JPS6178747A - ベンゾフエノンの製造方法 - Google Patents
ベンゾフエノンの製造方法Info
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- JPS6178747A JPS6178747A JP59199539A JP19953984A JPS6178747A JP S6178747 A JPS6178747 A JP S6178747A JP 59199539 A JP59199539 A JP 59199539A JP 19953984 A JP19953984 A JP 19953984A JP S6178747 A JPS6178747 A JP S6178747A
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- benzophenone
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はベンゾフェノンの製造方法に関する。詳しく述
べると本発明は１，１−ジフェニルエタンを接触気相酸
化せしめてベンゾフェノンを製造する方法を提供するも
ので、より具体的には１．１−ジフェニルエタンを接触
気相酸化してベンゾフェノンを製造するに除し、触媒中
忙バナジウム、モリブテン、タングステン、鉛およびチ
タンの各酸化物よりなる群から選はれた少なくとも−ム
を触媒活性物質として含有せしめることを特徴とするベ
ンゾフェノンの製造方法を提供するものである。
べると本発明は１，１−ジフェニルエタンを接触気相酸
化せしめてベンゾフェノンを製造する方法を提供するも
ので、より具体的には１．１−ジフェニルエタンを接触
気相酸化してベンゾフェノンを製造するに除し、触媒中
忙バナジウム、モリブテン、タングステン、鉛およびチ
タンの各酸化物よりなる群から選はれた少なくとも−ム
を触媒活性物質として含有せしめることを特徴とするベ
ンゾフェノンの製造方法を提供するものである。
ベンゾフェノンは香料固定剤、重合抑止剤、紫外線吸収
、相、光重合開始剤などに工業的に有用な物質である。
、相、光重合開始剤などに工業的に有用な物質である。
また、原料である１、１−ジフェニルエタ７１−１、ス
チレンとベンゼンのアルキル化（Ｊ−Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍ
ｎ ２１．７８〜８１（１９５６））によシ、または
ベンゼンとエチレンよ）エチルベンゼンを製造する際の
副生成物（特公昭５７−２７１４４号公報明ａ誉）など
から工業的に容易に入手することが可能で、これを更に
酸化してえられるベンゾフェノンとし、付加価値を篩め
ることは工業的に意義のあるものである。
チレンとベンゼンのアルキル化（Ｊ−Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍ
ｎ ２１．７８〜８１（１９５６））によシ、または
ベンゼンとエチレンよ）エチルベンゼンを製造する際の
副生成物（特公昭５７−２７１４４号公報明ａ誉）など
から工業的に容易に入手することが可能で、これを更に
酸化してえられるベンゾフェノンとし、付加価値を篩め
ることは工業的に意義のあるものである。
従来、ベンゾフェノンはペンゾイルクロライドとベンゼ
ン、ベンセンとホスゲンｔ タハ−＜ンゼンと四塩化炭
素との反応によって見られているが、いずれも無水塩化
アルミニウムを当モル呈消費する上に、原料が高価であ
ったり、取扱いに問題があるという欠点がある。上記欠
点を克服する方法として先ｔＣ不発明者らは、ジフェニ
ルメタンを接触気相酸化してベンゾフェノンを製造する
方法ゲ提案した（特願昭５８−９２５１５号）。
ン、ベンセンとホスゲンｔ タハ−＜ンゼンと四塩化炭
素との反応によって見られているが、いずれも無水塩化
アルミニウムを当モル呈消費する上に、原料が高価であ
ったり、取扱いに問題があるという欠点がある。上記欠
点を克服する方法として先ｔＣ不発明者らは、ジフェニ
ルメタンを接触気相酸化してベンゾフェノンを製造する
方法ゲ提案した（特願昭５８−９２５１５号）。
捷＊、ｉ、ｘ−ジフェニルエタンを液相でクロム酸緻化
してベンゾフェノンを得る方法（Ｊ。
してベンゾフェノンを得る方法（Ｊ。
Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、 ２１．７８−８１（１９５
６））、またＩｒ３．６ｉ？敵敵化してベンゾフェノン
を得る方法（Ｉｎｄ。
６））、またＩｒ３．６ｉ？敵敵化してベンゾフェノン
を得る方法（Ｉｎｄ。
Ｅｎｇ、 Ｃｈｅｍ、 Ｐｒｏｄ、 Ｒｅｓ、 Ｄｅｖ
、＋ ２３、Ｎ１１３ （１９８４））は公知であるが
、有害物ＩＸ、を扱ったり、反応装置に問題があったり
して工業的に有利な製法とはいえない。
、＋ ２３、Ｎ１１３ （１９８４））は公知であるが
、有害物ＩＸ、を扱ったり、反応装置に問題があったり
して工業的に有利な製法とはいえない。
本晃明者らの知る範囲において、今までかつて１．１−
ジフェニルエタンを原料にして接触気相酸化によりベン
ゾフェノンを工業的にえる方法は知られていない。
ジフェニルエタンを原料にして接触気相酸化によりベン
ゾフェノンを工業的にえる方法は知られていない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上述した如く、本発明の目的は、ベンゾフェノンの工業
的な製法として工業的に容易に入手しうる１、１−ジフ
ェニルエタンヲ原料に用い接触気相酸化して高収率で、
しかも生成物の鞘製が容易である経済的に有利な製法を
提供することである。
的な製法として工業的に容易に入手しうる１、１−ジフ
ェニルエタンヲ原料に用い接触気相酸化して高収率で、
しかも生成物の鞘製が容易である経済的に有利な製法を
提供することである。
本発明は以下の如く特定辿れるものである。
Ｌｌ−ジフェニルエタンを分子状酸素含有ガスにより接
触気相酸化してベンゾフェノンを製造するに際し、触媒
中にバナジウム、モリブデン、タングステン、鉛および
チタンの６酸（１よりなる群から選ばれた少なくとも一
種を触媒活性物質として含有せしめることを＠徴とする
ベンゾフェノンの製造方法。
触気相酸化してベンゾフェノンを製造するに際し、触媒
中にバナジウム、モリブデン、タングステン、鉛および
チタンの６酸（１よりなる群から選ばれた少なくとも一
種を触媒活性物質として含有せしめることを＠徴とする
ベンゾフェノンの製造方法。
以下本発明について更に詳しく説明する。
本発明に用いられる原料１，１−ジフェニルエタンは従
来公知の方法により取得しうるものであり、原料中にそ
れ以外の有機化合物を不純物として含有しても良いが、
好ましくは１．１−ジフェニルエタンを５０重ｉ１以上
含有する原料を用いる。
来公知の方法により取得しうるものであり、原料中にそ
れ以外の有機化合物を不純物として含有しても良いが、
好ましくは１．１−ジフェニルエタンを５０重ｉ１以上
含有する原料を用いる。
本発明で使用される触媒は、上述の如く各元素を含有す
る酸化物触媒として特定され、触媒原料の神類および触
媒の形状、助触媒の有無、担体の有無および製造方法に
は特に限定されない。すなわち触媒原料としては種々の
ものが使用できる。
る酸化物触媒として特定され、触媒原料の神類および触
媒の形状、助触媒の有無、担体の有無および製造方法に
は特に限定されない。すなわち触媒原料としては種々の
ものが使用できる。
バナジウム源としては、五酸化バナジウムに限らずメタ
バナジン酸アンモニウム、０酸バナジル、（ｌｉｉＬ酸
バナジル、塩化バナジルの如きバナジウムのアンモニウ
ム塩、有機酸塩、硫酸塩、ハロゲン化物など、あるいけ
バナジウムと塩を作る金属、例えはアルカリ全域、タリ
ウム、リン、アンチモン、アルミニウム、錫、ジルコニ
ウム等のオルトバナジン酸塩、メタバナジン酸塩、ピロ
バナジン酸塩など加熱又はその処理をすることにより酸
化物に変化する物質が用いうる。
バナジン酸アンモニウム、０酸バナジル、（ｌｉｉＬ酸
バナジル、塩化バナジルの如きバナジウムのアンモニウ
ム塩、有機酸塩、硫酸塩、ハロゲン化物など、あるいけ
バナジウムと塩を作る金属、例えはアルカリ全域、タリ
ウム、リン、アンチモン、アルミニウム、錫、ジルコニ
ウム等のオルトバナジン酸塩、メタバナジン酸塩、ピロ
バナジン酸塩など加熱又はその処理をすることにより酸
化物に変化する物質が用いうる。
モリブデン源としては、三瞭化モリブデンに限らずモリ
ブデン酸、およびモリブデン叡ナトリウム、バラモリブ
デン敵アンモニウム等のモリブデンの塩、およびリンモ
リブデン酸の如きヘテロポリ酸などを用いることができ
る。
ブデン酸、およびモリブデン叡ナトリウム、バラモリブ
デン敵アンモニウム等のモリブデンの塩、およびリンモ
リブデン酸の如きヘテロポリ酸などを用いることができ
る。
タングステン源としては、五酸化タングステンに限らず
タングステン酸およびタングステン酸ナトリウム、メタ
タングステン酸アンモニウム等のタングステンの塩およ
びリンタングステン酸の如きヘテロポリ酸などを用いる
ことができる。
タングステン酸およびタングステン酸ナトリウム、メタ
タングステン酸アンモニウム等のタングステンの塩およ
びリンタングステン酸の如きヘテロポリ酸などを用いる
ことができる。
またチタン源としては、二酸化チタンに限らすオルトチ
タン酸、メタチタン酸および修酸チタニル、硫酸チタン
、’に＆チタニル、四塩化チタン、硝酸チタンの如きチ
タンの有機酸塩、硫酸塩、ハロゲン化物、硝酸塩など、
あるいはチタニウム、イソプロピオネートなどの有機化
合物などいずれも加熱又はその他の処理をすることによ
り酸化物に変化する物質が用いられる。
タン酸、メタチタン酸および修酸チタニル、硫酸チタン
、’に＆チタニル、四塩化チタン、硝酸チタンの如きチ
タンの有機酸塩、硫酸塩、ハロゲン化物、硝酸塩など、
あるいはチタニウム、イソプロピオネートなどの有機化
合物などいずれも加熱又はその他の処理をすることによ
り酸化物に変化する物質が用いられる。
また、鉛源としては、−ば化鉛、二酸化鉛に限らず硝酸
鉛、硫畝鉛、塩化鉛など酸化物に変化する物質が用いら
れる。
鉛、硫畝鉛、塩化鉛など酸化物に変化する物質が用いら
れる。
上述した各元素の酸化物の二種以上を触媒成分とすると
更ｅこ良い結果かえられる。この場合モリブドバナドリ
／酸などのへテロポリ酸およびその他の複合位化物を形
成していてもよい。
更ｅこ良い結果かえられる。この場合モリブドバナドリ
／酸などのへテロポリ酸およびその他の複合位化物を形
成していてもよい。
特に五酸化バナジウムと酸化チタンを触媒活性成分とし
て共有せしめると活性および選択性が向上して好ましい
。
て共有せしめると活性および選択性が向上して好ましい
。
上記触媒必須成分の他に場合によシ、ナトリウム、カリ
ウム、ルビジウム、セシウム等のアルカリ金属、マグネ
シウム、カルシウム等のアルカリ土類余端、アルミニウ
ム、タリウム、ジルコニウム１、錫、リン、アンチモン
、およびビスマス等の元素の一棟又はそれ以上を触媒活
性成分中に含有せしめると更に良い結果をえることがで
きる。
ウム、ルビジウム、セシウム等のアルカリ金属、マグネ
シウム、カルシウム等のアルカリ土類余端、アルミニウ
ム、タリウム、ジルコニウム１、錫、リン、アンチモン
、およびビスマス等の元素の一棟又はそれ以上を触媒活
性成分中に含有せしめると更に良い結果をえることがで
きる。
上述の触ｉ原料を用いて触媒を人造する方法としては、
いかなる公知の方法もとりうる。例えは、上記の触媒原
料を含有する磐欣又はスラリーを熱せられた担体に吹付
けるか、法３．！白した後成型し、次いで分子状酸素存
在下に島温（３００〜ＳＯＯ℃）で焼成することにより
触媒とすることができる。
いかなる公知の方法もとりうる。例えは、上記の触媒原
料を含有する磐欣又はスラリーを熱せられた担体に吹付
けるか、法３．！白した後成型し、次いで分子状酸素存
在下に島温（３００〜ＳＯＯ℃）で焼成することにより
触媒とすることができる。
また、上記触媒活性物質は、それ自体、あるいはシリコ
、イカ−バイト、アルミナ、酸化鉄、シリカまたはマグ
ネシウム、バリウムなどの硅酸塩などの粉体と共に粉体
状または成型触媒として、または場合により上記不活性
物質よりなる担体に担持せしめて用いられる。
、イカ−バイト、アルミナ、酸化鉄、シリカまたはマグ
ネシウム、バリウムなどの硅酸塩などの粉体と共に粉体
状または成型触媒として、または場合により上記不活性
物質よりなる担体に担持せしめて用いられる。
また上記した触媒組成物中にタングステン、鉄、ニッケ
ル等の金属ウィスカおよびシリコンカーバイド、チタン
カーバイド、チタン酸カリ、窒化硅素、酸化アルミニウ
ム等のウィスカを担持助材、又は成型助材として触媒凸
性′＠質の世に対して１〜５０％（重量）の範囲、含有
せしめると触媒性能および機械的強度を同上せしめるこ
とができる。このウィスカは緻細直径５μｍ以下、長さ
ｔｏｏｏμｍ以下の形状のものがとくに好ましい。
ル等の金属ウィスカおよびシリコンカーバイド、チタン
カーバイド、チタン酸カリ、窒化硅素、酸化アルミニウ
ム等のウィスカを担持助材、又は成型助材として触媒凸
性′＠質の世に対して１〜５０％（重量）の範囲、含有
せしめると触媒性能および機械的強度を同上せしめるこ
とができる。このウィスカは緻細直径５μｍ以下、長さ
ｔｏｏｏμｍ以下の形状のものがとくに好ましい。
上記した如キ削媒を使用し、１，１−ジフェニルエタン
を液加気相酸化する場合の反応条件を以下のように設定
する。
を液加気相酸化する場合の反応条件を以下のように設定
する。
すなわち反応温度は２００・〜６０ｏ℃、好ましくは２
３０〜５００℃、空間速度は２００〜１５，０００Ｈ，
ｒ−１（Ｓ、Ｔ、Ｐ、）、好ましくは５００〜１０，０
００Ｈｒ−”（Ｓ、Ｔ、Ｐ、）、原料である１、１−ジ
フェニルエタンの４通ガス中のガス濃度Ｂ ｏ、ｏ ｓ
〜３容対・石、好ましくは０．１〜２容量％、また導通
ガスとして空気または分子状鉄索含有ガスを用いるが、
４辿ガス中の鉄索ガス娠度を５〜４゜容量φとするのか
好ましい。更に導通ガス中に水蒸気をＯ〜２０容量％鶴
加してもよい。また反応圧力は常圧、あるいは１０ Ｋ
ｑ／ｃｍ２Ｇまでの加圧にすることもできる。
３０〜５００℃、空間速度は２００〜１５，０００Ｈ，
ｒ−１（Ｓ、Ｔ、Ｐ、）、好ましくは５００〜１０，０
００Ｈｒ−”（Ｓ、Ｔ、Ｐ、）、原料である１、１−ジ
フェニルエタンの４通ガス中のガス濃度Ｂ ｏ、ｏ ｓ
〜３容対・石、好ましくは０．１〜２容量％、また導通
ガスとして空気または分子状鉄索含有ガスを用いるが、
４辿ガス中の鉄索ガス娠度を５〜４゜容量φとするのか
好ましい。更に導通ガス中に水蒸気をＯ〜２０容量％鶴
加してもよい。また反応圧力は常圧、あるいは１０ Ｋ
ｑ／ｃｍ２Ｇまでの加圧にすることもできる。
次に実施例を描けて本発明を更に詳しく説明する。
実施例中迫択率は反応した原料（純分換算）に対するモ
ル選択率を表わし、転化率も純分換算した値である。
ル選択率を表わし、転化率も純分換算した値である。
実施例 １
（ａｌ触媒の製造
修酸ｓｏｐを溶解した水５００ａｌＫメタバナジ／酸ア
ンモニウム３０１Ｆを冷加し溶解させた。次いで直径３
団のシリコンカーバイド担体１０，０−を上記バナジウ
ム含有溶液に含浸し乾燥した後空気中５２０℃で６時間
焼成してバナジウム酸化物担持触媒をえた。担持量はＶ
ｚＯｓとしてｏ、ｓ ｙ／ｘ ｏ ｏ−担体である。
ンモニウム３０１Ｆを冷加し溶解させた。次いで直径３
団のシリコンカーバイド担体１０，０−を上記バナジウ
ム含有溶液に含浸し乾燥した後空気中５２０℃で６時間
焼成してバナジウム酸化物担持触媒をえた。担持量はＶ
ｚＯｓとしてｏ、ｓ ｙ／ｘ ｏ ｏ−担体である。
（ｂ）酸化反応
実施例工の（ａ）でえた触媒９（Ｊｆ？を内径２１柄の
管状反応管に充填し管壁温度を３９０Ｃとした。次に１
，１−ジフェニルエタン（純度８５重量係、不純物とし
てポリアルキルベンゼン類を含有する）を毎時４．６７
および空気２４０ ｔ（Ｄ混合物をＳ Ｖ＝３．０００
ｈ ｒ −’ （Ｓ、Ｔ、Ｐ。）で反応管に導入した
。この時の１．１−ジフェニルエタンガス濃度は０．２
容量係である。
管状反応管に充填し管壁温度を３９０Ｃとした。次に１
，１−ジフェニルエタン（純度８５重量係、不純物とし
てポリアルキルベンゼン類を含有する）を毎時４．６７
および空気２４０ ｔ（Ｄ混合物をＳ Ｖ＝３．０００
ｈ ｒ −’ （Ｓ、Ｔ、Ｐ。）で反応管に導入した
。この時の１．１−ジフェニルエタンガス濃度は０．２
容量係である。
反応管より排出される未反応原料および凝縮性生成物は
全景冷却捕集し溶媒に溶解させた後、各成分をガスクロ
マトグラフにより分析した結果下記に示す結果をえた。
全景冷却捕集し溶媒に溶解させた後、各成分をガスクロ
マトグラフにより分析した結果下記に示す結果をえた。
転化率 ９７．３％
選択率
ベンゾフェノン ７エ、４憾
未凝縮分 １５．７％
（主としてｃｏ、ｃｏ、）
その他安息香酸、フルオレノン、マレイン坂などが生成
した。
した。
実施例 ２〜３
（ａ）触媒の製造
実施例１（ａ）において次の変更、すなわちメタバナジ
ン飲アンモニウムに代えて、モリブデン酸アンモニウム
またはパラタングステン敞アンモニウムを添加した他は
実施例１（ａ）と同様にしてモリブデン数化物およびタ
ングステン酸化物の担持触媒をえた。担持量はそれぞれ
Ｍ２Ｏ３、ＷＯｘとして８．０？、１５．０ｆ／Ｚｏ。
ン飲アンモニウムに代えて、モリブデン酸アンモニウム
またはパラタングステン敞アンモニウムを添加した他は
実施例１（ａ）と同様にしてモリブデン数化物およびタ
ングステン酸化物の担持触媒をえた。担持量はそれぞれ
Ｍ２Ｏ３、ＷＯｘとして８．０？、１５．０ｆ／Ｚｏ。
−担体である。
（ｂ）酸化反応
実施例１（ｂ）と同様に行ない下記の表−１に示す結果
をえた。
をえた。
実施例 ４
（ａｌ触媒の製造
一酸化鉛（５津製薬製）の粉末を圧力下に成型した後粉
砕して５〜ｌＯメツシユの大きさの粒状触媒をえた。
砕して５〜ｌＯメツシユの大きさの粒状触媒をえた。
（ｂ）酸化反応
実施例１ （ｂ）と同様に行ない下記の表−ＩＫ示す結
果をえた。
果をえた。
実施例 ５
（ａ）触媒の製造
酸化チタン粉末４０ｔ（アナターゼ型、表面８ｔ３ｏｍ
’／ｒ）およびシリコンカーバイドウィスカｓ ｔ （
ｏ、ｓμｍφＸ３０μｍＬ）を硝酸アンモニウム２０９
を溶解した水５０．０ｍ／Ｋｌ！％燭化した（Ａ液）。
’／ｒ）およびシリコンカーバイドウィスカｓ ｔ （
ｏ、ｓμｍφＸ３０μｍＬ）を硝酸アンモニウム２０９
を溶解した水５０．０ｍ／Ｋｌ！％燭化した（Ａ液）。
次いで加熱して回転している直径３雇のシリコンカーバ
イド担体１００−に上記Ａ欣を吹伺けた後５２０℃で焼
成することにより酸化チ〉ン担持触媒°をえた。担持量
はＴｉ０ｚとして３２．Ｏｙ／ｘ ｏ ｏ−担体である
。
イド担体１００−に上記Ａ欣を吹伺けた後５２０℃で焼
成することにより酸化チ〉ン担持触媒°をえた。担持量
はＴｉ０ｚとして３２．Ｏｙ／ｘ ｏ ｏ−担体である
。
（ｂ）酸化反応
実施例１（ｂ）と同様に行ない下記の表−１に示す結果
をえた。
をえた。
実施例 ６
（ａｌ触媒の製造
実施例５（ａ）において下記の変更、すなわちＡ液の代
りに０岐４？を溶解させた水５００Ｍｅにメタバナジン
故アンモニウム２．１４ ｙ ｆ溶解し次いで酸化チタ
ン（アナターゼ型、表面ｆｆ（２０ｍ”／ｆ ）を懸濁
化させた（これをＢ液とよふ）他は実施例５ （ａｌと
同様にしてＶ ｚ Ｏｓ：Ｔｉ０ｚ＝５ ： ９５ （
重量比）なる組成の触媒をえた。この時の担持量は１０
ｆｌ ／ １００ ｍｌである。
りに０岐４？を溶解させた水５００Ｍｅにメタバナジン
故アンモニウム２．１４ ｙ ｆ溶解し次いで酸化チタ
ン（アナターゼ型、表面ｆｆ（２０ｍ”／ｆ ）を懸濁
化させた（これをＢ液とよふ）他は実施例５ （ａｌと
同様にしてＶ ｚ Ｏｓ：Ｔｉ０ｚ＝５ ： ９５ （
重量比）なる組成の触媒をえた。この時の担持量は１０
ｆｌ ／ １００ ｍｌである。
（ｂｌ飲化反応
実施例１（ｂ）と同様に行ない下記の表−１に示す結果
をえた。
をえた。
実施例 ７〜８
（ａｌ触媒の製造
実施例６ （ａ）において下記の変更、すなわちＢ液を
調製する際に酸化チタンとしてアナターゼ型、表面＆
１５ ｍ”／ｆのものを使用し、新たに硫酸セシウムお
よびリン酸−アンモニウムを添加した（実施例７）また
は新たに硫酸セシウムおよび酸化アンチモンを添加した
（実施例８）他は実施例６（ａ）と同様に行ないＶｚＯ
ｓ ： Ｔｉ１ｔ ：Ｃ３２０： Ｐ２Ｏ５＝４
０ ： ６ ０： ０．７ ： １．０およびＶｚ
Ｏｓ ： Ｔｉ１ｔ ： Ｃ５ｚＯ： ５ｂｚＯｚ＝３
： ９７ ： ０．４ ： ２．０ （いずれも重量
比）なる組成の触媒をえた。
調製する際に酸化チタンとしてアナターゼ型、表面＆
１５ ｍ”／ｆのものを使用し、新たに硫酸セシウムお
よびリン酸−アンモニウムを添加した（実施例７）また
は新たに硫酸セシウムおよび酸化アンチモンを添加した
（実施例８）他は実施例６（ａ）と同様に行ないＶｚＯ
ｓ ： Ｔｉ１ｔ ：Ｃ３２０： Ｐ２Ｏ５＝４
０ ： ６ ０： ０．７ ： １．０およびＶｚ
Ｏｓ ： Ｔｉ１ｔ ： Ｃ５ｚＯ： ５ｂｚＯｚ＝３
： ９７ ： ０．４ ： ２．０ （いずれも重量
比）なる組成の触媒をえた。
（ｂ）酸化反応
実施例１（ｂ）において原料ガスＤ度を０．４容量憾と
した他は同様に行ない下記の表−１に示す結果をえた。
した他は同様に行ない下記の表−１に示す結果をえた。
実施例 ９
（ａ）触媒の製造
三酸化モリブデン７２．Ｏｆ、五酸化バナジウム４．５
５９およびリン酸（８５重量壬）５．７６ ｆ ｔｌ−
水１ｔに加え２４時間加熱還流した。えられた赤褐色の
溶液を濾過し不溶性固体を戸別した後、その溶液を攪拌
しながら硝酸セシウム２９．２ ｒを５０ｃＣの水に溶
かした溶液を室温で加え、黄色のへテロポリ酸の塩をえ
た。次いでこのスラリー液に窒化ケイ素ウィスカ（ハ維
直径０．１〜０．８μｍ１繊維長さ５０〜３００μｍ）
８．０２を添加し均一なスラリー液とした。このスラリ
ー液を加熱されて回転している直径３咽のシリコンカー
バイド担体に吹付は担持させた後、空気流通下４００℃
で３時間焼成して完成触媒とした。この時の触媒活性物
質の組成は酸素を除く原子比で表わしてＰ：Ｍｏ：ｖ：
Ｃ５＝＝１：１０：２；３であった。
５９およびリン酸（８５重量壬）５．７６ ｆ ｔｌ−
水１ｔに加え２４時間加熱還流した。えられた赤褐色の
溶液を濾過し不溶性固体を戸別した後、その溶液を攪拌
しながら硝酸セシウム２９．２ ｒを５０ｃＣの水に溶
かした溶液を室温で加え、黄色のへテロポリ酸の塩をえ
た。次いでこのスラリー液に窒化ケイ素ウィスカ（ハ維
直径０．１〜０．８μｍ１繊維長さ５０〜３００μｍ）
８．０２を添加し均一なスラリー液とした。このスラリ
ー液を加熱されて回転している直径３咽のシリコンカー
バイド担体に吹付は担持させた後、空気流通下４００℃
で３時間焼成して完成触媒とした。この時の触媒活性物
質の組成は酸素を除く原子比で表わしてＰ：Ｍｏ：ｖ：
Ｃ５＝＝１：１０：２；３であった。
（ｂｌ仁化反応
実施例６（ｂ）と同様に行なったところ下記の表−１に
示す結果をえた。
示す結果をえた。
実施例 １０
（ａ）触媒の製造
実施例６（ａ）において下記の変更、すなわちＢ液のか
わりにモリブデン敵アンモニウムおよび硫醗セシウムを
含有した水溶液に酸化錫粉末（２８ｍ”／ｆ ）を添加
して懸濁化させた他は実施例６（ａ）と同様に行ないＭ
ｏ５ｓ ： Ｓｎｏｗ： Ｃｓ ２０．＝８０ ： ２
０ ： ０．３ （重量比）なる組成の触媒を製造した
。
わりにモリブデン敵アンモニウムおよび硫醗セシウムを
含有した水溶液に酸化錫粉末（２８ｍ”／ｆ ）を添加
して懸濁化させた他は実施例６（ａ）と同様に行ないＭ
ｏ５ｓ ： Ｓｎｏｗ： Ｃｓ ２０．＝８０ ： ２
０ ： ０．３ （重量比）なる組成の触媒を製造した
。
（ｂ）酸化反応
実施例６（ｂ）と同様に行なったところ下記の表−１に
示す結果をえた。
示す結果をえた。
Claims (1)
- （１）１，１−ジフェニルエタンを分子状酸素含有ガス
により接触気相酸化してベンゾフェノンを製造するに際
し、触媒中にバナジウム、モリブデン、タングステン、
鉛およびチタンの各酸化物よりなる群から選ばれた少な
くとも一種を触媒活性物質として含有せしめることを特
徴とするベンゾフェノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199539A JPS6178747A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | ベンゾフエノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199539A JPS6178747A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | ベンゾフエノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178747A true JPS6178747A (ja) | 1986-04-22 |
Family
ID=16409512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59199539A Pending JPS6178747A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | ベンゾフエノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178747A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997017311A1 (en) * | 1995-11-07 | 1997-05-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing fluorene or its derivatives |
| EP0860418A1 (de) * | 1997-02-19 | 1998-08-26 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Ketonen |
-
1984
- 1984-09-26 JP JP59199539A patent/JPS6178747A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997017311A1 (en) * | 1995-11-07 | 1997-05-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing fluorene or its derivatives |
| EP0911309A1 (en) * | 1995-11-07 | 1999-04-28 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing fluorene or its derivatives |
| EP0911309A4 (ja) * | 1995-11-07 | 1999-04-28 | ||
| US6037501A (en) * | 1995-11-07 | 2000-03-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing fluorene or its derivatives |
| EP0860418A1 (de) * | 1997-02-19 | 1998-08-26 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Ketonen |
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