JPS61212538A - α−アリ−ルアルカン酸エステル類の製造法 - Google Patents
α−アリ−ルアルカン酸エステル類の製造法Info
- Publication number
- JPS61212538A JPS61212538A JP60052966A JP5296685A JPS61212538A JP S61212538 A JPS61212538 A JP S61212538A JP 60052966 A JP60052966 A JP 60052966A JP 5296685 A JP5296685 A JP 5296685A JP S61212538 A JPS61212538 A JP S61212538A
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- JP
- Japan
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- formula
- aromatic hydrocarbon
- acid ester
- hydrocarbon group
- compound shown
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はα−アリールアルカン酸エステル類（α−Ａｒ
ｙｌａｌｋａｎｏａｔｅ ｅｓｔｅｒ） （７）製造法
に関する。
ｙｌａｌｋａｎｏａｔｅ ｅｓｔｅｒ） （７）製造法
に関する。
α−アリールアルカン酸類は非ステロイド性抗炎症剤と
して今日広く利用されており、式はアルキル基、残余あ
れば水素；あるいはＲ１がブロムで助はアルキル基）で
示されるカルボニル化合物から相当するα−アリールア
ルカン酸エステル類を製造する方法も種々知られている
（米国化学会誌９５巻３３４０頁１９７３年、シン上シ
ス１９８１年１２６頁、同１９８２年４５６頁、英国化
学会誌バーキン・トランスアクションズ １１９８２年
２３５頁、テトラヘドロン・レターズ２３巻１（８５頁
１９８２年、同１９８１年４３０５頁ジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー４３巻２９３６頁１９７
８年、ケミカル・コミュニケーションズ１９８２年１３
１１頁）。
して今日広く利用されており、式はアルキル基、残余あ
れば水素；あるいはＲ１がブロムで助はアルキル基）で
示されるカルボニル化合物から相当するα−アリールア
ルカン酸エステル類を製造する方法も種々知られている
（米国化学会誌９５巻３３４０頁１９７３年、シン上シ
ス１９８１年１２６頁、同１９８２年４５６頁、英国化
学会誌バーキン・トランスアクションズ １１９８２年
２３５頁、テトラヘドロン・レターズ２３巻１（８５頁
１９８２年、同１９８１年４３０５頁ジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー４３巻２９３６頁１９７
８年、ケミカル・コミュニケーションズ１９８２年１３
１１頁）。
上記の方法はそれぞれ、毒性の強いタリウム塩、鉛塩を
用いたり、高価な銀塩を用いたり、また反応工程が長い
とか収率が悪い等の欠点を有している。
用いたり、高価な銀塩を用いたり、また反応工程が長い
とか収率が悪い等の欠点を有している。
また、特開昭５９−１６３３４５号は本発明者らの（式
中、Ａｒ は芳香族炭化水素基、ＸおよびＹはそれぞれ
陰イオンとして脱離する基を表わす）で（式中、Ａｒ′
は芳香族炭化水素基、几およびＲはそれぞれ水素もしく
はアルキル基を表わす）で示されるカルボニル化合物と
オルトカルボン酸エステルの存在下に反応させることを
特徴とする一般式 、 １゜ （式中、Ａｒ’１ＲＩＢ：は前記と同義、凡はアルキル
基を表わす） で示されるα−アリールアルカン酸エステル類の製造法
である。
中、Ａｒ は芳香族炭化水素基、ＸおよびＹはそれぞれ
陰イオンとして脱離する基を表わす）で（式中、Ａｒ′
は芳香族炭化水素基、几およびＲはそれぞれ水素もしく
はアルキル基を表わす）で示されるカルボニル化合物と
オルトカルボン酸エステルの存在下に反応させることを
特徴とする一般式 、 １゜ （式中、Ａｒ’１ＲＩＢ：は前記と同義、凡はアルキル
基を表わす） で示されるα−アリールアルカン酸エステル類の製造法
である。
この先願の方法はそれ以前の方法の欠点を克服するもの
であるが、反応剤として用いる三価ヨーであるとか比較
的高価であるとかの欠点がある。
であるが、反応剤として用いる三価ヨーであるとか比較
的高価であるとかの欠点がある。
本発明者らは先願（特開昭５９−１６８８４５号）の方
法の欠点を除（べく研究を重ねた結果、安価な三価ヨー
ド化合物Ａｒ−Ｉ＝Ｏを用いて目的を達しうることを発
見した。
法の欠点を除（べく研究を重ねた結果、安価な三価ヨー
ド化合物Ａｒ−Ｉ＝Ｏを用いて目的を達しうることを発
見した。
本発明は、一般式Ａｒ−ｘ＝ｏ （式中Ａｒ は芳香
族炭化水素基）で示される三価ヨード化合物を化水素基
、几およびＢはそれぞれ水素もしくはア ０ルキル
基を表わす）で示されるカルボニル化合物とオルトカル
ボン酸エステルの存在下に反応させることを特徴とする
一般式 ％式％ ］ （式中、Ａｒ、Ｒ，Ｒは前記と同義、几はアルキル基を
表わす） で示されるα−アリールアルカン酸エステル類の製造法
である。
族炭化水素基）で示される三価ヨード化合物を化水素基
、几およびＢはそれぞれ水素もしくはア ０ルキル
基を表わす）で示されるカルボニル化合物とオルトカル
ボン酸エステルの存在下に反応させることを特徴とする
一般式 ％式％ ］ （式中、Ａｒ、Ｒ，Ｒは前記と同義、几はアルキル基を
表わす） で示されるα−アリールアルカン酸エステル類の製造法
である。
本発明によれば、安価かつ無毒性の三価ヨード化合物と
カルボニル化合物とをオルトカルボン酸エステルの存在
下に反応させる簡単な反応操作により高収率でα−アリ
ールアルカン酸エステルが得られる。
カルボニル化合物とをオルトカルボン酸エステルの存在
下に反応させる簡単な反応操作により高収率でα−アリ
ールアルカン酸エステルが得られる。
三価ヨード化合物Ａｒ−Ｉ＝Ｏは、たとえば、ヨード化
芳香族炭化水素Ａｒ−Ｉ に塩素を作用さに水酸化ア
ルカリ水溶液を作用させることにより得られるＣＨ，Ｊ
、 Ｌｕｃａｓ ｅｔ ａｌ、、 ”Ｑｒｇａｎｉｃ
３ｙｎｔｈｅｓｅｓ” Ｃｏ１１． Ｖｏｌ、 ３．
ｐ４８３（１９５４） ：ｌ。また、°ヨード化芳香族
炭化水素を種々の酸化剤で直接酸化し三価ヨード化合物
を得ることもできる。
芳香族炭化水素Ａｒ−Ｉ に塩素を作用さに水酸化ア
ルカリ水溶液を作用させることにより得られるＣＨ，Ｊ
、 Ｌｕｃａｓ ｅｔ ａｌ、、 ”Ｑｒｇａｎｉｃ
３ｙｎｔｈｅｓｅｓ” Ｃｏ１１． Ｖｏｌ、 ３．
ｐ４８３（１９５４） ：ｌ。また、°ヨード化芳香族
炭化水素を種々の酸化剤で直接酸化し三価ヨード化合物
を得ることもできる。
直接酸化法としては、酸化剤として、たとえば、発煙硝
酸を用いる方法［Ｖ、Ｍｅｙｅｒ ｅｔ ａｌ、、 Ｂ
ｅｒ、。
酸を用いる方法［Ｖ、Ｍｅｙｅｒ ｅｔ ａｌ、、 Ｂ
ｅｒ、。
２５．２６８２（１８９２）］、過マンガン酸カリを用
いる方法［ｐ、 Ａｓｋｎａｓｙ ｅｔ ａｌ、、 Ｂ
ｅｒ、、 ２６ 、１３５４（１８９３）］、オゾンを
用いる方法〔Ｃ，Ｈａｒｒｉｅｓ 。
いる方法［ｐ、 Ａｓｋｎａｓｙ ｅｔ ａｌ、、 Ｂ
ｅｒ、、 ２６ 、１３５４（１８９３）］、オゾンを
用いる方法〔Ｃ，Ｈａｒｒｉｅｓ 。
Ｂｅｒ、、並、 ２９９６（１９０８））、過硫酸カリ
を用いる方法〔凡、Ｊ、 １ｃｅｎｎｅａｙ ｅｔ ａ
ｌ、、 Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、３５゜１９０１（
１９６０）） などが知られている。
を用いる方法〔凡、Ｊ、 １ｃｅｎｎｅａｙ ｅｔ ａ
ｌ、、 Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、３５゜１９０１（
１９６０）） などが知られている。
におけるＡｒは芳香環上に置換分を有しもしくは有しな
い芳香族炭化水素基、たとえばフェニル基である。その
置換分としては、メチル、エチル。
い芳香族炭化水素基、たとえばフェニル基である。その
置換分としては、メチル、エチル。
ｎ−もしくは１ｓｏ−プロピ／Ｌ／ 、 ｎ −、１ｓ
ｏ−、５ｅｃ−もしくはｔ−ブチル基のような直鎖もし
くは分枝状アルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くは１ｓｏ−プロポキシ、 ｎ −、１ｓｏ−，５ｅｅ
−もしくはｔ−ブトキシ基のようなアルコキシ基、フー
ノキシのようなアリールオキシ基、アセトキシ。
ｏ−、５ｅｃ−もしくはｔ−ブチル基のような直鎖もし
くは分枝状アルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くは１ｓｏ−プロポキシ、 ｎ −、１ｓｏ−，５ｅｅ
−もしくはｔ−ブトキシ基のようなアルコキシ基、フー
ノキシのようなアリールオキシ基、アセトキシ。
ｎ−もしくは１ＳＯ−プロピオニルオキシ、ｎ−９ｉｓ
ｏ −、５ｅｃ−もしくはｔ−ブチロイルオキシ、ベン
ゾイルオキシ基のようなアシルオキシ基、またはニトロ
、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル。
ｏ −、５ｅｃ−もしくはｔ−ブチロイルオキシ、ベン
ゾイルオキシ基のようなアシルオキシ基、またはニトロ
、アセチル、プロピオニル、ベンゾイル。
ニトリル、スルホニル基などのような電子吸引性基が挙
げられる。Ａｒも芳香環上に置換分を有しもしくは有し
ない芳香族炭化水素基、たとえばフェニル基であり、そ
の置換分としては、上記のＡｒにおけるアルキル基につ
いて例示したような飽和脂肪族炭化水素基であるアルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ
基のほか、ビニル、エチニル、アリル基のような不飽和
脂肪族炭化水素基、このような不飽和基を有するアルケ
ニルもしくはアルケニルオキシ基、メチルチオ。
げられる。Ａｒも芳香環上に置換分を有しもしくは有し
ない芳香族炭化水素基、たとえばフェニル基であり、そ
の置換分としては、上記のＡｒにおけるアルキル基につ
いて例示したような飽和脂肪族炭化水素基であるアルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ
基のほか、ビニル、エチニル、アリル基のような不飽和
脂肪族炭化水素基、このような不飽和基を有するアルケ
ニルもしくはアルケニルオキシ基、メチルチオ。
エチルチオ、ｎ−もしくは１ＳＯ−プロピルチオ、ｎ−
、１ｓｏ−、５ｅＣ−もしくはｔ−インブチルチオ基の
ようなアルキルチオ基、フェニルチオ基のようなアリー
ルチオ基、メチル、エチル、ｎ−もしくは１ｓｏ−プロ
ピ／ｌ／ 、 ｎ −、１ｓｏ−、５ｅｃ−もしくは挙
げられる。Ｒ，Ｒおよびｉにおけるアルキル基としては
、たとえば、メチル、エチル、プロピル基などが挙げら
れる。
、１ｓｏ−、５ｅＣ−もしくはｔ−インブチルチオ基の
ようなアルキルチオ基、フェニルチオ基のようなアリー
ルチオ基、メチル、エチル、ｎ−もしくは１ｓｏ−プロ
ピ／ｌ／ 、 ｎ −、１ｓｏ−、５ｅｃ−もしくは挙
げられる。Ｒ，Ｒおよびｉにおけるアルキル基としては
、たとえば、メチル、エチル、プロピル基などが挙げら
れる。
しては、たとえば、フェニル基にアルキル基、ハロゲン
、アルコキシ基等の置換分を有しまたは有しないアセト
フェノン、プロピオフェノンなどが挙げられる。
、アルコキシ基等の置換分を有しまたは有しないアセト
フェノン、プロピオフェノンなどが挙げられる。
オルトカルボン酸エステルとしては、オルトギ酸メチル
、オルトギ酸エチルのようなオルトギ酸エステルが好ん
で用いられる。
、オルトギ酸エチルのようなオルトギ酸エステルが好ん
で用いられる。
三価ヨード化合物とカルボニル化合物のオルトカルボン
酸エステル存在下の反応は、たとえば濃硫酸添加の下に
加熱することにより円滑に進行する。反応は無溶媒でも
行いつるが、所望により、炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、低級脂肪酸エステル、低級脂肪族エーテル、低級脂
肪族二） ＩＪル、低級脂肪族アルコール、低級脂肪酸
およびニトロパラフィンのような溶媒中で行ってもよい
。
酸エステル存在下の反応は、たとえば濃硫酸添加の下に
加熱することにより円滑に進行する。反応は無溶媒でも
行いつるが、所望により、炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、低級脂肪酸エステル、低級脂肪族エーテル、低級脂
肪族二） ＩＪル、低級脂肪族アルコール、低級脂肪酸
およびニトロパラフィンのような溶媒中で行ってもよい
。
それらの溶媒中、炭化水素としては、たとえば、ｎ−ヘ
キサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、
トルエンなどのＣ６−Ｃ７の鎖状または環状炭化水素：
ハロゲン化炭化水素としては、たとえば、クロロホルム
、ジクロロメタン、クロロベンゼンなどのｃｌ−Ｃ６の
鎖状または環状ハロゲン化炭化水素；低級脂肪酸エステ
ルとしては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸などのｃｌ−ｃ
３脂肪酸のメチル、エチル、プロピルなどのｃｌ −０
３アルキルエステル；低級脂肪族エーテルとしては、Ｃ
２−Ｃ４のジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテルなど；低級脂肪族ニトリルとしては、
アセトニトリル、プロピオニトリルなどのようなｃｌ−
ｃ２アルキルシアニド；低級脂肪族アルコールとしては
メタノール、エタノール、ｎ−または１ＳＯ−プロパツ
ール、ｔ−ブタノール、すなわち、ｃｌ−ｃ４アルコー
ル；低級脂肪酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、
すなわち、ｃｌ −ｃ３脂肪酸；ニトロパラフィンとし
ては、ニトロメタン、ニトロエタンなどのニトロ化され
たｃｌ −ｃ２パラフィンが例示されつる。
キサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、
トルエンなどのＣ６−Ｃ７の鎖状または環状炭化水素：
ハロゲン化炭化水素としては、たとえば、クロロホルム
、ジクロロメタン、クロロベンゼンなどのｃｌ−Ｃ６の
鎖状または環状ハロゲン化炭化水素；低級脂肪酸エステ
ルとしては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸などのｃｌ−ｃ
３脂肪酸のメチル、エチル、プロピルなどのｃｌ −０
３アルキルエステル；低級脂肪族エーテルとしては、Ｃ
２−Ｃ４のジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテルなど；低級脂肪族ニトリルとしては、
アセトニトリル、プロピオニトリルなどのようなｃｌ−
ｃ２アルキルシアニド；低級脂肪族アルコールとしては
メタノール、エタノール、ｎ−または１ＳＯ−プロパツ
ール、ｔ−ブタノール、すなわち、ｃｌ−ｃ４アルコー
ル；低級脂肪酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、
すなわち、ｃｌ −ｃ３脂肪酸；ニトロパラフィンとし
ては、ニトロメタン、ニトロエタンなどのニトロ化され
たｃｌ −ｃ２パラフィンが例示されつる。
上記の溶媒は一種または二種以上混合して用いられつる
。溶媒の回収を考えた場合、一般に一種の溶媒を用いる
方が回収操作を容易にする。
。溶媒の回収を考えた場合、一般に一種の溶媒を用いる
方が回収操作を容易にする。
本発明によれば、入手し易くかつ安価な三価ヨード化合
物を用いて、高収率でα−アリールアルカン酸エステル
類を製造できる。
物を用いて、高収率でα−アリールアルカン酸エステル
類を製造できる。
また、本発明の反応においては、三価ヨード化合物から
ヨード化芳香族化合物Ａｒ−Ｉが副°生ずるのでこれを
回収して三価ヨード化合物に変換し再び反応に用いるこ
とができる。したがって目的物の製造コストを大きく削
減することが可能である。
ヨード化芳香族化合物Ａｒ−Ｉが副°生ずるのでこれを
回収して三価ヨード化合物に変換し再び反応に用いるこ
とができる。したがって目的物の製造コストを大きく削
減することが可能である。
実施例１
Ｐｈ ／ｌ！′Ｖ１０Ｈ３＋ Ｐｈ−Ｉ ＝ ０プロピ
オフェノ７ＣＩ：１１ｍｍｏｌ！（１８４ｍｊＩ）
とヨードソベンゼン（：ＩＤ １．２ ｍ ｍｏｌ （
２６４ｍｌ１） を４ｍＩ！のオルトギ酸メチル中、
２ｍｍｏｌ！（１９６ｍｌ）の濃硫酸の存在下に、室温
で２時間撹拌した。次いで反応液をエーテルで抽出し、
抽出液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去した。残渣をシリカゲル・カラムクロマトグ
ラフィ（ベンゼン）で精製した、α−フェニルプロピオ
ン酸メチルＣＩｎ〕の収量１４３ ｍｇ、 収率８７
％であった。
オフェノ７ＣＩ：１１ｍｍｏｌ！（１８４ｍｊＩ）
とヨードソベンゼン（：ＩＤ １．２ ｍ ｍｏｌ （
２６４ｍｌ１） を４ｍＩ！のオルトギ酸メチル中、
２ｍｍｏｌ！（１９６ｍｌ）の濃硫酸の存在下に、室温
で２時間撹拌した。次いで反応液をエーテルで抽出し、
抽出液を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去した。残渣をシリカゲル・カラムクロマトグ
ラフィ（ベンゼン）で精製した、α−フェニルプロピオ
ン酸メチルＣＩｎ〕の収量１４３ ｍｇ、 収率８７
％であった。
（、ＨＣｅ３ −１ 。
ＩＲ，−、エ ｆｉ、１７３０
１ ＥＩ −ＮＭＲ（Ｃ！ＤＯ１！３ ）δ： １．４
８ （ｄ 、 Ｊ＝７Ｈ２、３Ｈ）；３．６２（Ｓ 、
８Ｈ）； ３．７０（ｑ、Ｊ＝７ＥＩＺ 、ＬＨ）；７
．２４（８，５Ｅ［）。
８ （ｄ 、 Ｊ＝７Ｈ２、３Ｈ）；３．６２（Ｓ 、
８Ｈ）； ３．７０（ｑ、Ｊ＝７ＥＩＺ 、ＬＨ）；７
．２４（８，５Ｅ［）。
実施例２
オルトギ酸メチルの代りにオルトギ酸エチルを用いるほ
かは実施例１と同様にしてα−フェニルプロピオン酸エ
チルを得た。収量１４８ｍ、９． 収率８３％。
かは実施例１と同様にしてα−フェニルプロピオン酸エ
チルを得た。収量１４８ｍ、９． 収率８３％。
ｃＨａ１３ −１゜
ＩＲ，−、！ ａｍ 、１７２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｇＢ）δ： １．２１（ｔ、Ｊ＝
７ＥＬＺ。
７ＥＬＺ。
８Ｈ）、１．４８（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＢＫ）、３．６８
（Ｑ。
（Ｑ。
Ｊ＝７ＥＩＺ 、 ＬＨ） 、４．１０（ｑ、 Ｊ＝７
ＥＩＺ 、 ２Ｈ） 。
ＥＩＺ 、 ２Ｈ） 。
７．２６（Ｓ、５Ｈ）。
実施例３−７
〔■〕
プロピオフェノンの代りにそれ以外の各種アリールエチ
ルケトン類〔ＩＤを用い、その化合物の種類に応じて反
応時間を調節した以外は実施例１と同様にして第１表に
示す結果を得た。
ルケトン類〔ＩＤを用い、その化合物の種類に応じて反
応時間を調節した以外は実施例１と同様にして第１表に
示す結果を得た。
第 １ 表
実施例８−１２
プロピオフェノンの代りに各種アリールエチルケトン類
〔工〕を用い、反応を５０’Ｃで行い、反応時間をケト
ン類ＣＩ、ｌの種類に応じて調節した以外は実施例１と
同様にして第２表に示す結果を得た第 ２ 表 実施例１８ ２ｍＪのオルトギ酸メチルを用い、クロロホルム２ｍｌ
を反応溶媒として加えた以外は実施例１と同様にしてα
−フェニルプロピオン酸メチル１２８ｍｊｉ（収率７８
％）を得た。
〔工〕を用い、反応を５０’Ｃで行い、反応時間をケト
ン類ＣＩ、ｌの種類に応じて調節した以外は実施例１と
同様にして第２表に示す結果を得た第 ２ 表 実施例１８ ２ｍＪのオルトギ酸メチルを用い、クロロホルム２ｍｌ
を反応溶媒として加えた以外は実施例１と同様にしてα
−フェニルプロピオン酸メチル１２８ｍｊｉ（収率７８
％）を得た。
実施例１４
オルトギ酸メチルの代りにオルトギ酸エチル１ｍｊ７を
用い、反応溶媒として酢酸エチル３ｍＥを加え、反応を
３時間行った以外は実施例１と同様にしてα−フェニル
プロピオン酸エチル１４４ｍ、９（収率８１％）を得た
。
用い、反応溶媒として酢酸エチル３ｍＥを加え、反応を
３時間行った以外は実施例１と同様にしてα−フェニル
プロピオン酸エチル１４４ｍ、９（収率８１％）を得た
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式Ａｒ−Ｉ＝Ｏ（式中Ａｒは芳香族炭化水素基）で
示される三価ヨード化合物を一般式▲数式、化学式、表
等があります▼（式中、Ａｒ′は芳香族炭化水素 基、ＲおよびＲ′はそれぞれ水素もしくはアルキル基を
表わす）で示されるカルボニル化合物とオルトカルボン
酸エステルの存在下に反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａｒ′、Ｒ、Ｒ′は前記と同義、Ｒ″はアルキ
ル基を表わす） で示されるα−アリールアルカン酸エステル類の製造法
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60052966A JPS61212538A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | α−アリ−ルアルカン酸エステル類の製造法 |
| US06/839,213 US4745209A (en) | 1985-03-15 | 1986-03-13 | Method of preparing α-arylalkanoic esters |
| EP86301891A EP0202737A3 (en) | 1985-03-15 | 1986-03-14 | Method of preparing alpha-arylalkanoic esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60052966A JPS61212538A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | α−アリ−ルアルカン酸エステル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212538A true JPS61212538A (ja) | 1986-09-20 |
Family
ID=12929627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60052966A Pending JPS61212538A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | α−アリ−ルアルカン酸エステル類の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4745209A (ja) |
| EP (1) | EP0202737A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61212538A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6339825A (ja) * | 1986-07-21 | 1988-02-20 | マリンクロッド・インコ−ポレイテッド | α−アリ−ルアルカンエステルの製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101157590B (zh) * | 2007-11-23 | 2010-06-02 | 武汉大学 | α-芳基羰基化合物的制备方法 |
| CN101891569B (zh) * | 2010-05-28 | 2013-07-24 | 武汉大学 | α-芳基酮化合物的制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1109200B (it) * | 1979-02-20 | 1985-12-16 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di esteri di acidi arilacetici da alfa-alo-alchilarilchetoni |
| IT1190741B (it) * | 1982-03-22 | 1988-02-24 | Blaschim Spa | Procedimento per preparare esteri dell'acido 2-(6'-metossi-2'-naftil)-propionico |
| IT1210947B (it) * | 1982-11-03 | 1989-09-29 | Zambon Spa | Procedimento per preparare esteri di acidi arilalcanoici |
| JPS59163345A (ja) * | 1983-03-07 | 1984-09-14 | Yasumitsu Tamura | α−アリ−ルアルカン酸エステル類の製造法 |
-
1985
- 1985-03-15 JP JP60052966A patent/JPS61212538A/ja active Pending
-
1986
- 1986-03-13 US US06/839,213 patent/US4745209A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-14 EP EP86301891A patent/EP0202737A3/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6339825A (ja) * | 1986-07-21 | 1988-02-20 | マリンクロッド・インコ−ポレイテッド | α−アリ−ルアルカンエステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0202737A2 (en) | 1986-11-26 |
| US4745209A (en) | 1988-05-17 |
| EP0202737A3 (en) | 1987-09-23 |
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