくはメチルチオjt)l、ニトロ基
、アシル基、(好ましくは炭素数1から8のフルキルカ
ルボニル基(特に好ましくはアセチル基、ピバロイル基
))、アミノ基、アルキルアミノ基(好ましくは炭素数
1から4のvILIl#Iまたは分岐のアルキルアミン
着く特に好ましくはメチルアミノ基、エチルアi)基、
tert −ブチルアミノ基)”)、ジアルキルアミノ
基(好ましくはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基)
t。
R1はハロゲン原子(好ましくはクロル、ブロム)アル
キル基(好ましくはfiMまたは分岐の戻1g数1から
加のアルキル基、(%に好ましくはメチル、tert−
ブチル、tert−ペンチル、tert−オクチル、ド
テシル、ベンタテシル))、アリール基(好ましくはフ
ェニル)、抜素壌基(好ましくは含チッ素−11累壊基
)、アラルキル基(好ましくはベンシル、フェネチル)
、アルコキシ基(好*しくはri@または分岐の炭素1
!llから加のアルキルオキシ基(%に好ましくはメト
キシ、エトキシ、tert−ブチルオキシ、オクチルオ
キシ、ナシルオキシ、ドテシルオキシ)]、アリールオ
キシ基(好ましくはフェノキシ)、ヒドロキシ漆、アシ
ルオキシ基(好ましくはl1IL挾または未yt侠のア
ルキルカルホニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基(%に好ましくはアセトキシ、ベンゾイルオキシ))
、カルボキシ基、アルコキシカルポニル&(好ましくは
置換または禾11換の炭素数1がらんの直鎖または分岐
のフルキルオキシカルボニル)、アリールオキシカルボ
ニル基(好ましくは置換または未置換のフェノキシカル
ボニル)、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1から
加の直鎖または分岐の直侠または未置換のアルキルスル
ホニル基)、アリールスルホニル基1fjしくは置換ま
たは禾rILRのベンセンスルホニル基ン、アシル基(
好ましくは炭素数1から加のI[@または分岐のアルキ
ルカルボニル基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数
1から加の1.*または分岐のフルキルカルボアミド、
置換または禾f換のベンセンカルボアミド)、スルホン
アミド&(好ましくは[1数1から加のlit鎖または
分融の置換または未置換のフルキルスルホンアミド基、
を換または未置換のベンゼンスルホンアミド基)、カル
バモイル基(好ましくは炭素数1から加の[鯖または分
岐のフルキルアミノカルボニル、*崇または未置換のフ
ェニルアミノカルボニル)、スルファモイル基(好まし
くは炭素数1から加の直鎖または分岐のフルキルアミノ
スルホニル、置換または未置換のフェニルアミノスルホ
ニル)の各基より任意に選択される基を、2は水素また
は発色机像主桑の酸化生成物とのカップリング反応時に
脱離可能な基(的えばハロケン原子(flJえは塩素、
臭素、弗素等の各原子)、酸素原子または室累原子が1
[襞カヤプリング位Km台しているアリールオキシ基、
カルバモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、アシ
ルオキシ基、スルホンアミド基、コ・・り酸イミド基等
が亭けしれ、更に具体的な例としては、米−特許第3,
471.563号、%開昭47−37425号、特公昭
48−36894号、特開昭50−10135号、同5
0−117422号、同5O−13(1441号、同F
11−108841号、同50−120334号、(1
jJ 52−1831 !’+9、同53−52423
号、岡F13−105226号等の谷公報に記載されて
いるもの)を、nはOかも3、mはOから4、lは0ま
たは1の整数1それぞれ表わす。〕プラーを以下に例示
するが、これらに限定されるものではない。
キル基(好ましくはfiMまたは分岐の戻1g数1から
加のアルキル基、(%に好ましくはメチル、tert−
ブチル、tert−ペンチル、tert−オクチル、ド
テシル、ベンタテシル))、アリール基(好ましくはフ
ェニル)、抜素壌基(好ましくは含チッ素−11累壊基
)、アラルキル基(好ましくはベンシル、フェネチル)
、アルコキシ基(好*しくはri@または分岐の炭素1
!llから加のアルキルオキシ基(%に好ましくはメト
キシ、エトキシ、tert−ブチルオキシ、オクチルオ
キシ、ナシルオキシ、ドテシルオキシ)]、アリールオ
キシ基(好ましくはフェノキシ)、ヒドロキシ漆、アシ
ルオキシ基(好ましくはl1IL挾または未yt侠のア
ルキルカルホニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基(%に好ましくはアセトキシ、ベンゾイルオキシ))
、カルボキシ基、アルコキシカルポニル&(好ましくは
置換または禾11換の炭素数1がらんの直鎖または分岐
のフルキルオキシカルボニル)、アリールオキシカルボ
ニル基(好ましくは置換または未置換のフェノキシカル
ボニル)、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1から
加の直鎖または分岐の直侠または未置換のアルキルスル
ホニル基)、アリールスルホニル基1fjしくは置換ま
たは禾rILRのベンセンスルホニル基ン、アシル基(
好ましくは炭素数1から加のI[@または分岐のアルキ
ルカルボニル基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数
1から加の1.*または分岐のフルキルカルボアミド、
置換または禾f換のベンセンカルボアミド)、スルホン
アミド&(好ましくは[1数1から加のlit鎖または
分融の置換または未置換のフルキルスルホンアミド基、
を換または未置換のベンゼンスルホンアミド基)、カル
バモイル基(好ましくは炭素数1から加の[鯖または分
岐のフルキルアミノカルボニル、*崇または未置換のフ
ェニルアミノカルボニル)、スルファモイル基(好まし
くは炭素数1から加の直鎖または分岐のフルキルアミノ
スルホニル、置換または未置換のフェニルアミノスルホ
ニル)の各基より任意に選択される基を、2は水素また
は発色机像主桑の酸化生成物とのカップリング反応時に
脱離可能な基(的えばハロケン原子(flJえは塩素、
臭素、弗素等の各原子)、酸素原子または室累原子が1
[襞カヤプリング位Km台しているアリールオキシ基、
カルバモイルオキシ基、カルバモイルメトキシ基、アシ
ルオキシ基、スルホンアミド基、コ・・り酸イミド基等
が亭けしれ、更に具体的な例としては、米−特許第3,
471.563号、%開昭47−37425号、特公昭
48−36894号、特開昭50−10135号、同5
0−117422号、同5O−13(1441号、同F
11−108841号、同50−120334号、(1
jJ 52−1831 !’+9、同53−52423
号、岡F13−105226号等の谷公報に記載されて
いるもの)を、nはOかも3、mはOから4、lは0ま
たは1の整数1それぞれ表わす。〕プラーを以下に例示
するが、これらに限定されるものではない。
(1)
(2)
(3)
CL2H2!1
(4)
(5)
I
C4も
C目R11
(8)
(9)
(11)
しへ シ1or1ffi直
(16)
n工1
(19)
CIffi)Ll蓼
(2L+)
4
(21)
(23)
(25)
以Fに本発明の°カプラーの代k 1:1.Jf; b
xルートおよび合成例を示1゜ 合成的1(例示カプラー3の合成) 2−(3−エトキシカルボニルフェニル)ウレイド−4
−りaルー5−(α−(4−ブチルスルホニルアミドフ
ェノキシ)テトラデカレア2ド)フェノールの合成 18.9gの2−アミノ−4−、クロル−5−二トロフ
ェノールを200−のトルエンに分散させ、室温攪拌下
、3−エト中ジカルボニルフェニルイソシアネート、2
J9のトルエン100d$11[を添加した。
xルートおよび合成例を示1゜ 合成的1(例示カプラー3の合成) 2−(3−エトキシカルボニルフェニル)ウレイド−4
−りaルー5−(α−(4−ブチルスルホニルアミドフ
ェノキシ)テトラデカレア2ド)フェノールの合成 18.9gの2−アミノ−4−、クロル−5−二トロフ
ェノールを200−のトルエンに分散させ、室温攪拌下
、3−エト中ジカルボニルフェニルイソシアネート、2
J9のトルエン100d$11[を添加した。
得られた反応混合物を1時間煮沸m*させた。そ)後、
室温まで冷却し、結晶を濾過し、メタノール洗浄を行い
乾燥した。m、p、261〜266℃の淡黄固体34g
【得た。
室温まで冷却し、結晶を濾過し、メタノール洗浄を行い
乾燥した。m、p、261〜266℃の淡黄固体34g
【得た。
2−(3−エトキシカルボニルフェニル)ウレイド、−
4−クロル−5−二トロフェノール19 fiをアルコ
ール60〇−中に加えパラジウム−炭素触媒船用い接触
還元を行った◎理論量の水素を消費後、触媒を濾別し、
濾液を減圧濃縮した。反応粗品17gを得た。
4−クロル−5−二トロフェノール19 fiをアルコ
ール60〇−中に加えパラジウム−炭素触媒船用い接触
還元を行った◎理論量の水素を消費後、触媒を濾別し、
濾液を減圧濃縮した。反応粗品17gを得た。
!−(3−エトキシカルボニルフェニル)ウレイド−4
−りaルー5−アミンフェノール3.5gをアセトニト
リル100d、ピリジン0.9−の混合溶液中1tC加
え均一に溶解し、α−(4−ブチルスルホニルアミドフ
ェノキシ)テトラデカノイルクロライド、4.7gのア
セトニトリル5011j1111を室温攪拌上添加した
。
−りaルー5−アミンフェノール3.5gをアセトニト
リル100d、ピリジン0.9−の混合溶液中1tC加
え均一に溶解し、α−(4−ブチルスルホニルアミドフ
ェノキシ)テトラデカノイルクロライド、4.7gのア
セトニトリル5011j1111を室温攪拌上添加した
。
添加終了後更&C1時間反応を行った後、氷水中に加え
、酢酸エチル抽出を行った。水洗【行った螢、酢酸エチ
ル層を分離、@酸ナトリウムを用い乾燥後、減圧濃縮し
て抽出物を得た。
、酢酸エチル抽出を行った。水洗【行った螢、酢酸エチ
ル層を分離、@酸ナトリウムを用い乾燥後、減圧濃縮し
て抽出物を得た。
反応組成物はシリカゲル、カラムクロマトラ用いN製し
、ヘキサンを用(・て固化した。146〜149℃の白
色固体3.7gを得た。
、ヘキサンを用(・て固化した。146〜149℃の白
色固体3.7gを得た。
元素分析値(961
CH’ N CI B
堀論値 61.01 7.04 7.12 4.50
4.07実測値 59.89 7,12 7.09
4.63 3.85合合成12(例示カプラー8の合成
) 2−(3−)IJフルオロメチル)フェニルウレイド、
4−りミル、5−(α−(2,4−ジーtart−ペン
チルフェノキシ)へ中サンアミドフェノールの合成。
4.07実測値 59.89 7,12 7.09
4.63 3.85合合成12(例示カプラー8の合成
) 2−(3−)IJフルオロメチル)フェニルウレイド、
4−りミル、5−(α−(2,4−ジーtart−ペン
チルフェノキシ)へ中サンアミドフェノールの合成。
189Nの2−アミノ−4−クロル、−5−二トロフェ
ノールを200 aJのトルエンに分散させ、室温攪拌
下、3−)リフルオロメチルフェニルイソシアネー)
20.6.f ′&:添加した。得られた反応混合物を
3時間煮沸還流させた。その後室温まで冷却し、結晶な
濾過した。メタノール費用い洗浄した後乾燥した。淡黄
色固体36gを得た。
ノールを200 aJのトルエンに分散させ、室温攪拌
下、3−)リフルオロメチルフェニルイソシアネー)
20.6.f ′&:添加した。得られた反応混合物を
3時間煮沸還流させた。その後室温まで冷却し、結晶な
濾過した。メタノール費用い洗浄した後乾燥した。淡黄
色固体36gを得た。
2−(3−)リフルオロメチル)フェニルウレイド、4
−クロル、5−ニトロフェノールis、sgをエタノー
ル6001Lt中に加え、パラジウム−炭素触媒を用い
接触還元を行った。理論量の水素を消費後、熱時濾逼を
行い触媒e除去した。
−クロル、5−ニトロフェノールis、sgをエタノー
ル6001Lt中に加え、パラジウム−炭素触媒を用い
接触還元を行った。理論量の水素を消費後、熱時濾逼を
行い触媒e除去した。
濾液e減圧崇縮し粗結晶16 gt−得た。
2−(s−トvyルオロメチル)フェニルウレイド、4
−クロル、5−アミノフェノール3.5gをアセFニト
リル100 mlピリジンQ、91Ltの混合酸液中に
加え、室温攪拌下α−(2,4−ジーt@rt−ペンチ
ルフェノキシ)ヘキサノイルクロライド17Fのアセト
ニトリル5OWLlilll液を添加。
−クロル、5−アミノフェノール3.5gをアセFニト
リル100 mlピリジンQ、91Ltの混合酸液中に
加え、室温攪拌下α−(2,4−ジーt@rt−ペンチ
ルフェノキシ)ヘキサノイルクロライド17Fのアセト
ニトリル5OWLlilll液を添加。
添加後、更に1時間反応【行った後、氷水中に加え、酢
酸エチル抽出を行った。水洗を行った後、シリカゲルカ
ラムクロマト【用い精製し、ヘキサンを用いて固化した
。m、9151〜156℃の白色囲体3.6gを得た。
酸エチル抽出を行った。水洗を行った後、シリカゲルカ
ラムクロマト【用い精製し、ヘキサンを用いて固化した
。m、9151〜156℃の白色囲体3.6gを得た。
元素分析値
CHN CI F
理論値 63.94 6.71 6.22 5.24
8.23夷媚値 64.11 6.68 6.19
5.15 8.34本祐明で使用されるシアン色素形成
カプラーは通常のシアン色素形成カプラーで用いられる
方法技術が同様に適用出来る。典型的には、カプラーを
ハロゲン化銀乳剤に配合し、この乳剤をベース上に被憶
してハロゲン化銀写真感光材料馨−成する。
8.23夷媚値 64.11 6.68 6.19
5.15 8.34本祐明で使用されるシアン色素形成
カプラーは通常のシアン色素形成カプラーで用いられる
方法技術が同様に適用出来る。典型的には、カプラーを
ハロゲン化銀乳剤に配合し、この乳剤をベース上に被憶
してハロゲン化銀写真感光材料馨−成する。
ハロゲン化銀写真感光材料(写真要素)は、単色要素ま
たは多色要素であることが出来る。多色要素では、本発
明のシアン色素形成カプラーは、普通赤感乳剤に含有さ
せるが、しかし、非増感乳剤またはスペクトルの三原色
領域の各々に感光性e有する色素m備形成構成単位に含
有させてもよい。各構成単位は、スペクトルのある一定
領域に対して感光性【有する離乳剤層または、多層乳剤
層からなることが出来る。Wij儂形酸形成構成単位を
含めて要素の層は、轟業界で知られているように114
の順序で配列することが出来る。典型的な多色写真要素
は、少くとも1つのシアン色素形成カプラーを有する少
くとも1つの赤感ノ10ゲン化銀乳剤層からなるシアン
色素画像形成構改巣位(シアン色素形成カプラーの少く
とも1つは本発明のカプラーである)、少くとも1つの
マゼンタ色素形成カプラーを有する少くとも1つの緑感
ハロゲン化銀乳剤層からなる一?インー色素画像形成雛
位、少くとも1つの黄色色素形成カプラーを有する少く
と411つの青感ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色色素
画像形成構成単位なベースに担持させたものからなる。
たは多色要素であることが出来る。多色要素では、本発
明のシアン色素形成カプラーは、普通赤感乳剤に含有さ
せるが、しかし、非増感乳剤またはスペクトルの三原色
領域の各々に感光性e有する色素m備形成構成単位に含
有させてもよい。各構成単位は、スペクトルのある一定
領域に対して感光性【有する離乳剤層または、多層乳剤
層からなることが出来る。Wij儂形酸形成構成単位を
含めて要素の層は、轟業界で知られているように114
の順序で配列することが出来る。典型的な多色写真要素
は、少くとも1つのシアン色素形成カプラーを有する少
くとも1つの赤感ノ10ゲン化銀乳剤層からなるシアン
色素画像形成構改巣位(シアン色素形成カプラーの少く
とも1つは本発明のカプラーである)、少くとも1つの
マゼンタ色素形成カプラーを有する少くとも1つの緑感
ハロゲン化銀乳剤層からなる一?インー色素画像形成雛
位、少くとも1つの黄色色素形成カプラーを有する少く
と411つの青感ハロゲン化銀乳剤層からなる黄色色素
画像形成構成単位なベースに担持させたものからなる。
要素は、追加の層例えばフィルタ一層、中間層、保繰層
、下塗り層等を有することが出来る。
、下塗り層等を有することが出来る。
本発明のカプラーを乳剤に含有せしめるには、従来公知
の方法に従えばよい。例えばトリタレジル7オスフエー
ト、ジブチルフタレート勢の沸点175℃以上の高沸点
有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低
沸点溶媒のそれぞれ雛111Kまたは必要に応じてそれ
らの混合液に本発明のカプラーな単独でまたは併用して
、111jllL、、た後、界面活性剤を含むゼラチン
水II液と混合し、次に高速1回転ミキサーまたはコロ
イドミルで乳化した後、ハロゲン化銀に添加して本発@
に使用するハロゲン化銀+4★乳剤を調製することが出
来る。
の方法に従えばよい。例えばトリタレジル7オスフエー
ト、ジブチルフタレート勢の沸点175℃以上の高沸点
有機溶媒または酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル等の低
沸点溶媒のそれぞれ雛111Kまたは必要に応じてそれ
らの混合液に本発明のカプラーな単独でまたは併用して
、111jllL、、た後、界面活性剤を含むゼラチン
水II液と混合し、次に高速1回転ミキサーまたはコロ
イドミルで乳化した後、ハロゲン化銀に添加して本発@
に使用するハロゲン化銀+4★乳剤を調製することが出
来る。
そして本発明のカプラーを本発明のハロゲン化銀乳剤中
に添加゛する場合、通常、ハロゲン化銀1%ル轟り約0
.07〜0.7モル、好ましくは0.1モル〜G、4モ
ルの範囲で本発明のカプラーが添加される。
に添加゛する場合、通常、ハロゲン化銀1%ル轟り約0
.07〜0.7モル、好ましくは0.1モル〜G、4モ
ルの範囲で本発明のカプラーが添加される。
本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀と
しては、臭化銀、寝化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、墳沃臭
化銀郷の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意のも
のが包含される。
しては、臭化銀、寝化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、墳沃臭
化銀郷の通常のハロゲン化銀乳剤に使用される任意のも
のが包含される。
本発明のハロゲン化銀乳剤を構成するノ・ロゲン化銀乳
剤は、通常行なわれる製法をはじめ、種々の製法、例え
ば特公昭46−7772号公報に記載されている如き方
法、叩ち溶解度が臭化銀よりも大きい、少くとも“一部
の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いでこの粒
子の少くとも一部を臭化銀または沃臭化銀塙に変換する
等の所謂コンバージョン乳剤の製法、あるいFio、1
声以下の平均粒径な有する微粒子状ハロゲン化銀゛力・
らなるリップマン乳剤の製法等あらゆる製法によって作
成することができる。
剤は、通常行なわれる製法をはじめ、種々の製法、例え
ば特公昭46−7772号公報に記載されている如き方
法、叩ち溶解度が臭化銀よりも大きい、少くとも“一部
の銀塩からなる銀塩粒子の乳剤を形成し、次いでこの粒
子の少くとも一部を臭化銀または沃臭化銀塙に変換する
等の所謂コンバージョン乳剤の製法、あるいFio、1
声以下の平均粒径な有する微粒子状ハロゲン化銀゛力・
らなるリップマン乳剤の製法等あらゆる製法によって作
成することができる。
さらに本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感剤、例え
ばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また
活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第1スズ塩、ポリアミン等、貴金属増感剤、ガ
えは金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシアネー
ト、カリウムクロロオーレ〒ト、2−オークスルホベン
ズチアゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感剤、具
体的にはアンモニラムク0ロパラテート、カリウムクロ
ロプラチネー トおよびナトリウムクロロパラダイト等
の挙独であるいは適宜併用で化学的に増感されることが
できる。
ばアリルチオカルバミド、チオ尿素、シスチン等、また
活性あるいは不活性のセレン増感剤、そして還元増感剤
、例えば第1スズ塩、ポリアミン等、貴金属増感剤、ガ
えは金増感剤、具体的にはカリウムオーリチオシアネー
ト、カリウムクロロオーレ〒ト、2−オークスルホベン
ズチアゾールメチルクロリド等、あるいは例えばルテニ
ウム、ロジウム、イリジウム等の水溶性塩の増感剤、具
体的にはアンモニラムク0ロパラテート、カリウムクロ
ロプラチネー トおよびナトリウムクロロパラダイト等
の挙独であるいは適宜併用で化学的に増感されることが
できる。
また本発明のハロゲン化銀乳剤は種々の公知の写真用添
加剤を含1せしめることができる。例えばR@5ear
ch Disclosura (リサーチ0デ4Xクロ
ジヤー ) 1978年12月項目17643に記載さ
れているが如き写真用添加剤である。
加剤を含1せしめることができる。例えばR@5ear
ch Disclosura (リサーチ0デ4Xクロ
ジヤー ) 1978年12月項目17643に記載さ
れているが如き写真用添加剤である。
本@鴫の・・ロゲン化銀は赤感性乳剤に必要な感覚波長
域に感光性を付与するためK、適当な増感色票の選択に
より分光増感がなされる。この分光増感色素としては種
々のものが用いられ、これらは1種あるいVi2種以上
併用することができ−る。
域に感光性を付与するためK、適当な増感色票の選択に
より分光増感がなされる。この分光増感色素としては種
々のものが用いられ、これらは1種あるいVi2種以上
併用することができ−る。
本発明において有利に使用される分光増感色素としては
、例えば米国特軒第2,269,234号、同第2、’
!70,378 %、同第2,442,710号、同側
2,454,1420号、Fl g 2,778,28
0号の各明細書等に記載されている如きシアニン色素、
メロシアニン色素または複合シアニン色素な代表的なも
のとして挙げることができる。
、例えば米国特軒第2,269,234号、同第2、’
!70,378 %、同第2,442,710号、同側
2,454,1420号、Fl g 2,778,28
0号の各明細書等に記載されている如きシアニン色素、
メロシアニン色素または複合シアニン色素な代表的なも
のとして挙げることができる。
本発@に用いることができる発色現像液は好ましくは、
芳香族第1級ア2ン系発色現俸主薬を主成分とするもの
である。この発色現像主薬の具体例としてはp−フェニ
レンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエチル
−p−7エニレンジア2ン塙醸塩、モノメチル−p−フ
ェニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−p−フェニレンジ
アミン塩酸塩、2−ア2ノー5−ジエチルアミノFルエ
ン塙酸塙、2−アミノ−5−(N−エチル−N−ドデシ
ルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5−(N−エチル
−N−β−メタンスルホンγZドエチル)アミノトルエ
ン硫酸塩、4−(N−エチル−N−β−メタンスルホン
アミドエチルアミノ)アニリン、4−(N−エチル−N
−β−ヒドロキシエチルアミノ)アニリン、2−アミノ
−5−CM−エチル−N−β−メトキシエチル)アミノ
シルエン等が挙げられる。
芳香族第1級ア2ン系発色現俸主薬を主成分とするもの
である。この発色現像主薬の具体例としてはp−フェニ
レンジアミン系のものが代表的であり、例えばジエチル
−p−7エニレンジア2ン塙醸塩、モノメチル−p−フ
ェニレンジアミン塩酸塩、ジメチル−p−フェニレンジ
アミン塩酸塩、2−ア2ノー5−ジエチルアミノFルエ
ン塙酸塙、2−アミノ−5−(N−エチル−N−ドデシ
ルアミノ)−トルエン、2−アミノ−5−(N−エチル
−N−β−メタンスルホンγZドエチル)アミノトルエ
ン硫酸塩、4−(N−エチル−N−β−メタンスルホン
アミドエチルアミノ)アニリン、4−(N−エチル−N
−β−ヒドロキシエチルアミノ)アニリン、2−アミノ
−5−CM−エチル−N−β−メトキシエチル)アミノ
シルエン等が挙げられる。
現像液は銀およびハロゲン化銀を除去するため漂白定着
を行なうが必蒙に応じて洗浄および乾燥の通常の工程が
行われる。
を行なうが必蒙に応じて洗浄および乾燥の通常の工程が
行われる。
以下実施例により、本発明を具体的に述べるが本発明の
実施の態様がこれにより限定されるものではない。
実施の態様がこれにより限定されるものではない。
実施例(11
第1表に示すような本発明のカプラーおよび下記の比゛
較カプラー(A〕、(8〕、(C″]rt各40.03
4A’づつ取り、その重量と同量の7タル酸ジプチルお
よび3倍量の酢酸エチルとの混合i1に加工、60@C
JK加温して完全1c?ii解した。この躊液をアルカ
ノールi+(アルキルナフタレンスルホネート、テ、ホ
ン社製)およびゼラチンの水溶1[K加え、コロイドミ
ルを用いて乳化し、それぞれのカプラー分散液を作成し
た。次にこのカプラー分散液を銀として0.1モル【含
む塩臭化銀乳剤(20−iル饅が臭化銀)に添加し、ポ
リエチレンランネー)MK塗布し乾燥し、て、安定な堕
布膜を有する6種類のノ・ロゲン化銀カラー写真感元材
料〔試料番号α〕〜$〕)【得た。
較カプラー(A〕、(8〕、(C″]rt各40.03
4A’づつ取り、その重量と同量の7タル酸ジプチルお
よび3倍量の酢酸エチルとの混合i1に加工、60@C
JK加温して完全1c?ii解した。この躊液をアルカ
ノールi+(アルキルナフタレンスルホネート、テ、ホ
ン社製)およびゼラチンの水溶1[K加え、コロイドミ
ルを用いて乳化し、それぞれのカプラー分散液を作成し
た。次にこのカプラー分散液を銀として0.1モル【含
む塩臭化銀乳剤(20−iル饅が臭化銀)に添加し、ポ
リエチレンランネー)MK塗布し乾燥し、て、安定な堕
布膜を有する6種類のノ・ロゲン化銀カラー写真感元材
料〔試料番号α〕〜$〕)【得た。
比較カプラー〔ム〕
し5
比較カプラー[S)
比較カプラー〔C〕
これらの試料な常v&に従ってウェッジg元を行なりた
後火の処理を行なった。但し発色現像l−は、ベンジル
アルコールの添加されたもの(発色現像〔1〕)添加し
ないもの(発色現像〔2〕)との二種の組In:ついて
行なった。
後火の処理を行なった。但し発色現像l−は、ベンジル
アルコールの添加されたもの(発色現像〔1〕)添加し
ないもの(発色現像〔2〕)との二種の組In:ついて
行なった。
処理工程(30℃) 処理時間
発色現g1 3分(資)秒
漂白定1 1分(資)秒
水 洗 2分
下記にその各処理組成を示す。
〔発色8I倫液組I!i、1:1
〔発色現像液組成2〕
〔漂白定着液組成〕
得られた試料のそれぞれKついて写真特性を測定した。
その結果を811表に示す。表中相対感度値は、発色現
111[C1)で処理した時の最大感度値を100とし
て表わした。
111[C1)で処理した時の最大感度値を100とし
て表わした。
蕗1表
前記第1表より明らかなように本発@に係るシアンカブ
ツーを含有する試料を漂白定着処理したものはベンジル
アルコールな有する発色現像、ベンジルアルコールを有
さない発色現像のどちらも良好なII&度、最大a度が
得られ優れていることが判る。
ツーを含有する試料を漂白定着処理したものはベンジル
アルコールな有する発色現像、ベンジルアルコールを有
さない発色現像のどちらも良好なII&度、最大a度が
得られ優れていることが判る。
又、発色スペクトルを測定した結果1本発明のカブツー
を用いた色票は、赤領域の比較的長い部分に最大吸収極
大を有し、短波側の吸収は少なく優れた色Nilを示す
ことが判った・ 実施例(2) 前記実施例(1)と同様にして得られた試料を用いて色
素1偉の耐光性、耐熱性、耐湿性の検肘艙行なった。得
られた結果をAg3表に示す。
を用いた色票は、赤領域の比較的長い部分に最大吸収極
大を有し、短波側の吸収は少なく優れた色Nilを示す
ことが判った・ 実施例(2) 前記実施例(1)と同様にして得られた試料を用いて色
素1偉の耐光性、耐熱性、耐湿性の検肘艙行なった。得
られた結果をAg3表に示す。
$21!に
なお、表中耐光性は、得られた各1倫を中セノンフェー
ドメーターで300時間曝露後の残留amを、曝露前の
1IfE100として表わした。また耐湿性はω℃、相
対湿1170%の条件で3週間保存後の残留11IKを
、試験前の濃度を100として表わした。さらに耐熱性
は、77”Cの条件下3遍間保存後の残留#1度を、試
験前の濃度を100として表わした。(但し初a変1.
0) @2表から明らかなように本発明に係るシアンカプラー
を有する試料は、ベンジルアルコールの有・無の発色現
像したいずれのものも、その後の耐t、耐熱、耐湿性試
験に対して優れた結果を有していることが判る。
ドメーターで300時間曝露後の残留amを、曝露前の
1IfE100として表わした。また耐湿性はω℃、相
対湿1170%の条件で3週間保存後の残留11IKを
、試験前の濃度を100として表わした。さらに耐熱性
は、77”Cの条件下3遍間保存後の残留#1度を、試
験前の濃度を100として表わした。(但し初a変1.
0) @2表から明らかなように本発明に係るシアンカプラー
を有する試料は、ベンジルアルコールの有・無の発色現
像したいずれのものも、その後の耐t、耐熱、耐湿性試
験に対して優れた結果を有していることが判る。
実施例(3)
実施例−1で得られた試料(1)〜(6)をウェッジ露
縛U 党を行った後、実施 の浸漬処理を行った。一方、漂
白定着wL【下記の組成に代えたもので現像処理を行い
疲労漂白定着液によるシアン色素の褪色性な調べた。
縛U 党を行った後、実施 の浸漬処理を行った。一方、漂
白定着wL【下記の組成に代えたもので現像処理を行い
疲労漂白定着液によるシアン色素の褪色性な調べた。
現像処理して得られた試料のシアン色素の最大反射濃度
を渕定した。その結果を第3!!に示す。
を渕定した。その結果を第3!!に示す。
尚、最大1IIfiB!lcおける色素残存率は以下の
ようにして求めた。
ようにして求めた。
纂3表
※31’m漂白定着濠
總3表より本発明11Cgkるカプラーを用いた試料は
疲労漂白定着液で処理したものでもシアン色素の褪色が
少ないことが理解される。
疲労漂白定着液で処理したものでもシアン色素の褪色が
少ないことが理解される。
代理人桑原義兼
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 支持体上に、2位K −C0OR’、−COR’、/R −B〜OR’、−釦t′、 BO!N<H/、−CON
、 −NOx、\B′ −cy、の5ち少くとも一つな有するフェニルウレイド
基(lは水素、アルキル基またはアリール基を、R′は
アルキル基またはアリール基を表わし、凰およびR′は
結合して5員または6員の環を形成してもよい。)、4
位に水素または発色現像主薬の酸化生成物とのカップリ
ング反応時に脱離可能な基、5位にアシルアミノ基を有
するフェノール系シアンカプラーを含有するハロゲン化
銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料を、(11
II様露光する工程 (■) 発色現像主薬する工程 (2)漂白定着処理する工程 の各工程を含むハロゲン化銀写真感光材料の処理方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4108283A JPS58189637A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4108283A JPS58189637A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56090336A Division JPS57204545A (en) | 1981-06-11 | 1981-06-11 | Formation of color photographic image of silver halide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58189637A true JPS58189637A (ja) | 1983-11-05 |
JPH0313578B2 JPH0313578B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=12598538
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4108283A Granted JPS58189637A (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58189637A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6049336A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1983
- 1983-03-11 JP JP4108283A patent/JPS58189637A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6049336A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
JPH0583897B2 (ja) * | 1983-08-29 | 1993-11-30 | Fuji Photo Film Co Ltd |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0313578B2 (ja) | 1991-02-22 |
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