JPS58158630A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
ハロゲン化銀写真感光材料Info
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- JPS58158630A JPS58158630A JP4038282A JP4038282A JPS58158630A JP S58158630 A JPS58158630 A JP S58158630A JP 4038282 A JP4038282 A JP 4038282A JP 4038282 A JP4038282 A JP 4038282A JP S58158630 A JPS58158630 A JP S58158630A
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- silver halide
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- compounds
- photographic
- halide photographic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/04—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with macromolecular additives; with layer-forming substances
- G03C1/043—Polyalkylene oxides; Polyalkylene sulfides; Polyalkylene selenides; Polyalkylene tellurides
-
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- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、画質の劣化が少なく、安定した写真特性を得
らね、るようにしたハロゲン化＃写真感光材料に関する
。さらに詳しくは、ノ・ロゲン化銀写真感光材料に対し
て極めて有効な特性を与えるポリアルキレンオキサイド
系化合物を必要かつ充分に用いても、写真画像の画質の
劣化を抑制することができるハロゲン化銀写真感光材料
に関する。
らね、るようにしたハロゲン化＃写真感光材料に関する
。さらに詳しくは、ノ・ロゲン化銀写真感光材料に対し
て極めて有効な特性を与えるポリアルキレンオキサイド
系化合物を必要かつ充分に用いても、写真画像の画質の
劣化を抑制することができるハロゲン化銀写真感光材料
に関する。
近時、ハロゲン化銀写真感光材料の性能に関しては、１
す１す複雑多岐に亘る要求がなされており、特に写真性
能が安定した高感度乃至超高感度のハロゲン化銀写真感
光桐材が要求されている。
す１す複雑多岐に亘る要求がなされており、特に写真性
能が安定した高感度乃至超高感度のハロゲン化銀写真感
光桐材が要求されている。
特に、Ｘ線用感光材料に於ては人体に対するＸ線の被爆
量を少なくするため、より少ないＸ線１で多くの情報が
得られるような高感度であって、カブリの発生が少なく
、シかも高画質の写真感光材料が要求されている。
量を少なくするため、より少ないＸ線１で多くの情報が
得られるような高感度であって、カブリの発生が少なく
、シかも高画質の写真感光材料が要求されている。
従来、ハロゲン化銀写真感光材料の感度を高める一つの
方法として、例えば、ザ・セオリー・オプ・ザ・ホトグ
ラフイク・プロセス（Ｔｈｅ Ｔｈｅｏｒｙｏｆ ｔｈ
ｅ ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｐｒｏｃｅｓｓ ）
、 （１９６７）、第３版、第３６９〜３７０頁に記載
されているように、ポリアルキレンオキサイド（特にポ
リエチレンオキサイド）系化合物をハロゲン化銀写真感
光材料中に含有せしめることが知られている。
方法として、例えば、ザ・セオリー・オプ・ザ・ホトグ
ラフイク・プロセス（Ｔｈｅ Ｔｈｅｏｒｙｏｆ ｔｈ
ｅ ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｐｒｏｃｅｓｓ ）
、 （１９６７）、第３版、第３６９〜３７０頁に記載
されているように、ポリアルキレンオキサイド（特にポ
リエチレンオキサイド）系化合物をハロゲン化銀写真感
光材料中に含有せしめることが知られている。
また感光材料の静電気にもとず〈故障（例えば、スタチ
ックマークの発生、吸塵作用など）を防止する目的から
帯電防止剤の使用がなされているが、斯かる目的に対し
てもポリアルキレンオキサイド系化合物が極めて有効で
あることも数多く報告されている。さらに感光材料を構
成する感光層、保護層などの塗嗅の均一な塗布性を得る
目的からも、ポリアルキレンオキサイド系界面活性剤の
使用が１１□ 数多く報告されている。、 このようにポリアルキレンオキサイド系化合物は・・ロ
ゲン化銀写真感光材料に７ｔして、極めて有効な特性を
与える化合物であるが、その使用にあたっては、大きな
制約がある。即ち、一定の限界を越えた量を用ｒると、
写真画像の画質を劣化する性質を有しており、写真特性
を著しく悪化せしめることである。特に、Ｘ線用感光材
料などは、迅速処理の要請の下、画像形成処理において
冒いｐＨ値で３０〜４０℃の冨い温度で２０秒〜５０秒
間の短時間現像処理が行なわれることから、ますます写
真画像の画質の劣化をきたす結果となっている。
ックマークの発生、吸塵作用など）を防止する目的から
帯電防止剤の使用がなされているが、斯かる目的に対し
てもポリアルキレンオキサイド系化合物が極めて有効で
あることも数多く報告されている。さらに感光材料を構
成する感光層、保護層などの塗嗅の均一な塗布性を得る
目的からも、ポリアルキレンオキサイド系界面活性剤の
使用が１１□ 数多く報告されている。、 このようにポリアルキレンオキサイド系化合物は・・ロ
ゲン化銀写真感光材料に７ｔして、極めて有効な特性を
与える化合物であるが、その使用にあたっては、大きな
制約がある。即ち、一定の限界を越えた量を用ｒると、
写真画像の画質を劣化する性質を有しており、写真特性
を著しく悪化せしめることである。特に、Ｘ線用感光材
料などは、迅速処理の要請の下、画像形成処理において
冒いｐＨ値で３０〜４０℃の冨い温度で２０秒〜５０秒
間の短時間現像処理が行なわれることから、ますます写
真画像の画質の劣化をきたす結果となっている。
この点、ハロゲン化銀写真感光材料の画像形成の為の漏
湯迅速現像処理などの苛酷な条件に耐えつる方法に関し
ては、従来よシ数多くの報告がなされている。このよう
な高温迅速現像処理に耐えうる高画質のハロゲン化銀写
真感光材料を得る為の代表的な方法としては、写真感光
材料のゼラチン（バインター）盆硬化させる「硬膜剤」
を使用する方法が知られている。例えばクロム明げんの
ような無機化合物や、ホルムアルデヒド、グルタルアル
デヒドのようなアルデヒド化合物、米国特許第３，２８
８，７５５号明細書などに記載されている如き活性ハロ
ゲンを有する化合物、米国特許第：（、Ｆ＋ ３５，７
１８号明細書などに記載されている如き反応性のエチレ
ン性不飽和結合をもつ化合物、米国特許第３，０９１，
５３７号明細書に記載されている如きエポキシ化合物、
ムコクロル酸のよウナハロゲンカルボキシアルデヒド等
の有機化合物が知られている。
湯迅速現像処理などの苛酷な条件に耐えつる方法に関し
ては、従来よシ数多くの報告がなされている。このよう
な高温迅速現像処理に耐えうる高画質のハロゲン化銀写
真感光材料を得る為の代表的な方法としては、写真感光
材料のゼラチン（バインター）盆硬化させる「硬膜剤」
を使用する方法が知られている。例えばクロム明げんの
ような無機化合物や、ホルムアルデヒド、グルタルアル
デヒドのようなアルデヒド化合物、米国特許第３，２８
８，７５５号明細書などに記載されている如き活性ハロ
ゲンを有する化合物、米国特許第：（、Ｆ＋ ３５，７
１８号明細書などに記載されている如き反応性のエチレ
ン性不飽和結合をもつ化合物、米国特許第３，０９１，
５３７号明細書に記載されている如きエポキシ化合物、
ムコクロル酸のよウナハロゲンカルボキシアルデヒド等
の有機化合物が知られている。
しかし、このような硬＠削はハロゲン化銀写真感光材料
の高温迅速現像処理に耐λるのに充分な程に添加量を増
すと、ハロゲン化銀写真感光材料の性質に悪影響（ｆｉ
ｌえば、カプリの増大、感度の低下、階調の変化、最高
濃度の低下等）をおよぼしたり、「後硬膜」と称する硬
化作用の長期経時変化をひきおこしたりするなどの欠点
を持っている。
の高温迅速現像処理に耐λるのに充分な程に添加量を増
すと、ハロゲン化銀写真感光材料の性質に悪影響（ｆｉ
ｌえば、カプリの増大、感度の低下、階調の変化、最高
濃度の低下等）をおよぼしたり、「後硬膜」と称する硬
化作用の長期経時変化をひきおこしたりするなどの欠点
を持っている。
捷た、他の方法としては、ハロゲン化銀ＸＸ感光材料の
銀量に対するゼラチン（バインダー）■りを多くする方
法が知られているが、この方法は感度の低下をおこした
り、現像、定着、水洗等の処理性の低下をおこしたシす
る欠点を持っている。
銀量に対するゼラチン（バインダー）■りを多くする方
法が知られているが、この方法は感度の低下をおこした
り、現像、定着、水洗等の処理性の低下をおこしたシす
る欠点を持っている。
そこで、ポリアルキレンオキサイド系化合物を必要かつ
充分に用いても、昼湛迅速現像処理に耐えうる、高画質
のハロゲン化銀写真感光材料を得る為の技術の出現が強
く要望さり、ているのが現状である。
充分に用いても、昼湛迅速現像処理に耐えうる、高画質
のハロゲン化銀写真感光材料を得る為の技術の出現が強
く要望さり、ているのが現状である。
本発明の第１の目的は、ハロゲン化銀写真感光材料に対
して極めて有効な特性を与えるポリアルキレンオキサイ
ド系化合物を会費がっ充分に用いても、写真画像の画質
の劣化を抑制することができるハロゲン化銀写真感光材
料を提供することである。
して極めて有効な特性を与えるポリアルキレンオキサイ
ド系化合物を会費がっ充分に用いても、写真画像の画質
の劣化を抑制することができるハロゲン化銀写真感光材
料を提供することである。
本発明の第２の目的は、ポリアルキレンオキサイド系化
合物を含有するハロゲン化銀写真乳剤を用いたハロゲン
化銀写真感光材料に於て、写真画像の画質の劣化を抑制
する添加剤を該感光材料の構成要素中に含有せしめたハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することである。
合物を含有するハロゲン化銀写真乳剤を用いたハロゲン
化銀写真感光材料に於て、写真画像の画質の劣化を抑制
する添加剤を該感光材料の構成要素中に含有せしめたハ
ロゲン化銀写真感光材料を提供することである。
本発明の第３の目的は、迅速処理の要請の下、ｉ＃、
ｐ Ｈ、品潟度で迅速現像処理しても、写真画像の画質
の劣化を抑制することができる冒画質のハロゲン化銀写
真感光制料を提供することである。
ｐ Ｈ、品潟度で迅速現像処理しても、写真画像の画質
の劣化を抑制することができる冒画質のハロゲン化銀写
真感光制料を提供することである。
本発明の上記目的は、ハロゲン化銀感光材料の構成要素
中に、分子量２５０以上のアルキレンオキサイドＭを有
するポリアルキレングリコールおよびアルキレンオキサ
イドと活性水素を有する有機化合物との縮合生成物から
選ばれた化合物（以下、ポリアルキレンオキサイド系化
合物という。
中に、分子量２５０以上のアルキレンオキサイドＭを有
するポリアルキレングリコールおよびアルキレンオキサ
イドと活性水素を有する有機化合物との縮合生成物から
選ばれた化合物（以下、ポリアルキレンオキサイド系化
合物という。
）の少なくとも１種と、下記一般式［Ｔ）で示される化
合物とを組み合わせて含有せしめることによって達成さ
れる。
合物とを組み合わせて含有せしめることによって達成さ
れる。
一般式〔■〕
〔上記一般式中、Ａ及びＢ＃″１．各々へテロ環を形成
するのに必要な非金践原子群を示し、Ｘは陰イオン（例
えば、ＣＺ ”−＋ Ｂ ｒ−ｒ Ｃ１０４”” ｒ
ＣＨ３Ｓ Ｏ５−等）を示す。〕 なくとも−糧と−１−配電般式［Ｔ、１で示される化合
物とをハロゲン化銀写真感光材料の構成要素中に組み合
わせて、含有せしめることを特徴とするが、これら２種
類の化合物を組み合わせ含有せしめる態様は、少なくと
も１つの構１ｙ３１ｉ製累層中にそれぞれ少なくとも１
穐類ずつ含有せしめても良いし、これら２種類の化合物
を支持体上ハロゲン化銀乳剤層と同一側にある２つ以上
の異なる構成要素層中に別々に含有せしめても、前述の
本発明の目的を達成することができる。本発明の好まし
い実施態様は、上記一般式〔Ｉ〕で示される化合物（釣
下、化合物［Ａコという１、）をハロゲン化銀乳剤層中
に添加し、ポリアルキレンオキシ−イド糸化合物を該乳
剤層および／または非感光性層中に含有することである
。
するのに必要な非金践原子群を示し、Ｘは陰イオン（例
えば、ＣＺ ”−＋ Ｂ ｒ−ｒ Ｃ１０４”” ｒ
ＣＨ３Ｓ Ｏ５−等）を示す。〕 なくとも−糧と−１−配電般式［Ｔ、１で示される化合
物とをハロゲン化銀写真感光材料の構成要素中に組み合
わせて、含有せしめることを特徴とするが、これら２種
類の化合物を組み合わせ含有せしめる態様は、少なくと
も１つの構１ｙ３１ｉ製累層中にそれぞれ少なくとも１
穐類ずつ含有せしめても良いし、これら２種類の化合物
を支持体上ハロゲン化銀乳剤層と同一側にある２つ以上
の異なる構成要素層中に別々に含有せしめても、前述の
本発明の目的を達成することができる。本発明の好まし
い実施態様は、上記一般式〔Ｉ〕で示される化合物（釣
下、化合物［Ａコという１、）をハロゲン化銀乳剤層中
に添加し、ポリアルキレンオキシ−イド糸化合物を該乳
剤層および／または非感光性層中に含有することである
。
以下、本発明の詳細な説明する。
先ず、化合物［Ａ］について説明すると、化合物（：Ａ
］で表わされる化合物のへテロ環を形成するのに必要な
非金Ｊｆ４原子群Ａおよび／またはＢが−（−ＣＨ−）
、 ［但し、Ｒは水素原子又は低級アルキル基、ｎは２
又は３を表わす。〕で示されるものが望筐しい。化合物
［Ａ）の代表的具体例としては、下記の化合物があげら
れる。
］で表わされる化合物のへテロ環を形成するのに必要な
非金Ｊｆ４原子群Ａおよび／またはＢが−（−ＣＨ−）
、 ［但し、Ｒは水素原子又は低級アルキル基、ｎは２
又は３を表わす。〕で示されるものが望筐しい。化合物
［Ａ）の代表的具体例としては、下記の化合物があげら
れる。
本発明の化合物［Ａ］は、一般にメチルメルカプト基を
持つアゾール化合物から容易に合成することができる。
持つアゾール化合物から容易に合成することができる。
合成例−１（例示化合物（Ａ−５〕の合成例）２−メチ
ルチオベンゾチアゾール１６ｇと１，３−ジブロモプロ
パン２５ｇを１６０℃で４時間加熱させた。冷却後、析
出した結晶をと取し、エタノールより再結晶して融点２
６０℃の針状結晶の目的物１４ｇを得た。
ルチオベンゾチアゾール１６ｇと１，３−ジブロモプロ
パン２５ｇを１６０℃で４時間加熱させた。冷却後、析
出した結晶をと取し、エタノールより再結晶して融点２
６０℃の針状結晶の目的物１４ｇを得た。
合成例−２（例ボ化合物〔Ａ−７１の合成例〕ケミカル
アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒｕｃｔ
ｓ ） ７２巻、第３１６６６頁（１９７０年）の方法
で合成することができる。
アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒｕｃｔ
ｓ ） ７２巻、第３１６６６頁（１９７０年）の方法
で合成することができる。
本発明に用いられる化合物［Ａ）の添カロ目は、ゼラチ
ン等バインダーの種類、製造時の乾燥条件の相違、ハロ
ゲン化銀乳剤のノ＼ロゲン化銀組成の差異などにより多
少異なるが、感光性ノ・ロゲン化銀乳剤層と支持体上同
一側にある親水性コロイド層の合計バインダー１ｇＷυ
およそ０゜００１〜２〜の範囲が好撞しい。特に０．０
１〜１■が望ましく、通常、水またはメタノール等の溶
剤に０．１〜１幅になる様に溶解して用いられる。″ま
た、添加時期は写真感光材料の製造工程の塗布、乾燥工
程以前ならば任意の工程で添加しうる。
ン等バインダーの種類、製造時の乾燥条件の相違、ハロ
ゲン化銀乳剤のノ＼ロゲン化銀組成の差異などにより多
少異なるが、感光性ノ・ロゲン化銀乳剤層と支持体上同
一側にある親水性コロイド層の合計バインダー１ｇＷυ
およそ０゜００１〜２〜の範囲が好撞しい。特に０．０
１〜１■が望ましく、通常、水またはメタノール等の溶
剤に０．１〜１幅になる様に溶解して用いられる。″ま
た、添加時期は写真感光材料の製造工程の塗布、乾燥工
程以前ならば任意の工程で添加しうる。
本発明に用いられる化合物（Ａ’３は、特公昭４７−４
１０９５月、同４８−’３９１６９号、同４９−４８１
７２−Ｑ公報に蛋白質の硬化力法、ゼラチンの硬化像の
作成法あるいはビニル系ポリマーの硬化力法として開示
されているが、これら各公報には、本発明の特徴となっ
ているポリアルキレンオキサイド系化合物の使用にて発
生する）・ロゲン化銀写真感光材料の写真画像の画質の
劣化を抑制することについての示唆に全くなされていな
い。
１０９５月、同４８−’３９１６９号、同４９−４８１
７２−Ｑ公報に蛋白質の硬化力法、ゼラチンの硬化像の
作成法あるいはビニル系ポリマーの硬化力法として開示
されているが、これら各公報には、本発明の特徴となっ
ているポリアルキレンオキサイド系化合物の使用にて発
生する）・ロゲン化銀写真感光材料の写真画像の画質の
劣化を抑制することについての示唆に全くなされていな
い。
しかも、本発明に：ゼラチン等バインダーの硬化作用を
利用してポリアルキレンオキサイド系化合物の使用にて
発生するハロゲン化銀写真感光材料の写真画像の画質の
劣化を抑制しているものでない。
利用してポリアルキレンオキサイド系化合物の使用にて
発生するハロゲン化銀写真感光材料の写真画像の画質の
劣化を抑制しているものでない。
この点、ゼラチンの硬化作用を利用する硬襖削又は硬嗅
を利用する方法では到底得ら７１．ない安定した写れ性
能を保持することができる。この事ｒま、全く予期し得
なかった驚くべきことであるが、本発明者は化合物［Ａ
）を適用することによってポリアルキレンオキサイド系
化合物のもたらすハロゲン化銀写真感光材料の写真画像
の画質の劣化を極めて効果的に抑制し、かつゼラチン等
バインダーの硬化作用を利用した場合に起り得る、ハロ
ゲン化銀写真感光材料の性質に悪影響（例えばカプリの
増大、感度の低下など）をおよぼしたりする欠点を伴な
わない利点のあることを見い出したものである。
を利用する方法では到底得ら７１．ない安定した写れ性
能を保持することができる。この事ｒま、全く予期し得
なかった驚くべきことであるが、本発明者は化合物［Ａ
）を適用することによってポリアルキレンオキサイド系
化合物のもたらすハロゲン化銀写真感光材料の写真画像
の画質の劣化を極めて効果的に抑制し、かつゼラチン等
バインダーの硬化作用を利用した場合に起り得る、ハロ
ゲン化銀写真感光材料の性質に悪影響（例えばカプリの
増大、感度の低下など）をおよぼしたりする欠点を伴な
わない利点のあることを見い出したものである。
本発明の化合物〔Ａ〕及びポリアルキレンオキサイド系
化合物のいずれもが、単独ではノ・ロゲン化銀乳削用素
材として知られたものであるが、両者を組み合わせて用
いる場合に、かつ２つの異なる化合物のいずれについて
も特定の化合物を用いることによって大きな利益を具現
できると云うことは予想し得なかったことである。
化合物のいずれもが、単独ではノ・ロゲン化銀乳削用素
材として知られたものであるが、両者を組み合わせて用
いる場合に、かつ２つの異なる化合物のいずれについて
も特定の化合物を用いることによって大きな利益を具現
できると云うことは予想し得なかったことである。
本発明に用いることのできるポリアルキレンオキサイド
系化合物としては種々のものがあげられるが、例工ばポ
リアルキレングリコール類、脂肪族アルコール類、脂肪
族アミン類または脂肪族アミド類とポリアルキレンオキ
サイドとの縮合生成物、フェノール類とポリアルキレン
オキサイドとの縮合生成物、ボ１１アルキレンオキザイ
ドとへキントール環脱水化物との縮合物、ポリアルキレ
ンオキサイドとフェノールホルマリン樹脂との伺加重金
物などで、ポリアルキレンオキサイド鎖の全分子量が少
なくとも平均２５０以上有するものであればよく、好筐
しくは５００〜４，０００の平均分子Ｉであり、それ以
上の分子量を有するときでも本発明は適用できる。
系化合物としては種々のものがあげられるが、例工ばポ
リアルキレングリコール類、脂肪族アルコール類、脂肪
族アミン類または脂肪族アミド類とポリアルキレンオキ
サイドとの縮合生成物、フェノール類とポリアルキレン
オキサイドとの縮合生成物、ボ１１アルキレンオキザイ
ドとへキントール環脱水化物との縮合物、ポリアルキレ
ンオキサイドとフェノールホルマリン樹脂との伺加重金
物などで、ポリアルキレンオキサイド鎖の全分子量が少
なくとも平均２５０以上有するものであればよく、好筐
しくは５００〜４，０００の平均分子Ｉであり、それ以
上の分子量を有するときでも本発明は適用できる。
４３−１３８２２号、同４７−８７４２号、同４７−１
１１１６月、同４０−３７８号等の名公報或は特開昭４
８−１９２１３号、向４９−１０７２２号、同４９−７
４９２９号、同４９−１３０７２号、同５０−５７４２
７号、同５１−３２１９号等の各公報、またに米国特許
第２，２４０，４７２号、同第１，９７０，５７３号、
同第２，４００，５３２号、同第２，４２３，５４９号
、同第２，４４１，３８９号、同第３，０１７，２７１
号、同第３，０６２，６４７号、同第２，３１２，５５
３月、同第３，０２６，２０２号、英国特許第８０５，
８２６号などの各明細書に記載の方法により得られる化
合物が挙げられる。
１１１６月、同４０−３７８号等の名公報或は特開昭４
８−１９２１３号、向４９−１０７２２号、同４９−７
４９２９号、同４９−１３０７２号、同５０−５７４２
７号、同５１−３２１９号等の各公報、またに米国特許
第２，２４０，４７２号、同第１，９７０，５７３号、
同第２，４００，５３２号、同第２，４２３，５４９号
、同第２，４４１，３８９号、同第３，０１７，２７１
号、同第３，０６２，６４７号、同第２，３１２，５５
３月、同第３，０２６，２０２号、英国特許第８０５，
８２６号などの各明細書に記載の方法により得られる化
合物が挙げられる。
その代表的具体例としては下記に列挙する化合物が含１
れる（ただし、括弧内はエチレンオキライド鎖の平均分
子量を示す。）。
れる（ただし、括弧内はエチレンオキライド鎖の平均分
子量を示す。）。
［Ｅ−１］ ポリエチレングリコール（４００）［Ｅ
−２） ポリエチレングリコール（１，５００）〔Ｅ
−３） ポリエチレンオキサイドとポリプロピレンオ
キサイドとのブロック縮合物 （３，０００） ［Ｅ−４］ ポリエチレンオキサイドとパラターシャ
ルブチルフェノールとの縮合物 （１，３５０） ｌＪニー５） ポリエチレンオキサイドとノニールフ
ェノールホルマリン樹脂との付加重 合物 （５００） ［Ｅ−６］ ボ】ノエチレンオキサイドとｐ−チオク
レゾールとの縮合物 （１，５００）（Ｅ−７） ホ
ｌＪエチレンオキサイドとポリプロピレンオキサイドと
の重合物にｎ−ブ チルメルカプタン１モルを付加した付 加重合物 （１，０００） ［ｇ−８］ ポリエチレンオキサイドとラウリルアル
コールとの縮合物 （１，２５０）［Ｅ−９］ ポリ
エチレンオキサイドとβ−エチルチオエチルイソンアネ
ートとの付加 物（６００） ［Ｅ−１０ＩＮ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ジポリオキシエチ
レンーＮ−カルボキシメチル− ベタイン （１，０００） ［ｇ−１１〕 Ｎ−）リデンルアミドとポリエチレンオ
キサイドの縮合物 （３５０） ［ＦＪ−１２］ ポリエチレンオキサイドとオクチル
フェノールホルマリン樹脂との伺加 物（８（１０） ［Ｅ−１３］ ポリエナレンオキサイドとｍ−クレゾ
ールとの縮合物 （５００） 〔Ｅ−１４］ ポリエチレンオキサイドとボリグ１７
−、ｙ ）”−ルのノ二−ルフェノールホルマリン樹脂
とによる付加重合物（５００）［Ｅ−１５］ ジ−ｔ
−オクチルフェノールとポリエチレンオキサイドとの伺
力１］物のスルホン酸ソーダ塩 （６５０） 本発明に用いられるポリアルキレンオキザイド系化合物
の使用ｔは、用いられるハロケン化銀乳削の種類、感光
材料の種類等によって異なり一律ではないが、塗布液１
を当り０．１〜２０ｇの範囲で使用することが望せしい
。
−２） ポリエチレングリコール（１，５００）〔Ｅ
−３） ポリエチレンオキサイドとポリプロピレンオ
キサイドとのブロック縮合物 （３，０００） ［Ｅ−４］ ポリエチレンオキサイドとパラターシャ
ルブチルフェノールとの縮合物 （１，３５０） ｌＪニー５） ポリエチレンオキサイドとノニールフ
ェノールホルマリン樹脂との付加重 合物 （５００） ［Ｅ−６］ ボ】ノエチレンオキサイドとｐ−チオク
レゾールとの縮合物 （１，５００）（Ｅ−７） ホ
ｌＪエチレンオキサイドとポリプロピレンオキサイドと
の重合物にｎ−ブ チルメルカプタン１モルを付加した付 加重合物 （１，０００） ［ｇ−８］ ポリエチレンオキサイドとラウリルアル
コールとの縮合物 （１，２５０）［Ｅ−９］ ポリ
エチレンオキサイドとβ−エチルチオエチルイソンアネ
ートとの付加 物（６００） ［Ｅ−１０ＩＮ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ジポリオキシエチ
レンーＮ−カルボキシメチル− ベタイン （１，０００） ［ｇ−１１〕 Ｎ−）リデンルアミドとポリエチレンオ
キサイドの縮合物 （３５０） ［ＦＪ−１２］ ポリエチレンオキサイドとオクチル
フェノールホルマリン樹脂との伺加 物（８（１０） ［Ｅ−１３］ ポリエナレンオキサイドとｍ−クレゾ
ールとの縮合物 （５００） 〔Ｅ−１４］ ポリエチレンオキサイドとボリグ１７
−、ｙ ）”−ルのノ二−ルフェノールホルマリン樹脂
とによる付加重合物（５００）［Ｅ−１５］ ジ−ｔ
−オクチルフェノールとポリエチレンオキサイドとの伺
力１］物のスルホン酸ソーダ塩 （６５０） 本発明に用いられるポリアルキレンオキザイド系化合物
の使用ｔは、用いられるハロケン化銀乳削の種類、感光
材料の種類等によって異なり一律ではないが、塗布液１
を当り０．１〜２０ｇの範囲で使用することが望せしい
。
本発明に係る写真感光桐材を構成するハロゲン化銀写真
乳剤に適用できるハロゲン化銀としては塩化銀、臭化銀
、沃化銀、塩臭化銀、臭沃化銀、塩沃臭化銀及びこれら
の混合物であり、沃臭化銀が最も望ましい。
乳剤に適用できるハロゲン化銀としては塩化銀、臭化銀
、沃化銀、塩臭化銀、臭沃化銀、塩沃臭化銀及びこれら
の混合物であり、沃臭化銀が最も望ましい。
本発明に用いるバイングー即ち親水性コロイドとしては
、ゼラチンが最も望ましいが、その他必要に心じて誘導
ゼラチン、コロイド状アルブミン、寒天、アラビアゴム
、アルギン酸、セルロース誘導体、アクリルアミド、イ
ミド化ポリアクリルアミド、カゼイン、ビニルアルコー
ルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、カロ水分解ポリビニルアセテート等のポリマーと
併用することができる。
、ゼラチンが最も望ましいが、その他必要に心じて誘導
ゼラチン、コロイド状アルブミン、寒天、アラビアゴム
、アルギン酸、セルロース誘導体、アクリルアミド、イ
ミド化ポリアクリルアミド、カゼイン、ビニルアルコー
ルポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、カロ水分解ポリビニルアセテート等のポリマーと
併用することができる。
本発明に用いられるハロゲン化銀写真孔１１Ｊｆ′ｉ各
穐の公仰の化学増感削、分光増感剤、カブリ防止剤、硬
調化削、ゼラチン硬膜剤、界面活性剤、膜物性改良剤、
増粘削、網点同上削等の添加剤を含有することができる
。ＭｉＪ記種々の添加剤を挙げると、化学増感削として
は、例えば、活性ゼラチン、水浴性金塩、水溶性白金塩
、水溶性パラジウム塩、水溶性ロジウム塩、水溶性イリ
ジウム塩等の貨金楓増感削：硫黄増感剤；セレン増感剤
：ポリアミン、塩化第１錫等の還元増感剤等の化学増Δ
ε削等により単独にあるいは併用して化学増感すること
ができる。
穐の公仰の化学増感削、分光増感剤、カブリ防止剤、硬
調化削、ゼラチン硬膜剤、界面活性剤、膜物性改良剤、
増粘削、網点同上削等の添加剤を含有することができる
。ＭｉＪ記種々の添加剤を挙げると、化学増感削として
は、例えば、活性ゼラチン、水浴性金塩、水溶性白金塩
、水溶性パラジウム塩、水溶性ロジウム塩、水溶性イリ
ジウム塩等の貨金楓増感削：硫黄増感剤；セレン増感剤
：ポリアミン、塩化第１錫等の還元増感剤等の化学増Δ
ε削等により単独にあるいは併用して化学増感すること
ができる。
分光増感剤には特に制限はなく、例えばゼロメチン色素
、モノメチン色素、ジメチン色素、トリメテン色素等の
ンアニン色素あるいけメロシアニン色素等の分光増感剤
を単独あるいは併用して光学的に増感することができる
。
、モノメチン色素、ジメチン色素、トリメテン色素等の
ンアニン色素あるいけメロシアニン色素等の分光増感剤
を単独あるいは併用して光学的に増感することができる
。
これらの技術については米国特許第２，６８８，５４５
号、同第２，９１２，３２９乞、同第３，３９７，０６
０号、同第３，６１５，６３５号、同第３，６２８，９
６４号明細書、英国特許第１，１９５，３０２号゛、同
第１，２４２，５８８号、同第１，２９３，８６２号明
細書、西独特許（ＯＬＳ ）第２，０３ （１，３２６
号、同第２，１２１，７８０号明細書、特公昭４３−４
９３６号、同４４− ］ ４０３０号公報等にも記載さ
れている。その選択は増感すべき波長域、感度等、感：
Ｗ″月１１０目的、用途に旧じて任意に定めることが可
能である。
号、同第２，９１２，３２９乞、同第３，３９７，０６
０号、同第３，６１５，６３５号、同第３，６２８，９
６４号明細書、英国特許第１，１９５，３０２号゛、同
第１，２４２，５８８号、同第１，２９３，８６２号明
細書、西独特許（ＯＬＳ ）第２，０３ （１，３２６
号、同第２，１２１，７８０号明細書、特公昭４３−４
９３６号、同４４− ］ ４０３０号公報等にも記載さ
れている。その選択は増感すべき波長域、感度等、感：
Ｗ″月１１０目的、用途に旧じて任意に定めることが可
能である。
本発明ＶＣ用いらハ、る乳剤は、他の添加剤を含むこと
ができる。例えばアザインテン類、トリアゾール類、テ
トラゾール類、イミダゾリウム塩、テトラゾリウム塩、
ポリヒドロキシ化合物等の安定剤やカブリ防止剤；アル
デヒド糸、アジリジン系、イノオキサゾール系、ビニル
スルホン系、アクリロイル糸、アルボジイミド系、マレ
イミド系、メタンスルホン酸エステル系、トリアジン系
等の硬膜剤；ベンジルアルコール、ポリオキンエチレン
糸化合物等の現像促進剤；クロマン系、クラマン系、ビ
スフェノール系、曲リン酸エステル系の画像安定削；ワ
ックス、高級脂肪酸のグリセライド、高級脂肪酸の高級
アルコールエステル等の潤滑剤等がある。甘た、界面活
性剤として塗布助剤、処理液等に対する浸透性の改良剤
、消泡剤あるいは感光桐材の種々の物理的性質のコント
ロールのための素材として、アニオン型、カチオン型、
非イオン型あるいは両性の各種のものが使用できる。
ができる。例えばアザインテン類、トリアゾール類、テ
トラゾール類、イミダゾリウム塩、テトラゾリウム塩、
ポリヒドロキシ化合物等の安定剤やカブリ防止剤；アル
デヒド糸、アジリジン系、イノオキサゾール系、ビニル
スルホン系、アクリロイル糸、アルボジイミド系、マレ
イミド系、メタンスルホン酸エステル系、トリアジン系
等の硬膜剤；ベンジルアルコール、ポリオキンエチレン
糸化合物等の現像促進剤；クロマン系、クラマン系、ビ
スフェノール系、曲リン酸エステル系の画像安定削；ワ
ックス、高級脂肪酸のグリセライド、高級脂肪酸の高級
アルコールエステル等の潤滑剤等がある。甘た、界面活
性剤として塗布助剤、処理液等に対する浸透性の改良剤
、消泡剤あるいは感光桐材の種々の物理的性質のコント
ロールのための素材として、アニオン型、カチオン型、
非イオン型あるいは両性の各種のものが使用できる。
帯電防止剤としてはジアセナルセルローズ、スチレンパ
ーフルオロアルキルリジウムマレエート共重合体、スチ
ｌ／ンー無水マレイン酸共重合体とｐ−アミンベンゼン
スルホン酸との反シ物のアルカリ塩等が有効である。ま
た膜物性を同上するために添刀目するラテックスとして
はアクリル酸エステル、ビニルエステル等と他のエチレ
ン基ヲ持つ単量体との共重合体を挙げることができる。
ーフルオロアルキルリジウムマレエート共重合体、スチ
ｌ／ンー無水マレイン酸共重合体とｐ−アミンベンゼン
スルホン酸との反シ物のアルカリ塩等が有効である。ま
た膜物性を同上するために添刀目するラテックスとして
はアクリル酸エステル、ビニルエステル等と他のエチレ
ン基ヲ持つ単量体との共重合体を挙げることができる。
ゼラチン可塑剤としてはグリセリン、グリコール系化合
物等を挙げることができ、増粘削としてはスチレン−マ
レイン酸ソーダ共重合体、アルキルビニルエーテル−マ
レイン酸共重合体等が挙げられる。
物等を挙げることができ、増粘削としてはスチレン−マ
レイン酸ソーダ共重合体、アルキルビニルエーテル−マ
レイン酸共重合体等が挙げられる。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は、ハロゲン化
銀写真乳剤を、必要により下引層、中間層等を介し、バ
ライタ紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロピレン合成紙
、ガラス紙、セルロースアセテート、セルロースナイト
レート、ポリビニルアセタール、ボリグロビレン、たと
えばポリエチレンテレフタレート等のポリエステルフィ
ルム、ポリスチレン等の支持体上に公知の方法ｅこよシ
塗布して構成される。
銀写真乳剤を、必要により下引層、中間層等を介し、バ
ライタ紙、ポリエチレン被覆紙、ポリプロピレン合成紙
、ガラス紙、セルロースアセテート、セルロースナイト
レート、ポリビニルアセタール、ボリグロビレン、たと
えばポリエチレンテレフタレート等のポリエステルフィ
ルム、ポリスチレン等の支持体上に公知の方法ｅこよシ
塗布して構成される。
本発明ＶＣ係るハロゲン化銀写真感光材料は、白黒写真
感光材料、カラー写真材料のいずれでもよく、また一般
用、印刷用、Ｘ線用、放射線用等の種々の用途に供され
るが、特に晶感度沃臭化銀写真感光材料として顕著な効
果を発揮する。
感光材料、カラー写真材料のいずれでもよく、また一般
用、印刷用、Ｘ線用、放射線用等の種々の用途に供され
るが、特に晶感度沃臭化銀写真感光材料として顕著な効
果を発揮する。
本発明に係るハロゲン化銀写真感光材料は通常の露光の
ほか短時間乃至閃光露光されてもよく、通常の方法で写
真処理ができる。基本的な写真処理工程Ｆｉ現像工程と
定着工程であり、この２つの工程は同時に行なってもよ
い。
ほか短時間乃至閃光露光されてもよく、通常の方法で写
真処理ができる。基本的な写真処理工程Ｆｉ現像工程と
定着工程であり、この２つの工程は同時に行なってもよ
い。
以下実施例によＱ本発明を例証するが、これによって本
発明の実紬の態様がこれらに限定されることはない。
発明の実紬の態様がこれらに限定されることはない。
実施例−１
乳剤ＩＫｆ中に沃臭化１１１（３，５モル係沃化銀含有
） ＊ ４ （ｌ ｇ ％ ゼラチンを４５ｇ含有し、
硫黄増感および金増感を打った高感度ネガ用乳剤を４０
’Ｃにカロ熱させ友後、１９Ｖこ分割し、第１表に示し
た化合物を同表に示した量だけ添力［１し、膜厚が４μ
になるようにセルローストＩノアセテートフイルムベー
ス上に塗布、乾燥した。
） ＊ ４ （ｌ ｇ ％ ゼラチンを４５ｇ含有し、
硫黄増感および金増感を打った高感度ネガ用乳剤を４０
’Ｃにカロ熱させ友後、１９Ｖこ分割し、第１表に示し
た化合物を同表に示した量だけ添力［１し、膜厚が４μ
になるようにセルローストＩノアセテートフイルムベー
ス上に塗布、乾燥した。
このようにして得られた各試別の融点ｆ：０．２Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液中にて測定した。又、ＪＩＳ法に基
きＫＳ−１型センシトメーター（小西六写真工業株式会
社製）により白色露光を与えたのち、現像、定着、水洗
及び乾燥を一貰して行ｌうことができる連続ローラー搬
送式自動現像機にて処理した。同、使用した現像液は下
記の通りである。
化ナトリウム水溶液中にて測定した。又、ＪＩＳ法に基
きＫＳ−１型センシトメーター（小西六写真工業株式会
社製）により白色露光を与えたのち、現像、定着、水洗
及び乾燥を一貰して行ｌうことができる連続ローラー搬
送式自動現像機にて処理した。同、使用した現像液は下
記の通りである。
現像液処方（現像時間：３５℃、３０秒）このようにし
て得られた各試料についてセンシトメ） ＩＪ−を行い
、得られた五真特性を第１表に示した。なお表中に示す
感度は、比較試料（試料番号−１）の感度を１（’１０
とする相対感度値である。
て得られた各試料についてセンシトメ） ＩＪ−を行い
、得られた五真特性を第１表に示した。なお表中に示す
感度は、比較試料（試料番号−１）の感度を１（’１０
とする相対感度値である。
父、第１表に示した画質性は濃度０．８における現像銀
粒子の荒名、具合を目視判定したものである。
粒子の荒名、具合を目視判定したものである。
即ち、ＯＦｉ、良好、△は普通、×は使用に耐えない程
悪い事を示したものであり、これらの記号を２つ併記し
たものは各記号の中間評価を示す。
悪い事を示したものであり、これらの記号を２つ併記し
たものは各記号の中間評価を示す。
以丁余白
第１表から明らかな如く、ポリアルキレンオキサイド系
化合物による画質の劣化は化合物〔Ａ〕によって効果的
に改良されておシ、しかも融点が上昇していない事が判
る。
化合物による画質の劣化は化合物〔Ａ〕によって効果的
に改良されておシ、しかも融点が上昇していない事が判
る。
実癩例−２
２モル係の沃化銀を含有するＸ線用沃臭化銀ゼラチン乳
剤に第２熟成終了後、塗布助削としてサポニンを添加し
た後、２ｏに分割し、第２表に示した化合物を同表（（
示した量だけ添加し、ポリエテレンテ１／フタレートフ
ィルムベース上に乾燥模写が５μになるよう塗布した。
剤に第２熟成終了後、塗布助削としてサポニンを添加し
た後、２ｏに分割し、第２表に示した化合物を同表（（
示した量だけ添加し、ポリエテレンテ１／フタレートフ
ィルムベース上に乾燥模写が５μになるよう塗布した。
この様にして得られた各試料金管電圧６０ＫＶｐ、管電
流２００ｍＡで中程度の感度を有するＸ線用螢光増感紙
（東京芝浦電気株式会社製）およびアルミニウム製階段
ウェッジを通してＸ線センシトメトリーを行った。
流２００ｍＡで中程度の感度を有するＸ線用螢光増感紙
（東京芝浦電気株式会社製）およびアルミニウム製階段
ウェッジを通してＸ線センシトメトリーを行った。
これらの各試料について実維例−１と同様な現像処理を
行ない、得られたカブリと感度の測定結果を第２表に示
した。父、実細例−１と同様な方法で融点を測足し、画
質性を評価した。その結果を第２表に示した。
行ない、得られたカブリと感度の測定結果を第２表に示
した。父、実細例−１と同様な方法で融点を測足し、画
質性を評価した。その結果を第２表に示した。
２５−
＊ 但し、［Ｈ−１］、ＣＦ（−２３，［Ｈ−３〕は硬
膜剤で、それぞれ（ＣＨＯ）２゜Ｃ１−Ｃ−ＣＨｏ ］、ＣＢ−２］は抑制前で、それぞれ 示す。
膜剤で、それぞれ（ＣＨＯ）２゜Ｃ１−Ｃ−ＣＨｏ ］、ＣＢ−２］は抑制前で、それぞれ 示す。
第２表から明らかなように、本発明の試料はカブリ、感
度及び画質が良好であり、しかも、融点（硬膜度）が上
昇していない事が判る。
度及び画質が良好であり、しかも、融点（硬膜度）が上
昇していない事が判る。
特許出願人 小西六写真工業株式会社２７−
１６７一
Claims (2)
- （１）分子量２５０以上のアルキレンオキサイド鎖ヲ有
スるホリアルキレングリコール及ヒアルキレンオキサイ
ドと活性水素を有する有機化合物との縮合生成物から選
ばれた化合物の１種と、下記一般式［１で示される化合
物とを組み合せて含有することを特徴とする）・ロゲン
化銀写真感光材料。 一般式〔Ｉ〕 〔戊申、Ａ及びＢｉ各々へテロ環を形成するのに必要な
非金属原子群を示し、Ｘは陰イオンを示す。〕 - （２） 一般式〔Ｉ〕で示される化合物のへテロ環を
形成するのに必要な非金属原子群Ａおよび／まわし、Ｒ
は水素原子又は低級アルキル基を示す。 〕で示される事を特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の・・ロゲン化銀写真感光材料。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4038282A JPS58158630A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP19830301427 EP0089231B1 (en) | 1982-03-15 | 1983-03-15 | Silver halide photographic material |
| DE8383301427T DE3371707D1 (en) | 1982-03-15 | 1983-03-15 | Silver halide photographic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4038282A JPS58158630A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58158630A true JPS58158630A (ja) | 1983-09-20 |
Family
ID=12579101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4038282A Pending JPS58158630A (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0089231B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58158630A (ja) |
| DE (1) | DE3371707D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60147728A (ja) * | 1984-01-12 | 1985-08-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS61132948A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5377616A (en) * | 1976-12-21 | 1978-07-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | High contrast image formation method |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2240472A (en) * | 1940-03-19 | 1941-04-29 | Eastman Kodak Co | Photographic gelatin layer containing a di-(polyalkylene glycoxy) alkane |
| GB805826A (en) * | 1956-06-07 | 1958-12-17 | Ilford Ltd | Improvements in or relating to photographic light-sensitive materials |
| US3026202A (en) * | 1958-08-07 | 1962-03-20 | Eastman Kodak Co | Gelatin coating compositions |
| US3741950A (en) * | 1970-07-02 | 1973-06-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Method for hardening gelatin |
| JPS4839169B1 (ja) * | 1970-10-19 | 1973-11-22 | ||
| JPS4948172B1 (ja) * | 1970-12-28 | 1974-12-19 | ||
| JPS5644413B2 (ja) * | 1973-05-12 | 1981-10-19 |
-
1982
- 1982-03-15 JP JP4038282A patent/JPS58158630A/ja active Pending
-
1983
- 1983-03-15 DE DE8383301427T patent/DE3371707D1/de not_active Expired
- 1983-03-15 EP EP19830301427 patent/EP0089231B1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5377616A (en) * | 1976-12-21 | 1978-07-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | High contrast image formation method |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60147728A (ja) * | 1984-01-12 | 1985-08-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPS61132948A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0089231B1 (en) | 1987-05-20 |
| DE3371707D1 (en) | 1987-06-25 |
| EP0089231A1 (en) | 1983-09-21 |
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