JPS58189039A - 触媒組成物 - Google Patents
触媒組成物Info
- Publication number
- JPS58189039A JPS58189039A JP57073206A JP7320682A JPS58189039A JP S58189039 A JPS58189039 A JP S58189039A JP 57073206 A JP57073206 A JP 57073206A JP 7320682 A JP7320682 A JP 7320682A JP S58189039 A JPS58189039 A JP S58189039A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- zeolite
- alkyl aromatic
- catalyst composition
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基をア
ルキル化する反応に優れた効果を示する触媒組成物に関
する。
ルキル化する反応に優れた効果を示する触媒組成物に関
する。
詳しくは、アルキル芳香族炭化水素およびメタノールを
気相、高温で接触させてアルキル芳香族炭化水素の側鎖
アルキル基をアルキル化する反応、とくにトルエンとメ
タノールを気相、高温で接触させてスチレンおよびエチ
ルベンゼンを生成する反応に優れた効果を示す触媒組成
物に関する。
気相、高温で接触させてアルキル芳香族炭化水素の側鎖
アルキル基をアルキル化する反応、とくにトルエンとメ
タノールを気相、高温で接触させてスチレンおよびエチ
ルベンゼンを生成する反応に優れた効果を示す触媒組成
物に関する。
従来工業的にスチレンを製造する方法としては、塩化ア
ルミニウム等の酸触媒存在下にベンゼンをエチレンによ
りアルキル化してエチルベンゼンを得、・さらに、Ｆｅ
２０８−Ｃｒ２Ｏ３系触媒等の存在下で脱水素する方法
が採用されている。
ルミニウム等の酸触媒存在下にベンゼンをエチレンによ
りアルキル化してエチルベンゼンを得、・さらに、Ｆｅ
２０８−Ｃｒ２Ｏ３系触媒等の存在下で脱水素する方法
が採用されている。
しかしながら、上記の方法は、塩化アルミニウム等のル
イス酸を使用するため装置の腐食、廃触媒等の処理など
経済的に不利な点が多い。
イス酸を使用するため装置の腐食、廃触媒等の処理など
経済的に不利な点が多い。
これに対しメタノールをアルキル化剤として、トルエン
の側鎖メチル基をアルキル化することによりスチレンお
よびエチルベンゼンを得る方法は従来法の大巾な工程短
縮が可能であるとともに従来法の装置腐食等の不利を解
消しうる点で興味あるプロセスである。
の側鎖メチル基をアルキル化することによりスチレンお
よびエチルベンゼンを得る方法は従来法の大巾な工程短
縮が可能であるとともに従来法の装置腐食等の不利を解
消しうる点で興味あるプロセスである。
メタノールをアルキル化剤としてトルエ／の側鎖メチル
基をアルキル化する方法については例えば、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ｃａｔａｌｙｓｉｓ ２Ａ ３０．３−３
／２（／９７２）にアルカリ金属でイオン交換したゼオ
ライト触媒の存在下でトルエンをメタノールまたはホル
ムアルデヒドと気相、高温で反応させることによりスチ
レンおよびエチルペ／ゼンが生成することが記載されて
いる。
基をアルキル化する方法については例えば、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ｃａｔａｌｙｓｉｓ ２Ａ ３０．３−３
／２（／９７２）にアルカリ金属でイオン交換したゼオ
ライト触媒の存在下でトルエンをメタノールまたはホル
ムアルデヒドと気相、高温で反応させることによりスチ
レンおよびエチルペ／ゼンが生成することが記載されて
いる。
また、米国特許’Ｉ、／／！、’１．２’１号にはアル
カリ金属でイオン交換したゼオライトにホウ素またはリ
ンを添加した触媒が記載されている。
カリ金属でイオン交換したゼオライトにホウ素またはリ
ンを添加した触媒が記載されている。
しかしながらこれらの角虫媒においても、メタノール単
流転化率および取得目的物の選択率が小さいこと、また
炭素析出に帰因すると思われる触媒活性の経時変化が大
きいことなどの問題点を有している。
流転化率および取得目的物の選択率が小さいこと、また
炭素析出に帰因すると思われる触媒活性の経時変化が大
きいことなどの問題点を有している。
また本発明者らは、これらの公知の触媒に比べて高収率
でアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基をアルキル
化し得る触媒としてカリウム、ルビジウムおよびセシウ
ムよりなる群から選ばれる少くとも一種の金属のイオン
でイオン交換されたゼオライトならびに銅、マグネシウ
ム、亜鉛、バナジウム、クロム、タングステンおよびニ
ッケルよりなる群から選ばれる少くとも一種を必須成分
として含有する触媒組成物を提案している （特願昭子
に一／／ｌｆ’ｊ３Ｊ’参照）。
でアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基をアルキル
化し得る触媒としてカリウム、ルビジウムおよびセシウ
ムよりなる群から選ばれる少くとも一種の金属のイオン
でイオン交換されたゼオライトならびに銅、マグネシウ
ム、亜鉛、バナジウム、クロム、タングステンおよびニ
ッケルよりなる群から選ばれる少くとも一種を必須成分
として含有する触媒組成物を提案している （特願昭子
に一／／ｌｆ’ｊ３Ｊ’参照）。
これらの触媒組成物はそのままでも使用が可能であるが
工業的に有利に用いるためには、長期使用に耐える触媒
強度等が要求される。
工業的に有利に用いるためには、長期使用に耐える触媒
強度等が要求される。
以上の観点から本発明者らは鋭意検討した結果、ノリ力
ならびに塩基性ゼオライトを含有する触媒組成物を用い
る事により、従来の７リカを含まない触媒に比べて、高
い収率でアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基をア
ルキル化し得る事を見出し本発明に到達した。
ならびに塩基性ゼオライトを含有する触媒組成物を用い
る事により、従来の７リカを含まない触媒に比べて、高
い収率でアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基をア
ルキル化し得る事を見出し本発明に到達した。
以ｔ゛に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る触媒組成物はシリカ並びに塩基性ゼオライ
トを含有するものである。
トを含有するものである。
本発明に用いられるシリカとしては特に限定されるもの
ではないが出発原料としてはノリカッ゛ル等が好適に用
いられる。またアルミナをノリ力に対して９０％程度ま
で含有してもよいシリカアルミナノ°ルの使用も場合に
より可能である □ ゛塩基性ゼオライトとしては固
体の塩基性を配電スル一般的な方法、例えば、ｐｘａが
＋７．．７ 、ｔ）、 Ｌを示す一連の・・メノト指示
薬（プロムチモルブルーＰＫａ二十２１．２、フェノー
ルフタレインＰＫａ ＝ ９．３等）の添加で塩基性色
を呈色するもの、塩酸等の酸性の気体を吸着する方法等
で塩基性が確認されるゼオライトであれば、特に限定さ
れるものではないが、好ましくは、カリウム、ルビジウ
ム、セシウム等のアルカリ金属でイオン交換されたＸ型
、およびＹ型ゼオライトが用いられる。
ではないが出発原料としてはノリカッ゛ル等が好適に用
いられる。またアルミナをノリ力に対して９０％程度ま
で含有してもよいシリカアルミナノ°ルの使用も場合に
より可能である □ ゛塩基性ゼオライトとしては固
体の塩基性を配電スル一般的な方法、例えば、ｐｘａが
＋７．．７ 、ｔ）、 Ｌを示す一連の・・メノト指示
薬（プロムチモルブルーＰＫａ二十２１．２、フェノー
ルフタレインＰＫａ ＝ ９．３等）の添加で塩基性色
を呈色するもの、塩酸等の酸性の気体を吸着する方法等
で塩基性が確認されるゼオライトであれば、特に限定さ
れるものではないが、好ましくは、カリウム、ルビジウ
ム、セシウム等のアルカリ金属でイオン交換されたＸ型
、およびＹ型ゼオライトが用いられる。
シリカの塩基性ゼオライトに対する添加量は／〜６０重
鼠％装置ましくはｊ−ｊθ重重鼠の範囲内で選択される
。
鼠％装置ましくはｊ−ｊθ重重鼠の範囲内で選択される
。
シリカル塩基性ゼオライト組成物は、公知の一般的な方
法、例えば塩基性ゼオライトとシソ力な物理的に混合す
る方法等で調製することもできるがあらかじめゼオライ
トとノリ力を混合しておいた後ゼオライトを塩基性質に
変性する方法もとることができる。
法、例えば塩基性ゼオライトとシソ力な物理的に混合す
る方法等で調製することもできるがあらかじめゼオライ
トとノリ力を混合しておいた後ゼオライトを塩基性質に
変性する方法もとることができる。
好適に用いられる一例を次に説明する。
ゼオライトに所定量のシソ力ゾルを加え攪拌しながら、
加熱し蒸発乾固を行なう。得られた乾固物を所定量のア
ルカリ金属イオンを含む溶液中で攪拌しながら、イオン
交換を行ない、ゼオライトを塩゛基性に変える。
加熱し蒸発乾固を行なう。得られた乾固物を所定量のア
ルカリ金属イオンを含む溶液中で攪拌しながら、イオン
交換を行ない、ゼオライトを塩゛基性に変える。
本発明における触媒組成物は、銅および鉄の中から選ば
れる少なくとも一種を含有させることにより一層有利に
アルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基をアルキル化
することができる。
れる少なくとも一種を含有させることにより一層有利に
アルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基をアルキル化
することができる。
銅および鉄の出発原料としては、酸化銅、酸化鉄等の酸
化物ギ酸銅、ギ酸鉄等の有機酸塩、ホウ酸銅、ホウ酸鉄
等のホウ酸塩、リン酸鋼、リン酸鉄等のリン酸塩、硝酸
銅、硝酸鉄等の硝酸塩などが好ましく用いられる。
化物ギ酸銅、ギ酸鉄等の有機酸塩、ホウ酸銅、ホウ酸鉄
等のホウ酸塩、リン酸鋼、リン酸鉄等のリン酸塩、硝酸
銅、硝酸鉄等の硝酸塩などが好ましく用いられる。
これらの金属化合物の７リ力−塩基性ゼオライト組成物
に対する添加量は金属として０．０７〜３０重鼠％、装
置しくは０．０ ！ −２０重置％の範囲内で選択され
る。
に対する添加量は金属として０．０７〜３０重鼠％、装
置しくは０．０ ！ −２０重置％の範囲内で選択され
る。
シリカ−塩基性ゼオライト組成物に金属化合物を添加す
る方法としては、例えば、機械的７こ混合する方法、水
溶液を用いて含浸する力／−＋１、あるいは水溶液また
は懸濁液を噴霧する方法等によって行なわれるが、好適
に使用される一例を次に説明する。
る方法としては、例えば、機械的７こ混合する方法、水
溶液を用いて含浸する力／−＋１、あるいは水溶液また
は懸濁液を噴霧する方法等によって行なわれるが、好適
に使用される一例を次に説明する。
所定−の金属化合物を懸濁させたアセトン溶液中に、前
記のシリカ−塩基性ゼオライト組成物を添加、懸濁させ
、７０分ないし７時間強力に攪拌を行なった後渥遇する
。得られる組成物は通常乾燥され、次いで約３θθ℃〜
ｇθθ℃の温度、好ましくはり０θ゛Ｏ〜５００℃の温
度で約７時間ないし７０時間焼成される。
記のシリカ−塩基性ゼオライト組成物を添加、懸濁させ
、７０分ないし７時間強力に攪拌を行なった後渥遇する
。得られる組成物は通常乾燥され、次いで約３θθ℃〜
ｇθθ℃の温度、好ましくはり０θ゛Ｏ〜５００℃の温
度で約７時間ないし７０時間焼成される。
焼成の雰囲気は特に限定されない。
は原料および焼成雰囲気により変ってくる。
触媒の形状については特に限定されることはなく、使用
状態に応じてペレット状、タブレット状、粒状など任意
の形状および大きさに成形される。
状態に応じてペレット状、タブレット状、粒状など任意
の形状および大きさに成形される。
本触媒はアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基をメ
タノールを用いて、アルキル化する反応の触媒として使
用される。
タノールを用いて、アルキル化する反応の触媒として使
用される。
アルキル芳香族炭化水素としてはトルエン、エチルベン
ゼンあるいは、キシレン等カ用イラれ例えばトルエンか
らはスチレンおよびエチルベンゼン、エチルベンゼンカ
ラはα−メチルスチレンおよびクメン、キシレンからは
メチルスチレンおよびエチルトルエン等を合成すること
ができる。
ゼンあるいは、キシレン等カ用イラれ例えばトルエンか
らはスチレンおよびエチルベンゼン、エチルベンゼンカ
ラはα−メチルスチレンおよびクメン、キシレンからは
メチルスチレンおよびエチルトルエン等を合成すること
ができる。
アルキル化反応は原料のアルキル芳香族炭化水素とメタ
ノールをあらかじめ予熱部で気化し十分に混合した後触
媒層に導入する方式で行なわれるが、必要に応じて反応
に不活性なカスで希釈さｎてもよい。反応は通常、常圧
付近で行なわれるが、場合によっては減圧下または加圧
下で行なってもよい。
ノールをあらかじめ予熱部で気化し十分に混合した後触
媒層に導入する方式で行なわれるが、必要に応じて反応
に不活性なカスで希釈さｎてもよい。反応は通常、常圧
付近で行なわれるが、場合によっては減圧下または加圧
下で行なってもよい。
原ネ）のアルキル芳香族炭化水素に対するメタノールの
供給比率はモル比で通常θ、７〜／θ倍の範囲であり、
好ましくは０．２〜６倍の範囲である。
供給比率はモル比で通常θ、７〜／θ倍の範囲であり、
好ましくは０．２〜６倍の範囲である。
反応温度は通常３θ０℃〜３３θ℃、好ましくは３乙θ
℃〜グ２θ℃であり、アルキル芳香族炭化水素とメタノ
ールからなる原料ガスの空間速度は／θθ〜３θθθｈ
ｒ ”、好ましくはλθθ〜コθ００ｈｒ’ の範囲
から適宜選ぶことができる。
℃〜グ２θ℃であり、アルキル芳香族炭化水素とメタノ
ールからなる原料ガスの空間速度は／θθ〜３θθθｈ
ｒ ”、好ましくはλθθ〜コθ００ｈｒ’ の範囲
から適宜選ぶことができる。
本触媒は固定床、移動床、または流動床のいずれの方法
においても使用することができる。
においても使用することができる。
以上詳細に説明したように、本触媒を使用するとアルキ
ル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基を縮収率でアルキル
化することができると同時に工業用触媒として重要な触
媒強度等の物性も改良されるので工業的に非猟に有利で
ある。
ル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基を縮収率でアルキル
化することができると同時に工業用触媒として重要な触
媒強度等の物性も改良されるので工業的に非猟に有利で
ある。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、以Ｆの実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を越えない限り、以Ｆの実施例に限定さ
れるものではない。
なお以トの実施例および比較例においてメタノール転化
率、側鎖アルキル化選択率およびスチレン生成比率はｆ
記式により定義される。
率、側鎖アルキル化選択率およびスチレン生成比率はｆ
記式により定義される。
メタノール転化率（％）−
側鎖アルキル化選択率（％）−
スチレン生成比率＝
生成したスチレンのモル数
比較例−／
水酸化セシウム２！ｇおよび水酸化カリウムθ、５６ｇ
を水１０θθ廊 ｋ溶解しイオン交換液とした。
を水１０θθ廊 ｋ溶解しイオン交換液とした。
市販ＮａＸゼオライト（昭和ユノノクス、■社製）、２
θｌに上記イオン交換液３０θゴを加え６θ°Ｃで３時
間攪拌し、沖過した。
θｌに上記イオン交換液３０θゴを加え６θ°Ｃで３時
間攪拌し、沖過した。
同様の操作を再度くり返した後桟シのイオン交換液９θ
０ｒｒＸｌを加え１０℃で３時間攪拌後、鎮過しイオン
交換液を除いた後７．２０℃で７０時間乾燥し次いでｊ
ｏｏｏＣで３時間マツフル炉で焼成して触媒（触媒Ａ
） （Ｃｓ−に−ｘゼオライト）を得た。この触媒ｏ、
ｓ ｇにベンゼン１０ｍ１を加工、 Ｆｓ 水薬である
フェノールフタレイン−ペン過 ゼン溶液（無色ｐ）（ａ−十２．３）を数４添加したと
ころ溶液は桃色を呈し塩基性質を示すことが確任された
。
０ｒｒＸｌを加え１０℃で３時間攪拌後、鎮過しイオン
交換液を除いた後７．２０℃で７０時間乾燥し次いでｊ
ｏｏｏＣで３時間マツフル炉で焼成して触媒（触媒Ａ
） （Ｃｓ−に−ｘゼオライト）を得た。この触媒ｏ、
ｓ ｇにベンゼン１０ｍ１を加工、 Ｆｓ 水薬である
フェノールフタレイン−ペン過 ゼン溶液（無色ｐ）（ａ−十２．３）を数４添加したと
ころ溶液は桃色を呈し塩基性質を示すことが確任された
。
触媒をベレット状に成形し７〜／−メツツユに再粉砕し
て７．１．ｍｌを内径、２３ｔａの耐熱ガラス製反応管
に充填しトルエンおよびメタノールをトルエン、メタノ
ール−／／（モル比）、空間速度？ ！ Ｏｈｒ ’
で流通させ常圧、温度、結果に一ミ纂に示す。
３実施例−／ 市販ＮａＸゼオライト／１．ｊｊにノリ力ゾル（Ｆ３−
３０Ｈ日産化学■社製３０ｗｔ、％＆１０．水溶液）
／ ３．３グｇおよび純水−０ｍ７を加え攪拌しながら
加熱し蒸発乾固を行なった。
て７．１．ｍｌを内径、２３ｔａの耐熱ガラス製反応管
に充填しトルエンおよびメタノールをトルエン、メタノ
ール−／／（モル比）、空間速度？ ！ Ｏｈｒ ’
で流通させ常圧、温度、結果に一ミ纂に示す。
３実施例−／ 市販ＮａＸゼオライト／１．ｊｊにノリ力ゾル（Ｆ３−
３０Ｈ日産化学■社製３０ｗｔ、％＆１０．水溶液）
／ ３．３グｇおよび純水−０ｍ７を加え攪拌しながら
加熱し蒸発乾固を行なった。
水酸化セシウム７５ｇおよび水酸化カリウムθ、ｊにｇ
を水７０００ｍ１に溶解したイオン交換液を用いて、比
較例−／と同様にしてイオン交換を行ない７．２０℃で
７０時間乾燥し次いで５００℃で３時間マツフル炉で焼
成して、ノリ力ならびに塩基性ゼオライトからなる触媒
（触媒Ｂ）（Ｃｇ−に−Ｘゼオライト／ ５１Ｑ、 ｉ
ｏｗｔ％）を得た。
を水７０００ｍ１に溶解したイオン交換液を用いて、比
較例−／と同様にしてイオン交換を行ない７．２０℃で
７０時間乾燥し次いで５００℃で３時間マツフル炉で焼
成して、ノリ力ならびに塩基性ゼオライトからなる触媒
（触媒Ｂ）（Ｃｇ−に−Ｘゼオライト／ ５１Ｑ、 ｉ
ｏｗｔ％）を得た。
この触媒２．６−を用い比較例−／と同一の条件で反応
を行なった。結果は表−／に示す。
を行なった。結果は表−／に示す。
実施例−一
ホウ酸銅（ＣｕＢ４０７ ）／−０９をアセト７７００
ｇ中に懸濁させ、次いで触媒Ｂ２０９を加えて３０分間
攪拌しｐ過後１００℃で７５時間乾燥し、ＳＯＯ℃で７
時間マツフル炉で焼成して触媒（触媒Ｃ）を調製した。
ｇ中に懸濁させ、次いで触媒Ｂ２０９を加えて３０分間
攪拌しｐ過後１００℃で７５時間乾燥し、ＳＯＯ℃で７
時間マツフル炉で焼成して触媒（触媒Ｃ）を調製した。
この触媒７．６側を用い比較例−／と同一の条件で反応
を行なった。
を行なった。
≦矛
結果は衣／に示す。
実施例−３
ホウ酸銅（ＣｕＢ４０ｔ ） ／−０９とリン酸鉄（Ｆ
ｅｓ （”０４）２ ．１ｆ′Ｈ２０）θ、ｊｙをアセ
トン１０θｙ中に懸濁した液を用いたこと以外は実施９
１−．２を行なった。結果は表−／に示す。
ｅｓ （”０４）２ ．１ｆ′Ｈ２０）θ、ｊｙをアセ
トン１０θｙ中に懸濁した液を用いたこと以外は実施９
１−．２を行なった。結果は表−／に示す。
実施例−グ
ホウ酸銅（ＣｕＢ、０７） ／、０ 、！９とリン酸
銅（Ｃｕ３（ＰＯ，）３Ｈ，Ｏ）０．３ ｇをアセト７
７００ｇ中に懸濁した液を用いたこと以外は実施例−一
と同様にして触媒（触媒Ｅ）を得た。この触媒２．６〜
／を用い比較例−／と同一の条件で反応を行なった。結
果は表−／に示す。
銅（Ｃｕ３（ＰＯ，）３Ｈ，Ｏ）０．３ ｇをアセト７
７００ｇ中に懸濁した液を用いたこと以外は実施例−一
と同様にして触媒（触媒Ｅ）を得た。この触媒２．６〜
／を用い比較例−／と同一の条件で反応を行なった。結
果は表−／に示す。
Claims (2)
- （１） シリカおよび塩基性ゼオライトを含有してな
るアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル化用触媒組成
物。 - （２） 鋼および／または鉄を含有する事を特徴とす
る特許請求の範囲第（１１項記載の触媒組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57073206A JPS58189039A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 触媒組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57073206A JPS58189039A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 触媒組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189039A true JPS58189039A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0424105B2 JPH0424105B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=13511439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57073206A Granted JPS58189039A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 触媒組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189039A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0791558A1 (en) * | 1996-02-22 | 1997-08-27 | ENICHEM S.p.A. | Silica/zeolite composite materials in spherical form and process for their preparation |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP57073206A patent/JPS58189039A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0791558A1 (en) * | 1996-02-22 | 1997-08-27 | ENICHEM S.p.A. | Silica/zeolite composite materials in spherical form and process for their preparation |
| KR19980023948A (ko) * | 1996-02-22 | 1998-07-06 | 제나리 마르코 | 구형의 실리카/제올라이트 복합 물질 및 그의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0424105B2 (ja) | 1992-04-24 |
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