JPS58120648A - クロロプレン系合成ゴム用加硫促進剤 - Google Patents
クロロプレン系合成ゴム用加硫促進剤Info
- Publication number
- JPS58120648A JPS58120648A JP374682A JP374682A JPS58120648A JP S58120648 A JPS58120648 A JP S58120648A JP 374682 A JP374682 A JP 374682A JP 374682 A JP374682 A JP 374682A JP S58120648 A JPS58120648 A JP S58120648A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vulcanization accelerator
- rubber
- vulcanization
- chloroprene
- sulfur
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はクロロブレン系合成ゴム用加硫促進剤に関する
。
。
クロロプレンゴム、クロロスルフォン化ポリエチレンゴ
ムなどのクロロプレン系合成ゴムは耐オゾン性、耐候性
、難燃性など他のジエン系ゴムに見られない種々の特徴
を有するため、電線、工業用品、自動車部品など多くの
用途に使用されている。
ムなどのクロロプレン系合成ゴムは耐オゾン性、耐候性
、難燃性など他のジエン系ゴムに見られない種々の特徴
を有するため、電線、工業用品、自動車部品など多くの
用途に使用されている。
クロロプレン系合成ゴムの加硫システムは他のジエン系
ゴムの加硫システムとは異なり、２−メルカブトイミダ
ゾリンを加硫促進剤として用いる方法が主流をなしてい
るが、この加硫促進剤はゴムの加工上大きな問題である
スコーチしやすい欠点があり、またその使用態を減じて
もスコーチが改良されないばかりか正規の加硫速度が遅
れることや、加硫ゴムの物理的性質が劣るなどの問題が
あった。
ゴムの加硫システムとは異なり、２−メルカブトイミダ
ゾリンを加硫促進剤として用いる方法が主流をなしてい
るが、この加硫促進剤はゴムの加工上大きな問題である
スコーチしやすい欠点があり、またその使用態を減じて
もスコーチが改良されないばかりか正規の加硫速度が遅
れることや、加硫ゴムの物理的性質が劣るなどの問題が
あった。
このため、クロロプレン系合成ゴム用の加硫促進剤とし
てたとえばチオ原票系化合物、カテコール誘導体などが
検討されてきたが未だに満足し得るものは開発されてい
ない。
てたとえばチオ原票系化合物、カテコール誘導体などが
検討されてきたが未だに満足し得るものは開発されてい
ない。
このようなことから、本発明者らは上記諸欠点の改良さ
れたクロロブレン系合成ゴム用加硫促進剤を開発すべく
検討の結果、特定のヒドロキシベンゼン成分と塩化イオ
ウ成分とを特定の割合で反応させて得られる樹脂状生成
物を加硫促進剤として用いた場合に、スコーチ性が極め
て安定で、かつ加硫速度が速く、さらには得られた加硫
ゴムの物理的性質が極めてすぐれることを見出し、本発
明に至った。
れたクロロブレン系合成ゴム用加硫促進剤を開発すべく
検討の結果、特定のヒドロキシベンゼン成分と塩化イオ
ウ成分とを特定の割合で反応させて得られる樹脂状生成
物を加硫促進剤として用いた場合に、スコーチ性が極め
て安定で、かつ加硫速度が速く、さらには得られた加硫
ゴムの物理的性質が極めてすぐれることを見出し、本発
明に至った。
すなわち本発明は、
■カテコールおよび／またはピロガロール、の）レゾル
シンおよび／またはハイドロキノンの囚および鋤よりな
り、そのモル比が淘：＠＝１〜９：９〜１であるヒドロ
キシベンゼン成分と一塩化イオウおよび／または二塩化
イオウとを゛モル比１ ： ０．８〜０．６で反応させ
て得られる樹脂状生成物を有効成分とするクロロプレン
系合成ゴム用加硫促進剤を提供するものである。
シンおよび／またはハイドロキノンの囚および鋤よりな
り、そのモル比が淘：＠＝１〜９：９〜１であるヒドロ
キシベンゼン成分と一塩化イオウおよび／または二塩化
イオウとを゛モル比１ ： ０．８〜０．６で反応させ
て得られる樹脂状生成物を有効成分とするクロロプレン
系合成ゴム用加硫促進剤を提供するものである。
本発明の加硫促進剤において、その反応成分であるヒド
ロキシベンゼン成分は上記淘および向の両成分からなる
ことが必要であり、ヒドロキシベンゼン成分としてそれ
ぞれの単独を用いて得られる反応生成物を加硫促進剤と
して用いた場合にはスコーチ性、加硫速度および加硫ゴ
ムの物理的性質などの点で加硫促進剤としての性能に一
長一短があり、バランスの優れた効果が得られない。
ロキシベンゼン成分は上記淘および向の両成分からなる
ことが必要であり、ヒドロキシベンゼン成分としてそれ
ぞれの単独を用いて得られる反応生成物を加硫促進剤と
して用いた場合にはスコーチ性、加硫速度および加硫ゴ
ムの物理的性質などの点で加硫促進剤としての性能に一
長一短があり、バランスの優れた効果が得られない。
例えば、レゾルシンおよび／またはハイドロキノンと一
塩化イオウとの反応生成物は、スコーチ性において安定
である反面、加硫速度が遅く、かつゴムの物理的性質が
劣っており、−万カテコールおよび／またはピロガロー
ルと一塩化イオウとの反応生成物は加硫速度が迅速、か
つゴムの物理的性質も比較的良好ではあるがスコーチ性
が極めて大きいという欠点を有する。
塩化イオウとの反応生成物は、スコーチ性において安定
である反面、加硫速度が遅く、かつゴムの物理的性質が
劣っており、−万カテコールおよび／またはピロガロー
ルと一塩化イオウとの反応生成物は加硫速度が迅速、か
つゴムの物理的性質も比較的良好ではあるがスコーチ性
が極めて大きいという欠点を有する。
さらに、これら二つの反応生成物を混合使用する場合に
は、スコーチ性、加硫速度、ゴムの物理的性質において
それぞれの相加効果しか得ることができず、必じしも満
足し得るものではない。
は、スコーチ性、加硫速度、ゴムの物理的性質において
それぞれの相加効果しか得ることができず、必じしも満
足し得るものではない。
本発明の加硫促進剤の製造原料であるヒドロキシベンゼ
ン成分において、上記（Ａ１．（ロ）両成分の割合は（
Ａ）：（Ｂ）＝１〜９：９〜１、好ましくは２〜７二８
〜８であり、この範囲を外れる場合にはスコーチ性、加
硫速度および加硫ゴムの物理的性質などにおいてバラン
スある性能が４られない。
ン成分において、上記（Ａ１．（ロ）両成分の割合は（
Ａ）：（Ｂ）＝１〜９：９〜１、好ましくは２〜７二８
〜８であり、この範囲を外れる場合にはスコーチ性、加
硫速度および加硫ゴムの物理的性質などにおいてバラン
スある性能が４られない。
また、内、（ロ）それぞれの成分において、カテコール
およびピロガロールあるいはレゾルシンおよびハイドロ
キノンを混合して用いる場合、それぞれの混合割合は任
意であって特に制限さレス、それぞれの化合物の合計モ
ル数としての割合が上記範囲であればよい。
およびピロガロールあるいはレゾルシンおよびハイドロ
キノンを混合して用いる場合、それぞれの混合割合は任
意であって特に制限さレス、それぞれの化合物の合計モ
ル数としての割合が上記範囲であればよい。
本発明の加硫促進剤はかかる＾、ノ）両成分からなるヒ
ドロキシベンゼン成分と一塩化イオウおよび／または二
塩化イオウとを反応させることにより得られる樹脂状生
成物を有効成分とするものであるが、この反応における
両者の反応モル比は通常１ ： ０．８〜０．６であり
、−塩化イオウおよび／または二塩化イオウのモル比が
この範囲外では好ましい性能の加硫促進剤が得られない
。
ドロキシベンゼン成分と一塩化イオウおよび／または二
塩化イオウとを反応させることにより得られる樹脂状生
成物を有効成分とするものであるが、この反応における
両者の反応モル比は通常１ ： ０．８〜０．６であり
、−塩化イオウおよび／または二塩化イオウのモル比が
この範囲外では好ましい性能の加硫促進剤が得られない
。
また、この反応は上記反応モルキ以外の反応条件は特に
限定されないが、通常は溶媒中にて行オ）れ、反応は室
温でも容易に進行するが、温度を上げて反応時間を短縮
することもできる。
限定されないが、通常は溶媒中にて行オ）れ、反応は室
温でも容易に進行するが、温度を上げて反応時間を短縮
することもできる。
この場合の溶媒としては、たとえばトルエン、アルコー
ル類、ジエチルエーテル、酢酸エチル、アセトニトリル
などが示される。
ル類、ジエチルエーテル、酢酸エチル、アセトニトリル
などが示される。
本発明の加硫促進剤はクロロブレン系合成ゴムに対して
特に有用であるが、該クロロプレン系合成ゴムとはクロ
ロブレンゴム、クロロスルフォン化ポリエチレンゴム、
塩素化ポリエチレンゴム、エピクロルヒドリンゴムなど
の塩素含有のゴムを意味する。
特に有用であるが、該クロロプレン系合成ゴムとはクロ
ロブレンゴム、クロロスルフォン化ポリエチレンゴム、
塩素化ポリエチレンゴム、エピクロルヒドリンゴムなど
の塩素含有のゴムを意味する。
使用に際しては通常の方法、たとえばバンバリーミキサ
−、オープンロールなどのα合機でゴムと混合され、そ
の使用量はゴム１００ｉｉ量部に対して通常０．８〜５
重量部、好ましくは。
−、オープンロールなどのα合機でゴムと混合され、そ
の使用量はゴム１００ｉｉ量部に対して通常０．８〜５
重量部、好ましくは。
０．５〜８Ｎ量部である。
また、使用に際して通常使用されている他の添加剤、例
えば酸化マグネシウム、酸化亜鉛などの金属酸化物、カ
ーボンブラック、シリカ類、クレーなどの各櫨補強剤、
イオウ、老化防止剤さらには必要により他の加硫促進剤
を併用してもよい。
えば酸化マグネシウム、酸化亜鉛などの金属酸化物、カ
ーボンブラック、シリカ類、クレーなどの各櫨補強剤、
イオウ、老化防止剤さらには必要により他の加硫促進剤
を併用してもよい。
以ド、参考例および実施例により本発明を説明する。
参考例１
カテコール５５１ （０，５モル）およびハイオク６７
．５１ （０，５モル）を１０５〜１１５℃で２時間か
けて滴下する。発生する塩化水素を系外に排出したのち
減圧下でトルエンを留去すると、残渣として赤褐色の熱
可融性樹脂状物１４２ｇが得られた。
．５１ （０，５モル）を１０５〜１１５℃で２時間か
けて滴下する。発生する塩化水素を系外に排出したのち
減圧下でトルエンを留去すると、残渣として赤褐色の熱
可融性樹脂状物１４２ｇが得られた。
軟化点 ８８℃
これを樹脂内とする。
参考例２〜１５
参考例１に準じ、表−１に示す反応条件で各種の樹脂状
生成物を製造した。結果を表−１に示す。
生成物を製造した。結果を表−１に示す。
参考例１６〜１９
前記参考例１２〜１５で得たそれぞれの樹脂をそれぞれ
重量比で１：１の割合で混合し、実施例１ 前記各参考例で得た各１Ｂ詣および２−メルカプトイミ
ダゾリノン０をそれぞれ加硫促進剤として用い、オーブ
ンロールにより下記配合割合からなるゴム配合物を作成
した。
重量比で１：１の割合で混合し、実施例１ 前記各参考例で得た各１Ｂ詣および２−メルカプトイミ
ダゾリノン０をそれぞれ加硫促進剤として用い、オーブ
ンロールにより下記配合割合からなるゴム配合物を作成
した。
（配合）
クロロブレンゴム（Ｗタイプ’） １００（重
量部）酸化面ｔＥＩ５ 酸化マグネシウム ４ ステアリン酸 １ ８ＲＦブラツク ４０ プロセス油 ｌＯ 老化防止剤 ２ 加硫促進剤 １ 得られたそれぞれのゴム配合物について、ＪＩＳ Ｋ
−６ｉ０に準じてムーニースコーチ試験、さらに加硫速
度を調べるためにレオメータ−加硫試験を行った。また
、１５０℃で６０分間プレス加硫したのちの加硫ゴムの
物理的性質をＪＩＳ Ｋ−６８０１に準じて測定した
。
量部）酸化面ｔＥＩ５ 酸化マグネシウム ４ ステアリン酸 １ ８ＲＦブラツク ４０ プロセス油 ｌＯ 老化防止剤 ２ 加硫促進剤 １ 得られたそれぞれのゴム配合物について、ＪＩＳ Ｋ
−６ｉ０に準じてムーニースコーチ試験、さらに加硫速
度を調べるためにレオメータ−加硫試験を行った。また
、１５０℃で６０分間プレス加硫したのちの加硫ゴムの
物理的性質をＪＩＳ Ｋ−６８０１に準じて測定した
。
これらの結果を表−８に示す。
実施例２
（配合）
クロロプレンゴム（Ｇタイプ） １ｏｏ（［１
１部）酸化亜鉛 ５ 酸化マグネシウム ４ ステアリン酸 １ 軽質炭酸カルシウム ７０ プロセス油 １０ 老化防止剤 ２ 加硫促進剤 １ 上記配合割合に基づく以外は実施例１と同様にしてゴム
配合物を調製し、実施例１と同様に各種試験を行った。
１部）酸化亜鉛 ５ 酸化マグネシウム ４ ステアリン酸 １ 軽質炭酸カルシウム ７０ プロセス油 １０ 老化防止剤 ２ 加硫促進剤 １ 上記配合割合に基づく以外は実施例１と同様にしてゴム
配合物を調製し、実施例１と同様に各種試験を行った。
結果を表−４に示す。
Claims (1)
- 囚カテコールおよび／またはピロガロール、（ロ）レゾ
ルシンおよび／またはハイドロキノンの内および０より
なり、そのモル比が＾：＠＝１〜９：９〜１であるヒド
ロキシベンゼン成分と一塩化イオウおよび／または二塩
化イオウとをモル比１ ： ０．８〜０．６で反応させ
て得られる樹脂状生成物を有効成分とすることを特徴と
するクロロブレン系合成ゴム用加硫促進剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374682A JPS58120648A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | クロロプレン系合成ゴム用加硫促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP374682A JPS58120648A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | クロロプレン系合成ゴム用加硫促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58120648A true JPS58120648A (ja) | 1983-07-18 |
Family
ID=11565757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP374682A Pending JPS58120648A (ja) | 1982-01-12 | 1982-01-12 | クロロプレン系合成ゴム用加硫促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58120648A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1188788A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-20 | Borealis Technology Oy | Extrusion of polyolefins |
-
1982
- 1982-01-12 JP JP374682A patent/JPS58120648A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1188788A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-20 | Borealis Technology Oy | Extrusion of polyolefins |
| WO2002020654A3 (en) * | 2000-09-08 | 2002-05-16 | Borealis Tech Oy | Extrusion of polyolefins |
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