JPS5938224B2 - １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 - Google Patents
１−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法Info
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- JPS5938224B2 JPS5938224B2 JP57212825A JP21282582A JPS5938224B2 JP S5938224 B2 JPS5938224 B2 JP S5938224B2 JP 57212825 A JP57212825 A JP 57212825A JP 21282582 A JP21282582 A JP 21282582A JP S5938224 B2 JPS5938224 B2 JP S5938224B2
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- C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式Ｉで表わされる１−（４−イソプロピルチオ
フェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノール（ス
ルオクチジル）、その塩及びエステルの合成方法に係わ
る。
フェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノール（ス
ルオクチジル）、その塩及びエステルの合成方法に係わ
る。
ＣＨ−ＣＨ−ＮＨ−ｎＣ８Ｈ１７Ｉ
ご酸、酒石酸、くえん酸、アスコルビン酸、マレイン酸
、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン
酸、安息香酸、アントラニル酸、オキシ安、息香酸、サ
リチル酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エムボン酸、メ
チルスルホン酸、エチルスルホン酸、パントテン酸、ト
ルエンスルホン酸、スルフアニル酸、シクロヘキシルア
ミノスルホン酸、グルクロン酸などの添加塩である。
、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン
酸、安息香酸、アントラニル酸、オキシ安、息香酸、サ
リチル酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エムボン酸、メ
チルスルホン酸、エチルスルホン酸、パントテン酸、ト
ルエンスルホン酸、スルフアニル酸、シクロヘキシルア
ミノスルホン酸、グルクロン酸などの添加塩である。
広く使用されているエステルとしては酢酸、プロピオン
酸、シクロヘキサンカルボキシル酸、シクロペンタンカ
ルボキシル酸、ピバリン酸、テルチオブチル酢酸、シク
ロヘキサン酢酸、アルコキシフエニル酢酸、２−メチル
プロピオン酸などのエステルがある。
酸、シクロヘキサンカルボキシル酸、シクロペンタンカ
ルボキシル酸、ピバリン酸、テルチオブチル酢酸、シク
ロヘキサン酢酸、アルコキシフエニル酢酸、２−メチル
プロピオン酸などのエステルがある。
本発明の方法が新規な中間化合物を生成する場合、この
新規化合物もその生成に寄与する方法と同様に本発明の
範囲に含まれる。
新規化合物もその生成に寄与する方法と同様に本発明の
範囲に含まれる。
本発明の化合物は下記方法に従つて調製される。
すなわち、下式に従つて、式Ｖで表わされる１−（ ４
−チオフエニル） − ２ − ｎ −オクチルアミ
ノプロパノールを、式で表わされるＩｓＯ−Ｃ３Ｈ７Ｘ
（式中、Ｘは容易に分離可能な基を表わす）と、塩基性
助剤の存在で不活性溶剤もしくは水中で反応させて、ア
ルキル化する。式中、Ｘは置換反応を容易におこす基、
例えばトシル基またはメシル基または塩素、臭素、沃素
のようなハロゲンを表わす。
−チオフエニル） − ２ − ｎ −オクチルアミ
ノプロパノールを、式で表わされるＩｓＯ−Ｃ３Ｈ７Ｘ
（式中、Ｘは容易に分離可能な基を表わす）と、塩基性
助剤の存在で不活性溶剤もしくは水中で反応させて、ア
ルキル化する。式中、Ｘは置換反応を容易におこす基、
例えばトシル基またはメシル基または塩素、臭素、沃素
のようなハロゲンを表わす。
反応混合物に有機または無機の塩基を導入することが好
ましい。この塩基として、水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム、トリエチルアミン、ピリジンまたはＮ一ジ
メチルアニリンを使用することができる。この反応はま
た相転移触媒、例えば水酸化テトラ−ｎ〉−ブチルアン
モニウムの存在において進行する。関与する試薬に応じ
て、周囲温度と使用溶媒の還流温度との間の温度で反応
を行なう。あるいはこの方法の変形として、下式に従つ
て、式Ｖで表わされる１−（ ４ −チオフエニル）−
２− ｎ −オクチルアミノプロパノールを、式で表わ
されるプロペンと、強酸媒質中で反応させる。
ましい。この塩基として、水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウム、トリエチルアミン、ピリジンまたはＮ一ジ
メチルアニリンを使用することができる。この反応はま
た相転移触媒、例えば水酸化テトラ−ｎ〉−ブチルアン
モニウムの存在において進行する。関与する試薬に応じ
て、周囲温度と使用溶媒の還流温度との間の温度で反応
を行なう。あるいはこの方法の変形として、下式に従つ
て、式Ｖで表わされる１−（ ４ −チオフエニル）−
２− ｎ −オクチルアミノプロパノールを、式で表わ
されるプロペンと、強酸媒質中で反応させる。
−般的には過剰量のオレフインに強酸、例えば７５％硫
酸または濃塩酸、硝酸またはりん酸を作用させ、次そで
撹拌しながら−２０℃ないし５０℃、好ましくは０℃に
近い温度においてチオフエノール酸誘導体を添加する。
ここで反応混合物の温度を常温に戻し、有機化学分野で
公知の方法により生成物Ｉを分離する。チオフエノール
ｖは対応するアミノ酸をジアゾ化し、ジアゾニウム塩を
例えば硫化水素で処理することによつて得る。
酸または濃塩酸、硝酸またはりん酸を作用させ、次そで
撹拌しながら−２０℃ないし５０℃、好ましくは０℃に
近い温度においてチオフエノール酸誘導体を添加する。
ここで反応混合物の温度を常温に戻し、有機化学分野で
公知の方法により生成物Ｉを分離する。チオフエノール
ｖは対応するアミノ酸をジアゾ化し、ジアゾニウム塩を
例えば硫化水素で処理することによつて得る。
実施例 １
１−（ ４ −チオフエニル） − ２ − ｎ −オ
クチルアミノプロパノール１１．８９及びイソプロピル
トンレート１４．７９（ ０．０５モル）を１５％水酸
化ナトリウム水溶液２５ｍ１に溶かし、攪拌しながら２
時間にわたつて７５℃に加熱する。
クチルアミノプロパノール１１．８９及びイソプロピル
トンレート１４．７９（ ０．０５モル）を１５％水酸
化ナトリウム水溶液２５ｍ１に溶かし、攪拌しながら２
時間にわたつて７５℃に加熱する。
冷却後、水５０ｍ１を加え、ろ過する。
−２０℃のｎ−ヘプタン中で再結晶させ、ろ過する。必
要に応じ、ｎ−ヘプタンまたはアセトン中で再結晶させ
る。融点：６１−６４タＣ 実施例 ２ イソプロパノール５０ｍ１に１−（４−チオフエニル）
−２−オクチルアミノプロパノール１４．７ｆ１（０．
０５モル）及び水酸化ナトリウム２．２９を溶かした混
合物を６０℃に加熱してから、臭化イソプロピル７．３
８ｆ！（０．０６モル）でゆつくり処理する。
要に応じ、ｎ−ヘプタンまたはアセトン中で再結晶させ
る。融点：６１−６４タＣ 実施例 ２ イソプロパノール５０ｍ１に１−（４−チオフエニル）
−２−オクチルアミノプロパノール１４．７ｆ１（０．
０５モル）及び水酸化ナトリウム２．２９を溶かした混
合物を６０℃に加熱してから、臭化イソプロピル７．３
８ｆ！（０．０６モル）でゆつくり処理する。
蒸発乾燥させ、残留物を水３０ｍ１及びトルエン５０１
ｎ１で回収する。完全に溶解してから有機相を分離し、
これを洗浄し、獣炭で処理し、セリツトで高温ろ過する
。真空下で溶媒を蒸発させ、ｎ−ヘプタン中で再結晶さ
せ、−２０℃でろ過し、アセトン中で再結晶させる。融
点：６３．４℃
ｎ１で回収する。完全に溶解してから有機相を分離し、
これを洗浄し、獣炭で処理し、セリツトで高温ろ過する
。真空下で溶媒を蒸発させ、ｎ−ヘプタン中で再結晶さ
せ、−２０℃でろ過し、アセトン中で再結晶させる。融
点：６３．４℃
Claims (1)
- １ １−（４−チオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミ
ノプロパノールをアルキル化剤式ｉｓｏ−Ｃ＿３Ｈ＿７
Ｘ（式中、Ｘはトシル基、メシル基、またはハロゲン基
を表わす）と、塩基性助剤の存在で不活性溶剤もしくは
水中で反応させてアルキル化し、場合によつては無機も
しくは有機の酸を加えてその塩に変え、また有機酸の活
性誘導体を加えてそのエステルに変えることを特徴とす
る、１−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−
オクチルアミノプロパノール、その塩およびエステルの
製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU83039 | 1980-12-24 | ||
| LU83039A LU83039A1 (fr) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | Procedes de synthese du 1-(4 isopropylthiophenyl)-2-n octylaminopropanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113169A JPS58113169A (ja) | 1983-07-05 |
| JPS5938224B2 true JPS5938224B2 (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=19729552
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56208270A Expired JPS5912665B2 (ja) | 1980-12-24 | 1981-12-24 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル，そのエステル及び塩の合成方法 |
| JP57212826A Expired JPS5915905B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフエニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
| JP57212825A Expired JPS5938224B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
| JP57212827A Expired JPS5915906B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56208270A Expired JPS5912665B2 (ja) | 1980-12-24 | 1981-12-24 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル，そのエステル及び塩の合成方法 |
| JP57212826A Expired JPS5915905B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフエニル）−２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57212827A Expired JPS5915906B2 (ja) | 1980-12-24 | 1982-12-06 | １−（４−イソプロピルチオフェニル）２−ｎ−オクチルアミノプロパノ−ル、そのエステル及び塩の製法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (4) | JPS5912665B2 (ja) |
| KR (1) | KR860000340B1 (ja) |
| AR (1) | AR229799A1 (ja) |
| AT (1) | AT380872B (ja) |
| AU (1) | AU548084B2 (ja) |
| CH (2) | CH653325A5 (ja) |
| ES (4) | ES8308844A1 (ja) |
| IL (1) | IL64631A0 (ja) |
| IT (1) | IT1140399B (ja) |
| LU (1) | LU83039A1 (ja) |
| PT (1) | PT74203B (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1321701A (en) * | 1969-10-01 | 1973-06-27 | Continental Pharma | Amino-alcohols their salts and process for prepairing the same |
| GB1390748A (en) * | 1973-04-09 | 1975-04-16 | Continental Pharma | Alkyl and cycloalkylthiophenylalkylaminoalkanols their salts and the preparation thereof |
| LU77237A1 (ja) * | 1977-05-03 | 1979-01-18 | ||
| IT1082122B (it) * | 1977-07-11 | 1985-05-21 | Medea Res Srl | Processo per la preparazione dell'1-(4-isopropilmercapto-fenil)-2-n.ottilammino-propanolo |
| LU79970A1 (fr) * | 1978-07-13 | 1980-02-14 | Continental Pharma | Procede de preparation de derives de 1-phenyl-1-propanol |
-
1980
- 1980-12-24 LU LU83039A patent/LU83039A1/fr unknown
-
1981
- 1981-12-21 AT AT0549881A patent/AT380872B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 ES ES508313A patent/ES8308844A1/es not_active Expired
- 1981-12-23 CH CH8259/81A patent/CH653325A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 IL IL64631A patent/IL64631A0/xx unknown
- 1981-12-23 CH CH443/85A patent/CH654296A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 PT PT74203A patent/PT74203B/pt unknown
- 1981-12-23 AR AR287941A patent/AR229799A1/es active
- 1981-12-24 AU AU79025/81A patent/AU548084B2/en not_active Ceased
- 1981-12-24 JP JP56208270A patent/JPS5912665B2/ja not_active Expired
- 1981-12-24 IT IT25853/81A patent/IT1140399B/it active
- 1981-12-24 KR KR1019810005129A patent/KR860000340B1/ko active
-
1982
- 1982-12-06 JP JP57212826A patent/JPS5915905B2/ja not_active Expired
- 1982-12-06 JP JP57212825A patent/JPS5938224B2/ja not_active Expired
- 1982-12-06 JP JP57212827A patent/JPS5915906B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-05-16 ES ES522440A patent/ES8407018A1/es not_active Expired
- 1983-05-16 ES ES522441A patent/ES522441A0/es active Granted
- 1983-05-16 ES ES522442A patent/ES522442A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR830007541A (ko) | 1983-10-21 |
| IT1140399B (it) | 1986-09-24 |
| PT74203A (fr) | 1982-01-01 |
| ES8407020A1 (es) | 1984-08-16 |
| ES8407019A1 (es) | 1984-08-16 |
| JPS5915906B2 (ja) | 1984-04-12 |
| JPS5912665B2 (ja) | 1984-03-24 |
| JPS57134459A (en) | 1982-08-19 |
| JPS5915905B2 (ja) | 1984-04-12 |
| ES508313A0 (es) | 1983-10-01 |
| ES522442A0 (es) | 1984-08-16 |
| KR860000340B1 (ko) | 1986-04-12 |
| AU548084B2 (en) | 1985-11-21 |
| ATA549881A (de) | 1985-12-15 |
| AU7902581A (en) | 1982-07-01 |
| CH654296A5 (en) | 1986-02-14 |
| ES522440A0 (es) | 1984-08-16 |
| PT74203B (fr) | 1983-05-20 |
| CH653325A5 (en) | 1985-12-31 |
| JPS58113170A (ja) | 1983-07-05 |
| AR229799A1 (es) | 1983-11-30 |
| JPS58113169A (ja) | 1983-07-05 |
| ES8308844A1 (es) | 1983-10-01 |
| AT380872B (de) | 1986-07-25 |
| LU83039A1 (fr) | 1982-07-07 |
| ES522441A0 (es) | 1984-08-16 |
| IL64631A0 (en) | 1982-03-31 |
| ES8407018A1 (es) | 1984-08-16 |
| IT8125853A0 (it) | 1981-12-24 |
| JPS58113171A (ja) | 1983-07-05 |
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