JPS5810379B2 - ジペプチドルイノセイホウ - Google Patents
ジペプチドルイノセイホウInfo
- Publication number
- JPS5810379B2 JPS5810379B2 JP50039959A JP3995975A JPS5810379B2 JP S5810379 B2 JPS5810379 B2 JP S5810379B2 JP 50039959 A JP50039959 A JP 50039959A JP 3995975 A JP3995975 A JP 3995975A JP S5810379 B2 JPS5810379 B2 JP S5810379B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- tyrosine
- ethyl acetate
- group
- add
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）
（式中Ｒ１は水素原子又は低級アルコキシ基を、２は水
素原子、金属原子又は低級アルキル基を意味す。
素原子、金属原子又は低級アルキル基を意味す。
）で示される新規なジペプチド類に関する。本発明に係
わるジペプチド類は優れた抗消化性潰瘍作用を呈し、医
薬として有用な化合物である。
わるジペプチド類は優れた抗消化性潰瘍作用を呈し、医
薬として有用な化合物である。
本発明の目的化合物は下記反応式で示される方法により
製することが出来る。
製することが出来る。
（式中−ＣＯＸはカルボキシル基又は酸ハロゲン化物、
酸無水物などのカルボキシル基の反応性誘導体の基を意
味し、Ｒ１及び２は前記と同じ）即ち、式（ＩＩ）で示
される置換フェニルアラニン類と式（Ｉ［Ｉ）で示され
るチロシン類とを反応させる事により本発明の目的化合
物は製される。
酸無水物などのカルボキシル基の反応性誘導体の基を意
味し、Ｒ１及び２は前記と同じ）即ち、式（ＩＩ）で示
される置換フェニルアラニン類と式（Ｉ［Ｉ）で示され
るチロシン類とを反応させる事により本発明の目的化合
物は製される。
この縮合反応に於ては同原料を直接反応させることも可
能であるが、式（ＩＩ）の原料化合物が遊離のカルボン
酸の場合はシンクロヘキシルカルボジイミド又は１−エ
チル−３−（３−メチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド等の試薬を縮合剤として、式（ＩＩＩ）で示される他
方の原料と反応させるのが好ましい。
能であるが、式（ＩＩ）の原料化合物が遊離のカルボン
酸の場合はシンクロヘキシルカルボジイミド又は１−エ
チル−３−（３−メチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド等の試薬を縮合剤として、式（ＩＩＩ）で示される他
方の原料と反応させるのが好ましい。
又、式（ＩＩ）の化合物を例えばクロル蟻酸低級アルキ
ルエステルと反応させて得られる混合酸無水物又は酸塩
化物、活性エステル等の反応性誘導体に導き、これを式
（ＩＩＩ）で示される他方の原料と適当な脱酸剤の存在
下反応させても式（Ｉ）の目的化合物は良好な結果をも
って製される。
ルエステルと反応させて得られる混合酸無水物又は酸塩
化物、活性エステル等の反応性誘導体に導き、これを式
（ＩＩＩ）で示される他方の原料と適当な脱酸剤の存在
下反応させても式（Ｉ）の目的化合物は良好な結果をも
って製される。
反応は一般に室温で進行するが、所望により適量の冷却
あるいは加熱をすることにより有利に進行させうる。
あるいは加熱をすることにより有利に進行させうる。
反応溶媒としては反応に関与しない溶媒、例えばクロロ
ホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、
酢酸エチルなどを挙げることが出来る。
ホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、
酢酸エチルなどを挙げることが出来る。
かくして製された式（Ｉ）で示される本願目的化合物は
公知の分離操作、例えば各種の繁用溶媒による抽出、洗
滌、濃縮等により反応液から単離され、所望により更に
再結晶、クロマトグラフィー等の精製手段により精製す
ることも可能である。
公知の分離操作、例えば各種の繁用溶媒による抽出、洗
滌、濃縮等により反応液から単離され、所望により更に
再結晶、クロマトグラフィー等の精製手段により精製す
ることも可能である。
また目的化合物は通常遊離酸として得られるが、所望に
より例えばナトリウム、カリウム、リチウムなどのアル
カリ金属塩、カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ
土類金属塩又はアルミニウム塩などの型で得ることも出
来る。
より例えばナトリウム、カリウム、リチウムなどのアル
カリ金属塩、カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ
土類金属塩又はアルミニウム塩などの型で得ることも出
来る。
なお、本発明の目的化合物はいずれも不斉炭素原子が存
在するので光学活性体として分離することも可能である
。
在するので光学活性体として分離することも可能である
。
本発明の目的化合物ジペプチド類は優れた抗消化性潰瘍
作用を呈し医薬として有用な化合物であり、その優れた
抗消化性潰瘍作用は、高木、岡部等の酢酸潰瘍法に準拠
した抗潰瘍作用試験等により確認された（ジャパニーズ
・ジャーナル・ファーマコロジイ、１９巻４１８頁（１
９６９）；薬局、２５巻１４５３頁（１９７４）参照）
。
作用を呈し医薬として有用な化合物であり、その優れた
抗消化性潰瘍作用は、高木、岡部等の酢酸潰瘍法に準拠
した抗潰瘍作用試験等により確認された（ジャパニーズ
・ジャーナル・ファーマコロジイ、１９巻４１８頁（１
９６９）；薬局、２５巻１４５３頁（１９７４）参照）
。
即ち、一群１０匹のラット（容量系、雄、体重２３０〜
２７Ｏｆ）な２４時間絶食したのちエーテル麻酔下に開
腹し、胃の漿膜下に１０％酢酸０．０５ｍＡ’を各々注
入して実験的胃潰瘍を作成した後、本発明の目的化合物
を１３日間連続経口投与した。
２７Ｏｆ）な２４時間絶食したのちエーテル麻酔下に開
腹し、胃の漿膜下に１０％酢酸０．０５ｍＡ’を各々注
入して実験的胃潰瘍を作成した後、本発明の目的化合物
を１３日間連続経口投与した。
潰瘍作成１５日目上開腹し、胃を摘出、腺胃部に生じた
潰瘍部の長径と短径を計測し４、その積をもって潰瘍係
数とした。
潰瘍部の長径と短径を計測し４、その積をもって潰瘍係
数とした。
潰瘍係数をもとにし・て、それぞれ対照群（薬物無処置
群）に対する治癒効果を算出した。
群）に対する治癒効果を算出した。
対照として公知の著名な抗潰瘍剤グルタミン（１０００
１１１９／Ｋｇ／日、経口投与）を使用したときの治癒
効果を１．００として対比治癒効果を求めた。
１１１９／Ｋｇ／日、経口投与）を使用したときの治癒
効果を１．００として対比治癒効果を求めた。
また、本発明の目的化合物についてマウスによる急性毒
性試験（経口投与）を行なった結果ＬＤ、ｏは４ｔ／ｙ
以上であった。
性試験（経口投与）を行なった結果ＬＤ、ｏは４ｔ／ｙ
以上であった。
なお、比較のためグルタミン以外にもチロシンおよび著
名な市販抗潰瘍剤ゲファルナートの治癒効果も対比検討
した。
名な市販抗潰瘍剤ゲファルナートの治癒効果も対比検討
した。
結果は下表の通りであり、本発明の目的化合物が極めて
優れた抗潰瘍作用を有することが明白である。
優れた抗潰瘍作用を有することが明白である。
実施例 Ｉ
Ｎ−ベンソイル・フェニルアラニン５．３９Ｓ’、チロ
シン・メチルエステル塩酸塩４．６４Ｓ’、トリエチル
アミン２．０２ｒ、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド２．
３０５’をクロロホルムーテトラヒドロフラ／（２：１
）１００ｒｒＬｌにとかして氷冷してＮ−Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド４．１２ｔｉＩを加えてその
ま〜３時間攪拌する。
シン・メチルエステル塩酸塩４．６４Ｓ’、トリエチル
アミン２．０２ｒ、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミド２．
３０５’をクロロホルムーテトラヒドロフラ／（２：１
）１００ｒｒＬｌにとかして氷冷してＮ−Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド４．１２ｔｉＩを加えてその
ま〜３時間攪拌する。
室温で一夜放置後、析出物を濾去、濾液を濃縮して酢酸
エチルで抽出する。
エチルで抽出する。
酢酸エチル層を２％塩酸、４％重炭酸ナトリウム、水で
洗って乾燥して溶媒を留去する。
洗って乾燥して溶媒を留去する。
残渣を酢酸エチル−石油エーテルで再結晶してＮ−ベン
ソイル・フェニルアラニン−チロシンメチルエステル６
．６ｇを得る。
ソイル・フェニルアラニン−チロシンメチルエステル６
．６ｇを得る。
収率７４％。融点１８８〜１９０℃。
元素分析 Ｃ２６Ｈ２６０５Ｎ２として
計算値 Ｃ６９，９４、Ｈ５，８７、Ｈ６，２７実測値
Ｃ６９，５６、Ｈ６，０１、Ｈ６，３９Ｎ−ベンソイ
ル・フェニルアラニルチロシンメチルエステル４．４１
をメタノール５０ｍ１にとかしてＮ−苛性ソーダ２３１
ｒＬｌを加えて１時間攪拌する。
Ｃ６９，５６、Ｈ６，０１、Ｈ６，３９Ｎ−ベンソイ
ル・フェニルアラニルチロシンメチルエステル４．４１
をメタノール５０ｍ１にとかしてＮ−苛性ソーダ２３１
ｒＬｌを加えて１時間攪拌する。
塩酸で中和して濃縮して酢酸エチルで抽出して酢酸エチ
ル層を水洗、乾燥、濃縮する。
ル層を水洗、乾燥、濃縮する。
残渣を酢酸エチルテ再結晶してＮ−ペンゾイルーフェニ
ルア。
ルア。
ラニルチロノン３．８２を得る。
収率８７％。融点１９１〜１９２℃。
元素分析 Ｃ２５Ｈ２４０５Ｎ２として
計算値 Ｃ６９，４３、Ｈ５，５９、Ｈ６，４８実測値
Ｃ６８，９８、Ｈ５，７２、Ｈ６，３７実施例 ２ Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−フェニルアラニン２
９．９Ｓ’１チロシンメチルエステル塩酸塩２３．２Ｓ
’、トリエチルアミン１０．１グ、Ｎ−ヒドロキンサク
シンイミド１１．６ｙをクロロホルム−。
Ｃ６８，９８、Ｈ５，７２、Ｈ６，３７実施例 ２ Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−フェニルアラニン２
９．９Ｓ’１チロシンメチルエステル塩酸塩２３．２Ｓ
’、トリエチルアミン１０．１グ、Ｎ−ヒドロキンサク
シンイミド１１．６ｙをクロロホルム−。
テトラヒドロフラン（２：１）５００ｍＡ’にとかして
氷冷してＮ−Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２
０．６Ｓ’を加えてそのま〜２時間攪拌する。
氷冷してＮ−Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド２
０．６Ｓ’を加えてそのま〜２時間攪拌する。
室温で一夜放置後析出物を濾去、濾液を濃縮して酢酸エ
チルで抽出する。
チルで抽出する。
酢酸エチル層を２％塩酸、。４％重炭酸ナトリウム、水
で洗って乾燥して溶媒を留去する。
で洗って乾燥して溶媒を留去する。
酢酸エチルで再結晶してＮ−（４−メトキシベンゾイル
）〜フェニルアラニルチロノンメチルエステル３５グを
得る。
）〜フェニルアラニルチロノンメチルエステル３５グを
得る。
収率７４％。融□点１９５〜１９７℃。
元素分析 Ｃ２□Ｈ２８０６Ｎ２として
計算値 Ｃ６８，０５、Ｈ５，９２、Ｈ５，８８実測値
Ｃ６７，８４、Ｈ５，９２、Ｈ５，５７Ｎ−（４−メ
トキシベンゾイル）−フェニルアラニル−チロシンメチ
ルエステル３０ ｆＩヲメタノール１５０ｍ１にとかし
、Ｎ−苛性ソーダ１４５ｒｒＬｌを加えて５０℃に加温
して２時間攪拌する。
Ｃ６７，８４、Ｈ５，９２、Ｈ５，５７Ｎ−（４−メ
トキシベンゾイル）−フェニルアラニル−チロシンメチ
ルエステル３０ ｆＩヲメタノール１５０ｍ１にとかし
、Ｎ−苛性ソーダ１４５ｒｒＬｌを加えて５０℃に加温
して２時間攪拌する。
塩酸で中和して濃縮して酢酸エチルで抽出して酢酸エチ
ル層を水洗、乾燥、濃縮する。
ル層を水洗、乾燥、濃縮する。
残渣を酢酸エチルより再結晶してＮ−（４−メトキシベ
ンゾイル）−フェニルアラニル−チロシン２３．９ｙｔ
ａ：得る。
ンゾイル）−フェニルアラニル−チロシン２３．９ｙｔ
ａ：得る。
収率８２％。
融点１９８〜２００℃。元素分析 Ｃ２６Ｈ２６ｏ６Ｎ
２として 計算値 Ｃ６７，５２、Ｈ５，６７、Ｈ６，０６実測値
Ｃ６７，１７、Ｈ５，６９、Ｈ５，９５実施例 ３ Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−フェニルアラニン１
０？をテトラヒドロフラン１００ｍ１にとかして、Ｎ−
メチルモルホリン３．４ｙを加えて、−１５°に冷却し
て攪拌しながらクロルギ酸イソブチル４．６１を加えて
、そのま〜３０分攪拌したのちチロシンメチルエステル
塩酸塩７．８す、トリエチルアミン３．４１のクロロホ
ルム溶液１００１ｎｌを加えて一１０°で２時間室温で
３時間攪拌する。
２として 計算値 Ｃ６７，５２、Ｈ５，６７、Ｈ６，０６実測値
Ｃ６７，１７、Ｈ５，６９、Ｈ５，９５実施例 ３ Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−フェニルアラニン１
０？をテトラヒドロフラン１００ｍ１にとかして、Ｎ−
メチルモルホリン３．４ｙを加えて、−１５°に冷却し
て攪拌しながらクロルギ酸イソブチル４．６１を加えて
、そのま〜３０分攪拌したのちチロシンメチルエステル
塩酸塩７．８す、トリエチルアミン３．４１のクロロホ
ルム溶液１００１ｎｌを加えて一１０°で２時間室温で
３時間攪拌する。
析出物を濾去、濾液を濃縮して酢酸エチルで抽出する。
酢酸エチル層を２％塩酸、４％重炭酸ナトリウム、水で
洗って、乾燥して溶媒を留去する。
洗って、乾燥して溶媒を留去する。
残渣を酢酸エチルで再結晶してＮ−（４−メトキシベン
ソイル）−フェニルアラニル−チロシンメチルエステル
９．９１を得る。
ソイル）−フェニルアラニル−チロシンメチルエステル
９．９１を得る。
収率６２％。融点１９５〜１９７℃。
以下実施例２後段と同様にしてＮ−（４−メトキシベン
ゾイル）−フェニルアラニル−チロシンを得る。
ゾイル）−フェニルアラニル−チロシンを得る。
実施例 ４
フェニルアラニル−チロシンメチルエステル塩酸塩３．
７９Ｓ’と炭酸ナトリウム０．５３ｙを水１０ｒｕｌ、
クロロホルム５ｏｒｕｌに懸濁し、水冷、攪拌しなから
４−メトキシベンゾイルクロリド１．７５ｙと炭酸ナト
リウム０．７５Ｓ’の水溶液１０ｒｎｌを同時に滴下し
て２時間攪拌する。
７９Ｓ’と炭酸ナトリウム０．５３ｙを水１０ｒｕｌ、
クロロホルム５ｏｒｕｌに懸濁し、水冷、攪拌しなから
４−メトキシベンゾイルクロリド１．７５ｙと炭酸ナト
リウム０．７５Ｓ’の水溶液１０ｒｎｌを同時に滴下し
て２時間攪拌する。
クロロホルム層を分取して５％塩酸、水で洗って乾燥の
のち溶媒を留去する。
のち溶媒を留去する。
残渣を酢酸エチルで再結晶してＮ−（４−メトキシベン
ソイル）−フェニルアラニル−チロシンメチルエステル
３．９１を得る。
ソイル）−フェニルアラニル−チロシンメチルエステル
３．９１を得る。
収率８２％。融点１９５〜１９７℃。
以下実施例２後段と同様にしてＮ−（４−メトキシベン
ソイル）−フェニルアラニル−チロシンを得る。
ソイル）−フェニルアラニル−チロシンを得る。
実施例 ５
Ｎ−ベンゾイル−フェニルアラニン２．７Ｆ、チロシン
−メチルエステル塩酸塩２．３１をジメチルホルムアミ
ド２５ｄにとかし、これにトリエチルアミン１．Ｏｌを
加えてそのまＬｌ ５０°に８時間加熱攪拌する。
−メチルエステル塩酸塩２．３１をジメチルホルムアミ
ド２５ｄにとかし、これにトリエチルアミン１．Ｏｌを
加えてそのまＬｌ ５０°に８時間加熱攪拌する。
反応液を減圧濃縮して酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル
層を水洗、乾燥、濃縮する。
層を水洗、乾燥、濃縮する。
残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（展開溶媒、ク
ロロホルム）で精製して、Ｎ−ベンゾイル−フェニルア
ラニルチロシンメチルエステルを得る。
ロロホルム）で精製して、Ｎ−ベンゾイル−フェニルア
ラニルチロシンメチルエステルを得る。
融点１８８〜１９０℃。実施例 ６
Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）−フェニルアラニル−
チロシン０．９′ｇをエタノール１０１ｒＬｌにとかし
水１０ｍ１を加える。
チロシン０．９′ｇをエタノール１０１ｒＬｌにとかし
水１０ｍ１を加える。
Ｎ−苛性ソーダを加えてｐＨ８に調整する。
濃縮乾固してナトリウムＮ−（４−メトキシベンゾイル
）−フェニルアラニル−チロシンを粉末状に得る。
）−フェニルアラニル−チロシンを粉末状に得る。
実施例 ７
Ｎ−ベンゾイル−フェニルアラニル−チロシン２０ｇを
水−イツブロバ）−ル（１： １ ）４００ｍｌ！にと
かして、４０°に加温し、攪拌しながらアルミニウムイ
ソプロポキシド１８．８？のインプロパツール溶液２０
０１ｒＬｔを加える。
水−イツブロバ）−ル（１： １ ）４００ｍｌ！にと
かして、４０°に加温し、攪拌しながらアルミニウムイ
ソプロポキシド１８．８？のインプロパツール溶液２０
０１ｒＬｔを加える。
４０°で１時間攪拌ののち、一夜放置し、遠心分離を行
い上澄液を濃縮、イソプロパツールにとかして遠心分離
を行い上澄液を濃縮する。
い上澄液を濃縮、イソプロパツールにとかして遠心分離
を行い上澄液を濃縮する。
残渣をインプロパツールにとかして水を加えてアルミニ
ウムＮ−ベンゾイル−フェニルアラニル−チロシン１０
ｇを粉末として得る。
ウムＮ−ベンゾイル−フェニルアラニル−チロシン１０
ｇを粉末として得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 （式中Ｒ１は水素原子又は低級アルコキシ基をＲ２は低
級アルキル基を意味す。 ）で示されるチロシン誘導体を加水分解することを特徴
とする式（式中Ｒ１は前記に同じ）で示されるジペプチ
ド類の製法。 ２式 （式中Ｒ１は水素原子又は低級アルコキシ基を−ＣＯＸ
はカルボキシル基又は酸ハロゲン化物、酸無水物などの
カルボキシル基の反応性誘導体の基を意味す。 ）で示される置換フェニルアラニン類と式 （式中Ｚは水素原子、アルカリ、アルカリ土類金属原子
或はアルミニウム原子又は低級アルキル基を意味す。 ）で示されるチロシン類と反応させ、所望により加水分
解することを特徴とする式（式中Ｒ１及び２は前記に同
じ）で示されるジペプチド類の製法。
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50039959A JPS5810379B2 (ja) | 1975-04-02 | 1975-04-02 | ジペプチドルイノセイホウ |
| US05/639,117 US4025644A (en) | 1974-12-18 | 1975-12-09 | Tyrosine derivatives and use |
| CA241,908A CA1047029A (en) | 1974-12-18 | 1975-12-11 | Tyrosine derivatives and process for preparing the same |
| DK571775A DK571775A (da) | 1974-12-18 | 1975-12-16 | Tyrosinderivater og fremgangsmade til deres fremstilling |
| SE7514308A SE410596B (sv) | 1974-12-18 | 1975-12-17 | Analogiforfarande for framstellning av bensoyl-fenylalanyl-tyrosinderivat med terapeutisk verkan |
| NLAANVRAGE7514765,A NL171577B (nl) | 1974-12-18 | 1975-12-18 | Werkwijze voor het bereiden van een n-gesubstitueerd l-fenylalanyl l-tyrosinederivaat en van een farmaceutisch preparaat met maag- en darmzweren tegengaande werking, dat een dergelijk derivaat bevat. |
| DE2557145A DE2557145C3 (de) | 1974-12-18 | 1975-12-18 | Tyrosinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel |
| DE19752559928 DE2559928C2 (de) | 1974-12-18 | 1975-12-18 | N-Aroyl-L-phenylalanyl-L-tyrosine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| FI753577A FI63018C (fi) | 1974-12-18 | 1975-12-18 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande tyrosinderivat |
| PH17889A PH12663A (en) | 1974-12-18 | 1975-12-18 | Tyrosine derivative |
| FR7538895A FR2294694A1 (fr) | 1974-12-18 | 1975-12-18 | Nouveaux derives de tyrosine et procedes de leur preparation |
| SU762418859A SU671722A3 (ru) | 1975-04-02 | 1976-11-11 | Способ получени производных тирозина |
| US05/752,511 US4097608A (en) | 1974-12-18 | 1976-12-20 | Anti-ulcerous tyrosine derivatives |
| US05/752,826 US4057629A (en) | 1974-12-18 | 1976-12-20 | Tyrosine derivatives and process for preparing the same |
| ES457895A ES457895A1 (es) | 1975-04-02 | 1977-04-16 | Metodo para preparar derivados de tirosina. |
| DK195277A DK149431C (da) | 1974-12-18 | 1977-05-04 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-benzoyl-phenylalanyl-tyrosiner eller salte deraf |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50039959A JPS5810379B2 (ja) | 1975-04-02 | 1975-04-02 | ジペプチドルイノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51115438A JPS51115438A (en) | 1976-10-12 |
| JPS5810379B2 true JPS5810379B2 (ja) | 1983-02-25 |
Family
ID=12567482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50039959A Expired JPS5810379B2 (ja) | 1974-12-18 | 1975-04-02 | ジペプチドルイノセイホウ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810379B2 (ja) |
| SU (1) | SU671722A3 (ja) |
-
1975
- 1975-04-02 JP JP50039959A patent/JPS5810379B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-11-11 SU SU762418859A patent/SU671722A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU671722A3 (ru) | 1979-06-30 |
| JPS51115438A (en) | 1976-10-12 |
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