JPS58188834A - アントラキノンの製造法 - Google Patents
アントラキノンの製造法Info
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- JPS58188834A JPS58188834A JP57069543A JP6954382A JPS58188834A JP S58188834 A JPS58188834 A JP S58188834A JP 57069543 A JP57069543 A JP 57069543A JP 6954382 A JP6954382 A JP 6954382A JP S58188834 A JPS58188834 A JP S58188834A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- oxide
- anthraquinone
- methyldiphenylmethane
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアントラキノンの製造法に関する。
詳しく述べると本発明は２−メチルジフェニルメタンを
接触気相酸化してアントラキノンを製造する方法に関す
る。さらに詳しく述べると、本発Ｆ！Ａは、２−メチル
ジフェニルメタンヲ、酸化バナジウムと酸化チタンの比
率が、Ｖ２Ｏ３：ＴｉＯ２として１：９９〜９０：１０
の重量比率にあり、この両成分の合計１００に対してリ
ン酸化０物がＰ２Ｏ５としてＯ，ＯＳ〜ＩＯ重量部、酸
化セシウムがＣｓ ２０として０．０５−１０重量部の
範囲含有してなる触媒活性物質を不活性担体に担持させ
て見られる触媒の存在下、空気または分子状酸素含有ガ
スを用いて接触気相酸化せしめることを％微とするアン
トラキノンの製造法を提供する。
接触気相酸化してアントラキノンを製造する方法に関す
る。さらに詳しく述べると、本発Ｆ！Ａは、２−メチル
ジフェニルメタンヲ、酸化バナジウムと酸化チタンの比
率が、Ｖ２Ｏ３：ＴｉＯ２として１：９９〜９０：１０
の重量比率にあり、この両成分の合計１００に対してリ
ン酸化０物がＰ２Ｏ５としてＯ，ＯＳ〜ＩＯ重量部、酸
化セシウムがＣｓ ２０として０．０５−１０重量部の
範囲含有してなる触媒活性物質を不活性担体に担持させ
て見られる触媒の存在下、空気または分子状酸素含有ガ
スを用いて接触気相酸化せしめることを％微とするアン
トラキノンの製造法を提供する。
アントラキノンは、従来アントラセンを接触気相酸化し
て見られてきておシ、その九めの優れた触媒を開発され
、工業的にも使用されていたが、最近になってアントラ
センが安価に入手しえなくなる傾向が出てき、それに代
るアントラキノンの取得法がクローズアップされるよう
になった。とくにジフェニルメタンを接触気相酸化して
アントラキノンとする方法が工業的規模でアントラキノ
ンをえる上で、安全かつ高水準の収率を上げうるとして
注目されている。
て見られてきておシ、その九めの優れた触媒を開発され
、工業的にも使用されていたが、最近になってアントラ
センが安価に入手しえなくなる傾向が出てき、それに代
るアントラキノンの取得法がクローズアップされるよう
になった。とくにジフェニルメタンを接触気相酸化して
アントラキノンとする方法が工業的規模でアントラキノ
ンをえる上で、安全かつ高水準の収率を上げうるとして
注目されている。
ジフェニルメタンを出発（ｉ料）物質として接触気相酸
化によってアントラキノ／を製造するための公知文献と
しては特開昭５０−９３９５８号、特開昭５１−１９７
５５号、特開昭５１−５９８４８号、特公昭５２−３３
６３６号、特開昭５４−１６４６１号、特開昭５５−１
４５６３３号等の公報明細書が掲げられる。
化によってアントラキノ／を製造するための公知文献と
しては特開昭５０−９３９５８号、特開昭５１−１９７
５５号、特開昭５１−５９８４８号、特公昭５２−３３
６３６号、特開昭５４−１６４６１号、特開昭５５−１
４５６３３号等の公報明細書が掲げられる。
これらの公知文献で開示されている触媒はいずれも五酸
化バナジウムを主たる成分として含有しており、バナジ
ウムがジフェニルメタンからアントラキノンをえるため
の必須成分であろうことは上述の文献からも推察される
。たとえば特開昭５１−１９７５５号公報明細書は本発
明が目的とする反応を行うにあたり五酸化バナジウムと
２酸化チタンよりなる系の触媒の使用が開示され、更に
特開昭５１−５９８４８号公報明細書は前述の触媒にテ
ルル、セシウム、タリウムおよびアンチモンの中から選
ばれた金属を加えることによって、前述の発明に対する
改良を開示している。又、特開昭５０−９３９５８号公
報明細書では五酸化バナジウムに五酸化リンとアルカリ
金属を添加した触媒系の存在下で反応時に酸素（空気）
と共に含窒素化合物を同伴してアントラキノン収率を向
上させるという主旨のことが開示されている。このよう
にジフェニルメタン化合物を気相酸化してアントラキノ
ンを効率よくえるための触媒あるいはプロセス等につい
て種々の試みがなされてきたが、これらはいずれも工業
的に完全に満足しりろ水準にいまだ到達しえず、もとよ
シ原料ガス中に窒素化合物を添加するというようなこと
も、環境汚染の面を考える上で好ましくないことであっ
た。
化バナジウムを主たる成分として含有しており、バナジ
ウムがジフェニルメタンからアントラキノンをえるため
の必須成分であろうことは上述の文献からも推察される
。たとえば特開昭５１−１９７５５号公報明細書は本発
明が目的とする反応を行うにあたり五酸化バナジウムと
２酸化チタンよりなる系の触媒の使用が開示され、更に
特開昭５１−５９８４８号公報明細書は前述の触媒にテ
ルル、セシウム、タリウムおよびアンチモンの中から選
ばれた金属を加えることによって、前述の発明に対する
改良を開示している。又、特開昭５０−９３９５８号公
報明細書では五酸化バナジウムに五酸化リンとアルカリ
金属を添加した触媒系の存在下で反応時に酸素（空気）
と共に含窒素化合物を同伴してアントラキノン収率を向
上させるという主旨のことが開示されている。このよう
にジフェニルメタン化合物を気相酸化してアントラキノ
ンを効率よくえるための触媒あるいはプロセス等につい
て種々の試みがなされてきたが、これらはいずれも工業
的に完全に満足しりろ水準にいまだ到達しえず、もとよ
シ原料ガス中に窒素化合物を添加するというようなこと
も、環境汚染の面を考える上で好ましくないことであっ
た。
本発明者等は２−メチルジフェニルメタンからアントラ
キノンをさらに有利に製造する方法について鋭意検討し
、その結果工業的に有利に使用に供しうる触媒を完成せ
しめたのでここに開示するものである。
キノンをさらに有利に製造する方法について鋭意検討し
、その結果工業的に有利に使用に供しうる触媒を完成せ
しめたのでここに開示するものである。
すなわち、本発明は、以下の如く特定される。
２−メチルジフェニルメタンを、酸化ノ（ナジウムと酸
化チタンの比率が、Ｖ２Ｏ，： ＴｉＯ２とじて１：９
９〜９０：１０の重量比率にあり、この両成分の合計１
００に対してリン酸化物がＰ２Ｏ５として０．０５〜１
０重量部、酸化セシウムが０８□０として０．０５〜１
０重量部の範囲含有してなる触媒活性物質を不活性担体
に担持させて見られる触媒の存在下、空気または分子状
酸素含有ガスを用いて接触気相酸化せしめることを特徴
とするアントラキノンの製造法。
化チタンの比率が、Ｖ２Ｏ，： ＴｉＯ２とじて１：９
９〜９０：１０の重量比率にあり、この両成分の合計１
００に対してリン酸化物がＰ２Ｏ５として０．０５〜１
０重量部、酸化セシウムが０８□０として０．０５〜１
０重量部の範囲含有してなる触媒活性物質を不活性担体
に担持させて見られる触媒の存在下、空気または分子状
酸素含有ガスを用いて接触気相酸化せしめることを特徴
とするアントラキノンの製造法。
以下、発明をさらに具体的に説明する。
本発明に使用される２−メチルジフェニルメタンはベン
ジルクロライドとトルエンあるいはオルソキシリルクロ
ライドとベンゼンとの反応により製造される。
ジルクロライドとトルエンあるいはオルソキシリルクロ
ライドとベンゼンとの反応により製造される。
本発明で使用される触媒は、上述の如く各元素を含有す
る酸化触媒として特定され、その調製法は、とくに限定
されない。すなわち、これら上記Ｖ２Ｏ５、Ｐ２Ｏ５、
Ｃ３２０で示される各成分はそれらの酸化物に限らず、
それら各元素のアンモニウム塩、硝酸塩、硫酸塩、リン
酸塩、ハロゲン化物、有機酸塩、水酸化物がど加熱によ
って上記の如き酸化物に変化する物質から適当に選ぶこ
とができる。
る酸化触媒として特定され、その調製法は、とくに限定
されない。すなわち、これら上記Ｖ２Ｏ５、Ｐ２Ｏ５、
Ｃ３２０で示される各成分はそれらの酸化物に限らず、
それら各元素のアンモニウム塩、硝酸塩、硫酸塩、リン
酸塩、ハロゲン化物、有機酸塩、水酸化物がど加熱によ
って上記の如き酸化物に変化する物質から適当に選ぶこ
とができる。
一方、ＴｉＯ２で示される二酸化チタンはルチルであっ
てもアナターゼであっても又無定形であってもよいが、
好ましいのはアナターゼである。とくに比表面積が５〜
５０ ｍ；’ ／ ｆのアナターゼ型Ｔｉｅ２の使用が
好ましい結果を与える。なお、これらリン、バナジウム
、チタン、セシウムの各元素の複合酸化物、たとえばリ
ン酸チタン、バナジン酸チタン、リン酸バナジル、リン
酸セシウム、バナジン酸セシウムなどを各成分組成に応
じて各成分の一部または全部を置換することも本発明の
技術的範囲内にある。そのほか、カリウム、ルビジウム
、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、クロム
、錫、アンチモン、ニオブ、タングステン、モリブデン
などもそれぞれ酸化物としてＶ２Ｏ３とＴｉＯ２の合計
１００に対し合計で５重量部までの範囲なら共存せしめ
てもさしつかえない。
てもアナターゼであっても又無定形であってもよいが、
好ましいのはアナターゼである。とくに比表面積が５〜
５０ ｍ；’ ／ ｆのアナターゼ型Ｔｉｅ２の使用が
好ましい結果を与える。なお、これらリン、バナジウム
、チタン、セシウムの各元素の複合酸化物、たとえばリ
ン酸チタン、バナジン酸チタン、リン酸バナジル、リン
酸セシウム、バナジン酸セシウムなどを各成分組成に応
じて各成分の一部または全部を置換することも本発明の
技術的範囲内にある。そのほか、カリウム、ルビジウム
、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、クロム
、錫、アンチモン、ニオブ、タングステン、モリブデン
などもそれぞれ酸化物としてＶ２Ｏ３とＴｉＯ２の合計
１００に対し合計で５重量部までの範囲なら共存せしめ
てもさしつかえない。
焼成によって酸化物を形成せしめられた上記触媒活性物
質は不活性担体に担持せしめられていることによって有
利に使用される。ここで用いられる不活性担体とは、シ
リコンカーバイド、溶融アルミナ、各種金属たとえば、
マグネシウム、カルシウム、バリウム、カリウム、ナト
リウムなどの硅酸塩等からなるもので、その形状として
は平均直径２〜１０ｍ＋の破砕体、円柱体、球体のいず
れでも好適に使用されうる。そのほか円筒状のもの、三
角煙状のものなども挙げられる。
質は不活性担体に担持せしめられていることによって有
利に使用される。ここで用いられる不活性担体とは、シ
リコンカーバイド、溶融アルミナ、各種金属たとえば、
マグネシウム、カルシウム、バリウム、カリウム、ナト
リウムなどの硅酸塩等からなるもので、その形状として
は平均直径２〜１０ｍ＋の破砕体、円柱体、球体のいず
れでも好適に使用されうる。そのほか円筒状のもの、三
角煙状のものなども挙げられる。
また、触媒活性物質を担体に担持させる方法はとくに限
定されないが、外部より加熱できる回転炉に一定量の担
体を入れ、２００〜３００℃に保ちつつ、上記触媒活性
物質原料を含有する液状物を噴霧する方法が最も簡便で
ある。この際、活性物質の担体に対する担持量は担体１
００−につき０．５５０ｆの範囲となるように調製する
のが好適である。
定されないが、外部より加熱できる回転炉に一定量の担
体を入れ、２００〜３００℃に保ちつつ、上記触媒活性
物質原料を含有する液状物を噴霧する方法が最も簡便で
ある。この際、活性物質の担体に対する担持量は担体１
００−につき０．５５０ｆの範囲となるように調製する
のが好適である。
このようにしてえられた相持組成物は４００〜６００℃
で空気流通下２〜１０時間焼成して完成触媒とする。
で空気流通下２〜１０時間焼成して完成触媒とする。
本発明で開示した触媒を用いて２−メチルジフェニルメ
タンを接触気相酸化する場合、反応温度は３００〜４８
０℃、好ましくは３５０−４４０℃、空間速度（Ｓ、Ｖ
、）５００〜１ ｏ、ｏｏｏＨｒ ”（Ｓ、Ｔ、Ｐ）
、好ましくは１．ｏｏｏ 〜ｓ、ｏｏｏＨｒ ”（Ｓ
、Ｔ、Ｐ）なる反応条件が良い。
タンを接触気相酸化する場合、反応温度は３００〜４８
０℃、好ましくは３５０−４４０℃、空間速度（Ｓ、Ｖ
、）５００〜１ ｏ、ｏｏｏＨｒ ”（Ｓ、Ｔ、Ｐ）
、好ましくは１．ｏｏｏ 〜ｓ、ｏｏｏＨｒ ”（Ｓ
、Ｔ、Ｐ）なる反応条件が良い。
酸化剤として空気又は分子状酸素含有ガスを用いるが、
酸素ガス濃度は５〜２１容量憾が良い。
酸素ガス濃度は５〜２１容量憾が良い。
更に導通ガスに水蒸気を０〜２０容量憾添加しても良い
。
。
原料として用いる２−メチルジフェニルメタンは５〜８
０ｆ原料／ Ｎ ｍ ３−導通ガス、好ましくは１０〜
５０ｆ−原料／Ｎｍ ３−導通ガスなる濃度で供給する
。
０ｆ原料／ Ｎ ｍ ３−導通ガス、好ましくは１０〜
５０ｆ−原料／Ｎｍ ３−導通ガスなる濃度で供給する
。
本発明で開示する触媒は上記したよう表原料物質および
方法で調製され、更に上記の反応条件によって接触気相
酸化に供せられる。この際、触媒成分としてはＶ２Ｏ９
、ＴｔＯ，、Ｐ２Ｏ。およびＣｓ 、０の４成分はいず
れも必須成分であって、このうちどれか１つでも欠ける
ような触媒系では本発明の意図する高い選択性を有する
触媒はえられないことはもちろんＶ２Ｏ５、ＴｉＯ２、
Ｐ２Ｏ３、及ヒＣ８２０の相互の量的関係についても前
述した特許請求範囲をはずれると本発明が目的とする良
い結果をもたらす触媒はえられない。
方法で調製され、更に上記の反応条件によって接触気相
酸化に供せられる。この際、触媒成分としてはＶ２Ｏ９
、ＴｔＯ，、Ｐ２Ｏ。およびＣｓ 、０の４成分はいず
れも必須成分であって、このうちどれか１つでも欠ける
ような触媒系では本発明の意図する高い選択性を有する
触媒はえられないことはもちろんＶ２Ｏ５、ＴｉＯ２、
Ｐ２Ｏ３、及ヒＣ８２０の相互の量的関係についても前
述した特許請求範囲をはずれると本発明が目的とする良
い結果をもたらす触媒はえられない。
次に実施例及び比較実施例を掲げてこれまで述べてきた
本発明で開示した触媒の秀れた面を更に詳しく説明する
。
本発明で開示した触媒の秀れた面を更に詳しく説明する
。
実施例 １
（ａ）触媒の製造
修酸１重量部を水１００重量部に溶解し、その水溶液に
五酸化バナジウム０．４重量部、硫酸セシウム０．２４
４重量部、及びリン酸−アンモニウム０．９７２重量部
を添加して溶解させた。
五酸化バナジウム０．４重量部、硫酸セシウム０．２４
４重量部、及びリン酸−アンモニウム０．９７２重量部
を添加して溶解させた。
次いで二酸化チタン（アナターゼ型、比表間積１８ｍ２
７９ ） ９．６重量部を加えた懸濁液を攪拌しなが
ら２００〜３００℃に加熱され回転している直径６ｍの
シリコンカーバイド担体に吹付けた。次にこの吹付けた
担体を空気流通下５００℃で６時間焼成した。この時の
触媒組成１ｄ Ｖ ２０５：ＴｔＯ２：Ｃ８２０：Ｐ２
Ｏ。〜４：９６：０．１９＝０．６（重量比）であり、
触媒活性物質の担持量は１、ｓ ｔ／ｌ ｏ ｏ−担体
であった。
７９ ） ９．６重量部を加えた懸濁液を攪拌しなが
ら２００〜３００℃に加熱され回転している直径６ｍの
シリコンカーバイド担体に吹付けた。次にこの吹付けた
担体を空気流通下５００℃で６時間焼成した。この時の
触媒組成１ｄ Ｖ ２０５：ＴｔＯ２：Ｃ８２０：Ｐ２
Ｏ。〜４：９６：０．１９＝０．６（重量比）であり、
触媒活性物質の担持量は１、ｓ ｔ／ｌ ｏ ｏ−担体
であった。
（ｂ）酸 化
（ａ）によシ製品された触媒９０重量部を内径２５１の
管状反応管に充填した。次に毎時空気４８０．０００容
量部及び２−メチルジフェニルメタン１６重量部の混合
物を触媒中に通じた（Ｓ。
管状反応管に充填した。次に毎時空気４８０．０００容
量部及び２−メチルジフェニルメタン１６重量部の混合
物を触媒中に通じた（Ｓ。
Ｖ、６，０００）。その時の管壁温度は４１０℃とした
。アントラキノン、未反応原料及び副生成物の７タル酸
分は全量冷却捕集し、未凝縮分についてはガスクロマト
グラフにより分析したところ、次の結果をえた。なお、
収率は反応した２−メチルジフェニルメタンに換算し九
モル収率で表わした。
。アントラキノン、未反応原料及び副生成物の７タル酸
分は全量冷却捕集し、未凝縮分についてはガスクロマト
グラフにより分析したところ、次の結果をえた。なお、
収率は反応した２−メチルジフェニルメタンに換算し九
モル収率で表わした。
転化率 ９９．８幅
収 率（モル憾）
アントラキノン ７４，７優
無水フタル酸 １３，６幅
未凝縮分 １３．５４
（主としてＣＯ２、Ｃｏ）
実施例 ２〜７
実施例１ （ａ）と同様の方法で下記の表に示す触媒を
製造し、実施例１（ｂ）と同様の方法で酸化反応を行っ
た。その時の触媒組成、反応条件、生成物の分析結果を
下記の表１に示す。
製造し、実施例１（ｂ）と同様の方法で酸化反応を行っ
た。その時の触媒組成、反応条件、生成物の分析結果を
下記の表１に示す。
実施例 ８
実施例１（ａ）中のリン酸−アンモニウムのがわりにリ
ン酸チタン（Ｐ２Ｏ３として４７．０重量幅含有）を懸
濁化して使用した以外は実施例１（ａ）と同様の方法で
下記の表１に示す触媒を製造し、実施例１（ｂ）と同様
の方法で酸化反応を行った。その時の触媒組成、反応条
件、生成物の分析結果を下記の表１に示す。
ン酸チタン（Ｐ２Ｏ３として４７．０重量幅含有）を懸
濁化して使用した以外は実施例１（ａ）と同様の方法で
下記の表１に示す触媒を製造し、実施例１（ｂ）と同様
の方法で酸化反応を行った。その時の触媒組成、反応条
件、生成物の分析結果を下記の表１に示す。
比較例 １
実施例１（ａ）の触媒製造法において、硫酸セシウムお
よびリン酸−アンモニウムを用いないほかは同様に行ナ
イ、Ｖ２Ｏ５：Ｔｔ０２＝４：９６ （重量比）の触媒
をえた。
よびリン酸−アンモニウムを用いないほかは同様に行ナ
イ、Ｖ２Ｏ５：Ｔｔ０２＝４：９６ （重量比）の触媒
をえた。
えられた触媒を用いて実施例１（ｂ）記載の酸化反応を
行なったが、反応条件中、管壁温度、原料濃度および空
間速度は変えた。見られた結果を以丁に示す。
行なったが、反応条件中、管壁温度、原料濃度および空
間速度は変えた。見られた結果を以丁に示す。
管壁温度原料濃度 空間速度 転化率 収 率（モル
嗟）（℃） （ｆ／Ｎｍ’）（ｈｒ−１） （
１） アントラキノン 無水フタル酸３８８
３３ ３０００ １００ ８
．１ ５９．０３６０ ３３
３０００ ９９．６ ２５．６ ５
１．７３４０ ３３ ３０００ ４
７．２ ２２．０ ４．７比較例 ２
〜５ 実施例１（ａ）と同様の方法で下記の表に示す三成分触
媒を製造し、実施例１（ｂ）と同様の方法で酸化反応を
行った。その時の触媒組成、反応条件、生成物の分析結
果を表１に示す。
嗟）（℃） （ｆ／Ｎｍ’）（ｈｒ−１） （
１） アントラキノン 無水フタル酸３８８
３３ ３０００ １００ ８
．１ ５９．０３６０ ３３
３０００ ９９．６ ２５．６ ５
１．７３４０ ３３ ３０００ ４
７．２ ２２．０ ４．７比較例 ２
〜５ 実施例１（ａ）と同様の方法で下記の表に示す三成分触
媒を製造し、実施例１（ｂ）と同様の方法で酸化反応を
行った。その時の触媒組成、反応条件、生成物の分析結
果を表１に示す。
□１
手続補正書（方式）
昭和５７年３月／２１
特許庁長官 殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第６９５４３号
２ 発明の名称
アントラキノンの製造法
３、補正をする者
特許出願人
大阪府大阪市東区高麗橋５丁目１番地
（４６２） 日本触媒化学工業株式会社−代表取締役
石 川 三 部 ４、代理人 〒−１００ 東京都千代田区内幸町１丁目２番２号 ５、補正命令の日付 ３ 昭和°″年″月°８（同年″月′″Ｂ′
送）６、 補正の対象 明細書 ７、補正の内容 Ｉｌ＋明細書の浄書（内容に変更なし）８、添付書類の
目録
石 川 三 部 ４、代理人 〒−１００ 東京都千代田区内幸町１丁目２番２号 ５、補正命令の日付 ３ 昭和°″年″月°８（同年″月′″Ｂ′
送）６、 補正の対象 明細書 ７、補正の内容 Ｉｌ＋明細書の浄書（内容に変更なし）８、添付書類の
目録
Claims (1)
- （１） ２−メチルジフェニルメタンを、酸化バナジウ
ムと酸化チタンの比率が、 Ｖ２Ｏ，：ＴｉＯ２として
ｌ：９９〜９０：１０の重量比率にあり、この両成分の
合計１００に対してリン酸化物がＰ２Ｏ，として０．０
５〜１０重量部、酸５化セシウムがＣｓ２Ｏとして０．
０５〜１０重量部の範囲含有してなる触媒活性物質を不
活性担体に担持させて見られる触媒の存在下、空気また
は分子状酸素含有ガスを用いて接触気相酸化せしめるこ
とを特徴とするアントラキノンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069543A JPS58188834A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アントラキノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069543A JPS58188834A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アントラキノンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58188834A true JPS58188834A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0149133B2 JPH0149133B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=13405734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57069543A Granted JPS58188834A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | アントラキノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58188834A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102872854A (zh) * | 2012-09-29 | 2013-01-16 | 南京工业大学 | 一种高热稳定性高活性的钒钛化合物材料及其制备方法 |
| WO2013039716A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Eastman Chemical Company | Process for preparing modified v-ti-p catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids |
| US8765629B2 (en) | 2011-09-16 | 2014-07-01 | Eastman Chemical Company | Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids |
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