JPS6131444A - ゴム用老化防止剤 - Google Patents
ゴム用老化防止剤Info
- Publication number
- JPS6131444A JPS6131444A JP15463284A JP15463284A JPS6131444A JP S6131444 A JPS6131444 A JP S6131444A JP 15463284 A JP15463284 A JP 15463284A JP 15463284 A JP15463284 A JP 15463284A JP S6131444 A JPS6131444 A JP S6131444A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- dihydroquinoline
- antioxidant
- trimethyl
- parts
- Prior art date
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゴム用鹸化防止剤に関し、さらに詳しくは特定
のジヒドロキノリン化合物と特定のジヒドロキノリン重
合物とからなることを特徴とするゴムの老化防止、特に
熱劣化防止に卓効を示すゴム用老化防止剤に関するもの
である。
のジヒドロキノリン化合物と特定のジヒドロキノリン重
合物とからなることを特徴とするゴムの老化防止、特に
熱劣化防止に卓効を示すゴム用老化防止剤に関するもの
である。
一般に天然ゴムあるいは合成ゴム製品は熱およびくり返
し屈曲さらにはオゾンなどによって老化が進行し、つい
壷ζは実用に耐えなくなることが知られている。
し屈曲さらにはオゾンなどによって老化が進行し、つい
壷ζは実用に耐えなくなることが知られている。
かかる劣化を防止する目的で数多くの方法が提案されて
おり、その多くは種々の老化防止剤、例えば熱による老
化を防止する目的で２．２゜４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリン重合物、Ｎ−フェニル−Ｎ’−１，３
−ジメチルブチル−Ｐ−フェニレンジアミンなどを使用
するものである。
おり、その多くは種々の老化防止剤、例えば熱による老
化を防止する目的で２．２゜４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリン重合物、Ｎ−フェニル−Ｎ’−１，３
−ジメチルブチル−Ｐ−フェニレンジアミンなどを使用
するものである。
ところが、これらの老化防止剤によっても熱による老化
の防止にはまだ満足しうる性能が得られず、特に近年で
はタイヤのラジアル化、ベルトコンベアーの高速化など
に伴なってゴム製品がより老化しやすい条件下で長寿命
を保持する乙とが強く要求されていたのである。
の防止にはまだ満足しうる性能が得られず、特に近年で
はタイヤのラジアル化、ベルトコンベアーの高速化など
に伴なってゴム製品がより老化しやすい条件下で長寿命
を保持する乙とが強く要求されていたのである。
このようなことから、本発明者らは耐熱性にすぐれた老
化防止剤に関し鋭意検討を重ねた結果、特定のジヒドロ
キノリン化合物と特定のジヒドロキノリン重金物とから
なることを特徴とする老化防止剤が、従来得られた仁と
のない卓越した熱老化防止性能を示すことを見出し、さ
らには耐屈曲性、耐オゾン性など番ζおいても優れた性
能を有することを見出し本発明を完成しく２） た。
化防止剤に関し鋭意検討を重ねた結果、特定のジヒドロ
キノリン化合物と特定のジヒドロキノリン重金物とから
なることを特徴とする老化防止剤が、従来得られた仁と
のない卓越した熱老化防止性能を示すことを見出し、さ
らには耐屈曲性、耐オゾン性など番ζおいても優れた性
能を有することを見出し本発明を完成しく２） た。
すなわち本発明は６−アニリノ−２，２，４−トリメチ
ル１，２−ジヒドロキノリンとダイマー成分２５重量％
以上含有する２ 、 ２ 、４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリン重合物を とからなることや特徴とする極めてすぐれたゴム用老化
防止剤を提供するものである。
ル１，２−ジヒドロキノリンとダイマー成分２５重量％
以上含有する２ 、 ２ 、４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリン重合物を とからなることや特徴とする極めてすぐれたゴム用老化
防止剤を提供するものである。
本発明に用いられる６−アニリン−２，２゜４−トリメ
チル−１，２−ジヒドロキノリンは従来から知られてい
るジヒドロキノリン化合物の一般的な合成法、例えばＰ
−アミノジフェニルアミンにアセトン類（アセトン、メ
シチルオキシド、ジアセトンアルコールなど）を８０〜
２００℃、酸性触媒下で反応せしめて製造することがで
きる。
チル−１，２−ジヒドロキノリンは従来から知られてい
るジヒドロキノリン化合物の一般的な合成法、例えばＰ
−アミノジフェニルアミンにアセトン類（アセトン、メ
シチルオキシド、ジアセトンアルコールなど）を８０〜
２００℃、酸性触媒下で反応せしめて製造することがで
きる。
また本発明に特定する二量体を２５重量−以上含有する
２、２．４−）ウメチル１，２−ジヒドロキノリン重合
物は例えば特公昭５７−１５４５号公報 に示されるも
のであってダイマー成分が２０重量％以下では特定する
ジヒドロキノリン化合物と併用しても効果は不十分であ
る。
２、２．４−）ウメチル１，２−ジヒドロキノリン重合
物は例えば特公昭５７−１５４５号公報 に示されるも
のであってダイマー成分が２０重量％以下では特定する
ジヒドロキノリン化合物と併用しても効果は不十分であ
る。
本発明の老化防止剤は上記したような特定のジヒドロキ
ノリン化合物と、特定の２．２．４−トリメチル−１，
２−ジヒドロキノリン重合物との組合せによってはじめ
て従来得られたことのない極めて高い老化防止性能が得
られるものであるが、ジヒドロキノリン化合物と２，２
゜４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合物と
の比率は通常８０〜２０対２０〜８０、好ましくは６５
〜３５対３５〜６５である１（重量沈入 本発明の劣化防止剤は天然ゴムは勿論のこと合成ゴム、
例えばスチレン・ブタジェン共重合ゴム、アクリロニト
リルブタジェン共■【合ゴム、エチレン・プロピレン共
重合ゴム、ポリブタジェンゴム、ポリイソプレンゴム、
ポリクロロプレンゴムなど更にはこれらの混合物などに
添加される。ゴムへの添加量は、本発明の老化防止剤が
ゴムへの相溶性に優れゴム表面へのブルームが殆どない
ため通常の老化防止剤より多量添加することも可能であ
るが、ゴム１００重量部に対して通常０．１〜８重量部
、好ましくは０．５〜５重量部である。
ノリン化合物と、特定の２．２．４−トリメチル−１，
２−ジヒドロキノリン重合物との組合せによってはじめ
て従来得られたことのない極めて高い老化防止性能が得
られるものであるが、ジヒドロキノリン化合物と２，２
゜４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合物と
の比率は通常８０〜２０対２０〜８０、好ましくは６５
〜３５対３５〜６５である１（重量沈入 本発明の劣化防止剤は天然ゴムは勿論のこと合成ゴム、
例えばスチレン・ブタジェン共重合ゴム、アクリロニト
リルブタジェン共■【合ゴム、エチレン・プロピレン共
重合ゴム、ポリブタジェンゴム、ポリイソプレンゴム、
ポリクロロプレンゴムなど更にはこれらの混合物などに
添加される。ゴムへの添加量は、本発明の老化防止剤が
ゴムへの相溶性に優れゴム表面へのブルームが殆どない
ため通常の老化防止剤より多量添加することも可能であ
るが、ゴム１００重量部に対して通常０．１〜８重量部
、好ましくは０．５〜５重量部である。
ゴムへの添加は通常の方法、例えばオープンロール バ
ンバリーミキサ−などを用いて添加され、その場合ジヒ
ドロキノリン化合物とジヒドロキノリン重合物とは別々
に添加してもよいし、あるいはあらかじめ混合したもの
を用いてもよい。また本発明の劣化防止剤の使用にあた
っては例えば Ｎ−フェニル−ゴー１ｓｏ−プロピル−Ｐ−フェニレン
ジアミン Ｎ−フェニル−Ｎ’−１，３−ジメチルブチル−Ｐ−フ
ェニレンジアミン などを併用してもよい。
ンバリーミキサ−などを用いて添加され、その場合ジヒ
ドロキノリン化合物とジヒドロキノリン重合物とは別々
に添加してもよいし、あるいはあらかじめ混合したもの
を用いてもよい。また本発明の劣化防止剤の使用にあた
っては例えば Ｎ−フェニル−ゴー１ｓｏ−プロピル−Ｐ−フェニレン
ジアミン Ｎ−フェニル−Ｎ’−１，３−ジメチルブチル−Ｐ−フ
ェニレンジアミン などを併用してもよい。
次に実施例によって本発明を具体的に説明する。なお例
中部とあるのは重量部を示す。
中部とあるのは重量部を示す。
実施例１
天然ゴム１００部、ＨＡＦカーボン４５部、亜鉛華５部
、イオウ２．５部、ステアリン酸１部、プロセス油５部
、ワックス３部、Ｎ−シクロヘキシルベンゾチアジルス
ルフェンアミド（加硫促進剤）０．５部および第１表著
ζ示した老化防止剤２部を常法により６インチ夏オーブ
ンロールにて配合し、１４０℃にて４０分間加硫して試
料を作成した。
、イオウ２．５部、ステアリン酸１部、プロセス油５部
、ワックス３部、Ｎ−シクロヘキシルベンゾチアジルス
ルフェンアミド（加硫促進剤）０．５部および第１表著
ζ示した老化防止剤２部を常法により６インチ夏オーブ
ンロールにて配合し、１４０℃にて４０分間加硫して試
料を作成した。
この試料を用いて熱老化、オゾン老化、屈曲亀裂試験を
行なった。
行なった。
なおそれぞれの試験はＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠し、
熱老化試験は試験管加熱老化機を用いて１００℃にて４
８時間熱老化せしめた後、破断濃度の保持率を判定した
。オゾン老化試験はオゾンウェザ−メーター中、オゾン
濃度５０ ＰＰｈ轡、温度４０℃；動的伸張率２０チに
て肉眼で測定可能なりラックが発生するまでの時間を測
定した。屈曲亀裂試験は試料に原長２ｍのキズを入れ１
万回屈曲後のキズの長さを測定した。結果を第２表に示
す。
熱老化試験は試験管加熱老化機を用いて１００℃にて４
８時間熱老化せしめた後、破断濃度の保持率を判定した
。オゾン老化試験はオゾンウェザ−メーター中、オゾン
濃度５０ ＰＰｈ轡、温度４０℃；動的伸張率２０チに
て肉眼で測定可能なりラックが発生するまでの時間を測
定した。屈曲亀裂試験は試料に原長２ｍのキズを入れ１
万回屈曲後のキズの長さを測定した。結果を第２表に示
す。
実施例２
スチレン−ブタジェンゴム１００部、ＨＡＦカーボン５
０部、プロセス油５部、亜鉛華５部、ステアリン酸３部
、イオウ２，５部、ワックス３部、Ｎ−シクロヘキシル
ベンゾチアジルスルフェンアミド（加硫促進剤）１部お
よび第１表に示す老化防止剤２部を常法により６インチ
ダオーブンロールで配合し、１４５℃にて３０分間加硫
したものについて実施例１と同様な試験を行なった。０
％を第２ｔｃ＋＝元しｈ、なお、熱劣化条件は１１０℃
×４８時間、屈曲亀裂試験は５千回屈曲後の長さを測定
した。
０部、プロセス油５部、亜鉛華５部、ステアリン酸３部
、イオウ２，５部、ワックス３部、Ｎ−シクロヘキシル
ベンゾチアジルスルフェンアミド（加硫促進剤）１部お
よび第１表に示す老化防止剤２部を常法により６インチ
ダオーブンロールで配合し、１４５℃にて３０分間加硫
したものについて実施例１と同様な試験を行なった。０
％を第２ｔｃ＋＝元しｈ、なお、熱劣化条件は１１０℃
×４８時間、屈曲亀裂試験は５千回屈曲後の長さを測定
した。
Claims (1)
- ６−アニリノ−２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒ
ドロキノリンとダイマー成分を２５重量％以上含有する
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重
合物とからなることを特徴とするゴム用老化防止剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15463284A JPS6131444A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | ゴム用老化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15463284A JPS6131444A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | ゴム用老化防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6131444A true JPS6131444A (ja) | 1986-02-13 |
| JPH0582414B2 JPH0582414B2 (ja) | 1993-11-18 |
Family
ID=15588439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15463284A Granted JPS6131444A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | ゴム用老化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6131444A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0328214A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-06 | Nippon Petrochem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US6310144B1 (en) | 1993-02-03 | 2001-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reinforced rubber article, production thereof and rubber composition suitable therefor |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP15463284A patent/JPS6131444A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0328214A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-06 | Nippon Petrochem Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| US6310144B1 (en) | 1993-02-03 | 2001-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reinforced rubber article, production thereof and rubber composition suitable therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0582414B2 (ja) | 1993-11-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |