JPS58189212A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS58189212A JPS58189212A JP7189682A JP7189682A JPS58189212A JP S58189212 A JPS58189212 A JP S58189212A JP 7189682 A JP7189682 A JP 7189682A JP 7189682 A JP7189682 A JP 7189682A JP S58189212 A JPS58189212 A JP S58189212A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- resin composition
- photocurable resin
- formula
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 e.g. Chemical compound 0.000 abstract description 13
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 5
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 abstract description 5
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 abstract description 5
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 abstract description 5
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 abstract description 4
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 abstract description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[F-].[F-].[Mg++].[Mg++].[Mg++].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[K+] RJDOZRNNYVAULJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 229940072282 cardura Drugs 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N doxazosin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2OC1C(=O)N(CC1)CCN1C1=NC(N)=C(C=C(C(OC)=C2)OC)C2=N1 RUZYUOTYCVRMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical group 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C OGBWMWKMTUSNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQOAKYYZMDCSIA-UHFFFAOYSA-N O1OO1 Chemical class O1OO1 XQOAKYYZMDCSIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical group CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- MIJRFWVFNKQQDK-UHFFFAOYSA-N furoin Chemical compound C=1C=COC=1C(O)C(=O)C1=CC=CO1 MIJRFWVFNKQQDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
1一
本発明は密着性の改善された光硬化性樹脂組成物に関す
る。
る。
近年、省資源、省エネルギー及び低公害に対する要求が
高まシつつありこれに対応し、光硬化型の樹脂組成物が
有望視されてきている。
高まシつつありこれに対応し、光硬化型の樹脂組成物が
有望視されてきている。
光硬化型樹脂にはアクリル系、不飽和ポリエステル系、
エポキシ系などの樹脂が上布されている。
エポキシ系などの樹脂が上布されている。
しかし、これら一般の光硬化型樹脂のガラス。
セラミックに対する密着性は十分とはいい難い。
本発明者らは9種々検討した結果、 A)無水マレイン
酸と無水マレイン酸と付加反応可能な二重結合を有する
動植物油とを付加反応させて得られる化合物2式fl) II R+ OH はCH,であり、これらは同一でも異なってもよい)で
示される化合物および式(If)価の炭化水素残基、R
4はアルキル基である)で示される化合物を反応させて
得られる化合物、B)光重合開始剤 老 を含有してなる典件鹸硬化性樹脂組成物が、ガラス、セ
ラミックとの密着性にすぐれていることを見出した。
酸と無水マレイン酸と付加反応可能な二重結合を有する
動植物油とを付加反応させて得られる化合物2式fl) II R+ OH はCH,であり、これらは同一でも異なってもよい)で
示される化合物および式(If)価の炭化水素残基、R
4はアルキル基である)で示される化合物を反応させて
得られる化合物、B)光重合開始剤 老 を含有してなる典件鹸硬化性樹脂組成物が、ガラス、セ
ラミックとの密着性にすぐれていることを見出した。
無水マレイン酸と無水マレイン酸と付加反応可能な二重
結合を有する動植物油との付加反応は無水マレイン酸1
モルに対し、この動植物油を0.5〜2モルで反応させ
るのが好ましく、この反応は160°C〜240℃で3
0分〜6時間行なうことが好ましい。必要に応じてトル
エン。
結合を有する動植物油との付加反応は無水マレイン酸1
モルに対し、この動植物油を0.5〜2モルで反応させ
るのが好ましく、この反応は160°C〜240℃で3
0分〜6時間行なうことが好ましい。必要に応じてトル
エン。
キシレンなどの環流溶剤を用いてもよい。この付加反応
生成物1モルに対し上記の弐け)で示される化合物と式
(I[)で示される化合物のモル数の和がほぼ1モルに
なるように配合し、無溶剤下で606C〜120℃で4
〜24時間反応させることが好ましい。なお1式(■)
で示される化合物と式(旧で示される化合物の配合比は
、前者1モルに対し、後者0.0001〜1モルが好ま
しい。
生成物1モルに対し上記の弐け)で示される化合物と式
(I[)で示される化合物のモル数の和がほぼ1モルに
なるように配合し、無溶剤下で606C〜120℃で4
〜24時間反応させることが好ましい。なお1式(■)
で示される化合物と式(旧で示される化合物の配合比は
、前者1モルに対し、後者0.0001〜1モルが好ま
しい。
触媒として、3級アミン、イミダゾール類を使用しても
よい。
よい。
本発明における無水マレイン酸と付加反応可能な二重結
合を有する動植物油としては、たとえば亜麻仁油、桐油
、ヤシ油、サフラワー油。
合を有する動植物油としては、たとえば亜麻仁油、桐油
、ヤシ油、サフラワー油。
大豆油、脱水ヒマシ油、コメヌカ油、綿実油。
魚油などがあシ、これらは単独でまたは二種以上使用で
きる。
きる。
式(I)で示される化合物としては、2−ヒドロ堺
4キシエチルメタクリレート、2−ヒドロオキシエチル
アクリレート、2−ヒドロオキシエチルアクリレート、
2−ヒドロオキシプロピルアクリレートなどがありこれ
らは単独でまたは二種以上使用できる。
アクリレート、2−ヒドロオキシエチルアクリレート、
2−ヒドロオキシプロピルアクリレートなどがありこれ
らは単独でまたは二種以上使用できる。
式(If)で示される化合物としては、γ−グリシドキ
ンプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシグロ
ビルトリエトキシシランなどがち111す る。
ンプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシグロ
ビルトリエトキシシランなどがち111す る。
光重合開始剤としては、ベンジルジメチルケタール、ベ
ンゾイン、ベンツインエチルエーテル、ペンゾイングロ
ピルエーテル、ベンゾインフェニルエーテルなどのペン
ソインエ+ f ルM 。
ンゾイン、ベンツインエチルエーテル、ペンゾイングロ
ピルエーテル、ベンゾインフェニルエーテルなどのペン
ソインエ+ f ルM 。
ペンツインチオエーテル類、ベンゾフェノン。
アセトフェノン、2−エチルアントラキノンフロイン、
ベンゾインエーテル−ミヒラーケトン系、塩化デシルフ
チオキサントン類などが用いられる。
ベンゾインエーテル−ミヒラーケトン系、塩化デシルフ
チオキサントン類などが用いられる。
上記のN成分100重量部に対し、 B)成分を0、0
001〜10重量部で使用することが、密本発明になる
一IM=→硬化性樹脂組成物は、以ハ 下に述べる架橋性単量体等の諸成分を必要に応じて含有
してもよい。
001〜10重量部で使用することが、密本発明になる
一IM=→硬化性樹脂組成物は、以ハ 下に述べる架橋性単量体等の諸成分を必要に応じて含有
してもよい。
架橋性単量体として、スチレン、ビニルトルエン、α−
メチルスチレン、p−p−シャリ−ブチルスチレン、ク
ロルスチレン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート
、2−ヒドロオキシエチルメタクリレート、2−ヒドロ
オキシエチルアクリレート、メチルメタクリレート。
メチルスチレン、p−p−シャリ−ブチルスチレン、ク
ロルスチレン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート
、2−ヒドロオキシエチルメタクリレート、2−ヒドロ
オキシエチルアクリレート、メチルメタクリレート。
エチルメタクリレート、ラウリルメタクリレ−5−
ト、メタクリル酸とカージュラB−10(シェル化学製
高級脂肪酸のグリシジルエステルの商品名)の反応物な
どの1官能性のメタクリル酸エステル、エチレンクリコ
ールジメタク’)L/−ト、ジエチレングリコールジメ
タクリレート。
高級脂肪酸のグリシジルエステルの商品名)の反応物な
どの1官能性のメタクリル酸エステル、エチレンクリコ
ールジメタク’)L/−ト、ジエチレングリコールジメ
タクリレート。
1.6ヘキサンジオールジメタクリレートなどの2官能
性のメタクリル酸エステル、トリメチロールプロパント
リメタクリレートなどの3官能性のメタクリル酸エステ
ル、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、2−ヒドロオキシエチルアクリレート
、2−ヒドロオキシプロピルアクリレート、アクリル酸
とカージュラE−10の反応物などの1官能性のアクリ
ル酸エステル、エチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、1.6ヘキサンジ
オールジアクリレートなどの2官能性のアクリル酸エス
テル、トリメチロールプロパントリアクリレートなどの
3官能性のアクリル酸エステルなどを、単独で又は二種
以上使用できる。
性のメタクリル酸エステル、トリメチロールプロパント
リメタクリレートなどの3官能性のメタクリル酸エステ
ル、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ラウリ
ルアクリレート、2−ヒドロオキシエチルアクリレート
、2−ヒドロオキシプロピルアクリレート、アクリル酸
とカージュラE−10の反応物などの1官能性のアクリ
ル酸エステル、エチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、1.6ヘキサンジ
オールジアクリレートなどの2官能性のアクリル酸エス
テル、トリメチロールプロパントリアクリレートなどの
3官能性のアクリル酸エステルなどを、単独で又は二種
以上使用できる。
6一
溶剤としてトルエン、キシレンなどの芳香族系溶剤、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、メチルエ
チルケトン、アセトンなどのケトン系溶剤等の溶剤を使
用できる。
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶剤、メチルエ
チルケトン、アセトンなどのケトン系溶剤等の溶剤を使
用できる。
ラジカル重合開始剤として、ベンゾイルパーオキサイド
、アセチルパーオキサイドなどのアシルパーオキサイド
、ターシャリ−ブチルパーオキサイド、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、キュメンヒドロパーオキサイド、
シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイドなどのアルキルパーオ
キサイド、ターシャリ−ブチルパーオキシベンゾエート
、ターシャリ−グチルパーオキシアセテートなどのオキ
シパーオキサイド等を使用できる。
、アセチルパーオキサイドなどのアシルパーオキサイド
、ターシャリ−ブチルパーオキサイド、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、キュメンヒドロパーオキサイド、
シクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキ
サイド、ジクミルパーオキサイドなどのアルキルパーオ
キサイド、ターシャリ−ブチルパーオキシベンゾエート
、ターシャリ−グチルパーオキシアセテートなどのオキ
シパーオキサイド等を使用できる。
硬化促進剤として、鉄、コバルト、鉛、マンガン、ニッ
ケル、スズ、亜鉛等のナフテン酸塩。
ケル、スズ、亜鉛等のナフテン酸塩。
オクテン酸塩等を使用できる。
重合禁止剤として、ハイドロキノン、パラターシャリ−
ブチルカテコール、ピロガロール等のキノン類、その他
一般に使用されているものを使用できる。
ブチルカテコール、ピロガロール等のキノン類、その他
一般に使用されているものを使用できる。
また1本発明になる光硬化性樹脂組成物には。
必要に応じて石英ガラス粉末、水利アルミナ粉末、メル
ク、炭酸カルシウム、マイカ、マイカ粉1合成雲母9合
成雲母粉、酸化アルミナ、シリカなどの無機質光てん剤
、顔料、染料等を加えてもよい。
ク、炭酸カルシウム、マイカ、マイカ粉1合成雲母9合
成雲母粉、酸化アルミナ、シリカなどの無機質光てん剤
、顔料、染料等を加えてもよい。
上記の架橋性単量体等の成分は、樹脂組成物に通常用い
られる量で用いられ、その使用量に特に制限はない。
・ また本発明の樹脂組成物は、不飽和ポリエステル樹脂、
油変性不飽和ポリエステル樹脂、シンクロペンタジェン
変性不飽和ポリエステル樹脂、ポリブタジェン、アクリ
ル酸および/またはメタクリル酸変性ポリブタジェン、
不飽和エポキシエステル樹脂、エポキシ樹脂等と併用で
きる。
られる量で用いられ、その使用量に特に制限はない。
・ また本発明の樹脂組成物は、不飽和ポリエステル樹脂、
油変性不飽和ポリエステル樹脂、シンクロペンタジェン
変性不飽和ポリエステル樹脂、ポリブタジェン、アクリ
ル酸および/またはメタクリル酸変性ポリブタジェン、
不飽和エポキシエステル樹脂、エポキシ樹脂等と併用で
きる。
次に実施例、比較例を説明するが9本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。実施例、比較例で部と
あるのは重量部である。
施例に限定されるものではない。実施例、比較例で部と
あるのは重量部である。
比較例I
EP−828(シェル化学製エポキシ樹脂)2902、
アクリル[140Pを100℃で4時間反応し、酸価1
.5のエポキシアクリレートを得fc。このエポキシア
クリレート70部、スチレン30部。
アクリル[140Pを100℃で4時間反応し、酸価1
.5のエポキシアクリレートを得fc。このエポキシア
クリレート70部、スチレン30部。
ベンジルジメチルケタール1部を混合攪拌しワニスAを
得た。
得た。
比較例2
アローニツクス8060 (東亜合成製、ポリエステル
アクリレ−) ) 70部、スチレン30部、ベンジル
ジメチルケタール1部を混合攪拌しワニスBを得た。
アクリレ−) ) 70部、スチレン30部、ベンジル
ジメチルケタール1部を混合攪拌しワニスBを得た。
比較例3
EP−828100部、トリフェニルスルホニウムへキ
サフルオロアンチモン(50%炭酸プロピレン溶液)6
部を混合攪拌しワニスCを得た。
サフルオロアンチモン(50%炭酸プロピレン溶液)6
部を混合攪拌しワニスCを得た。
比較例4
アマニ油708p、無水マレイン酸125ffを11の
4つロフラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹9− き込みながら220℃ 4時間で反応させたあと。
4つロフラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹9− き込みながら220℃ 4時間で反応させたあと。
100℃まで下温し2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト167 ff、ノ・イドロキノン0,2?を仕込み空
気を吹き込みながら100℃で4時間反応させ、酸価7
0.粘度32ポアズ(25℃)の化合物Aを得た。
ト167 ff、ノ・イドロキノン0,2?を仕込み空
気を吹き込みながら100℃で4時間反応させ、酸価7
0.粘度32ポアズ(25℃)の化合物Aを得た。
化合物A70部、スチレン30部、ベンジルジメチルケ
タール1部を混合攪拌しワニスDを得たo−実施例1 アマニ油708P、無水マレイン酸125 Pを110
4つ目フラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹き込みながら
220℃で4時間反応させたあと2ブ ーヒドロキシエチルメタクリレート150F、 γ一
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン30?を仕込
み、空気を吹き込みながら100℃で6時間反応させ酸
価73.粘度85ポアズ(25°C)の化合物Bを得た
。
タール1部を混合攪拌しワニスDを得たo−実施例1 アマニ油708P、無水マレイン酸125 Pを110
4つ目フラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹き込みながら
220℃で4時間反応させたあと2ブ ーヒドロキシエチルメタクリレート150F、 γ一
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン30?を仕込
み、空気を吹き込みながら100℃で6時間反応させ酸
価73.粘度85ポアズ(25°C)の化合物Bを得た
。
化合物870部、スチレン30部、ベンジルジメチルケ
タール1部を混合攪拌しワニスEを得た。
タール1部を混合攪拌しワニスEを得た。
実施例2
10−
大豆油7081.無水マレイン酸125y−を11の4
つロフラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹き込みながら2
20℃4時間で反応させたあと2−プ ヒドロキシエチルメタクリレート134fP、γ−グリ
シドキシグロビルトリエトキシシラン711を仕込み、
空気を吹き込みながら100℃で6時間反応させ酸価7
0.粘度105ポアズ(256C)の化合物Cを得た。
つロフラスコに仕込み、ちつ素ガスを吹き込みながら2
20℃4時間で反応させたあと2−プ ヒドロキシエチルメタクリレート134fP、γ−グリ
シドキシグロビルトリエトキシシラン711を仕込み、
空気を吹き込みながら100℃で6時間反応させ酸価7
0.粘度105ポアズ(256C)の化合物Cを得た。
化合物C70部、スチレン30部、ベンジルジメチルケ
タール1部を混合攪拌しワニスFを得た。
タール1部を混合攪拌しワニスFを得た。
比較例、実施例のワニスA−Fをアルミナセラミック基
板に40μmの厚みに塗布し、ウシオ電機製水銀ランプ
50 W / cmで照射圧1i110crnから60
秒間紫外線照射を行ない硬化させたところ完全に硬化し
た。
板に40μmの厚みに塗布し、ウシオ電機製水銀ランプ
50 W / cmで照射圧1i110crnから60
秒間紫外線照射を行ない硬化させたところ完全に硬化し
た。
次にJIS K 5400のごばん目試験によるテ
ープはく離で密着性を評価した。結果を表1に示す。
ープはく離で密着性を評価した。結果を表1に示す。
表1 密着性試験結果
*1 分子の値は残ったまず目の数
*2 プレッシャー、タック、テスト、120°C/2
気圧表1から本発明になる光硬化性樹脂組成物は。
気圧表1から本発明になる光硬化性樹脂組成物は。
光硬化性でありセラミックとの密着性および耐湿性に優
れていることが示される。
れていることが示される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、A)無水マレイン酸と無水マレイン酸と付加反応可
能な二重結合を有する動植物油とを付加反応させて得ら
れる化合物9式(Ii1 CHt= CCOCH3CN T’Lt (R+ 、R
tはHR+ oH またはCH,であシ、これらは同一でも異なってもよい
)で示される化合物および式(II)2価の炭化水素残
基、R4はアルキル基である)で示される化合物を反応
させて得られる化合物Ij−; +ノー B)光重合開始剤 を含有してなる光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7189682A JPS58189212A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7189682A JPS58189212A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58189212A true JPS58189212A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13473748
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7189682A Pending JPS58189212A (ja) | 1982-04-28 | 1982-04-28 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58189212A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007526364A (ja) * | 2004-02-11 | 2007-09-13 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | ヒドロキシおよびシリコーン官能基含有(メタ)アクリルアミドモノマー、ならびに、それらから製造されるポリマー |
CN110294840A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-10-01 | 三峡大学 | 一种用于uv-led固化端乙烯基水性阻燃聚酯的合成方法 |
CN111732679A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-10-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 基于植物油和柠檬酸的光敏树脂及其制备方法与应用 |
-
1982
- 1982-04-28 JP JP7189682A patent/JPS58189212A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007526364A (ja) * | 2004-02-11 | 2007-09-13 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | ヒドロキシおよびシリコーン官能基含有(メタ)アクリルアミドモノマー、ならびに、それらから製造されるポリマー |
CN110294840A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-10-01 | 三峡大学 | 一种用于uv-led固化端乙烯基水性阻燃聚酯的合成方法 |
CN111732679A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-10-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 基于植物油和柠檬酸的光敏树脂及其制备方法与应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6720648B2 (ja) | 新規脂環式エポキシ化合物および硬化性組成物 | |
CN108287451A (zh) | 一种低介电感光覆盖膜树脂组合物 | |
JPS58189212A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JPS61287918A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JPS6053514A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPS6039283B2 (ja) | ポリブタジエン変性不飽和ポリエステルの製造法 | |
WO2006030630A1 (ja) | アルカリ現像性樹脂組成物 | |
CN101128512A (zh) | 支化聚醚树脂组合物的制造方法和酸侧基型支化聚醚树脂组合物的制造方法 | |
JPH10142797A (ja) | 耐熱性光選択熱硬化塗料 | |
JPS58103519A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JPH1017614A (ja) | 光硬化性樹脂 | |
JP3655718B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂の製造方法 | |
CN105623338A (zh) | 一种漆包线漆专用的光固化防水涂层及其制备方法 | |
JPS606541B2 (ja) | 防湿絶縁処理されたハイブリッドicの製造法 | |
US5242955A (en) | Composition comprising polyether compounds, a process for the preparation thereof and a curable resin composition | |
JPS6324529B2 (ja) | ||
JPS61278845A (ja) | 樹脂組成物 | |
JP2006151900A (ja) | 脂環式エポキシ(メタ)アクリレート及びその製造方法 | |
JPS6140259B2 (ja) | ||
CN1616519A (zh) | 一类烯丙基醚改性不饱和聚酯及其用途 | |
CN115304484B (zh) | 三衣康酸衍生五官能度杂化单体及其制备方法和应用 | |
JPS5918717A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JPH0570523A (ja) | トリ(メタ)アクリレート、硬化性組成物および硬化物 | |
JPH0569816B2 (ja) | ||
JPS62207379A (ja) | 接着剤組成物 |