JPS5814925A - 気体透過膜 - Google Patents
気体透過膜Info
- Publication number
- JPS5814925A JPS5814925A JP56112456A JP11245681A JPS5814925A JP S5814925 A JPS5814925 A JP S5814925A JP 56112456 A JP56112456 A JP 56112456A JP 11245681 A JP11245681 A JP 11245681A JP S5814925 A JPS5814925 A JP S5814925A
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- JP
- Japan
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- polymer
- phenol
- compound
- group
- ether
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- Pending
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、気体透過膜に関するもので、改善された薄膜
としての機械的強度を有し、従って薄膜製造示容易であ
シ、さらに透過係数の大なる選択性気体透過膜を域供す
るものである。
としての機械的強度を有し、従って薄膜製造示容易であ
シ、さらに透過係数の大なる選択性気体透過膜を域供す
るものである。
従来から混合物を膜を用いて分離する方法がある力ζこ
れらは逆浸透膜、限外濾過膜等を用いたものであシ主と
して液体を対岬としていた。一方混合ガスの膜による分
離に関しては、その選択率。
れらは逆浸透膜、限外濾過膜等を用いたものであシ主と
して液体を対岬としていた。一方混合ガスの膜による分
離に関しては、その選択率。
透過量が不十分であったためにほとんどがかえりみられ
ることがなく、フィルムの気体透過現象の応用としては
むしろ逆に包装用のガスバリャーフ゛イルムが中心とな
っていた。
ることがなく、フィルムの気体透過現象の応用としては
むしろ逆に包装用のガスバリャーフ゛イルムが中心とな
っていた。
空気の成分のうちの２１％をしめる酸素は、生産上はも
ちろん内燃機関、製鉄正系１食品工業゛。
ちろん内燃機関、製鉄正系１食品工業゛。
医−声機器、廃棄物処理をはじめ産業上最も重要な原料
であり、従って空気から酸素を効率よく安価に容易に父
離する方法が望まれてきた。 膜を使用しないで
空気中よシ酸素、または窒素を分離する方法としては、
従来ゼオライトまたｄ特殊なカーボンから成る分離剤に
空気を通して分離、する方法が知られている。しかしな
がら、この方法は連続的に富化酸素、または窒素を供給
できない表いう欠点を持っている。
であり、従って空気から酸素を効率よく安価に容易に父
離する方法が望まれてきた。 膜を使用しないで
空気中よシ酸素、または窒素を分離する方法としては、
従来ゼオライトまたｄ特殊なカーボンから成る分離剤に
空気を通して分離、する方法が知られている。しかしな
がら、この方法は連続的に富化酸素、または窒素を供給
できない表いう欠点を持っている。
これに対し膜による分離法は、富化酸素または窒素を連
続的に供給できるため産業上きわめて大きな利点を有し
てｂる。
続的に供給できるため産業上きわめて大きな利点を有し
てｂる。
このため選択分離性の高く、かつ透過量の大なる分離膜
が望まれており、現在まで高分子薄膜を用いた方法が既
にいくつか報告されている。
が望まれており、現在まで高分子薄膜を用いた方法が既
にいくつか報告されている。
このため選択分離性の高く、かつ透過量の大なる分離膜
が望まれており、現在まで高分子薄膜を用いた方法が既
にいくつか報告されている。
が望まれており、現在まで高分子薄膜を用いた方法が既
にいくつか報告されている。
高分子薄膜を用いて空気中より酸素または窒素を分離す
る場合には、高分子薄膜の酸素、″！たは窒素に対する
透過係数の大小、薄膜としての機械的強度および薄膜化
技術が重要な問題となる。
る場合には、高分子薄膜の酸素、″！たは窒素に対する
透過係数の大小、薄膜としての機械的強度および薄膜化
技術が重要な問題となる。
現在報告されている材料で比較的透過能のすぐれている
物質としては、天然ゴム、ポリブタジェンのごとき合成
ゴムや、更にすぐれたものではシリコーンコムなどがあ
る。このうちシリコーンゴムに関しては、はとんど全て
の気体に対して、他のいか゛なる高分子材料よりもすぐ
れた透過能を示し、各気体の分離比は小さくなるが実用
上好都合な高分子材料と考えられる。シリコーンすなセ
ちポリオルガノシロキサンは、分子間相互作用が低くシ
ロキサン結合の屈曲性が大きいという性質を有している
が、これが気体透過能にすぐれる要因として解釈さむて
いる。しかしこの反面上記性質は、機械的強度の低下と
密接な関係を有しており、高分子鎖間の相互作用の小さ
いことは、全体として高分子を非晶質化すると共に更に
進んで機械的強度を著るしく低下させる原因ともなって
いる。従ってシリコーンの場合には加硫処理解よって架
橋し、シリコーンゴムとしてでしか分離膜への利用はで
きない。一般的な構造材料としてのシリコーンゴムは、
周知のように非常にすぐれた耐候性と十分な機械的強度
を有しているが、これを気体透過用薄膜として用いるた
めには上記や加硫処理が薄膜製造上大きな欠点となって
いた。
物質としては、天然ゴム、ポリブタジェンのごとき合成
ゴムや、更にすぐれたものではシリコーンコムなどがあ
る。このうちシリコーンゴムに関しては、はとんど全て
の気体に対して、他のいか゛なる高分子材料よりもすぐ
れた透過能を示し、各気体の分離比は小さくなるが実用
上好都合な高分子材料と考えられる。シリコーンすなセ
ちポリオルガノシロキサンは、分子間相互作用が低くシ
ロキサン結合の屈曲性が大きいという性質を有している
が、これが気体透過能にすぐれる要因として解釈さむて
いる。しかしこの反面上記性質は、機械的強度の低下と
密接な関係を有しており、高分子鎖間の相互作用の小さ
いことは、全体として高分子を非晶質化すると共に更に
進んで機械的強度を著るしく低下させる原因ともなって
いる。従ってシリコーンの場合には加硫処理解よって架
橋し、シリコーンゴムとしてでしか分離膜への利用はで
きない。一般的な構造材料としてのシリコーンゴムは、
周知のように非常にすぐれた耐候性と十分な機械的強度
を有しているが、これを気体透過用薄膜として用いるた
めには上記や加硫処理が薄膜製造上大きな欠点となって
いた。
上記した欠点を克服し、製膜法を容易ならしめるために
、たとえばポリジメチルシロキサン−ポリカーボネート
のごときシリコーンと他の高分子“とのブロック共重合
体が提案されている。この様な共重合体は、ポリジメチ
ルシロキサン単体に他の高分子が導入されるため、シリ
コーンゴムと比較して気体透過能は低下するが、高分子
全体としては加硫処理を行なわなくて°も薄膜化が可能
な機、械的強度をもち、しかも有機溶剤可溶性の高分子
となるため、製膜にキャスト法、その他の一般的な方法
が利用でき薄膜化が非常に容易となる。
、たとえばポリジメチルシロキサン−ポリカーボネート
のごときシリコーンと他の高分子“とのブロック共重合
体が提案されている。この様な共重合体は、ポリジメチ
ルシロキサン単体に他の高分子が導入されるため、シリ
コーンゴムと比較して気体透過能は低下するが、高分子
全体としては加硫処理を行なわなくて°も薄膜化が可能
な機、械的強度をもち、しかも有機溶剤可溶性の高分子
となるため、製膜にキャスト法、その他の一般的な方法
が利用でき薄膜化が非常に容易となる。
しかし反面こ□のブロック共重合体はシロキサン含有率
が約６０％と低く、気体透過能はシリコーンに比べ３分
の１に低下する。このことからさらにシロキサン含有率
を増加し、かつ実用上十分な薄膜時の機械的強度を持つ
共重合体が得られれば、。
が約６０％と低く、気体透過能はシリコーンに比べ３分
の１に低下する。このことからさらにシロキサン含有率
を増加し、かつ実用上十分な薄膜時の機械的強度を持つ
共重合体が得られれば、。
上記ブロック共重合体よりすぐれた気体透過能を有する
気体透過能を得ることが可能であると思わノシロキサン
と他の高分子物質の種々の反応を検、２つの末端基を有
するポリ２置換シ ロキサンであるｊ、ｕ −２官能ポリどメチルシロ化合
物とをメチレン鎖で結合した付加重合体を反、応させて
成る重合体が有機溶剤に可溶であり、かつ架橋構造から
由来する十分な機械的強度をもち、さらにシロキサン含
有率が約７０％に達し、酸素透過係数がシリコーンゴム
の昼分の１以上と大きくすることができることを見い出
した。
気体透過能を得ることが可能であると思わノシロキサン
と他の高分子物質の種々の反応を検、２つの末端基を有
するポリ２置換シ ロキサンであるｊ、ｕ −２官能ポリどメチルシロ化合
物とをメチレン鎖で結合した付加重合体を反、応させて
成る重合体が有機溶剤に可溶であり、かつ架橋構造から
由来する十分な機械的強度をもち、さらにシロキサン含
有率が約７０％に達し、酸素透過係数がシリコーンゴム
の昼分の１以上と大きくすることができることを見い出
した。
以下このようにして得られた共重合体についてフェノー
ル化合物、とフェニルエーテル化合物とをメチレン鎖で
結合して成る付加型ｉ体に、こハの水酸基と反応する２
つの末端基Ｘを有する一般式が （ここに、Ｘは−・ロゲン原子、水酸基、アルコキシル
基、カルボ、キシル基、アミ７基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミン基、ジエチルアミン基。
ル化合物、とフェニルエーテル化合物とをメチレン鎖で
結合して成る付加型ｉ体に、こハの水酸基と反応する２
つの末端基Ｘを有する一般式が （ここに、Ｘは−・ロゲン原子、水酸基、アルコキシル
基、カルボ、キシル基、アミ７基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミン基、ジエチルアミン基。
エポキシ基等の官能基である。ＲおよびＲ′は水素原子
、メチル基、フェニル基、−・ロゲン化アルキル基、ビ
ニル基から成る群より選ばれた基である。）で示される
α、ω−２官能ポリジメチルシロキサンを反応せしめる
場合、慣は６以上２００以下が良く、好ましくはｎが９
以上１５０以下であった。
、メチル基、フェニル基、−・ロゲン化アルキル基、ビ
ニル基から成る群より選ばれた基である。）で示される
α、ω−２官能ポリジメチルシロキサンを反応せしめる
場合、慣は６以上２００以下が良く、好ましくはｎが９
以上１５０以下であった。
ｎの数が６未満の小さい場合すなわちａ、ω−２官能ジ
メチルシロキサンオリゴマーでは、こｉを一定の重合度
の前記付加重合体と反応させた場合、ゲル化物が多量に
生成した。これは３次元化網状構造の濃度が非常に高く
なるためと考えられる。
メチルシロキサンオリゴマーでは、こｉを一定の重合度
の前記付加重合体と反応させた場合、ゲル化物が多量に
生成した。これは３次元化網状構造の濃度が非常に高く
なるためと考えられる。
ｎが大きくなるに従いゲル化物の生成量は減少し、代っ
て可溶性重合体の生成量が増加してくる。しかしｎがあ
る程度以上増加すると、増加に従ってα、ω−２官能ポ
リジメチルシロキサンの末端官能基は相対的反応性を低
下させ、また相手高分子との相溶性の悪化を招く。した
がって、前記の付加重合体に対して一定量反応すると、
もはやポリジメチルシロキサンは導入されなく々る。
て可溶性重合体の生成量が増加してくる。しかしｎがあ
る程度以上増加すると、増加に従ってα、ω−２官能ポ
リジメチルシロキサンの末端官能基は相対的反応性を低
下させ、また相手高分子との相溶性の悪化を招く。した
がって、前記の付加重合体に対して一定量反応すると、
もはやポリジメチルシロキサンは導入されなく々る。
また、付加重合体の分子量も反応性に影響し、重量平均
分子壷が１ 、ＯＯＯ〜２０，０００の範囲が良好であ
った。
分子壷が１ 、ＯＯＯ〜２０，０００の範囲が良好であ
った。
付加重合体は、フェノール化合物とフェニルエーテル化
合物とをホルムアルデヒドによって付加重合させたポリ
マーで、フェノール化合物としては、フェノール、クレ
ゾールなど一般的に７エノール樹脂に用いられるフェノ
ール残基であればいずれも利用し得る。ジフェニルエー
テル化合物としては、単純なジフェニルエーテル、ある
いは比較的重合度の低いポリフェニレンエーテルが用い
られる。
合物とをホルムアルデヒドによって付加重合させたポリ
マーで、フェノール化合物としては、フェノール、クレ
ゾールなど一般的に７エノール樹脂に用いられるフェノ
ール残基であればいずれも利用し得る。ジフェニルエー
テル化合物としては、単純なジフェニルエーテル、ある
いは比較的重合度の低いポリフェニレンエーテルが用い
られる。
前記付加重合体とポリ２置換シロキサンとを反応させた
ポリ２置換シロキサンは、架橋構造にちなみに共重合体
のベンゼン溶液を用い、ラング−ミュア法で容易に１μ
ｍ以下の薄膜を得ることができた。また気体透過性は本
質的にポリジメチルシロキサンが有して・いる高透過能
を十分維持し、透過係数は酸素で約３ Ｘ １０−８Ｃ
Ｇ（ＳＴＰ ）ｃｒｎ／ｃｄｓｅａ ｔｍＨｑでシリコ
ーンゴムの酸素透過係数６、ｏｘ １０ ＣＣ（Ｓ
Ｔ Ｐ ） ｔ−ｍ／ａｌｌ ｓｅａ ｔ−ｍＨｇ の
２分の１程度の高透過能を示した。また分離係数は２．
４以上であった。
ポリ２置換シロキサンは、架橋構造にちなみに共重合体
のベンゼン溶液を用い、ラング−ミュア法で容易に１μ
ｍ以下の薄膜を得ることができた。また気体透過性は本
質的にポリジメチルシロキサンが有して・いる高透過能
を十分維持し、透過係数は酸素で約３ Ｘ １０−８Ｃ
Ｇ（ＳＴＰ ）ｃｒｎ／ｃｄｓｅａ ｔｍＨｑでシリコ
ーンゴムの酸素透過係数６、ｏｘ １０ ＣＣ（Ｓ
Ｔ Ｐ ） ｔ−ｍ／ａｌｌ ｓｅａ ｔ−ｍＨｇ の
２分の１程度の高透過能を示した。また分離係数は２．
４以上であった。
以下実施例について説明する。
実施例−１
ジフェニルエーテル８．６部、ｐ−クレゾール６．４部
、ハラホルムアルデヒド３部、ｐ−トルエンスルホン酸
３０部を２ｏＯＷＬｅのプロピオン酸に溶解し、８５℃
で１０時間加熱攪拌した。得られた生成物を６％苛性ソ
ーダ水溶液で中和し、沈澱物を炉別水洗した。生成物は
緑青色で、ＧＰＣ（ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃ
ｈｒｏｍａｔｏｇｒｏｐｈｙ）測定した結果、分子量は
２，５００〜６，０００であった。
、ハラホルムアルデヒド３部、ｐ−トルエンスルホン酸
３０部を２ｏＯＷＬｅのプロピオン酸に溶解し、８５℃
で１０時間加熱攪拌した。得られた生成物を６％苛性ソ
ーダ水溶液で中和し、沈澱物を炉別水洗した。生成物は
緑青色で、ＧＰＣ（ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃ
ｈｒｏｍａｔｏｇｒｏｐｈｙ）測定した結果、分子量は
２，５００〜６，０００であった。
この緑青色の固体をテトラヒドロフランに溶解し、これ
にジエチルアミノ末端基を有する重合度１９のポリジメ
チルシロキサンを加え、６０℃で８時間反応させた。反
応終了後、多量のメタノール中に投入し沈澱を得た。こ
れを精製後テトラヒドロフラン溶液を調整し、ＧＰＣ測
定した結果、分子量は約４６，０００であった。このテ
トラヒドロフラン溶液をガラス板上に流延して乾燥しフ
ィルムを得た。このフィルムの気体透過率を測定したと
ころ、酸素透過率は３．２Ｘ１０ （Ｃ，Ｇ７ｏｎ／
ｃｄ−ｓｅｃｃｒｎＨｇ）を示し、窒素との選択性は２
．７であった。
にジエチルアミノ末端基を有する重合度１９のポリジメ
チルシロキサンを加え、６０℃で８時間反応させた。反
応終了後、多量のメタノール中に投入し沈澱を得た。こ
れを精製後テトラヒドロフラン溶液を調整し、ＧＰＣ測
定した結果、分子量は約４６，０００であった。このテ
トラヒドロフラン溶液をガラス板上に流延して乾燥しフ
ィルムを得た。このフィルムの気体透過率を測定したと
ころ、酸素透過率は３．２Ｘ１０ （Ｃ，Ｇ７ｏｎ／
ｃｄ−ｓｅｃｃｒｎＨｇ）を示し、窒素との選択性は２
．７であった。
０
実施例−２
ポＩＪ−ｍ−フェノキシレン（コダック社製、重合度約
１０）６部、ｐ−クレゾール１．５部、パラホルムアル
デヒドｏ、ｓ部、ｐ ）ルエンスルホン酸１０部を１
００Ｗｌｌのプロピオン酸に溶解し、実施例−１と同様
の方法で反応、処理した。得られたポリマーの分子量は
９ 、ＯＯＯ〜１３，０００であった。これを実施例−
１と同様のポリジメチルシロキサンと同様の方法で反応
させ、分子量約８２．０００〜１００，０００の重合物
を得たｄ（一部ゲル化した。）この生成物のテトラヒド
ロフラン溶液から流延法でフィルムを調整し、気体透過
率を測定した結果、酸素に対して２．８Ｘ１０−８（Ｃ
Ｃ’ ｃｍ／ ｃｄ −５ｅｃ −、ｔｍＨｑ ）の透
過率を示し、窒素との選択性は３．２であった。
１０）６部、ｐ−クレゾール１．５部、パラホルムアル
デヒドｏ、ｓ部、ｐ ）ルエンスルホン酸１０部を１
００Ｗｌｌのプロピオン酸に溶解し、実施例−１と同様
の方法で反応、処理した。得られたポリマーの分子量は
９ 、ＯＯＯ〜１３，０００であった。これを実施例−
１と同様のポリジメチルシロキサンと同様の方法で反応
させ、分子量約８２．０００〜１００，０００の重合物
を得たｄ（一部ゲル化した。）この生成物のテトラヒド
ロフラン溶液から流延法でフィルムを調整し、気体透過
率を測定した結果、酸素に対して２．８Ｘ１０−８（Ｃ
Ｃ’ ｃｍ／ ｃｄ −５ｅｃ −、ｔｍＨｑ ）の透
過率を示し、窒素との選択性は３．２であった。
また上記共重合体の製造に用いた方法は、ａ。
ω−２官能性ポリシロキサンと反応しりろ水酸基を有す
るフェノール化合物とジフェニルエーテル化合物をメチ
レン鎖で結合して成る付加重合体であれば容易に利用で
き、また反応も単純な高分子反応であるため適用範囲が
広く、製造条件が簡単で、製造コストの安価なすぐれた
方法である。
るフェノール化合物とジフェニルエーテル化合物をメチ
レン鎖で結合して成る付加重合体であれば容易に利用で
き、また反応も単純な高分子反応であるため適用範囲が
広く、製造条件が簡単で、製造コストの安価なすぐれた
方法である。
以上 に、本発明はフェノール化合物とフェニルエ
ーテル化合物をメチレン鎖で結合して成る付加重合体と
、この付加重合体の水酸基と反応する２つの末端基を有
するポリ２置換・シロキサンとを反応させて成るポリオ
ルガノシロキサンで構成した気体透過膜で、気体透過性
にすぐれ、選択度も大きく、しかも十分な機械的強度を
有する選択性気体透過膜を提供する。この選択性気体透
過膜は、酸素、窒素以外の気゛体にも使用でき、また用
途としては内燃機関、製鉄工業２食品工業、医療機器、
廃棄物処理等に実用上使用可能である。
ーテル化合物をメチレン鎖で結合して成る付加重合体と
、この付加重合体の水酸基と反応する２つの末端基を有
するポリ２置換・シロキサンとを反応させて成るポリオ
ルガノシロキサンで構成した気体透過膜で、気体透過性
にすぐれ、選択度も大きく、しかも十分な機械的強度を
有する選択性気体透過膜を提供する。この選択性気体透
過膜は、酸素、窒素以外の気゛体にも使用でき、また用
途としては内燃機関、製鉄工業２食品工業、医療機器、
廃棄物処理等に実用上使用可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 フェノール化合物と７工ノールエーテル化合物。 をメチレン鎖で結合して成る付加重合体と、この付加型
′合体の水酸基と反応する２つの末端基を有するポリ２
置換シロキサンとを反応させて成るポリオルガノシロキ
サンより構成したことを特徴とする気体透過膜。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56112456A JPS5814925A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 気体透過膜 |
| US06/398,851 US4565846A (en) | 1981-07-17 | 1982-07-16 | Selective gas-permeable films |
| EP82303791A EP0070730B1 (en) | 1981-07-17 | 1982-07-19 | Selective gas-permeable films |
| DE8282303791T DE3267790D1 (en) | 1981-07-17 | 1982-07-19 | Selective gas-permeable films |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56112456A JPS5814925A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 気体透過膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5814925A true JPS5814925A (ja) | 1983-01-28 |
Family
ID=14587084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56112456A Pending JPS5814925A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | 気体透過膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5814925A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0294843A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-05 | Hitachi Ltd | 接続交換装置およびネットワークシステム |
| WO2014131706A1 (de) * | 2013-02-26 | 2014-09-04 | Wacker Chemie Ag | Poröse membranen aus vernetztem thermoplastischem siliconelastomer |
| WO2014131673A1 (de) * | 2013-02-26 | 2014-09-04 | Wacker Chemie Ag | Asymmetrisch poröse membranen aus vernetztem thermoplastischem siliconelastomer |
-
1981
- 1981-07-17 JP JP56112456A patent/JPS5814925A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0294843A (ja) * | 1988-09-30 | 1990-04-05 | Hitachi Ltd | 接続交換装置およびネットワークシステム |
| WO2014131706A1 (de) * | 2013-02-26 | 2014-09-04 | Wacker Chemie Ag | Poröse membranen aus vernetztem thermoplastischem siliconelastomer |
| WO2014131673A1 (de) * | 2013-02-26 | 2014-09-04 | Wacker Chemie Ag | Asymmetrisch poröse membranen aus vernetztem thermoplastischem siliconelastomer |
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