JPH11513364A - ベンズイミダゾール誘導体類および骨疾患の予防および/または治療のためのその用途 - Google Patents
ベンズイミダゾール誘導体類および骨疾患の予防および/または治療のためのその用途Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式 [式中、R1はアシル基;低級アルケニル基;またはアリール、置換されたアリ ール、複素環基、置換された複素環基、ヒドロキシ、置換されたヒドロキシ、シ アノ、ハロゲン、アミノ、置換されたアミノ、アシル、メルカプト、置換された メルカプト、ヒドロキシアミジノ、置換されたヒドロキシアミジノおよび置換さ れたヒドラゾノからなる群より選ばれるひとつまたは複数の置換基で任意に置換 された低級アルキル基、 R2は水素、低級アルキル基、ヒドロキシ(低級)アルキル基、ハロ(低級) アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アシル基またはシアノ基 、または R1およびR2は、低級アルキレンまたは低級アルケニレンを形成するために共 に用いられ、その各々は、その鎖にO、SまたはN−R5(式中、R5は水素また は低級アルキル基を示す。)を有していてもよい、 R3は水素またはハロゲン、 R4は複素環基またはアリール基であって、その各々はひとつまたは複数の適 当な置換基で置換されていてもよい、 (式中、R9は水素、低級アルキル基または置換された低級アルキル基、 R10は水素、低級アルキル基または置換された低級アルキル基、をそれぞ れ示す。) で表される基、 をそれぞれ意味する。] で表される化合物または医薬として許容されるその塩。 2.R1が低級アルカノイル基;ハロアロイル基;低級アルケニル基;低級ア ルキル基;またはアリール、ニトロで置換されたアリール、シアノで置換された アリール、低級アルコキシで置換されたアリール、複素環基、複素環基で置換さ れた複素環基、低級アルキルで置換された複素環基、ハロゲンで置換された複素 環基、1または2個のオキソで置換された複素環基、ヒドロキシ、低級アルキル で置換されたヒドロキシ、低級アルカノイルで置換されたヒドロキシ、カルボキ シ(低級)アルカノイルで置換されたヒドロキシ、スクシンイミドオキシカルボ ニル(低級)アルカノイルで置換されたヒドロキシ、ジホスホノ(低級)アルキ ルカルバモイル(低級)アルカノイルで置換されたヒドロキシ、アリールで置換 されたヒドロキシ、アル(低級)アルキルで置換されたヒドロキシ、複素環基で 置換されたヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、低級アルカノイルアミノ、 低級アルキルスルホニルアミノ、複素環カルボニルアミノ、低級アルカノイル、 アロイル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、複素環カルボニル、低級ア ルキルで置換された複素環カルボニル、低級アルカノイルで置換された複素環カ ルボニル、ハロゲンで置換された複素環カルボニル、アリールで置換された複素 環カルボニル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、カルボキシ(低級) アルキルカルバモイル、低級アルコキシカルボニル(低級)アルキルカルバモイ ル、シクロ(低級)アルキルカルバモイル、ハロ(低級)アルキルカルバモイル 、シアノ(低級)アルキルカルバモイル、ヒドロキシ(低級)アルキルカルバモ イル、低級アルコキシ(低級)アルキルカルバモイル、低級アルカノイルオキシ (低級)アルキルカルバモイル、低級アルコキシカルバモイル、アミノカルバモ イル、第三級ブトキシカルボニルアミノカルバモイル、カルバモイル(低級)ア ルキルカルバモイル、ヒドロキシ(低級)アルキルカルバモイル(低級)アルキ ルカルバモイル、アリールスルホニルカルバモイル、アリールカルバモイル、低 級アルコキシアリールカルバモイル、ハロ(低級)アルキルアリールカルバモイ ル、低級アルキルアミノアリールカルバモイル、アル(低級)アルキルカルバモ イル、ハロ(低級)アルキルアル(低級)アルキルカルバモイル、複素環(低級 )アルキルカルバモイル、低級アルキル複素環(低級)アルキルカルバモイル、 複素環カルバモイル、低級アルキル複素環カルバモイル、ハロ(低級)アルキル 複素環カルバモイル、低級アルコキシ複素環カルバモイル、低級アルキルチオ複 素環カルバモイル、スルファモイル複素環カルバモイル、N−複素環−N−(低 級アルキル)カルバモイル、フタロイル、メルカプト、複素環基で置換されたメ ルカプト、低級アルキルで置換された複素環基で置換されたメルカプト、ヒドロ キシアミジノ、低級アルコキシカルボニルで置換されたヒドロキシアミジノおよ び複素環基で置換されたヒドラゾノがらなる群より選ばれるひとつまたは複数の 置換基で置換された低級アルキル基、 R2が水素、低級アルキル基、ヒドロキシ(低級)アルキル基、ハロ(低級) アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル 基、カルバモイル基またはシアノ基、または R1およびR2は、式 (式中、R5およびR8はそれぞれ水素または低級アルキル基である。) で表される基を形成するために共に用いられ、 R3が水素またはハロゲン、 R4が、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ(低級) アルコキシ、ハロ(低級)アルコキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカル ボニル(低級)アルケニル、ヒドロキシ(低級)アルキルおよび低級アルキルジ アリールシリルオキシ(低級)アルキルからなる群より選ばれるひとつまたは複 数の置換基で置換されたアリール基、 (式中、R9は水素、低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル(低 級)アルキル基、 R10は水素、低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル(低級)ア ルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、 である請求項1に記載の化合物。 3.R1が低級アルカノイル基;ジクロロベンゾイル基;低級アルケニル基; 低級アルキル基;またはフェニル、ニトロで置換されたフェニル、シアノで置換 されたフェニル、低級アルコキシで置換されたフェニル、モルホリニル、ピペラ ジニル、ピリジル、フリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、ジヒドロオキサジ アゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オ キシラニル、ベンゾジオキソリル、フタルイミド、ピリジルで置換されたオキサ ジアゾリル、低級アルキルで置換されたピペラジニル、低級アルキルで置換され たオキサジアゾリル、低級アルキルで置換されたイミダゾリル、低級アルキルで 置換されたチアゾリル、ハロゲンで置換されたベンゾジオキソリル、4,5−ジ ヒドロ−5−オキソ−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、2個のオキソ で置換されたイミダゾリジニル、ヒドロキシ、低級アルキルで置換されたヒドロ キシ、低級アルカノイルで置換されたヒドロキシ、カルボキシ(低級)アルカノ イルで置換されたヒドロキシ、スクシンイミドオキシカルボニル(低級)アルカ ノイルで置換されたヒドロキシ、ジホスホノ(低級)アルキルカルバモイル(低 級)アルカノイルで置換されたヒドロキシ、フェニルで置換されたヒドロキシ、 フェニル(低級)アルキルで置換されたヒドロキシ、ピリジルで置換されたヒド ロキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、低級アルカノイルアミノ、低級アルキルス ルホニルアミノ、モルホリニルカルボニルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、 低級アルカノイル、ベンゾイル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、モル ホリニルカルボニル、ピリジルカルボニル、ピロリジニルカルボニル、ピペラジ ニルカルボニル、チエニルカルボニル、低級アルキルで置換されたモルホリニル カルボニル、低級アルカノイルで置換されたピペラジニルカルボニル、ハロゲン で置換されたチエニルカルボニル、フェニルで置換されたピペラジニルカルボニ ル、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル、カルボキシ(低級)アルキルカ ルバモイル、低級アルコキシカルボニル(低級)アルキルカルバモイル、シクロ (低級)アルキルカルバモイル、ハロ(低級)アルキルカルバモイル、シアノ( 低級)アルキルカルバモイル、ヒドロキシ(低級)アルキルカルバモイル、低級 アルコキシ(低級)アルキルカルバモイル、低級アルカノイルオキシ(低級)ア ルキルカルバモイル、低級アルコキシカルバモイル、アミノカルバモイル、第三 級ブトキシカルボニルアミノカルバモイル、カルバモイル(低級)アルキルカル バモイル、ヒドロキシ(低級)アルキルカルバモイル(低級)アルキルカルバモ イル、フェニルスルホニルカルバモイル、フェニルカルバモイル、低級アルコキ シフェニルカルバモイル、ハロ(低級)アルキルフェニルカルバモイル、低級ア ルキルアミノフェニルカルバモイル、フェニル(低級)アルキルカルバモイル、 ハロ(低級)アルキルフェニル(低級)アルキルカルバモイル、ピリジル(低級 )アルキルカルバモイル、フリル(低級)アルキルカルバモイル、テトラヒドロ フリル(低級)アルキルカルバモイル、オキサジアゾリル(低級)アルキルカル バモイル、インドリル(低級)アルキルカルバモイル、ベンゾジオキソリル(低 級)アルキルカルバモイル、イミダゾリル(低級)アルキルカルバモイル、低級 アルキルオキサジアゾリル(低級)アルキルカルバモイル、ピリジルカルバモイ ル、モルホリニルカルバモイル、チアゾリルカルバモイル、チアジアゾリルカル バモイル、オキサゾリルカルバモイル、イソオキサゾリルカルバモイル、低級ア ルキルオキサゾリルカルバモイル、低級アルキルイソオキサゾリルカルバモイル 、低級アルキルチアジアゾリルカルバモイル、ハロ(低級)アルキルチアジアゾ リルカルバモイル、低級アルコキシピリジルカルバモイル、低級アルキルチオチ アジアゾリルカルバモイル、スルファモイルチアジアゾリルカルバモイル、N− ピリジル−N−(低級アルキル)カルバモイル、フタロイル、メルカプト、ピリ ジルチオ、イミダゾリルチオ、チアゾリニルチオ、チアジアゾリルチオ、イ ミダゾピリジルチオ、低級アルキルイミダゾリルチオ、低級アルキルチアジアゾ リルチオ、ヒドロキシアミジノ、低級アルコキシカルボニルで置換されたヒドロ キシアミジノおよびピリジルで置換されたヒドラゾノからなる群より選ばれるひ とつまたは複数の置換基で置換された低級アルキル基、 R2が水素、低級アルキル基、ヒドロキシ(低級)アルキル基、ハロ(低級) アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル 基、カルバモイル基またはシアノ基、または R1およびR2は、式 (式中、R5およびR8はそれぞれ水素または低級アルキル基である。) で表される基を形成するために共に用いられ、 R3が水素またはハロゲン、 R4が、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ(低級) アルコキシ、ハロ(低級)アルコキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカル ボニル(低級)アルケニル、ヒドロキシ(低級)アルキルおよび低級アルキルジ アリールシリルオキシ(低級)アルキルからなる群より選ばれるひとつまたは複 数の置換基で置換されたフェニル基、 (式中、R9は水素、低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル( 低級)アルキル基、 R10は水素、低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル(低級) アルキル基をそれぞれ示す。) で表される基、 である請求項2に記載の化合物。 4.式 [式中、R1はアシル基;低級アルケニル基;またはアリール、置換されたアリ ール、複素環基、置換された複素環基、ヒドロキシ、置換されたヒドロキシ、シ アノ、ハロゲン、アミノ、置換されたアミノ、アシル、メルカプト、置換された メルカプト、ヒドロキシアミジノ、置換されたヒドロキシアミジノおよび置換さ れたヒドラゾノからなる群より選ばれるひとつまたは複数の置換基で任意に置換 された低級アルキル基、 R2は水素、低級アルキル基、ヒドロキシ(低級)アルキル基、ハロ(低級) アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アシル基またはシアノ基 、または R1およびR2は、低級アルキレンまたは低級アルケニレンを形成するために共 に用いられ、その各々は、その鎖にO、SまたはN−R5(式中、R5は水素また は低級アルキル基を示す。)を有していてもよい、 R3は水素またはハロゲン、 R4は複素環基またはアリール基であって、その各々は適当なひとつまたは複 数の置換基で置換されていてもよい、 (式中、R9は水素、低級アルキル基または置換されたアルキル基、 R10は水素、低級アルキル基または置換されたアルキル基、をそれぞれ示 す。) で表される基、 をそれぞれ意味する。] で表される化合物またはその塩の製造法であって、 a)式 [式中、R2、R3、R4およびAはそれぞれ前記定義の通りである。] で表される化合物またはその塩を、式 R1−X [式中、Xは脱離基、および R1は前記定義の通りである。] で表される化合物またはその塩と反応させて、式 [式中、R1、R2、R3、R4およびAはそれぞれ前記定義の通りである。] で表される化合物またはその塩を得るか、または、 b)式 [式中、R1、R2、R3およびR10はそれぞれ前記定義の通りである。] で表される化合物またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩を、式 R4−COOH [式中、R4は前記定義の通りである。] で表される化合物またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩と 反応させて、式 [式中、R1、R2、R3、R4およびR10はそれぞれ前記定義の通りである。] で表される化合物またはその塩を得るか、または、 c)式 [式中、R1、R2およびR3はそれぞれ前記定義の通りである。] で表される化合物またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩を 、式 [式中、R4およびR9はそれぞれ前記定義の通りである。] で表される化合物またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩と反応 させて、式 [式中、R1、R2、R3、R4およびR9はそれぞれ前記定義の通りである。] で表される化合物またはその塩を得るか、または、 d)式 [式中、Qは低級アルキレン基であり、 R2、R3、R4およびAはそれぞれ前記定義の通りである。] で表される化合物またはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその塩を 、式 [式中、R6は水素;またはヒドロキシおよび低級アルコキシからなる群より選 ばれる置換基で任意に置換された低級アルキル基、 R7は水素;アシル基;低級アルコキシ基;アミノ基;アシルアミノ基;低級 アルコキシ、ハロ(低級)アルキルおよび低級アルキルアミノからなる群より選 ばれる置換基で任意に置換されたアリール基;低級アルキル、低級アルコキシ、 低級アルキルチオ、ハロ(低級)アルキルおよびアシルからなる群より選ばれる 置換基で任意に置換された複素環基;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロ ゲン、シアノ、アシルオキシ、アシル、ハロ(低級)アルキルを任意に有するア リールおよび低級アルキルを任意に有する複素環基からなる群より選ばれるひと つまたは複数の置換基で任意に置換された低級アルキル基;または R6およびR7は、低級アルキル、ハロゲン、アリールおよびアシルからなる群 より選ばれる置換基で任意に置換された複素環基を形成するために、結合した窒 素原子と共に用いられる基、 をそれぞれ示す。] で表される化合物またはアミノ基におけるその反応性誘導体またはその塩と反応 させて、式 [式中、R2、R3、R4、R6、R7、AおよびQはそれぞれ前記定義の通りであ る。] で表される化合物またはその塩を得ることを特徴とする前記製造法。 5.医薬として許容され実質的に無毒の担体または賦形剤と共に、請求項1に 記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成物。 6.請求項1に記載の化合物の医薬としての用途。 7.請求項1に記載の化合物をヒトまたは動物に投与することからなる、異常 骨代謝による骨疾患の予防および/または治療方法。 8.請求項1に記載の化合物の、異常骨代謝による骨疾患の予防および/また は治療のための医薬の製造への使用。
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