JPS58113171A - １−（４−イソプロピルチオフェニル）２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 - Google Patents
１−（４−イソプロピルチオフェニル）２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法Info
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- JPS58113171A JPS58113171A JP57212827A JP21282782A JPS58113171A JP S58113171 A JPS58113171 A JP S58113171A JP 57212827 A JP57212827 A JP 57212827A JP 21282782 A JP21282782 A JP 21282782A JP S58113171 A JPS58113171 A JP S58113171A
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- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
-
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- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式Ｉで表わされる１−（４−イソブ四ビルチオ
フェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパツール（ス
ルオクチジル）、その塩及びエステルの合成方法に係わ
る。
フェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパツール（ス
ルオクチジル）、その塩及びエステルの合成方法に係わ
る。
ＯＨＯＨ３
式Ｉで表わされる誘導体が酸添加塩の形であれば、公知
の方法で遊離塩または他の酸の添加塩に変形すればよい
。
の方法で遊離塩または他の酸の添加塩に変形すればよい
。
広く利用されている塩は酸添加塩、特に無毒性の製薬に
利用できる隣、例えば塩酸、硫酸、りん階のような適当
な無機酸、または脂肪族酸、脂環式酸、芳香族酸夷芳香
脂肪族酸、・または複素環酸、炭素同素環酸またはスル
ホン酸のような適当な有機酸、例えばぎ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、こはく酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸
、りんご酸、酒石酸、くえん酢、アスコルビン酸、マレ
イン酸、７マル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グル
タミン醗、安息香酸、アントラニル酸、オキシ安息香酸
、サリチル酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エムボン酸
、メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、パントテン酸
、トルエンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシ
ルアミノスルホン酸、グルクロン酸などの添加塩である
。
利用できる隣、例えば塩酸、硫酸、りん階のような適当
な無機酸、または脂肪族酸、脂環式酸、芳香族酸夷芳香
脂肪族酸、・または複素環酸、炭素同素環酸またはスル
ホン酸のような適当な有機酸、例えばぎ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、こはく酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸
、りんご酸、酒石酸、くえん酢、アスコルビン酸、マレ
イン酸、７マル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グル
タミン醗、安息香酸、アントラニル酸、オキシ安息香酸
、サリチル酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エムボン酸
、メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、パントテン酸
、トルエンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシ
ルアミノスルホン酸、グルクロン酸などの添加塩である
。
広く使用されているエステルとしては酢酸、プロピオン
酸、シクロヘギサン力ルボキシル酸、シクロペンタン力
ルボギシル酸、ピバリン酸、チルチオブチル酢酸、シク
ロヘキサン酢酸、アルコキシフェニルＩｎ、２−メチル
プロピオン市などのエステルがある。
酸、シクロヘギサン力ルボキシル酸、シクロペンタン力
ルボギシル酸、ピバリン酸、チルチオブチル酢酸、シク
ロヘキサン酢酸、アルコキシフェニルＩｎ、２−メチル
プロピオン市などのエステルがある。
本発明の方法が新規な中間化合物を生成する場合、この
新規化合物もその生成に寄与する方法と同様に本発明の
範囲に含まれる。
新規化合物もその生成に寄与する方法と同様に本発明の
範囲に含まれる。
本発明の化合物は下記方法に従って調製される。
すなわち、弐Ｍで表わされる１−（４−アミノフェニル
）−２−ｎ−オクチルアミノプロパツールを下式に従い
、武運で表わされるジアゾニウム塩を経て式■で表わさ
れる１−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−
オクチルアミノプロパツールに転化する。
）−２−ｎ−オクチルアミノプロパツールを下式に従い
、武運で表わされるジアゾニウム塩を経て式■で表わさ
れる１−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−
オクチルアミノプロパツールに転化する。
Ｈ５
Ｈ３
Ｙｌ＋
■
式店で表わされるジアゾニウム塩は公知の態様で、低温
すなわち、−２ＤＣないし１０Ｃの湿度においてアミン
及び塩酸の水溶液に硝酸す） ＩＪウムを添加すること
によって生成する。得たジアゾニウム塩は分離も精製も
せず、塩基性媒質中で、式■で表わされるイソプロピル
メルカプタン水容液と作用させる。塩基は水酸化す）
ＩＪウムまたは水酸化カリウムのような無機塩基かまた
はトリエチルアミンまたはピリジンのような有機塩基で
よい。この第２反唖はまず上記低温で行なうが、反応の
終期にはこの温度を約５Ｏ−１００ｔｒ、好ましくは７
０ｒまで上昇させることが好都合である。
すなわち、−２ＤＣないし１０Ｃの湿度においてアミン
及び塩酸の水溶液に硝酸す） ＩＪウムを添加すること
によって生成する。得たジアゾニウム塩は分離も精製も
せず、塩基性媒質中で、式■で表わされるイソプロピル
メルカプタン水容液と作用させる。塩基は水酸化す）
ＩＪウムまたは水酸化カリウムのような無機塩基かまた
はトリエチルアミンまたはピリジンのような有機塩基で
よい。この第２反唖はまず上記低温で行なうが、反応の
終期にはこの温度を約５Ｏ−１００ｔｒ、好ましくは７
０ｒまで上昇させることが好都合である。
実施例
ａ）式１口で表わされるジアゾニウム塩の生成。
２．５０ｍ１の球形フラスコ内で１弐ＸＴで表わされる
１−（４−アミノフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノ
プロパツール１７ Ｆ！（０，０６モル）及び４Ｎ塩酸
６７．５ ｍｌの混合物を攪拌しながら−５０に冷却す
る。次いで水７Ｑｍｌに硝酸す） ＩＪウム９、３１ｉ
’ （０，１３５モル）を溶かした溶液を、湿度を−５
０ないしＤＣに維持しながら添加し、得た混合物（濁っ
た黄色溶液）を低温で２時間攪拌する。得た生成物（中
間生成物刃１）は分離せず、下記段階でそのまま利用す
る。
１−（４−アミノフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノ
プロパツール１７ Ｆ！（０，０６モル）及び４Ｎ塩酸
６７．５ ｍｌの混合物を攪拌しながら−５０に冷却す
る。次いで水７Ｑｍｌに硝酸す） ＩＪウム９、３１ｉ
’ （０，１３５モル）を溶かした溶液を、湿度を−５
０ないしＤＣに維持しながら添加し、得た混合物（濁っ
た黄色溶液）を低温で２時間攪拌する。得た生成物（中
間生成物刃１）は分離せず、下記段階でそのまま利用す
る。
ｂ）ジアゾニウム塩のチオアルキル化。
窒素雰囲気中で水酸化す） ＩＪウム１１ｇ及びイソプ
ロビルメルカブタ＞’ ５．２ ｊｉ’ （０，０６ｒ
８モル）を水１００ｍ１に溶かした溶液を−５０に冷
却する。
ロビルメルカブタ＞’ ５．２ ｊｉ’ （０，０６ｒ
８モル）を水１００ｍ１に溶かした溶液を−５０に冷
却する。
次いで窒素雰囲気中で攪拌しながら上記中間生成物を一
５ＣないしＤＣの温度において約２時間にわたって添加
する。
５ＣないしＤＣの温度において約２時間にわたって添加
する。
さらに周囲温度で１６時間混合物を攪拌してから徐々に
７０Ｃまで加熱し、再びＤＣに冷却する。
７０Ｃまで加熱し、再びＤＣに冷却する。
濃塩酸２５ｍ１で酸性化（ＩＩＨ＝ ０ ） Ｌ、、３
０分間にわたって窒素流を通過させて余分なイソプロピ
ルメルカプタンを除去する。次いで濃塩酸７５ｍ１に溶
かした塩化銅（０ｕＯｔ） １２．５ Ｓ’を１５分間
にわたって添加し、周囲温度で３０分間攪拌することに
よりニド四ソアミンを第二アミンに転化させる。次にト
ルエン２５０ｍ１を添加し、反応混合物に１５％水酸化
ナトリウム２５０ｄを添加してｐＨ＝１４とする。
０分間にわたって窒素流を通過させて余分なイソプロピ
ルメルカプタンを除去する。次いで濃塩酸７５ｍ１に溶
かした塩化銅（０ｕＯｔ） １２．５ Ｓ’を１５分間
にわたって添加し、周囲温度で３０分間攪拌することに
よりニド四ソアミンを第二アミンに転化させる。次にト
ルエン２５０ｍ１を添加し、反応混合物に１５％水酸化
ナトリウム２５０ｄを添加してｐＨ＝１４とする。
得た混合物をろ過し、ろ液を傾潟し、減圧下で有機相を
蒸発させる。残留物をエチルアセテート２５０ｍ／に溶
かし、この溶液をシリカゲル床でろ過し、減圧下で蒸発
させる。−１５Ｃにおいてｎ−ヘプタン中で２回再結晶
させる。必要に応じ活性炭で処理し、再結晶させる。
蒸発させる。残留物をエチルアセテート２５０ｍ／に溶
かし、この溶液をシリカゲル床でろ過し、減圧下で蒸発
させる。−１５Ｃにおいてｎ−ヘプタン中で２回再結晶
させる。必要に応じ活性炭で処理し、再結晶させる。
融点！６２Ｃ。
Claims (1)
- １．１−（４−アミノフェニル）−２−ｎ−オクチルア
ミノプロパツールのジアゾニウム塩をイソプロピルメル
カプタンと、−２０Ｃと＋１０Ｃの間の温度で塩基性媒
質中で反応させ、得た生成物を前記温度以上の高い温度
で加水分解し、 場合によっては無機もしくは有機の酸を加えてその塩に
変え、また有機酸の活性誘導体を加えてそのエステルに
変える ことを特徴とする、１−（４−イソプロピルアミノフェ
ニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパツールの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU83039 | 1980-12-24 | ||
| LU83039A LU83039A1 (fr) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | Procedes de synthese du 1-(4 isopropylthiophenyl)-2-n octylaminopropanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113171A true JPS58113171A (ja) | 1983-07-05 |
| JPS5915906B2 JPS5915906B2 (ja) | 1984-04-12 |
Family
ID=19729552
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56208270A Expired JPS5912665B2 (ja) | 1980-12-24 | 1981-12-24 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル，そのエステル及び塩の合成方法 |
| JP57212826A Expired JPS5915905B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフエニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
| JP57212825A Expired JPS5938224B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
| JP57212827A Expired JPS5915906B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56208270A Expired JPS5912665B2 (ja) | 1980-12-24 | 1981-12-24 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル，そのエステル及び塩の合成方法 |
| JP57212826A Expired JPS5915905B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフエニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
| JP57212825A Expired JPS5938224B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (4) | JPS5912665B2 (ja) |
| KR (1) | KR860000340B1 (ja) |
| AR (1) | AR229799A1 (ja) |
| AT (1) | AT380872B (ja) |
| AU (1) | AU548084B2 (ja) |
| CH (2) | CH653325A5 (ja) |
| ES (4) | ES508313A0 (ja) |
| IL (1) | IL64631A0 (ja) |
| IT (1) | IT1140399B (ja) |
| LU (1) | LU83039A1 (ja) |
| PT (1) | PT74203B (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1321701A (en) * | 1969-10-01 | 1973-06-27 | Continental Pharma | Amino-alcohols their salts and process for prepairing the same |
| GB1390748A (en) * | 1973-04-09 | 1975-04-16 | Continental Pharma | Alkyl and cycloalkylthiophenylalkylaminoalkanols their salts and the preparation thereof |
| LU77237A1 (ja) * | 1977-05-03 | 1979-01-18 | ||
| IT1082122B (it) * | 1977-07-11 | 1985-05-21 | Medea Res Srl | Processo per la preparazione dell'1-(4-isopropilmercapto-fenil)-2-n.ottilammino-propanolo |
| LU79970A1 (fr) * | 1978-07-13 | 1980-02-14 | Continental Pharma | Procede de preparation de derives de 1-phenyl-1-propanol |
-
1980
- 1980-12-24 LU LU83039A patent/LU83039A1/fr unknown
-
1981
- 1981-12-21 AT AT0549881A patent/AT380872B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 ES ES508313A patent/ES508313A0/es active Granted
- 1981-12-23 CH CH8259/81A patent/CH653325A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 AR AR287941A patent/AR229799A1/es active
- 1981-12-23 IL IL64631A patent/IL64631A0/xx unknown
- 1981-12-23 CH CH443/85A patent/CH654296A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 PT PT74203A patent/PT74203B/pt unknown
- 1981-12-24 AU AU79025/81A patent/AU548084B2/en not_active Ceased
- 1981-12-24 KR KR1019810005129A patent/KR860000340B1/ko active
- 1981-12-24 JP JP56208270A patent/JPS5912665B2/ja not_active Expired
- 1981-12-24 IT IT25853/81A patent/IT1140399B/it active
-
1982
- 1982-12-06 JP JP57212826A patent/JPS5915905B2/ja not_active Expired
- 1982-12-06 JP JP57212825A patent/JPS5938224B2/ja not_active Expired
- 1982-12-06 JP JP57212827A patent/JPS5915906B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-05-16 ES ES522442A patent/ES522442A0/es active Granted
- 1983-05-16 ES ES522441A patent/ES522441A0/es active Granted
- 1983-05-16 ES ES522440A patent/ES8407018A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA549881A (de) | 1985-12-15 |
| ES8308844A1 (es) | 1983-10-01 |
| ES522440A0 (es) | 1984-08-16 |
| AT380872B (de) | 1986-07-25 |
| CH653325A5 (en) | 1985-12-31 |
| JPS57134459A (en) | 1982-08-19 |
| AU548084B2 (en) | 1985-11-21 |
| JPS5912665B2 (ja) | 1984-03-24 |
| LU83039A1 (fr) | 1982-07-07 |
| ES508313A0 (es) | 1983-10-01 |
| IT1140399B (it) | 1986-09-24 |
| JPS58113170A (ja) | 1983-07-05 |
| ES8407018A1 (es) | 1984-08-16 |
| PT74203A (fr) | 1982-01-01 |
| JPS5915905B2 (ja) | 1984-04-12 |
| JPS5938224B2 (ja) | 1984-09-14 |
| ES8407019A1 (es) | 1984-08-16 |
| AU7902581A (en) | 1982-07-01 |
| AR229799A1 (es) | 1983-11-30 |
| IL64631A0 (en) | 1982-03-31 |
| ES522441A0 (es) | 1984-08-16 |
| IT8125853A0 (it) | 1981-12-24 |
| PT74203B (fr) | 1983-05-20 |
| ES8407020A1 (es) | 1984-08-16 |
| KR830007541A (ko) | 1983-10-21 |
| ES522442A0 (es) | 1984-08-16 |
| JPS5915906B2 (ja) | 1984-04-12 |
| JPS58113169A (ja) | 1983-07-05 |
| CH654296A5 (en) | 1986-02-14 |
| KR860000340B1 (ko) | 1986-04-12 |
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