JPS58164618A - プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズ用樹脂の製造方法Info
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- JPS58164618A JPS58164618A JP4781282A JP4781282A JPS58164618A JP S58164618 A JPS58164618 A JP S58164618A JP 4781282 A JP4781282 A JP 4781282A JP 4781282 A JP4781282 A JP 4781282A JP S58164618 A JPS58164618 A JP S58164618A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、プラスチックレンズ用樹脂に関するものであ
る。
る。
プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べて作り易く
、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡レンズに用いた
場合に安全性が高いという利点がある。従来のプラスチ
ックレンズ用樹脂には、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹脂、ポリス
チレン樹脂等が使用されている。このうち視力矯正用眼
鏡用プラスチックレンズとして広く使われているのは。
、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡レンズに用いた
場合に安全性が高いという利点がある。従来のプラスチ
ックレンズ用樹脂には、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹脂、ポリス
チレン樹脂等が使用されている。このうち視力矯正用眼
鏡用プラスチックレンズとして広く使われているのは。
熱硬化性樹脂であるジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートである。この樹脂は、耐衝撃性がすぐれるこ
と、レンズ度数が温度の変化で大きく変わらないこと、
さらに切削性、加工性が良好である等種々の特長を有し
ている。
ーボネートである。この樹脂は、耐衝撃性がすぐれるこ
と、レンズ度数が温度の変化で大きく変わらないこと、
さらに切削性、加工性が良好である等種々の特長を有し
ている。
しかし、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
は屈折率が１．５０であり、この樹脂をレンズにした場
合、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが大きくなると
いう欠点がある。これはレンズ・度数が大きくなると特
に顕著である。
は屈折率が１．５０であり、この樹脂をレンズにした場
合、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが大きくなると
いう欠点がある。これはレンズ・度数が大きくなると特
に顕著である。
とくに近年、グラスチックレンズの小型化、薄型化が末
鎖されており、それを可能とする高屈折率を有するプラ
スチックレンズ用樹脂の必要性が出てきた。
鎖されており、それを可能とする高屈折率を有するプラ
スチックレンズ用樹脂の必要性が出てきた。
本発明者らは、上記の問題点を解決して、高屈折率を与
えるプラスチックレンズ用樹脂について鋭意検討した結
果、以下に述べる本発明に到達した。
えるプラスチックレンズ用樹脂について鋭意検討した結
果、以下に述べる本発明に到達した。
すなわち本発明は、エポキシ化合物（Ａ成分）およびハ
ロゲンを含有する酸無水物（Ｂ成分）をエポキシ基と酸
無水物基との割合が０．５〜１．５となるように反応、
して得られる反応生成物を付加重合して得られる重合体
からなることを特徴、とするプラスチックレンズ用樹脂
に関するものである。
ロゲンを含有する酸無水物（Ｂ成分）をエポキシ基と酸
無水物基との割合が０．５〜１．５となるように反応、
して得られる反応生成物を付加重合して得られる重合体
からなることを特徴、とするプラスチックレンズ用樹脂
に関するものである。
本発明によシ得られるプラスチックレンズ用樹脂は高屈
折率であシ参 しかも眼鏡レンズに要求される耐衝撃
性９曲げ弾性などの機械的性質並びに加工性に優れるな
どの緒特性を有するものである。
折率であシ参 しかも眼鏡レンズに要求される耐衝撃
性９曲げ弾性などの機械的性質並びに加工性に優れるな
どの緒特性を有するものである。
本発明に用いられるＡ成分は、−Ｃ′ボキシ化合物であ
り、ここで使用されるエポキシ化合物とは。
り、ここで使用されるエポキシ化合物とは。
分子内に２個以上のオキシラン環を有するもので。
ビスフェノール系、脂環族系等公知のエポキシ化合物を
広く使用できる。例を挙げると次のようである。
４：・ （１） ｋ’スフェノールム、テトラブロモビスフェ
ノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ−ビ′１ ス（ヒドロキシエチルエーテル）、ビスフェノールＦ、
レゾルシノールフェノールノボラック、クレゾールノボ
ラックなどのフェノ−勢類のグリシジルエーテル （１） ブタンジオール、ポリエチレングリコール。
広く使用できる。例を挙げると次のようである。
４：・ （１） ｋ’スフェノールム、テトラブロモビスフェ
ノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ−ビ′１ ス（ヒドロキシエチルエーテル）、ビスフェノールＦ、
レゾルシノールフェノールノボラック、クレゾールノボ
ラックなどのフェノ−勢類のグリシジルエーテル （１） ブタンジオール、ポリエチレングリコール。
ポリプロピレングリコール、ジブロモネオペンチルグリ
コール、などアルコール類のグリシジルエーテル （―） フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタ
ル酸などのカルボン酸類のグリシジルエステル Ｑｖ） ５ｓ ４−エポキシシクロヘキシルメチル−
６，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート。
コール、などアルコール類のグリシジルエーテル （―） フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタ
ル酸などのカルボン酸類のグリシジルエステル Ｑｖ） ５ｓ ４−エポキシシクロヘキシルメチル−
６，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート。
ビニルシクロヘキセンジオキサイド。
２−（５，４−エポキシシクロへキシル−５，５−スピ
ロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキ
サン、ビス（６，４−エポキシシクロヘキシル）アジペ
ートなどのいわゆる脂環型エポ±、シト 本発明のＢ成分はノ・ロゲンを含有する酸無水物１、。
ロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキ
サン、ビス（６，４−エポキシシクロヘキシル）アジペ
ートなどのいわゆる脂環型エポ±、シト 本発明のＢ成分はノ・ロゲンを含有する酸無水物１、。
であり、下記の化□合物が好適である。
テトラブロモ無水フタル酸
テトラクロロ無水フタル酸
無水クロレンド酸
本発明の樹脂には上記ＡおよびＢ成分のほかに。
さらに樹脂の硬化反応を促進する目的で、各種イミタゾ
ール類を第三級アミン類、金属塩などの硬化促進触媒を
使用することができる。
ール類を第三級アミン類、金属塩などの硬化促進触媒を
使用することができる。
Ａ成分とＢ成分との使用割合については２通常Ｂ成分は
Ａ成分中のエポキシ基１個に対して、酸無水物基が０．
５〜１．５個、好ましくは０．６〜１．２個程度となる
ような範囲で用いられる。
Ａ成分中のエポキシ基１個に対して、酸無水物基が０．
５〜１．５個、好ましくは０．６〜１．２個程度となる
ような範囲で用いられる。
Ｂ成分の使用量が上記の範囲を外れると目的とする樹脂
を得ることが困難であり、特に耐衝撃性や曲げ弾性が低
下する問題がある。
を得ることが困難であり、特に耐衝撃性や曲げ弾性が低
下する問題がある。
さらに、眼鏡レンズの機械的性質、切削性、研磨性など
の加工性、染色性、注型時の操作性の向上などを目的と
して次に挙げるビニル単量体を必要に応じて、Ａ成分１
００重量部に対して７０重量部を限度に用いることが出
来る。
の加工性、染色性、注型時の操作性の向上などを目的と
して次に挙げるビニル単量体を必要に応じて、Ａ成分１
００重量部に対して７０重量部を限度に用いることが出
来る。
ここで用いられるビニル単量体の具体例としては、たと
えばアクリル酸のメチル、エチル、ブチル、オクチル、
ラウリルエステル、やメタアクリル酸のメチル、エチル
、ブチル、オクチル、ラウＩＪ Ａ／エステルなどがあ
りｔ これらの中でアクリル酸メチルやメタクリル酸メ
チルが特に好適である。
えばアクリル酸のメチル、エチル、ブチル、オクチル、
ラウリルエステル、やメタアクリル酸のメチル、エチル
、ブチル、オクチル、ラウＩＪ Ａ／エステルなどがあ
りｔ これらの中でアクリル酸メチルやメタクリル酸メ
チルが特に好適である。
スチレン並びにその誘導体２例えばσ−メチルスチレン
も使用できる。
も使用できる。
さらに、ジアリルフタレート、ジエチレング１ノコール
ジメタクリレート、テトラエチレンジ１ノコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートなどの多官能ビニル単量も好適に使用できる。
ジメタクリレート、テトラエチレンジ１ノコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートなどの多官能ビニル単量も好適に使用できる。
本発明から、耐衝撃性９曲げ弾性が良好で且つ屈折率が
高い眼鏡プラスチックレンズ用樹脂を得ることができる
。
高い眼鏡プラスチックレンズ用樹脂を得ることができる
。
本発明のプラスチックレンズ用樹脂を用いたプラスチッ
クレンズの製造方法を一般的に説明すると次のとおりで
ある。
クレンズの製造方法を一般的に説明すると次のとおりで
ある。
製造方法としては、注型重合法と射出成形法に大別され
る。
る。
注型重合法の特徴は、原料モノマから直接に重合硬化さ
せると同時に、レンズ状に成形されることにある。した
がってレンズに成形ひずみ力玄少なく、光学的にも均一
性にすぐれる特徴があり、重膜プラスチック製の度つき
レンズのほとんどが現在この方法であると言われる。
せると同時に、レンズ状に成形されることにある。した
がってレンズに成形ひずみ力玄少なく、光学的にも均一
性にすぐれる特徴があり、重膜プラスチック製の度つき
レンズのほとんどが現在この方法であると言われる。
一方、射出成形法は、予め重合した樹脂をレンズ状に射
出成形する方法で、サングラスやファッショングラスを
対象にメタクリル樹脂やポリカー゛ボネート樹脂がこの
方法で製造されている。射出成形は、レンズ成形品に光
学的成珍ひずみが少ないようにすることが必要であり、
金型設計と成形条件の設定が重要な問題となる。
出成形する方法で、サングラスやファッショングラスを
対象にメタクリル樹脂やポリカー゛ボネート樹脂がこの
方法で製造されている。射出成形は、レンズ成形品に光
学的成珍ひずみが少ないようにすることが必要であり、
金型設計と成形条件の設定が重要な問題となる。
←←台令、予備的にある程度反応を進行させ（予備重合
）、空気等の溶存ガスを真空脱気した後に。
）、空気等の溶存ガスを真空脱気した後に。
金型に注入し、加熱して重合させる方法である。
加熱温度は最初比較的低温゛′（たとえば４０〜５０℃
）で反応を行ない９反ｍｌの進行とともに温度を１１０
℃程度まで上昇させて、ゆっくり付加重合させることが
、レンズのひずみを少なくさせる点で好ましい。
）で反応を行ない９反ｍｌの進行とともに温度を１１０
℃程度まで上昇させて、ゆっくり付加重合させることが
、レンズのひずみを少なくさせる点で好ましい。
また、Ａ、Ｂ成分以外の成分としてたとえば。
前述６したようなアクリル酸メチルなどのビニル単量体
等をＡ、ｗ１３成分に併用して用いる場合にはさらに重
合開始剤を加えたのち上記のようにして重合してもよい
。
等をＡ、ｗ１３成分に併用して用いる場合にはさらに重
合開始剤を加えたのち上記のようにして重合してもよい
。
重合開始剤としては、公知の各種のものを使用でき〜る
が、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえ
ば、１，１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート、ジ
イソプロピルパーオキシカーボネートＩ”Ｌ１’−アゾ
ビスシクロヘキサンナイトレート、ジーｔａｒｔ−ブチ
ルパーオキサイドなどが良好である。
が、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえ
ば、１，１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート、ジ
イソプロピルパーオキシカーボネートＩ”Ｌ１’−アゾ
ビスシクロヘキサンナイトレート、ジーｔａｒｔ−ブチ
ルパーオキサイドなどが良好である。
本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチックレンズは、
市販のプラスチックレンズに比べて次のような特徴を有
している。
市販のプラスチックレンズに比べて次のような特徴を有
している。
１、 強靭なプラスチックレンズが得うレる。
′１
２、耐衝撃性がすぐれる。
【
３、無色透明な樹脂が得られる。 ）
４、成形重合時の収縮率が比較的小さい。
４、成形重合時の収縮率が比較的小さい。
５、屈折率が高い；
６、 曲げ弾性がすぐれる。
本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチックレンズは２
反射防止、高硬度付与り耐摩耗性Ｖ耐薬品性向上、防曇
性付与などの表面数置を行なうため、公知の物理的ある
いは化学的方法を施すことが可能である。
反射防止、高硬度付与り耐摩耗性Ｖ耐薬品性向上、防曇
性付与などの表面数置を行なうため、公知の物理的ある
いは化学的方法を施すことが可能である。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。
なお２例中に用いられる屈折率の波長は５８９２．９Ｘ
のＤ線における値である。
のＤ線における値である。
また１例中に用いられるエポキシ当量とは、エポキシ基
１モルを含む化合物のグラム数である。
１モルを含む化合物のグラム数である。
実施例１
シリコーンゴム製のガスケットを用いたガラスレンズ型
の中に下記の（ａ）〜（Ｃ）を注入した。
の中に下記の（ａ）〜（Ｃ）を注入した。
重量部
（ａ） ３．４−エポキシシクロヘキシル ３０
メチル−３，４−エポキシ当量 ヘキサンカルボキシレー°ト （エポキシ当量＝１６１〜１４３） （ｂ） テトラブロモ無水フタル酸 ７゜（
分子量 ４６！１．５） （Ｃ）オクチル酸スズ ３上記にお
いて、テトラブロモ無水フタル酸ハ白色の粉末で臭素含
有率は約６７％である。この粉末ハ３．４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−６，４−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレートに若干の加熱で溶解する。
メチル−３，４−エポキシ当量 ヘキサンカルボキシレー°ト （エポキシ当量＝１６１〜１４３） （ｂ） テトラブロモ無水フタル酸 ７゜（
分子量 ４６！１．５） （Ｃ）オクチル酸スズ ３上記にお
いて、テトラブロモ無水フタル酸ハ白色の粉末で臭素含
有率は約６７％である。この粉末ハ３．４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−６，４−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレートに若干の加熱で溶解する。
注入した混合物を８０℃に設定した熱風炉に入れて２時
間加熱後、１００℃で１０時間、さらに１２０℃で１０
時間加熱を続けて硬化反応を行なった。
間加熱後、１００℃で１０時間、さらに１２０℃で１０
時間加熱を続けて硬化反応を行なった。
得られた樹脂成型品は、ｉくて透明□であり、きわめて
強靭であった。屈折率は１．５９と高かった。
強靭であった。屈折率は１．５９と高かった。
実施例２
シリコーンゴム製のガスケットを用いたガラスレンズ型
の中に下記の（ａ）〜（り組成物を注入した。
の中に下記の（ａ）〜（り組成物を注入した。
重量部
（ａ） “エピコート ８２８”
５０（シェル化学（株） 族ビスフェノー ルＡ型エポキシ樹脂） エポキシ当量：、１８４〜１９４ （ｂ） テトラクロロ無水フタル酸 ３゜（
分子量 ２８５．９） （Ｃ） １．８−シフｆ−ヒシクｏ（５，４，０）
４０ウンデセンークのオクチル酸 （ｄ） ジアリルフタレート ３゜（
０ジ−ターシャリ−ブチルパーオキサイド ０．５上記
においてテトラクロロ無水フタル酸は無臭の白色粉末で
塩素含有率は約５０９６である。この粉末はジアリルフ
タレートおよび”エピコート８２８”の混合液に溶解す
る。そして、この溶解溶液に硬化促進触媒および重合開
始剤を添加し、均一な溶液を調整した。そしてレンズ型
に注入した溶液を８０℃に設定した熱風炉に入れて２時
間加熱後−１００℃で１０時間、さらに１２０℃で１０
時間加熱を続けて硬化反応させた。
５０（シェル化学（株） 族ビスフェノー ルＡ型エポキシ樹脂） エポキシ当量：、１８４〜１９４ （ｂ） テトラクロロ無水フタル酸 ３゜（
分子量 ２８５．９） （Ｃ） １．８−シフｆ−ヒシクｏ（５，４，０）
４０ウンデセンークのオクチル酸 （ｄ） ジアリルフタレート ３゜（
０ジ−ターシャリ−ブチルパーオキサイド ０．５上記
においてテトラクロロ無水フタル酸は無臭の白色粉末で
塩素含有率は約５０９６である。この粉末はジアリルフ
タレートおよび”エピコート８２８”の混合液に溶解す
る。そして、この溶解溶液に硬化促進触媒および重合開
始剤を添加し、均一な溶液を調整した。そしてレンズ型
に注入した溶液を８０℃に設定した熱風炉に入れて２時
間加熱後−１００℃で１０時間、さらに１２０℃で１０
時間加熱を続けて硬化反応させた。
得られた樹脂成形品は、硬□、：〈て透明であり、き１
ご わめて強靭であった。屈折率ｎ＝は１．５８と高かった
。
ご わめて強靭であった。屈折率ｎ＝は１．５８と高かった
。
実施例３
無水クロレンド酸４５ｇ、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネー）３０ｇを約４０℃に加熱して溶解した
後、さらに“エピコート８２８゜（シェル化学（株）
族ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量：１
８４〜１９４）２５ｇ、オクチル酸スズ１ｇおよび重合
開始剤としてジ−ターシャリ−ブチルパーオキサイド０
．３ｇを加えて均一に混合する。
リルカーボネー）３０ｇを約４０℃に加熱して溶解した
後、さらに“エピコート８２８゜（シェル化学（株）
族ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量：１
８４〜１９４）２５ｇ、オクチル酸スズ１ｇおよび重合
開始剤としてジ−ターシャリ−ブチルパーオキサイド０
．３ｇを加えて均一に混合する。
この混合液をガラスレンズ型に注入し、８０℃２時間、
１００℃で１０時間、さらに１２０℃で１０時間加熱を
続けて硬化反応させた。
１００℃で１０時間、さらに１２０℃で１０時間加熱を
続けて硬化反応させた。
得られた樹脂成形品は硬くて透明であり２曲げ弾性がす
ぐれていた。屈折率は１．５７であった。
ぐれていた。屈折率は１．５７であった。
特許出願人 東 し 株 式 会 社′、′
′：）
□Ｌ、。
手 続 補 正 書
ｒｌｌｉｌＤｔ基？、 ！！３０ ”
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第４７８１２号
２、発明の名称
プラスチックレンズ用樹脂
５、補正により増加する発明の数 なし６、補正の対
象 明細書中「特許請求の範囲」の欄および「発明の詳細な
説明」の欄 ７、補正の内容 明 輻 書 中 （１）第１頁 「特許請求の範囲」の欄の記載を別紙の
とおり補正する。
象 明細書中「特許請求の範囲」の欄および「発明の詳細な
説明」の欄 ７、補正の内容 明 輻 書 中 （１）第１頁 「特許請求の範囲」の欄の記載を別紙の
とおり補正する。
（２）第３頁２〜３行
［反応して得られる反応生成物を付加重合して得られる
重合体］を「反応して得られる重合体」に補正する。
重合体］を「反応して得られる重合体」に補正する。
別紙
特許請求の範囲
（１）エポキシ化合物（Ａ成分）およびハロゲンを含有
する酸無水物（日成分）を・エポキシ基と酸無水物基と
の割合が０．５〜１．５となるように反応して得られ１
１合体からなることを特徴とするプラスチラックレンズ
用樹脂。
する酸無水物（日成分）を・エポキシ基と酸無水物基と
の割合が０．５〜１．５となるように反応して得られ１
１合体からなることを特徴とするプラスチラックレンズ
用樹脂。
Claims (1)
- （１） エポキシ化合物（ム成分）およびハロゲンを
含有する酸無水物（Ｂ成分）をエポキシ基と酸無水物基
との割合が０．５〜１．５となるように反応して得られ
る反応生成物を付加重合して得られる重合体からなるこ
とを特徴とするプラスチックレンズ用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4781282A JPS58164618A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4781282A JPS58164618A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164618A true JPS58164618A (ja) | 1983-09-29 |
| JPS636086B2 JPS636086B2 (ja) | 1988-02-08 |
Family
ID=12785772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4781282A Granted JPS58164618A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164618A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5930818A (ja) * | 1982-06-14 | 1984-02-18 | シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ | 熱硬化性エポキシ組成物および成形品を製造するに際してのそれの使用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4922499A (ja) * | 1972-06-21 | 1974-02-27 |
-
1982
- 1982-03-25 JP JP4781282A patent/JPS58164618A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4922499A (ja) * | 1972-06-21 | 1974-02-27 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5930818A (ja) * | 1982-06-14 | 1984-02-18 | シエル・インタ−ナシヨネイル・リサ−チ・マ−チヤツピイ・ベ−・ウイ | 熱硬化性エポキシ組成物および成形品を製造するに際してのそれの使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS636086B2 (ja) | 1988-02-08 |
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