JPH01306442A - クロロプレンゴム加硫組成物 - Google Patents
クロロプレンゴム加硫組成物Info
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- JPH01306442A JPH01306442A JP13672288A JP13672288A JPH01306442A JP H01306442 A JPH01306442 A JP H01306442A JP 13672288 A JP13672288 A JP 13672288A JP 13672288 A JP13672288 A JP 13672288A JP H01306442 A JPH01306442 A JP H01306442A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、クロロプレンゴムの、置換もしくは非置換ジ
モルホリノポリスルフィド加硫に、加硫促進助剤として
１．３−置換グアニジン系化合物を用いて得られるクロ
ロプレンゴム加硫組成物に関するものである。
モルホリノポリスルフィド加硫に、加硫促進助剤として
１．３−置換グアニジン系化合物を用いて得られるクロ
ロプレンゴム加硫組成物に関するものである。
［従来の技術］
クロロプレンゴムは、硫黄変性タイプと非硫黄変性タイ
プに２大別され、分子中に極性の塩素を含むため、他の
ジエン系ゴムに比べ、耐オゾン性、耐油性、耐熱性など
の各種耐劣化特性に加え、物理特性を含めてバランスの
とれた合成ゴムである。これらの特性に応じ、耐久性ゴ
ムとして、電線、工業用品、自動車部品などの多くの用
途に使用されている。
プに２大別され、分子中に極性の塩素を含むため、他の
ジエン系ゴムに比べ、耐オゾン性、耐油性、耐熱性など
の各種耐劣化特性に加え、物理特性を含めてバランスの
とれた合成ゴムである。これらの特性に応じ、耐久性ゴ
ムとして、電線、工業用品、自動車部品などの多くの用
途に使用されている。
クロロプレンゴムの加硫方法は、ジエン系ゴムの硫黄加
硫方法と異なり、酸化亜鉛や酸化マグネシウムの組み合
わせ、または酸化鉛などの金属酸化物の存在下で、２−
メルカプトイミダシリンを用いる方法が主流をなしてい
るが、ゴムの加工上大きな問題であるスコーチを起こし
やすい欠点がある。また、その使用量を減じてもスコー
チが改良されないばかりか、適性加硫までの速度が遅れ
、しかも加硫ゴムの物理的性質が劣るなどの問題がある
。
硫方法と異なり、酸化亜鉛や酸化マグネシウムの組み合
わせ、または酸化鉛などの金属酸化物の存在下で、２−
メルカプトイミダシリンを用いる方法が主流をなしてい
るが、ゴムの加工上大きな問題であるスコーチを起こし
やすい欠点がある。また、その使用量を減じてもスコー
チが改良されないばかりか、適性加硫までの速度が遅れ
、しかも加硫ゴムの物理的性質が劣るなどの問題がある
。
このため、種々の方法、例えば２−メルカプトイミダシ
リンを主成分とし、これに２−メルカプトベンゾチアゾ
ール、ジベンゾチアジルジスルフィドやテトラメチルチ
ウラムジスルフィドなどを併用してスコーチ性を改良す
る方法をとっているが、架橋密度を低下させるために加
硫ゴムの物理的性質が劣り、実用的でない。また、２，
４．６−ドリンルカブトーＳ−）リアジンは、クロロプ
レンゴムの加硫促進剤として有効であることが、米国特
許第２，８０４，４５０号（１９５７）の明細書中で明
らかであるが、スコーチの傾向が大きく、その反面加硫
温度においては、加硫速度が遅く、タイトな加硫ができ
ず、圧縮永久ひずみが大きい欠点を有する。更にまた、
チオ尿素系化合物やカテコール誘導体を加硫促進剤とし
て用いる方法、特開昭５９−１０９５４１号公報にはＮ
。
リンを主成分とし、これに２−メルカプトベンゾチアゾ
ール、ジベンゾチアジルジスルフィドやテトラメチルチ
ウラムジスルフィドなどを併用してスコーチ性を改良す
る方法をとっているが、架橋密度を低下させるために加
硫ゴムの物理的性質が劣り、実用的でない。また、２，
４．６−ドリンルカブトーＳ−）リアジンは、クロロプ
レンゴムの加硫促進剤として有効であることが、米国特
許第２，８０４，４５０号（１９５７）の明細書中で明
らかであるが、スコーチの傾向が大きく、その反面加硫
温度においては、加硫速度が遅く、タイトな加硫ができ
ず、圧縮永久ひずみが大きい欠点を有する。更にまた、
チオ尿素系化合物やカテコール誘導体を加硫促進剤とし
て用いる方法、特開昭５９−１０９５４１号公報にはＮ
。
Ｎ’ −ｍ−フェニレンビスマレイミドを用いる方法が
検討されているが、単独使用では加硫速度が充分でなく
、いまだに満足し得る加硫組成物は見出されていない。
検討されているが、単独使用では加硫速度が充分でなく
、いまだに満足し得る加硫組成物は見出されていない。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明者は、置換もしくは非置換ジモルホリノポリスル
フィドは、クロロプレンゴムの加硫促進剤として有効で
あることを見出し、先に出願した。
フィドは、クロロプレンゴムの加硫促進剤として有効で
あることを見出し、先に出願した。
しかし、低温加硫の場合、スコーチ安定性に優れている
が、加硫速度が遅い。即ち、単独使用では加硫時間が長
く、圧縮永久ひずみが大きいなどの欠点をもっている。
が、加硫速度が遅い。即ち、単独使用では加硫時間が長
く、圧縮永久ひずみが大きいなどの欠点をもっている。
［問題解決の手段］
そこで、本発明者は、上述した問題点を克服するため鋭
意研究した結果、１，３−置換グアニジン系化合物が、
クロロプレンゴムの置換もしくは非置換ジモルホリノポ
リスルフィド加硫の加硫促進助剤となることを見出した
。即ち、本発明に係る１、３−置換グアニジン系化合物
は、単独使用ではクロロプレンゴムの加硫が起こらない
。しかし、置換もしくは非置換ジモルホリノポリスルフ
ィドを用い、本発明に係る化合物を共存させると、通常
の加硫温度１４０〜１６０℃でも、置換もしくは非置換
ジモルホリノポリスルフィド、または２−メルカプトイ
ミダシリンよりも加硫速度が速く、しかも得られた加硫
ゴムの物理特性、耐熱老化性及び圧縮永久ひずみ性にも
優れた効果があることを見出し、本発明を完成するに至
った。
意研究した結果、１，３−置換グアニジン系化合物が、
クロロプレンゴムの置換もしくは非置換ジモルホリノポ
リスルフィド加硫の加硫促進助剤となることを見出した
。即ち、本発明に係る１、３−置換グアニジン系化合物
は、単独使用ではクロロプレンゴムの加硫が起こらない
。しかし、置換もしくは非置換ジモルホリノポリスルフ
ィドを用い、本発明に係る化合物を共存させると、通常
の加硫温度１４０〜１６０℃でも、置換もしくは非置換
ジモルホリノポリスルフィド、または２−メルカプトイ
ミダシリンよりも加硫速度が速く、しかも得られた加硫
ゴムの物理特性、耐熱老化性及び圧縮永久ひずみ性にも
優れた効果があることを見出し、本発明を完成するに至
った。
即ち、本発明は置換もしくは非置換ジモルホリノポリス
ルフィド加硫に加硫促進助剤として１゜３−置換グアニ
ジン系化合物を用いることを特徴とするクロロプレンゴ
ム加硫組成物に関するものである。
ルフィド加硫に加硫促進助剤として１゜３−置換グアニ
ジン系化合物を用いることを特徴とするクロロプレンゴ
ム加硫組成物に関するものである。
［作用］
本発明に用いる置換もしくは非置換ジモルホリノポリス
ルフィドは、置換もしくは非置換ジモルホリノジスルフ
ィドと硫黄とを反応させる特許願６２−２９８４９０号
に開示された方法によって容易に収率よく合成できる。
ルフィドは、置換もしくは非置換ジモルホリノジスルフ
ィドと硫黄とを反応させる特許願６２−２９８４９０号
に開示された方法によって容易に収率よく合成できる。
なお、この置換もしくは非置換ジモルホリノジスルフィ
ドと硫黄との反応による合成法によれば、反応に関与し
た硫黄量により、ペンタスルフィド相当、オクタスルフ
ィド相当のように理論的な硫黄量は決められる。
ドと硫黄との反応による合成法によれば、反応に関与し
た硫黄量により、ペンタスルフィド相当、オクタスルフ
ィド相当のように理論的な硫黄量は決められる。
しかしながら、薄層クロマトグラフィーによれば、多ス
ポットであるので、数種のポリスルフィドの混合物と推
定され、その構造式は、明確に表わすことはできない。
ポットであるので、数種のポリスルフィドの混合物と推
定され、その構造式は、明確に表わすことはできない。
本発明に係る１、３−置換グアニジン系化合物としては
、１，３−ジフェニルグアニジン、１゜３−ジ−ｏ−ト
リルグアニジンなどが挙げられる。
、１，３−ジフェニルグアニジン、１゜３−ジ−ｏ−ト
リルグアニジンなどが挙げられる。
本発明の加硫促進剤の使用にあたって、クロロプレンゴ
ムへの配合は通常の方法、例えば、ゴム練り用のロール
、バンバリーミキサ−９または加圧ニーダ−などの混合
機で混合され、その使用量はゴム１００重量部に対して
１，３−置換グアニジン系化合物は０．１〜５重量であ
り、好ましくは０．５〜３重量部であり、置換もしくは
非置換ジモルホリノポリスルフィドは０．１〜５重量部
であり、好ましくは１〜３重量部である。また、その使
用に際しては、他の添加剤、例えば、酸化亜鉛、酸化マ
グネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム系、シリ
カ系及びカーボンブラックなどの充てん剤または補強剤
、パラフィン系、ナフテン系または芳香族系の加工油等
の軟化剤、ステアリン酸などの各種高級脂肪酸、着色剤
及び顔料。
ムへの配合は通常の方法、例えば、ゴム練り用のロール
、バンバリーミキサ−９または加圧ニーダ−などの混合
機で混合され、その使用量はゴム１００重量部に対して
１，３−置換グアニジン系化合物は０．１〜５重量であ
り、好ましくは０．５〜３重量部であり、置換もしくは
非置換ジモルホリノポリスルフィドは０．１〜５重量部
であり、好ましくは１〜３重量部である。また、その使
用に際しては、他の添加剤、例えば、酸化亜鉛、酸化マ
グネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム系、シリ
カ系及びカーボンブラックなどの充てん剤または補強剤
、パラフィン系、ナフテン系または芳香族系の加工油等
の軟化剤、ステアリン酸などの各種高級脂肪酸、着色剤
及び顔料。
フェノール系及びアミン系などの各種老化防止剤。
更には必要により他の加硫促進剤などを併用することは
、特に制限するものではない。
、特に制限するものではない。
［実施例］
以下、本発明の実施例を詳細に説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
合成例１゜
硫黄１３５６ｇと４，４゛−ジメチルモルホリノ１００
ｇを撹拌しながら、温度１４０〜１．６０℃まで加熱し
、同温度で６時間反応させ、黄褐色の固形物質１４５０
ｇを得た。理論的にはジモルホリノエタへフタスルフィ
ドに相当する。ＴＬＣによれば、２種類の原料と異なる
Ｒｆ値をもつスポットが３種類みられた。
ｇを撹拌しながら、温度１４０〜１．６０℃まで加熱し
、同温度で６時間反応させ、黄褐色の固形物質１４５０
ｇを得た。理論的にはジモルホリノエタへフタスルフィ
ドに相当する。ＴＬＣによれば、２種類の原料と異なる
Ｒｆ値をもつスポットが３種類みられた。
合成例２゜
硫黄１３５６ｇと４，４′−ジチオビス（２゜６−ジメ
チルモルホリン）１２５．４ｇを合成例］−に準じて反
応させ、茶黄褐色の固形物質１４６７ｇを得た。理論的
には、ジ（２，６−ジメチルモルホリノ）エタヘクタス
ルフイドに相当する。
チルモルホリン）１２５．４ｇを合成例］−に準じて反
応させ、茶黄褐色の固形物質１４６７ｇを得た。理論的
には、ジ（２，６−ジメチルモルホリノ）エタヘクタス
ルフイドに相当する。
ＴＬＣによれば、２種類の原料と異なるＲｆ値をもつス
ポットが３種類みられた。
ポットが３種類みられた。
実施例
第１表に示した配合処方に従って常法により混合し、ゴ
ム組成物を得た。配合ゴムをＪＩＳＫ６３００−１９７
４（未加硫ゴム物理試験方法）に準拠してムーニースコ
ー・チ試験を行い、更に日本ゴム協会標準規格５ＲＩＳ
３１１０２−１９７７（加硫試験機による加硫試験方
法）に準拠してキュラストメーター加硫試験方法による
加硫速度を測定しな。また、ＪＩＳ Ｋ ６３０１−１
９７５（加硫ゴム物理試験方法）に準拠して、引張試験
、空気加熱老化試験及び圧縮永久ひずみ試験を行った結
果を第２表に示した。
ム組成物を得た。配合ゴムをＪＩＳＫ６３００−１９７
４（未加硫ゴム物理試験方法）に準拠してムーニースコ
ー・チ試験を行い、更に日本ゴム協会標準規格５ＲＩＳ
３１１０２−１９７７（加硫試験機による加硫試験方
法）に準拠してキュラストメーター加硫試験方法による
加硫速度を測定しな。また、ＪＩＳ Ｋ ６３０１−１
９７５（加硫ゴム物理試験方法）に準拠して、引張試験
、空気加熱老化試験及び圧縮永久ひずみ試験を行った結
果を第２表に示した。
［発明の効果コ
以上の実施例で明らかなように、本発明の１゜３−置換
グアニジン系化合物と置換もしくは非置換ジモルホリノ
ポリスルフィドからなる加硫組成物は、クロロプレンゴ
ムの低温加硫に有効な加硫速度を示し、加硫ゴムの物理
性、耐熱老化性及び圧縮永久ひずみ性を改善するなどの
効果が認められる。
グアニジン系化合物と置換もしくは非置換ジモルホリノ
ポリスルフィドからなる加硫組成物は、クロロプレンゴ
ムの低温加硫に有効な加硫速度を示し、加硫ゴムの物理
性、耐熱老化性及び圧縮永久ひずみ性を改善するなどの
効果が認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはフェニル基、トリル基を表わす。］で示さ
れる１，３−置換グアニジン系化合物の一種または二種
以上を、置換もしくは非置換ジモルホリノポリスルフィ
ド（ただし、硫黄は５〜１０００）とともに配合してな
るクロロプレンゴム加硫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13672288A JPH01306442A (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | クロロプレンゴム加硫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13672288A JPH01306442A (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | クロロプレンゴム加硫組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01306442A true JPH01306442A (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=15181966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13672288A Pending JPH01306442A (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | クロロプレンゴム加硫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01306442A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003026862A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | クロロプレン系ゴム組成物 |
| JP2003026864A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | クロロプレン系ゴム組成物 |
| US6515055B1 (en) * | 1999-11-17 | 2003-02-04 | Bridgestone Corporation | Rubber composition |
-
1988
- 1988-06-02 JP JP13672288A patent/JPH01306442A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6515055B1 (en) * | 1999-11-17 | 2003-02-04 | Bridgestone Corporation | Rubber composition |
| US6667356B2 (en) | 1999-11-17 | 2003-12-23 | Bridgestone Corporation | Rubber composition |
| JP2003026862A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | クロロプレン系ゴム組成物 |
| JP2003026864A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-01-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | クロロプレン系ゴム組成物 |
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