JPS5814138A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳細には、特定
のビスアゾ顔料を含む新規な電子写真感光体に関するも
のである。

従来、無機光導電物質から成る電子写真感光体トシては
、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等を用いたものが
広く用いられてきた。

一方、有機光導電物質から成る電子写真感光体としては
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）　−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電物質を用いたもの、更にはこうした有機光導
電物質と各種染料、顔料を組合せだもの等が知られてい
る。

低分子の有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は、
バインダーを適当に選択することにより、有機光導電性
ポリマーで問題となっていた成膜性の欠点を改善できる
ようになり、また塗工により生産できる為、極めて生産
性が高く、安価な感光体を提供できる。また使用する染
料−顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在にコン
トロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討が
なされてきた。しかしながら感度、耐久性等において難
があり、これまで実用に至ったものはごくわずかで、改
善すべき点を多く有している。特に感度や耐久性は未だ
十分なものとは言えない。

本発明の目的は第１に特定のビスアゾ顔料を含む新規な
電子写真感光体を提供することにあり、第２に高感度電
子写真感光体を提供するととにあり、第３に高耐久性の
電子写真感光体を提供することにある。

本発明のかかる目的は、下記一般式（１）で示されるビ
スアゾ顔料の少なくとも１種を含有する感光層を有する
電子写真感光体によって達成される。

一般式（１） 式中、Ｃｐはカプラー残基纂示す。本発明における具体
的なカプラー残基としては、例えば下記一般式（２）、
　（３）、　（４）および（５）で示されるカプラ−残
基を挙げることができる。

一般式 （２） 式中、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アンス
ラセン環などの多環式芳香族炭化水素環またはベンゼン
環と縮合してカルバゾール環、ジベンゾフラン環などの
複ＸＪＩを形成するに必要な原子群を示す。Ｙは、水素
原子、びＲ４は、水素原子または置換もしくは未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基
、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、アミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、ｔ−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル基、ベンジ
ル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基、メチル
ベンジル基、ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル
基、３−フェニルプロピル基、α−ナフチルメチル基、
β−ナフチルメチル基、２−α−ナフチルエチル基など
）または置換もしくは未置換のアリール基（例えば、フ
ェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、クロ
ロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニ
ル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、トリブ
ロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニ
ル基、ブトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、ニ
トロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニ
ル基、カルボキシフェニル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、Ｎ、
Ｎ−ジベンジルアミノフェニル基、アセチルフェニル基
、ベンゾイルフェニル基、メチルチオフェニル基、エチ
ルチオフェニル基、メルカプトフェニル基、α−ナフチ
ル基、β−ナフチル基など）を示す。但し、鳥と瓜が同
時に水素原子であることはない。また、−ｏｏｏｎ、。

やの時、馬は水素原子であることはない。

（３） 式中、也および鴇は、置換もし−くけ未置換のアルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オ
クチル基、１−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ベ
ンジル基、２−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル
基、β−ナフチルメチル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−カルボキシエチル
基、３−ヒドロキシプロビル基、ｆ−ヒドロキシプロピ
ル基、３−スルホプロピル基、フェノキシメチル基、２
−フェノキシエチル基、３−フェノキシプロビル基、４
−フェノキシブチル基、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル
基、３−アセチルプロピル基、ベンツイルメチル基、２
−ベンソイルエチル基、３−ベンソイルエチル基、メト
キシメトキシメチル基、２−メトキシメトキシメチル基
、３−メトキシメトキシプロビル基、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノメチル基、Ｎ
、Ｎ−ジベンジルアミノメチル基、２−Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル基、２−Ｎ。

Ｎ−ジベンジルアミノエチル基、３−Ｎ、Ｎ−ジエチル
アミノプロピル基、３−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル
基、３−メチルベンジル基、４−メルカプトブチル基、
２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロ
ロブチル基、３−クロロブチル基、フェニルチオメチル
基、２−フェニルチオエチル基、３−フェニルチオプロ
ピル基など）または置換もしくは未置換のアリール基（
例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニ
ル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、）！７
クロロフエニル基、ブロモフェニル基、ニトロフェニル
基、シアノフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシ
フェニル基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、
フロビルフェニル基、フェノキシフェニル基、フェニル
チオフェニル基、カルボキシフェニル基、ヒドロキシフ
ェニル基、スルホフェニル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルアミノフェニル基、アセチルフェニル基、ベンゾイ
ルフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基など）
を示す。

式中、馬は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、１ｓｏ−
プロピル基、ブチル基、１−ブチル基、ベンジル基、フ
ェネチル基、クロロベンジル基、ジクロロベンジル基、
メチルベンジル基、エチルベンジル基、メトキシベンジ
ル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基
、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−ヒ
ドロキシエチル基など）、置換もしくは未置換のアリー
ル基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビ
フェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、
トリクロロフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェ
ニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、
ジクロロメトキシフェニル基、α−ナフチル基、β−ナ
フチル基など）または置換もしくは未置換のアラルキル
基（例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−ナフチル
メチル基、β−ナフチルメチル基、クロロベンジル基、
メトキシベンジル基など）を示す。ルは、アリール基（
例えば、フェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基
など）を示す。Ｒ１８における置換基もしくは原子とし
ては、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、１ｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基
など）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基など）、ジアルキルアミ
ノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジブチルアミノ基、ジベンジルア
ミノ基など）、ジアリールアミノ基（ジフェニルアミノ
基、ジトリルアミノ基、ジアリーアミノ基など）、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子など
）、ニトロ基またはシアノ基々どを挙げる０ ことができる。

Ｒ，および馬は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩
素原子、臭素原子など）、アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、オク
チル基など）またはアルコキシ基（例えば、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基など）を示す
。

前記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料の具体例は、
下達の実施例で明らかにする。

このビスアゾ顔料は、例えば下記一般式（６）で示され
るジアミン化合物を出発化合物として、これを常法によ
シテトラゾ化し、次いで一般式（２）〜（５）で示され
るカプラー残基から誘導されるカプラーをアルカリの存
在下、カップリングするか、または一般式（６）のジア
ミンのテトラゾニュウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化
亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当な溶媒例えばＮ
。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
溶媒中でアルカリの存在下でカップラーとカップリング
することにより容易に製造される。

一般式（６） （式中、也および馬は、前記と同義語である。）導電層
上に有機顔料を含む層を有する電子写真感光体としては
、例えば ■　特公昭５２−１６６７号公報に開示される様な導電
層上に顔料をバインダーに分散した層を設けるもの。

■　特公昭４７−１８５４５・号公報、特開昭４７−３
０３２８号公報に開示される様な電荷輸送物質あるいは
当該物質と絶縁性バインダー（バインダー自身が電荷輸
送物質であっても良い）から成る電荷輸送媒体中に顔料
を分散した層を導電層上に設けだもの。

■　特開昭４９−１０５５３７号公報に開示される様な
導電層、有機顔料を含む電荷発生層、電荷輸送層から成
るもの。

■　特開昭４９−９１６４８号公報に開示される様な電
荷移動錯体中に有機顔料を添加したもの。

等がある。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式（１）で示され
るビスアゾ顔料を含有することを特徴としておυ、かか
る特徴を有するいずれのタイプの電子写真感光体にも適
用できるが、一般式（１）で示されるビスアゾ顔料の光
吸収によって生ずる電荷担体の輸送効率を高めるために
は■、■、■のタイプの感光体として用いることが望ま
しい。更に電荷担体の発生機能と輸送機能を分離した■
タイプの感光体が前期顔料の特性をいかす上で最も望ま
しい。

そこでとの■タイプの電子写真感光体について詳しく説
明する。

層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても良いが繰り返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から導電層、電荷発生層、電荷輸
送層との接着を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。

導電層としてはアルミニウム等の金属板または金属箔、
アルミニウム等の金属を蒸着したプラスチックフィルム
あるいはアルミニウム箔を紙とはり合わせたもの、導電
処理を施した紙等が使用される。

接着層の材質としてはカゼイン、ポリビニルアルコール
、水溶性ポリエチレン、ニトロセルロース等の樹脂が効
果的である。接着層の厚さはＯ，１〜５μ、好ましくは
０．５〜３μが適当である。

導電層あるいは導電層に施した接Ｍ層の上に一般式（１
）で示されるビスアゾ顔料を微粒子化した後、バインダ
ーなしで、あるいは必要があれば適当なバインダー溶液
中に分赦し、これを塗布乾燥して設けるビスアゾ顔料の
分散に際してけボールミル、アトライター等公知の方法
を用いることができ、顔料粒子が５μ以下、好ましくは
２μ以ド、最適には０．５μ以下とすることが望しい。

ビスアゾ顔料はエチレンジアミン等のアミン系溶剤に溶
かして塗布することもできる。

今布方法はブレード、マイヤーバー、スプレー、浸漬等
の通常の方法が用いられる。

電荷発生層の膜厚は５μ以Ｆ１好ましくは０、Ｏ１〜１
μが望ましい。電荷発生層にバインダーを用いる場合バ
イ〉′ダー量が多いと感度に影響するため、１Ｌ荷発生
層中に占めるバインダーの割合は８０％以Ｆ１好ましく
は４０％以下が望ましい。

使用されるバインダーとしては、ポリビニルブチラール
、ポリ酢酸ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、
フェノキシ樹脂、アクリル系樹脂、ポリアクリルアミド
、ポリアミド、ポリビニルピリジン樹脂、セルローズ系
樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール等の各種樹脂類が月１いられる。

この１子にして設けた電荷発生層上に電荷輸送層を設け
る。電荷輸送物が被膜形成能をもたない場合はバインダ
ーを適当な溶媒に溶かした液を通常の方法で塗布乾燥し
′「ＩＬ荷輸送１．、、ｉとｊ：形成する。

電荷輸送物質と［２ては′１（Ｌ干柿Ｊぺ作物質とｊＦ
孔輸送性物質がある。

電子吸引性物質としては、り１１ルアニル、ブロモアニ
ル、テトラシアノエチｔ／ン、デトラシアノギノジメタ
ン、２．　ｌ＋、　７−　）リエトロー９−フルオレノ
ン、２，４，５．７−チトラニトフルオレノン、２，　
４．　７　−　トリニートｒ】−０−ジシアノメチレン
フルオレノン−　２，　７Ｉ，　５．　７−チトラニト
ロギザントン、２，４，Ｒ−）リニトロチオギサントン
等の電子吸引性物質やこれら′直子吸引物質を高分子化
した・もの等がある。

正孔輸送性物質として適当なものは、例えば（１）１−
フェニル−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスチリル
）−５−（４−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン （２）１−フェニル−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジプロピルス
チリル）−５−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン （３）１−フェニル−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルス
チリル）−５−（４−Ｎ、　Ｎ−ジベンジルアミノフェ
ニル）ピラゾリン （４）１−（ピリジル−（２）’ｌ］−３−（４−Ｎ、
　　Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（５）１−（
キノリル−（２））−３−（４−Ｎ、　Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）　−５−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（６）１−（
キノリル−（４））−３−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（力　１−〔
３−メトキシ−ピリジルー（２＋　３−３−（４−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン （８）１−［レピジルー（２））−３−（４−Ｎ、　　
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（９）１−フ
ェニル−３−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスチリル）
−４−）チル−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン ａ呻　１−フェニル−３−（α−メチル−４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン 住υ　１−〔ピリジル−（３））−３−（４−Ｎ、　　
Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン（Ｌ３１−フ
ェニル−３−（α−ベンジル−４−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリ　　ン ジアリールアルカン類 （１）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）プロパン （２）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル）プロパン （３）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−）ｆルフェニル）フロパン （４）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−メトキシフェニル）プロパン （５）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−
２−メトキシフェニル）−２−メチルプロパン （６）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２
−＃ｆチルェニル）−２−フェニルプロノく　ン （力　１．　ｌ−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）へブタン （８）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−
２−メチルフェニル）−１−シクロヘキシルメタン （９）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）ペンタン （Ｉｌｌ、１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノフ
ェニル）ノルマルブタン トリアリールアル゛カン類 （１）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）−１−フェニルメタン （２）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル）−１−フェニルメタン （３）　　１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−’ｆルフェニル）−１−フェニルメタン （４）１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２
−エチルフェニル）−２−フェニルエタン （５）　　１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２−）ｆルフェニル）−３−フェニルプロノく　ン （６）　　１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
−２，５−ジメトキシフェニル）−３−フェニルプロパ
ン オキサジアゾール類 （１）　　２，５−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）　−１，３，４−オキサジアゾール（２）　
　２，５−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル
）　−１，３，４−オキサジアゾール（３）　　２．５
−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノフェニル）　−
１，３，４−オキサジアゾール（４）　　２．５−ビス
（４−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノフェニル）　−１，３
，４−オキサジアゾール（５）２−メチル−５−（３−
カルバゾリル）−１、３，４−オキサジアゾール （６）２−エチル−５−（３−カルバゾリル）−１、３
，４−オキサジアゾール （力　２−エチル−５−（９−エチル−３−カルバゾリ
ル）　−１，３，４−オキサジアゾール（８）２−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノ−５−（９−エチル−３−カルバゾ
リル）　−１，３，４−オキサジアゾール （９）２−スチリル−５−（３−カルバゾリル）−１，
３，４−オキサジアゾール アントラセン類 （１）９−スチリルアントラセン （２）　　９−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジメチルアミノスチ
リル）アントラセン （３）　　９−（４−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセン （４）　　９−（４−Ｎ、　Ｎ−ジベンジルアミノスチ
リル）アントラセン （５）４−プロモー９−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スチリル）アントラセン （６）　　α−（９−アントリル）−β−（３−カルバ
ゾリル）エチレン （７）　　α−（９−アントリル）−β−（９−エチル
−３−カルバゾリル）エチレン オキサゾール類 （１）　　２−（４−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）　−４−（４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニル
）−５−（２−１０ロフエニル）オキサゾール （２）　　２−（４−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）−５−フェニルオキサゾール （３）　　４−（４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−１０ロフエニル）オキサゾール （４）　　２−（４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニ
ル）　−４，５−ジフェニルオキサゾール（５）　　２
−（４−Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミノフェニル）　−４−
（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−５−（
２−クロロフェニル）オキサゾール （６）　　２．５−ジー（２−クロロフェニル）−４−
（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル）オキサゾール などを挙げることができる。その他、ピレン、Ｎ−エチ
ルカルバゾール、トリフェニルアミン、ポ１Ｊ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ハロゲン化ボＩＪ−Ｎ−ビニルカル
バソール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン
、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルア
ントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒド樹脂なども用いることがで
きる。

電荷輸送物質は、こ＼に記載したものに限定されるもの
ではなく、その使用に際しては電荷輸送物質を１種類あ
るいは２種類以上混合して用いることができる。但し、
電子輸送性物質と正孔輸送性物質を混合した場合には、
電荷移動吸収が可視部に生じ露光しても電荷輸送層の下
部にある電荷発生層に光が届かなくなることもある。電
荷輸送層の膜厚け５〜３０μ好ましくは８〜２０μであ
る。

バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリスチレン、ポ
リエステル、ポリカーボネートなどを用いることができ
る。低分子の正孔輸送性物質のバインダーには先に述べ
たポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどの正孔輸送性ポ
リマーをバインダーに用いることができる。一方低分子
の電子輸送性物質のバインダーにはＵＳＰ４１２２１１
３にある様な電子輸送性モノマーの重合体を用いること
ができる。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは電荷輸送層表面を正に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生
成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達
して正電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との
間に静電コントラストが生じる。この様にしてできだ静
電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得られ
る。とれを直接定着するかあるいはトナー像を紙やプラ
スチックフィルムなどに転写後現像し定着することもで
きる。

寸だ感光体上の静電潜像を転写紙の絶１・ψ層上に転写
後現像し定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
してもよ＜　’Ｉ’＋”定のものに限定されるものでは
ない。

一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必彼があり、帯電後像露光す
ると露光部では電荷発生層において生成しだ正孔が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達した負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静’ｉｔｔ
コントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用い
た場合とは逆に正荷電性トナーを用いる必要がある。

■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送層に用
いられる様な絶縁性バインダー溶液に一般式（１）で示
されるアゾ顔料を添加し、分散径導電性支持体に塗布乾
燥して得られる。

■タイプの感光体は■タイプの感光体の電荷輸送材料と
電荷輸送層に使われる様な絶縁性バインダーを適当な溶
剤に溶かした後、一般式（１）で示されるアゾ幀料を添
加した後、分散後、導電性支持体に塗布乾燥して得られ
る。

■タイプの感光体は■タイプの感光体で述べた電子輸送
材料と正孔輸送材料を組合せると電荷移動錯体を形成す
るのでこの電荷移動錯体の溶液中に一般式（１）で示さ
れるアゾ顔料を添加し、分散後、導電性支持体に塗布乾
燥して得られる。

いずれの感光体においても用いるアゾ顔料は一般式（１
）で示されるアゾ顔料から選ばれる少なくとも１種類の
顔料をき有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合
せて使用し感光体の感度を高めたり、パンクロマチック
な感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示されるア
ゾ顔料を２種類以上組合せたり、又は公知の染料、顔料
から選ばれた電荷発生材料と組合せて使用することも可
能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣ■ＬＴブリンク−な
どの電子写真応用ｊ分野にも応く用いることができる。

次に本発明に使用するアゾ顔オ」について合成例で週休
的に説明する。

合成例 一ドへ己顔料 （ＩＪ目１１に＋） ５−アミノ−２−（４−アミノ−１−ナフチル）−ベン
ゾトリアゾール６、５　ｆ　（０，０２３６モル）、濃
塩酸１４．６　ｍ／！、水１４０ｍｇより成る分散液を
３℃丑で冷却した後、亜硝酸ソーダ３．４９（０，０４
９６モル）を水１ｏｒｎｔＫｉｉｌｒ＃しだ液を１５分
間で滴下１〜、その後液温を３〜５℃に保ち３０分間攪
拌を絖け、活性炭を加え濾過し、テトラゾニウム水溶液
を得だ。

つぎに水５００　ｍｌに水酸化ナトリウム１９．８ｆ、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド１３、１　ｒ
　（０，０４９６モル）を溶解し、この溶液を５〜７℃
に保ちながら、先に合成したテトラゾニウム水溶液を１
５分間で滴下し、更に１時間攪拌した後−晩装置した。

カップリング液を沖ノ！・Ａして得られた顔料を水洗後
、アセトン洗浄、乾燥し粗製顔料１４．６ｆを得た。

つぎに、ンメチルボルムアミド、テトラヒドロフランを
１旧い１１口次洗浄をした後、乾燥して、１１、１　Ｆ
のイ゛Ｎ製顔料を得た。

ジアミンベースの鞘々率　　５７％ 分解点　　３００℃以上 元素分析 分子式　　０ｓｏＨｓｓＮｓＯ＋ １Ｒ吸収スペクトル 第２アミド　　１６７０ｃｍ’ 以上ｙ１６１顔料の合成法について述べたが、一般式（
１）で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合成され
る。

次に本発明のビスアゾ顔旧を用いた′Ｖｉ１子写真感光
体の実施例を示す。

実施例１〜２２ 厚さ１００μのアルミ板上にポリビニルアルコール水溶
液を塗布乾燥し、塗工ｔ０．８ｆ／ｍ”の接着層を形成
した。

次に前記／ｊ６１顔料を表１に示す各顔料５ｖとポリエ
ステルアドヒーシプ４９．０００デュポン社製、固型分
２０％、１０ｒ、デトラヒドロフラン８０−を分散後上
記啜着層−にに塗布し、乾燥後の塗工量を０．２０ｒ／
ｗ？とじた。

次に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−
ジフェニルヒドラゾン５１、ポリメチルメタクリレート
樹脂（数平均分子量１０万）５１′４ｃテトラヒドロフ
ラン７０ｒｎｌに溶解ｌ〜、電荷発生層上に塗工し、乾
燥後の塗工量を１０９／ｌｒ？とじた。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機■製飾
ｔ４ｓＪ写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で（−）　５　Ｋ　Ｖでコロナ帯電し
、暗所で１０秒間保持し７た後、照度５　ｌ！ｕｘで露
光し帯電、ｔＩＩ性を調べた。

初期電位をＶＯ（Ｖ）　、暗所での１０秒間の電位保持
率をＲ，ｖ　（％）、半減衷露光量をＥ！Ａ（ｌｕｘ−
ｓｅｃ　）とし各感光体の＠屯特性を調べ、その結果を
表表　１　　使川顔利 表　２　帯電特性 実施例２３ 実施例１で作成した電荷発生層の上に２，４−トリニト
ロフルオレノン５ｆとポリ−４，４’　−ジオキシジフ
ェニル−２，２−カーボネート（粘度平均分子量３０，
０００　）５　ｆをテトラヒドロフラン７０−に溶解し
、塗布乾燥袋の塗工量を１８Ｖ／−としだ。実施例１と
同様にして帯電測定を行い、その特性値は次の通りであ
った。但し、帯電極性は■とした。

■０：　　■５３０ｖ Ｖｋ　　：　　９１％ ８％　：　　２０．５／’ｕｘ−ｓｅｅ実施例２４ 厚さ１００μのアルミ板上にカゼインのアンモニア水溶
液を塗布乾燥し、塗工量１．　Ｏｆ　／　ｔｒ？の接着
層を形成した。

次に、２−（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル”）
−４−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−
５−（２−クロルフェニル）オキサゾール５ｆとポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール５ｆ（数平均分子量３０万）を
テトラヒドロフラン７０−に溶解した液に実施例９で用
いた腐９顔料１．０７を添加し分散後上記接着層上に塗
布乾燥し、塗工量を１２ｆ／ｌｒ？とした。

との様に作成した感光体を実施例１と同様にして帯電測
定を行い、その測定値は次の通りであった。但し、帯電
極性は■とした。

ＶＯ：　■４８５ｖ Ｖｋ　　：　　８７Ｘ ８％　　：　　１９．４１ｕｘ−ｓｅｃ実施例２５ １−フェニル−３’（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（４−Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン５１とポリ−２，２−プロパンビス（４
−フェニルイソフタル酸、テレフタル酸エステル）（イ
ソフタル酸、テレフタル酸モル比１：１）５ｆをテトラ
ヒドロフラン７０ｄに溶解した後、実施例１で用いた扁
１顔料１．Ｏｖを添加し、分散径実施例１６で用いた接
着層上に塗布乾燥し、塗工量を１２Ｖ／ｍ’１ とした。

この様にして作成した感光体を実施例１と同様に帯電測
定を行いその測定値は次の通りであった。但し、帯電極
性は■とした。

ｖＯ：　　の５１０ｖ Ｖｋ：８８％ ８％　：　　２２．４１ｕｘ−ｓｅｃ 実施例２６〜３０ 実施例８で用いた鷹８の顔料５７とブチラール樹脂（ブ
チラール化度６３モル％）２２をエタノール９５−に溶
かした液とともに分散した後、アルミ蒸着マイラーフィ
ルムのアルミ面に塗布し、乾燥後の塗工量を０．２ｆ／
ｍｌとした。

次に表３に示した電荷輸送物質５ｔとフェノキシ樹脂（
ＵＯＯ社製ベークライトＰＫＩ（Ｈ）　５　ｔをＴ　Ｈ
Ｆ　７０　ｍｌに溶解した液を上記電荷発生層に塗布乾
燥し、塗工量が１１　ｆ　／　ｎ？の電荷輸送層を形成
した。

この様に作成した感光体を実施例１と同様にして帯電測
定を行い、その特性を表４に示す。

２ 表　　３ 表４　　帯電’ｒ！Ｙ　ＦＪ２ 特許出類人　　キャノン株式公比 コ　ビア株式会社 代　理　人　　　弁理士　九　島　義　リ゛、１＝：、
（、ｉ ・ｊ！−１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 感光層を有する電子写真感光体において、前記感光層が
   下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔料の少なくとも
   １種を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式（１） （式中、Ｃｐはカプラー残基を示す。ＲＩおよびルは、
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基まｉｆアルコキシ
   基を示す。）