JP2000143623A - 新規なスルホニル誘導体およびその塩 - Google Patents

新規なスルホニル誘導体およびその塩

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JP2000143623A
JP2000143623A JP11242814A JP24281499A JP2000143623A JP 2000143623 A JP2000143623 A JP 2000143623A JP 11242814 A JP11242814 A JP 11242814A JP 24281499 A JP24281499 A JP 24281499A JP 2000143623 A JP2000143623 A JP 2000143623A
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sulfonyl
carbonyl
piperazine
substituent
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JP11242814A
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English (en)
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Shozo Kobayashi
祥三 小林
Satoshi Komoriya
聡 小森谷
Tsutomu Nagata
勉 永田
Haruhiko Horino
治彦 堀野
Masayuki Ito
昌之 伊藤
Masanori Suzuki
正則 鈴木
Noriyasu Oginoya
憲康 萩野谷
Akiyoshi Mochizuki
明慶 望月
Toshiji Yoshino
利治 吉野
Takayasu Nagahara
孝恭 永原
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Daiichi Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Daiichi Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＦＸａ阻害作用が強く、経口投与で速や
かに十分且つ持続的な抗血栓効果を得られる副作用の少
ない、優れた抗凝固薬としての新規なスルホニル誘導
体、その塩およびそれらの溶媒和物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３−ＳＯ２−ＱＡ （Ｉ） ［式中、Ｑ１は置換基を有することもある飽和もしくは
不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有す
ることもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基を意味する。Ｑ２は単結合、酸素原子、硫黄原子、直
鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基など
を意味する。ＱＡは置換基を有することもあるアリール
アルケニル基、置換基を有することもあるヘテロアリー
ルアルケニル基などを意味する。Ｔ１はカルボニル基な
どを意味する。］で表されるスルホニル誘導体、その塩
およびそれらの溶媒和物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性化血液凝固第
Ｘ因子（以下、ＦＸａと略す）を阻害して強力な抗凝固
作用を示す経口投与も可能な新規なスルホニル誘導体、
その塩およびそれらを有効成分として含有する血液凝固
抑制剤または血栓もしくは塞栓の予防および／または治
療剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】不安定狭心症、脳梗塞、脳塞栓、心筋梗
塞、肺梗塞、肺塞栓、バ−ジャ−病、深部静脈血栓症、
汎発性血管内凝固症候群、人工弁置換後の血栓形成、血
行再建後の再閉塞および体外循環時の血栓形成は血液凝
固能の亢進が重要な要因の一つであることから、用量反
応性に優れ、持続性があり、出血の危険が低く、副作用
の少ない、経口投与でも直ちに十分な効果が得られる優
れた抗凝固薬が求められている（トロンボシス リサー
チ；Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、６８
巻、５０７−５１２ページ、１９９２年）。
【０００３】様々な作用機作に基づく抗凝固薬の研究の
中から、ＦＸａ阻害薬は優れた抗凝固薬となる可能性が
示唆されている。血液凝固系は多段階の酵素反応による
増幅過程を経て大量のトロンビンが産生され、不溶性の
フィブリンを生成する一連の反応である。内因系におい
ては接触因子の活性化に引き続き多段階の反応の後に、
活性化第ＶＩＩＩ因子、カルシウムイオンの存在下にリ
ン脂質膜上で活性化第ＩＸ因子が第Ｘ因子を活性化す
る。また、外因系においては組織因子の存在化に活性化
ＶＩＩ因子が第Ｘ因子を活性化する。即ち、凝固系の中
での第Ｘ因子のＦＸａへの活性化がトロンビン生成にお
いて必須の反応である。両系において活性化された第Ｘ
因子（ＦＸａ）はプロトロンビンを限定分解しトロンビ
ンを生成する。生成したトロンビンは上流の凝固因子を
活性化するため、トロンビンの生成はさらに増幅され
る。上記のようにＦＸａよりも上位の凝固系は内因系、
外因系に分かれるため、ＦＸａよりも上位の凝固系酵素
を阻害したのではＦＸａの産生を十分に抑制し得ず、結
果としてトロンビンを産生してしまうことになる。ま
た、凝固系は自己増幅反応であることから、生成したト
ロンビンを阻害するよりも上位に位置するＦＸａの阻害
により効率良く凝固系の抑制が達成され得る（トロンボ
シス リサーチ；Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅｓｅａｒ
ｃｈ、１５巻、６１７−６２９ページ、１９７９年）。
【０００４】ＦＸａ阻害薬の優れるもう一つの点は、血
栓モデルで有効な用量と実験的出血モデルでの出血時間
を延長させる用量との乖離の大きいことことであり、こ
の実験結果よりＦＸａ阻害薬は出血の危険の少ない抗凝
固薬であると考えられる。
【０００５】ＦＸａ阻害薬として様々な化合物が報告さ
れているが、一般にアンチトロンビンＩＩＩやアンチト
ロンビンＩＩＩ依存性のペンタサッカライドなどは、生
体内で血栓形成に実際的役割を果たしているプロトロン
ビナーゼ複合体を阻害出来ないことが知られ（トロンボ
シス リサーチ；Ｔｈｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅｓｅａｒ
ｃｈ 、６８巻、５０７−５１２ページ、１９９２年、
ジャーナル オブ クリニカル インベスティゲイショ
ン；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＣｌｉｎｉｃａｌＩｎｖｅ
ｓｔｉｇａｔｉｏｎ、７１巻、１３８３−１３８９ペー
ジ、１９８３年、メビオ；Ｍｅｂｉｏ、８月号、９２−
９７ページ）、さらに経口投与では有効性を示さない。
吸血動物であるダニやヒルより単離されたチックアンチ
コアギュランントペプチド（ＴＡＰ）（サイエンス；Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ、２４８巻、５９３−５９６ページ、１９
９０年。）およびアンチスタシン（ＡＳＴ）（ジャーナ
ル オブ バイオロジカル ケミストリー；Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ、２６３巻、１０１６２−１０１６７ページ、１９８
８年）もＦＸａを阻害し静脈血栓モデルから動脈血栓モ
デルまで抗血栓効果を示すが、これらは高分子のペプチ
ドであり経口投与では無効である。この様な観点から、
アンチトロンビンＩＩＩ非依存性に凝固因子を直接阻害
する低分子のＦＸａ阻害薬の開発が行われてきた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ＦＸａ阻害作用が強
く、経口投与で速やかに十分且つ持続的な抗血栓効果を
得られる副作用の少ない、優れた抗凝固薬としての新規
なスルホニル誘導体、その塩およびそれらの溶媒和物を
提供する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記実状に鑑み、本発明
者らは、新規な抗ＦＸａ阻害剤の合成ならびに薬理作用
の検討を鋭意実施した結果、新規のスルホニル誘導体、
その塩またはそれらの溶媒和物が、強いＦＸａ阻害作用
ならびに強い抗凝固作用を示し、経口投与においても強
く即効的かつ持続的にＦＸａを阻害し、強力な抗凝固作
用、抗血栓作用を示し安全性も高く、血栓・塞栓に基づ
く種々の疾病の予防並びに治療薬として有用であること
を見いだし本発明を完成した。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、以下の一般式（Ｉ）で
表されるスルホニル誘導体、その塩およびそれらの溶媒
和物に関する。
【０００９】一般式（Ｉ）
【００１０】
【化１７】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３−ＳＯ２−ＱＡ （Ｉ） ［式中、Ｑ１は置換基を有することもある飽和もしくは
不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有す
ることもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基を意味する。
【００１１】Ｑ２は単結合、酸素原子、硫黄原子、直鎖
状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基、直鎖
状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基、直
鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン基、 基−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ− （基中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を意味す
る。）、 基−Ｎ（Ｒ２）−（ＣＨ２）ｍ− （基中、Ｒ２は水素原子またはアルキル基を意味し、ｍ
は０〜６の整数を意味する。）、または基
【００１２】
【化１８】 （この基は、置換基を有することもある２価の飽和もし
くは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有す
ることもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
素環式基、または置換基を有することもある２価の飽和
もしくは不飽和の２環性の縮合環基を意味する。←Ｃは
この基の炭素原子がＱ１と結合することを示す。）を意
味する。
【００１３】Ｑ３は以下のいずれかの基を意味する。
【００１４】
【化１９】 （これらの基中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１が結合する炭素原子が窒素原
子に隣り合わないときは、それぞれ独立して、水素原
子、水酸基、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルキルオキシ基、ヒドロキシ
アルキル基、ヒドロキシアルキルオキシ基、ヒドロキシ
アルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル
基、ホルミル基、ホルミルアルキル基、ホルミルアルキ
ルカルボニル基、ホルミルアルキルスルホニル基、アル
キルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルカ
ルボニルアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、
カルボキシル基、カルボキシアルキル基、カルボキシア
ルキルオキシ基カルボキシアルキルカルボニル基、カル
ボキシアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルカル
ボニルアルキル基、カルボキシアルキルスルホニルアル
キル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ
基、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル基、アル
コキシカルボニルアルキルスルホニル基、置換基を１個
もしくは２個有することもあるアミノ基、アミノ基部分
に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノア
ルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有
することもあるアミノアルキルオキシ基、アミノ基部分
に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノア
ルキルカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個もし
くは２個有することもあるアミノアルキルカルボニルオ
キシ基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有す
ることもあるアミノカルボニル基、アミノ基部分に置換
基を１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニ
ルアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２
個有することもあるアミノカルボニルアルキルオキシ
基、アミノ基部分に置換基を１個有することもあるアル
キルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アミノ基
部分に置換基を１個有することもあるアリールスルホニ
ルアミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分に置換基
を１個もしくは２個有することもあるアミノスルホニル
アルキル基、シアノアルキル基、アミノ基部分に置換基
を１個有することもあるアルコキシアルキルアミノカル
ボニルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル
基、または基Ａ１−Ｂ１−（基中、Ａ１は置換基を有す
ることもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化
水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の複素環式基を意味する。Ｂ１は単結
合、カルボニル基、アルキレン基、カルボニルアルキル
基、基−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、基−ＣＯＯ−Ｃ
１〜Ｃ６アルキレン基、基−ＮＨＣＯ−または基−ＮＨ
ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基を意味する。）を意味す
る。
【００１５】また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
８、Ｒ１０およびＲ１１が結合する炭素原子が窒素原子
に隣り合うときはそれぞれ独立して、水素原子、アルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキルカル
ボニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、ホルミル
基、ホルミルアルキル基、ホルミルアルキルカルボニル
基、ホルミルアルキルスルホニル基、アルキルカルボニ
ル基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボニルアル
キル基、アルキルスルホニルアルキル基、カルボキシル
基、カルボキシアルキル基、カルボキシアルキルカルボ
ニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、カルボキシ
アルキルカルボニルアルキル基、カルボキシアルキルス
ルホニルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキルカルボニル基、アルコキシ
カルボニルアルキルスルホニル基、アミノ基部分に置換
基を１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノアルキルカルボニル基、アミノ基部分に
置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノカル
ボニル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有
することもあるアミノカルボニルアルキル基、アミノ基
部分に置換基を１個有することもあるアルキルスルホニ
ルアミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分に置換基
を１個有することもあるアリールスルホニルアミノカル
ボニルアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしく
は２個有することもあるアミノスルホニルアルキル基、
シアノアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個有する
こともあるアルコキシアルキルアミノカルボニルアルキ
ル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、または基
Ａ２−Ｂ２−（基中、Ａ２は置換基を有することもある
飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または
置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６
員の複素環式基を意味する。Ｂ２は単結合、カルボニル
基、アルキレン基、カルボニルアルキル基、基−Ｏ−Ｃ
１〜Ｃ６アルキレン基、基−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキ
レン基、基−ＮＨＣＯ−または基−ＮＨＣＯ−Ｃ１〜Ｃ
６アルキレン基を意味する。）を意味する。また、Ｒ３
およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１０
およびＲ１１は環を構成する炭素原子とともに一緒にな
って置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５
〜７員の環状炭化水素基または置換基を有することもあ
る飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基を意味し
てもよく、Ｒ９およびＲ１２はそれぞれ独立して、水素
原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ
アルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル
基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シアルキルカルボニル基、アルコキシアルキルスルホニ
ル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基、ホルミルアル
キルカルボニル基、ホルミルアルキルスルホニル基、ア
ルキルカルボニル基、アルキルカルボニルアルキル基、
アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル
基、カルボキシアルキル基、カルボキシアルキルカルボ
ニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、カルボキシ
アルキルカルボニルアルキル基、カルボキシアルキルス
ルホニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キルカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキルスル
ホニル基、置換基を１個もしくは２個有することもある
アミノ基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有
することもあるアミノアルキル基、アミノ基部分に置換
基を１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル
オキシ基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有
することもあるアミノアルキルカルボニル基、アミノ基
部分に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミ
ノアルキルオキシカルボニル基、アミノ基部分に置換基
を１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分に
置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノカル
ボニルオキシアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個
有することもあるアルキルスルホニルアミノカルボニル
アルキル基、アミノ基部分に置換基を１個有することも
あるアリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、
アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することも
あるアミノスルホニルアルキル基、シアノアルキル基、
アミノ基部分に置換基を１個有することもあるアルコキ
シアルキルアミノカルボニルアルキル基、またはアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基を意味する。また、Ｒ９
はＲ７またはＲ８と一緒になって環を構成する炭素原子
とＲ９が結合する窒素原子とともに、置換基を有するこ
ともある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基を
意味してもよい。また、Ｒ１２はＲ１０またはＲ１１と
一緒になって環を構成する炭素原子とＲ１２が結合する
窒素原子とともに、置換基を有することもある飽和もし
くは不飽和の５〜７員の複素環式基を意味してもよい。
ａ、ｂ、ｄ、ｅおよびｇはそれぞれ独立して、０または
１の整数を意味する。ｃは０から３の整数を意味する。
ｆ、ｈおよびｉはそれぞれ独立して、１から３の整数を
意味する。ただし、ａとｂとｃの和は２または３の整数
を意味し、ｄおよびｅの和は０または１の整数を意味
し、ｆとｇとｈの和は３から５の整数を意味する。） ＱＡは置換基を有することもあるアリールアルケニル
基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニ
ル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の
２環性の縮合環基、置換基を有することもある飽和もし
くは不飽和の３環性の縮合環基、基Ａｒ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ
−（基中、Ａｒは置換基を有することもあるアリール基
を意味する。）または基Ｈｅｔ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−（基
中、Ｈｅｔは置換基を有することもあるヘテロアリール
基を意味する。）を意味する。
【００１６】Ｔ１はカルボニル基、 基−ＣＨ（Ｒ１３）− （基中、Ｒ１３は水素原子、アルキル基、水酸基が保護
されることもあるヒドロキシアルキル基、アルコキシア
ルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリ
ール基、ヘテロアリールアルキル基またはアミノ基部分
に置換基（保護基）を有することもあるアミノアルキル
基を意味する。） 基−Ｃ（＝ＮＯＲ１４）− または 基−Ｃ（＝Ｎ−Ｎ
ＨＲ１４’）− （基中、Ｒ１４およびＲ１４’はそれぞれ独立して、水
素原子、アルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキ
シカルボニル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロア
リール基、ヘテロアリールアルキル基またはアミノ基部
分に置換基を有することもあるアミノアルキル基を意味
する。）を意味する。］で表されるスルホニル誘導体、
その塩およびそれらの溶媒和物。
【００１７】以下に、一般式（Ｉ）で表される本発明の
スルホニル誘導体における置換基について説明する。 ＜基ＱＡについて＞基ＱＡは置換基を有することもある
アリールアルケニル基、置換基を有することもあるヘテ
ロアリールアルケニル基、置換基を有することもある飽
和もしくは不飽和の２環性の縮合環基、置換基を有する
こともある飽和もしくは不飽和の３環性の縮合環基、基
Ａｒ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−（基中、Ａｒは置換基を有するこ
ともあるアリール基を意味する。）または基Ｈｅｔ−Ｃ
（Ｈ）＝Ｎ−（基中、Ｈｅｔは置換基を有することもあ
るヘテロアリール基を意味する。）を意味する。
【００１８】基ＱＡにおいて、置換基を有することもあ
るアリールアルケニル基は、アリール基と直鎖状、分枝
状もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニレン基とで構
成する基を意味する。アリール基としては、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基等を挙げることができ、アリールアルケニル基として
は、例えば、フェニルエテニル基等を挙げることができ
る。
【００１９】置換基を有することもあるヘテロアリール
アルケニル基は、ヘテロアリール基と直鎖状、分枝状も
しくは環状の炭素数２〜６のアルケニレン基とで構成す
る基を意味する。ヘテロアリール基は、少なくとも１個
の異原子を含む芳香族性の１価の基を意味し、例えば、
ピリジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることがで
きる。ヘテロアリールアルケニル基としては、例えば、
ピリジルエテニル基等を挙げることができる。
【００２０】置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の２環性の縮合環基、飽和もしくは不飽和の３環性
の縮合環基は、置換基を有することもある飽和もしく
は不飽和の５〜６員の環状炭化水素基が縮合したもの、
置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜
６員の環状炭化水素基と置換基を有することもある飽和
もしくは不飽和の５〜６員の複素環式基とが縮合したも
の、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の
５〜６員の複素環式基が縮合したものを意味する。
【００２１】飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化
水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロペ
ンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキシル
基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基およ
びフェニル基等を挙げることができる。なお、シクロペ
ンテニル基のように複数の構造異性がある場合は、それ
らはすべて含まれる。
【００２２】飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基は、少なくとも１個の異原子を含む環式基であり、異
原子としては酸素原子、窒素原子および硫黄原子等を挙
げることができる。飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
素環式基としては、例えば、フリル基、ピロリル基、チ
エニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニ
ル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル
基、チアゾリニル基、オキサトリアゾリル基、チアジア
ゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピ
リダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペ
リジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、モ
ルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チオ
モルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基およ
びトリアジニル基等を挙げることができる。なお、ピラ
ニル基のように複数の構造異性がある場合は、それらは
すべて含まれる。
【００２３】したがって、例えば、のものとしては、
インデニル基、インダニル基、ナフチル基、テトラヒド
ロナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等を挙
げることができる。のものとしては、ベンゾフラニル
基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インドリニル
基、キノリル基、ベンゾジアジニル基、テトラヒドロイ
ソキノリル基、ベンゾチアゾリル基、テトラヒドロベン
ゾチアゾリル基、イソインドリル基等を挙げることがで
きる。のものとしては、ナフチリジニル基、テトラヒ
ドロチエノピリジル基、テトラヒドロチアゾロピリジル
基、テトラヒドロピリドピリジル基、チアゾロピリダジ
ニル基、テトラヒドロチアゾロピリダジニル基、ピロロ
ピリジル基、テトラヒドロピロロピリジル基、ジヒドロ
ピリドキナゾリル基、ピリドピリミジニル基、テトラヒ
ドロピリドピリミジニル基、ピラノチアゾリル基、ジヒ
ドロピラノチアゾリル基、フロピリジル基、テトラヒド
ロフロピリジル基、オキサゾロピリジル基、テトラヒド
ロオキサゾロピリジル基等を挙げることができる。
【００２４】基Ａｒ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−（基中、Ａｒは置
換基を有することもあるアリール基を意味する。）にお
けるアリール基としては、先に説明したものと同様のも
のを意味し、基Ａｒ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−としては、置換基
を有することもあるフェニル基と基−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−と
で構成される基等を意味する。
【００２５】また、基Ｈｅｔ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−（基中、
Ｈｅｔは置換基を有することもあるヘテロアリール基を
意味する。）におけるヘテロアリール基としては、先に
説明したものと同様のものを意味し、基Ｈｅｔ−Ｃ
（Ｈ）＝Ｎ−としては、置換基を有することもあるピリ
ジル基と基Ｈｅｔ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−とで構成される基等
を意味する。
【００２６】アリールアルケニル基、ヘテロアリールア
ルケニル基、飽和もしくは不飽和の２環性の縮合環基、
飽和もしくは不飽和の３環性の縮合環基、基Ａｒ−Ｃ
（Ｈ）＝Ｎ−、基Ｈｅｔ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−は、それぞれ
置換基を１個〜２個有することもあり、置換基として
は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子、ハロゲン原子が１個から３個置
換したハロゲノメチル基、アミノ基、シアノ基、アミノ
メチル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基など）、直鎖状、分枝状
もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシル基（例え
ば、メトキシル基、エトキシル基など）、直鎖状、分枝
状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカルボニル
アミジノ基（例えば、メトキシカルボニルアミジノ基、
エトキシカルボニルアミジノ基など）、直鎖状、分枝状
もしくは環状の炭素数２〜６のアルケニル基（例えば、
ビニル基、アリル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環
状の炭素数２〜６のアルキニル基（例えば、エチニル
基、プロピニル基など）、直鎖状、分枝状もしくは環状
の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基（例えば、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基など）およ
びアミノカルボニル基等を挙げることができる。
【００２７】基ＱＡは、より具体的には、以下のいずれ
かの基を示すものである。
【００２８】
【化２０】
【００２９】
【化２１】
【００３０】
【化２２】
【００３１】以下に、これらの基における置換基につい
て説明を加える。基
【００３２】
【化２３】 におけるＲ１５は、水素原子、水酸基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、カルボキ
シル基、カルボキシアルキル基、アルキルカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルア
ルキル基、アルキルカルボニルオキシ基、または基Ａ３
−Ｂ３−（基中、Ａ３は置換基を１個もしくは２個有す
ることもあるアミノ基、置換基を有することもある飽和
もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換
基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の
複素環式基を意味する。Ｂ３は単結合、カルボニル基、
アルキレン基、カルボニルアルキル基、カルボニルアル
キルオキシ基、またはアルキレンカルボニルオキシ基を
意味する。）を意味する。
【００３３】Ｒ１５において、ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等を
挙げることができる。
【００３４】アルキル基は、直鎖状、分枝状もしくは環
状の炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基等
を挙げることができる。
【００３５】ヒドロキシアルキル基は、水酸基と直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基
とで構成する基を意味し、アルキレン基としては、メチ
レン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、
シクロヘキシレン基等を挙げることができる。ヒドロキ
シアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、
ヒドロキシエチル基等を挙げることができる。
【００３６】アルコキシル基は、直鎖状、分枝状もしく
は環状の炭素数１〜６のアルキル基と酸素原子で構成す
る基を意味し、例えば、メトキシル基、エトキシル基、
イソプロポキシル基等を挙げることができる。
【００３７】アルコキシアルキル基は、直鎖状、分枝状
もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシル基と直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基
とで構成する基を意味し、例えば、メトキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシメチル基等を挙げることが
できる。
【００３８】カルボキシアルキル基は、カルボキシル基
と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキ
レン基とで構成する基を意味し、例えば、カルボキシメ
チル基、カルボキシエチル基等を挙げることができる。
【００３９】アルキルカルボニル基は、直鎖状、分枝状
もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基とカルボニル
基とで構成する基を意味し、例えば、メチルカルボニル
基、エチルカルボニル基等を挙げることができる。
【００４０】アルコキシカルボニル基は、直鎖状、分枝
状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシル基とカル
ボニル基とで構成する基を意味し、例えば、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基等を挙げることがで
きる。
【００４１】アルコキシカルボニルアルキル基は、直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルコキシカ
ルボニル基と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜
６のアルキレン基とで構成する基を意味し、例えば、メ
トキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル
基等を挙げることができる。
【００４２】アルキルカルボニルオキシ基は、直鎖状、
分枝状もしくは環状の炭素数２〜７のアルキルカルボニ
ル基と酸素原子とで構成する基を意味し、例えば、メチ
ルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、イ
ソプロピルカルボニルオキシ基等を挙げることができ
る。
【００４３】基Ａ３−Ｂ３−において、Ａ３は置換基を
１個もしくは２個有することもあるアミノ基、置換基を
有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状
炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしく
は不飽和の５〜６員の複素環式基を意味する。
【００４４】したがって、Ａ３が置換基を１個もしくは
２個有することもあるアミノ基を意味する場合、Ｂ３が
単結合、カルボニル基、アルキレン基、カルボニルアル
キル基、カルボニルアルキルオキシ基またはアルキレン
カルボニルオキシ基を意味することから、基Ａ３−Ｂ３
−は、例えば、以下の群（Ａ）に示すような基等を意味
するものである。
【００４５】群（Ａ）：置換基を１個もしくは２個有す
ることもあるアミノ基、アミノ基部分に置換基を１個も
しくは２個有することもあるアミノカルボニル基、アミ
ノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することもある
アミノアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしく
は２個有することもあるアミノカルボニルアルキル基、
アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することも
あるアミノカルボニルアルキルオキシ基、アミノ基部分
に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノア
ルキルカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個もし
くは２個有することもあるアミノアルキルカルボニルオ
キシ基等。
【００４６】以下に、群（Ａ）で示した基について説明
する。
【００４７】アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノカルボニル基は、置換基を１個
もしくは２個有することもあるアミノ基とカルボニル基
とで構成する基を意味する。
【００４８】アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノアルキル基は、置換基を１個も
しくは２個有することもあるアミノ基と直鎖状、分枝状
もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基とで構成す
る基を意味し、アミノアルキル基としては、例えば、ア
ミノメチル基、アミノエチル基等を挙げることができ
る。
【００４９】アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノカルボニルアルキル基は、上述
の置換基を有することもあるアミノカルボニル基と直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基
とで構成する基を意味し、アミノカルボニルアルキル基
としては、例えば、アミノカルボニルメチル基、アミノ
カルボニルエチル基を挙げることができる。
【００５０】アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノカルボニルアルキルオキシ基
は、上述の置換基を有することもあるアミノカルボニル
アルキル基と酸素原子とで構成する基を意味し、アミノ
カルボニルアルキルオキシ基としては、例えば、アミノ
カルボニルメトキシル基、アミノカルボニルエトキシル
基を意味する。
【００５１】アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノアルキルカルボニル基は、上述
の置換基を有することもあるアミノアルキル基とカルボ
ニル基とで構成する基を意味し、アミノアルキルカルボ
ニル基としては、例えば、アミノメチルカルボニル基、
アミノエチルカルボニル基等を挙げることができる。
【００５２】アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノアルキルカルボニルオキシ基
は、上述の置換基を有することもあるアミノアルキルカ
ルボニル基と酸素原子とで構成する基を意味し、アミノ
アルキルカルボニルオキシ基としては、例えば、アミノ
メチルカルボニルオキシ基、アミノエチルカルボニルオ
キシ基等を挙げることができる。
【００５３】なお、アミノ基（部分）に置換し得る置換
基としては、例えば、以下の群（１）のものを挙げるこ
とができる。
【００５４】群（１）：アルキル基、アルケニル基、ハ
ロゲノアルキル基、ハロゲノアルケニル基、ヒドロキシ
アルキル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、ヒドロ
キシアルキルスルホニル基、アルコキシル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシアルキルカルボニル基、アル
コキシアルキルスルホニル基、ホルミル基、ホルミルア
ルキル基、ホルミルアルキルカルボニル基、ホルミルア
ルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキル
カルボニルアルキル基、アルキルスルホニル基、アルキ
ルスルホニルアルキル基、カルボキシアルキル基、カル
ボキシアルキルカルボニル基、カルボキシアルキルスル
ホニル基、カルボキシアルキルカルボニルアルキル基、
カルボキシアルキルスルホニルアルキル基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキルカルボニル基、アルコキシカ
ルボニルアルキルスルホニル基、トリフルオロメチルス
ルフォニルオキシアルケニル基、および 基ａ３−ｂ３− （基中、ａ３はハロゲン原子、水酸基、アミノ基、アル
コキシル基、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基およびアミノカルボ
ニル基からなる群より選ばれる置換基を１個〜３個有す
ることもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化
水素基または飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基を意味する。ｂ３は単結合、カルボニル基、アルキレ
ン基、カルボニルアルキル基、カルボニルアルキルオキ
シ基、アルキレンカルボニルオキシ基、アルキレンアミ
ノカルボニル基、アルキレンアミノカルボニルアルキル
基、アルキレンアミノスルホニル基またはアルキレンア
ミノスルホニルアルキル基を意味する。）。
【００５５】ここで、群（１）における、アミノ基（部
分）に置換し得る置換基について説明を加える。
【００５６】アルキル基は、直鎖状、分枝状もしくは環
状の炭素数１〜６のものを意味する。
【００５７】アルケニル基は、直鎖状、分枝状または環
状の炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えば、ビ
ニル基、アリル基等を挙げることができる。
【００５８】ハロゲノアルキル基は、ハロゲン原子と直
鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン
基とで構成する基を意味し、例えば、クロロメチル基、
ブロモエチル基等を挙げることができる。
【００５９】ハロゲノアルケニル基とは、ハロゲン原子
と直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン
基とで構成する基を意味し、例えば、クロロビニル基、
ブロモアリル基等を挙げることができる。なお、二重結
合の位置は特に限定されるものではない。
【００６０】ヒドロキシアルキル基は、水酸基と直鎖
状、分枝状、環状の炭素数２〜６のアルキレン基とで構
成する基を意味し、例えば、ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシプロピル基等を挙げることができる。
【００６１】ヒドロキシアルキルカルボニル基は、上述
のヒドロキシアルキル基とカルボニル基とで構成する基
を意味し、例えば、ヒドロキシメチルカルボニル基、ヒ
ドロキシエチルカルボニル基等を挙げることができる。
【００６２】ヒドロキシアルキルスルホニル基は、上述
のヒドロキシアルキル基とスルホニル基とで構成する基
を意味し、例えば、ヒドロキシメチルスルホニル基、ヒ
ドロキシエチルスルホニル基等を挙げることができる。
【００６３】アルコキシル基は、直鎖状、分枝状もしく
は環状の炭素数１〜６のものを意味する。
【００６４】アルコキシアルキル基は、直鎖状、分枝状
もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシル基と直鎖
状、分枝状、環状の炭素数２〜６のアルキレン基とで構
成する基を意味し、例えば、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、メトキシプロピル基等を挙げることができ
る。
【００６５】アルコキシアルキルカルボニル基は、上述
のアルコキシアルキル基とカルボニル基とで構成する基
を意味し、例えば、メトキシエチルカルボニル基、エト
キシメチルカルボニル基等を挙げることができる。
【００６６】アルコキシアルキルスルホニル基は、上述
のアルコキシアルキル基とスルホニル基とで構成する基
を意味し、例えば、メトキシメチルスルホニル基、エト
キシメチルスルホニル基等を挙げることができる。
【００６７】ホルミルアルキル基は、ホルミル基と直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６ののアルキレン
基とで構成する基を意味し、例えば、ホルミルメチル
基、ホルミルエチル基等を挙げることができる。
【００６８】ホルミルアルキルカルボニル基は、上述の
ホルミルアルキル基とカルボニル基とで構成する基を意
味し、例えば、ホルミルメチルカルボニル基、ホルミル
エチルカルボニル基等を挙げることができる。
【００６９】ホルミルアルキルスルホニル基は、上述の
ホルミルアルキル基とスルホニル基とで構成する基を意
味し、例えば、ホルミルメチルスルホニル基、ホルミル
エチルスルホニル基等を挙げることができる。
【００７０】アルキルカルボニル基は、直鎖状、分枝状
もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基とカルボニル
基とで構成する基を意味し、例えば、メチルカルボニル
基、エチルカルボニル基等を挙げることができる。
【００７１】アルキルカルボニルアルキル基は、上述の
アルキルカルボニル基と直鎖状、分枝状もしくは環状の
炭素数１〜６のアルキレン基とで構成する基を意味し、
例えば、メチルカルボニルメチル基、エチルカルボニル
メチル基等を挙げることができる。
【００７２】アルキルスルホニル基は、上述のアルキル
基とスルホニル基とで構成する基を意味し、例えば、メ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基等を挙げること
ができる。
【００７３】アルキルスルホニルアルキル基は、上述の
アルキルスルホニル基と直鎖状、分枝状もしくは環状の
炭素数１〜６のアルキレン基とで構成する基を意味し、
例えば、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニル
メチル基等を挙げることができる。
【００７４】カルボキシアルキル基は、カルボキシル基
と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキ
レン基とで構成する基を意味する。
【００７５】カルボキシアルキルカルボニル基は、上述
のカルボキシアルキル基とカルボニル基とで構成する基
を意味し、例えば、カルボキシメチルカルボニル基、カ
ルボキシエチルカルボニル基等を挙げることができる。
【００７６】カルボキシアルキルスルホニル基は、上述
のカルボキシアルキル基とスルホニル基とで構成する基
を意味し、例えば、カルボキシメチルスルホニル基、カ
ルボキシエチルスルホニル基等を挙げることができる。
【００７７】カルボキシアルキルカルボニルアルキル基
は、上述のカルボキシアルキルカルボニル基と直鎖状、
分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基とで
構成する基を意味し、例えば、カルボキシメチルカルボ
ニルメチル基、カルボキシエチルカルボニルメチル基等
を挙げることができる。
【００７８】カルボキシアルキルスルホニルアルキル基
は、上述のカルボキシアルキルスルホニル基と直鎖状、
分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基とで
構成する基を意味し、例えば、カルボキシメチルスルホ
ニルメチル基、カルボキシエチルスルホニルメチル基等
を挙げることができる。
【００７９】アルコキシカルボニル基は、直鎖状、分枝
状もしくは環状の炭素数１〜６のアルコキシル基とカル
ボニル基とで構成する基を意味する。
【００８０】アルコキシカルボニルアルキル基は、上述
のアルコキシカルボニル基と直鎖状、分枝状もしくは環
状の炭素数１〜６のアルキレン基とで構成する基を意味
する。
【００８１】アルコキシカルボニルアルキルカルボニル
基は、上述のアルコキシカルボニルアルキル基とカルボ
ニル基とで構成する基を意味し、例えば、メトキシカル
ボニルエチルカルボニル基、エトキシカルボニルメチル
カルボニル基等を意味する。
【００８２】アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基は、上述のアルコキシカルボニルアルキル基とスルホ
ニル基とで構成する基を意味し、例えば、メトキシカル
ボニルエチルスルホニル基、エトキシカルボニルメチル
スルホニル基等を意味する。
【００８３】トリフルオロメチルスルフォニルオキシア
ルケニル基は、トリフルオロメチルスルフォニルオキシ
基と直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレ
ン基とで構成する基を意味し、例えば、トリフルオロメ
チルスルフォニルオキシビニル基、トリフルオロメチル
スルフォニルオキシアリル基等を挙げることができる。
【００８４】基ａ３−ｂ３−における、ａ３はハロゲン
原子等の置換基を有することもある飽和もしくは不飽和
の５〜６員の環状炭化水素基または飽和もしくは不飽和
の５〜６員の複素環式基を意味するが、ここで、飽和も
しくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基としては、例
えば、シクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロ
ペンタジエニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ
ル基、シクロヘキサジエニル基およびフェニル基等を挙
げることができる。なお、シクロペンテニル基のように
複数の構造異性がある場合は、それらはすべて含まれ
る。
【００８５】飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基は、少なくとも１個の異原子を含む環式基であり、異
原子としては酸素原子、窒素原子および硫黄原子等を挙
げることができる。飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
素環式基としては、例えば、フリル基、ピロリル基、チ
エニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニ
ル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル
基、チアゾリニル基、オキサトリアゾリル基、チアジア
ゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピ
リダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペ
リジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、モ
ルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チオ
モルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基およ
びトリアジニル基等を挙げることができる。なお、ピラ
ニル基のように複数の構造異性がある場合は、それらは
すべて含まれる。
【００８６】ｂ３は単結合やカルボニル基、アルキレン
基、カルボニルアルキル基、カルボニルアルキルオキシ
基、アルキレンカルボニルオキシ基、アルキレンアミノ
カルボニル基、アルキレンアミノカルボニルアルキル
基、アルキレンアミノスルホニル基またはアルキレンア
ミノスルホニルアルキル基の２価の基を意味するが、ア
ルキレン基は、直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１
〜６のものを意味する。
【００８７】カルボニルアルキル基は、カルボニル基と
直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６ののアルキ
レン基とで構成する基を意味し、例えば、カルボニルメ
チル基、カルボニルエチル基等を挙げることができる。
【００８８】カルボニルアルキルオキシ基は、上述のカ
ルボニルアルキル基と酸素原子とで構成する基を意味
し、例えば、カルボニルメトキシ基、カルボニルエトキ
シ基等を挙げることができる。
【００８９】アルキレンカルボニルオキシ基は、直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基
とカルボニル基と酸素原子とで構成する基を意味し、例
えば、メチレンカルボニルオキシ基、エチレンカルボニ
ルオキシ基等を挙げることができる。
【００９０】アルキレンアミノカルボニル基は、直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基
とイミノ基とカルボニル基とで構成する基を意味し、例
えば、メチレンアミノカルボニル基、エチレンアミノカ
ルボニル基等を挙げることができる。
【００９１】アルキレンアミノカルボニルアルキル基
は、上述のアルキレンアミノカルボニル基と直鎖状、分
枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基とで構
成する基を意味し、例えば、メチレンアミノカルボニル
メチル基、エチレンアミノカルボニルメチル基等を挙げ
ることができる。
【００９２】アルキレンアミノスルホニル基は、直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６ののアルキレン
基とイミノ基とスルホニル基とで構成する基を意味し、
例えば、メチレンアミノスルホニル基、エチレンアミノ
スルホニル基等を挙げることができる。
【００９３】また、アルキレンアミノスルホニルアルキ
ル基とは、上述のアルキレンアミノスルホニル基と直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基
とで構成する基を意味し、例えば、メチレンアミノスル
ホニルメチル基、エチレンアミノスルホニルメチル基等
を挙げることができる。
【００９４】上述のａ３としての飽和もしくは不飽和の
５〜６員の置換基を有することもある環状炭化水素基ま
たは飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式基に置換
し得る置換基について説明を加える。ハロゲン原子、ア
ルコキシル基、アルキル基、アルコキシカルボニル基お
よびアミノカルボニル基は、先に説明したものと同様の
ものを意味する。
【００９５】基ａ３−ｂ３−としては、ａ３とｂ３の組
み合わせにより種々のものが存在し、例えば、以下のよ
うな基を挙げることができる。置換基を有することもあ
る飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基置換
基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の
複素環式基とカルボニル基とで構成する基、置換基を有
することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭
化水素基とアルキレン基とで構成する基、置換基を有す
ることもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基とカルボニルアルキル基とで構成する基、置換基を有
することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭
化水素基とカルボニルアルキルオキシ基とで構成する
基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５
〜６員の複素環式基とアルキレンカルボニルオキシ基と
で構成する基、置換基を有することもある飽和もしくは
不飽和の５〜６員の環状炭化水素基とアルキレンアミノ
カルボニル基とで構成する基、置換基を有することもあ
る飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式基とアルキ
レンアミノカルボニルアルキル基とで構成する基、置換
基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の
環状炭化水素基とアルキレンアミノスルホニル基とで構
成する基、および置換基を有することもある飽和もしく
は不飽和の５〜６員の複素環式基とアルキレンアミノス
ルホニルアルキル基とで構成する基等。
【００９６】アミノ基（部分）に置換し得る置換基とし
ては、上述の群（１）のもののほかに以下の群（２）の
ものをも挙げることができる。
【００９７】群（２）：上述の群（１）から選ばれる置
換基を１個もしくは２個有することもあるアミノ基、ア
ミノ基部分に上述の群（１）から選ばれる置換基を１個
もしくは２個有することもあるアミノアルキル基、アミ
ノ基部分に上述の群（１）から選ばれる置換基を１個も
しくは２個有することもあるアミノカルボニル基、アミ
ノ基部分に上述の群（１）から選ばれる置換基を１個も
しくは２個有することもあるアミノカルボニルアルキル
基、アミノ基部分に上述の群（１）から選ばれる置換基
を１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニル
アルキルカルボニル基、アミノ基部分に上述の群（１）
から選ばれる置換基を１個もしくは２個有することもあ
るアミノカルボニルアルキルスルホニル基、アミノ基部
分に上述の群（１）から選ばれる置換基を１個もしくは
２個有することもあるアミノアルキルカルボニル基、ア
ミノ基部分に上述の群（１）から選ばれる置換基を１個
もしくは２個有することもあるアミノスルホニル基、ア
ミノ基部分に上述の群（１）から選ばれる置換基を１個
もしくは２個有することもあるアミノスルホニルアルキ
ル基、アミノ基部分に上述の群（１）から選ばれる置換
基を１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル
スルホニル基、アミノ基部分に上述の群（１）から選ば
れる置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノ
スルホニルアルキルカルボニル基、およびアミノ基部分
に上述の群（１）から選ばれる置換基を１個もしくは２
個有することもあるアミノスルホニルアルキルスルホニ
ル基。
【００９８】以下に、群（２）の置換基について説明を
加える。
【００９９】この群（２）におけるアミノアルキル基、
アミノカルボニル基、アミノカルボニルアルキル基およ
びアミノアルキルカルボニル基は、先に説明したものと
同じものを意味する。
【０１００】アミノ基部分に置換基を有することもある
アミノアルキル基とは、先に説明した置換基を有するこ
ともあるアミノ基と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素
数２〜６のアルキレン基とで構成する基を意味し、アミ
ノアルキル基としては、例えば、アミノエチル基、アミ
ノプロピル基等を挙げることができる。
【０１０１】アミノ基部分に置換基を有することもある
アミノカルボニルアルキルカルボニル基とは、先に説明
した置換基を有することもあるアミノカルボニルアルキ
ル基とカルボニル基とで構成する基を意味し、アミノカ
ルボニルアルキルカルボニル基としては、例えば、アミ
ノカルボニルメチルカルボニル基、アミノカルボニルエ
チルカルボニル基等を挙げることができる。
【０１０２】アミノ基部分に置換基を有することもある
アミノカルボニルアルキルスルホニル基とは、先に説明
した置換基を有することもあるアミノカルボニルアルキ
ル基とスルホニル基とで構成する基を意味し、アミノカ
ルボニルアルキルスルホニル基としては、例えば、アミ
ノカルボニルメチルスルホニル基、アミノカルボニルエ
チルスルホニル基等を挙げることができる。
【０１０３】アミノ基部分に置換基を有することもある
アミノスルホニル基とは、先に説明した置換基を有する
こともあるアミノ基とスルホニル基とで構成する基を意
味する。
【０１０４】アミノ基部分に置換基を有することもある
アミノスルホニルアルキル基とは、上述の置換基を有す
ることもあるアミノスルホニル基と直鎖状、分枝状もし
くは環状の炭素数１〜６のアルキレン基とで構成する基
を意味し、アミノスルホニルアルキル基としては、例え
ば、アミノスルホニルメチル基、アミノスルホニルエチ
ル基等を挙げることができる。
【０１０５】アミノ基部分に置換基を有することもある
アミノアルキルスルホニル基とは、先に説明した置換基
を有することもあるアミノアルキル基とスルホニル基と
で構成する基を意味し、アミノアルキルスルホニル基と
しては、例えば、アミノメチルスルホニル基、アミノエ
チルスルホニル基等を挙げることができる。
【０１０６】アミノ基部分に置換基を有することもある
アミノスルホニルアルキルカルボニル基とは、上述の置
換基を有することもあるアミノスルホニルアルキル基と
カルボニル基とで構成する基を意味し、アミノスルホニ
ルアルキルカルボニル基としては、例えば、アミノスル
ホニルメチルカルボニル基、アミノスルホニルエチルカ
ルボニル基等を挙げることができる。
【０１０７】アミノ基部分に置換基を有することもある
アミノスルホニルアルキルスルホニル基とは、上述の置
換基を有することもあるアミノスルホニルアルキル基と
スルホニル基とで構成する基を意味し、アミノスルホニ
ルアルキルスルホニル基としては、例えば、アミノスル
ホニルメチルスルホニル基、アミノスルホニルエチルス
ルホニル基等を挙げることができる。
【０１０８】また、Ａ３は置換基を有することもある飽
和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複
素環式基をも意味するが、ここで、飽和もしくは不飽和
の５〜６員の環状炭化水素基としては、例えば、シクロ
ペンチル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロ
ヘキサジエニル基およびフェニル基等を挙げることがで
きる。なお、シクロペンテニル基のように複数の構造異
性がある場合は、それらはすべて含まれる。
【０１０９】飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基とは、少なくとも１個の異原子を含む環式基であり、
異原子としては酸素原子、窒素原子および硫黄原子等を
挙げることができる。飽和もしくは不飽和の５〜６員の
複素環式基としては、例えば、フリル基、ピロリル基、
チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリ
ニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリ
ル基、チアゾリニル基、オキサトリアゾリル基、チアジ
アゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、
ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピ
ペリジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、
モルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チ
オモルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基お
よびトリアジニル基等を挙げることができる。なお、ピ
ラニル基のように複数の構造異性がある場合は、それら
はすべて含まれる。
【０１１０】Ａ３が置換基を有することもある飽和もし
くは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式
基を意味する場合、Ｂ３が単結合、カルボニル基、アル
キレン基、カルボニルアルキル基、カルボニルアルキル
オキシ基またはアルキレンカルボニルオキシ基を意味す
ることから、基Ａ３−Ｂ３−は、例えば、以下の群
（Ｂ）に示すような基等を意味するものである。
【０１１１】群（Ｂ）：置換基を有することもある飽和
もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素
環式基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和
の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基とカルボ
ニル基とで構成する基、置換基を有することもある飽和
もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素
環式基とアルキレン基とで構成する基、置換基を有する
こともある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水
素基または複素環式基とカルボニルとアルキレン基とで
構成する基、置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基とカ
ルボニル基とアルキレン基と酸素原子とで構成する基、
置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６
員の環状炭化水素基または複素環式基とアルキレン基と
カルボニル基とで構成する基、置換基を有することもあ
る飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基また
は複素環式基とアルキレン基とカルボニル基と酸素原子
とで構成する基等。
【０１１２】以下に、群（Ｂ）で示した基について説明
する。
【０１１３】置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基とカ
ルボニル基とで構成する基における、環状炭化水素基と
カルボニル基とで構成する基としては、例えば、シクロ
ペンチルカルボニル基、フェニルカルボニル基等を挙げ
ることができる。また、複素環式基とカルボニル基とで
構成する基としては、例えば、フリルカルボニル基、チ
エニルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等を挙げる
ことができる。
【０１１４】置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基とア
ルキレン基とで構成する基における、環状炭化水素基と
アルキレン基とで構成する基とは、上述の環状炭化水素
基と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアル
キレン基とで構成する基を意味し、例えば、シクロヘキ
シルメチル基、ベンジル基等を挙げることができる。ま
た、複素環式基とアルキレン基とで構成する基とは、上
述の複素環式基と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数
１〜６のアルキレン基とで構成する基を意味し、例え
ば、フリルメチル基、チエニルエチル基、ピリジルプロ
ピル基等を挙げることができる。
【０１１５】置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基とカ
ルボニル基とアルキレン基とで構成する基における、環
状炭化水素基とカルボニル基とアルキレン基とで構成す
る基とは、上述の環状炭化水素基とカルボニル基と直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキレン基
とで構成する基を意味し、例えば、シクロペンタジエニ
ルカルボニルメチル基、フェニルカルボニルエチル基等
を挙げることができる。また、複素環式基とカルボニル
基とアルキレン基とで構成する基とは、上述の複素環式
基とカルボニル基と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素
数１〜６のアルキレン基とで構成する基を意味し、例え
ば、フリルカルボニルメチル基、チエニルカルボニルエ
チル基、ピリジルカルボニルプロピル基等を挙げること
ができる。
【０１１６】置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基とカ
ルボニル基とアルキレン基と酸素原子とで構成する基に
おける、環状炭化水素基とカルボニル基とアルキレン基
と酸素原子とで構成する基とは、上述の環状炭化水素基
とカルボニル基とアルキレン基とで構成する基と酸素原
子とで構成する基を意味し、例えば、シクロペンチルカ
ルボニルメトキシ基、フェニルカルボニルエトキシ基等
を挙げることができる。また、複素環式基とカルボニル
基とアルキレン基と酸素原子とで構成する基とは、上述
の複素環式基とカルボニル基とアルキレン基とで構成す
る基と酸素原子とで構成する基を意味し、例えば、フリ
ルカルボニルメトキシ基、チエニルカルボニルエトキシ
基、ピリジルカルボニルプロポキシ基等を挙げることが
できる。
【０１１７】置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基とア
ルキレン基とカルボニル基とで構成する基における、環
状炭化水素基とアルキレン基とカルボニル基とで構成す
る基とは、上述の環状炭化水素基とアルキレン基とで構
成する基とカルボニル基とで構成する基を意味し、例え
ば、シクロヘキシルメチルカルボニル基、フェニルエチ
ルカルボニル基等を挙げることができる。また、複素環
式基とアルキレン基とカルボニル基とで構成する基と
は、上述の複素環式基とアルキレン基とで構成する基と
カルボニル基とで構成する基を意味し、例えば、フリル
メチルカルボニル基、チエニルエチルカルボニル基、ピ
リジルプロピルカルボニル基等を挙げることができる。
【０１１８】置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基とア
ルキレン基とカルボニル基と酸素原子とで構成する基に
おける、環状炭化水素基とアルキレン基とカルボニル基
と酸素原子とで構成する基とは、上述の環状炭化水素基
とアルキレン基とカルボニル基とで構成する基と酸素原
子とで構成する基を意味し、例えば、シクロヘキサジエ
ニルメチルカルボニルオキシ基、フェニルエチルカルボ
ニルオキシ基等を挙げることができる。また、複素環式
基とアルキレン基とカルボニル基と酸素原子とで構成す
る基とは、上述の複素環式基とアルキレン基とカルボニ
ル基とで構成する基と酸素原子とで構成する基を意味
し、例えば、フリルメチルカルボニルオキシ基、チエニ
ルエチルカルボニルオキシ基、ピリジルプロピルカルボ
ニルオキシ基等を挙げることができる。
【０１１９】なお、飽和もしくは不飽和の５〜６員の環
状炭化水素基または複素環式基に、置換し得る置換基と
しては、以下の群（３）のものを挙げることができる。
なお、置換し得る置換基の数は１〜３個である。
【０１２０】群（３）：水酸基、アルキル基、アルコキ
シル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ヘテロアリ
ール基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルイミノ
基、アミジノ基、グアニジノ基、アミノ（ヒドロキシイ
ミノ）アルキル基、アミノ（アルコキシイミノ）アルキ
ル基、アミノ（アリールオキシイミノ）アルキル基、置
換基を１個もしくは２個有することもあるアミノ基、ア
ミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することもあ
るアミノカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個も
しくは２個有することもあるアミノカルボニルアルキル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノカルボニルアルキルオキシ基、アミノ基
部分に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミ
ノアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２
個有することもあるアミノアルキルオキシ基、アミノ基
部分に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミ
ノアルキルカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個
もしくは２個有することもあるアミノアルキルカルボニ
ルオキシ基、および酸素原子。
【０１２１】以下に、群（３）における飽和もしくは不
飽和の５〜６員の環状炭化水素基または複素環式基に、
置換し得る置換基について説明を加える。
【０１２２】アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシ
アルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個も
しくは２個有することもあるアミノカルボニル基、アミ
ノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することもある
アミノアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしく
は２個有することもあるアミノカルボニルアルキル基、
アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することも
あるアミノカルボニルアルキルオキシ基、アミノ基部分
に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノア
ルキルカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個もし
くは２個有することもあるアミノアルキルカルボニルオ
キシ基については、先に説明したものと同様のものを意
味する。
【０１２３】ヘテロアリール基は、少なくとも１個の異
原子を含む芳香族性の１価の基を意味し、例えば、ピリ
ジル基、フリル基、チエニル基等を挙げることができ
る。
【０１２４】ヘテロアリールアルキル基は、上述のヘテ
ロアリール基と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１
〜６のアルキレン基とで構成する基を意味し、例えば、
ピリジルメチル基、フリルエチル基、チエニルメチル基
等を挙げることができる。
【０１２５】アルキルイミノ基とは、直鎖状、分枝状も
しくは環状の炭素数１〜６のアルキル基と窒素原子とで
構成する２価の基を意味し、例えば、メチルイミノ基、
エチルイミノ基等を挙げることができる。
【０１２６】アミノ（ヒドロキシイミノ）アルキル基
は、アミノ基とヒドロキシイミノ基が直鎖状、分枝状も
しくは環状の炭素数１〜６のアルキル基の同一の炭素原
子に結合した基を意味し、例えば、アミノ（ヒドロキシ
イミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）エチル
基等を挙げることができる。
【０１２７】アミノ（アルコキシイミノ）アルキル基
は、アミノ基とアルコキシイミノ基が直鎖状、分枝状も
しくは環状の炭素数１〜６のアルキル基の同一の炭素原
子に結合した基を意味する。ここで、アルコキシイミノ
基とは、先に説明したアルコキシル基とイミノ基とで構
成する２価の基を意味する。アミノ（アルコキシイミ
ノ）アルキル基としては、例えば、アミノ（メトキシイ
ミノ）メチル基、アミノ（エトキシイミノ）メチル基等
を挙げることができる。
【０１２８】アミノ（アリールオキシイミノ）アルキル
基は、アミノ基とアリールオキシイミノ基が直鎖状、分
枝状もしくは環状の炭素数１〜６のアルキル基の同一の
炭素原子に結合した基を意味する。ここで、アリールオ
キシイミノ基とは、アリール基とイミノ基とで構成する
２価の基を意味する。ここで、アリール基としては、例
えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナ
ントリル基等を挙げることができる。アミノ（アリール
オキシイミノ）アルキル基としては、例えば、アミノ
（フェノキシイミノ）メチル基、アミノ（ナフチルオキ
シイミノ）メチル基等を挙げることができる。
【０１２９】アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノアルキルオキシ基は、置換基を
有するアミノ基と直鎖状、分枝状、環状の炭素数２〜６
のアルキレン基と酸素原子とで構成する基を意味し、例
えば、アミノアルキルオキシ基としては、アミノエチル
オキシ基、アミノプロピルオキシ基等を挙げることがで
きる。なお、アミノ基部分に置換し得る基としては、先
に説明したものと同様のものを挙げることができる。
【０１３０】なお、酸素原子が置換基となり得るのは、
環状炭化水素基の場合は、ケト化合物となる場合であ
る。また、複素環式基または２環性もしくは３環性の縮
合環基の場合は、環を構成する窒素原子または硫黄原子
に酸素原子が結合して、Ｎ−オキシドまたはＳ−オキシ
ドとなる場合と、ケト化合物となる場合である。
【０１３１】本発明においては、Ｒ１５が、Ｒ１６また
はＲ１７と一緒になって、炭素数１〜３のアルキレン基
またはアルケニレン基を意味しない場合、Ｒ１５として
は、水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、基
Ａ３−Ｂ３−が好ましい。
【０１３２】Ｒ１６およびＲ１７において、ハロゲン原
子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨ
ウ素原子等を挙げることができる。
【０１３３】アルキル基としては、直鎖状、分枝状ある
いは環状の炭素数１〜８のアルキル基を意味し、例え
ば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロプロ
ピル基、ヘプチル基、オクチル基等を挙げることができ
る。
【０１３４】ヒドロキシアルキル基は、水酸基と直鎖
状、分枝状あるいは環状の炭素数１〜８のアルキレン基
とで構成する基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシエチル基を挙げることができる。
【０１３５】アルコキシアルキル基とは、上述のアルキ
ル基と酸素原子と直鎖状、分枝状あるいは環状の炭素数
１〜８のアルキレン基とで構成する基を意味し、例え
ば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメ
チル基等を挙げることができる。
【０１３６】なお、Ｒ１６またはＲ１７は、Ｒ１５と一
緒になって、炭素数１〜３のアルキレン基またはアルケ
ニレン基を意味することがあるが、これは例えば、基
【０１３７】
【化２４】 が、以下の基等を意味するものである。
【０１３８】
【化２５】
【０１３９】
【化２６】または
【０１４０】本発明において、Ｒ１６またはＲ１７が、
Ｒ１５と一緒になって、炭素数１〜３のアルキレン基ま
たはアルケニレン基を意味しない場合、Ｒ１６およびＲ
１７は水素原子またはアルキル基が好ましい。
【０１４１】本発明においては、Ｒ１５とＲ１６または
Ｒ１７が一緒になって、炭素数１〜３のアルキレン基ま
たはアルケニレン基を意味するものが好ましい。
【０１４２】Ｒ１８およびＲ１９はそれぞれ独立して、
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル
基、アルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、保護
基としてアルキルシリル基が置換することもあるアルキ
ニル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、アミノ基、
アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アミジ
ノ基、ヒドロキシアミジノ基またはアルコキシカルボニ
ルアミジノ基を意味する（ただし、Ｒ１８およびＲ１９
は同時に水素原子であることはない。）。
【０１４３】Ｒ１８およびＲ１９において、ハロゲン原
子、ハロゲノアルキル基、アルキル基、アルコキシル
基、アルケニル基、アミノアルキル基は説明したものと
同様のものを意味する。
【０１４４】アルキルアミノアルキル基は、アミノアル
キル基のアミノ基に直鎖状、分枝状または環状のアルキ
ル基が１個もしくは２個置換したものを意味し、例え
ば、メチルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル
基等を挙げることができる。
【０１４５】保護基としてアルキルシリル基が置換する
こともあるアルキニル基は、トリメチルシリル基、トリ
エチルシリル基、第三級ブチルジメチルシリル基、ジメ
チルフェニルシリル基等のアルキルシリル基が保護基と
して置換することもあるアルキニル基を意味する。
【０１４６】本発明においては、Ｒ１８およびＲ１９と
しては、ハロゲン原子、アルキニル基が好ましく、中で
も塩素原子、臭素原子、エチニル基が好ましい。
【０１４７】基
【０１４８】
【化２７】 におけるＸ３は、窒素原子または 基＝Ｃ（Ｒ１００）− （基中、Ｒ１００は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ニ
トロ基、保護基を有することもあるアミノ基またはアミ
ノ基部分に保護基を有することもあるアミノアルキル基
を意味する。）を意味する。
【０１４９】Ｒ１００における、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ア
リールオキシカルボニルアルキル基は、先に説明したも
のと同様のものを意味する。保護基を有することもある
アミノ基またはアミノ基部分に保護基を有することもあ
るアミノアルキル基は、通常知られた保護基を有するこ
ともあるアミノ基またはアミノアルキル基を意味する。
【０１５０】Ｘ４は酸素原子、硫黄原子または 基−Ｎ（Ｒ１０１）− （基中、Ｒ１０１は水素原子、アルキル基、アルコキシ
カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基、アルキルスルホニル基また
はアリールスルホニル基を意味する。）を意味する。
【０１５１】Ｒ１０１における、アルキル基、アルコキ
シカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アル
コキシカルボニルアルキル基、アルキルスルホニル基お
よびアリールスルホニル基は、先に説明したものと同様
のものを意味する。
【０１５２】Ｘ５およびＸ８はそれぞれ独立して窒素原
子または 基−Ｃ（Ｒ１０２）− （基中、Ｒ１０２は、水素原子またはハロゲン原子を意
味する。）を意味し、Ｒ１０２における、ハロゲン原子
は先に説明したものと同様のものを意味する。
【０１５３】Ｘ６およびＸ７はそれぞれ独立して窒素原
子または 基−Ｃ（Ｒ１０３）− （基中、Ｒ１０３は、水素原子、水酸基、ハロゲン原
子、ハロゲノアルキル基、アルキル基、アルコキシル
基、アルケニル基、保護基としてアルキルシリル基が置
換することもあるアルキニル基、シアノ基、アミノ基、
アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アミジ
ノ基、ヒドロキシアミジノ基またはアルコキシカルボニ
ルアミジノ基を意味する。）を意味する。
【０１５４】Ｒ１０３における、ハロゲン原子、ハロゲ
ノアルキル基、アルキル基、アルコキシル基、アルケニ
ル基、保護基としてアルキルシリル基が置換することも
あるアルキニル基、アミノアルキル基、アルキルアミノ
アルキル基、アルコキシカルボニルアミジノ基は先に説
明したものと同様のものを意味する。
【０１５５】基
【０１５６】
【化２８】 としては、
【０１５７】
【化２９】
【０１５８】
【化３０】
【０１５９】
【化３１】 ［上記基中、Ｒ１０１およびＲ１０３は前記に同じ。Ｒ
１０３’はＲ１０３と同様のものを意味する。］のいず
れかを意味する基が好ましい。
【０１６０】ここで、Ｒ１０１としては、水素原子が特
に好ましい。また、Ｒ１０３およびＲ１０３’のどちら
か一方が、ハロゲン原子、アルキニル基、アミジノ基、
ヒドロキシアミジノ基、アルコキシカルボニルアミジノ
基であるものが好ましく、中でもハロゲン原子、エチニ
ル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、メトキシカ
ルボニルアミジノ基が特に好ましい。
【０１６１】基
【０１６２】
【化３２】 における、Ｘ９およびＸ１２はそれぞれ独立して窒素原
子または 基−Ｃ（Ｒ１０４）− （基中、Ｒ１０４は、水素原子またはハロゲン原子を意
味する。）を意味し、Ｒ１０４におけるハロゲン原子は
先に説明したものと同様のものを意味する。
【０１６３】Ｘ１０およびＸ１１はそれぞれ独立して窒
素原子または 基−Ｃ（Ｒ１０５）− （基中、Ｒ１０５は、水素原子、水酸基、ハロゲン原
子、ハロゲノアルキル基、アルキル基、アルコキシル
基、アルケニル基、保護基としてアルキルシリル基が置
換することもあるアルキニル基、シアノ基、アミノ基、
アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アミジ
ノ基、ヒドロキシアミジノ基またはアルコキシカルボニ
ルアミジノ基を意味する。）を意味する。
【０１６４】Ｒ１０５における、ハロゲン原子、ハロゲ
ノアルキル基、アルキル基、アルコキシル基、アルケニ
ル基、保護基としてアルキルシリル基が置換することも
あるアルキニル基、アミノアルキル基、アルキルアミノ
アルキル基、アルコキシカルボニルアミジノ基は先に説
明したものと同様のものを意味する。
【０１６５】基
【０１６６】
【化３３】 としては、
【０１６７】
【化３４】 ［基中、Ｒ１０５は前記に同じ。Ｒ１０５’はＲ１０５
と同様のものを意味する。］を意味する基が好ましい。
【０１６８】ここで、Ｒ１０５およびＲ１０５’のどち
らか一方が、ハロゲン原子、アルキニル基、アミジノ
基、ヒドロキシアミジノ基、アルコキシカルボニルアミ
ジノ基であるものが好ましく、中でもハロゲン原子、エ
チニル基、アミジノ基、ヒドロキシアミジノ基、メトキ
シカルボニルアミジノ基が特に好ましい。
【０１６９】＜基Ｑ１について＞Ｑ１は、置換基を有す
ることもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化
水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不
飽和の５〜６員の複素環式基を意味する。
【０１７０】飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化
水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロペ
ンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキシル
基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基およ
びフェニル基等を挙げることができる。なお、シクロペ
ンテニル基のように複数の構造異性がある場合は、それ
らはすべて含まれる。
【０１７１】飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基は、少なくとも１個の異原子を含む環式基であり、異
原子としては酸素原子、窒素原子および硫黄原子等を挙
げることができる。飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
素環式基としては、例えば、フリル基、ピロリル基、チ
エニル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、テトラヒドロ
ピラジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリニル基、オキ
サゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル基、チアゾ
リニル基、チアゾリジニリ基、オキサトリアゾリル基、
チアジアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジ
ル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、
ピリダジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ピロリ
ジニル基、ピペラジニル基、ピペリジニル基、オキサジ
ニル基、オキサジアジニル基、モルホリニル基、チアジ
ニル基、チアジアジニル基、チオモルホリニル基、テト
ラゾリル基、テトラジニル基、トリアゾリル基およびト
リアジニル基等を挙げることができる。なお、ピラニル
基のように複数の構造異性がある場合は、それらはすべ
て含まれる。
【０１７２】飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化
水素基、飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式基に
置換し得る置換基としては、以下の群（４）のものを挙
げることができる。なお、置換し得る置換基の数は１〜
４個である。
【０１７３】群（４）：水酸基、アルキル基、アルケニ
ル基、ハロゲノアルキル基、ハロゲノアルケニル基、ア
ルコキシル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアル
キル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキ
シル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ヘテロ
アリール基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルイミ
ノ基、アルキルスルホニル基、アミジノ基、グアニジノ
基、アミノ（ヒドロキシイミノ）アルキル基、アミノ
（アルコキシイミノ）アルキル基、アミノ（アリールオ
キシイミノ）アルキル基、置換基を１個もしくは２個有
することもあるアミノ基、アミノ基部分に置換基を１個
もしくは２個有することもあるアミノカルボニル基、ア
ミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することもあ
るアミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分に置換基
を１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニル
アルキルオキシ基、アミノ基部分に置換基を１個もしく
は２個有することもあるアミノスルホニル基、アミノ基
部分に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミ
ノアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２
個有することもあるアミノアルキルオキシ基、アミノ基
部分に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミ
ノアルキルカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個
もしくは２個有することもあるアミノアルキルカルボニ
ルオキシ基、酸素原子、トリフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチルスルフォニルオキシ基、トリフルオロメチ
ルスルフォニルオキシアルケニル基、ホウ酸基（−Ｂ
（ＯＨ２））、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、アル
コキシル基、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基、アミノ基部分に置
換基を１個もしくは２個有することもあるアミノカルボ
ニル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有す
ることもあるアミノスルホニル基、アミノ基部分に置換
基を１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル
基およびトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる
置換基を１個〜３個有することもある飽和もしくは不飽
和の５〜６員の環状炭化水素基、およびハロゲン原子、
水酸基、アミノ基、アルコキシル基、アルキル基、シア
ノ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有する
こともあるアミノカルボニル基、アミノ基部分に置換基
を１個もしくは２個有することもあるアミノスルホニル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノアルキル基およびトリフルオロメチル基
からなる群より選ばれる置換基を１個〜３個有すること
もある飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式基。
【０１７４】この群（４）の置換基については、基ＱＡ
の項の群（１）〜群（３）で説明したのものと同様のも
のを意味する。
【０１７５】本発明においては、Ｑ１としては、置換基
を有することもあるシクロペンチル基、置換基を有する
こともあるシクロへキシル基、置換基を有することもあ
るシクロペンテニル基、置換基を有することもあるシク
ロヘキセニル基、置換基を有することもあるフェニル
基、置換基を有することもあるピロリジニル基、置換基
を有することもあるピペリジニル基、置換基を有するこ
ともあるイミダゾリル基、置換基を有することもあるチ
アゾリル基、置換基を有することもあるチアジアゾリル
基、置換基を有することもあるピリジル基、置換基を有
することもあるピリミジニル基、置換基を有することも
あるピリダジニル基、置換基を有することもあるチアゾ
リジニル基、置換基を有することもあるモルホリニル
基、置換基を有することもあるピペラジニル基、置換基
を有することもあるチオモルホリニル基、置換基を有す
ることもあるピロリル基、置換基を有することもあるチ
エニル基、置換基を有することもあるフラニル基、置換
基を有することもあるテトラヒドロピリミジニル基、置
換基を有することもあるテトラヒドロフラニル基、置換
基を有することもあるテトラヒドロチエニル基、置換基
を有することもあるスルホラニル基、置換基を有するこ
ともあるイミダゾリニル基、置換基を有することもある
チアゾリニル基、置換基を有することもあるオキサゾリ
ル基、置換基を有することもあるオキサジアジニル基、
置換基を有することもあるトリアジニル基、置換基を有
することもあるテトラジニル基、置換基を有することも
あるピラジニル基、置換基を有することもあるピラゾリ
ル基、置換基を有することもあるピラゾリニル基、置換
基を有することもあるピラゾリジニル基が好ましい。
【０１７６】置換基としては、水酸基、アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミ
ル基、アルキルスルホニル基、置換基を１個もしくは２
個有することもあるアミノ基、アミノ基部分に置換基を
１個もしくは２個有することもあるアミノスルホニル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノアルキル基、酸素原子、トリフルオロメ
チル基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、アルコキシ
ル基、アルキル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、アミノ基部分に置換基を
１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノスルホニル基、アミノ基部分に置換基を
１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル基お
よびトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる置換
基を１個〜３個有することもある飽和もしくは不飽和の
５〜６員の環状炭化水素基、およびハロゲン原子、水酸
基、アミノ基、アルコキシル基、アルキル基、シアノ
基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノカルボニル基、アミノ基部分に置換基を
１個もしくは２個有することもあるアミノスルホニル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノアルキル基およびトリフルオロメチル基
からなる群より選ばれる置換基を１個〜３個有すること
もある飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式基が好
ましい。
【０１７７】＜基Ｑ２について＞基Ｑ２は単結合、酸素
原子、硫黄原子、直鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６
のアルキレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６
のアルケニレン基、直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜
６のアルキニレン基、 基−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ− （基中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を意味す
る。）、 基−Ｎ（Ｒ２）−（ＣＨ２）ｍ− （基中、Ｒ２は水素原子またはアルキル基を意味し、ｍ
は０〜６の整数を意味する。）、または基
【０１７８】
【化３５】 （この基は、置換基を有することもある２価の飽和もし
くは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有す
ることもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
素環式基、または置換基を有することもある２価の飽和
もしくは不飽和の２環性の縮合環基を意味する。←Ｃは
この基の炭素原子がＱ１と結合することを示す。）を意
味する。
【０１７９】基Ｑ２において、直鎖状もしくは分枝状の
炭素数１〜６のアルキレン基としては、例えば、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テ
トラメチレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキ
サメチレン基等を挙げることができる。
【０１８０】直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のア
ルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニ
レン基、ブテニレン基およびペンテニレン基等を挙げる
ことができる。なお、二重結合の位置は特に限定される
ものではない。
【０１８１】直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のア
ルキニレン基としては、プロピニレン基、ブチニレン
基、ペンチニレン基、ヘキシニレン基等を挙げることが
できる。基
【０１８２】
【化３６】 は、置換基を有することもある２価の飽和もしくは不飽
和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有することも
ある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基、または置換基を有することもある２価の飽和もしく
は不飽和の２環性の縮合環基を意味し、←Ｃはこの基の
炭素原子とＱ１との結合を示すものであり、例えば、チ
オフェン、フラン、ピラン、ピロール、ピロリジン、ピ
ロリン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジ
ン、ピラゾール、ピラゾリジン、チアゾール、オキサゾ
ール、オキサチオラン、ベンゼン、ピリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、テトラジ
ン、チアジアジン、ジチアジン、シクロペンタン、シク
ロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、シ
クロヘキセン、シクロヘキサジエン等から誘導される２
価の基等を挙げることができ、これらは置換基を有する
こともある。置換基としては、先の群（４）で挙げたも
のと同様のものを挙げることができる。
【０１８３】基−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−および基−Ｎ（Ｒ
２）−（ＣＨ２）ｍ−におけるＲ１およびＲ２のアルキ
ル基としては、直鎖状、分枝状、もしくは環状の炭素数
１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、シクロプロピル基等を挙げるこ
とができる。基−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ−としては、基←Ｎ
（Ｒ１）−ＣＯ−（←はこの基の窒素原子とＱ１との結
合を示す。）が好ましく、また基−Ｎ（Ｒ２）−（ＣＨ
２）ｍ−としては、基←Ｎ（Ｒ２）−（ＣＨ２）ｍ−
（←はこの基の窒素原子とＱ１との結合を示す。）が好
ましい。
【０１８４】本発明においては、Ｑ２としては、単結
合、カルボニル基、基
【０１８５】
【化３７】 で示されるものが好ましく、基
【０１８６】
【化３８】 で示される基の中でも、ベンゼン、ピリミジン、テトラ
ヒドロピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジ
ン、テトラジン、イミダゾール、イミダゾリン、チアゾ
ール、チアゾリン、フラン、チオフェン、ピロール、オ
キサゾール、オキサゾリン、チアジアゾール、シクロペ
ンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロへキ
センから誘導される２価の基が好ましい。
【０１８７】＜基Ｑ３について＞Ｑ３における置換基と
してのＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、
およびＲ１１におけるアルキル基、アルコキシル基、ア
ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキ
シアルキルオキシ基、ヒドロキシアルキルカルボニル
基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、ホルミルアルキ
ル基、ホルミルアルキルカルボニル基、ホルミルアルキ
ルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスル
ホニル基、アルキルカルボニルアルキル基、アルキルス
ルホニルアルキル基、カルボキシアルキル基、カルボキ
シアルキルカルボニル基、カルボキシアルキルスルホニ
ル基、カルボキシアルキルカルボニルアルキル基、カル
ボキシアルキルスルホニルアルキル基、アルコキシカル
ボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキ
シカルボニルアルキルカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルアルキルスルホニル基、置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノ基、アミノ基部分に置換基を１
個もしくは２個有することもあるアミノアルキル基、ア
ミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することもあ
るアミノアルキルオキシ基、アミノ基部分に置換基を１
個もしくは２個有することもあるアミノアルキルカルボ
ニル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有す
ることもあるアミノアルキルカルボニルオキシ基、アミ
ノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することもある
アミノカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個もし
くは２個有することもあるアミノカルボニルアルキル基
およびアミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有する
こともあるアミノカルボニルアルキルオキシ基は、先に
基ＱＡの項のＲ１５において説明したものと同様のもの
を意味する。
【０１８８】アルコキシアルキルオキシ基は、先に説明
したアルコキシアルキル基と酸素原子とで構成する基を
意味し、例えば、メトキシメチルオキシ基、メトキシエ
チルオキシ基、エトキシメチルオキシ基等を挙げること
ができる。
【０１８９】カルボキシアルキルオキシ基とは、上述の
カルボキシアルキル基と酸素原子とで構成する基を意味
し、例えば、カルボキシメトキシル基、カルボキシエト
キシル基等を挙げることができる。
【０１９０】アルコキシカルボニルアルキルオキシ基と
は、先に説明したアルコキシカルボニルアルキル基と酸
素原子とで構成する基を意味し、例えば、メトキシカル
ボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基等を挙げ
ることができる。
【０１９１】アミノ基部分に置換基を１個有することも
あるアルキルスルホニルアミノカルボニルアルキル基と
は、上述のアルキルスルホニル基と置換基を１個有する
こともあるイミノ基とカルボニル基と直鎖状、分枝状も
しくは環状の炭素数１〜６個のアルキレン基とで構成さ
れる基を意味し、例えば、メチルスルホニルアミノカル
ボニルメチル基等を挙げることができる。
【０１９２】アミノ基部分に置換基を１個有することも
あるアリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基と
は、アリール基とスルホニル基と置換基を１個有するこ
ともあるイミノ基とカルボニル基と直鎖状、分枝状もし
くは環状の炭素数１〜６個のアルキレン基とで構成され
る基を意味し、例えば、フェニルスルホニルアミノカル
ボニルメチル基等を挙げることができる。
【０１９３】アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個
有することもあるアミノスルホニルアルキル基とは、置
換基を１個もしくは２個有することもあるアミノ基とス
ルホニル基と直鎖状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜
６個のアルキレン基とで構成される基を意味し、例え
ば、アミノスルホニルメチル基等を挙げることができ
る。
【０１９４】シアノアルキル基とは、シアノ基と直鎖
状、分枝状もしくは環状の炭素数１〜６個のアルキレン
基とで構成される基を意味する。
【０１９５】アミノ基部分に置換基を１個有することも
あるアルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル基と
は、上述のアルコキシアルキル基と置換基を１個有する
こともあるイミノ基とカルボニル基とで構成される基を
意味し、例えば、エトキシメチルアミノカルボニルメチ
ル基等を挙げることができる。
【０１９６】アルキルカルボニルオキシアルキル基と
は、上述のアルキルカルボニル基と酸素原子と直鎖状、
分枝状もしくは環状の炭素数１〜６個のアルキレン基と
で構成される基を意味し、例えば、メチルカルボニルオ
キシエチル基等を挙げることができる。
【０１９７】基Ａ１−Ｂ１−において、Ａ１は置換基を
有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状
炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしく
は不飽和の５〜６員の複素環式基を意味するが、ここ
で、飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基と
しては、例えば、シクロペンチル基、シクロペンテニル
基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基およびフェニ
ル基等を挙げることができる。なお、シクロペンテニル
基のように複数の構造異性がある場合は、それらはすべ
て含まれる。
【０１９８】飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基は、少なくとも１個の異原子を含む環式基であり、異
原子としては酸素原子、窒素原子および硫黄原子等を挙
げることができる。飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
素環式基としては、例えば、フリル基、ピロリル基、チ
エニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニ
ル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル
基、チアゾリニル基、オキサトリアゾリル基、チアジア
ゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピ
リダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペ
リジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、モ
ルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チオ
モルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基およ
びトリアジニル基等を挙げることができる。なお、ピラ
ニル基のように複数の構造異性がある場合は、それらは
すべて含まれる。
【０１９９】Ｂ１は単結合、カルボニル基、アルキレン
基、カルボニルアルキル基、基−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキ
レン基、基−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、基−Ｎ
ＨＣＯ−または基−ＮＨＣＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基
を意味する。
【０２００】基Ａ１−Ｂ１−としては、例えば、以下の
ような基等を挙げることができる。置換基を有すること
もある飽和または不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、
置換基を有することもある飽和または不飽和の５〜６員
の複素環式基とカルボニル基とで構成する基、および置
換基を有することもある飽和または不飽和の５〜６員の
環状炭化水素基とアルキレン基とで構成する基。
【０２０１】また、Ｒ３およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、
Ｒ７およびＲ８、Ｒ１０およびＲ１ １は環を構成する炭
素原子とともに一緒になって置換基を有することもある
飽和もしくは不飽和の５〜７員の環状炭化水素基または
置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７
員の複素環式基を意味するが、ここで、飽和もしくは不
飽和の５〜７員の環状炭化水素基としては、例えば、シ
クロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジ
エニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シ
クロヘキサジエニル基およびフェニル基等を挙げること
ができる。なお、シクロペンテニル基のように複数の構
造異性がある場合は、それらはすべて含まれる。
【０２０２】飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式
基は、少なくとも１個の異原子を含む環式基であり、異
原子としては酸素原子、窒素原子および硫黄原子等を挙
げることができる。飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
素環式基としては、例えば、例えば、フリル基、ピロリ
ル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピ
ラゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チ
アゾリル基、チアゾリニル基、オキサトリアゾリル基、
チアジアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジ
ル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル
基、ピペリジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニ
ル基、モルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル
基、チオモルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリ
ル基およびトリアジニル基等を挙げることができる。な
お、ピラニル基のように複数の構造異性がある場合は、
それらはすべて含まれる。
【０２０３】Ｑ３における置換基としてのＲ９およびＲ
１２におけるアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アル
コキシル基、ヒドロキシアルキルカルボニル基、ヒドロ
キシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルキルカルボニル基、アルコキシアルキルス
ルホニル基、ホルミルアルキル基、ホルミルアルキルカ
ルボニル基、ホルミルアルキルスルホニル基、アルキル
カルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルカルボ
ニルアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、カル
ボキシアルキルカルボニル基、カルボキシアルキルスル
ホニル基、カルボキシアルキルカルボニルアルキル基、
カルボキシアルキルスルホニルアルキル基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキルカルボニル基、アルコキシカ
ルボニルアルキルスルホニル基、置換基を１個もしくは
２個有することもあるアミノ基、アミノ基部分に置換基
を１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノアルキルオキシ基、アミノ基部分に置換
基を１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル
カルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２
個有することもあるアミノアルキルオキシカルボニル
基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
ともあるアミノカルボニル基、アミノ基部分に置換基を
１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニルア
ルキル基およびアミノ基部分に置換基を１個もしくは２
個有することもあるアミノカルボニルオキシアルキル基
は、先に基ＱＡの項において説明したものと同様のもの
を意味する。
【０２０４】基Ａ２−Ｂ２−において、Ａ２は置換基を
有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状
炭化水素基または置換基を有することもある飽和もしく
は不飽和の５〜６員の複素環式基を意味するが、ここ
で、飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基と
しては、例えば、シクロペンチル基、シクロペンテニル
基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基およびフェニ
ル基等を挙げることができる。なお、シクロペンテニル
基のように複数の構造異性がある場合は、それらはすべ
て含まれる。
【０２０５】飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
基は、少なくとも１個の異原子を含む環式基であり、異
原子としては酸素原子、窒素原子および硫黄原子等を挙
げることができる。飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
素環式基としては、例えば、フリル基、ピロリル基、チ
エニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリニ
ル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル基、チアゾリル
基、チアゾリニル基、オキサトリアゾリル基、チアジア
ゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピ
リダジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、ピペ
リジニル基、オキサジニル基、オキサジアジニル基、モ
ルホリニル基、チアジニル基、チアジアジニル基、チオ
モルホリニル基、テトラゾリル基、トリアゾリル基およ
びトリアジニル基等を挙げることができる。なお、ピラ
ニル基のように複数の構造異性がある場合は、それらは
すべて含まれる。
【０２０６】Ｂ２は単結合、カルボニル基、アルキレン
基、カルボニルアルキル基、基−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキ
レン基、基−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、基−Ｎ
ＨＣＯ−または基−ＮＨＣＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基
を意味する。
【０２０７】基Ａ２−Ｂ２−としては、例えば、以下の
ような基等を挙げることができる。置換基を有すること
もある飽和または不飽和の５〜６員の複素環式基、置換
基を有することもある飽和または不飽和の５〜６員の環
状炭化水素基とカルボニル基とで構成する基、および置
換基を有することもある飽和または不飽和の５〜６員の
複素環式基とアルキレン基とで構成する基等。
【０２０８】また、Ｒ９およびＲ７、Ｒ９およびＲ８、
Ｒ１２およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ１１は、環を構成
する炭素原子とＲ９またはＲ１２が結合する窒素原子と
ともに、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和
の５〜７員の複素環式基を意味するが、ここで、飽和も
しくは不飽和の５〜７員の複素環式基は、少なくとも１
個の窒素原子を含む環式基であり、さらに異原子を含ん
でもよい。異原子としては酸素原子、窒素原子および硫
黄原子等を挙げることができる。飽和もしくは不飽和の
５〜６員の複素環式基としては、例えば、フリル基、ピ
ロリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、ピラゾリニル基、オキサゾリル基、オキサゾリニル
基、チアゾリル基、チアゾリニル基、オキサトリアゾリ
ル基、チアジアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、
ピリジル基、ピリダジニル基、ピロリジニル基、ピペラ
ジニル基、ピペリジニル基、オキサジニル基、オキサジ
アジニル基、モルホリニル基、チアジニル基、チアジア
ジニル基、チオモルホリニル基、トリアゾリル基および
トリアジニル基等を挙げることができる。なお、ピラニ
ル基のように複数の構造異性がある場合は、それらはす
べて含まれる。
【０２０９】本発明において、Ｑ３は以下の基
【０２１０】
【化３９】 （これらの基中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈおよびｉは前記に同じ。）を意味す
るが、中でも、Ｑ３としては、基
【０２１１】
【化４０】 ［基中、Ｒ３、Ｒ４、ａ、ｂおよびｃは前記に同じ。］
が好ましく、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立して、水素
原子、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、カル
ボキシル基カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシア
ルキルアミノカルボニル基、カルボキシアルキルアミノ
カルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
アミノカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキルア
ミノカルボニルアミノ基、カルバモイル基、モノアルキ
ルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、カルバ
モイルアルキル基、モノアルキルカルバモイルアルキル
基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、モルホリニル
カルボニル基、モルホリニルカルボニルアルキル基、テ
トラゾリルアミノカルボニル基、テトラゾリルアミノカ
ルボニルアルキル基、テトラゾリルアルキル基、テトラ
ゾリルアルキルアミノカルボニル基、テトラゾリルアル
キルアミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分に置換
基を１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル
基、アルキルアミノスルホニルアルキル基、オキソピロ
リジニルアルキル基、オキソピペリジニルアルキル基、
またはオキソオキサゾリジニルアルキル基を意味し、ａ
が０を意味し、ｂが０を意味し、ｃが２を意味するもの
がさらに好ましい。
【０２１２】＜基Ｔ１について＞Ｔ１はカルボニル基、 基−ＣＨ（Ｒ１３）− （Ｒ１３は水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、カルボキシアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキル基ま
たはアミノ基部分に置換基を有することもあるアミノア
ルキル基を意味する。） 基−Ｃ（＝ＮＯＲ１４）− または 基−Ｃ（＝Ｎ−Ｎ
ＨＲ１４’）− （基中、Ｒ１４およびＲ１４’はそれぞれ水素原子、ア
ルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリール基、
ヘテロアリールアルキル基またはアミノ基部分に置換基
を有することもあるアミノアルキル基を意味する。）を
意味する。
【０２１３】ここで、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１４’に
おけるアルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシ
カルボニル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリ
ール基、ヘテロアリールアルキル基、アミノ基部分に置
換基を有することもあるアミノアルキル基は、基ＱＡに
おいて説明したものと同様のものを意味する。本発明に
おいては、Ｔ１として、カルボニル基が好ましい。
【０２１４】本発明においては、以下の式で示される化
合物が好ましい。
【０２１５】
【化４１】 ［式中、Ｑ１、ＱＡ、Ｔ１、Ｒ３、Ｒ４、ａ、ｂおよび
ｃは前記に同じ。］本発明のスルホニル誘導体には、不
正炭素原子に由来する光学異性体あるいは立体異性体が
存在することもあるが、これらの光学異性体、立体異性
体及びこれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。
【０２１６】本発明のスルホニル誘導体の塩としては、
医薬的に許容し得る塩であれば特に限定されないが、具
体的には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、燐
酸塩、硝酸塩および硫酸塩等の鉱酸塩類、安息香酸塩、
メタンスルホン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸
塩およびｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機スルホン酸
塩類、並びに酢酸塩、プロパン酸塩、シュウ酸塩、マロ
ン酸塩、コハク酸塩、グルタル酸塩、アジピン酸塩、酒
石酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩およびマンデル酸塩
等の有機カルボン酸塩類等を挙げることができる。ま
た、溶媒和物としては、医薬的に許容し得る塩であれば
特に限定されないが、具体的には、水和物、エタノール
和物等を挙げることができる。
【０２１７】以下に、本発明のスルホニル誘導体におけ
る好ましい化合物の例を挙げる。
【０２１８】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（２，３−ジメチルピ
リジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（３，５−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（５−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−５−メチルピリジンＮ−オキ
シド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（３−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２１９】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］チオカルボニル］ピペラジ
ン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（ヒドロキシイミノ）［５−（ピリジン−
４−イル）ピリミジン−２−イル］メチル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（ヒドラゾノ）［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］メチル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンジ
リデン］ピペリジン １−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−
イル］カルボニル］−４−［（６−トリメチルシリルエ
チニルベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン
【０２２０】４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリ
ミジン−２−イル］カルボニル］−１−［（６−エチニ
ルベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−エチル−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−エチルピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ−オキ
シド ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−ニル）ス
ルホニル］−２−エチル−１−［（５−（ピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル）カルボニル］ピペラジ
ン ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−エチルピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド
【０２２１】４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−エチル−１−［（５−（ピリジ
ン−２−イル）ピリミジン−２−イル）カルボニル］ピ
ペラジン２−［２−［［４−［（５−クロロインドール
−２−イル）スルホニル］−２−エチルピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［５−（ピリジン−３−イル）チアゾール−
２−イル］ピペラジン ３−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド１−
［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−
２−イル）スルホニル］−４−［５−（２−メチルピリ
ジン−４−イル）チアゾール−２−イル］ピペラジン
【０２２２】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［５−（２−メチルピリジン−
４−イル）チアゾール−２−イル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド １−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール−
２−イル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン −２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２２３】２−［２−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド１−［（５−クロロインドール −２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド１−
［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−
２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−
イル）フェニルスルホニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）フェニルスル
ホニル］ピペラジン
【０２２４】４−［４−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
スルホニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）フェニルスル
ホニル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）カルボニル］ピペラジン−１−イル］スルホニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［（５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル）カルボニル］−２−（２−メチルプロピ
ル）ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［（５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル）カルボニル］−２−（２−
メチルプロピル）ピペラジン
【０２２５】１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２，２−ジメチル−４−［４−（ピ
リジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−３，３−ジメチルピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２，２−ジメチル−１−［４−（ピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２，２−ジメチルピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（メトキシカルボニルメチル）−１−［［４
−（ピリジン−４−イル）−３−シクロヘキセン−１−
イル］カルボニル］ピペラジン
【０２２６】［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−１−［［４−（ピリジン−４−イ
ル）−３−シクロヘキセン−１−イル］カルボニル］ピ
ペラジン−２−イル］酢酸 ナトリウム塩 ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（ピペリジン−１−イル）カルボニルメチ
ル］−１−［［４−（ピリジン−４−イル）−３−シク
ロヘキセン−１−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（ピペリジン−１−イル）カ
ルボニルメチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−１−シクロヘキセン−１−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド １−［（（Ｅ）−４−クロロ−２−メトキシスチリル）
スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピ
リミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−
イル］ピペラジン
【０２２７】２，シス−６−ビス（カルバモイルメチ
ル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−（メトキシカルボニルメチル）−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４−イル）
カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］ピペラジン ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−４
−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スル
ホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］ピペラジン
【０２２８】２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリ
ルオキシ）メチル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］
チエン−２−イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジ
ン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−（ヒドロキシメチル）−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−（ヒドロキシメチル）
ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−
イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−（２−ヒドロキシエチル）−１−［５
−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペ
ラジン
【０２２９】２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニル
シリルオキシ）エチル］−４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］−１−［５−
（ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−（２−ヒドロキシエチル）−１−［５
−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル］ピペ
ラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（メトキシカルボニル）メチル］−
１−［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イ
ル］ピペラジン ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［（メトキシカルボニ
ル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリ
ミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２３０】２−［２−［［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジフェニルシリルオキシエチル）−４−［（６−クロ
ロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−
５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［［（ピロリジン−１
−イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチルカルバ
モイル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［［（チオモルホリン
−４−イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド
【０２３１】２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−
シクロプロピルカルバモイル）メチル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４
−イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド ２−［２−［［２−［（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メ
チル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−メチル−２−（ピリジン−４−イル）
チアゾール−５−イル］ピペラジン ４−［５−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２３２】４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−２−［（ピ
ロリジン−１−イル）カルボニルメチル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（ピロリジン−１−イル）カ
ルボニルメチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチル］−４−
［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニル］−
１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール−２−
イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［２−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］チアゾー
ル−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２３３】１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−［２−［（Ｎ，Ｎ−ジ
メチル）アミノ］エチル］−４−メチルチアゾール−２
−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミ
ノ］エチル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミ
ノ］プロピル］−４−メチルチアゾール−２−イル］カ
ルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミ
ノ］プロピル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピ
ペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミ
ノ］エチル］−４−メチルチアゾール−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン
【０２３４】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−［２−［（Ｎ，Ｎ−ジ
メチル）アミノ］エチル］チアゾール−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミ
ノ］プロピル］−４−メチルチアゾール−２−イル］カ
ルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル）アミ
ノ］プロピル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピ
ペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル）アミノ］エチル］−４−メチルチアゾール−２−イ
ル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル）アミノ］エチル］チアゾール−２−イル］カルボニ
ル］ピペラジン
【０２３５】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−［３−［（Ｎ，
Ｎ−ジメチル）アミノ］プロピル］−４−メチルチアゾ
ール−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル）アミノ］プロピル］チアゾール−２−イル］カルボ
ニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［（１−メチルピペリジン）−４−
イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［（１−メチルピペリジン）−３−
イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［（１−メチルピペリジン）−２−
イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２３６】４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイ
ル］−１−［［５−［（１−メチルピペリジン）−４−
イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−［（１−メチルピペリジン）−３−イル］チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−［（１−メチルピペリジン）−２−イル］チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピロリジン−３−イル）チアゾー
ル−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（１−メチルピロリジン−３−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２３７】１−［［５−（１−カルバモイルピロリジ
ン−３−イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン １−［［５−（１−アセトイミドイルピロリジン−３−
イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−（ピロリジン−３−イル）チアゾール−２−イ
ル］カルボニル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−（１−メチルピロリジン−３−イル）チアゾー
ル−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［［５−（１−カルバモイルピロリジン−３−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−
［（Ｎ−メチル）カルバモイル］ピペラジン
【０２３８】１−［［５−（１−アセトイミドイルピロ
リジン−３−イル）チアゾール−２−イル］カルボニ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］ピペラ
ジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［（１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリジン）−４−イル］チアゾール−２−イル］カルボ
ニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［（１−メチル−１，２，５，６−
テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−２−
イル］カルボニル］ピペラジン １−［［５−［（１−カルバモイル−１，２，５，６−
テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−２−
イル］カルボニル］−４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン １−［［５−［（１−アセトイミドイル−１，２，５，
６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−
２−イル］カルボニル］−４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］ピペラジン
【０２３９】４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイ
ル］−１−［［５−［（１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリジン）−４−イル］チアゾール−２−イル］カルボ
ニル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−［（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒド
ロピリジン）−４−イル］チアゾール−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン １−［［５−−［（１−カルバモイル−１，２，５，６
−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−２
−イル］カルボニル］−４−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カル
バモイル］ピペラジン １−［［５−［（１−アセトイミドイル−１，２，５，
６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−
２−イル］カルボニル］−４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カ
ルバモイル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２４０】４−［２−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−４−［［５−（ピリジン−３−イル）チアゾ
ール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ３−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
４−［［５−（ピリジン−２−イル）チアゾール−２−
イル］カルボニル］ピペラジン ２−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２４１】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−［（１−メチルピペリ
ジン）−４−イル］チアゾール−２−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［（１−メチルピペリジン）−３−
イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［（１−メチルピペリジン）−２−
イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−［（１−メチルピペリジン）−４−イル］チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−［（１−メチルピペリジン）−３−イル］チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２４２】４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイ
ル］−１−［［５−［（１−メチルピペリジン）−２−
イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピロリジン−３−イル）チアゾー
ル−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（１−メチルピロリジン−３−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン１
−［［５−（１−カルバモイルピロリジン−３−イル）
チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−［（５−ク
ロロインドール−２−イル）スルホニル］ピペラジン １−［［５−（１−アセトイミドイルピロリジン−３−
イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−
［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン
【０２４３】４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイ
ル］−１−［［５−（ピロリジン−３−イル）チアゾー
ル−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−（１−メチルピロリジン−３−イル）チアゾー
ル−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［［５−（１−カルバモイルピロリジン−３−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−［（５
−クロロインドール−２−イル）スルホニル］−２−
［（Ｎ−メチル）カルバモイル］ピペラジン １−［［５−（１−アセトイミドイルピロリジン−３−
イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−
［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニル］−
２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［（１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリジン）−４−イル］チアゾール−２−イル］カルボ
ニル］ピペラジン
【０２４４】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−［（１−メチル−１，
２，５，６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［［５−［（１−カルバモイル−１，２，５，６−
テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−２−
イル］カルボニル］−４−［（５−クロロインドール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン １−［［５−［（１−アセトイミドイル−１，２，５，
６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−
２−イル］カルボニル］−４−［（５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−［（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン）
−４−イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１−
［［５−［（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒド
ロピリジン）−４−イル］チアゾール−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン
【０２４５】１−［［５−−［（１−カルバモイル−
１，２，５，６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］
チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−［（５−ク
ロロインドール−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ
−メチル）カルバモイル］ピペラジン １−［［５−［（１−アセトイミドイル−１，２，５，
６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−
２−イル］カルボニル］−４−［（５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カ
ルバモイル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド１−
［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニル］−
４−［［５−（ピリジン−３−イル）チアゾール−２−
イル］カルボニル］ピペラジン
【０２４６】３−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド１−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）チアゾ
ール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド１−
［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホ
ニル］−４−［［５−［（１−メチルピペリジン）−４
−イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［（１−メチルピペリジン）
−３−イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン
【０２４７】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−［（１−メチル
ピペリジン）−２−イル］チアゾール−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１
−［［５−［（１−メチルピペリジン）−４−イル］チ
アゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１
−［［５−［（１−メチルピペリジン）−３−イル］チ
アゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１
−［［５−［（１−メチルピペリジン）−２−イル］チ
アゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピロリジン−３−イル）チ
アゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２４８】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−（１−メチルピ
ロリジン−３−イル）チアゾール−２−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［［５−（１−カルバモイルピロリジン−３−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−［（６
−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］
ピペラジン １−［［５−（１−アセトイミドイルピロリジン−３−
イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−
［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１
−［［５−（ピロリジン−３−イル）チアゾール−２−
イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１
−［［５−（１−メチルピロリジン−３−イル）チアゾ
ール−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２４９】１−［［５−（１−カルバモイルピロリジ
ン−３−イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−
４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］ピペ
ラジン １−［［５−（１−アセトイミドイルピロリジン−３−
イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−
［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホ
ニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］ピペラジ
ン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［（１，２，５，６−テトラ
ヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−２−イル］
カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［（１−メチル−１，２，
５，６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾー
ル−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［［５−［（１−カルバモイル−１，２，５，６−
テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−２−
イル］カルボニル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］
チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン
【０２５０】１−［［５−［（１−アセトイミドイル−
１，２，５，６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］
チアゾール−２−イル］カルボニル］−４−［（６−ク
ロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペ
ラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１
−［［５−［（１，２，５，６−テトラヒドロピリジ
ン）−４−イル］チアゾール−２−イル］カルボニル］
ピペラジン ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］−１
−［［５−［（１−メチル−１，２，５，６−テトラヒ
ドロピリジン）−４−イル］チアゾール−２−イル］カ
ルボニル］ピペラジン １−［［５−−［（１−カルバモイル−１，２，５，６
−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−２
−イル］カルボニル］−４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−
メチル）カルバモイル］ピペラジン １−［［５−［（１−アセトイミドイル−１，２，５，
６−テトラヒドロピリジン）−４−イル］チアゾール−
２−イル］カルボニル］−４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−
メチル）カルバモイル］ピペラジン
【０２５１】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４
−イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−３−イル）チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ３−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２５２】２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−
（ピリジン−４−イル）ピリジン−３−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［１，２−ジヒドロ−２−オキソ−
６−（ピリジン−４−イル）ピリジン−３−イル］カル
ボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−
（ピリジン−４−イル）ピリジン−３−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［６−（ピリジン−４−イル）−ピリダジ
ン−３−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２５３】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［６−（ピリジン−４
−イル）−ピリダジン−３−イル］カルボニル］ピペラ
ジン１−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホ
ニル］−４−［［６−（ピリジン−４−イル）−ピリダ
ジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［３−（ピリジン−４−イル）−１，２，
４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［３−（ピリジン−４−イル）−
１，２，４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［３−（ピリジン−４−イル）−１，２，
４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２５４】１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［２，５−ジヒドロ−５−オ
キソ−６−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリ
アジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［６−（ピリジン−４−イル）−１，２，
４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−４−イル）−
１，２，４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［６−（ピリジン−４−イル）−１，２，
４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２５５】４−［３−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソピリジン
−６−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［３−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］−１，２−ジヒドロ−２−オキソピリジン−６
−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［３−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−１，２−ジヒドロ−２−オキソピリジン−６−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド ４−［６−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド４−
［６−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［６−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２５６】４−［６−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピ
リジンＮ−オキシド ４−［６−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジ
ン Ｎ−オキシド ４−［６−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジンＮ−オ
キシド ４−［３−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−２，５−ジヒドロ−５−オキソ−１，２，４−トリア
ジン−６−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［３−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジンＮ−オ
キシド ４−［３−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジ
ン Ｎ−オキシド ４−［３−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジンＮ−オ
キシド
【０２５７】１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（２−メチルピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２−ヒドロキシメチルピリジン−
４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラ
ジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（２−ヒドロキシメチルピリ
ジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］
ピペラジン
【０２５８】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（２−ヒドロキシメチ
ルピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボ
ニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，６−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（２，６−ジメチルピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，６−ジ−メチルピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，３−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２５９】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−（２，３−ジメ
チルピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，３−ジ−メチルピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（３−メチルピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（３−メチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（３−メチルピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２６０】１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（３−フルオロピリジ
ン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピ
ペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（３−フルオロピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２−フルオロピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，５−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（２，５−ジメチルピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，５−ジ−メチルピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン
【０２６１】４−［２−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリ
ジンＮ−オキシド ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジン
Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２−ヒドロキシメチルピリジ
ン Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−２−ヒドロキシメチ
ルピリジン Ｎ−オキシド
【０２６２】４−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−ヒドロキシ
メチルピリジン Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，６−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−２，６−ジメチルピ
リジン Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，６−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，３−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド
【０２６３】４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２，３
−ジメチルピリジン Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，３−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−３−メチルピリジンＮ−オキ
シド ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−３−メチルピリジン
Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−３−メチルピリジンＮ−オキ
シド
【０２６４】４−［２−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］−３−フルオロピ
リジンＮ−オキシド ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−３−フルオロピリジ
ン Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−３−フルオロピリジンＮ−オ
キシド ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，５−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−２，５−ジメチルピ
リジン Ｎ−オキシド
【０２６５】４−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２，５−ジメチ
ルピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（ピリジン−４−イル）−３，４，
５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（ピリジン−４−イル）−
３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル］
カルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（ピリジン−４−イル）−３，４，
５，６−テトラヒドロピリミジン−５−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５，６−ジヒドロ−２−（ピリジン−４
−イル）オキサジン−５−イル］カルボニル］ピペラジ
ン
【０２６６】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［５，６−ジヒドロ−
２−（ピリジン−４−イル）オキサジン−５−イル］カ
ルボニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５，６−ジヒドロ−２−（ピリジン−４
−イル）オキサジン−５−イル］カルボニル］ピペラジ
ン ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］−３，８−ジアザビシクロ
［３．２．１］オクタン ４−［４−［［［３−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−
ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン］−８−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］−３，８−ジアザビシクロ
［３．２．１］オクタン
【０２６７】４−［４−［［［３−［（５−クロロイン
ドール−２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキ
シ−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン］
−８−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オ
キシド ３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［４−（ピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］−３，８−ジアザビシク
ロ［３．２．１］オクタン ４−［４−［［［３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエ
ン−２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン］−８
−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［５−（ピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］−
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン ４−［２−［３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．
１］オクタン−８−イル］カルボニルピリミジン−５−
イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２６８】３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［２
−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−５−イル］カル
ボニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オク
タン ４−［５−［３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニルピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［５−（ピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］−
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン ４−［５−［３−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニルピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［２−（ピリジン
−４−イル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］−
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン
【０２６９】４−［２−［３−［（５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−
イル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［５−（ピ
リジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニ
ル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン ４−［５−［３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，
８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イ
ル］カルボニルピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−
オキシド ３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［２−（ピ
リジン−４−イル）ピリミジン−５−イル］カルボニ
ル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン ４−［２−［３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，
８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イ
ル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−
オキシド
【０２７０】３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［５
−（ピリジン−４−イル）ピラジン−２−イル］カルボ
ニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタ
ン ４−［５−［３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニルピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［５−（ピリジン
−４−イル）ピラジン−２−イル］カルボニル］−３，
８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン ４−［５−［３−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニルピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［５−（ピ
リジン−４−イル）ピラジン−２−イル］カルボニル］
−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン
【０２７１】４−［５−［３−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒ
ドロキシ−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オク
タン−８−イル］カルボニルピラジン−２−イル］ピリ
ジン Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［６−（ピリジン
−４−イル）ピリダジン−３−イル］カルボニル］−
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン ４−［６−［３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［６−（ピリジン
−４−イル）ピリダジン−３−イル］カルボニル］−
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン ４−［６−［３−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２７２】３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−
［［６−（ピリジン−４−イル）ピリダジン−３−イ
ル］カルボニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．
１］オクタン ４−［６−［３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，
８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イ
ル］カルボニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−
オキシド ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［６−（ピリジン
−４−イル）−１，２，４−トリアジン−３−イル］カ
ルボニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オ
クタン ４−［３−［３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニル−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［３−（ピリジン
−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−イル］カ
ルボニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オ
クタン
【０２７３】４−［６−［３−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−
３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−
イル］カルボニル−１，２，４−トリアジン−３−イ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［６−（ピリジン
−４−イル）−１，２，４−トリアジン−３−イル］カ
ルボニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オ
クタン ４−［３−［３−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニル−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ３−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［３−（ピリジン
−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−イル］カ
ルボニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．１］オ
クタン ４−［６−［３−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，８−ジ
アザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イル］カル
ボニル−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド
【０２７４】３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−
［［６−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリア
ジン−３−イル］カルボニル］−３，８−ジアザビシク
ロ［３．２．１］オクタン ４−［３−［３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，
８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イ
ル］カルボニル−１，２，４−トリアジン−６−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−８−［［３−（ピ
リジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６−イ
ル］カルボニル］−３，８−ジアザビシクロ［３．２．
１］オクタン ４−［６−［３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−６，７−ジヒドロキシ−３，
８−ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン−８−イ
ル］カルボニル−１，２，４−トリアジン−３−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２７５】２−［２−［４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニルピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（ピリジン−２−イル）ピリミジン
−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［２−［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２７６】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［２−（ピリジン−２−イ
ル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピリ
ミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［２−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（ピリジン−２−イル）ピリ
ミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２７７】２−［５−［４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニルピリミジン−２−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピラジン−
２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
ラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピラジン−
２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
ラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２７８】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−２
−イル）ピラジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）ピリダジン
−３−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［６−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）ピリダジン
−３−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２７９】２−［６−［４−［（５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）ピリ
ダジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［６−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）−１，２，
４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［３−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル
１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド
【０２８０】１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［３−（ピリジン−２−イ
ル）−１，２，４−トリアジン−６−イル］カルボニ
ル］ピペラジン ２−［６−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル−
１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）−１，２，
４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［３−［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル−
１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［３−（ピリジン−２−イル）−１，２，
４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２８１】２−［６−［４−［（５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジ
ン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）−
１，２，４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペ
ラジン ２−［３−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［３−（ピリジン−２−イル）−
１，２，４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペ
ラジン２−［６−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チ
エン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリ
ジン Ｎ−オキシド
【０２８２】１−［［５−［６−（アミノメチル）ピリ
ジン−２−イル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］
−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン ２−（アミノメチル）−６−［２−［４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［［２−［６−（アミノメチル）ピリジン−２−イ
ル］ピリミジン−５−イル］カルボニル］−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン ２−（アミノメチル）−６−［５−［４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニルピリミジン−２−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［［５−［６−（アミノメチル）ピリジン−２−イ
ル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］−４−［（５
−クロロインドール−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン
【０２８３】２−（アミノメチル）−６−［２−［４−
［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−１−イル］カルボニルピリミジン−５−イ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［［２−［６−（アミノメチル）ピリジン−２−イ
ル］ピリミジン−５−イル］カルボニル］−４−［（５
−クロロインドール−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン ２−（アミノメチル）−６−［５−［４−［（５−クロ
ロインドール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニルピリミジン−２−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド１−［［５−［６−（アミノメチル）ピリ
ジン−２−イル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］
−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン ２−（アミノメチル）−６−［２−［４−［（６−クロ
ロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド
【０２８４】１−［［２−［６−（アミノメチル）ピリ
ジン−２−イル］ピリミジン−５−イル］カルボニル］
−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン ２−（アミノメチル）−６−［５−［４−［（６−クロ
ロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−２−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（６−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン２−
［２−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピリミジ
ン−５−イル］−６−メチルピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（６−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２８５】２−［５−［４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニルピリミジン−２−イル］−６−メチルピリジン
Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（６−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン２−
［２−［４−［（５−クロロインドール−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピリミジ
ン−５−イル］−６−メチルピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（６−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−２−イル］−６−メチルピリジン Ｎ−オキ
シド
【０２８６】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−（６−メチルピ
リジン−２−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニ
ル］ピペラジン ２−［２−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−６−メチルピリジン Ｎ
−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（６−メチルピリジン−２−
イル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−６−メチルピリジン Ｎ
−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［４−（４−メチルピリジン−２−イル）
フェニル］カルボニル］ピペラジン
【０２８７】２−［４−［４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニルフェニル］−６−メチルピリジン Ｎ−オキシ
ド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（４−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［２−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−５−イル］−４−メチルピリジン Ｎ−オキ
シド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（４−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−２−イル］−４−メチルピリジン Ｎ−オキ
シド
【０２８８】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（４−メチルピリジン
−２−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン ２−［２−［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−５−イル］−４−メチルピリジン Ｎ−オキ
シド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（４−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−２−イル］−４−メチルピリジン Ｎ−オキ
シド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（４−メチルピリジン−２−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２８９】２−［２−［４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニルピリミジン−５−イル］−４−メチ
ルピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（４−メチルピリジン−２−
イル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−４−メチルピリジン Ｎ
−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［６−（ハイドロキシメチル）ピリ
ジン−２−イル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］
ピペラジン ２−［２−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−５−イル］−６−（ハイドロキシメチル）ピ
リジン Ｎ−オキシド
【０２９０】１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［２−［６−（ハイドロキシ
メチル）ピリジン−２−イル］ピリミジン−５−イル］
カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−２−イル］−６−（ハイドロキシメチル）ピ
リジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−［６−（ハイドロキシメチル）ピリ
ジン−２−イル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］
ピペラジン ２−［２−［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピ
リミジン−５−イル］−６−（ハイドロキシメチル）ピ
リジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−［６−（ハイドロキシメチル）ピリ
ジン−２−イル］ピリミジン−５−イル］カルボニル］
ピペラジン
【０２９１】２−［５−［４−［（５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニルピリミジン−２−イル］−６−（ハイドロキシ
メチル）ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−２−イル］ピリミジン−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン ２−［２−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−［６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−２−イル］ピリミジン−５−イル］カル
ボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド
【０２９２】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［４−（ピリジン−２
−イル）フェニル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（ピリジン−２−イル）フェ
ニル］カルボニル］ピペラジン ２−［４−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［４−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピリ
ミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピリ
ミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２９３】２−［２−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（ピリジン−２−イル）ピリ
ミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（ピリジン−２−イル）ピリ
ミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０２９４】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−２
−イル）ピラジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピラ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）ピリ
ダジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）ピリ
ダジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン
【０２９５】２−［６−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［６−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）−
１，２，４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−２−イル）−
１，２，４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペ
ラジン ２−［３−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［３−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド
【０２９６】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［３−（ピリジン−２
−イル）−１，２，４−トリアジン−６−イル］カルボ
ニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［３−（ピリジン−２−イル）−
１，２，４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペ
ラジン ２−［６−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［６−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［［４−［６−（アミノメチル）ピリジン−２−イ
ル］フェニル］カルボニル］−４−［（５−クロロベン
ズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン １−［［４−［６−（アミノメチル）ピリジン−２−イ
ル］フェニル］カルボニル］−４−［（６−クロロベン
ズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン
【０２９７】２−（アミノメチル）−６−［４−［４−
［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルフェニル］ピ
リジンＮ−オキシド ２−（アミノメチル）−６−［４−［４−［（６−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルフェニル］ピリジンＮ−オ
キシド １−［［５−［６−（アミノメチル）ピリジン−２−イ
ル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］−４−［（５
−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］
ピペラジン １−［［５−［６−（アミノメチル）ピリジン−２−イ
ル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］−４−［（６
−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］
ピペラジン ２−（アミノメチル）−６−［２−［４−［（５−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド ２−（アミノメチル）−６−［２−［４−［（６−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド
【０２９８】１−［［２−［６−（アミノメチル）ピリ
ジン−２−イル］ピリミジン−５−イル］カルボニル］
−４−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）
スルホニル］ピペラジン １−［［２−［６−（アミノメチル）ピリジン−２−イ
ル］ピリミジン−５−イル］カルボニル］−４−［（６
−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］
ピペラジン ２−（アミノメチル）−６−［５−［４−［（５−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−２−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド ２−（アミノメチル）−６−［５−［４−［（６−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−２−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（６−メチルピリジン−２−
イル）フェニル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（６−メチルピリジン−２−
イル）フェニル］カルボニル］ピペラジン
【０２９９】２−［４−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルフェニル］−６−メチルピリジン Ｎ
−オキシド ２−［４−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］−６−メチルピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（６−メチルピリジン−２−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（６−メチルピリジン−２−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［２−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−６−メチルピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−６−メチルピリジン Ｎ
−オキシド
【０３００】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［２−（６−メチルピ
リジン−２−イル）ピリミジン−５−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（６−メチルピリジン−２−
イル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−６−メチルピリジン Ｎ
−オキシド ２−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−６−メチルピリジン Ｎ
−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（４−メチルピリジン−２−
イル）フェニル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（４−メチルピリジン−２−
イル）フェニル］カルボニル］ピペラジン
【０３０１】２−［４−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルフェニル］−４−メチルピリジン Ｎ
−オキシド ２−［４−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］−４−メチルピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（４−メチルピリジン−２−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（４−メチルピリジン−２−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ２−［２−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−４−メチルピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−４−メチルピリジン Ｎ
−オキシド
【０３０２】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［２−（４−シメチル
ピリジン−２−イル）ピリミジン−５−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（４−シメチルピリジン−２
−イル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジ
ン ２−［５−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−４−メチルピリジン Ｎ
−オキシド ２−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−４−メチルピリジン Ｎ
−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−［６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−２−イル］フェニル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−［６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−２−イル］フェニル］カルボニル］ピペ
ラジン
【０３０３】２−［４−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルフェンル］−６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド ２−［４−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］−６−（ハイドロキシメチル）ピリジン
Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−２−イル］ピリミジン−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−２−イル］ピリミジン−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン ２−［２−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド
【０３０４】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［２−［６−（ハイド
ロキシメチル）ピリジン−２−イル］ピリミジン−５−
イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−［６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−２−イル］ピリミジン−５−イル］カル
ボニル］ピペラジン ２−［５−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド ２−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−６−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（ピリジン−４−イル）フェ
ニル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（ピリジン−４−イル）フェ
ニル］カルボニル］ピペラジン
【０３０５】４−［４−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルフェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［４−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリ
ミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリ
ミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［２−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３０６】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［２−（ピリジン−４
−イル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジ
ン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（ピリジン−４−イル）ピリ
ミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［５−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピラ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピラ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０３０７】４−［５−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−
オキシド ４−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−４−イル）ピリ
ダジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−４−イル）ピリ
ダジン−３−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［６−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［６−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリダジン−３−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３０８】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［６−（ピリジン−４
−イル）−１，２，４−トリアジン−３−イル］カルボ
ニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［６−（ピリジン−４−イル）−
１，２，４−トリアジン−３−イル］カルボニル］ピペ
ラジン ４−［３−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ４−［３−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル−１，２，４−トリアジン−６−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［３−（ピリジン−４−イル）−
１，２，４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［３−（ピリジン−４−イル）−
１，２，４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペ
ラジン
【０３０９】４−［６−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル−１，２，４−トリアジン−３−イ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［６−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［［４−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イ
ル］フェニル］カルボニル］−４−［（５−クロロベン
ズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン １−［［４−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イ
ル］フェニル］カルボニル］−４−［（６−クロロベン
ズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン ２−（アミノメチル）−４−［４−［４−［（５−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルフェニル］ピリジンＮ−オ
キシド２−（アミノメチル）−４−［４−［４−［（６
−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］
ピペラジン−１−イル］カルボニルフェニル］ピリジン
Ｎ−オキシド
【０３１０】１−［［５−［２−（アミノメチル）ピリ
ジン−４−イル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］
−４−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）
スルホニル］ピペラジン １−［［５−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イ
ル］ピリミジン−２−イル］カルボニル］−４−［（６
−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］
ピペラジン ２−（アミノメチル）−４−［２−［４−［（５−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド ２−（アミノメチル）−４−［２−［４−［（６−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−５−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド １−［［２−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イ
ル］ピリミジン−５−イル］カルボニル］−４−［（５
−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］
ピペラジン １−［［２−［２−（アミノメチル）ピリジン−４−イ
ル］ピリミジン−５−イル］カルボニル］−４−［（６
−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］
ピペラジン
【０３１１】２−（アミノメチル）−４−［５−［４−
［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン−１−イル］カルボニルピリミジン−
２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−（アミノメチル）−４−［５−［４−［（６−クロ
ロベンズイミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニルピリミジン−２−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（２−メチルピリジン−４−
イル）フェニル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−（２−メチルピリジン−４−
イル）フェニル］カルボニル］ピペラジン ４−［４−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド ４−［４−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド
【０３１２】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−（２−メチルピ
リジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニ
ル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジン Ｎ
−オキシド ４−［２−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジン Ｎ
−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（２−メチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−（２−メチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−５−イル］カルボニル］ピペラジン
【０３１３】４−［５−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルピリミジン−２−イル］−２−メチル
ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−２−メチルピリジン Ｎ
−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−［２−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−４−イル］フェニル］カルボニル］ピペ
ラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［４−［２−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−４−イル］フェニル］カルボニル］ピペ
ラジン ４−［４−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェンル］−２−（ハイドロキシメチル）ピリジン
Ｎ−オキシド ４−［４−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルフェニル］−２−（ハイドロキシメチル）ピリジン
Ｎ−オキシド
【０３１４】１−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］−４−［［５−［２−（ハイド
ロキシメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−２−
イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−［２−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン ４−［２−［４−［（５−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−２−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド ４−［２−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−５−イル］−２−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−［２−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−５−イル］カル
ボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンズイミダゾール−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［２−［２−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−５−イル］カル
ボニル］ピペラジン
【０３１５】４−［５−［４−［（５−クロロベンズイ
ミダゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニルピリミジン−２−イル］−２−（ハイ
ドロキシメチル）ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［４−［（６−クロロベンズイミダゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニルピリミジン−２−イル］−２−（ハイドロキシメチ
ル）ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロイソインドリン−２−イル）スルホ
ニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロイソインドリン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロイソインドリン−２−イル）スルホ
ニル］−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロイソインドリン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］フェニル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド
【０３１６】１−［（５−クロロ−１−イソインドリノ
ン−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロイソインドリン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロ−２−イソインドリノン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（２−メチルピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−２−イソインドリ
ノン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド １−［（１，２，３，４−テトラヒドロ−５−クロロイ
ソキノリン−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピ
リジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−クロロイソキノリン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン
Ｎ−オキシド
【０３１７】１−［（１，２，３，４−テトラヒドロ−
５−クロロイソキノリン−２−イル）］−４−［４−
（２−メチルピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジン ４−［４−［［４−［（１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−クロロイソキノリン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−１−イル］カルボニル］フェニル］−２−メ
チルピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロ−３−ヒドロキシインドル−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−ヒドロキシイ
ンドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロ−３−ヒドロキシインドル−２−イ
ル）］−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−ヒドロキシイ
ンドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］フェニル］−２−メチルピリジンＮ−
オキシド
【０３１８】１−［（５−クロロ−３−メトキシインド
ル−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−メトキシイン
ドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１−
［（５−クロロ−３−メトキシインドル−２−イル）］
−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イル）ベンゾ
イル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−メトキシイン
ドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド １−［（３−アセトキシ−５−クロロインドル−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（３−アセトキシ−５−クロロイ
ンドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３１９】１−［（３−アセトキシ−５−クロロイン
ドル−２−イル）］−４−［４−（２−メチルピリジン
−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（３−アセトキシ−５−クロロイ
ンドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］フェニル］−２−メチルピリジンＮ−
オキシド １−［（５−クロロ−３−ヒドロキシメチルインドル−
２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−ヒドロキシメ
チルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド １−［（５−クロロ−３−ヒドロキシメチルインドル−
２−イル）］−４−［４−（２−メチルピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−ヒドロキシメ
チルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］フェニル］−２−メチルピリジン
Ｎ−オキシド
【０３２０】１−［（５−クロロ−３−メトシキメチル
インドル−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−メトキシメチ
ルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロ−３−メトキシメチルインドル−２
−イル）］−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−メトキシメチ
ルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］−２−メチルピリジン
Ｎ−オキシド １−［（１−アセチル−５−クロロインドル−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（１−アセチル−５−クロロイン
ドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３２１】１−［（１−アセチル−５−クロロインド
ル−２−イル）］−４−［４−（２−メチルピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（１−アセチル−５−クロロイン
ドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド １−［（５−クロロ−１−ホルミルインドル−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−１−ホルミルイン
ドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１−
［（５−クロロ−１−ホルミルインドル−２−イル）］
−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イル）ベンゾ
イル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロ−１−ホルミルイン
ドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド
【０３２２】１−［（５−クロロイソインドリン−２−
イル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロイソインドリン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロイソインドリン−２−イル）スルホ
ニル］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロイソインドリン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジン Ｎ
−オキシド １−［（５−クロロ−１−イソインドリノン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン４
−［２−［［４−［（５−クロロイソインドリン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３２３】１−［（５−クロロ−２−イソインドリノ
ン−２−イル）スルホニル］−４−［［５−（２−メチ
ルピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボ
キシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロ−２−イソインドリ
ノン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリ
ジン Ｎ−オキシド １−［（１，２，３，４−テトラヒドロ−５−クロロイ
ソキノリン−２−イル）スルホニル］−４−［［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボ
キシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−クロロイソキノリン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（１，２，３，４−テトラヒドロ−５−クロロイ
ソキノリン−２−イル）］−４−［［５−（２−メチル
ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボキ
シ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−クロロイソキノリン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イ
ル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド
【０３２４】１−［（５−クロロ−３−ヒドロキシイン
ドル−２−イル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジ
ン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピ
ペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロ−３−ヒドロキシイ
ンドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ−
オキシド １−［（５−クロロ−３−ヒドロキシインドル−２−イ
ル）］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロ−３−ヒドロキシイ
ンドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチル
ピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロ−３−メトキシインドル−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン４
−［２−［［４−［（５−クロロ−３−メトキシインド
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ−オキシ
ド
【０３２５】１−［（５−クロロ−３−メトキシインド
ル−２−イル）］−４−［［５−（２−メチルピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペ
ラジン４−［２−［［４−［（５−クロロ−３−メトキ
シインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチ
ルピリジン Ｎ−オキシド １−［（３−アセトキシ−５−クロロインドル−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（３−アセトキシ−５−クロロイ
ンドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ−
オキシド １−［（３−アセトキシ−５−クロロインドル−２−イ
ル）］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（３−アセトキシ−５−クロロイ
ンドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチル
ピリジン Ｎ−オキシド
【０３２６】１−［（５−クロロ−３−ヒドロキシメチ
ルインドル−２−イル）スルホニル］−４−［［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボ
キシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロ−３−ヒドロキシメ
チルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［（５−クロロ−３−ヒドロキシメチルインドル−
２−イル）］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジ
ン ４−［２−［［４−［（５−クロロ−３−ヒドロキシメ
チルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メ
チルピリジン Ｎ−オキシド １−［（５−クロロ−３−メトシキメチルインドル−２
−イル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロ−３−メトキシメチ
ルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド
【０３２７】１−［（５−クロロ−３−メトキシメチル
インドル−２−イル）］−４−［［５−（２−メチルピ
リジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボキ
シ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロ−３−メトキシメチ
ルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチ
ルピリジン Ｎ−オキシド １−［（１−アセチル−５−クロロインドル−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン ４−［２−［［４−［（１−アセチル−５−クロロイン
ドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ−オキ
シド １−［（１−アセチル−５−クロロインドル−２−イ
ル）］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン４
−［２−［［４−［（１−アセチル−５−クロロインド
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジ
ン Ｎ−オキシド
【０３２８】１−［（５−クロロ−１−ホルミルインド
ル−２−イル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペ
ラジン４−［２−［［４−［（５−クロロ−１−ホルミ
ルインドル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ
−オキシド １−［（５−クロロ−１−ホルミルインドル−２−イ
ル）］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボキシ］ピペラジン４
−［２−［［４−［（５−クロロ−１−ホルミルインド
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジ
ン Ｎ−オキシド ２，６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイル）メチル］−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−
２−イル］ピペラジン ２，６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］ピペラジン
【０３２９】２，６−ビス［（モルホリン−４−イル）
カルボニルメチル］−４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ２，６−ビス（ヒドロキシエチル）−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン １−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホ
ニル］−４−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル］ピペラジン ２，６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイル）メチル］−
４−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホ
ニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル］ピペラジン ２，６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）
スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリ
ミジン−２−イル］ピペラジン ２，６−ビス［（モルホリン−４−イル）カルボニルメ
チル］−４−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリ
ル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］ピペラジン
【０３３０】２，６−ビス（ヒドロキシエチル）−４−
［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホニ
ル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−
２−イル］ピペラジン ２，６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイル）メチル］−
４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−
２−イル］ピペラジン ２，６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］ピペラジン ２，６−ビス［（モルホリン−４−イル）カルボニルメ
チル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）ス
ルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］ピペラジン ２，６−ビス（ヒドロキシエチル）−４−［（５−クロ
ロインドール−２−イル）スルホニル］−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン ２，６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイル）メチル］−
４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］ピペラジン
【０３３１】２，６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイル）メチル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チ
エン−２−イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ２，６−ビス［（モルホリン−４−イル）カルボニルメ
チル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−
イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ２，６−ビス（ヒドロキシエチル）−４−［（６−クロ
ロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］−１−
［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］
ピペラジン４−［５−［［２，６−ビス（カルバモイル
メチル）−４−（６−クロロナフタレン−２−イルスル
ホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジ
ン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）メチル］−４−（６−クロロナフタレン−２−イル
スルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリ
ミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイル）メチル］−４−（６−クロロナフタレン−２
−イルスルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３３２】４−［５−［［２，６−ビス［（モルホリ
ン−４−イル）カルボニルメチル］−４−（６−クロロ
ナフタレン−２−イルスルホニル）ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス（ヒドロキシエチル）−４
−（６−クロロナフタレン−２−イルスルホニル）ピペ
ラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−２−イ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［４−［（４−クロロ−２−ヒドロキシス
チリル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス（カルバモイルメチル）−
４−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホ
ニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン
−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）メチル］−４−［（４−クロロ−２−ヒドロキシス
チリル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイル）メチル］−４−［（４−クロロ−２−ヒドロ
キシスチリル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド
【０３３３】４−［５−［［２，６−ビス［（モルホリ
ン−４−イル）カルボニルメチル］−４−［（４−クロ
ロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホニル］ピペラジン
−１−イル］カルボニル］ピリミジン−２−イル］ピリ
ジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス（ヒドロキシエチル）−４
−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホニ
ル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−
２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス（カルバモイルメチル）−
４−（５−クロロインドール−２−イルスルホニル）ピ
ペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−２−イ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）メチル］−４−（５−クロロインドール−２−イル
スルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリ
ミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイル）メチル］−４−（５−クロロインドール−２
−イルスルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（モルホリン−４−イ
ル）カルボニルメチル］−４−（５−クロロインドール
−２−イルスルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３３４】４−［５−［［２，６−ビス（ヒドロキシ
エチル）−４−（５−クロロインドール−２−イルスル
ホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジ
ン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス（カルバモイルメチル）−
４−（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イルスルホ
ニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン
−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）メチル］−４−（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イルスルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バモイル）メチル］−４−（６−クロロベンゾ［ｂ］チ
エン−２−イルスルホニル）ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド ４−［５−［［２，６−ビス［（モルホリン−４−イ
ル）カルボニルメチル］−４−（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イルスルホニル）ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−２−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ４−［５−［［２，６−ビス（ヒドロキシエチル）−４
−（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イルスルホニ
ル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−
２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３３５】１−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチ
リル）スルホニル］−４−［５−（２−ヒドロキシメチ
ル−ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペ
ラジン１−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）
スルホニル］−４−［５−（２−ジメチルアミノメチル
−ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン １−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホ
ニル］−４−［５−（２−カルバモイルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン １−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホ
ニル］−４−［４−（２−ヒドロキシメチル−ピリジン
−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホ
ニル］−４−［４−（２−ジメチルアミノメチル−ピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（４−クロロ−２−ヒドロキシスチリル）スルホ
ニル］−４−［４−（２−カルバモイルピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン
【０３３６】４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチルカルバモイル）
メチル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）メチ
ル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−
２−イル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（モルホリン−４−イル）カルボニルメチ
ル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−
２−イル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−ヒドロキシエチル−１−［５−（ピリジン−
４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−７−ヒドロキシ−９−［４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］−３，９−ジアザビシクロ［３．３．
１］ノナン ４−［４−［［［３−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］−７−ヒドロキシ−３，９−ジアザ
ビシクロ［３．３．１］ノナン］−９−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３３７】３−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−７−ヒドロキシ−９−［４−（ピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］−３，９−ジアザビシク
ロ［３．３．１］ノナン ４−［４−［［［３−［（５−クロロインドール−２−
イル）スルホニル］−７−ヒドロキシ−３，９−ジアザ
ビシクロ［３．３．１］ノナン］−９−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−７−ヒドロキシ−９−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］−３，９−ジアザビシクロ
［３．３．１］ノナン ４−［４−［［［３−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエ
ン−２−イル）スルホニル］−７−ヒドロキシ−３，９
−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン］−９−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−７−ヒドロキシ−９−［［５−（ピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］−３，９−
ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン ４−［２−［３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−７−ヒドロキシ−３，９−ジアザビ
シクロ［３．３．１］ノナン８−イル］カルボニルピリ
ミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３３８】３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−７−メチルアミノ−９−［４−（ピ
リジン−４−イル）ベンゾイル］−３，９−ジアザビシ
クロ［３．３．１］ノナン ４−［４−［［［３−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］−７−メチルアミノ−３，９−ジア
ザビシクロ［３．３．１］ノナン］−９−イル］カルボ
ニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−７−ジメチルアミノ−９−［４−（ピリジン−４
−イル）ベンゾイル］−３，９−ジアザビシクロ［３．
３．１］ノナン ４−［４−［［［３−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］−７−ジメチルアミノ−３，９−ジ
アザビシクロ［３．３．１］ノナン］−９−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−７−ピペリジノ−９−［４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］−３，９−ジアザビシクロ［３．３．
１］ノナン ４−［４−［［［３−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］−７−ピペリジノ−３，９−ジアザ
ビシクロ［３．３．１］ノナン］−９−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３３９】３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−７−モルホリノ−９−［４−（ピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］−３，９−ジアザビシク
ロ［３．３．１］ノナン ４−［４−［［［３−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］−７−モルホリノ−３，９−ジアザ
ビシクロ［３．３．１］ノナン］−９−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−７−（４−メチルピペラジン−１−イル）−９−
［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］−３，９−
ジアザビシクロ［３．３．１］ノナン ４−［４−［［［３−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］−７−（４−メチルピペラジン−１
−イル）−３，９−ジアザビシクロ［３．３．１］ノナ
ン］−９−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ
−オキシド
【０３４０】１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ニコチニル］
ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−３−イル）ベンゾイル］
ピペラジン ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［４−（２−アミノピリジン−５−イル）ベンゾイ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン
【０３４１】１−［４−（４−アミノフェニル）ベンゾ
イル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン １−［４−（２−アミノチアゾール−４−イル）ベンゾ
イル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［イミダゾール−４（５）−イル］ベ
ンゾイル］ピペラジン １−［４−［２−アミノイミダゾール−４−イル］ベン
ゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−１−メチルピリジニウム ハロゲン化物
【０３４２】３−［４−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジン ２−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−１−メチルピリジニウム ハロゲン化物 １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２，４−ジアミノピリミジン−６−
イル）ベンゾイル］ピペラジン
【０３４３】１−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホ
ニル］−４−［４−（２，４−ジアミノピリミジン−６
−イル）ベンゾイル］ピペラジン ２−［４−［［４−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［４−［［４−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］−１−メチルピリジニウム ハロゲン化物 ３−［４−［［４−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル］−４−
［４−（ピリジン−３−イル）ベンゾイル］ピペラジン
【０３４４】３−［４−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］−１−メチルピリジニウム ハ
ロゲン化物 １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［３−メトキシ−４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン ２−カルバモイル−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン−３−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン ２−カルバモイル−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［２−カルバモイル−４−［（６−クロロ
ナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−エトキシカルボニルピペラジン
−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジンＮ−オキ
シド
【０３４５】４−［４−［［２−カルボキシ−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン
Ｎ−オキシド １−［４−（２−アミノピリミジン−５−イル）ベンゾ
イル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［（１ＲＳ）−４−（ピリジン−４−イ
ル）−３−シクロヘキセン］カルボニル］ピペラジン１
−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル］−４−
［［（１ＲＳ）−４−（ピリジン−４−イル）−３−シ
クロヘキセン］カルボニル］ピペラジン ｃｉｓ−， ｔｒａｎｓ−１−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］−４−［［４−（ピリジン
−４−イル）シクロヘキサン］カルボニル］ピペラジン
【０３４６】ｃｉｓ−，ｔｒａｎｓ−１−［（Ｅ）−４
−クロロスチリルスルホニル］−４−［［４−（ピリジ
ン−４−イル）シクロヘキサン］カルボニル］ピペラジ
ン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［［（Ｅ）−２−（６−クロロピリジン−３−イ
ル）エチレン］スルホニル］−４−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド
【０３４７】４−［４−［［４−（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル−２−［［２−（モルホリン
−４−イル）エチルアミノ］カルボニル］ピペラジン−
１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキ
シド ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［２−（ジメチルアミノ）エ
チルアミノ］カルボニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−メトキシカルボニルメチル−１−［４−（ピ
リジン−２−イル）ベンゾイル］ピペラジン ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−カルボキシメチル−１−［４−（ピリジン−
２−イル）ベンゾイル］ピペラジン ２−カルバモイルメチル−４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン−
２−イル）ベンゾイル］ピペラジン
【０３４８】１−［（Ｚ）−４−クロロ−β−（２−ヒ
ドロキシエタン−１−イル）−β−スチリルスルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］
ピペラジン １−［（Ｅ）−４−クロロ−β−（２−ヒドロキシエタ
ン−１−イル）−β−スチリルスルホニル］−４−［４
−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（６−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（１−フェニルスルホニル５−トリメチルシリル
エチニルインドール−２−イル）スルホニル］−４−
［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］
ピペラジン
【０３４９】１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾ
イル］ピペラジン １−［（６−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン １−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン
【０３５０】ｃｉｓ−４−［（５−クロロインドール−
２−イル）スルホニル］−２，６−ジメチル−１−［４
−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［４−［［４−［（５−クロロ−１−メチルインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３５１】４−［４−［［ｃｉｓ−４−［（５−クロ
ロインドール−２−イル）スルホニル］−２，６−ジメ
チルピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピ
リジンＮ−オキシド ４−［４−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［４−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［４−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−５−イル］カルボニル］ピペラジン
【０３５２】４−［５−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［４−［［４−［（６−ブロモナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−ブロモナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン
【０３５３】１−［（６−エチニルナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（６−エチニルナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−カルバモイルメチル−４−［（５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−５−イル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロベンゾチオフェン−２−イル）スル
ホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０３５４】４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド４−
［５−［［４−［（５−クロロインドール−２−イル）
スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリ
ミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド１−［（５
−クロロイソインドール−２−イル）スルホニル］−４
−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イ
ル］カルボニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピラジン−
２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０３５５】１−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピラジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［５−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［５−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［４−（２−アミノピリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン ２−アミノ−４−［４−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３５６】４−［５−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［１−オキソ−６−（１−オキソピリジン
−４−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル］ピペラ
ジン １−［４−（２−アセトキシメチルピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−ヒドロキシメチルピリジン−４
−イル）ベンゾイル］ピペラジン ２−アセトキシメチル−４−［４−［［４−［（６−ク
ロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−
１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキ
シド
【０３５７】４−［４−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］−２−ヒドロキシメチルピリジ
ン Ｎ−オキシド １−［４−（２−アミノメチルピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［２−（ジメチルアミノメチル）ピリ
ジン−４−イル］ベンゾイル］ピペラジン ２−アミノメチル−４−［４−［［４−［（６−クロロ
ナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−シアノピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］ピペラジン
【０３５８】４−［４−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］−２−シアノピリジン Ｎ−オ
キシド１−［４−［２−（２−アミノエチル）ピリジン
−４−イル］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン ２−（２−アミノエチル）−４−［４−［［４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジンＮ−オ
キシド ｃｉｓ−１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（２−シアノピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］−２，６−ジメチルピペラジン ４−［４−［［ｃｉｓ−４−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］−２，６−ジメチルピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］フェニル］−２−シアノピ
リジン Ｎ−オキシド
【０３５９】１−［４−［（３−アミノメチル）フェニ
ル］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニルメチ
ル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］ピペラジン ｃｉｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン ｃｉｓ−２，６−ビス（カルバモイルメチル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジン ４−［４−［［ｃｉｓ−２，６−ビス（カルバモイルメ
チル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３６０】４−［４−［［ｃｉｓ−２，６−ビス（エ
トキシカルボニルメチル）−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カルバモイルメチル）−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペ
ラジン ４−［４−［［ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カルバモイ
ルメチル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カルボキシメチル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジン ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド
【０３６１】４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［２−（２−オキソ−１，３−
オキサゾラン−３−イル）エチル］−１−［［５−（ピ
リジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニ
ル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３
−イル）メチル］−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［２−（２−オキソ−１，３−
オキサゾラン−３−イル）エチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（２−オキソ−１，３−オキ
サゾラン−３−イル）メチル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［２−（２−オキソ−１，３−
オキサゾラン−３−イル）エチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド
【０３６２】２−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］−２−［（２−オキソ−
１，３−オキサゾラン−３−イル）メチル］ピペラジン
−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリ
ジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［２−（２−オキ
ソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）エチル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［（２−オキソ−
１，３−オキサゾラン−３−イル）メチル］ピペラジン
−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリ
ジン Ｎ−オキシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［２−（２−オキソピロリジン１−イル）エ
チル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（２−オキソピロリジン１−イル）メチ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０３６３】４−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］−２−［２−（２−オキ
ソピロリジン１−イル）エチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（２−オキソピロリジン１−
イル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピ
リミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド２−［２
−［［４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−２−［２−（２−オキソピロリジン１−イ
ル）エチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリ
ミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（２−オキソピロリジン−１
−イル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［２−（２−オキ
ソピロリジン−１−イル）エチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［（２−オキソピ
ロリジン−１−イル）メチル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド
【０３６４】４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［２−［（シクロプロピルカル
ボニル）アミノ］エチル］−１−［［５−（ピリジン４
−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］
メチル］−１−［［５−（ピリジン４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［２−［（シクロプロピルカル
ボニル）アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［（シクロプロピルカルボニ
ル）アミノ］メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［２−［（シクロプロピルカル
ボニル）アミノ］エチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド
【０３６５】２−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］−２−［［（シクロプロ
ピルカルボニル）アミノ］メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［２−［（シクロ
プロピルカルボニル）アミノ］エチル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［［（シクロプロ
ピルカルボニル）アミノ］メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−（アミノスルホニル）エチル］−４−［（５
−クロロインドール−２−イル）スルホニル］−１−
［［５−（ピリジン４−イル）ピリミジン−２−イル］
カルボニル］ピペラジン ２−［（アミノスルホニル）メチル］−４−［（５−ク
ロロインドール−２−イル）スルホニル］−１−［［５
−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン
【０３６６】４−［２−［［２−［２−（アミノスルホ
ニル）エチル］−４−［（５−クロロインドール−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［２−［［２−［（アミノスルホニル）メチル］−
４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−
５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［２−（アミノスルホニル）エチ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミ
ジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［（アミノスルホニル）メチル］−
４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン
−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［２−（アミノスルホニル）エチ
ル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３６７】２−［２−［［２−［（アミノスルホニ
ル）メチル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［２−［（モルホリン−４−イル）スルホニ
ル］エチル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）ピ
リミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［［（モルホリン−４−イル）スルホニル］
メチル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［２−［（モルホリン−４−イ
ル）スルホニル］エチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４−イル）
スルホニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３６８】２−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］− ２−［２−［（モル
ホリン−４−イル）スルホニル］エチル］ピペラジン−
１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジ
ン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］− ２−［［（モルホリン−４−イ
ル）スルホニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［２−［（モルホ
リン−４−イル）スルホニル］エチル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［［（モルホリン
−４−イル）スルホニル］メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（２−シアノエチル）−１−［［５−（ピリ
ジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］
ピペラジン
【０３６９】４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（シアノメチル）−１−［［５
−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カル
ボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（２−シアノエチル）ピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（シアノメチル）ピペラジン−
１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジ
ン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］− ２−（２−シアノエチル）ピペラ
ジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］− ２−（シアノメチル）ピペラジン
−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリ
ジン Ｎ−オキシド
【０３７０】２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チオフェン−２−イル）スルホニル］−２−（２
−シアノエチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−（シアノメチル）
ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−
イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（メトキシカルボニルメチル）−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４−イル）
カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−クロロ−ンドール−２−イル）スルホニ
ル］−２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチ
ル）−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−
２−イル］ピペラジン
【０３７１】２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリ
ルオキシ）メチル］−４−［（５−クロロインドール−
２−イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（ヒドロキシメチル）−１−［５−（ピリジ
ン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（ヒドロキシメチル）ピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（２−ヒドロキシエチル）−１−［５−（ピ
リジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］ピペラジン
【０３７２】４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（２−ヒドロキシエチル）−１
−［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イ
ル］ピペラジン ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（メトキシカルボニル）メチル］−１−
［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル］
ピペラジン ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（メトキシカルボニル）メチ
ル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−
５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモ
イル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピ
リミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニル
シリルオキシエチル）−４−［（５−クロロインドール
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド
【０３７３】２−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］−２−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジ
ン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［（ピロリジン−１−イル）
カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチルカルバモイル）
メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジ
ン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［（チオモルホリン−４−イ
ル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（Ｎ−シクロプロピルカルバ
モイル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３７４】２−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］−２−［［（モルホリン
−４−イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［［２−［（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メ
チル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミ
ジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−メチル−２−（ピリジン
−４−イル）チアゾール−５−イル］ピペラジン ４−［５−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］チアゾール−２−イル］ピリジンＮ−オキ
シド ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−２−［（ピ
ロリジン−１−イル）カルボニルメチル］ピペラジン
【０３７５】４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チオフェン−２−イル）スルホニル］−２−
［（ピロリジン−１−イル）カルボニルメチル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニル］チアゾール−５−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド ２−［（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチル］−４−
［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）ス
ルホニル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［２−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［２−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン
−３−イル）エチル］−１−［［５−（ピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３
−イル）メチル］−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０３７６】４−［２−［［４−［（５−エチニルイン
ドール−２−イル）スルホニル］−２−［２−（２−オ
キソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）エチル］ピペ
ラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イ
ル］ピジン Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［（２−オキソ−１，３−オ
キサゾラン−３−イル）メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［２−（２−オキソ−１，３
−オキサゾラン−３−イル）エチル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［（２−オキソ−１，３−オ
キサゾラン−３−イル）メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［［４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオ
フェン−２−イル）スルホニル］−２−［２−（２−オ
キソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）エチル］ピペ
ラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３７７】２−［２−［［４−［（６−エチニルベン
ゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）スルホニル］−２−
［（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イル）メ
チル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン
−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［２−（２−オキソピロリジン１−イル）エ
チル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（２−オキソピロリジン１−イル）メチ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［２−（２−オキソピロリジ
ン１−イル）エチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［（２−オキソピロリジン１
−イル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３７８】２−［２−［［４−［（５−エチニルイン
ドール−２−イル）スルホニル］−２−［２−（２−オ
キソピロリジン１−イル）エチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［（２−オキソピロリジン−
１−イル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオ
フェン−２−イル）スルホニル］−２−［２−（２−オ
キソピロリジン−１−イル）エチル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオ
フェン−２−イル）スルホニル］−２−［（２−オキソ
ピロリジン−１−イル）メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［２−［（シクロプロピルカルボニル）アミ
ノ］エチル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）ピ
リミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
【０３７９】２−［［（シクロプロピルカルボニル）ア
ミノ］メチル］−４−［（５−エチニルインドール−２
−イル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［２−［２−［（シクロプロピルカルボニ
ル）アミノ］エチル］−４−［（５−エチニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド ４−［２−［［２−［［（シクロプロピルカルボニル）
アミノ］メチル］−４−［（５−エチニルインドール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［２−［（シクロプロピルカルボニ
ル）アミノ］エチル］−４−［（５−エチニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド ２−［２−［［２−［［（シクロプロピルカルボニル）
アミノ］メチル］−４−［（５−エチニルインドール−
２−イル）スルホニル］−ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド
【０３８０】２−［２−［［２−［２−［（シクロプロ
ピルカルボニル）アミノ］エチル］−４−［（６−エチ
ニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）スルホニル］
ピペラジン−５−イル］カルボニル］ピリミジン−２−
イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［［（シクロプロピルカルボニル）
アミノ］メチル］−４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］
チオフェン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［２−（アミノスルホニル）エチル］−４−［（５
−エチニルインドール−２−イル）スルホニル］−１−
［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イ
ル］カルボニル］ピペラジン ２−［（アミノスルホニル）メチル］−４−［（５−エ
チニルインドール−２−イル）スルホニル］−１−
［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イ
ル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［２−［２−（アミノスルホニル）エチ
ル］−４−［（５−エチニルインドール−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミ
ジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３８１】４−［２−［［２−［（アミノスルホニ
ル）メチル］−４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［２−（アミノスルホニル）エチ
ル］−４−［（５−エチニルインドール−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミ
ジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［（アミノスルホニル）メチル］−
４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−
５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［２−（アミノスルホニル）エチ
ル］−４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−［（アミノスルホニル）メチル］−
４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３８２】４−［（５−エチニルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［２−［（モルホリン−４−イ
ル）スルホニル］エチル］−１−［［５−（ピリジン−
４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラ
ジン ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［［（モルホリン−４−イル）スルホニル］
メチル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［２−［（モルホリン−４−
イル）スルホニル］エチル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４−イ
ル）スルホニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［２−［（モルホリン−４−
イル）スルホニル］エチル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド
【０３８３】２−［２−［［４−［（５−エチニルイン
ドール−２−イル）スルホニル］−２−［［（モルホリ
ン−４−イル）スルホニル］メチル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオ
フェン−２−イル）スルホニル］−２−［２−［（モル
ホリン−４−イル）スルホニル］エチル］ピペラジン−
１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジ
ン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオ
フェン−２−イル）スルホニル］−２−［［（モルホリ
ン−４−イル）スルホニル］メチル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−（２−シアノエチル）−４−［（５−エチニルイン
ドール−２−イル）スルホニル］−１−［［５−（ピリ
ジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］
ピペラジン ２−（シアノメチル）−４−［（５−エチニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン
【０３８４】４−［２−［［２−（２−シアノエチル）
−４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン
−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［２−［［２−（シアノメチル）−４−［（５−エ
チニルインドール−２−イル）スルホニル］−ピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピ
リジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−（２−シアノエチル）−４−［（５
−エチニルインドール−２−イル）スルホニル］ピペラ
ジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−（シアノメチル）−４−［（５−エ
チニルインドール−２−イル）スルホニル］ピペラジン
−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリ
ジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−（２−シアノエチル）−４−［（６
−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン
−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３８５】２−［２−［［２−（シアノメチル）−４
−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（メトキシカルボニルメチル）−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４−イ
ル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド ４−［（５−エチニルンドール−２−イル）スルホニ
ル］−２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチ
ル）−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−
２−イル］ピペラジン ２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）メ
チル］−４−［（５−エチニルインドール−２−イル）
スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリ
ミジン−２−イル］ピペラジン
【０３８６】４−［（５−エチニルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（ヒドロキシメチル）−１−
［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］
ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−（ヒドロキシメチル）ピペラ
ジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］
ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（２−ヒドロキシエチル）−１−［５−（ピ
リジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−２−イ
ル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（２−ヒドロキシエチル）−１−［５−（ピ
リジン−２−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン
【０３８７】４−［（５−エチニルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（メトキシカルボニル）メチ
ル］−１−［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−
２−イル］ピペラジン ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［（メトキシカルボニル）メ
チル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン
−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバ
モイル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニル
シリルオキシエチル）−４−［（５−エチニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−（２−ヒドロキシエチル）ピ
ペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３８８】２−［２−［［４−［（５−エチニルイン
ドール−２−イル）スルホニル］−２−［［（ピロリジ
ン−１−イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチルカルバモイ
ル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリ
ミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［［（チオモルホリン−４−
イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カ
ルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド ２−［２−［［２−［（Ｎ−シクロプロピルカルバモイ
ル）メチル］−４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ２−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４−イ
ル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド
【０３８９】２−［２−［［２−［（Ｎ−ベンジルカル
バモイル）メチル］−４−［（５−エチニルインドール
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド １−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−メチル−２−（ピリジン
−４−イル）チアゾール−５−イル］ピペラジン ４−［５−［［４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオ
フェン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］チアゾール−２−イル］ピリジンＮ−
オキシド ４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−２−［（ピ
ロリジン−１−イル）カルボニルメチル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオ
フェン−２−イル）スルホニル］−２−［（ピロリジン
−１−イル）カルボニルメチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド
【０３９０】２−［（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−
２−イル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン−４
−イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン ４−［２−［［２−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（６−エチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］−２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）カルボニルメチル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）カルボニルメチル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］−２−［（モルホリン−４−
イル）カルボニルメチル］ピペラジン
【０３９１】４−［２−［［４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］−２−［（モルホリン−
４−イル）カルボニルメチル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］−２−（Ｎ−メチルカルバモ
イルメチル）ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（Ｎ−メチルカルバモイルメチ
ル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］チアゾール−
５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−２−
［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）カルボニルメチル］ピペ
ラジン ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［（（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）カルボニルメチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド
【０３９２】４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェ
ン−２−イル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン
−４−イル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−２
−［（モルホリン−４−イル）カルボニルメチル］ピペ
ラジン ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−［（モルホリン−
４−イル）カルボニルメチル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）チアゾール−２−イル］カルボニル］−２−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ピペラジン ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−イル）スルホニル］−２−（Ｎ−メチルカル
バモイルメチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］−２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）カルボニルメチル］ピペラジン
【０３９３】４−［２−［［２−［（（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）カルボニルメチル］−４−［（５−エチニル
インドール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］−２−［（モルホリン−４−
イル）カルボニルメチル］ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−［（モルホリン−４−イル）
カルボニルメチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド ４−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］−２−（Ｎ−メチルカルバモ
イルメチル）ピペラジン ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］−２−（Ｎ−メチルカルバモイルメ
チル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］チアゾール
−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド
【０３９４】本発明においては、上記の化合物のみなら
ず、上記化合物の塩、それらの溶媒和物も好ましいもの
として挙げることができる。
【０３９５】以下に、本発明のスルホニル誘導体の製造
方法について説明する。
【０３９６】本発明のスルホニル誘導体、その塩および
それらの溶媒和物は、既知の一般的化学的な製造方法の
組み合わせにより製造することができ、以下に代表的な
合成法を説明する。
【０３９７】なお、本発明のスルホニル誘導体を合成す
る際に、窒素原子、水酸基、カルボキシル基等の置換基
を保護する必要がある場合には、従来より知られている
必要な時に除去出来る一般的な保護基により保護されて
いても良く、これらの保護基は必要な時に以下の製造方
法に示す有機化学的一般的な方法により除去できる。
【０３９８】また、本発明のスルホニル誘導体を合成す
るために必要となる原料は、有機化学の一般的合成法に
より得ることができ、代表的な原料の製造方法を参考例
に示す。さらに、本発明のスルホニル誘導体の原料は参
考例に例示した方法を応用することにより合成すること
ができる。
【０３９９】以下に、窒素原子、水酸基、カルボキシル
基等の置換基の保護基および脱保護の方法について述べ
る。
【０４００】アミノ基、アルキルアミノ基における窒素
原子の適当な保護基としては、通常のアシル型保護基、
すなわちアセチル基のごときアルカノイル基、もしくは
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、第三級
ブトキシカルボニル基のごときアルコキシカルボニル
基、もしくはベンジルオキシカルボニル基、パラメトキ
シベンジルオキシカルボニル基、パラ（オルト）ニトロ
ベンジルオキシカルボニル基のごときアリールメトキシ
カルボニル基、ベンジル基、トリフェニルメチル基のご
ときアリールメチル基もしくはベンゾイル基のごときア
ロイル基が適当である。これら保護基の脱保護の方法
は、採用された保護基の化学的性質により異なり、例え
ば、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基あるいは
アロイル基のようなアシル型保護基では、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのような
水酸化アルカリ金属等の適当な塩基を使うことにより加
水分解し脱保護できる。
【０４０１】また、第三級ブトキシカルボニル基もしく
はパラメトキシベンジルオキシカルボニル基のような置
換メトキシカルボニル型保護基は、適当な酸、例えば酢
酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢
酸、トリフルオロメタンスルホン酸あるいはこれらの酸
の組み合わせにより除去できる。また、ベンジルオキシ
カルボニル基、パラメトキシベンジルオキシカルボニル
基、パラ（オルト）ニトロベンジルオキシカルボニル基
のようなアリールメトキシカルボニル基ならびにベンジ
ル基のごときアリールメチル基はパラジウム炭素触媒を
用いる加水素分解により除去することができる。また、
ベンジル基は、液体アンモニア中、金属ナトリウムを用
いるバーチ還元によりベンジル基の除去を行い、窒素−
水素結合に変換できる。トリフェニルメチル基は、適当
な酸、例えばギ酸、酢酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐
酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
あるいはこれらの酸の組み合わせにより除去できる。ま
た、液体アンモニア中、金属ナトリウムを用いるバーチ
還元により除去することができ、パラジウム炭素触媒を
用いる加水素分解により除去することもできる。
【０４０２】その他のアミノ基の保護基としては、１級
アミノ基の場合フタロイル基型に保護することができ、
ヒドラジン、ジメチルアミノプロピルアミンなどにより
除去できる。インドールの窒素原子は、フェニルスルホ
ニル基、トルエンスルホニル基、アセチル基、トリフル
オロアセチル基等で保護することができ、水酸化ナトリ
ウム、水酸化リチウム、水酸化カリウムのような水酸化
アルカリ金属等の適当な塩基を使うことにより加水分解
し脱保護できる。
【０４０３】水酸基の適当な保護基としてはアシル型保
護基、エーテル型保護基、が挙げられる。アシル型保護
基としては、アセチル基などのアルカノイル基、ベンゾ
イル基などのアロイル基が適当であり、エーテル型保護
基としてはベンジル基などのアリールメチル基、第三ブ
チルジメチルシリル基などのシリルエーテル基、メトキ
シメチル基、テトラヒドロピラニル基などが挙げられ
る。これらの保護基の除去は採用された保護基の化学的
性質により異なる。例えば、アルカノイル基およびアロ
イル基などのアシル基は水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属などの
適当な塩基で加水分解することにより除去できる。アリ
ールメチル型保護基はパラジウム炭素触媒を用いる加水
素分解により除去することができ、第三級ブチルジメチ
ルシリル基などのシリル基は、テトラブチルアンモニウ
ムフルオリド等の弗化水素酸塩により除去できる。ま
た、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基などは
酢酸、塩酸などにより除去できる。また、アリール基に
置換した水酸基はメチル基により保護でき、塩化アルミ
ニウム、三臭化硼素、三臭化燐のようなルイス酸、トリ
メチルシリルヨージド、臭化水素などにより除去でき
る。
【０４０４】カルボキシル基はエステル化することによ
り保護することができる。メチル、エチルエステルなど
では水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどの水酸化アルカリ金属などの適当な塩基で加水分
解することにより、第三ブチルエステルではトリフルオ
ロ酢酸あるいは塩酸で処理することにより第三ブチル基
を除去できる。また、ベンジル基などのアリールメチル
基型エステルではパラジウム炭素触媒を用いる加水素分
解によりアリールメチル基を除去することができる。
【０４０５】アセチレンの保護基としては、トリメチル
シリル基、第三ブチルジメチルシリル基、第三ブチルジ
フェニルシリル基等のアルキルシリル基が利用でき、水
酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウムのよ
うな水酸化アルカリ金属等の適当な塩基、あるいはテト
ラブチルアンモニウムフルオリド、弗化水素ピリジン等
の弗化水素酸塩により脱保護できる。
【０４０６】［製造方法−１］ 一般式（Ｉａ）で示される化合物
【０４０７】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３ａ （Ｉａ） ［式中、Ｑ１、Ｑ２およびＴ１は前記に同じ。Ｑ３ａは
下記の基のいずれかを意味する。
【０４０８】
【化４２】 （基中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、
ｇ、ｈおよびｉは前記に同じ。）］のＱ３ａの窒素原子
を一般式（ＩＩａ）で示されるスルホン酸ハロゲン化物
【０４０９】 Ｈａｌｏ−ＳＯ２−ＱＡ （ＩＩａ） ［式中、ＱＡは前記に同じ。Ｈａｌｏは塩素、臭素、ヨ
ウ素等のハロゲン原子を意味する。］でスルホニル化す
ることにより、一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導
体
【０４１０】
【化４３】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３−ＳＯ２−ＱＡ （Ｉ） ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡおよびＴ１は前記に同
じ。］を製造する方法。
【０４１１】〈一般式（Ｉａ）で示される化合物の合
成〉一般式（Ｉａ）で示される化合物は既知の技術によ
る一連の操作により合成できる。
【０４１２】例えば、既知の方法あるいは既知の方法を
応用して合成できる一般式（ＩＩＩａ）で示される化合
物 Ｑ３ｂ−Ｈ （ＩＩＩａ） ［Ｑ３ｂは下記の基のいずれかを意味する。
【０４１３】
【化４４】 （基中のＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、
ｇ、ｈおよびｉは前記に同じ。Ｒ２１は第三級ブトキシ
カルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、パラメト
キシベンジルオキシカルボニル基、パラニトロベンジル
オキシカルボニル基、ベンジル基などの一般的窒素保護
基を意味する。）］において、Ｑ３ｂの水素原子が結合
する窒素原子を既知技術の応用で合成できる以下の一般
式（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）で示されるカルボン酸の活性
化物
【０４１４】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−ＣＯＯＨ （ＩＶａ）
【０４１５】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｂ）
【０４１６】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｃ）
【０４１７】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｄ）
【０４１８】［上記式中、Ｑ１は前記に同じ。Ｒ２０は
直鎖、もしくは分枝のアルキルキレン基または第三級ブ
トキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、パ
ラメトキシベンジルオキシカルボニル基、パラニトロベ
ンジルオキシカルボニル基、ベンジル基などの一般的窒
素保護基を意味する。Ｑ２ｂは単結合、直鎖状もしくは
分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基、直鎖状もしくは
分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基、直鎖状もしく
は分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン基、または
【０４１９】
【化４５】 を意味する（この基は前記と同じものを意味する。）。
ｍ１は１〜６の整数を意味する。］によりアシル化して
一般式（Ｉｂ）で示される化合物類
【０４２０】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３ｂ （Ｉｂ） ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３ｂおよびＴ１は前記に同
じ。］を合成することができる。
【０４２１】また、一般式（ＩＩＩａ）で示される化合
物のＱ３ｂの窒素原子がアミド結合を形成する窒素原子
である場合、一般式（ＩＩＩａ）で示される化合物のＱ
３ｂの窒素原子を、以下の一般式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）で
示される化合物
【０４２２】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−ＣＨＬ１Ｒ１３ （Ｖａ）
【０４２３】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＨＬ１Ｒ１３ （Ｖｂ）
【０４２４】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＨＬ１Ｒ１３ （Ｖｃ）
【０４２５】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＨＬ１Ｒ１３ （Ｖｄ）
【０４２６】［上記式中、Ｑ１、Ｑ２ｂ、Ｒ１３、Ｒ
２０およびｍ１は前記に同じ。Ｌ１は塩素、臭素、沃
素、メチルスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニ
ルオキシ基などの有機化学的に多用される脱離基を意味
する。］によりアルキル化する方法で一般式（Ｉｂ）で
示される化合物類を合成することができる。
【０４２７】また、一般式（ＩＩＩａ）で示される化合
物のＱ３ｂの窒素原子が一級あるいは二級のアミンであ
る場合、以下の一般式（ＶＩａ）〜（ＶＩｄ）で示され
るカルボニル化合物
【０４２８】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ （ＶＩａ）
【０４２９】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３（ＶＩｂ）
【０４３０】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ （ＶＩｃ）
【０４３１】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ （ＶＩｄ）
【０４３２】［上記式中、Ｑ１、Ｑ２ｂ、Ｒ１３、Ｒ
２０およびｍ１は前記に同じ。］とイミンを形成させ、
還元する還元的アルキル化反応、一般式（ＩＩＩａ）で
示される化合物とホスゲン、トリホスゲン、１，１’−
カルボニルジイミダゾールなどの試薬ならびに既知技術
の応用で合成できる以下の一般式（ＶＩＩａ）〜（ＶＩ
Ｉｄ）で示される一級あるいは一般式（ＶＩＩｅ）で示
される二級アミンのある化合物
【０４３３】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−ＮＨ２ （ＶＩＩａ）
【０４３４】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ２−ＮＨ２ （ＶＩＩｂ）
【０４３５】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ２−ＮＨ２ （ＶＩＩｃ）
【０４３６】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ２−ＮＨ２ （ＶＩＩｄ）
【０４３７】
【０４３８】
【化４６】 ［上記式中、Ｑ１、Ｑ２ｂおよびＲ２０は前記に同じ。
ｍ２は２〜６の整数を意味する。基
【０４３９】
【化４７】 は置換基を有することもある５〜６員の複素環式基を意
味する。）］とを反応させ、尿素誘導体を形成する反
応、またイソシアナート誘導体あるいは一般式（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｄ）で示されるカルボン酸より生成させた
イソシアナートを一般式（ＩＩＩａ）で示されるアミン
に反応させることなどの方法により一般式（Ｉｂ）で示
される化合物類を製造することができる。
【０４４０】一般式（Ｉｂ）で示される化合物のＱ１の
構造にハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基の置換したアリール基か、またはハロゲン原
子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基の置換
したアルケニル基が存在する場合には、遷移金属触媒を
用い、硼酸基の置換したアリール化合物とカップリング
反応させることができる。
【０４４１】一般式（Ｉｂ）で示される化合物のＱ１の
構造にアルケニル基または硼酸基の置換したアルケニル
基が存在すれば、遷移金属触媒を用い、ハロゲン原子ま
たはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基の置換した
アリール基とカップリングさせることが可能である。
【０４４２】同様に、一般式（Ｉｂ）で示される化合物
のＱ１の構造に硼酸基の置換したアリール基がある場合
には、ハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基の置換したアリール化合物またはハロゲン原
子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基の置換
したアルケニル化合物とカップリング反応させることが
でき、一般式（Ｉｂ）で示される化合物のＱ１の構造中
にハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオ
キシ基の置換したアリール基があれば、アルケニル化合
物と遷移金属触媒を用いてカップリングさせ、一般式
（Ｉｂ）で示される化合物類を得ることが可能である。
このようにして得られた一般式（Ｉｂ）で示される化合
物は、Ｑ３ｂの窒素原子が保護されていれば、必要に応
じて脱保護することにより、一般式（Ｉａ）で示される
化合物が得られる。
【０４４３】例えば、一般式（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）で
示されるカルボン酸の適当な活性化物としては、一般式
（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）で示されるカルボン酸をクロロ
ぎ酸イソブチルのようなクロロぎ酸エステルと反応さ
せ、無水物とすることで得られるような混合酸無水物、
塩化チオニルのごとき酸ハロゲン化物を用いて製造した
アシルクロリドのような酸ハロゲン化物、パラニトロフ
ェノールのようなフェノール類、ペンタフルオロフェニ
ル−トリフルオロアセテートなどと反応させて得たた活
性エステル類、Ｎ−ヒドロキシベンズトリアゾールある
いはＮ−ヒドロキシスクシンイミドと反応させて得た活
性エステル、通常、アミノ酸のペプチド合成に使用され
るような１−ベンゾトリアゾリルオキシ−（ピロリジ
ノ）−ホスホニウム ヘキサフルオロホスファイト、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドあるいはＮ
−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカル
ボジイミド塩酸塩との反応生成物、シアノホスホン酸ジ
エチルとの反応生成物（塩入法）、トリフェニルホスフ
ィンおよび２，２’−ジピリジルジスルフィッドとの反
応生成物（向山法）などが挙げられる。
【０４４４】このようにして得られたカルボン酸の活性
化物と一般式（ＩＩＩａ）で示される化合物あるいはそ
の塩を、通常、適当な塩基存在下、不活性の溶媒中、零
下７８℃〜１５０℃で反応させることにより、一般式
（Ｉｂ）で示される化合物を得る。
【０４４５】具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルコキシド、水
酸化物または水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのよ
うなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
のようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金
属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのよ
うなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピリジ
ン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、
ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩
基などを挙げることができる。
【０４４６】不活性の溶媒としては、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系
溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トル
エンなどの芳香族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ジン−２−オンなどのアミド系溶媒あげられ、これらに
加えて適当であればジメチルスルホキシド、スルホラン
などのスルホキシド系溶媒、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン系溶媒などを挙げることができる。
【０４４７】一般式（ＩＩＩａ）で示される化合物のＱ
３ｂの窒素原子がアミド結合を形成する窒素原子である
場合、一般式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）で示される化合物と適
当な塩基存在下、不活性溶媒中、零下７８℃から１５０
℃で反応させ、窒素原子のアルキル化を行い、一般式
（Ｉｂ）で示される化合物を得ることができる。具体的
な塩基としては、例えば、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウムな
どのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のアルコキ
シド、または水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのよ
うなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
のようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金
属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのよ
うなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはジアザビ
シクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）の
ような有機塩基などを挙げることができる。
【０４４８】不活性な溶媒としては、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテ
ル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系
溶媒などが好ましい。
【０４４９】例えば、一般式（ＩＩＩａ）で示される化
合物のＱ３ｂの窒素原子が一級あるいは二級のアミンで
ある場合、通常、不活性溶媒中、必要であれば酢酸等の
有機酸、塩酸等の鉱酸あるいは塩化アルミニウム等のル
イス酸の存在下、零下２０℃から１５０℃で、一般式
（ＶＩａ）〜（ＶＩｄ）で示されるカルボニル化合物と
イミンを形成させ、このイミンを不活性溶媒中、水素化
ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ト
リアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化ホウ
素還元剤、あるいはパラジウム炭素触媒などの接触還元
触媒により、１０℃から１１０℃で水素化することで、
一般式（Ｉｂ）で示される化合物が得ることができる。
【０４５０】不活性溶媒としては、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭素、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン等
のエーテル系溶媒、トルエン等のベンゼン系溶媒、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等のアミド系溶
媒が好適である。
【０４５１】一般式（ＩＩＩａ）で示される化合物のＱ
３ｂの窒素原子が一級または二級のアミンであれば、一
般式（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩｄ）で示される一級あるい
は一般式（ＶＩＩｅ）で示される二級アミンのある化合
物とホスゲン、トリホスゲンあるいは１，１’−カルボ
ニルジイミダゾールなどの試薬の反応物を用いて、尿素
誘導体に導くことが可能である。反応はホスゲン、トリ
ホスゲン、１，１’−カルボニルジイミダゾールなどの
試薬に、一般式（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩｄ）で示される
一級アミンあるいは一般式（ＶＩＩｅ）で示される二級
アミンおよび一般式（ＩＩＩａ）で示される化合物を、
必要ならば塩基存在下、不活性な溶媒中順番に反応させ
ることにより尿素誘導体を合成できる。
【０４５２】不活性な溶媒としては、例えばジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、
テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、トルエン等のベンゼン系溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等のア
ミド系溶媒を挙げることができる。好ましくはジクロロ
メタン、テトラヒトロフラン、トルエンである。
【０４５３】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、
水酸化物またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができる。反
応は零下７０℃から１１０℃の範囲で行えばよい。
【０４５４】一般式（ＩＩＩａ）で示される化合物のＱ
３ｂの窒素原子が一級あるいは二級のアミンである場合
には、一般式（Ｉｂ）で示される化合物は、一般式（Ｉ
ＩＩａ）で示される化合物とイソシアナート誘導体を不
活性溶媒中、零下２０℃から１００℃で反応させること
によっても得ることができる。
【０４５５】イソシアネート誘導体は、一般式（ＩＶ
ａ）で示されるカルボン酸をテトラヒドロフラン、クロ
ロホルムあるいはトルエン等不活性溶媒中、零下２０℃
から１１０℃で、塩化チオニルあるいはオキザリルクロ
リド等の酸ハロゲン化物により酸ハロゲン化物とし、つ
いでテトラヒドロフラン、クロロホルムあるいはトルエ
ン等の不活性溶媒中、０℃から８０℃の範囲でアジ化ナ
トリウムと反応させた後、２０℃から１００℃で加熱す
る方法、一般式（ＩＶａ）で示されるカルボン酸をクロ
ロぎ酸イソブチルのようなクロロぎ酸エステル類とテト
ラヒドロフラン、クロロホルムあるいはトルエン等の不
活性溶媒中、零下２０℃から１１０℃で反応させ混合酸
無水物とし、０℃から８０℃の範囲でアジ化ナトリウム
と反応させた後、２０℃から１００℃で加熱する方法、
あるいは一般式（ＩＶａ）で示されるカルボン酸をテト
ラヒドロフラン、クロロホルムあるいはトルエン等の不
活性溶媒中、零下２０℃から１１０℃でエステル経由で
ヒドラジドに導き、さらに亜硝酸またはそのアルキルエ
ステルを反応させてアシルアジドに導き、クロロホル
ム、ジクロロエタン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等の溶媒中、２０℃から１５０℃で
加熱する方法によって合成することができる。
【０４５６】一般式（ＩＶａ）で示されるカルボン酸を
トリエチルアミン等の塩基存在下、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の不活性溶媒中、ジフェニルホスホリルアジドと
１０℃から１４０℃の範囲で反応させ、ついで一般式
（ＩＩＩａ）で示されるアミンに反応させることによっ
ても一般式（Ｉｂ）で示される化合物を製造することが
できる。
【０４５７】一般式（Ｉｂ）で示される化合物のＱ１の
構造にハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニ
ルオキシ基の置換したアリール基か、またはハロゲン原
子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基の置換
したアルケニル基が存在する場合には、ベンゼン−水、
トルエン−水などの２相系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどのアミド系溶媒、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタンなどのエーテル系溶媒中、必要ならば、
炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化バリウム、燐酸カリウム、炭酸セシウム、弗化セ
シウムなどの存在下、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）などの遷移金属触媒を用いて、
２０℃から１５０℃の範囲で、硼酸基の置換したアリー
ル誘導体と０．５時間から１２０時間カップリング反応
させることができる。
【０４５８】一般式（Ｉｂ）で示される化合物のＱ１の
構造にアルケニル基または硼酸基の置換したアルケニル
基が存在すれば、酢酸パラジウムなどの遷移金属触媒を
用い、必要ならば、適当な塩基あるいは弗化セシウムな
どの存在下、ハロゲン原子またはトリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基の置換したアリール基とＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドなどのアミド系溶媒中、２０℃から１
５０℃の範囲で、０．５から１２０時間カップリング反
応させることができる。同様に、一般式（Ｉｂ）で示さ
れる化合物のＱ１の構造に硼酸基の置換したアリール基
のある場合には、ハロゲン原子、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基の置換したアリール誘導体、ハロゲン
原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基の置換し
たアルケニル誘導体とカップリング反応させることがで
き、化合物のＱ１の構造にハロゲン原子またはトリフル
オロメタンスルホニルオキシ基の置換したアリール基が
存在すれば、アルケニル化合物と遷移金属触媒を用いて
カップリングさせ、一般式（Ｉｂ）で示される化合物類
を得ることが可能である。
【０４５９】このようにして得られた一般式（Ｉｂ）で
示される化合物のＱ３ｂの窒素原子が保護されていれ
ば、必要に応じて脱保護することにより、一般式（Ｉ
ａ）で示される化合物が得られる。
【０４６０】＜一般式（ＩＩａ）で示される化合物の合
成＞一般式（ＩＩａ）で示されるスルホン酸ハロゲン化
物は既知の方法、あるいは既知の方法を応用することに
より合成できる。以下に、一般的な合成方法を示す。
【０４６１】一般式（ＩＩａ）で示されるスルホン酸ハ
ロゲン化物の内、一般式（ＩＩａ−１ａ）
【０４６２】
【化４８】 ［式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｘ
１、Ｘ２およびＨａｌｏは前記に同じ。］で示されるス
ルホン酸ハロゲン化物は、一般式（ＩＩａ−１ｂ）
【０４６３】
【化４９】 ［式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｘ
１およびＸ２は前記に同じ。］で示されるスルホン酸の
ハロゲン化、あるいは一般式（ＩＩａ−１ｃ）
【０４６４】
【化５０】 ［式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｘ
１およびＸ２は前記に同じ。］で示される不飽和結合の
クロルスルホニル化などの従来より報告されている種々
の方法（The Chemisty of Sulfonic Acids Esters and
their Derivatives, Edited by S. Patai and Z. Rappo
port, 1991 John Wiley & Sons Ltd）により合成するこ
とができる。
【０４６５】例えば、一般式（ＩＩａ−１ｂ）で示され
るスルホン酸を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド存在
下、ハロゲン化チオニルと０℃から１５０℃の温度で、
０．５時間から２４時間反応させることにより、一般式
（ＩＩａ−１ａ）で示されるスルホン酸ハロゲン化物を
合成することができる。この時、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、Ｎ−メチルピロリジン−２−オ
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の不活性溶媒
で反応系を希釈してもよい。
【０４６６】また、不飽和結合を持つ一般式（ＩＩａ−
１ｃ）で示される化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどの不活性溶媒中でハロゲン化チオニルあるいはク
ロロスルホン酸と０℃から１５０℃の温度で０．５時間
から２４時間反応させることにより、一般式（ＩＩａ−
１ａ）で示されるスルホン酸ハロゲン化物を合成するこ
とができる。
【０４６７】また、一般式（ＩＩａ）で示されるスルホ
ン酸ハロゲン化物の内、一般式（ＩＩａ−２ａ）
【０４６８】
【化５１】 ［式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＨ
ａｌｏは前記に同じ。］で示されるスルホン酸ハロゲン
化物は、一般式（ＩＩａ−２ｂ）
【０４６９】
【化５２】 ［式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８は前
記に同じ。］で示される縮合複素環を塩基、次いで二酸
化硫黄を反応させた後、ハロゲン化剤を反応させる方法
等、従来より報告されている方法（特開昭昭６０−２０
４７６０号公報、特開昭６２−１１６５７５号公報、特
開平４−１２８２６６号公報）、あるいはこれらを応用
することにより合成することができる。
【０４７０】例えば、一般式（ＩＩａ−２ｂ）で示され
る縮合複素環を、エーテル型の不活性溶媒中、零下７８
℃から０℃で適当な塩基と反応させ、次いで零下７８℃
から０℃で二酸化硫黄を反応させた後、ハロゲン化アル
キル型の不活性溶媒中、零下５０℃から５０℃でハロゲ
ン化剤と反応させることにより、一般式（ＩＩａ−２
ｂ）の化合物を得る。具体的な塩基としては、例えば、
ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属のアルコキシド、または水素化物、ま
たはｎ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウムのような
アルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのよ
うなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩
基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような
ビスシリルアミンの有機金属塩基などが挙げられ、エー
テル型の不活性な溶媒としては、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、１，２―ジメトキシエタン、ジオキ
サン等が挙げられる。ハロゲン化剤としては、塩素、臭
素、五塩化燐、塩化チオニル、Ｎ−クロロスクシンイミ
ドあるいはＮ−ブロモスクシンイミドが好ましく、ハロ
ゲン化アルキル型の不活性溶媒としてはジクロロメタ
ン、クロロホルム、テトラクロロエタン等が好ましい。
【０４７１】また、一般式（ＩＩａ−２ａ）で示される
化合物の内、一般式（ＩＩａ−２ｃ）
【０４７２】
【化５３】 ［式中、Ｒ１０１、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＨａ
ｌｏは前記に同じ。］で示される化合物は、一般式（Ｉ
Ｉａ−２ｄ）
【０４７３】
【化５４】 ［式中、Ｒ１０１、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８は前記
に同じ。］で示される化合物を、水あるいは水および酢
酸等の有機カルボン酸の混合溶媒中、０℃〜３０℃で塩
素ガスなどのハロゲンを１０分間から６時間反応させる
ことにより、対応するスルホニルクロリドが生成する。
【０４７４】一般式（ＩＩａ−２ｄ）で示される化合物
とハロゲンとの反応は、必要ならば、塩化第二鉄などの
ルイス酸を触媒として、通常、水あるいは１０〜９０％
の酢酸水溶液中、０℃から２０℃で行われ、ハロゲンと
しては塩素ガスが用いられる。
【０４７５】＜一般式（Ｉａ）で示される化合物と一般
式（ＩＩａ）で示される化合物の反応＞先に説明した方
法等により合成した一般式（Ｉａ）で示される化合物
を、通常、適当な塩基存在下、先に説明した方法等によ
り合成した一般式（ＩＩａ）で示されるスルホン酸ハロ
ゲン化物と、不活性溶媒中、零下７８℃〜１５０℃で反
応させることにより、一般式（Ｉ）の化合物を得ること
ができる。
【０４７６】得られた一般式（Ｉ）で示される化合物に
ついては、必要に応じて保護基の除去、置換基の化学変
換を行うことができる。
【０４７７】具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルコキシド、水
酸化物または水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのよ
うなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
のようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金
属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのよ
うなビスシリルアミンなどの有機金属塩基、またはピリ
ジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような
有機塩基などを挙げることができる。
【０４７８】不活性溶媒としては、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、１，２
−ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジメチルスルホ
キシド、スルホランあるいはこれらの混合溶媒などを挙
げることができる。
【０４７９】［製造方法−１−（１）］スルホニル化さ
れる一般式（Ｉａ）中のＱ３ａの窒素原子が一級あるい
は二級のアミンである場合には、塩基として、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
炭酸塩、水酸化物、またはピリジン、２，６−ルチジ
ン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７
−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などが好適であり、
溶媒としては、不活性溶媒の他に水、エタノール、ブタ
ノール等のアルコール系溶媒、酢酸エチルエステルなど
のエステル系溶媒も使用できる。
【０４８０】［製造方法−１−（２）］スルホニル化さ
れる一般式（Ｉａ）中のＱ３ａの窒素原子がアミド基を
構成する窒素原子である場合には、塩基としては、例え
ば、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水素
化ナトリウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属のアルコキシド、または水素化
物、またはｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミドのようなジアルキル
アミノリチウムに代表される有機金属塩基、リチウムビ
ス（トリメチルシリルアミド）のようなビスシリルアミ
ンの有機金属塩基、またはジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基な
どを挙げることができる。不活性な溶媒としては、テト
ラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを挙げることが
できる。
【０４８１】［製造方法−２］ 一般式（ＶＩＩＩａ） Ｑ３ａ−ＳＯ２−ＱＡ （ＶＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ａおよびＱＡは前記に同じ。］で示される
化合物のＱ３ａの窒素原子を、従来より報告されている
あるいは化学的に一般的な方法により得られる、以下の
一般式（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）で示されるカルボン酸ま
たはそれらの活性化物でアシル化することにより、スル
ホニル誘導体（Ｉ）を製造する方法。
【０４８２】 Ｑ１−Ｑ２−ＣＯＯＨ （ＩＶａ）
【０４８３】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−ＣＯＯＨ （ＩＶａ）
【０４８４】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｂ）
【０４８５】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｃ）
【０４８６】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｄ） ［上記式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ２ｂ、ＱＡ、Ｒ２０および
ｍ１は前記に同じ。］
【０４８７】一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物
は、種々の方法により合成することができる。以下に、
いくつかの合成法を示す。 ＜＜一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の合成法＞
＞ ＜一般式（ＶＩＩＩａ−１ａ）で示される化合物の合成
＞一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の内、一般式
（ＶＩＩＩａ−１ａ）
【０４８８】
【化５５】 ［式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｘ
１、Ｘ２およびＱ３ａは前記に同じ。］で示される化合
物は以下のように合成することができる。
【０４８９】すなわち、一般式（ＩＩＩａ）で示される
化合物
【０４９０】 Ｑ３ｂ−Ｈ （ＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ｂは前記に同じ。］の一級あるいは二級ア
ミンあるいはアミドの窒素原子を、適当な塩基存在下、
不活性の溶媒中、一般式（ＩＩａ−１ａ）
【０４９１】
【化５６】 ［式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｘ
１、Ｘ２およびＨａｌｏは前記に同じ。］で示される化
合物により零下７８℃〜１５０℃でスルホニル化するこ
とにより、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｂ）
【０４９２】
【化５７】 ［式中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｘ
１、Ｘ２およびＱ３ｂは前記に同じ。］で示される化合
物を得ることができる。
【０４９３】具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルコキシド、水
酸化物または水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのよ
うなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド
のようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機金
属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのよ
うなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピリジ
ン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、
ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩
基などを挙げることができる。
【０４９４】不活性な溶媒としては、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、１，
２−ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、アセトンなどが挙げられる。
【０４９５】このようにして得られた一般式（ＶＩＩＩ
ａ−１ｂ）で示される化合物のＱ３ｂの窒素原子が保護
されていれば、必要に応じて脱保護することにより、一
般式（ＶＩＩＩａ−１ａ）で示される化合物が得られ
る。
【０４９６】また、一般式（ＶＩＩＩａ−１ａ）で示さ
れる化合物は、以下に示す方法により得られる一般式
（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示される化合物の窒素の保護基
を適当な方法により除去することにより得られる。
【０４９７】
【化５８】 ［式中、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｘ１および
Ｘ２は前記に同じ。Ｒ２２は水素原子、アルキル基、メ
トキシメチル基あるいはテトラヒドロピラニル基等で保
護した水酸基、メトキシメチル基あるいはテトラヒドロ
ピラニル基等で水酸基を保護したヒドロキシアルキル
基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、ジアルコ
キシアルキル基、ジアルキルアミノ基、第三級ブトシキ
カルボニル基でアミノ基を保護したモノアルキルアミノ
基、ジアルキルアミノアルキル基、第三級ブトシキカル
ボニル基でアミノ基を保護したモノアルキルアミノアル
キル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ジアルキルア
ミノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
オキシ基、第三級ブトシキカルボニル基でアミノ基を保
護したモノアルキルアミノアルキルオキシ基、またはジ
アルキルアミノカルボニルアルキルオキシ基等を意味す
る。Ｑ３ｃは下記の基のいずれかを意味する。
【０４９８】
【化５９】 （基中、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６の結合す
る炭素原子が窒素原子に隣り合わない時はそれぞれ独立
して、水素原子、アルキル基、メトキシメチル基あるい
はテトラヒドロピラニル基等で保護した水酸基、メトキ
シメチル基あるいはテトラヒドロピラニル基等で水酸基
を保護したヒドロキシアルキル基、アルコキシル基、ア
ルコキシアルキル基、ジアルコキシアルキル基、ジアル
キルアミノ基、第三級ブトシキカルボニル基でアミノ基
を保護したモノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノア
ルキル基、第三級ブトシキカルボニル基でアミノ基を保
護したモノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミ
ノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニルアルキル
基、ジアルキルアミノアルキルオキシ基、第三級ブトシ
キカルボニル基でアミノ基を保護したモノアルキルアミ
ノアルキルオキシ基、またはジアルキルアミノカルボニ
ルアルキルオキシ基等を意味する。Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ
２５およびＲ２６の結合する炭素原子が窒素原子に隣り
合う時はそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、メ
トキシメチル基あるいはテトラヒドロピラニル基等で水
酸基を保護したヒドロキシアルキル基、アルコキシアル
キル基、ジアルコキシアルキル基、ジアルキルアミノア
ルキル基、第三級ブトシキカルボニル基でアミノ基を保
護したモノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミ
ノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニルアルキル
基、またはジアルキルアミノアルキルオキシ基等を意味
する。
【０４９９】また、Ｒ２３およびＲ２４、Ｒ２５および
Ｒ２６は一緒になって、置換基を有することもある飽和
もしくは不飽和の５〜７員の環状炭化水素または置換基
を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複
素環式基を意味してもよく、
【０５００】Ｒ２７はアルキル基、水酸基を保護したヒ
ドロキシアルキル基、水酸基を保護したヒドロキシアル
キルカルボニル基、水酸基を保護したヒドロキシアルキ
ルスルホニル基、アルコキシアルキル基、アルコキシア
ルキルカルボニル基、アルコキシアルキルスルホニル
基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルアルキ
ル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアル
キル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルカルボニ
ル基、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、ジ
アルキルアミノアルキル基、第三級ブトシキカルボニル
基でアミノ基を保護したモノアルキルアミノアルキル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノ
カルボニルアルキル基等を意味する。Ｒ２５とＲ２７あ
るいはＲ２６とＲ２７は一緒になって、置換基を有する
こともある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基
を意味しても良い。
【０５０１】Ｒ２８は第三級ブトキシカルボニル基、ベ
ンジル基またはトリフェニルメチル基等の窒素原子の保
護基を意味する。ｊおよびｋは０または１の整数を意味
する。ｌは１から３の整数を意味する。ただし、ｋとｌ
の和は１から４の整数を意味する。）］
【０５０２】既知の方法あるいはその応用により得られ
る一般式（ＩＩＩｂ）
【０５０３】 Ｑ３ｃ−Ｈ （ＩＩＩｂ） ［式中、Ｑ３ｃは前記に同じ。］で示されるアミノ化合
物を適当な塩基存在下、アルキルスルホン酸ハロゲン化
物と反応させ、得られた一般式（ＩＸａ）
【０５０４】
【化６０】 ［式中、Ｒ１７およびＱ３ｃは前記に同じ。］で示され
るスルホンアミドを不活性溶媒中、適当な塩基存在下、
一般式（ＸＩａ）
【０５０５】
【化６１】 ［式中、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｘ１および
Ｘ２は前記に同じ。］で示されるカルボニル化合物と反
応させ、一般式（ＸＩＩａ）
【０５０６】
【化６２】 ［式中、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｑ
３ｃ、Ｘ１およびＸ２は前記に同じ。］で示されるアル
コール体を得、さらに一般式（ＸＩＩａ）で示されるア
ルコール体のアルコールを適当な塩基存在下、メタンス
ルホニルオキシ基等に変換する方法、あるいはハロゲン
化燐もしくはトリフェニルホスフィン／四ハロゲン化炭
素によりハロゲン原子に変換する方法により脱離基と
し、適当な塩基存在下、メタンスルホン酸あるいはハロ
ゲン化水素を脱離させることにより、一般式（ＶＩＩＩ
ａ−１ｃ）で示される化合物を得ることができる。
【０５０７】一般式（ＩＩＩｂ）で示される既知の方法
あるいはその応用により得られるアミノ化合物を適当な
塩基存在下、不活性の溶媒中、置換基を有しても良いア
ルキルスルホン酸ハロゲン化物と零下７８℃〜１５０℃
で反応させることにより、一般式（ＩＸａ）で示される
スルホンアミド化合物を得ることができる。
【０５０８】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の炭酸塩、またはピリジン、２，６−ルチジン、
コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルア
ミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エ
ン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができ
る。
【０５０９】また、不活性な溶媒としては、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等を挙
げることができ、使用する塩基の種類によってはジメチ
ルスルホキシド、スルホラン、アセトンなども使用する
ことができる。
【０５１０】一般式（ＩＸａ）で示されるスルホンアミ
ドを適当な塩基存在下、不活性の溶媒中、一般式（ＸＩ
ａ）で示されるカルボニル化合物と零下７８℃〜１１０
℃で反応させることにより、一般式（ＸＩＩａ）で示さ
れるアルコール化合物を得ることができる。
【０５１１】塩基としては、例えば、ナトリウムエトキ
シド、カリウムブトキシド、水素化ナトリウム、水素化
カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属の水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのようなアル
キルリチウム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミ
ドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、リチウム
ジイソプロピルアミドのようなジアルキルアミノリチウ
ムに代表される有機金属塩基などを挙げることができ
る。不活性な溶媒としては、テトラヒドロフラン、１，
２−ジメトキシエタン、ジオキサン等を挙げることがで
きる。
【０５１２】一般式（ＸＩＩａ）で示されるアルコール
体の水酸基を、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭
酸塩、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基などの適当な塩基存在下、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフ
ラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、零下２
０℃から１１０℃で五塩化燐等のハロゲン化燐あるいは
トリフェニルホスフィン ジブロミドのごときトリフェ
ニルホスフィン−ハロゲン複合体により処理してハロゲ
ン化物とし、得られるハロゲン化物より塩基性の条件
下、ハロゲン化水素を脱離させることにより、例えばジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒド
ロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、ト
ルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、
ジメチルスルホキシド中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシド、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の炭酸塩、アルコキシド、水酸化物または水素化
物、またはｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウ
ム、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのような
ジアルキルアミンの有機金属塩基、リチウムジイソプロ
ピルアミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表さ
れる有機金属塩基、またはピリジン、２，６−ルチジ
ン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７
−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基で、零下７８℃から
１５０℃で処理することにより、一般式（ＶＩＩＩａ−
１ｃ）で示される化合物を得る。
【０５１３】また、一般式（ＸＩＩａ）で示されるアル
コール体の水酸基を、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの
ようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸
塩、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザ
ビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）
のような有機塩基などの適当な塩基存在下、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、零下２
０℃から１１０℃で、メタンスルホン酸クロリドのよう
なアルキルあるいはアリールスルホン酸クロリドと処理
し、アルキルあるいはアリールスルホン酸エステル誘導
体とし、得られたアルキルあるいはアリールスルホン酸
エステル誘導体より塩基性の条件下、アルキルあるいは
アリールスルホン酸を脱離させることにより、一般式
（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示される化合物を得ることがで
きる。
【０５１４】すなわち、例えばジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、１，２−ジ
メトキシエタン、ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリジン−２−オン、ジメチルスルホキシド
中、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキ
シド、カリウムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アル
コキシド、水酸化物または水素化物、またはｎ−ブチル
リチウムのようなアルキルリチウム、リチウムビス（ト
リメチルシリル）アミドのようなビスシリルアミンの有
機金属塩基、リチウムジイソプロピルアミドのようなジ
アルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、ま
たはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のよう
な有機塩基で零下７８℃から１５０℃で処理すること
で、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示される化合物を得
る。
【０５１５】また、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示さ
れる化合物は、一般式（ＩＸａ）で示されるスルホンア
ミドを適当な塩基存在下、不活性の溶媒中、トリメチル
シリルクロリド等のシリルハロゲン化物によりシリル化
合物とし、更に塩基存在下、不活性の溶媒中、一般式
（ＸＩａ）で示されるカルボニル化合物と反応させ、つ
いで酸性から塩基性の水性条件下処理することによって
も得ることができる（ピーターソン反応）。
【０５１６】すなわち、一般式（ＩＸａ）で示されるス
ルホンアミドを、零下７８℃〜１１０℃で、例えば、テ
トラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキ
サン等の溶媒中、ナトリウムエトキシド、カリウムブト
キシド、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、また
はｎ−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、リチ
ウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなビスシリ
ルアミンの有機金属塩基、リチウムジイソプロピルアミ
ドのようなジアルキルアミノリチウムに代表される有機
金属塩基などの存在下、トリメチルシリルクロリド等の
アルキルシリルクロリドによりシリル化合物とし、つい
で同様の条件下、一般式（ＸＩａ）で示されるカルボニ
ル化合物と縮合し、酸性から塩基性の水性条件下に処理
することにより、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示され
る化合物を得ることができる。
【０５１７】一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示される化
合物の窒素原子の保護基の除去は、通常用いられる方法
により、除去することができる。すなわち、第三級ブト
キシカルボニル基の場合には、適当な酸、例えば酢酸、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み
合わせにより除去することができる。また、ベンジル基
のごときアリールメチル基はパラジウム炭素触媒を用い
る加水素分解により除去することができ、トリフェニル
メチル基は、適当な酸、例えばギ酸、酢酸、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせによ
り除去できる。また、トリフェニルメチル基は、液体ア
ンモニア中、金属ナトリウムを用いるバーチ還元により
除去することができ、パラジウム炭素触媒を用いる加水
素分解により除去することもでき、一般式（ＶＩＩＩａ
−１ｃ）で示される化合物を得ることができる。
【０５１８】＜一般式（ＶＩＩＩａ−２ａで示される化
合物の合成＞一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の
内、一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）
【０５１９】
【化６３】 ［式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＱ
３ａは前記に同じ。］で示される化合物は、以下の方法
により合成することができる。
【０５２０】すなわち、一般式（ＩＩＩａ）で示される
化合物
【０５２１】Ｑ３ｂ−Ｈ （ＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ｂは前記に同じ。］の一級あるいは二級ア
ミンあるいはアミドの窒素原子を、適当な塩基存在下、
不活性の溶媒中、一般式（ＩＩａ−２ａ）で示されるス
ルホン酸ハロゲン化物
【０５２２】
【化６４】 ［式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＨ
ａｌｏは前記に同じ。］により零下７８度〜１５０度で
スルホニル化することにより、一般式（ＶＩＩＩａ−２
ｂ）で示される化合物を得ることができる。
【０５２３】
【化６５】 ［式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＱ
３ｂは前記に同じ。］ 具体的な塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキシ
ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属の炭酸塩、アルコキシド、水酸化物また
は水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのようなアルキ
ルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのようなジ
アルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、リ
チウムビス（トリメチルシリル）アミドようなビスシリ
ルアミンの有機金属塩基、またはピリジン、２，６−ル
チジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピル
エチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げるこ
とができる。
【０５２４】不活性な溶媒としては、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、１，
２−ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、アセトンなどが挙げられる。
【０５２５】このようにして得られた一般式（ＶＩＩＩ
ａ−２ｂ）で示される化合物のＱ３ｂの窒素原子が保護
されていれば、必要に応じて脱保護することにより、一
般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示される化合物が得られ
る。また、一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示される化合
物は、以下に述べる製造方法により得られる、以下の一
般式（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される化合物のＱ３ｄの
窒素の保護基を必要に応じて適当な方法により除去する
ことにより得られる。
【０５２６】
【化６６】 ［式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８は前
記に同じ。Ｑ３ｄは下記の基のいずれかを意味する。
【０５２７】
【化６７】 （基中、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、Ｒ
３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３の結合する炭素原子
が窒素原子に隣り合わない時はそれぞれ独立して、水素
原子、アルキル基、水酸基 メトキシメチル基あるいはテトラヒドロピラニル基等で
保護した水酸基、ヒドロキシアルキル基メトキシメチル
基あるいはテトラヒドロピラニル基等で水酸基を保護し
たヒドロキシアルキル基、アルコキシル基、アルコキシ
アルキル基、ジアルコキシアルキル基、ジアルキルアミ
ノ基、第三級ブトシキカルボニル基でアミノ基を保護し
たモノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノアルキル
基、第三級ブトシキカルボニル基でアミノ基を保護した
モノアルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノカル
ボニル基、ジアルキルアミノカルボニルアルキル基、ジ
アルキルアミノアルキルオキシ基、第三級ブトシキカル
ボニル基でアミノ基を保護したモノアルキルアミノアル
キルオキシ基、第三級ブトシキカルボニル基でアミノ基
を保護したモノアルキルアミノカルボニルアルキルオキ
シ基、ジアルキルアミノカルボニルアルキルオキシ基、
ジアルキルアミノアルキルオキシ基、第三級ブトシキカ
ルボニル基でアミノ基を保護したモノアルキルアミノア
ルキルオキシ基、カルバモイル基 モノアルキルカルバモイル基 ジアルキルカルバモイル基 カルバモイルアルキル基 モノアルキルカルバモイルアルキル基 ジアルキルカルバモイルアルキル基 ピロリジノカルボニル基 ピロリジノカルボニルアルキル基 ピペリジノカルボニル基 ピペリジノカルボニルアルキル基 モルホリノカルボニル基 モルホリノカルボニルアルキル基 またはジアルキルアミノカルボニルアルキルオキシ基等
を意味する。
【０５２８】Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３の結
合する炭素原子が窒素原子に隣り合う時はそれぞれ独立
して、水素原子、アルキル基、メトキシメチル基あるい
はテトラヒドロピラニル基等で水酸基を保護したヒドロ
キシアルキル基、アルコキシアルキル基、ジアルコキシ
アルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、第三級ブト
シキカルボニル基でアミノ基を保護したモノアルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ジア
ルキルアミノカルボニルアルキル基、カルバモイル基 モノアルキルカルバモイル基 カルバモイルアルキル基 モノアルキルカルバモイルアルキル基 ピロリジノカルボニル基 ピロリジノカルボニルアルキル基 ピペリジノカルボニル基 ピペリジノカルボニルアルキル基 モルホリノカルボニル基 モルホリノカルボニルアルキル基またはジアルキルアミ
ノアルキルオキシアルキル基等を意味する。
【０５２９】また、Ｒ３０およびＲ３１、Ｒ３２および
Ｒ３３は一緒になって、置換基を有することもある飽和
もしくは不飽和の５〜７員の環状炭化水素または置換基
を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複
素環式基を意味してもよく、Ｒ３４はアルキル基、水酸
基を保護したヒドロキシアルキル基、水酸基を保護した
ヒドロキシアルキルカルボニル基、水酸基を保護したヒ
ドロキシアルキルスルホニル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルキルカルボニル基、アルコキシアル
キルスルホニル基、アルキルカルボニル基、アルキルカ
ルボニルアルキル基、アルキルスルホニル基、アルキル
スルホニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、アル
コキシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルア
ルキルカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキルス
ルホニル基、ジアルキルアミノアルキル基、第三級ブト
シキカルボニル基でアミノ基を保護したモノアルキルア
ミノアルキル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ジア
ルキルアミノカルボニルアルキル基等を意味する。Ｒ
３２とＲ３４あるいはＲ３３とＲ３４は一緒になって、
置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜７
員の複素環式基を意味しても良い。
【０５３０】Ｒ３５は第三級ブトキシカルボニル基、ベ
ンジル基またはトリフェニルメチル基等の一般的窒素原
子の保護基を意味する。ｊおよびｋは０または１の整数
を意味する。ｌは１から３の整数を意味する。ただし、
ｋとｌの和は１から４の整数を意味する。）］
【０５３１】既知の方法あるいはその応用により得られ
る一般式（ＩＩＩｃ）
【０５３２】 Ｑ３ｄ−Ｈ （ＩＩＩｃ） ［式中、Ｑ３ｄは前記に同じ。］で示されるアミノ化合
物を適当な塩基ならびに酸化剤存在下、一般式（ＩＩａ
−２ｅ）
【０５３３】
【化６８】 ［式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８は前
記に同じ。］で示される縮合複素環のチオール体と反応
させることにより、一般式（ＶＩＩＩａ―２ｄ）
【０５３４】
【化６９】 ［式中、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８およびＱ
３ｄは前記に同じ。］で示される化合物を得ることがで
きる。
【０５３５】得られた一般式（ＶＩＩＩａ―２ｄ）で示
される化合物を不活性溶媒中、適当な塩基存在下、酸化
することにより一般式（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される
化合物を得ることができる。
【０５３６】一般式（ＩＩＩｃ）で示される既知の方法
あるいはその応用により得られるアミノ化合物を適当な
塩基ならびに酸化剤存在下、水、アルコール類、ジオキ
サンあるいはこれらの混合溶媒中、一般式（ＩＩａ−２
ｅ）で示されるチオールを零下１０℃から５０℃で反応
させることにより、一般式（ＶＩＩＩａ−２ｄ）で示さ
れる化合物を得ることができる。
【０５３７】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、
水酸化物などを挙げることができる。酸化剤としては酸
素、塩素、臭素、沃素、次亜塩素酸などが挙げられる。
得られた一般式（ＶＩＩＩａ−２ｄ）で示される化合物
を適当な塩基存在下、水、アルコールあるいはこれらの
混合溶媒中、零下３０℃から６０℃で、過マンガン酸カ
リウム、過酸化水素などの無機酸化剤あるいは３−クロ
ロ過安息香酸などの有機酸化剤を反応させることによ
り、一般式（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される化合物が得
られる。
【０５３８】一般式（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される化
合物の窒素原子の保護基の除去は、通常用いられる方法
により、除去することができる。すなわち、第三級ブト
キシカルボニル基の場合には、適当な酸、例えば酢酸、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み
合わせにより除去することができる。また、ベンジル基
のごときアリールメチル基はパラジウム炭素触媒を用い
る加水素分解により除去することができ、トリフェニル
メチル基は、適当な酸、例えばギ酸、酢酸、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせによ
り除去できる。また、ベンジル基のごときアリールメチ
ル基は液体アンモニア中、金属ナトリウムを用いるバー
チ還元により除去することができ、パラジウム炭素触媒
を用いる加水素分解により除去することもでき、一般式
（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示される化合物を得ることがで
きる。
【０５３９】また、一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示さ
れる化合物の内、一般式（ＶＩＩＩａ−２ｅ）
【０５４０】
【化７０】 ［式中、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｒ１０１およびＱ
３ａは前記に同じ。］で示される化合物は、以下に述べ
る製造方法によって得られる一般式（ＶＩＩＩａ−２
ｆ）で示される化合物のＱ３ｄの窒素の保護基を除去す
ることによっても得られる。
【０５４１】すなわち、既知の方法あるいはその応用に
より得られる一般式（ＩＩＩｃ）
【０５４２】 Ｑ３ｄ−Ｈ （ＩＩＩｃ） ［式中、Ｑ３ｄは前記に同じ。］で示されるアミノ化合
物を、一般式（ＩＩａ−２ｃ）
【０５４３】
【化７１】 ［式中、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｒ１０１およびＨａ
ｌｏは前記に同じ。］で示される酸ハロゲン化物と反応
させることにより、一般式（ＶＩＩＩａ−２ｆ）
【０５４４】
【化７２】 ［式中、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｒ１０１およびＱ
３ｄは前記に同じ。］で示される化合物を得ることがで
きる。
【０５４５】一般式（ＩＩａ−２ｄ）で示される化合物
を水あるいは水および酢酸等の有機カルボン酸の混合溶
媒中、０℃から３０℃で塩素ガスなどのハロゲンを１０
分から６時間反応させることにより、対応するスルホニ
ルクロリドが生成する。生成したスルホニルクロリド
を、適当な溶媒に溶解した一般式（ＩＩＩｃ）で示され
るアミノ化合物に、零下５０℃から４０℃で加えること
により一般式（ＶＩＩＩａ−２ｆ）で示される化合物を
得ることができる。
【０５４６】一般式（ＩＩａ−２ｄ）で示される化合物
とハロゲンとの反応は、必要ならば塩化第二鉄などのル
イス酸を触媒として、通常、水あるいは１０〜９０％の
酢酸水溶液中、０℃から２０℃で行われ、ハロゲンとし
ては塩素ガスが用いられる。生成した酸塩化物（ＩＩａ
−２ｃ）と一般式（ＩＩＩｃ）で示されるアミンの反応
は、水、エタノールなどのアルコール溶媒、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホ
ルムなどのハロゲン系溶媒、アセトン等の溶媒あるいは
これらの混合溶媒中、零下２０℃から５０℃で、必要な
らば塩基存在下行い、一般式（ＶＩＩＩａ−２ｆ）で示
される化合物を得ることができる。塩基としては、例え
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアル
カリ土類金属の炭酸塩、水酸化物、またはピリジン、
２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基な
どを挙げることができる。
【０５４７】一般式（ＶＩＩＩａ−２ｆ）で示される化
合物の窒素原子の保護基の除去は、通常用いられる方法
により、除去することができる。すなわち、第三級ブト
キシカルボニル基の場合には、適当な酸、例えば酢酸、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み
合わせにより除去することができる。また、ベンジル基
のごときアリールメチル基はパラジウム炭素触媒を用い
る加水素分解により除去することができ、トリフェニル
メチル基は、適当な酸、例えばギ酸、酢酸、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ
メタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせによ
り除去できる。また、ベンジル基のごときアリールメチ
ル基は液体アンモニア中、金属ナトリウムを用いるバー
チ還元により除去することができ、パラジウム炭素触媒
を用いる加水素分解により除去することもでき、一般式
（ＶＩＩＩａ−２ｅ）で示される化合物を得ることがで
きる。
【０５４８】＜一般式（ＶＩＩＩａ−３ａ）で示される
化合物の合成＞一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物
の内、一般式（ＶＩＩＩａ−３ａ）
【０５４９】
【化７３】 ［式中、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｑ３ａ、ｗお
よびｚは前記に同じ。］で示される化合物は、以下に述
べる製造方法によって得られる一般式（ＶＩＩＩａ−３
ｂ）
【０５５０】
【化７４】 ［式中、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｑ３ｄ、ｗお
よびｚは前記に同じ。］で示される化合物のＱ３ｄの窒
素の保護基を除去することにより得ることができる。
【０５５１】すなわち、一般式（ＩＩＩｃ）
【０５５２】Ｑ３ｄ−Ｈ （ＩＩＩｃ） ［式中、Ｑ３ｄは前記に同じ。］で示されるアミノ化合
物を、適当な塩基存在下、不活性の溶媒中、クロロスル
ホニル イソシアナートとアルコールより得られる一般
式（ＸＩＩＩ） Ｃｌ−ＳＯ２−ＮＨＣＯＯＲ６０ （ＸＩＩＩ） ［Ｒ６０は第三級ブチル基、ベンジル基、パラメトキシ
ベンジル基またはパラニトロベンジル基等の容易に除去
できる基を示す。］で示される化合物を反応させること
により、一般式（ＸＩＶ）
【０５５３】 Ｑ３ｄ−ＳＯ２−ＮＨＣＯＯＲ６０ （ＸＩＶ） ［式中、Ｒ６０およびＱ３ｄは前記に同じ。］で示され
る化合物を合成することができる。
【０５５４】一般式（ＸＩＶ）で示される化合物の窒素
原子上の保護基の除去を行い、一般式（ＸＶ）
【０５５５】 Ｑ３ｄ−ＳＯ２−ＮＨ２ （ＸＶ） ［式中、Ｑ３ｄは前記に同じ。］で示される化合物が得
られ、得られた（ＸＶ）を適当な塩基存在下、不活性の
溶媒中、一般式（ＩＩａ−３ａ）
【０５５６】
【化７５】 ［式中、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、ｗおよびｚは
前記に同じ。Ｌ２およびＬ３は各々独立して、塩素、臭
素、沃素、メチルスルホニルオキシ基、パラトルエンス
ルホニルオキシ基などの有機化学的に多用される脱離基
を意味する。］で示される化合物と反応させることによ
り、一般式（ＶＩＩＩａ−３ｂ）で示される化合物を合
成することができる。
【０５５７】一般式（ＩＩＩｃ）と一般式（ＸＩＩＩ）
の反応は、塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムまたはピリジン、２，６−ルチジン、コリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基などが使用でき、溶媒として
は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジクロロメ
タン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒、ベンゼン、
トルエン、アセトン等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒
中、零下７０℃から１００℃で行い、一般式（ＸＩＶ）
で示される化合物を合成できる。
【０５５８】一般式（ＸＩＶ）で示される化合物の窒素
原子上の保護基の除去は、第三級ブトキシカルボニル基
の場合には、適当な酸、例えば酢酸、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせにより除
去することができる。また、ベンジルオキシカルボニル
基、パラニトロベンジルオキシカルボニル基またはパラ
メトキシベンジルオキシカルボニル基のごときアリール
メチル基はパラジウム炭素触媒を用いる加水素分解によ
り除去することができ、パラメトキシベンジルオキシカ
ルボニル基の場合には、適当な酸、例えば酢酸、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフル
オロメタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせ
により除去でき、一般式（ＸＶ）で示される化合物を得
ることができる。
【０５５９】一般式（ＸＶ）で示される化合物と一般式
（ＩＩａ−３ａ）で示される化合物の反応は、エタノー
ルなどのアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテ
ル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲ
ン系溶媒、アセトン等の溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、アセトアミ
ドあるいはこれらの混合溶媒中、塩基存在下、零下２０
℃から１５０℃で行い、一般式（ＶＩＩＩ−３ｂ）で示
される化合物を得ることができる。塩基としては、例え
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムまたはピリジン、２，６−ルチジ
ン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７
−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることが
できる。
【０５６０】一般式（ＶＩＩＩ−３ｂ）で示される化合
物の窒素原子の保護基の除去は、通常用いられる方法に
より、除去することができる。すなわち、第三級ブトキ
シカルボニル基の場合には、適当な酸、例えば酢酸、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合
わせにより除去することができる。また、ベンジル基の
ごときアリールメチル基はパラジウム炭素触媒を用いる
加水素分解により除去することができ、トリフェニルメ
チル基は、適当な酸、例えばギ酸、酢酸、塩酸、臭化水
素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせにより
除去できる。また、ベンジル基のごときアリールメチル
基は液体アンモニア中、金属ナトリウムを用いるバーチ
還元により除去することができ、パラジウム炭素触媒を
用いる加水素分解により除去することもでき、一般式
（ＶＩＩＩ−３ａ）で示される化合物を得ることができ
る。 ＜＜一般式（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）で示される化合物と
一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の反応＞＞例え
ば、一般式（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）で示されるカルボン
酸の適当な活性化物としては、一般式（ＩＶａ）〜（Ｉ
Ｖｄ）で示されるカルボン酸を、クロロぎ酸イソブチル
のようなクロロぎ酸エステルと反応させ、無水物とする
ことで得られるような混合酸無水物、塩化チオニルのご
とき無機酸ハロゲン化物を用いて製造したアシルクロリ
ドのような酸ハロゲン化物、パラニトロフェノールのよ
うなフェノール類、ペンタフルオロフェニル−トリフル
オロアセテートと反応させた活性エステル類、Ｎ−ヒド
ロキシベンズトリアゾールあるいはＮ−ヒドロキシスク
シンイミドと反応させた活性エステル、通常のアミノ酸
合成で使用されるようなＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカ
ルボジイミドまたはＮ−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩との反応生成
物、シアノホスホン酸ジエチルとの反応生成物（塩入
法）、トリフェニルホスフィンおよび２，２’−ジピリ
ジルジスルフィッドとの反応生成物（向山法）などを挙
げることができる。
【０５６１】このようにして得られたカルボン酸の活性
化物と、一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物を、通
常適当な塩基存在下、不活性の溶媒中、零下７８℃から
１５０℃で反応させることにより、一般式（Ｉ）で示さ
れるスルホニル誘導体を得ることができる。
【０５６２】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムブトキ
シド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属の炭酸塩、アルコキシド、水酸化物ま
たは水素化物、またはｎ−ブチルリチウムのようなアル
キルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような
ジアルキルアミノリチウムに代表される有機金属塩基、
リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなビス
シリルアミンの有機金属塩基、またはピリジン、２，６
−ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げ
ることができる。
【０５６３】不活性な溶媒としては、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、１，
２−ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジメチルスルホ
キシド、スルホランなどを挙げることができる。
【０５６４】［製造方法−２−（１）］アシル化される
一般式（ＶＩＩＩａ） Ｑ３ａ−ＳＯ２−ＱＡ （ＶＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ａおよびＱＡは前記に同じ。］で示される
化合物のＱ３ａの窒素原子が一級または二級のアミンで
ある場合には、塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化
物、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザ
ビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）
のような有機塩基などが好適であり、溶媒としては、不
活性溶媒の他にエタノール、ブタノール等のアルコール
系溶媒、酢酸エチルエステルなどのエステル系溶媒も使
用できる。
【０５６５】［製造方法−２−（２）］ アシル化される一般式（ＶＩＩＩａ） Ｑ３ａ−ＳＯ２−ＱＡ （ＶＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ａおよびＱＡは前記に同じ。］で示される
化合物のＱ３ａの窒素原子がアミド結合を形成する窒素
原子である場合には、塩基としては、例えば、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムブトキシド、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムなどのアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属のアルコキシド、または水素化物、またはｎ
−ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミドのようなジアルキルアミノリチウ
ムに代表される有機金属塩基、リチウムビス（トリメチ
ルシリル）アミドのようなビスシリルアミンの有機金属
塩基、またはジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−
７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げること
ができる。また、不活性な溶媒としては、テトラヒドロ
フラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドなどが好ましい。
【０５６６】［製造方法−３］ 一般式（ＶＩＩＩａ） Ｑ３ａ−ＳＯ２−ＱＡ （ＶＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ａおよびＱＡは前記に同じ。］で示される
化合物のＱ３ａの窒素原子がアミドを構成する窒素原子
である場合、一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の
窒素原子を、以下の一般式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）で示され
る化合物
【０５６７】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−ＣＨＬ１Ｒ１３ （Ｖａ）
【０５６８】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＨＬ１Ｒ１３ （Ｖｂ）
【０５６９】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＨＬ１Ｒ１３ （Ｖｃ）
【０５７０】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＨＬ１Ｒ１３ （Ｖｄ）
【０５７１】［上記式中、Ｑ１、Ｑ２ｂ、Ｒ１３、Ｒ
２０、ｍ１およびＬ１は前記に同じ。］によりアルキル
化して、本発明のスルホニル誘導体を製造する方法。
【０５７２】一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の
Ｑ３ａの窒素原子がアミド結合の窒素原子である場合、
一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物のＱ３ａの窒素
原子を一般式（Ｖａ）〜（Ｖｄ）で示される化合物によ
りアルキル化することで、一般式（Ｉ）で示されるスル
ホニル誘導体を合成することができる。すなわち、一般
式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物を適当な塩基存在
下、不活性溶媒中、零下７８℃から１５０℃で、一般式
（Ｖａ）〜（Ｖｄ）で示される化合物と０．５時間から
１２０時間反応させ、窒素原子のアルキル化を行い、一
般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体を得ることがで
きる。
【０５７３】塩基としては、例えば、ナトリウムエトキ
シド、カリウムブトキシド、水素化ナトリウム、水素化
カリウムなどのアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
のアルコキシド、または水素化物、またはｎ−ブチルリ
チウムのようなアルキルリチウム、リチウムジイソプロ
ピルアミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表さ
れる有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）
アミドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、また
はジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができ、
不活性な溶媒としては、テトラヒドロフラン、１，２−
ジメトキシエタン、トルエン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドなどが好ましい。
【０５７４】［製造方法−４］ 一般式（ＶＩＩＩａ） Ｑ３ａ−ＳＯ２−ＱＡ （ＶＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ａおよびＱＡは前記に同じ。］で示される
化合物ののＱ３ａの窒素原子が一級または二級のアミン
である場合、以下の一般式（ＶＩａ）〜（ＶＩｄ）で示
されるカルボニル化合物
【０５７５】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ （ＶＩａ）
【０５７６】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３（ＶＩｂ）
【０５７７】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ （ＶＩｃ）
【０５７８】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ１−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１３ （ＶＩｄ） ［上記式中、Ｑ１、Ｑ２ｂ、Ｒ１３、Ｒ２０およびｍ１
は前記に同じ。］とイミンを形成させ還元することによ
りスルホニル誘導体（Ｉ）を製造する方法。
【０５７９】
【０５８０】一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の
Ｑ３ａの窒素原子がアミンである場合、一般式（ＶＩＩ
Ｉａ）で示される化合物と一般式（ＶＩａ）〜（ＶＩ
ｄ）で示されるカルボニル化合物を、通常、不活性溶媒
中、必要であれば酢酸等の有機酸、塩酸等の鉱酸あるい
は塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下、零下２０℃
から１５０℃で、０．５時間から１２０時間、イミンを
形成させ、生成したイミンを不活性溶媒中、水素化ホウ
素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリア
セトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化ホウ素還
元剤、あるいはパラジウム炭素触媒などの接触還元触媒
により、０．５時間から１２０時間、１０℃から１１０
℃で水素化することにより一般式（Ｉ）で示されるスル
ホニル誘導体を得ることができる。
【０５８１】不活性溶媒としては、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、１，２
−ジメトキシエタン、ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等が好適である。
【０５８２】［製造方法−５］ 一般式（ＶＩＩＩａ） Ｑ３ａ−ＳＯ２−ＱＡ （ＶＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ａおよびＱＡは前記に同じ。］で示される
化合物のＱ３ａが一級あるいは二級のアミンである場
合、一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物をホスゲ
ン、トリホスゲンまたはカルボニルジイミダゾールなど
の試薬を用いて、一般式（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩｄ）で
示される一級アミンあるいは一般式（ＶＩＩｅ）で示さ
れる二級アミンのある化合物
【０５８３】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−ＮＨ２ （ＶＩＩａ）
【０５８４】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ２−ＮＨ２ （ＶＩＩｂ）
【０５８５】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ２−ＮＨ２ （ＶＩＩｃ）
【０５８６】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ２−ＮＨ２ （ＶＩＩｄ）
【０５８７】
【化７６】 ［上記式中、Ｑ１、Ｑ２ｂ、Ｒ２０、ｍ２および基
【０５８８】
【化７７】 は前記に同じ。］と反応させ尿素誘導体を形成する反応
を用いる方法。
【０５８９】一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の
Ｑ３ａがアミンであれば、一般式（ＶＩＩａ）〜（ＶＩ
Ｉｄ）で示される一級あるいは一般式（ＶＩＩｅ）で示
される二級アミンの化合物およびホスゲン、トリホスゲ
ン、１，１’−カルボニルジイミダゾールなどの試薬を
作用させ、尿素誘導体となる一般式（Ｉ）で表される本
発明のスルホニル誘導体に導くことが可能できる。
【０５９０】反応はホスゲン、トリホスゲン、１，１’
−カルボニルジイミダゾールなどの試薬に、一般式（Ｖ
ＩＩａ）〜（ＶＩＩｄ）で示される一級アミンあるいは
一般式（ＶＩＩｅ）で示される二級アミンのある化合物
および一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物を、必要
ならば塩基存在下、不活性な溶媒中、順次に反応させる
ことにより合成できる。不活性な溶媒としては、例え
ば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テト
ラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサ
ン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−
オン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等を挙げるこ
とができ、好ましくはジクロロメタン、テトラヒトロフ
ラン、トルエンである。
【０５９１】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよ
うなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、
水酸化物またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができ、反応
は零下７０℃から１１０℃の範囲で行えばよい。
【０５９２】［製造方法−６］ 一般式（ＶＩＩＩａ） Ｑ３ａ−ＳＯ２−ＱＡ （ＶＩＩＩａ） ［式中、Ｑ３ａおよびＱＡは前記に同じ。］で示される
化合物のＱ３ａの窒素原子が一級または二級のアミンで
ある場合、既知のイソシアナート誘導体（Ｑ１−Ｑ２ｂ
−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）［式中、Ｑ１およびＱ２ｂは前記に同
じ。］あるいは一般式（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）で示され
るカルボン酸
【０５９３】 Ｑ１−Ｑ２ｂ−ＣＯＯＨ （ＩＶａ）
【０５９４】 Ｑ１−Ｎ（Ｒ２０）−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｂ）
【０５９５】 Ｑ１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｃ）
【０５９６】 Ｑ１−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ１−ＣＯＯＨ （ＩＶｄ） ［上記式中、Ｑ１、Ｑ２ｂ、Ｒ２０およびｍ１は前記に
同じ。］より生成させたイソシアナートを、一般式（Ｖ
ＩＩＩａ）で示されるアミンに反応させることによっ
て、尿素基を有する一般式（Ｉ）で示されるスルホニル
誘導体を製造する方法。
【０５９７】一般式（ＶＩＩＩａ）で示される化合物の
Ｑ３ａがアミンである場合には、一般式（Ｉ）で示され
るスルホニル誘導体は、一般式（ＶＩＩＩａ）で示され
る化合物と既知のイソシアナート誘導体を、不活性溶媒
中、零下２０℃から１００℃で０．５時間から１２０時
間反応させることにより得ることができる。
【０５９８】イソシアネート誘導体は、一般式（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｄ）で示されるカルボン酸より合成するこ
ともできる。すなわち、一般式（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）
で示されるカルボン酸を、塩化チオニルあるいはオキザ
リルクロリド等で酸ハロゲン化物とし、不活性溶媒中、
０℃から６０℃の範囲でアジ化ナトリウムと反応させた
後加熱する方法、一般式（ＩＶａ）で示されるカルボン
酸をクロロぎ酸イソブチルのようなクロロぎ酸エステル
類と反応させ混合酸無水物とし、アジ化ナトリウムと反
応させた後、加熱する方法あるいは一般式（ＩＶａ）〜
（ＩＶｄ）で示されるカルボン酸をテトラヒドロフラ
ン、クロロホルムあるいはトルエン等の不活性溶媒中、
零下２０℃から１１０℃でエステル経由でヒドラジドに
導き、さらに亜硝酸またはそのアルキルエステルを反応
させてアシルアジドに導き、クロロホルム、ジクロロエ
タン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の溶媒中、２０℃から１５０℃で加熱する方法に
よっても合成できる。
【０５９９】一般式（ＩＶａ）〜（ＩＶｄ）で示される
カルボン酸をトリエチルアミン等の塩基存在下、不活性
溶媒中、ジフェニルホスホリルアジドと１０℃から１０
０℃の範囲で反応させ、次いで一般式（ＶＩＩＩａ）で
示されるアミンに反応させることによっても、一般式
（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体を製造することがで
きる。 ［製造方法−７］スルホニル化される一般式（Ｉａ）
【０６００】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３ａ （Ｉａ） ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３ａおよびＴ１は前記に同
じ。］で示される化合物中のＱ３ａの窒素原子が一級あ
るいは二級のアミンである場合には、適当な塩基存在
下、不活性の溶媒中、クロロスルホニルイソシアナート
とアルコールより得られる一般式（ＸＩＩＩ） Ｃｌ−ＳＯ２−ＮＨＣＯＯＲ６０ （ＸＩＩＩ） ［式中、Ｒ６０は前記に同じ。］で示される化合物を反
応させることにより、一般式（ＸＶＩ）
【０６０１】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３−ＳＯ２−ＮＨＣＯＯＲ６０ （ＸＶＩ） ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｒ６０およびＴ１は前記に
同じ。］で示される化合物を合成することができる。
【０６０２】一般式（ＸＶＩ）で示される化合物の窒素
原子上の保護基の除去を行い、一般式（ＸＶＩＩ）
【０６０３】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３−ＳＯ２−ＮＨ２ （ＸＶＩＩ） ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３およびＴ１は前記に同じ。］
で示される化合物が得られ、得られた一般式（ＸＶＩ
Ｉ）で示される化合物を適当な塩基存在下、不活性の溶
媒中、一般式（ＩＩａ−３ａ）
【０６０４】
【化７８】 ［式中、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｌ２、Ｌ３、
ｗおよびｚは前記に同じ。］で示される化合物と反応さ
せることにより、一般式（Ｉ）で示される化合物の内、
以下の一般式（Ｉ−３ａ）で示される化合物を合成する
ことができる。
【０６０５】
【化７９】 ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｔ１、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ
１１、Ｘ１２、ｗおよびｚは前記に同じ。］ 一般式（Ｉａ）で示される化合物と一般式（ＸＩＩＩ）
で示される化合物の反応は、塩基としては、例えば、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムまたはピリジン、２，６−
ルチジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基などが使用で
き、溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系溶
媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶
媒、ベンゼン、トルエン、アセトン等の溶媒あるいはこ
れらの混合溶媒中、零下７０℃から１００℃で行い、一
般式（ＸＶＩ）で示される化合物を合成できる。
【０６０６】一般式（ＸＶＩ）で示される化合物の窒素
原子上の保護基の除去は、第三級ブトキシカルボニル基
の場合には、適当な酸、例えば酢酸、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせにより除
去することができる。また、ベンジルオキシカルボニル
基、パラニトロベンジルオキシカルボニル基またはパラ
メトキシベンジルオキシカルボニル基のごときアリール
メチル基はパラジウム炭素触媒を用いる加水素分解によ
り除去することができ、パラメトキシベンジルオキシカ
ルボニル基の場合には、適当な酸、例えば酢酸、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフル
オロメタンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせ
により除去でき、一般式（ＸＶＩＩ）で示される化合物
を得ることができる。
【０６０７】一般式（ＸＶＩＩ）で示される化合物と一
般式（ＩＩａ−３ａ）で示される化合物の反応は、エタ
ノールなどのアルコール溶媒、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエ
ーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハ
ロゲン系溶媒、アセトン等の溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、アセト
アミドあるいはこれらの混合溶媒中、塩基存在下、零下
２０℃から１５０℃で行い、一般式（Ｉ）で示される化
合物の内、一般式（Ｉ−３ａ）で示される化合物を得る
ことができる。
【０６０８】塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、またはピリジン、２，６−ルチジン、コ
リジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基などを挙げることができ
る。
【０６０９】一般式（Ｉ−３ａ）で示される化合物は必
要であれば、一般的方法により保護基の除去を行うこと
ができる。
【０６１０】［製造方法−８］遷移金属触媒を用いるカ
ップリング反応により、一般式（Ｉ） Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３−ＳＯ２−ＱＡ （Ｉ） ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡおよびＴ１は前記に同
じ。］で示されるスルホニル誘導体を合成する方法。
【０６１１】一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体
のＱ１の構造にハロゲン原子またはトリフルオロメタン
スルホニルオキシ基の置換したアリール基か、またはハ
ロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ
基の置換したアルケニル基が存在する場合には、遷移金
属触媒を用い、硼酸基の置換したアリール化合物とカッ
プリング反応させることができる。
【０６１２】一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体
のＱ１の構造にアルケニル基が存在すれば、遷移金属触
媒を用いハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ基の置換したアリール基とカップリングさせ
ることが可能である。
【０６１３】同様に一般式（Ｉ）で示されるスルホニル
誘導体のＱ１の構造に硼酸基の置換したアリール基があ
る場合には、ハロゲン原子またはトリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基の置換したアリール化合物またはハロ
ゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基
の置換したアルケニル化合物とカップリング反応させる
ことができる。
【０６１４】一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体
のＱ１の構造中にハロゲン原子またはトリフルオロメタ
ンスルホニルオキシ基の置換したアリール基があれば、
アルケニル化合物と遷移金属触媒を用いてカップリング
させ、一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体を得る
ことが可能である。このようにして得られた一般式
（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体は、必要に応じて脱
保護すればよい。
【０６１５】一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体
のＱ１の構造にハロゲン原子またはトリフルオロメタン
スルホニルオキシ基の置換したアリール基か、またはハ
ロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ
基の置換したアルケニル基が存在する場合には、ベンゼ
ン−水、トルエン−水などの２相系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドなどのアミド系溶媒、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒中、炭酸
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム、燐酸
カリウム、炭酸セシウムなどの塩基または弗化セシウム
等の中性塩存在下、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）などの遷移金属触媒を用いて、２
０℃から１５０℃の範囲で硼酸基の置換したアリール誘
導体と０．５時間から１２０時間カップリング反応させ
ることができる。
【０６１６】一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体
のＱ１の構造に硼酸基の置換したアリール基がある場合
には、同様にハロゲン原子、またはトリフルオロメタン
スルホニルオキシ基の置換したアリール化合物、ハロゲ
ン原子、またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基
の置換したアルケニル誘導体とカップリング反応させる
ことができる。
【０６１７】また、一般式（Ｉ）で示されるスルホニル
誘導体のＱ１の構造にアルケニル基または硼酸基の置換
したアルケニル基が存在すれば、酢酸パラジウムなどの
遷移金属触媒を用い、適当な塩基存在下、ハロゲン原子
またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基の置換し
たアリール基とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのア
ミド系溶媒中、２０℃から１５０℃の範囲で０．５時間
から１２０時間カップリング反応させることができる。
【０６１８】同様に一般式（Ｉ）で示されるスルホニル
誘導体のＱ１の構造に硼酸基の置換したアリール基のあ
る場合には、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ基の置換したアリール誘導体、ハロゲン原
子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基の置換した
アルケニル誘導体とカップリング反応させることができ
る。
【０６１９】一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体
のＱ１の構造にハロゲン原子またはトリフルオロメタン
スルホニルオキシ基の置換したアリール基が存在すれ
ば、アルケニル化合物と遷移金属触媒を用いてカップリ
ングさせ、一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体を
得ることが可能である。このようにして得られた一般式
（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体は、必要に応じて脱
保護することにより、置換基を変換した一般式（Ｉ）で
示されるスルホニル誘導体を得ることができる。
【０６２０】［製造方法−９］チオアミド型スルホンア
ミド誘導体、アミドオキシム型スルホンアミド体、およ
びヒドラゾノ型スルホンアミド体の製造方法一般式
（Ｉ）
【０６２１】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３−ＳＯ２−ＱＡ （Ｉ） ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡおよびＴ１は前記に同
じ。］で示されるスルホニル誘導体のＴ１−Ｑ３が、
【０６２２】
【化８０】 ［式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は前記に同
じ。ｎは１または２の整数を意味する。ｐは１から３の
整数を意味する。ｑは０から３の整数を意味する。ただ
し、ｐおよびｑの和は３または４の整数を意味する。］
を意味し、一般式（Ｉ）におけるＱ１、Ｑ２、Ｑ３にお
けるＲ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびこれらに置換
できる置換基上にアミン、アルキルアミン、アミド、水
酸基、カルボン酸基を持つ置換基が存在しない場合、一
般式（Ｉ）で示されるスルホニル化合物に不活性溶媒
中、五硫化二燐あるいはローソン試薬（２，４−ビス
（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−
ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）を零下３０℃
から１５０℃、必要であれば不活性溶媒中、０℃から１
２０℃で反応させることにより、チオアミド型スルホン
アミド誘導体（Ｉ）が得られる。不活性な溶媒の例とし
ては、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など
のハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、
１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル
系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、なら
びにこれらの混合溶媒があげられる。
【０６２３】得られたチオアミド型スルホンアミド誘導
体に、ヒドロキシルアミン、置換基を有してもよいアル
コキシアミン、ヒドラジンあるいは置換基を有してもよ
いヒドラジンまたはこれらの塩を、必要であれば塩化水
銀（ＩＩ）等の水銀触媒の存在下、零下３０℃から１５
０℃、必要であれば適当な溶媒中、０度から１２０度で
反応させることにより一般式（Ｉ）で示されるスルホン
アミド誘導体が得られる。溶媒としてはエタノール等の
アルコール系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素などのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒド
ロフラン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなど
のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系
溶媒、およびこれらの混合溶媒があげられる。
【０６２４】また、一般式（Ｉ）で示されるスルホニル
誘導体に、オキシ塩化燐、五塩化燐などのハロゲン化
剤、あるいはメアーバイン試薬などのアルキル化剤を、
零下３０℃から１４０℃、必要であれば例えば、クロロ
ホルムなどの不活性溶媒であるハロゲン系溶媒中、０℃
から８０℃で反応させ、イミノクロリドあるいはイミノ
エーテルとし、このイミノクロリドあるいはイミノエー
テルに不活性溶媒中、０℃から８０℃、好ましくは２０
℃から６０℃で、必要ならば塩基触媒存在下、ヒドロキ
シルアミンあるいは置換基を有してもよいアルコキシア
ミンまたはこれらの塩を反応させることにより、一般式
（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体が得られる。
【０６２５】不活性な溶媒としては、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化アルキル系
溶媒、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トル
エンなどの芳香族系溶媒を挙げることができ、特にハロ
ゲン化アルキル系溶媒が好ましい。塩基としては、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カ
リウムブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルコキシ
ド、水酸化物または水素化物、またはｎ−ブチルリチウ
ムのようなアルキルリチウム、リチウムジイソプロピル
アミドのようなジアルキルアミノリチウムに代表される
有機金属塩基、リチウムビス（トリメチルシリル）アミ
ドのようなビスシリルアミンの有機金属塩基、またはピ
リジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような
有機塩基などを挙げることができる。
【０６２６】［製造方法−１０］ Ｎ−オキシド化 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、窒素原子を含む複素環式芳香環、脂肪族
の３級アミンがある場合、一般式（Ｉ）で表されるスル
ホニル誘導体を水、酢酸などの溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどのベンゼン系溶媒、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒、あるいは
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロ
ゲン化アルキル系溶媒中で過酸化水素、メタクロロ過安
息香酸、あるいは第三ブチルヒドロペルオキシドなどの
過酸化物を、零下４０℃から６０℃で、０．５時間から
１２０時間、好ましくは零下２０℃から２０℃で反応さ
せることで、Ｎ−オキシド誘導体の一般式（Ｉ）で示さ
れるスルホニル誘導体を得ることができる。
【０６２７】［製造方法−１１］ 窒素原子の４級化 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に窒素原子を含む複素環式芳香環、脂肪族の
３級アミンがある場合、一般式（Ｉ）で表されるスルホ
ニル誘導体に、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン
などのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香
族系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン
などのアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ンなどのスルホキシド系溶媒中で、沃化メチル、沃化エ
チルなどのハロゲン化アルキルを、零下１０℃から１５
０℃、好ましくは０℃から８０℃で反応させることで、
４級アミノ体の一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導
体を得る。
【０６２８】［製造方法−１２］ スルホキシド化およびスルホン化 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、硫黄原子を含む複素環、脂肪族のチオエ
ーテルがある場合、一般式（Ｉ）で表されるスルホニル
誘導体を水、酢酸などの溶媒、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどのベンゼン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタンなどのエーテル系溶媒、あるいはジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化
アルキル系溶媒中で、過酸化水素、メタクロロ過安息香
酸、あるいは第三ブチルヒドロペルオキシドなどの過酸
化物を、零下４０℃から６０℃で、０．５時間から１２
０時間、好ましくは零下２０℃から２０℃で反応させる
ことで、スルホキシドあるいはスルホンの一般式（Ｉ）
で示されるスルホニル誘導体を得ることができる。
【０６２９】［製造方法−１３］ アミジノ化−１ 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、ニトリル基がある場合、通常用いられる
一般的方法により、これをアミジノ基に変換できる。例
えば、一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体を、必
要ならば、ジエチルエ−テル等の脂肪族エ−テル系溶
媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化アル
キル系溶媒、ベンゼン等の非プロトン性溶媒又はこれら
の混合溶媒中、塩化水素、臭化水素等のハロゲン化水素
の存在下、等量〜大過剰のメタノ−ル、エタノ−ル、プ
ロパノ−ル等の炭素数１〜４のアルコ−ルを、零下１０
℃〜６０℃で、３時間〜１２０時間作用させ、イミノエ
ーテル体とし、得られたイミノエ−テル体をエタノ−
ル、プロパノ−ル等の炭素数１〜４のアルコ−ル類、ジ
エチルエ−テル等の脂肪族エ−テル系溶媒、クロロホル
ム等のハロゲン化アルキル系溶媒、ベンゼン等の非プロ
トン性溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の溶媒中あるいはこれらの混合溶媒中、
アンモニウム、置換基を有してもよいモノアルキルアミ
ンまたは置換基を有してもよいジアルキルアミンあるい
はこれらの炭酸塩、酢酸塩を、零下１０℃から１４０℃
で、０．５時間から２００時間、好ましくはエタノ−ル
中、零下８℃から３０℃で、１０時間から９６時間反応
させることにより、アミジノ基を持った一般式（Ｉ）で
示されるスルホニル誘導体を得ることができる。
【０６３０】［製造方法−１４］ アミジノ化−２ 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、１級あるいは２級アミノ基のある場合、
通常用いられる一般的方法によりこれを置換アミジノ基
に変換できる。
【０６３１】例えば、一般式（Ｉ）で表されるスルホニ
ル誘導体をジエチルエ−テル等の脂肪族エ−テル系溶
媒、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化アル
キル系溶媒、ベンゼン等の非プロトン性溶媒又はこれら
の混合溶媒中、必要ならば塩基触媒存在下、アミド化合
物あるいはニトリル化合物より合成したイミノエーテ
ル、イミノクロリドまたはそれらの塩と零下１０℃から
１４０℃で、０．５時間から２００時間、好ましくは０
℃から８０℃で、１０時間から９６時間反応させること
により、アミジノ基を持った一般式（Ｉ）で示されるス
ルホニル誘導体を得ることができる。塩基としては、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の炭酸塩、水酸化物、またはピリジン、２，６−ル
チジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピル
エチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基が挙げることが
できる。
【０６３２】［製造方法−１５］ Ｎ−ニトリル化 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、一級あるいは二級のアミンのある場合、
通常用いられる一般的方法によりこれをシアノ化でき
る。
【０６３３】例えば、一般式（Ｉ）で表されるスルホニ
ル誘導体を、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル等
のアルコール系溶媒中、酢酸ナトリウム等の塩および塩
基存在下、零下１０℃から１１０℃、好ましくは０℃か
ら６０℃で、臭化シアンを反応させることにより、窒素
原子上にニトリル基を有する一般式（Ｉ）で表されるス
ルホニル誘導体を得ることができる。塩基としては、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の炭酸塩、水酸化物、またはピリジン、２，６−ル
チジン、コリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジイソプロピル
エチルアミン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基を挙げることが
できる。
【０６３４】［製造方法−１６］ アミドキシム化、カルボキサミド−Ｏ−アルキルオキシ
ム化 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、ニトリル基がある場合、通常用いられる
一般的方法によりこれをアミドキシム基、カルボキサミ
ド−Ｏ−アルキルオキシム基に変換できる。
【０６３５】例えば、一般式（Ｉ）で表されるスルホニ
ル誘導体を、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル等
のアルコール系溶媒、ジエチルエ−テル、テトラヒドロ
フラン等のエ−テル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメ
タン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン等の非プロト
ン性溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド
系溶媒、ジメチルスルホキシドなどの溶媒又はこれらの
混合溶媒中、零下１０℃から１１０℃、好ましくは０℃
から６０℃で、必要ならば塩基触媒存在下、ヒドロキシ
ルアミンあるいは置換基を有してもよいアルコキシアミ
ンまたはこれらの塩を反応させることにより、アミドキ
シム基またはカルボキサミド−Ｏ−アルキルオキシム基
を有する一般式（Ｉ）で示されるスルホニル誘導体を得
ることができる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸
化物、またはピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基を挙げることができる。
【０６３６】［製造法−１７］ グアニジノ化 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、１級あるいは２級アミノ基のある場合、
通常用いられる一般的方法によりこれを置換もしくは非
置換グアミジノ基に変換できる。
【０６３７】例えば、１級あるいは２級アミノ基を持つ
一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体をジエチルエ
−テル等の脂肪族エ−テル系溶媒、クロロホルム、ジク
ロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン等の非
プロトン性溶媒又はこれらの混合溶媒中、必要ならば塩
基触媒存在下、Ｎ，Ｎ’−ジ第三ブトキシカルボニルチ
オウレアとＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
を縮合剤として、零下１０℃から１４０℃で、０．５時
間から２００時間、好ましくは０℃から８０℃で、１０
時間から９６時間反応させた後、通常行われる第三級ブ
トキシカルボニル基の除去を行い、グアニジノ化合物で
ある一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体を合成で
きる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化物、また
はピリジン、２，６−ルチジン、コリジン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような
有機塩基などを挙げることができる。
【０６３８】［製造方法−１８］ 窒素原子の保護基の除去 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基のある場合、水、低級アルコールあるいはテト
ラヒドロフランあるいはこれらの溶媒の混液中、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムの
ような水酸化アルカリ金属を塩基として、０℃から８０
℃で加水分解し、アミノ体を得ることができる。また、
第三級ブトキシカルボニル基もしくはパラメトキシベン
ジルオキシカルボニル基のようなアシル型保護基の結合
する窒素原子は、水、メタノール等のアルコール系溶
媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの
ハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラン、１，
２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル系溶
媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒中、適当な
酸、例えば酢酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、トリ
フルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸あるいは
これらの酸の組み合わせにより、０℃から８０℃で窒素
原子よりアシル型保護基の除去を行い、窒素−水素結合
に変換できる。
【０６３９】また、ベンジルオキシカルボニル基、パラ
メトキシベンジルオキシカルボニル基、パラ（オルト）
ニトロベンジルオキシカルボニル基のようなアリールメ
トキシカルボニル基の結合する窒素原子は水、メタノー
ル、エタノールなどのアルコール系溶媒、酢酸エチル等
のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル系溶媒、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒またはこれらの混合溶媒中、パラジ
ウム炭素触媒を用いる加水素分解により、窒素原子より
これらのアリールメトキシカルボニル基の除去を行い、
窒素−水素結合に変換できる。トリメチルシリル基、第
三ブチルジメチルシリル基等のシリル系保護基の結合す
る窒素原子はジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素などのハロゲン化アルキル系溶媒、テトラヒドロフラ
ン、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエー
テル系溶媒、ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒
中、０℃から８０℃で塩酸、テトラブチルアンモニウム
フルオリド等の弗化水素酸塩を反応させることにより、
窒素原子よりシリル基の除去を行い窒素−水素結合に変
換できる。ベンジル基の結合する窒素原子では、エタノ
ール、テトラヒドロフラン、酢酸等の溶媒中、０℃から
８０℃で、パラジウム炭素触媒等を用いる接触還元、あ
るいは液体アンモニア中、金属ナトリウムを用いるバー
チ還元によりベンジル基の除去を行い、窒素−水素結合
に変換できる。トリフェニルメチル基の結合する窒素原
子では、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸等の溶
媒中、０℃から８０℃で、パラジウム炭素触媒等を用い
る接触還元、あるいは液体アンモニア中、金属ナトリウ
ムを用いるバーチ還元によりトリフェニルメチル基の除
去を行い、窒素−水素結合に変換できる。また０℃から
８０℃で、適当な酸、例えばギ酸、酢酸、塩酸、臭化水
素酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸あるいはこれらの酸の組み合わせによ
り、トリフェニルメチル基の除去を行い、窒素−水素結
合に変換できる。
【０６４０】［製造方法−１９］ エステル加水分解 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、アルコキシカルボニル基のある場合、メ
チル、エチルエステルなどでは水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属
などの適当な塩基で加水分解し、カルボン酸に変換でき
る。また、第三級ブチルエステルではトリフルオロ酢酸
あるいは塩酸で処理することにより第三級ブチル基を除
去でき、ベンジル基などのアリールメチル基型エステル
ではパラジウム炭素触媒を用いる加水素分解によりアリ
ールメチル基を除去してカルボン酸を得ることができ
る。エステル基のカルボン酸残基への変換はポタシウム
トリメチルシラノラートを用いても行える。
【０６４１】［製造方法−２０］一般式（Ｉ）で表され
るスルホニル誘導体において、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、
ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得る置換基上に、ア
シルオキシ基、アリールメチルオキシ基、シリルエーテ
ル基、メトキシメチル基、テトラヒドロピラニル基があ
る場合、アルカノイル基およびアロイル基などのアシル
基は水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどの水酸化アルカリ金属などの適当な塩基で加水分
解することにより、あるいはアンモニア、メチルアミン
などの有機塩基を反応させることによっても除去するこ
とができる。アリールメチル型保護基はパラジウム炭素
触媒を用いる加水素分解により除去することができ、第
三級ブチルジメチルシリル基などのシリルエーテル基
は、テトラブチルアンモニウムフルオリド等の弗化水素
酸塩により除去できる。また、メトキシメチル基、テト
ラヒドロピラニル基などは酢酸、塩酸などにより除去で
きる。
【０６４２】［製造方法−２１］一般式（Ｉ）で表され
るスルホニル誘導体において、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、
ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得る置換基上に、ア
ミノ基がある場合、通常用いられるアシルハロゲン化
物、カルボン酸の活性化物を用いる方法でアシル化する
ことができ、還元的アルキル化などの方法によりアルキ
ル化することができる。また、スルホン酸クロリドによ
りスルホニル化、イソシアナートあるいはカルボン酸よ
り誘導したイソシアナートを反応させることにより、尿
素誘導体となる一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導
体を製造できる。
【０６４３】［製造方法−２２］一般式（Ｉ）で表され
るスルホニル誘導体において、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、
ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得る置換基上に、カ
ルボキシル基がある場合、カルボキシル基を、通常用い
られる活性エステル法、混合酸無水物法などによりカル
バモイル基、アルキルカルバモイル基、ジアルキルカル
バモイル基に変換でき、還元により水酸基、アルデヒド
基に変換できる。変換された水酸基あるいはアルデヒド
基は通常の有機化学的方法を適用することでさらにエー
テル結合形成、アミノ基への変換、アルキルアミノ基へ
の変換など官能基変換を行うことができる。また、カル
ボキシル基を直接または通常の方法によりエステルに変
換後、あるいは混合酸無水物とした後還元し、アルコー
ルに変換することもできる。
【０６４４】［製造方法−２３］ フェノールの形成 一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘導体において、Ｑ
１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるいはこれらに置換し得
る置換基上に、アリール基に置換したメトキシ基のある
場合には、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化アルキル系溶媒、トルエン等のベンゼン
系溶媒中、零下７８℃から１１０℃で塩化アルミニウ
ム、三臭化燐、三臭化硼素のようなルイス酸、あるいは
ハロゲン化アルキル系溶媒、あるいはエーテル系溶媒
中、零下７８℃から１１０℃でトリメチルシリルイオダ
イドによりメチル基を除去し、水酸基に変換できる。
【０６４５】［製造方法−２４］ ハロゲン原子のアルキニル基への変換 一般式（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ）
で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｂ）で示さ
れる化合物、（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示される化合物、
一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示される化合物、一般式
（ＶＩＩＩａ−２ｂ）で示される化合物、一般式（ＶＩ
ＩＩａ−２ｃ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ
−２ｄ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−２
ｅ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−３ａ）で
示される化合物、あるいは一般式（ＶＩＩＩａ−３ｂ）
で示される化合物の芳香環に塩素、臭素、沃素が置換し
ている場合、シリルアセチレン化合物と遷移金属触媒存
在下反応させることにより、アセチレン基に変換するこ
とができる。
【０６４６】反応は芳香環に塩素、臭素、沃素が置換し
ている一般式（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩ
Ｉａ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｂ）
で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示さ
れる化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示される化
合物、一般式（ＶＩＩＩａ−２ｂ）で示される化合物、
一般式（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される化合物、一般式
（ＶＩＩＩａ−２ｄ）で示される化合物、一般式（ＶＩ
ＩＩａ−２ｅ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ
−３ａ）で示される化合物、あるいは一般式（ＶＩＩＩ
ａ−３ｂ）で示される化合物とトリメチルシリルアセチ
レン等のシリルアセチレンを必要ならばトリエチルアミ
ン、ピリジン等の適当な塩基存在下、トルエン等のベン
ゼン系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド系、または
これらの混合溶媒中、酢酸パラジウム、トリフェニルフ
ォスフィンを用いて、零下２０℃から１５０℃の範囲で
０．５から１２０時間反応させることにより塩素、臭
素、沃素をシリルアセチレン基に変換できる。
【０６４７】得られたシリルアセチレン化合物を、メタ
ノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン等の
エーテル系溶媒、水、あるいはこれらの混合溶媒中、炭
酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム等の
塩基で０℃〜８０℃で処理することにより、シリル基の
除去ができる。
【０６４８】［製造方法−２５］ ハロゲン原子のニトリル基への変換 一般式（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ）
で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｂ）で示さ
れる化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示される化
合物、一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示される化合物、
一般式（ＶＩＩＩａ−２ｂ）で示される化合物、一般式
（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される化合物、一般式（ＶＩ
ＩＩａ−２ｄ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ
−２ｅ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−３
ａ）で示される化合物、あるいは一般式（ＶＩＩＩａ−
３ｂ）で示される化合物の芳香環に塩素、臭素、沃素が
置換している場合、遷移金属触媒存在下シアン化亜鉛と
反応させることにより、ニトリル基に変換することがで
きる。反応は芳香環に塩素、臭素、沃素が置換している
一般式（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ）
で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｂ）で示さ
れる化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示される化
合物、一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示される化合物、
一般式（ＶＩＩＩａ−２ｂ）で示される化合物、一般式
（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される化合物、一般式（ＶＩ
ＩＩａ−２ｄ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ
−２ｅ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−３
ａ）で示される化合物、あるいは一般式（ＶＩＩＩａ−
３ｂ）で示される化合物とシアン化亜鉛を必要ならばト
リエチルアミン、ピリジン等の適当な塩基存在下、トル
エン等のベンゼン系溶媒、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミ
ド系、またはこれらの混合溶媒中、テトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（０）などの遷移金属触
媒を用いて、零下２０℃から１５０℃の範囲で０．５か
ら１２０時間反応させることにより塩素、臭素、沃素を
ニトリル基に変換できる。
【０６４９】［製造方法−２６］ ハロゲン原子のトリフルオロメチル基への変換 一般式（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ）
で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｂ）で示さ
れる化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で示される化
合物、一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示される化合物、
一般式（ＶＩＩＩａ−２ｂ）で示される化合物、一般式
（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される化合物、一般式（ＶＩ
ＩＩａ−２ｄ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ
−２ｅ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−３
ａ）で示される化合物、あるいは一般式（ＶＩＩＩａ−
３ｂ）で示される化合物で示される化合物に塩素、臭
素、沃素が置換している場合、金属触媒存在下トリフル
オロメチル化試薬を反応させることにより塩素、臭素、
沃素をニトリル基に変換できる。塩素、臭素、沃素が置
換している一般式（Ｉ）で示される化合物、一般式（Ｖ
ＩＩＩａ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１
ｂ）で示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−１ｃ）で
示される化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−２ａ）で示され
る化合物、一般式（ＶＩＩＩａ−２ｂ）で示される化合
物、一般式（ＶＩＩＩａ−２ｃ）で示される化合物、一
般式（ＶＩＩＩａ−２ｄ）で示される化合物、一般式
（ＶＩＩＩａ−２ｅ）で示される化合物、一般式（ＶＩ
ＩＩａ−３ａ）で示される化合物、あるいは一般式（Ｖ
ＩＩＩａ−３ｂ）で示される化合物とメチル２，２―ジ
フルオロ−２−（フルオロスルホニル）アセタートなど
のトリフルオロメチル化試薬を沃化銅などの金属触媒存
在下、トルエン等のベンゼン系溶媒、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
などのアミド系、またはこれらの混合溶媒中、０℃から
１５０℃の範囲で０．５から１２０時間反応させること
により塩素、臭素、沃素をトリフルオロメチル基に変換
できる。
【０６５０】［製造方法−２７］ ニトリル基のテトラゾール基への変換 一般式（Ｉ）で示される化合物にニトリル基が置換して
いる場合、ベンゼン、トルエン等のベンゼン系溶媒中、
トリメチルアルミニウムまたはジｎ−ブチルチンオキシ
ドの存在下、一般式（Ｉ）で示される化合物に、アジ化
ナトリウムまたはトリメチルシリルアジドを、０℃から
１７０℃で反応させることにより、テトラゾール基を持
つ一般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。
【０６５１】［製造方法−２８］ アミジノ基のアルコキシカルボニルアミジノ基への変換 一般式（Ｉ）で示される化合物にアミジノ基が存在する
場合、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化ア
ルキル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミ
ド系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒中、
零下７８℃から１００℃で、クロロ炭酸アルキル等の酸
クロリドまたはｐ−ニトロベンジル炭酸アルキル等の試
薬を塩基存在下、反応させることにより、アルコキシカ
ルボニルアミジノ基を持つ、一般式（Ｉ）で示される化
合物を得ることができる。
【０６５２】塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、またはピリジン、２，６−ルチジン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デク−７−エン（ＤＢＵ）などを挙げることができる。 ［製造方法−２９］一般式（Ｉ）で表されるスルホニル
誘導体において、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、ＱＡ、Ｔ１あるい
はこれらに置換し得る置換基上に一級あるいは二級アミ
ンのある場合、通常用いられる方法によりヒドロキシ化
できる。例えば、一般式（Ｉ）で表されるスルホニル誘
導体を、ベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼン系
溶媒、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエー
テル系溶媒、あるいはジジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化アルキル系溶媒中でメタ
クロロ過安息香酸等の過酸化物を、零下６０℃から８０
℃で、０．５時間から１２０時間、好ましくは零下２０
℃から４０℃で反応させることで、窒素原子の水酸化さ
れたスルホニル誘導体を得ることができる。
【０６５３】また、例えば、一般式（Ｉ）で表されるス
ルホニル誘導体を、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
ベンゼン系溶媒、ジメトキシエタン等のエーテル系溶
媒、あるいはジジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化アルキル系溶媒中で、過酸化ベンゾ
イル等の過酸化物を零下６０℃から８０℃で、０．５時
間から１２０時間、好ましくは零下２０℃から４０℃で
反応させることで、窒素原子のベンゾイルオキシ化され
たスルホニル誘導体を得ることができ、窒素原子のベン
ゾイルオキシ化されたスルホニル誘導体は、［製造方法
−１９］で述べた方法により加水分解を行って、窒素原
子の水酸化されたスルホニル誘導体を得ることができ
る。
【０６５４】本発明の一般式（Ｉ）で表されるスルホニ
ル誘導体、その塩およびそれらの溶媒和物は、特異的か
つ優れたＦＸａ阻害作用を有し、血液凝固抑制剤、血栓
・塞栓の予防および／または治療剤として有用である。
【０６５５】本発明のスルホニル誘導体は、経口投与で
も効果を発揮するため、経口、非経口のいずれでも投与
することができる。本発明のスルホニル誘導体の投与量
は患者の症状、年齢、体重等により適宜増減してもよ
い。一般的には経口投与の場合は、成人１人当り１〜１
０００ｍｇ／日、好ましくは５〜３００ｍｇ／日を投与
すればよい。投与剤型としては、特に限定されないが、
例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、懸濁剤、シ
ロップ剤およびドライシロップ剤等を挙げることができ
る。これらは通常の賦形剤、滑沢剤、結合剤等の添加物
と共に、公知の製剤技術により製造できる。
【０６５６】また、非経口投与の場合、投与剤形として
は、特に限定されず、例えば、軟膏剤、硬膏剤、注射
剤、坐剤等を挙げることができる。なお、注射剤として
投与する場合には、成人１人当り０．１〜１００ｍｇ／
日、好ましくは０．５〜３０ｍｇ／日を皮下、静脈内注
入、点滴静脈内注入すればよい。
【０６５７】
【発明の効果】本発明のスルホニル誘導体は優れたＦＸ
ａ阻害作用に基づく抗凝固作用を示す。従って、本発明
のスルホニル誘導体は何ら血小板には作用することな
く、血栓並びに塞栓によって引き起こされる各種疾病、
例えば脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、肺梗塞、肺塞栓、バ
ージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血管内凝固症候
群、人工弁置換後の血栓形成、血行再建後の再閉塞、体
外循環時の血栓形成、採血時の血液凝固などを治療又は
予防することができる。
【０６５８】以下に、本発明のスルホニル誘導体を参考
例、実施例および試験例を挙げて、さらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０６５９】
【実施例】以下に、本発明のスルホニル誘導体およびそ
の製造方法を具体的に説明する。なお、本発明のスルホ
ニル誘導体の原料化合物には、新規な化合物も含まれて
おり、これらの化合物およびその製造方法を参考例とし
て説明する。
【０６６０】なお、化合物の製造にあたり、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーは、担体としてメルクシリカ
ゲル６０、或いは山善中圧液体クロマトグラフィー用シ
リカゲルを用いた。また、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ）は、テトラメチルシランを内部標準として用いた。
【０６６１】参考例１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 塩酸塩および トリフルオロ酢酸塩 ｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジンカルボキシレート（８
５６ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、ト
リエチルアミン（０．７７ｍｌ）、６−クロロ−２−ナ
フチルスルホニルクロライド（ＷＯ９６／１００２２）
（１．２０ｇ）を加え、室温で５時間攪拌させた。反応
液を減圧下濃縮し、残さに酢酸エチルを加え、１規定塩
酸で洗浄した。抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さを飽和塩
酸エタノール（１０ｍｌ）に溶解し、減圧下濃縮し、残
さを酢酸エチルで洗浄して、標題化合物の 塩酸塩
（１．６２ｇ，ｑｕａｎｔ．）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１−３．４（８
Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈ
ｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
６−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｓ），
８．６３（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ・ＨＣｌ・０．
１Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４８．１７；Ｈ，４．６８；Ｃｌ，２０．
３１；Ｎ，８．０３；Ｓ，９．１９． 分析値：Ｃ，４７．９１；Ｈ，４．６８；Ｃｌ，２０．
４１；Ｎ，７．８０；Ｓ，９．２１．
【０６６２】また、飽和塩酸エタノールのかわりに、ト
リフルオロ酢酸で処理して、トリフルオロ酢酸塩を得
た。 元素分析：Ｃ１４Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ・ＣＦ３ＣＯ２
Ｈとして 計算値：Ｃ，４５．２４；Ｈ，３．８０；Ｃｌ，８．３
５；Ｆ，１３．４２；Ｎ，６．５９；Ｓ，７．５５． 分析値：Ｃ，４４．８４；Ｈ，３．８０；Ｃｌ，８．２
７；Ｆ，１３．７２；Ｎ，６．２９；Ｓ，７．５０．
【０６６３】参考例２ ４−（４−ピリジル）安息香酸 塩酸塩 室温下、４−ブロモピリジン 塩酸塩（１１．７ｇ）と
４−カルボキシフェニルボロン酸（１０．０ｇ）をトル
エン（２５０ｍｌ）と水（２５０ｍｌ）に溶解させ、テ
トラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム
（０）（５．００ｇ）と無水炭酸ナトリウム（２５．４
ｇを順次加えて、１２０℃で１９時間加熱還流した。室
温まで冷却した後、酢酸エチルと水を加えて水層を分取
した。さらに、有機層から水で２回抽出した。得られた
水層を全て合わせた後、この溶液に濃塩酸を加えて酸性
にして再び酢酸エチルで洗浄した。水層を１００ｍｌま
で溶媒留去すると無色固体が析出し、これを濾取して減
圧下乾燥して標題化合物（８．３７ｇ，５９％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．１１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
８．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１２Ｈ９ＮＯ２・ＨＣｌ・０．３Ｈ２Ｏと
して 計算値：Ｃ，５９．７９；Ｈ，４．４３；Ｎ，５．８
１． 分析値：Ｃ，５９．８７；Ｈ，４．３５；Ｎ，５．５
３． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２００（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６６４】参考例３ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［４−（４−
ピリジル）ベンゾイル］ピペラジン ４−（４−ピリジル）安息香酸 塩酸塩（６５４ｍｇ）
およびｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジンカルボキシレー
ト（５６９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４
０ｍｌ）に懸濁させ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル（３７４ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（３３６μ
ｌ）を加えて氷冷し、１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（７９６ｍｇ）
を加えた。室温に７時間撹拌後、溶媒を留去し、残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２％メタノール
−ジクロロメタン）で精製した。さらに、ヘキサンで洗
浄して標題化合物（９０５ｍｇ，８９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
３．４０−３．９１（８Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ２１Ｈ２５Ｎ３Ｏ３として 計算値：Ｃ，６８．６４；Ｈ，６．８６；Ｎ，１１．４
４． 分析値：Ｃ，６８．４８；Ｈ，６．８４；Ｎ，１１．１
７．
【０６６５】参考例４ １−［４−（４−ピリジル）ベンゾイル］ピペラジン
二トリフルオロ酢酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［４−（４−
ピリジル）ベンゾイル］ピペラジン（９４４ｍｇ）をジ
クロロメタン（３０ｍｌ）に溶解させ、氷冷下トリフル
オロ酢酸（３０ｍｌ）を加え、室温にて１時間攪拌し
た。溶媒を留去し、テトラヒドロフランを加えて固化さ
せ、無色アモルファス状固体として標題化合物（１．２
８ｇ，１００％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１−３．３（４
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５−４．０（４Ｈ，ｍ），７．６
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５−８．０５
（４Ｈ，ｍ），８．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），８．９５−９．１０（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【０６６６】参考例５ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−エトキシカル
ボニル−１−［４−（４−ピリジル）ベンゾイル］ピペ
ラジン １，２−ジブロモプロピオン酸（５８．０ｇ）をトルエ
ン（１５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、Ｎ，Ｎ’−ジベン
ジルエチレンジアミン（５３．５ｇ）およびトリエチル
アミン（５３ｍｌ）のトルエン溶液（トルエン５０ｍ
ｌ）を滴下した。この反応液にトルエン（１００ｍｌ）
を追加し、室温で１４時間攪拌し、再びトルエン（１０
０ｍｌ）を加え６０−８０℃で４時間攪拌した。不溶物
を濾去し、濾液を水洗し、無水炭酸カリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下留去して得られた残さを酢酸（２００
ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（約５０％水分
含有、４０ｇ）を加え、４気圧下接触還元を室温にて４
時間行った。触媒を濾去し、ろ液を減圧留去して得られ
た残渣にジクロロメタンおよび飽和炭酸カリウム水溶液
を加えて有機層を分取し、無水炭酸カリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去して得られた残さをジクロロメタン
（３５０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、２−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルオキシイミノ）−２−フェニルアセト
ニトリル（４６．５ｇ）を加え、徐々に室温まで昇温し
１４時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残さをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜２％メ
タノール−ジクロロメタン）で精製し、１−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル−３−エトキシカルボニルピペラジ
ン（５．８２ｇ，１０％）を得た。これと４−（４−ピ
リジル）安息香酸 塩酸塩を原料として、参考例３と同
様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２−１．４（３Ｈ，
ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．７−５．４（７Ｈ，
ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．５
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
２Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６６７】参考例６ ６−（４−ピリジル）ニコチン酸 塩酸塩 ６−クロロニコチン酸（５３５ｍｇ）およびジエチル
（４−ピリジル）ボラン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕ
ｌｌ．，３３，４７５５，１９８５）（５００ｍｇ）を
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶かし、アルゴン雰
囲気下、テトラブチルアンモニウムブロマイド（５４６
ｍｇ）、水酸化カリウム（５７０ｍｇ）、テトラキス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（３９
２ｍｇ）、水（０．５ｍｌ）を加えて６時間加熱還流し
た。反応液に希塩酸を加えて酸性にし、水および酢酸エ
チルを注いで抽出し、水層を減圧下留去した。残渣を合
成吸着剤クロマトグラフィー（ダイヤイオン（登録商
標）ＨＰ−２０，水〜５０％アセトニトリル−水）にて
精製し、得られた画分に希塩酸を加えて酸性にして溶媒
留去し、テトラヒドロフランを加えて析出物を濾取し、
標題化合物（２６９ｍｇ，３２％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．４５−８．５５
（２Ｈ，ｍ），８．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），９．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），９．２
７（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６８】参考例７ ４−（３−ピリジル）安息香酸メチル ４−ブロモ安息香酸メチル（５．０４ｇ）およびジエチ
ル−３−ピリジルボラン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕ
ｌｌ．，３３，４７５５，１９８５）（２．３０ｇ）を
テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、アルゴン
雰囲気下、テトラブチルアンモニウムブロマイド（２．
５１ｇ）、水酸化カリウム（２．６３ｇ）、テトラキス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（１．
８ｇ）、水（１ｍｌ）を加えて２時間加熱還流した。反
応液を氷冷したのち、塩化アンモニウム水溶液と酢酸エ
チルを加えて、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒留去して得られた残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）で精製した。溶媒を留去し、残さにメタノールおよ
びエタノール性１規定塩酸を加えて再び溶媒を留去し、
テトラヒドロフランを加えて、析出してきた固体を濾
取、乾燥して無色固体として標題化合物（１．７６ｇ，
４５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９１（３Ｈ，
ｓ），８．０−８．１（３Ｈ，ｍ），８．１−８．１５
（２Ｈ，ｍ），８．７５−８．８５（１Ｈ，ｍ），８．
８５−８．９５（１Ｈ，ｍ），９．２５−９．３（１
Ｈ，ｍ）．
【０６６９】参考例８ ４−（３−ピリジル）安息香酸 塩酸塩 室温下、４−（３−ピリジル）安息香酸メチル（１．７
６ｇ）を１規定塩酸（５０ｍｌ）とジオキサン（５０ｍ
ｌ）の混合溶媒に溶解させ、４時間加熱還流後、溶媒を
減圧留去した。残さにテトラヒドロフランを加えて洗浄
し、無色固体として標題化合物（１．５５ｇ，９３％）
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９５−８．０
（３Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．６５−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．８−８．
９（１Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ）．
【０６７０】参考例９ ４−（２−アミノピリジン−５−イル）安息香酸メチル 参考例２と同様の反応により５−ブロモ−２−アミノピ
リジン、４−カルボキシフェニルボロン酸を原料とし
て、４−（２−アミノピリジン−５−イル）安息香酸を
得た。得られた４−（２−アミノピリジン−５−イル）
安息香酸（６８４ｍｇ）を室温下メタノール（５０ｍ
ｌ）に溶解させ、濃硫酸（１ｍｌ）を加えて２時間加熱
還流後、炭酸水素ナトリウム水溶液で弱アルカリ性にし
た。水と酢酸エチルを加えて有機層を分取し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後溶媒を留去した。残さにヘキサン
を加えて結晶化させ、標題化合物（２４３ｍｇ，２３
％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９４（３Ｈ，ｓ），
４．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈ
ｚ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１３Ｈ１２Ｎ２Ｏ２として 計算値：Ｃ，６８．４１；Ｈ，５．３０；Ｎ，１２．２
７． 分析値：Ｃ，６８．７８；Ｈ，５．４５；Ｎ，１２．０
９．
【０６７１】参考例１０ ４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピ
リジン−５−イル］安息香酸メチル 室温下、４−（２−アミノピリジン−５−イル）安息香
酸メチル（２００ｍｇ）をｔｅｒｔ−ブタノール（２０
ｍｌ）に懸濁させ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネイ
ト（２８６ｍｇ）を加えて２４時間攪拌した。溶媒を留
去した後、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（１％メタノール−ジクロロメタン）により精製し、無
色固体として標題化合物（１５５ｍｇ，５４％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５５（９Ｈ，ｓ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４
Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．
０９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２９（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２Ｏ４として 計算値：Ｃ，６５．８４；Ｈ，６．１４；Ｎ，８．５
３． 分析値：Ｃ，６５．６７；Ｈ，６．０２；Ｎ，８．４
０．
【０６７２】参考例１１ ４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピ
リジン−５−イル］安息香酸 室温下、４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）ピリジン−５−イル］安息香酸メチル（２５０ｍ
ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）とメタノール
（１０ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、１規定水酸化ナト
リウム水溶液（８ｍｌ）を加えて５時間攪拌した。クエ
ン酸水溶液を加え反応液を弱酸性にして、飽和食塩水と
ｎ−ブタノールを加え、有機層を分取して無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し粗精製物として、標
題化合物（１２０ｍｇ，４９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４９（９Ｈ，
ｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｓ），１２．９９（１Ｈ，
ｂｒ ｓ）．
【０６７３】参考例１２ １−［４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ピリジン−５−イル］ベンゾイル］−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン ４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］
ピリジン−５−イル］安息香酸（７４ｍｇ）および１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン トリフルオロ酢酸塩（１１０ｍｇ）をジクロ
ロメタン（２０ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、１−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール（３５ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン
（３４μｌ）を加えて、氷冷下、１−（３−ジメチルア
ミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩
（６８ｍｇ）を加えた。室温にて６時間撹拌後、溶媒を
留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（１％メタノール−ジクロロメタン）にて精製した。溶
媒を留去して標題化合物（１２８ｍｇ，９０％）得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５４（９Ｈ，ｓ），
３．００−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．５０−４．１０
（４Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．８４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．８８
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．９−８．０（３Ｈ，ｍ），
８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３１（１
Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
【０６７４】参考例１３ ４−（４−アミノフェニル）安息香酸 塩酸塩 参考例２と同様の反応により、原料として４−ブロモア
ニリン、４−カルボキシフェニルボロン酸を用いて、標
題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，），７．７５−７．８５（４Ｈ，
ｍ，），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．ＭＳ
（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２２８（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１３Ｈ１１ＮＯ２・ＨＣｌとして 計算値：Ｃ，６２．５３；Ｈ，４．８４；Ｎ，５．６
１；Ｃｌ，１４．２０． 分析値：Ｃ，６２．３３；Ｈ，４．８３；Ｎ，５．５
０；Ｃｌ，１４．１４．
【０６７５】参考例１４ ４−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フ
ェニル］安息香酸メチル参考例９と参考例１０と同様の
反応により、４−（４−アミノフェニル）安息香酸 塩
酸塩を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５４（９Ｈ，ｓ），
３．９４（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１９Ｈ２１ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６９．７１；Ｈ，６．４７；Ｎ，４．２
８． 分析値：Ｃ，６９．４９；Ｈ，６．４４；Ｎ，４．４
２．
【０６７６】参考例１５ ４−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フ
ェニル］安息香酸 参考例１１と同様の反応により、４−［４−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］安息香酸メチ
ル（５０１ｍｇ）を原料として、標題化合物（４２６ｍ
ｇ，８９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５４（９Ｈ，ｓ），
６．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１４（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１８Ｈ１９ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６８．９９；Ｈ，６．１１；Ｎ，４．４
７． 分析値：Ｃ，６８．９１；Ｈ，６．２７；Ｎ，４．２
４．
【０６７７】参考例１６ １−［４−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）フェニル］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフ
タレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、４−［４−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］安息香酸（１
５０ｍｇ）および１−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩
（２０３ｍｇ）を原料として、標題化合物（３０３ｍ
ｇ，１００％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５３（９Ｈ，ｓ），
２．９０−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．５０−４．１０
（４Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），７．３５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９０−
７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【０６７８】参考例１７ ４−アセチル安息香酸メチル 室温で４−アセチル安息香酸メチル（３．２８ｇ）をテ
トラヒドロフラン（１００ｍｌ）とメタノール（７ｍ
ｌ）の混合溶媒に溶解させ、氷冷下、トリメチルシリル
ジアゾメタン（２．０Ｍヘキサン溶液，１２ｍｌ）をゆ
っくり滴下した。室温まで昇温し３０分間攪拌した後、
溶媒を留去した。残さに炭酸水素ナトリウム水溶液及び
エーテルを加えて有機層を分取し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去後、ヘキサンで結晶化させ標
題化合物（２．９０ｇ，８２％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６５（３Ｈ，ｓ），
３．９６（３Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１７８Ｍ＋． 元素分析：Ｃ１０Ｈ１０Ｏ３として 計算値：Ｃ，６７．４１；Ｈ，５．６６． 分析値：Ｃ，６７．２８；Ｈ，５．５３．
【０６７９】参考例１８ ４−ブロモアセチル安息香酸メチル １５℃で４−アセチル安息香酸メチル（２．２３ｇ）を
臭化水素酸酢酸溶液（３０％，１０ｍｌ）に溶解させ
た。この反応液に、１５℃を保つように臭素をゆっくり
滴下した。１０分間攪拌した後、反応液を４℃まで冷却
しメタノール（５０ｍｌ）と水（５０ｍｌ）の混合溶媒
を加えて結晶化させ、ヘキサンで洗浄した。濾取して無
色固体として標題化合物（２．２９ｇ，７１％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９６（３Ｈ，ｓ），
４．４７（２Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５７［（Ｍ＋Ｈ）＋，７９Ｂ
ｒ］，２５９［（Ｍ＋Ｈ）＋，８１Ｂｒ］． 元素分析：Ｃ１０Ｈ９ＢｒＯ３として 計算値：Ｃ，４６．７２；Ｈ，３．５３． 分析値：Ｃ，４６．３６；Ｈ，３．６３．
【０６８０】参考例１９ ４−（２−アミノチアゾール−４−イル）安息香酸メチ
ル 室温で４−ブロモアセチル安息香酸メチル（１．００
ｇ）とチオ尿素（２９６ｍｇ）をイソプロパノール（１
００ｍｌ）に溶解させ、１５分間加熱還流した。同温攪
拌下、この反応液に無水炭酸ナトリウム（２０６ｍｇ）
を加えて２０分間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、
水（５０ｍｌ）を加えて析出してきた固体を濾取した。
これを水とジクロロメタンに溶解して有機層を分取し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、析出し
てきた淡黄色固体をエーテル洗浄して標題化合物（６３
４ｍｇ，７０％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９３（３Ｈ，ｓ），
４．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），
７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６８１】参考例２０ ４−（２−アミノチアゾール−４−イル）安息香酸 室温下、４−（２−アミノチアゾール−４−イル）安息
香酸メチル（３００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍ
ｌ）とメタノール（５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させた。
この反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍ
ｌ）を加えて１時間攪拌した。さらにＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（５ｍｌ）を加えて６時間加熱還流した。
反応終了後溶媒を留去し、水および１規定塩酸を順次加
え析出してきた淡黄色固体を濾取、淡黄色固体として標
題化合物（２２９ｍｇ，６９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３０（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．９５−８．００（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２２１（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１０Ｈ８Ｎ２Ｏ２Ｓ・０．７５ＨＣｌ・
０．６Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４６．４８；Ｈ，３．８８；Ｎ，１０．８
４；Ｃｌ，１０．２９；Ｓ，１２．４１． 分析値：Ｃ，４６．３６；Ｈ，４．１２；Ｎ，１０．６
４；Ｃｌ，１０．０５；Ｓ，１２．３３．
【０６８２】参考例２１ ４−（イミダゾール−４−イル）安息香酸メチル 室温で４−ブロモアセチル安息香酸メチル（２ｇ）をホ
ルムアミド（１００ｍｌ）に溶解させ、１８０℃で９０
分間攪拌した。反応終了後、反応液を氷冷し、水と１規
定塩酸に溶解して、合成吸着剤クロマトグラフィー（ダ
イヤイオン（登録商標）ＨＰ−２０，水〜５０％アセト
ニトリル−水）にて精製した。さらに、得られた粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノ
ール−ジクロロメタン）で精製し、淡黄色固体として標
題化合物（８４４ｍｇ，５４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９３（３Ｈ，ｓ），
７．４６（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８
６（２Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６８３】参考例２２ ４−［１−トリフェニルメチルイミダゾール−４（５）
−イル］安息香酸メチル４−（イミダゾール−４−イ
ル）安息香酸メチル（８２８ｍｇ）をジクロロメタン
（５０ｍｌ）に溶解させ、氷冷下ジイソプロピルエチル
アミン（８５６μｌ）および塩化トリフェニルメチル
（１．３７ｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。溶
媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン）で精製し、無色ガラス状固体とし
て標題化合物（１．０８ｇ，５９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９０（３Ｈ，ｓ），
７．１５−７．２２（６Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３０−７．４０（１５Ｈ，
ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６８４】参考例２３ ４−［１−トリフェニルメチルイミダゾール−４（５）
−イル］安息香酸 室温で、４−［１−トリフェニルメチルイミダゾール−
４（５）−イル］安息香酸メチル（１．０４ｇ）をテト
ラヒドロフラン（１０ｍｌ）とメタノール（１０ｍｌ）
の混合溶媒に溶解させ、３規定水酸化ナトリウム水溶液
（６ｍｌ）を加えて５時間攪拌した。テトラヒドロフラ
ンとメタノールを減圧下溶媒留去し、クエン酸水溶液を
加え反応液を弱酸性にし、水とジクロロメタンを加えて
有機層を分取した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し無色ガラス状固体として
粗精製物の標題化合物（１．１３ｇ，ｑｕａｎｔ．）を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．１５−７．２２（６
Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
７．３０−７．４０（９Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０６８５】参考例２４ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［１−トリフェニルメチルイミダゾー
ル−４（５）−イル］ベンゾイル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、４−［１−トリフェニ
ルメチルイミダゾール−４（５）−イル］安息香酸（３
７１ｍｇ）および１−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩（３００ｍｇ）
を原料として、無色ガラス状固体として標題化合物（５
６０ｍｇ，９０％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９０−３．３０（４
Ｈ，ｍ），３．５０−４．１０（４Ｈ，ｍ），７．１５
−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．３０−７．４０（９Ｈ，ｍ），７．
４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，１．５Ｈｚ），７．９０−７．９５（３Ｈ，
ｍ），８．２９（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７２３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６８６】参考例２５ ４−［２−アミノイミダゾール−４−イル］安息香酸
塩酸塩 室温で４−ブロモアセチル安息香酸メチル（１．３７
ｇ）およびアセチルグアニジン（１．６２ｇ）をアセト
ニトリルに懸濁させ、１６時間加熱還流した。溶媒を減
圧留去して水を加えて析出してきた不溶物を濾取し、エ
タノールで洗浄して、４−［２−アミノイミダゾール−
４−イル］安息香酸メチルを得た。これをジオキサン
（１０ｍｌ）と１規定塩酸（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶
解させ、８時間加熱還流した。溶媒を留去して残さにテ
トラヒドロフランを加えて固化させ、濾取して標題化合
物（５００ｍｇ，３９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．５５−７．６５
（３Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１２．
２０−１３．３０（３Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０４（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１０Ｈ９Ｎ３Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，４８．３０；Ｈ，４．４６；Ｎ，１６．９
０；Ｃｌ，１４．２６． 分析値：Ｃ，４８．０３；Ｈ，４．１０；Ｎ，１６．４
９；Ｃｌ，１４．１２．
【０６８７】参考例２６ １−［４−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン ４−ブロモフタル酸無水物（１．９６ｇ）と１−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン 塩酸塩（３．００ｇ）を氷冷下ジクロロメタン（２
００ｍｌ）に懸濁させ、ジイソプロピルエチルアミン
（３．７６ｍｌ）を加えて２０分間攪拌した。希塩酸と
ジクロロメタンを加えて有機層を分取し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を２００ｍｌになるまで濃縮
後、氷冷下Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−Ｏ−ｔｅｒｔ−
ブチルイソ尿素（２．６ｇ）を加えて、室温で３日間攪
拌した。希塩酸とジクロロメタンを加えて有機層を分取
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１〜１：１）により精製して無色固体の標題化合物
（１．７８ｇ，３５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３０（９Ｈ，ｓ），
２．９０−３．４０（６Ｈ，ｍ），３．８０−４．００
（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈ
ｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈ
ｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）．
【０６８８】参考例２７ １−［２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（ピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン塩酸塩 参考例７と同様の反応により１−［４−ブロモ−２−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンゾイル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジンおよびジエチル（４−ピリジル）ボラン（Ｃｈ
ｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３３，４７５５，１９
８５）を原料として、標題化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３）δ１．３７（９Ｈ，ｓ），２．８０−
３．５０（６Ｈ，ｍ），３．８０−４．００（２Ｈ，
ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．８７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．９０−
７．９５（３Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
８．３１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ３１Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・０．
２Ｈ２Ｏ・ＴＨＦとして 計算値：Ｃ，５９．６９；Ｈ，５．６４；Ｎ，５．９
７；Ｃｌ，１０．０７；Ｓ，４．５５． 分析値：Ｃ，５９．５５；Ｈ，５．４５；Ｎ，５．８
７；Ｃｌ，９．９７；Ｓ，４．６８．
【０６８９】参考例２８ ５−（４−ピリジル）チオフェン−２−カルボン酸 塩
酸塩 参考例６と同様の反応により、５−ブロモチオフェン−
２−カルボン酸、ジエチル（４−ピリジル）ボラン（Ｃ
ｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３３，４７５５，１
９８５）を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
９Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
８．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０６（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１０Ｈ７ＮＯ２Ｓ・ＨＣｌ・０．８Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，４６．９０；Ｈ，３．７８；Ｎ，５．４
７；Ｃｌ，１３．８４；Ｓ，１２．５２． 分析値：Ｃ，４６．７７；Ｈ，３．７６；Ｎ，５．２
７；Ｃｌ，１３．８３；Ｓ，１２．５６．
【０６９０】参考例２９ ５−（４−ピリジル）フラン−２−カルボン酸 塩酸塩 参考例６と同様の反応により、５−ブロモフラン−２−
カルボン酸およびジエチル（４−ピリジル）ボラン（Ｃ
ｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３３，４７５５，１
９８５）を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．８０−７．９０（１Ｈ，
ｍ），８．２０−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．８５−
８．９５（２Ｈ，ｍ）．
【０６９１】参考例３０ ４−（２−ピリジル）安息香酸 塩酸塩 ２−（ｐ−トリル）ピリジン（１７．２ｇ）を水（２０
０ｍｌ）に加え、過マンガン酸カリウム（２１．０ｇ）
を加え、１８時間加熱還流した。沈殿物を濾去後、濾液
にジクロロメタンを加えて水層を分取し、２規定塩酸で
酸性にした。酸性の水溶液を濃縮し、析出物を濾取し、
水、酢酸エチルで洗浄して、白色固体の標題化合物
（７．０７ｇ，３５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｍ），８．２１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９９Ｍ＋．
【０６９２】参考例３１ １−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル）ピペラ
ジン 塩酸塩 参考例１と同様の反応により、ｔｅｒｔ−ブチル１−ピ
ペラジンカルボキシレート、（Ｅ）−４−クロロスチリ
ルスルホニルクロライド（ＷＯ９６／１００２２）を原
料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．３３−３．３８（４Ｈ，ｍ），７．４７
（２Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１２Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ・ＨＣｌとして 計算値：Ｃ，４４．５９；Ｈ，４．９９；Ｃｌ，２１．
９４；Ｎ，８．６７；Ｓ，９．９２． 分析値：Ｃ，４４．４２；Ｈ，４．７８；Ｃｌ，２１．
８３；Ｎ，８．６８；Ｓ，９．８７．
【０６９３】参考例３２ ４−（２，４−ジアミノ−６−ピリミジル）安息香酸
塩酸塩 ６−クロロ−２，４−ジアミノピリミジン（４３４ｍ
ｇ）をトルエン（９ｍｌ）に溶解し、４−カルボキシフ
ェニルボロン酸（６６７ｍｇ）、エタノール（２．５ｍ
ｌ），炭酸ナトリウム（６３５ｍｇ）、水（３．０ｍ
ｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロライド（６５ｍｇ）を加え、アルゴンガス雰
囲気下２４時間加熱還流した。酢酸エチルと水を加えて
水層を分取し、２規定塩酸を加え、酸性にして不溶物を
濾取し、水、テトラヒドロフランで洗浄、乾燥させて標
題化合物（３７１ｍｇ，５４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．４３（１Ｈ，
ｓ），７．３０−７．８０（２Ｈ，ｂｒ），７．９６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），１
２．７７（１Ｈ，ｂｒ），１３．３３（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２３０Ｍ＋． 元素分析：Ｃ１１Ｈ１０Ｎ４Ｏ２Ｓ・０．９５ＨＣｌ・
１．９Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４４．１７；Ｈ，４．９７；Ｃｌ，１１．
２６；Ｎ，１８．７３． 分析値：Ｃ，４４．３３；Ｈ，４．９７；Ｃｌ，１１．
３２；Ｎ，１８．６５．
【０６９４】参考例３３ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイル］ピペラジン 参考例３と同様の反応により、参考例３０で得られた４
−（２−ピリジル）安息香酸 塩酸塩、ｔｅｒｔ−ブチ
ル１−ピペラジンカルボキシレートを原料として、標題
化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
３．４３（４Ｈ，ｂｒ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ），
３．７６（２Ｈ，ｂｒ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．７６（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｍ），
８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ２１Ｈ２５Ｎ３Ｏ３・０．１Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，６８．３１；Ｈ，６．８８；Ｎ，１１．３
８． 分析値：Ｃ，６８．２６；Ｈ，６．８６；Ｎ，１１．４
２．
【０６９５】参考例３４ ２−［４−［［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジ
ン Ｎ−オキシド １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［４−（２−
ピリジル）ベンゾイル］ピペラジン（５１７ｍｇ）のジ
クロロメタン溶液（ジクロロメタン８ｍｌ）を−１０℃
でメタクロロ過安息香酸（７８９ｍｇ）を加え、２４時
間攪拌した。ジクロロメタンで希釈し、少量のチオ硫酸
ナトリウム水溶液および飽和食塩水を加えて有機層を分
取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗
浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製
し、標題化合物（４１５ｍｇ，７７％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
３．４７（６Ｈ，ｂｒ），３．７６（２Ｈ，ｂｒ），
７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０
Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．
９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６９６】参考例３５ ２−［４−［（１−ピペラジニル）カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド 塩酸塩 ２−［４−［［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジ
ン Ｎ−オキシドをジクロロメタン（２．５ｍｌ）に溶
解し、飽和塩酸エタノール溶液（２．５ｍｌ）を加え、
室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去後、水を加えて
水溶液とした。この水溶液にアセトンを溶液が白濁する
まで加え、析出物を濾取し、アセトンで洗浄して標題化
合物（２７４ｍｇ，８１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１７（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．５０−３．９５（４Ｈ，ｂｒ），７．４
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），
７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），９．２１（２Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２８４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６９７】参考例３６ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［４−
（３−ピリジル）ベンゾイル］ピペラジン 参考例３と同様の反応により、参考例８で得られた４−
（３−ピリジル）安息香酸 塩酸塩、ｔｅｒｔ−ブチル
１−ピペラジンカルボキシレートを原料として、標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
３．３５−３．８５（８Ｈ，ｂｒ），７．３８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
【０６９８】参考例３７ ３−［４−［［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジ
ン Ｎ−オキシド 参考例３４と同様の反応により、１−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）−４−［４−（３−ピリジル）ベンゾ
イル］ピペラジンを原料として、無色固体の標題化合物
を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９
Ｈ，ｓ），３．３５−４．８３（８Ｈ，ｂｒ），７．３
８（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４９−
７．６５（４Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．４，１．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ２１Ｈ２５Ｎ３Ｏ４・０．２５Ｈ２Ｏとし
て 計算値：Ｃ，６５．０２；Ｈ，６．６３；Ｎ，１０．８
３． 分析値：Ｃ，６５．３０；Ｈ，６．６５；Ｎ，１０．４
３．
【０６９９】参考例３８ ２−ヒドロキシ４−（４−ピリジル）安息香酸 ４−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸（５．０４ｇ）を
水（２２．５ｍｌ）および４７％臭化水素酸水溶液（２
２．５ｍｌ）に溶解した。反応液を５℃以下に保ちなが
ら、亜硝酸ナトリウム（２．２６ｇ）の水溶液（水１
５．０ｍｌ）を滴下し、氷冷中で３０分間攪拌した。こ
の反応液を、臭化第一銅（５．６３ｇ）を４７％臭化水
素酸水溶液（１５ｍｌ）に溶解した溶液中に、氷冷下徐
々に加え、室温で１５０分間攪拌した。反応液に酢酸エ
チルを加えて抽出し、有機層を水で洗浄して無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン〜１０％メタノール−ジクロロメタン）にて精製し、
４−ブロモ−２−ヒドロキシ安息香酸の粗精製物（５．
５１ｇ）を得た。この粗精製物（２９８ｍｇ）を用い
て、参考例６と同様の反応により標題化合物（７０ｍ
ｇ，２１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３０−７．４０
（２Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．６
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７００】参考例３９ ４−ブロモ−３−ヒドロキシ安息香酸 ３−ヒドロキシ安息香酸（５．００ｇ）を酢酸（２４．
５ｍｌ）に懸濁させ、氷冷下臭素（１．９ｍｌ）の酢酸
溶液（酢酸５ｍｌ）を滴下し、室温で３３時間攪拌し
た。反応液を氷冷し、析出晶をろ取し、酢酸で洗浄して
標題化合物（１．６８ｇ，２１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），１０．５４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．８４（１
Ｈ，ｂｒ）．
【０７０１】参考例４０ ４−ブロモ−３−メトキシ安息香酸メチル 参考例１７と同様の反応により、４−ブロモ−３−ヒド
ロキシ安息香酸を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９２（３Ｈ，ｓ），
３．９６（３Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，２．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０７０２】参考例４１ ３−メトキシ−４−（４−ピリジル）安息香酸 ４−ブロモ−３−メトキシ安息香酸メチル、ジエチル
（４−ピリジル）ボラン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕ
ｌｌ．，３３，４７５５，１９８５）を用いて参考例７
と同様の反応を行った。得られた粗生成物を用いて参考
例８と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９３（３Ｈ，ｓ），
７．６５−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２３０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７０３】参考例４２ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−エトキシ
カルボニルピペラジン 氷冷下、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−エト
キシカルボニルピペラジン（５１７ｍｇ）、６−クロロ
−２−ナフチルスルホニルクロライド（ＷＯ９６／１０
０２２）（５８８ｍｇ）をジクロロメタン（１８ｍｌ）
に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．５９ｍ
ｌ）を加え、室温で６３時間撹拌した。溶媒を減圧留去
して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標題
化合物（６８８ｍｇ，７１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ），１．３８（９Ｈ，ｓ），２．８０−
４．７０（９Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，２．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，１．７Ｈｚ），７．８５−７．９０（３Ｈ，
ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７０４】参考例４３ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−エトキシカル
ボニル−１−［４−（３−ピリジル）ベンゾイル］ピペ
ラジン 参考例１２と同様の反応により、４−（３−ピリジル）
安息香酸、１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−エ
トキシカルボニルピペラジンを原料として標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．４０（３
Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．７０−４．８０
（８Ｈ，ｍ），５．３５（１Ｈ，ｂｒ），７．３５−
７．７０（５Ｈ，ｍ），７．８５−７．９５（１Ｈ，
ｍ），８．６４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．７Ｈ
ｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７０５】参考例４４ Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルトラネキサム酸メチ
ル 氷冷下メタノール（２０ｍｌ）に塩化チオニル（１ｍ
ｌ）を滴下したのちトラネキサム酸（２．０４ｇ）を加
え、３時間加熱還流した。反応液を減圧留去して得られ
た残さをエーテル中にて粉砕して濾取し、無色結晶
（２．３１ｇ）を得た。得られた結晶（２．１０ｇ）を
ジクロロメタン（４０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−メチルモル
ホリン（１．２ｍｌ）を加えた。氷冷下ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルジカーボネイト（２．５１ｇ）のジクロロメタン
溶液（ジクロロメタン３ｍｌ）を加えて、室温にて１８
時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈した後に
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜３：１）で精製
した。さらにヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結
晶して、無色結晶（２．０９ｇ，６５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９０−１．１０（２
Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（１２Ｈ，ｍ），１．８
０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（２
Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，
ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｂ
ｒ）． 元素分析：Ｃ１４Ｈ２５ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６１．９７；Ｈ，９．２９；Ｎ，５．１
６． 分析値：Ｃ，６２．１５；Ｈ，９．４２；Ｎ，５．１
２．
【０７０６】参考例４５ ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）シクロヘキシルメタノール Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルトラネキサム酸メチ
ル（１．００ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）と
メタノール（２ｍｌ）の混合溶液に溶解し、氷冷下水素
化ホウ素ナトリウム（０．４４ｇ）を加えて室温にて２
４時間攪拌した。反応液を、水を加えた後に減圧濃縮
し、酢酸エチルと希塩酸を加えて有機層を分取した。無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られ
た残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回
目；ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メタノール＝２
０：１，２回目；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で繰
り返し精製して、無色結晶（０．７４ｇ，８２％）を得
た。なお一部をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再
結晶して、無色結晶を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９０−１．１０（４
Ｈ，ｍ），１．３０−１．６０（１２Ｈ，ｍ），１．８
０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｍ），
３．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．５９（１
Ｈ，ｂｒ）． 元素分析：Ｃ１３Ｈ２５ＮＯ３として 計算値：Ｃ，６４．１７；Ｈ，１０．３５；Ｎ，５．７
６． 分析値：Ｃ，６４．３１；Ｈ，１０．０３；Ｎ，５．７
４．
【０７０７】参考例４６ ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）シクロヘキサンカルボキサルデヒド ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）シクロヘキシルメタノール（０．２０
ｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、ピリジニウ
ムクロロクロメイト（０．２３ｇ）を加えて室温にて３
時間攪拌後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標
題化合物（０．１５ｇ，７６％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．００（２Ｈ，ｍ），
１．２７（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（１Ｈ，
ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．８８（２Ｈ，ｍ），
２．０２（２Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｍ），３．０
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｂ
ｒ），９．６２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７０８】参考例４７ １−［ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）シクロヘキシルメチル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）シクロヘキサンカルボキサルデヒド
（０．１３ｇ）をジクロロメタン（７ｍｌ）に溶解し、
１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩（０．２４ｇ）、
トリエチルアミン（７８μｌ）、水素化トリアセトキシ
ホウ素ナトリウム（０．１７ｇ）を加えてアルゴンガス
雰囲気下室温にて１１時間攪拌した。反応液に炭酸水素
ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで希釈して有
機層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し
て、標題化合物（０．２９ｇ，１００％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．７０−０．９０（４
Ｈ，ｍ），１．３０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．４２
（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．
０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４６（４Ｈ，
ｍ），２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０８（４Ｈ，ｍ），
４．５３（１Ｈ，ｂｒ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８０−８．００（３Ｈ，
ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７０９】参考例４８ １−［ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）シクロヘキシルカルボニル］−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
ピペラジン 参考例１１、参考例１２と同様の反応により、標題化合
物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８０−１．００（２
Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（３Ｈ，ｍ），１．４２
（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．
７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．３０（１Ｈ，ｍ），
２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０７（４Ｈ，ｍ），３．５
８（２Ｈ，ｂｒ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ），４．５７
（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
１．５Ｈｚ），７．９０−８．００（３Ｈ，ｍ），８．
３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ５４９（Ｍ＋，Ｃｌ３５），５５１
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【０７１０】参考例４９ Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）シクロヘキシルカルボニル］グリ
シンベンジルエステル 参考例１１、参考例１２と同様の反応により、Ｎ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルトラネキサム酸メチルおよび
グリシンベンジルエステルを原料として、標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９６（２Ｈ，ｍ），
１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４０−１．６０（３Ｈ，
ｍ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９０−
２．００（２Ｈ，ｍ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．９
８（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），４．５７（１Ｈ，ｂｒ），５．１９（２Ｈ，
ｓ），５．９７（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（５
Ｈ，ｍ）． 元素分析：Ｃ２２Ｈ３２Ｎ２Ｏ５として 計算値：Ｃ，６５．３２；Ｈ，７．９７；Ｎ，６．９
３． 分析値：Ｃ，６５．０５；Ｈ，７．８９；Ｎ，７．１
６．
【０７１１】参考例５０ １−［Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノメチル）シクロヘキシルカルボニ
ル］グリシル］］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）シクロヘキシルカルボニル］グリ
シンベンジルエステル（０．２２ｇ）をテトラヒドロフ
ラン（１１ｍｌ）に懸濁させ、１０％パラジウム炭素
（約５０％水分含有，５０ｍｇ）を加えて、室温にて１
４時間常圧接触還元を行った。触媒を濾去後、溶媒を減
圧留去した。得られた残さを用いて参考例１２と同様の
反応により、標題化合物（０．３２ｇ，９８％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８０−１．００（２
Ｈ，ｍ），１．３０−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．４３
（９Ｈ，ｓ），１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．
０６（１Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１０−
３．２０（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｍ），３．７
４（２Ｈ，ｍ），３．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ），４．５４（１Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｍ），
７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），
７．８０−８．００（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７１２】参考例５１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ホモピペラジン 塩酸塩 室温でホモピペラジン（５ｇ）をテトラヒドロフラン
（１００ｍｌ）に溶解し、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルオキシイミノ）−２−フェニルアセトニトリル
（１２．３ｇ）をゆっくり加え３時間攪拌した。反応終
了後、溶媒を留去し残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（１０〜２０％メタノール−ジクロロメタン）
にて精製して、エタノール性１規定塩酸を加えて、溶媒
を溜去してエータルを加えて固化させ、粉末（７．４６
ｇ）を得た。これを用いて、参考例１と同様の反応によ
り、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．００（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．１０−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．３０
−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（２Ｈ，
ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２２−８．２８（２Ｈ，
ｍ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．２９（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１５Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ・ＨＣｌとして 計算値：Ｃ，４９．８９；Ｈ，５．０２；Ｎ，７．７
５；Ｃｌ，１９．６３． 分析値：Ｃ，４９．９４；Ｈ，５．０５；Ｎ，７．４
７；Ｃｌ，１９．６５．
【０７１３】参考例５２ １−［ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルアミノメチル）シクロヘキシルカルボニル］−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
ホモピペラジン 参考例４８と同様の反応により、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルトラネキサム酸メチル、１−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ホモピペラジン
塩酸塩を用いて、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８０−１．００（２
Ｈ，ｍ），１．４０−１．６０（３Ｈ，ｍ），１．４３
（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．
９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．４０（１
Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０
（４Ｈ，ｍ），３．６０−３．８０（４Ｈ，ｍ），４．
６４（１Ｈ，ｂｒ），７．５０−７．６０（１Ｈ，
ｍ），７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８０−
８．００（３Ｈ，ｍ），８．３３ ａｎｄ８．３５（１
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７１４】参考例５３ ４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）安息香酸メチル 参考例４４と同様に、４−アミノメチル安息香酸を原料
として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
３．９１（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１９ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６３．３８；Ｈ，７．２２；Ｎ，５．２
８． 分析値：Ｃ，６３．２０；Ｈ，７．０２；Ｎ，５．５
８．
【０７１５】参考例５４ １−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ
メチル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例４８と同様に、４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチル）安息香酸メチル、１−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン
塩酸塩を用いて標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
３．００−３．３０（４Ｈ，ｂｒ），３．４０−４．０
０（４Ｈ，ｂｒ），４．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），４．９０（１Ｈ，ｂｒ），７．２７（４Ｈ，
ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈ
ｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９
０−８．００（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７１６】参考例５５ ３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）安息香酸メチル ３−メチル安息香酸メチル（１．００ｇ）を四塩化炭素
（１０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモこはく酸イミド
（１．２２ｇ）、２，２アゾビスイソブチロニトリル
（触媒量）を加えて、水銀灯照射下１時間加熱還流し
た。不溶物を濾去後、溶媒を減圧留去して得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝２０：１）で精製して、無色油状物（１．３
４ｇ）を得た。得られた無色油状物（０．６２ｇ）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、
アジ化ナトリウム（０．３８ｇ）を加えて室温にて２０
時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、酢酸エチルで希釈
し、水洗して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去して得られた残さをテトラヒドロフラン（１５ｍ
ｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（０．７５ｇ）
を加えて外温約５０℃にて５時間攪拌した。この反応液
に約２８％アンモニア水（７ｍｌ）を加えてさらに２時
間攪拌後、反応液を減圧濃縮してエーテルで抽出し、希
塩酸を加えて酸性として水層を分取した。これに希水酸
化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性としてジクロロ
メタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去して得られた残さをジクロロメタン（７ｍ
ｌ）に溶解し、氷冷下ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネ
イト（０．４５ｇ）を加えて室温にて３日間攪拌した
後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）で精製して、標題化合物（０．２９ｇ，３５％）を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ），
３．９１（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ），７．４０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７１７】参考例５６ ４−シアノメチル安息香酸メチル ４−ヒドロキシメチル安息香酸メチル（１．００ｇ）を
ジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解して、トリエチルア
ミン（０．９ｍｌ）を加えたのち、氷冷下メタンスルホ
ニルクロライド（０．７０ｇ）のジクロロメタン溶液
（ジクロロメタン５ｍｌ）を加えた。室温にて１５時間
攪拌後、反応液をジクロロメタンで希釈し、水洗した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得ら
れた残さをアセトニトリル（１２ｍｌ）に溶解し、シア
ン化カリウム（０．８０ｇ）、１８−クラウン−６
（０．１６ｇ）を加えて室温にて４０時間攪拌した。反
応液を減圧濃縮後、ジクロロメタンで希釈して水洗し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ジクロロメタン）で精製し、無色結晶（０．９１ｇ，
８６％）を得た。一部をヘキサンと酢酸エチルの混合溶
媒より再結晶して、無色結晶を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８２（２Ｈ，ｓ），
３．９３（３Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１０Ｈ９ＮＯ２として 計算値：Ｃ，６８．５６；Ｈ，５．１８；Ｎ，８．０
０． 分析値：Ｃ，６８．３９；Ｈ，５．２９；Ｎ，８．０
８．
【０７１８】参考例５７ ４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エ
チル］安息香酸メチル ４−シアノメチル安息香酸メチル（０．２０ｇ）をメタ
ノール（１５ｍｌ）、クロロホルム（０．４ｍｌ）の混
合溶液に溶解し、二酸化白金（３３ｍｇ）を加えて室温
にて３時間３気圧下接触還元を行った。触媒をセライト
濾過により除去して溶媒を減圧留去した。得られた残さ
をジクロロメタン（５ｍｌ）に懸濁させ、トリエチルア
ミン（１６０μｌ）を加え、氷冷下ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジカーボネイト（０．２９ｇ）のジクロロメタン溶液
（ジクロロメタン２ｍｌ）を加えて室温にて１３時間攪
拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水洗後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。得ら
れた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝１０：１〜５：１）で精製して、標
題化合物（０．２８ｇ，８８％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），
２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３９（２
Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．５３（１Ｈ，ｂ
ｒ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１５Ｈ２１ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６４．５０；Ｈ，７．５８；Ｎ，５．０
１． 分析値：Ｃ，６４．４３；Ｈ，７．３５；Ｎ，４．９
７．
【０７１９】参考例５８ １−［４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）エチル］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例４８と同様に、４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ）エチル］安息香酸メチル、１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 塩酸塩を用いて標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），
２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１０（４
Ｈ，ｂｒ），３．３５（２Ｈ，ｍ），３．４０−４．０
０（４Ｈ，ｂｒ），４．５０（１Ｈ，ｂｒ），７．１８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．９０−８．００（３Ｈ，ｍ），
８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７２０】参考例５９ ４−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチル ４−ヒドロキシ安息香酸メチル（１．０１ｇ）、（３
Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリ
ジノール（１．３６ｇ）、トリフェニルホスフィン
（１．７３ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶
解した。この溶液に、氷冷下、４０％アゾジカルボン酸
ジエチルトルエン溶液（２．８７ｍｌ）を滴下し、室温
にて２０時間撹拌した。反応液に酢酸エチルと１０％炭
酸カリウム水溶液を加えて有機層を分取し、さらに１０
％炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥して溶媒を減圧留去した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）で精製し、標題化合物（１．６０ｇ，７６％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ），
２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０
（４Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．９６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）．
【０７２１】参考例６０ ４−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸 参考例１１と同様の反応により、４−［［（３Ｓ）−１
−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］
オキシ］安息香酸メチルを原料として、標題化合物を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．４５ ａｎｄ １．
４７（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），２．１０−２．２０（２
Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），５．００
−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）．
【０７２２】参考例６１ １−［４−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルピロリジン−３−イル］オキシ］ベンゾイル］−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、４−［［（３Ｓ）−１
−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］
オキシ］安息香酸および１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料と
して標題化合物と得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ），
２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），３．００−３．２０
（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．８０（８Ｈ，ｍ），４．
８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．
６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ），７．７
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．９０
−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ３０Ｈ３４ＣｌＮ３Ｏ６Ｓとして 計算値：Ｃ，６０．０４；Ｈ，５．７１；Ｎ，７．０
０． 分析値：Ｃ，６０．０５；Ｈ，５．６９；Ｎ，６．８
０．
【０７２３】参考例６２ ３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチル 参考例５９と同様に、３−ヒドロキシ安息香酸メチルを
原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５ ａｎｄ １．
４７（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），２．０５−２．２５（２
Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．９２
（３Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０−７．４０
（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．６５（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７２４】参考例６３ ３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸 参考例１１と同様に、３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安
息香酸メチルを原料として、標的化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．４５ ａｎｄ １．
４７（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），２．０５−２．２５（２
Ｈ，ｍ），３．３５−３．６５（４Ｈ，ｍ），５．０４
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５−７．１５（１Ｈ，
ｍ），７．３０−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５３（１
Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７２５】参考例６４ １−［３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルピロリジン−３−イル］オキシ］ベンゾイル］−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 参考例１２と同様に、３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安
息香酸を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５ ａｎｄ １．
４６（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），２．００−２．２０（２
Ｈ，ｍ），２．９５−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．４０
−３．９０（８Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．８０−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．２０−
７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，１．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．５，１．７Ｈｚ），７．９０−７．９５（３Ｈ，
ｍ），８．３０−８．３５（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７２６】参考例６５ ４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチル 参考例５９と同様に、４−ヒドロキシ安息香酸メチル、
（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピ
ロリジノールを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．４−３．７（４
Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７２７】参考例６６ ４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸 参考例１１と同様に、４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安
息香酸メチルを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．４７，１．４８（９
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．１０−２．２５（２Ｈ，
ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．９８（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．００−８．１０（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７２８】参考例６７ １−［４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルピロリジン−３−イル］オキシ］ベンゾイル］−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 参考例１２と同様に、４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安
息香酸を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ），
２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），３．００−３．２０
（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．８０（８Ｈ，ｍ），４．
８９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．
５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．９０
−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７２９】参考例６８ ３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸メチル 参考例５９と同様に、３−ヒドロキシ安息香酸メチル、
（３Ｓ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ピ
ロリジノールを原料として標題化合物を得た。１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），２．０５
−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．７０（４Ｈ，
ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３
０−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（１
Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７３０】参考例６９ ３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−３−ピロリジニル］オキシ］安息香酸 参考例１１と同様に、３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安
息香酸メチルを原料として標題化合物を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．７０
（４Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１０
−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（１Ｈ，
ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．７５（１
Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７３１】参考例７０ １−［３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルピロリジン−３−イル］オキシ］ベンゾイル］−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 参考例１２と同様に、３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−３−ピロリジニル］オキシ］安
息香酸を原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５ ａｎｄ １．
４６（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），２．００−２．２０（２
Ｈ，ｍ），２．９５−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．４０
−３．９０（８Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．８０−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．２０−
７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．５，１．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．５，２．０Ｈｚ），７．９０−７．９５（３Ｈ，
ｍ），８．３０−８．３５（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７３２】参考例７１ ４−（２−アミノ−５−ピリミジル）安息香酸 参考例２と同様の反応により、２−アミノ−５−ブロモ
ピリミジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．８１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．８４（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７３３】参考例７２ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（メトキシ
カルボニル）メチレン］ピペリジン ジメチルホスホノ酢酸メチル（１．８ｍｌ）をテトラヒ
ドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、氷冷下６０％油性水
素化ナトリウム（４５０ｍｇ）を加えてそのまま攪拌し
た。１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペ
リドン（２．０ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（テトラ
ヒドロフラン１０ｍｌ）を加えて室温にて３０分間攪拌
後、酢酸エチルで希釈し、２規定塩酸を加えた。有機層
を分取して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水
溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製
し、標題化合物（２．３５ｇ，９２％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ１３Ｈ２１ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６１．１６；Ｈ，８．２９；Ｎ，５．４
９． 分析値：Ｃ，６１．１４；Ｈ，８．３４；Ｎ，５．２
０．
【０７３４】参考例７３ （１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−
イル）酢酸メチル １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（メトキシ
カルボニル）メチレン］ピペリジン（８７５ｍｇ）をエ
タノール（１０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素
（約５０％水分含有，７３０ｍｇ）を加えて、室温にて
３日間常圧接触還元を行った。触媒を濾去後、溶媒を減
圧留去して、標題化合物（８７１ｍｇ，９９％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１６（２Ｈ，ｍ），
１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６５（２Ｈ，ｍ），１．９
３（１Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），２．７２（２Ｈ，ｂｒ），３．６８（３Ｈ，
ｓ），４．０８（２Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７３５】参考例７４ （１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−
イル）酢酸 参考例１１と同様に、（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルピペリジン−４−イル）酢酸メチルを原料として、
標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１８（２Ｈ，ｍ），
１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９
４（１Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），２．７２（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｂ
ｒ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２４３Ｍ＋．
【０７３６】参考例７５ １−［（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン
−４−イル）アセチル］−４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、（１−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルピペリジン−４−イル）酢酸、１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 塩酸塩を原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０５（２Ｈ，ｍ），
１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．９
１（１Ｈ，ｍ），２．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），２．６６（２Ｈ，ｍ），３．０７（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．５６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６７（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．０２（２Ｈ，ｂｒ），７．５８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３８［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］．
【０７３７】参考例７６ ３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−
４−イル）プロピオン酸 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルイソニペコチン酸エ
チルを原料として、水素化ジイソブチルアルミニウムを
用いてアルデヒド体を得た後、参考例７２、参考例７
３、参考例７４と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１０（２Ｈ，ｍ），
１．４１（１Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６
０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６６（２Ｈ，
ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６
７（２Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７３８】参考例７７ １−［３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリ
ジン−４−イル）プロピオニル］−４−［（６−クロロ
ナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、３−（１−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）プロピオン
酸、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として標題化合物を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０４（２Ｈ，ｍ），
１．３５（１Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４
７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５７（２Ｈ，
ｍ），２．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６
１（２Ｈ，ｍ），３．０７（４Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５
６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
４．０４（２Ｈ，ｂｒ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７３９】参考例７８ （Ｅ）−３−（４−ピリジル）アクリル酸 イソニコチンアルデヒドを原料として、参考例７２、参
考例７４と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．６Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），８．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１２．
７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１４９Ｍ＋．
【０７４０】参考例７９ １−メトキシカルボニル−３−ピロリン ３−ピロリン（１．１ｍｌ）をジクロロメタン（２０ｍ
ｌ）に溶解し、氷冷下トリエチルアミン（２．６ｍ
ｌ）、クロロぎ酸メチル（１．２ｍｌ）を加えて、室温
にて１７時間攪拌した。反応液を減圧留去して得られた
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標題化合物（０．
９５ｇ、５２％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．７３（３Ｈ，ｓ），
４．００−４．２０（４Ｈ，ｍ），５．７０−５．９０
（２Ｈ，ｍ）．
【０７４１】参考例８０ ４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ安息香酸メチ
ル ４−ヒドロキシ安息香酸メチル（１．９９ｇ）をジクロ
ロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下ピリジン（２．
４ｍｌ）、無水トリフルオロメタンスルホン酸（３．０
ｍｌ）を加えた。室温で６時間攪拌後、さらにピリジン
（１．５ｍｌ）、無水トリフルオロメタンスルホン酸
（１．０ｍｌ）を加えて５時間攪拌した。ジクロロメタ
ン、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて有機層を分取
し、１０％クエン酸水溶液、飽和食塩水で洗浄して無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られ
た残さをシルカゲルカラムカラムクロマトグラフィー
（５％酢酸エチル−ヘキサン）にて精製して標題化合物
（３．２２ｇ，８６％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９５（３Ｈ，ｓ），
７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７４２】参考例８１ ４−（１−メトキシカルボニルピロリジン−３−イル）
安息香酸メチル ４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ安息香酸メチ
ル（１．０５ｇ）、１−メトキシカルボニル−３−ピロ
リン（１．０ｇ）、塩化リチウム（０．５１ｇ）、酢酸
パラジウム（ＩＩ）（５３ｍｇ）、トリ（２−フリル）
ホスフィン（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（２５ｍｌ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミ
ン（２．８ｍｌ）を加え、アルゴンガス雰囲気下、９０
℃で１１時間、さらに１００℃で７時間攪拌した。溶媒
を減圧下留去して得られた残さに、ジクロロメタンと水
を加えて有機層を分取し、水洗後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをシルカゲルカラ
ムカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
９：１〜５：１）で精製した。これをメタノール（３０
ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（約５０％水分
含有，１８６ｍｇ）、ぎ酸アンモニウム（１９７ｍｇ）
を加え、２時間加熱還流した。触媒を濾去後、溶媒を減
圧留去した。得られた残さをシルカゲルカラムカラムク
ロマトグラフィー（１０％酢酸エチル−トルエン）で精
製し、標題化合物（２４１ｍｇ，２５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９５−２．１０（１
Ｈ，ｍ），２．２５−２．３５（１Ｈ，ｍ），３．３０
−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．７５（１Ｈ，
ｍ），３．７２ ａｎｄ ３．７３（３Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８０−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９１（３
Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７４３】参考例８２ ４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−
３−イル）安息香酸 ４−（１−メトキシカルボニルピロリジン−３−イル）
安息香酸メチル（０．２４ｇ）をメタノール（１０ｍ
ｌ）に溶解し、８規定塩酸（３０ｍｌ）を加えて４０時
間加熱還流した。溶媒を減圧留去して得られた残さを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、
２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシイミノ）−
２−フェニルアセトニトリル（０．３０ｇ）を加え、さ
らにジイソプロピルエチルアミン（０．４０ｍｌ）を加
え、室温で１５時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得ら
れた残さを酢酸エチル、１０％クエン酸水溶液に分配
し、有機層を分取後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥して溶媒を減圧下留去した。残さをシル
カゲルカラムカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン〜１０％メタノール−ジクロロメタン）で精製し、標
題化合物（２３４ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｍ），
１．９０−２．００（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３０
（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．９０（５Ｈ，ｍ），７．
２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），８．００−８．１０（２
Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９１Ｍ＋．
【０７４４】参考例８３ １−［４−［（３ＲＳ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルピロリジン−３−イル］ベンゾイル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 参考例１２と同様の反応により、４−（１−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル）安息香酸、
１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 塩酸塩を原料として標題化合物を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７ ａｎｄ １．
６０（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），１．８−２．０（１Ｈ，
ｍ），２．１−２．２（１Ｈ，ｍ），３．０−４．０
（１３Ｈ，ｍ），７．１０−７．３０（４Ｈ，ｍ），
７．５５−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７−７．８（１
Ｈ，ｍ），７．８５−８．００（３Ｈ，ｍ），８．３０
（１Ｈ，ｓ）．
【０７４５】参考例８４ （３Ｓ）−３−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルピロリジン 参考例５５と同様の反応により、（３Ｒ）−１−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル−３−メタンスルホニルオキシ
ピロリジン（１．５０ｇ）を原料として、標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ）
１．９８−２．１１（２Ｈ，ｍ）２．９５−３．１０
（１Ｈ，ｍ），３．２６−３．６０（４Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７４６】参考例８５ （３Ｓ）−３−［（６−クロロナフタレン−２−イル）
スルホンアミド］ピロリジン トリフルオロ酢酸塩 参考例１と同様の反応により、（３Ｓ）−３−アミノ−
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジンを原料と
して、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６９−１．８０
（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．
９５−３．２８（４Ｈ，ｍ），３．７５−３．８４（１
Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，
ｍ），８．１０−８．３０（４Ｈ，ｍ），８．５３（１
Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），９．０６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【０７４７】参考例８６ （３Ｓ）−３−アミノ−１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピロリジン （３Ｒ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−メ
タンスルホニルオキシピロリジンをトリフルオロ酢酸に
溶解したのち減圧下濃縮し、ジエチルエーテルを加えて
上澄を除去した。得られた残さを用いて参考例１と同様
の反応によりスルホンアミド体の粗生成物を得、参考例
５５と同様に、アジド化、還元反応により、標題化合物
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８−１．５３
（３Ｈ，ｍ），１．７２−１．８３（１Ｈ，ｍ），２．
８１−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．３９（４
Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９
Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．
１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，
ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３
９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７４８】参考例８７ ４−ベンジルアミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルピペリジン １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリドン
（７．００ｇ）をジクロロメタン（５００ｍｌ）に溶解
させ、ベンジルアミン（４．０３ｍｌ）、トリアセトキ
シ水素化ホウ素ナトリウム（１１．９１ｇ）を加えて室
温で一晩攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残さを酢酸エ
チルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝１：１）により精製し、標題化合物（７．４６
ｇ，７６％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４−１．３７（２
Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．８０−１．９０
（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．
７５−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．９８−３．０７（１
Ｈ，ｍ），３．７８−３．９０（３Ｈ，ｍ），３．９５
−４．１０（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３４（５Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ２９０Ｍ＋．
【０７４９】参考例８８ ４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリ
ジン 酢酸塩 ４−ベンジルアミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルピペリジン（４．０４ｇ）をメタノール（２ｍｌ）、
酢酸（３０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（約
５０％水分含有、３．０６ｇ）を加え中圧（３気圧）に
て接触還元を一晩行った。触媒を濾去後、濾液を減圧留
去し、得られた残さを酢酸エチル中固化し、標題化合物
（２．２３ｇ，５７％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１０−１．２３
（２Ｈ，ｍ），１．３９（９Ｈ，ｓ），１．６９−１．
７７（２Ｈ，ｍ），１．８０（３Ｈ，ｓ），２．５０
（２Ｈ，ｓ），２．６７−２．８８（２Ｈ，ｍ），３．
８０−３．９０（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０１（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１０Ｈ２０Ｎ２Ｏ２・ＣＨ３ＣＯ２Ｈとし
て 計算値：Ｃ，５３．１６；Ｈ，９．３７；Ｎ，１０．３
３． 分析値：Ｃ，５３．５１；Ｈ，９．１０；Ｎ，９．９
３．
【０７５０】参考例８９ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホンア
ミド］ピペリジン トリフルオロ酢酸塩 参考例１と同様に、４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルピペリジン酢酸塩、６−クロロ−２−ナフ
チルスルホニルクロライドを原料として、標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４７−１．６０
（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．
８１−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．２０（２
Ｈ，ｍ），３．２９−３．４０（１Ｈ，ｍ），７．７０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１１−
８．１５（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．３
１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．５
５（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７５１】参考例９０ （１ＲＳ）−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ
−３−シクロヘキセンカルボン酸エチル ジイソプロピルアミン（０．９９ｍｌ）をテトラヒドロ
フラン（５０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてｎ−ブチル
リチウム（１．５９Ｍヘキサン溶液，３．７０ｍｌ）を
滴下した。テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させた
４−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチル（１．００
ｇ）を滴下して１５分間攪拌後、テトラヒドロフラン
（５ｍｌ）に溶解させたＮ−フェニルトリフルオロメタ
ンスルホンイミド（２．１０ｇ）を滴下し、０℃まで昇
温させたのち１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残
さを中性アルミナカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１）により精製して標題化合物
（８３８ｍｇ，４７％）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．８８−１．９９（１Ｈ，ｍ），
２．１０−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０
（４Ｈ，ｍ），２．５５−２．６４（１Ｈ，ｍ），４．
１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．７７（１Ｈ，
ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７５２】参考例９１ （１ＲＳ）−４−（４−ピリジル）−３−シクロヘキセ
ンカルボン酸エチル 参考例７と同様の反応により、（１ＲＳ）−４−トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ−３−シクロヘキセンカ
ルボン酸エチルを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．８０−１．９１（１Ｈ，ｍ），
２．１９−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５７
（４Ｈ，ｍ），２．５９−２．６７（１Ｈ，ｍ），４．
１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），７．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．
５Ｈｚ），８．５３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５
Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２３２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７５３】参考例９２ （１ＲＳ）−４−（４−ピリジル）−３−シクロヘキセ
ンカルボン酸 参考例８と同様に、（１ＲＳ）−４−（４−ピリジル）
−３−シクロヘキセンカルボン酸エチルを原料として、
標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７０−１．８２
（１Ｈ，ｍ），２．１０−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．
４２−２．６５（５Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．８
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７５４】参考例９３ ｃｉｓ−，ｔｒａｎｓ−４−（４−ピリジル）シクロヘ
キサンカルボン酸 参考例７３と同様に、（１ＲＳ）−４−（４−ピリジ
ル）−３−シクロヘキセンカルボン酸を原料として、標
題化合物を得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７５５】参考例９４ ４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）安息香酸 ４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリジン（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，９９３，１９
９１）（３．５９ｇ）を１，２−ジメトキシエタン（３
０ｍｌ）に溶解し、４−カルボキシフェニルホウ酸
（３．６０ｇ）、塩化リチウム（１．３８ｇ）、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム（０．６２
ｇ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ，１６．３ｍｌ）を
加え、アルゴンガス雰囲気下、２時間加熱還流させた。
反応液に１規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られ
た残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン〜ジクロロメタン：メタノール＝１００：１）
により精製し、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１）中粉砕洗浄して、標題化合
物（４６２ｍｇ，１４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
２．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（２Ｈ，ｍ），
４．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／
ｚ３０４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７５６】参考例９５ ４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−
４−イル）安息香酸 参考例７３と同様に、４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４
−イル）安息香酸を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
１．６０−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８９
（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．９０（３Ｈ，ｍ），４．
２０−４．３５（２Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７５７】参考例９６ １−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）ベンゾ
イル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、４−（１−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジン−４−イル）安息香酸、１−［（６−クロロナフ
タレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を
原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１０（４Ｈ，ｂｒ），
３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７０（４
Ｈ，ｂｒ），４．０８（２Ｈ，ｂｒ ｓ），６．０５
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．
５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９０
−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ
（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５］，
５９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７５８】参考例９７ １−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、４−（１−ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニルピペリジン−４−イル）安息香酸、
１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化合物を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
１．４９−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０
（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．
７１−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．３０（４
Ｈ，ｍ），３．４５−４．９５（４Ｈ，ｍ），４．１６
−４．３１（２Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．９０−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７５９】参考例９８ （３ＲＳ）−３−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルピロリジン 氷冷下、３−アミノピロリジン（０．５４ｇ）をメタノ
ール（３０ｍｌ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミ
ン（７２０μｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルオキシイミノ）−２−フェニルアセトニトリル（０．
８４ｇ）を加え、徐々に室温まで昇温し１１時間撹拌し
た。溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜５％メタノー
ル−ジクロロメタン）で精製し、標題化合物（０．５９
ｇ，９４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
２．０−２．３（２Ｈ，ｍ），３．１−４．０（５Ｈ，
ｍ）．
【０７６０】参考例９９ （３ＲＳ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホンアミ
ド］ピロリジン 参考例１と同様に、（３ＲＳ）−３−アミノ−１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジンを原料として、標
題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３７（９Ｈ，ｓ），
１．６０−２．１０（２Ｈ，ｍ），３．００−３．５０
（４Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｂｒ），４．９６（１
Ｈ，ｂｒ），７．５０−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８
０−７．９０（４Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７６１】参考例１００ （３ＲＳ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−
［４−（４−ピリジル）ベンツアミド］ピロリジン 参考例１２と同様に、（３ＲＳ）−３−アミノ−１−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン、４−（４−ピ
リジル）安息香酸を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
１．９０−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．３０
（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．
４０−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８０（１
Ｈ，ｍ），４．６５−４．７５（１Ｈ，ｍ），６．２５
−６．３５（１Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７６２】参考例１０１ ６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド 氷冷下、６−クロロニコチン酸（５．００ｇ）をジクロ
ロメタン（１５０ｍｌ）に懸濁させ、触媒量のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、およびオギザリルクロリド
（５．３０ｍｌ）を加えた後、室温にて２３時間攪拌し
た。反応液を濃縮して得られた残渣をジクロロメタン
（１００ｍｌ）に溶解し、氷冷下、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒ
ドロキシルアミン 塩酸塩（６．１８ｇ）、およびトリ
エチルアミン（１３．３ｍｌ）を加えた。室温にて６時
間攪拌後、ジクロロメタン（１５０ｍｌ）で希釈し、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合
物（６．０８ｇ，９６％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．３９（３Ｈ，ｓ），
３．５６（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４
Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
【０７６３】参考例１０２ ６−クロロニコチンアルデヒド ６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド
（５００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（８ｍｌ）に溶解
し、アルゴン雰囲気下、−７８℃で水素化ジイソブチル
アルミニウム（０．９５Ｍヘキサン溶液、２．８８ｍ
ｌ）を滴下し、３時間攪拌し、次いで室温で２時間攪拌
した。反応液を−２０℃に冷却し、飽和食塩水（２ｍ
ｌ）を加えて３０分間攪拌後、不溶物を濾去して酢酸エ
チルで洗浄した。濾液および洗浄液をあわせて飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧
留去して、標題化合物（３４６ｍｇ，９８％）を粗生成
物として得、精製することなく次の反応に用いた。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，
２．２Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），１０．１０（１Ｈ，ｓ）．
【０７６４】参考例１０３ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−メタンスルホ
ニルピペラジン Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペラジン（２．０
０ｇ）をジクロロメタン（４０ｍｌ）に溶解し、トリエ
チルアミン（１．７８ｍｌ）を加えた後、氷冷下、メタ
ンスルホニルクロライド（０．９１ｍｌ）を滴下した。
氷冷下１時間攪拌後ジクロロメタン（２０ｍｌ）で希釈
し、５％クエン酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得
られた残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒から再結
晶して、標題化合物（２．５８ｇ，９１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．７９（３Ｈ，ｓ），３．１９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
１Ｈｚ），３．５５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
【０７６５】参考例１０４ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［［（２Ｒ
Ｓ）−２−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−ヒ
ドロキシエチル］スルホニル］ピペラジン １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−メタンスルホ
ニルピペラジン（８３８ｍｇ）をテトラヒドロフラン
（８ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、−７８℃にて
ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．７Ｍペンタン溶液、
１．７２ｍｌ）を加えた後、２時間攪拌した。６−クロ
ロニコチンアルデヒド（３４６ｍｇ）のテトラヒドロフ
ラン溶液（テトラヒドロフラン４ｍｌ）を滴下し、−７
８℃にて３時間攪拌後、イソプロパノール（１ｍｌ）を
加え、室温まで昇温して酢酸エチルで希釈した。水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルより再結晶
し、標題化合物（５３２ｍｇ，５４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ），
３．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，２．２Ｈｚ），
３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，９．８Ｈｚ），
３．２３−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．５７
（４Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．３７
（１Ｈ，ｂｒ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈ
ｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７６６】参考例１０５ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［［（Ｅ）−
２−（６−クロロピリジン−３−イル）エチレン］スル
ホニル］ピペラジン １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［［（２Ｒ
Ｓ）−２−（６−クロロピリジン−３−イル）−２−ヒ
ドロキシエチル］スルホニル］ピペラジン（４６５ｍ
ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−メチ
ルモルホリン（０．１５２ｍｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメ
チル−４−アミノピリジン（１４．１ｍｇ）を加え、ア
ルゴン雰囲気下、氷冷下にてｐ−トルエンスルホニルク
ロリド（２６３ｍｇ）を加えた。室温で２時間攪拌後、
さらにＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（１４１
ｍｇ）を加えて室温で３時間攪拌した。ジクロロメタン
（２０ｍｌ）で希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタ
ノール＝１００：１）で精製して標題化合物（４１４ｍ
ｇ，９３％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
３．１９（４Ｈ，ｂｒ），３．５５（４Ｈ，ｂｒ），
６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．４０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
３，２．５Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈ
ｚ）． 元素分析：Ｃ１６Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓとして 計算値：Ｃ，４９．５４；Ｈ，５．７２；Ｎ，１０．８
３；Ｃｌ，９．１４；Ｓ，８．２７． 分析値：Ｃ，４９．５４；Ｈ，５．７３；Ｎ，１０．６
３；Ｃｌ，９．４４；Ｓ，８．１５．
【０７６７】参考例１０６ １−（４−ブロモ−２−メチルベンゾイル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 参考例１２と同様の反応により、４−ブロモ−２−メチ
ル安息香酸および１−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として標
題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．１３（３Ｈ，ｓ），
２．８０−４．１０（８Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，２．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．９０−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９］，５０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂｒ８１］．
【０７６８】参考例１０７ ３−メチル−４−（４−ピリジル）安息香酸 塩酸塩 参考例６と同様の反応により、４−ブロモ−３−メチル
安息香酸を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３６（３Ｈ，
ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，
ｓ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．９
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７６９】参考例１０８ ４−（２−メチル−４−ピリジル）安息香酸 塩酸塩 参考例２と同様の反応により、４−ブロモ−２−メチル
ピリジンを原料として標題化合物を得た．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８１（３Ｈ，
ｓ），８．１０−８．１６（４Ｈ，ｍ），８．２３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．５Ｈｚ），８．３６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７７０】参考例１０９ １，４−ジベンジル−２−メトキシカルボニルメチルピ
ペラジン Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン（１２ｍｌ）お
よびトリエチルアミン（１２ｍｌ）をトルエン（２５０
ｍｌ）に溶解し、氷冷下３−ブロモクロトン酸メチル
（７．０ｍｌ）を滴下し、室温で２４時間攪拌した。さ
らにトリエチルアミン（２．０ｍｌ）加えて室温で７１
時間攪拌後、不溶物を濾去し、濾液を減圧留去した。得
られた残渣に１０％塩酸（３００ｍｌ）を加え、析出晶
を濾去した。濾液に酢酸エチルを加えて水層を分取し、
炭酸カリウムを加えてアルカリ性にした。これに酢酸エ
チルを加えて有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無
水炭酸カリウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。得られ
た残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標題化合物（１
０．７ｇ，６２％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３０−２．７０（８
Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４０−
３．８０（４Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），７．２
０−７．４０（１０Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７７１】参考例１１０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−メトキシカルボニルメチルピペラジン １，４−ジベンジル−２−メトキシカルボニルメチルピ
ペラジン（２．０４ｇ）を酢酸（４０ｍｌ）に溶解し、
１０％パラジウム炭素（約５０％水分含有，２．００
ｇ）を加え、室温にて４気圧下４時間接触還元を行なっ
た。触媒を濾去し、濾液を減圧留去して得られた残さに
ジクロロメタンと飽和炭酸カリウム水溶液を加えて析出
してきた不溶物を濾去した後に、有機層を分取した。飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒
を減圧留去した。得られた残渣をジクロロメタン（３０
ｍｌ）に溶解し、６−クロロ−２−ナフチルスルホニル
クロライド（７８２ｍｇ）を加えて、０℃で２時間攪拌
し、トリエチルアミン（４１０μｌ）を加えて０℃でさ
らに３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜３％
メタノール−ジクロロメタン）で精製して標題化合物
（７５９ｍｇ，３３％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．１５−２．５５（４Ｈ，ｍ），２．９０−
３．０５（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２５（１Ｈ，
ｍ），３．６０−３．７０（５Ｈ，ｍ），７．５５−
７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８０（１Ｈ，
ｍ），７．８５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７７２】参考例１１１ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（３−クロ
ロ−１−プロピル）スルホニル］ピペラジン アルゴン雰囲気下、氷冷下１−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルピペラジン（３．００ｇ）とトリエチルアミン
（２．２４ｍｌ）をジクロロメタン（４０ｍｌ）に溶解
し、３−クロロ−１−プロパンスルホン酸クロリド
（１．９６ｇ）を加え、氷冷下２０分間、さらに室温で
１０分間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、
水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
て溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルとヘ
キサンの混合溶媒より再結晶し、標題化合物（４．３６
ｇ，８３％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），
２．２７−２．３３（２Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），３．５３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），
３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋ 元素分析：Ｃ１２Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓとして 計算値：Ｃ，４４．１０；Ｈ，７．０９；Ｃｌ，１０．
８５；Ｎ，８．５７；Ｓ，９．８１． 分析値：Ｃ，４４．１８；Ｈ，７．１１；Ｃｌ，１０．
６９；Ｎ，８．２３，Ｓ，９．７６．
【０７７３】参考例１１２ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（３−ヒド
ロキシ−１−プロピル）スルホニル］ピペラジン ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（３−クロ
ロ−１−プロピル）スルホニル］ピペラジン（１．１８
ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶
解し、酢酸カリウム（１．０６ｇ）を加えて室温にて２
時間攪拌後、１００℃で３時間加熱攪拌した。酢酸エチ
ルで希釈し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えて攪拌したのち、有機層を分取し、５％クエン酸水
溶液、水、および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをテ
トラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、水（５ｍｌ）
および水酸化リチウム一水和物（２２１ｍｇ）を加え、
１８時間室温にて攪拌した。酢酸エチルおよび飽和食塩
水を加え、有機層を分取後、水層から酢酸エチルで抽出
した。有機層をあわせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残
渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒より再結晶して、
標題化合物（９４４ｍｇ，８４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．０４−２．１１（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．２５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），３．５３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），
３．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１２Ｈ２４Ｎ２Ｏ５Ｓとして 計算値：Ｃ，４６．７４；Ｈ，７．８４；Ｎ，９．０
８；Ｓ，１０．４０． 分析値：Ｃ，４６．８０；Ｈ，７．９２；Ｎ，９．０
５，Ｓ，１０．５９．
【０７７４】参考例１１３ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（３−メト
キシメチルオキシ−１−プロピル）スルホニル］ピペラ
ジン ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（３−ヒド
ロキシ−１−プロピル）スルホニル］ピペラジン（３．
００ｇ）をジクロロメタン（６０ｍｌ）に溶解し、ジイ
ソプロピルエチルアミン（２．７２ｍｌ）を加え、氷冷
下メトキシメチルクロライド（１．１１ｍｌ）を加え
た。室温にて１５時間攪拌した後、ジクロロメタンで希
釈し、水、５％クエン酸水溶液、および飽和食塩水で洗
浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化
合物（３．３２ｇ，９７％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．０６−２．１３（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，
ｍ），３．２５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３
６（３Ｈ，ｓ），３．５２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．６
１（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１４Ｈ２８Ｎ２Ｏ６Ｓとして 計算値：Ｃ，４７．７１；Ｈ，８．０１；Ｎ，７．９
５；Ｓ，９．１０． 分析値：Ｃ，４７．７７；Ｈ，８．１８；Ｎ，７．９
７，Ｓ，９．１６．
【０７７５】参考例１１４ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（Ｅ）−４
−クロロ−β−［２−（メトキシメチルオキシ）エチ
ル］−β−スチリルスルホニル］ピペラジン と４−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（Ｚ）−４−クロ
ロ−β−［２−（メトキシメチルオキシ）エチル］−β
−スチリルスルホニル］ピペラジン アルゴン雰囲気下、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−１−［（３−メトキシメチルオキシ−１−プロピル）
スルホニル］ピペラジン（８００ｍｇ）をテトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてｔｅｒｔ−
ブチルリチウム（１．７Ｍヘキサン溶液、１．４７ｍ
ｌ）を滴下し、−７８℃で１時間攪拌した。トリメチル
シリルクロライド（０．３１７ｍｌ）を加え、−７８℃
で９０分間攪拌後、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム（１．７
Ｍヘキサン溶液、１．４７ｍｌ）を滴下し、−７８℃で
９０分間攪拌した。−７８℃にてｐ−クロロベンズアル
デヒド（３５２ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（テト
ラヒドロフラン８ｍｌ）を滴下し、２時間攪拌後、１５
時間かけて室温に戻して６時間攪拌した。氷冷下、５％
クエン酸溶液（２０ｍｌ）、酢酸エチル（１５０ｍｌ）
を加えて有機層を分取し、水、および飽和食塩水で洗浄
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜２：１）で精製
し、標題化合物Ｅ体（３０７ｍｇ，２８％）、Ｚ体（７
５１ｍｇ，７０％）を得た。 Ｅ−ｆｏｒｍ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），
２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２１−
３．２８（４Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４
６−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．４０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ）．
【０７７６】Ｚ−ｆｏｒｍ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），
２．７７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．４，１．０Ｈｚ），
２．９１−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．１９−３．２５
（４Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．８２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），
７．０７（１Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
【０７７７】参考例１１５ ６−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール ６−クロロインドール（７７７ｍｇ）のテトラヒドロフ
ラン（２５ｍｌ）溶液に−７８℃にてｎ−ブチルリチウ
ム（１．６１Ｍヘキサン溶液，３．３４ｍｌ）を加え、
１時間で−４０℃まで昇温した。反応液を再び−７８℃
に冷却し、塩化ベンゼンスルホニル（８６７μｌ）を加
え、３時間で室温まで昇温した。反応混液に水を加え、
ジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４０
ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝５：７）で精製し、得られ
た白色固体をエタノールから再結晶して白色固体として
表記化合物（８２６ｍｇ，５５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，
１．２Ｈｚ），７．４２−７．６０（５Ｈ，ｍ），７．
８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，
ｓ）． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１０ＣｌＮＯ２Ｓとして 計算値：Ｃ，５７．６３；Ｈ，３．４５；Ｃｌ，１２．
１５；Ｎ，４．８０；Ｓ，１０．９９． 分析値：Ｃ，５７．４８；Ｈ，３．７５；Ｃｌ，１２．
３４；Ｎ，４．８７；Ｓ，１０．８７．
【０７７８】参考例１１５と同様に参考例１１６〜参考
例１１７に示す化合物を合成した。
【０７７９】参考例１１６ ５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，
２．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５
６（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈ
ｚ），７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１０ＣｌＮＯ２Ｓとして 計算値：Ｃ，５７．６３；Ｈ，３．４５；Ｃｌ，１２．
１５；Ｎ，４．８０；Ｓ，１０．９９． 分析値：Ｃ，５７．８２；Ｈ，３．５８；Ｃｌ，１１．
９１；Ｎ，４．７９；Ｓ，１０．９２．
【０７８０】参考例１１７ ５−ブロモ−１−フェニルスルホニルインドール１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１０ＢｒＮＯ２Ｓとして 計算値：Ｃ，５０．０１；Ｈ，３．００；Ｎ，４．１
７；Ｂｒ，２３．７７；Ｓ，９．５４． 分析値：Ｃ，４９．９６；Ｈ，２．９７；Ｎ，４．０
２；Ｂｒ，２３．９０；Ｓ，９．５３．
【０７８１】参考例１１８ １−フェニルスルホニル５−トリメチルシリルエチニル
インドール ５−ブロモ−１−フェニルスルホニルインドール（１．
５０ｇ）、トリフェニルホスフィン（３５１ｍｇ）をテ
トラヒドロフラン（７．００ｍｌ）に溶解し、室温にて
トリエチルアミン（２．００ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（７．００ｍｌ）、トリメチルシリルアセ
チレン（９４５μｌ）、及び酢酸パラジウム（１００ｍ
ｇ）を加えて５時間加熱還流した。室温まで放冷後、反
応液に酢酸エチルと水を加えて有機層を分取し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られ
た残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２０：１〜１０：１）で精製し、白色
固体として標題化合物（９３５ｍｇ，５９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２４（９Ｈ，ｓ），
６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．４２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．４４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈ
ｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３５４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０７８２】参考例１１９ ５−クロロ−１−エチルインドール ５−クロロインドール（１．５２ｇ）をベンゼン（１０
ｍｌ）に溶解し、５０％水酸化ナトリウム水溶液（１０
ｍｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（１６１ｍ
ｇ）、ブロモエタン（１．６４ｇ）を加えて室温で４０
時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を
加えた後、水とジクロロメタンを加えて有機層を分取し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０）で精製し、標題化
合物（１．６８ｇ，９３％）を無色結晶として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１７９（Ｍ＋，Ｃｌ３５），１８１
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【０７８３】参考例１２０ 塩化６−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−
２−スルホニル ６−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール（７７
７ｍｇ）のエーテル（１２ｍｌ）溶液に−７８℃にてｔ
ｅｒｔ−ブチルリチウム（１．５６Ｍペンタン溶液，
１．７８ｍｌ）を滴下後、３０分で０℃まで昇温した。
１時間攪拌後、反応混液を再び−７８℃に冷却して亜硫
酸ガスを導入し、１時間で室温まで昇温後、１時間攪拌
した。反応液を減圧濃縮した後、ヘキサンを加えて再び
減圧濃縮した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解
し、０℃にてＮ−クロロスクシンイミド（３９０ｍｇ）
を加え、１時間で室温まで昇温して３０分間攪拌した。
反応液にジクロロメタンと水を加え、有機層を分取して
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得ら
れた残渣をメタノールから再結晶し、白色固体として表
記化合物（８５７ｍｇ，７９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ），７．４８−７．６７（４
Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．０８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ１４Ｈ９ＣｌＮＯ４Ｓ２として 計算値：Ｃ，４３．０９；Ｈ，２．３２；Ｃｌ，１８．
１７；Ｎ，３．５９；Ｓ，１６．４３． 分析値：Ｃ，４３．３２；Ｈ，２．６７；Ｃｌ，１８．
２５；Ｎ，３．６４；Ｓ，１６．２２．
【０７８４】参考例１２０と同様に参考例１２１〜１２
８に示す化合物を合成した。
【０７８５】参考例１２１ 塩化１−フェニルスルホニルインドール−２−スルホニ
ル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），７．４５−７．５３（２Ｈ，ｍ），
７．５７−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），８．０
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５５Ｍ＋． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１０ＣｌＮＯ４Ｓ２として 計算値：Ｃ，４７．２６；Ｈ，２．８３；Ｃｌ，９．９
６；Ｎ，３．９４；Ｓ，１８．０２． 分析値：Ｃ，４７．３３；Ｈ，３．０８；Ｃｌ，１０．
０４；Ｎ，３．９８；Ｓ，１８．１８．
【０７８６】参考例１２２ 塩化５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−
２−スルホニル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４６−７．５４（２
Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．０
Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．
６４（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９１（Ｍ＋，Ｃｌ３５），２９３
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）． 元素分析：Ｃ１４Ｈ９Ｃｌ２ＮＯ４Ｓ２として 計算値：Ｃ，４３．０９；Ｈ，２．３２；Ｃｌ，１８．
２７；Ｎ，３．５９；Ｓ，１６．４３． 分析値：Ｃ，４２．９８；Ｈ，２．５１；Ｃｌ，１８．
３６；Ｎ，３．５９；Ｓ，１６．４７．
【０７８７】参考例１２３ 塩化５−クロロ−１−エチルインドール−２−スルホニ
ル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２７７（Ｍ＋，Ｃｌ３５），２７９
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【０７８８】参考例１２４ 塩化１−フェニルスルホニル−５−トリメチルシリルエ
チニルインドール−２−スルホニル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２６（９Ｈ，ｓ），
７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．６１（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），
７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），
７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７８９】参考例１２５ 塩化５−クロロベンゾ［ｂ］フラン−２−スルホニル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），
７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２５０（Ｍ＋，Ｃｌ３５），２５２
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）． 元素分析：Ｃ８Ｈ４Ｃｌ２Ｏ３Ｓとして 計算値：Ｃ，３８．２７；Ｈ，１．６１；Ｃｌ，２８．
２４；Ｓ，１２．７７． 分析値：Ｃ，３８．３３；Ｈ，１．７１；Ｃｌ，２８．
１６；Ｓ，１２．５７．
【０７９０】参考例１２６ 塩化６−クロロベンゾ［ｂ］フラン−２−スルホニル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），
７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２５０（Ｍ＋，Ｃｌ３５），２５２
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）． 元素分析：Ｃ８Ｈ４Ｃｌ２Ｏ３Ｓとして 計算値：Ｃ，３８．２７；Ｈ，１．６１；Ｃｌ，２８．
２４；Ｓ，１２．７７． 分析値：Ｃ，３８．３１；Ｈ，１．６０；Ｃｌ，２８．
３４；Ｓ，１２．６０．
【０７９１】参考例１２７ 塩化５−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホニ
ル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．０８（１Ｈ．ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ２６６（Ｍ＋，Ｃｌ３５），２６８
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【０７９２】参考例１２８ 塩化６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホニ
ル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．１１（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，２６８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７９３】参考例１２９ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン 塩化５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−
２−スルホニル（４．４１ｇ）のジクロロメタン溶液
（７５ｍｌ）に、氷冷下ｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジ
ンカルボキシラート（２．２１ｇ）、トリエチルアミン
（１．６５ｍｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応
終了後、水とジクロロメタンを加え、有機層を分取して
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル：ヘキサン＝１：２０）で精製し、標題化合物
（３．６３ｇ，６０％）を無色結晶として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
３．３５−３．４２（４Ｈ，ｂｒ），３．５０−３．５
５（４Ｈ，ｂｒ），７．４０−７．４８（４Ｈ，ｍ），
７．５３−７．５８（２Ｈ，ｍ），８．００−８．０５
（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）．
【０７９４】参考例１２９と同様に参考例１３０〜１３
３に示す化合物を合成した。
【０７９５】参考例１３０ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（１−フェ
ニルスルホニルインドール−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
３．３４−３．４４（４Ｈ，ｂｒ），３．４８−３．５
６（４Ｈ，ｂｒ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），７．３６−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４７−
７．６１（４Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ５０５Ｍ＋．
【０７９６】参考例１３１ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロ−１−エチルインドール−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），３．１６−
３．２３（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（４Ｈ，
ｍ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０
３（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３４（２Ｈ，ｍ），
７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋，Ｃｌ３５），４２９
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【０７９７】参考例１３２ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イル）ス
ルホニル］ホモピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
１．９８−２．１７（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．５７
（８Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．４１−７．
４６（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（２Ｈ，ｍ），
８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７９８】参考例１３３ ｃｉｓ−１−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニル
インドール−２−イル）スルホニル］−３，５−ジメチ
ルピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．４５−２．５５（２Ｈ，ｍ），
２．９５−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８０
（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．
５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．００−８．０５（２
Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０７９９】参考例１３４ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（エトキシカルボニ
ル）ピペラジン ｔｅｒｔ−ブチル１−（３−エトキシカルボニル）ピペ
ラジンカルボキシラート（３．９７ｇ）に飽和塩酸エタ
ノール溶液を加えて３０分間攪拌した。溶媒を減圧留去
後、ジクロロメタン（２００ｍｌ）に懸濁させ、塩化５
−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−ス
ルホニル（６．００ｇ）とトリエチルアミン（６．４０
ｍｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。水とジクロロメ
タンを加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残さをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（メタノール：ジクロロメタ
ン＝１：２０）で精製し、標題化合物（４．４４ｇ，５
６％）を無色結晶として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），２．８７−２．９５（１Ｈ，ｍ），
３．１１−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６
（２Ｈ，ｍ），３．９１−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．
１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３８−７．４
８（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．５９（２Ｈ，ｍ），
８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ５１１（Ｍ＋，Ｃｌ３５），５１３
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）＋．
【０８００】参考例１３５ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロインドール−２−イル）スルホニル］ピペラジン １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン（４．８４ｇ）に、０．５Ｎ水酸
化ナトリウムメタノール溶液（２０ｍｌ）を加え室温で
１時間攪拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を
加えた後、水とジクロロメタンを加えて有機層を分取し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（メタノール：ジクロロメタン＝１：２０）で精製し、
標題化合物（３．３３ｇ，９３％）を無色粉末として得
た。 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），
３．０５−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７
（４Ｈ，ｍ），６，９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｂ
ｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８０１】参考例１３６ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−３−メトキシカルボニルピペラジン 参考例１３５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．７０−２．８２（１
Ｈ，ｍ），２．８４−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．０６
−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．４６（１Ｈ，
ｍ），３．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，３．４Ｈ
ｚ），３．６９−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７５（３
Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．８０
（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３５７（Ｍ＋，Ｃｌ３５），３５９
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）＋．
【０８０２】参考例１３７ ３−（Ｎ−メチルカルバモイル）−１−［（５−クロロ
インドール−２−イル）スルホニル］ピペラジン １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−３−メトキシカルボニルピペラジン（４８０ｍ
ｇ）をテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解し、０．
２Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液（７ｍｌ）、水
（２ｍｌ）を加えて室温で１時間攪拌した後に、溶媒を
減圧留去した。得られた黄色アモルファス（５２０ｍ
ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）に溶
解し、室温で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１
８．１ｍｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−
３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（３３４ｍｇ）、メ
チルアミン塩酸塩（９０．５ｍｇ）およびＮ−メチルモ
ルホリン（２７１ｍｇ）を加えて室温で１２時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去し、水と酢酸エチルを加えて有機層
を分取したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：５
０）で精製して、標題化合物（１４０ｍｇ，２９％）を
褐色非晶質固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３９−２．５２
（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈ
ｚ），２．１８−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．９４−
３．００（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．３７（２Ｈ，
ｍ），３．５７−３．６６（１Ｈ，ｍ），６．９０−
６．９５（１Ｈ，ｂｒ），７．２２−７．２７（１Ｈ，
ｂｒ），７．４４−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．６６−
７．７８（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．１７（３Ｈ，
ｍ），１２．２４（１Ｈ，ｍ）．
【０８０３】参考例１３８ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 塩酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン（３．６３ｇ）をメタノール（１
００ｍｌ）に溶解し、氷冷下０．２Ｎ水酸化ナトリウム
メタノール溶液（１００ｍｌ）を加え室温で１２時間攪
拌した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた
後、水とジクロロメタンを加えて有機層を分取し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮して析出し
た固体をろ取し、飽和塩酸エタノールに溶解して３０分
間攪拌した。溶媒を減圧留去し、減圧乾燥することによ
り、標題化合物（１．２５ｇ，５４％）を無色粉末とし
て得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２５−３．４３
（８Ｈ，ｂｒ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９３
（１Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｂｒ），１２．７０
（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９８（Ｍ＋，Ｃｌ３５），３００
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．元素分析：Ｃ１２Ｈ１４ＣｌＮ３
Ｏ２Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４１．７５；Ｈ，４．６７；Ｃｌ，２０．
５４；Ｎ，１２．１７；Ｓ，９．２９． 分析値：Ｃ，４１．７８；Ｈ，４．９８；Ｃｌ，２０．
４０；Ｎ，１１．８８；Ｓ，９．３４．
【０８０４】参考例１３９ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロ−１−メチルインドール−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 水素化ナトリウム（油性約６０％，５０．３ｍｇ）を石
油エーテルで２回洗浄し、テトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）に懸濁させ、氷冷下１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン（４５７ｍｇ）のテトラヒドロフラ
ン溶液（テトラヒドロフラン１０ｍｌ）を加えて３０分
間攪拌した。氷冷下、ヨードメタン（１７９ｍｇ）を加
えた後、室温に昇温して８５時間攪拌した。水とジエチ
ルエーテルを加えて有機層を分取し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残さをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：ジク
ロロメタン＝１：５０）で精製し、標題化合物（２７０
ｍｇ，５７％）を無色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），
３．１４−３．２１（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５
（４Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．０６（１
Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），
７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．０Ｈｚ），
７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８０５】参考例１４０ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロ−１−エトキシカルボニルメチルインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン 参考例１３９と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），３．１０−
３．１９（４Ｈ，ｍ），３．４５−３．５３（４Ｈ，
ｍ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．１
５（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｓ），７．１７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），
７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８０６】参考例１４１ ｃｉｓ−１−（４−ブロモベンゾイル）−４−［（５−
クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２，６−ジメチルピペラジン ｃｉｓ−１−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニル
インドール−２−イル）スルホニル］−３，５−ジメチ
ルピペラジン（１．３０ｇ）をジクロロメタン（４０ｍ
ｌ）に溶解し、氷冷下ジイソプロピルエチルアミン（６
４５μｌ）を加えた後、塩化４−ブロモベンゾイル
（０．７４ｇ）のジクロロメタン溶液（ジクロロメタン
５ｍｌ）を滴下して室温で３時間攪拌した。飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液を加えて有機層を分取し、０．５Ｎ
塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１〜１：１）で精製し、標題化合物（１．８ｇ，９
７％）を淡黄色アモルファスとして得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），３．０５−３．１５（２Ｈ，ｍ），
３．７４（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｂｒ），７．
２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０−７．５
０（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（４Ｈ，ｍ），
８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ６４９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８０７】参考例１４２ エチル２−（４−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン
酸 室温でナトリウムエトキシド（５９０ｍｇ）を無水エタ
ノール（５０ｍｌ）に溶解させ、４−アミジノピリジン
塩酸塩（１．３１ｇ）を加え、エチル２，２−ジホル
ミル酢酸（１．２０ｇ）の無水エタノール溶液（エタノ
ール５０ｍｌ）を滴下した後に６時間加熱還流した。溶
媒を減圧留去して得られた残さにジクロロメタンと水を
加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧濃縮した後、残さをエタノール中結晶化
させ、標題化合物（２７９ｍｇ，１５％）を無色結晶と
して得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．３８（２
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２３０（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１２Ｈ１１Ｎ３Ｏ２として 計算値：Ｃ，６２．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，１８．３
３． 分析値：Ｃ，６２．８０；Ｈ，４．７８；Ｎ，１８．２
５．
【０８０８】参考例１４３ ２−（４−ピリジル）−５−ピリミジンカルボン酸 参考例１１と同様の反応により、エチル２−（４−ピリ
ジル）−５−ピリミジンカルボン酸を原料として標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），９．３８（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０１（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１０Ｈ７Ｎ３Ｏ２・０．１Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５９．１７；Ｈ，３．５８；Ｎ，２０．７
０． 分析値：Ｃ，５９．０９；Ｈ，３．４９；Ｎ，２０．６
９．
【０８０９】参考例１４４ １−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、５−ブロモ−２−ピリ
ミジンカルボン酸、１−［（５−クロロインドール−２
−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料とし
て、標題化合物を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１４−３．１７（２
Ｈ，ｍ），３．２５−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．５２
−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９５（２Ｈ，
ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４０（２
Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），８．８４（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５
ａｎｄ Ｂｒ７９］，４８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ
３５ ａｎｄ Ｂｒ８１，Ｃｌ３７ ａｎｄ Ｂ
ｒ７９］，４８８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７ ａｎｄ
Ｂｒ８１］
【０８１０】参考例１４５ ６−クロロ−２−メルカプトベンゾチアゾール 氷冷下、二塩化二硫黄（２５．０ｍｌ）にｐ−クロロア
ニリン（５．７０ｇ）の酢酸溶液（酢酸７ｍｌ）を３０
分間で滴下した後、室温で３時間、約８０℃で３時間攪
拌した。反応液にベンゼン（５０ｍｌ）を加えて緑色結
晶を濾取し、ベンゼンで洗浄した。このものを氷水（５
００ｍｌ）に溶解させ１時間攪拌した後、６Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液でアルカリ性にし、さらに炭酸水素ナト
リウム（６ｇ）を加えて１００℃で１時間攪拌した。反
応液に活性炭を加えてセライト濾過し、濾液に二硫化炭
素（２．７０ｍｌ）を加えて約５０℃で昇温し１．５時
間攪拌した。室温まで冷却した後、１Ｎ塩酸で酸性にし
て析出した無色粉末を濾取、乾燥して標題化合物（１．
３０ｇ，１４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，２．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，２０４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ７Ｈ４ＣｌＮＳ２として 計算値：Ｃ，４１．６８；Ｈ，２．００；Ｃｌ，１７．
５８；Ｎ，６．９４；Ｓ，３１．８０． 分析値：Ｃ，４１．６４；Ｈ，２．１３；Ｃｌ，１７．
８３；Ｎ，６．９４；Ｓ，３１．７０．
【０８１１】参考例１４６ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロベンゾチアゾール−２−イル）スルフェニル］ピペラ
ジン 室温でｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジンカルボキシラー
ト（５．５８ｇ）、５−クロロ−２−メルカプトベンゾ
チアゾール（１．２１ｇ）および水酸化ナトリウム
（０．４８ｇ）を水（２５ｍｌ）に溶解させ、よう素
（１．５３ｇ）およびよう化カリウム（１．６５ｇ）を
含む水溶液（２５ｍｌ）をゆっくり滴下した。析出して
きた無色結晶を濾取し、水で洗浄後、減圧下乾燥して標
題化合物（１．１ｇ，４８％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
３．２４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５８（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３８８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８１２】参考例１４７ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（６−クロ
ロベンゾチアゾール−２−イル）スルフェニル］ピペラ
ジン 参考例１４６と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
３．２４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５８（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３８８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８１３】参考例１４８ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロベンゾチアゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン 室温で１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５
−クロロベンゾチアゾール−２−イル）スルフェニル］
ピペラジン（１．１０ｇ）、炭酸カリウム（１．３０
ｇ）をエタノール（３０ｍｌ）と水（１０ｍｌ）の混合
溶媒に懸濁させ、０℃で３−クロロ過安息香酸（２．１
１ｇ）のエタノール（２５ｍｌ）を滴下後、室温まで昇
温し２４時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウムと酢酸エチ
ルを加えて有機層を分取後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン〜２％メタノール−
ジクロロメタン）で精製して標題化合物（２９３ｍｇ，
２５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），
３．３５−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．５１−３．５８
（４Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
１．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８１４】参考例１４９ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（６−クロ
ロベンゾチアゾール−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン 参考例１４８と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），
３．３５−３．４３（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．５８
（４Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８１５】参考例３５と同様に参考例１５０〜参考例
１５１に示す化合物を合成した。
【０８１６】参考例１５０ １−［（５−クロロベンゾチアゾール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２３（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．５６（４Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．３９−８．
４３（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８１７】参考例１５１ １−［（６−クロロベンゾチアゾール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２１−３．２７
（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．５７（４Ｈ，ｍ），７．
７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．２
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ１１Ｈ１２ＣｌＮ３Ｏ２Ｓ２・１．０５Ｈ
Ｃｌ・０．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，３６．１９；Ｈ，３．８８；Ｃｌ，１９．
９１；Ｎ，１１．５１；Ｓ，１７．５７． 分析値：Ｃ，３６．１９；Ｈ，４．１０；Ｃｌ，２０．
０８；Ｎ，１１．５０；Ｓ，１７．１９．
【０８１８】参考例１と同様に参考例１５２〜参考例１
５５に示す化合物を合成した。
【０８１９】参考例１５２ １−［（５−クロロベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．４５（４Ｈ，ｂｒ），７．６２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，
ｓ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３０３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ１２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・０．
１Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４２．５１；Ｈ，４．２２；Ｃｌ，２０．
９１；Ｎ，８．２６；Ｓ，９．４６． 分析値：Ｃ，４２．３８；Ｈ，４．３３；Ｃｌ，２０．
９２；Ｎ，８．１８；Ｓ，９．５８．
【０８２０】参考例１５３ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０（４Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３０３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ１２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・０．
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４１．６３；Ｈ，４．３７；Ｃｌ，２０．
４８；Ｎ，８．０９；Ｓ，９．２６． 分析値：Ｃ，４１．５４；Ｈ，４．３２；Ｃｌ，２０．
４９；Ｎ，７．９０；Ｓ，９．０７．
【０８２１】参考例１５４ １−［（５−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０−３．５０
（８Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１
Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
９．２２（２Ｈ，ｂｒｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３１９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ１２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ２・ＨＣｌ・
１．６Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，３７．７２；Ｈ，４．５４；Ｃｌ，１８．
５６；Ｎ，７．３３；Ｓ，１６．７８． 分析値：Ｃ，３７．５６；Ｈ，４．６７；Ｃｌ，１８．
７２；Ｎ，７．１７；Ｓ，１６．５６．
【０８２２】参考例１５５ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０−３．３８
（８Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），９．２９（２Ｈ，ｂｒｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３１９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ１２Ｈ１３ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ２・ＨＣｌとし
て 計算値：Ｃ，４０．８０；Ｈ，３．９９；Ｃｌ，２０．
０７；Ｎ，７．９３；Ｓ，１８．１５． 分析値：Ｃ，４０．６４；Ｈ，４．０４；Ｃｌ，２０．
０６；Ｎ，７．９０；Ｓ，１７．９１．
【０８２３】参考例１５６ １−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 参考例１２と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１０−３．１３（２
Ｈ，ｍ），３．２２−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４９
−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．９０−３．９４（２Ｈ，
ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈ
ｚ），７．９１−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８２（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５
ａｎｄ Ｂｒ７９］，４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ
３５ ａｎｄ Ｂｒ８１，Ｃｌ３７ ａｎｄ Ｂ
ｒ７９］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７ ａｎｄ
Ｂｒ８１］．
【０８２４】参考例１５７ １−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニ
ル］−４−［（６−クロロベンゾチオフェン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１９−３．２３（２
Ｈ，ｍ），３．２９−３．３３（２Ｈ，ｍ），３．５３
−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．９３−３．９７（２Ｈ，
ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈ
ｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），８．８４（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５
ａｎｄ Ｂｒ７９］，５０３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ
３５ ａｎｄ Ｂｒ８１，Ｃｌ３７ ａｎｄ Ｂ
ｒ７９］，５０５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７ ａｎｄ
Ｂｒ８１］ 元素分析：Ｃ１７Ｈ１４ＢｒＣｌＮ４Ｏ３Ｓ２として 計算値：Ｃ，４０．６９；Ｈ，２．８１；Ｎ，１１．１
７；Ｓ，１２．７８． 分析値：Ｃ，４０．９０；Ｈ，２．８７；Ｎ，１０．９
２；Ｓ，１２．８７．
【０８２５】参考例１５８ １−ベンジル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペ
ラジン ｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジンカルボキシラート
（２．５０ｇ）をアセトニトリル（８０ｍｌ）に溶解
し、氷冷下臭化ベンジル（１．５９ｍｌ）及びトリエチ
ルアミン（１．８７ｍｌ）を滴下し、室温にて９０分間
攪拌した。溶媒を減圧留去した後、蒸留水、ジクロロメ
タンを加えて有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得ら
れた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：２０〜１：５）で精製し、標題
化合物（３．１２ｇ，８４％）を無色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
２．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．４２（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｓ），
７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３３
（４Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２７６Ｍ＋．
【０８２６】参考例１５９ １−ベンジルピペラジン 塩酸塩 １−ベンジル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペ
ラジン（３．１２ｇ）に飽和塩酸エタノールを加え、室
温で９０分間攪拌し、溶媒を減圧留去及び乾燥して標題
化合物（２．７３ｇ，９７％）を白色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０５−３．６７
（９Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｂｒ），７．３５−
７．７０（５Ｈ，ｍ），９．６１（１Ｈ，ｂｒ）．ＭＳ
（ＥＩ）ｍ／ｚ１７６Ｍ＋． 元素分析：Ｃ１１Ｈ１６Ｎ２・２ＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５２．２７；Ｈ，７．３４；Ｃｌ，２８．
０５；Ｎ，１１．２７． 分析値：Ｃ，５２．０４；Ｈ，７．３６；Ｃｌ，２７．
８９；Ｎ，１１．２４．
【０８２７】参考例１６０ １−ベンジル−４−スルファモイルピペラジン クロロスルホニルイソシアナート（０．３５ｍｌ）をジ
クロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下ｔｅｒｔ−ブ
タノール（０．２１ｍｌ）を滴下し、３０分間攪拌し
た。これを、氷冷下１−ベンジルピペラジン２ 塩酸塩
（０．２５ｇ）のジクロロメタン溶液（ジクロロメタン
２０ｍｌ）に滴下したのち、トリエチルアミン（０．２
８ｍｌ）を加えて氷冷下３０分間攪拌し、更に室温で１
時間攪拌した。蒸留水、ジクロロメタンを加えて有機層
を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（メタノール：ジクロロメタン＝１：５０〜１：
２５）で精製し、１−ベンジル−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル）スルファモイル］ピペラジンを
無色粉末として得た。これに飽和塩酸エタノールを加
え、室温で１時間攪拌し、溶媒を減圧留去した後に、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加え、
有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去し、標題化合物（０．２６ｇ，ｑｕａｎｔ．）
を無色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ），３．２２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），３．５６（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｂ
ｒ），７．２７−７．３６（５Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２５５Ｍ＋．
【０８２８】参考例１６１ ３，４−ビス（ブロモメチル）−１−クロロベンゼン １−クロロ−３，４−ジメチルベンゼン（２０．０ｍ
ｌ）をアセトニトリル（５００ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブ
ロモスクシンイミド（５３．０ｇ）とアゾイソブチロニ
トリル（１．２０ｇ）を加え、１時間加熱還流した。冷
却後、溶媒を減圧留去して得られた残さにジクロロメタ
ンを加え、析出物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。得ら
れた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン）に付し、標題化合物（４１．５ｇ，９３％）を無
色油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．５９（２Ｈ，ｓ），
４．６１（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３６（３Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９５Ｍ＋．
【０８２９】参考例１６２ １−ベンジル−４−［（５−クロロイソインドール−２
−イル）スルホニル］ピペラジン １−ベンジル−４−スルファモイルピペラジン（２５１
ｍｇ）をエタノール（５ｍｌ）に溶解し、３，４−ビス
（ブロモメチル）−１−クロロベンゼン（２９３ｍｇ）
と炭酸カリウム（２０４ｍｇ）を加え、３時間半加熱還
流した。冷却後、析出物を濾去し、濾液を減圧留去して
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ジクロロメタン〜エタノール：ジクロロメタン＝１：
１００）で精製し、標題化合物（２２２ｍｇ，５８％）
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３７−２．５８（４
Ｈ，ｍ），３．２４−３．４１（４Ｈ，ｍ），３．５３
（２Ｈ，ｓ），４．６４（４Ｈ，ｍ），７．１３−７．
３４（８Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３９２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８３０】参考例１６３ １−［（５−クロロイソインドール−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン １−ベンジル−４−［（５−クロロイソインドール−２
−イル）スルホニル］ピペラジン（２２２ｍｇ）の１，
２―ジクロロエタン溶液（２０ｍｌ）に、氷冷下クロロ
ぎ酸１−クロロエチル（８１ｍｇ）を加えて１５分間攪
拌し、更に１時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留
去して得られた残さに乾燥メタノールを加え、１１時間
加熱還流した。冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エタノー
ル：ジクロロメタン＝１：５０〜１：１０）で精製し、
標題化合物（１２０ｍｇ，７０％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９６（４Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．４Ｈｚ），３．０９−３．２２（１Ｈ，ｂｒ），
３．３０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．６５（４
Ｈ，ｍ），７．１４−７．３５（３Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３０４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８３１】参考例１６４ １−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニ
ル］−４−［（５−クロロイソインドール−２−イル）
スルホニル］ピペラジン 参考例１２と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．９
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．６５−４．６８
（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｍ），
８．８８（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４８６Ｍ＋．
【０８３２】参考例１６５ ２−（フラン−２−イル）−５−（ピリジン−４−イ
ル）ピラジン 室温で２−クロロ−５−（フラン−２−イル）ピラジン
（Ｎ．Ｓａｔｏ，Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅ
ｍ．，１９，４０７（１９８２））（１．００ｇ）と
（ピリジン−４−イル）ボロン酸（１．０９ｇ）をジメ
トキシエタン（５０ｍｌ）とメタノール（５０ｍｌ）の
混合溶媒に懸濁させ、この反応液にテトラキス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（０）（６４０ｍｇ）と
フッ化セシウム（５．５５ｇ）を順次加えて１６時間加
熱還流した。冷却後濃縮し、ジクロロメタンと水を加え
て有機層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、
活性炭で処理し、セライト濾過した後、約５ｍｌまで濃
縮し、石油エーテル（５０ｍｌ）を加えて析出してきた
黄色結晶性粉末を濾取、乾燥して標題化合物（７１６ｍ
ｇ，５８％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．６２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝３．４，２．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．７
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８３３】参考例１６６ ５−（ピリジン−４−イル）ピラジン−２−カルボン酸 室温で過マンガン酸カリウム（７００ｍｇ）、塩化トリ
オクチルメチルアンモニウム（１滴）を水（２０ｍｌ）
とベンゼン（２０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、２−
（フラン−２−イル）−５−（ピリジン−４−イル）ピ
ラジン（７００ｍｇ）を少しずつ加えて室温で１７時間
攪拌した。エタノールを加えて過剰の過マンガン酸カリ
ウムを分解した後溶媒を留去し、得られた残さに水（１
００ｍｌ）を加えてセライト濾過し、濾液に１規定塩酸
を加えてｐＨ６にした。無色結晶が析出するまで溶媒を
留去し、無色結晶を濾取乾燥して標題化合物（４９１ｍ
ｇ，７９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ｗｉｔｈ ｏｎｅ ｄ
ｒｏｐ ｏｆ ＴＦＡ）δ８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），９．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），９．３７（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２０２（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１０Ｈ７Ｎ３Ｏ２・０．４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．６４；Ｈ，３．７７；Ｎ，２０．１
６． 分析値：Ｃ，５７．７７；Ｈ，３．７９；Ｎ，２０．３
３．
【０８３４】参考例１６７ ４−（３−メチルピリジン−４−イル）安息香酸 参考例２と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４１（３Ｈ，
ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ）．
【０８３５】参考例１６８ ４−アミジノ安息香酸 塩酸塩 ４−シアノ安息香酸（１０ｇ）をエタノール（２５０ｍ
ｌ）に懸濁させ、氷冷下、塩酸ガスを４時間導入し、室
温まで昇温し密栓して１８時間放置した。減圧下で濃縮
乾固し、得られた残さを再びエタノール（２５０ｍｌ）
に懸濁させ、氷冷下アンモニアガスを４時間導入して飽
和させた。室温まで昇温した後、密栓して３日間放置し
た。減圧下溶媒を留去して得られた残さに希塩酸を加え
て酸性にして再び濃縮し、合成吸着剤クロマトグラフィ
ー（ダイヤイオン（登録商標）ＨＰ−２０，水〜２０％
アセトニトリル−水）にて精製した。得られた粗精製物
を２０％メタノール−ジクロロメタンに溶解し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（２０％メタノール−ジ
クロロメタン）で精製し、得られた画分にエタノール性
塩酸を加えて濃縮し、無色結晶性粉末を濾取乾燥して粗
精製物の４−アミジノ安息香酸エチルエステル 塩酸塩
（５．２５ｇ）を得た。４−アミジノ安息香酸エチルエ
ステル 塩酸塩（３．００ｇ）を室温で１規定塩酸（１
００ｍｌ）に溶解させ、２時間加熱還流した。減圧下溶
媒を留去し、析出してきた無色結晶性粉末を濾取し少量
のテトラヒドロフランで洗浄して標題化合物（２．６９
ｇ，９４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），９．２１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），９．４９（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），１３．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１６５（Ｍ＋Ｈ）＋ 元素分析：Ｃ８Ｈ８Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４３．９５；Ｈ，５．０７；Ｃｌ，１６．
２２；Ｎ，１２．８１． 分析値：Ｃ，４４．０８；Ｈ，５．０２；Ｃｌ，１６．
００；Ｎ，１２．７１．
【０８３６】参考例１６９ ４−（４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル）安息
香酸エチルエステル 塩酸塩 ４−シアノ安息香酸 塩酸塩（５．００ｇ）をエタノー
ル（２５０ｍｌ）に懸濁させ、氷冷下、塩酸ガスを４時
間吹き込んだ後、室温まで昇温し密栓して１８時間放置
した。減圧下で濃縮乾固し、得られた残さにジエチルエ
ーテルを加えて無色結晶を濾取乾燥して４−［１−（エ
トキシ）イミノメチル］安息香酸エチルエステル 塩酸
塩（５．８０ｇ，６６％）を得た。４−［１−（エトキ
シ）イミノメチル］安息香酸エチルエステル 塩酸塩
（２．００ｇ）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解し、氷
冷下エチレンジアミン（０．５２ｍｌ）を加えて室温ま
で昇温した後、一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去して得
られた残さに希塩酸を加えて酸性にして再び濃縮し、合
成吸着剤クロマトグラフィー（ダイヤイオン（登録商
標）ＨＰ−２０，水〜５０％アセトニトリル−水）にて
精製した。得られた画分にエタノール性塩酸を加えて濃
縮し、テトラヒドロフランを加えて析出してきた無色結
晶性粉末を濾取乾燥して標題化合物（１．６３ｇ，１９
％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０２（４Ｈ，ｓ），４．３
７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），１１．０８（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１９（Ｍ＋Ｈ）＋ 元素分析：Ｃ１２Ｈ１４Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．２Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．８０；Ｈ，６．０１；Ｃｌ，１３．
７２；Ｎ，１０．８４． 分析値：Ｃ，５５．８１；Ｈ，５．９９；Ｃｌ，１３．
９３；Ｎ，１１．００．
【０８３７】参考例１７０ ４−（４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル）安息
香酸 塩酸塩 参考例８と同様に、４−（４，５−ジヒドロイミダゾー
ル−２−イル）安息香酸エチルエステルを原料として標
題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．０３（４Ｈ，
ｓ），８．１５（４Ｈ，ｓ），１０．９９（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１９１（Ｍ＋Ｈ）＋ 元素分析：Ｃ１０Ｈ１０Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・１．２Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，４８．３８；Ｈ，５．４４；Ｃｌ，１４．
２８；Ｎ，１１．２８． 分析値：Ｃ，４８．３７；Ｈ，５．２９；Ｃｌ，１４．
６４；Ｎ，１１．１２．
【０８３８】参考例１７１ ４−（４−メチルフェニル）ピリジン 参考例２と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４２（３Ｈ，ｓ），
７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），８．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）．
【０８３９】参考例１７２ ２−アミノ−４−（４−メチルフェニル）ピリジン アルゴン下、４−（４−メチルフェニル）ピリジン
（２．７４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（１０ｍ
ｌ）に溶解し、室温でナトリウムアミド（１．４０ｇ）
を加えた。１１０℃で２日間攪拌したのち室温まで冷却
し、水を加えて析出してきた茶色粉末を濾取した。この
ものをさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル：トルエン＝１：１）で精製した。得られた画
分を濃縮した後、ヘキサンを加えて析出した粉末を濾取
乾燥して標題化合物（１．４０ｇ，４７％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４０（３Ｈ，ｓ），
４．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，
１．５Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１８５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８４０】参考例１７３ ２−ジアセチルアミノ−４−（４−メチルフェニル）ピ
リジン ２−アミノ−４−（４−メチルフェニル）ピリジン
（１．２７ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解
し、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
（１．８０ｍｌ）および塩化アセチル（７３５μｌ）を
順次滴下した。室温まで昇温し、再びＮ，Ｎ−ジイソプ
ロピルエチルアミン（０．９０ｍｌ）および塩化アセチ
ル（８００μｌ）を加えて１８時間撹拌した。メタノー
ルを加えたのち、溶媒を減圧留去して得られた残さに希
塩酸と酢酸エチルを加えて有機層分取し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後濾液を濃縮した。残さをメタノールに
溶解し、水を加えて析出してきた結晶を濾取乾燥して標
題化合物（１．３９ｇ，７５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），
２．４２（３Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
７．５３−７．５９（３Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６９（Ｍ＋Ｈ）＋ 元素分析：Ｃ１６Ｈ１６Ｎ２Ｏ２として 計算値：Ｃ，７１．６２；Ｈ，６．０１；Ｎ，１０．４
４． 分析値：Ｃ，７１．２８；Ｈ，５．９８；Ｎ，１０．１
９．
【０８４１】参考例１７４ ４−（２−アセチルアミノピリジン−４−イル）安息香
酸 水（４ｍｌ）に無水硫酸マグネシウム（１６１ｍｇ）を
溶解し、２−ジアセチルアミノ−４−（４−メチルフェ
ニル）ピリジン（１０８ｍｇ）を懸濁させ、過マンガン
酸カリウム（２２３ｍｇ）を加えて２時間加熱還流し
た。二酸化マンガンを濾去後、濾液に希塩酸とジクロロ
メタンを加えて水層を分取し、２０ｍｌ位まで濃縮して
析出してきた結晶を濾取乾燥して標題化合物（６４ｍ
ｇ，６２％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１９（３Ｈ，
ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．８
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，
ｓ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３
３（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），１１．２３（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８４２】参考例１７５ ４−（２−アミノピリジン−４−イル）安息香酸メチル
エステル 参考例９と同様の反応により、４−（２−アセチルアミ
ノピリジン−４−イル）安息香酸を原料として標題化合
物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９５（３Ｈ，ｓ），
４．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，
１．５Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２２９（Ｍ＋Ｈ）＋ 元素分析：Ｃ１３Ｈ１２Ｎ２Ｏ２として 計算値：Ｃ，６８．４１；Ｈ，５．３０；Ｎ，１２．２
７． 分析値：Ｃ，６８．３０；Ｈ，５．２７；Ｎ，１２．３
６．
【０８４３】参考例１７６ ４−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ピリジン−４−イル）安息香酸メチルエステル 参考例１０と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５０（９Ｈ，
ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．４，１．５Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．３
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ）．
【０８４４】参考例１７７ ４−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ピリジン−４−イル）安息香酸 参考例１１と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４９（９Ｈ，
ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．０Ｈ
ｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１３．０７
（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【０８４５】参考例１７８ １−［４−（２−アジドメチルピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−ヒドロキシメチルピリジン−４
−イル）ベンゾイル］ピペラジン（３００ｍｇ）をジク
ロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフ
ィン（３０１ｍｇ）および四臭化炭素（５７２ｍｇ）を
加えて室温で５分間撹拌した。炭酸水素ナトリウム水溶
液とジクロロメタンを加えて有機層を分取し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）を加えてジクロロメタンのみを留去した。
このブロム体を含むＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液
にアジ化ナトリウム（２１５ｍｇ）を加えて外温約１０
０℃にて９０分間撹拌した。溶媒を減圧留去してジクロ
ロメタンと水を加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜２
％メタノール−ジクロロメタン）で精製して標題化合物
（１５９ｍｇ，５１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１６（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．３０−４．１０（４Ｈ，ｂｒ），４．５７
（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．
５２（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８
ａｎｄ ２．０Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ａｎ
ｄ １．５Ｈｚ），７．９０−７．９６（３Ｈ，ｍ），
８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．６５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８４６】参考例１７９ ４−（２−メチルピリジン−４−イル）安息香酸メチル
エステル 塩酸塩 ４−（２−メチルピリジン−４−イル）安息香酸 塩酸
塩（５．００ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解
し、塩化チオニル（１．７３ｍｌ）を滴下し、３．５時
間加熱還流した。溶媒を留去して析出したうす茶色の結
晶を酢酸エチルで洗浄して、標題化合物（４．７０ｇ，
８９％）を得た。
【０８４７】参考例１８０ ４−（２−ブロモメチルピリジン−４−イル）安息香酸
メチルエステル ４−（２−メチルピリジン−４−イル）安息香酸メチル
エステル 塩酸塩（１００ｍｇ）を四塩化炭素と炭酸水
素ナトリウム水溶液の混合溶液に溶解し、有機層を分取
して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。不溶物を濾去後、
濾液にＮ−ブロモこはく酸イミド（６８ｍｇ）、２，２
アゾイソブチロニトリル（６ｍｇ）を加えて１時間加熱
還流した。ジクロロメタンで希釈し、水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥して溶媒を減圧濃縮した。得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物（４１ｍ
ｇ，３５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９６（３Ｈ，ｓ），
４．６３（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．９，１．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１２ＢｒＮＯ２として 計算値：Ｃ，５４．９２；Ｈ，３．９５；Ｂｒ，２６．
１０；Ｎ，４．５８． 分析値：Ｃ，５４．９５；Ｈ，３．９６；Ｂｒ，２５．
８５；Ｎ，４．３３．
【０８４８】参考例１８１ ４−（２−シアノメチルピリジン−４−イル）安息香酸
メチルエステル 参考例５６と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９７（３Ｈ，ｓ），
４．０３（２Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２Ｏ２として 計算値：Ｃ，７１．４２；Ｈ，４．７９；Ｎ，１１．１
０． 分析値：Ｃ，７１．１３；Ｈ，４．８２；Ｎ，１１．０
５．
【０８４９】参考例１８２ ４−［２−（２−アミノエチル）ピリジン−４−イル］
安息香酸メチルエステル２塩酸塩 ４−（２−シアノメチルピリジン−４−イル）安息香酸
メチルエステル（１９０ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）
に溶解し、１０％パラジウム−炭素（１９０ｍｇ）、濃
塩酸（５滴）を加えて室温にて２４時間常圧接触還元を
行った。触媒を濾去後濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルを
加えて析出した淡黄色結晶を濾取、乾燥して標題化合物
（１４１ｍｇ，５７％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２１−３．３９
（４Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．９０−８．
１８（８Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８５０】参考例１８３ ４−［２−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）エチル］ピリジン−４−イル］安息香酸メチルエス
テル参考例１０と同様に、標題化合物を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），
３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），
５．１４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．４ ａｎｄ１．５Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８５１】参考例１８４ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−６−メトキシカルボニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロピラジン 室温で２−メトキシカルボニルピラジン（１．００ｇ）
をメタノールに溶解させ１０％パラジウム−炭素（１０
０ｍｇ）を加えて２時間常圧接触還元を行った。触媒を
濾去後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（５％メタノール−ジクロロ
メタン）で精製して６−メトキシカルボニル−１，２，
３，４−テトラヒドロピラジン（８８０ｍｇ，８６％）
を黄色油状物質として得た。得られた６−トキシカルボ
ニル−１，２，３，４−テトラヒドロピラジン（４４０
ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−
ジイソプロピルエチルアミン（５９４μｌ）、塩化６−
（クロロナフタレン−２−イル）スルホニル（８１０ｍ
ｇ）を加えて室温で１時間撹拌した。炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾液を
濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（２％メタノール−ジクロロメタン）で精製し
て標題化合物（２７９ｍｇ，２５％）を淡黄色油状物質
として得た。 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．３２（４Ｈ，ｓ），
３．７１（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８６−７．
９４（３Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３６７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３６９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓとして 計算値：Ｃ，５２．３９；Ｈ，４．１２；Ｎ，７．６
４． 分析値：Ｃ，５２．３１；Ｈ，４．２１；Ｎ，７．５
５．
【０８５２】参考例１８５ １−（４−ブロモベンゾイル）−６−メトキシカルボニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロピラジン 参考例１８４と同様に、６−メトキシカルボニル−１，
２，３，４−テトラヒドロピラジンを得た後に塩化４−
ブロモベンゾイルと反応させて、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２０−３．７０（７
Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．４８（４Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９］，３２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂｒ８１］．
【０８５３】参考例１８６ ４−（４−ブロモベンゾイル）−１−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］−５−メトキシカル
ボニル−１，２，３，４−テトラヒドロピラジン実施例
１６５と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．４０−３．９０（７
Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０−
７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．９２−７．９９（３Ｈ，
ｍ），８．４３（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９］，５５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂｒ８１］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ１８ＢｒＣｌＮ２Ｏ５Ｓとして 計算値：Ｃ，５０．２４；Ｈ，３．３０；Ｎ，５．１
０；Ｓ，５．８３． 分析値：Ｃ，５０．３４；Ｈ，３．３７；Ｎ，５．０
５；Ｓ，５．８１．
【０８５４】参考例１８７ ４−［３−（アミノメチル）フェニル］安息香酸 塩酸
塩 参考例２と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．１１（２Ｈ，
ｓ），７．４９−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．０５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
【０８５５】参考例１８８ ４−［３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）
メチル］フェニル］安息香酸 参考例１０と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
４．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．９４（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２８−７．３７（１Ｈ，ｍ），
７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５０−
７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．１０−８．２３（２Ｈ，ｍ）．
【０８５６】参考例１８９ ２，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−（ピリジン−４−
イル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸エチ
ルエステル ４−ピリジンカルボキシアミドラゾン（１．４８ｇ）を
エタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ケトマロン酸ジエチ
ルエステル（１．６５ｍｌ）を室温にて滴下後１３時間
撹拌した。さらに４時間加熱還流後、室温まで冷却して
析出した黄色の結晶を濾取、乾燥して標題化合物（１．
５０ｇ，５６％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３１（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
８．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１１Ｈ１０Ｎ４Ｏ３・０．２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．８８；Ｈ，４．２０；Ｎ，２２．４
３． 分析値：Ｃ，５２．７８；Ｈ，４．３６；Ｎ，２２．６
６．
【０８５７】参考例１９０ ２，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−（ピリジン−４−
イル）−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸 参考例１１と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６（トリフルオロ酢酸少量
含有））δ８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
８．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１８（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ９Ｈ６Ｎ４Ｏ３・０．２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４８．７４；Ｈ，２．９１；Ｎ，２５．２
６． 分析値：Ｃ，４８．５８；Ｈ，２．８７；Ｎ，２５．２
１．
【０８５８】参考例１９１ ２，６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−１，４−
ジベンジルピペラジン シールドチューブ中でビス（３−メトキシカルボニル−
２−プロピレニル）ベンジルアミン（１０４ｍｇ）、お
よびベンジルアミン（６０．０μｌ）をメタノール（５
ｍｌ）に溶解し、封管して外温約１００〜１１０℃で６
３時間加熱攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、標題化合物（１２
３ｍｇ，８８％）を黄色油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２５−２．６０（８
Ｈ，ｅａｃｈｍ），３．１５−３．８５（１２Ｈ，
ｍ），７．１５−７．３０（１０Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８５９】参考例１９２ ｃｉｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン とｔｒａｎｓ−２，６−ビス（メトキ
シカルボニルメチル）−４−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン ２，６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−１，４−
ジベンジルピペラジン（１．３３ｇ）をメタノール（７
０ｍｌ）、塩酸（５７０μｌ）に溶解し、水酸化パラジ
ウム（１４９ｍｇ）を加えて、室温にて４時間接触還元
を行った。触媒を濾去後、溶媒を減圧留去して得られた
残さにジクロロメタン（７０ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプ
ロピルエチルアミン（２．７０ｍｌ）を加えて溶解し、
塩化（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル
（４９５ｍｇ）を加えて、氷冷下３時間攪拌した。さら
に、塩化（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル（２００ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミ
ン（１８０μｌ）を加えて、外温約０℃から徐々に室温
まで昇温しながら１２．５時間攪拌した。反応が終了し
ていないので、さらに塩化（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル（１０１ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプ
ロピルエチルアミン（９０μｌ）を加えて外温約０℃か
ら徐々に室温まで昇温しながら４．５時間攪拌した。溶
媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（５％メタノール−ジクロロメタン、ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、標題化合
物のシス体（２２６ｍｇ，１５％）およびトランス体
（１．０７ｇ，７３％）をそれぞれ淡黄色アモルファス
パウダーとして得た。
【０８６０】ｃｉｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニ
ルメチル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．００−２．１０（２
Ｈ，ｍ），２．２０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．３５
−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｂｒ），
３．２０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．６９（６Ｈ，
ｓ），３．７０−３．８０（２Ｈ，ｍ），７．５０−
７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．８０（１Ｈ，
ｍ），７．８５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｓ）．
【０８６１】ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（メトキシカル
ボニルメチル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４０−２．６０（５
Ｈ，ｍ），２．８０−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．１０
−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．５５（２Ｈ，
ｍ），３．６９（６Ｈ，ｓ），７．５０−７．６０（１
Ｈ，ｍ），７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８５
−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ
（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５］，
４５７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８６２】参考例１９３ ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニルメチ
ル）−１−（４−ブロモベンゾイル）−４−［（６−ク
ロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニルメチ
ル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン（７９．７ｍｇ）をジクロロメタン
（８ｍｌ）に溶解し、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
エチルアミン（６８．０μｌ）、塩化４−ブロモベンゾ
イル（５１．０ｍｇ）のジクロロメタン溶液（ジクロロ
メタン２ｍｌ）を加え、室温で５．５時間攪拌した。水
を加えて有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄して無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残さをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）で精製し、標題化合物（１１３ｍ
ｇ，９８％）を淡黄色アモルファスパウダーとして得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８０−２．９０（４
Ｈ，ｍ），３．２０−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．６３
（６Ｈ，ｓ），４．２０−４．３０（２Ｈ，ｍ），７．
２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５５−７．６５（１Ｈ，
ｍ），７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９０−
７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９，Ｃｌ３５］，６３９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９，Ｃｌ３７ ａｎｄ Ｂｒ８１，Ｃｌ３５］，６
４１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂｒ８１，Ｃｌ３７］．
【０８６３】参考例１９４ ｃｉｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−
１−（４−ブロモベンゾイル）−４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例１９３と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４０−２．７５（４
Ｈ，ｍ），２．８０−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．５５
−４．００（２Ｈ，ｍ），３．６８（６Ｈ，ｓ），４．
２０−４．４０（１Ｈ，ｍ），５．００−５．２０（１
Ｈ，ｍ），７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４５
−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（１Ｈ，
ｍ），７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９０−
７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９，Ｃｌ３５］，６３９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９，Ｃｌ３７ ａｎｄ Ｂｒ８１，Ｃｌ３５］，６
４１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂｒ８１，Ｃｌ３７］．
【０８６４】参考例１９５ ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カルバモイルメチル）−１
−（４−ブロモベンゾイル）−４−［（６−クロロナフ
タレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン実施例３５
と同様に、ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（メトキシカルボ
ニルメチル）−１−（４−ブロモベンゾイル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５−２．６５（２
Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．４０
−３．５０（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．３０（２Ｈ，
ｍ），６．３４（２Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ），６．５９
（２Ｈ，ｂｒｏａｄｓ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５０−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６５−
７．７５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９５（３Ｈ，
ｍ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
【０８６５】参考例１９６ （２−メチルピリジン−４−イル）トリブチルスズ アルゴン下、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を−７０
℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．
５２Ｍ，１４．５ｍｌ）を滴下した。この反応液に４−
ブロモ−２−メチルピリジンのフリー体を含むジエチル
エーテル溶液（１００ｍｌ）を１５分かけて滴下し、さ
らに、塩化トリブチルスズ（５．４０ｍｌ）を含むテト
ラヒドロフラン（１０ｍｌ）をゆっくり滴下した。−７
０℃で３０分間撹拌した後、室温まで昇温して１．５時
間撹拌した。水およびアンモニア水を加えて、ジエチル
エーテルで分配した。油層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、濾液を濃縮しシリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝２９：１→１９：１）で精製して
標題化合物（３．６３ｇ、無色油状物質）を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），０．９９−１．１７（６Ｈ，ｍ），
１．２２−１．４１（６Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５
（６Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），７．０５−７．
２１（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．３４−
８．４０（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８６６】４−ブロモ−２−メチルピリジンのフリー
体の調整 ４−ブロモ−２−メチルピリジン 塩酸塩（４．１７
ｇ）を炭酸水素ナトリウム水溶液とジエチルエーテルで
分配し、油層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、
さらにベンゼンを加えて濃縮した。このものをジエチル
エーテル（１００ｍｌ）に溶解させジエチルエーテル溶
液として保存した。
【０８６７】参考例１９７ （３−フルオロピリジン−４−イル）トリブチルスズ アルゴン下、ジイソプロピルアミン（７．０３ｍｌ）を
含むテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液を内温−２
０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液
（１．５２Ｍ，３２．９ｍｌ）を滴下した。０℃で１時
間撹拌した後、−７０℃まで冷却し３−フルオロピリジ
ン（４．３０ｍｌ）を含むテトラヒドロフラン（２５ｍ
ｌ）を３０分かけて滴下した。−７０℃で５時間撹拌し
た後、塩化トリブチルスズ（１３．５ｍｌ）を含むテト
ラヒドロフラン（２５ｍｌ）をゆっくり滴下し、そのま
ま２．５時間撹拌した。室温まで昇温してジエチルエー
テルおよび水で分配した。油層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾液を濃縮、シリカゲルクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して標題化
合物（無色油状物質、１８．１７ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．０６−１．２７（６Ｈ，ｍ），
１．２８−１．４０（６Ｈ，ｍ），１．４３−１．７０
（６Ｈ，ｍ），７．２５−７．４２（１Ｈ，ｍ），８．
３０−８．４０（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３８８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８６８】参考例１９６と同様に参考例１９８〜参考
例１９９に示す化合物を合成した。
【０８６９】参考例１９８ （２，６−ジメチルピリジン−４−イル）トリブチルス
ズ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），０．９５−１．１５（６Ｈ，ｍ），
１．２６−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．４３−１．６５
（６Ｈ，ｍ），２．４９（６Ｈ，ｓ），６．９７−７．
０７（２Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３９６［（Ｍ
＋Ｈ）＋，Ｓｎ１１８］，３９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１２０］．
【０８７０】参考例１９９ （２，５−ジメチルピリジン−４−イル）トリブチルス
ズ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），０．９５−１．２０（６Ｈ，ｍ），
１．２１−１．４０（６Ｈ，ｍ），１．４１−１．６５
（６Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４８（３
Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８７１】参考例２００ ２，３−ジメチルピリジン Ｎ−オキシド ２，３−ジメチルピリジン（９．５０ｇ）を塩化メチレ
ン（２００ｍｌ）に溶解させ、０℃まで冷却した。この
反応液にメタクロロ過安息香酸（２１．９ｇ）を加えて
室温まで昇温し３日間撹拌した。亜硫酸ナトリウム水溶
液を加え、塩化メチレンで分配した（２００ｍｌ）。油
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を濃縮しシリカ
ゲルクロマトグラフィー（５％メタノール−塩化メチレ
ン）で精製した。残さに石油エーテルを加えて析出した
無色粉末を濾取乾燥して標題化合物（５．４７ｇ）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３５（３Ｈ，ｓ），
２．５１（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０８（２Ｈ，
ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１２４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８７２】参考例２０１ ２，３−ジメチル−４−ニトロピリジン Ｎ−オキシド ２，３−ジメチルピリジン Ｎ−オキシド（３．７３
ｇ）を０℃で濃硫酸（１０ｍｌ）および発煙硝酸（１０
ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、７５℃で１．５時間、１
００度℃で１５分間撹拌した。反応液を氷水に放出し水
酸化ナトリウム水溶液で中和した。塩化メチレンで分配
し、油層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を濃縮し
た。残さに塩化メチレン（１ｍｌ）およびジエチルエー
テル（１００ｍｌ）加え、析出している淡黄色粉末を濾
取、乾燥して標題化合物（３．３１ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５７（３Ｈ，ｓ），
２．５８（３Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８７３】参考例２０２ ４−ブロモ−２，３−ジメチルピリジン ２，３−ジメチル−４−ニトロピリジン Ｎ−オキシド
（３．００ｇ）を０℃まで冷却し、この反応液に臭化ア
セチル（１８．０ｍｌ）を加えて５０℃で２０分間撹拌
した。さらに７５℃で１５分間撹拌し、反応液を氷水に
放出し炭酸アンモニウム水溶液で中和した。塩化メチレ
ンで分配し、油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾液を
濃縮し４−ブロモ−２，３−ジメチルピリジン Ｎ−オ
キシドの粗精製物を得た。このものをクロロホルム（５
０ｍｌ）に溶解させ０度まで冷却し、三臭化リン（５．
１６ｍｌ）を加えて室温で３０分間撹拌した。反応液を
氷水に放出し炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。塩
化メチレンで分配し油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、
濾液を濃縮しシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して標題化合物
（１．９０ｇ，５７％、淡黄色油状物質）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４０（３Ｈ，ｓ），
２．５９（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１８５（Ｍ＋，Ｂｒ７９），１８７
（Ｍ＋，Ｂｒ８１）．
【０８７４】参考例２０３ （２，３−ジメチルピリジン−４−イル）トリブチルス
ズ 参考例１９６と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．０１−１．１８（６Ｈ，ｍ），
１．２７−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．４１−１．６１
（６Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５０（３
Ｈ，ｓ），７．０７−７．２０（１Ｈ，ｍ），８．１９
−８．２４（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８７５】参考例２０４ ３，５−ジメチルピリジン Ｎ−オキシド 参考例２００と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），
６．９３（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１２４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８７６】参考例２０５ ３，５−ジメチル−４−ニトロピリジン Ｎ−オキシド 参考例２０１と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３２（６Ｈ，ｓ），
７．９９（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１６９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８７７】参考例２０６ ４−ブロモ−３，５−ジメチルピリジン 参考例２０２と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３８（６Ｈ，ｓ），
８．２３（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１８５（Ｍ＋，Ｂｒ７９），１８７
（Ｍ＋，Ｂｒ８１）．
【０８７８】参考例１９６と同様に参考例２０７〜参考
例２１１に示す化合物を合成した。
【０８７９】参考例２０７ （３，５−ジメチルピリジン−４−イル）トリブチルス
ズ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．０４−１．２１（６Ｈ，ｍ），
１．２８−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．４１−１．５９
（６Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），８．１３−８．
１８（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８８０】参考例２０８ （６−メチルピリジン−２−イル）トリブチルスズ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．０１−１．１８（６Ｈ，ｍ），
１．２６−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．４３−１．６３
（６Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），６．９５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８８１】参考例２０９ （３−メチルピリジン−４−イル）トリブチルスズ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．０２−１．２０（６Ｈ，ｍ），
１．２７−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．４２−１．６２
（６Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），７．２２−７．
３４（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．３８（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８８２】参考例２１０ （５−メチルピリジン−２−イル）スズトリブチル１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．０２−１．１９（６Ｈ，ｍ），
１．２７−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．４３−１．６１
（６Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），７．２７−７．
３３（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８８３】参考例２１１ （３−メチルピリジン−２−イル）トリブチルスズ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８７（９Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．０５−１．２３（６Ｈ，ｍ），
１．２７−１．３８（６Ｈ，ｍ），１．４６−１．６０
（６Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．０２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８ａｎｄ ４．９Ｈｚ），７．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ
１１８］，３８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｓｎ１２０］．
【０８８４】参考例２１２ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］ピペリジン−４−オン ピペリジン−４−オン（一塩酸一水和物，１．５４ｇ）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に懸濁さ
せ、ジイソプロピルエチルアミン（３．４８ｍｌ）、塩
化６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホニル
（２．６８ｇ）を加え、室温で３日間攪拌させた。反応
液を減圧下濃縮し、残さに酢酸エチルを加え、一規定塩
酸で洗浄した。抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカ
ゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：塩化メチレン＝
３：１）で精製し、ヘキサンで洗浄して標題化合物（無
色プリズム晶、１．９２ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５９（４Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），３．５５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８０−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．８７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３３０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３３２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８８５】参考例２１３ ４−（４−ブロモベンジリデン）−１−［（６−クロロ
ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペリジ
ン ４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド
（５１２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）およ
びエタノール（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させた。こ
の反応液を０℃まで冷却し、水素化ナトリウム（６０％
油性、４０ｍｇ）および１−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペリジン−４
−オン（２９７ｍｇ）を順次加えて室温で１６時間、５
０℃で９時間撹拌した。飽和食塩水および酢酸エチルを
加えて分配し、油層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濾
液を濃縮しシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物（無色粉
末、１３３ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），３．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．２
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，
ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４
０−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），
７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）．
【０８８６】参考例２１４ ６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン ６−ブロモベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１４
ｇ）と銅粉末（８７４ｍｇ）をキノリン（４５ｍｌ）に
加え、油温２２０℃で２時間加熱攪拌した。放冷後エー
テルを加え、銅粉末をろ去した。濾液を１規定塩酸水溶
液で洗浄し、次に１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
した。最後に飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精
製し、淡黄色固体として標題化合物（５．５６ｇ）を得
た。また、原料（３．１５ｇ）を回収した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈ
ｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３，Ｈｚ），８．
０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２１４［Ｍ＋，Ｂｒ８１］，２１２
［Ｍ＋，Ｂｒ７９］．
【０８８７】参考例２１５ ６−トリメチルシリルエチニルベンゾ［ｂ］チオフェン ６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（２．１３ｇ）をテ
トラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶かし、トリフェニル
ホスフィン（７８７ｍｇ）、トリエチルアミン（４０ｍ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）、ト
リメチルシリルアセチレン（１．４７ｇ）、酢酸パラジ
ウム（２２５ｍｇ）を加え、５時間還流した。放冷後、
塩化メチレン（１５０ｍｌ）で希釈し、水（２回）、飽
和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサンのみ）で精製し、標題化合物（１．３８
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２７（９Ｈ，ｓ），
７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．４４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．０Ｈｚ），７．４９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２３０Ｍ＋．
【０８８８】参考例２１６ 塩化６−トリメチルシリルエチニルベンゾ［ｂ］チオフ
ェン−２−スルホニル ６−トリメチルシリルエチニルベンゾ［ｂ］チオフェン
（４０８ｍｇ）を乾燥ジエチルエーテル（１０ｍｌ）に
溶解させた。−７８℃に冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルリチ
ウム（１．５４モルｎ−ペンタン溶液，１．１５ｍｌ）
を滴下し、３０分かけて０℃まで昇温して、さらに１時
間攪拌した。ここで再び溶液を−７８℃に冷却し、亜硫
酸ガスを導入した。１時間かけて室温まで昇温後、１時
間攪拌した。溶解している未反応の亜硫酸ガスを充分揮
発させた後、溶媒を減圧下で留去した。ヘキサン（２０
ｍｌ）を加え、不溶の沈殿をろ取し、ヘキサンで洗っ
た。これを塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶かし０℃に冷
却した後、Ｎ−クロロこはく酸イミド（２４８ｍｇ）を
加え３０分攪拌し、室温まで昇温してさらに１時間攪拌
した。水を加えて分液後、水層を塩化メチレン（１０ｍ
ｌで５回）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去し、淡黄色固体として標題化合物（４９８ｍｇ）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２８（９Ｈ，ｓ），
７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），
７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０２（１
Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２８Ｍ＋．
【０８８９】参考例２１７ １−［（６−トリメチルシリルエチニルベンゾ［ｂ］チ
エン−２−イル）スルホニル−３］−（Ｎ−メチルカル
バモイル）ピペラジン １，４−ジベンジル−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）
ピペラジン（４３７ｍｇ）をメタノール（１５ｍｌ）に
溶かし、水酸化パラジウム（２２ｍｇ）、濃塩酸（０．
２２ｍｌ）を加え、水素ガスを導入して（１気圧）、室
温で１時間攪拌した。トリエチルアミン（０．９ｍｌ）
を加えた後、パラジウムを濾去し、減圧下溶媒を留去し
た。残渣を塩化メチレンに溶かし、トリエチルアミン
（０．５ｍｌ）を加え、塩化６−トリメチルシリルエチ
ニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホニル（３９９
ｍｇ）を氷冷下にて加え、室温に戻してから２０時間攪
拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し（２回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒
を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：１９）で
精製した。淡黄色の固体として標題化合物（４６２ｍ
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２８（９Ｈ，ｓ），
１．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），２．５７−２．６６（２
Ｈ，ｍ），２．８０，２．７９（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｅａ
ｃｈ ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．３，１
１．５Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．２，
３．１Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，
３．４Ｈｚ），３．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，
０．９８Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．
７，２．４Ｈｚ），６．５６−６．５７（１Ｈ，ｍ），
７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．９８Ｈｚ），
７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０８９０】参考例２１８ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
ブロモピリジン−２−イル）カルボニル］ピペラジン 参考例３と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
３．３５−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．４８
（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．
７７−３．７９（２Ｈ，ｍ），８．８７（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３７３［（Ｍ＋Ｈ）＋，８１Ｂ
ｒ］，３７１［（Ｍ＋Ｈ）＋，７９Ｂｒ］．
【０８９１】参考例２１９ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［［５−
（４−ピリジル）−ピリミジン−２−イル］カルボニ
ル］ピペラジン ジメトキシエタン（６０ｍｌ）とメタノール（１２０ｍ
ｌ）の混合溶媒に、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−４−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カル
ボニル］ピペラジン（２．９７ｇ）、（ピリジン−４−
イル）ボロン酸（１．４８ｇ）、フッ化セシウム（４．
２５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（９２４ｍｇ）を加え、アルゴン置換した後、１
９時間還流した。減圧下溶媒を留去し、残渣を中圧シリ
カゲルカラムクロマトフラフィー（サイズＤ、メタノー
ル：塩化メチレン＝１：９）で精製し、無色固体として
標題化合物（１．３１ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
３．４０−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５２
（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５
４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ），８．８１
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，２．０Ｈｚ），９．０７
（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３６９Ｍ＋．
【０８９２】参考例２２０ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（メトキシカルボニ
ルメチル）ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−（３−メ
トキシカルボニルメチル）ピペラジン（５．０３ｇ）の
エタノール溶液（５０ｍｌ）に飽和塩酸エタノール溶液
（２０ｍｌ）を加え、３０分間攪拌した。減圧下溶媒留
去した後、塩化メチレン溶液（２００ｍｌ）とした。こ
れに室温で、塩化５−クロロ−１−フェニルスルホニル
インドール−２−スルホニル（７．６４ｇ）、およびト
リエチルアミン（９．５ｍｌ）を加え、室温で４時間攪
拌した。蒸留水、塩化メチレンを加え、水層を３回抽出
し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：
５０）に付すことにより、標題化合物（４．９７ｇ）を
無色油状物質として得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．１５−２．３０（１
Ｈ，ｂｒ），２．３４−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．７
２−２．７６（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．２２（３
Ｈ，ｍ），３．１７−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．６７
（３Ｈ，ｓ），３．７１−３．７７（２Ｈ，ｍ），７．
３９−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（２
Ｈ，ｍ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
【０８９３】参考例２２１ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（メトキシカルボニルメチル）
ピペラジン １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（メトキシカルボニ
ルメチル）ピペラジン（２．００ｇ）のエタノール溶液
（２５０ｍｌ）に、室温でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカル
ボナート（３．９１ｇ）を加え１７時間攪拌した。反応
溶液を減圧下濃縮してジエチルエーテルを加え、析出し
た結晶をろ取し、ジエチルエーテルにより洗浄した後、
減圧乾燥することにより、標題化合物（２．０１ｇ）を
無色の結晶として得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６１２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６１４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
２．４５−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．８６
（１Ｈ，ｍ），２．９２−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．
０７−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），
３．６７−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．９４−４．０６
（２Ｈ，ｍ），４．５２−４．６７（１Ｈ，ｍ），７．
３８−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（２
Ｈ，ｍ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
【０８９４】参考例２２２ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロインドール−２−イル）スルホニル］−２−
［［（モルホリン−４−イル）］カルボニル］メチル］
ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（メトキシカルボニルメチル）
ピペラジン（１．０ｇ）の１，４−ジオキサン溶液（１
００ｍｌ）に、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶液
（４．９ｍｌ）を加え、８０℃に加熱し６時間攪拌し
た。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応溶
液を中性とした後、蒸留水を加え、塩化メチレンで水層
を４回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を減圧乾
燥後、塩化メチレン溶液（１５０ｍｌ）とした。これに
室温で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２４
ｇ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチ
ルカルボジイミド 塩酸塩（０．４１ｇ）、モルホリン
（０．１６ｇ）、およびＮ−メチルモルホリン（０．４
１ｇ）を加え、室温で１２時間攪拌した。蒸留水を加
え、塩化メチレンで水層を３回抽出し、合わせた有機層
を蒸留水で４回洗浄した。これを無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチ
レン＝１：５０）に付することにより、標題化合物
（０．７１ｇ）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９
Ｈ，ｓ），２．２３−２．３０（３Ｈ，ｍ），３．３４
−３．８４（１２Ｈ，ｍ），３．９１−４．１２（１
Ｈ，ｍ），４．４９−４．６４（１Ｈ，ｍ），６．９８
（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．
３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０８９５】参考例２２３ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（カルバ
モイルメチル）−４−［（５−クロロインドール−２−
イル）スルホニル］ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−（メトキシカルボニルメチル）
ピペラジン（８００ｍｇ）の１，４−ジオキサン溶液
（１００ｍｌ）に、室温で１規定水酸化ナトリウム水溶
液（３．９ｍｌ）を加え、８０℃に加熱し１３時間攪拌
した。氷冷下飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応
溶液を中性とした後、蒸留水と塩化メチレンを加え、塩
化メチレンで水層を４回抽出し、合わせた有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られ
た残留物を終夜減圧乾燥後、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルム
アミド溶液（５０ｍｌ）とした。これに室温でジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルジカルボナート（８５６ｍｇ，３．９２ｍ
ｍｏｌ）、ピリジン（２５９ｍｇ）、および炭酸水素ア
ンモニウム（２３３ｍｇ）を加え、室温で１５時間攪拌
した。これを減圧下溶媒留去し、残滓を塩化メチレンに
溶解させ、ヘキサン、ジエチルエーテルを加え、固化さ
せた。これをろ取してヘキサンで洗浄し、減圧乾燥する
ことにより、標題化合物（５０２ｍｇ）を無色固体とし
て得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８８（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２４−１．３３（１
Ｈ，ｍ），１．３５−１．４４（１Ｈ，ｍ），１．４６
（９Ｈ，ｓ），２．３２−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．
８８−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．８８（１
Ｈ，ｍ），３．９１−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．３５
−４．８２（１Ｈ，ｍ），５．９１−６．６０（１Ｈ，
ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．２９（１
Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．６６（１Ｈ，ｓ）．
【０８９６】参考例２２４ １，４−ジベンジル−２−エテニルピペラジン １，４−ジベンジル−２−（エトキシカルボニル）ピペ
ラジン（６．７６ｇ）の塩化メチレン溶液（２５０ｍ
ｌ）を−７８℃に冷却後、水素化ジイソブチルアルミニ
ウム（１．０ｍｏｌ／ｌヘキサン溶液３９．９０ｍｌ）
を滴下し、−７８℃で２時間攪拌した。飽和塩化アンモ
ニウム水溶液、塩化メチレンを加え、水層を３回抽出
し、合わせた有機層を蒸留水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、得られた残留物
を未精製のまま、次反応に用いた。ヨウ化メチルトリフ
ェニルホスホニウム（８．０７ｇ）のテトラヒドロフラ
ン溶液（１５０ｍｌ）を−７８℃に冷却後、ｎ−ブチル
リチウム（１．５２モルヘキサン溶液１３．１４ｍｌ）
を滴下し、−７８℃で２時間攪拌した。これに先程の残
留物のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。−７８℃か
ら０℃まで４時間攪拌しながら昇温し、飽和塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、反応を停止した。ジエチルエーテ
ルを加え、水層を３回抽出し、合わせた有機層を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去して、得られた残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：５
０）に付し、標題化合物（３．２２ｇ）を淡黄色油状物
質として得た。 ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ２９２Ｍ＋．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０７−２．２２（３
Ｈ，ｍ），２．６２−２．７６（３Ｈ，ｍ），２．８９
−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．２Ｈｚ），３．４３−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．
０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），５．１５−５．
３２（２Ｈ，ｍ），５．７７−５．８８（１Ｈ，ｍ），
７．２０−７．３３（１０Ｈ，ｍ）．
【０８９７】参考例２２５ ２−エチルピペラジン 塩酸塩 １，４−ジベンジル−２−エテニルピペラジン（１０．
９ｇ）のエタノール溶液（６００ｍｌ）に、室温で濃塩
酸（６ｍｌ）と水酸化パラジウム（１．１ｇ）を加え、
１気圧の水素気流下で１２時間攪拌した。触媒を濾過に
より除き、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を塩化
メチレン−ジエチルエーテルから固体とし、ジエチルエ
ーテルにより洗浄した。これを減圧乾燥する事により、
褐色固体の標題化合物（６．５１６ｇ）を得た。 ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１１４Ｍ＋．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９５（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．５６−１．７９（２Ｈ，
ｍ），２．９５−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．１５−
３．５４（６Ｈ，ｍ），９．７５（４Ｈ，ｂｒ）．
【０８９８】参考例２２６ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（エチル）ピペラジ
ン． ２−エチルピペラジン 塩酸塩（５．００ｇ）の塩化メ
チレン溶液（７００ｍｌ）に、塩化５−クロロ−１−フ
ェニルスルホニルインドール−２−スルホニル（７．１
４ｇ）およびトリエチルアミン（１１．１６ｍｌ）を加
え、室温で３時間攪拌した。蒸留水、塩化メチレンを加
え、水層を３回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：
塩化メチレン＝１：１００）に付し、標題化合物（５．
８６ｇ）を淡黄色油状物として得た。 ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋，Ｃｌ３５），４７０
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ），１．３３−１．４６（２Ｈ，ｍ），
２．５３−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．５６−２．７４
（１Ｈ，ｍ），２．８７−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．
７５−３．８３（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），
７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７
（２Ｈ，ｍ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．
２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０８９９】参考例２２７ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−３−（エチル）ピペラジン． １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（エチル）ピペラジ
ン（３．７８ｇ）の１，４−ジオキサン溶液（２００ｍ
ｌ）に１規定水酸化ナトリウム水溶液（１６ｍｌ）を加
え、８０℃で１１．５時間攪拌した。飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加え、蒸留水、酢酸エチルを加え、水層を
３回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチ
レン＝１：１００）に付し、テトラヒドロフラン−ジエ
チルエーテルから結晶化し、針状晶の標題化合物（２．
５４ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．９２（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．２５−１．４２（２
Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），
２．４７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，１１．２Ｈｚ），
２．６３−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝２．９，１７．２Ｈｚ），３．００−３．０７
（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７０（２Ｈ，ｍ），６．
９５（１Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，１．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．９
８（１Ｈ，ｂｒ）．
【０９００】参考例２２８ １−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−２−エチルピペラジン． １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−３−（エチル）ピペラジン（２．５４ｇ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２００ｍｌ）に、ベン
ゾトリアゾール−１−イル−オキソ−トリス−ピロリジ
ノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフアイト（４．８
４ｇ）、５−ブロモピリミジン−２−カルボン酸（１．
８３ｇ）、およびトリエチルアミン（１．４０ｍｌ）を
加え、室温で１２時間攪拌した。蒸留水を加え、水層を
酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機層を蒸留水で３
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧
留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：１００）
に付し、塩化メチレンより結晶化し、ジエチルエーテル
で洗浄する事により、標題化合物（３．１８ｇ）を無色
の固体として得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝５１２（Ｍ＋），５１４［（Ｍ
＋２）＋］，５１６［（Ｍ＋４）＋］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．８３（１．
５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０３（１．５Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．７４−２．０２（２Ｈ，
ｍ），２．４８−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．１６−
３．２５（０．５Ｈ，ｍ），３．４０−３．５３（１
Ｈ，ｍ），３．５８（０．５Ｈ，ｍ），３．６７（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．７９−３．９２（１
Ｈ，ｍ），４．６５−４．７０（０．５Ｈ，ｍ），４．
７８−４．８５（０．５Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，
ｓ），７．３３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．６８（１
Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．８３（２Ｈ，
ｓ）．
【０９０１】参考例２２９ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−ニル）ス
ルホニル］−３−（エチル）ピペラジン． ２−エチルピペラジン 塩酸塩（３０７ｍｇ）の塩化メ
チレン溶液（３０ｍｌ）に、塩化（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−ニル）スルホニル（４３８ｍｇ）お
よびトリエチルアミン（４９８ｍｇ）を加え、室温で２
６時間攪拌した。蒸留水、塩化メチレンを加え、水層を
３回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレ
ン＝１：２０）に付し、標題化合物（２５５ｍｇ）を淡
黄色油状物として得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３４５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３４７［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ），１．２４−１．４６（２Ｈ，ｍ），
２．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），２．５４
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，１１．２Ｈｚ），２．６５
−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
２．９，１１．２Ｈｚ），３．０４−３．１０（１Ｈ，
ｍ），３．６５−３．７２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７５（１
Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．８６（１Ｈ，ｓ）．
【０９０２】参考例２３０ １−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニ
ル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−ニ
ル）スルホニル］−２−エチルピペラジン． アルゴン雰囲気下で、５−ブロモピリミジン−２−カル
ボン酸（４５５ｍｇ）の塩化メチレン溶液（２５ｍｌ）
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１５ｍｌ）を加
え氷冷した。これに塩化オキザリル（５６４ｍｇ）を加
え、そのまま氷冷下３０分間攪拌した。この溶液を、ジ
イソプロピルエチルアミン（２．７ｍｌ）と共に、氷冷
した１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−ニ
ル）スルホニル］−３−エチルピペラジン（２５５ｍ
ｇ）の塩化メチレン溶液（２５ｍｌ）に加え、続けて０
℃で１時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加
え、蒸留水を加え、水層を塩化メチレンで３回抽出し、
合わせた有機層を蒸留水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩
化メチレン＝１：１００）に付し、標題化合物（３０８
ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝５２９（Ｍ＋），５３１［（Ｍ
＋２）＋］，５３３［（Ｍ＋４）＋］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８４（１．５Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．１７−２．０３（０．５Ｈ，ｍ），
１．７６−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．７７
（２．５Ｈ，ｍ），３．１７−３．２８（１Ｈ，ｍ），
３．４０−３．６２（１．５Ｈ，ｍ），３．６７−３．
７７（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．９４（１Ｈ，ｍ），
４．６５−４．７０（０．５Ｈ，ｍ），４．８０−４．
８７（０．５Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｂ
ｒ），８．８３（２Ｈ，ｓ）．
【０９０３】参考例２３１ １，４−ジベンジル−２−（２−メチル−１−プロペニ
ル）ピペラジン １，４−ジベンジル−２−エトキシカルボニルピペラジ
ン（１９．５７ｇ）の塩化メチレン溶液（４００ｍｌ）
を−７８℃に冷却後、ジイソブチルアルミニウムヒドリ
ド（０．９５モルヘキサン溶液１２１．７ｍｌ）を滴下
し、−７８℃で２．５時間攪拌した。飽和塩化アンモニ
ウム水溶液、塩化メチレンを加え、水層を３回抽出し、
合わせた有機層を蒸留水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去して、得られた残留物を未
精製のまま、次反応に用いた。ヨウ化イソプロピルトリ
フェニルホスホニウム（２５．０ｇ）のテトラヒドロフ
ラン溶液（３００ｍｌ）を−７８℃に冷却後、ｎ−ブチ
ルリチウム（１．５３モルヘキサン溶液３７．８ｍｌ）
を滴下し、−７８℃で３０分間攪拌した。上述の残留物
のテトラヒドロフラン溶液を滴下した。−７８℃徐々に
昇温し、終夜攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え、反応を停止した。酢酸エチルを加え、水層を３回
抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、得ら
れた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル：ヘキサン＝１：２０）に付し、標題化合物
（６．０ｇ）を淡黄色油状物質として得た。 ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３２０Ｍ＋．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８８（３Ｈ，ｓ），
０．９１（３Ｈ，ｓ），２．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１
０．７Ｈｚ），２．０４−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．
６４−２．７２（３Ｈ，ｍ），３．００−３．１８（２
Ｈ，ｍ），３．４０−３．５５（２Ｈ，ｍ），４．０６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６−７．４５（１０Ｈ，
ｍ）．
【０９０４】参考例２３２ ２−（２−メチルプロピル）ピペラジン 塩酸塩 １，４−ジベンジル−２−（２−メチル−１−プロペニ
ル）ピペラジン（５．２ｇ）のエタノール溶液（３００
ｍｌ）に、室温で濃塩酸（３ｍｌ）と水酸化パラジウム
（６８３ｍｇ）を加え、１気圧水素気流下で２時間攪拌
した。触媒を濾過により除き、溶媒を減圧留去した。得
られた残留物を塩化メチレン−ヘキサンから再結晶さ
せ、ジエチルエーテルにより洗浄した。これを減圧乾燥
する事により、褐色の固体として標題化合物（２．９５
ｇ）を得た。 ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１４３Ｍ＋．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８６−１．３０
（１Ｈ，ｍ），１．７３（３Ｈ，ｓ），１．７６（３
Ｈ，ｓ），３．１０−３．４７（７Ｈ，ｍ），４．３６
−４．４５（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．３Ｈｚ）．
【０９０５】参考例２３３ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（２−メチルプロピ
ル）ピペラジン ２−（２−メチルプロピル）ピペラジン 塩酸塩（１．
５０ｇ）の塩化メチレン溶液（１５０ｍｌ）に、塩化５
−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−ス
ルホニル（２．７２ｇ）およびトリエチルアミン（２．
９１ｍｌ）を加え、室温で１３時間攪拌した。蒸留水、
塩化メチレンを加え、水層を３回抽出し、合わせた有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン
＝１：２０）に付し、標題化合物（２．６９ｇ）を褐色
油状物として得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ），１．５０−１．５２（１Ｈ，ｍ），
２．７０−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．１２
（３Ｈ，ｍ），３．５５−３．８３（３Ｈ，ｍ），５．
０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５−７．４
８（４Ｈ，ｍ），７．５１−７．５８（２Ｈ，ｍ），
８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
【０９０６】参考例２３４ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−３−（２−メチルプロピル）ピペラジン １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（２−メチルプロピ
ル）ピペラジン（２．５７ｇ）の１，４−ジオキサン−
蒸留水混合溶液（１００−１０ｍｌ）に１規定水酸化ナ
トリウム水溶液（１０．４ｍｌ）を加え、８０℃で３日
間攪拌した。飽和塩化アンモニウムで反応を停止した
後、蒸留水、酢酸エチルを加え、水層を３回抽出し、合
わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：５
０）に付し、標題化合物（０．９３ｇ）を褐色油状物と
して得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３５６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３５８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．７８−１．３０（２
Ｈ，ｍ），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，
ｓ），１．６３−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．３９−
２．５５（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．０７（２Ｈ，
ｍ），３．４８−３．７０（３Ｈ，ｍ），４．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２−６．９９（１
Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．
６５−７．６９（１Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｂ
ｒ）．
【０９０７】参考例２３５ １−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−２−（２−メチルプロピル）ピペラジン． １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−３−（２−メチルプロピル）ピペラジン（０．９
１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（６０ｍ
ｌ）に、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキソ−トリ
ス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスファ
イト（１．６０ｇ）、５−ブロモピリミジン−２−カル
ボン酸（０．６３ｇ）、およびトリエチルアミン（０．
３９ｇ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧
留去した。これに蒸留水を加え、塩化メチレンで水層を
３回抽出し、合わせた有機層を蒸留水で３回洗浄した。
これを無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去
し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（メタノール：塩化メチレン＝１：１００）に付
し、エタノール−ジエチルエーテルより結晶化する事に
より、褐色結晶として標題化合物（０．４７ｇ）を得
た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３８（Ｍ＋），５４０［（Ｍ＋
２）＋］，５４２［（Ｍ＋４）＋］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．７０−１．２８（２
Ｈ，ｍ），１．６０−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７９
（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），２．５３−２．
９０（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４８（０．５Ｈ，
ｍ），３．５３−３．６２（０．５Ｈ，ｍ），３．６８
−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．８３−３．９７（０．５
Ｈ，ｍ），４．５４−４．６６（０．５Ｈ，ｍ），５．
６４（１Ｈ，ｂｒ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ），７．３
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，
ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．８２（２Ｈ，ｂ
ｒ）．
【０９０８】参考例２３６ ３−（５−チアゾリル）ピリジン ３−ブロモピリジン（８０５μｌ）及び（５−チアゾリ
ル）トリメチルスズ（２．０７ｇ）のベンゼン（８０ｍ
ｌ）溶液に、室温にて、テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（４７０ｍｇ）を加え、終夜、加熱
還流した。室温まで放冷後、反応混液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、水層を酢酸エ
チル（３ｘ２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝２：１）を用いて精製し、無色固
体として標題化合物（１．６８ｇ，純度８５％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．３，４．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝７．３，１．５Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．
６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ），８．８
５（１Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ）．
【０９０９】参考例２３７ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［５−
（２−メチルピリジン−４−イル）チアゾール−２−イ
ル］ピペラジン ４−ブロモ−２−メチルピリジン（１．６５ｇ）及び
（５−チアゾリル）トリメチルスズ（１．５６ｇ）のベ
ンゼン（８０ｍｌ）溶液に、室温にて、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（４７０ｍｇ）を加
え、１４時間加熱還流した。室温まで放冷後、反応混液
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で洗浄
し、水層を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層
を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン：酢酸エチル＝４：１→１：１）
を用いて精製し、無色固体として２−メチル−４−（５
−チアゾリル）ピリジンを得た。これをジエチルエーテ
ル（３０ｍｌ）及びテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に
溶解し、−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５２規
定ヘキサン溶液，４．３５ｍｌ）を滴下した。３０分攪
拌後、二酸化炭素ガスを吹き込み、３０分後徐々に室温
へと昇温した。反応混液を濃縮し、無色固体として５−
（２−メチルピリジン−４−イル）チアゾール−２−カ
ルボン酸リチウムの残渣を得た。この残渣のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（４０ｍｌ）溶液に、１−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（１．３０ｇ）、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（９４５ｍ
ｇ）及び塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３
−エチルカルボジイミド（１．３４ｇ）を室温にて加え
た。３日間攪拌後、反応混液に酢酸エチル（２００ｍ
ｌ）及び水（８００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エ
チル（２ｘ１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて
水（８００ｍｌ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（２００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：ア
セトン＝６：１）で精製し、無色透明カラメル状物質と
して標題化合物（８１０ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．６３（３Ｈ，ｓ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４３（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），
８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋，３３３（Ｍ
＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ）＋，２８９（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏ
ｃ）＋．
【０９１０】参考例２３８ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［５−
（ピリジン−４−イル）チアゾール−２−イル］ピペラ
ジン ４−ブロモピリジン 塩酸塩（３．７６ｇ）にジエチル
エーテル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮
し、４−ブロモピリジンのジエチルエーテル溶液を得
た。この溶液に、（５−チアゾリル）トリメチルスズ
（４．００ｇ）、ベンゼン（１５０ｍｌ）及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（９５０ｍ
ｇ）を加え、１２時間加熱還流した。室温まで放冷後、
反応混液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍ
ｌ）及び酢酸エチル（５０ｍｌ）を加え分液し、水層を
酢酸エチル（２ｘ５０ｍｌ）及び塩化メチレン（２ｘ５
０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：酢
酸エチル＝５：１→２：１）を用いて精製し、無色透明
オイル状物質として４−（５−チアゾリル）ピリジンを
得た。これをジエチルエーテル（８０ｍｌ）に溶解し、
−７８℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５２規定ヘキサ
ン溶液，１１．５ｍｌ）を滴下した。３０分攪拌後、二
酸化炭素ガスを吹き込み、１０分後徐々に室温へと昇温
した。反応混液を濃縮し、無色固体として５−（ピリジ
ン−４−イル）チアゾール−２−カルボン酸リチウムの
残渣を得た。この残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（５０ｍｌ）溶液に、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）ピペラジン（３．３０ｇ）、１−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール１水和物（２．４０ｇ）及び塩酸１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジ
イミド（３．４０ｇ）を室温にて加えた。３日間攪拌
後、反応混液に酢酸エチル（２００ｍｌ）び水（２００
０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（２ｘ２００
ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて水（１０００ｍ
ｌ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（４００ｍｌ）
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を
留去し残渣を得た。得られた残渣を塩化メチレン−ヘキ
サン系で再沈殿し、淡茶色粉末として標題化合物（３．
００ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．７９（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，
ｓ），８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋，３１９（Ｍ
＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ）＋，２７５（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏ
ｃ）＋．
【０９１１】参考例２３９ ５−（ピリジン−４−イル）チアゾール ４−ブロモピリジン 塩酸塩（３８９ｍｇ）を３Ｍ炭酸
カリウム水溶液に懸濁させ、ジエチルエーテルで抽出し
た。抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したの
ち、溶媒を減圧下留去した。残さをベンゼン（２０ｍ
ｌ）に溶解させ、５−トリメチルスタニルチアゾール
（４９６ｍｇ）（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８６，７５
７）とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（１１６ｍｇ）を加え、アルゴン気流下で４８時間過
熱還流させた。反応液を減圧下濃縮させ、残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
＝３：１）により精製し、標題化合物（２９３ｍｇ）を
淡黄色油状物質として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ３）δ７．４７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．０Ｈ
ｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ，），８．６５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝４．９，２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１６３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９１２】参考例２４０ ５−（ピリジン−４−イル）チアゾール−２−カルボン
酸 リチウム塩 ５−（ピリジン−４−イル）チアゾール（２９０ｍｇ）
をジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解させ、−７８℃
でｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．５４
Ｍ，１．２０ｍｌ）を滴下し１０分攪拌させた。反応液
に−７８℃で炭酸ガスを１５分吹き込んだのち、室温ま
で昇温させた。反応液を減圧下濃縮し標題化合物（４０
９ｍｇ）を淡褐色泡状固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．６６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．５
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｌｉ＋Ｈ）＋．
【０９１３】参考例２４１ ５−（ピリジン−２−イル）チアゾール 参考例２３９と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ），７．６７−７．７８（３Ｈ，ｍ），
８．３４（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１６３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９１４】参考例２４２ ５−（ピリジン−２−イル）チアゾール−２−カルボン
酸 リチウム塩 参考例２４０と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３１（１Ｈ，
ｍ），７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，
ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
【０９１５】参考例２４３ 塩化（５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４
−オキソ−４Ｈ−ピラン−２−イル）メチル コウジ酸（５．００ｇ）を塩化メチレン（３００ｍｌ）
に溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０３
ｍｌ）、塩化チオニル（３．０８ｍｌ）を氷冷下で加え
室温で一晩攪拌させた。反応液を減圧下濃縮し、残さを
テトラヒドロフラン（６００ｍｌ）に溶解させ、トリエ
チルアミン（１９．５１ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン（０．２０ｇ）塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリル（７．９５ｇ）を加え室温で１時間攪拌させ
た。反応液を減圧下濃縮し、残さに塩化メチレンを加え
０．３規定塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄したのち有機層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝８：１）により精製し、標題化合物（６．１０
ｇ）を淡褐色油状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２３（６Ｈ，ｓ），
０．９５（９Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），６．４
３（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９１６】参考例２４４ ［（５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−
オキソ−４Ｈ−ピラン−２−イル）メチル］アミン 塩化（５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４
−オキソ−４Ｈ−ピラン−２−イル）メチル（２．００
ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶
解させ、アジ化ナトリウム（１．００ｇ）を加え室温で
一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残さに酢エチル
を加え、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄した。抽出し
た有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下
留去した。得られた残さをメタノール（１００ｍｌ）に
溶解させ、１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔｗ／
ｗ，８００ｍｇ）を加え常圧水素気流下で一晩攪袢し
た。反応液をセライトろ過し減圧下濃縮し、残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタ
ノール＝１００：３）により精製し、標題化合物（２９
０ｍｇ）を無色油状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２３（６Ｈ，ｓ），
０．９５（９Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｓ），６．３
５（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９１７】参考例２４５ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−［Ｎ−
［（５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−
オキソ−４Ｈ−ピラン−２−イル）メチル］カルバモイ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 参考例５と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．１５（６Ｈ，
ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），１．３０（９Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．３４−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．５６−
２．７１（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．４６（１Ｈ，
ｍ），３．５５−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７７−
３．９（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．３２（３Ｈ，
ｍ），４．５０−４．６９（１Ｈ，ｍ），６．２２（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．３２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．４３（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６８１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９１８】参考例２４６ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロインドール−２−イル）スルホニル］−２−［Ｎ
−［（５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−２
−イル）メチル］カルバモイル］ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−［Ｎ−
［（５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−
オキソ−４Ｈ−ピラン−２−イル）メチル］カルボニ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン（５７０ｍｇ）をテトラヒドロフラ
ン（１０ｍｌ）に溶解させ、テトラブチルアンモニウム
フルオリドの１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（８．３
７ｍｌ）を加え、室温で１５分攪拌させた。反応液を減
圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（塩化メチレン：メタノール＝１００：３）により精
製し、標題化合物（４７５ｍｇ）を淡黄色泡状物質とし
て得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３１（９Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），２．３０−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．１２
−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．６８（１Ｈ，
ｍ），３．８０−３．９４（１Ｈ，ｍ），４．００−
４．３０（３Ｈ，ｍ），４．５１−４．６９（１Ｈ，
ｍ），６．２３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．００（１Ｈ，
ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，
ｓ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．４４（１
Ｈ，ｂｒ ｓ） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９１９】参考例２４７ ２−［Ｎ−［（５−アセトキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピ
ラン−２−イル）メチル］カルバモイル］−１−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−クロロイン
ドール−２−イル）スルホニル］ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロインドール−２−イル）スルホニル］−２−［Ｎ
−［（５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−２
−イル）メチル］カルバモイル］ピペラジン（４１１ｍ
ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解させ、無水酢
酸（０．０７５ｍｌ）トリエチルアミン（０．１１ｍ
ｌ）を加え、室温で１５分攪拌させた。反応液を減圧下
濃縮し、残さに塩化メチレンを加え０．２規定塩酸、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し
たのち、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶
媒を減圧下留去したのち、残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝５０：
５）により精製し、標題化合物（２５６ｍｇ）を無色泡
状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（９Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．７０
（２Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６３
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
４．０１−４．３３（３Ｈ，ｍ），４．５２−４．７０
（１Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０１
（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４
５（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．
４４（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９２０】参考例２４８ ３−［Ｎ−［（５−アセトキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピ
ラン−２−イル）メチル］カルバモイル］−１−［（５
−クロロインドール−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン トリフルオロ酢酸塩 ２−［Ｎ−［（５−アセトキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピ
ラン−２−イル）メチル］カルバモイル］−１−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−クロロイン
ドール−２−イル）スルホニル］ピペラジンを塩化メチ
レン中（５ｍｌ）、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）と処理
し、減圧下に乾固することにより標題化合物（２２４ｍ
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２６（３Ｈ，
ｓ），２．５７−２．７２（２Ｈ，ｍ），３．１４−
３．２３（１Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
１．７Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈ
ｚ），４．０３−４．０９（１Ｈ，ｍ），４．１７−
４．２６（１Ｈ，ｍ），４．３４−４．４２（１Ｈ，
ｍ），６．４６（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｓ），
７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），
９．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５７（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９２１】参考例２４９ Ｎ−［［１−［（５−クロロインドール−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−３−イル］アセチル］メタンス
ルホンアミド トリフルオロ酢酸塩 １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−［（カル
ボキシ）メチル］−４−［（５−クロロインドール−２
−イル）スルホニル］ピペラジン（７７２ｍｇ）をテト
ラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解させ、カルボニルジイ
ミダゾール（８２０ｍｇ）を加え１時間加熱還流させ
た。反応液を室温まで冷却させたのちメタンスルホンア
ミド（３２２ｍｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン（０．５０ｍｌ）を加え、一
晩攪拌させた。反応液を減圧下濃縮し、残さに１規定塩
酸水溶液を加えた。上ずみ液を除去後、沈殿物を水で洗
い乾燥させ無色泡状物質を得た。このものを塩化メチレ
ン（１０ｍｌ）に溶解させたのち、トリフルオロ酢酸
（１０ｍｌ）を加え、室温で１０分攪拌させた。反応液
を減圧下濃縮し、残さにジエチルエーテルを加え、析出
した沈殿をろ取し、標題化合物（８６３ｍｇ）を無色固
体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５３−２．７４
（３Ｈ，ｍ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．
５０（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．８０（４Ｈ，ｍ），
７．１０（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１
２．５８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９２２】参考例２５０ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］−
２−（エトキシカルボニル）ピペラジン ２−エトキシカルボニルピペラジン 酢酸塩（２．０８
ｇ）を塩化メチレン（２００ｍｌ）に溶解させ、トリエ
チルアミン（３．６３ｍｌ）を加え室温で一晩攪拌させ
た。反応液に塩化６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−
２−スルホニル（２．００ｇ）の塩化メチレン溶液（２
０ｍｌ）を２時間かけてゆっくり滴下させた。反応液を
室温で３０分攪拌させたのち、ジｔｅｒｔ−ブチルジカ
ルボナート（３．２７ｇ）を加え室温で一晩攪拌させ
た。反応液を減圧下濃縮し残さに酢酸エチルを加え、１
規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水
で順次洗浄した。抽出した有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝８：１）により精製し、標題化合物（２．２６ｇ）
を淡黄色泡状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．３６−１．４９（９Ｈ，ｍ），
２．５２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．７，３．４Ｈｚ），
２．６６−２．７７（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．４２
（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．
８７−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．４０（１
Ｈ，ｍ），４．６８（１／２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．８７
（１／２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，２．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ．
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９２３】参考例２５１ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
クロロベンゾ［ｂ］チエン２−イル）スルホニル］ピペ
ラジン−２−カルボン酸 １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］−
２−（エトキシカルボニル）ピペラジン（２．２５ｇ）
をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、エタノ
ール（２０ｍｌ）、３規定水酸化ナトリウム水溶液（３
ｍｌ）を加え室温で３時間攪拌させた。反応液を減圧下
濃縮し残さに１規定塩酸水溶液を加えｐＨ１〜２に調製
したのち、酢酸エチルを加え有機層を分取した。有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒を減圧下留
去し析出した固体をろ取し標題化合物（２．１７ｇ）を
無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），
２．５４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．７，３．４Ｈｚ），
２．６９−２．７９（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．４４
（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．
８９−４．１２（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４１（１
Ｈ，ｍ），４．７８（１／２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．９８
（１／２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（１Ｈ．
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４６３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９２４】参考例２５２ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−３−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］ピペ
ラジン 塩酸塩 １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−２−カルボン酸（６９１ｍｇ）、Ｎ−メチル
アミン 塩酸塩（１１１ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール１水和物（２３０ｍｇ）、塩酸１−（３−
ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド
（３４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０
ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．２３ｍｌ）
を加えたのち室温で一晩攪拌させた。反応液を減圧下濃
縮し、残さに酢酸エチルを加え水で洗浄したのち有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化
メチレン：メタノール＝１００：１）により精製し淡黄
色泡状物質を得た。このものを飽和塩酸／エタノール溶
液（１０ｍｌ）に溶解させたのち反応液を減圧下濃縮し
た。析出した固体を酢酸エチルで洗浄しながらろ取し標
題化合物（４６８ｍｇ）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６７（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１
１．２Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈ
ｚ），３．１５−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．３２−
３．４０（１Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２．７Ｈｚ），３．９８−４．０３（１Ｈ，ｍ），４．
０７−４．１５（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３７４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３７６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９２５】参考例２５３ （ピペラジン−１−イル）酢酸エチルエステル 塩酸塩 １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（９
４２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍ
ｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（１．４０ｍｌ）を
加えたのち、ブロモ酢酸エチルエステル（１．１３ｍ
ｌ）を加え室温で一晩攪拌させた。反応液を減圧下濃縮
し、残さに酢酸エチルを加え水で洗浄したのち有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）により精製し、無色泡状物
質を得た。飽和塩酸−エタノール溶液（１０ｍｌ）に溶
解させたのち反応液を減圧下濃縮した。析出した固体を
酢酸エチルで洗浄しながらろ取し標題化合物（８４１ｍ
ｇ）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３６（８Ｈ，ｂｒ ｓ），
４．０８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），９．７３（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１７３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９２６】参考例２５２と同様に参考例２５４〜参考
例２５５に示す化合物を合成した。
【０９２７】参考例２５４ ［４−［［１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン−３−イル］カルボニル］ピペ
ラジン−１−イル］酢酸エチルエステル 塩酸塩 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５１−２．７８（１Ｈ，
ｍ），２．９０−４．３２（１７Ｈ，ｍ），４．７９
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
９（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９２８】参考例２５５ ５−［［［［１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−３−イル］カルボニル］
アミノ］メチル］テトラゾール トリフルオロ酢酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５３−２．６８
（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．
３０−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．７６（１
Ｈ，ｍ），４．１２−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．６５
−４．６８（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．３０−８．３４（２Ｈ，ｍ），８．５６
（１Ｈ，ｓ），９．５１−９．５９（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９２９】参考例２５６ ［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン−２−イル］酢酸ヒドラジンアミド １−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−２−イル］酢酸（１．１１ｇ）をテトラヒド
ロフラン（２０ｍｌ）に溶解させ、−２０℃ででＮ−メ
チルモルホリン（０．２６ｍｌ）、クロロぎ酸イソブチ
ル（０．３１ｍｌ）を順次滴下した。−２０℃で１０分
間攪拌したのち、ヒドラジン水和物（６９０ｍｌ）加え
た。反応液を減圧下濃縮したのち、残さを酢酸エチルに
溶解させ、１規定塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウ
ム、飽和食塩水でそれぞれ一回ずつ洗浄した。有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち溶媒を減圧下で留去
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー［塩化
メチレン：メタノール＝１００：０〜１００：１］によ
り精製し、標題化合物（５１３ｍｇ）を無色泡状物質と
して得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３１（９Ｈ，
ｓ），２．１４−２．３８（３Ｈ，ｍ），３．００−
３．１２（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．６８（２Ｈ，
ｍ），３．８３−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１６（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，
ｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９３０】参考例２５７ ２−［［１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−３−イル］メチル］−４，５−
ジヒドロ−５−オキソ−１，３，４−オキサジアゾール
トリフルオロ酢酸塩 ［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン−２−イル］酢酸ヒドラジンアミド（５０５ｍｇ）を
テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解させ、カルボニル
ジイミダゾール（１０２ｍｇ）、トリエチルアミン
（０．１４ｍｌ）を加え室温で３０分攪拌した。反応液
を減圧下濃縮し、残さに塩化メチレンを加え、１規定塩
酸水溶液で１回、水で１回、飽和食塩水で１回洗浄し
た。抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下留去した。得られた残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０
０：０〜１００：１）により精製し無色泡状物質を得
た。このものを塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させたの
ちトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を加え室温で１分攪拌さ
せた。反応液を減圧下濃縮し、残さをジエチルエーテル
で洗浄し析出した沈殿物をろ取し、標題化合物（４１２
ｍｇ）を無色泡状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６０−２．７９
（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，
６．８Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．１，
６．８Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈ
ｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），３．
７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），１
２．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９３１】参考例２５８ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−（２
−ヒドロキシルエチル）ピペラジン １−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン−２−イル］酢酸（２．００ｇ）をテトラヒド
ロフラン（１００ｍｌ）に溶解させ、−２０℃ででＮ−
メチルモルホリン（０．５１ｍｌ）、クロロぎ酸イソブ
チル（０．６４ｍｌ）を順次滴下した。−２０℃で１０
分間攪拌したのち、水素化ホウ素ナトリウム（４８３ｍ
ｇ）、メタノール（２０ｍｌ）を順次加え１０分攪拌さ
せた。反応液を減圧下濃縮したのち、残さを酢酸エチル
に溶解させ、１規定塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水でそれぞれ一回ずつ洗浄した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち溶媒を減圧下
で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（塩化メチレン：メタノール＝１００：０〜１００：
３）により精製し、標題化合物（１．７５ｇ）を無色泡
状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），
１．７２−１．８５（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．１８
（１Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．７，
３．４Ｈｚ），２．５０−２．５９（１Ｈ，ｍ），３．
０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．４，１２．７Ｈｚ），３．
２５−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７８（３
Ｈ，ｍ），３．９０−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．３７
−４．４４（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８８−７．９５（３Ｈ，
ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９３２】参考例２５９ ２−（２−ブロモエチル）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−（２
−ヒドロキシルエチル）ピペラジン（１．００ｇ）を塩
化メチレン（５０ｍｌ）に溶解させ、四臭化炭素（１．
４６ｇ）、トリフェニルホスフィン（１．１５ｇ）を加
え室温で３０分攪拌させた。反応液に飽和亜硫酸ナトリ
ウム水溶液を加えたのち、有機層を分取した。有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち溶媒を減圧下で留去
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキ
サン：酢酸エチル＝１０：１〜６：１］により精製し、
標題化合物（９９０ｍｇ）を無色泡状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），
２．２０−２．４１（３Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１２．２，３．９Ｈｚ），３．０４−３．１５
（１Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），３．９５−４．１５（１Ｈ，
ｍ），４．４６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８７−７．９４
（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９３３】参考例２６０ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−（２
−シアノエチル）ピペラジン ２−（２−ブロモエチル）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン（９８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させ、シアン
化ナトリウム（１０２ｍｇ）を加え室温で一晩攪拌し
た。反応液を減圧下濃縮し、残さに酢酸エチルを加え、
水で１回、飽和食塩水で１回洗浄した。抽出した有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し標
題化合物（８４２ｍｇ）を無色泡状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），
１．９２−２．０３（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．４４
（４Ｈ，ｍ），２．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，
３．９Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．０９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．３８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８８−７．９５
（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９３４】参考例２６１ ５−［２−［１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−３−イル］エチル］テト
ラゾール １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−（２
−シアノエチル）ピペラジン（５２９ｍｇ）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に溶解させ、塩化
アンモニウム（５８８ｍｇ）、アジ化ナトリウム（７４
１ｍｇ）を加え１００℃で加熱攪拌した。反応液を減圧
下濃縮し、残さに酢酸エチルを加え、水で１回、飽和食
塩水で１回洗浄した。抽出した有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノー
ル＝５０：１）により精製し無色泡状物質を得た。この
ものを、塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解させたのちトリ
フルオロ酢酸（５ｍｌ）を加え室温で１分攪拌させた。
反応液を減圧下濃縮し、析出した沈殿物をジエチルエー
テルで洗浄、ろ取し、標題化合物（１４１ｍｇ）を無色
固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９５−２．０８
（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．
９８−３．２２（３Ｈ，ｍ）， ３．３５−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．８８
（２Ｈ，ｍ），．７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，
ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５
６（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９３５】実施例４と同様に参考例２６２〜参考例２
６３に示す化合物を合成した。
【０９３６】参考例２６２ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロインドール−２−イル）スルホニル］−２−
［（Ｎ−メチルカルバモイル）メチル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），
２．３４−２．４５（１Ｈ，ｂｒ），２．５０−２．６
３（１Ｈ，ｂｒ），２．６３−２．８０（２Ｈ，ｂ
ｒ），２．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９
８−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．６５−４．１５（３
Ｈ，ｂｒ），４．６２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．０５−
６．２５（１Ｈ，ｂｒ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
１．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４７１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］
【０９３７】参考例２６３ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロイドール−２−イル）スルホニル］−２−［［Ｎ
−（テトラヒドロフルフリル）カルバモイル］メチル］
ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），
１．５０−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．８５−２．１０
（３Ｈ，ｍ），２．２５−２．３５（１Ｈ，ｂｒ），
２．５０−２．８５（３Ｈ，ｂｒ），２．８９−３．２
０（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．５０（１Ｈ，ｂｒ），
３．５５−４．１７（６Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），６．２９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９０−
６．９７（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３８（２Ｈ，
ｍ），７．６０−７．６８（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］
【０９３８】参考例２６４ １，４−ジベンジル−２−（２−ホルミルメチル）ピペ
ラジン １，４−ジベンジル−２−（２−ヒドロキシエチル）ピ
ペラジン（６２０ｍｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に
溶解した。氷冷下、４−メチルモルホリン Ｎ−オキシ
ド（２８１ｍｇ）、過ルテニウム酸テトラプロピルアン
モニウム（１４１ｍｇ）を加え１０分後に室温に戻し攪
拌した。１８時間後、溶媒を減圧下溜去し、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：１）に付し、無色油状物として標題
化合物（３６０ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３３−２．８２（８
Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ＡＢ
ｑ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．２Ｈｚ），７．２９（１０Ｈ，ｍ），９．８１（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０９［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【０９３９】参考例２６５ １，４−ジベンジル−２−［２−（１−ピペリジニル）
エチル］ピペラジン １，４−ジベンジル−２−（ホルミルメチル）ピペラジ
ン（６００ｍｇ）と、ピペリジン（２００ｍｇ）をメタ
ノール（１０ｍｌ）に溶解した。そのまま３０分攪拌後
溶媒を減圧下濃縮し、再びメタノール（１０ｍｌ）に溶
解し、水素化ホウ素ナトリウム（１４７ｍｇ）を加え攪
拌した。５時間後、溶媒を減圧下溜去後クロロホルムを
加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下溜去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（塩化メチレン：メタール＝１０：１→５：１）に付
し、無色油状物として標題化合物（６４０ｍｇ）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２（２Ｈ，ｍ），
１．５７（４Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２
２−２．７０（１３Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３．５Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝１
３．０Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈ
ｚ），７．３０（１０Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３７８［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【０９４０】参考例２６６ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−［２−（１−ピペリ
ジニル）エチル］ピペラジン １，４−ジベンジル−２−［２−（１−ピペリジニル）
エチル］ピペラジン（７４０ｍｇ）と１０％パラジウム
−炭素（１００ｍｇ）を加え酢酸（５．０ｍｌ）に溶解
し、１気圧の水素気流下攪拌した。２０時間後、パラジ
ウムを濾過後、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣を
塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン
（５９５ｍｇ）を加え、塩化５−クロロ−１−フェニル
スルホニルインドール−２−スルホニル（７６５ｍｇ）
を９０分で滴下し室温で攪拌を続けた。１９時間後、ク
ロロホルムを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減
圧下溜去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン：メタノール：イソプロピル
アミン＝５００：７５：１）に付し、無色油状物として
標題化合物（３３５ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４６−１．８６
（８Ｈ，ｍ），２．５０−３．１９（１１Ｈ，ｍ），
３．７４（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．５７（６Ｈ，
ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５１［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【０９４１】参考例２６７ １，４−ジベンジル−２−［２−（２−メトキシエチ
ル）アミノエチル］ピペラジン 参考例２６５と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８４（２Ｈ，ｍ），
２．２２（３Ｈ，ｍ），２．５１−２．８１（８Ｈ，
ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），３．
３５（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．５２（４Ｈ，ｍ），
４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），７．３０
（１０Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９４２】参考例２６８ ２−［２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−
（２−メトキシエチル）アミノ］エチル］−１，４−ジ
ベンジル−ピペラジン １，４−ジベンジル−２−［２−［（２−メトキシエチ
ル）アミノ］エチル］ピペラジン（５４０ｍｇ）と、ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（３５３ｍｇ）を加
え塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミ
ン（２２３ｍｇ）を加え３日間攪拌した。反応を停止
し、溶媒を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝
１００：１）に付し、無色油状物として標題化合物（６
１０ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），
１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｍ），２．５
３（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｍ），３．２２−
３．５２（９Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），４．０
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），７．３０（１０
Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６８［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【０９４３】参考例２６９ ３−［２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−
Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ］エチル］−１−
［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン ２−［２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−
（２−メトキシエチル）アミノ］エチル］−１，４−ジ
ベンジル−ピペラジン（６１０ｍｇ）と１０％パラジウ
ム−炭素（１００ｍｇ）を加えメタノール（１０ｍｌ）
に溶解し、１気圧の水素気流下攪拌した。３日後、パラ
ジウムを濾過後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣
を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミ
ン（３９０ｍｇ）を加え、塩化５−クロロ−１−フェニ
ルスルホニルインドール−２−スルホニル（５０３ｍ
ｇ）を３０分で滴下し室温で攪拌を続けた。２２時間後
クロロホルムを加え飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を
減圧下溜去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２５：１）
に付し、無色油状物として標題化合物（４９０ｍｇ）を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（９Ｈ，
ｓ），１．４６−３．７６（１５Ｈ，ｍ），３．３１
（３Ｈ，ｓ），７．２１−７．５６（６Ｈ，ｍ），８．
０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６４１［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【０９４４】参考例２７０ エチル ５−ヒドラジノ−３−（ピリジン−４−イル）
−１，２，４−トリアジン−６−カルボキシレート 室温で、オキシ塩化リン（３ｍｌ）にエチル２，５−ジ
ヒドロ−５−オキソ−３−（ピリジン−４−イル）−
１，２，４−トリアジン−６−カルボキシレート（２４
６ｍｇ）を一度に加えて、５分間撹拌した後、９０℃ま
で昇温し６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、
得られた残さに氷水および炭酸水素ナトリウム水溶液、
ジエチルエーテルを順次加えて分配した。油層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾過で除去した。得
られた濾液にジオキサン（５０ｍｌ）を加えて０℃まで
冷却し、ヒドラジン一水和物（１４６μｌ）を加えて１
分間撹拌した。溶媒を留去し、残さに水を加えて析出し
た淡黄色粉末を濾取、乾燥して標題化合物（５２ｍｇ）
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｂｒ），８．３５（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），８．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
９．６１（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９４５】参考例２７１ エチル ３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−ト
リアジン−６−カルボキシレート． エチル ５−ヒドラジノ−３−（ピリジン−４−イル）
−１，２，４−トリアジン−６−カルボキシレート（５
０ｍｇ）をエタノール（５ｍｌ）に懸濁させ、酸化水銀
（ＩＩ）（９８ｍｇ）を加えて９時間加熱還流した。反
応終了後、不溶物をセライト濾過で除去し、濾液を濃縮
して酢酸エチルと水で分配した。油層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、濾液を濃縮して粗精製物の標題化合物
（２３ｍｇ，淡黄色粉末）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２３１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９４６】参考例２７２ エチルブロモ（ピリジン−４−イル）アセテート 塩酸
塩． 室温でエチルピリジン−４−イルアセテート（５．００
ｇ）を酢酸（１００ｍｌ）に溶解させ、臭化水素飽和酢
酸溶液（５０ｍｌ）を加えた。この反応液に臭素（１．
５６ｍｌ）をゆっくり滴下した。室温で１時間撹拌した
後、濃縮しアセトンを加えて無色粉末を濾取、乾燥し
た。このものを酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム水
溶液で抽出し、油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾液
を濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、１規定塩酸（エタ
ノール性）を加えて酸性にして濃縮し標題化合物（無色
粉末、２．６８ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．１５−４．３０（２Ｈ，
ｍ），６．２８−６．２９（１Ｈ，ｍ），８．０１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９］，２４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂｒ８１］．
【０９４７】参考例２７３ エチル（ピリジン−４−イル）グリオキシレート 水和
物 室温でエチルブロモ（ピリジン−４−イル）アセテート
塩酸塩（２．０５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（１０ｍｌ）に溶解させ、アジ化ナトリウム（１．４
３ｇ）を加えて３０分間撹拌した。反応液に水を加えて
撹拌し、不溶物を濾過で除去し、濾液を濃縮した。残さ
をジエチルエーテルと飽和食塩水で抽出し、油層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥、濾液を濃縮した。塩化メチレ
ンで結晶化させ、標題化合物（黄色粉末、３００ｍｇ）
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１９８（Ｍ＋１８）＋，１７９
Ｍ＋．
【０９４８】参考例２７４ エチル ２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−（ピリジ
ン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−３−カルボ
キシレート ０℃でエチルチオオキサメート（１７２ｍｇ）をエタノ
ール（５ｍｌ）に懸濁させ、ヒドラジン一水和物（６３
μｌ）を加えて、発生する気体を吸引しながら３０分間
撹拌した。この反応液に、エチル（ピリジン−４−イ
ル）グリオキシレート水和物（２５４ｍｇ）を加えて室
温で３０分間撹拌した。さらに４時間加熱還流した後、
濃縮し析出してきた黄色粉末を濾取、乾燥して標題化合
物（１４０ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），
８．７４（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９４９】参考例２７５ ２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−（ピリジン−４−
イル）−１，２，４−トリアジン−３−カルボン酸参考
例１１と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ｗｉｔｈ ｏｎｅ ｄ
ｒｏｐ ｏｆ ＴＦＡ）δ８．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｓ），９．００（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
【０９５０】参考例２７６ １−（４−ブロモフェニルスルホニル）−４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン 塩化４−ブロモベンゼンスルホニル（３．００ｇ）及び
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン
（２．４０ｇ）の塩化メチレン（５０ｍｌ）溶液に室温
にてジイソプロピルエチルアミン（４．００ｍｌ）を加
えた。室温にて３０分間攪拌後、反応混液を減圧下濃縮
し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）
を用いて精製後、ヘキサン−塩化メチレン系で再沈殿を
行い、無色固体として標題化合物（４．４７ｇ）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），
２．９７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．５１（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４０５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９］，４０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂｒ８１］，３４９
［（Ｍ＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ）＋，Ｂｒ７９］，３
５１［（Ｍ＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ）＋，Ｂ
ｒ８１］，３０５［（Ｍ＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ−Ｃ
Ｏ２）＋，Ｂｒ７９］，３０７［（Ｍ＋Ｈ−ｉｓｏｂｕ
ｔｅｎｅ−ＣＯ２）＋，Ｂｒ８１］．
【０９５１】参考例２７７ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［４−
（ピリジン−４−イル）ベンゼンスルホニル］ピペラジ
ン １−（４−ブロモベンゼンスルホニル）−４−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（１．００ｇ）の
テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、室温にてジエ
チル（ピリジン−４−イル）ホウ素（４７０ｍｇ）、臭
化テトラブチルアンモニウム（４８０ｍｇ）、水酸化カ
リウム（６２５ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフ
ィンパラジウム（２８５ｍｇ）、及び水（８００μｌ）
を加え、１時間加熱還流した。放冷後、反応混液に酢酸
エチル（５０ｍｌ）及び水（１００ｍｌ）を加え、分液
し、水層を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層
を合わせて飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（塩化メチレン：酢酸エチル＝１：１）を用いて精製
し、無色透明カラメル状物質として標題化合物（５４０
ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），
３．０４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．５４（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
【０９５２】参考例２７８ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−３−（２−メチルプロピル）ピペラジン ２−（２−メチルプロピル）ピペラジン 塩酸塩（３５
３ｍｇ）の塩化メチレン溶液（３０ｍｌ）に、塩化６−
クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホニル（４３
８ｍｇ）およびトリエチルアミン（４９８ｍｇ）を加
え、室温で３時間攪拌した。蒸留水、塩化メチレンを加
え、水層を塩化メチレンで３回抽出し、合わせた有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（メタノール：塩化メチレン＝１：１００）に付し、
標題化合物（３６３ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．７８−０．９４
（０．５Ｈ，ｍ），１．１６−１．３４（０．５Ｈ，
ｍ），１．４０−１．５４（１Ｈ，ｍ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），２．２４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．５５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
３．４，１１．２Ｈｚ），２．９２−３．０８（２Ｈ，
ｍ），３．５２−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６５−
３．７４（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ＋）ｍ／ｚ３８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ
３５］，３８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９５３】参考例２７９ １−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニ
ル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２
−イル）スルホニル］−２−（２−メチルプロピル）ピ
ペラジン １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−３−（２−メチルプロピル）ピペラ
ジン（２．５５ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
溶液（６０ｍｌ）に、ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホ
スホニウムヘキサフルオロホスフェート（６０７ｍｇ，
１．１７ｍｍｏｌ）、（４−ブロモピリミジン−２−イ
ル）カルボン酸（２３７ｍｇ）、およびトリエチルアミ
ン（１１８ｍｇ）を加え、室温で１３時間攪拌した。反
応終了後、溶媒を減圧留去した。これに蒸留水、塩化メ
チレンを加え、塩化メチレンで水層を３回抽出し、合わ
せた有機層を蒸留水で洗浄した。これを無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩
化メチレン＝１：１００）に付し、酢酸エチル−ジエチ
ルエーテルより結晶化する事により、褐色結晶として標
題化合物（３２６ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．７０−１．
０７（１Ｈ，ｍ），１．２０−１．３２（１Ｈ，ｍ），
１．６４−１．７６（１Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，
ｓ），１．８３（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．９７（２
Ｈ，ｍ），３．３６−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．７０
−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．９４（０．５
Ｈ，ｍ），４．５７−５．０３（０．５Ｈ，ｍ），７．
４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７
５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ），８．５８−８．７２
（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝５５５（Ｍ＋），５５７［（Ｍ
＋２）＋］，５５９［（Ｍ＋４）＋］．
【０９５４】参考例２８０ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３，３−ジメ
チルピペラジン ２，２−ジメチルピペラジン（４６０ｍｇ，４．０３ｍ
ｍｏｌ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，３８，
４３８９．）の塩化メチレン溶液（５．０ｍｌ）にジ−
ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（７８０μｌ）を加
え、３時間攪拌した。塩化メチレンで希釈し、飽和食塩
水を加え二層にした。分液後、水層を塩化メチレンで抽
出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。
粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化
メチレン：メタノール＝１０：１）で精製し、標題化合
物を（３６０ｍｇ）を無色オイルとして得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１９（６Ｈ，ｓ），
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｓ），３．４２−３．４８
（２Ｈ，ｂｒ），３．９５−４．０１（１Ｈ，ｓ）．
【０９５５】参考例２８１ ４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２，２−
ジメチルピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３，３−ジメ
チルピペラジン（１２５ｍｇ）の塩化メチレン（３．０
ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（９０ｍｌ）、塩化６−
クロロナフタレン−２−スルホニル（１６７ｍｇ）を加
え、室温で８４時間攪拌した。塩化メチレンで希釈し、
飽和塩化ナトリウム水溶液を加え二層にした後、分液
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し
た。粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製し、標題化合
物（１５５ｍｇ）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３１（６Ｈ，ｓ），
１．４４（９Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．４９−３．６２（２Ｈ，ｂｒ），３．５７−３．６
２（２Ｈ，ｂｒ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．９２（３
Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｓ）．
【０９５６】参考例２８２ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２，２−ジメチルピペラジン 塩酸塩 ４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２，２−
ジメチルピペラジン（１４０ｍｇ）の塩化メチレン溶液
（０．５ｍｌ）に、飽和塩酸エタノール溶液（０．５ｍ
ｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。エタノールを加
えて、塩酸を共沸により充分に除いた後、真空ポンプで
乾燥させ、標題化合物（１１９ｍｇ）を無色固体として
得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１７（４
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０−３．９５（４Ｈ，ｂｒ），
７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．５７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
３．９Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３３９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３４１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９５７】参考例２８３ ４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２，２−ジメ
チル−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３，３−ジメ
チルピペラジン（１７３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（２．５ｍｌ）、トリエチルアミン（１．０ｍ
ｌ）の混合溶液に４−（４−ピリジル）安息香酸（４−
ニトロフェニル）エステル（３３０ｍｇ）を加え、６０
℃で５日間攪拌した。塩化メチレンで希釈し、飽和塩化
ナトリウム水溶液を加え二層にした後、分液し、有機層
を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
濃縮した。粗精製物をシリカゲルを担体として用いるカ
ラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝
５０：１）で精製し、標題化合物（１９９ｍｇ）を無色
アモルファスとして得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
１．６１（６Ｈ，ｓ），３．４５−３．５６（６Ｈ，
ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．５
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９５８】参考例２８４ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン １，４−ジベンジル−２−（２−ヒドロキシエチル）ピ
ペラジン（１９．２ｇ）をメタノール（２００ｍｌ）、
濃塩酸（５．４ｍｌ）に溶解し、この反応液に水酸化パ
ラジウム（１．０２ｇ）を懸濁させた。次いでこの懸濁
液を、室温下１気圧の水素雰囲気下で１５．５時間、激
しく振盪させた。触媒をろ去し、ろ液を減圧下濃縮し
た。得られた残渣に塩化メチレン（２５０ｍｌ）、メタ
ノール（５０ｍｌ）及びジイソプロピルエチルアミン
（２０．０ｍｌ）を加えて溶解し、氷冷下ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルジカルボナート（２７．０ｇ）を加えて、室温
で１８．５時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝９：１→ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付
し、残さにヘキサンを加えて固化し、標題化合物（１
６．１ｇ）を無色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６，１．４８（１
８Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．３０−１．９０（２Ｈ，
ｍ），２．７０−４．４０（１０Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９５９】参考例２８５ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
ホルミルメチルピペラジン １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（５．００ｇ）を
塩化メチレン（１５０ｍｌ）に溶解した。この反応液
に、氷冷下、Ｎ−メチルモルホリン（２．１４ｇ）及び
テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムペルルテナート
（０．９７ｇ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応
液を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜
２：１）に付し、標題化合物（３．１１ｇ）を無色粉末
として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（１８Ｈ，
ｓ），２．５０−３．１０（５Ｈ，ｍ），３．７０−
４．２０（３Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｂｒ），９．
７６（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９６０】参考例２８６ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［３−（チエン−２−イル）−２−プロペニル］ピペラ
ジン １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
ホルミルメチルピペラジン（１．０１ｇ）をテトラヒド
ロフラン（５０ｍｌ）に溶解した。氷冷下、この反応液
に臭化［（チエン−２−イル）メチル］ホスホニウム
（１．６２ｇ）のクロロホルム（１００ｍｌ）溶液を加
え、さらに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７
−ウンデセン（６２０μｌ）を滴下し、室温で１５時間
攪拌した。反応液を減圧下留去した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝９：１〜２：１）に付し、標題化合物（１．１３
ｇ）を淡黄色油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．５０（１
８Ｈ，ｍ），２．３０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．５
０−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．４０−４．６０（４
Ｈ，ｍ），５．４５−６．０５（１Ｈ，ｍ），６．５０
−６．６５（１Ｈ，ｍ），６．８５−７．３０（３Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９６１】参考例２８７ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［３−（チエン−２−イル）プロピル］ピペラジン １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［３−（チエン−２−イル）−２−プロペニル］ピペラ
ジン（１．０１ｇ）をメタノール（７０ｍｌ）に溶解
し、この反応液に１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅ
ｔ，４３１ｍｇ）を懸濁させた。次いでこの懸濁液を、
室温下１気圧の水素雰囲気下で６時間、激しく振盪させ
た。触媒をろ去し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝９：１〜２：１）に付し、標題化合物（９
７５ｍｇ）を無色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，
ｍ），２．７０−３．００（５Ｈ，ｍ），３．８０−
４．２０（４Ｈ，ｍ），７．７５−７．８０（１Ｈ，
ｍ），７．８５−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．１０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９６２】参考例２８８ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−［３−（チエン−２
−イル）プロピル］ピペラジン 参考例２２０と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．８０（４
Ｈ，ｍ），２．５５−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．７５
−３．１０（６Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１
０．９Ｈｚ），６．７０−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．
８５−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１５（１
Ｈ，ｍ），７．３５−７．０（４Ｈ，ｍ），７．５０−
７．６０（２Ｈ，ｍ），８．００−８．１０（２Ｈ，
ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９６３】参考例２８９ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−プロペニ
ル］ピペラジン 参考例２８６と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．５０（１
８Ｈ，ｍ），２．３５−３．１０（５Ｈ，ｍ），３．７
５−４．３０（１０Ｈ，ｍ），５．５０−６．０５（１
Ｈ，ｍ），６．３０−６．５０（１Ｈ，ｍ），６．７５
−６．９０（３Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９６４】参考例２９０ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［３−（３，４−ジメトキシフェニル）プロピル］ピペ
ラジン 参考例２８７と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（１８Ｈ，
ｓ），１．２０−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．５０−
３．０５（５Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（１０Ｈ，
ｍ），６．６５−６．８０（３Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９６５】参考例２９１ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−［３−（３，４−ジ
メトキシフェニル）プロピル］ピペラジン 参考例２２０と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．７０（４
Ｈ，ｍ），２．５０−２．６５（３Ｈ，ｍ），２．７５
−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．７０−３．９０（８Ｈ，
ｍ），６．０−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．
８０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．５０（４Ｈ，ｍ），
７．５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．０２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６１９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９６６】参考例２９２ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−ブロモエチル）ピペラジン １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（２．０１ｇ）お
よびトリフェニルホスフィン（１．９８ｇ）を塩化メチ
レン（７０ｍｌ）に溶解した。この反応液に、氷冷下、
四臭化炭素（３．０７ｇ）を加え、室温で２．５時間攪
拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリ
カゲルを担体に用いるカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝４：１）に付し、標題化合物（２．
２０ｇ）を無色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７，１．４８（１
８Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．００−２．２０（２Ｈ，
ｍ），２．７０−３．００（３Ｈ，ｍ），３．３０−
３．４５（２Ｈ，ｍ），３．８０−４．４０（４Ｈ，
ｍ）．
【０９６７】参考例２９３ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［２−［（ピロリジン−１−イル）スルホニル］エチ
ル］ピペラジン 亜硫酸ナトリウム（１．６８ｇ）を水（９０ｍｌ）に溶
解した。氷冷下、この反応液に１，４−ビス（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル）−２−（２−ブロモエチル）ピ
ペラジン（２．２０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（９０ｍｌ）溶液を加え、５０℃で１５時間攪拌し
た。反応液を減圧下濃縮した。得られた残さにエタノー
ルを加え、不溶物をろ去し、ろ液を減圧下濃縮して粗精
製物（２．９８ｇ）を無色ペースト状物として得た。次
いで、この粗精製物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）、に溶解し、氷冷下、塩化チオニル（４０
７μｌ）を滴下し、０℃で０．５時間、室温で１時間攪
拌した。反応液を氷水（４０ｍｌ）に注ぎ、不溶物を取
り乾燥した。残さを塩化メチレンに溶解し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し淡黄色油状物
（５２４．９ｍｇ）を得た。続いて、この粗精製物を塩
化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下ジイソプロピ
ルエチルアミン（５５０μｌ）、ピロリジン（２２０μ
ｌ）を加え、室温で１９時間攪拌した。反応液を減圧下
留去し、残さをシリカゲルを担体に用いるカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付
し、標題化合物（１２２ｍｇ）を淡黄色油状物として得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７，１．４７（１
８Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８５−２．２０（６Ｈ，
ｍ），２．７０−３．１０（５Ｈ，ｍ），３．３０−
３．４０（４Ｈ，ｍ），３．８０−４．３０（４Ｈ，
ｍ）．
【０９６８】参考例２９４ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−［２−［（ピロリジ
ン−１−イル）スルホニル］エチル］ピペラジン 参考例２２０と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８０−２．００（６
Ｈ，ｍ），２．６０−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．８０
−３．１（６Ｈ，ｍ），３．３０−３．４０（４Ｈ，
ｍ），３．６５−３．８５（２Ｈ，ｍ），７．４０−
７．５０（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（２Ｈ，
ｍ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９６９】参考例２９５ （４−クロロ−２−メトキシフェニル）メタノール ４−クロロ−２−メトキシフェニルカルボン酸（２０．
１ｇ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、
アルゴン置換した。この反応液にボラン−メチルスルフ
ィド錯体（１１．０ｍｌ）を滴下した。滴下後、反応熱
の発生による還流が収まったら、室温で２時間攪拌し
た。氷冷下、反応液に水を加えた。更に酢酸エチル及び
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出し、有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧下留去し、標題化合物（１７．６ｇ）を淡黄
色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２５（１Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．８
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
【０９７０】参考例２９６ ４−クロロ−１−ホルミル−２−メトキシベンゼン （４−クロロ−２−メトキシフェニル）メタノール
（３．６９ｇ）を塩化メチレン（８０ｍｌ）に溶解し
た。この反応液に、氷冷下、モレキュラーシーブ４Ａ
（４，５７ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（２．８１ｇ）
及びテトラ−ｎ−プロピルアンモニウムペルルテナート
（４２０ｍｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反
応液を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：
１）に付し、標題化合物（３．０７ｇ）を淡黄色油状物
として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９４（３Ｈ，ｓ），
６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．００−
７．０５（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ）．
【０９７１】参考例２９７ ４−クロロ−２−メトキシスチレン 臭化メチルトリフェニルホスホニウム（５．０３ｇ）を
テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し、アルゴン置
換した。次いで氷冷下、ｎ−ブチルリチウム（１．５モ
ル溶液、ヘキサン）（９．８０ｍｌ）を３０分かけて滴
下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌し、再び氷冷
下、４−クロロ−１−ホルミル−２−メトキシベンゼン
（２．０２ｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）溶液
を滴下した。滴下終了後、室温で３．５時間攪拌した。
攪拌終了後、氷冷下、水を加え、酢酸エチルを加えて抽
出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
して、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）
に付し、標題化合物（１．５１ｇ）を淡黄色油状物とし
て得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．８３（３Ｈ，ｓ），
５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，１．５Ｈｚ），
５．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．８，１．２Ｈｚ），
６．８０−７．００（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１６９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，１７１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９７２】参考例２９８ 塩化（４−クロロ−２−メトキシスチリル）スルホニル 塩化スルフリル（１．６６ｍｌ）を入れ、アルゴン置換
した。次いで、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１．７ｍｌ）を加え、室温で４０分間攪拌した。この
反応液に４−クロロ−２−メトキシスチレン（２．０５
ｇ）を加え、９０℃で３時間攪拌した。氷を加えて、塩
化メチレンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥して、溶媒を減圧下留去した。残さをシ
リカゲルを担体に用いるカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、標題化合物（８
８５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．９６（３Ｈ，ｓ），
６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），７．３８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５
＋Ｃｌ３５］．
【０９７３】参考例２９９ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（Ｅ）
−４−クロロ−２−メトキシスチリルスルホニル］ピペ
ラジン 参考例１２９と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），
３．１０−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．６０
（４Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，
２．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９７４】参考例３００ １−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−４−
［（（Ｅ）−４−クロロ−１−メトキシスチリル）スル
ホニル］ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−
［（（Ｅ）−４−クロロ−１−メトキシスチリル）スル
ホニル］ピペラジン（６９０ｍｇ）を塩化メチレン（１
０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、トリフルオロ酢酸（１．０
ｍｌ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。この反応液に
さらに塩化メチレン（１０ｍｌ）を加え、０℃で２３時
間、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残さ
に塩化メチレンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水を加え
て抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。次いで、得ら
れた残さ、（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボ
ン酸（４６７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１５ｍｌ）および塩化メチレン（１５ｍｌ）の混液に
溶解し、氷冷下、１−（３−ジメチルアミノプロピル）
−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（３６６ｍｇ）およ
び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（２６６ｍ
ｇ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍｌ）を
順次加え、室温で２５時間撹拌した。溶媒を減圧留去
し、残さに塩化メチレンおよび飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残
さをシリカゲルを担体に用いるカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：２）に付し、
標題化合物（６２９ｍｇ）を無色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．５Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈ
ｚ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．９
０−３．９５（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｓ），６．９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈ
ｚ），８．８０−８．９０（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ７９］，５０５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ８１ ａｎｄ Ｃｌ３７，Ｂｒ７９］，５
０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７，Ｂｒ８１］．
【０９７５】参考例３０１ ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−１
−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン ５−ブロモ−２−ピリミジンカルボン酸（７３６ｍｇ）
を塩化メチレン（３０ｍｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（２００μｌ）の混液に懸濁し、アルゴン置換
した。アルゴン雰囲気下かつ氷冷下、オキザリルクロリ
ド（０．４０ｍｌ）を滴下し、室温で０．５時間攪拌し
た。この反応液をＡ液とした。２，シス−６−ビス（メ
トキシカルボニルメチル）−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン（５２９ｍ
ｇ）を塩化メチレン（５０ｍｌ）に溶解し、この反応液
に氷冷下、ジイソプロピルエチルアミン（２．００ｍ
ｌ）を加えアルゴン置換した。続けて氷冷下、先に調整
したＡ液を滴下し、室温で１１時間攪拌した。反応液に
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出し、有機層
を希塩酸および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカ
ゲルを担体に用いるカラムクロマトグラフィー（０．５
％〜１％メタノール−塩化メチレン）に付し、減圧下溶
媒を留去した。残さに少量の塩化メチレンを加え、結晶
化し、標題化合物（４３２ｍｇ）を淡黄色粉末として得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４０−３．００（６
Ｈ，ｍ），３．５７−３，７０（８Ｈ，ｍ），３．９０
−４．００（１Ｈ，ｍ），４．９０−５．００（１Ｈ，
ｍ），７．７０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．８０−
７．８５（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．３０（３Ｈ，
ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．０７（２Ｈ，ｓ）．
【０９７６】参考例３０２ １−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−
（メトキシカルボニルメチル）ピペラジン 参考例１２と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４０−３．２５（５
Ｈ，ｍ），３．４５−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．６
７，３．７２（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．７０−５．
３０（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
６，１．７Ｈｚ），７．７０−７．７５（１Ｈ，ｍ），
７．９０−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２５−８．３０
（１Ｈ，ｍ），８．８０，８．８１（２Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ７９］，５６９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ８１ ａｎｄ Ｃｌ３７，Ｂｒ７９］，５
７１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７，Ｂｒ８１］．
【０９７７】参考例３０３ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−［２−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］
−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−（２−ヒ
ドロキシエチル）ピペラジン（７３９ｍｇ）およびイミ
ダゾール（２２６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（１５ｍｌ）に溶解し、氷冷下ｔｅｒｔ−ブチルクロ
ロジフェニルシラン（０．７０ｍｌ）を加えて、室温で
２３時間攪拌した。反応液を減圧下留去した。得られた
残渣に塩化メチレンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加えて抽出し、有機層を希塩酸および飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留
去した。残さをシリカゲルを担体に用いるカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜：２）
に付し、標題化合物（８０４ｍｇ）を淡黄色油状物とし
て得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０６（９Ｈ，ｓ），
１．３１（９Ｈ，ｓ），１．９０−２．００（２Ｈ，
ｍ），２．２０−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．３０−
２．４０（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（１Ｈ，
ｍ），３．６０−３．８０（４Ｈ，ｍ），３．８５−
４．００（１Ｈ，ｍ），４．３５−４．４５（１Ｈ，
ｍ），７．３５−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５５−
７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７５（５Ｈ，
ｍ），７．８５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２６（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６９３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６９５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９７８】参考例３０４ ３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−［２−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］
−４−（６−クロロナフタレン−２−イル）ピペラジン
（９１．２ｍｇ）をニトロベンゼン（５．０ｍｌ）に溶
解し、１７０−１８５℃で１０．５時間攪拌した。シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン〜５％
メタノール−塩化メチレン）に付し、標題化合（４３ｍ
ｇ）を淡黄色油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０４（９Ｈ，ｓ），
１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１５
（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．
８５−３．００（３Ｈ，ｍ），３．６５−３．７５（４
Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５５
−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（４Ｈ，
ｍ），７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８５−
７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５９５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９７９】参考例３０５ １−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−２−［２−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］
−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 参考例１２と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９０，１．０８（９
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．００−２．２０（２Ｈ，
ｍ），２．３０−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．１５−
５．２０（７Ｈ，ｍ），７．３５−７．６０（１０Ｈ，
ｍ），７．６５−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８５−
７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２０−８．３０（１Ｈ，
ｍ），８．６２，８．７９（２Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７７７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ７９］，７７９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ８１ ａｎｄ Ｃｌ３７，Ｂｒ７９］，７
８１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７，Ｂｒ８１］．
【０９８０】参考例３０６ ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−４
−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン および２，トランス−６−ビス
（メトキシカルボニルメチル）−４−［（６−クロロベ
ンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例１９２と同様に標題化合物を合成した。 ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−４
−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジンの機器データ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．１５−２．４５（６
Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｂｒ），３．２５−３．３
５（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．７５（２Ｈ，ｍ），
３．７０（６Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．５，１．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５−７．９０
（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４６３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９８１】２，トランス−６−ビス（メトキシカルボ
ニルメチル）−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジンの機器データ１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５０−２．６５（６
Ｈ，ｍ），２．８５−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２０
−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５５（２Ｈ，
ｍ），３．７０（６Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），
７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４６３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９８２】参考例３０７ ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−１
−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−４−［（６−
クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 参考例３０１と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６５−２．８０（３
Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．００
−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．７５（２Ｈ，
ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），
４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．２２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．２０−５．３０
（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．
７７（１Ｈ，ｓ），７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ），
８．８０（２Ｈ，ｓ）．
【０９８３】参考例３０８ １，４−ジベンジル−２−ヒドロキシメチルピペラジン 水素化リチウムアルミニウム（１．０４ｇ）をテトラヒ
ドロフラン（４２ｍｌ）に懸濁した。この反応液に１，
４−ジベンジル−２−エトキシカルボニルピペラジン
（１２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）懸
濁液を滴下した後に、室温で８９．５時間攪拌した。反
応液を氷冷し、飽和硫酸ナトリウム水溶液、３規定水酸
化ナトリウム水溶液を加えた。次いで不溶物をろ去し、
減圧下溶媒を留去した。残さをテトラヒドロフランに溶
解し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を
留去した。水素化リチウムアルミニウム（１．５ｇ）を
テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に懸濁し、アルゴン置
換後、反応液を５０℃迄昇温した。この反応液に上で得
られた残渣をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し
た溶液を滴下し、４．５時間加熱還流した。水素化リチ
ウムアルミニウム（０．８７ｇ）を加えて４．５時間、
さらに水素化リチウムアルミニウム（０．８７ｇ）を加
えて４．５時間加熱還流した。反応液を氷冷後、飽和硫
酸ナトリウム水溶液、３規定水酸化ナトリウム水溶液を
加え、不溶物をろ去し、減圧下溶媒を留去した。残さを
塩化メチレンに溶解し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（化メチレン〜５％メタノール−塩化
メチレン）に付し、標題化合物（８．４２ｇ）を淡赤色
油状物として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３０−２．７０（５
Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（１Ｈ，ｍ），３．４０
−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．２Ｈｚ），３．９０−４．１０（２Ｈ，ｍ），７．
２０−７．３５（１０Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２９７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９８４】参考例３０９ ２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチ
ル−１，４−ジベンジルピペラジン １，４−ジベンジル−２−ヒドロキシメチルピペラジン
（１．１１ｇ）およびイミダゾール（３４７ｍｇ）を
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し
た。この反応液に、氷冷下、ｔｅｒｔ−ブチルクロロジ
フェニルシラン（１．１７ｍｌ，１．２４ｇ）を加え、
室温で１４．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残
さに酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えて抽出した。次いで有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。
残さをシリカゲルを担体に用いるカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→８：２）に付
し、標題化合物（１．４２ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９８（９Ｈ，ｓ），
２．１５−２．３０（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５
（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．
８０−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３．７Ｈｚ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），
３．６０−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９０−４．００
（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．４５（１６Ｈ，ｍ），
７．５５−７．６５（４Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９８５】参考例３１０ ３−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチ
ル−１−（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）
ピペラジン 参考例１９２と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０２（９Ｈ，ｓ），
２．３０−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．６５
（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．
５０−３．７０（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（７
Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．７１
（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．８５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５８７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９８６】参考例３１１ １−（５−ブロモピリミジン−２−イル）カルボニル−
２−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシメチル−
４−（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スル
ホニルピペラジン 参考例１２と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０２，１．０８（９
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．５０−２．８０（２Ｈ，
ｍ），２．９５−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８０−
４．２５（４Ｈ，ｍ），４．５５−５．１０（１Ｈ，
ｍ），７．３５−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．５０−
７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（１Ｈ，
ｍ），７．７０−７．９０（５Ｈ，ｍ），８．６５，
８．８１（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７６９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ７９］，７７１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ８１ ａｎｄ Ｃｌ３７，Ｂｒ７９］，７
７３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７，Ｂｒ８１］．
【０９８７】参考例３１２ １，４−ジベンジル−２−（２−ヒドロキシエチル）ピ
ペラジン 参考例３０８と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８０−１．９０（１
Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２５
−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．４５（１Ｈ，
ｍ），２．４５−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．６０−
２．７０（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．８５（１Ｈ，
ｍ），２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．３９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．５Ｈｚ）３．７０−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．
８０−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．７Ｈｚ），７．２０−７．４０（１０Ｈ，
ｍ）．
【０９８８】参考例３１３ ２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−１，４−ジベンジルピペラジン 参考例３０９と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９９（９Ｈ，ｓ），
１．７５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０
（３Ｈ，ｍ），２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．
５０−２．６５（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．２０（１
Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６０
−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．２Ｈｚ），７．１５−７．２５（１０Ｈ，ｍ），
７．２５−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５
（４Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９８９】参考例３１４ ３−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−１−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例１９２と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０４（９Ｈ，ｓ），
１．５０−２．００（３Ｈ，ｍ），２．２０−２．３０
（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．
８５−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．６５−３．８０（４
Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．６０
−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．
７５−７．８５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９９０】参考例３１５ １−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−２−［２−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］
−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン 参考例１２と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．９０，１．０７（９
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．００−２．１５（２Ｈ，
ｍ），２．５０−２．８０（２Ｈｍ），３．１５−−
５．２５（７Ｈ，ｍ），７．３５−７．９０（１６Ｈ，
ｍ），８．６４，８．８１（２Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ７９］，７８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５，Ｂｒ８１ ａｎｄ Ｃｌ３７，Ｂｒ７９］，７
８７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７，Ｂｒ８１］．
【０９９１】参考例３１６ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−３−（メトキシカルボニルメチル）ピペラ
ジン 参考例１９２と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３０−２．５０（３
Ｈ，ｍ），２．６３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．４，１１．
０Ｈｚ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．２０
−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７０（２Ｈ，
ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），
７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５−
７．９０（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３９１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９９２】参考例３１７ １−（５−ブロモピリミジン−２−イル）−４−［（６
−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］
−２−（メトキシカルボニルメチル）ピペラジン 参考例１２と同様に標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６０−３．３０（５
Ｈ，ｍ），３．５０−５．４０（４Ｈ，ｍ），３．６
８，３．７３（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），７．４５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ），７．７６，７．
７７（１Ｈ，ｅａｃｈｓ），７．８０−７．８５（１
Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．８３，８．８４
（２Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５７５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９９３】参考例３１８ （２ＲＳ）−２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−６−メトキシカルボニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン （２ＲＳ）−６−メトキシカルボニル−２−トルエンス
ルホニルオキシメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン（２．５６ｇ）をジメチルホルムアミド（２
５ｍｌ）に溶解し、アジ化ナトリウム（０．９２ｇ）を
加えて、外温約５０℃にて１４時間攪拌した。反応液を
減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後水洗して硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをテト
ラヒドロフラン（３５ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホ
スフィン（１．８２ｇ）を加えて、外温約５０℃にて２
１時間攪拌した。約２８％アンモニア水（１５ｍｌ）を
加えて３時間攪拌後、反応液を減圧濃縮してエーテルで
抽出し、希塩酸を加えて酸性として水層を分取した。こ
れに希水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とし
てジクロロメタンで抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去して得られた残さをジクロロメタン
（１５ｍｌ）に溶解し、氷冷下ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
カーボネート（１．８０ｇ）のジクロロメタン溶液（ジ
クロロメタン５ｍｌ）を加えて室温にて２時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラ
ム（シリカゲル３０ｇ，ジクロロメタン〜ジクロロメタ
ン：メタノール＝５０：１）で精製し、ｎ−ヘキサンと
酢酸エチルの混合溶媒より再結晶して、無色結晶（１．
５６ｇ，７１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．６０（１
Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．９０−２．１０
（２Ｈ，ｍ），２．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，
１０．７Ｈｚ），２．７０−３．００（３Ｈ，ｍ），
３．１０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，
ｓ），４．６８（１Ｈ，ｂｒ），７．１２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ）． 元素分析：Ｃ１８Ｈ２５ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６７．６９；Ｈ，７．８９；Ｎ，４．３
９． 分析値：Ｃ，６７．７８；Ｈ，７．６１；Ｎ，４．１
２．
【０９９４】参考例３１９ １−［［（６ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチル）−５，６，７，８−テトラヒド
ロナフタレン−２−イル］カルボニル］−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン （２ＲＳ）−２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−６−メトキシカルボニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン（０．１４ｇ）をテト
ラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、１規定水酸化ナト
リウム（０．５０ｍｌ）を加えて室温にて３日間、外温
約５０℃にて２０時間攪拌し、さらに、１規定水酸化ナ
トリウム（０．４０ｍｌ）を加えて外温約５０℃にて２
日間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、ジクロロメタンと
希塩酸を加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後に溶媒を減圧留去した。得られた残さをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 塩酸塩（０．１９ｇ）、Ｎ−メチルモルホリ
ン（０．０５ｍｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（８６．０ｍ
ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７１．０ｍ
ｇ）を加えて室温にて１８時間攪拌した。反応液を減圧
濃縮後、酢酸エチルで希釈して水洗した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシ
リカゲルカラムクマトグラフィー（ジクロロメタン〜ジ
クロロメタン：メタノール＝１００：１）で精製して、
無色油状物（０．２３ｇ，８６％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．６０（１
Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．８０−２．００
（２Ｈ，ｍ），２．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，
１０．７Ｈｚ），２．７０−２．９０（３Ｈ，ｍ），
３．００−３．２０（６Ｈ，ｍ），３．５０−３．９０
（４Ｈ，ｂｒ），４．６９（１Ｈ，ｂｒ），６．９０−
７．１０（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．９０−８．００（３Ｈ，
ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９９５】参考例３２０ （２ＲＳ）−２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−６−ヒドロキシメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン （２ＲＳ）−２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−６−メトキシカルボニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン（０．４７ｇ）をジク
ロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、外温−７８℃にて水
素化ジイソブチルアルミニウム（０．９５Ｍヘキサン溶
液，３．６０ｍｌ）を滴下して、そのままの温度で９０
分間攪拌した。反応液にメタノールを加えて室温まで昇
温し、不溶物をセライト濾過により濾去して濾液を減圧
濃縮した。ジクロロメタンで希釈後、水洗して無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）で精製して無色結晶（０．３１ｇ，
７２％）を得た。一部をヘキサンと酢酸エチルの混合溶
媒より再結晶して無色結晶を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．６０（１
Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．７０
（１Ｈ，ｍ），１．９０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．
４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，１０．７Ｈｚ），
２．７０−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０
（２Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），４．６７（１Ｈ，ｂｒ），７．００−７．２０
（３Ｈ，ｍ）． 元素分析：Ｃ１７Ｈ２５ＮＯ３として 計算値：Ｃ，７０．０７；Ｈ，８．６５；Ｎ，４．８
１． 分析値：Ｃ，７０．２１；Ｈ，８．４９；Ｎ，４．７
５．
【０９９６】参考例３２１ １−［［（６ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチル）−５，６，７，８−テトラヒド
ロナフタレン−２−イル］メチル］−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン （２ＲＳ）−２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−６−ヒドロキシメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン（０．１９ｇ）をジクロロ
メタン（５ｍｌ）に溶解し、ピリジニウムクロロクロメ
イト（０．１７ｇ）を加えて室温にて２時間攪拌後、反
応液をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して無色固体
（０．１６ｇ）を得た。これをジクロロメタン（８ｍ
ｌ）に溶解し、１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩
（０．２４ｇ）、トリエチルアミン（８０．０μｌ）、
水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．１７ｇ）
を加えてアルゴンガス雰囲気下室温にて１６時間攪拌し
た。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロ
ロメタンで希釈して有機層を分取した。硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）で精製して、無色アメ状物（０．３３ｇ，８６
％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．５０（１
Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．８０−２．００
（２Ｈ，ｍ），２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５１（４
Ｈ，ｂｒ），２．６０−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０
９（６Ｈ，ｂｒ），３．３９（２Ｈ，ｓ），４．６７
（１Ｈ，ｂｒ），６．９０−７．００（３Ｈ，ｍ），
７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０−８．００（３
Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【０９９７】参考例３２２ （２ＲＳ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシメチル）−６−メトキシカルボニル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン （２ＲＳ）−２−ヒドロキシメチル−６−メトキシカル
ボニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
（１．７１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）に溶解し、氷冷下イミダゾール（０．８１ｇ）、ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（１．８１
ｇ）を加えて室温にて１４時間攪拌した。反応液にメタ
ノールを加えたのち、減圧濃縮して酢酸エチルで希釈し
た。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧
留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）で精製し
て、薄黄色固体の標題化合物（２．２０ｇ，８５％）を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．０６（６Ｈ，ｓ），
０．９１（９Ｈ，ｓ），１．４０−１．６０（１Ｈ，
ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．３Ｈｚ），２．８０−
３．００（３Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０−７．８０（２Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９９８】参考例３２３ （２ＲＳ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシメチル）−６−ヒドロキシメチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン 参考例３２０と同様に、（２ＲＳ）−２−（ｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリルオキシメチル）−６−メトキシカ
ルボニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンを
原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．０７（６Ｈ，ｓ），
０．９１（９Ｈ，ｓ），１．３０−１．５０（１Ｈ，
ｍ），１．５０−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．９０−
２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７
０−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｍ），
４．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０９（３
Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０９９９】参考例３２４ （２ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン （２ＲＳ）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシメチル）−６−ヒドロキシメチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン（１．００ｇ）をジクロロメ
タン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．５
ｍｌ）を加えて氷冷した。メタンスルホニルクロライド
（０．３９ｇ）のジクロロメタン溶液（ジクロロメタン
１ｍｌ）を加え、室温にて９時間攪拌し、水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られ
た残さを用い、参考例３１８と同様に、標題化合物
（１．１０ｇ，８３％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．０６（６Ｈ，ｓ），
０．９１（９Ｈ，ｓ），１．４０−１．６０（１Ｈ，
ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．９０−２．００（２
Ｈ，ｍ），２．４５（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．９０
（３Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｍ），４．２４（２
Ｈ，ｍ），４．７６（１Ｈ，ｂｒ），７．００−７．１
０（３Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０００】参考例３２５ （２ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−２−ヒドロキシメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン （２ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシメチル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン（１．０９ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）に溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオライド
（１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液、４．０ｍｌ）を加
えて室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、ジ
クロロメタンで希釈して水洗後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１〜２：１）で精製し、無色固体（０．７７ｇ，９
８％）を得た。一部をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
より再結晶して、無色結晶を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．６０（２
Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．９０−２．１０
（２Ｈ，ｍ），２．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，
１０．７Ｈｚ），２．７０−３．００（３Ｈ，ｍ），
３．６−３．７（２Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｂｒ），７．００−
７．１０（３Ｈ，ｍ）． 元素分析：Ｃ１７Ｈ２５ＮＯ３として 計算値：Ｃ，７０．０７；Ｈ，８．６５；Ｎ，４．８
１． 分析値：Ｃ，７０．０２；Ｈ，８．６１；Ｎ，４．４
６．
【１００１】参考例３２６ １−［［（２ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２−イル］メチル］−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン （２ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−２−ヒドロキシメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン（０．１７ｇ）をジクロロ
メタン（５ｍｌ）に溶解し、Ｎ−メチルモルホリン Ｎ
−オキシド（０．１３ｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ
（活性化粉末，０．１８ｇ）を加え、氷冷下四酸化ルテ
ニウムテトラプロピルアンモニウム塩（１０ｍｇ）を加
えて室温にて１時間攪拌した。反応液にエーテルを加え
て不溶物をセライト濾過により除去し、濾液を減圧留去
した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン）で精製してアルデヒド体を得、
これを用いて、参考例３２１と同様の反応により、標題
化合物（０．１４ｇ，４１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．４０（１
Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．８０−２．００
（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．４０（３Ｈ，ｍ），２．
５０−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．６０−２．８０（３
Ｈ，ｍ），３．１１（４Ｈ，ｍ），４．２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｂｒ），６．９４
（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
１．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
１．５Ｈｚ），７．９０−８．００（３Ｈ，ｍ），８．
３１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１００２】参考例３２７ １−［［（２ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノメチル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２−イル］カルボニル］−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン （２ＲＳ）−６−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノメチル）−２−ヒドロキシメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン（０．２１ｇ）を四塩化炭
素（２ｍｌ）、アセトニトリル（２ｍｌ）、水（３ｍ
ｌ）に溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム（０．４８ｇ）、
ルテニウムトリクロライド水和物（４ｍｇ）を加えて、
９０分間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、
有機層を分取して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去して得られた残さにエーテルを加えて、不溶
物を濾去し、濾液を減圧留去した。得られたカルボン酸
体を用いて、参考例３１９と同様の反応により、標題化
合物（０．１１ｇ，２５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
１．７０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．９０
（４Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｍ），３．１１（４
Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，
ｍ），４．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８
２（１Ｈ，ｂｒ），６．９０−７．１０（３Ｈ，ｍ），
７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０−８．００（３
Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ５９７（Ｍ＋，Ｃｌ３５），５９９
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【１００３】参考例３２８ ２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）−７−メトキシカルボニルナフタレン 参考例３２４と同様の反応により、２−ヒドロキシメチ
ル−７−メトキシカルボニルナフタレン（１．０１ｇ）
原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
３．９８（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｂｒ），７．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８０−７．９０（３Ｈ，
ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．０Ｈ
ｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６８．５５；Ｈ，６．７１；Ｎ，４．４
４． 分析値：Ｃ，６８．５４；Ｈ，６．７０；Ｎ，４．４
６．
【１００４】参考例３２９ １−［［７−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノメチル）ナフタレン−２−イル］カルボニル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 参考例３１９と同様に、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルアミノメチル）−７−メトキシカルボニルナ
フタレンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ），
３．１２（４Ｈ，ｂｒ），３．５０−４．００（４Ｈ，
ｂｒ），４．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．
０１（１Ｈ，ｂｒ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．
５０−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），
７．７０−７．８０（４Ｈ，ｍ），７．９０−８．００
（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１００５】参考例３３０ １−［［７−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノメチル）ナフタレン−２−イル］メチル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン ２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）−７−メトキシカルボニルナフタレンを原料とし
て、参考例３２０、参考例３２６と同様の反応により、
標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．５０−２．７０（４Ｈ，ｍ），３．１０（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．６１（２Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｂｒ），７．３０−
７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．７０（３Ｈ，
ｍ），７．７０−７．９０（３Ｈ，ｍ），７．９０−
８．００（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１００６】参考例３３１ ２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）−６−メトキシカルボニルナフタレン ２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル（２．００
ｇ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）とメタノール
（８ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、氷冷下水素化ホウ素
ナトリウム（０．９８ｇ）を加えて室温にて２１時間攪
拌した。反応液に水を加えて減圧濃縮し、酢酸エチルと
希塩酸を加えて有機層を分取した。無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲ
ル（１３ｇ）に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して
無色結晶（１．２３ｇ，７０％）を得、参考例３２４と
同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
３．９８（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｂｒ），７．４７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６８．５５；Ｈ，６．７１；Ｎ，４．４
４． 分析値：Ｃ，６８．９３；Ｈ，６．７０；Ｎ，４．２
９．
【１００７】参考例３３２ ５−ベンツイミダゾールカルボン酸メチル 塩酸塩 氷冷下メタノール（５０ｍｌ）に塩化チオニル（２．３
０ｍｌ）を滴下したのち５−ベンツイミダゾールカルボ
ン酸（５．００ｇ）を加え、５時間加熱還流した。反応
液を減圧留去して得られた残さをエーテル中にて粉砕し
て濾取し、無色結晶（６．３６ｇ，９７％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９３（３Ｈ，
ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１
２（１Ｈ，ｄ，＝８．８Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，
ｓ），９．６６（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ９Ｈ８Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌとして 計算値：Ｃ，５０．８４；Ｈ，４．２７；Ｎ，１３．１
７；Ｃｌ，１６．６７． 分析値：Ｃ，５０．６４；Ｈ，４．２２；Ｎ，１３．１
２；Ｃｌ，１６．５９．
【１００８】参考例３３３ Ｎ−トリフェニルメチル−５−ベンツイミダゾールカル
ボン酸メチル ５−ベンツイミダゾールカルボン酸メチル 塩酸塩
（１．００ｇ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に懸濁さ
せ、トリエチルアミン（１．５０ｍｌ）、塩化トリフェ
ニルメチル（１．５０ｇ）を加えて室温にて３時間攪拌
した。反応液をジクロロメタンで希釈し、水洗後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製して黄色固体として標
題化合物（２．１０ｇ，ｑｕａｎｔ．）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．７５（２Ｈ，ｓ），
３．８９（１Ｈ，ｓ），６．４９（１／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．１−７．４（１６Ｈ，ｍ），７．６
１（１／３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．
７８（２／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８７（２
／３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．９６
（１／３Ｈ，ｓ），８．０２（２／３Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１００９】参考例３３４ チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸ナト
リウム塩 チアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エチ
ル（Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．，２７，
５６３，１９９０）（０．６１ｇ）をテトラヒドロフラ
ン（１２ｍｌ）に溶解し、１規定水酸化ナトリウム水溶
液（３ｍｌ）を加えて室温にて３０分間攪拌したのち、
不溶物を濾取した。精製は行わず、このまま次の反応に
用いた。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．９５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），９．２７（１Ｈ，ｓ）．
【１０１０】参考例３３５ １−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
２−イル）メチル］−４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例３２１と同様の反応により、５−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−２−ホルミル−４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン（ＷＯ９４／２
１５９９）、１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として、標
題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．５３−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．１０（４Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５９（２
Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３８（２
Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８７−７．９４
（３Ｈ．ｍ），８．２９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０１１】参考例３３６ ３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
２−イル）プロピオン酸 氷冷下テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に水素化ナトリ
ウム（油性約６０％，１２６ｍｇ）を加え５分間撹拌し
たのち、ジエチルホスホノ酢酸エチル（０．４２ｍｌ）
を滴下して氷冷下３０分間撹拌した。５−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル−２−ホルミル−４，５，６，７−テ
トラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン（ＷＯ９４／
２１５９９）（３６０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液
（テトラヒドロフラン１０ｍｌ）を滴下し、氷冷下１時
間攪拌後、反応液を減圧濃縮して酢酸エチルを加え、
水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）で精製し、黄色油状物（５１５ｍｇ，ｑｕａｎ
ｔ．）を得た。この油状物（１．３８ｇ，４．０９ｍｍ
ｏｌ）をメタノール（４０ｍｌ）に溶解させ、１０％パ
ラジウム炭素（０．２０ｇ）を加えて１時間常圧下接触
還元を行い、触媒を濾去後、濾液を減圧濃縮して淡黄色
油状物（１．４１ｇ，ｑｕａｎｔ．）を得た。この油状
物（１．３８ｇ，４．０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（１５ｍｌ）に溶解させ、エタノール（１０ｍ
ｌ）、１規定水酸化ナトリウム水溶液（８ｍｌ）を加え
て３０分間加熱還流した。反応液に１規定塩酸と酢酸エ
チルを加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、溶媒を減圧留去して標題化合物（１．２８ｇ，ｑ
ｕａｎｔ．）を無色油状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７６（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．７０（２Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），
６．５１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ３１１Ｍ＋．
【１０１２】参考例３３７ （Ｅ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−
４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピ
リジン−２−イル）アクリル酸 参考例３３６に示した反応において、接触還元を実施せ
ずに加水分解反応を行い、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ３０９Ｍ＋．
【１０１３】参考例３３８ １−［（Ｅ）−３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−２−イル）プロペノイル］−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン 参考例３１９と同様の反応により、（Ｅ）−３−（５−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）ア
クリル酸、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として標題化合
物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），３．４６−３．８６（６Ｈ，ｍ），４．
４１（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１
Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．７８
（３Ｈ，ｍ），７．８９−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．
３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ６０１（Ｍ＋，Ｃｌ３５），６０３
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【１０１４】参考例３３９ １−［３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）プロピオニル］−４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン ３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
２−イル）プロピオン酸（４４５ｍｇ）をテトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）に溶解させ、−２０℃でＮ−メチル
モルホリン（１７０μｌ）、クロロぎ酸イソブチル（２
１０μｌ）を順次滴下した。−２０℃で１０分間攪拌し
たのち、ジクロロメタン（１０ｍｌ）に予め溶解させた
１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 塩酸塩（６０７ｍｇ）を加えた。−２
０℃で１０分間攪拌したのち反応液を室温まで昇温し
た。反応液を減圧下濃縮したのち、残さをジクロロエタ
ンに溶解させ、１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム、
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したの
ち溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：
１）で精製し、標題化合物（６２５ｍｇ，７２％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），２．９９−３．１０（６Ｈ，ｍ），
３．５１−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７２−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．３４
（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），７．５９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８８−７．
９４（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０１５】参考例３４０ ３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
２−イル）プロパナール 参考例３３６で得られた３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロピオン酸エチ
ル（１．６８ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶
解させ、−７８℃で１０分攪袢したのち、水素化ジイソ
ブチルアルミニウム（０．９８Ｍヘキサン溶液，７．５
０ｍｌ）をゆっくり滴下した。−７８℃で１０分攪袢し
たのち、メタノール（５０ｍｌ）を加え室温まで昇温し
た。反応液を減圧下濃縮し残さにジクロロメタンと飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え、セライト濾過した。濾
液から有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥したのち溶媒を留去した。残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝５：１）により精製し、標題化合物（９３５ｍｇ，
５５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３９（２Ｈ，
ｓ），６．４９（１Ｈ，ｓ），９．８１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ２９５Ｍ＋．
【１０１６】参考例３４１ １−［３−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）プロピル］−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例３２１と同様の反応により、３−（５−ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロ
チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）プロパナー
ル、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
１．６９−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４９−２．５４（４Ｈ，
ｍ），２．６５−２．７５（４Ｈ，ｍ），３．１０（４
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３
７（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８８−７．
９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ５８９（Ｍ＋，Ｃｌ３５），５９１
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【１０１７】参考例３４２ ２−アミノメチル−５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン ５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−ヒドロキシメ
チル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン（ＷＯ９４／２１５９９）（２．１０ｇ）
をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解させ、トリ
フェニルホスフィン（２．６６ｇ）、フタルイミド
（１．１５ｇ）を加えたのちアゾジカルボン酸ジエチル
（１．２８ｍｌ）を滴下し、室温で５時間攪拌した。反
応液を減圧濃縮したのち、残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精
製し、無色固体を得た。このものをエタノール（４０ｍ
ｌ）に溶解させ、ヒドラジン水和物（０．３９ｍｌ）を
加え５時間加熱還流させた。析出した固体を濾去したの
ち、濾液を減圧下濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メ
タノール＝２５：１）により精製し、標題化合物（４４
８ｍｇ，２１％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（９Ｈ，
ｓ），２．７２（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｍ），
３．８０（２Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），６．６
４（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ２６８Ｍ＋．
【１０１８】参考例３４３ １−［Ｎ−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−
４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピ
リジン−２−イル）メチル］カルバモイル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン ５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−アミノメチル
−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン（１５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１００
ｍｌ）に溶解し、氷冷下、カルボニルジイミダゾール
（１３６ｍｇ）を加え室温で１時間攪拌させた。反応液
を減圧下濃縮し、残さをトルエン（５０ｍｌ）に溶解さ
せた。氷冷下でトリエチルアミン（０．２３ｍｌ）、１
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
ピペラジン 塩酸塩（３５６ｍｇ）を加えて室温で１晩
攪拌させた。酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去
した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）で精製
し、標題化合物（３０３ｍｇ，８９％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ），
２．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），３．４８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３６（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），
４．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．５８（１
Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８７−７．９３（３Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ６０４（Ｍ＋，Ｃｌ３５），６０６
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【１０１９】参考例３４４ １−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
２−イル）カルボニル］−４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例３１９と同様に、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ９４／２１５９
９）、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化合物
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８４
（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９０−７．９７
（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ５７５（Ｍ＋，Ｃｌ３５），５７７
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【１０２０】参考例３４５ １−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
２−イル）カルボニル］−４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］−２−エトキシカルボニル
ピペラジン 参考例３１９と同様に、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ９４／２１５９
９）、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−３−エトキシカルボニルピペラジン（ＷＯ９
６／１００２２）を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ），２．３５−
２．４６（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６４（１Ｈ，
ｍ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．１５−３．２
０（１Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７
５−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），４．２０−４．３６（２Ｈ，ｍ），４．
３９−４．４８（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），
７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）７．
８８−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６４８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６５０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０２１】参考例３４６ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（５−シアノ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボ
ニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（４，５，６，７−テトラヒドロチエノ
［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］ピペ
ラジン 塩酸塩（１９５ｍｇ）、トリエチルアミン
（０．２ｍｌ）、酢酸ナトリウム（１１８ｍｇ）をエタ
ノールに懸濁させ、臭化シアン（１１４ｍｇ）を加えて
室温で２時間攪拌させた。反応液を減圧濃縮して得られ
た残さにジクロロメタンを加えて水洗した。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン：メタノール＝１００：１）により精製し、標題化合
物（５１ｍｇ，２８％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９３−２．９８（２
Ｈ，ｍ），３．１１−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．４９
−３．５５（２Ｈ，ｍ）３．８１−３．８４（４Ｈ，
ｍ），４．２９（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），
７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．９０−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０２２】参考例３４７ １−［Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）カルバモイル］−４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン ５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−
テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−２−カル
ボン酸（ＷＯ９４／２１５９９）（２８３ｍｇ）をベン
ゼン（１０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．１
４ｍｌ）、アジ化ジフェニルホスホリル（０．２１ｍ
ｇ）を加え２時間加熱還流させた。反応液を室温まで冷
却したのち、１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩（３４７ｍｇ）、
トリエチルアミン（０．２８ｍｌ）を加え一晩加熱還流
させた。反応液を室温まで冷却したのち、ジクロロメタ
ンおよび３規定水酸化ナトリウム水溶液を加え有機層を
抽出した。抽出した有機層を０．５規定塩酸、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄したのち、有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒留去
した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１〜２：１）により精製し、
標題化合物（２８４ｍｇ，４８％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
２．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），３．６４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．２７（２Ｈ，
ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８７−７．９３
（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５９３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０２３】参考例３４８ １−［Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）−Ｎ−メチルカルバモイル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン １−［Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，
５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジ
ン−２−イル）カルバモイル］−４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン（１４７
ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に
溶解させ、６０％油性水素化ナトリウム（２２ｍｇ）を
加えて室温で３０分撹拌した。反応液にヨウ化メチル
（０．０２３ｍｌ）を加えて室温で９０分攪拌後、反応
液を減圧濃縮して得られた残さに酢酸エチルを加え、
水、飽和食塩水で洗浄したのち無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）により精製し、標題化合物（４３ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），３．１３（３Ｈ，ｓ），３．４０（４
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．３１（２Ｈ，ｓ），６．２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８８−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２７（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０２４】参考例３４９ １−［（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
−２−イル）カルボニル］−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例３１９と同様に、６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４
−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ９４／２１５９
９）、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化合物
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．８４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１９（４Ｈ，ｂｒ）
３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．８７（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．５４（２Ｈ，ｓ），４．６３（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８７−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．
３０（１Ｈ，ｓ） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５７９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０２５】参考例３５０ １−［（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
−２−イル）カルボニル］−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］−２−エトキシカルボニ
ルピペラジン ６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，６，７−
テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−カ
ルボン酸（ＷＯ９４／２１５９９）（７４２ｍｇ）、１
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
−３−エトキシカルボニルピペラジン 塩酸塩（ＷＯ９
６／１００２２）（１．００ｇ）、ベンゾトリアゾール
−１−イル−オキシ−トリス（ピロリジノ）ホスホニウ
ムヘキサフルオロホスフェイト（ＰｙＢＯＰ（登録商
標）（１．５０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３０ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．４０
ｍｌ）を加え室温で一晩攪拌させた。反応液を減圧下濃
縮し、残さに酢酸エチルを加えて水、飽和食塩水で洗浄
したのち無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝４：１）により精製し、標題化合
物（５０５ｍｇ，３０％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４−１．３７（３
Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），２．４５−２．６０
（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．７１（１Ｈ，ｍ），２．
７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．９４（３
Ｈ，ｍ），４．１９−４．３１（２Ｈ，ｍ），４．４５
−４．７２（４Ｈ，ｍ），５．３５（１／２Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．７１−５．７７（１／２Ｈ，ｍ），６．７２
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．８８−７．９２（３Ｈ，ｍ），
８．３３（１Ｈ，ｓ） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６４９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０２６】参考例３５１ １−［（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
−２−イル）カルボニル］−２−カルバモイル−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン １−［（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
−２−イル）カルボニル］−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］−２−エトキシカルボニ
ルピペラジン（４８７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５
ｍｌ）に溶解し、メタノール（５ｍｌ）、１規定水酸化
ナトリウム水溶液（３ｍｌ）を加えて室温で４時間攪拌
した。１規定塩酸を加えて、ｐＨ１〜２に調製したの
ち、酢酸エチルを加えて有機層を分取した。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥したのち、溶媒を減圧留去して得られた
残さをテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、−２０
℃でＮ−メチルモルホリン（０．０９ｍｌ）、クロロぎ
酸イソブチル（０．１１ｍｌ）を滴下した。−２０℃で
１０分間攪拌したのち、アンモニア−ジクロロメタン溶
液（０．５０ｍｌ）を加えた。−２０℃で１０分間攪拌
したのち、エタノール性１規定塩酸（１０ｍｌ）を加え
て反応液を室温まで昇温した。反応液を減圧下濃縮した
のち、残さをジクロロエタンに溶解して１規定塩酸で洗
浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メタノー
ル＝１００：１）により精製し、標題化合物（３１７ｍ
ｇ，６８％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４１（９Ｈ，
ｓ），２．３９−２．８６（４Ｈ，ｍ），３．６０−
３．８０（４Ｈ，ｍ），４．２５−４．３４（１Ｈ，
ｍ），４．３６−４．３４（１／２Ｈ，ｍ），４．６２
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．９７（１／２Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．４４−５．５２（１／２Ｈ，ｍ），６．１９
（１／２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３０−７．３９（１Ｈ，
ｍ），７．６３−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．２９（２
Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０２７】参考例３５２ １−［（６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン
−２−イル）カルボニル］−４−［（Ｅ）−４−クロロ
スチリルスルホニル］ピペラジン 参考例３１９と同様に、６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４
−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ９４／２１５９
９）、１−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル）
ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３１（４Ｈ，ｍ），
３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．５７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．６８（２Ｈ，
ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．
２８−７．３５（５Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０２８】参考例３５３ （３Ｓ）−１−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン−２−イル）メチル］−３−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホンアミド］ピロリジン 参考例３２１と同様の反応により、５−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−２−ホルミル−４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン（ＷＯ９４／２
１５９９）、（３Ｓ）−３−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホンアミド］ピロリジン トリフルオ
ロ酢酸塩を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
１．５２−１．６３（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１２
（１Ｈ，ｍ），２．１９−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．
３５−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．８５（３
Ｈ，ｍ），３．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），
３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），３．７０
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８８−３．９５（１Ｈ，
ｍ），４．３９（２Ｈ，ｓ），４．９９（１／２Ｈ，
ｓ），５．０２（１／２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，
ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８２−７．９０（４Ｈ，ｍ），８．４０（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ５６１（Ｍ＋，Ｃｌ３５），５６３
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【１０２９】参考例３５４ （３Ｓ）−１−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン−２−イル）カルボニル］−３−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホンアミド］ピロリジン 参考例３１９と同様に、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ９４／２１５９
９）、（３Ｓ）−３−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホンアミド］ピロリジン トリフルオロ酢酸
塩を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
１．８０−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．４８−３．８７（６Ｈ，ｍ），３．８８
−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５−７．１
５（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
１．５Ｈｚ），７．７９−７．９１（４Ｈ，ｍ），８．
４１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５７８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０３０】参考例３５５ （３Ｓ）−３−［［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−２−イル）メチル］アミノ］−１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ロリジン 参考例３２１と同様の反応により、５−ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル−２−ホルミル−４，５，６，７−テト
ラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン（ＷＯ９４／２
１５９９）、（３Ｓ）−３−アミノ−１−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピロリジンを原
料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
１．６０−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５
（１Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．１１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．４Ｈｚ），３．３０
−３．４６（４Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），
６．４４（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８６−７．９１（４Ｈ，
ｍ），８．３６（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ５６１（Ｍ＋，Ｃｌ３５），５６３
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【１０３１】参考例３５６ （３Ｓ）−３−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］
ピリジン−２−イル）カルボニルアミノ］−１−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピロリジ
ン 参考例３１９と同様に、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ９４／２１５９
９）、（３Ｓ）−３−アミノ−１−［（６−クロロナフ
タレン−２−イル）スルホニル］ピロリジンを原料とし
て、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
１．９０−２．００（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．２２
（１Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３２
−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．５７（３Ｈ，
ｍ），３．７１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），４．４０−４．４９（１Ｈ，
ｍ），５．８０−５．８７（１Ｈ，ｍ），６．９６（１
Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５
Ｈｚ），７．８３−７．８９（３Ｈ，ｍ），７．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ５７６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５７８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０３２】参考例３５７ １−［（５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４，５，
６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−
２−イル）カルボニル］−４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］ホモピペラジン 参考例３１９と同様に、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−
ｃ］ピリジン−２−カルボン酸（ＷＯ９４／２１５９
９）、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ホモピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
２．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７８（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．３７−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．６８（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．３
９（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７５
−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．９０（３Ｈ，
ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ５８９（Ｍ＋，Ｃｌ３５），５９１
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）．
【１０３３】参考例３５８ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（６−シアノベンゾフラン−２−イル）カ
ルボニル］ピペラジン 参考例３１９と同様の反応により、６−シアノベンゾフ
ラン−２−カルボン酸、１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料と
して、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２１（４Ｈ，ｓ），
３．９５（４Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．０
Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８１
（１Ｈ，ｓ），７．８８−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．
３２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０３４】参考例３５９ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（５−シアノベンゾチオフェン−２−イ
ル）カルボニル］ピペラジン 参考例３１９と同様の反応により、５−シアノベンゾチ
オフェン−２−カルボン酸、１−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原
料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１８（４Ｈ，ｓ），
３．８９（４Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．７３−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．８５−７，９５
（４Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．３２（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０３５】参考例３６０ ６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン ３−メトキシフェネチルアミン（７５．０ｇ）をテトラ
ヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、氷冷下ぎ酸（６
０ｍｌ）、無水酢酸（１０８ｍｌ）を加えて室温で一晩
攪拌させた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え有機
層を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残さをベンゼ
ン（２００ｍｌ）に溶解し、氷冷下オキシ塩化リン（１
４０ｍｌ）を滴下した。７０℃で１５分間攪拌後、氷を
加えたのちに２規定塩酸を加えて氷冷下１時間攪拌し
た。水層を分取して炭酸カリウムを加え中和し、ジクロ
ロメタンで抽出したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜ジクロロメタ
ン：メタノール＝１００：１）により精製し、標題化合
物（１３．５ｇ，１７％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，
２．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１６２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０３６】参考例３６１ ６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リン ６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン（１０．
４ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、水（１０
ｍｌ）を加えたのち、水素化ホウ素ナトリウム（６．１
０ｇ）を加えて室温にて１５分間攪拌した。反応液を減
圧下濃縮し、残さをジクロロメタンに溶解し、水洗後、
分取した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下留去し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ジクロロメタン〜ジクロロメタン：メタノール
＝１００：１５）により精製し、標題化合物（７．９５
ｇ，７６％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），
６．６２（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，２．４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１６４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０３７】参考例３６２ ６−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキ
ノリン 塩酸塩 ６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リン（７．７５ｇ）をジメチルスルフ ィド（２０ｍ
ｌ）に溶解し、氷冷下塩化アルミニウム（１９．０ｇ）
を加えて室温で３時間攪拌した。ジクロロメタンと希塩
酸を加えて水層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加えて弱アルカリ性としてジクロロメタンで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、
得られた残さを飽和塩酸エタノール（１００ｍｌ）に溶
解後、溶媒を減圧留去して得られた残さに酢酸エチルを
加え、析出した固体をろ取して標題化合物（７．９１
ｇ，９０％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｍ），４．２
５（２Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．７
１（３Ｈ．ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０３８】参考例３６３ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ヒドロキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン ６−ヒドロキシ１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リン 塩酸塩（７．８７ｇ）をメタノール（１００ｍ
ｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（４．６７ｍｌ）、
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１３．９５ｇ）
を加えて室温にて３時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮
して得られた残さに酢酸エチルを加え、１規定塩酸で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去
した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜３：１）によ
り精製し、標題化合物（９．９６ｇ，９４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｓ），
６．２５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【１０３９】参考例３６４ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロ
メタンスルホニルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロイソキノリン ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−ヒドロキシ
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（９．９６
ｇ）をピリジン（１００ｍｌ）に溶解させ、氷冷下で無
水トリフルオロスルホン酸（８．１０ｍｌ）を滴下して
室温で１０分攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残さをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１０：１〜６：１）で精製し、標題化合物（１
３．４７ｇ，８８％）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．６６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），
７．０６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）． 元素分析：Ｃ１５Ｈ１８Ｆ３ＮＯ５Ｓとして 計算値：Ｃ，４７．２４；Ｈ，４．７６；Ｆ，１４．９
４；Ｎ，３．６７；Ｓ，８．４１． 分析値：Ｃ，４７．３４；Ｈ，４．７２；Ｆ，１５．２
５；Ｎ，３．４２；Ｓ，８．６５．
【１０４０】参考例３６５ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−メトキシカル
ボニル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−６−トリフルオロ
メタンスルホニルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロイソキノリン（１．３４ｇ）をメタノール（５０ｍ
ｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．７３ｍｌ）、酢
酸パラジウム（ＩＩ）（４０ｍｇ）、１，３−（ジフェ
ニルホスフィノ）プロパン（１４５ｍｇ）を加え、一酸
化炭素気流下、７０℃で一晩攪拌した。反応液を減圧下
濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）により精製し、標
題化合物（６６５ｍｇ，６５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
２．８８（２Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．９１（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），７．１
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，
ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【１０４１】参考例３６６ １−［（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）カルボ
ニル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン 参考例３１９と同様に、２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−６−メトキシカルボニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロイソキノリン、１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料と
して、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．０９（４
Ｈ，ｂｒ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），
３．７７（４Ｈ，ｂｒ），４．５２（２Ｈ，ｓ），７．
１２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８８−７．９５（３Ｈ，
ｍ），８．３０（１Ｈ．ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５７２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０４２】参考例３６７ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−エトキシ
カルボニルピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［エトキシカルボニル］ピペラジン 塩酸塩
（ＷＯ９６／１００２２）（４３．０ｇ）をメタノール
（１０００ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１７．
１ｍｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２
７．０ｇ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を減
圧下濃縮して得られた残さに酢酸エチルを加え、１Ｎ塩
酸で洗浄した。抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧下留去して得られた残さをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
８：１）で精製し、標題化合物（４６．０ｇ，９３％）
を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２４−１．３２（３
Ｈ，ｍ），１．３３−１．５０（９Ｈ，ｍ），２．３７
（１Ｈ，ｍ），２．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈ
ｚ），３．１５−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．６８−
４．０８（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．３９（３Ｈ，
ｍ），４．６２（１／２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．８２（１
／２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．８７−７．９４（３Ｈ，ｍ），
８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２７ＣｌＮＯ６Ｓとして 計算値：Ｃ，５４．７１；Ｈ，５．６３；Ｃｌ，７．３
４；Ｎ，５．８０；Ｓ，６．６４． 分析値：Ｃ，５４．８９；Ｈ，５．４２；Ｃｌ，７．１
５；Ｎ，５．７６；Ｓ，６．２４．
【１０４３】参考例３６８ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−２
−カルボン酸 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］−２−エトキシ
カルボニルピペラジン（２３．０ｇ）をテトラヒドロフ
ラン（４０ｍｌ）に溶解し、エタノール（４０ｍｌ）、
３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加えて室温
で３時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸を加えて酸性とし
た後、酢酸エチルを加えて有機層を分取し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して析出した固体
をろ取し、標題化合物（２３．８ｇ，ｑｕａｎｔ．）を
無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４１（１Ｈ，ｍ），
２．５９（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．３８（１Ｈ，
ｍ），３．７０−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．２０−
４．３９（１Ｈ，ｍ），４．７２（１／２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．９１（１／２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８７−
７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＮＯ６Ｓとして 計算値：Ｃ，５２．８０；Ｈ，５．１０；Ｃｌ，７．７
９；Ｎ，６．１６；Ｓ，７．０５． 分析値：Ｃ，５２．６２；Ｈ，５．００；Ｃｌ，７．７
５；Ｎ，６．２２；Ｓ，６．８３．
【１０４４】参考例３６９ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−カルボキシメ
チル−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［メトキシカルボニルメチル］ピペラジンを
原料とし、参考例３６７、参考例３６８と同様に、標題
化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８（９Ｈ，
ｓ），２．３２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．２，３．４Ｈ
ｚ），２．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，３．４Ｈ
ｚ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，５．９Ｈ
ｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．３Ｈ
ｚ），３．１３（１Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），
３．７４−４．０８（３Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８９−７．９４
（３Ｈ，ｍ），８．２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ７Ｓとして 計算値：Ｃ，５４．７１；Ｈ，５．６３；Ｃｌ，７．３
４；Ｎ，５．８０；Ｓ，６．６４． 分析値：Ｃ，５４．７４；Ｈ，５．６９；Ｃｌ，７．３
４；Ｎ，５．８４；Ｓ，６．６２．
【１０４５】参考例３７０ ６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン ６−エトキシカルボニル−４，５，６，７−テトラヒド
ロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（ＷＯ９４／２１５
９９）（２１．０ｇ）を無水テトラヒドロフラン（５０
０ｍｌ）に溶解し、氷冷下でリチウムアルミニウムヒト
リドのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，２００ｍ
ｌ）を加えて室温で２時間攪拌させた。反応液に水（７
ｍｌ）をゆっくり加え、反応を停止させたのち１Ｎ水酸
化カリウム水溶液（７ｍｌ）、無水硫酸マグネシウムを
順次加えた。不溶物を濾去したのち、ろ液を減圧濃縮し
て得られた残さを減圧蒸留（１．５ｍｍＨｇ、沸点８２
−８５℃）により精製し、標題化合物（６．１０ｇ，４
０％）を無色油状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５２（３Ｈ，ｓ），
２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）３．７０（２Ｈ，ｓ），３．
８７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１５５［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【１０４６】参考例３７１ ６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸リチウム塩 ６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン（６．４３ｇ）を無水テトラヒ
ドロフラン（２００ｍｌ）に溶解し、外温−７８℃にて
ｎ−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン溶液（１．４７Ｍ，
３４．００ｍｌ）を滴下してそのままの温度で４０分間
攪拌後、炭酸ガスを１時間吹き込んだ。室温まで昇温さ
せ、反応液を減圧濃縮し標題化合物（９．４２ｇ，ｑｕ
ａｎｔ．）を淡褐色泡状固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（３Ｈ，
ｓ），２．６４−２．７７（４Ｈ，ｍ），３．５４（２
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１９９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０４７】参考例３７２ Ｎ−［［１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−３−イル］カルボニル］グリシ
ンエチルエステル トリフルオロ酢酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−２
−カルボン酸を原料とし、参考例３１９と同様の反応に
よりアミド結合を形成後、トリフルオロ酢酸を用いて保
護基を除去して標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４７−２．８２（２Ｈ，
ｍ），３．１４−３．２８（１Ｈ．ｍ），３．３０−
３．３９（１Ｈ．ｍ），３．７２−３．７９（１Ｈ，
ｍ），３．９５，（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．
０８−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１１．２，３．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ．ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），９．２９（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０４８】参考例３７３ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［［（モルホリン−４−イル）カルボニル］
メチル］ピペラジン 塩酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−カルボキシメ
チル−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジンとモルホリンを原料として、参考例
３１９と同様の反応によりアミド結合を形成後、参考例
１と同様に保護基を除去して標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６５−２．９１
（４Ｈ，ｍ），３．１０−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．
３０−３．８２（１２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
２−８．３１（２Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｓ），
９．１８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），９．３２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０４９】参考例３７４ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［Ｎ−（モルホリン−４−イル）カルバモイ
ル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩 参考例３７２と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ａｔ１００℃）δ２．５
９−３．９７（１３Ｈ，ｍ），４．００−４．１２（１
Ｈ．ｍ），４．３８−４．５０（１Ｈ．ｍ），７．６８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．２２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，
ｓ），９．１８（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０５０】参考例３７５ Ｎ’−［［１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン−３−イル］カルボニル］ヒド
ラジノ酢酸エチルエステル 塩酸塩 参考例３７２と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２０−１．２４
（３Ｈ，ｍ），２．５５−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．
００−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．３８（１
Ｈ，ｍ），３．５３−３．８７（３Ｈ，ｍ），３．９４
−４．１９（３Ｈ，ｍ），４．２７（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．８Ｈｚ），４．５４−４．６３（１／２Ｈ，
ｍ），４．９５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８４−７．９５
（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．３２（３Ｈ，ｍ），８．
５６（１Ｈ，ｓ），８．８０−９．００（１Ｈ，ｍ），
９．７８−１０．２０（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０５１】参考例３７６ ４−（アミノアセチル）モルホリン 塩酸塩 Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルグリシン（２．００
ｇ）、モルホリン（１．００ｍｌ）、１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール１水和物（１．７４ｇ）、１−（ジメ
チルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩
酸塩（２．８４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１００ｍｌ）に溶解させ、室温で一晩攪拌させた。反
応液を減圧濃縮後、ジクロロメタンで希釈して水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得
られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジ
クロロメタン：メタノール＝１００：１）で精製して無
色泡状物質を得た。このものをジクロロメタン（２ｍ
ｌ）に溶解させ、飽和塩酸エタノール（１０ｍｌ）を加
えて室温で５分攪拌させた。反応液を減圧乾固させて標
題化合物（１．８０ｇ，ｑｕａｎｔ．）を淡黄色泡状物
質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ），３．５２−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．７７−
３．９０（２Ｈ，ｍ），８．３２（３Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１４５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０５２】参考例３７７ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［Ｎ−［［（モルホリン−４−イル）カルボ
ニル］メチル］カルバモイル］ピペラジン 塩酸塩参考
例３７２と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
１．２Ｈｚ），３．０９−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．
１７−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１３．２Ｈｚ），３．４５−３．７４（８Ｈ，ｍ），
３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．１０−
４．３０（４Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４０（１
Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．９３（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０５３】参考例３７８ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（Ｎ−メチル）カルバモイル］ピペラジン
トリフルオロ酢酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−２
−カルボン酸を参考例３１９と同様の反応によりメチル
アミンと反応させアミド結合を形成後、トリフルオロ酢
酸を用いて保護基を除去して標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５４−２．６５
（２Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈ
ｚ），３．１２−３．２２（１Ｈ．ｍ），３．３３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．２Ｈｚ），４．０４，（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，
ｓ），８．２９（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５
８（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ），９．０６（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０５４】参考例３７８と同様に参考例３７９〜参考
例３８４に示す化合物を合成した。
【１０５５】参考例３７９ ４−［［１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−３−イル］カルボニル］モルホ
リン トリフルオロ酢酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４９−２．５８
（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．７５（１Ｈ，ｍ），３．
０９−３．８１（１１Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
０．７，２．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（１
Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．５８（１Ｈ，ｓ），９．１５（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０５６】参考例３８０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］
ピペラジン トリフルオロ酢酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５８−２．７０
（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２３（１Ｈ，ｍ），３．
３０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．２Ｈｚ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２
Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．４
Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），１１．２４（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４２６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４２８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０５７】参考例３８１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［（Ｎ−イソプロピル）カルバモイル］ピペ
ラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０５−１．１８
（６Ｈ，ｍ），２．６０−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．
０８−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．４１（１
Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），
３．８０−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，１．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．７
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０５８】参考例３８２ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［［（ピペリジン−１−イル）カルボニル］
メチル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４５−１．９０
（８Ｈ，ｍ），２．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ），３．０８−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．２０−
３．６０（７Ｈ，ｍ），３．６８−３．９２（３Ｈ，
ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５−７．９８
（３Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），９．０９（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０５９】参考例３８３ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［［Ｎ−（２−メトキシベンジル）］カルバ
モイル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６９（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．７２−２．３０（１Ｈ，
ｍ），３．０８−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．３１−
３．３７（１Ｈ，ｍ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２．２Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈ
ｚ）４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．４Ｈ
ｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．９
３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），
８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５９（１
Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４７４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０６０】参考例３８４ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［［Ｎ−（２−メトキシエチル）］カルバモ
イル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５４−２．７５
（２Ｈ，ｍ），３．０２−３．５１（７Ｈ，ｍ），３．
７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），７．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ．ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．９７（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．０１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４１２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４１４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０６１】参考例３８５ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−３−［カルバモイルメチル］ピペラジン 塩酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−カルボキシメ
チル−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン（８００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させ、ピリジン（０．
８５ｍｌ）、炭酸水素アンモニウム（４１７ｍｇ）、ジ
ｔｅｒｔ−ブトキシカーボネート（１．１５ｇ）を加え
室温で７時間攪拌させた。反応液を減圧下濃縮したの
ち、残さにジクロロメタンを加え１Ｎ塩酸、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液でそれぞれ１回ずつ洗浄し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去
し、残さにエタノール性飽和塩酸（３０ｍｌ）を加えた
のち溶液を減圧下濃縮した。析出した固体をエタノール
で洗浄しながらろ取して除いたのち、ろ液を減圧下濃縮
した。残さをメタノール中で結晶化させ、標題化合物
（４２６ｍｇ）を無色固体として得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１３１８５，２９１７，２６８
４，２６０７，１６７７，１３４２，１２９９，１１７
０，１１５５，１１３５，７５５，６９２，５７８．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５８−２．６５
（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．８３（１Ｈ，ｍ），３．
１２−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．４８（３
Ｈ，ｍ），３．５５−３．８１（１Ｈ，ｍ），７．２１
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），
８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５６（１
Ｈ，ｓ），９．０２−９．２３（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３６８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３７０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１０６２】参考例３８６ １−（３−フリル）−２−ニトロエチレン ３−フルアルデヒド（１０．０ｇ）のエタノール（２０
０ｍｌ）溶液に室温にてニトロメタン（６．３７ｇ）を
加え、０℃にて１０Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（１
１．０ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。反応混液を１
５％塩酸水溶液（５００ｍｌ）にあけ、生じた沈殿物を
濾取後、乾燥し、黄白色粉体として標題化合物（８．０
１ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈ
ｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８３（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈ
ｚ）．
【１０６３】参考例３８７ ２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−（３−フ
リル）エタン 水素化リチウムアルミニウム（２．２０ｇ）をテトラヒ
ドロフラン（１７０ｍｌ）に懸濁させ、そこに１−（３
−フリル）−２−ニトロエチレン（８．００ｇ）のテト
ラヒドロフラン（８０ｍｌ）溶液を室温で２時間かけて
滴下し、３０分攪拌した。反応液を０℃に冷却し、酢酸
エチル（５０ｍｌ）を滴下後、水（１０ｍｌ）を滴下
し、徐々に昇温しながら３０分攪拌した。酢酸エチルを
用いてセライト濾過し、濾液を濃縮後、得られた残渣を
塩化メチレン（２００ｍｌ）に溶解し、ジ−ｔ−ブチル
ジカルボナート（１２．６ｇ）を室温にて加え、１時間
攪拌した。反応混液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４００ｇ、ヘ
キサン：酢酸エチル＝１５：１→８：１）を用いて精製
し、淡黄色透明オイル状物質として標題化合物（４．３
０ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），
２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２５−
３．３７（２Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．２９（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３
７（１Ｈ，ｓ）．
【１０６４】参考例３８８ ６−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン ２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−（３−フ
リル）エタン（２．２０ｇ）のトルエン（３００ｍｌ）
溶液にパラホルムアルデヒド（６２５ｍｇ）及びｐ−ト
ルエンスルホン酸（４９．５ｍｇ）を加え、ディーン−
スタークを用いて脱水しながら２時間加熱還流した。室
温まで放冷後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（２００ｍｌ）及び酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え、
分液し、水層を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。
有機層を合わせて飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル１００ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１→１０：
１）を用いて精製し、白色固体として標題化合物（１．
０４ｇ）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３１４５，３００５，２９７
６，２９２５，２８６２，１６９５，１４４８，１４１
９，１３６５，１２７９，１２２８，１１６５，１１２
４，９１２，８９５，７５８．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），
７．２９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２２４［（Ｍ＋Ｈ）＋］，１６８
［（Ｍ＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６））＋］．
【１０６５】参考例３８９ ６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロフロ［２，
３−ｃ］ピリジン ６−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４，５，６，７−テ
トラヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジン（１．０５ｇ）
に、室温にて、飽和塩酸メタノール溶液（３０ｍｌ）を
加え、２時間攪拌後、反応液を濃縮し、残渣を得た。こ
の残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）に懸濁させ、メタノ
ール（２０ｍｌ）、トリエチルアミン（１．３１ｍ
ｌ）、酢酸（８１０μｌ），ホルムアルデヒド（３７％
水溶液，６１０μｌ）、及びトリアセトキシ水素化ホウ
素ナトリウム（１．５１ｇ）を室温にて加え、１時間攪
拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１００
ｍｌ）及び塩化メチレン（２０ｍｌ）を加え分液し、水
層を塩化メチレン（３ｘ１０ｍｌ）で抽出した。有機層
を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル５０ｇ，塩化メチレン：アセトン＝
１：１→１：２→塩化メチレン：メタノール＝１０：
１）を用いて精製し、無色透明オイル状物質として標題
化合物（４３４ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４８（３Ｈ，ｓ），
２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．６７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），
６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２５（１
Ｈ，ｓ）．
【１０６６】参考例３９０ ３−アミノアクリルアルデヒド イソキサゾール（５．００ｇｌ）のメタノール（１００
ｍｌ）溶液に室温にてラネーニッケル（日興化学Ｒ−１
００）（約１．０ｇ）を加え、水素雰囲気下（３．０５
−２．６５ｋｇ／ｃｍ２）、３時間攪拌した。反応混液
をセライト濾過し、濾液を濃縮し、残渣を得た。この残
渣をクロロホルム−ヘキサン系で再沈殿行うことにより
黄色固体として標題化合物（４．９１ｇ，６９．１ｍｍ
ｏｌ，９５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．６０−５．２０（２
Ｈ，ｂｒ），５．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．７，
８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈ
ｚ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ５．５５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２．２，９．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．２Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈ
ｚ）．
【１０６７】参考例３９１ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，６，７，
８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン １−ベンジル−４−ピペリドン（３．８０ｇ）及び３−
アミノアクリルアルデヒド（２．１０ｇ）にトリエチル
アミン（１．５０ｍｌ）及び酢酸ピリジニウム（３０．
０ｍｇ）を加え、１２０℃にて加熱攪拌した。２２時間
後、反応混液を室温まで放冷し、得られた褐色カラメル
状物質を３Ｎ−塩酸水溶液に溶解し、クロロホルム（２
ｘ５０ｍｌ）で抽出した。この水層に飽和炭酸ナトリウ
ム水溶液（５０ｍｌ）を加えた後、クロロホルム（３ｘ
６０ｍｌ）で抽出した。この有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣を得た。この残
渣を蒸留し（０．９０ｍｍＨｇ，１４５−１５０℃）、
淡黄色透明オイル状物質として６−ベンジル−５，６，
７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジンと原料で
ある１−ベンジル−４−ピペリドンの約３：２の混合物
（１．９８ｇ）を得た。この混合物を酢酸（２５ｍｌ）
に溶解し、１０％パラジウム−炭素（５００ｍｇ）を加
え、水素雰囲気下（約１ａｔｍ）、５０〜６０℃にて激
しく攪拌した。２時間後、反応混液を放冷後、濾過し、
濾液を濃縮することにより無色透明オイル状物質として
５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン
を含む残渣を得た。この残渣をトルエン（２０ｍｌ）に
溶解し、４０％水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）及
びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボナート（３．２０ｇ，
１４．７ｍｍｏｌ）を室温にて加えた。１０分間攪拌
後、水（３０ｍｌ）及びトルエン（２０ｍｌ）を加え分
液し、水層をトルエン（３０ｍｌ）で抽出した。有機層
を合わせて飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。
この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル５０ｇ，塩化メチレン：酢酸エチル＝５：１→
３：１）を用いて精製し、無色透明オイル状物質として
標題化合物（９８１ｍｇ）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７４，１６９３，１５７
７，１４５４，１４１９，１３９２，１３６５，１２８
８，１２５９，１２４１，１２２８，１１６１，１１１
９，１０９７，９８９，９３０，８８１，８６２，７８
９，７６８，７３７．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），
７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），
７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２３５［（Ｍ＋Ｈ）＋］，１７９
［（Ｍ＋Ｈ）＋−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６）］．
【１０６８】参考例３９２ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，６，７，
８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−１−オキシ
ド ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，６，７，
８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン（１．７２
ｇ）の塩化メチレン（４０ｍｌ）溶液にメタクロロ過安
息香酸（３．８０ｇ）を０℃にて加え、攪拌した。３０
分後、反応混液にジメチルスルフィド（１．６２ｍｌ）
を加え、室温にて３０分攪拌した。この反応混液に飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍｌ）及び塩化メチ
レン（３０ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン
（３ｘ３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣を得
た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル１００ｇ，塩化メチレン：メタノール＝２
０：１→１０：１）を用いて精製し、無色透明オイル状
物質として標題化合物（１．８０ｇ，７．１９ｍｍｏ
ｌ，９８％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７６，２９２９，２８６
０，１６９７，１４３１，１３６５，１２６３，１２４
０，１１６７，１１１５，１０２８，９１０，７７１．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），
７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．９Ｈｚ），８．１８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
【１０６９】参考例３９３ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−
５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５，６，７，
８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン−１−オキシ
ド（７６０ｍｇ）の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液に室
温にてトリメチルシリルシアニド（６１０μｌ）を加え
５分攪拌した後、反応混液にＮ，Ｎ−ジメチルカルバミ
ルクロリド（４２０μｌ）を加え４１時間攪拌した。こ
の反応混液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍ
ｌ）及びクロロホルム（３０ｍｌ）を加え分液し、水層
をクロロホルム（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わ
せて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル５０ｇ，塩化メチレン：酢酸エ
チル＝６：１→２：１）を用いて精製し、白色固体とし
て標題化合物（６９７ｍｇ）を得た。この白色固体をヘ
キサン−塩化メチレン系で再結晶を行うことにより、無
色針状結晶を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７８，２９３３，２２３
５，１６９３，１６８５，１５７２，１４７７，１４５
８，１４１５，１３６５，１２６７，１２３８，１１６
９，１１６１，１１２４，１０９７，９３５，８３９，
７６８．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），
７．５４（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６０［（Ｍ＋Ｈ）＋］，２０４
［（Ｍ＋Ｈ）＋−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６）］． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１７Ｎ３Ｏ２として 計算値：Ｃ，６４．８５；Ｈ，６．６１；Ｎ，１６．２
０． 実測値：Ｃ，６４．８９；Ｈ，６．６０；Ｎ，１６．５
７．
【１０７０】参考例３９４ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ
カルボニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−
ナフチリジン ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−
５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフチリジン
（１．２５ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）に室温にて濃
塩酸（４０ｍｌ）を加え１００℃にて３時間攪拌した。
この反応混液を室温まで放冷後、攪拌されたテトラヒド
ロフラン（１５０ｍｌ）及び炭酸ナトリウム（４０ｇ）
水溶液（２５０ｍｌ）に徐々にあけジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジカーボナート（１．５８ｇ，７．２３ｍｍｏｌ）を
室温にて加えた。３０分間攪拌後、反応混液に水（２０
０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル（１００ｍ
ｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣を得た。この残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１
００ｇ，塩化メチレン：酢酸エチル＝３：１→１：１）
を用いて精製し、無色オイル状物質として標題化合物
（９５５ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９ Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，
ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
【１０７１】参考例３９５ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−［［４−
（クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］−５，６，７，８−テトラ
ヒドロ−１，６−ナフチリジン ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ
カルボニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−
ナフチリジン（９５５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２
０ｍｌ）溶液に、室温にて、３Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液（２０ｍｌ）を加え、２時間攪拌後、反応液に硫酸
アンモニウム（１６．０ｇ）を加え、さらに、濃塩酸を
加えｐＨ４にし、クロロホルム（２ｘ２０ｍｌ）で抽出
した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃
縮し、白色固体として６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，６−ナフ
チリジン−２−カルボン酸の残渣（８７４ｍｇ）を得
た。この残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍ
ｌ）溶液に、塩化メチレン（４０ｍｌ）及び１−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン 塩酸塩（１．４２ｇ）を溶解し、室温にて１−（ジ
メチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド
（７８５ｍｇ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
（５５５ｍｇ）を加え、０℃にてジイソプロピルエチル
アミン（１．７１ｍｌ）を加えた。室温にて終夜攪拌
後、反応液に１０％クエン酸水溶液（２００ｍｌ）及び
塩化メチレン（１００ｍｌ）を加え分液し、有機層を塩
化メチレン（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル１００ｇ，塩化メチレン：アセトン＝１０：１→５：
１）を用いて精製し、得られた白色固体を塩化メチレン
−メタノール−水系で再沈殿を行い、濾取後、水で洗浄
し白色固体として表記化合物（１．４４ｇ）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７８，２９２４，２８４
６，１６９７，１６３７，１５７７，１４７９，１４５
４，１４３２，１３６５，１３４０，１２３８，１１６
６，７３３，５７７．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．１１（２
Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｂ
ｒ ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．７Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝４．４
Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，
８．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，
８．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．９２−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１５［（Ｍ＋Ｈ） ＋−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ
（５６），Ｃｌ３５］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ５Ｓとして 計算値：Ｃ，５８．８９；Ｈ，５．４７；Ｎ，９．８
１；Ｃｌ，６．２１；Ｓ，５．６１． 実測値：Ｃ，５８．５９；Ｈ，５．６１；Ｎ，９．８
４；Ｃｌ，６．５３；Ｓ，５．６６．
【１０７２】参考例３９６ ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）プロパノール Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−セリンメ
チルエステル（１３．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（１４０ｍｌ）溶液に室温にてイミダゾール
（６．４３ｇ）を加え、０℃にてｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルシリルクロリド（１９．７ｍｌ）を加え、室温で
３９時間攪拌した。反応混液に酢酸エチル（２００ｍ
ｌ）及び水（６００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エ
チル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和
食塩水（１００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、減圧下濃縮し、残渣を得た。この残渣を精製す
ること無く、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）及びメ
タノール（１００ｍｌ）に溶解し、０℃にて水素化ホウ
素ナトリウム（７．２０ｇ）を徐々に加えた。０℃にて
２時間攪拌後、室温にて１時間攪拌し、反応混液に酢酸
エチル（１００ｍｌ）、飽和塩化アンモニウム水溶液
（３００ｍｌ）及び水（３００ｍｌ）を加え分液し、水
層を酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合
わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残
渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル５００ｇ、ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１→１：１）を用いて精製し、白色固体として表記
化合物（２４．９ｇ，）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０７（９Ｈ，ｓ），
１．４４（９Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．６３−３．８５（５Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），７．３５−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．６０
−７．６７（４Ｈ，ｍ）．
【１０７３】参考例３９７ ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）プロパナール ２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）プロパノール
（３．０３ｇ）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液に室
温にてデス−マーチンペリオディナン（３．６０ｇ）を
加え３０分攪拌した。反応混液に飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（５０ｍｌ）及び１０％亜硫酸ナトリウム水溶
液（５０ｍｌ）を加え分液し、水層をジエチルエーテル
（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下濃縮し得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ、
ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）を用いて精製
し、無色透明オイル状物質として標題化合物（２．９７
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０３（９Ｈ，ｓ），
１．４６（９Ｈ，ｓ），３．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
３．９，１０．３Ｈｚ），４．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．９，１０．３Ｈｚ），４．２７−４．３５（１Ｈ，
ｍ），５．３３−５．４３（１Ｈ，ｍ），７．３２−
７．４８（６Ｈ，ｍ），７．５５−７．６３（４Ｈ，
ｍ），９．６６（１Ｈ，ｓ）．
【１０７４】参考例３９８ １，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）メチル−４，
５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−
ｃ］ピリジン ジイソプロピルアミン（２．３５ｍｌｌ）のテトラヒド
ロフラン（４０ｍｌ）溶液に０℃にてｎ−ブチルリチウ
ム（１．６６Ｎヘキサン溶液、９．２０ｍｌ）を加え３
０分攪拌した反応液に、−７８℃にてＮ−（ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル）−４−ピペリドン（２．７７ｇ）
のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を加え１．５時
間攪拌した。この反応液に−７８℃に冷却した２−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−（ｔｅｒｔ
−ブチルジフェニルシロキシ）プロパナール（２．９７
ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を滴下後、
徐々に昇温し、１３時間攪拌した。水（１５０ｍｌ）及
びジエチルエーテル（３５０ｍｌ）を加え分液し、水層
をジエチルエーテル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層
を合わせて水（１００ｍｌ）及び飽和食塩水（３ｘ１０
０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下濃縮して得られた残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）に
溶解し、濃塩酸を滴下し、ｐＨ５に調製し、１時間攪拌
した。さらに濃塩酸を滴下しｐＨ４とし、１時間攪拌
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）及び塩
化メチレン（２０ｍｌ）を加え分液し、水層をジエチル
エーテル（２ｘ５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせ
て飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ、ヘキ
サン：酢酸エチル＝８：１→４：１）を用いて精製し、
無色透明カラメル状物質として標題化合物（２．２０
ｇ）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９３１，２８５６，１７３
８，１６９７，１４７３，１４２７，１３９２，１３６
７，１３５０，１３３１，１２３２，１１６７，１１４
４，１１０９，１０６６，８２２，７３９．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０８（９Ｈ，ｓ），
１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８
９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），
４．３２（２Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．１２（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４８（６Ｈ，
ｍ），７．６０−７．７５（４Ｈ，ｍ）．ＭＳ（ＦＡＢ
／ｍ−ＮＢＡ／ＮａＣｌ）ｍ／ｚ６１３［（Ｍ＋Ｎａ）
＋］．
【１０７５】参考例３９９ １，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
ヒドロキシメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン １，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシロキシ）メチル−４，
５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−
ｃ］ピリジン（２．１０ｇ）のピリジン（２０ｍｌ）溶
液に０℃にてフッ化水素−ピリジン混合物（５．０ｍ
ｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液を攪拌さ
れた酢酸エチル（５０ｍｌ）及び氷水（３００ｍｌ）に
あけた後、分液し、水層を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽
出した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液（１００ｍｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル１５０ｇ、ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）を用いて精製し、無色透明カラメル
状物質として標題化合物（８８２ｍｇ）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３４３２，２９７６，２９３
１，１７３６，１６９５，１４１９，１３６５，１３５
０，１３２３，１２３４，１１６７，１１４４，１１０
５，７５４．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
１．６０（９Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．４５−３．７０（１Ｈ，ｂｒ），３．６４（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），４．２９（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ／ｍ−ＮＢＡ／ＮａＣｌ）ｍ／ｚ３７５
［（Ｍ＋Ｎａ）＋］．
【１０７６】参考例４００ １，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
ホルミル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，２−ｃ］ピリジン １，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
ヒドロキシメチル−４， ５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン（１４．０ｍｇ）
の塩化メチレン（２．０ｍｌ）溶液に室温にてデス−マ
ーチンペリオディナン（３４．０ｍｇ）を加え、室温に
て１時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（１０ｍｌ）、
１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）、及び飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え分液
し、水層を酢酸エチル（１０ｍｌ）で抽出した。有機層
を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
て得られた残渣を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）を用いて精製
し、無色透明カラメル状物質として標題化合物（９．８
ｍｇ）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９７６，２９３３，１７４
１，１６９７，１６６０，１４７９，１４１３，１３６
７，１３４６，１２９８，１２８１，１２３４，１１６
５，１１４６，１１０３，８９５，８５０，７６８．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
１．６３（９Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，
ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ／ｍ−ＮＢＡ）ｍ／ｚ３５１［（Ｍ＋Ｈ）
＋］，２９５［（Ｍ＋Ｈ−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５
６））＋］， ２３９［（Ｍ＋Ｈ−２ｘｉｓｏｂｕｔｅｎｅ（５６））
＋］．
【１０７７】参考例４０１ １，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］−４，５，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピ
リジン １，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
ホルミル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロ
ロ［３，２−ｃ］ピリジン（４４．０ｍｇ）のｔｅｒｔ
−ブタノール（２．０ｍｌ）溶液に、室温にて、２−メ
チル−２−ブテン（１５０μｌ）及び亜塩素酸ナトリウ
ム（１０２ｍｇ）とリン酸二水素ナトリウム（１３５ｍ
ｇ）の水（６．０ｍｌ）溶液を加えた。２１時間攪拌
後、反応液にジエチルエーテル（１０ｍｌ）及び水（１
０ｍｌ）を加え、硫酸アンモニウムを飽和するまで加え
分液し、ジエチルエーテル（１０ｍｌ）で抽出した。有
機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃
縮し、白色泡状物質として１，５−ビス（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−
１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸
の残渣を得た。この残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（２．０ｍｌ）溶液に、塩化メチレン（２．０ｍｌ）
及び１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン 塩酸塩（５５．０ｍｇ）を溶解し、
室温にて１−（ジメチルアミノプロピル）−３−エチル
カルボジイミド（３０．５ｍｇ）及び１−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール（２１．５ｍｇ）を加え、０℃にてジ
イソプロピルエチルアミン（６７．０μｌ）を加えた。
室温にて終夜攪拌後、反応液に１０％クエン酸水溶液
（１０ｍｌ）及び塩化メチレン（１０ｍｌ）を加え分液
し、有機層を塩化メチレン（１０ｍｌ）で抽出した。有
機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃
縮し、得られた残渣を分取用シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（塩化メチレン：アセトン＝１０：１）を用い
て精製し、得られた白色固体を塩化メチレン−メタノー
ル−水系で再沈殿を行い、濾取後、水で洗浄し無色透明
カラメル状物質として表記化合物（５０．０ｍｇ）を得
た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１：２９８１，２９２９，２８６
０，１７４３，１６９３，１６４７，１４５６，１４２
１，１３６７，１３４８，１３２５，１２７９，１２３
６，１１６５，１１０３，９５５，９４５，７２９．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３２（９Ｈ，ｓ），
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｂｒ），３．１７
（２Ｈ，ｂｒ），３．５５（２Ｈ，ｂｒ），３．６２
（２Ｈ，ｂｒ ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．８２（２
Ｈ，ｂｒ），４．２５（２Ｈ，ｓ），５．９４（１Ｈ，
ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈ
ｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．５Ｈ
ｚ），７．８７−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ／ｍ−ＮＢＡ／ＮａＣｌ）ｍ／ｚ６８１
［（Ｍ＋Ｎａ）＋］，５８１［（Ｍ＋Ｎａ−Ｂｏｃ（１
００））＋］， ５２５［（Ｍ＋Ｎａ−Ｂｏｃ（１００）−ｉｓｏｂｕｔ
ｅｎｅ（５６））＋］．
【１０７８】参考例４０２ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，
４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］ピペラジン ６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩
（２９３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０
ｍｌ）溶液に１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピ
ペラジン（２９４ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール１水和物（２１４ｍｇ）及び塩酸１−（３−ジメ
チルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（３
０３ｍｇ）を室温にて加えた。３８時間攪拌後、反応混
液に塩化メチレン（２０ｍｌ）及び水（２００ｍｌ）を
加え分液後、水層を塩化メチレン（３ｘ１０ｍｌ）で抽
出した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝
２：１）を用いて精製し、淡黄色カラメル状物質として
標題化合物（３００ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．５１（３Ｈ，ｓ），２．８３，（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．７Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），３．５３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．７
１（２Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３
８（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋，３１１（Ｍ
−ｉｓｏｂｕｔｅｎｅ＋Ｈ）＋，２６７（Ｍ−Ｂｏｃ＋
Ｈ）＋．
【１０７９】参考例４０３ チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン ３−（ｔｅｒｔ−ブトキシアミノ）−４−メルカプトピ
リジン（９．２０ｇ）をぎ酸（６０ｍｌ）に溶解させ、
４時間加熱還流させた。反応液を減圧下濃縮し、残さに
５規定水酸化カリウム水溶液（１００ｍｌ）を加えたの
ち、エーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥したのち、溶媒を減圧下留去した。残さにジエチ
ルエーテルを加え、析出した固体をろ取し標題化合物を
無色固体（３．９７ｇ）として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），９．０７（１Ｈ，ｓ），９．４６（１Ｈ，ｓ）．
【１０８０】参考例４０４ ５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジン チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン（７００ｍｇ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）に溶解させ、よ
う化メチル（０．６５ｍｌ）を加えた後、８０℃で４時
間加熱攪拌させた。反応液を減圧下濃縮したのち、残さ
を水（１００ｍｌ）に溶解させ水素化ホウ素ナトリウム
（５８３ｍｇ）を加え室温で１時間攪拌させた。反応液
に飽和炭酸カリウム水溶液を加え、エーテルで抽出し
た。抽出した有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したの
ち、溶媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２５：
１）により精製し、標題化合物（５９６ｍｇ）を無色油
状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５２（３Ｈ，ｓ），
２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．９２−
３．００（２Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０８１】参考例４０５ ５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩 ５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ
［４，５−ｃ］ピリジン（５８３ｍｇ）を無水テトラヒ
ドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、−７８℃でｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液（１．５４Ｍ，２．７０ｍ
ｌ）を滴下し１０分攪拌させたのち０℃まで昇温させ３
０分攪拌させた。反応液を−７８℃まで冷却させたのち
炭酸ガスを１５分吹き込み、室温まで昇温させた。反応
液を減圧下濃縮し標題化合物（８２０ｍｇ）を淡褐色泡
状固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３８（３Ｈ，
ｓ），２．６４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），２．８０（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．４４（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ１９９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０８２】参考例４０６ チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リ
チウム塩 参考例４０５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．
【１０８３】参考例４０７ ５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチア
ゾロ［４，５−ｃ］ピリジン 参考例４０４と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１６（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），２．８０−２．９２（４Ｈ，ｍ），
２．９５−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０８４】参考例４０８ ５−イソプロピル−４，５，６，７−テトラヒドロチア
ゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸リチウム
塩 参考例４０５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６４（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），２．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４４（２
Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０８５】参考例４０９ １−ベンゾイル−３−ブロモ−２−メチル−４−ピペリ
ドン シアン化銅（１９７ｍｇ）をジエチルエーテル（５０ｍ
ｌ）に懸濁させ、−７８℃でメチルリチウムのジエチル
エーテル溶液（１．１０モル，４．００ｍｌ）を滴下し
０℃まで昇温させた。反応液を１０分間攪拌させ、再度
−７８℃まで冷却した。Ｎ−ベンゾイルアザシクロヘキ
サ−２−エン−４−オン（４００ｍｇ）（Ｃａｎ．Ｊ．
Ｃｈｅｍ．，１９８１，３１３６−３１４０）のジエチ
ルエーテル溶液（５ｍｌ）を−７８℃で滴下し３０分攪
拌させた。反応液にトリメチルシリルクロライド（０．
５３ｍｌ，４．２０ｍｍｏｌ）を滴下したのち、室温ま
で昇温させた。反応液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加えたのち、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機
層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し溶媒を留去した。残さをアセトン（１０ｍｌ）に
溶解させ、氷冷下で、酢酸ナトリウム（１３５ｍｇ）、
水（２ｍｌ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２９２ｍ
ｇ）を加え室温で一晩攪拌させた。反応液に２モルチオ
硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え３０分攪拌さ
せたのち酢酸エチルを加え、有機層を分取した。抽出し
た有機層を飽和食塩水で洗浄したのち、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）
により精製し、標題化合物（２４０ｍｇ）を黄色油状物
質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），２．２０−２．４０（１Ｈ，ｍ），
２．６５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．１８−３．５８（２
Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．１５−
４．６２（１／２Ｈ，ｍ），４．８０−５．２８（１／
２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５５（５Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２９６（Ｍ＋，Ｂｒ７９），２９
８（Ｍ＋，Ｂｒ８１）．
【１０８６】参考例４１０ ６−ベンゾイル−７−メチル−４，５，６，７−テトラ
ヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン １−ベンゾイル−２−メチル−３−ブロモ−４−ピペリ
ドン（２４０ｍｇ）をブタノール（２０ｍｌ）に溶解さ
せ、チオホルムアミド（１６０ｍｇ）を加え１００℃で
２．５時間攪拌させた。反応液を室温まで冷却させたの
ち、セライトろ過しろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水でそれぞれ洗浄したのち、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し減圧下溶媒を留去した。残さをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
１：２）により精製し、標題化合物（５６ｍｇ）を黄色
油状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ），２．８８−３．１０（２Ｈ，ｍ），
３．４１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），３．９４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．９７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３８−７．４
８（５Ｈ，ｍ），８．７０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５９（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０８７】参考例４１１ ６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−７−メチル−４，
５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリ
ジン 水素化ナトリウム（６０％油性、２７０ｍｇ）を氷冷下
でブタノール（７０ｍｌ）に加え３０分攪拌した。反応
液に６−ベンゾイル−７−メチル−４，５，６，７−テ
トラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（２４０ｍ
ｇ）のブタノール溶液（５ｍｌ）を加え、４日間加熱還
流させた。反応液に水（５ｍｌ）を加え３０分加熱還流
させたのち、室温まで冷却しジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカ
ルボネート（８８３ｍｇ）を加え室温で８時間攪拌し
た。反応液を減圧下濃縮し、残さに３規定塩酸（１０ｍ
ｌ）と酢酸エチルを加え分配し、有機層を分取した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去したの
ち、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ヘキサン＝１：４）により精製し、標題化合物
（１６８ｍｇ）を黄色油状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．８５−
２．９２（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｍ），４．２
７−４．５０（１Ｈ，ｍ），５．２３−５．５２（１
Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０８８】参考例４１２ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−メチル−
４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］
ピリジン−２−カルボン酸リチウム塩 参考例４０５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３８−１．４０
（３Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），２．６０−２．
８２（２Ｈ，ｍ），３．１１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．
１５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５，１０−５．３２（１Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２９８Ｍ＋．
【１０８９】参考例４１３ ４−エトキシカルボニルチアゾール ホルムアミド（１００ｍｌ）を氷冷下攪拌し、五硫化二
リン（２７．４８ｇ）を固体のまま加えた。室温で一晩
攪拌した。水（２００ｍｌ）を加え、ついでジエチルエ
ーテルで抽出（８ｘ２００ｍｌ）し、集めた有機層を飽
和食塩水で洗った。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下留去し、黄色油状物としてチオホルムアミ
ド（３５．８ｇ）を得た。この油状物に、攪拌しながら
臭化ピルビン酸エチルを（２０．０ｇ）加えた。反応液
にエタノール（１００ｍｌ）を加え、その後さらに臭化
ピルビン酸エチル（４５．０４ｇ）を加え、室温で３時
間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、塩化メチレンを加
え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄
した。無水硫酸ナトリウム乾燥し、溶媒を減圧下留去
し、茶色油状物として標題化合物（４２．７３ｇ）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１５７Ｍ＋．
【１０９０】参考例４１４ ４−ホルミルチアゾール ４−エトキシカルボニルチアゾール（１５．２ｇ）を乾
燥テトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）に溶かし、−７８
℃に冷却した。ここに水素化ジイソブチルアルミニウム
（０．９５モルヘキサン溶液，１０２ｍｌ）を滴下し、
−７８℃を保ち１時間攪拌した。メタノール（２０ｍ
ｌ）を加え、室温まで昇温した後、セライトろ過した。
沈殿をテトラヒドロフラン、酢酸エチルで洗浄し、さら
に沈殿を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、塩化メチ
レンで抽出した。有機層を合わせ、溶媒を減圧下留去し
た後、塩化メチレンに溶かし、飽和食塩水で洗浄し無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、黄色
固体として標題化合物（７．３７ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１１３Ｍ＋．
【１０９１】参考例４１５ ４−（２−ニトロ−１−プロペニル）チアゾール ４−ホルミルチアゾール（１０．９ｇ）をイソプロピル
アルコール（１００ｍｌ）に溶かし、フッ化カリウム
（２８０ｍｇ）、ニトロメタン（１４．４６ｇ）を加
え、６０−６５℃で２時間攪拌し、その後、室温で一晩
攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をベンゼン（５０
ｍｌ）に溶かし、無水酢酸（１２．２９ｇ）、４−（ジ
メチルアミノ）ピリジン（５８８ｍｇ）を加え、２時間
緩やかに加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、塩化メチ
レンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧
下留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、鮮黄色の結晶
として標題化合物（８．７３ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝０．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．０３（１Ｈ，ｍ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１７０Ｍ＋．
【１０９２】参考例４１６ ４−［２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ア
ミノ］プロピル］チアゾール 氷冷下、水素化リチウムアルミニウム（２．４１ｇ）を
乾燥させたテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）へ加えた。
この懸濁液へ４−（２−ニトロ−１−プロペニル）チア
ゾール（１０．８ｇ）の乾燥テトラヒドロフラン溶液
（９０ｍｌ）を滴下した。同温で４０分攪拌した後、硫
酸ナトリウム１０水和物（１５ｇ）を加え、室温で４５
分攪拌した。セライトろ過し、沈殿から有機物を熱メタ
ノールで抽出した。有機層を合わせて溶媒を減圧下留去
し、残渣に塩化メチレン（５０ｍｌ）、炭酸ナトリウム
（３．４ｇ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート
（１３．８６ｇ）を加え、２時間室温で攪拌した。水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧
下留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（Φ
４ｘ２０ｃｍ，ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→３：
２）で精製し、茶色油状物として標記化合物（２．８６
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１３，１．１６（ｔ
ｏｔａｌ３Ｈ，ｄｅａｃｈ，Ｊ＝６．６，６．４Ｈ
ｚ），１．４２（９Ｈ，ｓ），２．９１−３．０９（２
Ｈ，ｍ），４．００−４．１１（１Ｈ，ｍ），５．０３
−５．０８（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１０（１Ｈ，
ｍ），８．７５−８．７７（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２４３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９３】参考例４１７ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−５−メチル−
４，５，６，７−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］
ピリジン ４−［２−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ア
ミノ］プロピル］チアゾール（１．０７ｇ）をエタノー
ル（２６ｍｌ）に溶かし、パラホルムアルデヒド（９０
％を２．９４ｇ）、１規定塩酸エタノール溶液（１３ｍ
ｌ）を加え、封管に入れ１００℃で２８時間攪拌した。
途中、室温まで冷却して蓋をゆるめ、封管内圧を下げる
操作を数回行った。その後溶媒を減圧下留去し、塩化メ
チレン（１８ｍｌ）、トリエチルアミン（２．６ｍ
ｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（１．４５
ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。
シリカゲルを担体として用いるカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、淡黄色
固体の標題化合物（６２５ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），１．４９（９Ｈ，ｓ），２．７７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），３．０９−３．１４（１
Ｈ，ｍ），４．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），
４．８４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２５５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９４】参考例４１８ ４−ホルミル−２−（ｔｒａｎｓ−β−スチリル）オキ
サゾール ４−エトキシカルボニル−２−（ｔｒａｎｓ−β−スチ
リル）オキサゾール（８．５７ｇ）（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．１９９６，６１，６４９６−６４９７）の塩化メ
チレン（８０ｍｌ）溶液に、−７８℃にて水素化ジイソ
ブチルアルミニウム（１．０モルヘキサン溶液，６６．
０ｍｌ）を滴下した。１５分攪拌後、メタノール（１１
ｍｌ）を滴下し１時間で室温まで昇温した。反応混液を
セライト濾過し、得られたペースト状物質を酢酸エチル
（２００ｍｌ）及び飽和塩化アンモニウム水溶液（２０
０ｍｌ）に溶解し、分液後、水層を塩化メチレン（２ｘ
１００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）及び飽和食塩水
（１００ｍｌ）で洗浄し、セライト濾過時の濾液と合わ
せ無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し残
渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（塩化メチレン：酢酸エチル＝５：１→塩化メ
チレン：メタノール＝１０：１）を用いて精製し、無色
針状結晶として標題化合物（５．８６ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．６Ｈｚ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），
７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．６７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），
９．９８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２００（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９５】参考例４１９ ２−（ｔｒａｎｓ−β−スチリル）−４−ビニルオキサ
ゾール 臭化（メチル）トリフェニルホスホニウム（８．１６
ｇ，２２．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８０ｍ
ｌ）溶液に、０℃にてｎ−ブチルリチウム（１．５４規
定ヘキサン溶液，１４．２ｍｌ）を滴下し室温で３０分
攪拌した。反応混液を再び０℃に冷却し、４−ホルミル
−２−（ｔｒａｎｓ−β−スチリル）オキサゾール
（３．６４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液
を加え、室温に昇温した。２時間攪拌後、水（２００ｍ
ｌ）及び酢酸エチル（１００ｍｌ）を加え分液し、水層
を酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせ
て飽和食塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１→３：１）を用いて精製し、淡
黄色オイルとして標題化合物（２．８４ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．３３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１０．７，１．５Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１７．６，１．５Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１７．６，１０．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３１−７．４２（３Ｈ，
ｍ），７．４９−７．５６（４Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１９８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９６】参考例４２０ ４−（２−ヒドロキシエチル）−２−（ｔｒａｎｓ−β
−スチリル）オキサゾール ２−（ｔｒａｎｓ−β−スチリル）−４−ビニルオキサ
ゾール（１３．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５００ｍ
ｌ）溶液に、０℃にて、９−ボラビシクロ［３．３．
１］ノナン（０．５モルテトラヒドロフラン溶液，１５
８ｍｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応混液に
０℃にて、水（１０ｍｌ）、３規定水酸化ナトリウム水
溶液（８０ｍｌ）及び過酸化水素水（８０ｍｌ）を順次
滴下し、室温にて６時間攪拌した。反応混液に水（６０
０ｍｌ）及び酢酸エチル（２００ｍｌ）を加え分液後、
水層を酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を
合わせて飽和食塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し残渣を得た。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→酢酸エチルのみ）を
用いて精製し、無色固体として標題化合物（１４．１
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９
０−３．９７（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．６Ｈｚ），７．３０−７．４２（４Ｈ，ｍ），
７．４３−７．５６（３Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９７】参考例４２１ Ｎ−［２−［２−（ｔｒａｎｓ−β−スチリル）オキサ
ゾール−４−イル］エチル］フタルイミド ４−（２−ヒドロキシエチル）−２−（ｔｒａｎｓ−β
−スチリル）オキサゾール（２９２ｍｇ）のテトラヒド
ロフラン（１５ｍｌ）溶液にフタルイミド（２００ｍ
ｇ）、トリフェニルホスフィン（３５７ｍｇ）及びアゾ
ジカルボン酸ジエチル（２１４μｌ）を室温にて加え、
４時間攪拌した。反応混液の溶媒を減圧下留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１）を用いて精製し、無色固
体として標題化合物（４４７ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．
２８−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，
２．９Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，
２．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９８】参考例４２２ ４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エ
チル］−２−（ｔｒａｎｓ−β−スチリル）オキサゾー
ル Ｎ−［２−［２−（ｔｒａｎｓ−β−スチリル）オキサ
ゾール−４−イル］エチル］フタルイミド（６．４０
ｇ）のエタノール（１５０ｍｌ）溶液にヒドラジン・１
水和物（１．５０ｍｌ）を室温にて加え、１時間攪拌
後、再びヒドラジン・１水和物（５００μｌ）を室温に
て加え、２時間攪拌した。反応混液に塩化メチレン（１
５０ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５０ｍ
ｌ）及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（１３．
４ｇ，６１．４ｍｍｏｌ）を室温にて加えた。３０分攪
拌後分液し、水層を塩化メチレン（５０ｍｌ）で抽出し
た。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→
１：１）を用いて精製し、無色固体として標題化合物
（５．０６ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），
２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４６（２
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，６．６Ｈｚ），４．９２（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈ
ｚ），７．２９−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．４８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１０９９】参考例４２３ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（ｔｒａ
ｎｓ−β−スチリル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
オキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン ４−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エ
チル］−２−（ｔｒａｎｓ−β−スチリル）オキサゾー
ル（１９０ｍｇ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液にパラホ
ルムアルデヒド（５４．５ｍｇ）及びｐ−トルエンスル
ホン酸（７．２ｍｇ）を室温にて加えた。１時間加熱還
流した後、放冷し、反応混液に酢酸エチル（１５ｍｌ）
及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）を加え
分液した。水層を酢酸エチル（１０ｍｌ）で抽出した
後、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→
２：１）を用いて精製し、無色透明カラメル状物質とし
て標題化合物（１５３ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
２．６７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．５５（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１６．１Ｈｚ），７．２９−７．４２（３Ｈ，ｍ），
７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），７．５２
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１００】参考例４２４ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ホルミル
−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−
ｃ］ピリジン ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−（ｔｒａ
ｎｓ−β−スチリル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
オキ サゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（８０３ｍｇ）の
テトラヒドロフラン（１６ｍｌ）溶液にアセトン（８．
０ｍｌ）、水（４．０ｍｌ）、Ｎ−メチルモルホリンオ
キシド（５７７ｍｇ）及び四酸化オスミウム（０．０３
９モル水溶液，３．２０ｍｌ）を室温にて加え、終夜攪
拌した。反混液に酢酸エチル（５０ｍｌ）及び１０％チ
オ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え分液後、水
層を酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わ
せて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し
た。得られた残渣のテトラヒドロフラン（１６ｍｌ）溶
液にメタノール（８．０ｍｌ）、水（８．０ｍｌ）、及
びメタ過ヨウ素酸ナトリウム（７９０ｍｇ）を室温にて
加えた。３時間攪拌後、反応混液に酢酸エチル（３０ｍ
ｌ）及び水（５０ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチ
ル（２０ｍｌ）で抽出した。有機層合わせて飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：
酢酸エチル＝４：１→２：１）を用いて精製し、無色透
明ガラス状物質として標題化合物（２３４ｍｇ）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．７７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），９．７０（１Ｈ，ｓ）． このアルデヒドは不安定であったため、直ちに次反応に
用いた。
【１１０１】参考例４２５ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ
カルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン． ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ホルミル
−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−
ｃ］ピリジン（２２５ｍｇ）のメタノール（９．０ｍ
ｌ）溶液にシアン化ナトリウム（２２０ｍｇ）及び二酸
化マンガン（７８０ｍｇ）を室温にて加え、３０分攪拌
後、酢酸エチルを用いてセライト濾過をした。濾液を水
（５０ｍｌ）及び飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：２→１：１）を用いて精製
し、無色透明ガラス状物質として標題化合物（１２０ｍ
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．７３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７４（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０２】参考例４２６ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４，５，６，
７−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−
２−カルボン酸 リチウム塩 ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ
カルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン（３１１ｍｇ）のテトラヒドロ
フラン（８．０ｍｌ）溶液に水（２．０ｍｌ）及び水酸
化リチウム（２５．０ｍｇ）を室温にて加え、１０分攪
拌後、減圧下溶媒を留去し、無色固体として標題化合物
（２８０ｍｇ）を得た。この残渣は精製することなく、
次反応に用いた。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（９Ｈ，
ｓ），３．３１（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ）．
【１１０３】参考例４２７ ２−メトキシカルボニル−６−メチル−４，５，６，７
−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ
カルボニル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン（５００ｍｇ）の塩化メチレン
（１５ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を室
温にて加え１０分攪拌した。反応混液を減圧下濃縮し、
得られた残渣に塩化メチレン（２０ｍｌ）、トリエチル
アミン（４９５μｌ）、酢酸（２０５μｌ）、ホルマリ
ン（２３０μｌ）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナト
リウム（５７０ｍｇ）を室温にて加えた。１５分間攪拌
後、反応混液に塩化メチレン（２０ｍｌ）及び飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加え分液後、水層
を塩化メチレン（３ｘ２０ｍｌ）で抽出した。有機層を
合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１→１０：
１）を用いて精製し、無色透明オイル状物質として標題
化合物（２５７ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５２（３Ｈ，ｓ），
２．７２−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．８３
（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ），４．００（３Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１９７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０４】参考例４２８ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
メチル−４，５，６，７−テトラヒドロオキサゾロ
［５，４−ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］ピペ
ラジン ２−メトキシカルボニル−６−メチル−４，５，６，７
−テトラヒドロオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジン（２
５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（８．０ｍｌ）溶液に
水（２．０ｍｌ）及び水酸化リチウム（３０．０ｍｇ）
を室温にて加え、１０分攪拌後、減圧下溶媒を留去し
た。得られた残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（４．０ｍｌ）溶液に１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）ピペラジン（２６０ｍｇ）、１−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール１水和物（１８９ｍｇ）及び塩酸１−
（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジ
イミド（２６８ｍｇ）を室温にて加えた。６３時間攪拌
後、反応混液に塩化メチレン（２０ｍｌ）及び飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加え分液後、水層
を塩化メチレン（２ｘ１０ｍｌ）で抽出した。有機層を
合わせて水（１５０ｍｌ）で洗浄し、さらに、この水層
を塩化メチレン（３ｘ１０ｍｌ）で抽出した。有機層を
合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン：アセトン＝１：１→１：３）を
用いて精製し、無色透明カラメル状物質として標題化合
物（３５９ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．５１（３Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
５Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），
３．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．６０（２
Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），
４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０５】参考例４２９ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルチ
オ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−
ｄ］ピリミジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリド
ン（９．３０ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶
液に室温にてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルア
セタール（１８．６ｍｌ）を加え、３日間加熱還流し
た。反応混液を室温まで放冷後、減圧下濃縮し残渣を得
た。この残渣のエタノール（１２０ｍｌ）溶液に室温に
てメチルイソチオ尿素硫酸塩（１９．５ｇ）及びナトリ
ウムエトキシド（１３．２ｇ）を加え、５時間加熱還流
した。放冷後、反応混液に水（７００ｍｌ）及び酢酸エ
チル（２００ｍｌ）を加え分液し、水層を酢酸エチル
（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩
水（２００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝２０：１
→１５：１）を用いて精製し、無色透明カラメル状物質
として標題化合物（１．８２ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４９（９Ｈ，ｓ），
２．５６（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
４．５２（２Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２８２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０６】参考例４３０ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルス
ルホニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，
３−ｄ］ピリミジン ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルチ
オ−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−
ｄ］ピリミジン（２．２０ｇ）の塩化メチレン（８０ｍ
ｌ）溶液に、室温にてメタクロロ過安息香酸（３．３７
ｇ）を加えた。４時間攪拌後、反応混液に１０％チオ硫
酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）及び飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、分液し水層を塩
化メチレン（２ｘ５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わ
せて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し
残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン：アセトン＝２０：１→１
０：１）を用いて精製し、無色固体として標題化合物
（２．３４ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．３４（３
Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
４．７１（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０７】参考例４３１ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−
５，６，７，８−テトラヒドロシアノ［４，３−ｄ］ピ
リミジン ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチルス
ルホニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，
３−ｄ］ピリミジン（３３０ｍｇ）の塩化メチレン（１
０ｍｌ）溶液に、室温にてシアン化テトラブチルアンモ
ニウム（４２５ｍｇ）を加えた。室温で３時間攪拌後、
減圧下溶媒を留去し残渣を得た。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセト
ン＝２０：１）を用いて精製し、淡黄色フォーム状物質
として標題化合物（２６１ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），
８．５５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０８】参考例４３２ ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メトキシ
カルボニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド
［４，３−ｄ］ピリミジン ６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−シアノ−
５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｄ］ピ
リミジン（８１４ｍｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液
に、室温にて、濃塩酸（５．０ｍｌ）を加え、１００℃
で１時間攪拌した。放冷後、反応混液を減圧下濃縮し、
得られた残渣を塩化メチレン（１５ｍｌ）に溶解し、室
温にてトリエチルアミン（２．２０ｍｌ）及びジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルジカルボナート（１．０３ｇ）を加えた。
室温にて１時間攪拌後、減圧下濃縮し、残渣を得た。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン：アセトン＝６：１→３：１）を用いて精製
し、淡黄色カラメル状物質として標題化合物（６１９ｍ
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５０（９Ｈ，ｓ），
３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．７９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．０６（３Ｈ，ｓ），
４．７１（２Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２９４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１０９】参考例４３３ ６−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロフロ［２，
３−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸 リチウム塩 参考例３７１と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−２．６０
（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．３４（２
Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｓ）．
【１１１０】参考例４３４ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（６−
メチル−４，５，６，７−テトラヒドロフロ［２，３−
ｃ］ピリジン−２−イル）カルボニル］ピペラジン 参考例３と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），
２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．６５（２Ｈ，
ｍ），２．６５−２．７５（２Ｈ，ｍ），３．４５−
３．５５（６Ｈ，ｍ），３．７６（４Ｈ，ｂｒ ｓ），
６．８６（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１１１】参考例４３５ ２−ｔｅｒｔ−ブトキリカルボニイソインドリン−５−
カルボン酸メチルエステル 参考例３６３と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５２（９Ｈ，ｓ），
３．９２（３Ｈ，ｓ），４．６５−４．７２（２Ｈ，
ｍ），４．７３（２Ｈ，ｓ），７．２９（０．５Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），７．９１（０．５Ｈ，ｓ），７．９６
（１Ｈ，ｓ），７．９８（０．５Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２７８（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１５Ｈ１９ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６４．９７；Ｈ，６．９１；Ｎ，５．０
５． 実測値：Ｃ，６４．９４；Ｈ，７．１３；Ｎ，４．９
６．
【１１１２】参考例３６８と同様に参考例４３６〜参考
例４３７に示す化合物を合成した。
【１１１３】参考例４３６ ２−ｔｅｒｔ−ブトキリカルボニイソインドリン−５−
カルボン酸１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５３（９Ｈ，ｓ），
４．７０−４．７２（２Ｈ，ｍ），４．７５（２Ｈ，
ｓ），７．３２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
７．３８（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９７
（０．５Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．０４
（０．５Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２６４（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ１４Ｈ１７ＮＯ４として 計算値：Ｃ，６３．８７；Ｈ，６．５１；Ｎ，５．３
２． 実測値：Ｃ，６３．７９；Ｈ，６．６５；Ｎ，５．１
２．
【１１１４】参考例４３７ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−カルボキシメ
チル−１−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３（９Ｈ，
ｓ），２．１２−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．３０−
２．４２（２Ｈ，ｍ），２．３５−３．５７（１Ｈ，
ｍ），２．６０−２．７１（１Ｈ，ｍ），２．９０−
３．０２（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．６５（１Ｈ，
ｍ，），３．７２−３．８６（２Ｈ，ｍ），４．４３
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．３０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），７．４８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【１１１５】参考例４３８ ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−［（５−クロ
ロインドール−２−イル）スルホニル］−３−［Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）カルバモイルメチル−ピペラ
ジン 参考例５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），
２．３０−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０３−４．１５
（７Ｈ，ｍ），４．６２−４．７１（１Ｈ，ｍ），６．
５６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９５（１Ｈ，ｓ），７．
２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），７．３
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），１０．０１−１０．７０（１
Ｈ，ｂｒ ｍ）． ＦＡＢ−ＭＳｍ／ｚ５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１１６】参考例４３９ ４−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニル−インド
ール−２−イル）スルホニル］−１−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）−２−（２−ヒドロキシエチル）ピペ
ラジン ４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−［（５−
クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イ
ル）スルホニルｌ］−３−［（メトキシカルボニル）メ
チル］ピペラジン（２．５ｇ）をテトラヒドロフラン−
メタノール（１０／１５５ｍｌ）に溶解し、リチウムボ
ロヒドリド（１３５ｍｇ）を加え４８時間攪拌した。溶
媒を減圧下溜去後、水、クロロホルムを加え分配した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を減圧下溜
去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）に付し、無色油
状物として標題化合物（１．８４ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，
ｓ），１．６０（２Ｈ，ｍ），２．９８−４．４２（９
Ｈ，ｍ），７．４２−７．５９（６Ｈ，ｍ），８．０１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８４［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【１１１７】参考例４４０ ４−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−１−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）−２−（ホルミルメチル）ピペラジン 参考例２８５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（９Ｈ，
ｓ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１７．４Ｈ
ｚ），２．９５−３．１５（５Ｈ，ｍ），３．７２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｍ），
４，７３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５８（６Ｈ，
ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．０
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），９．６２（１Ｈ，ｓ）．
【１１１８】参考例４４１ ４−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−１−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）−２−［２−（１，４−ジオキサ−８−
アザスピロ［４，５］デカン−８−イル）エチル］ピペ
ラジン 参考例２６５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（９Ｈ，
ｓ），１．６８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．８
３−３．２０（１２Ｈ，ｍ），３．６１（１Ｈ，ｍ），
３．９４（４Ｈ，ｓ），４．０−４．２５（２Ｈ，
ｍ），７．３９−７．５８（６Ｈ，ｍ），８．０１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７０９［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【１１１９】参考例４４２ ４−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−１−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）−２−［（１，３−ジオキソラン−２−
イル）メチル］ピペラジン ４−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−１−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）−２−（ホルミルメチル）ピペラジン
（４４０ｍｇ）と、エチレングリコール（７１ｍｇ，）
をトルエン（１０ｍｌ）に溶解し、ｐ−ＴｓＯＨ・Ｈ２
Ｏ（１５ｍｇ）を加え６０℃に加熱して１６時間攪拌し
た。反応液に酢酸エチルエステルを加え飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で
乾燥後溶媒を減圧下溜去し、無色アモルファスとして標
題化合物（４６０ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（９Ｈ，
ｓ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），
２．４９−３．９５（３Ｈ，ｍ），３．６６−４．１３
（８Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５８（５
Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２６［（Ｍ＋Ｈ）＋］．
【１１２０】参考例４４３ １，４−ジベンジル−２−［（１，３−ジオキソイソイ
ンドール−２−イル）メチル］ピペラジン １，４−ジベンジル−２−（ヒドロキシメチル）ピペラ
ジン（１．５１ｇ）、フタルイミド（０．７９０ｇ）、
トリフェニルホスフィン（１．４０ｇ）のテトラヒドロ
フラン（２０ｍｌ）溶液に、氷冷下アゾジカルボン酸ジ
エチル，４０％トルエン溶液（２．３４ｍｌ）を加え、
室温で６時間攪拌した。更に、氷冷下１，４−ジベンジ
ル−２−（ヒドロキシメチル）ピペラジン（０．８７
ｇ）、フタルイミド（０．４８６ｇ）、トリフェニルホ
スフィン（０．８１ｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍ
ｌ）を加え、アゾジカルボン酸ジエチル，４０％トルエ
ン溶液（１．３４ｍｌ）を加え、室温で１８時間半攪拌
した。更に、氷冷下フタルイミド（０．４０５ｇ）、ア
ゾジカルボン酸ジエチル，４０％トルエン溶液（１．１
０ｍｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した。溶媒を減圧
留去し、残さをシリカゲルを担体として用いるカラムク
ロマトグラフィーに２回（１回目３％メタノール−塩化
メチレン、２回目酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）付し
粗生成物を得た。この粗生成物を、ヘキサン−塩化メチ
レンより結晶化し、ろ取し、ろ取物をヘキサンで洗浄す
ることにより、標題化合物（０．２４３ｇ）を無色粉末
として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３０−２．４０（４
Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．９５
−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．５５（２Ｈ，
ｍ），３．６０−３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７５−
３．８０（１Ｈ，ｍ），３．９５−４．０５（１Ｈ，
ｍ），４．１５−４．２５（１Ｈ，ｍ），７．１０−
７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（２Ｈ，
ｍ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１２１】参考例４４４ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニル）ピペラ
ジン−２−イル］−３−［（１，４−ジオキソイソイン
ドール−２−イル）メチル］ピペラジン 参考例２６６と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．７７−２．８８（２
Ｈ，ｍ），２．９８−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．１６
−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．７２（３Ｈ，
ｍ），３．８１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｄ，Ｊ＝１２．６
Ｈｚ），７．３６（１Ｈ， ｓ），７．４０−７．４６
（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．
７１−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８６（２
Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．４
Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１２２】参考例４４５ １，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−フェノキシエチル）ピペラジン １，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−ハイドロキシエチル）ピペラジン（０．６６０
ｇ，２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．５７
７ｇ，２．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）溶液にフェノール（０．１８８ｇ，２ｍｍｏｌ）の
テトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液、アゾジカルボン酸
ジエチル（０．３５ｍｌ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室
温で４時間攪拌した。シリカゲルを担体として用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン＝１／４）により精製を行うことにより標題化
合物０．６１１ｇ（７５％）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３８（９Ｈ，ｓ），
１．４６（９Ｈ，ｓ），１．９１−１．９６（１Ｈ，
ｍ），２．０６−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．８１−
３．００（２Ｈ，ｂｒｏａｄ），３．９４−３．９８
（６Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），６．８
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ），７．２３−７．２７
（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１２３】参考例４４６ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（２−フェノキシエ
チル）ピペラジン 参考例２２０と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８１−１．８６（２
Ｈ，ｍ），２．７０−２．７６（１Ｈ，ｍ），２．９３
−３．０７（４Ｈ，ｍ），３．７６−３．８５（２Ｈ，
ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９２−６．９６
（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．
４５（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．５６（３Ｈ，ｍ），
８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１２４】参考例４４７ １，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［２−（２−ナフトキシ）エチル］ピペラジン 参考例４４５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３８（９Ｈ，ｓ），
１．４７（９Ｈ，ｓ），１．９９−２．０４（１Ｈ，
ｍ），２．１６（１Ｈ，ｍ），２．８２−３．０２（２
Ｈ，ｂｒｏａｄ），４．００−４．１２（６Ｈ，ｂｒｏ
ａｄ ｍ），４．４６（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．０９
−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（１Ｈ，
ｍ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６７−
７．７５（３Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１２５】参考例４４８ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イ）スルホニル］−３−［２−（２−ナフトキ
シ）エチル］ピペラジン 参考例２２０と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８９−１．９５（２
Ｈ，ｍ），２．７３−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．９２
−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ
ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），３．８７（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），
７．３１−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，
ｓ），７．３９−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．５２−
７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（２Ｈ，
ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６１２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１２６】参考例４４９ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−［２−［（ｔｅｒｔ
−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］ピペラジン 参考例２６６と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０１（９Ｈ，ｓ），
１．５５−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．６８
（１Ｈ，ｍ），２．８８−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．
７３−３．８０（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．４５（１
０Ｈ，ｍ），７．４９−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６
１−７．６４（４Ｈ，ｍ），８．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１．１，８．４Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１２７】参考例４５０ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−［２−
（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］
−４−［（１−フェニルスルホニル−５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例３６３と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．００（９Ｈ，ｓ），
１．３８（９Ｈ，ｓ），１．８４−１．９２（２Ｈ，
ｍ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．０２−
３．１４（２Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ），３．５８−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．９２（２
Ｈ，ｂｒｏａｄ ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），４．４２
（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３
２−７．４３（１０Ｈ，ｍ），７．５１−７．５８（５
Ｈ，ｍ），７．９９−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．１７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ８２２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１２８】参考例４５１ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロインドール−２−イル）スルホニル］−２−（２
−ヒドロキシエチル）ピペラジン ４−［（１−ベンゼンスルホニル−５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］−１−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）−２−［２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフ
ェニルシリルオキシ）エチル］ピペラジン（４．４８
ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液にふっ化テ
トラブチルアンモニウム，１．０Ｍテトラヒドロフラン
溶液（５．５ｍｌ）を加え、室温で３時間半攪拌した。
反応液を減圧濃縮後、シリカゲルを担体として用いるフ
ラッシュカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキ
サン＝１／：９−１：０）により精製を行うことにより
標題化合物（０．７５ｇ）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．７４−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２４−
２．４０（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｍ），３．３
５−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６３（２
Ｈ，ｍ），３．８５−３．８８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ
ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ），４．４３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），６．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１．９，８．８Ｈｚ），７．４６−７．４８（１Ｈ，
ｍ），７．７４（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１２９】参考例４５２ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−トシルオキシエチル）ピペラジン １，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−ハイドロキシエチル）ピペラジン（５．０５
ｇ）、塩化ｐ−トルエンスルホニル（４．３４ｇ）の塩
化メチレン（２００ｍｌ）溶液を０℃に冷却し、トリエ
チルアミン（１１ｍｌ）を滴下した。０℃で１時間、室
温で１日間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残さを酢酸
エチルで薄め、１規定塩酸、水、飽和食塩水で洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。シリカゲルを
担体として用いるフラッシュカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製
を行うことにより標題化合物４．８２ｇを無色固体とし
て得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４４（１８Ｈ，
ｓ），１．７８−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９４（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．８６
（３Ｈ，ｂｒｏａｄ），３．８５（２Ｈ，ｂｒｏａ
ｄ），３．９７−４．０７（３Ｈ，ｍ），４．２１（１
Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１３０】参考例４５３ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
［２−（２−オキソ−１，３−オキサゾラン−３−イ
ル）エチル］ピペラジン 水素化ナトリウム（６０％，５７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（２０ｍｌ）懸濁液に２−オキサゾリ
ドン（０．１２２ｇ）を加え、９０℃で１時間攪拌し
た。１，４−ジ（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２
−（２−トシロキシエチル）ピペラジン（０．６８６
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液
を加え、９０℃で４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮
し、残さを酢酸エチルで薄め、水、飽和食塩水で洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮することにより標
題化合物（０．５１５ｇ）を無色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６（８Ｈ，ｓ），
１．４７（１０Ｈ，ｓ），１．７８−１．８５（２Ｈ，
ｍ），２．８１−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．３９−
３．６４（２Ｈ，ｍ），３．８５−４．０５（２Ｈ，ｂ
ｒｏａｄ），４．００（２Ｈ，ｂｒｏａｄ ｄ，Ｊ＝１
３．４Ｈｚ），４．０９−４．２８（２Ｈ，ｍ），４．
３０−４．３４（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１３１】参考例４５４ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−［２−（２−オキソ
−１，３−オキサゾラン−３−イル）エチル］ピペラジ
ン 参考例２２０と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５１−１．７６（２
Ｈ，ｍ），２．６９−２．７４（１Ｈ，ｍ），２．７７
−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９６−３．０３（２Ｈ，
ｍ），３．２０−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．４８−
３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６９（２Ｈ，
ｍ），３．８３（１Ｈ，ｂｒｏａｄ ｄ，Ｊ＝１１．７
Ｈｚ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），７．３９−
７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５１−７．５７（２Ｈ，
ｍ），７．９９−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．２２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１３２】参考例４５５ ４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール 室温で４，５−ジメチルチアゾール（５．００ｇ）、Ｎ
−ブロモこはく酸イミド（１５．７ｇ）およびα，α’
−アゾビスイソブチロニトリル（３６２ｍｇ）を二塩化
エチレン（５００ｍｌ）に溶解させ、１時間加熱還流し
た。反応終了後、溶媒を留去しシリカゲルクロマトグラ
フィー（ヘキサン：ジエチルエーテル＝１：４）で精製
して標題化合物（５．２４ｇ，４４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．６４（２Ｈ，ｓ），
４．７４（２Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ）．
【１１３３】参考例４５６ ５，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロチア
ゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン 氷冷下、４，５−ビス（ブロモメチル）チアゾール（６
００ｍｇ）および１，２−ジメチルヒドラジン二 塩酸
塩（２９４ｍｇ）をエタノール（２０ｍｌ）に懸濁さ
せ、この反応液にトリエチルアミン（１．２３ｍｌ）を
一気に加えて室温で３０分間、５０℃で３０分間撹拌し
た。溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィー（５
％メタノール−塩化メチレン）で精製して標題化合物
（９０ｍｇ，２４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４３（３Ｈ，ｓ），
２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．０
６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ
（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１７０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１３４】参考例４５７ ３−（メトキシカルボニルメチル）−１−［［１−フェ
ニルスルホニル−５−（トリメチルシリルエチニル）イ
ンドール−２−イル］スルホニル］ピペラジン 参考例２２６と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２５（９Ｈ，ｓ），
２．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，８．８Ｈｚ），
２．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，４．２Ｈｚ），
２．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，１０．０Ｈ
ｚ），２．９１−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．９９−
３．０７（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２５（１Ｈ，
ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．７８（２
Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．９，１．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．９８−８．０２（２Ｈ，ｍ），
８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１３５】参考例４５８ １，４−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−［２−
［（モルホリン−４−イル）スルホニル］エチル］ピペ
ラジン 参考例２９３と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（１８Ｈ，
ｓ），１．９５−２．００（１Ｈ，ｍ），２．１０−
２．２０（１Ｈ，ｍ），２．７０−３．１０（５Ｈ，
ｍ），３．２５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．７
５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），３．８０−４．３０
（４Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１３６】参考例４５９ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−［２−［（モルホリ
ン−４−イル）スルホニル］エチル］ピペラジン 参考例２２０と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８０−１．９０（１
Ｈ，ｍ），１．９０−２．００（１Ｈ，ｍ），２．６０
−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．８０−３．１０（６Ｈ，
ｍ），３．２０−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．６０−
３．８５（６Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（４Ｈ，
ｍ），７．５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．００−
８．１０（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
１Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６１９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１３７】参考例４６０ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
ヒドロキシメチルピペラジン 参考例２８４と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４６−１．４７（１
８Ｈ，ｍ），２．７０−４．４００（１０Ｈ）．
【１１３８】参考例４６１ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
ホルミルピペラジン 参考例２８５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４５−１．５０（１
８Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（１Ｈ，ｍ），３．０
０−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．７０−４．００（２
Ｈ，ｍ），４．４０−４．７０（２Ｈ，ｍ），９．５９
（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３１５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１３９】参考例４６２ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−エトキシカルボニルエテニル）ピペラジン ５０ｍｌ二頚フラスコ中に、水素化ナトリウム（１４１
ｍｇ，油性６０％）を入れ、アルゴン置換した。次いで
テトラヒドロフラン（５ｍｌ）を加え、氷冷下、トリエ
チルホスホノアセテート（７００ｍｌ）を加え、室温で
１５分攪拌した。この反応液を再び冷却し、氷冷下１，
４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ホル
ミルピペラジン（９１１ｍｇ）をテトラヒドロフラン
（７ｍｌ）に溶解した液を滴下し、室温で４時間攪拌し
た。反応終了後、反応液に水を加え、更に酢酸エチルを
加えて分液操作後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルを担体として用いるフラッシュカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）に付し、標題化合物（９２０ｍｇ，８３％）を淡黄
色油状物として得た。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ
１．２０−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０
（１８Ｈ，ｍ），２．７５−３．２０（３Ｈ，ｍ），
３．８０−４．８０（６Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１５．９，２．０Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１５．９，４．Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１４０】参考例４６３ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−エトキシカルボニルエチル）ピペラジン 参考例２８７と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ），１．４６（９Ｈ，ｓ），１．４６（９
Ｈ，ｓ），１．７０−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．８５
−２．００（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．４０（２Ｈ，
ｍ），２．７０−３．００（３Ｈ，ｍ），３．８０−
４．２０（６Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１４１】参考例４６４ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−３−（２−エトキシカル
ボニルエチル）ピペラジン 参考例２２０と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），１．３０−１．８０（３Ｈ，ｍ），
２．３０−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６５
（１Ｈ，ｍ），２．７５−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．
７０−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），７．３５−７．５０（４Ｈ，ｍ），
７．５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．０２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１４２】参考例４６５ １，４−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−シアノエチル）ピペラジン シアン化カリウム（８５．０ｍｇ）の水溶液（３．０ｍ
ｌ）に１，４−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−ブロモエチル）ピペラジン（３９３ｍｇ）のエタ
ノール（３．０ｍｌ）溶液を加え１１０コＣにて３時間
加熱攪拌した。エタノールを減圧下留去した後、塩化メ
チレン（１００ｍｌ）を加え、有機層を水相が中性にな
るまで蒸留水で洗浄した。飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル１５ｇ，ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１）に付し、標題化合物（１４５．０ｍ
ｇ，４３％）を白色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（１２Ｈ，
ｓ），１．４９（６Ｈ，ｓ），１．７５−１．８８（１
Ｈ，ｍ），１．９２−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２８
−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．７０−３．１０（３Ｈ，
ｍ），３．８０−４．１５（３Ｈ，ｍ），４．２０−
４．３０（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３４０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１４３】参考例４６６ ４−［（１−フェニルスルホニル−５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］−２−（２−シアノエチ
ル）ピペラジン 参考例２２０と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．７７
（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．
４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１２．５，９．５Ｈｚ），２．８５−３．１
０（４Ｈ，ｍ），３．６２−３．７０（１Ｈ，ｍ），
３．７５−３．８５（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０
（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．
０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．２Ｈｚ），８．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９５［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］．
【１１４４】参考例４６７ ２−アミノ−６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，
７，−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール ２００ｍｌのナスフラスコに１，４−シクロヘキサンジ
オンエチレンケタール（７．８０ｇ）を加え、シクロヘ
キサン（２０ｍｌ）に溶解し、ピロリジン（４．３５ｍ
ｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４８．０ｍ
ｇ）を加えディーンスタークで水をトラップしながら加
熱還流した。７０分後、室温まで冷却し、溶媒をデカン
トし、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をメタノー
ル（１５ｍｌ）に溶解し、水浴で温度が上がらないよう
に注意しながら硫黄粉末（１．６０ｇ）を加え１５分後
シアナミド（２．１０ｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶
液を２０分で滴下した。１４時間後、溶媒を減圧下留去
後得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル３００ｇ，塩化メチレン：メタノール＝１
００：５→１０：１）に付し、暗緑色固体として標題化
合物（８．８９ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），２．８１（２Ｈ，ｓ），４．０２（４Ｈ，ｓ），
４．７７（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１４５】参考例４６８ ２−クロロ−６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，
７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール １００ｍｌのナスフラスコに塩化銅（ＩＩ）（７６０ｍ
ｇ）を加え、アセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し水浴
で冷却しながら亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（７３０ｍｇ）
を一度に加えた。１０分後２−アミノ−６，６−エチレ
ンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ
［ｄ］チアゾール（１．００ｇ）を約５０分で加え、そ
の後室温で１時間攪拌した。ついで、６５℃に加熱し２
時間攪拌を続けた。反応液にシリカゲル（５ｇ）を加え
た後溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル５０ｇ，ヘキサン：酢酸エ
チル＝３：１）に付し、黄色油状物として標題化合物
（８６０ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．９１（４Ｈ，ｍ），４．０３（４
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２３２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，２３４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１４６】参考例４６９ ６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒ
ドロベンゾ［ｄ］チアゾール １００ｍｌのナスフラスコに２−クロロ−６，６−エチ
レンジオキシ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ
［ｄ］チアゾール（８６０ｍｇ）を加えメタノール（１
０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１００ｍ
ｇ）、酢酸ナトリウム（３０５ｍｇ）を加え４．５気圧
の水素気流下攪拌した。１７時間後、パラジウムを濾過
後溶媒を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル５０ｇ，酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１）に付し、淡黄色油状物として標題化合物
（７２０ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），３．０３（４Ｈ，ｍ），４．０５（４
Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１９８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１４７】参考例４７０ （６，６−エチレンジオキシ−４，５，６，７−テトラ
ヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）カルボン酸
リチウム塩 参考例３７１と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．９４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．３４−３．４４（４Ｈ，
ｍ），３．９５（４Ｈ，ｓ）．
【１１４８】参考例４７１ ２−アミノ−４，５−ジヒドロ−７Ｈ−ピラノ［４，３
−ｄ］チアゾール 参考例４６７と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６６−２．７０（２
Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），
４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１４９】参考例４７２ ２−クロロ−４，５−ジヒドロ−７Ｈ−ピラノ［４，３
−ｄ］チアゾール 参考例４６８と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８５−２．８９（２
Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），
４．７３（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１７５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，１７７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１５０】参考例４７３ ４，５−ジヒドロ−７Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チアゾ
ール 参考例４６９と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９７−３．０１（２
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），
４．８７（２Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１４２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１５１】参考例４７４ （４，５−ジヒドロ−７Ｈ−ピラノ［４，３−ｄ］チア
ゾール−２−イル）カルボン酸 リチウム塩 ２００ｍｌの三口フラスコに４，５−ジヒドロ−７Ｈ−
ピラノ［４，３，ｄ］チアゾール（１．１４ｇ）を加え
エーテル（３０ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却後１．
６Ｍブチルリチウム（６．６ｍｌ）を加え攪拌した。２
０分後炭酸ガスを導入し、１５分程してから導入を止
め、反応液を室温まで戻し、減圧下濃縮することで無色
アモルファス状物質として標題化合物（１．６５ｇ）を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
６Ｈｚ），４．７３ （２Ｈ，ｓ）．
【１１５２】参考例４７５ ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［［Ｎ−（フェニルスルホニル）カルバモイ
ル］メチル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−カルボキシメ
チル−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン（１．００ｇ）をテトラヒドロフラ
ン（１０ｍｌ）に溶解させ、カルボニルジイミダゾール
（１．０６ｇ）を加え一晩加熱還流した。反応液を室温
まで冷却したのちベンゼンスルホンアミド（６８５ｍ
ｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウ
ンデセン（０．６４ｍｌ）、カルボニルジイミダゾール
（３５３ｍｇ）を加え、１時間加熱還流した。反応液を
減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンを加え析出した固
体をろ去した。ろ液を１規定塩酸、飽和食塩水で順次洗
浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で留去し、残さをシリカゲルカラムクロトグラ
フィー（Φ３．０×１０．０ｃｍ、ジクロロメタン：メ
タノール＝１００：１）により精製し淡褐色泡状物質を
得た。このものをジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し
トリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を加え室温で１分攪拌し
たのち反応液を減圧下濃縮した。残さにジエチルエーテ
ルを加え析出した沈殿をろ取し標題化合物（４９６ｍ
ｇ，３１％）を無色泡状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６０−２．７５
（３Ｈ，ｍ），．３．１０−３．２０（１Ｈ，ｍ），
３．２９−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．７３
（４Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），７．９３，（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
１２．５３（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１５３】参考例４７６ １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロインドール−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−
メチルスルホニルカルバモイル）メチル］ピペラジン １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−カルボキシメ
チル−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン（１．００ｇ）をテトラヒドロフラ
ン（１０ｍｌ）に溶解させ、カルボニルジイミダゾール
（１．０６ｇ）を加え一晩加熱還流した。反応液を室温
まで冷却したのちメタンスルホンアミド（４１５ｍ
ｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウ
ンデセン（０．６４ｍｌ）を加え、室温で１時間攪拌し
た。反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンを加
え１規定塩酸、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Φ３．０
×１０．０ｃｍ、ジクロロメタン：メタノール＝１０
０：１）により精製し標題化合物（５１８ｍｇ，４４
％）を無色泡状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３（９Ｈ，
ｓ），２．２３−２．６０（３Ｈ，ｍ），２．６２−
２．７８（１Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．２１（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．７０（２Ｈ，
ｍ），３．８４−３．９７（１Ｈ，ｍ），４．５６（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．３２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），１１．８４（１Ｈ，
ｓ），１２．４３（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５７［（Ｍ＋Ｎａ）＋，Ｃｌ
３５］，５５９［（Ｍ＋Ｎａ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１５４】参考例４７７ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−３−［（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルカル
バモイル）メチル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［（５−クロ
ロインドール−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−
メチルスルホニルカルバモイル）メチル］ピペラジン
（３４７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０
ｍｌ）に溶解し炭酸水素ナトリウム（５５ｍｇ）、よう
化メチル（０．０５ｍｌ）を加え室温で一晩攪拌した。
反応液を減圧下濃縮し、残さにジクロロメタンを加え、
水、飽和食塩水で１回ずつ順次洗浄した。有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Φ１．７×
１２．０ｃｍ、ジクロロメタン：メタノール＝２００：
１）により精製し無色泡状物質を得た。このものをジク
ロロメタン（１ｍｌ）に溶解しトリフルオロ酢酸（２ｍ
ｌ）を加え室温で１分攪拌したのち反応液を減圧下濃縮
した。残にジエチルエーテルを加え析出した沈殿をろ取
し標題化合物（１８９ｍｇ，４３％）を無色泡状物質と
して得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６０−２．８０
（２Ｈ，ｍ），３．０２−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．
１６（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．３０（１Ｈ，ｍ），
３．３９（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．８０（４Ｈ，
ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．５０
（１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ），１２．５４（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１５５】参考例４７８ Ｎ−メタンスルホニルヒドラジン 塩酸塩 ｔ−ブチルカルバザート（２．６４ｇ）をピリジン（３
０ｍｌ）に溶解し、氷冷下でメタンスルホニルクロライ
ド（１．６２ｍｌ）を加え室温で５時間攪拌した。反応
液を減圧下濃縮し、残さに酢酸エチルを加え、１規定塩
酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち溶媒を減圧下
留去した。得られた残さをヘキサンと酢酸エチルにより
固化し淡黄色固体を得た。このものをジクロロメタン
（２０ｍｌ）に溶解し飽和塩酸エタノール（２０ｍｌ）
を加えたのち溶液を減圧下濃縮した。得られた残さを酢
酸エチルより固化しＮ−メタンスルホニルヒドラジン
（１．６７ｇ，５７％）を淡黄色固体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２５（３Ｈ．
ｓ），９．８０（ｂｒ ｓ，９．８０）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ１１１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１１５６】参考例４７９ ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（２−メチルスルホニルヒドラジノ）カル
ボニルメチル］−１−［（６−メチル−４，５，６，７
−テトラヒドロチアゾロ［５，４−ｃ］ピリジン−２−
イル）カルボニル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−カルボキシメ
チル−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン（６００ｍｇ）、Ｎ−メタンスルホ
ニルヒドラジン（１９２ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾ
トリアゾール１水和物（２００ｍｇ）、１−（ジメチル
アミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩
（３０１ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解
し、トリエチルアミン（０．２１ｍｌ）を加え室温で一
晩攪拌させた。反応液を減圧下濃縮し、残さに酢酸エチ
ルを加え水、飽和食塩水で一回ずつ洗浄したのち有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去
し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Φ
３．０×８．０ｃｍ、ジクロロメタン：メタノール＝５
０：１）により精製し無色泡状物質を得た。このものを
ジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解しトリフルオロ酢酸
（１０ｍｌ）を加え室温で１分攪拌したのち反応液を減
圧下濃縮した。残さにジエチルエーテルを加え析出した
沈殿をろ取し標題化合物（２７８ｍｇ，３８％）を無色
泡状物質として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１−２．８２
（３Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．１１−３．
２１（１Ｈ，ｍ），３．３１−３．４２（１Ｈ，ｍ），
３．６０−３．８５（４Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，
ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．５０（１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０
（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈ
ｚ），１０．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１
２．５１−１２．５７（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１５７】参考例４８０ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−
クロロインドール−２−イル）スルホニル］−２−
［（ピロリジン−１−イルカルボニル）メチル］ピペラ
ジン 参考例３１９で用いた１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩を縮合剤とする
方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），
１．８５−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．１８
（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．
５０−３．００（３Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝３．４，１３．０Ｈｚ），３．４０−３．６０（４
Ｈ，ｍ），３．６４−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．８０
−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｂｒ ｄ，
Ｊ＝１０．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７
Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１．７Ｈ
ｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．６
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１５８】参考例４８１ ２−［（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチル］−１−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［（５−クロ
ロインドール−２−イル）スルホニル］ピペラジン 参考例３１９で用いた１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩を縮合剤とする
方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），
２．３５−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．８５
（３Ｈ，ｍ），２．９５−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．
６２−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．８０−４．１５（２
Ｈ，ｍ），４．４０−４．５０（２Ｈ，ｍ），４．６０
−４．７０（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．
２０−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１５９】参考例４８２ ５（６）−クロロ−２−メルカプトベンズイミダゾール ４−クロロ−１，２−フェニレンジアミン（１４．３７
ｇ）のエタノール（１００ｍｌ）、水（１５ｍｌ）の混
合溶液に、二硫化炭素（６．６０ｍ）、水酸化ナトリウ
ム（６．３３０ｇ）を加え３時間還流した。反応液に活
性炭（４．０ｇ）を加え、１０分間還流後、吸引濾過し
た。エタノール（１００ｍｌ）、約７０℃の湯（２００
ｍｌ）、で沈殿物を洗浄し、得られたろ液に酢酸（９．
０ｍｌ）、水（１６．０ｍｌ）の混合液を加えた。減圧
濃縮後、粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチルのみ）で精製し、さらにアセトン−水、
酢酸エチル−ヘキサンで固化し、乾燥させ標題化合物を
（９．０３ｇ）淡黄色粉末として得た。 ｍ．ｐ．＞２２０℃（ｄｅｃ）． ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１３１１６，３０８４，３０５
５，２９５２，１６１４，１５１２，１４７５，１３６
９，１３２３，１１９０，１０６６．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ７．１５（２Ｈ，ｓ），
７．２１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ１８４［Ｍ＋，Ｃｌ３５］，１８６
［Ｍ＋，Ｃｌ３７］．
【１１６０】参考例４８３ １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［［５
（６）−クロロベンズイミダゾール−２−イル］スルホ
ニル］ピペラジン ５（６）−クロロ−２−メルカプトベンズイミダゾール
（１．８３７ｇ，）を２０％酢酸水溶液（６０ｍｌ）に
懸濁させ、７℃以下で塩素ガスを７０分間吹き込んだ。
黄色の沈殿物をろ取し、冷水で洗浄した。得られた黄色
固体を１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジ
ン（３．９０５ｇ）の水（１８ｍｌ）、アセトン（２０
ｍｌ）の混合液に加え、室温で２０時間攪拌した。アセ
トンを減圧除去後、沈殿物をろ取し、乾燥させ、標題化
合物（３．１６ｇ）を淡黄色粉末として得た。 ｍ．ｐ．２１０−２１１℃． ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１３２１２，２９８３，１６６
６，１４３５，１３６７，１３５６，１２７９，１１７
６，１１６５，１１４７，１１３８，９７４，９４９．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），
３．３３−３．４１（４Ｈ，ｍ），３．５３−３．５９
（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．
７２−７．８８（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４０３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１６１】参考例４８４ １−［［５（６）−クロロベンズイミダゾール−２−イ
ル］スルホニル］ピペラジン 塩酸塩 １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［［５
（６）−クロロベンズイミダゾール−２−イル］スルホ
ニル］ピペラジン（１．４０６ｇ）のエタノール（５．
０ｍｌ）、ジクロロメタン（４．０ｍｌ）混合溶液に、
飽和塩酸エタノール溶液（５．０ｍｌ）を加え室温で４
時間攪拌した。減圧濃縮後、粗精製物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝
２０：１）で精製した。さらに、精製した化合物に１規
定塩酸エタノール溶液（１ｍｌ）を加えて濃縮し、乾燥
させ標題化合物（１．１９ｇ）を吸湿性無色アモルファ
スとして得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２５−３．８０
（８Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（１Ｈ，ｂｒ），
７．６０−７．８０（２Ｈ，ｂｒ），９．２０−９．５
５（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，３０３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１６２】実施例１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン 塩酸塩 室温下、１−［４−（４−ピリジル）ベンゾイル］ピペ
ラジン 二トリフルオロ酢酸塩（１．１９ｇ）をジクロ
ロメタン（１００ｍｌ）に懸濁させ、ジイソプロピルエ
チルアミン（１．６８ｍｌ）と６−クロロ−２−ナフチ
ルスルホニルクロライド（ＷＯ９６／１００２２）（６
９１ｍｇ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、反応液
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２％メタノー
ル−ジクロロメタン）により精製し、得られた画分にエ
タノール性１規定塩酸を加えて弱酸性にした後、溶媒を
留去した。得られた無色固体をテトラヒドロフランによ
り洗浄し、無色固体の標題化合物（１．０５ｇ，８１
％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９５−３．２５
（４Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．６０
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．４０
（４Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．９４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ３Ｏ３ＣｌＳ・ＨＣｌ・０．
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５８．１０；Ｈ，４．５０；Ｎ，７．８
２；Ｃｌ，１３．１９；Ｓ，５．９７． 分析値：Ｃ，５８．１２；Ｈ，４．６７；Ｎ，７．６
６；Ｃｌ，１３．１２；Ｓ，６．１０．
【１１６３】実施例２ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−エトキシカルボニル−１−［４−（ピリジン
−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 ４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−２−エトキシカル
ボニル−１−［４−（４−ピリジル）ベンゾイル］ピペ
ラジン（５１４ｍｇ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に
溶解させ、氷冷下トリフルオロ酢酸（３０ｍｌ）を加
え、室温にて４５分間攪拌した。溶媒を留去して得られ
た残さを氷冷下、ジクロロメタン（１００ｍｌ）に懸濁
させ、ジイソプロピルエチルアン（１．０２ｍｌ）と６
−クロロ−２−ナフチルスルホニルクロライド（ＷＯ９
６／１００２２）（３６６ｍｇ）を加えた。室温で１時
間攪拌した後、反応液をそのままシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（１％メタノール−ジクロロメタン）で
精製し、得られた画分にエタノール性１規定塩酸を加え
て弱酸性にした後、溶媒を留去した。得られた無色固体
をエタノールにより洗浄し、無色固体の標題化合物（３
０８ｍｇ，４３％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１５−１．３０
（３Ｈ，ｍ），２．６０−５．４０（９Ｈ，ｍ），７．
５０（２／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５７（４
／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．０，１．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００（２／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），８．０４（４／３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
５−８．３５（４Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｓ），
８．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２６Ｎ３Ｏ５ＣｌＳ・ＨＣｌ・０．
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．１５；Ｈ，４．６３；Ｎ，６．８
９；Ｃｌ，１１．６３；Ｓ，５．２６． 分析値：Ｃ，５６．９５；Ｈ，４．６８；Ｎ，６．７
０；Ｃｌ，１１．３６；Ｓ，５．３０．
【１１６４】実施例３ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン−２−カルボン酸 塩酸塩 実施例２で得られた４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］−２−エトキカルボニル−１−
［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン
塩酸塩（１５２ｍｇ）を氷冷下、エタノール（１ｍ
ｌ）、テトラヒドロフラン（１ｍｌ）、水（１ｍｌ）の
混合溶媒に溶解させ、１規定水酸化ナトリウム水溶液
（３ｍｌ）を滴下し、室温にて９０分間攪拌した。反応
液を減圧濃縮し、１規定塩酸を加え弱酸性にして析出し
てきた無色固体を濾取、乾燥することによって無色固体
の標題化合物（６２ｍｇ，４２％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６５−５．３０
（７Ｈ，ｍ），７．４９（４／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ），７．５６（６／５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５−
８．０５（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．２０−８．３５（４Ｈ，ｍ），８．５３
（１Ｈ，ｓ），８．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２２Ｎ３Ｏ５ＣｌＳ・０．９ＨＣｌ
・１．２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．９２；Ｈ，４．３２；Ｎ，７．１
２；Ｃｌ，１１．４１；Ｓ，５．４３． 分析値：Ｃ，５４．９４；Ｈ，４．４２；Ｎ，６．８
３；Ｃｌ，１１．３１；Ｓ，５．３３．
【１１６５】実施例４ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ニコチニル］
ピペラジン 塩酸塩 ６−（４−ピリジル）ニコチン酸 塩酸塩（９６ｍｇ）
および１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩（１５０ｍ
ｇ）を、ジクロロメタン（１０ｍｌ）に懸濁させ、１−
ハイドロキベンゾトリアゾール（４８ｍｇ）およびＮ−
メチルモルフォリン（１５５μｌ）を加えて、氷冷下、
１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカル
ボジイミド塩酸塩（１０２ｍｇ）を加えた後、室温にて
１６時間撹拌した。反応が遅いので、反応液にＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）を加えて３日間攪拌
した。反応終了後、溶媒を留去し、残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（１％メタノール−ジクロロメ
タン）にて精製した。溶媒を留去し、残さにテトラヒド
ロフラン、エタノール性１規定塩酸を加えて析出してき
た固体を濾取、乾燥して無色固体の標題化合物（１０５
ｍｇ，５５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．２５
（４Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７６
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
５，１．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈ
ｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
８（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５
１（１Ｈ，ｓ），８．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），８．８０（１Ｈ，ｍ），９．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２１Ｎ４Ｏ３ＣｌＳ・ＨＣｌ・Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．８５；Ｈ，４．４２；Ｎ，１０．２
３；Ｃｌ，１２．９５；Ｓ，５．８６． 分析値：Ｃ，５４．５７；Ｈ，４．５１；Ｎ，１０．０
６；Ｃｌ，１３．０８；Ｓ，５．８７．
【１１６６】実施例５ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−３−イル）ベンゾイル］
ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、４−（３−ピリジル）安
息香酸 塩酸塩、１−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン トリフルオロ酢酸塩を
原料として、無色固体の標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．２５
（４Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７３
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３
Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８−７．９（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，
ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．５５−８．６５（１
Ｈ，ｍ），８．７５−８．８５（１Ｈ，ｍ），９．１４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ３Ｏ３ＣｌＳ・０．８５ＨＣ
ｌ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．７２；Ｈ，４．６３；Ｎ，７．７
７；Ｃｌ，１２．１２；Ｓ，５．９３． 分析値：Ｃ，５７．４４；Ｈ，４．６２；Ｎ，７．６
８；Ｃｌ，１１．９９；Ｓ，５．８３．
【１１６７】実施例６ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例１で得られた１−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン（３００ｍｇ）をジクロロ
メタン（１０ｍｌ）に溶解させ、−２０℃にて、３−ク
ロロ過安息香酸（３８２ｍｇ）を加え、−２０℃で２１
時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて過剰の
過酸化物を分解し、ジクロロメタンと炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えて有機層を分取した。無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた残さをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（２−５％メタノール−ジ
クロロメタン）により精製した。溶媒を留去した後、エ
ーテルを加えて固化させた。濾取して、無色固体の標題
化合物（２００ｍｇ，６３％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９０−３．４０（４
Ｈ，ｍ），３．４０−４．２０（４Ｈ，ｍ），７．４３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５５−７．６５（３Ｈ，ｍ），
７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），
７．９０−８．００（３Ｈ，ｍ），８．２６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ３Ｏ４ＣｌＳ・０．８Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５９．７８；Ｈ，４．５５；Ｎ，８．０
４；Ｃｌ，６．７９；Ｓ，６．１４． 分析値：Ｃ，５９．８２；Ｈ，４．４５；Ｎ，７．９
４；Ｃｌ，６．８５；Ｓ，６．２９．
【１１６８】実施例７ １−［４−（２−アミノピリジン−５−イル）ベンゾイ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 塩酸塩 １−［４−［２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミ
ノ）ピリジン−５−イル］ベンゾイル］−４−［（６−
クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン
（１２８ｍｇ）をジクロロメタン（１ｍｌ）とエタノー
ル（１ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、氷冷下飽和塩酸エ
タノール液（１０ｍｌ）を加え、室温で１分間攪拌した
後、溶媒を留去しイソプロパノールを加えて結晶化さ
せ、濾取乾燥し無色固体の標題化合物（８８ｍｇ，６８
％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．２０
（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．９０（４Ｈ，ｍ），７．
０５（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（１
／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０−８．１０
（２Ｈ，ｂｒ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．２５−８．３５（４Ｈ，ｍ），８．５０（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１．
２Ｈ２Ｏ・０．８ｉＰｒＯＨとして 計算値：Ｃ，５５．５６；Ｈ，５．５２；Ｎ，９．１
３；Ｃｌ，１１．５５；Ｓ，５．２２． 分析値：Ｃ，５５．４０；Ｈ，５．２４；Ｎ，８．８
５；Ｃｌ，１１．７９；Ｓ，５．５０．
【１１６９】実施例８ １−［４−（４−アミノフェニル）ベンゾイル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 塩酸塩 実施例７と同様の反応により、１−［４−［４−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］ベンゾイ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジンを原料として、無色固体の標題化合
物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９０−３．２０
（４Ｈ，ｍ），３．２５−３．８０（４Ｈ，ｍ），６．
６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−
８．４０（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・０．２ＨＣｌ
として 計算値：Ｃ，６３．１８；Ｈ，４．７５；Ｎ，８．１
９；Ｃｌ，８．２９；Ｓ，６．２５． 分析値：Ｃ，６２．９３；Ｈ，４．９３；Ｎ，７．９
１；Ｃｌ，７．９９；Ｓ，６．３６．
【１１７０】実施例９ １−［４−（２−アミノチアゾール−４−イル）ベンゾ
イル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、４−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）安息香酸、１−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原
料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９０−３．２０
（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．９０（４Ｈ，ｍ），７．
２６（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３０
（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２１Ｎ４Ｏ３ＣｌＳ２・ＨＣｌ・
０．３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５１．９５；Ｈ，４．１１；Ｎ，１０．１
０；Ｃｌ，１２．７８；Ｓ，１１．５６． 分析値：Ｃ，５１．９９；Ｈ，４．１９；Ｎ，１０．０
３；Ｃｌ，１２．６１；Ｓ，１１．４５．
【１１７１】実施例１０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［イミダゾール−４（５）−イル］ベ
ンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［１−トリフェニルメチルイミダゾー
ル−４（５）−イル］ベンゾイル］ピペラジン（３０３
ｍｇ）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解させ、氷冷
下飽和塩酸エタノール液（３０ｍｌ）を加えた。室温で
３時間攪拌した後、溶媒を留去しエーテルを加えて結晶
化させ、濾取し、無色固体の標題化合物を（３０７ｍ
ｇ，７６％）得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９０−３．２０
（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．９０（４Ｈ，ｍ），７．
４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．２
５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｍ），
９．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・０．
４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．９４；Ｈ，４．３８；Ｎ，１０．６
８；Ｃｌ，１３．５２；Ｓ，６．１１． 分析値：Ｃ，５４．９８；Ｈ，４．２９；Ｎ，１０．６
２；Ｃｌ，１３．５６；Ｓ，６．１４．
【１１７２】実施例１１ １−［４−［２−アミノイミダゾール−４−イル］ベン
ゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、４−［２−アミノイミダ
ゾール−４−イル］安息香酸 塩酸塩、１−［（６−ク
ロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン
塩酸塩を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９０−３．２０
（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．９０（４Ｈ，ｍ），７．
３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，
ｓ），７．４９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２２Ｎ５Ｏ３ＣｌＳ・ＨＣｌとして 計算値：Ｃ，５４．１４；Ｈ，４．３５；Ｎ，１３．１
５；Ｃｌ，１３．３２；Ｓ，６．０２． 分析値：Ｃ，５３．９４；Ｈ，４．３９；Ｎ，１２．８
２；Ｃｌ，１３．２７；Ｓ，６．０７．
【１１７３】実施例１２ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−１−メチルピリジニウム ヨウ化物 実施例１で得た１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン（３００ｍｇ）を室温下、ベン
ゼン（１０ｍｌ）とメタノール（１０ｍｌ）の混合溶媒
に溶解させ、この反応液にヨウ化メチル（１ｍｌ）を加
え、さらに同量のヨウ化メチルを２４時間毎に３回加
え、４日間加熱還流した。反応液を減圧留去し、得られ
た残さをメタノールで洗浄し、濾取、乾燥して黄色固体
の標題化合物（２２９ｍｇ，５８％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０３（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．１３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４３（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．３４
（３Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈ
ｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３０
（２Ｈ，ｍ），８．４５−８．５５（３Ｈ，ｍ），９．
０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２５Ｎ３Ｏ３ＣｌＩＳ・Ｈ２Ｏとし
て 計算値：Ｃ，４９．７４；Ｈ，４．１７；Ｎ，６．４
５． 分析値：Ｃ，４９．６０；Ｈ，４．０９；Ｎ，６．２
３．
【１１７４】実施例１３ ３−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、実施例５で得た１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
４−［４−（ピリジン−３−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９０−３．４０（４
Ｈ，ｍ），３．４０−４．２０（４Ｈ，ｍ），７．５０
−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４５（３Ｈ，
ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９０−
８．００（３Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
８．４３（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ３Ｏ４ＣｌＳ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５９．３７；Ｈ，４．６０；Ｎ，７．９
９；Ｃｌ，６．７４；Ｓ，６．１０． 分析値：Ｃ，５９．４８；Ｈ，４．６９；Ｎ，７．７
４；Ｃｌ，６．７３；Ｓ，６．０７．
【１１７５】実施例１４ １−［２−カルボキシ−４−（ピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン １−［２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（ピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン塩酸塩
（２５０ｍｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解さ
せ、氷冷下トリフルオロ酢酸（５０ｍｌ）を滴下し、室
温にて５時間攪拌し、溶媒を留去した。残さをメタノー
ルに溶解させ、冷蔵庫で１日放置し析出してきた無色固
体を濾取、乾燥して無色固体の標題化合物（５５０ｍ
ｇ，２８％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９０−３．４０
（６Ｈ，ｍ），３．６５−３．７５（２Ｈ，ｍ），７．
４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０−７．７
５（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，
１．５Ｈｚ），８．１５−８．３０（４Ｈ，ｍ），８．
５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），１３．２９（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．５Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５９．５０；Ｈ，４．２５；Ｎ，７．７
１；Ｃｌ，６．５０；Ｓ，５．８８． 分析値：Ｃ，５９．５４；Ｈ，４．３０；Ｎ，７．３
７；Ｃｌ，６．３５；Ｓ，５．８９．
【１１７６】実施例１５ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）チオフェン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、参考例２８で得られた５
−（ピリジン−４−イル）チオフェン−２−カルボン酸
塩酸塩、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）
スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１１（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７４（４Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
９Ｈｚ），８．１０−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．１８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３０
（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．８８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５００［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ２・ＨＣｌ・Ｈ
２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．１７；Ｈ，４．２０；Ｎ，７．６
１；Ｃｌ，１２．８３；Ｓ，１１．６１． 分析値：Ｃ，５２．０４；Ｈ，４．２２；Ｎ，７．２
２；Ｃｌ，１２．７４；Ｓ，１１．５７．
【１１７７】実施例１６ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）フラン−２
−イル］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、参考例２９で得た５−
（ピリジン−４−イル）フラン−２−カルボン酸 塩酸
塩、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として標題化合物を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１３（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．３０−４．００（４Ｈ，ｍ），７．２１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７５−７．８０（１Ｈ，ｍ），
７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１０−
８．３０（５Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．８
５−８．９０（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．７４；Ｈ，４．３２；Ｎ，７．８
３；Ｃｌ，１３．２２；Ｓ，５．９８． 分析値：Ｃ，５３．５１；Ｈ，４．３６；Ｎ，７．５
７；Ｃｌ，１３．２１；Ｓ，５．９７．
【１１７８】実施例１７ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］
ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、参考例３０で得た４−
（ピリジン−２−イル）安息香酸 塩酸塩、１−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン 塩酸塩を原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０７（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．６０−４．００（４Ｈ，ｂｒ），７．４６
（３Ｈ，ｂｒ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．９４−８．０５（２Ｈ，ｂｒ），
８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．７０（１
Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・０．９ＨＣｌ
・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．５３；Ｈ，４．６２；Ｃｌ，１２．
４１；Ｎ，７．７４；Ｓ，５．９１． 分析値：Ｃ，５７．５５；Ｈ，４．５２；Ｃｌ，１２．
６４；Ｎ，７．６１；Ｓ，６．０３．
【１１７９】実施例１８ １−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル］−４−
［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］ピペラジン
塩酸塩 実施例１７と同様の反応により、４−（２−ピリジル）
安息香酸 塩酸塩、１−［（Ｅ）−４−クロロスチリル
スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１９（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．４６（２Ｈ，ｂｒ），３．７５（２Ｈ，ｂ
ｒ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．
４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．５０−７．
５８（１Ｈ，ｂｒ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．
８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，
ｍ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・０．
３ＥｔＯＨ・０．３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５６．４２；Ｈ，４．８９；Ｃｌ，１３．
５４；Ｎ，８．０２；Ｓ，６．１２． 分析値：Ｃ，５６．５１；Ｈ，４．８３；Ｃｌ，１３．
４６；Ｎ，８．１０；Ｓ，５．９９．
【１１８０】実施例１９ ２−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、実施例１７で得られた１
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
−４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］ピペ
ラジンを原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１１（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．６３（２Ｈ，ｂｒ），３．８７（２Ｈ，ｂ
ｒ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．３９−７．４１（１Ｈ，ｂｒ），
７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），７．９
４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．３３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ４Ｓとして 計算値：Ｃ，６１．４７；Ｈ，４．３７；Ｃｌ，６．９
８；Ｎ，８．２７；Ｓ，６．３１． 分析値：Ｃ，６１．３２；Ｈ，４．４６；Ｃｌ，７．２
１；Ｎ，８．１３；Ｓ，６．０２．
【１１８１】実施例２０ ２−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−１−メチルピリジニウム ヨウ化物 実施例１２と同様の反応により、実施例１７で得られた
１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］
ピペラジンを原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９３−３．２３
（４Ｈ，ｂｒ），３．５４（２Ｈ，ｂｒ），３．８２
（２Ｈ，ｂｒ），４．３０（３Ｈ，ｓ），７．５０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｍ），
７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（１
Ｈ，ｂｒ），７．８４−７．９２（４Ｈ，ｍ），８．１
５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，
ｓ），８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），９．２
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＩＮ３Ｏ３Ｓ・１．６Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，４８．９３；Ｈ，４．２９；Ｎ，６．３
４． 分析値：Ｃ，４８．８１；Ｈ，４．０６；Ｎ，６．３
１．
【１１８２】実施例２１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２，４−ジアミノピリミジン−６−
イル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、４−（２，４−ジアミノ
−６−ピリミジル）安息香酸 塩酸塩、１−［（６−ク
ロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン
塩酸塩を原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１４（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．４５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７３（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），６．３６（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．１８−８．３５（３Ｈ，ｂｒ），８．２７
（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），１２．６４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１．
４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５１．３６；Ｈ，４．６２；Ｃｌ，１２．
１３；Ｎ，１４．３７；Ｓ，５．４８． 分析値：Ｃ，５１．３８；Ｈ，４．５４；Ｃｌ，１２．
２４；Ｎ，１４．２３；Ｓ，５．５５．
【１１８３】実施例２２ １−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル］−４−
［４−（２，４−ジアミノピリミジン−６−イル）ベン
ゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例２１と同様の反応により、４−（２，４−ジアミ
ノ−６−ピリミジル）安息香酸 塩酸塩、参考例３１で
得られた１−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニ
ル）ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化合物を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１８（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．４３（２Ｈ，ｂｒ），３．７６（２Ｈ，ｂ
ｒ），４．０（２Ｈ，ｂｒ），６．３７（１Ｈ，ｓ），
７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．４４
（１Ｈ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），８．３２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．５８
（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＮ６Ｏ３Ｓ・１．２ＨＣｌ
・１．４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４８．６４；Ｈ，４．７９；Ｃｌ，１３．
７３；Ｎ，１４．８０；Ｓ，５．６５． 分析値：Ｃ，４８．４６；Ｈ，４．５６；Ｃｌ，１３．
５３；Ｎ，１４．５４；Ｓ，５．７２．
【１１８４】実施例２３ ２−［４−［［４−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例１と同様の反応により、２−［４−［（１−ピペ
ラジル）カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド 塩酸塩、（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニルク
ロライド（ＷＯ９６／１００２２）を原料として、標題
化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１０
−３．４０（４Ｈ，ｂｒ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ），
３．８９（２Ｈ，ｂｒ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３９−７．４８（６
Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＤ）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋，Ｃｌ３５），４８５
（Ｍ＋，Ｃｌ３７）． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・０．５Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５８．４７；Ｈ，４．７０；Ｃｌ，７．１
９；Ｎ，８．５２；Ｓ，６．５０． 分析値：Ｃ，５８．４９；Ｈ，４．８０；Ｃｌ，７．２
９；Ｎ，８．３１；Ｓ，６．３４．
【１１８５】実施例２４ １−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル］−４−
［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン
塩酸塩 氷冷下、ピペラジン（７２７ｍｇ）をジクロロメタン
（１０ｍｌ）に溶解し、（Ｅ）−４−クロロスチリルス
ルホニルクロライド（ＷＯ９６／１００２２）（５００
ｍｇ）をゆっくり加えた。１時間室温にて攪拌した後、
ジクロロメタン（１００ｍｌ）で希釈し、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、５％クエン酸水溶液、水、飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１０ｍｌ）に懸濁させ、参考例２で得られた４−
（４−ピリジル）安息香酸（４２０ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−４−アミノピリジン（３０９ｍｇ）を加えた。
氷冷下、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エ
チルカルボジイミド 塩酸塩（４０５ｍｇ）を加え、室
温にて６８時間攪拌した。反応液を濃縮後、得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメ
タン：メタノール＝７０：１）で精製した。得られた無
色固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒より再結晶、
さらに酢酸エチルより再結晶し無色針状晶（１８５ｍ
ｇ）として得る一方、濾液に飽和塩酸−エタノール（４
ｍｌ）を加え、濃縮し得られた残渣をメタノール−酢酸
エチルより再結晶し無色針状晶の標題化合物（２００ｍ
ｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１７（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．２３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４８（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・０．
２Ｈ２Ｏ・０．２２ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３として 計算値：Ｃ，５６．６６；Ｈ，４．８１；Ｃｌ，１３．
４４；Ｎ，７．９７；Ｓ，６．０８． 分析値：Ｃ，５６．６８；Ｈ，４．７９；Ｃｌ，１３．
４３；Ｎ，８．０４；Ｓ，６．１４．
【１１８６】実施例２５ ４−［４−［［４−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］−１−メチルピリジニウム ヨウ化物 実施例１２と同様の反応により、実施例２４で得られた
１−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル］−４−
［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン
を原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０４−３．８７
（８Ｈ，ｂｒ），４．３５（３Ｈ，ｓ），７．３５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），９．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２５ＣｌＩＮ３Ｏ３Ｓ・０．５Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，４８．５２；Ｈ，４．２３；Ｎ，６．７
９． 分析値：Ｃ，４８．６８；Ｈ，４．１３；Ｎ，６．４
１．
【１１８７】実施例２６ ３−［４−［［４−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例７と同様の反応により保護基を除去した後、実施
例２３と同様に（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル
クロライド（ＷＯ９６／１００２２）との反応により、
標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２６（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．５２−４．００（４Ｈ，ｂｒ），６．６４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．４５−７．５２
（７Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２
２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．３，１．６Ｈｚ），８．４４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・０．５Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５８．４７；Ｈ，４．７０；Ｃｌ，７．１
９；Ｎ，８．５２；Ｓ，６．５０． 分析値：Ｃ，５８．４９；Ｈ，４．６６；Ｃｌ，７．４
０；Ｎ，８．５４；Ｓ，６．５６．
【１１８８】実施例２７ １−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル］−４−
［４−（ピリジン−３−イル）ベンゾイル］ピペラジン
塩酸塩 実施例１７と同様の反応により、４−（３−ピリジル）
安息香酸 塩酸塩、１−［（Ｅ）−４−クロロスチリル
スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として、標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０８−３．２９
（４Ｈ，ｂｒ），３．４２−３．８５（４Ｈ，ｂｒ），
７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．４３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．８０−７．９３（５Ｈ，ｍ），８．５４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝４．５Ｈｚ），９．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１．
３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．６１；Ｈ，４．８９；Ｎ，７．９
６；Ｃｌ，１３．４３；Ｓ，６．０７． 分析値：Ｃ，５４．８２；Ｈ，４．８０；Ｎ，７．９
１；Ｃｌ，１３．１４；Ｓ，６．１４．
【１１８９】実施例２８ ３−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−１−メチルピリジニウム ヨウ化物 実施例１２と同様の反応により、実施例５で得られた１
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
−４−［４−（ピリジン−３−イル）ベンゾイル］ピペ
ラジンを原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０−３．８０
（８Ｈ，ｍ），４．４４（３Ｈ，ｓ），７．５７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，１．５Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．１０−８．３０（４Ｈ，ｍ），８．５１
（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．４
５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１９０】実施例２９ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［２−ヒドロキシ４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、２−ヒドロキシ４−（４
−ピリジル）安息香酸、１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料と
して標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９０−３．４０
（８Ｈ，ｍ），７．２５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．
７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（１
Ｈ，ｍ），８．１５−８．２５（３Ｈ，ｍ），８．２５
−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．５０−８．６０（１Ｈ，
ｍ），８．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１０．
４１（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・１．１ＨＣｌ
・１．７Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．９６；Ｈ，４．６２；Ｎ，７．２
６；Ｃｌ，１２．８６；Ｓ，５．５４． 分析値：Ｃ，５３．６２；Ｈ，４．５８；Ｎ，７．３
４；Ｃｌ，１３．１０；Ｓ，５．９４．
【１１９１】実施例３０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［３−メトキシ−４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、３−メトキシ−４−（４
−ピリジル）安息香酸、１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料と
して標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−４．００
（８Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），７．０８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），
７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５２（１
Ｈ，ｓ），８．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・０．８ＨＣｌ
・１．７Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．７４；Ｈ，４．８９；Ｎ，７．２
２；Ｃｌ，１０．９７；Ｓ，５．５１． 分析値：Ｃ，５５．５９；Ｈ，４．９０；Ｎ，７．２
３；Ｃｌ，１０．９０；Ｓ，５．５２．
【１１９２】実施例３１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［３−ヒドロキシ４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 三臭化ホウ素（１１５μｌ）をジクロロメタン（１ｍ
ｌ）に溶解し、外温約−７８℃にて、実施例３０で得ら
れた１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホ
ニル］−４−［３−メトキシ−４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン（１０５ｍｇ）のジクロロ
メタン溶液（ジクロロメタン４ｍｌ）を滴下し、徐々に
室温に昇温しながら２３時間攪拌した。ジクロロメタン
および水を加えてしばらく攪拌し、これに炭酸水素ナト
リウムを加えて液性をアルカリ性として有機層を分取し
た。さらに、水層からジクロロメタンで抽出し、有機層
をあわせて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜３％
メタノール−ジクロロメタン）にて精製した。得られた
粗精製物をテトラヒドロフランに溶解し、塩酸エタノー
ルを加えて固化させて濾取した。これを水とメタノール
の混合溶媒に溶解し、不溶物を濾去した後に、濾液を減
圧留去して標題化合物（３６ｍｇ，３０％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．８０
（８Ｈ，ｍ），６．８５−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．
０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ１．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．５，１．７Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，
ｓ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１０．
６７（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１１９３】実施例３２ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−エトキシカルボニル−４−［４−（ピリジン
−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン 実施例７と同様の反応により、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル−１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−エトキシカルボニルピペラジン
を原料とし、保護基を除去した後、実施例４と同様に、
４−（４−ピリジル）安息香酸 塩酸塩との反応により
標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８０−１．１０（３
Ｈ，ｍ），３．００−４．００（８Ｈ，ｍ），４．６０
−４．８０（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），７．５０−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．６４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０−７．８０（１
Ｈ，ｍ），７．８５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３３
（１Ｈ，ｓ），８．６９（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６６［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．３Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，６０．７８；Ｈ，４．７０；Ｎ，７．３
３；Ｃｌ，６．８０；Ｓ，５．６０． 分析値：Ｃ，６０．８４；Ｈ，４．８４；Ｎ，６．９
８；Ｃｌ，７．０３；Ｓ，５．７０．
【１１９４】実施例３３ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン−２−カルボン酸 実施例３と同様に、１−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］−２−エトキシカルボニル−４−
［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン
を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７０−５．００
（７Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．
６５−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８５−８．２５（８
Ｈ，ｍ），８．５０−８．６０（２Ｈ，ｍ），８．８０
−８．９５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．３ＨＣｌ
・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．４０；Ｈ，４．３４；Ｎ，７．４
４；Ｃｌ，８．１６；Ｓ，５．６８． 分析値：Ｃ，５７．１６；Ｈ，４．３５；Ｎ，７．３
６；Ｃｌ，７．９２；Ｓ，６．０８
【１１９５】実施例３４ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−エトキシカルボニル−１−［４−（ピリジン
−３−イル）ベンゾイル］ピペラジン 実施例２と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．１５−１．３０（３
Ｈ，ｍ），２．６０−４．６０（８Ｈ，ｍ），５．３３
（１Ｈ，ｂｒ），７．４０−７．５５（３Ｈ，ｍ），
７．７０−７．８５（４Ｈ，ｍ），８．０５−８．１０
（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５０−
８．６５（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．１ＨＣｌ
・０．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，６０．４０；Ｈ，４．７４；Ｎ，７．２
９；Ｃｌ，６．７６；Ｓ，５．５６． 分析値：Ｃ，６０．６７；Ｈ，４．６１；Ｎ，７．３
０；Ｃｌ，６．８９；Ｓ，５．５１．
【１１９６】実施例３５ ２−カルバモイル−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン−３−イ
ル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例３と同様に、４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］−２−エトキシ カルボニル−１
−［４−（ピリジン−３−イル）ベンゾイル］ピペラジ
ン（４２６ｍｇ）を原料として、エステルを加水分解し
て粗生成物を得たのち、これをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（３５ｍｌ）に懸濁させた。氷冷下、ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルジカーボネイト（６４６ｍｇ）、ピリジン
（３７０μｌ）および炭酸水素アンモニウム（１９６ｍ
ｇ）を加えて室温にて１９時間撹拌した。溶媒を減圧留
去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（４％メタノール−ジクロロメタン）で精製し、溶
出物をテトラヒドロフランに溶解して、塩酸エタノール
で固化させて、ろ取した。これを水とメタノールの混合
溶液に溶解して不溶物を濾去し、濾液を減圧留去して標
題化合物（３０２ｍｇ，６５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−４．５０
（６Ｈ，ｍ），５．０８（１Ｈ，ｂｒ），７．４０−
７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．８５（３Ｈ，
ｍ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０
０−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．２５−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．
４９（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．２
５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・１．１ＨＣｌ
・１．７Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．５４；Ｈ，４．５８；Ｎ，９．２
５；Ｃｌ，１２．２９；Ｓ，５．２９． 分析値：Ｃ，５３．３６；Ｈ，４．７１；Ｎ，９．０
７；Ｃｌ，１２．１７；Ｓ，５．５０．
【１１９７】実施例３６ ２−カルバモイル−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン− ４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例３５と同様に、４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］−２−エトキシカルボニル−１
−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジ
ンを原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−２．７０
（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．
１０−４．５０（２Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．４０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６０−
７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３５（４Ｈ，ｍ），
８．４９（１Ｈ，ｓ），８．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・１．
８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．７０；Ｈ，４．６１；Ｎ，９．２
８；Ｃｌ，１１．７４；Ｓ，５．３１． 分析値：Ｃ，５３．８７；Ｈ，４．４０；Ｎ，８．８
９；Ｃｌ，１１．８１；Ｓ，５．２３．
【１１９８】実施例３７ ４−［４−［［２−カルバモイル−４−［（６−クロロ
ナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、２−カルバモイル−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−４．５０
（６Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｂｒ），７．３０−
７．９０（１０Ｈ，ｍ），８．１０−８．３０（５Ｈ，
ｍ），８．４８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ・０．８Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５７．３５；Ｈ，４．３９；Ｎ，９．９
１；Ｃｌ，６．２７；Ｓ，５．６７． 分析値：Ｃ，５７．６４；Ｈ，４．５０；Ｎ，９．４
８；Ｃｌ，６．３７；Ｓ，５．７１．
【１１９９】実施例３８ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−エトキシカルボニルピペラジン
−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジンＮ−オキ
シド 実施例３７と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．４０（３
Ｈ，ｍ），２．３０−４．７０（８Ｈ，ｍ），５．４７
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４０−７．８０（８Ｈ，
ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９４（２Ｈ，ｓ），
８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．４８（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ６Ｓ・１．３Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５７．７２；Ｈ，４．７８；Ｎ，６．９
６；Ｃｌ，５．８７；Ｓ，５．３１． 分析値：Ｃ，５７．９９；Ｈ，４．７５；Ｎ，６．５
６；Ｃｌ，５．９８；Ｓ，５．４３．
【１２００】実施例３９ ４−［４−［［２−カルボキシ−４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例３と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３０−４．５０（６
Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３５−
７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（６Ｈ，
ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
５−８．３０（４Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｓ），１
３．４２（１Ｈ，ｂｒ）． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ６Ｓ・０．２ＨＣｌ
・１．７Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．９７；Ｈ，４．３７；Ｎ，７．１
２；Ｃｌ，７．２１；Ｓ，５．４４． 分析値：Ｃ，５５．０７；Ｈ，４．４０；Ｎ，６．８
２；Ｃｌ，７．１６；Ｓ，５．４７．
【１２０１】実施例４０ ２−カルバモイル−４−［（Ｅ）−４−クロロスチリル
スルホニル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベン
ゾイル］ピペラジン 塩酸塩 と２−カルバモイル−４
−［［２−（４−クロロフェニル）−２−エトキシエチ
ル］スルホニル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン塩酸塩 実施例３５と同様の反応により、標題化合物を得た。 ２−カルバモイル−４−［（Ｅ）−４−クロロスチリル
スルホニル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベン
ゾイル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ２．８０−４．８０（６
Ｈ，ｍ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ），７．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．４０−７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．６０−７．８０（４Ｈ，ｍ），７．９５−
８．０５（２Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｂｒ），８．
８１（２Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．９ＨＣｌ
・１．８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．１１；Ｈ，４．８１；Ｎ，９．７
２；Ｃｌ，１１．６９． 分析値：Ｃ，５２．２８；Ｈ，４．８３；Ｎ，９．４
４；Ｃｌ，１１．５１．
【１２０２】２−カルバモイル−４−［［２−（４−ク
ロロフェニル）−２−エトキシエチル］スルホニル］−
１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジン塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．１０−１．２０（３
Ｈ，ｍ），２．９５−４．７０（６Ｈ，ｍ），５．３４
（１Ｈ，ｂｒ），７．３８（４Ｈ，ｓ），７．６５−
７．８５（２Ｈ，ｍ），８．０５−８．１５（２Ｈ，
ｍ），８．４０−８．５０（２Ｈ，ｍ），８．９１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２９ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・２．
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５０．７８；Ｈ，５．５２；Ｎ，８．７
７；Ｃｌ，１１．１０；Ｓ，５．０２． 分析値：Ｃ，５０．６１；Ｈ，５．３８；Ｎ，８．６
８；Ｃｌ，１１．２７；Ｓ，５．０７．
【１２０３】実施例４１ １−［ｔｒａｎｓ−４−（アミノメチル）シクロヘキシ
ルメチル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様
の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８０−１．００
（４Ｈ，ｍ），１．４８（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．
９０（５Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｍ），２．９０−
３．１０（４Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｍ），３．５
２（２Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｍ），７．７５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９９（３Ｈ，ｂｒ），
８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０−
８．４０（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｓ），１０．
４６（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ２Ｓ・２ＨＣｌ・３
／４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５０．５８；Ｈ，６．４６；Ｎ，８．０
４；Ｃｌ，２０．３６；Ｓ，６．１４． 分析値：Ｃ，５０．７４；Ｈ，６．４８；Ｎ，７．７
６；Ｃｌ，２０．０９；Ｓ，６．１９．
【１２０４】実施例４２ １−［ｔｒａｎｓ−４−（アミノメチル）シクロヘキシ
ルカルボニル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）シクロヘキシ
ルカルボニル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジンを原料として、標題化合
物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０−１．００
（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．
４８（１Ｈ，ｍ），１．５０−１．７０（２Ｈ，ｍ），
１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．４４（１Ｈ，
ｍ），２．５９（２Ｈ，ｍ），２．９６（４Ｈ，ｍ），
３．５５（４Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．９０（３Ｈ，ｂｒ），８．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．３０（２Ｈ，
ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・０．９ＨＣｌ
・１．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５１．８３；Ｈ，６．３１；Ｎ，８．２
４；Ｃｌ，１３．２１；Ｓ，６．２９． 分析値：Ｃ，５１．６３；Ｈ，６．２２；Ｎ，７．９
７；Ｃｌ，１３．３２；Ｓ，６．１７．
【１２０５】実施例４３ １−［Ｎ−［ｔｒａｎｓ−４−（アミノメチル）シクロ
ヘキシルカルボニル］グリシル］］−４−［（６−クロ
ロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩
酸塩 実施例７と同様の反応により、１−［Ｎ−［ｔｒａｎｓ
−４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）シクロヘキシルカルボニル］グリシル］］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８０−１．００
（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．
５０（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），
２．１０（１Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｍ），２．９
０−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．６０（４
Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），
７．７０−７．９０（３Ｈ，ｍ），７．９３（３Ｈ，ｂ
ｒ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２
０−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０９［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・ＨＣｌとして 計算値：Ｃ，５３．０４；Ｈ，５．９３；Ｎ，１０．３
１Ｃｌ，１３．０５；Ｓ，５．９０． 分析値：Ｃ，５２．９０；Ｈ，５．９８；Ｎ，１０．２
９Ｃｌ，１２．９８；Ｓ，５．９１．
【１２０６】実施例４４ １−［ｔｒａｎｓ−４−（アミノメチル）シクロヘキシ
ルカルボニル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ホモピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［ｔｒａｎｓ−４−（Ｎ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）シクロヘキシ
ルカルボニル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−
イル）スルホニル］ホモピペラジンを原料として、標題
化合物を得た。 １ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０−１．１０
（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．
５０−１．９０（７Ｈ，ｍ），２．４０−２．８０（３
Ｈ，ｍ），３．２０−３．７０（８Ｈ，ｍ），７．６０
−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．８０−８．００（４Ｈ，
ｍ），８．１０−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２０−
８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５２ ａｎｄ ８．５３
（１Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌとして 計算値：Ｃ，５５．２０；Ｈ，６．２４；Ｎ，８．４０
Ｃｌ，１４．１７；Ｓ，６．４１． 分析値：Ｃ，５５．４２；Ｈ，６．１８；Ｎ，８．２６
Ｃｌ，１４．１１；Ｓ，６．５３．
【１２０７】実施例４５ １−［４−（アミノメチル）ベンゾイル］−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［４−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルアミノメチル）ベンゾイル］−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．２０
（４Ｈ，ｂｒ），３．３０−３．８０（４Ｈ，ｂｒ），
４．０３（２Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．２０−８．４０（２Ｈ，ｍ），８．
４３（３Ｈ，ｂｒ），８．４９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．０２；Ｈ，５．０６；Ｎ，８．４
３；Ｃｌ，１４．２３；Ｓ，６．４３． 分析値：Ｃ，５３．０６；Ｈ，５．３０；Ｎ，８．３
２；Ｃｌ，１４．２０；Ｓ，６．４４．
【１２０８】実施例４６ １−［３−（アミノメチル）ベンゾイル］−４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン 塩酸塩 ３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチ
ル）安息香酸メチルを原料として、実施例３と同様にエ
ステルを加水分解した後、実施例４、実施例７と同様の
反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０７（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．２０−３．８０（４Ｈ，ｂｒ），４．００
（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．
７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１０−８．６０（７Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４６［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１／
４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．８８；Ｎ，８．６
７；Ｃｌ，１４．６２；Ｓ，６．６１． 分析値：Ｃ，５４．６４；Ｈ，４．９５；Ｎ，８．５
２；Ｃｌ，１４．５９；Ｓ，６．７０．
【１２０９】実施例４７ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［３−［Ｎ−（１−ピロリン−２−イル）ア
ミノメチル］ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 ２−メトキシ−１−ピロリン（３５ｍｇ）をジメチルホ
ルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１−［３−（アミノメ
チル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩（０．１０
ｇ）、トリエチルアミン（４４μｌ）を加えて室温にて
３日間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、メタノールで希
釈後、１規定塩酸を加えてから溶媒を減圧留去した。得
られた残さをゲル濾過クロマトグラフィー（Ｓｅｐｈａ
ｄｅｘ（登録商標）ＬＨ−２０，φ１５ｘ３００ｍｍ，
メタノール）で精製後、メタノールとエーテルの混合溶
媒より固化させて無色固体（０．１１ｇ，９１％）を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０４（２Ｈ，
ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．１
８（４Ｈ，ｂｒ），３．２０−３．８０（５Ｈ，ｍ），
４．１０（１Ｈ，ｂｒ），４．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），７．３０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．
７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．３０（２Ｈ，
ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），１０．０１（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．９Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・ＣＨ
３ＯＨ・４／５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．６０；Ｈ，５．７０；Ｎ，９．４
３；Ｃｌ，１１．９４；Ｓ，５．４０． 分析値：Ｃ，５４．８４；Ｈ，５．４７；Ｎ，９．１
３；Ｃｌ，１１．８６；Ｓ，５．４８．
【１２１０】実施例４８ １−［４−（２−アミノエチル）ベンゾイル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［４−［２−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルアミノ）エチル］ベンゾイル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９０−３．２０
（８Ｈ，ｍ），３．４０−３．９０（４Ｈ，ｂｒ），
７．２８（４Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），８．０２（３Ｈ，ｂｒ），８．
１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２０−８．３
０（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４６０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１／
２ＣＨ３ＯＨ・１／２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．３４；Ｈ，５．４３；Ｎ，８．０
９；Ｃｌ，１３．６５；Ｓ，６．１７． 分析値：Ｃ，５４．４３；Ｈ，５．２６；Ｎ，７．９
２；Ｃｌ，１３．５８；Ｓ，６．２４．
【１２１１】実施例４９ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イ
ル］オキシ］ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［４−［［（３Ｓ）−１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル］オキ
シ］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジンを原料として、標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０５−２．２５
（２Ｈ，ｍ），３．００−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．
２０−３．７０（８Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０−７．７５
（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，
１．７Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２０−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５０（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１２１２】実施例５０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［３−［［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イ
ル］オキシ］ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［３−［［（３Ｓ）−１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル］オキ
シ］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジンを原料として、標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．００−２．２０
（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．
２０−３．８０（８Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９０−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．００−
７．０５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（１Ｈ，
ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈ
ｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．１５；Ｈ，５．２７；Ｎ，７．５
８；Ｃｌ，１２．７９；Ｓ，５．７８． 分析値：Ｃ，５３．８４；Ｈ，５．１９；Ｎ，７．３
３；Ｃｌ，１２．７２；Ｓ，５．８６．
【１２１３】実施例５１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イ
ル］オキシ］ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［４−［［（３Ｒ）−１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル］オキ
シ］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジンを原料として、標題化
合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０５−２．２５
（２Ｈ，ｍ），３．００−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．
２０−３．７０（８Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），
８．５０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・１．２ＨＣｌ
・０．８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．８０；Ｈ，５．２０；Ｎ，７．５
３；Ｃｌ，１３．９７；Ｓ，５．７４． 分析値：Ｃ，５３．８４；Ｈ，５．０５；Ｎ，７．５
１；Ｃｌ，１３．７９；Ｓ，５．７４．
【１２１４】実施例５２ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［３−［［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イ
ル］オキシ］ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［３−［［（３Ｒ）−１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル］オキ
シ］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジンを原料として標題化合
物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．００−２．２０
（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．
２０−３．８０（８Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．９０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．００−
７．０５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（１Ｈ，
ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈ
ｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．１５；Ｈ，５．２７；Ｎ，７．５
８；Ｃｌ，１２．７９；Ｓ，５．７８． 分析値：Ｃ，５３．９１；Ｈ，５．１４；Ｎ，７．３
７；Ｃｌ，１２．６２；Ｓ，５．６７．
【１２１５】実施例５３ １−［４−（２−アミノピリミジン−５−イル）ベンゾ
イル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、４−（２−アミノ−５−
ピリミジル）安息香酸、１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料と
して標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．５６，３．６５（ｅａｃｈ２Ｈ，ｂｒ），
４．７０−５．４５（３Ｈ，ｂｒ），７．４０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．
１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，
ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５
０（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１０［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ・１．１ＨＣｌ
・０．７Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．５５；Ｈ，４．４０；Ｃｌ，１３．
２８；Ｎ，１２．４９；Ｓ，５．７２． 分析値：Ｃ，５３．５９；Ｈ，４．５８；Ｃｌ，１３．
０２；Ｎ，１２．５８；Ｓ，５．８９．
【１２１６】実施例５４ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（ピペリジン−４−イル）アセチル］ピペ
ラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルピペリジン−４−イル）アセチル］−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５（２Ｈ，
ｍ），１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８７（１Ｈ，ｍ），
２．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８（２
Ｈ，ｂｒ），２．９６（４Ｈ，ｂｒ ｓ），３．１４
（２Ｈ，ｍ），３．５２（４Ｈ，ｂｒ ｓ），４．０２
（２Ｈ，ｂｒ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，
ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｂ
ｒ），８．７５（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２１Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・１．１ＨＣｌ
・１．１Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５０．８６；Ｈ，５．９６；Ｃｌ，１５．
０１；Ｎ，８．４７；Ｓ；６．４７． 分析値：Ｃ，５１．０７；Ｈ，５．７４；Ｃｌ，１４．
７５；Ｎ，８．３６；Ｓ，６．５０．
【１２１７】実施例５５ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［３−（ピペリジン−４−イル）プロピオニ
ル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［３−（１−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルピペリジン−４−イル）プロピオニル］−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ１．２９（２Ｈ，ｍ），
１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｍ），１．８
９（２Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｍ），２．８８（２
Ｈ，ｍ），３．０８（４Ｈ，ｍ），３．６４（４Ｈ，
ｍ），４．０４（２Ｈ，ｂｒ），７．５８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．０９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・１．８ＨＣｌ
・０．９Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４９．６８；Ｈ，５．９９；Ｃｌ，１８．
６６；Ｎ，７．９０；Ｓ，６．０３． 分析値：Ｃ，４９．４５；Ｈ，５．７０；Ｃｌ，１８．
６３；Ｎ，７．７２；Ｓ，６．０４．
【１２１８】実施例５６ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（Ｅ）−３−（ピリジン−３−イル）プロ
ペノイル］ピぺラジン 塩酸塩 実施例４と同様に、（Ｅ）−３−（３−ピリジル）アク
リル酸、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として標題化合物
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０３（４Ｈ，
ｍ），３．６９（２Ｈ，ｂｒ），３．８５（２Ｈ，ｂ
ｒ），７．５１（２Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．８，５．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５１（１
Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．１３（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１／
４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．７２；Ｈ，４．４９；Ｎ，８．７
０；Ｃｌ，１４．６８；Ｓ，６．６４． 分析値：Ｃ，５４．８１；Ｈ，４．４３；Ｎ，８．５
４；Ｃｌ，１４．６８；Ｓ，６．７４．
【１２１９】実施例５７ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（Ｅ）−３−（ピリジン−４−イル）プロ
ペノイル］ピぺラジン 塩酸塩 実施例４と同様に、（Ｅ）−３−（４−ピリジル）アク
リル酸、１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン 塩酸塩を原料として標題化合物
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）３．０３（４Ｈ，
ｍ），３．６８（２Ｈ，ｂｒ），３．８２（２Ｈ，ｂ
ｒ），５．７６（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１
Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），８．１１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），８．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．２
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，
ｓ），８．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１／
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．８２；Ｈ，４．４８；Ｃｌ，１４．
７１；Ｎ，８．７２；Ｓ，６．６５． 分析値：Ｃ，５４．７７；Ｈ，４．４１；Ｃｌ，１４．
７１；Ｎ，８．５０；Ｓ，６．７７．
【１２２０】実施例５８ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（ピリジン−４−イル）アセチル］ピぺラ
ジン 塩酸塩 実施例４と同様に、４−ピリジル酢酸 塩酸塩、１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 塩酸塩を原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９９（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．０４（２Ｈ，ｂｒ），３．５７（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．６２（２Ｈ，ｂｒ），４．００（２Ｈ，
ｓ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．７
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，３．０Ｈｚ），７．８３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，
ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５
３（１Ｈ，ｓ），８．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４３０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４３２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２１Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・０．
３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．４６；Ｈ，４．６１；Ｃｌ，１５．
０３；Ｎ，８．９１；Ｓ，６．８０． 分析値：Ｃ，５３．２８；Ｈ，４．４９；Ｃｌ，１５．
１８；Ｎ，８．９１；Ｓ，６．７５．
【１２２１】実施例５９ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［（３ＲＳ）−ピロリジン−３−イ
ル］ベンゾイル］ピぺラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［４−［（３ＲＳ）−１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−３−イル］ベン
ゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）
スルホニル］ピペラジンを原料として、標題化合物を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８５−１．９５
（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．
００−３．９０（１３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・３／
２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．８４；Ｈ，５．５２；Ｎ，７．６
７；Ｃｌ，１２．９５；Ｓ，５．８６． 分析値：Ｃ，５５．００；Ｈ，５．５３；Ｎ，７．４
８；Ｃｌ，１３．２３；Ｓ，５．９７．
【１２２２】実施例６０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［（１ＲＳ）−４−（ピリジン−４−イ
ル）−３−シクロヘキセン］カルボニル］ピペラジン塩
酸塩 実施例４と同様の反応により、（１ＲＳ）−４−（４−
ピリジル）−３−シクロヘキセンカルボン酸、１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 塩酸塩を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５０−１．６０
（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．
２５−２．５８（５Ｈ，ｍ），２．８０−２．９０（１
Ｈ，ｍ），２．９１−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．４６
−３．７２（４Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．１
５（１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．５０（１Ｈ，ｓ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１．
３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５６．１８；Ｈ，５．３７；Ｃｌ，１２．
７５；Ｎ，７．５６；Ｓ，５．７７． 分析値：Ｃ，５６．０３；Ｈ，５．２９；Ｃｌ，１２．
６７；Ｎ，７．４１；Ｓ，５．７７．
【１２２３】実施例６１ １−［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル］−４−
［［（１ＲＳ）−４−（ピリジン−４−イル）−３−シ
クロヘキセン］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、（１ＲＳ）−４−（４−
ピリジル）−３−シクロヘキセンカルボン酸、１−
［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル）ピペラジン
塩酸塩を原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５９−１．７０
（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．
３１−２．５６（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（１
Ｈ，ｍ），３．１３（４Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０−
３．６３（４Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
７．３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．４４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．９７（１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４７２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・０．９ＨＣｌ
・２．３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．７７；Ｈ，５．８１；Ｃｌ，１２．
３３；Ｎ，７．６９；Ｓ，５．８７． 分析値：Ｃ，５２．６１；Ｈ，５．８０；Ｃｌ，１２．
５４；Ｎ，７．４４；Ｓ，６．０５．
【１２２４】実施例６２ ｃｉｓ−，ｔｒａｎｓ−１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］−４−［［４−（ピリジン−
４−イル）シクロヘキサン］カルボニル］ピペラジン
塩酸塩 実施例４と同様の反応により、ｃｉｓ−，ｔｒａｎｓ−
４−（４−ピリジル）シクロヘキサンカルボン酸、１−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン 塩酸塩を原料として、標題化合物を得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・１．３ＨＣｌ
・２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．７１；Ｈ，５．７７；Ｃｌ，１４．
０２；Ｎ，７．２３；Ｓ，５．５１． 分析値：Ｃ，５３．７０；Ｈ，５．７０；Ｃｌ，１４．
２１；Ｎ，７．１３；Ｓ，５．７２．
【１２２５】実施例６３ ｃｉｓ−，ｔｒａｎｓ−１−［（Ｅ）−４−クロロスチ
リルスルホニル］−４−［［４−（ピリジン−４−イ
ル）シクロヘキサン］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、ｃｉｓ−，ｔｒａｎｓ−
４−（４−ピリジル）シクロヘキサンカルボン酸、１−
［（Ｅ）−４−クロロスチリルスルホニル）ピペラジン
塩酸塩を原料として、標題化合物を得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４７４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・１．２ＨＣｌ
・０．８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．１７；Ｈ，５．８３；Ｃｌ，１４．
６６；Ｎ，７．８０；Ｓ，６．０３． 分析値：Ｃ，５４．２１；Ｈ，６．２０；Ｃｌ，１５．
０３；Ｎ，７．５１；Ｓ，６．１８．
【１２２６】実施例６４ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−４−イル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジンを原料とし
て、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６７（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．０５（４Ｈ，ｂｒ），３．３０（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．３５−３．７８（６Ｈ，ｍ），６．２
４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２２−
８．２８（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ），９．２
５（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・２／
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．８６；Ｈ，５．１９；Ｃｌ，１３．
１４；Ｎ，７．７９；Ｓ，５．９４． 分析値：Ｃ，５７．９１；Ｈ，５．１９；Ｃｌ，１２．
９１；Ｎ，７．７５；Ｓ，５．７８．
【１２２７】実施例６５ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様に、１−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルピペリジン−４−イル）ベンゾイル］−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
ピペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７８−１．９４
（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．２１（７Ｈ，ｍ），３．
３０−３．８４（６Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
２−８．２７（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ），
８．７８−９．００（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２８ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・３／
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．２７；Ｈ，５．５８；Ｃｌ，１３．
００；Ｎ，７．７１；Ｓ，５．８８． 分析値：Ｃ，５７．２３；Ｈ，５．５２；Ｃｌ，１２．
９０；Ｎ，７．６０；Ｓ，５．８３．
【１２２８】実施例６６ （３ＲＳ）−３−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホンアミド］−１−［４−（ピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］ピロリジン 塩酸塩 （３ＲＳ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホンアミ
ド］ピロリジンを塩酸飽和エタノールに溶解し、室温で
８時間撹拌後、溶媒を減圧下留去した。得られた残さと
４−（４−ピリジル）安息香酸を原料として、実施例４
と同様の反応により、標題化合物を得た。１Ｈ−ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７０−２．１０（２Ｈ，
ｍ），３．００−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．７５−
３．９０（１Ｈ，ｍ），７．５０−８．４０（１３Ｈ，
ｍ），８．９５−９．０５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９４［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１．
８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．６８；Ｈ，４．７８；Ｎ，７．４
９；Ｃｌ，１２．６４；Ｓ，５．７２． 分析値：Ｃ，５５．６２；Ｈ，４．９４；Ｎ，７．６
７；Ｃｌ，１２．７６；Ｓ，５．７９．
【１２２９】実施例６７ （３ＲＳ）−１−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−３−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンツアミド］ピロリジン 塩酸塩 （３ＲＳ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−
［４−（４−ピリジル）ベンツアミド］ピロリジンを塩
酸飽和エタノールに溶解し、室温で４時間撹拌後、溶媒
を減圧下留去して得られた残さと、６−クロロ−２−ナ
フチルスルホニルクロライドを原料として、実施例１と
同様の反応を行い、塩酸塩として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９０−２．１０
（２Ｈ，ｍ），３．００−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．
１５−４．２５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．１８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０−８．４０（３
Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．９８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・０．８ＨＣｌ
・０．８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５８．３１；Ｈ，４．５９；Ｎ，７．８
５；Ｃｌ，１１．９２；Ｓ，５．９９． 分析値：Ｃ，５８．２７；Ｈ，４．６８；Ｎ，７．８
０；Ｃｌ，１１．９４；Ｓ，６．０４．
【１２３０】実施例６８ １−［［（Ｅ）−２−（６−クロロピリジン−３−イ
ル）エチレン］スルホニル］−４−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−［［（Ｅ）−
２−（６−クロロピリジン−３−イル）エチレン］スル
ホニル］ピペラジン（３９０ｍｇ）のエタノール（２ｍ
ｌ）懸濁液に飽和塩酸−エタノール（６ｍｌ）を加えて
３時間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解して４−
（４−ピリジル）安息香酸 塩酸塩（２６２ｍｇ）とＮ
−メチルモルホリン（１．００ｍｌ）を加えた。氷冷
下、１Ｈ−ベンゾトリアゾイル−１−イルオキシトリピ
ロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを加
え、室温で４時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈し、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水
で順次洗浄後、無水硫酸アトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去して得られた残渣をジクロロメタンと酢酸エチ
ルの混合溶媒から再結晶し、得られた結晶をエタノール
に懸濁させ、飽和塩酸−エタノール（６ｍｌ）を加えて
濃縮し 塩酸塩とした。得られた固体をメタノールより
再結晶し標題化合物（２４５ｍｇ，４７％）を無色固体
として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１０−３．３１
（４Ｈ，ｂｒ），３．４０−３．８４（４Ｈ，ｂｒ），
７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．５２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．４６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．２８−８．３３（３Ｈ，ｍ），８．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４６９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４７１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・０．
４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．８９；Ｈ，４．４８；Ｎ，１０．９
３；Ｃｌ，１３．８３；Ｓ，６．２６． 分析値：Ｃ，５３．９５；Ｈ，４．４７；Ｎ，１１．０
２，Ｃｌ，１３．９１；Ｓ，６．３９．
【１２３１】実施例６９ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［２−メチル−４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 参考例７と同様の反応により、１−（４−ブロモ−２−
メチルベンゾイル）−４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］ピペラジンを原料として、標題
化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２０（３Ｈ，
ｓ），２．８０−４．００（８Ｈ，ｍ），７．３６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７５−７．８５（２Ｈ，
ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．３０（４Ｈ，ｍ），
８．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１２３２】実施例７０ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−３−メチルフェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、１−［（６−クロロナフ
タレン−２−イル）スルホニル］−４−［２−メチル−
４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジンを
原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２７（３Ｈ，ｓ），
２．８０−４．２０（８Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．４１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，１．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９１−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．２８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，６０．０５；Ｈ，４．８５；Ｃｌ，６．５
６；Ｎ，７．７８；Ｓ，５．９４． 分析値：Ｃ，５９．９８；Ｈ，４．８９；Ｃｌ，６．５
１；Ｎ，７．４８；Ｓ，５．９２．
【１２３３】実施例７１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［３−メチル−４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により３−メチル−４−（４−ピ
リジル）安息香酸 塩酸塩を原料として、標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２７（３Ｈ，
ｓ），３．０８（４Ｈ，ｂｒ），３．４７（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．７２（２Ｈ，ｂｒ），７．２６−７．３７
（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
５−８．２９（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・０．９ＨＣｌ
・１．７Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５６．９５；Ｈ，５．０１；Ｃｌ，１１．
８３；Ｎ，７．３８；Ｓ，５．６３． 分析値：Ｃ，５７．０８；Ｈ，５．０４；Ｃｌ，１１．
７５；Ｎ，７．３７；Ｓ，５．４９．
【１２３４】実施例７２ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−２−メチルフェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、１−［（６−クロロナフ
タレン−２−イル）スルホニル］−４−［３−メチル−
４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジンを
原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２８（３Ｈ，ｓ），
３．１３（４Ｈ，ｂｒ），３．６３（２Ｈ，ｂｒ），
３．８６（２Ｈ，ｂｒ），７．１５−７．２８（５Ｈ，
ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０−７．９６
（３Ｈ，ｍ），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，６０．０５；Ｈ，４．８５；Ｃｌ，６．５
６；Ｎ，７．７８；Ｓ，５．９４． 分析値：Ｃ，５９．７１；Ｈ，４．６８；Ｃｌ，６．８
７；Ｎ，７．６３；Ｓ，５．９１．
【１２３５】実施例７３ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、４−（２−メチル−４−
ピリジル）安息香酸塩酸塩を原料として、標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７６（３Ｈ，
ｓ），３．００−３．９０（８Ｈ，ｍ）７．５６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２２−
８．２９（３Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０８［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・２Ｈ
２Ｏとして 計算値：Ｃ，５６．０６；Ｈ，５．０５；Ｃｌ，１２．
２６；Ｎ，７．２６；Ｓ，５．５４． 分析値：Ｃ，５５．８４；Ｈ，５．０３；Ｃｌ，１２．
２６；Ｎ，６．８７；Ｓ，５．５４．
【１２３６】実施例７４ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、１−［（６−クロロナフ
タレン−２−イル）スルホニル］−４−［４−（２−メ
チルピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジンを原
料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５８（３Ｈ，ｓ），
３．１３（４Ｈ，ｂｒ），３．６５（２Ｈ，ｂｒ），
３．８４（２Ｈ，ｂｒ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．８，２．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），
７．５６−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９１−７．９６
（３Ｈ，ｍ），８．２８−８．３２（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・Ｈ２Ｏ・０．
０５ＣＨ２Ｃｌ２として 計算値：Ｃ，５９．６９；Ｈ，４．８３；Ｃｌ，７．１
６；Ｎ，７．７２；Ｓ，５．８９． 分析値：Ｃ，５９．４７；Ｈ，４．８７；Ｃｌ，６．９
８；Ｎ，７．４８；Ｓ，６．１０．
【１２３７】実施例７５ ４−［４−［［４−（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル−２−［［２−（モルホリン−４−イ
ル）エチルアミノ］カルボニル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例４と同様の反応により、４−［４−［［２−カル
ボキシ−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシドおよび４−（２−アミノエ
チル）モルホリンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２２（４Ｈ，ｓ），
２．３５−２．８０（６Ｈ，ｂｒ），３．２０−３．９
０（３Ｈ，ｂｒ），３．７４（４Ｈ，ｓ），４．２０−
４．６０（１Ｈ，ｂｒ），５．２５−５．５０（１Ｈ，
ｂｒ），６．８０−７．２０（１Ｈ，ｂｒ），７．４５
−７．７０（７Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．８５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．
２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１２３８】実施例７６ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［２−（ジメチルアミノ）エ
チルアミノ］カルボニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例４と同様の反応により、４−［４−［［２−カル
ボキシ−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシドおよび２−（ジメチルアミ
ノ）エチルアミンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），
２．３５−２．７５（６Ｈ，ｂｒ），３．３５−３．９
０（３Ｈ，ｂｒ），４．４０−４．６０（１Ｈ，ｂ
ｒ），５．２５−５．５０（１Ｈ，ｂｒ），７．００−
７．２０（１Ｈ，ｂｒ），７．４５−７．６５（７Ｈ，
ｍ），７．７７（１Ｈ．，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．４Ｈ
ｚ），７．８５−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３１Ｈ３２Ｎ５Ｏ５Ｓ・０．０５ＣＨ２Ｃ
ｌ２・２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５６．３０；Ｈ，５．４９；Ｎ，１０．５
７；Ｃｌ，５．８９；Ｓ，４．８４． 分析値：Ｃ，５６．２７；Ｈ，５．３７；Ｎ，１０．３
９；Ｃｌ，６．０１，Ｓ，４．９１．
【１２３９】実施例７７ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−メトキシカルボニルメチル−１−［４−（ピ
リジン−２−イル）ベンゾイル］ピペラジン 実施例６８と同様の反応により、１−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］−３−メトキシカル
ボニルメチルピペラジン（７２３ｍｇ）および４−（２
−ピリジル）安息香酸 塩酸塩を原料として、標題化合
物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−４．５０
（１１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３
０−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８０−７．８５（１Ｈ，
ｍ），７．８５−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．９８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５１（１
Ｈ，ｓ），８．６５−８．７０（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・１．１Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５９．６６；Ｈ，４．８７；Ｎ，７．２
０；Ｃｌ，６．０７；Ｓ，５．４９． 分析値：Ｃ，５９．５３；Ｈ，４．６１；Ｎ，７．０
５；Ｃｌ，６．３３；Ｓ，５．７０．
【１２４０】実施例７８ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−カルボキシメチル−１−［４−（ピリジン−
２−イル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例３と同様の反応により、４−［（６−クロロナフ
タレン−２−イル）スルホニル］−２−メトキシカルボ
ニルメチル−１−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾ
イル］ピペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−４．５０
（８Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３５
−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８
５−７．９０（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｓ），
８．６５−８．７０（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．４ＨＣｌ
・０．９Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．９０；Ｈ，４．５５；Ｎ，７．２
３；Ｃｌ，８．５５；Ｓ，５．５２． 分析値：Ｃ，５７．７６；Ｈ，４．２６；Ｎ，７．０
２；Ｃｌ，８．４４；Ｓ，５．２７．
【１２４１】実施例７９ ２−カルバモイルメチル−４−［（６−クロロナフタレ
ン−２−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン−
２−イル）ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例３５と同様の反応により、４−［（６−クロロナ
フタレン−２−イル）スルホニル］−２−カルボキシメ
チル−１−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］
ピペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２０−４．５０
（８Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．９６
（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４５−７．５５（３Ｈ，
ｍ），７．７０−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．０５−
８．３５（６Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．８
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・１．３ＨＣｌ
・１．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．９４；Ｈ，４．７４；Ｎ，８．９
９；Ｃｌ，１３．０８；Ｓ，５．１４． 分析値：Ｃ，５３．８５；Ｈ，４．８７；Ｎ，８．８
０；Ｃｌ，１３．１９；Ｓ，５．２７．
【１２４２】実施例８０ １−［（Ｚ）−４−クロロ−β−（２−ヒドロキシエタ
ン−１−イル）−β−スチリルスルホニル］−４−［４
−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］ピペラジン 塩
酸塩 氷冷下４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−１−
［（Ｚ）−４−クロロ−β−［２−（メトキシメチルオ
キシ）エチル］−β−スチリルスルホニル］ピペラジン
（３５５ｍｇ）をエタノール（３ｍｌ）に溶解し、飽和
塩酸エタノール（６ｍｌ）を加え、室温にて１時間攪拌
した。反応液を減圧濃縮後、得られた残渣を用いて、実
施例４と同様の反応により、標題化合物（２８５ｍｇ，
６５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６（４Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．１５−３．６０（４Ｈ，ｂｒ），３．６８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７−７．５７（３Ｈ，
ｍ），８．０２−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．１４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１２４３】実施例８１ １−［（Ｅ）−４−クロロ−β−（２−ヒドロキシエタ
ン−１−イル）−β−スチリルスルホニル］−４−［４
−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］ピペラジン 塩
酸塩 実施例８０と同様に、４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル−１−［（Ｅ）−４−クロロ−β−［２−（メトキシ
メチルオキシ）エチル］−β−スチリルスルホニル］ピ
ペラジン（３５５ｍｇ）を原料として、標題化合物（２
４０ｍｇ，７４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２７（４Ｈ，ｂｒ ｓ），
３．３７−３．８５（６Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，
ｓ），７．５０−７．６０（５Ｈ，ｍ），７．６８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０６−８．１７（４
Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・１．１ＨＣｌ
・０．８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．１２；Ｈ，５．１１；Ｎ，７．４
２；Ｃｌ，１３．１４；Ｓ，５．６６． 分析値：Ｃ，５５．２２；Ｈ，５．２１；Ｎ，７．２
０；Ｃｌ，１２．９７；Ｓ，５．６６．
【１２４４】実施例７および実施例１と同様に実施例８
２〜実施例８６に示す化合物を合成した。
【１２４５】実施例８２ １−［（６−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８０−４．３０（８
Ｈ，ｂｒ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．
７Ｈｚ），７．４３−７．６２（９Ｈ，ｍ），７．６９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．７０
（２Ｈ，ｂｒ ｓ）． 元素分析：Ｃ３０Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ２として 計算値：Ｃ，５８．０１；Ｈ，４．０６；Ｃｌ，５．７
１；Ｎ，９．０２；Ｓ，１０．３２． 分析値：Ｃ，５８．３４；Ｈ，４．２３；Ｃｌ，５．７
８；Ｎ，８．８５；Ｓ，９．９６．
【１２４６】実施例８３ １−［（５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６７（３Ｈ，
ｓ），３．１５−３．３１（４Ｈ，ｂｒ），３．３７−
３．８４（４Ｈ，ｂｒ），７．５８（１Ｈ，ｍ），７．
６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９
２−８．０３（２Ｈ，ｂｒ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ），８．１５−８．２４（４Ｈ，ｍ），
８．７９−８．９２（２Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ２・ＨＣｌ・
０．３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．２１；Ｈ，４．２９；Ｃｌ，１２．
８０；Ｎ，７．５９；Ｓ，１１．５８． 分析値：Ｃ，５４．２５；Ｈ，４．２５；Ｃｌ，１２．
９８；Ｎ，７．５２；Ｓ，１１．５２．
【１２４７】実施例８４ １−［（１−フェニルスルホニル５−トリメチルシリル
エチニルインドール−２−イル）スルホニル］−４−
［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２５（９Ｈ，ｓ），
３．３５−４．００（８Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７−７．６４（７Ｈ，
ｍ），７．６４−７．７４（３Ｈ，ｍ），８．００（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．７１（２Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【１２４８】実施例８５ １−［（５−クロロベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾ
イル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０−３．５５
（６Ｈ，ｂｒ），３．６０−３．９０（２Ｈ，ｂｒ），
７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６８（１
Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），８．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．
６Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．４７；Ｈ，４．２３；Ｃｌ，１３．
４０；Ｎ，７．９４；Ｓ，６．０６． 分析値：Ｃ，５４．４８；Ｈ，４．１４；Ｃｌ，１３．
４１；Ｎ，７．８３；Ｓ，６．１７．
【１２４９】実施例８６ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］フラン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾ
イル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０−３．４５
（４Ｈ，ｂｒ），３．３５−３．５５（２Ｈ，ｂｒ），
３．６５−３．８５（２Ｈ，ｂｒ），７．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８０−８．１０
（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ），８．２０−８．３２（１／２Ｈ，
ｍ），８．６０−９．４９（１Ｈ，ｂｒ），８．９０−
８．９３（１／２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．
３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．０３；Ｈ，４．１６；Ｃｌ，１３．
５４；Ｎ，８．０２；Ｓ，６．１２． 分析値：Ｃ，５５．０６；Ｈ，４．１２；Ｃｌ，１３．
６２；Ｎ，７．８９；Ｓ，６．１１．
【１２５０】実施例７および実施例４と同様に実施例８
７〜実施例９３に示す化合物を合成した。
【１２５１】実施例８７ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．４５−３．５３（４
Ｈ，ｂｒ），３．５３−３．９８（４Ｈ，ｂｒ），７．
４０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．６０（６
Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３０Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ２・０．１ＣＨ
２Ｃｌ２として 計算値：Ｃ，５７．４２；Ｈ，４．０３；Ｃｌ，６．７
６；Ｎ，８．９０；Ｓ，１０．１９． 分析値：Ｃ，５７．１０；Ｈ，４．３５；Ｃｌ，６．５
８；Ｎ，８．８０；Ｓ，１０．０４．
【１２５２】実施例８８ １−［（１−フェニルスルホニル２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．４３−３．５３（４
Ｈ，ｂｒ），３．５３−３．９４（４Ｈ，ｂｒ），７．
４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４０−７．４
６（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．６５（１０Ｈ，ｍ），
７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（３
Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
８．６９（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８７（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ５Ｓ２・０．５Ｈ２Ｏと
して 計算値：Ｃ，６０．４９；Ｈ，４．５７；Ｎ，９．４
１；Ｓ，１０．７７． 分析値：Ｃ，６０．３２；Ｈ，４．７３；Ｎ，９．４
１；Ｓ，１０．４３．
【１２５３】実施例８９ １−［（１−フェニルスルホニル５−クロロインドール
−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４
−イル）ベンゾイル］ホモピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８５−１．９２（１
Ｈ，ｍ），２．１３−２．２０（１Ｈ，ｍ），３．４７
−３．７６（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．７３（５Ｈ，
ｍ），３．８７−３．９８（２Ｈ，ｍ），７．３８−
７．６０（１１Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），８．０２−８．０８（２Ｈ，ｍ），８．
１８−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１２５４】実施例９０ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾイル］
ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９２−３．２６
（４Ｈ，ｂｒ），３．３５−３．７８（４Ｈ，ｂｒ），
７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．４７−７．
５６（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．０２−８．１６（４Ｈ，ｍ），８．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１２．４０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・０．９ＨＣｌ
・１．６Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．１３；Ｈ，４．６６；Ｃｌ，１２．
４１；Ｎ，１０．３３；Ｓ，５．９１． 分析値：Ｃ，５３．２９；Ｈ，４．８９；Ｃｌ，１２．
４０；Ｎ，１０．１５；Ｓ，５．９２．
【１２５５】実施例９１ １−［（５−クロロ−１−メチルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０９−３．４５（４
Ｈ，ｂｒ），３．４９−４．０３（４Ｈ，ｂｒ），３．
７０（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｍ），７．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４４−７．５３（３Ｈ，ｍ），
７．６４−７．６９（３Ｈ，ｍ），８．６９（２Ｈ，ｂ
ｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・０．１ＨＣｌ
・０．２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５６．１２；Ｈ，４．６０；Ｃｌ，１３．
２５；Ｎ，１０．４７；Ｓ，５．９９． 分析値：Ｃ，５６．１３；Ｈ，４．５４；Ｃｌ，１３．
２５；Ｎ，１０．４０；Ｓ，５．９９．
【１２５６】実施例９２ １−［（５−クロロ−１−エチルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）
ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１５−３．３７（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．３８−３．５７（２Ｈ，ｂｒ），３．６５−
３．８７（２Ｈ，ｂｒ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．４１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．６３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７）］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・１．１ＨＣｌ
・１．２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．７１；Ｈ，５．０３；Ｃｌ，１３．
０４；Ｎ，９．８２；Ｓ，５．６２． 分析値：Ｃ，５４．５１；Ｈ，５．１１；Ｃｌ，１３．
０６；Ｎ，９．６８；Ｓ，５．７１．
【１２５７】実施例９３ １−［（５−クロロ−１−エトキシカルボニルメチルイ
ンドール−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリ
ジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１９（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．００−３．２９（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．３０−３．８５（４Ｈ，ｂｒ），４．１４
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，
ｓ），７．１７−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．８Ｈｚ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），８．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ・０．９ＨＣｌ
・０．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．２３；Ｈ，４．７８；Ｃｌ，１１．
０６；Ｎ，９．２０；Ｓ，５．２７． 分析値：Ｃ，５４．９１；Ｈ，５．０６；Ｃｌ，１０．
７８；Ｎ，９．２２；Ｓ，５．４５．
【１２５８】実施例４と同様に実施例９４〜実施例９８
に示す化合物を合成した。
【１２５９】実施例９４ １−［（５−クロロベンゾチアゾール−２−イル）スル
ホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２８−３．９０
（８Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），８．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ２・ＨＣｌ・
０．６Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５０．５７；Ｈ，３．９１；Ｃｌ，１２．
９８；Ｎ，１０．２６；Ｓ，１１．７４． 分析値：Ｃ，５０．７２；Ｈ，３．９０；Ｃｌ，１３．
２２；Ｎ，９．９９；Ｓ，１１．３５．
【１２６０】実施例９５ １−［（６−クロロベンゾチアゾール−２−イル）スル
ホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２８−３．９０
（８Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８５−７．９３（４Ｈ，ｍ），８．２９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ２・０．２５Ｈ
Ｃｌ・０．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．４２；Ｈ，３．９５；Ｃｌ，８．５
７；Ｎ，１０．８３；Ｓ，１２．４０． 分析値：Ｃ，５３．２２；Ｈ，３．９１；Ｃｌ，８．４
１；Ｎ，１０．７０；Ｓ，１２．５９．
【１２６１】実施例９６ １−［（５−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾ
イル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０２−４．００
（８Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．８
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，
ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ２・ＨＣｌとし
て 計算値：Ｃ，５３．９３；Ｈ，３．９６；Ｃｌ，１３．
２７；Ｎ，７．８６；Ｓ，１２．００． 分析値：Ｃ，５３．７９；Ｈ，４．０７；Ｃｌ，１３．
３７；Ｎ，７．７０；Ｓ，１２．０７．
【１２６２】実施例９７ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾ
イル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０３−３．８８
（８Ｈ，ｍ），７．５６−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．
０２（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０９（２Ｈ．
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２９（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
８．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ２・ＨＣｌ・Ｈ
２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．１７；Ｈ，４．２０；Ｃｌ，１２．
８３；Ｎ，７．６１；Ｓ，１１．６１． 分析値：Ｃ，５２．１８；Ｈ，４．１４；Ｃｌ，１２．
８４；Ｎ，７．５６；Ｓ，１１．７０．
【１２６３】実施例９８ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（ピリジン−２−イル）ベンゾ
イル］ピペラジン 塩酸塩１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０２−３．９０
（８Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５８（１Ｈ．ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈ
ｚ），７．６２（１Ｈ．ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．０
７−８．２０（６Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ２・ＨＣｌ・
０．８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．５２；Ｈ，４．１５；Ｃｌ，１２．
９２；Ｎ，７．６６；Ｓ，１１．６８． 分析値：Ｃ，５２．６９；Ｈ，４．１８；Ｃｌ，１２．
６３；Ｎ，７．４６；Ｓ，１１．６８．
【１２６４】実施例９９ １−［（６−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン １−［（１−フェニルスルホニル６−クロロインドール
−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−４
−イル）ベンゾイル］ピペラジン（３８０ｍｇ）のテト
ラヒドロフラン（４．０ｍｌ）に溶解し、メタノール
（４．０ｍｌ）、水酸化カリウム（３４．３ｍｇ）を室
温にて加えて２時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモ
ニウム水溶液（３０ｍｌ）を加え弱酸性にした後、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）を加え弱塩基性
にし、ジクロロメタン（３０ｍｌ）を加え有機層を分取
後、さらにジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ
て無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得
られた残渣を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー
（ジクロロメタン：アセトン：メタノール＝２０：２：
１）を用いて精製し、ヘキサンとジクロロメタンの混合
溶媒より再結晶して白色固体として標題化合物（１５７
ｍｇ，５３％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．７０−４．２０（８
Ｈ，ｂｒ），７．０２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ），７．４２−
７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（３Ｈ，
ｍ），８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．７
８（１Ｈ，ｂｒ ｓ）．
【１２６５】実施例９９と同様に実施例１００〜実施例
１０３に示す化合物を合成した。
【１２６６】実施例１００ １−［（インドール−２−イル）スルホニル］−４−
［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．２０
（４Ｈ，ｂｒ），３．４２−３．８４（４Ｈ，ｂｒ），
７．０５（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｍ），７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．８
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１２．２０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ３Ｓ・０．２Ｈ２Ｏとし
て 計算値：Ｃ，６４．０４；Ｈ，５．０２；Ｎ，１２．４
５；Ｓ，７．１２． 分析値：Ｃ，６４．２３；Ｈ，５．３０；Ｎ，１２．０
６；Ｓ，７．０７．
【１２６７】実施例１０１ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９４−３．２５
（４Ｈ，ｂｒ），３．３０−３．４１（４Ｈ，ｂｒ），
７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８０（１
Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．９５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１２．５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１．
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．９５；Ｈ，４．６３；Ｃｌ，１３．
０２；Ｎ，１０．２９；Ｓ，５．８９． 分析値：Ｃ，５３．３４；Ｈ，４．７４；Ｃｌ，１２．
８７；Ｎ，９．９２；Ｓ，５．７７．
【１２６８】実施例１０２ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ホモピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７５−１．８５
（１Ｈ，ｂｒ），２．０２−２．１３（１Ｈ，ｂｒ），
３．５０−３．７３（６Ｈ，ｍ），３．９２−３．９６
（１Ｈ，ｂｒ），７．００（１Ｈ，ｍ），７．２８−
７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５２（２Ｈ，
ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７
４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．９３−８．０７（２
Ｈ，ｍ），８．１４−８．３６（２Ｈ，ｍ），８．８３
−８．９５（２Ｈ，ｍ），１２．４３（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・１．０５ＨＣ
ｌ・０．８５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．７３；Ｈ，４．７３；Ｃｌ，１３．
２５；Ｎ，１０．２１；Ｓ，５．８５． 分析値：Ｃ，５５．０４；Ｈ，５．０３；Ｃｌ，１３．
２３；Ｎ，９．８９；Ｓ，５．６１．
【１２６９】実施例１０３ １−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８５−３．４０（４
Ｈ，ｂｒ），３．０６（１Ｈ，ｓ），３．４０−４．１
０（４Ｈ，ｂｒ），７．０１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．
３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５−７．５０（３Ｈ，
ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８
９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１２７０】実施例１０４ ｃｉｓ−４−［（５−クロロインドール−２−イル）ス
ルホニル］−２，６−ジメチル−１−［４−（ピリジン
−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン ｃｉｓ−１−（４−ブロモベンゾイル）−４−［（５−
クロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−イ
ル）スルホニル］−１−（４−ブロモベンゾイル）−
２，６−ジメチルピペラジン（８００ｍｇ）、ジエチル
４−ピリジルボラン（２５５ｍｇ）、臭化テトラブチル
アンモニウム（２７５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）（１７５ｍｇ）をテト
ラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム
（２８９ｍｇ）、水（０．７４５ｍｌ）を加えて３時間
加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルと水を
加えて有機層を分取後、飽和食塩水で洗浄して無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残
さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２％メタノ
ール−ジクロロメタン）で精製後、エタノールから結晶
化させて標題化合物（５８０ｍｇ，５３％）を無色アモ
ルファスとして得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３（６Ｈ，ｂ
ｒ），２．６０−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．４０−
３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７０−４．１０（１Ｈ，ｂ
ｒ），４．４０−４．９０（１Ｈ，ｂｒ），７．０２
（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．
４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ），７．７５−７．８５（３Ｈ，ｍ），
８．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１２．４３
（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・０．３Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，６０．７０；Ｈ，５．０２；Ｃｌ，６．８
９；Ｎ，１０．８９；Ｓ，６．２３． 分析値：Ｃ，６１．０３；Ｈ，５．０６；Ｃｌ，７．０
９；Ｎ，１０．５１；Ｓ，６．０９．
【１２７１】実施例１０５ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン 室温で１−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カル
ボニル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）
スルホニル］ピペラジン（４８５ｍｇ）と４−ピリジル
ホウ酸（１９７ｍｇ）をジメトキシエタン（１０ｍｌ）
とメタノール（１０ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
（１１６ｍｇ）とフッ化セシウム（１．００ｇ）を順次
加えて１週間加熱還流した．室温まで冷却し、反応液を
減圧濃縮後ジクロロメタンと水を加えて有機層を分取
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し
て得られた残さをシリカゲルクロマトグラフィー（２％
メタノール−ジクロロメタン）で精製後、エタノール中
析出してきた淡黄色結晶を濾取し、ジクロロメタンに溶
解させ１Ｎ塩酸エタノールを加えたのちに、溶媒を減圧
留去し、酢酸エチル中析出した黄色結晶を濾取乾燥して
標題化合物（４０％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９６（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３８（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．８
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．３７（２Ｈ，
ｓ），１２．４８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ３Ｓ・０．９ＨＣｌ
・１．４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４８．８４；Ｈ，４．２３；Ｃｌ，１２．
４５；Ｎ，１５．５３；Ｓ，５．９３． 分析値：Ｃ，４９．１１；Ｈ，４．２７；Ｃｌ，１２．
２６；Ｎ，１５．３４；Ｓ，５．９１．
【１２７２】実施例６と同様に実施例１０６〜実施例１
２０に示す化合物を合成した。
【１２７３】実施例１０６ ４−［４−［［４−［（６−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９０−４．１０（８
Ｈ，ｂｒ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），
７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ），
７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（１
Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・１．７Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５４．６４；Ｈ，４．６６；Ｃｌ，６．７
２；Ｎ，１０．６２；Ｓ，６．０８． 分析値：Ｃ，５４．６３；Ｈ，４．６５；Ｃｌ，６．９
１；Ｎ，１０．４２；Ｓ，６．０７．
【１２７４】実施例１０７ ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．２０
（４Ｈ，ｂｒ），３．３４−３．５８（２Ｈ，ｂｒ），
３．６０−３．８４（２Ｈ，ｂｒ），７．０３（１Ｈ，
ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），１２．４３（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．２Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５７．５９；Ｈ，４．３１；Ｃｌ，７．０
８；Ｎ，１１．１９；Ｓ，６．４１． 分析値：Ｃ，５７．６０；Ｈ，４．３８；Ｃｌ，７．２
６；Ｎ，１１．０９；Ｓ，６．１６．
【１２７５】実施例１０８ ４−［４−［［４−［（５−クロロ−１−メチルインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０６−３．４５（４
Ｈ，ｂｒ），３．４８−４．０６（４Ｈ，ｂｒ），４．
００（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｍ），７．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），７．４５−７．５７
（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．９Ｈ２Ｏ
・０．０５ＣＨ２Ｃｌ２として 計算値：Ｃ，５６．６１；Ｈ，４．７２；Ｃｌ，７．３
４；Ｎ，１０．５４；Ｓ，６．０３． 分析値：Ｃ，５６．５１；Ｈ，４．７１；Ｃｌ，７．５
１；Ｎ，１０．３７；Ｓ，６．２９．
【１２７６】実施例１０９ ２−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０４−３．１８
（４Ｈ，ｂｒ），３．３７−３．８３（４Ｈ，ｂｒ），
７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１−７．６７（１Ｈ，ｍ），
７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｍ），１２．４０（１Ｈ，
ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．２Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５７．５９；Ｈ，４．３１；Ｃｌ，７．０
８；Ｎ，１１．１９；Ｓ，６．４１． 分析値：Ｃ，５７．７２；Ｈ，４．５８；Ｃｌ，７．１
３；Ｎ，１０．８６；Ｓ，６．２９．
【１２７７】実施例１１０ ４−［４−［［４−［（５−クロロ−１−エチルインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド １ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１８−３．３８（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．４０−３．６１（２Ｈ，ｂｒ），３．６２−
３．８４（２Ｈ，ｂｒ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．４１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．５２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．７８−７．８８（５Ｈ，ｍ），８．
２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．４Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５８．６７；Ｈ，４．８９；Ｃｌ，６．６
６；Ｎ，１０．５３；Ｓ，６．０２． 分析値：Ｃ，５８．７３；Ｈ，４．９１；Ｃｌ，６．８
８；Ｎ，１０．２６；Ｓ，５．９６．
【１２７８】実施例１１１ ４−［４−［［４−［（５−クロロ−３−メチルベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６７（３Ｈ，
ｓ），３．１２−３．２９（４Ｈ，ｂｒ），３．３７−
３．８６（４Ｈ，ｂｒ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ２・０．７Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．５４；Ｈ，４．３６；Ｃｌ，６．５
６；Ｎ，７．７７；Ｓ，１１．８６． 分析値：Ｃ，５５．７３；Ｈ，４．４０；Ｃｌ，６．６
７；Ｎ，７．５２；Ｓ，１１．７２．
【１２７９】実施例１１２ ４−［４−［［ｃｉｓ−４−［（５−クロロインドール
−２−イル）スルホニル］−２，６−ジメチルピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジンＮ−オ
キシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（６Ｈ，ｂ
ｒ），２．６０−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．４０−
３．６０（２Ｈ，ｍ），３．８０−４．１０（１Ｈ，ｂ
ｒ），４．５０−４．９０（１Ｈ，ｂｒ），７．０１
（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．
４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（５
Ｈ，ｍ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１
２．４４（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．５Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５８．４８；Ｈ，４．９１；Ｃｌ，６．６
４；Ｎ，１０．４９；Ｓ，６．００． 分析値：Ｃ，５８．６８；Ｈ，５．０２；Ｃｌ，６．７
２；Ｎ，１０．５１；Ｓ，６．０４．
【１２８０】実施例１１３ ４−［４−［［４−［（５−クロロベンゾ［ｂ］フラン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２０−３．５０（４
Ｈ，ｂｒ），３．５０−４．０５（４Ｈ，ｂｒ），７．
３４（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．５３（６Ｈ，ｍ），
７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６９（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．２５Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．３７；Ｈ，４．１１；Ｃｌ，７．０
６；Ｎ，８．３６；Ｓ，６．３８． 分析値：Ｃ，５７．３１；Ｈ，４．３０；Ｃｌ，７．１
７；Ｎ，８．２２；Ｓ，６．４０．
【１２８１】実施例１１４ ４−［４−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］フラン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２０−３．５０（４
Ｈ，ｂｒ），３．５０−４．１０（４Ｈ，ｂｒ），３．
６５−３．８５（２Ｈ，ｂｒ），７．３５−７．４１
（２Ｈ，ｂｒ），７．４６−７．５５（５Ｈ，ｂｒ），
７．５８−７．６７（５Ｈ，ｍ），８．２７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８．０９０１（Ｍ＋Ｈ）
＋（ｃａｌｃｄ ｆｏｒＣ２４Ｈ２１ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ
４９８．０８９０）．
【１２８２】実施例１１５ ４−［４−［［４−［（５−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０２−３．９０
（８Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．６４（１Ｈｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０１
−８．０５（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．９
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ２・０．８Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．５５；Ｈ，４．１２；Ｃｌ，６．７
１；Ｎ，７．９５；Ｓ，１２．１４． 分析値：Ｃ，５４．６６；Ｈ，４．０９；Ｃｌ，６．９
５；Ｎ，７．７７；Ｓ，１１．８７．
【１２８３】実施例１１６ ４−［４−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１６−３．８８
（８Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５８（１Ｈ．ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７７（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．０８（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ２・１．２Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．８２；Ｈ，４．２２；Ｃｌ，６．６
２；Ｎ，７．８４；Ｓ，１１．９７． 分析値：Ｃ，５３．６６；Ｈ，４．２２；Ｃｌ，６．８
１；Ｎ，７．６１；Ｓ，１１．７２．
【１２８４】実施例１１７ ２−［４−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６−３．９４
（８Ｈ，ｍ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．
４６（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４−７．６
３（２Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．０７（２Ｈ．ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．２
７−８．３４（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ２・０．５Ｈ２
Ｏ・０．１ＣＨ２Ｃｌ２として 計算値：Ｃ，５４．５６；Ｈ，４．０１；Ｃｌ，７．９
９；Ｎ，７．８９；Ｓ，１２．０４． 分析値：Ｃ，５４．９３；Ｈ，３．９５；Ｃｌ，７．９
０；Ｎ，７．７４；Ｓ，１１．７１．
【１２８５】実施例１１８ ４−［４−［［４−［（５−クロロベンゾチアゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．４０−４．００（８
Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．６３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ２・０．１Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．４５；Ｈ，３．７４；Ｃｌ，６．８
６；Ｎ，１０．８４；Ｓ，１２．４１． 分析値：Ｃ，５３．１９；Ｈ，３．７２；Ｃｌ，７．０
９；Ｎ，１０．７０；Ｓ，１２．２９．
【１２８６】実施例１１９ ４−［４−［［４−［（６−クロロベンゾチアゾール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３０−３．８５
（８Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８０（２Ｈ，ｄＪ＝７．３Ｈｚ），７．８３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ２として 計算値：Ｃ，５３．６４；Ｈ，３．７２；Ｃｌ，６．８
８；Ｎ，１０．８８；Ｓ，１２．４５． 分析値：Ｃ，５３．６４；Ｈ，３．９９；Ｃｌ，６．６
３；Ｎ，１０．９０；Ｓ，１２．３０．
【１２８７】実施例１２０ ４−［４−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８０−３．９０（８
Ｈ，ｂｒ），４．０５（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．８６
（４Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．２７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１２．４３（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ４Ｏ４Ｓ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，６１．８９；Ｈ，４．７９；Ｎ，１１．１
０；Ｓ，６．３６． 分析値：Ｃ，６２．００；Ｈ，４．６７；Ｎ，１１．０
８；Ｓ，６．３５．
【１２８８】実施例１２１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−５−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例４と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．１４（２Ｈ，ｂｒ），３．４５−３．８５
（４Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２５−８．２９
（２Ｈ，ｍ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），８．５２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．０２（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・Ｈ２
Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．５６；Ｈ，４．２３；Ｃｌ，１２．
９３；Ｎ，１２．７７；Ｓ，５．８５． 分析値：Ｃ，５２．４７；Ｈ，４．２０；Ｃｌ，１３．
０９；Ｎ，１２．６０；Ｓ，５．９８．
【１２８９】実施例１２２ ４−［５−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０５−３．３０（４
Ｈ，ｂｒ），３．５５−４．００（４Ｈ，ｂｒ），７．
６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ ２．０Ｈ
ｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａｎｄ
２．０Ｈｚ），７．９１−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．
２５−８．２９（２Ｈ，ｍ），８．３１−８．３５（３
Ｈ，ｍ），８．７７（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ・０．８Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５４．９７；Ｈ，４．１５；Ｃｌ，６．７
６；Ｎ，１３．３６；Ｓ，６．１１． 分析値：Ｃ，５４．９９；Ｈ，４．０８；Ｃｌ，６．７
５；Ｎ，１３．２４；Ｓ，６．２０．
【１２９０】実施例１２３ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１０５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９４（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．１３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３７（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．８３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．０５−
８．１８（２Ｈ，ｂｒ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．２５−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．
５２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８２−８．９１（２Ｈ，
ｂｒ），９．３３−９．３８（２Ｈ，ｍ） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ・０．９５ＨＣ
ｌ・０．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．６２；Ｈ，４．１２；Ｃｌ，１２．
８６；Ｎ，１３．０３；Ｓ，５．９６． 分析値：Ｃ，５３．５０；Ｈ，４．０９；Ｃｌ，１２．
７６；Ｎ，１２．８７；Ｓ，５．９１．
【１２９１】実施例１２４ ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１４−３．１７（２
Ｈ，ｍ），３．２５−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．５５
−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．９４−３．９８（２Ｈ，
ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９１−
７．９６（３Ｈ，ｍ），８．３０−８．３５（３Ｈ，
ｍ），８．９８（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ・０．６Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５５．３５；Ｈ，４．１０；Ｃｌ，６．８
１；Ｎ，１３．４５；Ｓ，６．１６． 分析値：Ｃ，５５．０１；Ｈ，４．０１；Ｃｌ，７．０
０；Ｎ，１３．２８；Ｓ，６．２８．
【１２９２】実施例１２５ ４−［４−［［４−［（６−ブロモナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例１と同様に、４−［４−［（ピペラジン−１−イ
ル）カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド・
塩酸塩、（６−ブロモナフタレン−２−イル）スルホニ
ルクロリドを原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８０−３．４０（４
Ｈ，ｂｒ），３．４０−４．０５（４Ｈ，ｂｒ），７．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），７．７０−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９］，５５４［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｂｒ８１］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２ＢｒＮ３Ｏ４Ｓ・０．５Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５５．６２；Ｈ，４．１３；Ｎ，７．４
８；Ｂｒ，１４．２３；Ｓ，５．７１． 分析値：Ｃ，５５．３６；Ｈ，３．８９；Ｎ，７．４
１；Ｂｒ，１４．２０；Ｓ，５．５９．
【１２９３】実施例１２６ １−［（６−ブロモナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン 実施例１と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８０−３．４０（４
Ｈ，ｂｒ），３．４０−４．１０（４Ｈ，ｂｒ），７．
４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．７２−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．６Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂ
ｒ７９］，５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｂｒ８１］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２２ＢｒＮ３Ｏ３Ｓ・０．５Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５７．２５；Ｈ，４．２５；Ｎ，７．７
０；Ｂｒ，１４．６５；Ｓ，５．８８． 分析値：Ｃ，５７．５１；Ｈ，３．９６；Ｎ，７．６
７；Ｂｒ，１４．７６；Ｓ，６．０１．
【１２９４】実施例１２７ １−［（６−エチニルナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン １−［（６−ブロモナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン（３１０ｍｇ）及びトリフェニルホスフィン
（４５５ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（テトラヒド
ロフラン１．０ｍｌ）に、トリエチルアミン（３．０ｍ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍｌ）、
トリメチルシリルアセチレン（１３０ｍｌ）、及び酢酸
パラジウム（１３．０ｍｇ）を加えて２時間加熱還流し
た。室温まで放冷後、ジクロロメタン（１５ｍｌ）と水
（３０ｍｌ）を加えて有機層を分取し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残さをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：
アセトン＝３：１）で精製して無色アモルファスを得
た。これをメタノール（２５ｍｌ）に溶解し、テトラヒ
ドロフラン（５．０ｍｌ）、炭酸カリウム（３００ｍ
ｇ）を加えて３０分間攪拌後、ジクロロメタン（３０ｍ
ｌ）と水（５０ｍｌ）を加えて有機層を分取し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロ
メタン：アセトン＝４：１）で精製後、ジクロロメタ
ン、アセトンと水の混合溶媒中粉砕洗浄して標題化合物
（２１０ｍｇ，７５％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８０−４．１０（８
Ｈ，ｂｒ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．４７（２Ｈｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．６７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，１．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，１．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．１１（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．６
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２３Ｎ３Ｏ３Ｓ・０．４Ｈ２Ｏとし
て 計算値：Ｃ，６８．８１；Ｈ，４．９１；Ｎ，８．６
０；Ｓ，６．５６． 分析値：Ｃ，６８．９６；Ｈ，４．９１；Ｎ，８．４
７；Ｓ，６．５２．
【１２９５】実施例１２８ ４−［４−［［４−［（６−エチニルナフタレン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．９５−４．００（８
Ｈ，ｂｒ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．５８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，１．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，１．５Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
８．１０（１Ｈ，ｓ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２３Ｎ３Ｏ４Ｓ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，６５．２３；Ｈ，４．８９；Ｎ，８．１
５；Ｓ，６．２２． 分析値：Ｃ，６５．４１；Ｈ，５．１４；Ｎ，８．１
９；Ｓ，６．１１．
【１２９６】実施例１２９ ２−カルバモイルメチル−４−［（５−クロロ−１−フ
ェニルスルホニル−５−クロロインドール−２−イル）
スルホニル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベン
ゾイル］ピペラジン 実施例７、実施例１と同様の反応により、標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４４−３．２８（４
Ｈ，ｍ），３．５０−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．４５
−４．７８（１Ｈ，ｍ），５．５８−５．７９（１Ｈ，
ｍ），７．４４−７．６５（１３Ｈ，ｍ），７．６９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ），
８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６７８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６８０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１２９７】実施例１３０ ２−カルバモイルメチル−４−［（５−クロロインドー
ル−２−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン−
４−イル）ベンゾイル］ピペラジン 実施例９９と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５５−２．８０
（２Ｈ，ｍ），３．００−４．５６（６Ｈ，ｍ），５．
０５−５．１７（１Ｈ，ｍ），６．９０−７．０５（２
Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２
Ｈｚ），７．４０−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．７９
（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｍ），８．２４（２
Ｈ，ｂｒ），８．９０（１Ｈ，ｍ），１２．４３（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ・１．２ＨＣｌ
・２．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４９．８２；Ｈ，４．８６；Ｃｌ，１２．
４４；Ｎ，１１．１７；Ｓ，５．１２． 分析値：Ｃ，５０．１４；Ｈ，５．０７；Ｃｌ，１２．
５４；Ｎ，１０．８０；Ｓ，５．１８．
【１２９８】実施例１３１ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−５−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例４と同様の反応により、標題化合物をを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０８（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ），３．５２（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ），７．０４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
８，２．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４
８−８．５３（２Ｈ，ｍ），８．９１−８．９５（２
Ｈ，ｍ），９．０７（２Ｈ，ｓ），１２．４６（１Ｈ，
ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１．
３Ｈ２Ｏ・０．２ＥｔＯＨとして 計算値：Ｃ，４８．７４；Ｈ，４．３５；Ｃｌ，１２．
８４；Ｎ，１５．２２；Ｓ，５．８１． 分析値：Ｃ，４８．８７；Ｈ，４．３８；Ｃｌ，１２．
８２；Ｎ，１５．０２；Ｓ，５．８６．
【１２９９】実施例１３２ １−［（６−クロロベンゾチオフェン−２−イル）スル
ホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１０５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０３−３．０６
（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．
４１−３．４４（２Ｈ，ｍ）３．８３−３．８６（２
Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．
１３（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．４０（３Ｈ，ｍ），
８．９０−９．０２（２Ｈ，ｂｒ），９．４０−９．４
６（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・０．
７Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４８．１３；Ｈ，３．７４；Ｃｌ，１２．
９１；Ｎ，１２．７５；Ｓ，１１．６８． 分析値：Ｃ，４７．９５；Ｈ，３．７８；Ｃｌ，１３．
１３；Ｎ，１２．６５；Ｓ，１１．５３．
【１３００】実施例１３３ ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド 実施例６と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２４（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．３４（２Ｈ，ｂｒ），３．６０（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．９８（２Ｈ，ｂｒ），７．４７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），９．０
０（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ・０．４Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５０．５０；Ｈ，３．６２；Ｃｌ，６．７
８；Ｎ，１３．３９；Ｓ，１２．２６． 分析値：Ｃ，５０．２４；Ｈ，３．６２；Ｃｌ，７．１
４；Ｎ，１３．１９；Ｓ，１２．０４．
【１３０１】実施例１３４ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９５（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．１５（２Ｈ，ｂｒ），３．３７（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ），７．０５（１Ｈ，
ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈ
ｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），９．２８（２Ｈ，ｓ），１２．４７（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ・０．５Ｈ２Ｏ
・０．２ＥｔＯＨとして 計算値：Ｃ，５２．０２；Ｈ，４．１３；Ｃｌ，６．８
６；Ｎ，１６．２５；Ｓ，６．２０． 分析値：Ｃ，５２．０３；Ｈ，３．９９；Ｃｌ，７．１
８；Ｎ，１５．９９；Ｓ，６．１６．
【１３０２】実施例１３５ ４−［５−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０９（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ），３．５３（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．７５（２Ｈ，ｂｒ），７．０３（１Ｈ，
ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），８．９５（２Ｈ，ｓ），１２．４２（１Ｈ，
ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５１．１１；Ｈ，４．０９；Ｃｌ，６．８
６；Ｎ，１６．２６；Ｓ，６．２０． 分析値：Ｃ，５１．２９；Ｈ，４．３４；Ｃｌ，６．８
０；Ｎ，１５．９０；Ｓ，６．０８．
【１３０３】実施例１３６ １−［（５−クロロイソインドール−２−イル）スルホ
ニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１０５と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．６２−３．７８（２Ｈ，
ｍ），３．４５−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），
４．６４（２Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．４２（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
４Ｈｚ），８．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），
９．４４（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ２１ＣｌＮ６Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・１．
８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４７．７１；Ｈ，４．６６；Ｃｌ，１２．
８０；Ｎ，１５．１７；Ｓ，５．７９． 分析値：Ｃ，４８．０１；Ｈ，４．３９；Ｃｌ，１３．
１９；Ｎ，１４．７４；Ｓ，５．７３．
【１３０４】実施例４と同様に実施例１３７、実施例１
３８に示した化合物を合成した。
【１３０５】実施例１３７ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピラジン−
２−イル］カルボニル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０１（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．１４（２Ｈ，ｂｒ），３．６２（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ），７．７４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３１（２Ｈ，ｍ），
８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．５２（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），８．９１（３Ｈ，ｍ），９．４７（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・Ｈ２
Ｏ・０．２ＡｃＯＥｔとして 計算値：Ｃ，５２．６２；Ｈ，４．３８；Ｃｌ，１２．
５３；Ｎ，１２．３７；Ｓ，５．６６． 分析値：Ｃ，５２．４７；Ｈ，４．５１；Ｃｌ，１２．
８７；Ｎ，１２．０９；Ｓ，５．６８．
【１３０６】実施例１３８ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピラジン−
２−イル］カルボニル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０４（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ），３．６３（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ），７．０５（１Ｈ，
ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
９．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１２．４３
（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ３Ｓ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．７５；Ｈ，４．２３；Ｃｌ，７．０
８；Ｎ，１６．７８；Ｓ，６．４０． 分析値：Ｃ，５２．７８；Ｈ，４．２７；Ｃｌ，７．１
７；Ｎ，１６．６７；Ｓ，６．３７．
【１３０７】実施例６と同様の反応により、実施例１３
９、実施例１４０に示した化合物を合成した。
【１３０８】実施例１３９ ４−［５−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１９（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．２６（２Ｈ，ｂｒ），３．８８（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ），７．５９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９１−７．９５
（３Ｈ，ｍ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１２［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２４Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ４Ｓ・１．１Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５４．４１；Ｈ，４．２２；Ｃｌ，６．６
９；Ｎ，１３．２２；Ｓ，６．０５． 分析値：Ｃ，５４．２７；Ｈ，４．６１；Ｃｌ，６．９
９；Ｎ，１３．２８；Ｓ，６．１２．
【１３０９】実施例１４０ ４−［５−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピラジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０３（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ），３．６３（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ），７．０４（１Ｈ，
ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
９．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１２．４５
（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５１．１１；Ｈ，４．０９；Ｃｌ，６．８
６；Ｎ，１６．２６；Ｓ，６．２０． 分析値：Ｃ，５０．９２；Ｈ，４．０５；Ｃｌ，６．９
６；Ｎ，１５．８８；Ｓ，６．１０．
【１３１０】実施例１４１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（３−メチルピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３６（３Ｈ，
ｓ），２．９５−３．３０（４Ｈ，ｂｒ），３．３５−
３．９０（４Ｈ，ｂｒ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２４−８．３０
（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・０．８ＨＣｌ
・１．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．６８；Ｈ，４．９８；Ｃｌ，１１．
３５；Ｎ，７．４８；Ｓ，５．７０． 分析値：Ｃ，５７．５０；Ｈ，５．０６；Ｃｌ，１１．
３５；Ｎ，７．２８；Ｓ，５．９５．
【１３１１】実施例１４２ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−３−メチルピリジン Ｎ−オキシド実施例
６と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２１（３Ｈ，ｓ），
３．１４（４Ｈ，ｂｒ），３．６８（２Ｈ，ｂｒ），
３．８５（２Ｈ，ｂｒ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９０−
７．９６（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．４，１．５Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．３１（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・０．１Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，６１．９２；Ｈ，４．６６；Ｃｌ，６．７
７；Ｎ，８．０２；Ｓ，６．１２． 分析値：Ｃ，６１．７６；Ｈ，４．７２；Ｃｌ，７．０
４；Ｎ，７．７６；Ｓ，６．３０．
【１３１２】実施例１４３ １−（４−アミジノベンゾイル）−４−［（６−クロロ
ナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン 実施例４と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０３（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．１３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３０（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７８−７．８５
（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．５０（１
Ｈ，ｓ），９．１０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），９．３８（２
Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４５７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４５９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３１３】実施例１４４ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（４，５−ジヒドロイミダゾール−２
−イル）ベンゾイル］ピペラジン１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０４（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．１３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３７（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．０
０（４Ｈ，ｓ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．５０（１Ｈ，ｓ），１１．００（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］．
【１３１４】実施例１４５ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニルアミノ）ピリジン−４−イル］ベンゾイル］ピペ
ラジン 実施例４と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５４（９Ｈ，ｓ），
３．００−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．４０−４．１０
（４Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，
１．５Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．５３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．９１
−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ）．
【１３１５】実施例１４６ １−［４−（２−アミノピリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 実施例７と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９５−３．２５
（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．９３（４Ｈ，ｍ），７．
１４−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），７．６６−７．７５（１Ｈ，ｍ），
７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（１
Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
８．０５−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．１３−８．３０
（３Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），１３．６０（１
Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ・３．
６Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５１．３４；Ｈ，５．１７；Ｃｌ，１１．
６６；Ｎ，９．２１；Ｓ，５．２７． 分析値：Ｃ，５１．０７；Ｈ，５．２４；Ｃｌ，１１．
８５；Ｎ，９．１０；Ｓ，５．７５．
【１３１６】実施例１４７ ２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−［４−
［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホ
ニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニル］
ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．５５（９Ｈ，ｓ），
２．９５−３．３５（４Ｈ，ｂｒ），３．５０−４．０
０（４Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，
２．５Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９１
−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．２
８（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２３［（Ｍ＋
Ｈ）＋，Ｃｌ３５］，６２５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３７］． 元素分析：Ｃ３１Ｈ３１ＣｌＮ４Ｏ６Ｓ・０．１Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５９．５８；Ｈ，５．０３；Ｃｌ，５．６
７；Ｎ，８．９７；Ｓ，５．１３． 分析値：Ｃ，５９．４３；Ｈ，５．０４；Ｃｌ，５．９
５；Ｎ，８．８９；Ｓ，５．１７．
【１３１７】実施例１４８ ２−アミノ−４−［４−［［４−［（６−クロロナフタ
レン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例７と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９５−３．２５
（４Ｈ，ｂｒ），３．３０−３．９０（４Ｈ，ｍ），
７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ），
７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０−７．７８（３
Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｂｒ），８．１８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，
ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．５
０（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２６Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・１．
５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．２５；Ｈ，４．６４；Ｃｌ，１２．
０９；Ｎ，９．５５；Ｓ，５．４７． 分析値：Ｃ，５３．２１；Ｈ，４．６７；Ｃｌ，１１．
９６；Ｎ，９．５３；Ｓ，５．６１．
【１３１８】実施例１４９ ４−［５−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリジン−２−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．００−３．４０（４
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５０−４．０５（４Ｈ，ｍ），
７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．７３−７．８３（３Ｈ，ｍ），７．９０−７．９７
（５Ｈ，ｍ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．６３（１Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．５Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５７．９７；Ｈ，４．２８；Ｃｌ，６．８
４；Ｎ，１０．８２；Ｓ，６．１９． 分析値：Ｃ，５７．９９；Ｈ，４．５１；Ｃｌ，６．９
９；Ｎ，１０．５４；Ｓ，６．５３．
【１３１９】実施例１５０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［１−オキソ−６−（１−オキソピリジン
−４−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル］ピペラ
ジン 実施例６と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１５（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．５０−４．００（４Ｈ，ｍ），７．２０−
７．３０（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９
１−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ・０．１Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５７．００；Ｈ，４．０６；Ｃｌ，６．７
３；Ｎ，１０．６４；Ｓ，６．０９． 分析値：Ｃ，５７．０３；Ｈ，４．２３；Ｃｌ，６．８
２；Ｎ，１０．３４；Ｓ，６．１５．
【１３２０】実施例１５１ １−［４−（２−アセトキシメチルピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩 ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド（９０
０ｍｇ）を無水酢酸（２５ｍｌ）に溶解し、１５分間加
熱還流し、エタノール（２５ｍｌ）を加えてさらに１時
間加熱還流した。反応液にジクロロメタンと炭酸水素ナ
トリウム水溶液を加えて有機層を分取し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を濃縮した。得られた残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン〜
１．５％メタノール−ジクロロメタン）で精製後、エタ
ノールで結晶化させた。ジクロロメタンに溶解し、エタ
ノール性塩酸を加えて酸性とし、濃縮して標題化合物
（８４２ｍｇ，８７％，淡黄色粉末）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１２（３Ｈ，
ｓ），３．０６（４Ｈ，ｂｒ），３．３０−３．８０
（４Ｈ，ｂｒ），５．２３（２Ｈ，ｓ），７．４８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ），７．７９−７．８７（４Ｈ，ｍ），８．
１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２３−８．２
９（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．４ＨＣｌ
・０．７Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５８．９１；Ｈ，４．７４；Ｃｌ，８．３
９；Ｎ，７．１１；Ｓ，５．４２． 分析値：Ｃ，５８．８６；Ｈ，４．６９；Ｃｌ，８．２
９；Ｎ，６．９９；Ｓ，５．４１．
【１３２１】実施例１５２ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−ヒドロキシメチルピリジン−４
−イル）ベンゾイル］ピペラジン 実施例３と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０８（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．４７（２Ｈ，ｂｒ），３．７１（２Ｈ，ｂ
ｒ），４．６６（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７８−７．８５（４Ｈ，ｍ），８．１８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２３−８．３０（２
Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．５８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ４Ｓ・０．２５ＨＣ
ｌ・１．２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５８．６７；Ｈ，４．８６；Ｃｌ，８．０
２；Ｎ，７．６０；Ｓ，５．８０． 分析値：Ｃ，５８．７３；Ｈ，４．７７；Ｃｌ，７．９
４；Ｎ，７．３９；Ｓ，５．８２．
【１３２２】実施例１５３ ２−アセトキシメチル−４−［４−［［４−［（６−ク
ロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−
１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキ
シド 実施例６と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２１（３Ｈ，ｓ），
３．１４（４Ｈ，ｂｒ），３．３０−４．１０（４Ｈ，
ｂｒ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．４６
（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．
７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９０−７．９
７（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ６Ｓ・０．３Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５９．４９；Ｈ，４．５８；Ｃｌ，６．０
６；Ｎ，７．１８；Ｓ，５．４８． 計算値：Ｃ，５９．３３；Ｈ，４．６３；Ｃｌ，６．１
８；Ｎ，７．２６；Ｓ，５．４９．
【１３２３】実施例１５４ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−２−ヒドロキシメチルピリジン Ｎ−オキ
シド 実施例３と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０６（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．３０−３．９０（４Ｈ，ｂｒ），４．６３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈ
ｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８
０−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．２５−８．３２（３Ｈ，ｍ），８．
５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．４Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５９．４８；Ｈ，４．５８；Ｃｌ，６．５
０；Ｎ，７．７１；Ｓ，５．８８． 分析値：Ｃ，５９．６０；Ｈ，４．５６；Ｃｌ，６．５
０；Ｎ，７．５２；Ｓ，５．９２．
【１３２４】実施例１５５ １−［４−（２−アミノメチルピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩 室温で１−［４−（２−アジドメチルピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン（１５９ｍｇ）をテト
ラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、水（０．５ｍｌ）
およびトリフェニルホスフィン（１１４ｍｇ）を加えて
１８時間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％メタノー
ル−ジクロロメタン）で精製後、ジクロロメタンに溶解
させ、１規定エタノール性塩酸、水を加えて濃縮し結晶
を濾取、酢酸エチルで洗浄して標題化合物（５３ｍｇ，
３０％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０７（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．３０−４．２０（４Ｈ，ｍ），４．２４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７１−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８０−
７．８７（３Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），
８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−
８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），
８．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・１．５ＨＣｌ
・２．１Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．８５；Ｈ，５．０４；Ｃｌ，１４．
４５；Ｎ，９．１３；Ｓ，５．２３． 分析値：Ｃ，５２．６９；Ｈ，４．９３；Ｃｌ，１４．
６０；Ｎ，９．２１；Ｓ，５．２５．
【１３２５】実施例１５６ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−［２−（ジメチルアミノメチル）ピリ
ジン−４−イル］ベンゾイル］ピペラジン 塩酸塩 参考例１７８と同様に、１−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］−４−［４−（２−ヒドロキ
シメチルピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン
（３００ｍｇ）を原料として、ブロム体を得、室温でジ
メチルアミン塩酸塩（４６９ｍｇ）、炭酸カリウム（７
９５ｍｇ）を加えて２４時間撹拌した。溶媒を減圧留去
し、酢酸エチルと水を加えて有機層を分取して無水硫酸
ナトリウムで乾燥、溶媒を減圧留去して得られた残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（３〜５％メタノ
ール−ジクロロメタン）で精製した。エタノール性塩酸
を加えて濃縮し、さらに酢酸エチルを加えて得られた無
色粉末を濾取乾燥して標題化合物（７４ｍｇ，２１％）
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８２（６Ｈ，
ｓ），３．０７（４Ｈ，ｂｒ），３．３０−３．９０
（４Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７９−７．８５
（２Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），８．００（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３０（２Ｈ，
ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２９ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・１．１ＨＣｌ
・２Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．７１；Ｈ，５．５０；Ｃｌ，１１．
９１；Ｎ，８．９６；Ｓ，５．１３． 分析値：Ｃ，５５．６１；Ｈ，５．４９；Ｃｌ，１１．
８９；Ｎ，９．１８；Ｓ，５．２７．
【１３２６】実施例１５７ １−［４−［２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルア
ミノ）メチル］ピリジン−４−イル］ベンゾイル］−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
ピペラジン 塩酸塩 参考例１０と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），
３．１３（４Ｈ，ｂｒ），３．４０−４．００（４Ｈ，
ｍ），４．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．５
７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．４，１．５Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５７−
７．６５（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，１．５Ｈｚ），７．９０−７．９７（３Ｈ，
ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３２７】実施例１５８ ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチ
ル］−４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），
３．１３（４Ｈ，ｂｒ），３．４０−４．００（４Ｈ，
ｍ），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．８
６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３９−７．４４（３Ｈ，
ｍ），７．５６−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．７７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９１−７．
９７（３Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６３９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３２Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ６Ｓ・０．７Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５９．１５；Ｈ，５．３４；Ｃｌ，５．４
６；Ｎ，８．６２；Ｓ，４．９４． 分析値：Ｃ，５８．９２；Ｈ，５．４１；Ｃｌ，５．５
６；Ｎ，８．５２；Ｓ，５．０５．
【１３２８】実施例１５９ ２−アミノメチル−４−［４−［［４−［（６−クロロ
ナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例７と同様に標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０７（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．３５−３．９５（４Ｈ，ｍ），４．２４（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８０−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．
８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），８．１
７−８．２２（２Ｈ，ｍ），８．２５−８．３０（２
Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
８．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７１（３Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・１．７ＨＣｌ
・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５２．５６；Ｈ，４．６９；Ｃｌ，１５．
５１；Ｎ，９．０８；Ｓ，５．２０． 分析値：Ｃ，５２．６９；Ｈ，４．８５；Ｃｌ，１５．
５１；Ｎ，８．９０；Ｓ，５．１３．
【１３２９】実施例１６０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−シアノピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］ピペラジン ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド（１．６７ｇ）をジ
クロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、トリメチルシリ
ルニトリル（０．４２ｍｌ）、塩化ジメチルカルバモイ
ル（０．３０ｍｌ）を加えて室温で２４時間撹拌した。
炭酸水素ナトリウム水溶液とジクロロメタンを加えて有
機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（１％メタノール−ジクロロメタン）で精製し
て標題化合物（１．４４ｇ，８４％）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１４（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．４９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８９（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．５５−７．７２（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，
ｓ），７．９０−８．０４（３Ｈ，ｍ），８．３１（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・０．０５ＣＨ
２Ｃｌ２として 計算値：Ｃ，６２．３３；Ｈ，４．０８；Ｃｌ，７．４
８；Ｎ，１０．７５；Ｓ，６．１５． 分析値：Ｃ，６２．１６；Ｈ，４．２０；Ｃｌ，７．６
５；Ｎ，１０．６９；Ｓ，６．０４．
【１３３０】実施例１６１ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−２−シアノピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１３（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８７（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．５４−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．９０−７．９７（３Ｈ，ｍ），
８．２８−８．３３（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２７Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓとして 計算値：Ｃ，６０．８４；Ｈ，３．９７；Ｃｌ，６．６
５；Ｎ，１０．５１；Ｓ，６．０２． 分析値：Ｃ，６０．７６；Ｈ，４．０４；Ｃｌ，６．６
４；Ｎ，１０．３９；Ｓ，６．０５．
【１３３１】実施例１６２ １−［４−［２−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）エチル］ピリジン−４−イル］ベンゾイル］
−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジン 実施例３、実施例４と同様の反応により、４−［２−
［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチ
ル］ピリジン−４−イル］安息香酸メチルエステルを原
料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），
３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．１２（４
Ｈ，ｂｒ），３．４５−４．００（６Ｈ，ｍ），５．１
１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．４，２．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５８−
７．６５（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．３，１．５Ｈｚ），７．９０−７．９７（３Ｈ，
ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３３Ｈ３５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓとして 計算値：Ｃ，６２．４０；Ｈ，５．５５；Ｎ，８．８
２． 分析値：Ｃ，６２．７８；Ｈ，５．９３；Ｎ，８．５
１．
【１３３２】実施例１６３ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−２−［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ルアミノ）エチル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３９（９Ｈ，ｓ），
３．００−３．３０（６Ｈ，ｍ），３．５０−４．００
（６Ｈ，ｍ），５．２８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈｚ），７．４１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．５６−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．７７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．９１−
７．９７（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６５３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３３Ｈ３５ＣｌＮ４Ｏ６Ｓ・０．８Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５９．５５；Ｈ，５．５４；Ｎ，８．４
２． 分析値：Ｃ，５９．７５；Ｈ，５．６１；Ｎ，８．０
７．
【１３３３】実施例１６４ ２−（２−アミノエチル）−４−［４−［［４−［（６
−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］フェニル］ピリジンＮ−オ
キシド 実施例７と同様に、４−［４−［［４−［（６−クロロ
ナフタレン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］−２−［２−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニルアミノ）エチル］ピリジン Ｎ−
オキシドを原料として標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９５−３．３０
（６Ｈ，ｍ），３．３０−３．９０（６Ｈ，ｍ），７．
４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７１−８．１
０（８Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２６−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．３７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・１．１ＨＣｌ
・１．６Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５４．２４；Ｈ，５．０９；Ｃｌ，１２．
０１；Ｎ，９．０４；Ｓ，５．１７． 分析値：Ｃ，５４．４０；Ｈ，５．３６；Ｃｌ，１１．
９０；Ｎ，８．９７；Ｓ，５．２７．
【１３３４】実施例１６５ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−５−メトキシカルボニル−１−［４−（ピリジン
−４−イル）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒ
ドロピラジン １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−６−メトキシカルボニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロピラジン（６０ｍｇ）、４−（ピリジン−４−
イル）安息香酸ｐ−ニトロフェニルエステル（５２ｍ
ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解
し、氷冷下水素化ナトリウム（油性、６０％，７．２０
ｍｇ）を加えて１時間撹拌した。水および酢酸エチルを
加えて有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧濃縮した。得られた残さをシリカゲルク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）で
精製後、エタノールに溶解して１規定エタノール性塩酸
を加えて濃縮して標題化合物（５８ｍｇ，６０％）を淡
黄色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．５１（２Ｈ，ｓ），
３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），７．６
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．６８
（１Ｈ，ｂｒ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９
２−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
１．５Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．９３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．８ＨＣｌ
・１．３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．９９；Ｈ，４．２６；Ｃｌ，１０．
６３；Ｎ，７．００；Ｓ，５．３４． 分析値：Ｃ，５５．９６；Ｈ，４．３１；Ｃｌ，１０．
４３；Ｎ，６．９４；Ｓ，５．５６．
【１３３５】実施例１６６ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−５−メトキシカルボニル−４−［４−（ピリジン
−４−イル）ベンゾイル］−１，２，３，４−テトラヒ
ドロピラジン 参考例７と同様の反応により、４−（４−ブロモベンゾ
イル）−１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］−５−メトキシカルボニル−１，２，３，４
−テトラヒドロピラジンを原料として標題化合物を得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１０−３．９０
（７Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．６６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．２０−８．３８（５Ｈ，ｍ），８．７４
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３
Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ・０．８ＨＣｌ
・０．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．３７；Ｈ，４．０９；Ｃｌ，１０．
８９；Ｎ，７．１７；Ｓ，５．４７． 分析値：Ｃ，５７．２４；Ｈ，４．１５；Ｃｌ，１０．
８８；Ｎ，６．９７；Ｓ，５．２９．
【１３３６】実施例１６７ ｃｉｓ−１−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（２−シアノピリジン−４−イ
ル）ベンゾイル］−２，６−ジメチルピペラジン実施例
１６０と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．６０（６
Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．４０
−３．９０（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．９０（１Ｈ，
ｂｒ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．
６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．６
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．４，２．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９０−７．９５（３Ｈ，ｍ），
８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．７８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ３Ｓとして 計算値：Ｃ，６３．９０；Ｈ，４．６２；Ｃｌ，６．５
０；Ｎ，１０．２８；Ｓ，５．８８． 分析値：Ｃ，６３．８７；Ｈ，４．９８；Ｃｌ，６．３
３；Ｎ，９．９６；Ｓ，５．７５．
【１３３７】実施例１６８ ４−［４−［［ｃｉｓ−４−［（６−クロロナフタレン
−２−イル）スルホニル］−２，６−ジメチルピペラジ
ン−１−イル］カルボニル］フェニル］−２−シアノピ
リジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４２−１．５５（６
Ｈ，ｍ），２．４３−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．４０
−３．９０（３Ｈ，ｍ），４．４０−４．９０（１Ｈ，
ｂｒ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．
５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０−７．６
５（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈ
ｚ），７．９０−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２９−
８．３２（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２９Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．３Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，６１．４９；Ｈ，４．５６；Ｃｌ，６．２
６；Ｎ，９．８９；Ｓ，５．６６． 分析値：Ｃ，６１．４７；Ｈ，４．６３；Ｃｌ，６．１
３；Ｎ，９．７２；Ｓ，５．７３．
【１３３８】実施例１６９ １−［４−［（３−アミノメチル）フェニル］ベンゾイ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４、実施例７と同様の反応により、標題化合物を
得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０７（４Ｈ，ｂ
ｒ），３．５１（２Ｈ，ｂｒ），３．６９（２Ｈ，ｂ
ｒ），４．０９（２Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），７．４７−７．５５（２Ｈ，ｍ），
７．６６−７．７６（４Ｈ，ｍ），７．８０−７．８７
（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２５−８．４２（４Ｈ，ｍ），８．５１（１
Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ３Ｓ・ＨＣｌ 計算値：Ｃ，６０．３４；Ｈ，４．８９；Ｃｌ，１２．
７４；Ｎ，７．５５；Ｓ，５．７６． 分析値：Ｃ，６０．１５；Ｈ，４．８９；Ｃｌ，１２．
４４；Ｎ，７．５２；Ｓ，５．８０．
【１３３９】実施例１７０ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２，５−ジヒドロ−５−オキソ−３−
（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−６
−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例４と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９４（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．０７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５２（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．７３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．８４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２６−８．３１（２Ｈ，ｍ），
８．５３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ・０．６ＨＣｌ
・１．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，４９．３４；Ｈ，４．０７；Ｃｌ，１０．
１３；Ｎ，１５．０１；Ｓ，５．７３． 分析値：Ｃ，４９．２５；Ｈ，４．０１；Ｃｌ，１０．
１２；Ｎ，１５．０７；Ｓ，５．５９．
【１３４０】実施例１７１ ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニルメチ
ル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］ピペラジン 実施例１０５と同様に、ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（メ
トキシカルボニルメチル）−１−（４−ブロモベンゾイ
ル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジンを原料として、標題化合物を無色ア
モルファスパウダーとして得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０−２．６５
（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．
３０−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．４６（６Ｈ，ｓ），
４．２３（２Ｈ，ｂｒ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１５−８．４０
（４Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．９０−９．
００（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３２Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ７Ｓ・ＨＣｌ・２．
６Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．４２；Ｈ，５．０７；Ｃｌ，９．８
６；Ｎ，５．８４；Ｓ，４．４６． 分析値：Ｃ，５３．２１；Ｈ，４．７５；Ｃｌ，９．９
１；Ｎ，５．８０；Ｓ，４．５４．
【１３４１】実施例１７２ ｃｉｓ−２，６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン 実施例１７１と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７０−３．００
（６Ｈ，ｍ），３．４０−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．
５１（３Ｈ，ｓ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．１３
（１Ｈ，ｂｒ），４．９７（１Ｈ，ｂｒ），７．５８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０−７．７５
（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．
０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３５（４Ｈ，
ｍ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．９０−８．９５（２
Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３２Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ７Ｓ・ＨＣｌ・０．
３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５６．６９；Ｈ，４．７０；Ｃｌ，１０．
４６；Ｎ，６．２０；Ｓ，４．７３． 分析値：Ｃ，５６．７２；Ｈ，４．６６；Ｃｌ，１０．
３１；Ｎ，６．０３；Ｓ，４．７１．
【１３４２】実施例１７３ ｃｉｓ−２，６−ビス（カルバモイルメチル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジン 実施例３５と同様に、ｃｉｓ−２，６−ビス（メトキシ
カルボニルメチル）−４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］−１−［４−（ピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジンを原料として標題化合物
を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−２．６０
（１０Ｈ，ｍ），２．８０−２．９０（２Ｈ，ｍ），
３．４５−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８５
（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．
９５−５．０５（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４０（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７０−７．７５
（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．
０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．４０（４Ｈ，
ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３０Ｈ２８ＣｌＮ５Ｏ５Ｓ・１．２ＨＣｌ
・２．８Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５１．４５；Ｈ，５．０１；Ｃｌ，１１．
１４；Ｎ，１０．００；Ｓ，４．５８． 分析値：Ｃ，５１．５２；Ｈ，５．３０；Ｃｌ，１１．
３３；Ｎ，１０．０１；Ｓ，４．７２．
【１３４３】実施例１７４ ４−［４−［［ｃｉｓ−２，６−ビス（カルバモイルメ
チル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］フェニ
ル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−２．６０
（４Ｈ，ｍ），２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），３．
４５−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８５（１
Ｈ，ｍ），４．１０−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．９０
−５．００（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｂｒ），
７．０２（１Ｈ，ｂｒ），７．３０−７．５０（４Ｈ，
ｍ），７．７０−７．８５（６Ｈ，ｍ），８．１８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３５（４
Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３０Ｈ２８ＣｌＮ５Ｏ６Ｓ・１．６Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５５．３６；Ｈ，４．８３；Ｃｌ，５．４
５；Ｎ，１０．７６；Ｓ，４．９３． 分析値：Ｃ，５５．０５；Ｈ，４．７７；Ｃｌ，５．７
７；Ｎ，１０．５１；Ｓ，４．９０．
【１３４４】実施例１７５ ４−［４−［［ｃｉｓ−２，６−ビス（エトキシカルボ
ニルメチル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様にして、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８５−２．９５（４
Ｈ，ｍ），３．２０−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．６３
（６Ｈ，ｓ），４．２５−４．３５（２Ｈ，ｍ），７．
４５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（３
Ｈ，ｍ），７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９０
−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２５−８．３５（３Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６５４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３２Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ８Ｓ・２．３Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５５．４２；Ｈ，５．０３；Ｃｌ，５．１
１；Ｎ，６．０６；Ｓ，４．６２． 分析値：Ｃ，５５．５０；Ｈ，４．９３；Ｃｌ，５．１
２；Ｎ，５．８９；Ｓ，４．５４．
【１３４５】実施例１７６ ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カルバモイルメチル）−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペ
ラジン 実施例１０５と同様に、ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カ
ルバモイルメチル）−１−（４−ブロモベンゾイル）−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］ピペラジンを原料として、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０−２．６０
（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．３０（４Ｈ，ｍ），４．
１５−４．２５（２Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．４０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．４０（４
Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．９０−９．００
（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３０Ｈ２８ＣｌＮ５Ｏ５Ｓ・１．２ＨＣｌ
・３Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５１．１９；Ｈ，５．０４；Ｃｌ，１１．
０８；Ｎ，９．９５；Ｓ，４．５６． 分析値：Ｃ，５１．１０；Ｈ，４．９７；Ｃｌ，１１．
１７；Ｎ，９．７１；Ｓ，４．６４．
【１３４６】実施例１７７ ４−［４−［［ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カルバモイ
ルメチル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５５−２．６５
（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．
２０−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．２５−４．３５（２
Ｈ，ｍ），４．９０−５．００（１Ｈ，ｍ），６．９８
（２Ｈ，ｂｒ），７．４８（２Ｈ，ｂｒ），７．５５−
７．６５（２Ｈ，ｍ），７．８０−８．００（６Ｈ，
ｍ），８．２０−８．４０（５Ｈ，ｍ），８．６０（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３４７】実施例１７８ ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カルボキシメチル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジン 実施例３と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０−２．７５
（４Ｈ，ｍ），３．２５−３．４５（４Ｈ，ｍ），４．
１５−４．２５（２Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），７．７０−７．７５（３Ｈ，ｍ），
７．８０−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．３０（２Ｈ，
ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．６０−８．７０（２
Ｈ，ｍ），１２．３２（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ３０Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ７Ｓ・０．２ＨＣｌ
・０．５Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５７．７１；Ｈ，４．３９；Ｃｌ，６．８
１；Ｎ，６．７３；Ｓ，５．１４． 分析値：Ｃ，５７．７８；Ｈ，４．３５；Ｃｌ，６．７
３；Ｎ，６．６８；Ｓ，５．１１．
【１３４８】実施例１７９ ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］
ピペラジン ｔｒａｎｓ−２，６−ビス（カルボキシメチル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
１−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラ
ジン（２６９ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）
に懸濁させ、氷冷下、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルア
ミン（４８０μｌ）、１−ベンゾトリアゾリルオキシ−
トリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホス
フェート（６７２ｍｇ）を加え、室温にて３．５時間攪
拌した。氷冷下、水素化ボウ素ナトリウム（２９７ｍ
ｇ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応液を氷冷
し、水、酢酸エチルを加えて有機層を分取して食塩水で
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去して得られた残さをシリカゲルクロマトグラフィー
（４％メタノール−ジクロロメタン）で精製し、テトラ
ヒドロフランに溶解し、塩酸飽和メタノールを加えて一
度乾固し、残さに酢酸エチルを加えて結晶化させ、標題
化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０
（２Ｈ，ｍ），１．８０− １．９５（２Ｈ，ｍ），
３．２０−３．４０（６Ｈ，ｍ），３．９５−４．０５
（２Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．７０−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．８０−
７．９０（３１Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２０−８．３０（４Ｈ，ｍ），８．５４（１
Ｈ，ｓ），８．８５−８．９５（２Ｈ，ｍ）． ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８０．１６３３（Ｍ＋Ｈ）
＋（ｃａｌｃｄ ｆｏｒＣ３０Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓ
５８０．１６７３．）
【１３４９】実施例１８０ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（２−メチルピリジン−４−イル）ベ
ンゾイル］ピペラジン 実施例４と同様の反応により、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７４（３Ｈ，
ｓ），２．９９−３．８１（８Ｈ，ｂｒ），７．７１
（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．００（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７７−８．８４（１Ｈ，
ｍ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１２．
５０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・０．９ＨＣｌ
・Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５５．０１；Ｈ，４．７８；Ｃｌ，１２．
３４；Ｎ，１０．２６；Ｓ，５．８７． 分析値：Ｃ，５４．９９；Ｈ，５．０１；Ｃｌ，１２．
１２；Ｎ，１０．０３；Ｓ，５．８８．
【１３５０】実施例１８１ ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
フェニル］−２−メチルピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様に、標題化合物を得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９５−３．１８
（４Ｈ，ｂｒ），３．３７−３．８１（４Ｈ，ｂｒ），
７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．９Ｈｚ），
７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），
８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１２．４２
（１Ｈ，ｓ）． 元素分析：Ｃ２５Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓ・０．８Ｈ２Ｏ
として 計算値：Ｃ，５７．１５；Ｈ，４．７２；Ｃｌ，６．７
５；Ｎ，１０．６６；Ｓ，６．１０． 分析値：Ｃ，５７．２２；Ｈ，４．６４；Ｃｌ，７．０
４；Ｎ，１０．４２；Ｓ，６．１７．
【１３５１】実施例１８２ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン 室温で１−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）カル
ボニル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）
スルホニル］ピペラジン（５００ｍｇ）と（ピリジン−
２−イル）トリブチルスズ（４１８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、この反応
液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）（６９ｍｇ）を加えて１００℃で９時間撹拌し
た．室温まで冷却した後、酢酸エチルおよびアンモニア
水を加え、酢酸エチルと水で分配した。油層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥、濾液を濃縮しシリカゲルクロマトグ
ラフィー（４％メタノール−塩化メチレン）で精製し
た。得られた画分にエタノールを加えて濃縮し、さらに
ジエチルエーテルを加えて析出してきた無色粉末を濾
取、乾燥して標題化合物のフリー体（２５４ｍｇ）を得
た。さらに、フリー体を塩化メチレンに溶解させ一規定
塩酸（エタノール性）を加えて酸性にし、濃縮後酢酸エ
チルおよびジエチルエーテルを加えて濃縮し、析出して
きた無色粉末を濾取乾燥して標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９０−２．９８
（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．
３０−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８５（２
Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０ ａｎｄ ８．８Ｈ
ｚ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝２．０ ａｎｄ ８．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
４Ｈｚ），９．４７（２Ｈ，ｓ），１２．４７（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３５２】実施例１８３ ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により標題化合物を合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１０−３．２０（２
Ｈ，ｍ），３．２０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．５０
−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．８５−３．９５（２Ｈ，
ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．５２（５
Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．２８（２Ｈ，ｓ），９．５
０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３５３】実施例１８４ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピリ
ミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により標題化合物を合成し
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０１−３．１０
（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．
３９−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．７９−３．８７（２
Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３ ａｎｄ
４．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５ａｎｄ７．３
Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．
１２（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ），９．４８（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３５４】実施例１８５ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．９
９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３６−７．５３
（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．３６−８．３９（１Ｈ，ｍ），９．２９（２
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３５５】実施例１８６ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７１（３Ｈ，
ｓ），２．９６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３０（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５
（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８
１（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．２
３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），
９．４０（２Ｈ，ｓ），１２．５０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３５６】実施例１８７ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７７（３Ｈ，
ｓ），３．１６−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２８−
３．３１（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６０（２Ｈ，
ｍ），３．９５−３．９８（２Ｈ，ｍ），６．９７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３２−７．４２（３
Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），
７．６９（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），８．９２−９．０５（３Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３５７】実施例１８８ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７４（３Ｈ，
ｓ），３．０１−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．１７−
３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．４５（２Ｈ，
ｍ），３．８０−３．９０（２Ｈ，ｍ），７．６１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），
８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．３１（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．４
３（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３５８】実施例１８９ ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジン
Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６０（３Ｈ，ｓ），
３．２４（２Ｈ，ｂｒ），３．３４（２Ｈ，ｂｒ），
３．６０（２Ｈ，ｂｒ），３．９９（２Ｈ，ｂｒ），
７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４ ａｎｄ ６．８Ｈ
ｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５ ａｎｄ
８．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈ
ｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．９
９（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３５９】実施例１９０ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（３−フルオロピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジ
ン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．２１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４４（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，４．９Ｈｚ），８．０９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，
ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．２０（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６０】実施例１９１ ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−３−フルオロピリジ
ン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２３−３．２７（２
Ｈ，ｍ），３．３２−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．５９
−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．０１（２Ｈ，
ｍ），７．３６−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），
７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（１
Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．００（２
Ｈ，ｓ）． ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３４．０４６８［（Ｍ＋
Ｈ）＋ｃａｌｃｄ ｆｏｒＣ２２Ｈ１８ＣｌＦＮ５Ｏ４
Ｓ２，５３４．０４７３］．
【１３６１】実施例１９２ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，６−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７１（６Ｈ，
ｓ），２．９５（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３７（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５
（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａ
ｎｄ ２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．１４（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），９．３９（２Ｈ，ｓ），１２．５０
（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６２】実施例１９３ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，６−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６１（６Ｈ，ｓ），
３．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．２９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａｎｄ ２．０Ｈｚ），
７．３８−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
８．９８（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６３】実施例１９４ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，５−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３９（３Ｈ，
ｓ），２．６８（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．１６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４０（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０６
（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａ
ｎｄ ２．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），７．７９−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．７６
（１Ｈ，ｓ），９．３２（２Ｈ，ｓ），１２．５２（１
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６４】実施例１９５ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，５−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２５（３Ｈ，ｓ），
２．５４（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．２５（２Ｈ，
ｍ），３．２５−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．５５−
３．６５（２Ｈ，ｍ），３．９０−４．０５（２Ｈ，
ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｓ），
７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａｎｄ １．５Ｈ
ｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，
ｓ），８．７８（２Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６５】実施例１９６ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，３−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３３（３Ｈ，
ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．１７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４３（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．８２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０６
（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａ
ｎｄ ２．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．７２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．０１（２Ｈ，
ｓ），１２．５２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６６】実施例１９７ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，３−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２７（３Ｈ，ｓ），
２．６１（３Ｈ，ｓ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），
３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．９８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａｎｄ
２．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，
ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６７】実施例１９８ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（２，３−ジメチルピリジン
−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペ
ラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３１（３Ｈ，
ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．２１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．４６（２Ｈ，
ｂｒ ｓ），３．８４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．３４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．００（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６８】実施例１９９ ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］−２，３−ジメチルピ
リジン Ｎ−オキシド 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２８（３Ｈ，ｓ），
２．６０（３Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），
３．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．００（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７ ａ
ｎｄ ８．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），８．７６（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３６９】実施例２００ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（３，５−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１６（６Ｈ，
ｓ），２．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１７（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．４２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８２（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．３４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．７２（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），８．９１（２Ｈ，ｓ），１２．５０
（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３７０】実施例２０１ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（６−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５７（３Ｈ，
ｓ），２．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１５（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．３６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８０（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
９．４４（２Ｈ，ｓ），１２．４９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３７１】実施例２０２ ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−６−メチルピリジンＮ−オキ
シド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５９（３Ｈ，ｓ），
３．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．２６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４１（５
Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，
ｓ），９．２５（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３７２】実施例２０３ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（３−メチルピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４１（３Ｈ，
ｓ），２．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１６（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．４０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８０（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．５０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８
５（１Ｈ，ｓ），９．０４（２Ｈ，ｓ），１２．４９
（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３７３】実施例２０４ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（５−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（３Ｈ，
ｓ），２．９４−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．１３−
３．１６（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．３９（２Ｈ，
ｍ），３．７８−３．８１（２Ｈ，ｍ），７．０５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．７８−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．
０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．４４（２Ｈ，ｓ），１２．
４７（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３７４】実施例２０５ ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−５−メチルピリジンＮ−オキ
シド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４０（３Ｈ，ｓ），
３．１６−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．２９
（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．
９５−３．９８（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｓ），
７．２０−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，
ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ），
９．２７（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１３．１１４４（Ｍ＋Ｈ）
＋（ｃａｌｃｄ ｆｏｒＣ２３Ｈ２２ＣｌＮ６Ｏ４Ｓ
５１３．１１１２）．
【１３７５】実施例２０６ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（３−メチルピリジン−２−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４１（３Ｈ，
ｓ），２．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１５（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．４０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８１（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．３４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４５（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），７．５１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），
７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），９．０９（２Ｈ，ｓ），１
２．４９（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３７６】実施例２０７ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル］チオカルボニル］ピペラジン 室温で１−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン（１００ｍ
ｇ）をジメトキシエタン（１０ｍｌ）およびトルエン
（１０ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、ローソン試薬
（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジ
チア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィ
ド，４２ｍｇ）を加えて、２日間加熱還流した．室温ま
で冷却した後、濃縮しシリカゲルクロマトグラフィー
（３→５％メタノール−塩化メチレン）で精製した。一
規定塩酸（エタノール性）を加えて酸性にし、濃縮後酢
酸エチルを加えて析出してきた黄色粉末を濾取乾燥して
標題化合物（３４ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．２８（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．５９（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０
６（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，
２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），８．９０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），９．３３（２Ｈ，ｓ），１２．
５１（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３７７】実施例２０８ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（ヒドロキシイミノ）［５−（ピリジン−
４−イル）ピリミジン−２−イル］メチル］ピペラジン 室温で１−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］チオカルボニル］ピペラジン（２４３
ｍｇ）をエタノール（５０ｍｌ）に懸濁させ、ヒドロキ
シアミン 塩酸塩（３３８ｍｇ），酢酸ナトリウム（３
９９ｍｇ）および塩化水銀（ＩＩ）（１３２ｍｇｌ）を
順次加えて、室温で６時間撹拌した。セライト濾過で不
溶物を濾去した後、シリカゲルクロマトグラフィー（７
％メタノール−塩化メチレン）で精製し、２つのフラク
ションを得た。それぞれを濃縮し、低極性化合物（２０
ｍｇ，無色粉末）および高極性化合物（２０ｍｇ，無色
粉末）をそれぞれ得た。 低極性化合物：１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．
０１（４Ｈ，ｂｒ ｓ），３．０９（４Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３５（１
Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．７８（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．１Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），９．３０（２Ｈ，ｓ）． ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８．１１１５（Ｍ＋Ｈ）
＋（ｃａｌｃｄ ｆｏｒＣ２２Ｈ２１ＣｌＮ７Ｏ３Ｓ
４９８．１１１５）．
【１３７８】高極性化合物：１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６）δ３．０６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．３０−３．３
２（４Ｈ，水と重なり不明瞭），７．０３（１Ｈ，
ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），
８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），９．２４（２
Ｈ，ｓ）． ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８．１１１０（Ｍ＋Ｈ）
＋（ｃａｌｃｄ ｆｏｒＣ２２Ｈ２１ＣｌＮ７Ｏ３Ｓ
４９８．１１１５）．
【１３７９】実施例２０９ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［（ヒドラゾノ）［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］メチル］ピペラジン 室温で１−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］チオカルボニル］ピペラジン（４９９
ｍｇ）をエタノール（１００ｍｌ）および塩化メチレン
（１００ｍｌ）の混合溶媒に懸濁させ、ヒドラジン一水
和物（１４６μｇ）および塩化水銀（ＩＩ）（２７２ｍ
ｇ）を順次加えて、室温で４時間撹拌した。溶媒を留去
した後、シリカゲルクロマトグラフィー（８％メタノー
ル−塩化メチレン）で精製した。塩化メチレンを加えて
濃縮し析出してきた黄色結晶を濾取乾燥し、標題化合物
（１００ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０３（８Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），６．７７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０４（１
Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ａｎｄ ２．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．７３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），９．３５（２Ｈ，ｓ），１２．
４５（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７［（Ｍ
＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５］，４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ
３７］．
【１３８０】実施例２１０ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンジ
リデン］ピペリジン 参考例７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４５−２．５２
（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．
１２−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．２４（２
Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．５，２．０Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
８．０７（１Ｈ，ｓ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．８２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８１．０７８３（Ｍ＋Ｈ）
＋（ｃａｌｃｄ ｆｏｒＣ２５Ｈ２２ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ２
４８１．０８１１）．
【１３８１】実施例２１１ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２−メチルピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６９（３Ｈ，
ｓ），２．９３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１３（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．３７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８０（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８
ａｎｄ ２．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．１８−
８．２３（２Ｈ，ｍ），８．２６−８．３２（２Ｈ，
ｍ），８．５３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．３８（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３８２】実施例２１２ ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６０（３Ｈ，ｓ），
３．１３−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．２８
（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．
９４−３．９８（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．８ ａｎｄ ２．９Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８ ａｎｄ ２．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８ａｎｄ ２．０Ｈｚ），７．９０−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．９７（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３８３】実施例２１３ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン
−２−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９３（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．１２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．３６（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３ ａｎｄ ４．９Ｈｚ），
７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａｎｄ ２．０Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８ａｎｄ１．５
Ｈｚ），７．９６−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．１６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３１（２Ｈ，ｍ），
８．５２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．９），９．４６（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３８４】実施例２１４ ２−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１３−３．１６（２
Ｈ，ｍ），３．２４−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．５７
−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．９３−３．９７（２Ｈ，
ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４６−
７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８ ａｎｄ ２．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８ ａｎｄ ２．０Ｈｚ），７．９１−
７．９６（３Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
８．３５−８．３８（１Ｈ，ｍ），９．２６（２Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３８５】実施例２１５ １−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−
イル］カルボニル］−４−［（６−トリメチルシリルエ
チニルベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピ
ペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボ
ニル］ピペラジン（７３９ｍｇ）を１規定の塩酸エタノ
ール溶液に溶かし、室温で３０分攪拌した。減圧下溶媒
を留去し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍ）、
トリエチルアミン（２ｍｌ）、塩化６−トリメチルシリ
ルエチニルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−スルホニル
（７４０ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液
を塩化メチレンで希釈し、水で洗浄（３回）し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：０→１：１→
酢酸エチル：塩化メチレン＝３：１→０：１→塩化メチ
レン：メタノール＝１００：２→１００：７）で精製
し、白色固体として標題化合物（１６７ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．２８（９Ｈ，ｓ），
３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．３５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．５Ｈ
ｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈ
ｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．８０（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．５Ｈｚ），９．０３（２
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１３８６】実施例２１６ ４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−
イル］カルボニル］−１−［（６−エチニルベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン １−［［５−（４−ピリジル）ピリミジン−２−イル］
カルボニル］−４−［（６−トリメチルシリルエチニル
ベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジ
ン（１６７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）とメ
タノール（７ｍｌ）の混合溶媒に溶かし、水酸化カリウ
ム（３４ｍｇ）を加え、室温で３０分攪拌した。飽和塩
化アンモウニウム水溶液で弱酸性にした後、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で弱アルカリ性とした。減圧下濃縮
し、塩化メチレンで抽出（４回）し、有機層を合わせて
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：
メタノール＝１：０→２４：１）で精製した。得られた
アモルファスを塩化メチレンに溶かし、ヘキサンに滴下
することでパウダーとして析出させた。白色の固体とし
て標題化合物（１１２ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２３（１Ｈ，ｓ），
３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．３５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．１Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈ
ｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．５Ｈ
ｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．９８Ｈ
ｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．８０（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．５Ｈｚ），９．０２（２
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９０（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１３８７】実施例２１７ １−［（５−クロロイソインドリン−２−イル）スルホ
ニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベンゾイ
ル］ピペラジン 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２２−３．８０（８
Ｈ，ｍ），４．６３−４．６５（４Ｈ，ｍ），７．３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，
ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．３Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．２０−８．１４（２Ｈ，ｂｒ），８．９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３８８】実施例２１８ ４−［４−［［４−［（５−クロロイソインドリン−２
−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２５−３．７７
（８Ｈ，ｍ），４．６２−４．６５（４Ｈ，ｍ），７．
３３−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），
７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３８９】実施例２１９ ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−エチル−１−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン． 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７５（１．５
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），０．９４（１．５Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６０−１．８９（２Ｈ，ｍ），
２．２３−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．１４（０．５
Ｈ，ｍ），３．２５−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．４５
−３．９０（２．５Ｈ，ｍ），４．４４−４．５３
（０．５Ｈ，ｍ），４．６５−４．７２（０．５Ｈ，
ｍ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３
４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．８０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｂ
ｒ），８．９０（２Ｈ，ｂｒ），９．３９（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．４８（１Ｈ，ｂｒ）．ＭＳ
（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５］，
５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３９０】実施例２２０ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−エチルピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ−オキ
シド． 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７４（１．５
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９３（１．５Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０３−１．０９（０．５Ｈ，
ｍ），１．５８−１．６８（０．５Ｈ，ｍ），１．７０
−１．９０（１．５Ｈ，ｍ），２．１３−２．５７（２
Ｈ，ｍ），３．１３−３．２１（０．５Ｈ，ｍ），３．
２５−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．７６
（０．５Ｈ，ｍ），３．７８−３．８６（０．５Ｈ，
ｍ），４．４５−４．５２（０．５Ｈ，ｍ），４．６７
（０．５，ｂｒ），７．０４（１Ｈ，ｍ），７．３４
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．５０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．８０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３，３．４Ｈｚ），９．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．５Ｈｚ），１２．４６（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３９１】実施例２２１ ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−ニル）ス
ルホニル］−２−エチル−１−［（５−（ピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル）カルボニル］ピペラジ
ン． 実施例１８２と同様に合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７７（１．５
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），０．９５（１．５Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６２−１．７０（０．５Ｈ，
ｍ），１．７３−１．８２（０．５Ｈ，ｍ），１．８３
−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．７１（２Ｈ，
ｍ），３．１４−３．２４（０．５Ｈ，ｍ），３．３５
−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７６（１Ｈ，
ｍ），３．７９−３．８５（０．５Ｈ，ｍ），４．４７
−４．５３（０．５Ｈ，ｍ），４．６７−４．７４
（０．５Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（１Ｈ，ｍ），
８．０３−８．１４（４Ｈ，ｍ），８．３３−８．３７
（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈ
ｚ），９．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３９２】実施例２２２ ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−エチルピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド． 実施例６と同様に合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７６（１．５
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９４（１．５Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１５−１．２８（０．５Ｈ，
ｍ），１．６０−１．６９（０．５Ｈ，ｍ），１．７０
−１．９２（１．５Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１
Ｈ，ｍ），２．６２−２．７１（１Ｈ，ｍ），３．１２
−３．２４（０．５Ｈ，ｍ），３．３５−３．４５（１
Ｈ，ｍ），３．５０−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．６４
−３．８７（１Ｈ，ｍ），４．４７−４．５４（０．
５，ｍ），４．６７−４．７４（０．５Ｈ，ｍ），７．
５８−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．９４−８．００（２
Ｈ，ｍ），８．０６−８．１３（２Ｈ，ｍ），８．３４
−８．４０（３Ｈ，ｍ），９．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３９３】実施例２２３ ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−エチル−１−［（５−（ピリジン−２−イ
ル）ピリミジン−２−イル）カルボニル］ピペラジン． 実施例１８２と同様に合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７４（１．５
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９４（１．５Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０２−１．１３（０．５Ｈ，
ｍ），１．５７−１．６８（０．５Ｈ，ｍ），１．７０
−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４９（１Ｈ，
ｍ），３．１０−３．２３（０．５Ｈ，ｍ），３．２７
−３．５９（２．５Ｈ，ｍ），３．６８−３．８７（１
Ｈ，ｍ），４．４５−４．５２（０．５Ｈ，ｍ），４．
６３−４．７１（０．５Ｈ，ｍ），７．０３−７．０５
（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．
５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．７９
（１Ｈ，ｂｒ），７．９８−８．０２（１Ｈ，ｍ），
８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７５−
８．７７（１Ｈ，ｍ），９．４８（２Ｈ，ｂｒ），１
２．４６（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３９４】実施例２２４ ２−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−エチルピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ−オキ
シド． ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（エチル）−１−［（５−（ピリジン−２−
イル）ピリミジン−２−イル）カルボニル］ピペラジン
（２３４ｍｇ）の塩化メチレン溶液（５０ｍｌ）に、室
温でメタクロロ過安息香酸（１．５８ｇ）を加え５時間
攪拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え
て１時間攪拌した。これに飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、塩化メチレンを加え、塩化メチレンにより水層を３
回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去した後、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝
１：５０）に付し、得られた油状物をエタノール−ジエ
チルエーテルから固化させることにより、淡黄色固体の
標題化合物（４４．１ｍｇ）を得た。 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７５（１．５
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９３（１．５Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０５−１．１３（０．５Ｈ，
ｍ），１．５８−１．９２（２．５Ｈ，ｍ），２．２９
−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．８９（４Ｈ，
ｍ），４．４０−４．５２（０．５Ｈ，ｍ），４．６２
−４．７１（０．５Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．４Ｈｚ），７．３２−７．３７（１Ｈ，ｍ），
７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．８２
（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．
４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．３３（２Ｈ，
ｂｒ），１２．４４（１Ｈ，ｂｒ）．
【１３９５】実施例２２５ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［５−（ピリジン−３−イル）チアゾール−
２−イル］ピペラジン ３−（５−チアゾリル）ピリジン（４００ｍｇ）のジエ
チルエーテル（１５ｍｌ）溶液に−７８℃にてｎ−ブチ
ルリチウム（１．５２規定ヘキサン溶液，１．４５ｍ
ｌ）を滴下した。３０分攪拌後、二酸化炭素ガスを吹き
込み、１０分後に冷却バスをはずし、徐々に室温へと昇
温した。反応混液を濃縮し、白色固体として５−（３−
ピリジル）チアゾール−２−カルボン酸リチウム塩の残
渣を得た。この残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１０ｍｌ）溶液に、１−［（５−クロロインドール−
２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩（６００ｍ
ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２
５５ｍｇ）及び塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−３−エチルカルボジイミド（３６０ｍｇ）を室温
にて加えた。３日間攪拌後、反応混液に酢酸エチル（５
０ｍｌ）及び水（１００ｍｌ）を加えた。生じた白色沈
殿物を濾取し、水及び酢酸エチルで洗浄し、淡茶色固体
として標題化合物（７２７ｍｇ）を得た。その一部に塩
酸水溶液を加えた後、濃縮乾燥し、下記データを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３２（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．９４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．５９（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．４７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．６６−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．
９３（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７８（１Ｈ，
ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ），１２．６１（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１３９６】実施例２２６ ３−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３１（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．９３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．５７（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．４６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５０−７．７０（２
Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．９２（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ），８．３
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），８．９３（１Ｈ，ｓ），１２．６１（１Ｈ，
ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０４（Ｍ＋Ｈ）＋，４８８（Ｍ
＋Ｈ−Ｏ）＋．
【１３９７】実施例２２７ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−４−［５−（２−メチル
ピリジン−４−イル）チアゾール−２−イル］ピペラジ
ン １−（ｔ−ブトキシカルボニル）−４−［５−（２−メ
チルピリジン−４−イル）チアゾール−２−イル］ピペ
ラジン（４００ｍｇ）に、室温にて、飽和塩酸メタノー
ル溶液（１２ｍｌ）を加え、１０分間撹拌後、減圧下濃
縮し、白色固体として１−［５−（２−メチルピリジン
−４−イル）チアゾール−２−イル］ピペラジン 塩酸
塩を得た。この塩酸塩の塩化メチレン（１２ｍｌ）溶液
に、塩化５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−スルホニル（５２２ｍｇ）を溶解し、室温にて
ジイソプロピルエチルアミン（５３８μｌ）を加えた。
３時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍ
ｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン（２ｘ１５ｍ
ｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセト
ン＝７：１）を用いて精製し、泡状物質として標題化合
物（２４０ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６３（３Ｈ，ｓ），
３．５５（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），３．９
２（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．３１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），
７．４０−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．６５
（２Ｈ，ｍ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ）．
【１３９８】実施例２２８ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［５−（２−メチルピリジン−４−イル）チ
アゾール−２−イル］ピペラジン 実施例９９と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８８（３Ｈ，
ｓ），３．３３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．９５（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），４．５７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．４
０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１
２．６６（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１３９９】実施例２２９ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］−２−メチルピリジンＮ−オキ
シド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２８（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），４．５６（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１７（１
Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０
Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．
８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．７Ｈｚ），７．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），１２．５７（１Ｈ，
ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋，５０２（Ｍ
＋Ｈ−Ｏ）＋．
【１４００】実施例２３０ １−［（５−エチニルインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール−
２−イル］ピペラジン １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［５−
（ピリジン−４−イル）チアゾール−２−イル］ピペラ
ジン（４００ｍｇ）に、室温にて、飽和塩酸メタノール
溶液（１２ｍｌ）を加え、１時間撹拌後、減圧下濃縮
し、白色固体として１−［５−（ピリジン−４−イル）
チアゾール−２−イル］ピペラジン 塩酸塩の残渣を得
た。この残渣の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液に、塩化
［１−フェニルスルホニル−５−（トリメチルシリルエ
チニル）インドール−２−イル］スルホニル（６３０ｍ
ｇ）を溶解し、０℃にてジイソプロピルエチルアミン
（７４６μｌ）を加えた。４時間撹拌後、塩化メチレン
（１０ｍｌ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０
ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メチレン（２ｘ１０ｍ
ｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：アセト
ン＝６：１）を用いて精製し、泡状物質として１−［５
−（２−メチルピリジン−４−イル）チアゾール−２−
イル］−４−［［１−フェニルスルホニル−５−（トリ
メチルシリルエチニル）インドール−２−イル］スルホ
ニル］ピペラジン（２１４ｍｇ）を得た。この残渣のテ
トラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、メタノール（１
０ｍｌ）、モルホリン（５４．０μｌ）、及び水酸化カ
リウム（５２．０ｍｇ）を加え、室温で３時間攪拌し
た。反応混液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍ
ｌ）、塩化メチレン（３０ｍｌ）、及び水（１０ｍｌ）
を加え分液し、水層を塩化メチレン（１０ｍｌ）で抽出
した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を分取用シリカゲル
薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：アセトン＝
６：１）を用いて精製し、白色固体として標題化合物
（８４．８ｍｇ）を得た。これをテトラヒドロフランに
溶解後、水を加え、濃縮することにより、白色固体を
得、下記データを得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１５（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．０１（１
Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０５（１
Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），
８．５８（１Ｈ，ｓ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），１２．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１４０１】実施例２３１ ４−［２−［［４−［（５−エチニルインドール−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１６（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．０２（１
Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０６（１
Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），
８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．４８（１
Ｈ，ｓ），１２．４３（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋，４７８（Ｍ
＋Ｈ−Ｏ）＋．
【１４０２】実施例２３２ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１４（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４１（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．７
７（１Ｈ，ｓ），８．７９−８．８５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４０３】実施例２３３ ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１３（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４３（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．２８（５Ｈ，
ｍ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４０４】実施例２３４ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−２−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１３（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４２（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｍ），
８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），
８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４０５】実施例２３５ ２−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１４（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４１（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４２−８．５１
（３Ｈ，ｍ），８．９５（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４０６】実施例２３６ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１８（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．８０（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４１（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．３０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．４９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），
８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．７９（１
Ｈ，ｓ），８．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１
２．４４（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４９０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４０７】実施例２３７ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１６（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４３（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．３０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３
０（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），１２．４１
（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４０８】実施例２３８ １−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）チア
ゾール−２−イル］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２４（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．８４（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４６（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５０−７．６５（３Ｈ，ｍ），
８．０３−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，
ｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．８０（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４０９】実施例２３９ ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２２（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．８２（２Ｈ，ｂｒ ｓ），４．４７（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０
９（１Ｈ，ｓ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４１０】実施例２４０ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［３−（ピリジン−４−イル）−１，２，
４−トリアジン−６−イル］カルボニル］ピペラジン
塩酸塩． 室温でエチル３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４
−トリアジン−６−カルボキシレート（２００ｍｇ）を
テトラヒドロフラン（５ｍｌ）およびメタノール（５ｍ
ｌ）の混合溶媒に溶解させ、この反応液に１規定水酸化
ナトリウム水溶液（１．００ｍｌ）を一気に滴下した。
５分間撹拌した後、テトラヒドロフランおよびメタノー
ルを減圧下溶媒留去し１規定塩酸で中和した。溶媒を留
去し乾固させ、粗精製物の３−（ピリジン−４−イル）
−１，２，４−トリアジン−６−カルボン酸を得た。室
温で３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリア
ジン−６−カルボン酸および１−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］ピペラジン 塩酸塩（２
９２ｍｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍ
ｌ）に懸濁させた。この反応液に、１−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール（１１７ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホリン
（１９１μｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−３−エチルカルボジイミド 塩酸塩（２５０ｍ
ｇ）を順次加えた後、終夜撹拌した。反応終了後、溶媒
を留去し、水および酢酸エチルで分配した。油層を硫酸
マグネシウムで乾燥、濾液を濃縮した。残さにエタノー
ルを加えて析出してきた黄色結晶を濾取乾燥して標題化
合物のフリー体（２８２ｍｇ）を得た。このフリー体を
エタノールに懸濁させ、１規定塩酸（エタノール性）お
よび水を少量加えて酸性にした。このものを濃縮し、再
びエタノールおよび酢酸エチルを加えて濃縮し、析出し
てきた結晶を濾取、乾燥して標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０５−３．０９
（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．
６９−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．８８（２
Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４５−８．５２（２
Ｈ，ｍ），８．９２−８．９８（２Ｈ，ｍ），９．１７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１２．４７（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４１１】実施例２４１ ４−［６−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−１，２，４−トリアジン−３−イル］ピリジンＮ−オ
キシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．１８（２Ｈ，ｂｒ），３．７０（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．８５（２Ｈ，ｂｒ），７．０５（１Ｈ，
ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｓ），１２．４５（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４１２】実施例２４２ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［２，５−ジヒドロ−５−オキソ−６−
（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアジン−３
−イル］カルボニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．０９
（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．
７５−３．８１（４Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８ ａｎｄ ２．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），８．２５−８．３５（４Ｈ，ｍ），８．５５
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４
Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４１３】実施例２４３ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−４−［［５−（２，６−ジメチルピリジン−４−
イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン
塩酸塩． 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７１（６Ｈ，
ｓ），２．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１３（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．３７（２Ｈ，ｂｒ ｓ），３．８０（２
Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．１３（２Ｈ，ｂｒ ｓ），８．１３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２７−８．３０（２Ｈ，
ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．３８（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４１４】実施例２４４ ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］−２，６−ジメチルピリジン
Ｎ−オキシド． 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６１（６Ｈ，ｓ），
３．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．２６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
４．８Ｈｚ），３．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，１．５Ｈｚ），７．９１−７．９７（３Ｈ，
ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．９６（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４１５】実施例２４５ １−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニルインドー
ル−２−イル）スルホニル］−４−［４−（ピリジン−
４−イル）フェニルスルホニル］ピペラジン． １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［４−
（ピリジン−４−イル）フェニルスルホニル］ピペラジ
ン（１８０ｍｇ）に飽和塩酸メタノール溶液（１０ｍ
ｌ）を加え、３０分間攪拌後、減圧下溶媒を留去した。
得られた残渣に塩化メチレン（１０ｍｌ）、塩化５−ク
ロロ−１−フェニルスルホニルインドール−２−スルホ
ニル（２６０ｍｇ）、及びジイソプロピルエチルアミン
（２３５μｇ）を室温にて加えた。４時間攪拌後、反応
混液に塩化メチレン（１０ｍｌ）及び飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（３０ｍｌ）を加え分液し、水層を塩化メ
チレン（１０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し残渣を
得た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（塩化メチレン：アセトン＝５：１→３：１）を用
いて精製し、淡黄色フォーム状物質として標題化合物
（１３１ｍｇ）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１８（４Ｈ，ｓ），
３．５７（４Ｈ，ｓ），７．３７−７．４６（４Ｈ，
ｍ），７．５０−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．８０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７
６（２Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
【１４１６】実施例２４６ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）フェニルスル
ホニル］ピペラジン 塩酸塩 実施例１０３と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０５（４Ｈ，ｂ
ｒ ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），３．１８（４Ｈ，ｂｒ
ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９
Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．
６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
８．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１２．４０
（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１４１７】実施例２４７ ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］スルホニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００（４Ｈ，ｂ
ｒ ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．１７（４Ｈ，ｂｒ
ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈｓ），７．１８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１．７Ｈｚ），７．３９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．９
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１２．３５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１４１８】実施例２４８ １−［（５−クロロインドール−２−イル）カルボニ
ル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）フェニルスル
ホニル］ピペラジン 塩酸塩 １−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−［４−
（ピリジン−４−イル）フェニルスルホニル］ピペラジ
ン（１８０ｍｇ）に飽和塩酸メタノール溶液（１０ｍ
ｌ）を加え、３０分間攪拌後、減圧下溶媒を留去した。
得られた残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍ
ｌ）溶液に（５−クロロインドール−２−イル）カルボ
ン酸（９０．０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール（７５．５ｍｇ）、塩酸１−（ジメチルアミノプロ
ピル）−３−エチルカルボジイミド（１０７ｍｇ）、及
びジイソプロピルエチルアミン（２３３μｇ）を室温に
て加えた。３日間攪拌後、反応混液に塩化メチレン（１
００ｍｌ）及び水（５００ｍｌ）を加え分液後、水層を
塩化メチレン（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせ
て水（５００ｍｌ）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ，塩化メ
チレン：アセトン＝３：１→１：１）を用いて精製し、
白色固体として標題化合物（９７．５ｍｇ）を得た。こ
れを塩酸−メタノール−塩化メチレン−テトラヒドロラ
ンに溶解後、濃縮することにより、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１０（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．８４（４Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），８．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１１．７６（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１４１９】実施例２４９ ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）カルボニル］ピペラジン−１−イル］スルホニル］
フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０７（４Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），３．８３（４Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７５（１
Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６
２（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１１．７４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１４２０】実施例２５０ ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［（５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン
−２−イル）カルボニル］−２−（２−メチルプロピ
ル）ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８４−１．６２
（２Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．７７（３
Ｈ，ｓ），２．２６−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．５５
−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．５０（２Ｈ，
ｍ），３．５５−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７０−
４．４５（２Ｈ，ｍ），５．３６−５．５８（１Ｈ，
ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１６（２Ｈ，ｂ
ｒ），８．９０（２Ｈ，ｂｒ），９．３７（２Ｈ，
ｓ），１２．４８（１Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４２１】実施例２５１ ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［（５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル）カルボニル］−２−（２−
メチルプロピル）ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．６４−１．６８
（３Ｈ，ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），１．７７（３
Ｈ，ｓ），２．２５−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．６０
−２．８３（１Ｈ，ｍ），２．８７−４．２３（４Ｈ，
ｍ），４．４０−４．５３（１Ｈ，ｍ），７．０６（１
Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（１
Ｈ，ｓ），８．１５（２Ｈ，ｂｒ），８．８８（２Ｈ，
ｂｒ），９．３７（２Ｈ，ｂｒ），１２．４８（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５５８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４２２】実施例２５２ １−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２，２−ジメチル−４−［４−（ピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１４（３Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），１．２８（３Ｈ，ｂｒ ｓ），３．２０−
３．９０（６Ｈ，ｂｒ）７．５３−７．７０（２Ｈ，ｂ
ｒ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈ
ｚ），７．９０（１Ｈ，ｂｒ），７．９６−８．０８
（２Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２０−８．３３（４Ｈ，ｍ），８．５７（１
Ｈ，ｓ），８．９２（２Ｈ，ｂｒ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４２３】実施例２５３ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−３，３−ジメチルピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２６（３Ｈ，ｂ
ｒ），１．３９（３Ｈ，ｂｒ），３．２６（１Ｈ，ｂ
ｒ），３．５０−３．９５（５Ｈ，ｂｒ），７．４５−
７．５５（４Ｈ，ｂｒ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１
Ｈ，ｓ），８．２７（２Ｈ，ｂｒ），８．３７（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３８［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］．
【１４２４】実施例２５４ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２，２−ジメチル−１−［４−（ピリジン−４−
イル）ベンゾイル］ピペラジン 実施例２６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５０（６Ｈ，
ｓ），３．１０（２Ｈ，ｓ），３．２０−３．３０（２
Ｈ，ｂｒ ｔ），３．５０（２Ｈ，ｂｒ），７．５８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，７．７３（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２０−８．３０（３Ｈ，ｍ），８．３０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），
８．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５２０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５２２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４２５】実施例２５５ ４−［４−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２，２−ジメチルピペラジン−１−
イル］カルボニル］フェニル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド． 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．６０（５Ｈ，ｂ
ｒ），３．０４（２Ｈ，ｓ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），７．４０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．５６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，２．０Ｈｚ），７．８８−７．９６（１Ｈ，
ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３８［（Ｍ＋Ｈ） ＋，Ｃｌ３７］．
【１４２６】実施例２５６ ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−（メトキシカルボニルメチル）−１−［［４
−（ピリジン−４−イル）−３−シクロヘキセン−１−
イル］カルボニル］ピペラジン ４−（ピリジン−４−イル）−３−ヘキセン酸 塩酸塩
（４８０ｍｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）とＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）の混液に溶解した。
氷冷下、１−［（５−クロロ−１−フェニルスルホニル
インドール−２−イル）スルホニル−２−（メトキシカ
ルボニルメチル）ピペラジン（１．０２４ｇ）、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール（４０５ｍｇ）、Ｎ−メチ
ルモルホリン（６０７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド 塩酸塩（５
７５ｍｇ）を加え１０分後に室温に戻し攪拌した。４８
時間後反応を停止し、溶媒を減圧下溜去し、酢酸エチル
を加え飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水で洗浄
後無水硫酸マグネシウム乾燥、溶媒を減圧下溜去し得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化
メチレン：メタノール＝２０：１）に付し、標題化合物
（６８０ｍｇ，無色油状物）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．６４−３．８７（１４Ｈ，ｍ），３．６９
（３Ｈ，ｓ），６．３３−６．４２（１Ｈ，ｍ），６．
９７（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．４０（４Ｈ，ｍ），
７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），８．５４（２Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５５７（Ｍ＋Ｈ）＋．
【１４２７】実施例２５７ ［４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［［４−（ピリジン−４−イル）−３−シク
ロヘキセン−１−イル］カルボニル］ピペラジン−２−
イル］酢酸ナトリウム塩 １００ｍｌのナスコールに、４−［（５−クロロインド
ール−２−イル）スルホニル］−２−（メトキシカルボ
ニルメチル）−１−［［４−（ピリジン−４−イル）−
３−ヘキセン−１−イル］カルボニル］ピペラジン（６
８０ｍｇ）を加えメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１
規定水酸化ナトリウム溶液（５ｍｌ）加え７０℃で攪拌
した。２３時間後反応を停止し、濃縮後結晶を濾過し、
ナトリウム塩として標題化合物（３２０ｍｇ，無色固
体）を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１０−３．９０
（１６Ｈ，ｍ），６．４０−６．４８（１Ｈ，ｍ），
６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．１９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．４１（３
Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），
８．４０（２Ｈ，ｍ）．
【１４２８】実施例２５８ ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−２−［（ピペリジン−１−イル）カルボニルメチ
ル］−１−［［４−（ピリジン−４−イル）−３−シク
ロヘキセン−１−イル］カルボニル］ピペラジン 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６１−３．８２
（２４Ｈ，ｍ），４．６５−４．９３（２Ｈ，ｍ），
６．９６−７．６８（５Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，
ｓ），８．５１（２Ｈ，ｍ）．
【１４２９】実施例２５９ ４−［４−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（ピペリジン−１−イル）カ
ルボニルメチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
−１−シクロヘキセン−１−イル］ピリジン Ｎ−オキ
シド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６３−４．９
４（２６Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｍ），６．９９
（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．
６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），８．１３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］．
【１４３０】実施例２６０ １−［（（Ｅ）−４−クロロ−２−メトキシスチリル）
スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピ
リミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン塩酸塩 実施例１０５と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０７（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．２４（２Ｈ，ｂｒ），３．３９（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．８２（２Ｈ，ｂｒ），３．９２（２Ｈ，
ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），８．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），９．４
６（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４３１】実施例２６１ １−［（（Ｅ）−４−クロロ−２−ヒドロキシスチリ
ル）スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン塩
酸塩 １−［（（Ｅ）−４−クロロ−２−メトキシスチリル）
スルホニル］−４−［［５−（ピリジン−４−イル）ピ
リミジン−２−イル］カルボニル］ピペラジン（３６６
ｍｇ）を塩化メチレン（１８ｍｌ）に溶解し、アルゴン
雰囲気下、−７８℃で３臭化ホウ素（１．０モル溶液、
塩化メチレン）を加え、−７８℃で０．５時間、０℃で
２時間攪拌した。反応液を減圧留去し、残さに飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液および水を加えて不溶物をろ去
後、塩化メチレンを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下
留去した。残さをシリカゲルを担体に用いるカラムクロ
マトグラフィー（１０％メタノール−塩化メチレン）、
さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レン〜５％メタノール−塩化メチレン）に付し、粗精製
物（１４６ｍｇ）を得た得られた粗精製物の一部（８
１．０ｍｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、１規定塩
酸−エタノールを加えて、固化し、ろ取し、さらにメタ
ノールに溶解し、ろ過後、水を加え、溶媒を減圧下留去
し、標題化合物（６８．５ｍｇ）を無色粉末として得
た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．１０
（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．
３５−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．８５（２
Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈ
ｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３
６（２Ｈ，ｂｒｓ），８．９５−９．０５（２Ｈ，
ｍ），９．４７（２Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４３２】実施例２６２ ４−［２−［［４−［（（Ｅ）−４−クロロ−２−ヒド
ロキシスチリル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジンＮ−オキ
シド 実施例１０５と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．００−３．１０
（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．
３５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．８５（２
Ｈ，ｍ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
８．４５−５０（２Ｈ，ｍ），９．３２（２Ｈ，ｓ），
１０．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４３３】実施例２６３ ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−
イル］ピペラジン 実施例１０５と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５０−２．８０（３
Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．１０
−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．７５（１Ｈ，
ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），
４．００−４．１０（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．２５
（１Ｈ，ｍ），５．１５−５．２５（１Ｈ，ｍ），７．
４０−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（１
Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．９０
−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．
７５−８．８５（２Ｈ，ｍ），８．９６（２Ｈ，ｓ）．
【１４３４】実施例２６４ ２，シス−６−ビス（カルバモイルメチル）−４−
［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］−
１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イ
ル］ピペラジン ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−４
−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニル］
−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−
イル］ピペラジン（３７２ｍｇ）をテトラヒドロフラン
（１０ｍｌ）およびメタノール（５ｍｌ）に溶解し、氷
冷下、水酸化ナトリウム（３１０ｍｇ）／水（１．６ｍ
ｌ）液を滴下し、室温で２３．５時間撹拌した。反応液
に濃塩酸を加え酸性にした後、溶媒を減圧下留去した。
残さをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に懸
濁し、この懸濁液に氷冷下、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカ
ルボナート（６６５ｍｇ）、ピリジン（２９０μｌ）お
よび炭酸水素アンモニウム（３０４ｍｇ）を加え、室温
で１９時間撹拌した。攪拌終了後、溶媒を減圧留去し、
残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチ
レン〜２０％メタノール−塩化メチレン）に付し、粗精
製物（１８２ｍｇ）を得た。この粗精製物のうち６２．
３ｍｇを更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン〜１５％メタノール−塩化メチレン）に付
し、溶媒を減圧留去し、残さに酢酸エチルを加えて固化
し、標題化合物（２３ｍｇ）を淡黄色粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２５−２．３５
（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（３Ｈ，ｍ），２．
８０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６０（１
Ｈ，ｍ），３．８−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．９０−
５．００（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
７．０６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．５３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７０−７．７
５（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ），
７．８５−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−８．３５（２Ｈ，
ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．７０−８．７５（１
Ｈ，ｍ），９．３１（２Ｈ，ｓ）．ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／
ｚ６０８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５］，６１０［（Ｍ＋
Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４３５】実施例２６５ ４−［２−［［２，シス−６−ビス（カルバモイルメチ
ル）−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジ
ン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２５−２．３５
（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（３Ｈ，ｍ），２．
８０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（１
Ｈ，ｍ），３．８５−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．９０
−５．００（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．４３（１Ｈ，
ｂｒ ｓ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．７０−
７．７５（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（１Ｈ，
ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０−８．４０
（４Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．２９（２
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４３６】実施例２６６ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−（メトキシカルボニルメチル）−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン 実施例１０５と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．４５−３．３０（６
Ｈ，ｍ），３．５０−５．４０（６Ｈ，ｍ），３．６
７，３．７４（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），７．４５−７．
５０（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（１Ｈ，ｍ），
７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９５
（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．７８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．９９，９．００
（２Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）．
【１４３７】実施例２６７ ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−［［（モルホリン−４−イル）カルボニル］
メチル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］ピペラジン 塩酸塩 ４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スルホニ
ル］−２−（メトキシカルボニルメチル）−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン（５８３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍ
ｌ）、メタノール（５．０ｍｌ）に溶解した。この反応
液に、氷冷下、水酸化ナトリウム（２００ｍｇ）／水
（１．０ｍｌ）液を滴下し、室温で５時間攪拌した。氷
冷下、濃塩酸（４２０μｌ）を加え弱酸性とした。次い
で、反応液を減圧下留去した。残さに、モルホリン（１
０２μｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３
−エチルカルボジイミド 塩酸塩（２３９ｍｇ）、１−
ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１５９ｍｇ）を
加え、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）、塩
化メチレン（３０ｍｌ）に溶解した。更に、氷冷下、ジ
イソプロピルエチルアミン（７６０μｌ）を滴下し、室
温で１２．５時間攪拌した。反応液を減圧下留去し、残
さに塩化メチレンおよび１０％クエン酸水溶液を加えて
抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧下留去した。残さをシリカゲルを担体に用るカ
ラムクロマトグラフィー（１０％メタノール−塩化メチ
レン）に付し、塩化メチレン−テトラヒドロフランより
結晶化し、粗精製物（３４９ｍｇ）を得た。この粗精製
物の一部（１６１ｍｇ）を塩化メチレン−メタノールに
溶解し、１規定塩酸エタノール（２６０μｌ）を加え一
度乾固し、酢酸エチルを加えて固化し、ろ取し、酢酸エ
チル洗浄後乾燥し、標題化合物（１１７ｍｇ）を無色粉
末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２５−５．１５（１
７Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５−８．３０
（５Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），８．９０
−９．００（２Ｈ，ｍ），９．３５−９．４５（２Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４３８】実施例２６８ ２，シス−６−ビス［（Ｎ−メチルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）スル
ホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］ピペラジン 塩酸塩 実施例２６４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２０−２．７０
（１０Ｈ，ｍ），２．７０−２．９０（２Ｈ，ｍ），
３．４０−４．１０（３Ｈ，ｍ），４．９０−５．００
（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），８．２０−８．４０（４Ｈ，ｍ），８．５２
（１Ｈ，ｓ），８．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），９．４３（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４３９】実施例２６９ ２，シス−６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）メチル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］ピペラジン 塩酸塩 実施例２６４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０−３．１０
（６Ｈ，ｍ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．８６（３
Ｈ，ｓ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，
ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．
８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），３．９９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１０．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，
２．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，
１．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．２０−８．３５（４Ｈ，ｍ），８．５１（１
Ｈ，ｓ），８．９０−８．９５（２Ｈ，ｍ），９．３５
−９．４５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６６４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６６６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４０】実施例２７０ ４−［２−［［４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４−イル）
カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．２５−５．１５（１
７Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．８
０−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．９０−８．００（２
Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
８．２０−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．３０−８．４０
（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｂｒ ｓ）９．２６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６３９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４１】実施例２７１ ４−［２−［［２，シス−６−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイルメチル）−４−（６−クロロナフタレン−
２イルスルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５０−３．３０（６
Ｈ，ｍ），２．９１（３Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，
ｍ），３．０８（３Ｈ，ｍ），３．１２（３Ｈ，ｍ），
３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），４．１６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），５．２０−５．３０（１Ｈ，
ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５
７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７２
（１Ｈ，ｄｄ，＝８．６，１．７Ｈｚ），７．８５−
７．９５（３Ｈ，ｍ），８．２５−８．３５（３Ｈ，
ｍ），８．９１（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６８０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４２】実施例２７２ ４−［２−［［２，シス−６−ビス（Ｎ−メチルカルバ
モイルメチル）−４−（６−クロロナフタレン−２−イ
ルスルホニル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピ
リミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ２．５０−２．８０（４
Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，
ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．２Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈ
ｚ），５．１０−５．１５（１Ｈ，ｍ），７．６２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），７．９７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．００−８．１０（３
Ｈ，ｍ），８．３５−８．４５（３Ｈ，ｍ），９．２０
（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６５２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６５４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４３】実施例２７３ ２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イ
ル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）
ピリミジン−２−イル］ピペラジン 実施例１０５と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８４，１．０９（９
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．１０−２．２０（２Ｈ，
ｍ），２．３５−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．１５−
５．２５（７Ｈ，ｍ），７．１０−７．８０（１４Ｈ，
ｍ），７．８５−８．００（３Ｈ，ｍ），８．２０−
８．３０（１Ｈ，ｍ），８．６５−９．００（４Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７７６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，７７８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４４】実施例２７４ ４−（６−クロロナフタレン−２−イルスルホニル）−
２−（２−ヒドロキシエチル）−１−［［５−（ピリジ
ン−４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピ
ペラジン 塩酸塩 ２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）メ
チル］−４−［（６−クロロナフタレン−２−イル）ス
ルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミ
ジン−２−イル］ピペラジン（１５０ｍｇ）をピリジン
（６．０ｍｌ）に溶解した。この反応液に、氷冷下、フ
ッ化水素−ピリジン錯体（２．０ｍｌ）を滴下し、０℃
で１．５時間攪拌した。酢酸エチル（４０ｍｌ）を加え
て希釈し、次いで希釈した反応液を氷に注いだ。この混
合液を抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残さをシ
リカゲルを担体に用いるカラムクロマトグラフィー（５
％メタノール−塩化メチン〜１０％メタノール−塩化メ
チレン）に付し、の粗精製物（９７．９ｍｇ）を得た。
得られた粗精製物を塩化メチレンに溶解し、１規定塩酸
−エタノール（１８２μｌ）を加えて一度乾固した。残
さにテトラヒドロフランを加えて固化し、標題化合物
（６２．７ｍｇ）を無色結晶性粉末として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２０−５．２０
（９Ｈ，ｍ），６．９０−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．
５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（２
Ｈ，ｍ），８．００−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．１９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２５−８．３５
（２Ｈ，ｍ），８．４０−８．５０（３Ｈ，ｍ），９．
００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４５】実施例２７５ ２，シス−６−ビス（メトキシカルボニルメチル）−４
−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）スル
ホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イル）ピリミジ
ン−２−イル］ピペラジン 実施例１０５と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．７０−２．８５（３
Ｈ，ｍ），２．９５−３．１５（３Ｈ，ｍ），３．６５
−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．６７３Ｈ，ｓ），３．７
５（３Ｈ，ｓ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈ
ｚ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），５．２
５−５．３５（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（３
Ｈ，ｍ），７．７５−７．９０（３Ｈ，ｍ），８．７５
−８．８５（２Ｈ，ｍ），８．９８（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４６】実施例２７６ ２−［（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）メ
チル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−
イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４−イ
ル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン 塩酸塩 実施例１０５と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９５（９Ｈ×
０．５，ｓ），１．０４（９Ｈ×０．５，ｓ），２．５
０−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．７０−３．９０（２
Ｈ，ｍ），３．９５−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．４５
−５．００（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．５５（７Ｈ，
ｍ），７．５５−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７０−
７．７５（２Ｈ，ｍ），８．０５−８．１５（２Ｈ，
ｍ），８．２５−８．４０（３Ｈ，ｍ），８．９５−
９．０５（２Ｈ，ｍ），９．２５−９．３５（１Ｈ，
ｍ），９．４０−９．４５（１Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７６８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，７７０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４７】実施例２７７ ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−（ヒドロキシメチル）−１−［５−
（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラ
ジン 塩酸塩 実施例２７４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４０−２．７０
（２Ｈ，ｍ），３．１０−４．００（６Ｈ，ｍ），４．
４５−４．７５（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（１
Ｈ，ｍ），８．０５−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３５
（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．４５（２Ｈ，ｍ），９．
０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），９．４６（２Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４８】実施例２７８ ２，シス−６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）メチル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−１−［［５−（ピリジン−
４−イル）ピリミジン−２−イル］カルボニル］ピペジ
ン 塩酸塩 実施例２６４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４０−３．８０
（７Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８７（３
Ｈ，ｓ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，
ｓ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），４．００
−４．０５（１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．１０−８．２０（３Ｈ，ｍ），８．３５（１
Ｈ，ｓ），８．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），
９．３９（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６７０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６７２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４４９】実施例２７９ ４−［２−［［２，シス−６−ビス［（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル）メチル］−４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４０−３．１０
（４Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８７（３
Ｈ，ｓ），３．０４（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，
ｓ），３．４０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．７Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．
５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．３
０−８．４０（３Ｈ，ｍ），９．３０（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６８６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６８８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５０】実施例２８０ ４−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−（ヒドロキシメチル）
ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−５−
イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４０−２．７０
（２Ｈ，ｍ），３．１０−４．００（６Ｈ，ｍ），４．
４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），４．６７（１
Ｈ，ｂｒ ｓ），４．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），５．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５
５−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．９０−８．００（２
Ｈ，ｍ），８．０５−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３０
−８．４０（３Ｈ，ｍ），９．３０（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５１】実施例２８１ ２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−４
−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン 塩酸塩 実施例１０５と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７９，１．０２
（９Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．７０−５．１０（１１
Ｈ，ｍ），７．３５−７．７０（１２Ｈ，ｍ），８．０
５−８．４０（４Ｈ，ｍ），８．９０−９．０５（２
Ｈ，ｍ），９．３５，９．４５（２Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，７８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５２】実施例２８２ ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−（２−ヒドロキシエチル）−１−［５
−（ピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］ピペ
ラジン 塩酸塩 実施例２７４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８０−２．００
（２Ｈ，ｍ），２．４０−３．９０（９Ｈ，ｍ），４．
４５−５．００（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（１
Ｈ，ｍ），８．０５−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３５
−８．４５（３Ｈ，ｍ），９．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ），９．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５３】実施例２８３ ２−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキ
シ）エチル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−１−［５−（ピリジン−２
−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８２，１．０９
（９Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．０５−２．２０（２Ｈ，
ｍ），２．５５−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．１５−
４．２５（６Ｈ，ｍ），４．７０−５．３０（１Ｈ，
ｍ），７．１０−７．５５（１１Ｈ，ｍ），７．７０−
７．９０（６Ｈ，ｍ），８．７０−８．８０（１Ｈ，
ｍ），９．２２，９．３４（２Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，７８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５４】実施例２８４ ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−（２−ヒドロキシエチル）−１−［５
−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル］ピペ
ラジン 塩酸塩 実施例２７４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８０−２．００
（２Ｈ，ｍ），２．４０−３．９０（９Ｈ，ｍ），４．
４５−５．００（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（２
Ｈ，ｍ），８．００−８．１５（３Ｈ，ｍ），８．１５
−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），９．４８（２Ｈ，
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５４４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５４６［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５５】実施例２８５ ４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−イル）ス
ルホニル］−２−［（メトキシカルボニル）メチル］−
１−［５−（ピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イ
ル］ピペラジン 実施例１８２と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６０−３．３０（５
Ｈ，ｍ），３．５０−５．４５（７Ｈ，ｍ），７．２０
−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（５Ｈ，
ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７
６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５７４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５６】実施例２８６ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［（メトキシカルボニ
ル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリ
ミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６０−３．３０（４
Ｈ，ｍ），３．５０−５．４０（５Ｈ，ｍ），３．６
７，３．７４（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），７．３０−７．
５５（４Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（３Ｈ，ｍ），
８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ），９．２９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５７２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５７４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５７】実施例２８７ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボ
ニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例２６７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−２．８０
（３Ｈ，ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．８５（３
Ｈ，ｓ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，
ｓ），３．１０−４．１５（５Ｈ，ｍ），４．５０−
５．１５（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．６５（３Ｈ，
ｍ），７．８５−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．０５−
８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．４
０−８．４５（１Ｈ，ｍ），９．３５（２Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６０１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６０３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５８】実施例２８８ ２−［２−［［２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニル
シリルオキシエチル）−４−［（６−クロロベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル）スルホニル］ピペラジン−１
−イル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン
Ｎ−オキシド 実施例６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．８０−１．１０（９
Ｈ，ｍ），２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．５０
−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．１０−４．３０（６Ｈ，
ｍ），４．６５−５．３０（１Ｈ，ｍ），７．０５−
７．９０（１７Ｈ，ｍ），８．３０−８．４０（１Ｈ，
ｍ），９．１０−９．３０（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ７９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，８００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４５９】実施例２８９ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−（２−ヒドロキシエチ
ル）ピペラジン−１−イル］カルボニル］ピリミジン−
５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例２７４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８０−２．０５（１
Ｈ，ｍ），２．２５−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６０
−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．００−４．２０（７Ｈ，
ｍ），４．７０−５．１０（１Ｈ，ｍ），７．４０−
７．５５（４Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（３Ｈ，
ｍ），８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ），９．３０（２
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５６０［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５６２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６０】実施例２９０ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［［（ピロリジン−１
−イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド 実施例２６７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７０−１．９０
（４Ｈ，ｍ），２．３０−４．２０（１２Ｈ，ｍ），
４．５０−５．２０（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．６５
（３Ｈ，ｍ），７．８５−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．
０５−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），
８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），９．３５（２
Ｈ，ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６２７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６２９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６１】実施例２９１ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−メチルカルバ
モイル）メチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例２６７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−２．９０
（５Ｈ，ｍ），３．１５−４．２５（６Ｈ，ｍ），４．
５０−５．２０（１Ｈ，ｍ），７．４５７．６０（３
Ｈ，ｍ），７．８５−８．００（１Ｈ，ｍ），８．０５
−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．
４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），９．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５８７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５８９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６２】実施例２９２ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［［（チオモルホリン
−４−イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イ
ル］カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ
−オキシド 実施例２６７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５０−２．９０（７
Ｈ，ｍ），３．１０−４．８５（９Ｈ，ｍ），４．４５
−５．４５（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．５５（４Ｈ，
ｍ），７．７５−７．９０（３Ｈ，ｍ），８．３０−
８．４０（１Ｈ，ｍ），９．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０．５Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６５９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６６１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６３】実施例２９３ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［（Ｎ−シクロプロピ
ルカルバモイル）メチル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシ
ド 実施例２６７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ０．５０−０．９０（４
Ｈ，ｍ），２．６０−６．２０（１１Ｈ，ｍ），７．３
５−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（３
Ｈ，ｍ），８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ），９．２５
−９．３５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６１３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６４】実施例２９４ ２−［２−［［４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル）スルホニル］−２−［［（モルホリン−４
−イル）カルボニル］メチル］ピペラジン−１−イル］
カルボニル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オ
キシド 実施例２６７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５５−２．８５（４
Ｈ，ｍ），３．１０−５．４５（１３Ｈ，ｍ），７．３
５−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（３
Ｈ，ｍ），８．３０−８．４０（１Ｈ，ｍ），９．２５
−９．３５（２Ｈ，ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６４３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６４５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６５】実施例２９５ ２−［２−［［２−［（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メ
チル］−４−［（６−クロロベンゾ［ｂ］チエン−２−
イル）スルホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニ
ル］ピリミジン−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例２６７と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６５−２．８５（３
Ｈ，ｍ），２．９５−５．４５（８Ｈ，ｍ），６．１０
−６．３０（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．５５（９Ｈ，
ｍ），７．７０−７．９０（３Ｈ，ｍ），８．３０−
８．４０（１Ｈ，ｍ），９．２５−９．３０（２Ｈ，
ｍ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６６３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６６５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６６】実施例２９６ １−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−４−［４−メチル−２−（ピリジン−４−イル）
チアゾール−５−イル］ピペラジン 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３５（３Ｈ，
ｓ），３．００−３．１５（４Ｈ，ｂｒ），３．５５−
３．７３（４Ｈ，ｂｒ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．
３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７６５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５０２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５０４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６７】実施例２９７ ４−［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニ
ル］−１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール
−２−イル］カルボニル］−２−［（ピロリジン−１−
イル）カルボニルメチル］ピペラジン 実施例６６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８５−２．０５（４
Ｈ，ｍ），２．５０−３．３０（５Ｈ，ｍ），３．４０
−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．８１，３．９０，４．０
３，４．２３，４．６４，５．６２（３Ｈ，ｅａｃｈ
ｂｒ ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），５．１５−６．２１
（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．
５０（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ），８．６０−８．７０（３Ｈ，ｍ），１０．３８，
１０．９５（１Ｈ，ｅａｃｈ ｓ）．ＦＡＢ−ＭＳｍ／
ｚ５９９［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３５］，６０１［（Ｍ＋
Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６８】実施例２９８ ４−［２−［［４−［（５−クロロインドール−２−イ
ル）スルホニル］−２−［（ピロリジン−１−イル）カ
ルボニルメチル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］
チアゾール−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．９０
（４Ｈ，ｍ），２．３０−３．５０（９Ｈ，ｍ），３．
５０−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．４１，５．４０（１
Ｈ，ｅａｃｈ ｂｒ ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），５．０
２−５．９５（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｓ），
７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），
７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７５−
７．８３（３Ｈ，ｍ），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），８．４５，８．４９（１Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１２．４２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６１５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６１７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４６９】実施例２９９ ２−［（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチル］−４−
［（５−クロロインドール−２−イル）スルホニル］−
１−［［５−（ピリジン−４−イル）チアゾール−２−
イル］カルボニル］ピペラジン 実施例６６と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６０−３．０６（４
Ｈ，ｍ），３．１２−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．７８
−３．９５（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．１２（１Ｈ，
ｍ），４．３８−４．５６（２Ｈ，ｍ），４．５７−
６．０１（２Ｈ，ｍ），６．４７，６．５８（１Ｈ，ｅ
ａｃｈ ｂｒ ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．２５
−７．５２（８Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），８．６４−８．７１（３Ｈ，ｍ），１
０．２４（１Ｈ，ｓ）． ＦＡＢ−ＭＳｍ／ｚ６３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４７０】実施例３００ ４−［２−［［２−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）メチ
ル］−４−［（５−クロロインドール−２−イル）スル
ホニル］ピペラジン−１−イル］カルボニル］チアゾー
ル−５−イル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例４と同様の方法により合成した。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０−２．９２
（３Ｈ，ｍ），３．２０−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．
６５−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．３５（２
Ｈ，ｍ），４．４１，５．４１（１Ｈ，ｅａｃｈ ｂｒ
ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），５．１５，５．９８（１
Ｈ，ｅａｃｈ ｂｒ ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），
７．１５−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３−７．８１（３Ｈ，
ｍ），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．３
８−８．６０（２Ｈ，ｍ），１２．４１（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ６５１［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，６５３［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４７１】実施例３０１ １−［４−［２−（２−アミノエチル）ピリジン−４−
イル］ベンゾイル］−４−［（６−クロロナフタレン−
２−イル）スルホニル］ピペラジン 実施例７と同様に、標題化合物を得た。１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０８（４Ｈ，
ｓ），３．２３（２Ｈ，ｂｒ），３．３０（２Ｈ，ｂ
ｒ），３．４５（２Ｈ，ｂｒ），３．７３（２Ｈ，ｂ
ｒ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，２．０Ｈｚ），７．８０
−７．８７（５Ｈ，ｍ），８．０６（２Ｈ，ｂｒ），
８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５−
８．３１（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ），
８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ５３５［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５３７［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］． 元素分析：Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ・１．８５ＨＣ
ｌ・１．４Ｈ２Ｏとして 計算値：Ｃ，５３．５７；Ｈ，５．０８；Ｃｌ，１６．
１０；Ｎ，８．９３；Ｓ，５．１１． 分析値：Ｃ，５３．３９；Ｈ，５．０６；Ｃｌ，１５．
９９；Ｎ，８．８１；Ｓ，５．０８．
【１４７２】実施例３０２ １−［［５（６）−クロロイミダゾール−２−イル］ス
ルフォニル］−４−［４−（ピリジン−４−イル）ベン
ゾイル］ピペラジン 塩酸塩 ４−［（ピリジン−４−イル）ベンゾイックアシッド
（３１４ｍｇ）のジクロロメタン（５．０ｍｌ）、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍｌ）に、１−
［［５（６）−クロロベンズイミダゾール−２−イル］
スルホニル］ピペラジン（５０７ｍｇ）、１−ヒドロキ
シベンズトリアゾール（２２０ｍｇ）、Ｎ−メチルモル
ホリン（４８０μｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）−カルボジイミド（３０９ｍｇ）を
順次加え、室温で５時間攪拌した。ジクロロメタンで希
釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液を加えて二層にした
後、有機層を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。粗精製物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メ
タノール＝１５：１）で精製し、ジクロロメタン−エタ
ノールの混合溶液からジクロロメタンを減圧下減少させ
析出した粉末をろ取し、１−［［５（６）−クロロイミ
ダゾール−２−イル］スルフォニル］−４−［４−（ピ
リジン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン（３９６ｍ
ｇ）を得た。この内の１４０ｍｇを１規定塩酸エタノー
ル溶液（３ｍｌ）、エタノール（３ｍｌ）を加えて濃縮
し乾燥させ標題化合物（１５２ｍｇ）を無色アモルファ
スとして得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１１６３１，１４３１，１３６
５，１２８２，１１５５．１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
６）δ３．３０−４．００（８Ｈ，ｂｒ），７．４３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．６２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．０７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），８．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４８２［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，４８４［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４７３】実施例３０３ ４−［４−［［５（６）−クロロベンズイミダゾール−
２−イル］スルフォニル］ピペラジン−１−イル］カル
ボニルフェニル］ピリジン Ｎ−オキシド 実施例３０２で得た１−［［５（６）−クロロイミダゾ
ール−２−イル］スルフォニル］−４−［４−（ピリジ
ン−４−イル）ベンゾイル］ピペラジン（１９１ｍｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５．０ｍｌ）、クロ
ロホルム（１５ｍｌ）混合溶液に０℃でメタクロロ過安
息香酸（１２１ｍｇ）を加え、０℃で３時間攪拌し、ジ
クロロメタン（５０ｍｌ）を加え室温で６４時間攪拌し
た。少量のチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリ
ウム水溶液を加え二層にした後、有機層を、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。粗精製物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン：メタノール＝２０：１）で精製し、ジクロロメタン
−メタノール混合溶液を減圧濃縮する際に得られる固体
をろ取、乾燥させ、標題化合物（１４１ｍｇ）を無色ア
モルファスとして得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ−１１６４５，１４３３，１３７
１，１２４８，１１８０，９６６，９３３．１ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３０−３．８５
（８Ｈ，ｂｒ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
２．０Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ），７．６８−７．８３（２Ｈ，ｂｒ），７．８０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）． ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ４９８［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃ
ｌ３５］，５００［（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ３７］．
【１４７４】［試験例１］ＦＸａ阻害作用（ＩＣ
５０値）の測定 ９６穴マイクロプレートに検体溶液１０μｌ、１００ｍ
Ｍトリス・２００ｍＭ塩化ナトリウム・０．２％ＢＳＡ
（ｐＨ７．４）緩衝液４０μｌ、０．０５Ｕ／ｍｌヒト
ＦＸａ（コスモバイオ−ＥＲＬ ＨＦＸａ−１０１１、
測定用緩衝液で溶解および希釈）１０μｌを分注し、７
５０μＭ Ｓ２２２２（Ｃｈｒｏｍｏｇｅｎｉｘ社）４
０ｍｌを加え、室温で４０５ｎｍにおける吸光度の増加
（ｍＯＤ／ｍｉｎ）を測定した。以下の式により、各検
体の阻害％を求め、対数確率紙の横軸に検体最終濃度、
縦軸に阻害％をプロットし、５０％阻害濃度（Ｉ
Ｃ５０）を求めた。
【１４７５】阻害率（％）＝（１−サンプルのＯＤ÷コ
ントロールのＯＤ）×１００
【１４７６】（結果）式（Ｉ）において、基Ｑ１−Ｑ２
−が無置換のピリジルフェニル基を、基ＱＡがクロロナ
フチル基あるいはクロロベンゾフラニル基を構造の一部
として有する化合物のＦＸａ活性５０％阻害濃度（ＩＣ
５０）は１００ｎＭ以上であった。（表１参照）
【１４７７】
【表１】 実施例１の化合物のピリジルフェニル基を置換基を有す
るピリジルフェニル基、ピリジルピリミジニル基、ピリ
ジルピラジル基あるいはピリジルピリジル基に変えた化
合物群のＦＸａ阻害作用は数倍向上した。（表２参照）
【１４７８】
【表２】 実施例１の化合物などの基ＱＡのクロロナフチル基を６
−クロロベンゾチエニル基、５−エチニルインドリル基
あるいは５−クロロインドリル基にかえた化合物はＦＸ
ａ阻害作用の面で特に優れていた。（表３参照）
【１４７９】
【表３】 基Ｑ１−Ｑ２−がピリジルフェニル基を意味する化合物
の場合、ピリジン環上の窒素原子がＮ−オキシド化さ
れ、基ＱＡが６−クロロベンゾチエニル基、５−エチニ
ルインドリル基あるいは５−クロロインドリル基である
化合物では、飛躍的にＦＸａ阻害作用が向上した。（表
４参照）
【１４８０】
【表４】 基Ｑ１−Ｑ２−がピリジルピリミジニル基あるいはピリ
ジルピラジニル基等のヘテロアリール基を、基ＱＡが６
−クロロベンゾチエニル基、５−エチニルインドリル基
あるいは５−クロロインドリル基を意味する化合物のＦ
Ｘａ阻害作用は極めて優れていた。（表５参照）
【１４８１】
【表５】 基Ｑ３に一つあるいは２つの置換基が導入された化合物
は強いＸａ阻害活性を示した。（表６参照）
【１４８２】
【表６】
【１４８３】［試験例２］トロンビン阻害作用（ＩＣ
５０値）の測定 ９６穴マイクロプレートに検体溶液１０μｌ、１００ｍ
Ｍトリス・２００ｍＭ塩化ナトリウム・０．２％ＢＳＡ
（ｐＨ７．４）緩衝液４０μｌ、４Ｕ／ｍｌヒトトロン
ビン（Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社、測定用緩衝液
で溶解および希釈）１０μｌを分注し、５００μＭ Ｓ
２２６６（Ｃｈｒｏｍｏｇｅｎｉｘ社）４０μｌを加
え、室温で４０５ｎｍにおける吸光度の増加（ｍＯＤ／
ｍｉｎ）を測定した。以下の式により各検体の阻害％を
求め、対数確率紙の横軸に検体最終濃度、縦軸に阻害％
をプロットし、５０％阻害濃度を求めた。
【１４８４】阻害率（％）＝（１−サンプルのＯＤ÷コ
ントロールのＯＤ）×１００
【１４８５】ピリジルピリミジニル基あるいはピリジル
ピラジニル基等のヘテロアリール基を有する化合物、ま
たは６−クロロベンゾチエニル基、５−エチニルインド
リル基あるいは５−クロロインドリル基等を構造中に持
つ化合物、あるいはピリジルピリミジニル基あるいはピ
リジルピラジニル基等のヘテロアリール基にあわせて６
−クロロベンゾチエニル基、５−エチニルインドリル基
あるいは５−クロロインドリル基等を構造中有する化合
物のトロンビン活性阻害作用はＸａ阻害作用に比べて極
めて弱かった。（表７、表８参照）
【１４８６】
【表７】
【１４８７】
【表８】
【１４８８】［試験例３］経口投与試験 １）方法 検体を０．５％（ｗ／ｖ）メチルセルロース溶液に溶解
または懸濁し、一晩絶食した８〜１１週齢のラット（Ｗ
ｉｓｔａｒ系雄性ラット（日本エスエルシー株式会
社））に経口投与（１０ｍｌ／ｋｇ）した。検体投与後
適宜、ハロセン麻酔下、頸静脈より１／１０容３．１３
％（ｗ／ｖ）クエン酸ナトリウム加血液を採取し、採血
時以外はラットを覚醒させた。また、６時間後採血の後
に給餌を再開した。各血液サンプルから遠心により血漿
を分離し、血中抗ＦＸａ活性およびプロトロンビン時間
延長作用を測定した。
【１４８９】２）測定方法 ２−１）血漿中抗ＦＸａ活性の測定 ９６穴プレートに血漿５μｌを分注し、１００ｍＭトリ
ス・２００ｍＭ塩化ナトリウム・０．２％ＢＳＡ（ｐＨ
７．４）緩衝液、水および０．１Ｕ／ｍｌヒトファクタ
ーＸａ溶液（測定用緩衝液で溶解および希釈）の８：
１：２の混合物を５５μｌ、７５０μＭ Ｓ−２２２２
４０μｌを添加した。プレートミキサーで１０秒間攪
拌後、４０５ｎｍにおける吸光度の増加（ｍＯＤ／ｍｉ
ｎ）を室温で測定した。阻害率の算出は以下のように行
なった。
【１４９０】阻害率（％）＝（１−サンプルのＯＤ÷サ
ンプルの採血時間に対応するコントロールのＯＤの平均
値）×１００
【１４９１】２−２）経口投与における凝固時間延長作
用の測定（プロトロンビン時間の測定） 血漿２０μｌにシンプラスチン（Ｏｒｇａｎｏｎ Ｔｅ
ｋｎｉｋａ社、ＵＳＡ）４０μｌを加え凝固時間を測定
した。検体投与前のプロトロンビン時間に対する、検体
投与後のプロトロンビン時間の比を凝固時間延長作用の
指標とした。
【１４９２】３）結果 実施例６０の化合物は、検体３０ｍｇ／ｋｇ経口投与１
時間後に血漿中抗ＦＸａ活性７０％を示し、プロトロン
ビン時間を１．１８倍に延長した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4545 Ａ６１Ｋ 31/4545 31/495 31/495 31/496 31/496 31/501 31/501 31/505 31/505 31/506 31/506 31/53 31/53 31/5377 31/5377 31/541 31/541 31/551 31/551 Ａ６１Ｐ 7/02 Ａ６１Ｐ 7/02 9/00 9/00 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 207/12 Ｃ０７Ｄ 207/12 211/34 211/34 213/56 213/56 213/73 213/73 213/82 213/82 213/89 213/89 233/26 233/26 233/64 １０６ 233/64 １０６ 233/88 233/88 239/48 239/48 243/08 243/08 277/42 277/42 295/22 295/22 Ａ 401/04 401/04 401/06 401/06 401/10 401/10 401/12 401/12 401/14 401/14 403/12 403/12 403/14 403/14 405/04 405/04 405/12 405/12 409/04 409/04 409/12 409/12 409/14 409/14 417/04 417/04 417/12 417/12 417/14 417/14 487/08 487/08 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｓ (72)発明者 堀野 治彦 東京都江戸川区北葛西１丁目16番13号 第 一製薬株式会社東京研究開発センター内 (72)発明者 伊藤 昌之 東京都江戸川区北葛西１丁目16番13号 第 一製薬株式会社東京研究開発センター内 (72)発明者 鈴木 正則 東京都江戸川区北葛西１丁目16番13号 第 一製薬株式会社東京研究開発センター内 (72)発明者 萩野谷 憲康 東京都江戸川区北葛西１丁目16番13号 第 一製薬株式会社東京研究開発センター内 (72)発明者 望月 明慶 東京都江戸川区北葛西１丁目16番13号 第 一製薬株式会社東京研究開発センター内 (72)発明者 吉野 利治 東京都江戸川区北葛西１丁目16番13号 第 一製薬株式会社東京研究開発センター内 (72)発明者 永原 孝恭 東京都江戸川区北葛西１丁目16番13号 第 一製薬株式会社東京研究開発センター内

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 Ｑ１−Ｑ２−Ｔ１−Ｑ３−ＳＯ２−ＱＡ （Ｉ） ［式中、Ｑ１は置換基を有することもある飽和もしくは
    不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換基を有す
    ることもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の複素環式
    基を意味する。Ｑ２は単結合、酸素原子、硫黄原子、直
    鎖状もしくは分枝状の炭素数１〜６のアルキレン基、直
    鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルケニレン基、
    直鎖状もしくは分枝状の炭素数２〜６のアルキニレン
    基、 基−Ｎ（Ｒ１）−ＣＯ− （基中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を意味す
    る。）、 基−Ｎ（Ｒ２）−（ＣＨ２）ｍ− （基中、Ｒ２は水素原子またはアルキル基を意味し、ｍ
    は０〜６の整数を意味する。）、または基 【化２】 （この基は、置換基を有することもある２価の飽和もし
    くは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基、置換基を有す
    ることもある２価の飽和もしくは不飽和の５〜６員の複
    素環式基、または置換基を有することもある２価の飽和
    もしくは不飽和の２環性の縮合環基を意味する。←Ｃは
    この基の炭素原子がＱ１と結合することを示す。）を意
    味する。Ｑ３は以下のいずれかの基を意味する。 【化３】 （これらの基中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
    Ｒ８、Ｒ１０およびＲ１１が結合する炭素原子が窒素原
    子に隣り合わないときは、それぞれ独立して、水素原
    子、水酸基、アルキル基、アルコキシル基、アルコキシ
    アルキル基、アルコキシアルキルオキシ基、ヒドロキシ
    アルキル基、ヒドロキシアルキルオキシ基、ヒドロキシ
    アルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル
    基、ホルミル基、ホルミルアルキル基、ホルミルアルキ
    ルカルボニル基、ホルミルアルキルスルホニル基、アル
    キルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルカ
    ルボニルアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、
    カルボキシル基、カルボキシアルキル基、カルボキシア
    ルキルオキシ基カルボキシアルキルカルボニル基、カル
    ボキシアルキルスルホニル基、カルボキシアルキルカル
    ボニルアルキル基、カルボキシアルキルスルホニルアル
    キル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
    ルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ
    基、アルコキシカルボニルアルキルカルボニル基、アル
    コキシカルボニルアルキルスルホニル基、置換基を１個
    もしくは２個有することもあるアミノ基、アミノ基部分
    に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノア
    ルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有
    することもあるアミノアルキルオキシ基、アミノ基部分
    に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノア
    ルキルカルボニル基、アミノ基部分に置換基を１個もし
    くは２個有することもあるアミノアルキルカルボニルオ
    キシ基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有す
    ることもあるアミノカルボニル基、アミノ基部分に置換
    基を１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニ
    ルアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２
    個有することもあるアミノカルボニルアルキルオキシ
    基、アミノ基部分に置換基を１個有することもあるアル
    キルスルホニルアミノカルボニルアルキル基、アミノ基
    部分に置換基を１個有することもあるアリールスルホニ
    ルアミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分に置換基
    を１個もしくは２個有することもあるアミノスルホニル
    アルキル基、シアノアルキル基、アミノ基部分に置換基
    を１個有することもあるアルコキシアルキルアミノカル
    ボニルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル
    基、または基Ａ１−Ｂ１−（基中、Ａ１は置換基を有す
    ることもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化
    水素基または置換基を有することもある飽和もしくは不
    飽和の５〜６員の複素環式基を意味する。Ｂ１は単結
    合、カルボニル基、アルキレン基、カルボニルアルキル
    基、基−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基、基−ＣＯＯ−Ｃ
    １〜Ｃ６アルキレン基、基−ＮＨＣＯ−または基−ＮＨ
    ＣＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基を意味する。）を意味す
    る。また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ
    １０およびＲ１１が結合する炭素原子が窒素原子に隣り
    合うときはそれぞれ独立して、水素原子、アルキル基、
    ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキルカルボニル
    基、ヒドロキシアルキルスルホニル基、ホルミル基、ホ
    ルミルアルキル基、ホルミルアルキルカルボニル基、ホ
    ルミルアルキルスルホニル基、アルキルカルボニル基、
    アルキルスルホニル基、アルキルカルボニルアルキル
    基、アルキルスルホニルアルキル基、カルボキシル基、
    カルボキシアルキル基、カルボキシアルキルカルボニル
    基、カルボキシアルキルスルホニル基、カルボキシアル
    キルカルボニルアルキル基、カルボキシアルキルスルホ
    ニルアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカ
    ルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコ
    キシカルボニルアルキルカルボニル基、アルコキシカル
    ボニルアルキルスルホニル基、アミノ基部分に置換基を
    １個もしくは２個有することもあるアミノアルキル基、
    アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することも
    あるアミノアルキルカルボニル基、アミノ基部分に置換
    基を１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニ
    ル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有する
    こともあるアミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分
    に置換基を１個有することもあるアルキルスルホニルア
    ミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分に置換基を１
    個有することもあるアリールスルホニルアミノカルボニ
    ルアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２
    個有することもあるアミノスルホニルアルキル基、シア
    ノアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個有すること
    もあるアルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル
    基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、または基Ａ
    ２−Ｂ２−（基中、Ａ２は置換基を有することもある飽
    和もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置
    換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員
    の複素環式基を意味する。Ｂ２は単結合、カルボニル
    基、アルキレン基、カルボニルアルキル基、基−Ｏ−Ｃ
    １〜Ｃ６アルキレン基、基−ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    レン基、基−ＮＨＣＯ−または基−ＮＨＣＯ−Ｃ１〜Ｃ
    ６アルキレン基を意味する。）を意味する。また、Ｒ３
    およびＲ４、Ｒ５およびＲ６、Ｒ７およびＲ８、Ｒ１０
    およびＲ１１は環を構成する炭素原子とともに一緒にな
    って置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の５
    〜７員の環状炭化水素基または置換基を有することもあ
    る飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基を意味し
    てもよく、Ｒ９およびＲ１２はそれぞれ独立して、水素
    原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ
    アルキルカルボニル基、ヒドロキシアルキルスルホニル
    基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
    シアルキルカルボニル基、アルコキシアルキルスルホニ
    ル基、ホルミル基、ホルミルアルキル基、ホルミルアル
    キルカルボニル基、ホルミルアルキルスルホニル基、ア
    ルキルカルボニル基、アルキルカルボニルアルキル基、
    アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルアルキル
    基、カルボキシアルキル基、カルボキシアルキルカルボ
    ニル基、カルボキシアルキルスルホニル基、カルボキシ
    アルキルカルボニルアルキル基、カルボキシアルキルス
    ルホニルアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコ
    キシカルボニルアルキル基、アルコキシカルボニルアル
    キルカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキルスル
    ホニル基、置換基を１個もしくは２個有することもある
    アミノ基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有
    することもあるアミノアルキル基、アミノ基部分に置換
    基を１個もしくは２個有することもあるアミノアルキル
    オキシ基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有
    することもあるアミノアルキルカルボニル基、アミノ基
    部分に置換基を１個もしくは２個有することもあるアミ
    ノアルキルオキシカルボニル基、アミノ基部分に置換基
    を１個もしくは２個有することもあるアミノカルボニル
    基、アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有するこ
    ともあるアミノカルボニルアルキル基、アミノ基部分に
    置換基を１個もしくは２個有することもあるアミノカル
    ボニルオキシアルキル基、アミノ基部分に置換基を１個
    有することもあるアルキルスルホニルアミノカルボニル
    アルキル基、アミノ基部分に置換基を１個有することも
    あるアリールスルホニルアミノカルボニルアルキル基、
    アミノ基部分に置換基を１個もしくは２個有することも
    あるアミノスルホニルアルキル基、シアノアルキル基、
    アミノ基部分に置換基を１個有することもあるアルコキ
    シアルキルアミノカルボニルアルキル基、またはアルキ
    ルカルボニルオキシアルキル基を意味する。また、Ｒ９
    はＲ７またはＲ８と一緒になって環を構成する炭素原子
    とＲ９が結合する窒素原子とともに、置換基を有するこ
    ともある飽和もしくは不飽和の５〜７員の複素環式基を
    意味してもよい。また、Ｒ１２はＲ１０またはＲ１１と
    一緒になって環を構成する炭素原子とＲ１２が結合する
    窒素原子とともに、置換基を有することもある飽和もし
    くは不飽和の５〜７員の複素環式基を意味してもよい。
    ａ、ｂ、ｄ、ｅおよびｇはそれぞれ独立して、０または
    １の整数を意味する。ｃは０から３の整数を意味する。
    ｆ、ｈおよびｉはそれぞれ独立して、１から３の整数を
    意味する。ただし、ａとｂとｃの和は２または３の整数
    を意味し、ｄおよびｅの和は０または１の整数を意味
    し、ｆとｇとｈの和は３から５の整数を意味する。） ＱＡは置換基を有することもあるアリールアルケニル
    基、置換基を有することもあるヘテロアリールアルケニ
    ル基、置換基を有することもある飽和もしくは不飽和の
    ２環性の縮合環基、置換基を有することもある飽和もし
    くは不飽和の３環性の縮合環基、基Ａｒ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ
    −（基中、Ａｒは置換基を有することもあるアリール基
    を意味する。）または基Ｈｅｔ−Ｃ（Ｈ）＝Ｎ−（基
    中、Ｈｅｔは置換基を有することもあるヘテロアリール
    基を意味する。）を意味する。Ｔ１はカルボニル基、 基−ＣＨ（Ｒ１３）− （基中、Ｒ１３は水素原子、アルキル基、水酸基が保護
    されることもあるヒドロキシアルキル基、アルコキシア
    ルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニ
    ルアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロアリ
    ール基、ヘテロアリールアルキル基またはアミノ基部分
    に置換基（保護基）を有することもあるアミノアルキル
    基を意味する。） 基−Ｃ（＝ＮＯＲ１４）− または 基−Ｃ（＝Ｎ−Ｎ
    ＨＲ１４’）− （基中、Ｒ１４およびＲ１４’はそれぞれ独立して、水
    素原子、アルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキ
    シカルボニル基、アリール基、アラルキル基、ヘテロア
    リール基、ヘテロアリールアルキル基またはアミノ基部
    分に置換基を有することもあるアミノアルキル基を意味
    する。）を意味する。］で表されるスルホニル誘導体、
    その塩およびそれらの溶媒和物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）中、ＱＡが以下のいずれかの基
    を意味するものである請求項１に記載のスルホニル誘導
    体、その塩およびそれらの溶媒和物。 【化４】 ［基中、Ｒ１５は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ
    基、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル
    基、アルコキシル基、アルコキシアルキル基、カルボキ
    シル基、カルボキシアルキル基、アルキルカルボニル
    基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルア
    ルキル基、アルキルカルボニルオキシ基、または基Ａ３
    −Ｂ３−（基中、Ａ３は置換基を１個もしくは２個有す
    ることもあるアミノ基、置換基を有することもある飽和
    もしくは不飽和の５〜６員の環状炭化水素基または置換
    基を有することもある飽和もしくは不飽和の５〜６員の
    複素環式基を意味する。Ｂ３は単結合、カルボニル基、
    アルキレン基、カルボニルアルキル基、カルボニルアル
    キルオキシ基、またはアルキレンカルボニルオキシ基を
    意味する。）を意味する。Ｒ１６およびＲ１７はそれぞ
    れ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水
    酸基が保護されることもあるヒドロキシアルキル基また
    はアルコキシアルキル基を意味する。また、Ｒ１６また
    はＲ１７は、Ｒ１５と一緒になって炭素数１〜３のアル
    キレン基またはアルケニレン基を意味してもよい。Ｒ
    １８およびＲ１９はそれぞれ独立して、水素原子、水酸
    基、ハロゲン原子、ハロゲノアルキル基、アルキル基、
    アルコキシル基、アルケニル基、保護基としてアルキル
    シリル基が置換することもあるアルキニル基、トリフル
    オロメチル基、シアノ基、アミノ基、アミノアルキル
    基、アルキルアミノアルキル基、アミジノ基、ヒドロキ
    シアミジノ基またはアルコキシカルボニルアミジノ基を
    意味する（ただし、Ｒ１８およびＲ１９は同時に水素原
    子であることはない。）。Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独
    立してメチン基または窒素原子を意味する。］ 【化５】 ［基中、Ｘ３は窒素原子または 基＝Ｃ（Ｒ１００）− （基中、Ｒ１００は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
    ニルアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ニ
    トロ基、保護基を有することもあるアミノ基またはアミ
    ノ基部分に保護基を有することもあるアミノアルキル基
    を意味する。）を意味する。Ｘ４は酸素原子、硫黄原子
    または 基−Ｎ（Ｒ１０１）− （基中、Ｒ１０１は水素原子、アルキル基、アルコキシ
    カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコ
    キシカルボニルアルキル基、アルキルスルホニル基また
    はアリールスルホニル基を意味する。）を意味する。Ｘ
    ５およびＸ８はそれぞれ独立して窒素原子または 基−Ｃ（Ｒ１０２）− （基中、Ｒ１０２は、水素原子またはハロゲン原子を意
    味する。）を意味する。Ｘ６およびＸ７はそれぞれ独立
    して窒素原子または 基−Ｃ（Ｒ１０３）− （基中、Ｒ１０３は、水素原子、水酸基、ハロゲン原
    子、ハロゲノアルキル基、アルキル基、アルコキシル
    基、アルケニル基、保護基としてアルキルシリル基が置
    換することもあるアルキニル基、シアノ基、アミノ基、
    アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アミジ
    ノ基、ヒドロキシアミジノ基またはアルコキシカルボニ
    ルアミジノ基を意味する。）］ 【化６】 ［基中、Ｘ９およびＸ１２はそれぞれ独立して窒素原子
    または 基−Ｃ（Ｒ１０４）− （基中、Ｒ１０４は、水素原子またはハロゲン原子を意
    味する。）を意味する。Ｘ１０およびＸ１１はそれぞれ
    独立して窒素原子または 基−Ｃ（Ｒ１０５）− （基中、Ｒ１０５は、水素原子、水酸基、ハロゲン原
    子、ハロゲノアルキル基、アルキル基、アルコキシル
    基、アルケニル基、保護基としてアルキルシリル基が置
    換することもあるアルキニル基、シアノ基、アミノ基、
    アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、アミジ
    ノ基、ヒドロキシアミジノ基またはアルコキシカルボニ
    ルアミジノ基を意味する。） ｗおよびｚはそれぞれ独立して１または２の整数を意味
    する。］
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）における基 【化７】 が、 【化８】 または 【化９】 ［上記基中、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｘ１およびＸ２
    は前記に同じ。］を意味するものである請求項２記載の
    スルホニル誘導体、その塩およびそれらの溶媒和物。
  4. 【請求項４】 Ｒ１８がハロゲン原子またエチニル基を
    意味するものである請求項２または請求項３に記載のス
    ルホニル誘導体、その塩およびそれらの溶媒和物。
  5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）における基 【化１０】 が、以下の基のいずれかのものを意味するものである請
    求項２記載のスルホニル誘導体、その塩およびそれらの
    溶媒和物。 【化１１】 【化１２】 【化１３】 ［上記基中、Ｒ１０１およびＲ１０３は前記に同じ。Ｒ
    １０３’はＲ１０３と同様のものを意味する。］
  6. 【請求項６】 Ｒ１０３またはＲ１０３’のどちらか一
    方がハロゲン原子またエチニル基を意味するものである
    請求項５に記載のスルホニル誘導体、その塩およびそれ
    らの溶媒和物。
  7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）における基 【化１４】 が 【化１５】 ［基中、Ｒ１０５は前記に同じ。Ｒ１０５’はＲ１０５
    と同様のものを意味する。］を意味するものである請求
    項２記載のスルホニル誘導体、その塩およびそれらの溶
    媒和物。
  8. 【請求項８】 Ｒ１０５またはＲ１０５’のどちらか一
    方がハロゲン原子またエチニル基を意味するものである
    請求項７に記載のスルホニル誘導体、その塩およびそれ
    らの溶媒和物。
  9. 【請求項９】 Ｑ３が基 【化１６】 ［基中、Ｒ３、Ｒ４、ａ、ｂおよびｃは前記に同じ。］
    を意味するものである請求項１〜請求項８のいずれか１
    項に記載のスルホニル誘導体、その塩およびそれらの溶
    媒和物。
  10. 【請求項１０】 Ｔ１がカルボニル基または基−ＣＨ
    （Ｒ１３）−（基中、Ｒ１３は前記に同じ。）を意味す
    るものである請求項１〜請求項９のいずれか１項に記載
    のスルホニル誘導体、その塩およびそれらの溶媒和物。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜請求項１０のいずれか１項
    に記載のスルホニル誘導体、その塩またはそれらの溶媒
    和物を有効成分とする医薬。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜請求項１０のいずれか１項
    に記載のスルホニル誘導体、その塩またはそれらの溶媒
    和物を有効成分とする活性化血液凝固第Ｘ因子阻害剤。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜請求項１０のいずれか１項
    に記載のスルホニル誘導体、その塩またはそれらの溶媒
    和物を有効成分とする血液凝固抑制剤。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜請求項１０のいずれか１項
    に記載のスルホニル誘導体、その塩またはそれらの溶媒
    和物を有効成分とする血栓または塞栓の予防および／ま
    たは治療剤。
  15. 【請求項１５】 請求項１〜請求項１０のいずれか１項
    に記載のスルホニル誘導体、その塩またはそれらの溶媒
    和物を有効成分とする脳梗塞、脳塞栓、心筋梗塞、肺梗
    塞、肺塞栓、バージャー病、深部静脈血栓症、汎発性血
    管内凝固症候群、人工弁置換後の血栓形成、血行再建後
    の再閉塞、体外循環時の血栓形成または採血時の血液凝
    固の予防および／または治療剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2007517010A (ja) * 2003-12-24 2007-06-28 プロシディオン・リミテッド Ｇｐｃｒ受容体作動薬としてのヘテロ環誘導体
JP2009514926A (ja) * 2005-11-11 2009-04-09 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 凝固因子Ｘａの阻害剤としての炭素環式縮合環アミン
US7803796B2 (en) 2006-12-22 2010-09-28 Sungkyunkwan University Foundation For Corporate Collaboration Homopiperazine compounds that inhibit ribosomal frameshifting by binding to RNA pseudoknot structure of SARS coronavirus
EP2982668A2 (en) 2002-12-03 2016-02-10 Pharmacyclics LLC 2-(2-hydroxybiphenyl-3-yl)-1h-benzoimidazole-5-carboxamidine derivatives as factor viia inhibitors for the treatment of thromboembolic disorders

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