JPS58172349A - ２−（６′−メトキシ−２′−ナフチル）−プロピオン酸エステルの製造方法 - Google Patents

２−（６′−メトキシ−２′−ナフチル）−プロピオン酸エステルの製造方法

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JPS58172349A
JPS58172349A JP58047003A JP4700383A JPS58172349A JP S58172349 A JPS58172349 A JP S58172349A JP 58047003 A JP58047003 A JP 58047003A JP 4700383 A JP4700383 A JP 4700383A JP S58172349 A JPS58172349 A JP S58172349A
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JP
Japan
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acid
group
carbon atoms
naphthyl
methoxy
Prior art date
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Pending
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JP58047003A
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English (en)
Inventor
グラチアノ・カスタルデイ
クラウデイオ・ギオルダ−ノ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BLASINACHIM SpA
BURASHINAKIMU SpA
Original Assignee
BLASINACHIM SpA
BURASHINAKIMU SpA
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −ナフチル）プロパン−ｌ−オンのケタールをプロトン
溶媒中で転位させる２−　（６’　−メトキシ−２′−
ナフチル）一プロピオン酸エステルの新規製造方法に関
するものである。
より詳しくは本発明方法は下記反応式により示すことが
できる。
Ｒ′０　０Ｒ’ ＼Ｉ バ （ＩＩ） 式中Ｒは水素あるいはハロゲンで、Ｒ′およびＲ１は炭
素原子１〜６のアルキル基、ベンジル基、あるいはそれ
らが共同で炭素原子２〜６のアルキレン基を表わし、こ
の場合該アルキレンは 基とで複素環式環を形成し、Ｙは炭素原子１〜６のアル
キル基、炭素原子２〜６のヨードアルキル基、あるいは
ベンジル基を表わす。
式ＩＩのエステルは既知方法で加水分解され、Ｒが水素
のナプロクセン（Ｎａｐｒｏｘｅｎｅ）を与える。Ｒが
ハロゲン原子の場合・式ＩＩ（７）１３チル０加Ｉ１１
．−分解１得ｅｈｈｙルカン酸を既知方法により脱ハロ
ゲン化すればナプロクセンを与え、かかる方法の例とし
ては接触水添あるいはＺｎとギ酸あるいは酢酸を用いる
還元があげられる。あるいは別法として、脱ハロゲン化
工程を加水分解の前に実施することもできる。
出願人は既に同じ種類の転位がケタールがある場合ルイ
ス酸の存在下に生し、ナプロクセンの製造に従来法より
遥かに容易に実施でき高収率を与えることを見出してい
る（欧州特許出願筒３５．３０５．１９８１年２月２４
日出願）。
本発明者らは今回驚くべきことに２−ヨード−１−（６
′−メトキシ−２′−ナフチル）−プロパン−１−オン
がケタール化工程の触媒となる同じプロトン溶媒の存在
下に２−　（６’　−メトキシ−２′−ナフチル）−プ
ロピオン酸エステルに転位することを見出した。
本発明目的を実現するのに特に有用なプロトン溶媒はア
ルコール／オルトホルメート／プロトン酸あるいはグリ
コール／プロトン酸である。プロトン酸としては硫酸。
メタンスルホン酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロ
ロ酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸等があげられる。
本発明方法は室温から反応混合物の沸点までの温度で実
施せられる。　　　、 反応時間は数時間乃至１６０時間である。
式ＩＩのＹはケタールおよび／または稀釈剤の種類に関
係する。
Ｒ′およびＲ′がアルキルまたはベンジル基で、稀釈剤
が求核的でない場合には、ＹはＲ′およびＲ′と同じで
ある。
稀釈剤としてアルコールを用いる場合、該アルコールは
エステル化およびエステル交換工程にも関与し、さらに
次の式ＩＩのエステルで、Ｙが稀釈剤として用いたアル
コールのアルキル基であるものの形成にも関与する。
また転位に付さるべき化合物がアルキレン−アルファー
ハロケタールである場合１式ＩＩのエステルのＹは、少
なくともその一部はヨードアルキル基である。というの
は式Ｉのヨードケトンのヨード原子がケタールのプレカ
ーサーとして用いら九るグリコールの末端水酸基と代り
、他方の水酸基がエステル形成に関与するからである。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例 １００ｍ１のフラスコに２−ヨード−１−（６’　−メ
トキシ−２′−ナフチル）−プロパン−】−オン（３，
４ｇ　ｉ　０．０１モル）、メタノール（５ｎｌ）、ト
リメチルオルトホルメー）−（５ｇ　；　０．０４７モ
ル）およびＰ−トルエンスルホン酸（０，８５ｇ　；　
０．００５モル）を仕込んだ。得られた混合物を２４時
間加熱還流させ、次に反応混合物を室温に冷却し、水（
２００ｍｌ）中に注入し、エチルニーチー（３Ｘ　１０
０ｍ１）で抽出した。
エーテル溶液を無水Ｎａ　２　Ｓｏ　４で乾燥させ、ろ
過し、蒸発乾固させた。残渣をメタノールで処理し、３
０％〜ａＯＨ１０ｍｌを加え２反応混合物を２時間加熱
還流させた。
次に反応混合物を冷却し、木（２００ｍｌ）中に注入し
、エチルエーテル（３ｘ　１００ｍ１）で抽出した。水
性液を塩酸でｐＨ１に酸性化し、エチルニーチー（３Ｘ
　ｔｏｏｍｔ）で抽出した。エーテル抽出液を無水〜ａ
　２　ＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させて１．
１ｇ（０，００４８モル）の生成物を得た。２−（６’
−メトキシ−２′−ナフチル）プロピオン酸、融点１５
３〜１５５℃の収率４８％であった。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ％式％ （式中Ｒは水素またはハロゲン原子ＨＲｌおよびＲ′は
    炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、あるいは両者
    で炭素数２〜６のアルキレン基（この場合それらの結合
    せる で表わされる化合物をプロトン溶媒の存在下に転位させ
    ることを特徴とする式 ） 式中Ｒは前述せる通り、Ｙは炭素数１〜６のアルキル基
    、炭素数２〜６のヨードアルキル基あるいはベンジル基
    を表わす。 で表わされる２−（６’　−メトキシ−′２′　−ナフ
    チル）−プロピオン酸エステルの製造方法。
  2. （２）プロトン溶媒がアルコール／オルトホルメート／
    プロトン酸あるいはグリコール／プロトン酸からなる特
    許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）プロトン酸が硫酸、メタスルホン酸、Ｐ−トルエ
    ンスルホン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸およ
    びシュウ酸からなる群より選ばれる特許請求の範囲第１
    項あるいは第２項記載の方法。
JP58047003A 1982-03-22 1983-03-18 ２−（６′−メトキシ−２′−ナフチル）−プロピオン酸エステルの製造方法 Pending JPS58172349A (ja)

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IT20307A/82 1982-03-22
IT20307/82A IT1190741B (it) 1982-03-22 1982-03-22 Procedimento per preparare esteri dell'acido 2-(6'-metossi-2'-naftil)-propionico

Publications (1)

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JPS58172349A true JPS58172349A (ja) 1983-10-11

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JP58047003A Pending JPS58172349A (ja) 1982-03-22 1983-03-18 ２−（６′−メトキシ−２′−ナフチル）−プロピオン酸エステルの製造方法

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US (1) US4550191A (ja)
EP (1) EP0089711B1 (ja)
JP (1) JPS58172349A (ja)
AT (1) ATE15648T1 (ja)
DE (1) DE3360817D1 (ja)
IT (1) IT1190741B (ja)

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IT1190741B (it) 1988-02-24
EP0089711A3 (en) 1983-12-07
DE3360817D1 (en) 1985-10-24
IT8220307A0 (it) 1982-03-22
US4550191A (en) 1985-10-29
EP0089711A2 (en) 1983-09-28
ATE15648T1 (de) 1985-10-15
EP0089711B1 (en) 1985-09-18

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