JPS6236018B2 - - Google Patents
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- JPS6236018B2 JPS6236018B2 JP18468482A JP18468482A JPS6236018B2 JP S6236018 B2 JPS6236018 B2 JP S6236018B2 JP 18468482 A JP18468482 A JP 18468482A JP 18468482 A JP18468482 A JP 18468482A JP S6236018 B2 JPS6236018 B2 JP S6236018B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、R1，R2，R3及びR4は水素、アルキル
基、又はアリール基である。）で表わされるベン
ゾキノン類の製造法に関するものである。更に詳
しくは本発明は金属触媒存在下、一般式 （式中、R1，R2，R3及びR4は前記に同じであ
る。）で表わされるフエノール類を過酸化水素と
反応させる事により前記一般式（）で表わされ
るベンゾキノン類を製造する方法に関するもので
ある。 前記一般式（）で表わされるベンゾキノン類
は香料、医薬品等あるいはそれらの製造原料とし
て広範に利用されている。 従来、前記一般式（）で表わされるベンゾキ
ノン類を前記一般式（）で表わされるフエノー
ル類より直接に製造するには(イ)フレミイ
（Fremy）塩（ニトロソジスルホン酸塩）〔新実
験化学講座、15（Ｉ−２），P798、丸善（1976）
参照〕、(ロ)二酸化マンガン〔R.Michel、西独公開
特許第2502332号（1975）参照〕、(ハ)タリウム塩
〔新実験化学講座、15（Ｉ−２），P1000、丸善
（1976）参照〕等を用いる試薬酸化法と(ニ)コバル
ト−シツフ塩基錯体を用いる酸素酸化法〔新実験
化学講座、15（Ｉ−１），P429、丸善（1976）参
照〕、(ホ)塩基性自動酸化法〔新実験化学講座、15
（Ｉ−１）P429、丸善（1976）参照〕等が知られ
ている。しかし、(イ)の方法は、フレミイ
（Fremy）塩の安定性と大量調製に問題があるた
め、工業的には採用し難い。(ロ)，(ホ)の方法は試薬
を化学量論的に使用しなければならない事、又そ
の後処理等の問題があり、工業的には採用し難
い。(ハ)の方法はタリウムの毒性に問題がある。(ニ)
はシツフ塩基のコスト上の問題で工業的に採用さ
れるには至つていない。 本発明者等は従来法の欠点を克服すべく検討し
た結果、収率良く、容易に置換フエノール類を相
当するベンゾキノン類に変換する工業的方法を見
い出し、本発明を完成するに至つた。 本発明の原料である前記一般式（）で表わさ
れるフエノール類としては、クレゾール、キシレ
ノール、トリメチルフエノール、テトラメチルフ
エノール等を例示することができる。一方過酸化
水素は通常水溶液として市販されているものを用
いればよく、30％程度のものが使用に適してい
る。 本発明はルテニウム金属触媒の存在下に行うも
のである。本発明のルテニウム金属触媒として
は、塩化ルテニウム、臭化ルテニウム、μ３−オ
キソトリルテニウム錯体等を使用することができ
る。触媒の使用にあたつては均一系触媒として用
いてもよく、又、反応に関与しない担体、例えば
シリカゲル、アルミナ、活性炭等に担持して不均
一系触媒として用いてもよい。又、その使用量は
いわゆる触媒量を用いれば十分である。 本発明は、溶媒中で行うことが望ましく、例え
ば、酢酸、ギ酸等のカルボン酸あるいはメタノー
ル、エタノール等の飽和アルコールと塩酸等の鉱
酸の混合物を用いることができる。又、反応は０
〜100℃の範囲で進行するが収率よく目的物を得
るには20〜60℃の範囲が好ましい。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ ２，３，６−トリメチルフエノール500mgと塩
化ルテニウム10mgを酢酸５mlに溶かし、30％過酸
化水素１ｇを室温にて滴下し、５時間撹拌した
〔反応液中に二重体が沈殿として生成する事があ
るが、別する事により簡単に除去できる（０〜
10％）〕。反応混合液に少量のチオ硫酸ナトリウム
液を加えた後、エーテル抽出し、エーテル層を硫
酸マグネシウム上で乾燥、エーテルを減圧留去後
残渣をシリカゲルカラムにて精製した所（塩化メ
チレンを溶出剤として使用）、２，３，６−トリ
メチルベンゾキノンを496mg（90％）得た。トリ
メチルベンゾキノンの物性は文献値〔新実験化学
講座、15，丸善（1976）〕と一致した。 実施例 ２ 塩化ルテニウムの代りに５％ルテニウム−カー
ボン30mgを用いた他は実施例１と同様に反応さ
せ、且つ処理した所トリメチルベンゾキノン435
mg（79％）を得た。 実施例 ３ ２，３，５−トリメチルフエノール500mgと塩
化ルテニウム10mgを酢酸５ml中実施例１と同様に
反応させ、且つ処理した所、未反応原料100mgと
トリメチルベンゾキノン230mg（51％）を得た。 実施例 ４ ２，３，５，６−テトラメチルフエノール500
mgと塩化ルテニウム10mgを酢酸５ml中実施例１と
同様に反応させ、且つ処理した所テトラメチルベ
ンゾキノン288mg（53％）と３種の未同定物質の
混合物228mgを得た。テトラメチルベンゾキノン
はヘキサンより再結晶する事により融点114〜115
℃の黄色針状晶として得られた。 質量分析スペクトル ｍ／e164（M+，94）、
136（65），121（100）． 赤外吸収スペクトル νC=O 1634cm-1・
基、又はアリール基である。）で表わされるベン
ゾキノン類の製造法に関するものである。更に詳
しくは本発明は金属触媒存在下、一般式 （式中、R1，R2，R3及びR4は前記に同じであ
る。）で表わされるフエノール類を過酸化水素と
反応させる事により前記一般式（）で表わされ
るベンゾキノン類を製造する方法に関するもので
ある。 前記一般式（）で表わされるベンゾキノン類
は香料、医薬品等あるいはそれらの製造原料とし
て広範に利用されている。 従来、前記一般式（）で表わされるベンゾキ
ノン類を前記一般式（）で表わされるフエノー
ル類より直接に製造するには(イ)フレミイ
（Fremy）塩（ニトロソジスルホン酸塩）〔新実
験化学講座、15（Ｉ−２），P798、丸善（1976）
参照〕、(ロ)二酸化マンガン〔R.Michel、西独公開
特許第2502332号（1975）参照〕、(ハ)タリウム塩
〔新実験化学講座、15（Ｉ−２），P1000、丸善
（1976）参照〕等を用いる試薬酸化法と(ニ)コバル
ト−シツフ塩基錯体を用いる酸素酸化法〔新実験
化学講座、15（Ｉ−１），P429、丸善（1976）参
照〕、(ホ)塩基性自動酸化法〔新実験化学講座、15
（Ｉ−１）P429、丸善（1976）参照〕等が知られ
ている。しかし、(イ)の方法は、フレミイ
（Fremy）塩の安定性と大量調製に問題があるた
め、工業的には採用し難い。(ロ)，(ホ)の方法は試薬
を化学量論的に使用しなければならない事、又そ
の後処理等の問題があり、工業的には採用し難
い。(ハ)の方法はタリウムの毒性に問題がある。(ニ)
はシツフ塩基のコスト上の問題で工業的に採用さ
れるには至つていない。 本発明者等は従来法の欠点を克服すべく検討し
た結果、収率良く、容易に置換フエノール類を相
当するベンゾキノン類に変換する工業的方法を見
い出し、本発明を完成するに至つた。 本発明の原料である前記一般式（）で表わさ
れるフエノール類としては、クレゾール、キシレ
ノール、トリメチルフエノール、テトラメチルフ
エノール等を例示することができる。一方過酸化
水素は通常水溶液として市販されているものを用
いればよく、30％程度のものが使用に適してい
る。 本発明はルテニウム金属触媒の存在下に行うも
のである。本発明のルテニウム金属触媒として
は、塩化ルテニウム、臭化ルテニウム、μ３−オ
キソトリルテニウム錯体等を使用することができ
る。触媒の使用にあたつては均一系触媒として用
いてもよく、又、反応に関与しない担体、例えば
シリカゲル、アルミナ、活性炭等に担持して不均
一系触媒として用いてもよい。又、その使用量は
いわゆる触媒量を用いれば十分である。 本発明は、溶媒中で行うことが望ましく、例え
ば、酢酸、ギ酸等のカルボン酸あるいはメタノー
ル、エタノール等の飽和アルコールと塩酸等の鉱
酸の混合物を用いることができる。又、反応は０
〜100℃の範囲で進行するが収率よく目的物を得
るには20〜60℃の範囲が好ましい。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ ２，３，６−トリメチルフエノール500mgと塩
化ルテニウム10mgを酢酸５mlに溶かし、30％過酸
化水素１ｇを室温にて滴下し、５時間撹拌した
〔反応液中に二重体が沈殿として生成する事があ
るが、別する事により簡単に除去できる（０〜
10％）〕。反応混合液に少量のチオ硫酸ナトリウム
液を加えた後、エーテル抽出し、エーテル層を硫
酸マグネシウム上で乾燥、エーテルを減圧留去後
残渣をシリカゲルカラムにて精製した所（塩化メ
チレンを溶出剤として使用）、２，３，６−トリ
メチルベンゾキノンを496mg（90％）得た。トリ
メチルベンゾキノンの物性は文献値〔新実験化学
講座、15，丸善（1976）〕と一致した。 実施例 ２ 塩化ルテニウムの代りに５％ルテニウム−カー
ボン30mgを用いた他は実施例１と同様に反応さ
せ、且つ処理した所トリメチルベンゾキノン435
mg（79％）を得た。 実施例 ３ ２，３，５−トリメチルフエノール500mgと塩
化ルテニウム10mgを酢酸５ml中実施例１と同様に
反応させ、且つ処理した所、未反応原料100mgと
トリメチルベンゾキノン230mg（51％）を得た。 実施例 ４ ２，３，５，６−テトラメチルフエノール500
mgと塩化ルテニウム10mgを酢酸５ml中実施例１と
同様に反応させ、且つ処理した所テトラメチルベ
ンゾキノン288mg（53％）と３種の未同定物質の
混合物228mgを得た。テトラメチルベンゾキノン
はヘキサンより再結晶する事により融点114〜115
℃の黄色針状晶として得られた。 質量分析スペクトル ｍ／e164（M+，94）、
136（65），121（100）． 赤外吸収スペクトル νC=O 1634cm-1・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ルテニウム金属触媒の存在下、一般式 で表わされるフエノール類と過酸化水素とを反応
させることを特徴とする、一般式 で表わされるベンゾキノン類の製造法〔式中、
R1，R2，R3及びR4は水素又は低級アルキル基で
ある。〕。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18468482A JPS5976037A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ベンゾキノン類の製造法 |
| US06/542,975 US4482493A (en) | 1982-10-22 | 1983-10-18 | Method for preparing benzoquinones |
| EP83110432A EP0107176B2 (en) | 1982-10-22 | 1983-10-19 | Method for preparing a benzoquinone |
| DE8383110432T DE3362809D1 (en) | 1982-10-22 | 1983-10-19 | Method for preparing benzoquinones |
| AT83110432T ATE18898T1 (de) | 1982-10-22 | 1983-10-19 | Verfahren zur herstellung von benzochinonen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18468482A JPS5976037A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ベンゾキノン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976037A JPS5976037A (ja) | 1984-04-28 |
| JPS6236018B2 true JPS6236018B2 (ja) | 1987-08-05 |
Family
ID=16157559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18468482A Granted JPS5976037A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | ベンゾキノン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5976037A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100332213B1 (ko) * | 1999-07-10 | 2002-04-12 | 김충섭 | 수소와 산소에 의한 카테콜 및 히드로퀴논의 직접적 제조방법 |
| CN112174795A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-01-05 | 陕西嘉禾生物科技股份有限公司 | 一种百里醌制备方法 |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP18468482A patent/JPS5976037A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5976037A (ja) | 1984-04-28 |
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