JPS58189212A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS58189212A JPS58189212A JP7189682A JP7189682A JPS58189212A JP S58189212 A JPS58189212 A JP S58189212A JP 7189682 A JP7189682 A JP 7189682A JP 7189682 A JP7189682 A JP 7189682A JP S58189212 A JPS58189212 A JP S58189212A
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- Japan
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- compound
- resin composition
- photocurable resin
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- oil
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１一
本発明は密着性の改善された光硬化性樹脂組成物に関す
る。
る。
近年、省資源、省エネルギー及び低公害に対する要求が
高まシつつありこれに対応し、光硬化型の樹脂組成物が
有望視されてきている。
高まシつつありこれに対応し、光硬化型の樹脂組成物が
有望視されてきている。
光硬化型樹脂にはアクリル系、不飽和ポリエステル系、
エポキシ系などの樹脂が上布されている。
エポキシ系などの樹脂が上布されている。
しかし、これら一般の光硬化型樹脂のガラス。
セラミックに対する密着性は十分とはいい難い。
本発明者らは９種々検討した結果、 Ａ）無水マレイン
酸と無水マレイン酸と付加反応可能な二重結合を有する
動植物油とを付加反応させて得られる化合物２式ｆｌ） ＩＩ Ｒ＋ ＯＨ はＣＨ，であり、これらは同一でも異なってもよい）で
示される化合物および式（Ｉｆ）価の炭化水素残基、Ｒ
４はアルキル基である）で示される化合物を反応させて
得られる化合物、Ｂ）光重合開始剤 老 を含有してなる典件鹸硬化性樹脂組成物が、ガラス、セ
ラミックとの密着性にすぐれていることを見出した。
酸と無水マレイン酸と付加反応可能な二重結合を有する
動植物油とを付加反応させて得られる化合物２式ｆｌ） ＩＩ Ｒ＋ ＯＨ はＣＨ，であり、これらは同一でも異なってもよい）で
示される化合物および式（Ｉｆ）価の炭化水素残基、Ｒ
４はアルキル基である）で示される化合物を反応させて
得られる化合物、Ｂ）光重合開始剤 老 を含有してなる典件鹸硬化性樹脂組成物が、ガラス、セ
ラミックとの密着性にすぐれていることを見出した。
無水マレイン酸と無水マレイン酸と付加反応可能な二重
結合を有する動植物油との付加反応は無水マレイン酸１
モルに対し、この動植物油を０．５〜２モルで反応させ
るのが好ましく、この反応は１６０°Ｃ〜２４０℃で３
０分〜６時間行なうことが好ましい。必要に応じてトル
エン。
結合を有する動植物油との付加反応は無水マレイン酸１
モルに対し、この動植物油を０．５〜２モルで反応させ
るのが好ましく、この反応は１６０°Ｃ〜２４０℃で３
０分〜６時間行なうことが好ましい。必要に応じてトル
エン。
キシレンなどの環流溶剤を用いてもよい。この付加反応
生成物１モルに対し上記の弐け）で示される化合物と式
（Ｉ［）で示される化合物のモル数の和がほぼ１モルに
なるように配合し、無溶剤下で６０６Ｃ〜１２０℃で４
〜２４時間反応させることが好ましい。なお１式（■）
で示される化合物と式（旧で示される化合物の配合比は
、前者１モルに対し、後者０．０００１〜１モルが好ま
しい。
生成物１モルに対し上記の弐け）で示される化合物と式
（Ｉ［）で示される化合物のモル数の和がほぼ１モルに
なるように配合し、無溶剤下で６０６Ｃ〜１２０℃で４
〜２４時間反応させることが好ましい。なお１式（■）
で示される化合物と式（旧で示される化合物の配合比は
、前者１モルに対し、後者０．０００１〜１モルが好ま
しい。
触媒として、３級アミン、イミダゾール類を使用しても
よい。
よい。
本発明における無水マレイン酸と付加反応可能な二重結
合を有する動植物油としては、たとえば亜麻仁油、桐油
、ヤシ油、サフラワー油。
合を有する動植物油としては、たとえば亜麻仁油、桐油
、ヤシ油、サフラワー油。
大豆油、脱水ヒマシ油、コメヌカ油、綿実油。
魚油などがあシ、これらは単独でまたは二種以上使用で
きる。
きる。
式（Ｉ）で示される化合物としては、２−ヒドロ堺
４キシエチルメタクリレート、２−ヒドロオキシエチル
アクリレート、２−ヒドロオキシエチルアクリレート、
２−ヒドロオキシプロピルアクリレートなどがありこれ
らは単独でまたは二種以上使用できる。
アクリレート、２−ヒドロオキシエチルアクリレート、
２−ヒドロオキシプロピルアクリレートなどがありこれ
らは単独でまたは二種以上使用できる。
式（Ｉｆ）で示される化合物としては、γ−グリシドキ
ンプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシグロ
ビルトリエトキシシランなどがち１１１す る。
ンプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシグロ
ビルトリエトキシシランなどがち１１１す る。
光重合開始剤としては、ベンジルジメチルケタール、ベ
ンゾイン、ベンツインエチルエーテル、ペンゾイングロ
ピルエーテル、ベンゾインフェニルエーテルなどのペン
ソインエ＋ ｆ ルＭ 。
ンゾイン、ベンツインエチルエーテル、ペンゾイングロ
ピルエーテル、ベンゾインフェニルエーテルなどのペン
ソインエ＋ ｆ ルＭ 。
ペンツインチオエーテル類、ベンゾフェノン。
アセトフェノン、２−エチルアントラキノンフロイン、
ベンゾインエーテル−ミヒラーケトン系、塩化デシルフ
チオキサントン類などが用いられる。
ベンゾインエーテル−ミヒラーケトン系、塩化デシルフ
チオキサントン類などが用いられる。
上記のＮ成分１００重量部に対し、 Ｂ）成分を０、０
００１〜１０重量部で使用することが、密本発明になる
一ＩＭ＝→硬化性樹脂組成物は、以ハ 下に述べる架橋性単量体等の諸成分を必要に応じて含有
してもよい。
００１〜１０重量部で使用することが、密本発明になる
一ＩＭ＝→硬化性樹脂組成物は、以ハ 下に述べる架橋性単量体等の諸成分を必要に応じて含有
してもよい。
架橋性単量体として、スチレン、ビニルトルエン、α−
メチルスチレン、ｐ−ｐ−シャリ−ブチルスチレン、ク
ロルスチレン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート
、２−ヒドロオキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
オキシエチルアクリレート、メチルメタクリレート。
メチルスチレン、ｐ−ｐ−シャリ−ブチルスチレン、ク
ロルスチレン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート
、２−ヒドロオキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
オキシエチルアクリレート、メチルメタクリレート。
エチルメタクリレート、ラウリルメタクリレ−５−
ト、メタクリル酸とカージュラＢ−１０（シェル化学製
高級脂肪酸のグリシジルエステルの商品名）の反応物な
どの１官能性のメタクリル酸エステル、エチレンクリコ
ールジメタク’）Ｌ／−ト、ジエチレングリコールジメ
タクリレート。
高級脂肪酸のグリシジルエステルの商品名）の反応物な
どの１官能性のメタクリル酸エステル、エチレンクリコ
ールジメタク’）Ｌ／−ト、ジエチレングリコールジメ
タクリレート。
１．６ヘキサンジオールジメタクリレートなどの２官能
性のメタクリル酸エステル、トリメチロールプロパント
リメタクリレートなどの３官能性のメタクリル酸エステ
ル、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、２−ヒドロオキシエチルアクリレート
、２−ヒドロオキシプロピルアクリレート、アクリル酸
とカージュラＥ−１０の反応物などの１官能性のアクリ
ル酸エステル、エチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、１．６ヘキサンジ
オールジアクリレートなどの２官能性のアクリル酸エス
テル、トリメチロールプロパントリアクリレートなどの
３官能性のアクリル酸エステルなどを、単独で又は二種
以上使用できる。
性のメタクリル酸エステル、トリメチロールプロパント
リメタクリレートなどの３官能性のメタクリル酸エステ
ル、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、２−ヒドロオキシエチルアクリレート
、２−ヒドロオキシプロピルアクリレート、アクリル酸
とカージュラＥ−１０の反応物などの１官能性のアクリ
ル酸エステル、エチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、１．６ヘキサンジ
オールジアクリレートなどの２官能性のアクリル酸エス
テル、トリメチロールプロパントリアクリレートなどの
３官能性のアクリル酸エステルなどを、単独で又は二種
以上使用できる。
６一
溶剤としてトルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、メチルエ
チルケトン、アセトンなどのケトン系溶剤等の溶剤を使
用できる。
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、メチルエ
チルケトン、アセトンなどのケトン系溶剤等の溶剤を使
用できる。
ラジカル重合開始剤として、ベンゾイルパーオキサイド
、アセチルパーオキサイドなどのアシルパーオキサイド
、ターシャリ−ブチルパーオキサイド、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、キュメンヒドロパーオキサイド、
シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイドなどのアルキルパーオ
キサイド、ターシャリ−ブチルパーオキシベンゾエート
、ターシャリ−グチルパーオキシアセテートなどのオキ
シパーオキサイド等を使用できる。
、アセチルパーオキサイドなどのアシルパーオキサイド
、ターシャリ−ブチルパーオキサイド、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、キュメンヒドロパーオキサイド、
シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイドなどのアルキルパーオ
キサイド、ターシャリ−ブチルパーオキシベンゾエート
、ターシャリ−グチルパーオキシアセテートなどのオキ
シパーオキサイド等を使用できる。
硬化促進剤として、鉄、コバルト、鉛、マンガン、ニッ
ケル、スズ、亜鉛等のナフテン酸塩。
ケル、スズ、亜鉛等のナフテン酸塩。
オクテン酸塩等を使用できる。
重合禁止剤として、ハイドロキノン、パラターシャリ−
ブチルカテコール、ピロガロール等のキノン類、その他
一般に使用されているものを使用できる。
ブチルカテコール、ピロガロール等のキノン類、その他
一般に使用されているものを使用できる。
また１本発明になる光硬化性樹脂組成物には。
必要に応じて石英ガラス粉末、水利アルミナ粉末、メル
ク、炭酸カルシウム、マイカ、マイカ粉１合成雲母９合
成雲母粉、酸化アルミナ、シリカなどの無機質光てん剤
、顔料、染料等を加えてもよい。
ク、炭酸カルシウム、マイカ、マイカ粉１合成雲母９合
成雲母粉、酸化アルミナ、シリカなどの無機質光てん剤
、顔料、染料等を加えてもよい。
上記の架橋性単量体等の成分は、樹脂組成物に通常用い
られる量で用いられ、その使用量に特に制限はない。
・ また本発明の樹脂組成物は、不飽和ポリエステル樹脂、
油変性不飽和ポリエステル樹脂、シンクロペンタジェン
変性不飽和ポリエステル樹脂、ポリブタジェン、アクリ
ル酸および／またはメタクリル酸変性ポリブタジェン、
不飽和エポキシエステル樹脂、エポキシ樹脂等と併用で
きる。
られる量で用いられ、その使用量に特に制限はない。
・ また本発明の樹脂組成物は、不飽和ポリエステル樹脂、
油変性不飽和ポリエステル樹脂、シンクロペンタジェン
変性不飽和ポリエステル樹脂、ポリブタジェン、アクリ
ル酸および／またはメタクリル酸変性ポリブタジェン、
不飽和エポキシエステル樹脂、エポキシ樹脂等と併用で
きる。
次に実施例、比較例を説明するが９本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。実施例、比較例で部と
あるのは重量部である。
施例に限定されるものではない。実施例、比較例で部と
あるのは重量部である。
比較例Ｉ
ＥＰ−８２８（シェル化学製エポキシ樹脂）２９０２、
アクリル［１４０Ｐを１００℃で４時間反応し、酸価１
．５のエポキシアクリレートを得ｆｃ。このエポキシア
クリレート７０部、スチレン３０部。
アクリル［１４０Ｐを１００℃で４時間反応し、酸価１
．５のエポキシアクリレートを得ｆｃ。このエポキシア
クリレート７０部、スチレン３０部。
ベンジルジメチルケタール１部を混合攪拌しワニスＡを
得た。
得た。
比較例２
アローニツクス８０６０ （東亜合成製、ポリエステル
アクリレ−） ） ７０部、スチレン３０部、ベンジル
ジメチルケタール１部を混合攪拌しワニスＢを得た。
アクリレ−） ） ７０部、スチレン３０部、ベンジル
ジメチルケタール１部を混合攪拌しワニスＢを得た。
比較例３
ＥＰ−８２８１００部、トリフェニルスルホニウムへキ
サフルオロアンチモン（５０％炭酸プロピレン溶液）６
部を混合攪拌しワニスＣを得た。
サフルオロアンチモン（５０％炭酸プロピレン溶液）６
部を混合攪拌しワニスＣを得た。
比較例４
アマニ油７０８ｐ、無水マレイン酸１２５ｆｆを１１の
４つロフラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹９− き込みながら２２０℃ ４時間で反応させたあと。
４つロフラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹９− き込みながら２２０℃ ４時間で反応させたあと。
１００℃まで下温し２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト１６７ ｆｆ、ノ・イドロキノン０，２？を仕込み空
気を吹き込みながら１００℃で４時間反応させ、酸価７
０．粘度３２ポアズ（２５℃）の化合物Ａを得た。
ト１６７ ｆｆ、ノ・イドロキノン０，２？を仕込み空
気を吹き込みながら１００℃で４時間反応させ、酸価７
０．粘度３２ポアズ（２５℃）の化合物Ａを得た。
化合物Ａ７０部、スチレン３０部、ベンジルジメチルケ
タール１部を混合攪拌しワニスＤを得たｏ−実施例１ アマニ油７０８Ｐ、無水マレイン酸１２５ Ｐを１１０
４つ目フラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹き込みながら
２２０℃で４時間反応させたあと２ブ ーヒドロキシエチルメタクリレート１５０Ｆ、 γ一
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン３０？を仕込
み、空気を吹き込みながら１００℃で６時間反応させ酸
価７３．粘度８５ポアズ（２５°Ｃ）の化合物Ｂを得た
。
タール１部を混合攪拌しワニスＤを得たｏ−実施例１ アマニ油７０８Ｐ、無水マレイン酸１２５ Ｐを１１０
４つ目フラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹き込みながら
２２０℃で４時間反応させたあと２ブ ーヒドロキシエチルメタクリレート１５０Ｆ、 γ一
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン３０？を仕込
み、空気を吹き込みながら１００℃で６時間反応させ酸
価７３．粘度８５ポアズ（２５°Ｃ）の化合物Ｂを得た
。
化合物８７０部、スチレン３０部、ベンジルジメチルケ
タール１部を混合攪拌しワニスＥを得た。
タール１部を混合攪拌しワニスＥを得た。
実施例２
１０−
大豆油７０８１．無水マレイン酸１２５ｙ−を１１の４
つロフラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹き込みながら２
２０℃４時間で反応させたあと２−プ ヒドロキシエチルメタクリレート１３４ｆＰ、γ−グリ
シドキシグロビルトリエトキシシラン７１１を仕込み、
空気を吹き込みながら１００℃で６時間反応させ酸価７
０．粘度１０５ポアズ（２５６Ｃ）の化合物Ｃを得た。
つロフラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹き込みながら２
２０℃４時間で反応させたあと２−プ ヒドロキシエチルメタクリレート１３４ｆＰ、γ−グリ
シドキシグロビルトリエトキシシラン７１１を仕込み、
空気を吹き込みながら１００℃で６時間反応させ酸価７
０．粘度１０５ポアズ（２５６Ｃ）の化合物Ｃを得た。
化合物Ｃ７０部、スチレン３０部、ベンジルジメチルケ
タール１部を混合攪拌しワニスＦを得た。
タール１部を混合攪拌しワニスＦを得た。
比較例、実施例のワニスＡ−Ｆをアルミナセラミック基
板に４０μｍの厚みに塗布し、ウシオ電機製水銀ランプ
５０ Ｗ ／ ｃｍで照射圧１ｉ１１０ｃｒｎから６０
秒間紫外線照射を行ない硬化させたところ完全に硬化し
た。
板に４０μｍの厚みに塗布し、ウシオ電機製水銀ランプ
５０ Ｗ ／ ｃｍで照射圧１ｉ１１０ｃｒｎから６０
秒間紫外線照射を行ない硬化させたところ完全に硬化し
た。
次にＪＩＳ Ｋ ５４００のごばん目試験によるテ
ープはく離で密着性を評価した。結果を表１に示す。
ープはく離で密着性を評価した。結果を表１に示す。
表１ 密着性試験結果
＊１ 分子の値は残ったまず目の数
＊２ プレッシャー、タック、テスト、１２０°Ｃ／２
気圧表１から本発明になる光硬化性樹脂組成物は。
気圧表１から本発明になる光硬化性樹脂組成物は。
光硬化性でありセラミックとの密着性および耐湿性に優
れていることが示される。
れていることが示される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、Ａ）無水マレイン酸と無水マレイン酸と付加反応可
能な二重結合を有する動植物油とを付加反応させて得ら
れる化合物９式（Ｉｉ１ ＣＨｔ＝ ＣＣＯＣＨ３ＣＮ Ｔ’Ｌｔ （Ｒ＋ 、Ｒ
ｔはＨＲ＋ ｏＨ またはＣＨ，であシ、これらは同一でも異なってもよい
）で示される化合物および式（ＩＩ）２価の炭化水素残
基、Ｒ４はアルキル基である）で示される化合物を反応
させて得られる化合物Ｉｊ−； ＋ノー Ｂ）光重合開始剤 を含有してなる光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7189682A JPS58189212A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7189682A JPS58189212A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189212A true JPS58189212A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13473748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7189682A Pending JPS58189212A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189212A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007526364A (ja) * | 2004-02-11 | 2007-09-13 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | ヒドロキシおよびシリコーン官能基含有（メタ）アクリルアミドモノマー、ならびに、それらから製造されるポリマー |
| CN110294840A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-10-01 | 三峡大学 | 一种用于uv-led固化端乙烯基水性阻燃聚酯的合成方法 |
| CN111732679A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-10-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 基于植物油和柠檬酸的光敏树脂及其制备方法与应用 |
-
1982
- 1982-04-28 JP JP7189682A patent/JPS58189212A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007526364A (ja) * | 2004-02-11 | 2007-09-13 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | ヒドロキシおよびシリコーン官能基含有（メタ）アクリルアミドモノマー、ならびに、それらから製造されるポリマー |
| CN110294840A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-10-01 | 三峡大学 | 一种用于uv-led固化端乙烯基水性阻燃聚酯的合成方法 |
| CN111732679A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-10-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 基于植物油和柠檬酸的光敏树脂及其制备方法与应用 |
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