JPS58118837A - レジリエンス向上剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は加硫ゴムのレジリエンスを大巾に向上させるに
有効なゴム用レジリエンス向上剤に関する。

近年、自動車等の省燃費が大きな社会的要求となってお
り、このためにはたとえばタイヤの走行時のエネルギー
ロスを低下させろことが重要であることはよく知られて
込る０かかるエネルギーロスを低下せしめる方法として
、ゴムのレジリエンスを向上させることもよく知られ、
その方法としてゴムの分子量分布の変更、配合処方の変
更、レジリエンス向上剤の添加などの方法がある。これ
らの方法のうちで、レジリエンス向上剤を添加する方法
に他の方法に比して容易にレジリエンスを向上させ得る
という利点などから着目され、その具体的なものとして
もたとえば♂−ヒドロキシキノリンのニトロソ誘導体が
知られている（特分昭ｓｏ−，ｙｔｅｔｔ４ｊ会報）が
、これはまだ性能面等において十分とは言えず、よりす
ぐれたレジリエンス向上剤の開発が強く望まれている。

このようなことから、本発明者らはかかるレジリエンス
向上剤について鋭意検討し九結果、ｌ−ヒｐｏキシキノ
リンに特定の置換基を導入した化合物が、レジリエンス
向上剤として極めてすぐれた効果を奏することを見出し
、本発明に至った。

すなわち、本発明は一般式 Ｏｗ （式中、Ｒは炭素数ｌ〜／ｌのアルキル基ｔ。

ｎは１または−の整数を示す０） で示されるＩ−オキシキノリン誘導体管有効成分とする
ことを特徴とするゴム用レジリエンス向上剤を提供する
ものである０ 本発明における！−オキシキノリン鰐導体は、通常モノ
またはビス（ジアルキルアミノメチル）−ｌ−ヒドロキ
シキノリンと二硫化炭素を反応させることにより得られ
、具体的には以下の化合物が例示される。

７−（ジメチルジチオカルバモイルメチル）−ｌ−ヒド
ロキシキノリン ７−（ジエチルジチオカルバモイルメチル）−！−ヒド
ロキシ牛ノリシ アー（ジ−ｎ−プロピルジチオカルバモイルメチル）−
Ｉ−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−１ｓｏ−プロピルジチオカルバモイルメチル
）−ｌ−ヒドロキシキノリン ７−（ジ−ｎ−ブチルジチオカルバモイルメチル）−Ｉ
−ヒドロキシキノリン ７−（ジーｔａｒｔ−ブチルジチオカルバモイルメチル
）−Ｉ−ヒドロキシキノリン ７−（ジーコーエチルシクロヘキシルジチオ力ルバモイ
ルメチル）−ｒ−ヒドロキシキノリン ７−（ジドデシルジチオカルバモイルメチル）−Ｉ−ヒ
ドロキシキノリン ｊ、７−ビス（ジメチルジチオカルバモイルメチル）−
ｌ−ヒドロキシキノリン ｊ、７−ビス（ジエチルジチオカルバモイルメチル）−
ｔ−ヒドロキシキノリン ｊ、７−ビス（ジ−ｎ−プロピルジチオカルバモイルメ
チル）−ｌ−とドロキシキノリン！、７−ビス（ジー１
ｓｏ−プロピルジチオカルバ毫イルメチル）−Ｉ−ヒド
ロキシキノリンＳ、７−ビス（ジ−ｎ−ブチルジチオカ
ルバモイルメチル）−Ｉ−ヒドロキシキノリンｊ、フー
ビス（ジーｔａｒｔ−ブチルジチオカルバモイルメチル
）−Ｉ−ヒドロキシキノリン３．７−ビス（ジ−ｎ−オ
クチルジチオカルバモイルメチル）−ｒ−ヒドロキシキ
ノリンｊ、７−ビス（ジーコーエチルシクｑへ中シルジ
チオカルバモイルメチル）−１−ヒドロキシキノリン Ｊ、７−ビス（ジドデシルジチオカルバモイルメチル）
−１−？ニトロキシキノリン３．７−ビス（ジステアリ
ルジチオカルバモイルメチル）−！−ヒドロキシキノリ
ン本発明のｌ−オキシキノリン誘導体は、他の配合物と
ともに、パンバリーミキャーやロールなど一般に用いら
れる装置および方法により通常ゴム１００重量部に対し
、０．１〜１０重量部添加される。

この場合ｏ、ｉ重量部未満では、レジリエンス向上効果
が不充分でまｆＦ−１０重量部を越えると加工時のスコ
ーチ安定性が不充分となる〇また適用される加硫可能な
ゴムとしては、天然ゴムもしくは合成ゴム、たとえばス
チレン・ブタジェン共重合ゴム（８ＢＲ）、ポリイソプ
レンゴム（工′Ｒ）、ポリブタジェンゴム（ＢＲ）、ア
クリロニトリル・ブタジェン共重合ゴム（ＮＢＲ）、ポ
リクロロプレンゴム（ＯＲ）％イソプレン・イソブチレ
ン共重合ゴム（ＩＩＲ）、エチレン・プロピレン拳ジエ
ンモノマー三元共重合ゴム（Ｆ＋ｐｎＭ）などが例示さ
れる。

かくして、本発明のレジリエンス向上剤を使用すれば加
硫ゴムのレジリエンスが非常に向上するというすぐれた
効果が得られる。

次に本発明を実施例を亀って詳述するが、本発明は、実
施例のみに限定されるものでない。

参考例１ ７−（ジメチルアミノメチル）−Ｉ−ヒドロキシキノリ
ンコ０．Ｊ　ｇ　（＋１）、１モル）をメタノール−〇
−に溶解し、これに二硫化炭素７．６ｇ（ｏ、／ＩＩニ
ル）を添加したのち３ＱＣで５時間保温する。液体クロ
マトグラフィーによシ反Ｌ液中の原料のピークが消失し
、新たに生成物のほぼ単一なピークが得られたのを確認
し九のちメタノールを留去して、高粘性半固体状の７−
（ジメチルジチオカーバモイルメチル）−ｔ−ヒドロ牟
シキノリンｆコア、４　ｇ得た。

これをｌ−オキシキノリン誘導体（４）とする。

同様の方法で、第１表に示す♂−オキシキノリン誘導体
（Ｂ）〜（１４？合成した。

第１表 実施例１ 天然ゴムＩＯ重量部ｃ以下部とあるのは、重量部を意味
する。）及び８ＢＲＪＯ重量部をバンバリーミキサ−内
に投入して／分間予備混合した後、各ｔ−すキシキノリ
ン誘導体を、一定量添加し、さらＶｃＪＯ秒混合し九〇
その後ＨＡＬＦブラックダｊ部、ステアリン酸３部、軟
化剤３部、イオウＪＪ部、亜鉛華３部および老化防止剤
（＊２　）一部を添加し、コ分間混練し、ダンプし九。

なお、バンバリーミキサ−のケーシング温度は／コＯ〜
１．２ｊＣであった。その後、オーブンロール（ロール
表面温ｆ：　ｔｏ　〜７ｏＣ）ｖＣより加硫促ＩＡｆｌ
！Ｉ”’１ｍ全添加し念。

（＊／）アンチゲン、ｙｃ（住友化学社品）（＊コ）ツ
クシノール　Ｃ２（住友化学社品）続いて、加硫プレス
により、／ｅｓ　ＣでＪＯ分間加硫し、所定の試験片を
作製し、Ｊニー−Ｋ　−４３０／に示されるり、プケ式
レジリエンステスターによりレジリエンスを測定した。

結果を第２表に示す。なお比較例として、ｌ−オキシキ
ノリン誘導体の添加されない他は全く同様にして作製し
たものについて測定したＯ 第　　　１　　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒは炭素数ｌ〜／ｌのアル中ル基を、ｎはｌｔ
   たは−の整数を示す。） で示される！−オキシキノリン誘導体を有効成分とする
   ことを特徴とするゴム用レジリエンス向上剤