JP3346437B2 - 複素環化合物 - Google Patents

複素環化合物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ブラジキニン拮抗剤
としての活性を有し、種々の疾患の治療に有用な複素環
化合物およびその塩に関するものであり、医療の分野で
利用される。
【０００２】
【従来の技術】ある種の複素環化合物が、たとえば欧州
特許公開公報第２２４，０８６号、同第２６１，５３９
号、ケミカル・アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａ
ｂｓｔｒａｃｔｓ）９０：３４８４９ｇ（１９７９）ま
たは同９７：１８９４８ｃ（１９８２）に記載されてい
るが、該化合物がブラジキニン拮抗剤としての活性を有
していることは全く知られていない。
【０００３】
【発明の構成】この発明の目的は、ブラジキニン拮抗剤
としての活性を有する複素環化合物およびその塩を提供
することである。この発明の他の目的は、該複素環化合
物およびそれらの塩の製造法を提供することである。こ
の発明の別の目的は、該複素環化合物およびそれらの塩
を有効成分として含有する医薬組成物を提供することで
ある。更にこの発明の別の目的は、該複素環化合物およ
びそれらの塩を有効成分として含有する、例えばアレル
ギー、炎症、自己免疫疾患、ショック、疼痛等のブラジ
キニンまたはその類縁体が誘発する疾患の予防および／
または治療剤を提供することである。この発明の目的と
する複素環化合物は新規であり、次の一般式［Ｉ］で表
わすことができる：
【化１５】 ［式中、Ｘ1 はＮまたはＣ−Ｒ6 、Ｘ2 はＮまたはＣ−
Ｒ7 、Ｘ3 はＮまたはＣ−Ｒ8 、Ｒ1 は水素またはハロ
ゲン、Ｒ2 はハロゲン、Ｒ3 は水素、ニトロ基、適当な
置換基を有していてもよいアミノ基または適当な置換基
を有していてもよい複素環基、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞ
れ水素またはハロゲン、Ｒ6 およびＲ8 はそれぞれ水
素；ハロゲン；低級アルキル基；ヒドロキシ基；低級ア
ルキルチオ基；低級アルキルで置換されていてもよいア
ミノ基；またはヒドロキシ、低級アルコキシ、アミノ、
低級アルキルアミノおよび低級アルコキシで置換されて
いてもよいアリールよりなる群から選択された置換基で
置換されていてもよい低級アルコキシ基、Ｒ7 は水素ま
たは低級アルキル基、Ａは低級アルキレン基、ＱはＯま
たはＮ−Ｒ9 （Ｒ9 は水素またはアシル基を意味する）
をそれぞれ意味する。ただしＸ1 がＣ−Ｒ6 でＲ6 が水
素を意味する場合、Ｒ3 は水素でない］目的化合物
［Ｉ］またはその塩は、以下の反応式で示される製造法
により製造できる。
【０００４】製造法１
【化１６】
【０００５】製造法２
【化１７】
【０００６】製造法３
【化１８】
【０００７】製造法４
【化１９】
【０００８】［式中、Ｒ10は水素または低級アルキル
基、Ｒ11はアシル基、Ｒ11 a はアミノを有するアシル
基、Ｒ11 b はアシルアミノを有するアシル基、Ｒ12は水
素、低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、
低級アルキルアミノ低級アルキル基、複素環低級アルキ
ル基、複素環基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルキルカルバモイルオキシ低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ
低級アルキル基、低級アルキルカルバモイル低級アルキ
ル基、低級アルコキシカルボニル−アル低級アルキル
基、カルボキシ−アル低級アルキル基、低級アルキルカ
ルバモイル−アル低級アルキル基、保護されたまたは保
護されていないヒドロキシ低級アルキル基または低級ア
ルキルアミノで置換されていてもよいアリール基で、Ｒ
13は、水素、低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
キル基または保護されたまたは保護されていないヒドロ
キシ低級アルキル基を意味するか、またはＲ12およびＲ
13は、隣接する窒素原子とともに、好適な置換基を有し
ていてもよい複素環基を形成する、（ＡＡ）はアミノ酸
残基、Ｘは脱離基、ＹはＮＨまたは低級アルケニレン
基、ＺはＣＨまたはＮをそれぞれ意味し、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、ＱおよびＡはそ
れぞれ前と同じ意味である］
【０００９】本明細書の上記および下記の説明におい
て、本発明の範囲内に包含されるべき種々の定義の好適
な例を、以下に詳細に説明する。「低級」なる語は、と
くに断わらない限り、１〜６個の炭素原子を有する基を
意味する。好適な「ハロゲン」としては、弗素、塩素、
臭素および沃素が挙げられる。好適な「アリール」およ
び「アル低級アルケノイル」における好適なアリール部
分としては、フェニル、ナフチル、低級アルキル置換フ
ェニル［例えばトリル、キシリル、メシチル、クメニ
ル、ジ（第三級ブチル）フェニル等］等が挙げられ、こ
れらのうちで好ましいのは、フェニル、ナフチルおよび
トリルである。好適な「低級アルキル」および「複素環
低級アルキル」、「低級アルキルチオ」および「低級ア
ルキルアミノ」における好適な低級アルキル部分として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等
の直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、なかでも好
ましいのは、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、
第三級ブチルなどのＣ1 〜Ｃ4 アルキルである。好適な
「低級アルキレン」としては、メチレン、エチレン、ト
リメチレン、メチルメチレン、テトラメチレン、エチル
エチレン、プロピレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン等の直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、この中
で最も好ましいのは、メチレンである。好適な「低級ア
ルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第三級
ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の直鎖状
または分枝鎖状のものが挙げられ、なかでも好ましいの
は、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシなどのＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシである。
【００１０】好適な「低級アルケニレン」としては、ビ
ニレン、メチルビニレン、プロペニレン、１，３−ブタ
ジエニレンなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げら
れ、この中で最も好ましいのは、ビニレンである。好適
な「アシル」としては、例えばアルカノイル［例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノ
イル、ヘプタノイル、３，３−ジメチルブチリル等］、
ハロ低級アルカノイル［例えばクロロアセチル、トリフ
ルオロアセチル、ブロモアセチル、ブロモブチリル、ヘ
プタフルオロブチリル等］、ヒドロキシ低級アルカノイ
ル［例えばグリコロイル、ラクトイル、３−ヒドロキシ
プロピオニル、グリセロイル等］、低級アルキルスルホ
ニルオキシ低級アルカノイル［例えばメシルオキシアセ
チル、エチルスルホニルオキシアセチル、メシルオキシ
プロピオニル等］、低級アルコキシ低級アルカノイル
［例えばメトキシアセチル、エトキシアセチル、メトキ
シプロピオニル、エトキシプロピオニル、ブロポキシプ
ロピオニル、メトキシブチリル等］、低級アルキルチオ
低級アルカノイル［例えばメチルチオアセチル、エチル
チオアセチル、メチルチオプロピオニル、エチルチオプ
ロピオニル、プロピルチオプロピオニル、メチルチオブ
チリル等］、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル
［例えばアセチルオキシアセチル、アセチルオキシプロ
ピオニル、プロピオニルオキシアセチル等］、アリール
オキシ低級アルカノイル［例えばフェニルオキシアセチ
ル、フェニルオキシプロピオニル、トリルオキシアセチ
ル、ナフチルオキシアセチル等］、アロイル低級アルカ
ノイル［例えばフェニルオキサリル、ベンゾイルアセチ
ル、ベンゾイルプロピオニル等］、
【００１１】カルボキシ低級アルカノイル［例えばオキ
サロ、カルボキシアセチル、３−カルボキシプロピオニ
ル、３−カルボキシブチリル、４−カルボキシブチリ
ル、４−カルボキシバレリル等］、エステル化されたカ
ルボキシ低級アルカノイル、例えば低級アルコキシカル
ボニル低級アルカノイル［例えばメトキシカルボニルア
セチル、エトキシカルボニルアセチル、メトキシカルボ
ニルプロピオニル、エトキシカルボニルプロピオニル
等］、カルバモイル低級アルカノイル［例えばカルバモ
イルアセチル、カルバモイルプロピオニル等］、低級ア
ルキルカルバモイル低級アルカノイル［例えばメチルカ
ルバモイルアセチル、メチルカルバモイルプロピオニ
ル、エチルカルバモイルプロピオニル、ジメチルカルバ
モイルプロピオニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモ
イルプロピオニル等］、アル低級アルカノイル［例えば
フェニルアセチル、トリルアセチル、ナフチルアセチ
ル、２−フェニルプロピオニル、３−フェニルプロピオ
ニル、４−フェニルブチリル、トリチルカルボニル
等］、置換されていてもよい複素環低級アルカノイル
［例えばモルホリノアセチル、チオモルホリノアセチ
ル、モルホリノプロピオニル、チオモルホリノプロピオ
ニル、ピペリジノプロピオニル、ピペラジニルプロピオ
ニル、ピリジルアセチル、ピロリジニルプロピオニル、
イミダゾリジニルプロピオニル、ピペリジノアセチル、
ピロリジニルアセチル、ヘキサメチレンイミノアセチ
ル、ヘキサメチレンイミノプロピオニル、イミダゾリル
アセチル、フリルアセチル、チエニルアセチル、メチル
ピペラジニルアセチル、ピリジルピペラジニルアセチル
等］、複素環チオ低級アルカノイル［例えばピリジルチ
オアセチル、ピリミジニルチオアセチル、イミダゾリル
チオプロピオニル等］等の置換または無置換アルカノイ
ル、低級アルケノイル［例えばアクリロイル、クロトノ
イル、イソクロトノイル、３−ブテノイル、３−ペンテ
ノイル、４−ペンテノイル、メタクリロイル等］、低級
アルキノイル［例えばプロピオロイル、２−ブチノイ
ル、３−ブチノイル等］、シクロ低級アルキルカルボニ
ル［例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカ
ルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル
カルボニル等］、シクロ低級アルケニルカルボニル［例
えばシクロペンテニルカルボニル、シクロヘキセニルカ
ルボニル等］、
【００１２】カルボキシ、例えば低級アルコキシカルボ
ニル［例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第
三級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル等］、アリールオキシカルボ
ニル［例えばフェノキシカルボニル等］等のエステル化
されたカルボキシ、例えばアロイル［例えばベンゾイ
ル、トルオイル、キシロイル、ナフトイル等］、低級ア
ルコキシアロイル［例えばメトキシベンゾイル等］、ハ
ロアロイル［例えばクロロベンゾイル、フルオロベンゾ
イル等］、アシルアロイル、例えば低級アルコキシカル
ボニルアロイル［例えばメトキシカルボニルベンゾイル
等］等の置換または無置換アロイル、例えばアル低級ア
ルケノイル［例えばシンナモイル、アロシンナモイル、
α−メチルシンナモイル、４−メチルシンナモイル
等］、低級アルコキシアル低級アルケノイル［例えばメ
トキシシンナモイル、エトキシシンナモイル、ジメトキ
シシンナモイル等］、低級アルキレンジオキシアル低級
アルケノイル［例えばメチレンジオキシシンナモイル、
エチレンジオキシシンナモイル、等］、ニトロアル低級
アルケノイル［例えばニトロシンナモイル等］、シアノ
アル低級アルケノイル［例えばシアノシンナモイル
等］、ハロアル低級アルケノイル［例えばクロロシンナ
モイル、フルオロシンナモイル等］、ヒドロキシアル低
級アルケノイル［例えばシドロキシシンナモイル等］、
ヒドロキシ低級アルコキシアル低級アルケノイル［例え
ばヒドロキシメトキシシンナモイル、ヒドロキシエトキ
シシンナモイル等］、アミノ低級アルコキシアル低級ア
ルケノイル［例えばアミノエトキシシンナモイル等］、
低級アルキルアミノ低級アルコキシアル低級アルケノイ
ル［例えばメチルアミノメトキシシンナモイル、ジメチ
ルアミノメトキシシンナモイル等］、
【００１３】複素環低級アルコキシアル低級アルケノイ
ル［例えばピリジルメトキシシンナモイル等］、置換さ
れていてもよい複素環アル低級アルケノイル［例えばモ
ルホリノシンナモイル、メチルピペラジニルシンナモイ
ル、ピロリジニルシンナモイル、オキソピロリジニルシ
ンナモイル、オキソピペリジノシンナモイル、ジオキソ
ピロリジニルシンナモイル、オキソオキサゾリジニルシ
ンナモイル、ピロリルシンナモイル、テトラゾリルシン
ナモイル等］、アミノアル低級アルケノイル［例えばア
ミノシンナモイル等］、低級アルキルアミノアル低級ア
ルケノイル［例えばメチルアミノシンナモイル、ジメチ
ルアミノシンナモイル等］、アシルアミノアル低級アル
ケノイル、例えば低級アルカノイルアミノアル低級アル
ケノイル［例えばアセチルアミノシンナモイル、プロピ
オニルアミノシンナモイル、イソブチリルアミノシンナ
モイル等］、シクロアルキル低級アルカノイルアミノア
ル低級アルケノイル［例えばシクロペンチルアセチルア
ミノシンナモイル、シクロヘキシルアセチルアミノシン
ナモイル、アダマンチルアセチルアミノシンナモイル
等］、シクロアルキルカルボニルアミノアル低級アルケ
ノイル［例えばシクロプロピルカルボニルアミノシンナ
モイル、シクロペンチルカルボニルアミノシンナモイ
ル、シクロヘキシルカルボニルアミノシンナモイル、ア
ダマンチルカルボニルアミノシンナモイル等］、低級ア
ルケノイルアミノアル低級アルケノイル［例えばアクリ
ロイルアミノシンナモイル、クロトノイルアミノシンナ
モイル等］、低級アルコキシカルボニルアミノアル低級
アルケノイル［例えばメトキシカルボニルアミノシンナ
モイル、エトキシカルボニルアミノシンナモイル等］、
ヒドロキシ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイ
ル［例えばヒドロキシアセチルアミノシンナモイル、ヒ
ドロキシプロピオニルアミノシンナモイル等］、低級ア
ルコキシ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル
［例えばメトキシアセチルアミノシンナモイル、メトキ
シプロピオニルアミノシンナモイル等］、ハロ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイル［例えばクロロア
セチルアミノシンナモイル、ブロモブチリルアミノシン
ナモイル、トリフルオロアセチルアミノシンナモイル
等］、アミノ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノ
イル［例えばアミノアセチルアミノシンナモイル、アミ
ノプロピオニルアミノシンナモイル、等］、低級アルキ
ルアミノ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル
［例えばメチルアミノアセチルアミノシンナモイル、ジ
メチルアミノアセチルアミノシンナモイル、等］、低級
アルカノイルアミノ低級アルカノイルアミノアル低級ア
ルケノイル［例えばアセチルアミノアセチルアミノシン
ナモイル、アセチルアミノプロピオニルアミノシンナモ
イル、等］、カルボキシ低級アルカノイルアミノアル低
級アルケノイル［例えばカルボキシアセチルアミノシン
ナモイル、カルボキシプロピオニルアミノシンナモイ
ル、等］、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル
アミノアル低級アルケノイル［例えばエトキシカルボニ
ルアセチルアミノシンナモイル、エトキシカルボニルプ
ロピオニルアミノシンナモイル、等］、低級アルコキシ
カルボニル低級アルケノイルアミノアル低級アルケノイ
ル［例えばエトキシカルボニルアクリロイルアミノシン
ナモイル、等］、ハロ低級アルコキシカルボニルアミノ
アル低級アルケノイル［例えばクロロエトキシカルボニ
ルアミノシンナモイル、等］、
【００１４】置換されていてもよい複素環低級アルカノ
イルアミノアル低級アルケノイル［例えばピリジルアセ
チルアミノシンナモイル、チエニルアセチルアミノシン
ナモイル、メチルピロリルアセチルアミノシンナモイル
等］、アロイルアミノアル低級アルケノイル［例えばベ
ンゾイルアミノシンナモイル等］、置換されていてもよ
い複素環カルボニルアミノアル低級アルケノイル［例え
ばピリジルカルボニルアミノシンナモイル、モルホリノ
カルボニルアミノシンナモイル、フリルカルボニルアミ
ノシンナモイル、チエニルカルボニルアミノシンナモイ
ル、オキサゾリルカルボニルアミノシンナモイル、メチ
ルオキサゾリルカルボニルアミノシンナモイル、ジメチ
ルイソキサゾリルカルボニルアミノシンナモイル、イミ
ダゾリルカルボニルアミノシンナモイル、メチルイミダ
ゾリルカルボニルアミノシンナモイル、ピペリジルカル
ボニルアミノシンナモイル、エチルピペリジルカルボニ
ルアミノシンナモイル、アセチルピペリジルカルボニル
アミノシンナモイル、ピロリジニルカルボニルアミノシ
ンナモイル、アセチルピロリジニルカルボニルアミノシ
ンナモイル、第三級ブトキシカルボニルピロリジニルカ
ルボニルアミノシンナモイル等］、低級アルキルスルホ
ニルアミノアル低級アルケノイル［例えばメシルアミノ
シンナモイル、エチルスルホニルアミノシンナモイル
等］等、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）アミノアル低級アルケノイル［例えばＮ−アセチル
−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、Ｎ−アセチル−Ｎ−
エチルアミノシンナモイル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メ
チルアミノシンナモイル、等］、Ｎ−（低級アルコキシ
低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノアル
低級アルケノイル［例えばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−
メチルアミノシンナモイル、Ｎ−メトキシプロピオニル
−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、等］、Ｎ−（低級ア
ルカノイル）−Ｎ−（複素環低級アルキル）アミノアル
低級アルケノイル［例えばＮ−アセチル−Ｎ−ピリジル
メチルアミノシンナモイル、等］、Ｎ−（低級アルカノ
イル）−Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）アミノア
ル低級アルケノイル［例えばＮ−アセチル−Ｎ−メトキ
シエチルアミノシンナモイル、Ｎ−アセチル−Ｎ−メト
キシメチルアミノシンナモイル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ
−メトキシエチルアミノシンナモイル等］、Ｎ−（低級
アルカノイル）−Ｎ−（低級アルコキシカルボニル低級
アルキル）アミノアル低級アルケノイル［例えばＮ−ア
セチル−Ｎ−第三級ブトキシカルボニルメチルアミノシ
ンナモイル、Ｎ−アセチル−Ｎ−第三級ブトキシカルボ
ニルエチルアミノシンナモイル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ
−第三級ブトキシカルボニルメチルアミノシンナモイル
等］、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（カルボキシ低
級アルキル）アミノアル低級アルケノイル［例えばＮ−
アセチル−Ｎ−カルボキシメチルアミノシンナモイル、
Ｎ−アセチル−Ｎ−カルボキシエチルアミノシンナモイ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−カルボキシメチルアミノシ
ンナモイル等］、Ｎ−（低級アルコキシ低級アルカノイ
ル）−Ｎ−（複素環低級アルキル）アミノアル低級アル
ケノイル［例えばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−ピリジル
メチルアミノシンナモイル、Ｎ−メトキシプロピオニル
−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイル等］、Ｎ−
（複素環カルボニル）−Ｎ−（低級アルコキシ低級アル
キル）アミノアル低級アルケノイル［例えばＮ−ピリジ
ルカルボニル−Ｎ−メトキシメチルアミノシンナモイ
ル、Ｎ−ピリジルカルボニル−Ｎ−メトキシエチルアミ
ノシンナモイル、Ｎ−チエニルカルボニル−Ｎ−メトキ
シエチルアミノシンナモイル等］、ウレイドアル低級ア
ルケノイル［例えばウレイドシンナモイル等］、低級ア
ルキルウレイドアル低級アルケノイル［例えばメチルウ
レイドシンナモイル、エチルウレイドシンナモイル、ジ
メチルウレイドシンナモイル等］、複素環ウレイドアル
低級アルケノイル［例えばピリジルウレイドシンナモイ
ル、ピリミジニルウレイドシンナモイル、チエニルウレ
イドシンナモイル、等］、アシルアル低級アルケノイ
ル、例えば低級アルカノイルアル低級アルケノイル［例
えばホルミルシンナモイル、アセチルシンナモイル、プ
ロピオニルシンナモイル等］、カルボキシアル低級アル
ケノイル［例えばカルボキシシンナモイル、等］、低級
アルコキシカルボニルアル低級アルケノイル［例えばメ
トキシカルボニルシンナモイル、エトキシカルボニルシ
ンナモイル、等］、カルバモイルアル低級アルケノイル
［例えばカルバモイルシンナモイル等］、低級アルキル
カルバモイルアル低級アルケノイル［例えばメチルカル
バモイルシンナモイル、エチルカルバモイルシンナモイ
ル、ジメチルカルバモイルシンナモイル、プロピルカル
バモイルシンナモイル、イソプロピルカルバモイルシン
ナモイル、ジエチルカルバモイルシンナモイル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−エチルカルバモイルシンナモイル等］、ヒド
ロキシ低級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイル
［例えばヒドロキシエチルカルバモイルシンナモイル、
ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルシンナモイル
等］、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級ア
ルキル）カルバモイルアル低級アルケノイル［例えばＮ
−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモ
イル、等］、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイル
アル低級アルケノイル［例えばメトキシメチルカルバモ
イルシンナモイル、メトキシエチルカルバモイルシンナ
モイル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルシンナモ
イル、エトキシエチルカルバモイルシンナモイル、メト
キシプロピルカルバモイルシンナモイル、ビス（エトキ
シエチル）カルバモイルシンナモイル、等］、
【００１５】Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイル
［例えばＮ−メトキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイル
シンナモイル、Ｎ−エトキシエチル−Ｎ−メチルカルバ
モイルシンナモイル等］、複素環低級アルキルカルバモ
イルアル低級アルケノイル［例えばピリジルメチルカル
バモイルシンナモイル、フリルメチルカルバモイルシン
ナモイル、チエニルメチルカルバモイルシンナモイル
等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）カルバモイルアル低級アルケノイル［例えばＮ−ピ
リジルメチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイル
等］、複素環カルバモイルアル低級アルケノイル［例え
ばモルホリニルカルバモイルシンナモイル、チエニルカ
ルバモイルシンナモイル、ピリジルカルバモイルシンナ
モイル、ピリミジニルカルバモイルシンナモイル、テト
ラゾリルカルバモイルシンナモイル等］、置換されてい
てもよい複素環カルボニルアル低級アルケノイル［例え
ばモルホリノカルボニルシンナモイル、ピロリジニルカ
ルボニルシンナモイル、ピペリジノカルボニルシンナモ
イル、テトラヒドロピリジルカルボニルシンナモイル、
メチルピペラジニルカルボニルシンナモイル等］、低級
アルケニルカルバモイルアル低級アルケノイル［例えば
ビニルカルバモイルシンナモイル、アリルカルバモイル
シンナモイル、メチルプロペニルカルバモイルシンナモ
イル等］、低級アルキニルカルバモイルアル低級アルケ
ノイル［例えばエチニルカルバモイルシンナモイル、プ
ロピニルカルバモイルシンナモイル等］、アミノ低級ア
ルキルカルバモイルアル低級アルケノイル［例えばアミ
ノメチルカルバモイルシンナモイル、アミノエチルカル
バモイルシンナモイル等］、低級アルキルアミノ低級ア
ルキルカルバモイルアル低級アルケノイル［例えばメチ
ルアミノメチルカルバモイルシンナモイル、メチルアミ
ノエチルカルバモイルシンナモイル、エチルアミノエチ
ルカルバモイルシンナモイル、ジメチルアミノエチルカ
ルバモイルシンナモイル等］、
【００１６】低級アルキルカルバモイルオキシ低級アル
キルカルバモイルアル低級アルケノイル［例えばメチル
カルバモイルオキシメチルカルバモイルシンナモイル、
メチルカルバモイルオキシエチルカルバモイルシンナモ
イル、エチルカルバモイルオキシエチルカルバモイルシ
ンナモイル、ジメチルカルバモイルオキシエチルカルバ
モイルシンナモイル等］、低級アルキルカルバモイル低
級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイル［例えば
メチルカルバモイルメチルカルバモイルシンナモイル、
メチルカルバモイルエチルカルバモイルシンナモイル、
エチルカルバモイルエチルカルバモイルシンナモイル、
ジメチルカルバモイルエチルカルバモイルシンナモイル
等］、低級アルコキシカルボニル低級アルキルカルバモ
イルアル低級アルケノイル［例えばメトキシカルボニル
メチルカルバモイルシンナモイル、メトキシカルボニル
エチルカルバモイルシンナモイル、エトキシカルボニル
メチルカルバモイルシンナモイル、エトキシカルボニル
エチルカルバモイルシンナモイル等］、カルボキシ低級
アルキルカルバモイルアル低級アルケノイル［例えばカ
ルボキシメチルカルバモイルシンナモイル、カルボキシ
エチルカルバモイルシンナモイル等］、（低級アルキル
カルバモイル−アル低級アルキル）カルバモイルアル低
級アルケノイル［例えば（メチルカルバモイル−フェネ
チル）カルバモイルシンナモイル、（エチルカルバモイ
ル−フェネチル）カルバモイルシンナモイル等］、（低
級アルコキシカルボニル−アル低級アルキル）カルバモ
イルアル低級アルケノイル［例えば（メトキシカルボニ
ル−フェネチル）カルバモイルシンナモイル、（エトキ
シカルボニル−フェネチル）カルバモイルシンナモイル
等］、（カルボキシ−アル低級アルキル）カルバモイル
アル低級アルケノイル［例えば（カルボキシ−フェネチ
ル）カルバモイルシンナモイル等］、Ｎ−（低級アルキ
ルカルバモイル低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）
カルバモイルアル低級アルケノイル［例えばＮ−（メチ
ルカルバモイルメチル）−Ｎ−メチルカルバモイルシン
ナモイル、Ｎ−（メチルカルバモイルエチル）−Ｎ−メ
チルカルバモイルシンナモイル、Ｎ−（エチルカルバモ
イルエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイル、
Ｎ−（ジメチルカルバモイルエチル）−Ｎ−メチルカル
バモイルシンナモイル等］、Ｎ−（低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモ
イルアル低級アルケノイル［例えばＮ−メトキシカルボ
ニルメチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイル、Ｎ
−メトキシカルボニルエチル−Ｎ−メチルカルバモイル
シンナモイル、Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルシンナモイル、Ｎ−エトキシカルボニ
ルエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイル等］、
Ｎ−（カルボキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）カルバモイルアル低級アルケノイル［例えばＮ−カ
ルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイ
ル、Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシ
ンナモイル等］、アリールカルバモイルアル低級アルケ
ノイル［例えばフェニルカルバモイルシンナモイル、ナ
フチルカルバモイルシンナモイル等］、等、等の置換ま
たは無置換アル低級アルケノイル、アル低級アルキノイ
ル［例えばフェニルプロピオロイル等］、例えば複素環
低級アルケノイル［例えばモルホリニルアクリロイル、
ピリジルアクリロイル、チエニルアクリロイル等］、ア
ミノ複素環低級アルケノイル［例えばアミノピリジルア
クリロイル、等］、低級アルキルアミノ複素環低級アル
ケノイル［例えばメチルアミノピリジルアクリロイル、
ジメチルアミノピリジルアクリロイル、等］、アシルア
ミノ複素環低級アルケノイル、例えば低級アルカノイル
アミノ複素環低級アルケノイル［例えばアセチルアミノ
ピリジルアクリロイル、プロピオニルアミノピリジルア
クリロイル、等］、低級アルケノイルアミノ複素環低級
アルケノイル［例えばアクリロイルアミノピリジルアク
リロイル、クロトノイルアミノピリジルアクリロイル
等］、複素環低級アルカノイルアミノ複素環低級アルケ
ノイル［例えばピリジルアセチルアミノピリジルアクリ
ロイル、チエニルアセチルアミノピリジルアクリロイル
等］、複素環カルボニルアミノ複素環低級アルケノイル
［例えばピリジルカルボニルアミノピリジルアクリロイ
ル、フリルカルボニルアミノピリジルアクリロイル
等］、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイルアミノ
複素環低級アルケノイル［例えばアセチルアミノアセチ
ルアミノピリジルアクリロイル、アセチルアミノプロピ
オニルアミノピリジルアクリロイル等］、低級アルコキ
シカルボニル低級アルカノイルアミノ複素環低級アルケ
ノイル［例えばエトキシカルボニルアセチルアミノピリ
ジルアクリロイル、エトキシカルボニルプロピオニルア
ミノピリジルアクリロイル等］、低級アルコキシ低級ア
ルカノイルアミノ複素環低級アルケノイル［例えばメト
キシアセチルアミノピリジルアクリロイル、メトキシプ
ロピオニルアミノピリジルアクリロイル、エトキシプロ
ピオニルアミノピリジルアクリロイル等］等、低級アル
キルウレイド複素環低級アルケノイル［例えばメチルウ
レイドピリジルアクリロイル、等］、アシル複素環低級
アルケノイル、例えばカルボキシ複素環低級アルケノイ
ル［例えばカルボキシピリジルアクリロイル、等］、低
級アルコキシカルボニル複素環低級アルケノイル［例え
ばエトキシカルボニルピリジルアクリロイル、等］、低
級アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイル［例え
ばメチルカルバモイルピリジルアクリロイル、エチルカ
ルバモイルピリジルアクリロイル、ジメチルカルバモイ
ルピリジルアクリロイル、ジエチルカルバモイルピリジ
ルアクリロイル、イソプロピルカルバモイルピリジルア
クリロイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルピリ
ジルアクリロイル等］、低級アルコキシ低級アルキルカ
ルバモイル複素環低級アルケノイル［例えばメトキシメ
チルカルバモイルピリジルアクリロイル、メトキシエチ
ルカルバモイルピリジルアクリロイル、メトキシプロピ
ルカルバモイルピリジルアクリロイル、エトキシエチル
カルバモイルピリジルアクリロイル、ビス（メトキシエ
チル）カルバモイルピリジルアクリロイル、等］、ヒド
ロキシ低級アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイ
ル［例えばヒドロキシメチルカルバモイルピリジルアク
リロイル、ヒドロキシエチルカルバモイルピリジルアク
リロイル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルピリ
ジルアクリロイル、等］、複素環カルバモイル複素環低
級アルケノイル［例えばピリジルカルバモイルピリジル
アクリロイル、モルホリニルカルバモイルピリジルアク
リロイル、チエニルカルバモイルピリジルアクリロイ
ル、ピリミジニルカルバモイルピリジルアクリロイル
等］、複素環低級アルキルカルバモイル複素環低級アル
ケノイル［例えばピリジルメチルカルバモイルピリジル
アクリロイル、フリルメチルカルバモイルピリジルアク
リロイル、チエニルメチルカルバモイルピリジルアクリ
ロイル等］、複素環カルボニル複素環低級アルケノイル
［例えばモルホリノカルボニルピリジルアクリロイル、
ピロリジニルカルボニルピリジルアクリロイル、ピペリ
ジノカルボニルピリジルアクリロイル等］、低級アルケ
ニルカルバモイル複素環低級アルケノイル［例えばビニ
ルカルバモイルピリジルアクリロイル、アリルカルバモ
イルピリジルアクリロイル等］、低級アルキニルカルバ
モイル複素環低級アルケノイル［例えばエチニルカルバ
モイルピリジルアクリロイル、プロピニルカルバモイル
ピリジルアクリロイル等］、等、等の置換または無置換
複素環低級アルケノイル、置換基で置換されていてもよ
い複素環カルボニル［例えばフロイル、テノイル、ニコ
チノイル、イソニコチノイル、モルホリノカルボニル、
ピペリジノカルボニル、４−メチル−１−ピペラジニル
カルボニル、４−エチル−１−ピペラジニルカルボニ
ル、ジメチルアミノピペリジノカルボニル、４−メチル
カルバモイル−１−ピペラジニルカルボニル、１，２，
３，６−テトラヒドロピリジルカルボニル、ピロリジニ
ルカルボニル、インドリルカルボニル等］、ニトロで置
換されていてもよいアリールオキシカルボニル［例えば
フェニルオキシカルボニル、ニトロフェニルオキシカル
ボニル等］、ニトロで置換されていてもよいアル低級ア
ルコキシカルボニル［例えばベンジルオキシカルボニ
ル、ニトロベンジルオキシカルボニル等］、例えば
【００１７】カルバモイル、低級アルキルカルバモイル
［例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プ
ロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチ
ルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、第三級ブチ
ルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、ジメチルカル
バモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルカルバモイル等］、カルボキシ低級アルキルカルバ
モイル［例えばカルボキシメチルカルバモイル、カルボ
キシエチルカルバモイル等］、エステル化されたカルボ
キシ低級アルキルカルバモイル、例えば低級アルコキシ
カルボニル低級アルキルカルバモイル［例えばメトキシ
カルボニルメチルカルバモイル、エトキシカルボニルメ
チルカルバモイル、エトキシカルボニルエチルカルバモ
イル等］、低級アルケニルカルバモイル［例えばビニル
カルバモイル、アリルカルバモイル等］、シクロ低級ア
ルキルカルバモイル［例えばシクロプロピルカルバモイ
ル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバ
モイル、シクロヘキシルカルバモイル等］、ハロ低級ア
ルカノイルカルバモイル［例えばトリクロロアセチルカ
ルバモイル等］、置換または無置換アリールカルバモイ
ル、例えばアリールカルバモイル［例えばフェニルカル
バモイル、トリルカルバモイル、キシリルカルバモイ
ル、ナフチルカルバモイル、エチルフェニルカルバモイ
ル等］、アリールチオカルバモイル［例えばフェニルチ
オカルバモイル等］、低級アルコキシアリールカルバモ
イル［例えばメトキシフェニルカルバモイル等］、ハロ
アリールカルバモイル［例えばフルオロフェニルカルバ
モイル、クロロフェニルカルバモイル等］、ハロ低級ア
ルキルアリールカルバモイル［例えばトリフルオロメチ
ルフェニルカルバモイル等］、ニトロアリールカルバモ
イル［例えばニトロフェニルカルバモイル等］、シアノ
アリールカルバモイル［例えばシアノフェニルカルバモ
イル等］、ヒドロキシ低級アルキルアリールカルバモイ
ル［例えばヒドロキシメチルフェニルカルバモイル、ヒ
ドロキシエチルフェニルカルバモイル等］、アミノアリ
ールカルバモイル［例えばアミノフェニルカルバモイル
等］、低級アルキルアミノアリールカルバモイル［例え
ばメチルアミノフェニルカルバモイル、エチルアミノフ
ェニルカルバモイル、ジメチルアミノフェニルカルバモ
イル等］、低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ル［例えばアセチルアミノフェニルカルバモイル、プロ
ピオニルアミノフェニルカルバモイル等］、Ｎ−低級ア
ルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノアリールカルバモ
イル［例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノフェニル
カルバモイル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノフ
ェニルカルバモイル等］、低級アルコキシ低級アルカノ
イルアミノアリールカルバモイル［例えばメトキシアセ
チルアミノフェニルカルバモイル、メトキシプロピオニ
ルアミノフェニルカルバモイル、等］、低級アルコキシ
カルボニル低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ル［例えばエトキシカルボニルアセチルアミノフェニル
カルバモイル、メトキシカルボニルプロピオニルアミノ
フェニルカルバモイル、等］、カルボキシアミノアリー
ルカルバモイル［例えばカルボキシアミノフェニルカル
バモイル等］、低級アルコキシカルボニルアミノアリー
ルカルバモイル［例えばエトキシカルボニルアミノフェ
ニルカルバモイル等］、複素環カルボニルアミノアリー
ルカルバモイル［例えばピリジルカルボニルアミノフェ
ニルカルバモイル、フリルカルボニルアミノフェニルカ
ルバモイル、モルホリノカルボニルアミノフェニルカル
バモイル等］、複素環低級アルカノイルアミノアリール
カルバモイル［例えばピリジルアセチルアミノフェニル
カルバモイル、チエニルアセチルアミノフェニルカルバ
モイル等］、アロイルアミノアリールカルバモイル［例
えばベンゾイルアミノフェニルカルバモイル等］、ウレ
イドアリールカルバモイル［例えばウレイドフェニルカ
ルバモイル等］、低級アルキルウレイドアリールカルバ
モイル［例えばメチルウレイドフェニルカルバモイル、
エチルウレイドフェニルカルバモイル等］、ヒドロキシ
イミノ低級アルキルアリールカルバモイル［例えばヒド
ロキシイミノエチルフェニルカルバモイル等］、低級ア
ルコキシイミノ低級アルキルアリールカルバモイル［例
えばメトキシイミノエチルフェニルカルバモイル等］、
【００１８】低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルアリ
ールカルバモイル［例えばメチルヒドラゾノエチルフェ
ニルカルバモイル、ジメチルヒドラゾノエチルフェニル
カルバモイル等］、置換されていてもよい複素環アリー
ルカルバモイル［例えばオキソピロリジニルフェニルカ
ルバモイル、オキソピペリジノフェニルカルバモイル、
ジオキソピロリジニルフェニルカルバモイル、オキソオ
キサゾリジニルフェニルカルバモイル、ピロリルフェニ
ルカルバモイル、等］、アシルアリールカルバモイル、
例えばカルボキシアリールカルバモイル［例えばカルボ
キシフェニルカルバモイル等］、低級アルコキシカルボ
ニルアリールカルバモイル［例えばエトキシカルボニル
フェニルカルバモイル等］、複素環カルボニルアリール
カルバモイル［例えばモルホリノカルボニルフェニルカ
ルバモイル、ピロリジニルカルボニルフェニルカルバモ
イル、ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイル、
１，２，３，６−テトラヒドロピリジルカルボニルフェ
ニルカルバモイル、ピペラジニルカルボニルフェニルカ
ルバモイル、チオモルホリノカルボニルフェニルカルバ
モイル等］、低級アルキルで置換された複素環カルボニ
ルアリールカルバモイル［例えばメチルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイル、エチルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイル等］、アリールで置換さ
れた複素環カルボニルアリールカルバモイル［例えばフ
ェニルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、複素環基で置換された複素環カルボニルアリール
カルバモイル［例えばピリジルピペラジニルカルボニル
フェニルカルバモイル等］、低級アルカノイルで置換さ
れた複素環カルボニルアリールカルバモイル［例えばア
セチルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、低級アルコキシカルボニルで置換された複素環カ
ルボニルアリールカルバモイル［例えばエトキシカルボ
ニルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、低級アルキルアミノで置換された複素環カルボニ
ルアリールカルバモイル［例えばメチルアミノピペラジ
ニルカルボニルフェニルカルバモイル、ジメチルアミノ
ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイル等］、低級
アルキルカルバモイルで置換された複素環カルボニルア
リールカルバモイル［例えばメチルカルバモイルピペラ
ジニルカルボニルフェニルカルバモイル等］、カルバモ
イルアリールカルバモイル［例えばカルバモイルフェニ
ルカルバモイル等］、低級アルキルカルバモイルアリー
ルカルバモイル［例えばメチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイル、エチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、プロピルカルバモイルフェニルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイルフェニルカルバモイル、ジエチルカル
バモイルフェニルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイル、Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル
等］、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアリールカ
ルバモイル［例えばヒドロキシメチルカルバモイルフェ
ニルカルバモイル、ヒドロキシエチルカルバモイルフェ
ニルカルバモイル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモ
イルフェニルカルバモイル等］、Ｎ−（ヒドロキシ低級
アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリー
ルカルバモイル［例えばＮ−（ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、低級
アルコキシ低級アルキルカルバモイルアリールカルバモ
イル［例えばメトキシメチルカルバモイルフェニルカル
バモイル、エトキシエチルカルバモイルフェニルカルバ
モイル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカルバモ
イル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルフェニルカ
ルバモイル、ビス（エトキシエチル）カルバモイルフェ
ニルカルバモイル等］、
【００１９】Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
［例えばＮ−（メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモ
イルフェニルカルバモイル、Ｎ−（メトキシプロピル）
−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、
低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルアリール
カルバモイル［例えばメチルアミノエチルカルバモイル
フェニルカルバモイル、ジメチルアミノエチルカルバモ
イルフェニルカルバモイル等］、Ｎ−（低級アルキルア
ミノ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイ
ルアリールカルバモイル［例えばＮ−（ジメチルアミノ
エチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−メチルカル
バモイルフェニルカルバモイル等］、複素環カルバモイ
ルアリールカルバモイル［例えばモルホリニルカルバモ
イルフェニルカルバモイル、チエニルカルバモイルフェ
ニルカルバモイル、ピリジルカルバモイルフェニルカル
バモイル、ピリミジニルカルバモイルフェニルカルバモ
イル等］、Ｎ−（複素環）−Ｎ−（低級アルキル）カル
バモイルアリールカルバモイル［例えばＮ−ピリジル−
Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、複
素環低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイル
［例えばピリジルメチルカルバモイルフェニルカルバモ
イル、ピリジルエチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、チエニルメチルカルバモイルフェニルカルバモイル
等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）カルバモイルアリールカルバモイル［例えばＮ−ピ
リジルメチル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバ
モイル等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級
アルコキシ低級アルキル）カルバモイルアリールカルバ
モイル［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メトキシエチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、アリールカ
ルバモイルアリールカルバモイル［例えばフェニルカル
バモイルフェニルカルバモイル等］、低級アルキルアミ
ノアリールカルバモイルアリールカルバモイル［例えば
ジメチルアミノフェニルカルバモイルフェニルカルバモ
イル等］、
【００２０】低級アルカノイルアリールカルバモイル
［例えばアセチルフェニルカルバモイル、プロピオニル
フェニルカルバモイル等］等、等、アル低級アルキルカ
ルバモイル［例えばベンジルカルバモイル、フェネチル
カルバモイル等］、複素環カルバモイル［例えばフリル
カルバモイル、チエニルカルバモイル、ピリジルカルバ
モイル、キノリルカルバモイル、イソキノリルカルバモ
イル、ピリミジニルカルバモイル、ピラゾリルカルバモ
イル等］、複素環低級アルキルカルバモイル［例えばピ
リジルメチルカルバモイル、ピリジルエチルカルバモイ
ル、フリルメチルカルバモイル、チエニルメチルカルバ
モイル等］、アリールアミノカルバモイル［例えばフェ
ニルアミノカルバモイル等］、アロイルカルバモイル
［例えばベンゾイルカルバモイル等］等の置換もしくは
無置換カルバモイルまたはチオカルバモイル、低級アル
キルスルホニル［例えばメシル、エチルスルホニル、プ
ロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、第三級ブ
チルスルホニル、ペンチルスルホニル等］、アリールス
ルホニル［例えばトシル、フェニルスルホニル等］、ア
ル低級アルキルスルホニル［例えばベンジルスルホニ
ル、フェネチルスルホニル等］、アル低級アルケニルス
ルホニル［例えばスチリルスルホニル、シンナミルスル
ホニル等］、フタロイル、下記の置換または無置換アミ
ノ酸残基などが挙げられる。
【００２１】好適な「アミノ酸残基」としては天然また
は人工のものが挙げられ、かかるアミノ酸としては、グ
リシン、サルコシン、アラニン、β−アラニン、バリ
ン、ノルバリン、ロイシン、イソロイシン、ノルロイシ
ン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、フ
ェニルアラニン、フェニルグリシン、トリプトファン、
チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン
酸、アスパラギン酸、グルタミン、アスパラギン、リシ
ン、アルギニン、ヒスチジン、オルニチン等が挙げら
れ、この中でより好ましいものは、グリシン、サルコシ
ン、アラニン、β−アラニン、およびプロリンであり、
最も好ましいものはグリシンである。該アミノ酸残基
は、前記の低級アルキル、前記のアリール、前記のアシ
ル、アル低級アルキル［例えばベンジル、フェネチル、
トリチル等］、シクロアルキル［例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル等］、
後記の複素環基、複素環低級アルキル［例えばピリジル
メチル、ピリジルエチル、イミダゾリルメチル、フリル
メチル、チエニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジ
ノメチル等］、置換または無置換アミジノ［例えばアミ
ジノ、メチルアミジノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−シアノアミ
ジノ、等］、等の適当な置換基で置換されていてもよ
い。
【００２２】該適当な置換基で置換されたアミノ酸残基
の好適な例としては、低級アルキルで置換されたアミノ
酸残基［例えばエチルグリシル、イソプロピルグリシ
ル、ジメチルグリシル、ジエチルグリシル、エチルサル
コシル、イソプロピルサルコシル、メチルアラニル、メ
チル−β−アラニル、ジメチル−β−アラニル等］、ア
リールで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−フェニル
グリシル、Ｎ−トリルグリシル、Ｎ−フェニルアラニ
ル、Ｎ−フェニルサルコシル等］、アル低級アルキルで
置換されたアミノ酸残基［例えばベンジルグリシル、ト
リチルグリシル、フェネチルグリシル、ベンジルサルコ
シル、ベンジルアラニル等］、複素環基で置換されたア
ミノ酸残基［例えばモルホリノグリシル、ピペリジノグ
リシル、ピリジルグリシル等］、複素環低級アルキルで
置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルメチルグリシ
ル、イミダゾリルメチルグリシル、フリルメチルグリシ
ル、チエニルメチルグリシル等］、シクロアルキルで置
換されたアミノ酸残基［例えばシクロプロピルグリシ
ル、シクロブチルグリシル、シクロペンチルグリシル、
シクロヘキシルグリシル、シクロヘプチルグリシル、シ
クロオクチルグリシル、アダマンチルグリシル、シクロ
ヘキシルサルコシル、シクロヘプチルサルコシル、シク
ロヘキシルアラニル等］、置換されていてもよいアミジ
ノで置換されたアミノ酸残基［例えばアミジノグリシ
ル、メチルアミジノグリシル、Ｎ−エチル−Ｎ’−シア
ノアミジノグリシル、等］、例えばアルカノイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばホルミルグリシル、アセチ
ルグリシル、アセチルサルコシル、アセチルアラニル、
アセチル−β−アラニル、プロピオニルグリシル、ブチ
リルグリシル、イソブチリルグリシル、バレリルグリシ
ル、イソバレリルグリシル、ピバロイルグリシル、ヘキ
サノイルグリシル、ヘプタノイルグリシル等］、ハロ低
級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばトリ
フルオロアセチルグリシル、トリフルオロアセチルサル
コシル、トリフルオロアセチルアラニル、ブロモアセチ
ルグリシル、ヘプタフルオロブチリルグリシル等］、ヒ
ドロキシ低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばグリコロイルグリシル、グリコロイルサルコシ
ル、ラクトイルグリシル、ラクトイルアラニル等］、低
級アルキルスルホニルオキシ低級アルカノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばメシルオキシアセチルグリシ
ル、エチルスルホニルオキシアセチルグリシル、メシル
オキシアセチルサルコシル等］、低級アルコキシ低級ア
ルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシ
アセチルグリシル、エトキシアセチルグリシル、メトキ
シアセチルサルコシル、メトキシプロピオニルアラニル
等］、アリールオキシ低級アルカノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばフェニルオキシアセチルグリシル、
フェニルオキシプロピオニルグリシル、フェニルオキシ
アセチルサルコシル等］、低級アルキルチオ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルチオア
セチルグリシル、メチルチオプロピオニルグリシル
等］、
【００２３】低級アルキルカルバモイル低級アルカノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイ
ルプロピオニルグリシル、メチルカルバモイルプロピオ
ニルアラニル等］、低級アルカノイルオキシ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばアセチルオキ
シアセチルグリシル、アセチルオキシアセチルサルコシ
ル、プロピオニルオキシアセチルグリシル、アセチルオ
キシプロピオニルアラニル等］、カルボキシ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキシア
セチルグリシル、カルボキシプロピオニルグリシル、カ
ルボキシプロピオニルサルコシル、カルボキシアセチル
アラニル等］、低級アルコキシカルボニル低級アルカノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボ
ニルアセチルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニ
ルグリシル、メトキシカルボニルアセチルサルコシル
等］、アル低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばフェニルアセチルグリシル、フェニルアセチル
サルコシル、フェニルプロピオニルアラニル、フェニル
プロピオニルグリシル、ナフチルアセチルグリシル、フ
ェニルブチリルグリシル等］、置換されていてもよい複
素環低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばモルホリノアセチルグリシル、チオモルホリノアセチ
ルグリシル、そのオキシドまたはジオキシド、ピリジル
アセチルグリシル、モルホリノプロピオニルアラニル、
イミダゾリルアセチルグリシル、ピペリジノアセチルグ
リシル、ピロリジニルアセチルグリシル、ヘキサメチレ
ンイミノアセチルグリシル、メチルピペラジニルアセチ
ルグリシル、ピリジルピペラジニルアセチルグリシル
等］、低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばアクリロイルグリシル、クロトノイルグリシル、３
−ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルグリシル、４
−ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルサルコシル
等］、アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばシンナモイルグリシル、アロシンナモイルグリ
シル、α−メチルシンナモイルグリシル、４−メチルシ
ンナモイルグリシル、シンナモイルサルコシル等］、低
級アルコキシアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばメトキシシンナモイルグリシル、エトキ
シシンナモイルグリシル、ジメトキシシンナモイルグリ
シル等］、低級アルキレンジオキシアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチレンジオキシ
シンナモイルグリシル、エチレンジオキシシンナモイル
グリシル、等］、ニトロアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばニトロシンナモイルグリシル
等］、シアノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばシアノシンナモイルグリシル等］、ハロ
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばクロロシンナモイルグリシル、フルオロシンナモイル
グリシル等］、ヒドロキシアル低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシシンナモイルグ
リシル等］、ヒドロキシ低級アルコキシアル低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシメ
トキシシンナモイルグリシル、ヒドロキシエトキシシン
ナモイルグリシル等］、
【００２４】アミノ低級アルコキシアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばアミノエトキシシ
ンナモイルグリシル等］、低級アルキルアミノ低級アル
コキシアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメチルアミノメトキシシンナモイルグリシル、
ジメチルアミノエトキシシンナモイルグリシル等］、複
素環低級アルコキシアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばピリジルメトキシシンナモイルグ
リシル等］、置換されていてもよい複素環アル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリノ
シンナモイルグリシル、メチルピペラジニルシンナモイ
ルグリシル、ピロリジニルシンナモイルグリシル、オキ
ソピロリジニルシンナモイルグリシル、オキソピペリジ
ノシンナモイルグリシル、ジオキソピロリジニルシンナ
モイルグリシル、オキソオキサゾリジニルシンナモイル
グリシル、ピロリルシンナモイルグリシル、テトラゾリ
ルシンナモイルグリシル等］、
【００２５】アミノアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばアミノシンナモイルグリシル
等］、低級アルキルアミノアル低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノシンナモイル
グリシル、ジメチルアミノシンナモイルグリシル等］、
アシルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基、例えば低級アルカノイルアミノアル低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばアセチルアミ
ノシンナモイルグリシル、プロピオニルアミノシンナモ
イルグリシル、イソブチリルアミノシンナモイルグリシ
ル等］、シクロアルキル低級アルカノイルアミノアル低
級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばシク
ロペンチルアセチルアミノシンナモイルグリシル、シク
ロヘキシルアセチルアミノシンナモイルグリシル、アダ
マンチルアセチルアミノシンナモイルグリシル等］、シ
クロアルキルカルボニルアミノアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばシクロプロピルカルボ
ニルアミノシンナモイルグリシル、シクロペンチルカル
ボニルアミノシンナモイルグリシル、シクロヘキシルカ
ルボニルアミノシンナモイルグリシル、アダマンチルカ
ルボニルアミノシンナモイルグリシル等］、低級アルケ
ノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばアクリロイルアミノシンナモイルグリシ
ル、クロトノイルアミノシンナモイルグリシル等］、低
級アルコキシカルボニルアミノアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボニルア
ミノシンナモイルグリシル、エトキシカルボニルアミノ
シンナモイルグリシル等］、ヒドロキシ低級アルカノイ
ルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばヒドロキシアセチルアミノシンナモイルグリ
シル、ヒドロキシプロピオニルアミノシンナモイルグリ
シル等］、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノアル
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメ
トキシアセチルアミノシンナモイルグリシル、メトキシ
プロピオニルアミノシンナモイルグリシル等］、ハロ低
級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばクロロアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、ブロモブチリルアミノシンナモイルグリ
シル、トリフルオロアセチルアミノシンナモイルグリシ
ル等］、アミノ低級アルカノイルアミノアル低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばアミノアセチ
ルアミノシンナモイルグリシル、アミノプロピオニルア
ミノシンナモイルグリシル、等］、低級アルキルアミノ
低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばメチルアミノアセチルアミノ
シンナモイルグリシル、ジメチルアミノアセチルアミノ
シンナモイルグリシル、等］、低級アルカノイルアミノ
低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばアセチルアミノアセチルアミ
ノシンナモイルグリシル、アセチルアミノプロピオニル
アミノシンナモイルグリシル、等］、カルボキシ低級ア
ルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばカルボキシアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、カルボキシプロピオニルアミノシンナモ
イルグリシル、等］、低級アルコキシカルボニル低級ア
ルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばエトキシカルボニルアセチルアミノ
シンナモイルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニ
ルアミノシンナモイルグリシル、等］、低級アルコキシ
カルボニル低級アルケノイルアミノアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばエトキシカルボニ
ルアクリロイルアミノシンナモイルグリシル、等］、ハ
ロ低級アルコキシカルボニルアミノアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばクロロエトキシカ
ルボニルアミノシンナモイルグリシル、等］、置換され
ていてもよい複素環低級アルカノイルアミノアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばピリジル
アセチルアミノシンナモイルグリシル、チエニルアセチ
ルアミノシンナモイルグリシル、メチルピロリルアセチ
ルアミノシンナモイルグリシル等］、アロイルアミノア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
ベンゾイルアミノシンナモイルグリシル等］、置換され
ていてもよい複素環カルボニルアミノアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルカルボ
ニルアミノシンナモイルグリシル、モルホリノカルボニ
ルアミノシンナモイルグリシル、フリルカルボニルアミ
ノシンナモイルグリシル、チエニルカルボニルアミノシ
ンナモイルグリシル、オキサゾリルカルボニルアミノシ
ンナモイルグリシル、メチルオキサゾリルカルボニルア
ミノシンナモイルグリシル、ジメチルイソキサゾリルカ
ルボニルアミノシンナモイルグリシル、イミダゾリルカ
ルボニルアミノシンナモイルグリシル、メチルイミダゾ
リルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、ピペリジ
ルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、エチルピペ
リジルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、アセチ
ルピペリジルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、
ピロリジニルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、
アセチルピロリジニルカルボニルアミノシンナモイルグ
リシル、第三級ブトキシカルボニルピロリジニルカルボ
ニルアミノシンナモイルグリシル、等］、
【００２６】低級アルキルスルホニルアミノアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメシルア
ミノシンナモイル、エチルスルホニルアミノシンナモイ
ルグリシル等］、等、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−
（低級アルキル）アミノアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルア
ミノシンナモイルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル
アミノシンナモイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
メチルアミノシンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級
アルコキシ低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）
アミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−メチルアミノシン
ナモイルグリシル、Ｎ−メトキシプロピオニル−Ｎ−メ
チルアミノシンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級ア
ルカノイル）−Ｎ−（複素環低級アルキル）アミノアル
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ
−アセチル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイルグ
リシル、等］、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級
アルコキシ低級アルキル）アミノアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−アセチル−Ｎ−
メトキシエチルアミノシンナモイルグリシル、Ｎ−アセ
チル−Ｎ−メトキシメチルアミノシンナモイルグリシ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メトキシエチルアミノシン
ナモイルグリシル等］、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ
−（低級アルコキシカルボニル低級アルキル）アミノア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
Ｎ−アセチル−Ｎ−第三級ブトキシカルボニルメチルア
ミノシンナモイルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−第三級
ブトキシカルボニルエチルアミノシンナモイルグリシ
ル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−第三級ブトキシカルボニル
メチルアミノシンナモイルグリシル等］、Ｎ−（低級ア
ルカノイル）−Ｎ−（カルボキシ低級アルキル）アミノ
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばＮ−アセチル−Ｎ−カルボキシメチルアミノシンナモ
イルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−カルボキシエチルア
ミノシンナモイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−カ
ルボキシメチルアミノシンナモイルグリシル等］、Ｎ−
（低級アルコキシ低級アルカノイル）−Ｎ−（複素環低
級アルキル）アミノアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−ピリ
ジルメチルアミノシンナモイルグリシル、Ｎ−メトキシ
プロピオニル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイル
グリシル等］、Ｎ−（複素環カルボニル）−Ｎ−（低級
アルコキシ低級アルキル）アミノアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−ピリジルカルボ
ニル−Ｎ−メトキシメチルアミノシンナモイルグリシ
ル、Ｎ−ピリジルカルボニル−Ｎ−メトキシエチルアミ
ノシンナモイルグリシル、Ｎ−チエニルカルボニル−Ｎ
−メトキシエチルアミノシンナモイルグリシル等］、ウ
レイドアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばウレイドシンナモイルグリシル等］、低級アル
キルウレイドアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばメチルウレイドシンナモイルグリシル、
エチルウレイドシンナモイルグリシル、ジメチルウレイ
ドシンナモイルグリシル等］、
【００２７】複素環ウレイドアル低級アルケノイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばピリジルウレイドシンナ
モイルグリシル、ピリミジニルウレイドシンナモイルグ
リシル、チエニルウレイドシンナモイルグリシル、
等］、アシルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基、例えば低級アルカノイルアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばホルミルシンナモイ
ルグリシル、アセチルシンナモイルグリシル、プロピオ
ニルシンナモイルグリシル等］、カルボキシアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキ
シシンナモイルグリシル、等］、低級アルコキシカルボ
ニルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメトキシカルボニルシンナモイルグリシル、エ
トキシカルボニルシンナモイルグリシル、等］、カルバ
モイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばカルバモイルシンナモイルグリシル等］、低級
アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、エチルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、ジメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、プロ
ピルカルバモイルシンナモイルグリシル、イソプロピル
カルバモイルシンナモイルグリシル、ジエチルカルバモ
イルシンナモイルグリシル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカ
ルバモイルシンナモイルグリシル等］、ヒドロキシ低級
アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばヒドロキシエチルカルバモイル
シンナモイルグリシル、ビス（ヒドロキシエチル）カル
バモイルシンナモイルグリシル等］、Ｎ−（ヒドロキシ
低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、等］、低級アルコキシ低級アルキルカ
ルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基［たとえばメトキシメチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、メトキシエチルカルバモイルシンナモイル
グリシル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルシンナ
モイルグリシル、エトキシエチルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、メトキシプロピルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、ビス（エトキシエチル）カルバモイルシ
ンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級アルコキシ低級
アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−メト
キシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル、Ｎ−エトキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル等］、複素環低級アルキルカルバモ
イルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばピリジルメチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル、フリルメチルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、チエニルメチルカルバモイルシンナモイルグリシル
等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）カルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルシンナモイルグリシル等］、複素環カルバモ
イルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばモルホリニルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、チエニルカルバモイルシンナモイルグリシル、ピリ
ジルカルバモイルシンナモイルグリシル、ピリミジニル
カルバモイルシンナモイルグリシル、テトラゾリルカル
バモイルシンナモイルグリシル等］、置換されていても
よい複素環カルボニルアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばモルホリノカルボニルシンナモ
イルグリシル、ピロリジニルカルボニルシンナモイルグ
リシル、ピペリジノカルボニルシンナモイルグリシル、
テトラヒドロピリジルカルボニルシンナモイルグリシ
ル、メチルピペラジニルカルボニルシンナモイルグリシ
ル等］、低級アルケニルカルバモイルアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばビニルカルバモ
イルシンナモイルグリシル、アリルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、メチルプロペニルカルバモイルシンナ
モイルグリシル等］、低級アルキニルカルバモイルアル
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばエ
チニルカルバモイルシンナモイルグリシル、プロピニル
カルバモイルシンナモイルグリシル等］、アミノ低級ア
ルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばアミノメチルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、アミノエチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル等］、低級アルキルアミノ低級アルキルカル
バモイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばメチルアミノメチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、メチルアミノエチルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、エチルアミノエチルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、ジメチルアミノエチルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル等］、低級アルキルカルバモイルオ
キシ低級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルオ
キシメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、メチル
カルバモイルオキシエチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、エチルカルバモイルオキシエチルカルバモイル
シンナモイルグリシル、ジメチルカルバモイルオキシエ
チルカルバモイルシンナモイルグリシル等］、低級アル
キルカルバモイル低級アルキルカルバモイルアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルカ
ルバモイルメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、
メチルカルバモイルエチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、エチルカルバモイルエチルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、ジメチルカルバモイルエチルカルバモ
イルシンナモイルグリシル等］、低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボニルメ
チルカルバモイルシンナモイルグリシル、メトキシカル
ボニルエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、エト
キシカルボニルメチルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、エトキシカルボニルエチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル等］、カルボキシ低級アルキルカルバモイル
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばカルボキシメチルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、カルボキシエチルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル等］、（低級アルキルカルバモイル−アル低級アルキ
ル）カルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えば（メチルカルバモイル−フェネチ
ル）カルバモイルシンナモイルグリシル、（エチルカル
バモイル−フェネチル）カルバモイルシンナモイルグリ
シル等］、（低級アルコキシカルボニル−アル低級アル
キル）カルバモイルアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えば（メトキシカルボニル−フェネチ
ル）カルバモイルシンナモイルグリシル、（エトキシカ
ルボニル−フェネチル）カルバモイルシンナモイルグリ
シル等］、（カルボキシ−アル低級アルキル）カルバモ
イルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えば（カルボキシ−フェネチル）カルバモイルシン
ナモイルグリシル等］、Ｎ−（低級アルキルカルバモイ
ル低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイル
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばＮ−（メチルカルバモイルメチル）−Ｎ−メチルカル
バモイルシンナモイルグリシル、Ｎ−（メチルカルバモ
イルエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、Ｎ−（エチルカルバモイルエチル）−Ｎ−メチ
ルカルバモイルシンナモイルグリシル、Ｎ−（ジメチル
カルバモイルエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルシンナ
モイルグリシル等］、Ｎ−（低級アルコキシカルボニル
低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
Ｎ−メトキシカルボニルメチル−Ｎ−メチルカルバモイ
ルシンナモイルグリシル、Ｎ−メトキシカルボニルエチ
ル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリシル、Ｎ
−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−メチルカルバモイル
シンナモイルグリシル、Ｎ−エトキシカルボニルエチル
−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリシル等］、
Ｎ−（カルボキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）カルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばＮ−カルボキシメチル−Ｎ−メチル
カルバモイルシンナモイルグリシル、Ｎ−カルボキシエ
チル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリシル
等］、アリールカルバモイルアル低級アルケノイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばフェニルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、ナフチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル等］、等、アル低級アルキノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばフェニルプロピオロイルグリシ
ル等］、複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばモルホリニルアクリロイルグリシル、ピリ
ジルアクリロイルグリシル、チエニルアクリロイルグリ
シル等］、アミノ複素環低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばアミノピリジルアクリロイルグリ
シル、等］、低級アルキルアミノ複素環低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノピリ
ジルアクリロイルグリシル、ジメチルアミノピリジルア
クリロイルグリシル、等］、アシルアミノ複素環低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基、例えば低級アル
カノイルアミノ複素環低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばアセチルアミノピリジルアクリロイ
ルグリシル、プロピオニルアミノピリジルアクリロイル
グリシル、等］、低級アルケノイルアミノ複素環低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばアクリロ
イルアミノピリジルアクリロイルグリシル、クロトノイ
ルアミノピリジルアクリロイルグリシル等］、複素環低
級アルカノイルアミノ複素環低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばピリジルアセチルアミノピリ
ジルアクリロイルグリシル、チエニルアセチルアミノピ
リジルアクリロイルグリシル等］、複素環カルボニルア
ミノ複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばピリジルカルボニルアミノピリジルアクリロイ
ルグリシル、フリルカルボニルアミノピリジルアクリロ
イルグリシル等］、低級アルカノイルアミノ低級アルカ
ノイルアミノ複素環低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばアセチルアミノアセチルアミノピリジ
ルアクリロイルグリシル、アセチルアミノプロピオニル
アミノピリジルアクリロイルグリシル等］、低級アルコ
キシカルボニル低級アルカノイルアミノ複素環低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばエトキシカ
ルボニルアセチルアミノピリジルアクリロイルグリシ
ル、エトキシカルボニルプロピオニルアミノピリジルア
クリロイルグリシル等］、低級アルコキシ低級アルカノ
イルアミノ複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばメトキシアセチルアミノピリジルアクリ
ロイルグリシル、メトキシプロピオニルアミノピリジル
アクリロイルグリシル、エトキシプロピオニルアミノピ
リジルアクリロイルグリシル等］、等、低級アルキルウ
レイド複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばメチルウレイドピリジルアクリロイルグリシ
ル、等］、アシル複素環低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基、例えばカルボキシ複素環低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキシピリジ
ルアクリロイルグリシル、等］、低級アルコキシカルボ
ニル複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばエトキシカルボニルピリジルアクリロイルグリ
シル、等］、低級アルキルカルバモイル複素環低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルカル
バモイルピリジルアクリロイルグリシル、エチルカルバ
モイルピリジルアクリロイルグリシル、ジメチルカルバ
モイルピリジルアクリロイルグリシル、ジエチルカルバ
モイルピリジルアクリロイルグリシル、イソプロピルカ
ルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、Ｎ−エチル
−Ｎ−メチルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシ
ル等］、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイル複素
環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
メトキシメチルカルバモイルピリジルアクリロイルグリ
シル、メトキシエチルカルバモイルピリジルアクリロイ
ルグリシル、メトキシプロピルカルバモイルピリジルア
クリロイルグリシル、エトキシエチルカルバモイルピリ
ジルアクリロイルグリシル、ビス（メトキシエチル）カ
ルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、等］、
【００２８】ヒドロキシ低級アルキルカルバモイル複素
環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
ヒドロキシメチルカルバモイルピリジルアクリロイルグ
リシル、ヒドロキシエチルカルバモイルピリジルアクリ
ロイルグリシル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイ
ルピリジルアクリロイルグリシル、等］、複素環カルバ
モイル複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばピリジルカルバモイルピリジルアクリロイル
グリシル、モルホリニルカルバモイルピリジルアクリロ
イルグリシル、チエニルカルバモイルピリジルアクリロ
イルグリシル、ピリミジニルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル等］、複素環低級アルキルカルバモイ
ル複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばピリジルメチルカルバモイルピリジルアクリロ
イルグリシル、フリルメチルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル、チエニルメチルカルバモイルピリジ
ルアクリロイルグリシル等］、複素環カルボニル複素環
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばモ
ルホリノカルボニルピリジルアクリロイルグリシル、ピ
ロリジニルカルボニルピリジルアクリロイルグリシル、
ピペリジノカルボニルピリジルアクリロイルグリシル
等］、低級アルケニルカルバモイル複素環低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばビニルカルバモ
イルピリジルアクリロイルグリシル、アリルカルバモイ
ルピリジルアクリロイルグリシル等］、低級アルキニル
カルバモイル複素環低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばエチニルカルバモイルピリジルアクリ
ロイルグリシル、プロピニルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル等］、等、等の置換または無置換複素
環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基、複素環
チオ低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばピリジルチオアセチルグリシル、ピリミジニルチオア
セチルグリシル、イミダゾリルチオプロピオニルグリシ
ル等］、置換されていてもよい複素環カルボニルで置換
されたアミノ酸残基［例えばモルホリノカルボニルグリ
シル、インドリルカルボニルグリシル、４−メチル１−
ピペラジニルカルボニルグリシル、等］、シクロ低級ア
ルキルカルボニルで置換されたアミノ酸残基［例えばシ
クロプロピルカルボニルグリシル、シクロペンチルカル
ボニルグリシル、シクロヘキシルカルボニルグリシル、
シクロヘキシルカルボニルサルコシル等］、低級アルコ
キシカルボニルで置換されたアミノ酸残基［例えばメト
キシカルボニルグリシル、第三級ブトキシカルボニルグ
リシル、第三級ブトキシカルボニルサルコシル、第三級
ブトキシカルボニルアラニル等］、アリールオキシカル
ボニルで置換されたアミノ酸残基［例えばフェノキシカ
ルボニルグリシル等］、アロイル低級アルカノイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばフェニルオキサリルグリ
シル、ベンゾイルプロピオニルグリシル等］、アロイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばベンゾイルグリシ
ル、ナフトイルグリシル、ベンゾイルサルコシル、ベン
ゾイルアラニル等］、ニトロアリールオキシカルボニル
で置換されたアミノ酸残基［例えばニトロフェニルオキ
シカルボニルグリシル等］、カルバモイルで置換された
アミノ酸残基［例えばカルバモイルグリシル、カルバモ
イルアラニル、カルバモイルサルコシル、カルバモイル
−β−アラニル等］、低級アルキルカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルグリシ
ル、エチルカルバモイルグリシル、プロピルカルバモイ
ルグリシル、イソプロピルカルバモイルグリシル、メチ
ルカルバモイルサルコシル、エチルカルバモイルアラニ
ル、イソプロピルカルバモイル−β−アラニル、ペンチ
ルカルバモイルグリシル等］、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルキルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメトキシカルボニルメチルカルバモイルグリシ
ル、エトキシカルボニルメチルカルバモイルグリシル
等］、低級アルケニルカルバモイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばビニルカルバモイルグリシル、アリルカ
ルバモイルグリシル、アリルカルバモイルサルコシル
等］、シクロ低級アルキルカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばシクロプロピルカルバモイルグリシ
ル、シクロヘキシルカルバモイルグリシル、シクロヘキ
シルカルバモイルサルコシル等］、アリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばフェニルカルバモ
イルグリシル、ナフチルカルバモイルグリシル、トリル
カルバモイルグリシル、エチルフェニルカルバモイルグ
リシル、フェニルカルバモイルアラニル、フェニルカル
バモイルサルコシル等］、低級アルコキシアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシフ
ェニルカルバモイルグリシル、エトキシフェニルカルバ
モイルグリシル、メトキシフェニルカルバモイルアラニ
ル等］、ハロ低級アルキルアリールカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばトリフルオロメチルフェニ
ルカルバモイルグリシル、トリフルオロメチルフェニル
カルバモイルアラニル、トリフルオロメチルフェニルカ
ルバモイルサルコシル等］、ハロアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばクロロフェニルカル
バモイルグリシル、フルオロフェニルカルバモイルグリ
シル、フルオロフェニルカルバモイルアラニル等］、ヒ
ドロキシ低級アルキルアリールカルバモイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばヒドロキシメチルフェニルカル
バモイルグリシル、ヒドロキシエチルフェニルカルバモ
イルグリシル、ヒドロキシエチルフェニルカルバモイル
アラニル等］、ニトロアリールカルバモイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばニトロフェニルカルバモイルグ
リシル等］、シアノアリールカルバモイルで置換された
アミノ酸残基［例えばシアノフェニルカルバモイルグリ
シル等］、アミノアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばアミノフェニルカルバモイルグリシ
ル等］、低級アルキルアミノアリールカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノフェニルカ
ルバモイルグリシル、エチルアミノフェニルカルバモイ
ルグリシル、ジメチルアミノフェニルカルバモイルグリ
シル等］、低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばアセチルアミノフ
ェニルカルバモイルグリシル、プロピオニルアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ−（低級アルカノイ
ル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−アセチル−Ｎ
−メチルアミノフェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−プ
ロピオニル−Ｎ−メチルアミノフェニルカルバモイルグ
リシル等］、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノア
リールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
メトキシアセチルアミノフェニルカルバモイルグリシ
ル、メトキシプロピオニルアミノフェニルカルバモイル
グリシル、等］、低級アルコキシカルボニル低級アルカ
ノイルアミノアリールカルバモイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばエトキシカルボニルアセチルアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル、メトキシカルボニルプロピ
オニルアミノフェニルカルバモイルグリシル、等］、
【００２９】カルボキシアミノアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキシアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル等］、低級アルコキシカルボ
ニルアミノアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばエトキシカルボニルアミノフェニルカルバ
モイルグリシル等］、アロイルアミノアリールカルバモ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばベンゾイルアミ
ノフェニルカルバモイルグリシル等］、複素環カルボニ
ルアミノアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばピリジルカルボニルアミノフェニルカルバモ
イルグリシル、フリルカルボニルアミノフェニルカルバ
モイルグリシル、モルホリノカルボニルアミノフェニル
カルバモイルグリシル等］、複素環低級アルカノイルア
ミノアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばピリジルアセチルアミノフェニルカルバモイル
グリシル、チエニルアセチルアミノフェニルカルバモイ
ルグリシル等］、ウレイドアリールカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばウレイドフェニルカルバモ
イルグリシル等］、低級アルキルウレイドアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルウレ
イドフェニルカルバモイルグリシル、エチルウレイドフ
ェニルカルバモイルグリシル等］、ヒドロキシイミノ低
級アルキルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばヒドロキシイミノエチルフェニルカルバモ
イルグリシル等］、低級アルコキシイミノ低級アルキル
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばメトキシイミノエチルフェニルカルバモイルグリシル
等］、低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルアリールカ
ルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルヒ
ドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル、ジメチ
ルヒドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル
等］、置換されていてもよい複素環アリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばオキソピロリジニ
ルフェニルカルバモイルグリシル、オキソピペリジノフ
ェニルカルバモイルグリシル、ジオキソピロリジニルフ
ェニルカルバモイルグリシル、オキソオキサゾリジニル
フェニルカルバモイルグリシル、ピロリルフェニルカル
バモイルグリシル、等］、アシルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基、例えば低級アルカノイルア
リールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
アセチルフェニルカルバモイルグリシル、プロピオニル
アミノフェニルカルバモイルグリシル、等］、複素環カ
ルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばモルホリノカルボニルフェニルカルバモイル
グリシル、ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイル
グリシル、ピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイ
ルグリシル、チオモルホリノカルボニルフェニルカルバ
モイルアラニル、ピロリジニルカルボニルフェニルカル
バモイルグリシル、１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ジルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、カ
ルボキシアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばカルボキシフェニルカルバモイルグリシル
等］、低級アルコキシカルボニルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル、エトキシカルボニルフ
ェニルカルバモイルグリシル等］、カルバモイルアリー
ルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカル
バモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級アル
キルカルバモイルアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、エチルカルバモイルフェニルカルバモ
イルグリシル、プロピルカルバモイルフェニルカルバモ
イルグリシル、ジメチルカルバモイルフェニルカルバモ
イルグリシル、ジエチルカルバモイルフェニルカルバモ
イルグリシル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−
メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル
等］、低級アルキルを有する複素環カルボニルアリール
カルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチル
ピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシ
ル、エチルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイ
ルグリシル等］、アリールを有する複素環カルボニルア
リールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
フェニルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、複素環基を有する複素環カルボニルアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルピ
ペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル
等］、
【００３０】低級アルカノイルを有する複素環カルボニ
ルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばアセチルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモ
イルグリシル等］、低級アルコキシカルボニルを有する
複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばエトキシカルボニルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級アル
キルアミノを有する複素環カルボニルアリールカルバモ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノピ
ペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、
ジメチルアミノピペリジノカルボニルフェニルカルバモ
イルグリシル等］、低級アルキルカルバモイルを有する
複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、ヒドロキ
シ低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシメチルカルバ
モイルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、ビス
（ヒドロキシエチル）カルバモイルフェニルカルバモイ
ルグリシル等］、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−（ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル等］、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイ
ルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばメトキシメチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、エトキシエチルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル、ビス（メトキシエチル）カルバ
モイルフェニルカルバモイルグリシル、ビス（エトキシ
エチル）カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル
等］、Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低
級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばＮ−（メトキシエチル）Ｎ
−メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、
Ｎ−（メトキシプロピル）−Ｎ−メチルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル等］、低級アルキルアミノ
低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノエチルカルバ
モイルフェニルカルバモイルグリシル、ジメチルアミノ
エチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル
等］、Ｎ−（低級アルキルアミノ低級アルキル）−Ｎ−
（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−（ジメチルアミノ
エチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ルグリシル、Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−メ
チルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、
複素環カルバモイルアリールカルバモイルで置換された
アミノ酸残基［例えばモルホリニルカルバモイルフェニ
ルカルバモイルグリシル、チエニルカルバモイルフェニ
ルカルバモイルグリシル、ピリジルカルバモイルフェニ
ルカルバモイルグリシル、ピリミジニルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ−（複素環）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−ピリジル−Ｎ−
メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル
等］、複素環低級アルキルカルバモイルアリールカルバ
モイルで置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルメチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、ピリジ
ルエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、
チエニルメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリ
シル等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級ア
ルキル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ
−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルコキシ低級
アルキル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メ
トキシエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル等］、
【００３１】アリールカルバモイルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばフェニルカルバモ
イルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級アルキル
アミノアリールカルバモイルアリールカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばジメチルアミノフェニル
カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］等、ア
リールチオカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばフェニルチオカルバモイルグリシル、ナフチルチオ
カルバモイルグリシル、フェニルチオカルバモイルアラ
ニル、フェニルチオカルバモイルサルコシル等］、アル
低級アルキルカルバモイルで置換れたアミノ酸残基［例
えばベンジルカルバモイルグリシル、ベンジルカルバモ
イルサルコシル、ベンジルカルバモイルアラニル等］、
アロイルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばベンゾイルカルバモイルグリシル等］、複素環カルバ
モイルで置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルカル
バモイルグリシル、ピリジルカルバモイルアラニル、ピ
リジルカルバモイルサルコシル、チエニルカルバモイル
グリシル、ピラゾリルカルバモイルグリシル、ピリミジ
ニルカルバモイルグリシル、キノリルカルバモイルグリ
シル、イソキノリルカルバモイルグリシル等］、複素環
低級アルキルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばピリジルメチルカルバモイルグリシル、ピリジ
ルエチルカルバモイルグリシル、チエニルメチルカルバ
モイルグリシル等］、アリールアミノカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばフェニルアミノカルバモ
イルグリシル等］、アル低級アルケニルスルホニルで置
換されたアミノ酸残基［例えばスチリルスルホニルグリ
シル、シンナミルスルホニルグリシル等］、低級アルキ
ルスルホニルで置換されたアミノ酸残基［例えばメシル
グリシル、エチルスルホニルグリシル、メシルサルコシ
ル、メシルアラニル等］、フタロイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばフタロイルグリシル、フタロイルアラ
ニル、フタロイル−β−アラニル等］、無置換アミノ酸
残基を有するアミノ酸残基［例えばグリシルグリシル、
アラニルグリシル、サルコシルグリシル、プロリルグリ
シル、グリシルサルコシル、プロリルサルコシル等］、
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基［例えば低級ア
ルキルで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基
（例えばジメチルグリシルグリシル、ジエチルグリシル
グリシル、ジメチルグリシルサルコシル、エチルサルコ
シルグリシル、イソプロピルサルコシルグリシル、エチ
ルグリシルグリシル、プロピルグリシルグリシル、イソ
プロピルグリシルグリシル、エチルグリシルアラニル、
ジメチルグリシルアラニル、ジメチルアラニルグリシ
ル、ジメチル−β−アラニルグリシル等）、複素環基で
置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えば
モルホリノグリシルグリシル、ピペリジノグリシルグリ
シル、ピリジルグリシルグリシル、ピペリジノサルコシ
ルグリシル等）、複素環低級アルキルで置換されたアミ
ノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばピリジルメチル
グリシルグリシル、イミダゾリルメチルグリシルグリシ
ル、フリルメチルグリシルグリシル、チエニルメチルサ
ルコシルグリシル等）、シクロアルキルで置換されたア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばシクロプロピ
ルグリシルグリシル、シクロブチルグリシルグリシル、
シクロペンチルグリシルグリシル、シクロヘキシルグリ
シルグリシル、シクロヘプチルグリシルグリシル、シク
ロオクチルグリシルグリシル、アダマンチルグリシルグ
リシル、シクロヘキシクサルコシルグリシル、シクロヘ
プチルサルコシルグリシル、シクロヘキシルグリシルサ
ルコシル、シクロヘキシルグリシルアラニル等）、アリ
ールで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基
（例えばフェニルグリシルグリシル、フェニルサルコシ
ルグリシル等）、アシルで置換されたアミノ酸残基を有
するアミノ酸残基｛例えばアルカノイルで置換されたア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばアセチルグリ
シルグリシル、アセチルプロリルグリシル、プロピオニ
ルグリシルグリシル、アセチルアラニルグリシル等）、
低級アルコキシカルボニルで置換されたアミノ酸残基を
有するアミノ酸残基（例えば第三級ブトキシカルボニル
グリシルグリシル、第三級ブトキシカルボニルプロリル
グリシル等）、フタロイルで置換されたアミノ酸残基を
有するアミノ酸残基（例えばフタロイルグリシルグリシ
ル等）等｝、アル低級アルキルで置換されたアミノ酸残
基を有するアミノ酸残基（例えばベンジルグリシルグリ
シル等）等］等のアシルで置換されたアミノ酸残基等が
挙げられる。
【００３２】化合物［Ｉｅ］および［Ｉｆ］の式中にお
ける、
【化２０】 （式中、Ｒ12、Ｒ13、（ＡＡ）、ＹおよびＺは各々前と
同じ意味）の基も「アシル」に含まれる。好適な「アミ
ノを有するアシル」としては、無置換アミノ酸残基、無
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基などが挙げら
れ、それらの好ましい例としては、上に例示したものを
挙げることができる。好適な「アシルアミノを有するア
シル」としては、アシルで置換されたアミノ酸残基、ア
シルで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基な
どが挙げられ、それらの好ましい例としては、上に例示
したものを挙げることができる。「適当な置換基を有し
ていてもよいアミノ」なる表現中の好適な置換基として
は、前記の低級アルキル、前記のアシル、アル低級アル
キル［例えばベンジル、フェネチル、トリチル等］、カ
ルボキシ低級アルキル［例えばカルボキシメチル、カル
ボキシエチル、カルボキシプロピル等］、低級アルコキ
シカルボニル低級アルキル［例えばメトキシカルボニル
メチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、エトキシカルボニルプロピル等］、複素環低
級アルキル［例えばピリジルメチル、ピリジルエチル
等］等が挙げられる。好適な「保護されたまたは保護さ
れていないヒドロキシ低級アルキル」としては、ヒドロ
キシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、
ベンジルオキシメチル、第三級ブチルジフェニルシリル
オキシエチルなどが挙げられる。好適な「低級アルコキ
シ低級アルキル」としては、メトキシメチル、メトキシ
エチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシ
エチルなどが挙げられる。好適な「低級アルキルアミノ
低級アルキル」としては、メチルアミノメチル、メチル
アミノエチル、メチルアミノプロピル、ジメチルアミノ
メチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノプロピ
ル、ジエチルアミノエチルなどが挙げられる。
【００３３】好適な「低級アルケニル」としては、ビニ
ル、アリル、メチルプロペニル、ブテニル、ペンテニル
などが挙げられる。好適な「低級アルキニル」として
は、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルなど
が挙げられる。好適な「低級アルキルカルバモイルオキ
シ低級アルキル」としては、メチルカルバモイルオキシ
メチル、メチルカルバモイルオキシエチル、エチルカル
バモイルオキシエチル、ジメチルカルバモイルオキシエ
チルなどが挙げられる。好適な「低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル」としては、メトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルエチルなどが挙げられる。好
適な「カルボキシ低級アルキル」としては、カルボキシ
メチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピルなどが
挙げられる。好適な「低級アルキルカルバモイル低級ア
ルキル」としては、メチルカルバモイルメチル、メチル
カルバモイルエチル、エチルカルバモイルエチル、ジメ
チルカルバモイルエチルなどが挙げられる。好適な「低
級アルコキシカルボニル−アル低級アルキル」として
は、メトキシカルボニル−ベンジル、メトキシカルボニ
ル−フェネチル、エトキシカルボニル−フェネチルなど
が挙げられる。好適な「カルボキシ−アル低級アルキ
ル」としては、カルボキシ−ベンジル、カルボキシ−フ
ェネチルなどが挙げられる。好適な「低級アルキルカル
バモイル−アル低級アルキル」としては、メチルカルバ
モイル−ベンジル、メチルカルバモイル−フェネチル、
エチルカルバモイル−フェネチルなどが挙げられる。
【００３４】好適な「複素環基」および、例えば「複素
環低級アルキル」、「複素環低級アルケノイル」等なる
表現中のようなこの明細書中の種々の定義における好適
な複素環部分としては、酸素原子、硫黄原子および／ま
たは窒素原子などのヘテロ原子を少くとも１個含有する
飽和または不飽和、単環式または多環式の複素環基、よ
り好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳ含有５〜６員複素
環基であり、例えばモルホリニル、ピペラジニル、ピリ
ジル、テトラヒドロピリジル、ピリミジニル、ピペリジ
ル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソキサゾリ
ル、チアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピロリ
ジニル、ピロリル等が挙げられる。「適当な置換基を有
していてもよい複素環基」なる表現中の好適な置換基と
しては、前記のハロゲン、前記の低級アルキル、前記の
アシル、前記のアリール、オキソ、ニトロ、アミノ、ア
ル低級アルキル［例えばベンジル、フェネチル、トリチ
ル等］、低級アルコキシカルボニル低級アルキル［例え
ばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルプ
ロピル等］等が挙げられる。Ｒ12、Ｒ13およびそれらと
隣接する窒素原子が形成する好適な「複素環基」として
は、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリジン−１−イ
ル、ピペリジノ、１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン−１−イル、ピペラジン−１−イル等が挙げられる。
該複素環基は、例えば前記の低級アルキル、前記の複素
環基、前記のアシル、低級アルキルアミノ、前記のアリ
ール等の好適な置換基で置換されていても良い。「複素
環低級アルキル」の好ましい例としては、モルホリノメ
チル、モルホリノエチル、ピリジルメチル、ピリジルエ
チル、チエニルメチル、ピペリジノメチル、ピロリルメ
チル、イミダゾリルメチル、フリルメチル等が挙げられ
る。とりわけ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、ＱおよびＡの好ましい具体例は、次の通り
である：式−Ｘ3＝Ｘ2−Ｘ1＝Ｎ−が
【化２１】 の基［式中、Ｒ6 およびＲ8 は各々、水素；弗素、塩
素、臭素、沃素などのハロゲン；メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどの低級アルキル；ヒドロキ
シ；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ブチルチオなどの低級アルキルチオ；アミ
ノ；メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノなどの低級アルキルアミ
ノ；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシなどの低級アルコキシ；メトキシメトキ
シ、メトキシエトキシなどの低級アルコキシ低級アルコ
キシ；メチルアミノエトキシ、ジメチルアミノエトキシ
などの低級アルキルアミノ低級アルコキシ；またはジメ
トキシベンジルオキシなどの低級アルコキシで置換され
たアル低級アルコキシであり、Ｒ7 は水素；またはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどの低
級アルキルである］であり、Ｒ1 が水素；または弗素、
塩素、臭素、沃素などのハロゲンであり、Ｒ2 が弗素、
塩素、臭素、沃素などのハロゲンであり、Ｒ3 が水素；
ニトロ；式
【００３５】
【化２２】 の基［式中、Ｒ10 a は水素；メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの低級アルキル；カルボキシメチル、カ
ルボキシエチルなどのカルボキシ低級アルキル；メトキ
シカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エト
キシカルボニルメチルなどの低級アルコキシカルボニル
低級アルキル；ベンジル、フェネチルなどのアル低級ア
ルキル；低級アルカノイル［例えばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル等］、カルボキシ、エステル化された
カルボキシ［例えば低級アルコキシカルボニル（例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）等］等の
アシルであり、Ｒ11 c は水素；メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル等の低級アルキル；ベンジル
等のアル低級アルキル；ピリジル低級アルキル［例えば
ピリジルメチル、ピリジルエチル等］等の複素環低級ア
ルキル；または低級アルカノイル［例えばホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル等］、
ハロ低級アルカノイル［例えばトリフルオロアセチル
等］、カルボキシ、エステル化されたカルボキシ［例え
ば低級アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル
等）等］、ヒドロキシ低級アルカノイル［例えばグリコ
ロイル、ラクトイル、３−ヒドロキシプロピオニル
等］、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル［例え
ばアセチルオキシアセチル、アセチルオキシプロピオニ
ル等］、低級アルコキシ低級アルカノイル［例えばメト
キシアセチル、メトキシプロピオニル等］、ベンゾイ
ル、トルオイル、低級アルコキシ置換ベンゾイル［例え
ばメトキシベンゾイル等］、エステル化されたカルボキ
シで置換されたベンゾイル［例えば低級アルコキシカル
ボニルベンゾイル（例えばメトキシカルボニルベンゾイ
ル、第三級ブトキシカルボニルベンゾイル等）等］、ハ
ロゲン置換ベンゾイル［例えばクロロベンゾイル、フル
オロベンゾイル等］、ニトロで置換されていてもよいフ
ェノキシカルボニル、低級アルキルスルホニル［例えば
メシル、エチルスルホニル等］、カルバモイル、低級ア
ルキルカルバモイル［例えばメチルカルバモイル、エチ
ルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル等］、ハロ
低級アルカノイルカルバモイル［例えばトリクロロアセ
チルカルバモイル等］、フェニルカルバモイル、無置換
アミノ酸残基［例えばグリシル、サルコシル、アラニ
ル、β−アラニル等］、置換アミノ酸残基［例えば低級
アルキル置換アミノ酸残基（例えばエチルグリシル、イ
ソプロピルグリシル、ジメチルグリシル、ジエチルグリ
シル、エチルサルコシル、イソプロピルサルコシル、メ
チルアラニル、メチル−β−アラニル等）、置換されて
いてもよいアミジノで置換されたアミノ酸残基（例えば
アミジノグリシル、Ｎ−エチル−Ｎ’−シアノアミジノ
グリシル、等）、アシル置換アミノ酸残基｛例えばアル
カノイル置換アミノ酸残基（例えばホルミルグリシル、
アセチルグリシル、アセチルサルコシル、アセチルアラ
ニル、アセチル−β−アラニル、プロピオニルグリシ
ル、ブチリルグリシル、イソブチリルグリシル、バレリ
ルグリシル、イソバレリルグリシル、ピバロイルグリシ
ル、ヘキサノイルグリシル、ヘプタノイルグリシル
等）、ハロ低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えば
トルフルオロアセチルグリシル、トリフルオロアセチル
サルコシル、トリフルオロアセチルアラニル、ブロモア
セチルグリシル、ヘプタフルオロブチリルグリシル、
等）、ヒドロキシ低級アルカノイル置換アミノ酸残基
（例えばグリコロイルグリシル、グリコロイルサルコシ
ル、ラクトイルグリシル、ラクトイルアラニル等）、低
級アルキルスルホニルオキシ低級アルカノイル置換アミ
ノ酸残基（例えばメシルオキシアセチルグリシル、エチ
ルスルホニルオキシアセチルグリシル、メシルオキシア
セチルサルコシル等）、低級アルコキシ低級アルカノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばメトキシアセチルグリシ
ル、エトキシアセチルグリシル、メトキシアセチルサル
コシル、メトキシプロピオニルアラニル等）、アリール
オキシ低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばフェ
ニルオキシアセチルグリシル、フェニルオキシプロピオ
ニルグリシル、フェニルオキシアセチルサルコシル
等）、低級アルキルチオ低級アルカノイル置換アミノ酸
残基（例えばメチルチオアセチルグリシル、メチルチオ
プロピオニルグリシル等）、低級アルキルカルバモイル
低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばメチルカル
バモイルプロピオニルグリシル、メチルカルバモイルプ
ロピオニルアラニル等）、低級アルカノイルオキシ低級
アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばアセチルオキシ
アセチルグリシル、アセチルオキシアセチルサルコシ
ル、プロピオニルオキシアセチルグリシル、アセチルオ
キシプロピオニルアラニル等）、カルボキシ低級アルカ
ノイル置換アミノ酸残基（例えばカルボキシアセチルグ
リシル、カルボキシプロピオニルグリシル、カルボキシ
プロピオニルサルコシル、カルボキシアセチルアラニル
等）、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル置換
アミノ酸残基（例えばメトキシカルボニルアセチルグリ
シル、エトキシカルボニルプロピオニルグリシル、メト
キシカルボニルアセチルサルコシル等）、アル低級アル
カノイル置換アミノ酸残基（例えばフェニルアセチルグ
リシル、フェニルプロピオニルグリシル、フェニルブチ
リルグリシル、フェニルアセチルサルコシル、フェニル
プロピオニルアラニル、ナフチルアセチルグリシル
等）、置換されていてもよい複素環低級アルカノイルで
置換されたアミノ酸残基（例えばモルホリノアセチルグ
リシル、ピリジルアセチルグリシル、モルホリノプロピ
オニルアラニル、イミダゾリルアセチルグリシル、ピペ
リジノアセチルグリシル、ピロリジニルアセチルグリシ
ル、ヘキサメチレンイミノアセチルグリシル、メチルピ
ペラジニルアセチルグリシル、ピリジルピペラジニルア
セチルグリシル、チオモルホリノアセチルグリシル、そ
のオキシドまたはジオキシド等）、低級アルケノイル置
換アミノ酸残基（例えばアクリロイルグリシル、クロト
ノイルグリシル、３−ペンテノイルグリシル、３−ブテ
ノイルグリシル、４−ペンテノイルグリシル、３−ブテ
ノイルサルコシル等）、アル低級アルケノイル置換アミ
ノ酸残基（例えばシンナモイルグリシル、α−メチルシ
ンナモイルグリシル、４−メチルシンナモイルグリシル
等）、低級アルコキシアル低級アルケノイル置換アミノ
酸残基（例えばメトキシシンナモイルグリシル、エトキ
シシンナモイルグリシル、ジメトキシシンナモイルグリ
シル等）、低級アルキレンジオキシアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばメチレンジオキシ
シンナモイルグリシル、エチレンジオキシシンナモイル
グリシル、等）、ニトロアル低級アルケニル置換アミノ
酸残基（例えばニトロシンナモイルグリシル等）、シア
ノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例
えばシアノシンナモイルグリシル等）、
【００３６】ハロアル低級アルケノイル置換アミノ酸残
基（例えばクロロシンナモイルグリシル、フルオロシン
ナモイルグリシル等）、ヒドロキシアル低級アルケノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシシンナモイルグ
リシル等）、ヒドロキシ低級アルコキシアル低級アルケ
ノイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメトキシシ
ンナモイルグリシル、ヒドロキシエトキシシンナモイル
グリシル等）、アミノ低級アルコキシアル低級アルケノ
イル置換アミノ酸残基（例えばアミノエトキシシンナモ
イルグリシル等）、低級アルキルアミノ低級アルコキシ
アル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメチル
アミノメトキシシンナモイルグリシル、ジメチルアミノ
エトキシシンナモイルグリシル等）、複素環低級アルコ
キシアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばピ
リジルメトキシシンナモイルグリシル等）、置換されて
いてもよい複素環アル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばモルホリノシンナモイルグリシル、
メチルピペラジニルシンナモイルグリシル、ピロリジニ
ルシンナモイルグリシル、オキソピロリジニルシンナモ
イルグリシル、オキソピペリジノシンナモイルグリシ
ル、ジオキソピロリジニルシンナモイルグリシル、オキ
ソオキサゾリジニルシンナモイルグリシル、ピロリルシ
ンナモイルグリシル、テトラゾリルシンナモイルグリシ
ル等）、アミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基
（例えばアミノシンナモイルグリシル等）、低級アルキ
ルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例え
ばメチルアミノシンナモイルグリシル、ジメチルアミノ
シンナモイルグリシル等）、低級アルカノイルアミノア
ル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばアセチル
アミノシンナモイルグリシル、プロピオニルアミノシン
ナモイルグリシル、イソブチリルアミノシンナモイルグ
リシル等）、シクロアルキル低級アルカノイルアミノア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えば
シクロペンチルアセチルアミノシンナモイルグリシル、
シクロヘキシルアセチルアミノシンナモイルグリシル、
アダマンチルアセチルアミノシンナモイルグリシル
等）、シクロアルキルカルボニルアミノアル低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばシクロプロピ
ルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、シクロペン
チルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、シクロヘ
キシルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、アダマ
ンチルカルボニルアミノシンナモイルグリシル等）、低
級アルケノイルアミノアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基（例えばアクリロイルアミノシンナモイ
ルグリシル、クロトノイルアミノシンナモイルグリシル
等）、低級アルコキシカルボニルアミノアル低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばメトキシカル
ボニルアミノシンナモイルグリシル、エトキシカルボニ
ルアミノシンナモイルグリシル等）、ヒドロキシ低級ア
ルカノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残
基（例えばヒドロキシアセチルアミノシンナモイルグリ
シル、ヒドロキシプロピオニルアミノシンナモイルグリ
シル等）、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノアル
低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメトキシア
セチルアミノシンナモイルグリシル、メトキシプロピオ
ニルアミノシンナモイルグリシル等）、ハロ低級アルカ
ノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基
（例えばクロロアセチルアミノシンナモイルグリシル、
トリフルオロアセチルアミノシンナモイルグリシル、ブ
ロモブチリルアミノシンナモイルグリシル等）、アミノ
低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばアミノアセチルアミノシンナ
モイルグリシル、アミノプロピオニルアミノシンナモイ
ルグリシル、等）、低級アルキルアミノ低級アルカノイ
ルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基（例えばメチルアミノアセチルアミノシンナモイルグ
リシル、ジメチルアミノアセチルアミノシンナモイルグ
リシル、等）、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイ
ルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基（例えばアセチルアミノアセチルアミノシンナモイル
グリシル、アセチルアミノプロピオニルアミノシンナモ
イルグリシル、等）、カルボキシ低級アルカノイルアミ
ノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例
えばカルボキシアセチルアミノシンナモイルグリシル、
カルボキシプロピオニルアミノシンナモイルグリシル、
等）、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイルアミ
ノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例
えばエトキシカルボニルアセチルアミノシンナモイルグ
リシル、エトキシカルボニルプロピオニルアミノシンナ
モイルグリシル、等）、低級アルコキシカルボニル低級
アルケノイルアミノアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基（例えばエトキシカルボニルアクリロイル
アミノシンナモイルグリシル、等）、ハロ低級アルコキ
シカルボニルアミノアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基（例えばクロロエトキシカルボニルアミノ
シンナモイルグリシル、等）、置換されていてもよい複
素環低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル置換
アミノ酸残基（例えばピリジルアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、チエニルアセチルアミノシンナモイルグ
リシル、メチルピロリルアセチルアミノシンナモイルグ
リシル等）、アロイルアミノアル低級アルケノイル置換
アミノ酸残基（例えばベンゾイルアミノシンナモイルグ
リシル等）、置換されていてもよい複素環カルボニルア
ミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばピ
リジルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、モルホ
リノカルボニルアミノシンナモイルグリシル、フリルカ
ルボニルアミノシンナモイルグリシル、チエニルカルボ
ニルアミノシンナモイルグリシル、オキサゾリルカルボ
ニルアミノシンナモイルグリシル、メチルオキサゾリル
カルボニルアミノシンナモイルグリシル、ジメチルイソ
キサゾリルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、イ
ミダゾリルカルボニルアミノシンナモイルグリシル、メ
チルイミダゾリルカルボニルアミノシンナモイルグリシ
ル、ピペリジルカルボニルアミノシンナモイルグリシ
ル、エチルピペリジルカルボニルアミノシンナモイルグ
リシル、アセチルピペリジルカルボニルアミノシンナモ
イルグリシル、ピロリジニルカルボニルアミノシンナモ
イルグリシル、アセチルピロリジニルカルボニルアミノ
シンナモイルグリシル、第三級ブトキシカルボニルピロ
リジニルカルボニルアミノシンナモイルグリシル等）、
低級アルキルスルホニルアミノアル低級アルケノイル置
換アミノ酸残基（例えばメシルアミノシンナモイルグリ
シル、エチルスルホニルアミノシンナモイルグリシル
等）、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）アミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノシンナモ
イルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノシンナ
モイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノ
シンナモイルグリシル、等）、Ｎ−（低級アルコキシ低
級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノアル低
級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−
メトキシアセチル−Ｎ−メチルアミノシンナモイルグリ
シル、Ｎ−メトキシプロピオニル−Ｎ−メチルアミノシ
ンナモイルグリシル、等）、Ｎ−（低級アルカノイル）
−Ｎ−（複素環低級アルキル）アミノアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−アセチル−
Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイルグリシル、
等）、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルコキ
シ低級アルキル）アミノアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばＮ−アセチル−Ｎ−メトキシ
エチルアミノシンナモイルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ
−メトキシメチルアミノシンナモイルグリシル、Ｎ−プ
ロピオニル−Ｎ−メトキシエチルアミノシンナモイルグ
リシル等）、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル）アミノアル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−アセチ
ル−Ｎ−第三級ブトキシカルボニルメチルアミノシンナ
モイルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−第三級ブトキシカ
ルボニルエチルアミノシンナモイルグリシル、Ｎ−プロ
ピオニル−Ｎ−第三級ブトキシカルボニルメチルアミノ
シンナモイルグリシル等）、Ｎ−（低級アルカノイル）
−Ｎ−（カルボキシ低級アルキル）アミノアル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−アセチ
ル−Ｎ−カルボキシメチルアミノシンナモイルグリシ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−カルボキシエチルアミノシンナ
モイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−カルボキシメ
チルアミノシンナモイルグリシル等）、Ｎ−（低級アル
コキシ低級アルカノイル）−Ｎ−（複素環低級アルキ
ル）アミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−ピリジルメチ
ルアミノシンナモイルグリシル、Ｎ−メトキシプロピオ
ニル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイルグリシル
等）、Ｎ−（複素環カルボニル）−Ｎ−（低級アルコキ
シ低級アルキル）アミノアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばＮ−ピリジルカルボニル−Ｎ
−メトキシメチルアミノシンナモイルグリシル、Ｎ−ピ
リジルカルボニル−Ｎ−メトキシエチルアミノシンナモ
イルグリシル、Ｎ−チエニルカルボニル−Ｎ−メトキシ
エチルアミノシンナモイルグリシル等）、
【００３７】ウレイドアル低級アルケノイル置換アミノ
酸残基（例えばウレイドシンナモイルグリシル等）、低
級アルキルウレイドアル低級アルケノイル置換アミノ酸
残基（例えばメチルウレイドシンナモイルグリシル、エ
チルウレイドシンナモイルグリシル、ジメチルウレイド
シンナモイルグリシル等）、複素環ウレイドアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピリジル
ウレイドシンナモイルグリシル、ピリミジニルウレイド
シンナモイルグリシル、チエニルウレイドシンナモイル
グリシル、等）、低級アルカノイルアル低級アルケノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばホルミルシンナモイルグリ
シル、アセチルシンナモイルグリシル、プロピオニルシ
ンナモイルグリシル等）、カルボキシアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基（例えばカルボキシシン
ナモイルグリシル、等）、低級アルコキシカルボニルア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えば
メトキシカルボニルシンナモイルグリシル、エトキシカ
ルボニルシンナモイルグリシル、等）、カルバモイルア
ル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばカルバモ
イルシンナモイルグリシル等）、低級アルキルカルバモ
イルアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメ
チルカルバモイルシンナモイルグリシル、エチルカルバ
モイルシンナモイルグリシル、ジメチルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、プロピルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、イソプロピルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、ジエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル等）、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアル低
級アルケノイルアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基
（例えばヒドロキシエチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルシンナ
モイルグリシル、等）、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキ
ル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル、等）、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイル
アル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメトキ
シメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、メトキシ
エチルカルバモイルシンナモイルグリシル、ビス（メト
キシエチル）カルバモイルシンナモイルグリシル、エト
キシエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、メトキ
シプロピルカルバモイルシンナモイルグリシル、ビス
（エトキシエチル）カルバモイルシンナモイルグリシ
ル、等）、Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−
（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−メトキシエチル−
Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリシル、Ｎ−エ
トキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル等）、複素環低級アルキルカルバモイルアル低級
アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピリジ
ルメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、フリルメ
チルカルバモイルシンナモイルグリシル、チエニルメチ
ルカルバモイルシンナモイルグリシル等）、Ｎ−（複素
環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイル
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナ
モイルグリシル等）、複素環カルバモイルアル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばモルホリニ
ルカルバモイルシンナモイルグリシル、チエニルカルバ
モイルシンナモイルグリシル、ピリジルカルバモイルシ
ンナモイグリシル、ピリミジニルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、テトラゾリルカルバモイルシンナモイル
グリシル等）、置換されていてもよい複素環カルボニル
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばモルホリノカルボニルシンナモイルグリシル、ピロリ
ジニルカルボニルシンナモイルグリシル、ピペリジノカ
ルボニルシンナモイルグリシル、テトラヒドロピリジル
カルボニルシンナモイルグリシル、メチルピペラジニル
カルボニルシンナモイルグリシル、等）、低級アルケニ
ルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基（例えばビニルカルバモイルシンナモイルグリ
シル、アリルカルバモイルシンナモイルグリシル、メチ
ルプロペニルカルバモイルシンナモイルグリシル等）、
低級アルキニルカルバモイルアル低級アルケノイルで置
換されたアミノ酸残基（例えばエチニルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、プロピニルカルバモイルシンナモ
イルグリシル等）、アミノ低級アルキルカルバモイルア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えば
アミノメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、アミ
ノエチルカルバモイルシンナモイルグリシル等）、低級
アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルアル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばメチルアミ
ノメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、メチルア
ミノエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、エチル
アミノエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、ジメ
チルアミノエチルカルバモイルシンナモイルグリシル
等）、低級アルキルカルバモイルオキシ低級アルキルカ
ルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばメチルカルバモイルオキシメチルカルバモ
イルシンナモイルグリシル、メチルカルバモイルオキシ
エチルカルバモイルシンナモイルグリシル、エチルカル
バモイルオキシエチルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、ジメチルカルバモイルオキシエチルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル等）、低級アルキルカルバモイル低
級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばメチルカルバモイルメチルカ
ルバモイルシンナモイルグリシル、メチルカルバモイル
エチルカルバモイルシンナモイルグリシル、エチルカル
バモイルエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、ジ
メチルカルバモイルエチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル等）、低級アルコキシカルボニル低級アルキルカ
ルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばメトキシカルボニルメチルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、メトキシカルボニルエチルカルバ
モイルシンナモイルグリシル、エトキシカルボニルメチ
ルカルバモイルシンナモイルグリシル、エトキシカルボ
ニルエチルカルバモイルシンナモイルグリシル等）、カ
ルボキシ低級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばカルボキシメチル
カルバモイルシンナモイルグリシル、カルボキシエチル
カルバモイルシンナモイルグリシル等）、（低級アルキ
ルカルバモイル−アル低級アルキル）カルバモイルアル
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えば
（メチルカルバモイル−フェネチル）カルバモイルシン
ナモイルグリシル、（エチルカルバモイル−フェネチ
ル）カルバモイルシンナモイルグリシル等）、（低級ア
ルコキシカルボニル−アル低級アルキル）カルバモイル
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ば（メトキシカルボニル−フェネチル）カルバモイルシ
ンナモイルグリシル、（エトキシカルボニル−フェネチ
ル）カルバモイルシンナモイルグリシル等）、（カルボ
キシ−アル低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基（例えば（カルボキシ
−フェネチル）カルバモイルシンナモイルグリシル
等）、Ｎ−（低級アルキルカルバモイル低級アルキル）
−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−（メチルカ
ルバモイルメチル）−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、Ｎ−（メチルカルバモイルエチル）−Ｎ
−メチルカルバモイルシンナモイルグリシル、Ｎ−（エ
チルカルバモイルエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、Ｎ−（ジメチルカルバモイルエチ
ル）−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリシル
等）、Ｎ−（低級アルコキシカルボニル低級アルキル）
−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−メトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイル
グリシル、Ｎ−メトキシカルボニルエチル−Ｎ−メチル
カルバモイルシンナモイルグリシル、Ｎ−エトキシカル
ボニルメチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、Ｎ−エトキシカルボニルエチル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルシンナモイルグリシル等）、Ｎ−（カルボキ
シ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイル
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばＮ−カルボキシメチル−Ｎ−メチルカルバモイルシン
ナモイルグリシル、Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−メチル
カルバモイルシンナモイルグリシル等）、アリールカル
バモイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基（例えばフェニルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、ナフチルカルバモイルシンナモイルグリシル等）、
【００３８】アル低級アルキノイル置換アミノ酸残基
（例えばフェニルプロピオロイルグリシル等）、複素環
低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばモルホリノ
アクリロイルグリシル、ピリジルアクリロイルグリシ
ル、チエニルアクリロイルグリシル等）、アミノ複素環
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばア
ミノピリジルアクリロイルグリシル、等）、低級アルキ
ルアミノ複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばメチルアミノピリジルアクリロイルグリシ
ル、ジメチルアミノピリジルアクリロイルグリシル、
等）、低級アルカノイルアミノ複素環低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基（例えばアセチルアミノピリ
ジルアクリロイルグリシル、プロピオニルアミノピリジ
ルアクリロイルグリシル、等）、低級アルケノイルアミ
ノ複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
（例えばアクリロイルアミノピリジルアクリロイルグリ
シル、クロトノイルアミノピリジルアクリロイルグリシ
ル等）、複素環低級アルカノイルアミノ複素環低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピリジルア
セチルアミノピリジルアクリロイルグリシル、チエニル
アセチルアミノピリジルアクリロイルグリシル等）、複
素環カルボニルアミノ複素環低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばピリジルカルボニルアミノピ
リジルアクリロイルグリシル、フリルカルボニルアミノ
ピリジルアクリロイルグリシル等）、低級アルカノイル
アミノ低級アルカノイルアミノ複素環低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基（例えばアセチルアミノアセ
チルアミノピリジルアクリロイルグリシル、アセチルア
ミノプロピオニルアミノピリジルアクリロイルグリシル
等）、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイルアミ
ノ複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
（例えばエトキシカルボニルアセチルアミノピリジルア
クリロイルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニル
アミノピリジルアクリロイルグリシル等）、低級アルコ
キシ低級アルカノイルアミノ複素環低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基（例えばメトキシアセチルアミ
ノピリジルアクリロイルグリシル、メトキシプロピオニ
ルアミノピリジルアクリロイルグリシル、エトキシプロ
ピオニルアミノピリジルアクリロイルグリシル等）、低
級アルキルウレイド複素環低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基（例えばメチルウレイドピリジルアクリ
ロイルグリシル、等）、カルボキシ複素環低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基（例えばカルボキシピリ
ジルアクリロイルグリシル、等）、低級アルコキシカル
ボニル複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基（例えばエトキシカルボニルピリジルアクリロイルグ
リシル、等）、低級アルキルカルバモイル複素環低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばメチルカ
ルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、エチルカル
バモイルピリジルアクリロイルグリシル、ジメチルカル
バモイルピリジルアクリロイルグリシル、ジエチルカル
バモイルピリジルアクリロイルグリシル、イソプロピル
カルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メチルカルバモイルピリジルアクリロイルグリ
シル等）、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイル複
素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばメトキシメチルカルバモイルピリジルアクリロイルグ
リシル、メトキシエチルカルバモイルピリジルアクリロ
イルグリシル、メトキシプロピルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、エトキシエチルカルバモイルピ
リジルアクリロイルグリシル、ビス（メトキシエチル）
カルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、等）、ヒ
ドロキシ低級アルキルカルバモイル複素環低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基（例えばヒドロキシメチ
ルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、ヒドロ
キシエチルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシ
ル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルピリジルア
クリロイルグリシル、等）、複素環カルバモイル複素環
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピ
リジルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、モ
ルホリニルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシ
ル、チエニルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシ
ル、ピリミジニルカルバモイルピリジルアクリロイルグ
リシル等）、複素環低級アルキルカルバモイル複素環低
級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピリ
ジルメチルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシ
ル、フリルメチルカルバモイルピリジルアクリロイルグ
リシル、チエニルメチルカルバモイルピリジルアクリロ
イルグリシル等）、複素環カルボニル複素環低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばモルホリノカ
ルボニルピリジルアクリロイルグリシル、ピロリジニル
カルボニルピリジルアクリロイルグリシル、ピペリジノ
カルボニルピリジルアクリロイルグリシル等）、低級ア
ルケニルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばビニルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、アリルカルバモイルピリジルア
クリロイルグリシル等）、低級アルキニルカルバモイル
複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例
えばエチニルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシ
ル、プロピニルカルバモイルピリジルアクリロイルグリ
シル等）、複素環チオ低級アルカノイル置換アミノ酸残
基（例えばピリジルチオアセチルグリシル、ピリミジニ
ルチオアセチルグリシル、イミダゾリルチオプロピオニ
ルグリシル等）、置換されていてもよい複素環カルボニ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばモルホリノカルボ
ニルグリシル、インドリルカルボニルグリシル、４−メ
チル−１−ピペラジニルカルボニルグリシル、等）、シ
クロ低級アルキルカルボニル置換アミノ酸残基（例えば
シクロプロピルカルボニルグリシル、シクロペンチルカ
ルボニルグリシル、シクロヘキシルカルボニルグリシ
ル、シクロヘキシルカルボニルサルコシル等）、低級ア
ルコキシカルボニル置換アミノ酸残基（例えばメトキシ
カルボニルグリシル、第三級ブトキシカルボニルグリシ
ル、第三級ブトキシカルボニルサルコシル、第三級ブト
キシカルボニルアラニル等）、アリールオキシカルボニ
ル置換アミノ酸残基（例えばフェノキシカルボニルグリ
シル等）、アロイル低級アルカノイル置換アミノ酸残基
（例えばフェニルオキサリルグリシル、ベンゾイルプロ
ピオニルグリシル等）、アロイル置換アミノ酸残基（例
えばベンゾイルグリシル、ベンゾイルサルコシル、ナフ
トイルグリシル、ベンゾイルアラニル等）、ニトロアリ
ールオキシカルボニル置換アミノ酸残基（例えばニトロ
フェニルオキシカルボニルグリシル等）、カルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばカルバモイルグリシル、カル
バモイルアラニル、カルバモイルサルコシル、カルバモ
イル−β−アラニル等）、低級アルキルカルバモイル置
換アミノ酸残基（例えばメチルカルバモイルグリシル、
エチルカルバモイルグリシル、プロピルカルバモイルグ
リシル、イソプロピルカルバモイルグリシル、ペンチル
カルバモイルグリシル、メチルカルバモイルサルコシ
ル、エチルカルバモイルアラニル、イソプロピルカルバ
モイル−β−アラニル等）、
【００３９】低級アルコキシカルボニル低級アルキルカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメトキシカルボニ
ルメチルカルバモイルグリシル、エトキシカルボニルメ
チルカルバモイルグリシル等）、低級アルケニルカルバ
モイル置換アミノ酸残基（ビニルカルバモイルグリシ
ル、アリルカルバモイルグリシル、アリルカルバモイル
サルコシル等）、シクロ低級アルキルカルバモイル置換
アミノ酸残基（例えばシクロプロピルカルバモイルグリ
シル、シクロヘキシルカルバモイルグリシル、シクロヘ
キシルカルバモイルサルコシル等）、アリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばフェニルカルバモイルグ
リシル、ナフチルカルバモイルグリシル、トリルカルバ
モイルグリシル、エチルフェニルカルバモイルグリシ
ル、フェニルカルバモイルアラニル、フェニルカルバモ
イルサルコシル等）、低級アルコキシアリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばメトキシフェニルカルバ
モイルグリシル、エトキシフェニルカルバモイルグリシ
ル、メトキシフェニルカルバモイルアラニル等）、ハロ
低級アルキルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばトリフルオロメチルフェニルカルバモイルグリ
シル、トリフルオロメチルフェニルカルバモイルアラニ
ル、トリフルオロメチルフェニルカルバモイルサルコシ
ル等）、ハロアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばクロロフェニルカルバモイルグリシル、フルオ
ロフェニルカルバモイルグリシル、フルオロフェニルカ
ルバモイルアラニル等）、低級アルカノイルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばアセチルフェニル
カルバモイルグリシル、プロピオニルフェニルカルバモ
イルアラニル等）、ヒドロキシ低級アルキルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメチル
フェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチルフェ
ニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチルフェニル
カルバモイルアラニル等）、複素環カルボニルアリール
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばモルホリノカル
ボニルフェニルカルバモイルグリシル、ピペリジノカル
ボニルフェニルカルバモイルグリシル、チオモルホリノ
カルボニルフェニルカルバモイルアラニル、ピペラジニ
ルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、ピロリジ
ニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、１，
２，３，６−テトラヒドロピリジルカルボニルフェニル
カルバモイルグリシル等）、カルボキシアリールカルバ
モイル置換アミノ酸残基（例えばカルボキシフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、低級アルコキシカルボニルア
リールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメトキシ
カルボニルフェニルカルバモイルグリシル、エトキシカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等）、カルバモ
イルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
（例えばカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル
等）、低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばメチルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル、エチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、プロピルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、ジメチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、ジエチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモ
イルフェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−イソプロピル
−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル等）、ニトロアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばニトロフェニルカルバモイルグリシル等）、シ
アノアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばシ
アノフェニルカルバモイルグリシル等）、アミノアリー
ルカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばアミノフェニ
ルカルバモイルグリシル等）、低級アルキルアミノアリ
ールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメチルアミ
ノフェニルカルバモイルグリシル、エチルアミノフェニ
ルカルバモイルグリシル、ジメチルアミノフェニルカル
バモイルグリシル等）、低級アルカノイルアミノアリー
ルカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばアセチルアミ
ノフェニルカルバモイルグリシル、プロピオニルアミノ
フェニルカルバモイルグリシル等）、Ｎ−（低級アルカ
ノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノアリールカルバ
モイル置換アミノ酸残基（例えばＮ−アセチル−Ｎ−メ
チルアミノフェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−プロピ
オニル−Ｎ−メチルアミノフェニルカルバモイルグリシ
ル等）、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノアリー
ルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基（例えばメト
キシアセチルアミノフェニルカルバモイルグリシル、メ
トキシプロピオニルアミノフェニルカルバモイルグリシ
ル、等）、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル
アミノアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
（例えばエトキシカルボニルアセチルアミノフェニルカ
ルバモイルグリシル、メトキシカルボニルプロピオニル
アミノフェニルカルバモイルグリシル、等）、
【００４０】カルボキシアミノアリールカルバモイル置
換アミノ酸残基（例えばカルボキシアミノフェニルカル
バモイルグリシル等）、低級アルコキシカルボニルアミ
ノアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばエト
キシカルボニルアミノフェニルカルバモイルグリシル
等）、アロイルアミノアリールカルバモイルで置換され
たアミノ酸残基（例えばベンゾイルアミノフェニルカル
バモイルグリシル等）、複素環カルボニルアミノアリー
ルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピリ
ジルカルボニルアミノフェニルカルバモイルグリシル、
フリルカルボニルアミノフェニルカルバモイルグリシ
ル、モルホリノカルボニルアミノフェニルカルバモイル
グリシル等）、複素環低級アルカノイルアミノアリール
カルバモイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピリジ
ルアセチルアミノフェニルカルバモイルグリシル、チエ
ニルアセチルアミノフェニルカルバモイルグリシル
等）、ウレイドアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばウレイドフェニルカルバモイルグリシル等）、
低級アルキルウレイドアリールカルバモイル置換アミノ
酸残基（例えばメチルウレイドフェニルカルバモイルグ
リシル、エチルウレイドフェニルカルバモイルグリシル
等）、ヒドロキシイミノ低級アルキルアリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシイミノエチル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルコキシイ
ミノ低級アルキルアリールカルバモイル置換アミノ酸残
基（例えばメトキシイミノエチルフェニルカルバモイル
グリシル等）、低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルア
リールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメチルヒ
ドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル、ジメチ
ルヒドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル
等）、置換されていてもよい複素環アリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばオキソピロリジニ
ルフェニルカルバモイルグリシル、オキソピペリジノフ
ェニルカルバモイルグリシル、ジオキソピロリジニルフ
ェニルカルバモイルグリシル、オキソオキサゾリジニル
フェニルカルバモイルグリシル、ピロリルフェニルカル
バモイルグリシル、等）、低級アルキルを有する複素環
カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばメチルピペラジニルカルボニルフェニルカ
ルバモイルグリシル、エチルピペラジニルカルボニルフ
ェニルカルバモイルグリシル等）、アリールを有する複
素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミ
ノ酸残基（例えばフェニルピペラジニルカルボニルフェ
ニルカルバモイルグリシル等）、複素環基を有する複素
環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ
酸残基（例えばピリジルピペラジニルカルボニルフェニ
ルカルバモイルグリシル等）、低級アルカノイルを有す
る複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換された
アミノ酸残基（例えばアセチルピペラジニルカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルコキシカ
ルボニルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばエトキシカルボニ
ルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシ
ル等）、低級アルキルアミノを有する複素環カルボニル
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばメチルアミノピペラジニルカルボニルフェニルカルバ
モイルグリシル、ジメチルアミノピペリジノカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルキルカル
バモイルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばメチルカルバモイ
ルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシ
ル等）、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアリール
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロ
キシエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、等）、Ｎ−（ヒドロキシ低級アル
キル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばＮ−（ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ルグリシル等）、低級アルコキシ低級アルキルカルバモ
イルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメ
トキシメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、エトキシエチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、ビス（メトキシエチル）カルバモイル
フェニルカルバモイルグリシル、ビス（エトキシエチ
ル）カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、
Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アル
キル）カルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸
残基（例えばＮ−（メトキシエチル）−Ｎ−メチルカル
バモイルフェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−（メトキ
シプロピル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル等）、低級アルキルアミノ低級アルキル
カルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばメチルアミノエチルカルバモイルフェニルカル
バモイルグリシル、ジメチルアミノエチルカルバモイル
フェニルカルバモイルグリシル等）、Ｎ−（低級アルキ
ルアミノ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバ
モイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えば
Ｎ−（ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−（ジメチルアミ
ノプロピル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル等）、複素環カルバモイルアリールカル
バモイル置換アミノ酸残基（例えばモルホリニルカルバ
モイルフェニルカルバモイルグリシル、チエニルカルバ
モイルフェニルカルバモイルグリシル、ピリジルカルバ
モイルフェニルカルバモイルグリシル、ピリミジニルカ
ルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、
【００４１】Ｎ−（複素環）−Ｎ−（低級アルキル）カ
ルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例
えばＮ−ピリジル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、複素環低級アルキルカルバモ
イルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピ
リジルメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、ピリジルエチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、チエニルメチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル等）、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、
Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルコキシ低
級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル置換ア
ミノ酸残基（例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メトキシ
エチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル
等）、アリールカルバモイルアリールカルバモイル置換
アミノ酸残基（例えばフェニルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、低級アルキルアミノアリール
カルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばジメチルアミノフェニルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル等）、アリールチオカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばフェニルチオカルバモイルグ
リシル、ナフチルチオカルバモイルグリシル、フェニル
チオカルバモイルアラニル、フェニルチオカルバモイル
サルコシル等）、アル低級アルキルカルバモイル置換ア
ミノ酸残基（例えばベンジルカルバモイルグリシル、ベ
ンジルカルバモイルサルコシル、ベンジルカルバモイル
アラニル等）、アロイルカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばベンゾイルカルバモイルグリシル等）、複素環
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピリジルカルバ
モイルグリシル、ピリジルカルバモイルアラニル、ピリ
ジルカルバモイルサルコシル、チエニルカルバモイルグ
リシル、ピラゾリルカルバモイルグリシル、ピリミジニ
ルカルバモイルグリシル、キノリルカルバモイルグリシ
ル、イソキノリルカルバモイルグリシル等）、複素環低
級アルキルカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピリ
ジルメチルカルバモイルグリシル、ピリジルエチルカル
バモイルグリシル、チエニルメチルカルバモイルグリシ
ル等）、アリールアミノカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばフェニルアミノカルバモイルグリシル等）、ア
ル低級アルケニルスルホニル置換アミノ酸残基（例えば
スチリルスルホニルグリシル、シンナミルスルホニルグ
リシル等）、低級アルキルスルホニル置換アミノ酸残基
（例えばメシルグリシル、エチルスルホニルグリシル、
メシルサルコシル、メシルアラニル等）、フタロイル置
換アミノ酸残基（例えばフタロイルグリシル、フタロイ
ルアラニル、フタロイル−β−アラニル等）、無置換ア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばグリシルグリ
シル、アラニルグリシル、サルコシルグリシル、プロリ
ルグリシル、グリシルサルコシル、プロリルサルコシル
等）、低級アルキル置換アミノ酸残基を有するアミノ酸
残基（例えばジメチルグリシルグリシル、ジエチルグリ
シルグリシル、ジメチルグリシルサルコシル、エチルサ
ルコシルグリシル、イソプロピルサルコシルグリシル、
エチルグリシルグリシル、プロピルグリシルグリシル、
イソプロピルグリシルグリシル、エチルグリシルアラニ
ル、ジメチルグリシルアラニル、ジメチルアラニルグリ
シル、ジメチル−β−アラニルグリシル等）、複素環基
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばモルホ
リノグリシルグリシル、ピペリジノグリシルグリシル、
ピリジルグリシルグリシル、ピペリジノサルコシルグリ
シル等）、複素環低級アルキル置換アミノ酸残基を有す
るアミノ酸残基（例えばピリジルメチルグリシルグリシ
ル、イミダゾリルメチルグリシルグリシル、フリルメチ
ルグリシルグリシル、チエニルメチルサルコシルグリシ
ル等）、シクロアルキル置換アミノ酸残基を有するアミ
ノ酸残基（例えばシクロプロピルグリシルグリシル、シ
クロブチルグリシルグリシル、シクロペンチルグリシル
グリシル、シクロヘキシルグリシルグリシル、シクロヘ
プチルグリシルグリシル、シクロオクチルグリシルグリ
シル、アダマンチルグリシルグリシル、シクロヘキシル
サルコシルグリシル、シクロヘプチルサルコシルグリシ
ル、シクヘキシルグリシルサルコシル、シクメヘキシル
グリシルアラニル等）、アリール置換アミノ酸残基を有
するアミノ酸残基（例えばフェニルグリシルグリシル、
フェニルサルコシルグリシル等）、低級アルカノイル置
換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばアセチル
グリシルグリシル、アセチルプロリルグリシル、プロピ
オニルグリシルグリシル、アセチルアラニルグリシル
等）、低級アルコキシカルボニル置換アミノ酸残基を有
するアミノ酸残基（例えば第三級ブトキシカルボニルグ
リシルグリシル、第三級ブトキシカルボニルプロリルグ
リシル等）、アル低級アルキル置換アミノ酸残基を有す
るアミノ酸残基（例えばベンジルグリシルグリシル
等）、フタロイル置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残
基（例えばフタロイルグリシルグリシル等）等の置換ア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基等｝等］等のアシルで
ある］；または
【００４２】アル低級アルキル［例えばベンジル、フェ
ネチル等］、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
［例えばメトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、エトキシカルボニルメチル等］および／また
はオキソなどの置換基で置換されていてもよいピペラジ
ニルなどの複素環基であり、Ｒ4 およびＲ5 が各々、水
素；または弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲンであ
り、ＱがＯまたはＮ−Ｒ9 ［式中、Ｒ9 は水素または低
級アルカノイル［例えばホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル等］、低級アルコキシカルボニル［例え
ば第三級ブトキシカルボニル等］等のアシルである］で
あり、Ａが、メチレン、エチレン、メチルメチレン、プ
ロピレン等の低級アルキレンである。好適な「脱離基」
としては、ハロゲン［例えば弗素、塩素、臭素、沃
素］、アレーンスルホニルオキシ［例えばベンゼンスル
ホニルオキシ、トシルオキシ等］、アルカンスルホニル
オキシ［例えばメシルオキシ、エタンスルホニルオキシ
等］等の慣用の酸残基が挙げられる。目的化合物［Ｉ］
の好適な塩としては、通常の医薬として許容しうる、慣
用の無毒性塩であって、例えばアルカリ金属塩［例えば
ナトリウム塩、カリウム塩等］、アルカリ土類金属塩
［例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等］等の金属
塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩［例えばトリメチ
ルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリ
ン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジ
ルエチレンジアミン塩等］、有機酸付加塩［例えば蟻酸
塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石
酸塩、しゅう酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等］、無機酸付加塩
［例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等］、
アミノ酸との塩［例えばアルギニン塩、アスパラギン酸
塩、グルタミン酸塩等］、分子内塩などが挙げられる。
製造法２〜４における化合物［Ｉａ］〜［Ｉｆ］の塩に
関しては、これらの化合物は化合物［Ｉ］の範囲に含ま
れるものであり、従って、これらの化合物の塩の好適な
例としては、目的化合物［Ｉ］について例示したものを
挙げることができる。目的化合物［Ｉ］の製造法を以下
に詳細に説明する。
【００４３】製造法１ 目的化合物［Ｉ］またはその塩は、化合物［ＩＩ］また
はその塩を化合物［ＩＩＩ］またはその塩と反応させる
ことにより製造できる。化合物［ＩＩ］および［ＩＩ
Ｉ］の好適な塩としては、化合物［Ｉ］について例示し
たものと同様のものが挙げられる。反応は、アルカリ金
属［例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等］、それ
らの水酸化物または炭酸塩または炭酸水素塩［例えば水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム
等］、アルカリ金属アルコキシド［例えばナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブト
キシド等］等の塩基の存在下で実施するのが好ましい。
この反応は、通常、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトンなどの慣用の
溶媒中で実施する。反応温度はとくに限定されず、通
常、冷却ないし加熱下に反応を実施する。
【００４４】製造法２ 目的化合物［Ｉｂ］またはその塩は、化合物［Ｉａ］ま
たはその塩をアシル化することにより製造できる。アシ
ル化は、アシル化剤の存在下で実施する。好適なアシル
化剤は、式 Ｒ−ＯＨ ［式中、Ｒはアシルを表わす］
により表わされる対応するカルボン酸またはスルホン
酸、その反応性誘導体ならびに対応するイソシアナート
またはイソチオシアナート化合物である。好適な該反応
性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性ア
ミドおよび活性エステルが挙げられる。好適な例として
は、酸塩化物、酸臭化物などの酸ハロゲン化物、種々の
酸［例えば、ジアルキル燐酸などの置換燐酸、硫酸、脂
肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸等］の酸との混合酸
無水物、対称酸無水物、種々のイミダゾール化合物との
活性アミド、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロ
キシスクシンイミドエステル等の活性エステルが挙げら
れる。かかる反応性誘導体の種類は、導入しようとする
アシル基の種類に応じて選択できる。反応は、通常、塩
化メチレン、クロロホルム、ピリジン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
慣用の溶媒中で実施する。アシル化剤が液状である場合
には、それを溶媒として使用することもできる。カルボ
ン酸またはスルホン酸を遊離酸またはその塩の形でアシ
ル化剤として使用する場合には、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシルカルボジイミドなどの慣用の縮合剤の存在下で反
応を実施するのが好ましい。反応温度はとくに限定され
ず、冷却下で、室温で、または加熱下で、反応を実施で
きる。この反応は、慣用の無機塩基の存在下で、または
慣用の有機塩基の存在下で、実施するのが好ましい。
【００４５】製造法３ 目的化合物［Ｉｄ］またはその塩は、 化合物［Ｉｃ］
またはその塩をアシル化することにより製造できる。こ
の反応は、製造法２と実質的に同様にして実施でき、従
って、この反応の反応方式および反応条件については、
製造法２での説明を参照すればよい。
【００４６】製造法４ 目的化合物［Ｉｆ］またはその塩は、化合物［Ｉｅ］も
しくはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはそ
れらの塩を、化合物［ＩＶ］もしくはアミノ基における
その反応性誘導体またはそれらの塩と反応させることに
より製造することができる。化合物［Ｉｅ］のカルボキ
シ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン
化物、酸無水物、活性化アミド、活性化エステル等が挙
げられる。それらの反応性誘導体の好適な例としては酸
塩化物；酸アジド；例えばジアルキル燐酸、硫酸、脂肪
族カルボン酸または芳香族カルボン酸のような酸との混
合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾールとの活性化ア
ミド；または例えばｐ−ニトロフェニルエステル等の活
性化エステル等が挙げられる。これらの反応性誘導体は
使用すべき化合物［Ｉｅ］の種類によってそれらの中か
ら任意に選択することができる。化合物［ＩＶ］のアミ
ノ基における好適な反応性誘導体としては、化合物［Ｉ
Ｖ］とビス（トリメチルシリル）アセトアミド、モノ
（トリメチルシリル）アセトアミド等のようなシリル化
合物との反応によって生成するシリル誘導体等が挙げら
れる。化合物［ＩＶ］およびその反応性誘導体の好適な
塩類は、化合物［Ｉ］について例示した有機または無機
酸付加塩が挙げられる。この反応は、実質的に製造法２
と同様に行うことができ、この反応の反応方式および反
応条件については、製造法２での説明を参照すればよ
い。目的化合物［Ｉ］および出発化合物は、後記の実施
例および製造例の方法、それらの類似の方法あるいは常
法によっても製造できる。上記諸方法によって得られた
化合物は、粉末化、再結晶、クロマトグラフィー、再沈
殿などの常法によって単離、精製できる。化合物［Ｉ］
およびその他の化合物が、不斉炭素原子および二重結合
による１個以上の立体異性体および構造異性体を包含す
る場合があるが、それら異性体およびそれらの混合物は
全てこの発明の範囲内に含まれるものである。治療を目
的としては、本発明の化合物［Ｉ］およびその医薬とし
て許容しうる塩は、経口投与、静脈内注射、筋肉内注
射、皮下注射または関節内注射のような非経口投与、経
皮のような外用、局所投与、腸内投与、直腸投与、経膣
投与、吸入、点眼、点鼻、舌下投与等に適した固体、半
固体または液状の有機または無機賦形剤などの製薬上許
容しうる担体との混合物の形で該化合物のいずれかを活
性化合物として含有する医薬製剤の形態で使用できる。
医薬製剤としては、カプセル剤、錠剤、糖衣錠、顆粒
剤、坐剤、液剤、ローション剤、懸濁剤、乳剤、軟膏
剤、ゲル剤、クリーム剤等が挙げられる。所望により、
これらの製剤に、補助物質、安定剤、湿潤剤または乳化
剤、緩衝剤、その他常用の添加剤を配合してもよい。化
合物［Ｉ］の用量は、患者の年令、状態に応じて変動す
るであろうが、化合物［Ｉ］として約０．１ｍｇ、１ｍ
ｇ、１０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、２５０ｍｇ、５
００ｍｇ、１０００ｍｇといった平均一回量が、下記諸
疾患の予防および／または治療に有効である。一般に、
１日当り０．１ｍｇ／個体〜約１，０００ｍｇ／個体の
間の量を投与すればよい。
【００４７】
【発明の効果】目的化合物［Ｉ］の有用性を例証するた
めに、化合物［Ｉ］のいくつかの代表例の薬理試験デー
タを以下に示す。3 Ｈ−ブラジキニン受容体結合阻害 （ｉ）試験方法 （ａ）粗回腸膜試料作成 雄性ハートレー系モルモットを断頭により屠殺する。回
腸を摘出し、緩衝液（５０ｍＭトリメチルアミノエタン
スルホン酸（ＴＥＳ）、１ｍＭ １，１０−フェナント
ロリン、ｐＨ６．８）中でホモジナイズする。ホモジネ
ートを遠心分離（１０００×ｇ、２０分間）して組織集
塊を除き、上澄みを遠心分離（１００，０００×ｇ、６
０分間）して、ペレットを得る。ペレットを緩衝液（５
０ｍＭＴＥＳ、１ｍＭ １，１０−フェナントロリン、
１４０ｍｇ／ｌバシトラシン、１ｍＭジチオスレイトー
ル、０．１％ウシ血清アルブミン、ｐＨ６．８）に再懸
濁し、ガラス−テフロンホモジナイザーでホモジナイズ
して、懸濁液を得る。これを粗膜懸濁液と呼ぶ。得られ
た膜懸濁液は、使用時まで、−８０℃で保存する。 （ｂ）膜への3Ｈ−ブラジキニンの結合 凍結粗膜懸濁液を解凍する。結合アッセイでは、3Ｈ−
ブラジキニン（０．０６ｎＭ）および薬物（１×１０-6
Ｍ）を膜懸濁液５０μｌと共に、最終体積２５０μｌ
中、室温で６０分間インキュベートする。受容体に結合
された3Ｈ−ブラジキニンと遊離のそれとの分離は、即
時の減圧下での濾過によって達成し、氷冷緩衝液（５０
ｍＭトリス−ＨＣｌ、ｐＨ７．５）５ｍｌで３回洗う。
０．１μＭブラジキニン存在下での結合を非持異結合と
定義する。洗浄したフィルター上に保持されている放射
能を液体シンチレーションカウンターを用いて測定す
る。
【００４８】（ｉｉ）試験結果
【表１】 目的化合物［Ｉ］のブラジキニン誘発気道収縮、カラゲ
ニン誘発足浮腫に対する効果は、ブリティッシュ・ジャ
ーナル・オブ・ファーマコロジー（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）第１
０２巻、第７７４−７７７頁（１９９１）に記載のもの
と同様の方法に従って測定した。以上の試験結果から、
目的化合物［Ｉ］またはその医薬として許容される塩
は、ブラジキニン拮抗剤としての強い活性を有し、ヒト
または動物における、例えばアレルギー、炎症、自己免
疫疾患、ショック、疼痛などのブラジキニンまたはその
類縁体が誘発する諸疾患の予防および／または治療に、
より詳細には、喘息、咳、気管支炎、鼻炎、鼻漏、閉塞
性肺疾患［例えば肺気腫等］、痰、肺炎、システミック
・インフラマトリー・レスポンス・シンドローム［ｓｙ
ｓｔｅｍｉｃｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｒｅｓｐｏｎ
ｓｅ ｓｙｎｄｒｏｍｅ（ＳＩＲＳ）］、敗血性ショッ
ク、過敏性ショック、エンドトキシンショック、成人呼
吸促迫症候群、播種性血管内凝固症、関節炎、リウマ
チ、変形性関節症、腰痛、炎症誘発骨吸収、結膜炎、春
季カタル、ぶどう膜炎、紅彩炎、紅彩毛様体炎、頭痛、
片頭痛、歯痛、背痛、表在性疼痛、癌性疼痛、術後疼
痛、腱部痛、外傷［例えば創傷、火傷（熱傷）等］、発
疹（皮疹）、発赤（紅斑）、湿疹または皮膚炎［例えば
接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎等］、蕁麻疹、帯状疱
疹痛、掻痒、乾癬、苔癬、炎症性腸疾患［例えば潰瘍性
大腸炎、クローン病等］、下痢、肝炎、膵炎、胃炎、食
道炎、食物性アレルギー、潰瘍、過敏性腸症候群、腎
炎、アンジナ、歯周炎、浮腫、遺伝性の脈管神経性浮
腫、脳浮腫、低血圧、血栓症、心筋梗塞、脳血管攣縮、
うっ血、凝血、痛風、中枢神経障害、早産、動脈硬化、
胃切除後ダンピング症候群、カルシノイド症候群、精子
運動性の変動、糖尿病性神経障害、神経痛、移植時の拒
絶などの予防および／または治療に、有用である。更
に、ブラジキニンが、例えばプロスタグランジン、ロイ
コトリエン、タキキニン、ヒスタミン、トロンボキサン
等のメディエーターの放出に関与することが知られてい
ることから、目的化合物［Ｉ］は、それらのメディエー
ターが誘発する疾患の予防および／または治療に有用で
あることが期待される。
【００４９】
【実施例】以下、製造例および実施例により、この発明
を詳細に説明する。 製造例１ 後述の実施例５と同様にして、２，６−ジクロロ−３−
（フタルイミドアセチル）アミノトルエンを得る。 mp : 245−246℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 4.59 (2H,s), 7.27 (1
H,d,J=9Hz), 7.70-7.96 (4H), 8.00 (1H,br s), 8.12
(1H,d,J=9Hz)
【００５０】製造例２ 後述の実施例７と同様にして、２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フタルイミドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］
トルエンを得る。 mp : 193−194℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.58 (3H,s), 3.21 (3H,s), 4.10 (2
H,s), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.65-
7.91 (4H)
【００５１】製造例３ ２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタルイミドアセチ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］トルエン（３０３ｍｇ）、Ｎ
−ブロモスクシンイミド（１５０ｍｇ）、２，２’−ア
ゾビス−（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニト
リル）（３０ｍｇ）およびジクロロメタン（６ｍｌ）の
混合物を５時間還流下に加熱する。これにＮ−ブロモス
クシンイミド（７５ｍｇ）を加え、混合物を更に３時間
還流下に加熱する。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（２回）および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に蒸発させる。残留物をジエチル
エーテルで結晶化して、３−ブロモメチル−２，４−ジ
クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）ア
ニリン（１０２ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 211℃（dec.) NMR (CDCl3,δ) : 3.24 (3H,s), 4.09 (2H,s), 4.81 (2
H,s), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.68-
7.91 (4H)
【００５２】製造例４ ｏ−アニシジン（１５．１１ｇ）、プロピオニル酢酸エ
チル（１７．６９ｇ）および酢酸（０．５ｍｌ）のベン
ゼン（３０ｍｌ）中混合物を水を除去しながら、２４時
間還流する。溶媒を減圧下に留去し、残留物をトルエン
（３０ｍｌ）に溶解する。反応混合物を更に８時間還流
する。溶媒を減圧下に留去する。残留物をカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製して、３
−（２−メトキシアニリノ）−２−ペンテン酸エチル
（１５．１１ｇ）を油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.06 (3H,t,J=7Hz), 1.30 (3H,t,J=7
Hz), 2.32 (2H,q,J=7Hz), 3.85 (3H,s), 4.18 (2H,q,J=
7Hz), 4.74 (1H,s), 6.83-6.98(2H), 7.06-7.20 (2H),
10.18 (1H,br s)
【００５３】製造例５ ジフェニルエーテル（３０ｍｌ）とビフェニル（３０
ｇ）の混合物に３−（２−メトキシアニリノ）−２−ペ
ンテン酸エチル（１５．１ｇ）を加える。この間、内温
を２３０−２３５℃に保つ。得られた混合物を２３５℃
で１時間撹拌する。この反応混合物にヘキサン（１５０
ｍｌ）を加える。析出物を真空濾過により集め、ヘキサ
ンで洗浄して、２−エチル−４−ヒドロキシ−８−メト
キシキノリン（１０．３７ｇ）を結晶として得る。 mp : 190−192℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.38 (3H,t,J=7Hz), 2.70 (2H,q,J=7
Hz), 4.00 (3H,s),6.20 (1H,d,J=1Hz), 7.02 (1H,dd,J=
9, 1Hz), 7.23 (1H,t,J=9Hz),7.90 (1H,d,J=9Hz), 8.52
(1H,br s)
【００５４】製造例６ ２−エチル−４−ヒドロキシ−８−メトキシキノリン
（９．９６ｇ）の塩化ホスホリル（３０ｍｌ）溶液に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（１２．４４ｍｌ）を氷浴中
８℃以下で加える。１０分後、混合物を室温下で１．５
時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去する。残留物をジク
ロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて分
相する。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下に蒸発させる。残留物をカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、ヘ
キサンから再結晶して、４−クロロ−２−エチル−８−
メトキシキノリン（８．９０ｇ）を結晶として得る。 mp : 80−81℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 3.08 (2H,q,J=7
Hz), 4.09 (3H,s),7.10 (1H,d,J=9Hz), 7.43-7.54 (2
H), 7.78 (1H,d,J=9Hz)
【００５５】製造例７ ４−クロロ−２−エチル−８−メトキシキノリン（４．
０ｇ）の４８％臭化水素酸（８０ｍｌ）溶液を２日間還
流する。混合物を２８％アンモニア水でｐＨ１２に調整
する。析出物を真空濾過により集め、水およびヘキサン
で洗浄して、４−クロロ−２−エチル−８−ヒドロキシ
キノリン（３．１３ｇ）を結晶として得る。 mp : 45−47℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 2.98 (2H,q,J=7
Hz), 7.19 (1H,d,J=9Hz), 7.39-7.66 (3H)
【００５６】製造例８ ピペラジン（３ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液
にイソシアン酸メチル（２．１６ｍｌ）を氷水浴中撹拌
しながら加える。１０分後、混合物を室温下で１時間撹
拌する。反応混合物を減圧下に蒸発させる。残留物をア
セトニトリル（１５ｍｌ）で希釈し、結晶を濾去する。
濾液を減圧下に蒸発させる。残留物にキシレンを加え、
溶媒を減圧下共沸蒸留により除去して、Ｎ−メチル−１
−ピペラジンカルボキサミド（２．４３ｇ）を油状物と
して得る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.80 (3H,s), 2.83-2.93 (4
H), 3.32-3.44 (4H)
【００５７】製造例９ ジメチルアミン（５０％水溶液、３．６ｍｌ）を氷浴中
で撹拌し、これに塩化３−ニトロベンゾイル（１．８
ｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍｌ）溶液を滴下する。
得られた混合物を室温で２．５時間激しく撹拌する。酢
酸エチルを加え、有機層を水、１Ｎ塩酸、１Ｎ水酸化ナ
トリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。濾過と濃縮を行
なった後、残留物をベンゼン−ｎ−ヘキサンから再結晶
して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ニトロベンズアミド
（１．５ｇ）を微黄色のプリズム晶として得る。 mp : 84.7−87.7℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.00 (3H,s), 3.15 (3H,s), 7.61 (1
H,t,J=7.5Hz), 7.78(1H,d,J=7.5Hz), 8.22-8.35 (2H,m)
【００５８】製造例１０ ２−メトキシエチルアミン（０．９ｍｌ）のジクロロメ
タン（２０ｍｌ）溶液を撹拌し、これにトリエチルアミ
ン（２．１ｍｌ）を加える。得られた混合物を氷冷浴中
で冷却する。これに塩化３−ニトロベンゾイル（１．８
ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を滴下し、混合
物を同温で１．５時間撹拌する。この混合物を水および
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥す
る。濾過後、溶媒を減圧下に除き、Ｎ−（２−メトキシ
エチル）−３−ニトロベンズアミド（２．７ｇ）を黄色
油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.41 (3H,s), 3.53-3.63 (2H,m), 3.
63-3.76 (2H,m),6.62 (1H,br s), 7.65 (1H,dt,J=8 and
0.5Hz), 8.16 (1H,dt,J=8,0.5Hz), 8.38 (1H,dt,J=8,
0.5Hz), 8.61 (1H,m)
【００５９】製造例１１ 塩化３−ニトロベンゾイル（９．３ｇ）をジエチルエー
テル（５０ｍｌ）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５
０ｍｌ）に溶かした二相溶液をかきまぜてから、３−ア
ミノメチルピリジン（５．４ｇ）を氷浴上で添加する。
混合物を室温下３０分間激しく撹拌する。この反応液を
濾過し、得られた固形物を水洗し、さらにジイソプロピ
ルアルコール−水から析出させることにより、３−ニト
ロ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベンズアミド（５．９
１ｇ）を微黄色の無定形固体として得た。 NMR (CDCl3,δ) : 4.70 (2H,d,J=5Hz), 7.05 (1H,br
s), 7.30 (1H,dd,J=7,5Hz), 7.68 (1H,t,J=9Hz), 7.76
(1H,dt,J=8, 0.5Hz), 8.22 (1H,d,J=8Hz), 8.39 (1H,
m), 8.54 (1H,dd,J=5, 0.5Hz), 8.60 (1H,d,J=0.5Hz),
8.65 (1H,t,J=0.5Hz)
【００６０】製造例１２ 製造例９〜１１と同様にして、下記の化合物を得る。 （１） Ｎ−メチル−３−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジ
ル）ベンズアミド mp : 79−82℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.61 (3H,s), 6.92 (1H,d,J=9Hz),
7.10 (1H,dd,J=7,5Hz), 7.41 (1H,dt,J=1, 7Hz), 7.56
(1H,dt,J=1, 7Hz), 7.67 (1H,dt,J=7, 1Hz), 8.11-8.21
(2H), 8.41 (1H,dt,J=5, 1Hz) （２） ３−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミ
ド mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 7.80 (2H,d,J=6Hz), 7.89 (1H,t,J
=7Hz), 8.38-8.58(4H), 8.80 (1H,t,J=1Hz) （３） ４−メチル−１−（３−ニトロベンゾイル）ピ
ペラジン mp : 97−98℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.31-2.66 (7H), 3.38-3.97 (4H),
7.62 (1H,dt,J=8,1Hz), 7.78 (1H,dt,J=1, 8Hz), 8.25-
8.34 (2H)
【００６１】製造例１３ ３−ニトロ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベンズアミド
（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液
を撹拌し、これにカリウム第三級ブトキシド（９１７ｍ
ｇ）を氷冷浴中で一度に加える。撹拌を４０分間続け、
次いでこれにヨードメタン（０．５３ｍｌ）を加える。
反応混合物を０℃で１時間、次いで室温下で５時間撹拌
する。これに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混
合物を酢酸エチルで抽出する。有機層を水および飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過す
る。溶媒を減圧下に除去し、残留物をフラッシュクロマ
トグラフィー（メタノール−クロロホルム３％、ｖ／
ｖ）で精製して、３−ニトロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−
ピリジルメチル）ベンズアミド（１．８ｇ）を黄色油状
物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.80-3.22 (3H,m), 4.40-4.93 (2H,
m), 7.30-7.42 (1H,m), 7.44-7.90 (3H,m), 8.24-8.37
(2H,m), 8.40-8.75 (2H,m)
【００６２】製造例１４ 製造例１３と同様にして、Ｎ−（２−メトキシエチル）
−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミドを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.96-3.21 (3H,m), 3.25-3.90 (7H,
m), 7.60 (1H,br t,J=8Hz), 7.79 (1H,br d,J=8Hz), 8.
20-8.46 (2H,m)
【００６３】製造例１５ 実施例３と同様にして、３−ニトロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル
ベンズアミドから３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズ
アミドを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.96 (3H,br s), 3.09 (3H,br s),
3.74 (2H,br s),6.62-6.82 (3H,m), 7.08-7.22 (1H,m)
【００６４】製造例１６ Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチル−３−ニトロ
ベンズアミド（８４０ｍｇ）の酢酸エチル（８ｍｌ）溶
液を撹拌し、これに二酸化白金（１６０ｍｇ）を加え、
得られた混合物を水素雰囲気下で８時間撹拌する。触媒
を濾去し、濾液を減圧濃縮する。残留物をフラッシュク
ロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出して、３−
アミノ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルベン
ズアミド（７６１ｍｇ）を褐色の粘稠油状物として得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.90-3.17 (3H,m), 3.18-3.96 (9H,
m), 6.56-6.83 (3H,m),7.15 (1H,t,J=9Hz)
【００６５】製造例１７ 製造例１５または製造例１６と同様にして、下記の化合
物を得る。 （１） ３−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジル
メチル）ベンズアミド NMR (CDCl3,δ) : 2.87 (3H,br s), 3.75 (1 or 2H,br
s), 4.41-4.88(2H,m), 6.55-6.84 (3H,m), 7.03-7.40
(2H,m), 7.42-7.84 (1H,m),8.35-8.70 (2H,m) （２） ３−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジ
ル）ベンズアミド NMR (CDCl3,δ) : 3.58 (3H,s), 3.66 (2H,br s), 6.55
-6.68 (2H), 6.79(1H,t,J=1Hz), 6.81-7.09 (3H), 7.48
(1H,dt,J=7, 1Hz), 8.45 (1H,d,J=5Hz) （３） ３−アミノ−Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミ
ド mp : 232−234℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 5.39 (2H,br s), 6.79 (1H,br d,J
=8Hz), 7.02-7.11(2H), 7.19 (1H,t,J=8Hz), 7.78 (2H,
d,J=7Hz), 8.46 (2H,d,J=7Hz) （４） １−（３−アミノベンゾイル）−４−メチルピ
ペラジン mp : 114−116℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.28-2.60 (7H), 3.38-3.90 (6H),
6.68-6.79 (3H),7.68 (1H,t,J=8Hz)
【００６６】製造例１８ ３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（１．３
ｇ）の１，４−ジオキサン（２０ｍｌ）溶液を撹拌し、
これに氷冷浴中、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２３．
４ｍｌ）およびクロロ蟻酸フェニル（１．５ｍｌ）を順
次加える。氷浴を除き、反応混合物を激しく３時間撹拌
する。この間、クロロ蟻酸フェニル（０．７ｍｌ）を更
に加える。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水お
よび飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濾過する。溶媒を減圧下に除き、残留油状物をフラ
ッシュクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ｎ−ヘ
キサン（２：１、ｖ／ｖ）で溶出して、固形物を得る。
これをベンゼン−ｎ−ヘキサン（５：１、ｖ／ｖ）から
再結晶して、３−（ジメチルカルバモイル）フェニルカ
ルバミン酸フェニル（１．４ｇ）を無色粉末として得
る。 mp : 151.2−153.0℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.00 (3H,s), 3.10 (3H,s), 7.09-7.
46 (6H,m), 7.49-7.65 (3H,m)
【００６７】製造例１９ ３−アミノ安息香酸エチル（１ｇ）とトリエチルアミン
（１．１ｍｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）中混合物
を撹拌し、これにクロロ蟻酸フェニル（０．８ｍｌ）を
氷冷浴中で滴下する。氷浴を除き、得られた混合物を室
温下で５時間撹拌する。混合物をジクロロメタンで抽出
し、水および飽和食塩水で洗浄する。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧濃縮して微黄色の
固形物を得る。これをフラッシュクロマトグラフィーに
付し、酢酸エチル−ジクロロメタン（１：９、ｖ／ｖ）
で溶出して、目的化合物を得る。これにジイソプロピル
エーテルを加え、得られた懸濁液を水浴上で加熱（９０
℃）した後、撹拌して室温まで冷却し、濾過して、３−
（エトキシカルボニル）フェニルカルバミン酸フェニル
（０．７ｇ）を無色針状結晶として得る。 mp : 138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.39 (3H,t,J=7.5Hz), 4.38 (2H,q,J
=7.5Hz), 7.04-7.33(4H,m), 7.34-7.51 (3H,m), 7.73-
7.88 (2H,m), 8.05 (1H,t,J=0.5Hz)
【００６８】製造例２０ 製造例１８または１９と同様にして、以下の化合物を得
る。 （１） ３−［Ｎ−（４−ピリジル）カルバモイル］フ
ェニルカルバミン酸フェニル mp : 204−206℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 5.39 (1H,br s), 6.71-6.82 (2H),
7.02-7.33 (4H),7.40-7.81 (4H), 8.09 (1H,br s), 8.
41-8.51 (2H), 9.32 (1H,br s) （２） ３−（４−メチル−１−ピペラジニルカルボニ
ル）フェニルカルバミン酸フェニル mp : 152−154℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.27-2.56 (7H), 3.38-3.91 (4H),
7.10-7.60 (9H)
【００６９】製造例２１ 製造例１９と同様にして、３−アミノメチルピリジンを
クロロ蟻酸ベンジルと反応させて３−ピリジルメチルカ
ルバミン酸ベンジルを得る。 mp : 73.6−77.1℃ NMR (CDCl3,δ) : 4.40 (2H,d,J=6Hz), 5.64 (2H,s),
5.60-5.77 (1H,m),7.19-7.45 (6H,m), 7.65 (1H,d,J=7H
z), 8.46-8.60 (2H,m)
【００７０】製造例２２ 製造例１３と同様にして、３−ピリジルメチルカルバミ
ン酸ベンジルを塩化２−メトキシエチルと反応させて、
Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）カルバミン酸ベンジルを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.25-3.30 (3H,m), 3.33-3.63 (4H,
m), 4.59 (2H,br s),5.16 (2H,br s), 7.11-7.71 (7H,
m), 8.49 (2H,br d,J=3Hz)
【００７１】製造例２３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）カルバミン酸ベンジル（５．４ｇ）と１０％パラジ
ウム炭素（１．０ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）中混合
物を水素雰囲気下で９時間撹拌する。触媒を濾去し、濾
液をトルエンおよびエタノールと共沸させて濃縮する。
残留物をエタノールに溶解し、これにジエチルエーテル
を加えて析出物を得る。これを濾取して、Ｎ−（２−メ
トキシエチル）−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミン
（１．３ｇ）を得る。 mp : 134−135℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.06 (2H,t,J=5Hz), 3.39 (3H,s),
3.80 (2H,t,J=5Hz),4.26 (2H,s), 7.36 (1H,dd,J=8 and
5Hz), 8.21 (1H,br d,J=8Hz),8.60 (1H,d,J=5Hz), 8.7
4 (1H,br s)
【００７２】製造例２４ ４−アミノ桂皮酸エチル（３００ｍｇ）、トリエチルア
ミン（１６７ｍｇ）およびジクロロメタン（３ｍｌ）の
混合物に塩化プロピオニル（１８２ｍｇ）のジクロロメ
タン（１ｍｌ）溶液を氷水浴中で加え、混合物を同温で
１時間撹拌する。反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルプロパ
ンジアミンを４滴加え、混合物を更に５分間撹拌する。
反応混合物を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下に蒸発させる。残留物をジイソプロピルエーテルから
結晶化して、４−プロピオンアミド桂皮酸エチル（３４
１ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (3H,t,J=8Hz), 1.34 (3H,t,J=8
Hz), 2.42 (2H,q,J=8Hz), 4.26 (2H,q,J=8Hz), 6.37 (1
H,d,J=16Hz), 7.21 (1H,br s),7.49 (2H,d,J=8Hz), 7.5
8 (2H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,d,J=16Hz)
【００７３】製造例２５ 水素化ナトリウム（６０％活性、３１ｍｇ）のジメチル
ホルムアミド（１ｍｌ）中懸濁液に４−プロピオンアミ
ド桂皮酸エチル（１６０ｍｇ）のジメチルホルムアミド
（２ｍｌ）溶液を窒素雰囲気中室温下で加える。混合物
を同温で１時間撹拌し、これにヨードメタン（１１１ｍ
ｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を加える。
反応混合物を同温で２時間撹拌後、水に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出する。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下に蒸発させて、４−（Ｎ−メチルプロピオ
ンアミド）桂皮酸エチル（１６８ｍｇ）を油状物として
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.07 (3H,t,J=8Hz), 1.35 (3H,t,J=8
Hz), 2.13 (2H,q,J=8Hz), 3.27 (3H,s), 4.29 (2H,q,J=
8Hz), 6.44 (1H,d,J=16Hz), 7.21(2H,d,J=8Hz), 7.57
(2H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,d,J=16Hz)
【００７４】製造例２６ 製造例２５と同様にして４−（Ｎ−エチルアセトアミ
ド）桂皮酸エチルを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.13 (3H,t,J=7.5Hz), 1.35 (3H,t,J
=7.5Hz), 1.86 (3H,br s), 3.77 (2H,q,J=7.5Hz), 4.29
(2H,q,J=7.5Hz), 6.45 (1H,d,J=16Hz), 7.19 (2H,d,J=
8Hz), 7.58 (2H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,d,J=16Hz)
【００７５】製造例２７ 水素化ナトリウム（６０％活性、１２５ｍｇ）のジメチ
ルホルムアミド（２ｍｌ）中懸濁液に４−ヒドロキシ桂
皮酸エチル（２５０ｍｇ）を窒素雰囲気中室温下で加
え、混合物を１時間撹拌する。この混合物に塩化２−ピ
コリル塩酸塩（２５６ｍｇ）を同温で加え、１６時間静
置する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出す
る。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下に蒸発させる。残留物をジイソプロピルエーテルから
結晶化して、４−（２−ピリジルメトキシ）桂皮酸エチ
ル（１８８ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 95℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 4.26 (2H,q,J
=7.5Hz), 5.22 (2H,s), 6.30 (1H,d,J=16Hz), 7.00 (2
H,d,J=8Hz), 7.20-7.30 (1H,m),7.42-7.56 (3H,m), 7.6
4 (1H,d,J=16Hz), 7.73 (1H,td,J=8, 1Hz),8.61 (1H,di
f-dd,J=5Hz)
【００７６】製造例２８ 製造例２７と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキ
シ］桂皮酸エチル NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 2.34 (6H,s),
2.74 (2H,t,J=6Hz),4.10 (2H,t,J=6Hz), 4.26 (2H,q,J
=7.5Hz), 6.30 (1H,d,J=16Hz), 6.92(2H,d,J=8Hz), 7.4
8 (2H,d,J=8Hz), 7.64 (1H,d,J=16Hz) （２） ４−（２−アセトキシエトキシ）桂皮酸エチル NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 2.11 (3H,s),
4.19 (2H,t,J=6Hz),4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 4.44 (2H,
t,J=6Hz), 6.31 (1H,d,J=16Hz), 6.94(2H,d,J=8Hz), 7.
49 (2H,d,J=8Hz), 7.64 (1H,d,J=16Hz)
【００７７】製造例２９ ４−ホルミル安息香酸（１．００ｇ）の無水テトラヒド
ロフラン（１５ｍｌ）中懸濁液に（トリフェニルホスホ
ラニリデン）酢酸メチル（２．５０ｇ）を窒素雰囲気中
室温下で加える。反応混合物を同温で１時間撹拌後、炭
酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで洗浄す
る。水層に１Ｎ塩酸を加えてｐＨ２に調整する。水層を
酢酸エチルで抽出する。有機層を水洗し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に蒸発させる。残留物をジイソプ
ロピルエーテルから結晶化して、４−カルボキシ桂皮酸
メチル（１．２１ｇ）を無色粉末として得る。 mp : 243℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.74 (3H,s), 6.76 (1H,d,J=16H
z), 7.73 (1H,d,J=16Hz), 7.85 (2H,d,J=8Hz), 7.96 (2
H,d,J=8Hz)
【００７８】製造例３０ ４−カルボキシ桂皮酸メチル（１６０ｍｇ）の塩化メチ
レン溶液にメチルアミン塩酸塩（５８ｍｇ）と１−エチ
ル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド（１４０ｍｇ）を室温下で加え、混合物を２時間撹拌
する。この懸濁液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
（１３７ｍｇ）とジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を加
え、混合物を同温で１４時間撹拌する。反応混合物を水
に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機層を炭酸水素
ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下に蒸発させる。残留物をジイソプロピ
ルエーテルから結晶化して、４−（メチルカルバモイ
ル）桂皮酸メチル（８２ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 210.5℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.79 (3H,d,J=5Hz), 3.74 (3H,s),
6.74 (1H,d,J=16Hz), 7.69 (1H,d,J=16Hz), 7.80 (2H,
d,J=8Hz), 7.87 (2H,d,J=8Hz), 8.51 (1H,q-like)
【００７９】製造例３１ 製造例３０と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）桂皮酸
メチル mp : 130℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.00 (3H,s), 3.12 (3H,s), 3.83 (3
H,s), 6.49 (1H,d,J=16Hz), 7.45 (2H,d,J=8Hz), 7.58
(2H,d,J=8Hz), 7.70 (1H,d,J=16Hz) （２） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］桂皮酸メチル mp : 122−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.40 (3H,s), 3.53-3.72 (4H), 3.83
(3H,s), 6.45-6.60(3H), 7.58 (2H,d,J=8Hz), 7.71 (1
H,d,J=15Hz), 7.80 (2H,d,J=8Hz) （３） ４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カ
ルバモイル］桂皮酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 3.21-3.86 (17H), 6.48 (1H,d,J=15H
z), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.57 (1H,d,J=9Hz), 7.70 (1
H,d,J=15Hz)
【００８０】製造例３２ 製造例８と同様にして、４−アミノ桂皮酸エチルとイソ
シアン酸メチルを反応させて４−（３−メチルウレイ
ド）桂皮酸エチルを得る。 mp : 166℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.25 (3H,t,J=7.5Hz), 2.64 (3H,
d,J=5Hz), 4.17 (2H,q,J=7.5Hz), 6.12 (1H,q,J=5Hz),
6.43 (1H,d,J=16Hz), 7.45 (2H,d,J=8Hz), 7.56 (1H,d,
J=16Hz), 7.59 (2H,d,J=8Hz), 8.81 (1H,s)
【００８１】製造例３３ ４−プロピオンアミド桂皮酸エチル（１６０ｍｇ）のエ
タノール（５ｍｌ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（１．５ｍｌ）を室温下で加える。混合物を同温で１４
時間、次いで４０℃で２時間撹拌する。反応混合物に１
Ｎ塩酸（１．５ｍｌ）を加え、次いで減圧下に蒸発させ
る。残留物を１０％メタノール−ジクロロメタンで希釈
し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発
させる。残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化し
て、４−プロピオンアミド桂皮酸（１１５ｍｇ）を無色
粉末として得る。 mp : 243℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.08 (3H,t,J=8Hz), 2.34 (2H,q,J
=8Hz), 6.39 (1H,d,J=16Hz), 7.51 (1H,d,J=16Hz), 7.6
2 (4H,s-like), 10.07 (1H,s)
【００８２】製造例３４ 製造例３３と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ４−（Ｎ−メチルプロピオンアミド）桂皮酸 mp : 168℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 0.93 (3H,t,J=8Hz), 2.11 (2H,dif
-q), 3.16 (3H,s),6.55 (1H,d,J=16Hz), 7.37 (2H,d,J=
8Hz), 7.61 (1H,d,J=16Hz), 7.76(2H,d,J=8Hz) （２） ４−（Ｎ−エチルアセトアミド）桂皮酸 mp : 203.5℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.01 (3H,t,J=7.5Hz), 1.78 (3H,b
r s), 3.67 (2H,q,J=7.5Hz), 6.57 (1H,d,J=16Hz), 7.3
3 (2H,d,J=8Hz), 7.62 (1H,d,J=16Hz), 7.78 (2H,d,J=8
Hz) （３） ４−（２−ピリジルメトキシ）桂皮酸 mp : 208℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 5.23 (2H,s), 6.38 (1H,d,J=16H
z), 7.06 (2H,d,J=8Hz), 7.35 (1H,dd,J=8, 5Hz), 7.51
(1H,d,J=8Hz), 7.53 (1H,d,J=16Hz), 7.64 (2H,d,J=8H
z), 7.83 (1H,td,J=8, 1Hz), 8.58 (1H,dif-dd,J=5Hz) （４） ４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキ
シ］桂皮酸 mp : 187℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.23 (6H,s), 2.66 (2H,t,J=6Hz),
4.12 (2H,t,J=6Hz),6.38 (1H,d,J=16Hz), 6.97 (2H,d,
J=8Hz), 7.51 (1H,d,J=16Hz), 7.62(1H,d,J=8Hz) （５） ４−（２−ヒドロキシエトキシ）桂皮酸 mp : 194℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.64-3.79 (2H,br peak), 4.02 (2
H,t,J=6Hz), 4.90(1H,br peak), 6.37 (1H,d,J=16Hz),
6.98 (2H,d,J=8Hz), 7.54 (1H,d,J=16Hz), 7.63 (2H,d,
J=8Hz) （６） ４−（メチルカルバモイル）桂皮酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.78 (3H,d,J=5Hz), 6.62 (1H,d,J
=16Hz), 7.61 (1H,d,J=16Hz), 7.77 (2H,d,J=8Hz), 7.8
5 (2H,d,J=8Hz), 8.51 (1H,q-like) （７） ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）桂皮酸 mp : 82℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.93 (3H,s), 2.97 (3H,s), 6.59
(1H,d,J=16Hz),7.43 (2H,d,J=8Hz), 7.61 (1H,d,J=16H
z), 7.75 (2H,d,J=8Hz) （８） ４−（３−メチルウレイド）桂皮酸 mp : 234℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.64 (3H,d,J=5Hz), 6.12 (1H,q,J
=5Hz), 6.33 (1H,d,J=16Hz), 7.44 (2H,d,J=8Hz), 7.51
(1H,d,J=16Hz), 7.55 (2H,d,J=8Hz), 8.78 (1H,s) （９） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］桂皮酸 mp : 207−209℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.20-3.50 (7H), 6.63 (1H,d,J=15
Hz), 7.62 (1H,d,J=15Hz), 7.79 (2H,d,J=8Hz), 7.89
(2H,d,J=8Hz), 8.61 (1H,br s) （１０） ４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）
カルバモイル］桂皮酸 NMR (CDCl3,δ) : 3.21-3.86 (17H), 6.48 (1H,d,J=15H
z), 7.44 (2H,d,J=9Hz), 7.57 (2H,d,J=9Hz), 7.70 (1
H,d,J=15Hz)
【００８３】製造例３５ ４−アミノ桂皮酸エチル（１５０ｍｇ）とトリエチルア
ミン（９４ｍｇ）の塩化メチレン（３ｍｌ）溶液に塩化
メシル（０．０８ｍｌ）を窒素雰囲気中氷冷下に加え、
混合物を室温下で２時間撹拌する。反応混合物を水に注
ぎ、塩化メチレンで２回抽出する。有機層を合わせ、水
洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して４−メシル
アミノ桂皮酸エチルと４−（Ｎ，Ｎ−ジメシルアミノ）
桂皮酸エチルを含む残留物を得る。この残留物をエタノ
ールに溶解し、これに１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（１．５ｍｌ）を４０℃で加える。混合物を室温下で２
日間撹拌後、１Ｎ塩酸（１．５ｍｌ）を加える。混合物
を減圧濃縮し、残留物を１０％メタノール−塩化メチレ
ンおよび水を用いて分相する。有機層を水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。残留物を分取薄層
クロマトグラフィー（塩化メチレン−メタノール、１
０：１、ｖ／ｖ）で精製して、４−メシルアミノ桂皮酸
（４９．３ｍｇ）を得る。 mp : 218℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.05 (3H,s), 6.44 (1H,d,J=16H
z), 7.21 (2H,d,J=8Hz), 7.53 (1H,d,J=16Hz), 7.66 (2
H,d,J=8Hz)
【００８４】製造例３６ Ｎ−メチルエタノールアミン（６００ｍｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド溶液にイミダゾール（１．１３
ｇ）と塩化第三級ブチルジフェニルシリル（２．２０
ｇ）を撹拌しながら室温下で加える。８時間後、混合物
を水（６０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２０ｍｌ）で
２回抽出する。有機層を水（３回）および食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下に除去
する。残留物をカラムクロマトグラフィーに付し、ジク
ロロメタン−メタノールで溶出して、Ｎ−（２−第三級
ブチルジフェニルシリルオキシエチル）−Ｎ−メチルア
ミン（７８０ｍｇ）を油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.06 (9H,s), 2.45 (3H,s), 2.72 (2
H,t,J=5Hz), 3.78(2H,t,J=5Hz), 7.32-7.49 (6H), 7.61
-7.71 (4H)
【００８５】製造例３７ ４−クロロ−８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベン
ジルオキシ）−２−メチルキノリン（２００ｍｇ）と
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）の混合物を還
流下に１８時間加熱する。反応混合物を酢酸エチルと飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて分相する。有機層
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に蒸発さ
せる。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ジクロロ
メタン−メタノール）で精製して、８−ヒドロキシ−２
−メチル−４−ジメチルアミノキノリン（２６ｍｇ）を
褐色粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 3.03 (6H,s), 5.29 (1
H,br s), 6.63 (1H,s), 7.07 (1H,d,J=8Hz), 7.28 (1H,
t,J=8Hz), 7.46 (1H,d,J=8Hz)
【００８６】製造例３８ ３，４−ジメトキシベンジルアルコール（１．６８ｇ）
の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（１０ｍ
ｌ）溶液を撹拌し、これに水素化ナトリウム（油中６０
％、４００ｍｇ）を窒素雰囲気下氷水浴中で少量づつ加
える。混合物を３０分間撹拌後、これに４−クロロ−８
−ヒドロキシ−２−メチルキノリン（７７０ｍｇ）を加
える。反応混合物を１５０℃で３時間撹拌し、室温まで
冷却後、酢酸エチルと水を用いて分相する。有機層を水
で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で蒸
発させる。残留物をジエチルエーテルで洗浄して、８−
ヒドロキシ−４−（３，４−ジメトキシベンジルオキ
シ）−２−メチルキノリンの微黄色粉末（８１２ｍｇ）
を得る。 mp : 129−131℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.67 (3H,s), 3.91 (6H,s), 5.20 (2
H,s), 6.71 (1H,s),6.91 (1H,d,J=8Hz), 7.02 (1H,s),
7.06 (1H,d,J=8Hz), 7.12 (1H,d,J=8Hz), 7.32 (1H,t,J
=8Hz), 7.60 (1H,d,J=8Hz)
【００８７】製造例３９ ４−クロロ−８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン（９
ｇ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（１０
０ｍｌ）およびナトリウムメトキシドの２８％メタノー
ル溶液（１３５ｍｌ）との混合物を１５０℃で４時間撹
拌する。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチル
と水を用いて分相する。有機層を水および食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮する。結晶性
残留物をｎ−ヘキサンで洗浄して、８−ヒドロキシ−４
−メトキシ−２−メチルキノリン（５．５７ｇ）を得
る。 mp : 110.5−112℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.67 (3H,s), 4.01 (3H,s), 6.63 (1
H,s), 7.11 (1H,d,J=8Hz), 7.31 (1H,t,J=8Hz), 7.56
(1H,d,J=8Hz)
【００８８】製造例４０ 製造例３８または３９と同様にして下記の化合物を得
る。 （１） ４−エトキシ−８−ヒドロキシ−２−メチルキ
ノリン mp : 85−86℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.56 (3H,t,J=6Hz), 2.66 (3H,s),
4.23 (2H,q,J=6Hz),6.60 (1H,s), 7.10 (1H,d,J=8Hz),
7.31 (1H,t,J=8Hz), 7.60 (1H,d,J=8Hz) （２） ８−ヒドロキシ−２−メチル−４−メチルチオ
キノリン mp : 98−99℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 2.70 (3H,s), 7.00 (1
H,s), 7.13 (1H,d,J=8Hz), 7.38 (1H,t,J=8Hz), 7.50
(1H,d,J=8Hz) （３） ８−ヒドロキシ−４−（２−メトキシエトキ
シ）−２−メチルキノリンNMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,
s), 3.52 (3H,s), 3.91 (2H,t,J=6Hz), 4.32(2H,t,J=6H
z), 6.64 (1H,s), 7.12 (1H,d,J=8Hz), 7.32 (1H,t,J=8
Hz),7.62 (1H,d,J=8Hz) （４） ８−ヒドロキシ−２−メチル−４−（２−ジメ
チルアミノエトキシ）キノリン mp : 94−96℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (6H,s), 2.67 (3H,s), 2.91 (2
H,t,J=6Hz), 4.29(2H,t,J=6Hz), 6.63 (1H,s), 7.12 (1
H,d,J=8Hz), 7.31 (1H,t,J=8Hz),7.59 (1H,d,J=8Hz)
【００８９】製造例４１ 製造例３９と同様にして、２−クロロ−８−ヒドロキシ
キノリンをナトリウムメトキシドと反応させて、８−ヒ
ドロキシ−２−メトキシキノリンを得る。 mp : 40−41℃ NMR (CDCl3,δ) : 4.09 (3H,s), 6.94 (1H,d,J=8Hz),
7.17 (1H,dd,J=8,3Hz), 7.20-7.36 (2H), 7.60 (1H,s),
8.00 (1H,d,J=8Hz)
【００９０】実施例１ 水素化ナトリウム（油中４０％、２４ｍｇ）とＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）の混合物に８−ヒドロ
キシ−２−メチルキノリン（８０ｍｇ）を氷水浴中で加
える。混合物を同温で３０分間撹拌した後、これに臭化
２，６−ジクロロベンジル（１２０ｍｇ）を加える。反
応混合物を室温で１時間撹拌する。これに水（０．５ｍ
ｌ）を氷水浴中で加える。析出物を真空濾過により集
め、水洗（３ｍｌ）して、８−（２，６−ジクロロベン
ジルオキシ）−２−メチルキノリン（１１７ｍｇ）を白
色粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.76 (3H,s), 5.62 (2H,s), 7.18-7.
47 (7H), 8.01 (1H,d,J=8Hz)
【００９１】実施例２ 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.76 (3H,s), 5.70 (2H,s), 7.21-7.
57 (5H), 7.76 (1H,d,J=8Hz), 8.02 (1H,d,J=8Hz) （２） ４−クロロ−８−（２，６−ジクロロ−３−ニ
トロベンジルオキシ）−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 5.67 (2H,s), 7.23-7.
92 (6H) （３） ２−エチル−４−クロロ−８−［２，６−ジク
ロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチ
ル）アミノ］ベンジルオキシ］キノリン mp : 109−110℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 3.00 (2H,q,J=7
Hz), 3.24 (3H,s),4.04 (2H,s), 5.72 (2H,s), 7.31-7.
58 (5H), 7.69-7.91 (5H) （４） ２−エチル−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アミノ］
ベンジルオキシ］キノリン mp : 115−116℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 3.01 (2H,q,J=7
Hz), 3.22 (3H,s),4.04 (2H,s), 5.78 (2H,s), 7.25-7.
59 (6H), 7.70-7.91 (4H), 8.06(1H,d,J=9Hz)
【００９２】実施例３ ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルオキシ）
−２−メチルキノリン（１．０ｇ）、濃塩酸（５．２ｍ
ｌ）およびメタノール（５．２ｍｌ）の混合物に鉄粉
（６６６ｍｇ）を加える。混合物を還流下に２時間加熱
し、次いで氷水浴中で１時間撹拌する。析出物を真空濾
過により集め、１Ｎ塩酸および水で洗浄して、８−（３
−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）−２−メ
チルキノリン二塩酸塩（６３５ｍｇ）を褐色粉末として
得る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.93 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.98
(1H,d,J=8Hz), 7.23(1H,d,J=8Hz), 7.80-8.02 (4H), 9.
03 (1H,d,J=8Hz)
【００９３】実施例４ 実施例３と同様にして、８−（３−アミノ−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ）−４−クロロ−２−メチルキノ
リン二塩酸塩を得る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.61 (3H,s), 5.30-5.45 (2H), 6.
80-7.26 (2H),7.50-7.95 (4H)
【００９４】実施例５ ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）
−２−メチルキノリン二塩酸塩（４．０６ｇ）、４−ジ
メチルアミノピリジン（１２０ｍｇ）、Ｎ−メチルピロ
リドン（３０ｍｌ）およびピリジン（１０ｍｌ）の混合
物に塩化フタルイミドアセチル（３．３５ｇ）を室温下
で加える。混合物を５０℃で１．５時間撹拌後、氷水浴
中で冷却する。これに水（４０ｍｌ）を加え、混合物を
氷水浴中で３０分間撹拌する。析出物を真空濾過により
集め、水および酢酸エチルで洗浄して、８−［２，６−
ジクロロ−３−（フタルイミドアセチルアミノ）ベンジ
ルオキシ］−２−メチルキノリン（４．４５ｇ）を黄色
粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.86 (3H,s), 4.74 (2H,s), 5.51 (2
H,s), 7.20-7.50(5H), 7.63-7.93 (4H), 8.03 (1H,d,J=
8Hz), 8.29 (1H,d,J=8Hz)
【００９５】実施例６ 実施例５と同様にして、４−クロロ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−（フタルイミドアセチルアミノ）ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリンを得る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.60 (3H,s), 4.56 (2H,s), 5.48
(2H,s), 7.48-8.02(10H)
【００９６】実施例７ ８−［２，６−ジクロロ−３−（フタルイミドアセチル
アミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（４．
４４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４４ｍ
ｌ）の混合物に水素化ナトリウム（油中６０％、３７５
ｍｇ）を氷水浴中で加える。氷水浴中で３０分間撹拌
後、これにヨウ化メチル（０．６ｍｌ）を加え、混合物
を室温で１時間撹拌する。この混合物に水（８８ｍｌ）
を氷水浴中で加えて、同温で１．５時間撹拌する。析出
物を真空濾過により集め、水およびメタノールで洗浄し
て、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタルイミ
ドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン（３．９９ｇ）を黄色粉末として得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.76 (3H,s), 3.23 (3H,s), 4.08 (2
H,s), 5.68 (1H,d,J=12Hz), 5.75 (1H,d,J=12Hz), 7.24
-7.59 (6H), 7.66-7.91 (4H), 8.03(1H,d,J=8Hz)
【００９７】実施例８ 実施例７と同様にして、４−クロロ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−（フタルイミドアセチル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンを
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.23 (3H,s), 4.06 (2
H,s), 5.66 (1H,d,J=12Hz), 5.73 (1H,d,J=12Hz), 7.30
-7.92 (10H)
【００９８】実施例９ ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタルイミドア
セチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルキノリン（３．９８ｇ）、ヒドラジン１水和物
（０．７２ｍｌ）およびエタノール（４０ｍｌ）の混合
物を還流下に１時間加熱する。析出物を真空濾過により
除き、濾液を減圧下に蒸発させる。残留物をジクロロメ
タンで溶解し、析出物を真空濾過により除去する。濾液
を減圧下蒸発操作に付して、８−［３−（Ｎ−グリシル
−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン（２．９９ｇ）を黄色の無定
形粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.76 (3H,s), 2.96 (1H,d,J=16Hz),
3.10 (1H,d,J=16Hz), 3.21 (3H,s), 5.66 (2H,s), 7.20
-7.50 (6H), 8.02 (1H,d,J=8Hz)
【００９９】実施例１０ 実施例９と同様にして、下記の化合物を得る。 （１） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−４−クロロ
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 2.96 (1H,d,J=16Hz),
3.15 (1H,d,J=16Hz), 3.21 (3H,s), 5.63 (2H,s), 7.22
-7.55 (5H), 7.88 (1H,d,J=8Hz) （２） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−４−クロロ
−２−エチルキノリン mp : 161−164℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 2.89-3.09 (4
H), 3.20 (3H,s),5.70 (2H,s), 7.19-7.52 (5H), 7.88
(1H,t,J=9Hz) （３） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−エチル
キノリン mp : 125−128℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 2.89-3.14 (4
H), 3.20 (3H,s),5.71 (2H,s), 7.20-7.51 (6H), 8.06
(1H,d,J=9Hz)
【０１００】実施例１１ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（１００ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液にイソ
シアン酸エチル（０．０４ｍｌ）を氷水浴中で加える。
混合物を同温で３０分間撹拌し、次いで減圧下に蒸発さ
せる。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−メタノール）で精製して、８−［２，６−ジクロロ
−３−［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（１１５ｍｇ）を白色の無定形粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.02 (3H,t,J=7Hz), 2.69 (3H,s),
3.10 (2H,m), 3.23(3H,s), 3.82 (2H,t,J=4Hz), 5.18
(1H,m), 5.52 (1H,d,J=12Hz), 5.68(1H,d,J=12Hz), 7.2
0-7.50 (6H), 8.04 (1H,d,J=8Hz)
【０１０１】実施例１２ Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（７８．２ｍｇ）
の１，４−ジオキサン（１ｍｌ）溶液を撹拌し、これに
３−アセトアミドアニリン（７２ｍｇ）の１，４−ジオ
キサン（２ｍｌ）溶液を室温下で加え、得られた溶液を
同温で２１時間撹拌する。これに８−［２，６−ジクロ
ロ−３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン（１５０ｍｇ）を室温下
で加え、混合物を１１０℃で６．５時間加熱する。これ
にジメチルスルホキシド（０．５ｍｌ）を加え、得られ
た溶液を１１０℃で５時間撹拌する。冷却後、混合物を
減圧濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフィー（メ
タノール−クロロホルム、１０％、ｖ／ｖ）で精製し
て、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−アセトアミドフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（７５ｍｇ）を微黄色の無定形固形物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.99 (3H,s), 2.62 (3H,s), 3.16 (3
H,s), 3.79 (1H,dd,J=20, 4Hz), 3.91 (1H,dd,J=20, 5H
z), 5.22 (2H,s), 6.07 (1H,br t),6.93-7.13 (2H,m),
7.16-7.37 (5H,m), 7.39-7.56 (3H,m), 8.06 (1H,d,J=9
Hz), 8.40 (1H,br s), 9.00 (1H,br s)
【０１０２】実施例１３ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（１００ｍｇ）およびトリエチルアミン（６８μｌ）の
ジクロロメタン（２ｍｌ）中混合物を撹拌し、これにク
ロロ蟻酸４−ニトロフェニル（５５ｍｇ）を室温下で加
え、混合物を同温で２．５時間撹拌する。この混合物を
クロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下
に除き、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−ニトロフェノキシカルボニルグリシル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンを含む黄色
の無定形固形物を得る。この固形物を無水ジオキサン
（２ｍｌ）に溶解し、この溶液に３−アミノ安息香酸エ
チル（４５ｍｇ）を室温下で加える。混合物を１００℃
で１８時間撹拌する。冷却後、減圧濃縮し、残留物をフ
ラッシュクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキ
サン（２：１、次いで４：１、ｖ／ｖ）で溶出して、８
−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−エト
キシカルボニルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（１０７ｍｇ）を無定形固形物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.24 (3H,t,J=7.5Hz), 2.60 (3H,s),
3.23 (3H,s), 3.81(1H,dd,J=17.5, 5Hz), 4.24 (2H,q,
J=7.5Hz), 4.34 (1H,dd,J=17.5,and 7Hz), 5.43 (1H,d,
J=10Hz), 5.56 (1H,dd,J=7, 5Hz), 5.62 (1H,d,J=10H
z), 7.12-7.37 (5H,m), 7.41-7.54 (3H,m), 7.60 (1H,d
t,J=7.5,0.5Hz), 7.82 (1H,t,J=0.5Hz), 8.09 (1H,d,J=
7.5Hz), 8.55 (1H,br s)
【０１０３】実施例１４ 実施例１１〜１３の方法と同様にして、下記の化合物を
得る。 （１） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェ
ニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.62 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 3.83 (1H,dd,J=17, 4Hz), 4.37 (1H,dd,J=17, 6H
z), 5.47 (1H,d,J=12Hz), 5.60 (1H,m), 5.65 (1H,d,J=
12Hz), 7.17-7.58 (9H), 7.82 (1H,t,J=1Hz), 8.10(1H,
d,J=8Hz), 8.71 (1H,s) （２） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェ
ニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−４−クロロ−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.46 (3H,s), 2.62 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 3.82 (1H,dd,J=17, 4Hz), 4.26 (1H,dd,J=17, 6H
z), 5.49 (1H,d,J=12Hz), 5.56 (1H,m), 5.65 (1H,d,J=
12Hz), 7.17-7.64 (9H), 7.84 (1H,t,J=1Hz), 7.90(1H,
d,J=8Hz), 8.32 (1H,s) （３） ８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ベンゾイルウレイド
アセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 220−221℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.70 (1
H,dd,J=16, 4Hz),4.00 (1H,dd,J=16, 4Hz), 5.63 (2H,
s), 7.20-7.60 (9H), 7.83 (2H,d,J=8Hz), 8.01 (1H,d,
J=8Hz), 8.87 (1H,s), 9.20 (1H,t like) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−
ペンチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 0.80 (3H,t,J=7.5Hz), 1.05-1.60 (6
H,m), 2.70 (3H,s),3.07 (2H,m), 3.25 (3H,s), 3.80
(2H,d,J=5Hz), 5.03-5.28 (2H,m),5.53 (1H,d,J=9Hz),
5.67 (1H,d,J=9Hz), 7.16-7.56 (6H,m), 8.03(1H,d,J=8
Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.81 (3H,s), 2.59 (3H,s), 3.13 (3
H,s), 3.23 (3H,s),3.27 (1H,dd,J=18, 4Hz), 4.49 (1
H,dd,J=18, 7Hz), 5.42 (1H,d,J=10Hz), 5.45 (1H,m),
5.63 (1H,dd,J=10Hz), 6.69 (1H,dt,J=6,1Hz), 7.00-7.
16 (2H,m), 7.17-7.42 (5H,m), 7.43-7.56 (2H,m), 8.1
1(1H,d,J=8Hz), 8.90 (1H,br s) （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（３−ジメチルアミノフェニル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.66 (3H,s), 2.82 (6H,s), 3.22 (3
H,s), 3.81 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.05 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.51 (1H,d,J=10Hz), 5.61-5.70(2H), 6.89 (1H,d
d,J=9, 1Hz), 6.51 (1H,d,J=9Hz), 6.74 (1H,t,J=1Hz),
7.05 (1H,t,J=9Hz), 7.20-7.49 (6H), 7.56 (1H,s), 8.
06 (1H,d,J=9Hz)
【０１０４】（７） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（Ｎ’−メチルウレイド）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 2.71 (3H,s),
3.19 (3H,s), 3.68(1H,d,J=17Hz), 3.89 (1H,d,J=17H
z), 5.51 (2H,s), 6.82 (1H,d,J=7Hz),6.96-7.50 (9H),
8.07 (1H,d,J=9Hz) （８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.81 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.43 (1H,dd,J=17, 8Hz), 5.42 (1H,
d,J=10Hz), 5.56-5.69 (2H), 7.13-7.57 (8H), 7.71 (1
H,dd,J=8, 1Hz), 8.12 (1H,d,J=8Hz), 8.20 (1H,t,J=1H
z), 9.33 (1H,br s) （９） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（４−アセチルフェ
ニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 2.59 (3H,s), 3.22 (3
H,s), 3.80 (1H,dd,J=17, 4Hz), 4.42 (1H,dd,J=17, 8H
z), 5.45 (1H,d,J=10Hz), 5.56-5.69(2H), 7.20-7.40
(6H), 7.46-7.59 (2H), 7.73 (2H,d,J=9Hz), 8.12(1H,
d,J=9Hz), 9.09 (1H,s) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチル）アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.80 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.20 (1H,dd,J=17, 6Hz), 5.48 (1H,
d,J=10Hz), 5.56-5.69 (2H), 6.91(1H,t,J=7Hz), 7.10-
7.37 (8H), 7.48 (2H,d,J=5Hz), 8.09 (1H,d,J=9Hz),
8.12 (1H,s) （１１） ８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ベンジルウレイド
アセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 3.17 (3H,s), 3.81 (2
H,d,J=5Hz), 4.19(1H,dd,J=17, 5Hz), 4.84 (1H,dd,J=1
7, 5Hz), 5.31 (1H,br t,J=5Hz),5.52 (1H,d,J=9Hz),
5.60-5.73 (2H), 7.10-7.52 (11H), 8.01 (1H,d,J=9Hz) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−エトキシカルボニルアミノフェニル）ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン mp : 233−235℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.69 (3
H,s), 3.25 (3H,s),3.64 (1H,d,J=17Hz), 3.90 (1H,d,J
=17Hz), 4.19 (2H,q,J=7Hz), 5.56(2H,s), 6.01 (1/3H,
t,J=5Hz), 6.89 (1H,d,J=8Hz), 7.06-7.56 (9H),7.97
(1/3H,br s), 8.09 (1H,d,J=9Hz) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（１−ナフチル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.17 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.89 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.54 (1H,
d,J=10Hz), 5.62 (1H,d,J=10Hz),5.93 (1H,br t,J=5H
z), 7.12-7.52 (10H), 7.70 (2H,d,J=9Hz), 7.83(1H,d,
J=9Hz), 7.91-8.08 (2H) （１４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−４−クロロ−２−
エチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.27 (3H,t,J=7Hz), 2.47 (3H,s),
2.89 (2H,q,J=7Hz),3.24 (3H,s), 3.82 (1H,dd,J=17, 5
Hz), 4.12 (1H,dd,J=17, 6Hz),5.52 (1H,d,J=10Hz), 5.
61-5.72 (2H), 7.18-7.69 (8H), 7.81-7.93(2H), 8.19
(1H,br s) （１５） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−エチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 1.21 (3H,t,J=7Hz), 2.40 (3H,s),
2.90 (2H,q,J=7Hz),3.22 (3H,s), 3.82 (1H,dd,J=17, 5
Hz), 4.31 (1H,dd,J=17, 6Hz),5.50 (1H,d,J=10Hz), 5.
58 (1H,m), 5.69 (1H,d,J=10Hz), 7.15-7.54(9H), 7.82
(1H,t,J=1Hz), 8.12 (1H,d,J=9Hz), 8.51 (1H,s)
【０１０５】実施例１５ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（１００ｍｇ）、トリエチルアミン（５０ｍｇ）および
ジクロロメタン（２．０ｍｌ）の混合物に塩化ヘプタノ
イル（０．０５ｍｌ）を氷水浴中で加える。混合物を同
温で３０分間撹拌後、水洗する。有機層を集め、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物を分
取薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン−メタノー
ル）で精製して、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
（ヘプタノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルキノリン（１３０ｍｇ）を微黄
色の油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=7Hz), 1.20-1.40 (4
H), 1.53-1.80 (4H),2.22 (2H,t,J=7Hz), 2.76 (3H,s),
3.26 (3H,s), 3.50 (1H,dd,J=17,4Hz), 3.83 (1H,dd,J
=17, 6Hz), 5.64 (2H,s), 6.41 (1H,t-like),7.22-7.52
(6H), 8.03 (1H,d,J=8Hz)
【０１０６】実施例１６ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（８１ｍｇ）、４−フェニル酪酸（４０ｍｇ）およびジ
メチルホルムアミド（２ｍｌ）の混合物に１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩
酸塩（５０ｍｇ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール（４１ｍｇ）を加える。この混合物を室温下で１時
間撹拌したのち、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有
機層を分離し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に蒸発させる。残留物を分取薄層クロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン−メタノール）で精製して、８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−フ
ェニルブチリルグリシル）アミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン（１０５ｍｇ）を無色のガラス状物
質として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.95 (2H,m), 2.23 (2H,t,J=7Hz),
2.64 (2H,t,J=7Hz),2.74 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.48
(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.82 (1H,dd,J=18, 4Hz), 5.63 (2
H,s), 6.39 (1H,t-like), 7.11-7.51 (11H), 8.03(1H,
d,J=8Hz)
【０１０７】実施例１７ 実施例１５または１６と同様にして、下記の化合物を得
る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）アミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.43 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.59 (2H,s), 3.80 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.63 (2H,s), 6.38 (1H,t-like), 7.18-7.50 (11
H), 8.01 (1H,d,J=8Hz) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−フェニルプロピオニルグリシル）アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.53 (2H,t,J=7Hz), 2.73 (3H,s),
2.94 (2H,t,J=7Hz),3.23 (3H,s), 3.46 (1H,dd,J=17, 4
Hz), 3.80 (1H,dd,J=17, 5Hz),5.66 (2H,s), 6.38 (1H,
t-like), 7.12-7.52 (11H), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（フェノキシアセチルグリシル）アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.58 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.90 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.50 (2H,
s), 5.66 (2H,s), 6.89-7.08 (3H),7.20-7.58 (9H), 8.
03 (1H,d,J=8Hz) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（２−ナフトイルグリシル）アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.75 (3H,s), 3.30 (3H,s), 3.77 (1
H,dd,J=16, 4Hz),4.08 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.68 (2H,
s), 7.23-7.63 (9H), 7.82-7.98(4H), 8.03 (1H,d,J=8H
z), 8.33 (1H,s) （５） ８−［３−［Ｎ−（シンナモイルグリシル）−
Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=17.5, 4Hz),3.85 (1H,dd,J=17.5, 5Hz), 5.65
(2H,s), 6.48 (1H,d,J=20Hz), 6.65(1H,br t), 7.19-7.
53 (11H,m), 7.57 (1H,d,J=20Hz), 8.02 (1H,d,J=8Hz)
【０１０８】（６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−３−（２−チエニル）ア
クリロイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.63 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.94 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.64 (2H,
s), 6.29 (1H,d,J=15Hz), 6.59(1H,t-like), 7.02 (1H,
dd,J=5, 4Hz), 7.16-7.54 (8H), 7.70 (1H,d,J=15Hz),
8.03 (1H,d,J=8Hz) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［（Ｅ）−３−（３−チエニル）アクリロイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.63 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.95 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.63 (2H,
s), 6.30 (1H,d,J=15Hz), 6.60(1H,t-like), 7.18-7.63
(10H), 8.02 (1H,d,J=8Hz) （８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［（Ｅ）−３−（３−ピリジル）アクリロイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.95 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.65 (2H,
s), 6.57 (1H,d,J=15Hz), 6.77(1H,t-like), 7.21-7.64
(8H), 7.80 (1H,dt,J=8, 1Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz),
8.57 (1H,dd,J=5, 1Hz), 8.72 (1H,d,J=1Hz) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（フェニルオキサリルグリシル）アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.77 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.63 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.94 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.68 (2H,
s), 7.21-7.68 (9H), 7.78 (1H,t-like), 8.04 (1H,d,J
=8Hz), 8.23-8.35 (2H) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（Ｎ−フェニルグリシルグリシル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.66 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.61 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.73-3.86 (2H), 3.89 (1H,dd,J=17,
5Hz), 4.58 (1H,t-like), 5.62(2H,s), 6.58 (2H,d,J=8
Hz), 6.78 (1H,t,J=8Hz), 7.11-7.53 (9H),8.02 (1H,d,
J=8Hz) （１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（１−ナフチルアセチルグリシル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.13 (3H,s), 3.35 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.74 (1H,dd,J=16, 5Hz), 4.03 (2H,
s), 5.61 (2H,s), 6.29 (1H,t-like), 7.16-7.59 (10
H), 7.77-8.03 (4H) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−ナフチルアセチルグリシル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 3.17 (3H,s), 3.43 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.73 (2H,s), 3.81 (1H,dd,J=16, 5H
z), 5.62 (2H,s), 6.41 (1H,t-like), 7.14-7.55 (9H),
7.70-7.90 (4H), 8.00 (1H,d,J=8Hz) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（フェノキシカルボニルグリシル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.52 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.83 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.66 (2H,
s), 5.90 (1H,t-like), 7.05-7.54(11H), 8.03 (1H,d,J
=8Hz) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（２−ニトロシンナモイルグリシル）アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.95 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.65 (2H,
s), 6.42 (1H,d,J=15Hz), 6.79(1H,t-like), 7.20-7.67
(9H), 7.92-8.08 (3H)
【０１０９】（１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロシンナモイルグリシル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.97 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.66 (2H,
s), 6.63 (1H,d,J=15Hz), 6.80(1H,t-like), 7.22-7.57
(7H), 7.62 (1H,d,J=15Hz), 7.79 (1H,d,J=8Hz), 8.04
(1H,d,J=8Hz), 8.20 (1H,d,J=8Hz), 8.36 (1H,t,J=1H
z) （１６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−ニトロシンナモイルグリシル）アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.70 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.97 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.66 (2H,
s), 6.62 (1H,d,J=15Hz), 6.82(1H,t-like), 7.21-7.70
(9H), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.21 (2H,d,J=8Hz) （１７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（２−
メトキシシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.63 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.87 (3H,s), 3.96 (1H,dd,J=16, 4H
z), 5.65 (2H,s), 6.61 (1H,d,J=15Hz), 6.62 (1H,t-li
ke), 6.87-7.01 (2H), 7.21-7.55 (8H), 7.81(1H,d,J=1
5Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （１８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（３−
メトキシシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.81 (3H,s), 3.96 (1H,dd,J=16, 4H
z), 5.66 (2H,s), 6.48 (1H,d,J=15Hz), 6.67 (1H,t-li
ke), 6.90 (1H,dd,J=8, 2Hz), 7.10 (1H,s),7.10 (1H,
d,J=8Hz), 7.20-7.61 (8H), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （１９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（４−
メトキシシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.64 (1
H,dd,J=16, 4Hz),3.82 (3H,s), 3.96 (1H,dd,J=16, 5H
z), 5.66 (2H,s), 6.36 (1H,d,J=15Hz), 6.60 (1H,t-li
ke), 6.83-6.94 (2H), 7.18-7.60 (9H), 8.04(1H,d,J=8
Hz)
【０１１０】実施例１８ フェニルヒドラジン（５４ｍｇ）、Ｎ，Ｎ’−カルボニ
ルジイミダゾール（８１ｍｇ）および１，４−ジオキサ
ン（３ｍｌ）の混合物を窒素雰囲気中室温下で３日間撹
拌する。この混合物に８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−
メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン（１２１ｍｇ）を加え、還流下に１
時間加熱する。この混合物を室温まで冷却したのち、水
に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物を分取
薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン−メタノー
ル）で精製して、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
メチル−Ｎ−（Ｎ’−アニリノウレイドアセチル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（１４３ｍ
ｇ）を無定形粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.72 (1
H,dd,J=16, 5Hz),3.88 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.62 (2H,
s), 5.98 (1H,s), 6.34 (1H,t-like), 6.46 (1H,s), 6.
68-7.52 (11H), 8.00 (1H,d,J=8Hz)
【０１１１】実施例１９ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（８１ｍｇ）とトリエチルアミン（０．０４ｍｌ）のジ
クロロメタン（２ｍｌ）溶液に塩化（Ｅ）−スチレンス
ルホニル（４８ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液
を氷水浴中で加える。氷冷下で３０分間撹拌したのち、
反応混合物をジクロロメタンと水を用いて分相する。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させ
る。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ジクロロメ
タン−メタノール）で精製して、８−［２，６−ジクロ
ロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（（Ｅ）−スチリルスルホ
ニルグリシル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン（７８ｍｇ）を無定形粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.18 (3H,s), 3.38 (1
H,dd,J=16, 5Hz),3.54 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.35 (1H,t
like), 5.60 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=15Hz), 7.11-7.52
(12H), 8.03 (1H,d,J=8Hz)
【０１１２】実施例２０ ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−エ
トキシカルボニルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（９７ｍｇ）のエタノール（１ｍｌ）溶液に１Ｎ水酸化
ナトリウム水溶液（０．１７９ｍｌ）を室温下で加え
る。混合物を同温で３時間、次いで５０℃で３時間撹拌
する。反応混合物を１Ｎ塩酸でｐＨ５に調整したのち、
これに水（１ｍｌ）を加える。析出物を真空濾過により
集め、水およびアセトニトリルで洗浄して、８−［３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−カルボキシフェニル）ウレイドア
セチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン（６２ｍｇ）を結晶
として得る。 mp : 240−241℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.63 (3H,s), 3.18 (3H,s), 3.43
(1H,dd,J=17, 5Hz),3.69 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.49 (1
H,d,J=10Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz),7.27-7.72 (8H), 7.
30 (2H,s), 8.02 (1H,s), 8.29 (1H,br s), 9.09(1H,s)
【０１１３】実施例２１ ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−カルボキシフェニル）
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（１３０
ｍｇ）、モルホリン（２２μｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（１．５ｍｌ）の混合物に１−エチル−
３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩
酸塩（５８ｍｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
（４１ｍｇ）を加え、混合物を室温下で１時間撹拌す
る。反応混合物をメタノールとクロロホルムの混合物
（１：１０、ｖ／ｖ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液および食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラ
フィー（クロロホルム−メタノール）で精製して、８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−
［３−（モルホリノカルボニル）フェニル］ウレイドア
セチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン（１３７ｍｇ）を無色の無定形固形物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.25-3.
88 (8H,m), 3.78(1H,dd,J=17.5, 5Hz), 4.27 (1H,dd,J=
17.5, 7Hz), 5.44 (1H,d,J=10Hz),5.51-5.66 (1H,m),
5.60 (1H,d,J=10Hz), 6.95 (1H,dt,J=7.5, 0.5Hz),7.16
(1H,t,J=7.5Hz), 7.18-7.37 (6H,m), 7.44-7.54 (2H,
m), 8.09(1H,d,J=8Hz), 8.69 (1H,br s)
【０１１４】実施例２２ 実施例２１と同様にして、下記の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−メチル−１−ピペラジニルカ
ルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.06-2.50 (4H,m), 2.23 (3H,s), 2.
61 (3H,s), 3.21(3H,s), 3.23-3.81 (4H,m), 3.76 (1H,
dd,J=17.5, 5Hz), 4.80 (1H,dd,J=17.5, 7Hz), 5.45 (1
H,d,J=10Hz), 5.56 (1H,dd,J=7, 5Hz), 5.62(1H,d,J=10
Hz), 6.95 (1H,br d,J=7.5Hz), 7.16 (1H,t,J=7.5Hz),
7.18-7.39 (6H,m), 7.44-7.55 (2H,m), 8.09 (1H,d,J=8
Hz), 8.68 (1H,br s) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（２−メトキシエチルカルバモイル）フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.33 (3
H,s), 3.45-3.66(4H,m), 3.83 (1H,dd,J=17.5, 4Hz),
4.11 (1H,dd,J=17.5, 6Hz), 5.50(1H,d,J=10Hz), 5.65
(1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,br t,J=4Hz), 6.70(1H,m),
7.05-7.53 (9H,m), 7.61 (1H,br s), 8.07 (1H,d,J=9H
z),8.55 (1H,br s) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−［Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチ
ル］−Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウレイドア
セチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.73-2.58 (10H,m), 2.60 (3H,s),
2.79-3.10 (3H,m),3.22 (3H,s), 3.58 (1H,m), 3.78 (1
H,dd,J=17, 5Hz), 4.20 (1H,m),5.47 (1H,d,J=10Hz),
5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.64 (1H,m), 6.95 (1H,d,J=6H
z), 7.07-7.54 (6H,m), 7.99 (1H,d,J=8Hz), 8.60 (1H,
m) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（３−メチルカルバモイルフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン mp : 157−161℃ (dec.) NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 2.90 (3H,d,J=5Hz),
3.20 (3H,s), 3.82(1H,dd,J=18, 5Hz), 4.00 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz),5.64 (1H,d,J=10Hz),
5.99 (1H,br s), 6.68 (1H,br s), 7.07-7.51(9H), 7.5
9 (1H,br s), 8.09 (1H,d,J=9Hz), 8.56 (1H,br s) （５） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−ジメチルカル
バモイルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 2.90 (3H,br s), 3.04
(3H,br s), 3.22(3H,s), 3.79 (1H,dd,J=18, 5Hz), 4.
20 (1H,dd,J=18, 6Hz), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.59-5.7
0 (2H), 6.95 (1H,d,J=7Hz), 7.09-7.51 (9H),8.09 (1
H,d,J=9Hz), 8.59 (1H,s) （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（３−ピリジルメチルカルバモイル）フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン mp : 204−206℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.66 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.68 (1H,d,J=17Hz),3.90 (1H,d,J=17Hz), 4.60 (2H,
s), 5.56 (2H,s), 7.20-7.56 (10H),7.72-7.82 (2H),
8.09 (1H,d,J=9Hz), 8.45 (1H,dd,J=5, 1Hz), 8.53(1H,
d,J=1Hz) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−［３−［４−（４−ピリジル）−１−ピペ
ラジニルカルボニル］フェニル］ウレイドアセチル］ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 3.08-3.91 (12H), 4.2
8 (1H,dd,J=17.6Hz),5.46 (1H,d,J=10Hz), 5.58-5.70
(2H), 6.61 (2H,br d,J=6Hz), 6.99(1H,d,J=7Hz), 7.12
-7.50 (9H), 8.08 (1H,d,J=9Hz), 8.30 (2H,br d,J=6H
z), 8.81 (1H,s)
【０１１５】（８） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−
（４−アセチル−１−ピペラジニルカルボニル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.10 (3H,s), 2.60 (3H,s), 3.21 (3
H,s), 3.23-3.87(9H), 4.30 (1H,dd,J=17, 6Hz), 5.45
(1H,d,J=10Hz), 5.51-5.69 (2H),6.94 (1H,d,J=8Hz),
7.10-7.54 (9H), 8.10 (1H,d,J=9Hz), 8.79 (1H,br s) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（３−ピリジルカルバモイル）フェニル］ウレイ
ドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン mp : 156−160℃ (broad) NMR (CDCl3,δ) : 2.68 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.77-4.
05 (2H), 5.41 (1H,d,J=10Hz), 5.57 (1H,d,J=10Hz),
6.39 (1H,br t,J=5Hz), 6.96-7.52(11H), 8.03 (1H,d,J
=9Hz), 8.32 (1H,d,J=5Hz), 8.39-8.50 (2H), 9.01(1H,
d,J=1Hz), 9.56 (1H,br s) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（２−ピリジルメチルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.81 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.11 (1H,dd,J=17, 6Hz), 4.70 (2H,
d,J=5Hz), 5.50 (1H,d,J=10Hz),5.65 (1H,d,J=10Hz),
5.81 (1H,br t,J=5Hz), 7.10-7.73 (13H), 8.06(1H,d,J
=9Hz), 8.50 (1H,d,J=5Hz), 8.60 (1H,s) （１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（４−ピリジルメチルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 3.19 (3H,s), 3.81 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.03 (1H,dd,J=17, 6Hz), 4.52 (2H,
d,J=6Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz),5.61 (1H,d,J=10Hz),
5.90 (1H,br t,J=5Hz), 7.07-7.50 (12H), 7.58(1H,s),
8.08 (1H,d,J=9Hz), 8.50 (2H,d,J=6Hz), 8.60 (1H,s) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ピペラジニルカルボニル）
フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.53-2.98 (4H,m), 2.62 (3H,s), 3.
14-3.86 (5H,m),3.78 (1H,dd,J=16, 5Hz), 4.18 (1H,d
d,J=16, 7Hz), 5.25 (1H,d,J=10Hz), 5.61 (1H,d,J=10H
z), 5.71 (1H,br t,J=5Hz), 6.94 (1H,br d,J=7.5Hz),
7.08-7.40 (6H,m), 7.15 (1H,t,J=7.5Hz), 7.48 (2H,d,
J=5Hz), 8.08 (1H,d,J=9Hz), 8.70 (1H,br s) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−フェニル−１−ピペラジニ
ルカルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 2.64-4.11 (8H,m), 3.
21 (3H,s), 3.79(1H,dd,J=17, 4Hz), 4.30 (1H,dd,J=1
7, 7Hz), 5.44 (1H,d,J=9Hz),5.57 (1H,m), 5.61 (1H,
d,J=9Hz), 6.81-7.05 (4H,m), 7.11-7.53(10H,m), 8.03
(1H,d,J=9Hz), 8.71 (1H,br s) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7.5Hz), 2.60 (3H,s),
3.10-4.16 (8H,m),3.79 (1H,dd,J=17.5, 7.5Hz), 4.17
(2H,q,J=7.5Hz), 4.31 (1H,dd,J=17.5, 7.5Hz), 5.45
(1H,d,J=9Hz), 5.55 (1H,dd,J=7.5, 5Hz), 5.63(1H,d,J
=9Hz), 6.93 (1H,d,J=7Hz), 7.10-7.39 (6H,m), 7.40-
7.56(2H,m), 8.10 (2H,m), 8.73 (1H,br s) （１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルカル
バモイル］フェニル］ウレイドアセチル−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (6H,s), 2.64 (3H,s), 2.70 (2
H,t,J=7Hz), 3.20(3H,s), 3.37-3.69 (3H,m), 3.80 (1
H,dd,J=16, 4Hz), 4.04 (1H,dd,J=16, and 6Hz), 5.50
(1H,d,J=10Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.87 (1H,br t,J
=5Hz), 7.15 (1H,t,J=7.5Hz), 7.20-7.50 (8H,m), 7.66
(1H,brs), 8.06 (1H,d,J=9Hz), 8.64 (1H,br s)
【０１１６】実施例２３ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（１５０ｍｌ）、トリエチルアミン（０．０７７ｍｌ）
およびジクロロメタン（１．５ｍｌ）の混合物に塩化ブ
ロモアセチル（０．０３４ｍｌ）をドライアイス−アセ
トン浴中で加える。３０分後、この混合物にＮ−メチル
−Ｎ−シクロヘプチルアミン（２３６ｍｇ）を加える。
混合物を室温下で３時間撹拌する。反応混合物を炭酸水
素ナトリウム水溶液、水および食塩水で洗浄する。有機
層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン−メタノール）で精製して、８−［３−［Ｎ−
［（Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ−メチルグリシル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン（１５１ｍｇ）を無定形
物質として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.29-1.96 (12H), 2.30 (3H,s), 2.5
8 (1H,m), 2.75(3H,s), 3.01 (2H,s), 3.26 (3H,s), 3.
50 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.89(1H,dd,J=18, 5Hz), 5.63
(2H,s), 7.19-7.52 (6H), 8.02 (1H,d,J=8Hz), 8.13 (1
H,br t,J=5Hz)
【０１１７】実施例２４ 実施例２３と同様にして、８−［２，６−ジクロロ−３
−［Ｎ−メチル−Ｎ−［［［４−（４−ピリジル）−１
−ピペラジニル］アセチル］グリシル］アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.60-2.80 (7H), 3.10 (2H,s), 3.24
(3H,s), 3.38-3.61(5H), 3.91 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.
65 (2H,s), 6.70 (2H,d,J=6Hz),7.22-7.55 (6H), 7.89
(1H,br t,J=5Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.28(2H,d,J=6H
z)
【０１１８】実施例２５ ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（２００ｍ
ｇ）、メトキシアミン塩酸塩（５８．５ｍｇ）およびピ
リジン（７１μｌ）のエタノール（３ｍｌ）中混合物を
室温下で１時間、次いで７０℃で２時間撹拌する。冷却
後、混合物をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮する。残留物を酢酸エチルで結晶
化し、濾取して、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［Ｎ’−［３−（１−メトキシイミノエチル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン（１６１ｍｇ）を無色粉
末として得る。 mp : 218−224℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.12 (3H,s), 2.60 (3H,s), 3.15
(3H,s), 3.43 (1H,dd,J=17.5, 5Hz), 3.66 (1H,dd,J=1
7.5, 4Hz), 3.89 (3H,s), 5.46 (1H,d,J=9Hz), 5.53 (1
H,d,J=9Hz), 6.37 (1H,br t), 7.11-7.30 (2H,m),7.32-
7.60 (5H,m), 7.70 (1H,m), 7.80 (2H,s), 8.20 (1H,d,
J=9Hz),8.92-9.08 (1H,m)
【０１１９】実施例２６ 実施例２５と同様にして、８−［２，６−ジクロロ−３
−［Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ヒドロキシイミノエチ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.10 (3H,s), 2.64 (3H,s), 3.17 (3
H,s), 3.81 (2H,br d,J=5Hz), 5.45 (1H,d,J=10Hz), 5.
59 (1H,d,J=10Hz), 6.03 (1H,br t,J=5Hz), 7.09-7.52
(10H), 8.03 (1H,d,J=9Hz), 8.51 (1H,s),9.23 (1H,br
s)
【０１２０】実施例２７ ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（２００ｍ
ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルヒドラジン（３５μｌ）のエタ
ノール（２ｍｌ）中混合物を５０℃で１時間、次いで９
０℃で６時間加熱する。混合物を更に１００℃で１５分
間加熱する。この間、Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン（１
０８μｌ）と酢酸（０．５ｍｌ）を更に加える。混合物
を減圧濃縮し、残留物を酢酸エチルで希釈する。有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し
て、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥する。有機層を
減圧濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィーに
付し、酢酸エチルで溶出する。目的の画分を濃縮し、残
留物をジエチルエーテルで粉末化し、濾過して、８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−
ジメチルヒドラゾノエチル）フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン（５０ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 174.4−187.4℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.16 (3H,s), 2.50 (6H,s), 2.63 (3
H,s), 3.22 (3H,s),3.82 (1H,dd,J=16, 4Hz), 4.20 (1
H,dd,J=16, 6Hz), 5.48 (1H,d,J=18Hz), 5.62 (1H,m),
5.66 (1H,d,J=18Hz), 7.08-7.37 (6H,m), 7.40-7.53 (3
H,m), 7.57 (1H,m), 8.06 (1H,d,J=8Hz), 8.18 (1H,br
s)
【０１２１】実施例２８ ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−エチルウ
レイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン（１１１ｍｇ）のエタノール
（３ｍｌ）溶液に塩化水素の１０％メタノール溶液
（０．５ｍｌ）を加える。混合物を減圧下に蒸発させ
て、微黄色のガラス状物質を得る。これをエーテルで洗
浄して、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−
エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩（１１２ｍｇ）
を微黄色の無定形粉末として得る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.94 (3H,t,J=7Hz), 2.94 (3H,s),
2.95 (2H,q,J=7Hz),3.13 (3H,s), 3.39 (1H,d,J=16H
z), 3.70 (1H,d,J=16Hz), 5.65 (2H,s),7.55-8.06 (6
H), 9.05 (1H,d,J=8Hz)
【０１２２】実施例２９ 実施例２８と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェ
ニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩
酸塩 mp : 168−170℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.51 (3H,s), 2.90 (3H,s), 3.17
(3H,s), 3.52 (1H,d,J=16Hz), 3.76 (1H,d,J=16Hz), 5.
62 (2H,s), 6.56 (1H,br s), 7.31-8.06 (10H), 8.90
(1H,d like), 9.32 (1H,s) （２） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェ
ニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−４−クロロ−２−メチ
ルキノリン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.53 (3H,s), 2.68 (3H,s), 3.16
(3H,s), 3.46 (1H,d,J=16Hz), 3.70 (1H,d,J=16Hz), 5.
52 (1H,d,J=12Hz), 5.61 (1H,d,J=12Hz), 6.50 (1H,br
s), 7.31-7.93 (9H), 8.00 (1H,t,J=1Hz), 9.20(1H,s) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（ヘプタ
ノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.86 (3H,t,J=7Hz), 1.11-1.54 (8
H), 2.09 (2H,t,J=7Hz), 2.90 (3H,s), 3.11 (3H,s),
3.40 (1H,dd,J=16, 4Hz), 3.72(1H,dd,J=16, 6Hz), 5.5
8 (1H,d,J=12Hz), 5.67 (1H,d,J=12Hz), 7.50-8.10 (6
H), 8.94 (1H,d,J=8Hz) （４） ８−［３−［Ｎ−（シンナモイルグリシル）−
Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 4:1 v/v,δ) : 3.09 (3H,s), 3.21
(3H,s), 3.91 (2H,s),5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,
d,J=10Hz), 6.59 (1H,d,J=20Hz), 7.28-7.66 (6H,m),
7.58 (1H,d,J=20Hz), 7.61 (1H,d,J=14Hz), 7.72 (1H,b
rd,J=6Hz), 7.81-8.03 (3H,m), 8.98 (1H,d,J=6Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（３−エトキシカルボニルフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.37 (3H,t,J=7Hz), 3.01 (3
H,s), 3.31 (3H,s),3.89 (2H,br s), 4.30 (2H,q,J=7H
z), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 7.26-
7.47 (2H), 7.58-8.00 (7H), 8.09 (1H,t,J=1Hz),8.96
(1H,d,J=9Hz) （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−
ペンチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.85 (3H,t,J=7.5Hz), 1.10-1.44
(6H,m), 2.50 (3H,s), 3.11 (3H,s), 2.85-2.95 (2H,
m), 3.38 (1H,d,J=17.5Hz), 3.68(1H,d,J=17.5Hz), 5.6
1 (2H,s), 7.79 (2H,br s), 7.90 (3H,br s),7.98 (1H,
d,J=7.5Hz), 9.01 (1H,d,J=8Hz)
【０１２３】（７） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセトアミドフェニル）ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 2.07 (3H,s), 2.86
(3H,br s), 3.29 (3H,s), 3.89 (2H,s), 5.58 (1H,br
d,J=8Hz), 5.79 (1H,br d,J=8Hz),6.91-7.23 (3H,m),
7.26-8.03 (7H,m), 8.90 (1H,br d,J=6Hz) （８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 1.81 (3H,s), 3.04
(3H,br s), 3.11 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.84 (1H,d,J=
17Hz), 3.96 (1H,d,J=17Hz), 5.59(1H,d,J=8Hz), 5.75
(1H,d,J=8Hz), 6.75 (1H,m), 7.17-8.02 (9H,m),8.91
(1H,m) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル］ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.08 (3H,s), 3.22 (6H,s),
3.30 (3H,s), 3.81(2H,s), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.80
(1H,d,J=10Hz), 7.25 (1H,d,J=7Hz), 7.33-7.52 (2H),
7.60 (1H,d,J=9Hz), 7.68 (1H,d,J=9Hz),7.76-7.98 (5
H), 8.96 (1H,d,J=9Hz) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（Ｎ’−メチルウレイド）フェニル］ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.75 (3H,s), 2.90 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.80(1H,d,J=17Hz), 3.92 (1H,d,J=17H
z), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz), 6.80-
7.00 (3H), 7.32 (1H,s), 7.56 (1H,d,J=9Hz), 7.64(1
H,d,J=9Hz), 7.70-8.00 (4H), 8.90 (1H,d,J=9Hz) （１１） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−カルボキシ
フェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3oD,δ) : 3.00 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.81 (1H,d,J=18Hz),3.95 (1H,d,J=18Hz), 5.60 (1H,d,
J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 7.23-7.40 (2H), 7.56-
8.02 (7H), 8.11 (1H,s), 8.94 (1H,d,J=9Hz) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（モルホリノカルボニル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 2.93 (3H,s), 3.20-
3.44 (8H,m), 3.29(3H,s), 3.80 (1H,d,J=17Hz), 3.97
(1H,d,J=17Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10
Hz), 6.91 (1H,br d,J=7.5Hz), 7.16-8.01(9H,m), 8.89
(1H,d,J=9Hz) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 2.84-3.96 (8H,m),
2.90 (3H,s), 2.98(3H,s), 3.30 (3H,s), 3.84 (2H,br
s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.82(1H,d,J=10Hz), 7.01 (1
H,br d,J=6Hz), 7.28 (1H,t,J=7.5Hz), 7.36(1H,br t,J
=7Hz), 7.43-8.03 (7H,m), 8.94 (1H,d,J=9Hz) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（２−メトキシエチルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 2.92 (3H,s), 3.27
(3H,s), 3.36 (3H,s),3.44-3.60 (4H,m), 3.85 (1H,d,J
=17Hz), 3.96 (1H,d,J=17Hz), 5.58(1H,d,J=9Hz), 5.80
(1H,d,J=9Hz), 7.20 (1H,t,J=7Hz), 7.30-7.50(2H,m),
7.53-7.99 (7H,m), 8.90 (1H,d,J=9Hz)
【０１２４】（１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−（２−ジメチルアミノエチ
ル）−Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウレイドア
セチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 2.99 (9H,br s), 3.0
8 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.30-3.54 (4H,m), 3.91 (2H,
m), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz), 7.08
(1H,d,J=7Hz), 7.28 (1H,t,J=8Hz), 7.40-7.55 (1H,m),
7.59 (1H,d,J=9Hz), 7.66 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,
J=7Hz),7.82-8.02 (4H,m), 8.96 (1H,d,J=9Hz) （１６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−メチルカルバモイルフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.91 (3H,s), 3.00 (3H,s),
3.31 (3H,s), 3.79(1H,d,J=18Hz), 3.91 (1H,d,J=18H
z), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 7.20-
7.46 (3H), 7.60 (1H,d,J=9Hz), 7.69 (1H,d,J=9Hz),7.
74-8.00 (5H), 8.95 (1H,d,J=9Hz) （１７） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−ジメチルカ
ルバモイルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチル
アミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.99 (6H,s), 3.06 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.85(2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.82
(1H,d,J=10Hz), 6.98 (1H,d,J=6Hz), 7.20-7.38 (2H),
7.43-8.02 (7H), 8.94 (1H,d,J=8Hz) （１８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（３−ピリジルメチルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.98 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.86 (2H,s), 4.74(2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.81
(1H,d,J=10Hz), 7.28 (1H,d,J=8Hz), 7.48-8.09 (10H),
8.61-8.74 (2H), 8.88-9.01 (2H) （１９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−［４−（４−ピリジル）−１−ピ
ペラジニルカルボニル］フェニル］ウレイドアセチル］
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン三塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.99 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.64-4.00 (10H),5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=1
0Hz), 7.04 (1H,d,J=7Hz), 7.13(2H,br d,J=7Hz), 7.30
(1H,t,J=8Hz), 7.40-7.55 (2H), 7.60 (1H,d,J=9Hz),
7.68 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.83-8.00 (3
H),8.16 (2H,br d,J=7Hz), 8.95 (1H,d,J=9Hz) （２０） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−アセ
チル−１−ピペラジニルカルボニル）フェニル］ウレイ
ドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.14 (3H,s), 2.98 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.35-3.90 (10H), 5.60 (1H,d,J=10Hz),
5.81 (1H,d,J=10Hz), 6.99 (1H,d,J=7Hz), 7.22-7.53
(3H), 7.60 (1H,d,J=9Hz), 7.68 (1H,d,J=9Hz),7.71-8.
00 (4H), 8.93 (1H,d,J=9Hz)
【０１２５】（２１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウ
レイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.82 (1H,d,J=17Hz),3.96 (1H,d,J=17Hz), 5.61 (1H,d,
J=10Hz), 5.83 (1H,d,J=10Hz), 7.33-7.48 (2H), 7.61
(1H,d,J=9Hz), 7.19 (1H,d,J=9Hz), 7.27-8.01 (5H),8.
61 (1H,br s), 8.99 (1H,d,J=9Hz) （２２） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（４−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン塩酸塩 mp : 173−176℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.03 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.79(1H,d,J=18Hz), 3.90 (1H,d,J=18H
z), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.83 (1H,d,J=10Hz), 7.45
(1H,d,J=9Hz), 7.60 (1H,d,J=9Hz), 7.68 (1H,d,J=9H
z), 7.76-8.01 (7H), 8.99 (1H,d,J=9Hz) （２３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチル）アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.91 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.88 (2H,s), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.84 (1H,d,J=10H
z), 6.98 (1H,t,J=6Hz), 7.12-7.31(4H), 7.59 (1H,d,J
=9Hz), 7.68 (1H,d,J=9Hz), 7.74-8.00 (4H), 8.93(1H,
d,J=9Hz) （２４） ８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ベンジルウレイド
アセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.78 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.84 (2H,s), 4.19(1H,d,J=16Hz), 4.29 (1H,d,J=16H
z), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 7.11-
7.31 (5H), 7.58 (1H,d,J=9Hz), 7.68 (1H,d,J=9Hz),7.
71-8.00 (4H), 8.92 (1H,d,J=9Hz) （２５） ８−［３−［Ｎ−［（Ｎ−シクロヘプチル−
Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.40-2.68 (12H), 2.86 (3H,
s), 3.23 (6H,s),3.59 (1H,m), 3.70-4.13 (4H), 5.59
(1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 7.50-7.90 (6H),
8.75 (1H,d,J=9Hz) （２６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［［４−（４−ピリジル）−１−ピペラジニル］
アセチルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン四塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.60-3.75 (4H), 3.81(2H,d,J=5Hz), 4.00-4.30 (6H),
5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 7.28 (2H,
d,J=7Hz), 7.58-8.00 (6H), 8.20 (2H,d,J=7Hz),8.95
(1H,d,J=9Hz)
【０１２６】（２７） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（３−ピリジルカルバモイル）フ
ェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.03 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.89 (2H,s), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10H
z), 7.38 (1H,t,J=9Hz), 7.46-8.11(10H), 8.51 (1H,d,
J=6Hz), 8.94 (1H,dd,J=9, 1Hz), 9.00 (1H,d,J=9Hz),
9.61 (1H,d,J=1Hz) （２８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（２−ピリジルメチルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.00 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.78 (1H,d,J=17Hz),3.90 (1H,d,J=17Hz), 4.93 (2H,
s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 7.31
(1H,t,J=9Hz), 7.50-8.01 (10H), 8.10 (1H,d,J=9Hz),
8.52 (1H,t,J=9Hz), 8.72 (1H,d,J=6Hz), 8.97 (1H,d,J
=9Hz) （２９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（４−ピリジルメチルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.97 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.86 (2H,s), 4.82(2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.81
(1H,d,J=10Hz), 7.29 (1H,t,J=9Hz), 7.50-8.00 (9H),
8.04 (2H,d,J=6Hz), 8.71 (2H,d,J=6Hz),8.94 (1H,d,J=
9Hz) （３０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ピペラジニルカルボニル）
フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 2.96 (3H,s), 3.11-
3.45 (8H,m), 3.29(3H,s), 3.86 (2H,s), 5.58 (1H,d,J
=10Hz), 5.80 (1H,d,J=10Hz), 6.99(1H,d,J=7Hz), 7.18
-8.01 (9H,m), 8.91 (1H,d,J=9Hz) （３１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−フェニル−１−ピペラジニ
ルカルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 2.91 (3H,s), 3.23
(3H,s), 3.26-3.40(4H,m), 3.60 (4H,br s), 3.72 (2H,
br s), 5.52 (1H,d,J=10Hz),5.76 (1H,d,J=10Hz), 7.00
(1H,br d,J=7Hz), 7.15-7.37 (3H,m),7.39-7.95 (11H,
m), 8.86 (1H,d,J=9Hz) （３２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 1.28 (3H,t,J=7.5H
z), 2.92 (3H,s),3.20-3.83 (8H,m), 3.95 (2H,s), 4.1
6 (2H,q,J=7.5Hz), 5.59 (1H,d,J=9Hz), 5.79 (1H,d,J=
9Hz), 6.90 (1H,d,J=5Hz), 7.22 (1H,t,J=7.5Hz),7.40-
7.74 (6H,m), 7.75-7.98 (3H,m), 8.88 (1H,d,J=9Hz)
【０１２７】（３３） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチルカルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD 3:1 v/v,δ) : 3.06 (6H,s), 3.08
(3H,s), 3.30 (3H,s),3.33-3.46 (2H,m), 3.79 (2H,br
t,J=6Hz), 3.81 (1H,d,J=20Hz), 3.89(1H,d,J=20Hz),
5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.80 (1H,d,J=10Hz), 7.28 (1H,
t,J=8Hz), 7.45-8.00 (9H,m), 8.94 (1H,d,J=9Hz) （３４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−エトキシカルボニルアミノフェニル）ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.91 (3
H,s), 3.30 (3H,s),3.89 (2H,s), 4.09 (2H,q,J=7Hz),
5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz), 6.90-7.19
(3H), 7.39 (1H,br s), 7.58 (1H,d,J=9Hz), 7.64(1H,
d,J=9Hz), 7.70-8.00 (4H), 8.91 (1H,d,J=9Hz) （３５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（１−ナフチル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.50 (3H,s), 3.32 (3H,s),
3.99 (2H,s), 5.62(1H,d,J=10Hz), 5.80 (1H,d,J=10H
z), 7.13 (1H,t,J=9Hz), 7.35-8.07(12H), 8.81 (1H,d,
J=9Hz) （３６） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−４−クロロ−２−
エチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.35 (3H,t,J=7Hz), 2.52 (3
H,s), 3.19-3.46(5H), 3.85 (1H,d,J=17Hz), 3.99 (1H,
d,J=17Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz),5.84 (1H,d,J=10Hz),
7.29-7.63 (5H), 7.85 (1H,d,J=8Hz), 7.98-8.19(4H) （３７） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−エチルキノリ
ン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.39 (3H,t,J=8Hz), 2.54 (3
H,s), 3.22-3.44(5H), 3.89 (2H,s), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.85 (1H,d,J=10Hz),7.30-7.70 (5H), 7.77-8.02
(5H), 9.00 (1H,d,J=9Hz) （３８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−（３−ピリジル）アクリロイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン二塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.90 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.60
(1H,dd,J=16, 5Hz),3.92 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.64 (2
H,s), 7.08 (1H,d,J=15Hz), 7.53(1H,d,J=15Hz), 7.77-
8.00 (7H), 8.43-8.59 (2H), 8.77 (1H,d,J=8Hz),8.90-
9.08 (2H) （３９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−ニトロシンナモイルグリシル）アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.89 (3H,s), 3.17 (3H,s), 3.60
(1H,dd,J=16, 5Hz),3.90 (1H,dd,J=16, 4Hz), 5.62 (2
H,s), 7.02 (1H,d,J=15Hz), 7.50(1H,d,J=15Hz), 7.65-
7.97 (9H), 8.26 (1H,d,J=8Hz), 8.52 (1H,t like), 8.
88 (1H,br s)
【０１２８】実施例３０ 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−２−メチル−４−ジメチルアミノキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.59 (3H,s), 3.18 (6H,s), 5.52 (2
H,s), 6.61 (1H,s),7.19-7.49 (3H), 7.67-7.78 (2H) （２） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−２，４−ジメチルキノリン mp : 218−219℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.66 (3H,s), 2.70 (3H,s), 5.70 (2
H,s), 7.15 (1H,s),7.26 (1H,d,J=8Hz), 7.41 (1H,t,J=
8Hz), 7.52 (1H,d,J=8Hz), 7.65(1H,d,J=8Hz), 7.77 (1
H,d,J=8Hz) （３） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−４−（３，４−ジメトキシベンジルオキシ）
−２−メチルキノリン mp : 218−220℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.91 (6H,s), 5.18 (2
H,s), 5.68 (2H,s),6.74 (1H,s), 6.92 (1H,d,J=8Hz),
7.02 (1H,s), 7.06 (1H,d,J=8Hz),7.19-7.39 (2H), 7.5
0 (1H,d,J=8Hz), 7.76 (1H,d,J=8Hz), 7.88 (1H,d,J=8H
z) （４） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−４−メトキシ−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 4.02 (3H,s), 5.68 (2
H,s), 6.67 (1H,s),7.25 (1H,dd,J=8, 1Hz), 7.34 (1H,
t,J=8Hz), 7.50 (1H,d,J=8Hz),7.75 (1H,d,J=8Hz), 7.8
4 (1H,dd,J=8, 1Hz) （５） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−４−エトキシ−２−メチルキノリン mp : 212−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.57 (3H,t,J=6Hz), 2.69 (3H,s),
4.24 (2H,q,J=6Hz),5.68 (2H,s), 6.62 (1H,s), 7.23
(1H,d,J=8Hz), 7.34 (1H,t,J=8Hz),7.50 (1H,d,J=8Hz),
7.76 (1H,d,J=8Hz), 7.87 (1H,d,J=8Hz) （６） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−２−メチル−４−メチルチオキノリン mp : 225−226℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 2.72 (3H,s), 5.69 (2
H,s), 7.02 (1H,s),7.26 (1H,d,J=8Hz), 7.40 (1H,t,J=
8Hz), 7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.75(1H,d,J=8Hz), 7.76 (1
H,d,J=8Hz) （７） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−４−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル
キノリン mp : 185−188℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.51 (3H,s), 3.90 (2
H,t,J=6Hz), 4.32(2H,t,J=6Hz), 5.68 (2H,s), 6.66 (1
H,s), 7.24 (1H,d,J=8Hz), 7.34(1H,t,J=8Hz), 7.50 (1
H,d,J=8Hz), 7.76 (1H,d,J=8Hz), 7.89 (1H,d,J=8Hz) （８） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル
オキシ）−２−メチル−４−（２−ジメチルアミノエト
キシ）キノリン mp : 144−146℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (6H,s), 2.70 (3H,s), 2.90 (2
H,t,J=6Hz), 4.28(2H,t,J=6Hz), 5.68 (2H,s), 6.64 (1
H,s), 7.23 (1H,d,J=8Hz), 7.33(1H,t,J=8Hz), 7.50 (1
H,d,J=8Hz), 7.75 (1H,d,J=8Hz), 7.85 (1H,d,J=8Hz) （９） ２−クロロ−８−（２，６−ジクロロ−３−ニ
トロベンジルオキシ）キノリン mp : 198−199℃ NMR (CDCl3,δ) : 5.66 (2H,s), 7.27-7.58 (5H), 7.80
(1H,d,J=8Hz),8.10 (1H,d,J=8Hz) （１０） ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジ
ルオキシ）−２−メトキシキノリン mp : 137−138℃ NMR (CDCl3,δ) : 4.10 (3H,s), 5.70 (2H,s), 6.95 (1
H,d,J=8Hz), 7.30(1H,d,J=5Hz), 7.47 (1H,dd,J=8, 5H
z), 7.52 (1H,d,J=8Hz), 7.77(1H,d,J=8Hz), 8.00 (1H,
d,J=8Hz)
【０１２９】実施例３１ ８−［２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルオキシ）
−４−（３，４−ジメトキシベンジルオキシ）−２−メ
チルキノリン（１０６ｍｇ）、２，３−ジクロロ−５，
６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（５０ｍｇ）およ
びジクロロメタン−水（１８：１、ｖ／ｖ、２．８５ｍ
ｌ）の混合物を還流下に１９時間加熱する。反応混合物
をジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を用いて分相する。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去する。残留物を分取
薄層クロマトグラフィー（ジクロロメタン−メタノー
ル）で精製し、次いでエタノールで洗浄して、８−
（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルオキシ）−４
−ヒドロキシ−２−メチルキノリンの褐色粉末（２６ｍ
ｇ）を得る。 mp : 255−258℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.32 (3H,s), 5.47 (2H,s), 5.91
(1H,s), 7.27 (1H,t,J=8Hz), 7.46 (1H,d,J=8Hz), 7.69
(1H,d,J=8Hz), 7.90 (1H,d,J=8Hz),8.20 (1H,d,J=8Hz)
【０１３０】実施例３２ ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−
［Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウレイドアセチル］ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（４．７
ｇ）のエタノール（４７ｍｌ）中懸濁液に塩化スズ（Ｉ
Ｉ）（６．４５ｇ）を室温で加える。混合物を２時間還
流する。冷却後、混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
でｐＨ１０に調整する。この混合物にジクロロメタン
（５０ｍｌ）を加え、析出物を濾去する。濾液をジクロ
ロメタンで二回抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水および食塩水で洗浄する。硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧下に除去する。残留物をカラ
ムクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン−メタノ
ールで溶出して、８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アミ
ノフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン（３．２２ｇ）を無定形物質として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.63 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.59 (2
H,br s), 3.79 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.03 (1H,dd,J=17,
6Hz), 5.50 (1H,d,J=10Hz), 5.59-5.75 (2H), 6.79 (1
H,dd,J=8, 1Hz), 6.48 (1H,d,J=8Hz), 6.80 (1H,t,J=1H
z), 6.91 (1H,t,J=8Hz), 7.19-7.50 (6H), 7.82 (1H,br
s), 8.06(1H,d,J=9Hz)
【０１３１】実施例３３ 実施例１１〜１３と同様にして、下記の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（３−メトキシフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.63 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.68 (3
H,s), 3.80 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.20 (1H,dd,J=17, 6H
z), 5.49 (1H,d,J=10Hz), 5.57-5.70(2H), 6.50 (1H,d
d,J=8, 1Hz), 6.71 (1H,d,J=8Hz), 6.94-7.09 (2H),7.2
1-7.50 (6H), 8.08 (1H,d,J=9Hz), 8.15 (1H,br s) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（４−メトキシフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.64 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.70-3.
88 (4H), 4.07 (1H,dd,J=17.5Hz), 5.42-5.57 (2H), 5.
67 (2H,d,J=10Hz), 6.76 (2H,d,J=9Hz), 7.10-7.50 (8
H), 7.61 (1H,br s), 8.05 (1H,d,J=9Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（２−エトキシカルボニルフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ） : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 2.75 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.52(1H,dd,J=17, 4Hz), 3.89 (1H,dd,J=
17, 5Hz), 4.35 (2H,q,J=7Hz),5.57-5.69 (3H), 6.95
(1H,t,J=7Hz), 7.20-7.52 (8H), 7.93-8.06(2H), 8.43
(1H,d,J=9Hz) （４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−シアノフェニ
ル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.78 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.40 (1H,dd,J=17, 7Hz), 5.44 (1H,
d,J=10Hz), 5.56 (1H,dd,J=7,5Hz), 5.63 (1H,d,J=10H
z), 7.15 (2H,d,J=5Hz), 7.20-7.44 (5H,m),7.45-7.58
(2H,m), 7.64 (1H,br s), 8.11 (1H,d,J=9Hz), 9.23 (1
H,br s) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−（２−ピリジルメチル）ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.85 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.42 (2H,
t,J=5Hz), 5.48-5.61 (2H), 5.68(1H,d,J=10Hz), 6.02
(1H,br t,J=5Hz), 7.11 (1H,t,J=6Hz), 7.20-7.50(7H),
7.60 (1H,dt,J=6, 1Hz), 8.02 (1H,d,J=9Hz), 8.48 (1
H,d,J=5Hz) （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−（２−ピリジル）ウレイドアセチル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.80 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.10 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.58 (1H,
d,J=10Hz), 5.63 (1H,d,J=10Hz),6.68 (1H,d,J=8Hz),
6.86 (1H,dd,J=7, 6Hz), 7.20-7.56 (7H), 7.96-8.08
(2H), 8.26 (1H,dd,J=5, 1Hz), 9.80 (1H,br t,J=5Hz) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（３−ピリジルメチル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.56 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.79 (1
H,dd,J=17, 4Hz),4.02 (1H,dd,J=17, 6Hz), 4.12 (1H,d
d,J=15, 5Hz), 4.33 (1H,dd,J=15,6Hz), 5.28 (1H,br
t,J=5Hz), 5.49 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz),
6.24 (1H,br t,J=6Hz), 7.08 (1H,dd,J=8, 5Hz), 7.17-
7.30(3H,m), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.38-7.58 (4H,m),
8.01 (1H,d,J=8Hz),8.29-8.50 (2H,m)
【０１３２】（８） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−
アミノフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.64 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.60 (2
H,br s), 3.80 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.06 (1H,dd,J=17,
6Hz), 5.50 (1H,d,J=10Hz), 5.63(1H,d,J=10Hz), 5.64
(1H,br s), 6.29 (1H,dd,J=8, 1Hz), 6.46 (1H,br s,J
=8Hz), 6.80 (1H,t,J=1Hz), 6.91 (1H,t,J=8Hz), 7.17-
7.55(7H,m), 7.84 (1H,br s), 8.05 (1H,d,J=9Hz) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（４−ピリジル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.58 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.76 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.41 (1H,dd,J=17, 7Hz), 5.43 (1H,
d,J=10Hz), 5.61 (1H,d,J=10Hz),5.63 (1H,m), 7.11 (2
H,dd,J=6, 1Hz), 7.19-7.40 (4H,m), 7.43-7.60(2H,m),
8.12 (1H,d,J=9Hz), 8.23 (2H,dd,J=6, 0.5Hz), 9.43
(1H,br s) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（４−ピリジルメチル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.59 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.80 (1
H,dd,J=17, 4Hz),4.01 (1H,dd,J=17, 6Hz), 4.10 (1H,d
d,J=16, 6Hz), 4.31 (1H,dd,J=16,6Hz), 5.38 (1H,br
t,J=5Hz), 5.50 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz),
6.24 (1H,br t,J=6Hz), 7.08 (2H,d,J=6Hz), 7.16-7.36
(2H,m), 7.31 (1H,d,J=8Hz), 7.45 (2H,d,J=4Hz), 7.4
9 (1H,d,J=8Hz),8.01 (1H,d,J=8Hz), 8.40 (2H,d,J=5H
z) （１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−ピリジル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.58 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.80 (1
H,dd,J=18, 5Hz),4.51 (1H,dd,J=18, 8Hz), 5.41 (1H,
d,J=10Hz), 5.50 (1H,br t,J=4Hz),5.63 (1H,d,J=10H
z), 7.09 (1H,dd,J=8, 5Hz), 7.18-7.39 (4H,m), 7.42-
7.55 (2H,m), 7.90 (1H,dt,J=8, 0.5Hz), 8.04-8.16 (2
H,m), 8.20(1H,d,J=2Hz), 9.15 (1H,br s) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカ
ルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 2.84-3.29 (7H,m), 3.
20 (3H,s), 3.28(1H,dd,J=17, 5Hz), 4.20 (1H,dd,J=7,
17Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz),5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.6
4 (1H,m), 6.94 (1H,d,J=7Hz), 7.13 (1H,t,J=8Hz), 7.
15-7.56 (8H,m), 8.09 (1H,d,J=9Hz), 8.60 (1H,m) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジ
ルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.59 (3H,s), 2.70-3.04 (3H,m), 3.
21 (3H,s), 3.79(1H,dd,J=16, 4Hz), 4.25 (1H,dd,J=1
6, 6Hz), 4.39-4.88 (2H,m), 5.46(1H,d,J=10Hz), 5.60
(1H,d,J=10Hz), 5.62 (1H,m), 6.98 (1H,br d,J=6Hz),
7.08-7.76 (10H,m), 8.10 (1H,d,J=10Hz), 8.30-8.79
(3H,m) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジ
ル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.59 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.50 (3
H,s), 3.78 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.19 (1H,dd,J=17, 6H
z), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.56-5.69(2H), 6.77-7.02
(4H), 7.20-7.51 (9H), 8.09 (1H,d,J=8Hz), 8.30(1H,d
d,J=5, 1Hz), 8.39 (1H,br s)
【０１３３】（１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7Hz), 2.62 (3H,s),
3.00-3.17 (2H), 3.21(3H,s), 3.77 (1H,dd,J=17, 5H
z), 3.91 (1H,dd,J=17, 6Hz), 4.02(3H,s), 5.69 (1H,b
r s), 5.85-5.02 (2H), 5.66 (1H,d,J=10Hz), 6.67(1H,
s), 7.19-7.50 (4H), 7.80 (1H,dd,J=8, 1Hz) （１６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−ジメチルカルバモイルフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−４−メ
トキシ−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.54 (3H,s), 2.88 (3H,br s), 3.00
(3H,br s), 3.21(3H,s), 3.79 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.
05 (3H,s), 4.31 (1H,dd,J=17,6Hz), 5.41 (1H,d,J=10H
z), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,br s),6.68 (1H,
s), 6.94 (1H,d,J=8Hz), 7.07-7.39 (6H), 7.45 (1H,t,
J=8Hz), 7.83 (1H,d,J=9Hz), 8.89 (1H,br s) （１７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカルバモイル）フ
ェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］
−４−メトキシ−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.87-4.
09 (5H), 5.41 (1H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz),
6.32 (1H,br s), 6.63 (1H,s), 6.98-7.13 (2H), 7.20-
7.50 (5H), 7.79-7.90 (3H), 8.50 (2H,d,J=6Hz), 8.60
(1H,br s), 9.55 (1H,br s) （１８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−４−メトキシ−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.03-2.48 (7H), 2.52 (3H,s), 3.15
-3.87 (8H), 4.03(3H,s), 4.45 (1H,dd,J=17, 8Hz), 5.
40 (1H,d,J=10Hz), 5.49-5.62(2H), 6.67 (1H,s), 6.91
(1H,d,J=7Hz), 7.10-7.50 (9H), 7.82 (1H,d,J=8Hz),
9.01 (1H,br s) （１９） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−４−メトキシ−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.38 (3H,s), 2.55 (3H,s), 3.22 (3
H,s), 3.81 (1H,dd,J=17, 4Hz), 4.05 (3H,s), 4.49 (1
H,dd,J=17, 7Hz), 5.40 (1H,d,J=10Hz), 5.51-5.68 (2
H), 6.69 (1H,s), 7.12-7.52 (8H), 7.79-7.89(2H), 9.
06 (1H,br s) （２０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（２−メトキシフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.67 (3
H,s), 3.69 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.86 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.89
(1H,br t,J=5Hz), 6.72-6.84 (1H,m), 6.85-7.00 (2H,
m), 7.16 (1H,br s), 7.20-7.51 (6H,m), 7.93-8.02 (1
H,m), 8.02 (1H,d,J=10Hz)
【０１３４】実施例３４ 実施例２１と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 0.96-1.20 (3H), 2.62 (3H,s), 2.79
-3.06 (3H), 3.13-3.30 (4H), 3.50 (1H,m), 3.79 (1H,
dd,J=18, 5Hz), 4.19 (1H,dd,J=18,6Hz), 5.48 (1H,d,J
=10Hz), 5.59-5.72 (2H), 6.91 (1H,d,J=8Hz),7.09-7.5
3 (9H), 8.09 (1H,d,J=9Hz), 8.59 (1H,br s) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル）
フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 0.99-1.19 (6H), 2.59-2.92 (6H),
3.21 (3H,s), 3.79(1H,dd,J=18, 5Hz), 3.96 (1H,m),
4.20 (1H,dd,J=18, 6Hz), 5.48(1H,d,J=10Hz), 5.59-5.
70 (2H), 6.90 (1H,br d,J=7Hz), 7.10-7.51(9H), 8.09
(1H,d,J=9Hz), 8.59 (1H,br s) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（３−ジエチルカルバモイルフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 0.86-1.31 (6H,m), 2.61 (3H,s), 3.
04-3.63 (4H,m),3.22 (3H,s), 3.80 (1H,dd,J=17, 5H
z), 4.20 (1H,dd,J=17, 7Hz),5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.6
3 (1H,d,J=10Hz), 5.65 (1H,m), 6.90 (1H,dt,J=7, 0.5
Hz), 7.09-7.38 (6H,m), 7.14 (1H,t,J=8Hz), 7.43-7.5
1 (2H,m), 8.09 (1H,d,J=9Hz), 8.58 (1H,br s) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−［３−（２−ピリジルカルバモイル）フェ
ニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.86 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.22 (1H,dd,J=17, 6Hz), 5.50 (1H,
d,J=10Hz), 5.66 (1H,d,J=10Hz),5.80 (1H,br t,J=6H
z), 7.03 (1H,dd,J=7, 5Hz), 7.16-7.50 (9H), 7.71(1
H,dt,J=8, 1Hz), 7.80 (1H,br s), 8.09 (1H,d,J=9Hz),
8.25-8.33(2H), 8.68 (1H,br s), 8.71 (1H,br s) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカルバモイル）フェ
ニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.89 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.03 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.42 (1H,
d,J=10Hz), 5.54 (1H,d,J=10Hz),6.45 (1H,br t,J=5H
z), 6.96 (1H,br s), 7.02 (1H,t,J=9Hz), 7.20-7.56
(9H), 7.89 (2H,d,J=6Hz), 8.06 (1H,d,J=9Hz), 8.44
(1H,s),8.51 (2H,d,J=6Hz), 9.61 (1H,br s) （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジ
ル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.40 (3
H,s), 3.73 (1H,dd,J=18, 5Hz), 4.33 (1H,dd,J=18, 7H
z), 5.39-5.50 (2H), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 6.80 (2H,
d,J=5Hz), 6.90 (1H,d,J=7Hz), 7.02 (1H,t,J=8Hz),7.1
8-7.38 (6H), 7.45-7.58 (2H), 8.10 (1H,d,J=9Hz), 8.
31 (2H,brd,J=5Hz), 8.61 (1H,br s) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジ
ル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.56 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.40 (3
H,s), 3.79 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.25 (1H,dd,J=17, 6H
z), 5.41-5.69 (3H), 6.80 (1H,d,J=7Hz), 6.99 (1H,t,
J=8Hz), 7.04-7.54 (10H), 8.11 (1H,d,J=8Hz),8.22 (1
H,d,J=2Hz), 8.31 (1H,d,J=5Hz), 8.50 (1H,br s)
【０１３５】（８） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（５−ピリミジニル
カルバモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.63 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.72-4.
03 (2H), 5.49 (1H,d,J=10Hz), 5.59 (1H,d,J=10Hz),
6.36 (1H,br s), 6.98-7.51 (10H),8.07 (1H,d,J=9Hz),
8.50 (1H,br s), 8.95 (1H,s), 9.37 (2H,s), 9.85(1
H,br s) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルカル
バモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 2.95 (6H,s), 3.22 (3
H,s), 3.83 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.02 (1H,dd,J=17, 6H
z), 5.51 (2H,s), 6.79 (1H,br t,J=5Hz), 6.55 (1H,d
t,J=7.1Hz), 6.99-7.10 (2H), 7.16-7.55 (11H),8.06
(1H,d,J=9Hz), 8.32 (1H,s), 9.04 (1H,br s) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（４−エチル−１−ピペラジニルカルボニル）
フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.13-2.48 (6
H), 2.60 (3H,s),3.28-3.43 (2H), 3.61-3.85 (3H), 4.
39 (1H,dd,J=18, 8Hz), 5.41-5.54(2H), 5.62 (1H,d,J=
10Hz), 6.95 (1H,d,J=8Hz), 7.11-7.39 (7H),7.45-7.53
(2H), 8.10 (1H,d,J=9Hz), 8.67 (1H,br s) （１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［４−（メチルカルバモイル）−１−ピペラジ
ニルカルボニル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 2.80 (3H,d,J=5Hz),
3.16-3.77 (11H),3.80 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.15 (1H,d
d,J=17, 6Hz), 4.73 (1H,br d,J=5Hz), 5.48 (1H,d,J=1
0Hz), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,br t,J=5Hz), 6.
93 (1H,d,J=7Hz), 7.10-7.52 (9H), 8.10 (1H,d,J=9H
z),8.77 (1H,br s) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（４−ジメチルアミノピペリジノカルボニル）
フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.10-2.10 (5H), 2.29 (6H,
s), 2.39 (1H,m), 2.66(3H,s), 2.92 (1H,m), 3.23 (3
H,s), 3.75 (1H,d,J=17Hz), 3.91 (1H,d,J=17Hz), 4.70
(1H,m), 5.52 (1H,d,J=10Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz),6.
94 (1H,d,J=7Hz), 7.18-7.52 (9H), 8.07 (1H,d,J=9Hz) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ピロリジニルカルボニル）
フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.61-1.97 (4H), 2.62 (3H,s), 3.21
(3H,s), 3.30 (2H,t,J=6Hz), 3.57 (2H,t,J=6Hz), 3.8
0 (1H,dd,J=18, 5Hz), 4.19 (1H,dd,J=18, 6Hz), 5.48
(1H,d,J=10Hz), 5.59-5.73 (2H), 7.02-7.52 (10H),8.0
9 (1H,d,J=9Hz), 8.62 (1H,br s) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−１−イルカルボニル）フェニル］ウレイドア
セチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 1.95-2.31 (2H,m), 2.60 (3H,s), 3.
21 (3H,s), 3.32-3.52 (1H,m), 3.66-3.88 (2H,m), 3.7
7 (1H,dd,J=18, 5Hz), 4.02-4.23(1H,m), 4.17 (1H,dd,
J=18, 6Hz), 5.45 (1H,d,J=10Hz), 5.56-5.88(3H,m),
5.62 (1H,d,J=10Hz), 6.96 (1H,br d,J=6Hz), 7.11-7.4
0 (6H,m), 7.16 (1H,t,J=8Hz), 7.42-7.52 (2H,m), 8.0
8 (1H,d,J=10Hz), 8.59(1H,br s)
【０１３６】（１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）
プロピル］−Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウレ
イドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.60-1.92 (2H), 2.09-2.68 (12H),
2.80-3.08 (2H),3.13-3.31 (4H), 3.49 (1H,m), 3.78
(1H,dd,J=17, 5Hz), 4.09 (1H,m),5.49 (1H,d,J=10Hz),
5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,br s), 6.90 (1H,d,J=
7Hz), 7.08-7.52 (9H), 8.08 (1H,d,J=9Hz), 8.69 (1H,
br s) （１６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−メチル
カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.53-2.04 (4H,m), 2.60 (3H,s), 2.
79-3.12 (3H,m),3.14-3.64 (8H,m), 3.80 (1H,dd,J=17,
5Hz), 4.09-4.32 (1H,m), 5.48(1H,d,J=10Hz), 5.58-
5.74 (1H,m), 5.54 (1H,d,J=10Hz), 6.94 (1H,br d,J=7
Hz), 7.14 (1H,d,J=8Hz), 7.19-7.60 (8H,m), 8.09 (1
H,d,J=9Hz), 8.50-8.68 (1H,m) （１７） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.61 (3H,s), 3.12-3.87 (18H), 4.2
2 (1H,dd,J=18,6Hz), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.53-5.70
(2H), 6.93 (1H,d,J=7Hz),7.09-7.51 (9H), 8.09 (1H,
d,J=9Hz), 8.53 (1H,br s) （１８） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−エトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.00-1.28 (6H,m), 2.62 (3H,s), 3.
21 (3H,s), 3.23-3.80 (12H,m), 3.77 (1H,dd,J=17.5,
5Hz), 4.20 (1H,dd,J=17.5, 6Hz),5.46 (1H,d,J=10Hz),
5.60 (1H,br t,J=5Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz),6.94 (1
H,br d,J=8Hz), 7.14 (1H,t,J=7.5Hz), 7.17-7.55 (8H,
m), 8.08(1H,d,J=8Hz), 8.47 (1H,br s) （１９） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−［２
−（第三級ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］−
Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.03 (9H,br s), 2.60 (3H,s), 2.98
(3H,br d,J=6Hz),3.21 (3H,s), 3.27-3.92 (5H), 4.22
(1H,m), 5.45 (1H,d,J=10Hz),5.56 (1H,br s), 5.62
(1H,d,J=10Hz), 6.91 (1H,br d,J=7Hz), 7.02-7.72 (19
H), 8.07 (1H,d,J=9Hz), 8.29 (0.5H,br s), 8.48 (0.5
H,br s) （２０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジ
ルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.59 (3H,s), 2.80-3.09 (3H,m), 3.
20 (3H,s), 3.78(1H,br d,J=17Hz), 4.19 (1H,dd,J=17
and 6Hz), 4.49-4.89 (2H,m),5.45 (1H,d,J=10Hz), 5.5
3-5.71 (2H,m), 6.92-7.70 (13H,m), 8.09(1H,d,J=9H
z), 8.51 (1H,d,J=4Hz), 8.60 (1H,m) （２１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３−ピ
リジルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.59 (3H,s), 3.04-3.70 (7H,m), 3.
20 (3H,s), 3.28(1H,dd,J=16, 5Hz), 4.30 (1H,dd,J=1
6, 6Hz), 4.51-4.88 (2H,m),5.44 (1H,d,J=10Hz), 5.49
-5.69 (3H,m), 6.95 (1H,br d,J=6Hz), 7.05-7.77 (11
H,m), 8.08 (1H,d,J=8Hz), 8.30-8.74 (3H,m)
【０１３７】実施例３５ 実施例１５または１６と同様にして、下記の化合物を得
る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（３−フェニルプロピオロイルグリシル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.75 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.60 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.90 (1H,dd,J=18, 4Hz), 5.65 (2H,
s), 6.95 (1H,br s), 7.20-7.61(11H,m), 8.04 (1H,d,J
=8Hz) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（４−ホ
ルミルシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.96 (1H,dd,J=18, 4Hz), 5.65 (2H,
s), 6.61 (1H,d,J=16Hz), 6.75(1H,br s), 7.20-7.71
(9H,m), 7.88 (2H,d,J=8Hz), 8.06 (1H,d,J=8Hz), 10.0
1 (1H,s) （３） ８−［３−［Ｎ−（４−アミノシンナモイルグ
リシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.94 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.65 (2H,
s), 6.28 (1H,d,J=15Hz), 6.52(1H,t-like), 6.63 (2H,
d,J=8Hz), 7.18-7.54 (9H), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（（Ｅ）−２−メチル−３−フェニルアクリロイル
グリシル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.11 (3H,s), 2.74 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.61 (1H,dd,J=16Hz, 5Hz), 3.93 (1H,dd,J=16,
5Hz), 5.63 (2H,s), 6.87 (1H,t-like), 7.20-7.54 (12
H,m), 8.02 (1H,d,J=8Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［（Ｅ）−３−（４−ピリジル）アクリロイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 111−114.5℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.72 (1
H,dd,J=16, 5Hz),3.95 (1H,dd,J=16, 5Hz), 5.63 (2H,
s), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 6.87(1H,t-like), 7.21-7.40
(5H,m), 7.40-7.57 (4H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.60
(2H,d,J=6Hz) （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）シンナモイルグリシル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.00 (6H,s), 3.25 (3
H,s), 3.60 (1H,dd,J=16, 5Hz), 3.93 (1H,dd,J=16, 5H
z), 5.62 (2H,s), 6.25 (1H,d,J=16Hz), 6.47 (1H,t-li
ke), 6.56-6.77 (2H,m), 7.14-7.60 (9H,m),8.03 (1H,
d,J=8Hz) （７） ８−［３−［Ｎ−（４−クロロシンナモイルグ
リシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.64 (1
H,dd,J=17, 3Hz),3.94 (1H,dd,J=17, 3Hz), 5.64 (1H,
s), 6.45 (1H,d,J=16Hz), 6.65(1H,t-like), 7.20-7.60
(11H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−メチルシンナモイルグリシル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.36 (3H,s), 2.75 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.63 (1H,dd,J=4, 17Hz), 3.94 (1H,dd,J=4, 17H
z), 5.64 (2H,s), 6.42 (1H,d,J=16Hz), 6.58 (1H,t-li
ke), 7.16 (2H,d,J=8Hz), 7.20-7.50 (8H,m),7.53 (1H,
d,J=16Hz), 8.02 (1H,d,J=8Hz)
【０１３８】（９） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセト
アミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.10 (3H,s), 2.68 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 3.61 (1H,dd,J=16, 5Hz), 3.87 (1H,dd,J=16, 5H
z), 5.60 (2H,s), 6.38 (1H,d,J=16Hz), 6.62 (1H,t-li
ke), 7.15-7.65 (11H,m), 8.05 (1H,d,J=8Hz),8.44 (1
H,s) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（Ｎ−メチルアセトアミド）シンナモイル
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (3H,s), 2.75 (3H,s), 3.28 (6
H,s), 3.66 (1H,dd,J=17, 3Hz), 3.95 (1H,dd,J=17, 3H
z), 5.66 (2H,s), 6.49 (1H,d,J=16Hz), 6.67 (1H,t-li
ke), 7.13-7.65 (11H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナモイルグリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.21 (3H,t,J=8Hz), 2.35 (2H,q,J=8
Hz), 2.70 (3H,s),3.25 (3H,s), 3.62 (1H,dd,J=4, 17H
z), 3.90 (1H,dd,J=4, 17Hz), 5.60(2H,s), 6.40 (1H,
d,J=16Hz), 6.61 (1H,t-like), 7.13-7.61 (11H,m),7.8
6 (1H,s), 8.04 (1H,d,J=8Hz) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（Ｎ−メチルプロピオンアミド）シンナモ
イルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.06 (3H,t,J=8Hz), 2.13 (2H,dif-
q), 2.74 (3H,s),3.18-3.29 (6H,m), 3.65 (1H,dd,J=1
7, 4Hz), 3.95 (1H,dd,J=17, 4Hz),5.66 (2H,s), 6.48
(1H,d,J=16Hz), 6.67 (1H,t-like), 7.07-7.64(11H,m),
8.03 (1H,d,J=8Hz) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（Ｎ−エチルアセトアミド）シンナモイルグリシル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 1.10 (3H,t,J=7.5Hz), 1.84 (3H,s),
2.74 (3H,s), 3.28(3H,s), 3.65 (1H,dd,J=17, 4Hz),
3.74 (2H,q,J=7.5Hz), 3.95 (1H,dd,J=17, 4Hz), 5.65
(2H,s), 6.48 (1H,d,J=16Hz), 6.67 (1H,t-like),7.15
(2H,d,J=8Hz), 7.20-7.65 (9H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（２−ピリジルメトキシ）シンナモイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.63 (1
H,dd,J=17, 3Hz),3.94 (1H,dd,J=17, 3Hz), 5.23 (2H,
s), 5.65 (2H,s), 6.35 (1H,d,J=16Hz), 6.56 (1H,t-li
ke), 6.98 (2H,d,J=8Hz), 7.18-7.59 (11H,m),7.73 (1
H,td,J=8, 1Hz), 8.02 (1H,d,J=8Hz), 8.62 (1H,dif-d
d,J=5Hz) （１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシ］シンナモ
イルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.35 (6H,s), 2.67-2.81 (5H,m), 3.
27 (3H,s), 3.62 (1H,dd,J=16, 4Hz), 3.95 (1H,dd,J=1
6, 4Hz), 4.10 (2H,t,J=6Hz), 5.68(2H,s), 6.35 (1H,
d,J=16Hz), 6.55 (1H,t-like), 6.92 (2H,d,J=8Hz),7.2
0-7.45 (3H,m), 7.45-7.58 (6H,m), 8.02 (1H,d,J=8Hz)
【０１３９】（１６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.01 (1H,t-like), 2.73 (3H,s), 3.
27 (3H,s), 3.63(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.86-4.04 (3H,
m), 4.11 (2H,t,J=5Hz), 5.65 (2H,s), 6.35 (1H,d,J=1
6Hz), 6.58 (1H,t-like), 6.90 (2H,d,J=8Hz), 7.21-7.
48 (3H,m), 7.48-7.60 (6H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （１７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.00 (3H,d,J=5Hz),
3.26 (3H,s), 3.64(1H,dd,J=4, 17Hz), 3.93 (1H,dd,J=
4, 17Hz), 5.66 (2H,s), 6.28(1H,q-like), 6.53 (1H,
d,J=16Hz), 6.69 (1H,t-like), 7.18-7.64 (9H,m), 7.7
5 (2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （１８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 2.99 (3H,s), 3.12 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.65 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.95 (1
H,dd,J=17, 4Hz), 5.64 (2H,s),6.52 (1H,d,J=16Hz),
6.68 (1H,t-like), 7.20-7.66 (11H,m), 8.05(1H,d,J=8
Hz) （１９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.63 (3H,s), 2.71 (3H,d,J=5Hz),
3.14 (3H,s), 3.62(1H,dd,J=17, 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=
17, 4Hz), 5.32 (1H,q-like),5.55 (2H,s), 6.32 (1H,
d,J=16Hz), 6.70 (1H,t-like), 7.18-7.38 (8H,m), 7.3
8-7.55 (3H,m), 8.02-8.14 (2H,m) （２０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（メタンスルホンアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.04 (3H,s), 3.28 (3
H,s), 3.66 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.95 (1H,dd,J=18, 4H
z), 5.65 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=16Hz), 6.64 (1H,t-li
ke), 6.78 (1H,br s), 7.13-7.59 (11H,m),8.02 (1H,d,
J=8Hz) （２１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（ブチリルグリシル）アミノ］ベンジルオキシ］
−４−メトキシ−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (3H,t,J=7Hz), 1.54-1.80 (2
H), 2.20 (2H,t,J=7Hz), 2.71 (3H,s), 3.22 (3H,s),
3.49 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.82(1H,dd,J=17, 5Hz), 4.0
1 (3H,s), 5.60 (2H,s), 6.41 (1H,br s),6.65 (1H,s),
7.19-7.51 (4H), 7.81 (1H,dd,J=8, 1Hz) （２２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（ヘプ
タノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−４−メトキシ−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 0.81-0.99 (3H), 1.20-1.40 (6H),
1.52-1.80 (2H), 2.21(2H,t,J=7Hz), 2.70 (3H,s), 3.2
5 (3H,s), 3.48 (1H,dd,J=17, 4Hz),3.83 (1H,dd,J=17,
5Hz), 4.01 (3H,s), 5.61 (2H,s), 6.40 (1H,br s),6.
67 (1H,s), 7.20-7.41 (3H), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.81
(1H,dd,J=8, 1Hz) （２３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−（３−ピリジル）アクリロイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.89-4.04 (4H), 5.61 (2H,s), 6.57
(1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,s),6.75 (1H,m), 7.20-7.62
(4H), 7.74-7.88 (2H), 8.57 (1H,dd,J=5,1Hz), 8.71
(1H,d,J=1Hz) （２４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 2.99 (3H,br s), 3.11
(3H,br s), 3.29(3H,s), 3.67 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.
78-4.08 (4H), 5.61 (2H,s), 6.51(1H,d,J=15Hz), 6.67
(1H,s), 6.72 (1H,br s), 7.20-7.63 (8H), 7.82(1H,d
d,J=8, 1Hz) （２５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（Ｎ−メチルアセトアミド）シンナモイル
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−
２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.91 (3H,br s), 2.70 (3H,s), 3.28
(6H,s), 3.68 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.89-4.06 (4H),
5.62 (2H,s), 6.49 (1H,d,J=15Hz),6.67 (1H,s), 6.73
(1H,br s), 7.12-7.62 (9H), 7.82 (1H,d,J=8Hz) （２６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル］シンナモ
イルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.39 (3
H,s), 3.51-3.76(5H), 3.96 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.64
(2H,s), 6.49-6.62 (2H), 6.75(1H,br t,J=4Hz), 7.21-
7.66 (9H), 7.78 (2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) （２７） ８−［３−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−メトキシエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.20-3.84 (18H), 3.9
6 (1H,dd,J=18,5Hz), 5.63 (2H,s), 6.50 (1H,d,J=15H
z), 6.69 (1H,br t,J=4Hz),7.20-7.63 (11H), 8.02 (1
H,d,J=8Hz)
【０１４０】実施例３６ 実施例１６と同様にして、８−［２，６−ジクロロ−３
−［Ｎ−（４−アミノシンナモイルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンを
メトキシ酢酸と反応させて、８−［２，６−ジクロロ−
３−［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.51 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.86-4.07 (3H,m), 5.
65 (2H,s), 6.43 (1H,d,J=16Hz),6.61 (1H,br peak),
7.22-7.40 (3H,m), 7.40-7.66 (8H,m), 8.03 (1H,d,J=8
Hz), 8.35 (1H,s)
【０１４１】実施例３７ 実施例３６と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（３−ピリジルアセトアミド）シンナモイル
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.64 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.51-3.
70 (3H,m), 3.88(1H,dd,J=18, 4Hz), 5.60 (2H,s), 6.3
8 (1H,d,J=16Hz), 6.62 (1H,t-like), 7.16-7.74 (13H,
m), 8.07 (1H,d,J=8Hz), 8.36 (1H,s), 8.47-8.60 (2H,
m) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（イソニコチノイルアミノ）シンナモイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 3.19 (3H,s), 3.60 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.88 (1H,dd,J=18, 4Hz), 5.60 (2H,
s), 6.41 (1H,d,J=16Hz), 6.65(1H,t-like), 7.18-7.60
(9H,m), 7.64-7.80 (4H,m), 8.05 (1H,d,J=8Hz), 8.68
(2H,d,J=5Hz), 8.93 (1H,s) （３） ８−［３−［Ｎ−［４−（ベンズアミド）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.63 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.93 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.64 (2H,
s), 6.43 (1H,d,J=16Hz), 6.63(1H,t-like), 7.14-7.36
(4H,m), 7.36-7.62 (9H,m), 7.69 (2H,d,J=8Hz), 7.89
(2H,d,J=8Hz), 7.98-8.14 (2H,m) （４） ８−［３−［Ｎ−［４−（４−ブロモブチルア
ミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.18 (3H,t,J=6Hz), 2.55 (3H,t,J=6
Hz), 2.75 (3H,s),3.26 (3H,s), 3.46-3.72 (4H,m), 3.
94 (1H,dd,J=18, 4Hz), 5.63 (2H,s), 6.40 (1H,d,J=16
Hz), 6.63 (1H,br peak), 7.18-7.37 (4H,m), 7.37-7.6
2 (7H,m), 7.68 (1H,s), 8.06 (1H,d,J=8Hz)
【０１４２】実施例３８ ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−［２−（第三級
ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］−Ｎ−メチル
カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン（２５６ｍｇ）のテトラヒドロフラン
（２．５ｍｌ）溶液に１Ｍフッ化テトラブチルアンモニ
ウム−テトラヒドロフラン（０．６ｍｌ）を室温下で加
える。反応混合物を２時間撹拌する。混合物をジクロロ
メタンと水を用いて分相する。有機層を水および食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に蒸発さ
せる。残留物をカラムクロマトグラフィーに付し、ジク
ロロメタン−メタノールで溶出して、８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン（１４８ｍｇ）を無定形物質
として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.65 (3H,s), 2.91-3.14 (3H), 3.21
(3H,s), 3.32-4.09(7H), 5.50 (1H,d,J=10Hz), 5.63
(1H,d,J=10Hz), 5.90 (1H,br t,J=5Hz), 6.92-7.51 (10
H), 8.09 (1H,d,J=9Hz), 8.72 (1H,br s)
【０１４３】実施例３９ ８−［３−［Ｎ−［４−（ブロモブチルアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（５０ｍ
ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を撹拌し、こ
れに炭酸カリウム（３０ｍｇ）を室温下で加え、得られ
た混合物を同温で１６時間撹拌する。反応混合物を水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機層を水および食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。濾過後、
溶媒を減圧下に除去し、残留物を分取薄層クロマトグラ
フィー（メタノール−酢酸エチル＝１：１２、ｖ／ｖ）
で精製して、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン（３３．４ｍｇ）を無定形固形物として得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.18 (2H,quint.,J=7.5Hz), 2.64 (2
H,t,J=7.5Hz), 2.74(3H,s), 3.27 (3H,s), 3.63 (1H,d
d,J=18, 4Hz), 3.80-4.04 (3H,m),5.65 (2H,s), 6.44
(1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like), 7.15-7.56(9H,m),
7.56-7.70 (2H,m), 8.02 (1H,d,J=8Hz)
【０１４４】実施例４０ （１） 実施例３２と同様にして、８−（２，６−ジク
ロロ−３−ニトロベンジルオキシ）−４−メトキシ−２
−メチルキノリンから８−（３−アミノ−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ）−４−メトキシ−２−メチルキノ
リンを得る。 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.58 (3H,s), 4.00 (3H,s), 5.31
(2H,s), 5.68 (2H,br s), 6.90 (1H,d,J=8Hz), 7.23 (1
H,d,J=8Hz), 7.31-7.46 (2H), 7.68(1H,dd,J=8, 2Hz) （２） 実施例５と同様にして、８−［２，６−ジクロ
ロ−３−（フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−４−メトキシ−２−メチルキノリンを得る。 mp : 184−185℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.62 (3H,s), 4.27 (3H,s), 4.78-5.
02 (2H), 5.10-5.79(2H), 6.60 (1H,br d,J=9Hz), 7.19
-7.38 (2H), 7.58 (1H,t,J=9Hz),7.70-7.99 (7H) （３） 実施例７と同様にして、８−［２，６−ジクロ
ロ−３−［Ｎ−（フタルイミドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−２−メチル
キノリンを得る。 mp : 209−210℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.99 (3
H,s), 4.02 (2H,s),5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J
=10Hz), 6.63 (1H,s), 7.21-7.40(2H), 7.46 (1H,d,J=9
Hz), 7.53 (1H,d,J=9Hz), 7.68-7.91 (5H) （４） 実施例９と同様にして、８−［３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−４−メトキシ−２−メチルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 2.95 (1H,d,J=17Hz),
3.10 (1H,d,J=17Hz),3.21 (3H,s), 4.01 (3H,s), 5.62
(2H,s), 7.18-7.29 (2H), 7.33 (1H,t,J=8Hz), 7.46 (1
H,d,J=9Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz)
【０１４５】実施例４１ 実施例２８と同様にして下記の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（２−メ
トキシシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.88 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.60
(1H,dd,J=16, 5Hz),3.85 (3H,s), 3.86 (1H,dd,J=16, 4
Hz), 5.62 (2H,s), 6.80 (1H,d,J=15Hz), 6.91-7.11 (2
H), 7.38 (1H,t,J=8Hz), 7.46-7.98 (8H), 8.34(1H,t-l
ike), 8.92 (1H,d-like) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（３−メ
トキシシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.86 (3H,s), 3.13 (3H,s), 3.58
(1H,dd,J=16, 6Hz),3.78 (3H,s), 3.90 (1H,dd,J=16, 5
Hz), 5.63 (2H,s), 6.83 (1H,d,J=15Hz), 6.98 (1H,dd,
J=8, 3Hz), 7.09-7.20 (2H), 7.28-7.42 (2H),7.70-7.9
7 (6H), 8.32 (1H,t-like), 8.90 (1H,d-like) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（４−メ
トキシシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.91 (3H,s), 3.16 (3H,s), 3.59
(1H,dd,J=16, 5Hz),3.79 (3H,s), 3.89 (1H,dd,J=16, 6
Hz), 5.63 (2H,s), 6.66 (1H,d,J=15Hz), 6.99 (2H,d,J
=8Hz), 7.34 (1H,d,J=15Hz), 7.52 (2H,d,J=8Hz), 7.74
-7.99 (6H), 8.24 (1H,t-like), 8.96 (1H,d-like) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（２−メトキシフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,3:1 v/v,δ) : 2.93 (3H,s), 3.30
(3H,s), 3.86 (5H,s),5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.83 (1H,
d,J=10Hz), 6.74 (1H,dt,J=7, 0.5Hz),6.82-7.02 (2H,
m), 7.57 (1H,d,J=9Hz), 7.65 (1H,d,J=9Hz), 7.70-7.8
0(2H,m), 7.81-8.01 (3H,m), 8.95 (1H,d,J=10Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（３−メトキシフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.94 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.70 (3H,s), 3.88(2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.82
(1H,d,J=10Hz), 6.50 (1H,dd,J=8,1Hz), 6.80 (1H,dd,J
=8, 1Hz), 6.98 (1H,t,J=1Hz), 7.09 (1H,t,J=7Hz), 7.
58 (1H,d,J=9Hz), 7.66 (1H,d,J=9Hz), 7.76 (1H,d,J=7
Hz),7.81-8.00 (3H), 8.93 (1H,d,J=9Hz) （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（４−メトキシフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.86 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.71 (3H,s), 3.82(1H,d,J=16Hz), 3.96 (1H,d,J=16H
z), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 6.68
(2H,d,J=10Hz), 7.14 (2H,d,J=10Hz), 7.58 (1H,d,J=9H
z), 7.63 (1H,d,J=9Hz), 7.70-8.00 (4H), 8.90 (1H,d,
J=9Hz) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（２−エトキシカルボニルフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.41 (3H,t,J=7Hz), 2.99 (3
H,s), 3.31 (3H,s),3.79 (1H,d,J=17Hz), 3.89 (1H,d,J
=17Hz), 4.39 (2H,q,J=7Hz), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.81
(1H,d,J=10Hz), 7.01 (1H,t,J=8Hz), 7.40 (1H,dt,J=
9, 1Hz), 7.57 (1H,d,J=9Hz), 7.66 (1H,d,J=9Hz), 7.7
7 (1H,dd,J=8, 1Hz), 7.84-8.05 (4H), 8.13 (1H,d,J=9
Hz), 8.98 (1H,J=9Hz)
【０１４６】（８） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−
シアノフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 3.06 (3H,s), 3.30
(3H,s), 3.83 (1H,d,J=17Hz), 3.92 (1H,d,J=17Hz), 5.
60 (1H,d,J=10Hz), 5.83 (1H,d,J=10Hz), 7.18-7.30 (1
H,m), 7.31-7.41 (2H,m), 7.59 (1H,d,J=8Hz),7.65 (1
H,d,J=8Hz), 7.77 (1H,br d,J=7Hz), 7.82-8.04 (4H,
m), 8.95(1H,d,J=9Hz) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［Ｎ’−（２−ピリジルメチル）ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二
塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 3.01 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.73 (2
H,s), 4.76 (2H,br s), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1
H,d,J=10Hz), 7.58 (1H,d,J=9Hz),7.67 (1H,d,J=9Hz),
7.75 (1H,dd,J=6, 1Hz), 7.81-8.10 (5H), 8.54(1H,dt,
J=7, 1Hz), 8.71 (1H,br d,J=6Hz), 8.95 (1H,d,J=9Hz) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−（２−ピリジル）ウレイドアセチル］ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (1H,s), 3.12 (2H,s),
3.29 (3H,s), 3.76(0.8H,d,J=17Hz), 3.92 (0.8H,d,J=1
7Hz), 4.31 (0.2H,d,J=17Hz), 4.51(0.2H,d,J=17Hz),
5.50 (0.3H,d,J=10Hz), 5.68 (0.7H,d,J=10Hz), 5.76
(0.7H,d,J=10Hz), 5.89 (0.3H,d,J=10Hz), 7.30-7.49
(8H), 8.20 (1H,brd,J=7Hz), 8.30 (1H,br t,J=7Hz),
8.92 (1H,d,J=9Hz) （１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−ピリジルメチル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 3.01 (3H,s), 3.27
(3H,s), 3.75 (2H,s), 4.50 (2H,s), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 7.55(1H,d,J=9Hz), 7.64 (1
H,d,J=9Hz), 7.73 (1H,d,J=7Hz), 7.80-8.11(4H,m), 8.
58 (1H,br d,J=7Hz), 8.70 (1H,d,J=6Hz), 8.76 (1H,br
s),8.93 (1H,d,J=8Hz) （１２） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アミノフェ
ニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 3.05 (3H,s), 3.29
(3H,s), 3.83 (2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,
d,J=10Hz), 6.98 (1H,br d,J=9Hz),7.27 (1H,t,J=8Hz),
7.31-7.54 (2H,m), 7.59 (1H,d,J=9Hz), 7.65 (1H,d,J
=9Hz), 7.75 (1H,d,J=8Hz), 7.80-8.04 (2H,m), 8.93
(1H,d,J=8Hz) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリジル）ウレイドアセチル］ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 3.08 (1H,s), 3.12
(2H,s), 3.28 (2H,s), 3.42 (1H,s), 3.80 (0.67H,d,J=
15Hz), 3.90 (0.67H,d,J=15Hz),4.29 (0.33H,d,J=17H
z), 4.46 (0.33H,d,J=17Hz), 5.49 (0.33H,d,J=9Hz),
5.65 (0.67H,d,J=10Hz), 5.75 (0.67H,d,J=10Hz), 5.89
(0.33H,d,J=9Hz), 7.41-8.04 (8H,m), 8.35 (0.67H,d,
J=7Hz), 8.48 (1.33H,d,J=7Hz), 8.89 (0.33H,d,J=9H
z), 9.05 (0.67H,d,J=9Hz) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（４−ピリジルメチル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 2.93 (3H,s), 3.27
(3H,s), 3.74 (2H,s), 4.58 (2H,s), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.57(1H,d,J=9Hz), 7.66 (1
H,d,J=9Hz), 7.76 (1H,d,J=7Hz), 7.80-8.10(5H,m), 8.
65-8.81 (2H,m), 8.95 (1H,d,J=9Hz) （１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−ピリジル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 3.08 (0.6H,s), 3.1
8 (2.4H,s), 3.29(2.4H,s), 3.41 (0.6H,s), 3.36 (1.6
H,s), 4.28 (0.2H,d,J=17Hz),4.41 (0.2H,d,J=17Hz),
5.46 (0.2H,d,J=10Hz), 5.60 (0.8H,d,J=10Hz),5.78
(0.8H,d,J=10Hz), 5.90 (0.2H,d,J=10Hz), 7.44-8.07
(7H,m),8.23-8.44 (1.8H,m), 8.53 (0.2H,br d), 8.91
(0.2H,d,J=10Hz),8.93 (0.8H,d,J=10Hz), 9.25 (0.8H,b
r s), 9.35 (0.2H,d,J=0.5Hz)
【０１４７】（１６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 2.88-3.18 (6H,m),
3.21-3.55 (8H,m),3.64 (2H,br s), 3.86 (2H,br s),
5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.83 (1H,d,J=10Hz), 6.96 (1H,b
r d,J=6Hz), 7.19-7.38 (2H,m), 7.46-8.04 (7H,m), 8.
94 (1H,d,J=9Hz) （１７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジ
ルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 2.94 (3H,s), 3.09
(3H,s), 3.29 (3H,s), 3.82 (1H,d,J=14Hz), 3.91 (1H,
d,J=14Hz), 4.88 (2H,br s), 5.62(1H,d,J=10Hz), 5.80
(1H,d,J=10Hz), 7.02 (1H,br d,J=6Hz), 7.27(1H,t,J=
7Hz), 7.35-8.22 (10H,m), 8.54-8.70 (1H,m), 8.81 (1
H,d,J=10Hz), 8.88-9.10 (2H,m) （１８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジ
ル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.02 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.59 (3H,s), 3.83(2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.81
(1H,d,J=10Hz), 6.91 (1H,d,J=7Hz),7.14 (1H,t,J=8H
z), 7.28-7.70 (6H), 7.75 (1H,d,J=7Hz), 7.81-8.07(4
H), 8.53 (1H,d,J=6Hz), 8.93 (1H,d,J=9Hz) （１９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）フェ
ニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.05-1.22 (3H), 2.82-3.09
(6H), 3.19-3.50(5H), 3.78-4.12 (2H), 5.09 (1H,d,J=
10Hz), 5.80 (1H,d,J=10Hz),6.91 (1H,d,J=7Hz), 7.17-
8.00 (9H), 8.90 (1H,d,J=9Hz) （２０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.00 (6H,br d,J=6Hz), 2.59-
2.91 (6H), 3.18(3H,s), 3.64-4.00 (3H), 5.47 (1H,d,
J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz),6.77 (1H,d,J=7Hz), 7.0
3-7.30 (3H), 7.43-7.86 (6H), 8.78 (1H,d,J=9Hz) （２１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−ジエチルカルバモイルフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 1.14 (6H,br q,J=9H
z), 2.90 (3H,s),3.11-3.61 (4H,m), 3.30 (3H,s), 3.8
3 (1H,d,J=14Hz), 3.96 (1H,d,J=14Hz), 5.58 (1H,d,J=
10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 6.90 (1H,m),7.16-7.35
(2H,m), 7.38-7.77 (4H,m), 7.79-8.01 (3H,m), 8.90
(1H,d,J=9Hz)
【０１４８】（２２） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（２−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.04 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.81 (1H,d,J=16Hz),3.93 (1H,d,J=16Hz), 5.60 (1H,d,
J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz), 7.32-8.12 (11H), 8.41
(2H,br d,J=5Hz), 8.53 (1H,br d,J=6Hz), 8.96(1H,d,
J=9Hz) （２３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカルバモイル）フ
ェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.01 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.90 (2H,s), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10H
z), 7.38 (1H,t,J=9Hz), 7.57-8.08(9H), 8.48 (2H,d,J
=7Hz), 8.57 (2H,d,J=7Hz), 8.96 (1H,d,J=9Hz) （２４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピリジ
ル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.02 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.60 (3H,s), 3.86(2H,s), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.81
(1H,d,J=10Hz), 7.10 (1H,d,J=8Hz), 7.31 (1H,t,J=8H
z), 7.49 (1H,m), 7.60 (1H,d,J=8Hz), 7.67(1H,d,J=8H
z), 7.71-8.00 (7H), 8.58 (2H,d,J=6Hz), 8.99 (1H,d,
J=9Hz) （２５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（５−ピリミジニルカルバモイ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.98 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.32-4.13 (2H),5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10
Hz), 7.30 (1H,t,J=8Hz), 7.49(1H,d,J=9Hz), 7.58-8.0
4 (9H), 8.92 (1H,d,J=9Hz), 9.10 (1H,br s),9.52 (1
H,br s) （２６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルカ
ルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.00 (3H,s), 3.29 (6H,s),
3.31 (3H,s), 3.90(2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.81
(1H,d,J=10Hz), 7.31 (1H,t,J=8Hz), 7.40-7.98 (12H),
8.24 (1H,br s), 8.91 (1H,d,J=9Hz) （２７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（４−エチル−１−ピペラジニルカルボニル）
フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.46 (3H,t,J=7Hz), 2.89-4.0
9 (18H), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz),
6.99 (1H,d,J=7Hz), 7.23 (1H,t,J=7Hz), 7.31-7.62 (4
H), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 7.79-8.00 (3H), 8.90(1H,d,J
=9Hz)
【０１４９】（２８） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［４−（メチルカルバモイル）−
１−ピペラジニルカルボニル］フェニル］ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.78 (3H,s), 2.99 (3H,s),
3.26-3.79 (11H),3.85 (2H,s), 5.61 (1H,d,J=10Hz),
5.82 (1H,d,J=10Hz), 6.98 (1H,d,J=7Hz), 7.22-7.53
(3H), 7.60 (1H,d,J=9Hz), 7.69 (1H,d,J=9Hz),7.79 (1
H,d,J=7Hz), 7.81-8.01 (3H), 8.96 (1H,d,J=9Hz) （２９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（４−ジメチルアミノピペリジノカルボニル）
フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.67-1.91 (2H), 2.02-2.48
(2H), 2.74-3.14(10H), 3.29 (3H,s), 3.49 (1H,m), 3.
80-4.02 (3H), 4.78 (1H,m),5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.82
(1H,d,J=10Hz), 6.99 (1H,d,J=7Hz), 7.25(1H,t,J=7H
z), 7.33-7.49 (2H), 7.58 (1H,d,J=9Hz), 7.66 (1H,d,
J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz), 7.81-8.00 (3H), 8.92 (1
H,d,J=9Hz) （３０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ピロリジニルカルボニル）
フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.81-2.08 (4H), 2.98 (3H,
s), 3.30 (3H,s), 3.33-3.60 (4H), 3.87 (2H,s), 5.60
(1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz),7.06 (1H,d,J=7H
z), 7.20-7.39 (2H), 7.51-7.61 (2H), 7.66 (1H,d,J=9
Hz), 7.74 (1H,d,J=7Hz), 7.81-8.00 (3H), 8.92 (1H,
d,J=9Hz) （３１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１，２，３，６−テトラヒドロ
ピリジン−１−イルカルボニル）フェニル］ウレイドア
セチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 2.18-2.32 (2H,m),
2.85-3.05 (3H,m),3.29 (3H,m), 3.38-4.30 (6H,m), 5.
56 (1H,d,J=10Hz), 5.68-5.98(2H,m), 5.81 (1H,d,J=10
Hz), 6.88-7.02 (1H,m), 7.19-7.38 (2H,m),7.43-8.00
(7H,m), 8.90 (1H,d,J=9Hz) （３２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−
Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.07-2.30 (2H), 2.80-3.42
(17H), 3.50-4.01(4H), 5.60 (1H,br d,J=10Hz), 5.79
(1H,br d,J=10Hz), 6.96 (1H,d,J=8Hz), 7.10-7.49 (3
H), 7.56 (1H,d,J=9Hz), 7.62 (1H,d,J=9Hz),7.71 (1H,
d,J=7Hz), 7.80-8.00 (3H), 8.90 (1H,m) （３３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−メチル
カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 1.66-2.02 (2H,m),
2.94 (3H,s), 3.00(3H,s), 3.13-3.66 (10H,m), 3.85
(2H,s), 5.59 (1H,d,J=8Hz), 5.82(1H,d,J=8Hz), 6.92
(1H,d,J=5Hz), 7.15-8.06 (9H,m), 8.92 (1H,br s)
【０１５０】（３４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.98 (3H,s), 3.21-3.97 (19
H), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.85 (1H,d,J=10Hz), 6.99
(1H,m), 7.21-7.34 (2H), 7.47(1H,br s), 7.60 (1H,d,
J=9Hz), 7.69 (1H,d,J=9Hz), 7.74-8.00 (4H),8.95 (1
H,d,J=9Hz) （３５） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−エトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 1.05-1.34 (6H,m),
2.93 (3H,s), 3.23-3.78 (12H,m), 3.29 (3H,s), 3.83
(2H,s), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.80(1H,d,J=10Hz), 6.9
8 (1H,d,J=7Hz), 7.18-7.35 (2H,m), 7.39-7.52(1H,m),
7.60 (1H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,d,J=8Hz), 7.76 (1H,d,
J=7Hz),7.80-8.00 (3H,m), 8.91 (1H,d,J=9Hz) （３６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.95-3.13 (6H), 3.31 (3H,
s), 3.58-3.90 (6H),5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.85 (1H,d,
J=10Hz), 7.00 (1H,m), 7.21-7.35(2H), 7.49 (1H,m),
7.60 (1H,d,J=9Hz), 7.69 (1H,d,J=9Hz), 7.76-7.99 (4
H), 8.95 (1H,d,J=9Hz) （３７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジ
ルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン二
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 2.98 (3H,s), 3.20
(3H,br s), 3.30(3H,s), 3.86 (2H,s), 5.10 (2H,s),
5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.80 (1H,d,J=10Hz), 7.01-7.17
(1H,m), 7.20-7.36 (1H,m), 7.37-7.50 (1H,m),7.52-7.
69 (2H,m), 7.76 (1H,d,J=7Hz), 7.80-8.15 (6H,m), 8.
50-8.68(1H,m), 8.81 (1H,br d,J=5Hz), 8.95 (1H,br
d,J=9Hz) （３８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（３−ピ
リジルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 2.93 (3H,s), 3.23
(3H,s), 3.29 (3H,s), 3.36-3.71 (4H,m), 3.80 (1H,d,
J=16Hz), 3.91 (1H,d,J=16Hz), 4.30-5.02 (2H,m), 5.6
0 (1H,d,J=10Hz), 5.80 (1H,d,J=10Hz), 6.95-7.10(1H,
m), 7.25 (1H,br t,J=8Hz), 7.34-8.14 (9H,m), 8.44-
9.06 (4H,m) （３９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−フェニルプロピオロイルグリシル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.14 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.89 (2H,s), 5.65(1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10H
z), 7.29-7.76 (8H,m), 7.76-7.98(3H,m), 8.90 (1H,di
f-d)
【０１５１】（４０） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（４−ホルミルシンナモイルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩
酸塩およびその水和物 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.16 (15/8H,s), 3.18 (9/8
H), 3.32 (3H,s),3.80-4.10 (2H,m), 5.40 (5/8H,s),
5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (3/8H,d,J=10Hz), 5.75 (5/
8H,d,J=10Hz), 6.57 (5/8H,d,J=16Hz), 6.75 (3/8H,d,J
=16Hz), 7.38-7.73 (7H,m), 7.73-7.96 (4H,m), 8.88
(3/8H,d,J=8Hz), 8.91 (5/8H,d,J=8Hz), 10.00 (3/5H,
s) （４１） ８−［３−［Ｎ−（４−アミノシンナモイル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.04 (3H,s), 3.23 (3H,s),
3.80 (1H,d,J=17Hz),3.98 (1H,d,J=17Hz), 5.51 (1H,d,
J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 6.51(1H,d,J=16Hz), 7.
19-7.28 (1H,m), 7.28-7.56 (6H,m), 7.60 (1H,d,J=7.5
Hz), 7.68-7.92 (3H,m), 8.86 (1H,d,J=8Hz) （４２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（（Ｅ）−２−メチル−３−フェニルアクリロイ
ルグリシル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキ
ノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.11 (3H,s), 3.16 (3H,s),
3.36 (3H,s), 3.88(2H,s), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.74
(1H,d,J=10Hz), 7.25-7.44 (5H,m),7.44-7.72 (3H,m),
7.76-7.98 (3H,m), 8.93 (1H,d,J=8Hz) （４３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−（４−ピリジル）アクリロイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1,δ) : 3.90 (1H,t,J=15Hz), 4.
20 (1H,d,J=15Hz),5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=
10Hz), 7.30 (1H,d,J=16Hz), 7.44-7.71 (4H,m), 7.71-
7.97 (3H,m), 8.19 (2H,d,J=6Hz), 8.77 (2H,d,J=6Hz),
8.88 (1H,d,J=8Hz) （４４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）シンナモイルグリシル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.01 (3H,s), 3.83 (1H,d,J=1
7.5Hz), 3.97 (1H,d,J=17.5Hz), 5.67 (1H,d,J=11Hz),
5.80 (1H,d,J=11Hz), 6.68 (1H,d,J=16Hz), 7.33-8.00
(11H,m), 9.00 (1H,d,J=8Hz) （４５） ８−［３−［Ｎ−（４−クロロシンナモイル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 ,δ) : 3.26 (3H,s), 3.81 (1
H,d,J=17Hz), 3.93(1H,d,J=17Hz), 5.57 (1H,d,J=10H
z), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 6.51(1H,d,J=16Hz), 7.25 (2
H,d,J=8Hz), 7.33-7.67 (6H,m), 7.71-7.91(3H,m), 8.8
5 (1H,d,J=8Hz) （４６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−メチルシンナモイルグリシル）アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.37 (3H,s), 3.14 (3H,s),
3.31 (3H,s), 3.86(1H,d,J=17Hz), 3.96 (1H,d,J=17H
z), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz), 6.51
(1H,d,J=16Hz), 7.16 (2H,d,J=8Hz), 7.35-7.71 (6H,
m), 7.78-7.98 (3H,m), 8.93 (1H,d,J=8Hz) （４７） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミド）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.15 (3H,s), 3.07 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.87(1H,d,J=16Hz), 4.03 (1H,d,J=16H
z), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10Hz), 6.44
(1H,d,J=16Hz), 7.27-7.42 (2H,m), 7.42-7.71 (6H,m),
7.79-7.97 (3H,m), 8.92 (1H,d,J=8Hz)
【０１５２】（４８） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（Ｎ−メチルアセトアミド）
シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.89 (3H,s), 3.12 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.30(3H,s), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.77
(1H,d,J=10Hz), 6.62 (1H,d,J=16Hz), 7.23 (1H,d,J=8H
z), 7.41-7.77 (6H,m), 7.77-8.05 (3H,m),8.95 (1H,d,
J=8Hz) （４９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナモイルグリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.17 (3H,t,J=8Hz), 2.37 (3
H,t,J=8Hz), 3.03(3H,s), 3.81 (1H,d,J=17Hz), 3.97
(1H,d,J=17Hz), 5.52 (1H,d,J=9Hz), 5.69 (1H,d,J=9H
z), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 7.20-7.39 (3H,m),7.39-7.69
(5H,m), 7.69-7.95 (3H,m), 8.75-8.97 (1H,dif-d) （５０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（Ｎ−メチルプロピオンアミド）シンナモ
イルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.98 (3H,t,J=8Hz), 1.93-2.1
4 (2H,dif-q), 3.03(3H,s), 3.17 (3H,s), 3.23 (3H,
s), 3.72-3.95 (2H,m), 5.52 (1H,d,J=10Hz), 5.66 (1
H,d,J=10Hz), 6.52 (1H,d,J=16Hz), 7.12 (2H,d,J=8H
z), 7.33-7.65 (6H,m), 7.70-7.90 (3H,m), 8.86 (1H,
d,J=8Hz) （５１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（Ｎ−エチルアセトアミド）シンナモイルグリシル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.16 (3H,t,J=7.5Hz), 1.89
(3H,s), 3.17 (3H,s),3.36 (3H,s), 3.91 (1H,d,J=17H
z), 4.03 (1H,d,J=17Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.82
(1H,d,J=10Hz), 6.68 (1H,d,J=16Hz), 7.23 (2H,d,J=8H
z), 7.49-7.80 (6H,m), 7.83-8.06 (3H,m), 9.00 (1H,
d,J=8Hz) （５２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（２−ピリジルメトキシ）シンナモイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.04 (3H,s), 3.83 (1H,d,J=1
6Hz), 3.98 (1H,d,J=16Hz), 5.45-5.76 (4H,m), 6.42
(1H,d,J=16Hz), 7.01 (2H,d,J=8Hz),7.21-7.67 (6H,m),
7.70-7.99 (4H,m), 8.16 (1H,d,J=8Hz), 8.50 (1H,d,J
=8Hz), 8.77-8.99 (2H,m) （５３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシ］シンナモ
イルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.94 (6H,s), 3.13 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.55(2H,br peak), 3.87 (1H,d,J=16Hz),
4.02 (1H,d,J=16Hz), 4.47 (2H,brpeak), 5.58 (1H,d,
J=10Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz), 6.46 (1H,d,J=16Hz),
6.91 (2H,d,J=8Hz), 7.32-7.74 (6H,m), 7.74-8.00 (3
H,m),8.95 (1H,d,J=8Hz)
【０１５３】（５４） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (3H,s), 3.33 (3H,s),
3.85-4.00 (4H,m),4.11 (2H,t,J=5Hz), 5.61 (1H,d,J=1
0Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 6.44(1H,d,J=16Hz), 6.93
(2H,d,J=8Hz), 7.38-7.77 (6H,m), 7.77-8.03(3H,m),
8.97 (1H,d,J=8Hz) （５５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.98 (3H,s), 3.10 (3H,s),
3.31 (3H,s), 3.89(1H,d,J=17Hz), 4.05 (1H,d,J=17H
z), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.65
(1H,d,J=16Hz), 7.37-7.73 (6H,m), 7.73-8.00 (5H,m),
8.92 (1H,d,J=8Hz) （５６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.01 (3H,s), 3.10 (6H,s),
3.31 (3H,s), 3.84-4.05 (2H,m), 5.60 (1H,d,J=10Hz),
5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 7.34-7.59
(3H,m), 7.59-7.75 (5H,m), 7.81-8.02 (3H,m),8.95
(1H,d,J=8Hz) （５７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.72 (3H,s), 2.96 (3H,s),
3.24 (3H,s), 3.91(2H,s), 5.55 (1H,d,J=10Hz), 5.68
(1H,d,J=10Hz), 6.26 (1H,d,J=16Hz), 7.11-7.22 (3H,
m), 7.34 (2H,d,J=8Hz), 7.41-7.55 (2H,m),7.60 (1H,
d,J=7.5Hz), 7.71-7.90 (3H,m), 8.87 (1H,d,J=8Hz) （５８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（メタンスルホンアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.94 (3H,s), 3.08 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.84(1H,d,J=17.5Hz), 4.00 (1H,d,J=17.
5Hz), 5.54 (1H,d,J=10Hz), 5.68(1H,d,J=10Hz), 6.45
(1H,d,J=16Hz), 7.16 (2H,d,J=8Hz), 7.21-7.42(3H,m),
7.42-7.65 (3H,m), 7.70-7.91 (3H,m), 8.85 (1H,d,J=
8Hz) （５９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（メトキシアセトアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.09 (3H,s), 3.52 (3H,s),
3.92 (2H,d,J=12.5Hz),4.03 (2H,s), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 7.38-7.74(8H,m), 7.80-7.98
(3H,m), 8.94 (1H,d,J=8Hz) （６０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（３−ピリジルアセトアミド）シンナモイ
ルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキ
ノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.08 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.95 (2H,s), 4.10(2H,s), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.77
(1H,d,J=10Hz), 6.48 (1H,d,J=16Hz), 7.28-7.44 (3H,
m), 7.44-7.75 (5H,m), 7.80-8.03 (4H,m),8.66-8.79
(2H,m), 8.96 (1H,d,J=8Hz), 9.03 (1H,dif-d) （６１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（イソニコチノイルアミノ）シンナモイル
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.96 (2H,d,J=2.5Hz),5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,
d,J=10Hz), 6.54 (1H,d,J=16Hz), 7.28-7.41 (1H,m),
7.41-7.78 (5H,m), 7.78-8.02 (5H,m), 8.62 (2H,d,J=5
Hz), 8.86-9.04 (3H,m)
【０１５４】（６２） ８−［３−［Ｎ−［４−（ベン
ズアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.11 (3H,s), 3.98 (1H,d,J=1
7.5Hz), 4.05 (1H,d,J=17.5Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz),
5.75 (1H,d,J=10Hz), 7.36-7.63(8H,m), 7.63-7.80 (3
H,m), 7.80-8.01 (5H,m), 8.94 (1H,d,J=8Hz) （６３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD, 3:1 v/v,δ) : 2.14 (3H,quint,J=
7.5Hz), 2.59 (2H,t,J=7.5Hz), 3.10 (3H,s), 3.25 (3
H,s), 3.76-4.03 (4H,m), 5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.69
(1H,d,J=10Hz), 6.48 (1H,d,J=16Hz), 7.34-7.69 (8H,
m), 7.70-7.91 (3H,m), 8.88 (1H,d,J=8Hz) （６４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’
−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−４−メトキシ−２−メチルキノリン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.93 (3H,t,J=7Hz), 2.80 (3
H,s), 2.96 (2H,q,J=7Hz), 3.11 (3H,s), 3.64 (2H,s),
4.20 (3H,s), 5.36 (1H,d,J=10Hz), 5.59 (1H,d,J=10H
z), 7.11 (1H,s), 7.38 (1H,d,J=9Hz),7.42-7.52 (2H),
7.64 (1H,t,J=8Hz), 7.83 (1H,d,J=8Hz) （６５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−（ブチリルグリシル）アミノ］ベンジルオキシ］
−４−メトキシ−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.51-1.7
2 (2H), 2.21 (2H,t,J=7Hz), 2.93 (3H,s), 3.30 (3H,
s), 3.78 (2H,s), 4.38 (3H,s),5.58 (1H,d,J=10Hz),
5.77 (1H,d,J=10Hz), 7.31 (1H,s), 7.56 (1H,d,J=9H
z), 7.61-7.72 (2H), 7.81 (1H,t,J=8Hz), 8.01 (1H,d,
J=8Hz) （６６） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（ヘプ
タノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−４−メトキシ−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.80-0.95 (3H), 1.20-1.40
(6H), 1.49-1.68(2H), 2.22 (2H,t,J=7Hz), 2.94 (3H,
s), 3.30 (3H,s), 3.69 (1H,d,J=17Hz), 3.80 (1H,d,J=
17Hz), 4.37 (3H,s), 5.56 (1H,d,J=10Hz),5.74 (1H,d,
J=10Hz), 7.31 (1H,s), 7.52 (1H,d,J=8Hz), 7.66 (2H,
d,J=8Hz), 7.80 (1H,t,J=8Hz), 8.00 (1H,d,J=8Hz) （６７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−（３−ピリジル）アクリロイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−２
−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.99 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.89 (1H,d,J=17Hz),4.03 (1H,d,J=17Hz), 5.60 (1H,d,
J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.10(1H,d,J=15Hz), 7.
40 (1H,s), 7.59-7.89 (5H), 7.98-8.14 (2H), 8.71-8.
83 (2H), 9.16 (1H,br s) （６８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−２
−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.98 (3H,s), 3.02 (3H,br
s), 3.13 (3H,br s),3.31 (3H,s), 3.93 (2H,s), 4.34
(2H,s), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.77(1H,d,J=10Hz), 6.6
8 (1H,d,J=15Hz), 7.32 (1H,s), 7.40-7.73 (8H),7.82
(1H,t,J=8Hz), 8.01 (1H,d,J=8Hz)
【０１５５】（６９） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（Ｎ−メチルアセトアミド）
シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−４
−メトキシ−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.91 (3H,s), 2.98 (3H,s),
3.23-3.33 (6H),3.89 (1H,d,J=17Hz), 4.00 (1H,d,J=17
Hz), 4.36 (3H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J
=10Hz), 6.65 (1H,d,J=15Hz), 7.21-7.37 (3H),7.44-7.
77 (6H), 7.82 (1H,t,J=8Hz), 8.02 (1H,d,J=8Hz) （７０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−（３−ジメチルカルバモイルフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−４−メ
トキシ−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.83 (3H,s), 2.98 (3H,br
s), 3.02 (3H,br s),3.29 (3H,s), 3.87 (2H,s), 4.33
(3H,s), 5.52 (1H,d,J=10Hz), 5.78(1H,d,J=10Hz), 6.9
5 (1H,d,J=7Hz), 7.20-7.32 (3H), 7.49 (1H,s),7.52-
7.70 (3H), 7.80 (1H,t,J=8Hz), 8.00 (1H,d,J=8Hz) （７１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジル）カルバモイルフ
ェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］
−４−メトキシ−２−メチルキノリン二塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.88 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.81 (1H,d,J=17Hz),3.93 (1H,d,J=17Hz), 4.30 (3H,
s), 5.57 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 7.25-
7.48 (2H), 7.54-7.71 (6H), 7.80 (1H,t,J=8Hz), 7.93
-8.04 (2H), 8.45-8.61 (4H) （７２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−メチル−１−ピペラジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−４−メトキシ−２−メチルキノリン二
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.90 (3H,s), 2.92 (3H,s),
3.03-3.95 (13H),4.36 (3H,s), 5.56 (1H,d,J=10Hz),
5.80 (1H,d,J=10Hz), 7.06 (1H,m),7.27-7.77 (7H), 7.
82 (1H,t,J=8Hz), 8.00 (1H,d,J=8Hz) （７３） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−４−メトキシ−２
−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 2.95 (3H,s),
3.31 (3H,s), 3.80(1H,d,J=17Hz), 3.92 (1H,d,J=17H
z), 4.34 (3H,s), 5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=
10Hz), 7.29 (1H,s), 7.32-7.48 (2H), 7.53-7.73 (4
H), 7.81 (1H,t,J=8Hz), 8.01 (1H,d,J=8Hz), 8.09 (1
H,br s) （７４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル］シンナモ
イルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.41 (3H,s), 3.61(4H,s), 3.95 (2H,s), 5.61 (1H,d,J
=10Hz), 5.80 (1H,d,J=10Hz),6.69 (1H,d,J=15Hz), 7.4
0-8.01 (11H), 8.99 (1H,d,J=9Hz) （７５） ８−［３−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−メトキシエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.09 (3H,s), 3.22-3.85 (17
H), 3.95 (2H,s),5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=1
0Hz), 6.68 (1H,d,J=15Hz), 7.40-7.71 (8H), 7.80 (1
H,d,J=7Hz), 7.87-8.02 (3H), 9.00 (1H,d,J=8Hz)
【０１５６】製造例４２ （１） ２−エトキシエチルアミンとクロロ蟻酸ベンジ
ルとを製造例１８と同様にして反応させて、２−エトキ
シエチルカルバミン酸ベンジルを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.15 (3H,t,J=7.5Hz), 3.38 (2H,q,J
=6Hz), 3.42-3.53(4H,m), 5.10 (3H,s-like), 7.27-7.4
3 (5H,m) （２） ２−エトキシエチルカルバミン酸ベンジルとヨ
ードメタンとを製造例１３と同様にして反応させて、Ｎ
−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバミン酸ベ
ンジルを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.10-1.24 (3H,m), 3.00 (3H,s), 3.
35-3.62 (6H,m),5.13 (2H,s), 7.24-7.44 (5H,m) （３） 製造例２３と同様にして、Ｎ−（２−エトキシ
エチル）−Ｎ−メチルアミン塩酸塩を得る。 NMR (CD3OD,δ) : 1.14-1.30 (3H,m), 2.70 (3H,s), 3.
12-3.23 (2H,m),3.50-3.63 (2H,m), 3.63-3.73 (2H,m)
【０１５７】製造例４３ （１） ４−アミノ桂皮酸エチル（３．００ｇ）のジク
ロロメタン（２１ｍｌ）溶液に、ジ第三級ブチルジカー
ボナート（３．７７ｇ）およびトリエチルアミン（３１
８ｍｇ）を氷水浴中で加え、混合物を０℃で１時間、室
温で３時間撹拌し、１２時間加熱還流させる。反応混合
物を水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。沈殿を濾
去する。有機層を分離し、水および食塩水で洗い、硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物を
シリカゲルクロマトグラフィーに付す。クロロホルムで
溶出し、酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合物から再結
晶して、４−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）桂皮
酸エチル（２．３８ｇ）を結晶として得る。 mp : 104.6−108.6℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 4.52 (9H,s),
4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 6.33 (1H,d,J=16Hz), 6.57 (1
H,br s), 7.38 (2H,d,J=8Hz),7.46 (2H,d,J=8Hz), 7.62
(1H,d,J=16Hz) （２） 水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、１６
５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に
懸濁させたものに、氷水浴中、窒素雰囲気下に、４−
（第三級ブトキシカルボニルアミノ）桂皮酸エチル
（１．００ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍ
ｌ）溶液を滴下し、同条件下で１時間撹拌する。混合物
に２−ブロモエチルメチルエーテル（６０２ｍｇ）を加
え、同条件下で１時間、室温で２０時間撹拌する。反応
混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機層を
分離し、水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：
１）混合物で溶出して、４−［Ｎ−第三級ブトキシカル
ボニル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ］桂皮酸エ
チル（９３５ｍｇ）を油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (1H,t,J=7.5Hz), 1.45 (9H,s),
3.33 (3H,s), 3.54(2H,t,J=6Hz), 3.80 (2H,t,J=6Hz),
4.26 (2H,q,J=7.5Hz), 6.39 (1H,d,J=16Hz), 7.29 (2
H,d,J=8Hz), 7.48 (2H,d,J=8Hz), 7.65 (1H,d,J=16Hz) （３） 氷水浴中で、４−［Ｎ−第三級ブトキシカルボ
ニル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミノ］桂皮酸エチ
ル（９３２ｍｇ）に、トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を加
え、同温度で１５分間撹拌する。溶媒を減圧下に蒸発さ
せる。残留物を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウムとの間
で分配させる。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（３：１）混合物で溶出し、４−（２−メトキ
シエチルアミノ）桂皮酸エチル（４７０ｍｇ）を結晶と
して得る。 mp : 49.9−53.4℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 3.32 (2H,q-l
ike,J=6Hz), 3.40(3H,s), 3.60 (2H,t,J=6Hz), 4.24 (2
H,q,J=7.5Hz), 4.35 (1H,t-like),6.21 (1H,d,J=16Hz),
6.60 (2H,d,J=8Hz), 7.38 (2H,d,J=8Hz), 7.60(1H,d,J
=16Hz) （４） ４−（２−メキシエチルアミノ）桂皮酸エチル
と塩化イソニコチノイル塩酸塩とを製造例２４と同様に
して反応させて、４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−（イソニコチノイル）アミノ］桂皮酸エチルを得
る。 mp : 98.4−102.3℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.31 (3H,t,J=7.5Hz), 3.35 (3H,s),
3.65 (2H,t,J=6Hz),4.08 (2H,t,J=6Hz), 4.25 (2H,q,J
=7.5Hz), 6.36 (1H,d,J=16Hz),7.06-7.20 (4H,m), 7.40
(2H,d,J=8Hz), 7.57 (1H,d,J=16Hz), 8.47(2H,d,J=6H
z)
【０１５８】製造例４４ （Ｅ）−３−（６−アセチルアミノピリジン−３−イ
ル）アクリル酸（４６０ｍｇ）のエタノール（５．４ｍ
ｌ）懸濁液に、室温で、１Ｎ水酸化ナトリウム（５．４
ｍｌ）を加え、混合物を５０℃で３時間撹拌する。反応
混合物をｐＨ７に調整し、生じた沈殿を濾取し、乾燥し
て、（Ｅ）−（６−アミノピリジン−３−イル）アクリ
ル酸（２９５ｍｇ）を得る。 mp : 243.6−246.4℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.21 (1H,d,J=15Hz), 6.45 (1H,d,
J=8Hz), 6.52 (2H,s), 7.42 (1H,d,J=15Hz), 7.75 (1H,
d,J=8Hz), 8.11 (1H,s)
【０１５９】製造例４５ （１） ２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルアルコ
ールと塩化第三級ブチルジフェニルシリルとを製造例３
６と同様にして反応させて、１−（第三級ブチルジフェ
ニルシリルオキシメチル）−２，６−ジクロロ−３−ニ
トロベンゼンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.05 (9H,s), 4.96 (2H,s), 7.27-7.
51 (7H,m), 7.58-7.81 (5H,m) （２） １−（第三級ブチルジフェニルシリルオキシメ
チル）−２，６−ジクロロ−３−ニトロベンゼン（４３
３ｍｇ）、塩化第二鉄６水和物（１７．５ｍｇ）および
活性炭（１７．５ｍｇ）のメタノール（２．７８ｍｌ）
−水（０．６９ｍｌ）中混合物を撹拌しながら、これ
に、６０〜７０℃で、ヒドラジン１水和物（０．１３５
ｍｌ）を滴下する。滴下終了後、混合物を半時間還流さ
せる。混合物を放冷後、濾過する。濾液を減圧下に濃縮
する。残留物をジクロロメタンで抽出し、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。濾過後、濾液を減圧下に
濃縮し、得られた残留物をｎ−ヘキサンで洗って、３−
アミノ−１−（第三級ブチルジフェニルシリルオキシメ
チル）−２，６−ジクロロベンゼン（３４８ｍｇ）を白
色物質として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.05 (9H,s), 4.07 (2H,br s), 4.87
(2H,s), 6.66 (1H,d,J=9Hz), 7.08 (1H,d,J=9Hz), 7.3
0-7.50 (6H,m), 7.70-7.84 (4H,m) （３） 実施例５と同様にして、１−（第三級ブチルジ
フェニルシリルオキシメチル）−２，６−ジクロロ−３
−（フタルイミドアセチルアミノ）ベンゼンを得る。 mp : 198.1℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.04 (9H,s), 4.57 (2H,s), 4.90 (2
H,s), 7.25-7.50(7H,m), 7.55-7.83 (6H,m), 7.85-8.07
(2H,m), 8.00 (1H,br s),8.25 (1H,d,J=8Hz) （４） 実施例７と同様にして、１−（第三級ブチルジ
フェニルシリルオキシメチル）−２，６−ジクロロ−３
−［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アミ
ノ］ベンゼンを得る。 mp : 167−172℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.06 (9H,s), 3.20 (3H,s), 4.04 (2
H,s), 4.98 (2H,s),7.31-7.51 (9H,m), 7.65-7.79 (6H,
m), 7.80-7.92 (2H,m) （５） 実施例３８と同様にして、２，６−ジクロロ−
１−ヒドロキシメチル−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタ
ルイミドアセチル）アミノ］ベンゼンを得る。 mp : 236.2−240.8℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.24 (1H,t,J=7Hz), 3.21 (3H,s),
4.09 (2H,s), 5.04(2H,d,J=7Hz), 7.43 (1H,d,J=8Hz),
7.48 (1H,d,J=8Hz), 7.67-7.75(2H,m), 7.80-7.88 (2H,
m) （６） ２，６−ジクロロ−１−ヒドロキシメチル−３
−［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アミ
ノ］ベンゼン（３９９ｍｇ）とトリエチルアミン（０．
１７ｍｌ）との塩化メチレン（８ｍｌ）中混合物に、−
２０℃で、塩化メタンスルホニル（０．０８６ｍｌ）を
加え、混合物を１時間撹拌する。混合物を炭酸水素ナト
リウム溶液および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に濃縮して、２，６−ジクロロ−１−メチ
ルスルホニルオキシメチル−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（フタルイミドアセチル）アミノ］ベンゼン（５６１ｍ
ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.15 (3H,s), 3.24 (3H,s), 4.09 (2
H,s), 5.48 (2H,s),7.56 (2H,s), 7.67-7.78 (2H,m),
7.80-7.93 (2H,m)
【０１６０】製造例４６ ２，３−ジアミノフェノール（２．９３ｇ）を２Ｍ酢酸
水溶液（４７ｍｌ）と４Ｍ酢酸ナトリウム水溶液（２９
ｍｌ）とに懸濁させ、これに、６０℃で、４０％ピルビ
ンアルデヒド水溶液（３．７９ｍｌ）を加える。反応混
合物を６０℃で４０分間撹拌する。冷却後、反応混合物
を飽和炭酸水素ナトリウムでｐＨ８に調整し、ジクロロ
メタン（５０ｍｌ）で２回抽出する。有機層を飽和炭酸
水素ナトリウム、水および食塩水で洗う。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶液を減圧下に蒸発させる。残留物
をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４
５０ｍｌ）により精製する。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
（５／１、ｖ／ｖ）で溶出して、８−ヒドロキシ−２−
メチルキノキサリン（極性が小さい方の生成物）を結晶
として、また、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（３／１、ｖ
／ｖ）で溶出して、８−ヒドロキシ−３−メチルキノキ
サリン（極性が大きい方の生成物）を結晶として得る。
前者をｎ−ヘキサンで洗って、淡黄色結晶（１．２７
ｇ）を得る。後者をイソプロピルエーテルで洗って、淡
黄色結晶（１．３０ｇ）を得る。 ８−ヒドロキシ−２−メチルキノキサリン mp : 83−84℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.78 (3H,s), 7.21 (1H,m), 7.60 (2
H,d,J=5Hz), 7.84(1H,s), 8.79 (1H,s) ８−ヒドロキシ−３−メチルキノキサリン mp : 104−105℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.80 (3H,s), 7.18 (1H,d,J=7.5Hz),
7.55 (1H,d,J=7.5Hz), 7.67 (1H,t,J=7.5Hz), 7.79 (1
H,s), 8.60 (1H,s)
【０１６１】製造例４７ （１） ３−ニトロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベン
ズアミドから、製造例１６と同様にして、３−アミノ−
Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミドを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.39 (3H,s), 3.56 (2H,d,J=5Hz),
3.62 (2H,d,J=5Hz),6.48 (1H,br s), 6.79 (1H,d,J=7.5
Hz), 7.06 (1H,d,J=7.5Hz), 7.10-7.27 (3H) （２） 製造例１８と同様にして、３−［（２−メトキ
シエチル）カルバモイル］フェニルカルバミン酸フェニ
ルを得る。 mp : 142.1−150.3℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.38 (3H,s), 3.52 (2H,d,J=5Hz),
3.62-3.72 (2H),6.59 (1H,br s), 7.16-7.29 (3H), 7.3
7-7.50 (4H), 7.65 (1H,br s),7.80 (1H,br d,J=7.5H
z), 7.95 (1H,s)
【０１６２】製造例４８ （１） ２−アミノ−３−メトキシ安息香酸（１０．３
ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．６５ｇ）およ
びトリエチルアミン（３４．３ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（６０ｍｌ）に溶かした溶液に、３〜１
５℃で、塩化アセチル（１０．５ｍｌ）を２０分間かけ
て加える。反応混合物を９０℃に加熱する。３時間後、
反応混合物に、炭酸アンモニウム（１７．７ｇ）を少量
ずつに分割して１０分間かけて加える。混合物を同温度
で１時間撹拌する。混合物を冷却後、これに水（３００
ｍｌ）を加える。沈殿を濾取し、水およびアセトニトリ
ルで洗って、８−メトキシ−２−メチル−４−オキソ−
３，４−ジヒドロキナゾリン（９．２４ｇ）を無色結晶
として得る。 mp : 261−262℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.32 (3H,s), 3.88 (3H,s), 7.30 (1
H,d,J=7.5Hz), 7.38(1H,t,J=7.5Hz), 7.61 (1H,d,J=7.5
Hz) （２） 製造例６と同様にして、４−クロロ−８−メト
キシ−２−メチルキナゾリンを得る。 mp : 101−102℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.91 (3H,s), 4.09 (3H,s), 7.27 (1
H,d,J=7.5Hz), 7.58(1H,t,J=7.5Hz), 7.80 (1H,d,J=7.5
Hz) （３） ４−クロロ−８−メトキシ−２−メチルキナゾ
リン（５．１２ｇ）、１０％パラジウム炭素（５１２ｍ
ｇ）およびトリエチルアミン（３．７２ｇ）の酢酸エチ
ル（５１ｍｌ）中混合物を、水素雰囲気下で３時間撹拌
する。触媒を濾去し、濾液を濃縮する。残留物を塩化メ
チレンに溶解させ、溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶
液、水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（塩化メチレン−メタノール）により精製して、
８−メトキシ−２−メチルキナゾリン（３．０７ｇ）を
得る。 mp : 131−132℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.95 (3H,s), 4.09 (3H,s), 7.21 (1
H,d,J=7.5Hz), 7.48(1H,d,J=7.5Hz), 7.52 (1H,t,J=7.5
Hz), 9.30 (1H,s) （４） ８−メトキシ−２−メチルキナゾリン（１．５
０ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、３〜５℃
で、１Ｍ三臭化硼素−ジクロロメタン溶液（１２．９ｍ
ｌ）を加える。１０分後、反応混合物を室温で２日間撹
拌する。混合物を飽和炭酸水素ナトリウムでｐＨ７に調
整し、ジクロロメタンで２回抽出する。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下に蒸発させ
る。残留物をｎ−ヘキサンから結晶化して、８−ヒドロ
キシ−２−メチルキナゾリン（１．２２ｇ）を無色結晶
として得る。 mp : 135−137℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.89 (3H,s), 7.32 (1H,d,J=7.5Hz),
7.41 (1H,d,J=7.5Hz), 7.49 (1H,t,J=7.5Hz), 9.30 (1
H,s)
【０１６３】製造例４９ （１） ２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸、塩化ア
セチルおよび炭酸アンモニウムから、製造例４８−
（１）と同様にして、８−ヒドロキシ−２−メチル−４
−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリンを得る。 mp : 258℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.36 (3H,s), 3.35 (1H,br s), 7.
13 (1H,dd,J=8,2Hz), 7.25 (1H,t,J=8Hz), 7.49 (1H,d
d,J=8, 2Hz) （２） 実施例１と同様にして、８−（２，６−ジクロ
ロ−３−ニトロベンジルオキシ）−２−メチル−４−オ
キソ−３，４−ジヒドロキナゾリンを得る。 mp : 270−290℃(dec.) NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 5.44 (2H,s), 7.40
(1H,t,J=8Hz), 7.52(1H,dd,J=8, 2Hz), 7.73 (1H,dd,J=
8, 2Hz), 7.89 (1H,d,J=9Hz), 8.19(1H,d,J=9Hz)
【０１６４】製造例５０ ２−アセチルアミノ−５−ホルミルピリジン（２４１ｍ
ｇ）とマロン酸（１６８ｍｇ）とのピリジン（０．１２
ｍｌ）−エタノール（０．３６ｍｌ）中混合物を２時間
加熱還流させる。混合物を冷却後、沈殿を濾取し、酢酸
エチルで洗って、（Ｅ）−３−（６−アセチルアミノ−
３−ピリジル）アクリル酸（２４８ｍｇ）を無色粉末と
して得る。 mp : 291−292℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.10 (3H,s), 6.55 (1H,d,J=16H
z), 7.58 (1H,d,J=16Hz), 8.07-8.21 (2H), 8.59 (1H,b
r s)
【０１６５】製造例５１ 製造例５０と同様にして、（Ｅ）−３−（６−エトキシ
カルボニル−３−ピリジル）アクリル酸（５−ホルミル
−２−ピリジンカルボン酸エチルから）を得る。 mp : 201−202℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 4.36 (2H,q,J
=7Hz), 6.80 (1H,d,J=16Hz), 7.69 (1H,d,J=16Hz), 8.0
7 (1H,d,J=9Hz), 8.33 (1H,dd,J=9, 2Hz), 9.00 (1H,d,
J=2Hz)
【０１６６】製造例５２ （１） ４−ホルミル安息香酸とメチルアミン塩酸塩と
を製造例３０と同様にして反応させて、４−（メチルカ
ルバモイル）ベンズアルデヒドを得る。 mp : 160.3−161℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.81 (3H,d,J=5.5Hz), 7.97 (2H,
d,J=9.0Hz), 8.02(2H,d,J=9.0Hz), 8.67 (1H,m), 10.06
(1H,s) （２） ４−（メチルカルバモイル）ベンズアルデヒド
とマロン酸とを製造例５０と同様にして反応させて、４
−（メチルカルバモイル）桂皮酸を得る。 mp : 272.7℃ NMR (DMSO-d6,δ） : 2.78 (3H,d,J=5Hz), 3.34 (1H,br
s), 6.62 (1H,d,J=16Hz), 7.61 (1H,d,J=16Hz), 7.77
(2H,d,J=8Hz), 7.85 (2H,d,J=8Hz), 8.51 (1H,q-like)
【０１６７】製造例５３ （１） ２−（２−ヒドロキシエチル）フタルイミド
（１０．０ｇ）とトリエチルアミン（０．７２９ｍｌ）
とを１，４−ジオキサン（５０ｍｌ）に懸濁させ、これ
に、氷浴で冷却しながら、イソシアン酸メチル（４．６
３ｍｌ）を加え、混合物を室温で４日間撹拌する。溶媒
を減圧下に除去し、残留物をメタノールから再結晶し
て、メチルカルバミン酸２−フタルイミドエチル（１
０．１３ｇ）を得る。 mp : 142.3−145.0℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,d,J=4.5Hz), 3.95 (2H,t,J
=7.5Hz), 4.30 (2H,t,J=7.5Hz), 4.60 (1H,br s), 7.67
-7.77 (2H,m), 7.80-7.90 (2H,m) （２） 実施例９と同様にして、メチルカルバミン酸２
−アミノエチルを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.30 (3H,d,J=6Hz), 3.40 (2H,t,J=
7.5Hz), 4.06 (2H,t,J=7.5Hz), 4.74 (2H,br s)
【０１６８】製造例５４ ４−アミノ安息香酸エチルとクロロ蟻酸フェニルとを製
造例１８と同様にして反応させて、４−エトキシカルボ
ニルフェニルカルバミン酸フェニルを得る。 mp : 155.6−161.7℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.38 (3H,t,J=7.5Hz), 4.37 (2H,q,J
=7.5Hz), 7.00-7.27(4H,m), 7.27-7.45 (2H,m), 7.51
(2H,d,J=8Hz), 8.02 (2H,d,J=8Hz)
【０１６９】製造例５５ 製造例１３と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ４−［Ｎ−（３−ピリジルメチル）アセトアミ
ド］桂皮酸エチル（４−アセトアミド桂皮酸エチルと塩
化３−ピリジルメチル塩酸塩から） NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7Hz), 1.92 (3H,s),
4.29 (2H,q,J=7Hz),4.90 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=15Hz),
7.02 (2H,d,J=7Hz), 7.24 (1H,m),7.51 (2H,d,J=7Hz),
7.60-7.70 (2H), 8.38 (1H,br s), 8.51 (1H,d,J=3Hz) （２） ４−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボニルメチ
ル）アセトアミド］桂皮酸エチル（４−アセトアミド桂
皮酸エチルとブロモ酢酸第三級ブチルから） NMR (CDCl3,δ) : 1.36 (3H,t,J=7Hz), 1.47 (9H,s),
1.94 (3H,s), 4.21-4.32 (4H), 6.45 (1H,d,J=16Hz),
7.35 (2H,d,J=8Hz), 7.58 (2H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,d,J
=16Hz) （３） ４−［Ｎ−（２−ピリジルメチル）アセトアミ
ド］桂皮酸エチル（４−アセトアミド桂皮酸エチルと塩
化２−ピリジルメチル塩酸塩から） NMR (CDCl3,δ) : 1.31 (3H,t,J=7.5Hz), 1.96 (3H,s),
4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 5.01 (2H,s), 6.39 (1H,d,J=16
Hz), 7.06-7.23 (3H,m), 7.36(1H,d,J=7.5Hz), 7.49 (2
H,d,J=7.5Hz), 7.55-7.70 (2H,m), 8.49 (1H,d,J=5Hz) （４） ４−［Ｎ−（４−ピリジルメチル）アセトアミ
ド］桂皮酸エチル（４−アセトアミド桂皮酸エチルと塩
化４−ピリジルメチル塩酸塩から） NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 1.95 (3H,s),
4.28 (2H,q,J=7.5Hz), 4.90 (3H,s), 6.43 (1H,d,J=16
Hz), 7.07 (2H,d,J=8Hz),7.14 (2H,d,J=7Hz), 7.51 (2
H,d,J=8Hz), 7.65 (1H,d,J=16Hz), 8.53(2H,d,J=7Hz) （５） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミ
ド］桂皮酸エチル（４−アセトアミド桂皮酸エチルと臭
化２−メトキシエチルから） NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 1.85 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.52(2H,t,J=6Hz), 3.88 (2H,t,J=6Hz),
4.28 (2H,q,J=7.5Hz), 6.44 (1H,d,J=16Hz), 7.25 (2
H,d,J=8Hz), 7.56 (2H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,d,J=16Hz) （６） ４−［Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−（３−ピリ
ジルメチル）アミノ］桂皮酸エチル（４−（メトキシア
セトアミド）桂皮酸エチルと塩化３−ピリジルメチル塩
酸塩から） NMR (CDCl3,δ) : 1.32 (3H,t,J=7.5Hz), 3.35 (3H,s),
3.81 (2H,s), 4.27(2H,q,J=7.5Hz), 4.91 (2H,s), 6.4
2 (1H,d,J=16Hz), 7.01 (2H,d,J=8Hz), 7.18-7.28 (1H,
m), 7.50 (2H,d,J=8Hz), 7.57-7.72 (2H,m),8.35 (1H,
d,J=2Hz), 8.52 (1H,dd,J=6, 2Hz)
【０１７０】製造例５６ （１） ４−アミノ桂皮酸エチルとクロロ蟻酸フェニル
とを製造例１８と同様にして反応させて、４−（フェノ
キシカルボニルアミノ）桂皮酸エチルを得る。 mp : 136−138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 4.27 (2H,q,J=7
Hz), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 7.09 (1H,br s), 7.15-7.58
(9H), 7.65 (1H,d,J=15Hz) （２） ４−（フェノキシカルボニルアミノ）桂皮酸エ
チル（５００ｍｇ）、３−アミノピリジン（１５４ｍ
ｇ）およびトリエチルアミン（３２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を８０℃で２時間
撹拌する。これに水を加え、生じた沈殿を濾取して、４
−［３−（３−ピリジル）ウレイド］桂皮酸エチル（３
０７ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 188−189℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.26 (3H,t,J=7Hz), 4.19 (2H,q,J
=7Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz), 7.34 (1H,dd,J=9, 5Hz),
7.46-7.72 (5H), 7.96 (1H,dt,J=9,1Hz), 8.21 (1H,dd,
J=9, 1Hz), 8.62 (1H,d,J=1Hz), 8.98 (1H,br s),9.10
(1H,m)
【０１７１】製造例５７ 製造例２４と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ４−（モルホリノカルボニルアミノ）桂皮酸エ
チル mp : 170−173℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 3.43-3.56 (4
H), 3.70-3.81 (4H),4.28 (2H,q,J=7Hz), 6.35 (1H,d,J
=15Hz), 6.49 (1H,br s), 7.40 (2H,d,J=9Hz), 7.48 (2
H,d,J=9Hz), 7.63 (1H,d,J=15Hz) （２） ４−（４−ブロモブチルアミド）桂皮酸エチル mp : 119−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.32 (3H,t,J=7.5Hz), 2.21 (2H,qui
nt,J=6Hz), 2.59(2H,t,J=6Hz), 3.66 (2H,t,J=6Hz), 4.
25 (2H,q,J=7.5Hz), 6.34 (1H,d,J=16Hz), 7.47 (2H,d,
J=8Hz), 7.55 (2H,d,J=8Hz), 7.61 (1H,d,J=16Hz) （３） ４−［（２−ピリジル）アセトアミド］桂皮酸
エチル mp : 127℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 3.88 (2H,s),
4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 6.35 (1H,d,J=16Hz), 7.20-7.3
5 (2H,m), 7.49 (2H,d,J=8Hz),7.54-7.80 (4H,m), 8.63
(1H,d,J=5Hz), 10.18 (1H,s) （４） ４−［（４−ピリジル）アセトアミド］桂皮酸
エチル mp : 188℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 3.73 (2H,s),
4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 6.37 (1H,d,J=16Hz), 7.20-7.3
5 (2H,m), 7.40 (1H,s), 7.43-7.55 (4H,m), 7.52 (1H,
d,J=16Hz), 8.62 (2H,d,J=6Hz)
【０１７２】製造例５８ ４−カルボキシ桂皮酸メチル（４００ｍｇ）を塩化チオ
ニル（１．４ｍｌ）に懸濁させ、これに、撹拌下に、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加える。混合物を
２０分間加熱還流させる。溶媒を減圧下に除去する。残
留物にトルエン（２ｍｌ）を加え、混合物を減圧下に蒸
発させる操作を２回行う。残留物をジクロロメタン（４
ｍｌ）に溶かし、これに、氷水浴中で、４−アミノピリ
ジン（２０１ｍｇ）とトリエチルアミン（０．８１ｍ
ｌ）とを加える。１０分間後、混合物を室温で撹拌す
る。３時間後、反応混合物に水を加え、混合物をジクロ
ロメタン−メタノール（５：１、ｖ／ｖ）で抽出する。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水および食塩水
で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧
下に蒸発させる。残留物を酢酸エチルから再結晶して、
４−［Ｎ−（４−ピリジル）カルバモイル］桂皮酸メチ
ル（５５５ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 209−211℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.76 (3H,s), 6.82 (1H,d,J=15H
z), 7.69-7.83 (3H),7.92 (2H,d,J=9Hz), 8.01 (2H,d,J
=9Hz), 8.50 (2H,d,J=7Hz)
【０１７３】製造例５９ 製造例３０または５８と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ４−（エチルカルバモイル）桂皮酸メチル mp : 132−134.5℃ （２） ４−（４−メチル−１−ピペラジニルカルボニ
ル）桂皮酸メチル mp : 88−90℃
【０１７４】製造例６０ 製造例３３と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ４−［Ｎ−（４−ピリジル）カルバモイル］桂
皮酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.69 (1H,d,J=16Hz), 7.52-8.08
(7H), 8.49 (2H,d,J=6Hz) （２） ４−［Ｎ−（３−ピリジルメチル）アセトアミ
ド］桂皮酸 mp : 184−186℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.90 (3H,s), 4.91 (2H,s), 6.52
(1H,d,J=15Hz), 7.21-7.39 (3H), 7.50-7.79 (4H), 8.3
9 (1H,d,J=2Hz), 8.43 (1H,dd,J=5,2Hz) （３） ４−［３−（３−ピリジル）ウレイド］桂皮酸 mp : 219−221℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.40 (1H,d,J=15Hz), 7.37 (1H,d
d,J=9, 5Hz), 7.47-7.70 (5H), 7.98 (1H,dt,J=9, 1H
z), 8.21 (1H,br d,J=5Hz), 8.62 (1H,d,J=1Hz), 9.03
(1H,s), 9.16 (1H,s) （４） ４−（モルホリノカルボニルアミノ）桂皮酸 mp : 219−221℃ （５） ４−（エチルカルバモイル）桂皮酸 mp : 256−261℃ （６） ４−（４−メチル−１−ピペラジニルカルボニ
ル）桂皮酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.12-2.58 (7H), 2.92-3.87 (4H,o
verlapped with H2O),6.60 (1H,d,J=16Hz), 7.41 (2H,
d,J=8Hz), 7.62 (1H,d,J=16Hz), 7.78(2H,d,J=8Hz) （７） ４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−第三級ブトキシカル
ボニルメチルアミノ）桂皮酸 mp : 177−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.48 (9H,s), 1.98 (3H,s), 4.28 (2
H,s), 6.48 (1H,d,J=16Hz), 7.39 (2H,d,J=8Hz), 7.60
(2H,d,J=8Hz), 7.79 (1H,d,J=16Hz) （８） ４−［（２−ピリジル）アセトアミド］桂皮酸 mp : 215℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.90 (2H,s), 6.40 (1H,d,J=16H
z), 7.34 (1H,dd,J=5,8Hz), 7.38-7.72 (6H,m), 7.84
(1H,td,J=8, 1Hz), 8.54 (1H,d,J=5Hz) （９） ４−［（４−ピリジル）アセトアミド］桂皮酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.75 (2H,s), 6.42 (1H,d,J=16H
z), 7.35 (2H,d,J=5Hz), 7.52 (1H,d,J=16Hz), 7.65 (4
H,s-like), 8.51 (2H,d,J=5Hz) （１０） ４−［Ｎ−（２−ピリジルメチル）アセトア
ミド］桂皮酸 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.90 (3H,s), 4.97 (2H,s), 6.51
(1H,d,J=16Hz),7.24 (1H,dd,J=5, 7.5Hz), 7.29-7.45
(3H,m), 7.55 (1H,d,J=16Hz),7.61-7.80 (3H,m), 8.41-
8.50 (1H,m) （１１） ４−［Ｎ−（４−ピリジルメチル）アセトア
ミド］桂皮酸 NMR (CDCl3,δ) : 2.00 (3H,s), 4.91 (2H,s), 6.45 (1
H,d,J=16Hz), 7.09(2H,d,J=8Hz), 7.20 (2H,d,J=6Hz),
8.54 (2H,d,J=8Hz), 7.70 (1H,d,J=16Hz), 8.55 (2H,d,
J=6Hz) （１２） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトア
ミド］桂皮酸 mp : 102−106℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.88 (3H,s), 3.30 (3H,s), 3.53 (2
H,t,J=6Hz), 5.89(2H,t,J=6Hz), 6.45 (1H,d,J=16Hz),
7.28 (2H,d,J=8Hz), 7.60 (2H,d,J=8Hz), 7.77 (1H,d,J
=16Hz) （１３） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−
（イソニコチノイル）アミノ］桂皮酸 NMR (CDCl3,δ) : 3.33 (3H,s), 3.66 (2H,t,J=5Hz),
4.10 (2H,t,J=5Hz),6.37 (1H,d,J=16Hz), 7.15 (2H,d,J
=8Hz), 7.20 (2H,d,J=6Hz), 7.40(2H,d,J=8Hz), 7.62
(1H,d,J=16Hz), 8.50 (2H,d,J=6Hz) （１４） ４−［Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−（３−ピ
リジルメチル）アミノ］桂皮酸 mp : 160℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.20 (3H,s), 3.87 (2H,s), 4.91
(2H,s), 6.54 (1H,d,J=16Hz), 7.27 (8H,d), 7.27-7.38
(1H,m), 7.56 (1H,d,J=16Hz),7.62 (1H,dd-like,J=8H
z), 7.70 (2H,d,J=8Hz), 8.37 (1H,d,J=2Hz),8.43 (1H,
d,J=6Hz) （１５） ４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）桂皮
酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.06 (2H,quint,J=8Hz), 3.86 (2
H,t,J=8Hz), 6.46(1H,d,J=16Hz), 7.55 (1H,d,J=16Hz),
7.65-7.76 (4H,m)
【０１７５】製造例６１ Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）アミン（２．４０
ｇ）とトリエチルアミン（２．２７ｇ）とのジクロロメ
タン（３０ｍｌ）溶液に、氷水浴中で、塩化３−ニトロ
ベンゾイル（２．７８ｇ）を加える。混合物を室温で１
時間撹拌する。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶
液、水および食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製する。ジクロロメタン−メタノール
で溶出して、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３
−ニトロベンズアミド（４．１２ｇ）を油状物として得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.22-3.88 (14H), 7.59 (1H,t,J=8H
z), 7.80 (1H,dt,J=8,1Hz), 8.26 (1H,dt,J=8, 1Hz),
8.39 (1H,t,J=1Hz)
【０１７６】製造例６２ Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−ニトロベン
ズアミド（４．１１ｇ）とパラジウム炭素（４１１ｍ
ｇ）との酢酸エチル（４１ｍｌ）中混合物を、１気圧の
水素雰囲気下に、室温で１時間水素化処理する。触媒を
濾去し、酢酸エチルで洗い、揮発分を減圧下に除去す
る。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製す
る。ジクロロメタン−メタノールで溶出して、３−アミ
ノ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）ベンズアミド
（３．６２ｇ）を油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.19-3.86 (16H), 6.62-6.79 (3H),
7.16 (1H,dt,J=8,1Hz)
【０１７７】製造例６３ ３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）ベン
ズアミド（１．０１ｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍ
ｌ）溶液に、氷冷浴中で撹拌下に、１Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液（５．２ｍｌ）およびクロロ蟻酸フェニル（０．
５５ｍｌ）を順次加える。浴を外し、反応混合物を１時
間激しく撹拌する。この間に、クロロ蟻酸フェニル
（０．２５ｍｌ）をさらに加える。混合物をジクロロメ
タンで抽出し、有機層を水で２回、さらに食塩水で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させ
る。残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶して、
３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］フェニルカルバミン酸フェニル（１．３０ｇ）を無
色粉末として得る。 mp : 116−118℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.19-3.82 (14H), 7.10-7.57 (10H)
【０１７８】製造例６４ ４−（４−ブロモブチルアミド）桂皮酸エチル（４２０
ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液
に、室温で撹拌下に、炭酸カリウム（５５２ｍｇ）を加
え、生じた混合物を５０℃に３時間加温する。反応混合
物を酢酸エチルで希釈し、水および食塩水で洗う。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮す
る。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによ
り精製する。クロロホルムで溶出して、４−（２−オキ
ソ−１−ピロリジニル）桂皮酸エチル（２８１ｍｇ）を
淡黄色固体として得る。 mp : 134℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.7Hz), 2.19 (2H,qui
nt,J=7.7Hz), 2.63(2H,t,J=7.7Hz), 3.88 (2H,t,J=7.7H
z), 4.26 (2H,q,J=7.7Hz), 6.38(1H,d,J=16Hz), 7.53
(2H,d,J=8Hz), 7.64 (1H,d,J=16Hz), 7.68 (2H,d,J=8H
z)
【０１７９】実施例４２ 実施例１と同様にして、８−（２，６−ジクロロ−３−
ニトロベンジルオキシ）−３−メチルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 5.58 (2H,s), 7.18 (1
H,dd,J=8, 1Hz),7.36-7.57 (3H), 7.78 (1H,d,J=8Hz),
7.90 (1H,d,J=1Hz), 8.79 (1H,d,J=1Hz)
【０１８０】実施例４３ ８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン（１７．８ｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８９ｍｌ）溶液に、氷
浴で冷却下に、水素化ナトリウム（鉱油中４０％、４．
４８ｇ）を加え、混合物を室温で４０分間撹拌する。こ
れに、氷浴で冷却下に、２，６−ジクロロ−１−メチル
スルホニルオキシメチル−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（フ
タルイミドアセチル）アミノ］ベンゼン（５６．１ｇ）
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）溶液を
加え、混合物を室温で７０分間撹拌する。これに水（２
９０ｍｌ）を滴下し、生じた沈殿を濾取して、８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタル
イミドアセチル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン（５７．０７ｇ）を得る。 mp : 204℃
【０１８１】実施例４４ 実施例４３と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタル
イミドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−３−メチルキノキサリン mp : 238.8−240℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.78 (3H,s), 3.25 (3H,s), 4.12 (2
H,s), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 7.25
-7.31 (1H,overlapped with CDCl3),7.51 (1H,d,J=9H
z), 7.56 (1H,d,J=9Hz), 7.67-7.77 (4H), 7.82-7.89(2
H), 8.74 (1H,s) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタル
イミドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノキサリン mp : 218−220℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.78 (3H,s), 3.24 (3H,s), 4.10 (2
H,s), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 7.33
(1H,br d,J=7.5Hz), 7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.54 (1H,d,
J=8Hz), 7.63 (1H,t,J=7.5Hz), 7.69-7.78 (3H),7.82-
7.90 (2H), 8.73 (1H,s) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタル
イミドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］シンノリン mp : 221.4−222℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.27 (3H,s), 4.12 (2H,s), 5.71 (2
H,s), 7.36 (1H,d,J=7.5Hz), 7.48 (1H,d,J=7.5Hz), 7.
52 (1H,d,J=8Hz), 7.58 (1H,d,J=8Hz), 7.69-7.78 (3
H), 7.81-7.90 (3H), 9.35 (1H,d,J=6Hz) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタル
イミドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキナゾリン mp : 237.5−238℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.90 (3H,s), 3.24 (3H,s), 4.10 (2
H,s), 5.66 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 7.43
-7.60 (5H), 7.70-7.75 (2H), 7.82-7.89 (2H), 9.30
(1H,s) （５） ５，７−ジブロモ−８−［２，６−ジクロロ−
３−［Ｎ−（フタルイミドアセチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 204−207℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.79 (3H,s), 3.17 (3H,s), 3.87 (1
H,d,J=16.5Hz), 3.98(1H,d,J=16.5Hz), 5.92 (1H,d,J=1
1.5Hz), 6.00 (1H,d,J=11.5Hz), 7.38(1H,d,J=8.5Hz),
7.44 (1H,d,J=8.5Hz), 7.51 (1H,d,J=8.5Hz), 7.67-7.7
7 (2H,m), 7.81-7.91 (3H,m), 8.30 (1H,d,J=8.5Hz)
【０１８２】実施例４５ ８−［２，６−ジクロロ−３−（フタルイミドアセチル
アミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンと臭化
ベンジルとを実施例７と同様にして反応させて、８−
［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）
アミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.75 (3H,s), 3.98-4.06 (2H), 4.09
(1H,d,J=17Hz),5.62 (1H,d,J=14Hz), 5.68 (1H,d,J=10
Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz), 6.92(1H,d,J=8Hz), 7.16-7.
35 (8H), 7.40 (1H,t,J=7.5Hz), 7.47 (1H,d,J=7.5Hz),
7.70-7.78 (2H), 7.85-7.91 (2H), 8.02 (1H,d,J=7.5H
z)
【０１８３】実施例４６ 実施例９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−メチル
キノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.77 (3H,s), 2.98-3.32 (5H), 5.57
(2H,s), 7.21-7.30(2H), 7.48 (1H,d,J=8Hz), 7.67-7.
75 (2H), 8.74 (1H,s) （２） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.79 (3H,s), 3.00 (1H,d,J=17Hz),
3.11 (1H,d,J=17Hz),3.22 (3H,s), 5.62 (2H,s), 7.23-
7.33 (2H), 7.49 (1H,d,J=8Hz),7.64 (1H,d,J=7.5Hz),
7.63 (1H,br d,J=7.5Hz), 8.75 (1H,s) （３） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］シンノリン NMR (CDCl3,δ) : 3.02 (1H,d,J=17Hz), 3.13 (1H,d,J=
17Hz), 3.24 (3H,s),5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,
J=10Hz), 7.28-7.36 (2H), 7.42-7.51(2H), 7.71 (1H,
t,J=7.5Hz), 7.82 (1H,d,J=7.5Hz), 9.36 (1H,d,J=6Hz) （４） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キナゾリン NMR (CDCl3,δ) : 2.90 (3H,s), 3.00 (1H,d,J=16Hz),
3.11 (1H,d,J=16Hz),3.22 (3H,s), 5.62 (2H,s), 7.28
(1H,d,J=8Hz), 7.40-7.59 (4H),9.31 (1H,s) （５） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−ベンジルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.75 (3H,s), 2.99 (1H,d,J=17Hz),
3.08 (1H,d,J=17Hz),3.94 (1H,d,J=14Hz), 3.60-3.72
(3H), 6.69 (1H,d,J=7.5Hz), 7.15-7.33(8H), 7.39 (1
H,t,J=7.5Hz), 7.48 (1H,d,J=7.5Hz), 8.03 (1H,br d,J
=7.5Hz) （６） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−５，７−ジ
ブロモ−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.78 (3H,s), 2.84 (1H,d,J=16.5H
z), 3.03 (1H,d,J=16.5Hz), 3.16 (3H,s), 5.90 (2H,
s), 7.22 (1H,d,J=8.5Hz), 7.41(1H,d,J=8.5Hz), 7.43
(1H,d,J=8.5Hz), 7.85 (1H,s), 8.34 (1H,d,J=8.5Hz)
【０１８４】実施例４７ （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−（フタルイミド
アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ンとブロモ酢酸エチルとを実施例７と同様にして反応さ
せて、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンを得る。 mp : 211−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7.5Hz), 2.73 (3H,s),
3.68 (1H,d,J=17Hz),4.03 (1H,d,J=17Hz), 4.13-4.30
(3H), 5.00 (1H,d,J=17Hz), 5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.70
(1H,d,J=10Hz), 7.23-7.31 (2H), 7.36-7.49 (3H),7.6
9-7.75 (2H), 7.81-7.91 (3H), 8.01 (1H,d,J=8Hz) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−エトキシ
カルボニルメチル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（５２７ｍ
ｇ）のジクロロメタン（５．３ｍｌ）溶液に、室温で、
３０％メチルアミン−メタノール溶液（２ｍｌ）を加え
る。２４時間撹拌後、反応混合物を減圧下に蒸発させ
る。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル５０ｍｌ）により精製する。ジクロロメタン／
メタノール（２０：１、ｖ／ｖ）で溶出し、イソプロピ
ルエーテルから結晶化させて、８−［２，６−ジクロロ
−３−（２，５−ジオキソピペラジン−１−イル）ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン（１８７ｍｇ）を無
色結晶として得る。 mp : 211−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 4.09-4.21 (3H), 4.40
(1H,d,J=17Hz),5.62 (2H,s), 6.38 (1H,br s), 7.21-
7.51 (6H), 8.01 (1H,d,J=8Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−（２，５−ジオ
キソピペラジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリンと臭化ベンジルとを実施例７と同様にして
反応させて、８−［３−（４−ベンジル−２，５−ジオ
キソピペラジン−１−イル）−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.75 (3H,s), 4.01 (1H,d,J=17Hz),
4.10 (1H,d,J=17Hz),4.21 (1H,d,J=17Hz), 4.48 (1H,d,
J=17Hz), 4.63 (1H,d,J=15Hz), 4.72(1H,d,J=15Hz), 5.
62 (2H,s), 7.20-7.52 (11H), 8.02 (1H,d,J=8Hz) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−（２，５−ジオ
キソピペラジン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリンとブロモ酢酸エチルとを実施例７と同様に
して反応させて、８−［２，６−ジクロロ−３−（４−
エトキシカルボニルメチル−２，５−ジオキソピペラジ
ン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.31 (3H,t,J=7.5Hz), 2.74 (3H,s),
4.11-4.36 (7H),4.48 (1H,d,J=17Hz), 5.61 (2H,s),
7.21-7.32 (3H), 7.36-7.51 (3H),8.02 (1H,d,J=8Hz)
【０１８５】実施例４８ ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルオキシ）
−２−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリ
ンから製造例６と同様にして、４−クロロ−８−（２，
６−ジクロロ−３−ニトロベンジルオキシ）−２−メチ
ルキナゾリンを得る。 mp : 192.8−194.3℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.86 (3H,s), 5.66 (2H,s), 7.44-7.
65 (3H,m), 7.80(1H,d,J=9Hz), 7.91 (1H,dd,J=8, 0.5H
z)
【０１８６】実施例４９ ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メ
チルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン
（１００ｍｇ）、無水酢酸（３５ｍｌ）、ピリジン（６
０μｌ）および塩化メチレン（２ｍｌ）からなる混合物
を、室温で３時間撹拌する。反応混合物を濃縮し、残留
物を分取薄層クロマトグラフィー（メタノール−酢酸エ
チル）により精製して、８−［３−［Ｎ−（アセチルグ
リシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン（１３８ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.00 (3H,s), 2.74 (3H,s), 3.24 (3
H,s), 3.50 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.63 (2H,s), 6.33 (1H,br s),7.21-7.34 (2H,m),
7.37-7.52 (4H,m), 8.01 (1H,d,J=7.5Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.98 (3H,s), 3.01 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.75(1H,d,J=15Hz), 3.80 (1H,d,J=15H
z), 5.65 (1H,d,J=9Hz), 5.80 (1H,d,J=9Hz), 7.60 (1
H,d,J=8Hz), 7.70 (1H,d,J=8Hz), 7.83 (1H,d,J=8Hz),
7.86-8.02 (3H,m), 9.00 (1H,d,J=8Hz)
【０１８７】実施例５０ 実施例４９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
３−メチルキノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.01 (3H,s), 2.78 (3H,s), 3.25 (3
H,s), 3.53 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.54 (2H,s), 6.42 (1H,br s),7.26 (1H,overlappe
d with CDCl3), 7.31 (1H,d,J=8Hz), 7.49 (1H,d,J=8H
z), 7.66-7.78 (2H), 8.23 (1H,s) （２） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルキノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.01 (3H,s), 2.78 (3H,s), 3.24 (3
H,s), 3.52 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17, 4H
z), 5.60 (2H,s), 6.42 (1H,br s),7.30 (1H,d,J=9Hz),
7.50 (1H,d,J=7.5Hz), 7.65 (1H,t,J=7.5Hz), 7.77(1
H,br d,J=7.5Hz), 8.72 (1H,s) （３） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］シ
ンノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.01 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.54 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.80 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.63 (1H,
d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz),6.45 (1H,br s), 7.30
-7.38 (2H), 7.42-7.52 (2H), 7.73 (1H,t,J=7.5Hz),
7.82 (1H,d,J=7.5Hz), 9.34 (1H,d,J=6Hz) （４） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルキナゾリン NMR (CDCl3,δ) : 2.01 (3H,s), 2.90 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.51 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17, 4H
z), 5.62 (2H,s), 6.43 (1H,br s),7.30 (1H,d,J=7.5H
z), 7.31-7.59 (4H), 9.30 (1H,s) （５） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ−
ベンジルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.02 (3H,s), 2.77 (3H,s), 3.51 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.79 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.98 (1H,
d,J=14Hz), 5.60-5.72 (3H), 6.47(1H,br s), 6.71 (1
H,d,J=8Hz), 7.15-7.33 (8H), 7.40 (1H,t,J=7.5Hz),7.
48 (1H,d,J=7.5Hz), 8.03 (1H,d,J=7.5Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.01 (3H,s), 3.08 (3H,s),
3.68-3.80 (2H,overlapped with H2O), 4.24 (1H,d,J=1
4Hz), 5.53 (1H,d,J=14Hz),5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.73
(1H,d,J=10Hz), 6.99 (1H,d,J=7.5Hz), 7.21-7.34 (5
H), 7.43 (1H,d,J=7.5Hz), 7.70 (1H,d,J=7.5Hz), 7.82
-7.98(3H), 8.96 (1H,d,J=7.5Hz) （６） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
５，７−ジブロモ−２−メチルキノリン mp : 179−183.5℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.01 (3H,s), 2.81 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 3.41 (1H,dd,J=16.5, 3.0Hz), 3.78 (1H,dd,J=1
6.5, 3.0Hz), 5.87 (1H,d,J=10.5Hz), 5.93 (1H,d,J=1
0.5Hz), 6.38 (1H,br t), 7.25 (1H,d,J=8.5Hz), 7.41
(1H,d,J=8.5Hz), 7.44 (1H,d,J=8.5Hz), 7.86 (1H,s),
8.34 (1H,d,J=8.5Hz) その塩酸塩 mp : 93−96.5℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.01 (3H,s), 2.96 (3H,s),
3.20 (3H,s), 3.42(1H,d,J=16.5Hz), 3.80 (1H,d,J=16.
5Hz), 5.88 (2H,s), 7.31 (1H,d,J=8.5Hz), 7.46 (1H,
d,J=8.5Hz), 7.54 (1H,d,J=8.5Hz), 7.97 (1H,s),8.52
(1H,d,J=8.5Hz)
【０１８８】実施例５１ 実施例１１〜１３と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
（４−エトキシカルボニルフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.32 (3H,t,J=7.5Hz), 2.55 (3H,s),
3.21 (3H,s), 3.77(1H,dd,J=4.5, 18Hz), 4.30 (2H,q,
J=7.5Hz), 4.45 (1H,dd,J=7.5,18Hz), 5.43 (1H,d,J=10
Hz), 5.55 (1H,dd,J=4.5, 7.5Hz), 5.62 (1H,d,J=10H
z), 7.20-7.35 (6H,m), 7.44-7.55 (2H,m), 7.80 (2H,
d,J=8Hz),8.10 (1H,d,J=8Hz), 8.99 (1H,s) （２） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル］ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−４−メトキシ−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.53 (3H,s), 3.12-3.85 (18H), 4.0
3 (3H,s), 4.39 (1H,dd,J=18, 7Hz), 5.40 (1H,d,J=10H
z), 5.50-5.67 (2H), 6.68 (1H,s),6.91 (1H,d,J=8Hz),
7.08-7.50 (7H), 7.82 (1H,d,J=8Hz), 8.85 (1H,br s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.87 (3H,s), 3.20-3.81 (18
H), 3.89 (1H,d,J=17Hz), 4.32 (3H,s), 5.54 (1H,d,J=
10Hz), 5.80 (1H,d,J=10Hz),6.99 (1H,m), 7.20-7.38
(2H), 7.41-7.52 (2H), 7.58 (1H,d,J=9Hz),7.62-7.72
(2H), 7.81 (1H,t,J=8Hz), 8.00 (1H,d,J=8Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−（ジメチルカルバモイル）フェニル］ウレイドア
セチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルキノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 2.94 (3H,br s), 3.09
(3H,br s), 3.23(3H,s), 3.78 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.
84 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.62 (1
H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,br t,J=5Hz), 6.99 (1H,d,J=7.
5Hz), 7.10 (1H,t,J=7.5Hz), 7.29-7.38 (4H), 7.43 (1
H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,t,J=7.5Hz), 7.78 (1H,d,J=7.5H
z), 7.89 (1H,br s),8.76 (1H,s) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−
［３−［（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 3.23 (3H,br s), 3.37
(3H,s), 3.49-3.66(4H), 3.79 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.
89 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.64 (1
H,d,J=10Hz), 5.92 (1H,br t,J=5Hz), 6.80 (1H,brt,J=
5Hz), 7.18-7.58 (7H), 7.68 (1H,t,J=8Hz), 7.78 (1H,
d,J=8Hz),7.83 (1H,br s), 8.73 (1H,s)
【０１８９】実施例５２ 実施例１５または１６と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（メトキシカルボニル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.64 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.87-4.00 (4H,m), 5.60-5.70 (2H,
m), 6.57 (1H,d,J=16Hz), 6.75(1H,t-like), 7.24-7.63
(11H,m), 7.99-8.05 (1H,m) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（４−メチル−１−ピペラジニルカルボニ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.26-2.57 (7H), 2.74 (3H,s), 3.29
(3H,s), 3.36-3.89(9H), 3.96 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.
65 (2H,s), 6.51 (1H,d,J=16Hz),6.70 (1H,br t,J=4H
z), 7.21-7.63 (11H), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.90 (3H,s), 2.99-3.21 (5
H), 3.28-3.88 (9H),3.94 (2H,s), 5.62 (1H,d,J=10H
z), 5.81 (1H,d,J=10Hz), 6.70 (1H,d,J=16Hz), 7.40-
7.70 (7H), 7.89 (1H,d,J=7Hz), 7.87-8.01 (3H), 9.00
(1H,d,J=9Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［（４−ピリジル）カルバモイル］シンナモ
イルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.69 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.58-3.73 (1H,overlapped with H2O), 4.02 (1H,d,J=1
8Hz), 5.09 (2H,s), 6.62 (1H,d,J=16Hz), 7.21-7.62
(9H), 7.76 (2H,d,J=7Hz), 7.89 (2H,d,J=8Hz),8.10 (1
H,d,J=8Hz), 8.43 (1H,d,J=7Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (3H,s), 3.32 (3H,s),
3.91 (1H,d,J=17Hz),4.03 (1H,d,J=17Hz), 5.63 (1H,d,
J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 6.78(1H,d,J=15Hz), 7.
51-8.02 (9H), 8.16 (2H,d,J=8Hz), 8.58 (4H,s),9.00
(1H,d,J=8Hz) （４） ８−［３−［Ｎ−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−
第三級ブトキシカルボニルメチルアミノ）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.48 (9H,s), 1.94 (3H,s), 2.73 (3
H,s), 3.29 (3H,s),3.69 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.98 (1
H,dd,J=18, 5Hz), 4.26 (2H,s),5.65 (2H,s), 6.49 (1
H,d,J=15Hz), 6.70 (1H,br t,J=4Hz), 7.22-7.63(11H),
8.03 (1H,d,J=8Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［Ｎ−（３−ピリジルメチル）アセトアミ
ド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.91 (3H,s), 2.73 (3H,s), 3.28 (3
H,s), 3.68 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.98 (1H,dd,J=18, 5H
z), 4.89 (2H,s), 5.65 (2H,s),6.48 (1H,d,J=16Hz),
6.70 (1H,br t,J=4Hz), 6.99 (2H,d,J=8Hz),7.19-7.69
(11H), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.38 (1H,d,J=2Hz), 8.51
(1H,dd,J=5, 2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.99 (3H,s), 3.09 (3H,s),
3.31 (3H,s), 3.93(2H,br s), 5.10 (2H,s), 5.62 (1H,
d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz),6.68 (1H,d,J=16Hz),
7.21 (1H,d,J=9Hz), 7.49-7.70 (5H), 7.78 (1H,br d,J
=8Hz), 7.85-8.11 (4H), 8.52 (1H,br d,J=8Hz), 8.72-
8.82 (2H),9.00 (1H,d,J=9Hz)
【０１９０】（６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［Ｎ’−（３−ピリジル）ウ
レイド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.70 (3H,s), 3.22 (3H,s),
3.63 (1H,br d,J=18Hz), 3.93 (1H,br d,J=18Hz), 5.59
(2H,s), 6.40 (1H,d,J=15Hz),7.08 (0.7H,m), 7.20-7.
58 (12H), 8.09 (1H,d,J=15Hz), 8.13-8.32(3H) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.09 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.96 (2H,s), 5.60(1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10H
z), 6.49 (1H,d,J=15Hz), 7.36-7.68(7H), 7.77 (1H,br
d,J=8Hz), 7.84-8.00 (4H), 8.31 (1H,br d,J=5Hz),8.
62 (1H,br d,J=9Hz), 8.99 (1H,d,J=9Hz), 9.33 (1H,d,
J=2Hz) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（モルホリノカルボニルアミノ）シンナモイ
ルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキ
ノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.41-3.
60 (5H), 3.64-3.77(4H), 3.92 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.
62 (2H,s), 6.39 (1H,d,J=15Hz),6.59 (1H,br t,J=4H
z), 6.73 (1H,br s), 7.22-7.58 (11H), 8.03 (1H,d,J=
9Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.09 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.50-3.60 (4H),3.70-3.80 (4H), 3.95 (2H,s), 5.61
(1H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz), 6.48 (1H,d,J=15
Hz), 7.37-7.53 (5H), 7.59 (1H,d,J=9Hz),7.67 (1H,d,
J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.85-8.00 (3H), 8.99 (1
H,d,J=9Hz) （８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［（２−ピリジル）アセトアミド］シンナモ
イルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.64 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.81-4.02 (3H,m), 5.60 (2H,s), 6.3
9 (1H,d,J=16Hz), 6.63 (1H,t-like), 7.16-7.34 (5H,
m), 7.34-7.63 (8H,m), 7.70 (1H,td,J=8Hz,1Hz), 8.03
(1H,d,J=8Hz), 8.63 (1H,dd,J=5Hz, 1Hz), 10.13 (1H,
s) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.09 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.92 (2H,s), 4.36-4.47 (2H,m), 5.60 (1H,d,J=10Hz),
5.76 (1H,d,J=10Hz), 6.48 (1H,d,J=16Hz), 7.26-7.48
(3H,m), 7.48-7.74 (5H,m), 7.80-7.99 (4H,m),8.18
(1H,d,J=8Hz), 8.50 (1H,td,J=8, 1Hz), 8.75 (1H,d,J=
6Hz),8.97 (1H,d,J=8Hz) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［（４−ピリジル）アセトアミド］シンナモ
イルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.53-3.
70 (3H,m), 3.88(1H,dd,J=18, 4Hz), 5.61 (2H,s), 6.3
8 (1H,d,J=16Hz), 6.63 (1H,t-like), 7.10-7.62 (13H,
m), 8.06 (1H,d,J=8Hz), 8.45 (1H,s),8.53 (2H,d,J=6H
z) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.09 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16Hz),4.01 (1H,d,J=16Hz), 5.56 (1H,d,
J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.43(1H,d,J=16Hz), 7.
23-7.41 (3H,m), 7.49-7.61 (2H,m), 7.61-7.75(3H,m),
7.75-7.97 (3H,m), 8.20 (2H,d,J=6Hz), 8.70 (2H,d,J
=6Hz),8.94 (1H,d,J=8Hz) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−［Ｎ−（２−ピリジルメチル）アセトアミ
ド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.96 (3H,s), 2.73 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.64 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.94 (1H,dd,J=4, 16H
z), 5.02 (2H,s), 5.64 (2H,s-like),6.43 (1H,d,J=16H
z), 6.64 (1H,t-like), 7.10-7.20 (3H,m), 7.20-7.59
(10H,m), 7.65 (1H,t,J=7.5Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz),
8.50 (1H,d,J=5Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.03 (3H,s), 3.14 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.88(1H,d,J=16Hz), 4.12 (1H,d,J=16H
z), 5.43 (2H,s), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=
10Hz), 6.63 (1H,d,J=16Hz), 7.24-7.33 (1H,m),7.39
(1H,d,J=16Hz), 7.50-7.59 (4H,m), 7.64 (1H,d,J=7.5H
z), 7.75-8.01 (6H,m), 8.43 (1H,t,J=7.5Hz), 8.73 (1
H,d,J=6Hz), 8.89 (1H,d,J=8Hz)
【０１９１】（１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［Ｎ−（４−ピリジルメチ
ル）アセトアミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.95 (3H,s), 2.74 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.64 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.94 (1H,dd,J=4, 16H
z), 4.88 (2H,s), 5.65 (2H,s),6.45 (1H,d,J=16Hz),
6.65 (1H,t-like), 7.03 (2H,d,J=7.5Hz), 7.14(2H,d,J
=5Hz), 7.21-7.33 (3H,m), 7.33-7.59 (6H,m), 8.03 (1
H,d,J=8Hz), 8.52 (2H,d,J=5Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.01 (3H,s), 3.16 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.88(1H,d,J=16Hz), 4.06 (1H,d,J=16H
z), 5.10 (2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=
10Hz), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.15 (2H,d,J=7.5Hz), 7.
45 (1H,d,J=16Hz), 7.50-7.70 (5H,m), 7.79 (1H,d,J=
7.5Hz), 7.82-7.95 (4H,m), 8.79 (2H,d,J=6Hz), 8.86
(1H,d,J=7.5Hz) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［３−
（メトキシカルボニル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.85-4.01 (4H,m), 5.65 (2H,s), 6.5
5 (1H,d,J=16Hz), 6.68 (1H,t-like), 7.20-7.36 (3H,
m), 7.36-7.54 (4H,m), 7.54-7.70 (2H,m),7.95-8.06
(2H,m), 8.20 (1H,s-like) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（Ｎ−メチルプロピオンアミド）シンナモ
イルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキ
シ−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.02-2.21 (2
H), 2.70 (3H,s),3.28 (6H,s), 3.67 (1H,dd,J=17, 4H
z), 3.89-4.06 (4H), 5.62 (2H,s),6.49 (1H,d,J=15H
z), 6.64 (1H,s), 6.71 (1H,br s), 7.11-7.63 (9H),7.
82 (1H,d,J=9Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.03-2.2
6 (2H), 2.99 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.31 (3H,s), 3.8
2-4.06 (2H,overlapped with H2O),4.37 (3H,s), 5.55
(1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.60 (1H,d,J=15
Hz), 7.21 (1H,d,J=9Hz), 7.30-7.70 (7H), 7.80 (1H,
t,J=9Hz),8.00 (1H,d,J=9Hz) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（メシルアミノ）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.03 (3H,s), 3.28 (3
H,s), 3.63 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.88-4.09 (4H), 5.62
(2H,s), 6.40 (1H,d,J=15Hz), 6.62-6.77 (2H), 7.14-
7.60 (10H), 7.82 (1H,d,J=9Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.95 (3H,s), 3.02 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.89(1H,d,J=16Hz), 4.00 (1H,d,J=16H
z), 4.35 (3H,s), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=
10Hz), 6.54 (1H,d,J=15Hz), 7.21-7.34 (3H),7.39-7.7
4 (6H), 7.81 (1H,t,J=9Hz), 8.01 (1H,d,J=9Hz) （１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキシ−２−
メチルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 2.79 (3H,s),
3.22 (3H,s), 3.62(1H,d,J=17Hz), 3.83-4.10 (4H), 5.
53 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=16Hz),6.71 (1H,s), 7.18-7.
60 (9H), 7.81 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.81 (3H,s), 2.93 (3H,s),
3.31 (3H,s), 3.94(2H,s), 4.34 (3H,s), 5.56 (1H,d,J
=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 6.41(1H,d,J=15Hz), 7.2
5-7.72 (9H), 7.81 (1H,t,J=9Hz), 8.01 (1H,d,J=9Hz)
【０１９２】（１６） ８−［３−［Ｎ−（４−シアノ
シンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.95 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.65 (2H,
s), 6.57 (1H,d,J=15Hz), 6.79(1H,br t,J=5Hz), 7.21-
7.69 (11H,m), 8.03 (1H,d,J=9Hz) （１７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［Ｎ−（２−メトキシエチル）アセトアミド］シンナモ
イルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.85 (3H,s), 2.73 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.30 (3H,s),3.51 (2H,t,J=6Hz), 3.65 (1H,dd,J
=4, 16Hz), 3.86 (2H,t,J=6Hz),3.95 (1H,dd,J=4, 16H
z), 5.65 (2H,s-like), 6.48 (1H,d,J=16Hz),6.66 (1H,
t-like), 7.17-7.35 (5H,m), 7.35-7.62 (6H,m), 8.03
(1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.85 (3H,s), 3.20-3.33 (9H,
m), 3.47 (2H,t,J=6Hz), 3.84 (2H,t,J=6Hz), 3.92 (1
H,d,J=16Hz), 4.03 (1H,d,J=16Hz),5.64 (2H,s), 6.61
(1H,d,J=16Hz), 7.16 (2H,d,J=8Hz), 7.43-7.92(9H,m),
8.75 (1H,d,J=8Hz) （１８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（イソニコチノイ
ル）アミノ］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.35 (3
H,s), 3.58-3.70(3H,m), 3.93 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.0
7 (2H,t,J=6Hz), 5.64 (2H,s-like), 6.40 (1H,d,J=16H
z), 6.64 (1H,br), 7.10 (2H,d,J=8Hz),7.15 (2H,d,J=6
Hz), 7.22-7.53 (9H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.47 (2
H,d,J=6Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.14 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.36 (3H,s), 3.62(2H,t-like), 3.86 (1H,d,J=16Hz),
4.03-4.17 (3H,m), 5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J
=10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz), 7.13 (2H,d,J=8Hz), 7.3
3 (1H,d,J=16Hz), 7.45 (2H,d,J=8Hz), 7.50-7.59 (2H,
m),7.63 (1H,d,J=8Hz), 7.71-7.93 (5H,m), 8.69 (2H,
d,J=6Hz), 8.83 (1H,d,J=8Hz) （１９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［（Ｅ）−３−（６−エトキシカルボニルピリジン−３
−イル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.45 (3H,t,J=7.5Hz), 2.72 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.70(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.94 (1H,dd,J
=18, 4Hz), 4.49 (2H,q,J=7.5Hz),5.59-5.70 (2H,m),
6.66 (1H,d,J=16Hz), 6.80 (1H,t-like), 7.22-7.35(3
H,m), 7.37-7.53 (3H,m), 7.60 (1H,d,J=16Hz), 7.88-
7.94 (1H,m),8.02 (1H,d,J=8Hz), 8.12 (1H,d,J=8Hz),
8.81-8.86 (1H,m) （２０） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−アミ
ノピリジン−３−イル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.94 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.75 (2H,
s), 5.64 (2H,s), 5.84 (1H,d,J=10Hz), 6.30 (1H,d,J=
15Hz), 6.48 (1H,d,J=8.5Hz), 6.62 (1H,br t,J=4Hz),
7.23-7.35 (3H), 7.39-7.52 (4H), 7.60 (1H,dd,J=8.5,
1.5Hz),8.02 (1H,d,J=8.5Hz), 8.16 (1H,d,J=1.5Hz) （２１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−３−メチルキノキサ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.78 (3H,s), 3.02 (3H,d,J=5Hz),
3.28 (3H,s), 3.69(1H,dd,J=17, 4Hz), 3.93 (1H,dd,J=
17, 5Hz), 5.57 (2H,s), 6.18 (1H,br d,J=5Hz), 6.52
(1H,d,J=15Hz), 6.68 (1H,br t,J=4Hz), 7.27 (1H,over
lapped with CDCl3), 7.35 (1H,d,J=9Hz), 7.49-7.79
(8H), 8.73(1H,s) （２２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノキサ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.77 (3H,s), 3.02 (3H,d,J=5Hz),
3.28 (3H,s), 3.67(1H,dd,J=17, 4Hz), 3.94 (1H,dd,J=
17, 4Hz), 5.62 (2H,s), 6.20 (1H,br d,J=5Hz), 6.53
(1H,d,J=16Hz), 6.69 (1H,br t,J=4Hz), 7.29-7.38(2
H), 7.49-7.80 (8H), 8.74 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.89 (3H,s), 2.98 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.19(1H,d,J=17Hz), 4.00 (1H,d,J=17H
z), 5.65 (2H,s), 6.62 (1H,d,J=15Hz), 7.44-7.63 (6
H), 7.75-7.91 (4H), 8.92 (1H,s) （２３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノキ
サリン mp : 109−116℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.77 (3H,s), 2.98 (3H,s), 3.11 (3
H,s), 3.27 (3H,s),3.67 (1H,dd,J=16.5, 3.0Hz), 3.95
(1H,dd,J=16.5, 3.0Hz), 5.62(2H,s), 6.51 (1H,d,J=1
5.0Hz), 6.68 (1H,br t,J=3.0Hz), 7.28-7.36(2H,m),
7.42 (2H,d,J=8.5Hz), 7.48-7.70 (5H,m), 7.76 (1H,d,
J=8.5Hz), 8.74 (1H,s) （２４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（エチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノキサ
リン mp : 199−202℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (3H,t,J=7.5Hz), 2.77 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.51(2H,m), 3.66 (1H,dd,J=16.5, 3.0H
z), 3.95 (1H,dd,J=16.5, 3.0Hz),5.63 (2H,s), 6.15
(1H,br t,J=7.5Hz), 6.53 (1H,d,J=16.0Hz), 6.68(1H,b
r t,J=3.0Hz), 7.28-7.36 (2H,m), 7.48-7.79 (8H,m),
8.73 (1H,s) （２５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（メトキシカルボニル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジメルオキシ］−２−メチルキノキ
サリン NMR (CDCl3,δ) : 2.77 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=16.5, 2.5Hz),3.90 (3H,s), 3.94 (1H,dd,J=16.
5, 2.5Hz), 5.62 (2H,s), 6.56 (1H,d,J=15.0Hz), 6.69
(1H,br t,J=2.5Hz), 7.28-7.38 (2H,m), 7.47-7.79(6
H,m), 7.98-8.06 (2H,m), 8.73 (1H,s)
【０１９３】（２６） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.15 (3H,s), 2.76 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.64 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.61 (2H,s), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 6.61 (1H,br
t,J=4Hz), 7.28-7.35 (2H), 7.40-7.58 (6H),7.62-7.71
(2H), 7.78 (1H,d,J=8Hz), 8.74 (1H,s) （２７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（メトキシアセトアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノキ
サリン NMR (CDCl3,δ) : 2.78 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.51 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.94 (1H,dd,J=17, 5H
z), 4.02 (2H,s), 5.62 (2H,s),6.41 (1H,d,J=15Hz),
6.59 (1H,br t,J=4Hz), 7.29-7.37 (2H), 7.44-7.70 (7
H), 7.78 (1H,d,J=8Hz), 8.32 (1H,br s), 8.72 (1H,s) （２８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（２−オキソピロリジン−１−イル）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.12-2.25 (2H), 2.63 (2H,t,J=7.5H
z), 2.78 (3H,s),3.28 (3H,s), 3.65 (1H,dd,J=17, 4H
z), 3.85-4.00 (3H), 5.62 (2H,s),6.43 (1H,d,J=15H
z), 6.59 (1H,br t,J=4Hz), 7.29-7.38 (2H), 7.48-7.7
0 (7H), 7.78 (1H,d,J=8Hz), 8.73 (1H,s) （２９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］シンノリン NMR (CDCl3,δ) : 3.02 (3H,d,J=5Hz), 3.29 (3H,s),
3.70 (1H,dd,J=17,4Hz), 3.93 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.6
4 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.20 (1H,br
d,J=5Hz), 6.53 (1H,d,J=15Hz), 6.71 (1H,brt,J=4Hz),
7.31-7.39 (2H), 7.45-7.62 (5H), 7.70-7.78 (3H),
7.82(1H,d,J=7.5Hz), 9.34 (1H,d,J=6Hz) （３０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキナゾリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.90 (3H,s), 3.02 (3H,d,J=5Hz),
3.28 (3H,s), 3.67(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.93 (1H,dd,J=
18, 4Hz), 5.63 (2H,s), 6.20 (1H,br d,J=5Hz), 6.52
(1H,d,J=16Hz), 6.68 (1H,br t,J=4Hz), 7.33 (1H,d,J=
7.5Hz), 7.41-7.62 (7H), 7.77 (2H,d,J=8Hz), 9.31 (1
H,s) （３１） ８−［３−［Ｎ−ベンジル−Ｎ−［４−（メ
チルカルバモイル）シンナモイルグリシル］アミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.02 (3H,d,J=5Hz),
3.67 (1H,dd,J=17,5Hz), 3.92 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.0
0 (1H,d,J=14Hz), 5.60-5.71 (3H),6.19 (1H,m), 6.53
(1H,d,J=16Hz), 6.69-6.79 (2H), 6.69-6.79 (2H),7.18
-7.62 (13H), 7.75 (2H,d,J=7.5Hz), 8.03 (1H,d,J=7.5
Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.98 (3H,s), 3.10 (3H,s),
3.98 (2H,br s), 4.30(1H,d,J=14Hz), 5.51 (1H,d,J=14
Hz), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.68
(1H,d,J=15Hz), 7.04 (1H,d,J=7.5Hz), 7.21-7.33(5H),
7.41 (1H,d,J=7.5Hz), 7.48 (1H,d,J=15Hz), 7.57 (2
H,d,J=7.5Hz), 7.69 (1H,d,J=7.5Hz), 7.79-7.99 (5H),
8.95 (1H,d,J=7.5Hz) （３２） ５，７−ジブロモ−８−［２，６−ジクロロ
−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン mp : 134−139℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.81 (3H,s), 3.03 (3H,d,J=5.5Hz),
3.23 (3H,s), 3.56(1H,dd,J=16.5, 5.5Hz), 3.92 (1H,
dd,J=16.5, 5.5Hz), 5.88 (1H,d,J=11.5Hz), 5.95 (1H,
d,J=11.5Hz), 6.17 (1H,br q,J=5.5Hz), 6.52(1H,d,J=1
6.0Hz), 6.64 (1H,br t,J=5.5Hz), 7.30 (1H,d,J=8.5H
z),7.40 (1H,d,J=8.5Hz), 7.47 (1H,d,J=8.5Hz), 7.54
(2H,d,J=8.5Hz),7.60 (1H,d,J=16.0Hz), 7.76 (2H,d,J=
8.5Hz), 7.87 (1H,s), 8.33 (1H,d,J=8.5Hz) その塩酸塩 mp : 121−126℃ NMR (CDCl3-CD3OD) : 2.93-3.07 (6H,m), 3.21 (3H,s),
3.59 (1H,d,J=16.5Hz), 3.96 (1H,d,J=16.5Hz), 5.88
(2H,s), 6.60 (1H,d,J=16.0Hz), 7.37 (1H,d,J=8.5Hz),
7.44-7.64 (6H,m), 7.70-7.80 (3H,m), 8.01 (1H,s),
8.61 (1H,d,J=8.5Hz) （３３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）
アミノ］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.75 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.35 (3
H,s), 3.66 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.79 (2H,s), 3.95 (1
H,dd,J=4, 16Hz), 4.49 (2H,s),5.65 (2H,s-like), 6.4
6 (1H,d,J=16Hz), 6.66 (1H,t-like), 6.8 (2H,d,J=8H
z), 7.20-7.35 (4H,m), 7.37-7.58 (6H,m), 7.66 (1H,d
d-like,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.35 (1H,d,J=2H
z), 8.51 (1H,dd,J=6,J=2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.15 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.33 (3H,s), 3.85(2H,s), 3.89 (1H,d,J=16Hz), 4.10
(1H,d,J=16Hz), 5.06 (2H,s), 5.59(1H,d,J=10Hz), 5.7
1 (1H,d,J=10Hz), 6.67 (1H,d,J=16Hz), 7.10 (2H,d,J=
8Hz), 7.43 (1H,d,J=16Hz), 7.51-7.67 (5H,m), 7.79
(1H,d,J=8Hz),7.83-8.00 (3H,m), 8.53 (1H,d,J=8Hz),
8.70 (1H,s-like), 8.78 (1H,d,J=6Hz), 8.85 (1H,d,J=
8Hz) （３４） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−アセ
トアミドピリジン−３−イル）アクリロイルグリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン mp : 133−139℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.22 (3H,s), 2.74 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.67 (1H,dd,J=16.5, 5.5Hz), 3.96 (1H,dd,J=1
6.5, 5.5Hz), 5.62 (1H,d,J=11.0Hz),5.67 (1H,d,J=11.
0Hz), 6.46 (1H,d,J=16.0Hz), 6.73 (1H,br t,J=5.5H
z), 7.21-7.33 (3H,m), 7.38-7.51 (3H,m), 7.52 (1H,
d,J=16.0Hz), 7.82 (1H,dd,J=8.5, 1.5Hz), 8.03 (1H,
d,J=8.5Hz), 8.13-8.25 (2H,m), 8.33 (1H,d,J=1.5Hz) その２塩酸塩 mp : 153.5−158℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.12 (3H,s), 2.94 (3H,s), 3.16
(3H,s), 3.59 (1H,dd,J=16.5, 5.5Hz), 3.90 (1H,dd,J=
16.5, 5.5Hz), 5.63 (1H,d,J=10.5Hz), 5.67 (1H,d,J=1
0.5Hz), 6.81 (1H,d,J=16.0Hz), 7.37 (1H,d,J=16.0H
z), 7.79-8.06 (6H,m), 8.10 (1H,d,J=8.5Hz), 8.30-8.
40(1H,m), 8.49 (1H,d,J=1.0Hz), 9.03 (1H,d,J=8.5Hz)
【０１９４】実施例５３ 実施例２０と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［３−［Ｎ−（４−カルボキシシンナモイ
ルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 237.8−240.9℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.61 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.51
(1H,dd,J=4, 18Hz),3.81 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.48 (1
H,d,J=10Hz), 5.54 (1H,d,J=10Hz),6.90 (1H,d,J=16H
z), 7.32-7.60 (5H,m), 7.64-7.75 (2H,m), 7.75-7.85
(2H,m), 7.96 (2H,d,J=8Hz), 8.21 (1H,d,J=8Hz), 8.35
-8.44 (1H,m) （２） ８−［３−［Ｎ−（３−カルボキシシンナモイ
ルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 161℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.70 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.65 (1H,d,J=16Hz),4.00 (1H,d,J=16Hz), 5.58 (2H,
s), 6.60 (1H,d,J=16Hz), 7.20-7.68(9H,m), 8.00 (1H,
d,J=7.5Hz), 8.06 (1H,d,J=8Hz), 8.20 (1H,s-like) （３） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（４−カルボキシフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン mp : 186−235℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.70 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.85 (1H,d,J=16Hz),3.93 (1H,d,J=16Hz), 5.52 (1H,d,
J=10Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 7.25-7.60 (8H,m), 7.8
6 (2H,d,J=7.5Hz), 8.13-8.23 (1H,m) （４） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−カルボ
キシピリジン−３−イル）アクリロイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (DMSO-d6,δ) : 2.58 (3H,s), 3.13 (3H,s), 3.50
(1H,dd,J=4, 16Hz),3.80 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.46 (1
H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz),6.95 (1H,d,J=16H
z), 7.30-7.57 (5H,m), 7.78 (2H,s-like), 8.02 (1H,
d,J=8Hz), 8.10 (1H,d,J=7.5Hz), 8.20 (1H,d,J=8Hz),
8.45 (1H,t-like), 8.85 (1H,s-like) （５） ８−［３−［Ｎ−（４−カルボキシシンナモイ
ルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−２−メチルキノキサリン NMR (CDCl3,δ) : 2.77 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=16.5, 2.5Hz),3.99 (1H,dd,J=16.5, 2.5Hz), 5.
60 (2H,s), 6.51 (1H,d,J=15.0Hz),6.97 (1H,br s), 7.
24-7.80 (8H,m), 7.93-8.07 (2H,m), 8.76 (1H,s)
【０１９５】実施例５４ ８−［３−［Ｎ−（４−カルボキシシンナモイルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン（１００ｍｇ）、エチル
アミン塩酸塩（１６．９ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（２ｍｌ）からなる混合物に、１−エチル
−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
（３２．２ｍｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
（３０．４ｍｇ）とを加え、混合物を室温で６時間撹拌
する。混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有
機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮する。
残留物を分取薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン−
メタノール）により精製して、８−［２，６−ジクロロ
−３−［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン（９１ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (3H,t,J=7.5Hz), 2.72 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.50(2H,quint,J=7.5Hz), 3.68 (1H,dd,
J=4, 18Hz), 3.96 (1H,dd,J=4,J=18Hz), 5.58-5.70 (2
H,m), 6.15 (1H,t-like), 6.54 (1H,d,J=16Hz),6.73 (1
H,t-like), 7.21-7.35 (2H,m), 7.35-7.62 (7H,m), 7.7
5 (2H,d,J=8Hz), 8.04 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.23 (3H,t,J=7.5Hz), 3.13
(3H,s), 3.30 (3H,s),3.47 (2H,q,J=7.5Hz), 3.90 (1H,
d,J=16Hz), 4.10 (1H,d,J=16Hz), 5.60(1H,d,J=10Hz),
5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.42 (1H,
d,J=16Hz), 7.48-7.58 (4H,m), 7.63 (1H,d,J=7.5Hz),
7.70-7.84 (3H,m), 7.84-7.93 (2H,m), 8.87 (1H,d,J=8
Hz)
【０１９６】実施例５５ 実施例２１または５４と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.00 (3H,d,J=5Hz),
3.26 (3H,s), 3.64(1H,dd,J=4, 17Hz), 3.93 (1H,dd,J=
4, 17Hz), 5.66 (2H,s), 6.28 (1H,q-like), 6.53 (1H,
d,J=16Hz), 6.69 (1H,t-like), 7.18-7.64 (9H,m),7.75
(2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) そのメタンスルホン酸塩 mp : 174.1−182.3℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 2.78 (3H,d,J=5Hz),
2.85 (3H,br s),3.15 (3H,s), 3.58 (1H,dd,J=17, 4H
z), 3.88 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.58(1H,d,J=10Hz), 5.6
4 (1H,d,J=10Hz), 6.88 (1H,d,J=15Hz), 7.41 (1H,d,J=
15Hz), 7.63 (2H,d,J=8Hz), 7.73-7.90 (7H), 8.34 (1
H,br t,J=5Hz), 8.49 (1H,br d,J=5Hz), 8.83 (1H,br
s) そのマレイン酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.64 (3H,s), 2.77 (3H,d,J=6Hz),
3.14 (3H,s), 3.51(1H,d,J=17 and 6Hz), 3.81 (1H,d
d,J=17, 5Hz), 5.49 (1H,d,J=9Hz),5.54 (1H,d,J=9Hz),
6.22 (2H,s), 6.86 (1H,d,J=15Hz), 7.35-7.70(7H,m),
7.72-7.90 (4H,m), 8.23-8.40 (2H,m), 8.42-8.54 (1
H,m) （２） ８−［３−［Ｎ−（４−カルバモイルシンナモ
イルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.95 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.57-5.69
(2H,m), 6.54 (1H,d,J=16Hz),6.77 (1H,t-like), 7.22-
7.35 (2H,m), 7.38-7.63 (7H,m), 7.80 (2H,d,J=8Hz),
8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.13 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16Hz),4.07 (1H,d,J=16Hz), 5.59 (1H,d,
J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 6.67(1H,d,J=16Hz), 7.
44 (1H,d,J=16Hz), 7.49-7.69 (5H,m), 7.77-7.95(5H,
m), 8.89 (1H,d,J=8Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.06-1.29 (3H,m), 2.73 (3H,s), 2.
94 (3/2H,br s),3.06 (3/2H,br s), 3.26 (3H,s), 3.45
-3.73 (3H,m), 3.95 (1H,dd,J=4,18Hz), 5.64 (2H,s),
6.50 (1H,d,J=16Hz), 6.68 (1H,t-like), 7.20-7.61 (1
1H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.10-1.33 (3H,m), 2.93-3.12
(6H,m), 3.50-3.66(2H,m), 3.90 (1H,d,J=16Hz), 3.99
(1H,d,J=16Hz), 5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.83 (1H,d,J=1
0Hz), 6.70 (1H,d,J=16Hz), 7.35-7.73 (7H,m), 7.76-
8.01 (4H,m), 9.01 (1H,d,J=8Hz) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（１−ピロリジニルカルボニル）シンナモイ
ルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキ
ノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.83-2.03 (4H,m), 2.74 (3H,s), 3.
28 (3H,s), 3.43(2H,t,J=7Hz), 3.60-3.74 (3H,m), 3.9
5 (1H,dd,J=4, 18Hz), 7.22-7.61(11H,m), 8.03 (1H,d,
J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.80-2.05 (4H,m), 3.15 (3H,
s), 3.30 (3H,s),3.30-3.72 (4H,m), 3.88 (1H,d,J=16H
z), 4.03 (1H,d,J=16Hz), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.71 (1
H,d,J=10Hz), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 7.40-7.70(8H,m),
7.73-7.96 (3H,m), 8.89 (1H,d,J=8Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（モルホリノカルボニル）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.75 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.55-3.
85 (9H,m), 3.94(1H,dd,J=4, 18Hz), 5.60-5.70 (2H,
m), 6.51 (1H,d,J=16Hz), 6.66(1H,t-like), 7.21-7.34
(2H,m), 7.37-7.61 (9H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.20 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.56-3.84 (8H,m),3.90 (1H,d,J=16Hz), 4.03 (1H,d,J=
16Hz), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.70(1H,d,J=10Hz), 7.33
-7.63 (8H,m), 7.73-7.93 (3H,m), 8.85 (1H,d,J=8Hz)
【０１９７】（６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.81-1.96 (2H,m), 2.74 (3H,s), 3.
27 (3H,s), 3.40(3H,s), 3.51-3.71 (5H,m), 3.88-4.00
(1H,m), 5.65 (2H,s), 6.53(1H,d,J=16Hz), 6.60-6.70
(1H,m), 6.90-7.00 (1H,m), 7.20-7.63 (9H,m), 7.74
(2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.90 (2H,quint,J=7Hz), 3.16
(3H,s), 3.29 (3H,s), 3.55 (4H,q-like), 3.90 (1H,
d,J=16Hz), 4.08 (1H,d,J=16Hz),5.61 (1H,d,J=10Hz),
5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.66 (1H,d,J=16Hz), 7.41-7.93
(11H,m), 8.85 (1H,d,J=8Hz) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［（３−ピリジルメチル）カルバモイル］シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.93 (1H,dd,J=4, 18Hz), 4.64 (2H,
d,J=6Hz), 5.63 (2H,s), 6.54(1H,d,J=16Hz), 6.66-6.7
7 (1H,m), 7.19-7.33 (5H,m), 7.38-7.63 (6H,m), 7.63
-7.82 (3H,m), 8.03 (1H,d,J=8.4Hz), 8.51-8.59 (2H,
m) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.09 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16Hz),4.09 (1H,d,J=16Hz), 4.77 (2H,
s), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.63
(1H,d,J=16Hz), 7.39 (1H,d,J=16Hz), 7.48 (2H,d,J=7.
5Hz), 7.56 (2H,s-like), 7.65 (1H,d,J=7.5Hz), 7.77-
7.97 (6H,m), 8.65 (2H,d,J=6Hz), 8.89 (1H,d,J=8Hz),
8.95 (1H,s) （８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイ
ル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 2.99-3.15 (3H,m), 3.
27 (3H,s), 3.32-3.48 (2H,m), 3.59-3.75 (3H,m), 3.9
5 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.65 (2H,s), 6.50 (1H,d,J=16H
z), 6.66 (1H,t-like), 7.20-7.61 (11H,m), 8.03(1H,
d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.00-3.13 (3H,m), 3.15 (3H,
s), 3.30 (3H,s),3.36-3.50 (2H,m), 3.64-3.76 (2H,
m), 3.88 (1H,d,J=16Hz), 3.99 (1H,d,J=16Hz), 5.61
(1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.62 (1H,d,J=16
Hz), 7.39 (2H,d,J=7.5Hz), 7.43-7.68 (6H,m), 7.77-
7.93 (3H,m),8.89 (1H,d,J=8Hz) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（ｎ−プロピルカルバモイル）シンナモイル
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 0.92 (3H,t,J=7.5Hz), 1.55-1.70 (2
H,m), 2.73 (3H,s),3.27 (3H,s), 3.43 (2H,q,J=7.5H
z), 3.66 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.95(1H,dd,J=4, 16Hz),
5.66 (2H,s), 6.13 (1H,t-like), 6.55 (1H,d,J=16H
z), 6.69 (1H,t-like), 7.23-7.35 (3H,m), 7.38-7.63
(6H,m),7.75 (2H,d,J=7.5Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.98 (3H,t,J=7.5Hz), 1.57-
1.73 (2H,m), 3.16(3H,s), 3.29 (3H,s), 3.34-3.45 (2
H,m), 3.89 (1H,d,J=16Hz), 4.11(1H,d,J=16Hz), 5.60
(1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz), 6.65 (1H,d,J=16
Hz), 7.37-7.65 (6H,m), 7.65-7.92 (5H,m), 8.84 (1H,
d,J=8Hz) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（３−ピリジルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキ
ノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.93 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.64 (2H,
s), 6.55 (1H,d,J=16Hz), 6.73 (1H,t-like), 7.23-7.3
9 (4H,m), 7.39-7.51 (3H,m), 7.51-7.65 (3H,m),7.92
(2H,d,J=7.5Hz), 8.05 (1H,d,J=8Hz), 8.32 (1H,d,J=8H
z), 8.39(1H,d,J=6Hz), 8.45 (1H,s), 8.72 (1H,s-lik
e) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.13 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.91 (1H,d,J=16Hz),4.15 (1H,d,J=16Hz), 5.59 (1H,d,
J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10Hz), 6.66(1H,d,J=16Hz), 7.
32 (1H,d,J=16Hz), 7.48 (2H,d,J=7.5Hz), 7.53-7.70(3
H,m), 7.78-7.98 (4H,m), 8.07 (2H,d,J=7.5Hz), 8.47
(6H,d), 8.90(1H,d,J=7.5Hz), 9.25 (1H,d,J=7.5Hz),
9.63 (1H,s-like)
【０１９８】（１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエチルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.53-3.
63 (2H,m), 3.65-3.82(3H,m), 3.97 (1H,dd,J=4, 16H
z), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 6.51
(1H,d,J=16Hz), 6.75 (1H,t-like), 6.93 (1H,t-like),
7.20-7.37 (3H,m), 7.37-7.56 (6H,m), 7.75 (2H,d,J=8
Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.57 (2H,t,J=6Hz),3.79 (2H,t,J=6Hz), 3.90 (1H,d,J=
16Hz), 4.11 (1H,d,J=16Hz), 5.59(1H,d,J=10Hz), 5.70
(1H,d,J=10Hz), 6.60 (1H,d,J=16Hz), 7.35 (1H,d,J=1
6Hz), 7.43 (2H,d,J=8Hz), 7.49-7.58 (2H,m), 7.63 (1
H,d,J=8Hz),7.75-7.93 (5H,m), 8.87 (1H,d,J=8Hz) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（２−エトキシエチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (3H,t,J=7.5Hz), 2.73 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.47-3.71 (7H,m), 3.95 (1H,dd,J=4, 1
6Hz), 5.60-5.70 (2H,m), 6.49-6.60(2H,m), 6.67 (1H,
t-like), 7.22-7.33 (3H,m), 7.33-7.64 (6H,m),7.76
(2H,d,J=7.5Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.23 (3H,t,J=7.5Hz), 3.15
(3H,s), 3.30 (3H,s),3.57 (2H,q), 3.63 (4H,s-like),
3.90 (1H,d,J=16Hz), 4.05 (1H,d,J=16Hz), 5.62 (1H,
d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.66 (1H,d,J=16Hz),
7.43-7.69 (6H,m), 7.73-7.94 (5H,m), 8.49 (1H,d,J=
8Hz) （１３） ８−［３−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−エトキシエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.11-1.25 (6H,m), 2.73 (3H,s), 3.
26 (3H,s), 3.30-3.80 (13H,m), 3.95 (1H,dd,J=4, 16H
z), 5.60-5.70 (2H,m), 6.49(1H,d,J=16Hz), 6.64 (1H,
t-like), 7.23-7.33 (3H,m), 7.33-7.63(8H,m), 8.01
(1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.00-1.30 (6H,m), 3.01 (3H,
s), 3.17-3.82(15H,m), 3.89 (2H,s), 5.61 (1H,d,J=10
Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.63(1H,d,J=16Hz), 7.35-
7.71 (6H,m), 7.71-8.01 (5H,m), 8.96 (1H,d,J=8Hz) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイル］シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.30 (6H,s), 2.55 (2H,t,J=6Hz),
2.73 (3H,s), 3.28(3H,s), 3.54 (2H,q,J=6Hz), 3.67
(1H,dd,J=4, 16Hz), 3.95 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.65 (2
H,s-like), 6.53 (1H,d,J=16Hz), 6.69 (1H,t-like),
6.95 (1H,t-like), 7.22-7.35 (3H,m), 7.35-7.63 (6H,
m),7.80 (2H,d,J=7.5Hz), 8.02 (1H,d,J=8Hz) その２塩酸塩 NMR (CD3OD,δ) : 2.92-3.03 (9H,m), 3.35-3.47 (2H,
m), 3.72-3.91 (3H,m), 4.01 (1H,d,J=16Hz), 5.71 (1
H,d,J=10Hz), 5.81 (1H,d,J=10Hz),6.80 (1H,d,J=16H
z), 7.55 (1H,d,J=16Hz), 7.62-7.75 (4H,m), 7.86-8.0
0 (6H,m), 9.03 (1H,d,J=8Hz) （１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−［（２−ピリジルメチル）カルバモイル］
シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=3, 16Hz),3.95 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.75 (2H,
d,J=5Hz), 5.63 (2H,s-like),6.54 (1H,d,J=16Hz), 6.7
0-6.77 (1H,m), 7.18-7.36 (5H,m), 7.36-7.75(8H,m),
7.87 (2H,d,J=7.5Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.08 (1H,
d,J=5Hz) その２塩酸塩 NMR (CD3OD,δ) : 3.00 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.84 (1
H,d,J=16Hz), 4.00(1H,d,J=16Hz), 4.91 (2H,s), 5.73
(1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 6.81 (1H,d,J=16
Hz), 7.55 (1H,d,J=16Hz), 7.63-7.76 (4H,m), 7.90-8.
05 (7H,m), 8.09 (1H,d,J=7.5Hz), 8.61 (1H,t,J=7.5H
z),8.79 (1H,d,J=7.5Hz), 9.04 (1H,d,J=7.5Hz)
【０１９９】（１６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［（４−ピリジルメチル）カ
ルバモイル］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=3, 16Hz),3.93 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.65 (2H,
d,J=6Hz), 5.64 (2H,s-like), 6.54(1H,d,J=16Hz), 6.6
6-6.75 (1H,m), 7.19-7.34 (6H,m), 7.34-7.51(3H,m),
7.51-7.63 (3H,m), 7.81 (2H,d,J=8Hz), 8.01 (1H,d,J=
8Hz),8.50-8.60 (2H,m) その２塩酸塩 NMR (CD3OD,δ) : 3.01 (3H,s), 3.85 (1H,d,J=16Hz),
4.01 (1H,d,J=16Hz),5.73 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,
J=10Hz), 6.80 (1H,d,J=16Hz), 7.54(1H,d,J=16Hz), 7.
63-7.75 (4H,m), 7.87-7.99 (6H,m), 8.06 (2H,d,J=6H
z), 8.80 (2H,d,J=6Hz), 9.04 (1H,d,J=7.5Hz) （１７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
−１−イルカルボニル）シンナモイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.10-2.33 (2H,m), 2.73 (3H,s), 3.
26 (3H,s), 3.37-3.53 (1H,m), 3.65 (1H,dd,J=4, 16H
z), 3.75-4.00 (3H,m), 4.12-4.26(1H,m), 5.64 (2H,
s), 5.67-5.94 (2H,m), 6.50 (1H,d,J=16Hz), 6.68(1H,
t-like), 7.20-7.35 (2H,m), 7.35-7.63 (9H,m), 8.02
(1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CD3OD,δ) : 2.15-2.31 (2H,m), 3.00 (3H,s), 3.
27 (3H,s), 3.34-3.56(2H,m), 3.81-4.06 (3H,m), 4.17
(1H,s-like), 5.54-5.96 (4H,m),6.76 (1H,d,J=16Hz),
7.41-7.74 (7H,m), 7.88-7.99 (4H,m), 9.03 (1H,d,J=
8Hz) （１８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（ピペリジノカルボニル）シンナモイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 1.43-1.73 (6H,m), 2.73 (3H,s), 3.
26 (3H,s), 3.29-3.43 (2H,m), 3.60-3.75 (3H,m), 3.9
5 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.66 (2H,s-like), 6.50 (1H,d,
J=16Hz), 6.66 (1H,t-like), 7.20-7.61 (11H,m),8.03
(1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CD3OD,δ) : 1.48-1.60 (2H,m), 1.60-1.78 (4H,
m), 3.00 (3H,s),3.33-3.45 (2H,m), 3.64-3.76 (2H,
m), 3.85 (1H,d,J=16Hz), 4.01 (1H,d,J=16Hz), 5.70
(1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,d,J=10Hz), 6.74 (1H,d,J=16
Hz), 7.40 (2H,d,J=8Hz), 7.50 (1H,d,J=16Hz), 7.64
(2H,d,J=8Hz),7.72 (2H,s-like), 7.87-7.99 (4H,m),
9.03 (1H,d,J=8Hz) （１９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［（２−フリルメチル）カルバモイル］シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.94 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.14 (2H,
d,J=5Hz), 5.64 (2H,s-like),6.26-6.30 (1H,m), 6.30-
6.35 (1H,m), 6.45-6.58 (2H,m), 6.69 (1H,t-like),
7.23-7.33 (4H,m), 7.33-7.61 (6H,m), 7.78 (2H,d,J=8
Hz),8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CD3OD,δ) : 3.00 (3H,s), 3.85 (1H,d,J=16Hz),
4.00 (1H,d,J=16Hz),4.56 (2H,s), 5.70 (1H,d,J=10H
z), 5.81 (1H,d,J=10Hz), 6.26-6.32(1H,m), 6.32-6.39
(1H,m), 6.75 (1H,d,J=16Hz), 7.43 (1H,d,J=2Hz),7.5
1 (1H,d,J=16Hz), 7.57-7.77 (4H,m), 7.77-8.02 (6H,
m), 8.02 (1H,d,J=8Hz) （２０） ８−［３−［Ｎ−［４−（アリルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.94 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.09 (2H,t
-like), 5.20 (1H,d,J=11Hz),5.26 (1H,d,J=18Hz), 5.6
5 (2H,s), 5.85-6.02 (1H,m), 6.20 (1H,t-like), 6.53
(1H,d,J=16Hz), 6.69 (1H,t-like), 7.22-7.33 (3H,
m),7.33-7.63 (6H,m), 7.77 (2H,d,J=7.5Hz), 8.03 (1
H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CD3OD,δ) : 2.99 (3H,s), 3.85 (1H,d,J=16Hz),
3.91-4.05 (3H,m),5.14 (1H,d,J=11Hz), 5.23 (1H,d,J=
18Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 5.82(1H,d,J=10Hz), 5.85
-6.02 (1H,m), 6.76 (1H,d,J=16Hz), 7.47-7.75(5H,m),
7.80-8.00 (6H,m), 9.03 (1H,d,J=8Hz)
【０２００】（２１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−プロピニルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.27 (1H,s), 2.72 (3H,s), 3.25 (3
H,s), 3.66 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.93 (1H,dd,J=4, 16H
z), 4.25 (2H,t-like), 5.60-5.69(2H,m), 6.40 (1H,t-
like), 6.55 (1H,d,J=16Hz), 6.70 (1H,t-like),7.23-
7.34 (3H,m), 7.37-7.63 (6H,m), 7.78 (2H,d,J=8Hz),
8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.28 (1H,t-like), 3.15 (3H,
s), 3.29 (3H,s),3.90 (1H,d,J=16Hz), 4.12 (1H,d,J=1
6Hz), 4.21 (2H,d-like), 5.60(1H,d,J=10Hz), 5.70 (1
H,d,J=10Hz), 6.67 (1H,d,J=16Hz), 7.36-7.65(6H,m),
7.70-7.92 (5H,m), 8.85 (1H,d,J=7.5Hz) （２２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−［（２−チエニルメチル）カルバモイル］
シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.94 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.83 (2H,
d,J=6Hz), 5.66 (2H,s-like),6.46-6.58 (2H,m), 6.70
(1H,t-like), 6.98 (1H,t,J=5Hz), 7.00-7.06(1H,m),
7.20-7.34 (4H,m), 7.34-7.62 (6H,m), 7.79 (2H,d,J=8
Hz),8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.13 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.89 (1H,d,J=16Hz),4.09 (1H,d,J=16Hz), 4.77 (2H,
s), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz), 6.66
(1H,d,J=16Hz), 6.96 (1H,t,J=5Hz), 7.06 (1H,d-lik
e),7.23 (1H,d,J=5Hz), 7.43 (1H,d,J=16Hz), 7.48-7.5
7 (4H,m), 7.63(1H,d,J=7.5Hz), 7.71-7.82 (3H,m), 7.
82-7.92 (2H,m), 8.84 (1H,d,J=8Hz) （２３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［３−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 2.99 (3H,d-like), 3.
25 (3H,s), 3.66(1H,dif.-dd,J=16Hz), 3.95 (1H,dif.-
dd,J=16Hz), 5.65 (2H,s),6.45-6.60 (2H,m), 6.81-6.9
0 (1H,m), 7.21-7.69 (9H,m), 7.75 (1H,d,J=8Hz), 7.8
7 (1H,s-like), 8.04 (1H,d,J=7.5Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.00 (3H,s), 3.19 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.86(1H,d,J=16Hz), 4.28 (1H,d,J=16H
z), 5.55 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.72
(1H,d,J=16Hz), 7.32-7.48 (3H,m), 7.48-7.69 (3H,m),
7.73-7.96 (4H,m), 8.18 (1H,s-like), 8.87 (8H,d) （２４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−カルバモイ
ルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.65 (1
H,d,J=17Hz), 3.90(1H,d,J=17Hz), 5.59 (2H,s), 7.21-
7.61 (9H), 7.81 (1H,br s), 8.10(1H,d,J=9Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.94 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.80-4.10 (2H,overlapped with H2O), 5.59 (1H,d,J=1
0Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz),7.20 (1H,t,J=8Hz), 7.31-
7.98 (9H), 8.89 (1H,d,J=9Hz) （２５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−（３−プロピルカルバモイルフェニル）
ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 0.86 (3H,t,J=7.5Hz), 1.42-1.55 (2
H,m), 2.56 (3H,s),3.18 (3H,s), 3.21-3.35 (2H,m),
3.80 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.16 (1H,dd,J=7, 16Hz), 5.
45 (1H,d,J=9Hz), 5.61 (1H,d,J=9Hz), 5.64-5.72(1H,
m), 6.29 (1H,t-like), 7.10 (1H,t,J=7.5Hz), 7.17-7.
40 (6H,m),7.42-7.49 (2H,m), 7.54-7.59 (1H,m), 8.05
(1H,d,J=8Hz), 8.44(1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.92 (3H,t,J=7.5Hz), 1.50-
1.64 (2H,m), 2.81(3H,s), 3.15-3.29 (5H,m), 3.85 (1
H,d,J=16Hz), 4.28 (1H,d,J=16Hz),5.59 (1H,d,J=10H
z), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 7.02 (1H,t,J=7.5Hz),7.26-
7.39 (2H,m), 7.51 (1H,d,J=7.5Hz), 7.55-7.65 (3H,
m), 7.65-7.78(2H,m), 7.78 (1H,t,J=7.5Hz), 8.75 (1
H,d,J=7.5Hz)
【０２０１】（２６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（２−ヒドロキシエチルカルバモ
イル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.67 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.47-3.
56 (2H,m), 3.69-3.82 (3H,m), 3.83-3.93 (2H,m), 5.5
6 (1H,d,J=10Hz), 5.65 (1H,d,J=10Hz), 6.04-6.16 (1
H,m), 7.06-7.17 (2H,m), 7.17-7.54 (9H,m),8.05 (1H,
d,J=8Hz), 8.03 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.25 (3H,s), 3.42-3.51 (2H,
m), 3.72 (2H,t,J=6Hz), 3.88 (1H,d,J=16Hz), 4.19 (1
H,d,J=16Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10H
z), 7.04 (1H,t,J=7.5Hz), 7.28-7.44 (3H,m), 7.48-7.
82 (5H,m), 7.87 (1H,t,J=7.5Hz), 8.79 (1H,d,J=8Hz) （２７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［３−（２−エトキシエチルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (3H,t,J=7.5Hz), 2.61 (3H,s),
3.24 (3H,s), 3.43-3.62 (6H,m), 3.81 (1H,dd,J=4, 1
6Hz), 4.25 (1H,dd,J=7.5, 16Hz),5.47 (1H,d,J=10Hz),
5.58-5.70 (2H,m), 6.60 (1H,br s), 7.17 (1H,t,J=7.
5Hz), 7.21-7.38 (6H,m), 7.41-7.50 (2H,m), 7.64-7.7
0 (1H,m),8.08 (1H,d,J=7.5Hz), 8.48 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.19 (3H,t,J=7.5Hz), 2.84
(3H,s), 3.26 (3H,s),3.30-3.61 (6H,m), 3.85 (1H,d,J
=16Hz), 4.26 (1H,d,J=16Hz), 5.58(1H,d,J=10Hz), 5.7
3 (1H,d,J=10Hz), 7.09 (1H,t,J=7.5Hz), 7.25-7.33(1
H,m), 7.39 (1H,d,J=7.5Hz), 7.53 (1H,d,J=8Hz), 7.57
-7.70 (3H,m),7.70-7.80 (2H,m), 7.87 (1H,t,J=8Hz),
8.78 (1H,d,J=8Hz) （２８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’
−［４−（ジメチルカルバモイル）フェニル］ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.59 (3H,s), 3.01 (6H,br s), 3.22
(3H,s), 3.78 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.37 (1H,dd,J=7.
5, 16Hz), 5.42 (1H,d,J=10Hz), 5.47-5.55 (1H,m), 5.
62 (1H,d,J=10Hz), 7.16-7.37 (8H,m), 7.44-7.54(2H,
m), 8.10 (1H,d,J=8Hz), 7.71 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.92 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.85 (1H,d,J=16Hz),4.13 (1H,d,J=16Hz), 5.60 (1H,d,
J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 7.19(2H,d,J=8Hz), 7.2
8-7.42 (2H,m), 7.48-7.70 (3H,m), 7.70-7.95 (3H,m),
8.83 (1H,d,J=8Hz) （２９） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−エチルカル
バモイルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.16 (3H,t,J=7.5Hz), 2.63 (3H,s),
3.20 (3H,s), 3.38(2H,dq,J=7.5, 5Hz), 3.81 (1H,dd,
J=17, 5Hz), 4.00 (1H,dd,J=17,6Hz), 5.51 (1H,d,J=9H
z), 5.63 (1H,d,J=9Hz), 5.95 (1H,br t,J=5Hz),6.57
(1H,br t,J=5Hz), 7.13 (1H,t,J=8Hz), 7.20-7.41 (6H,
m), 7.45(2H,d,J=5Hz), 7.55 (1H,br s), 8.06 (1H,d,J
=9Hz), 8.48 (1H,br s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.22 (3H,t,J=7.5Hz), 2.97
(3H,s), 3.30 (3H,s),3.40 (2H,q,J=7.5Hz), 3.86 (2H,
s), 5.60 (1H,d,J=9Hz), 5.82 (1H,d,J=9Hz), 7.24 (1
H,t,J=8Hz), 7.30-7.46 (2H,m), 7.58 (1H,d,J=7Hz),7.
65 (1H,d,J=7Hz), 7.70-7.81 (2H,m), 7.81-8.01 (3H,
m), 8.91 (1H,d,J=8Hz) （３０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイ
ル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.11-1.26 (3H,m), 2.74 (3H,s), 3.
03 (1.5H,br s),3.10 (1.5H,br s), 3.28 (3H,s), 3.33
-3.60 (4H,m), 3.60-3.75 (3H,m), 3.96 (1H,dd,J=4, 1
6Hz), 5.65 (2H,s-like), 6.50 (1H,d,J=16Hz),6.65 (1
H,t-like), 7.22-7.35 (3H,m), 7.35-7.46 (3H,m), 7.4
8 (1H,d,J=16Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.13-1.27 (3H,m), 3.03 (1.5
H,br s), 3.10 (1.5H,br s), 3.20 (3H,s), 3.30 (3H,
s), 3.36-3.58 (4H,m), 3.71 (2H,br),3.90 (1H,d,J=16
Hz), 4.03 (1H,d,J=16Hz), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.70
(1H,d,J=10Hz), 6.62 (1H,d,J=16Hz), 7.36 (2H,d,J=8H
z), 7.40-7.57(5H,m), 7.61 (1H,d,J=8Hz), 7.76 (1H,
d,J=8Hz), 7.80-7.90 (2H,m),8.81 (1H,d,J=8Hz)
【０２０2】（３１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチ
ル）カルバモイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.00 (1.5H,br s), 3.
09 (1.5H,br s),3.65 (1H,br d,J=16Hz), 3.94 (1H,br
d,J=16Hz), 4.60 (1H,s), 4.87(1H,s), 5.64 (1H,s-lik
e), 6.41-6.59 (1H,m), 6.59-6.76 (1H,m),7.14-7.36
(5H,m), 7.36-7.65 (8H,m), 7.71 (1H,td,J=8, 2Hz),
8.03(1H,d,J=8Hz), 8.57 (1H,d,J=6Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.18 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.90(1H,d,J=16Hz), 4.06 (1H,d,J=16H
z), 5.20 (2H,s), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=
10Hz), 6.67 (1H,d,J=16Hz), 7.41-7.59 (7H,m),7.63
(1H,d,J=8Hz), 7.79 (1H,d,J=8Hz), 7.83-7.93 (3H,m),
8.01-8.11(1H,m), 8.40-8.52 (1H,m), 8.81 (1H,d,J=6
Hz), 8.85 (1H,d,J=8Hz) （３２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（２−メチルアリルカルバモイル）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.80 (3H,s), 2.71 (3H,s), 3.25 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.94 (1H,dd,J=4, 16H
z), 4.02 (2H,d,J=6Hz), 4.85-4.93(2H,m), 5.60-5.70
(2H,m), 6.21 (1H,t-like), 6.54 (1H,d,J=16Hz),6.69
(1H,t-like), 7.22-7.36 (3H,m), 7.36-7.65 (6H,m),
7.79 (2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.78 (3H,s), 3.14 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.89(1H,d,J=16Hz), 3.99 (2H,s), 4.10
(1H,d,J=16Hz), 4.90 (2H,d-like),5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.66 (1H,d,J=16Hz), 7.45(1
H,d,J=16Hz), 7.49-7.67 (5H,m), 7.67-7.94 (5H,m),
8.86 (1H,d,J=8Hz) （３３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（メチルカルバモイル）ピ
リジン−３−イル］アクリロイルグリシル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.04 (3H,d,J=6Hz),
3.28 (3H,s), 3.61-3.75 (1H,m), 3.95 (1H,dd,J=4, 16
Hz), 5.64 (2H,s), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 6.76 (1H,b
r), 7.21-7.37 (3H,m), 7.37-7.54 (3H,m), 7.60(1H,d,
J=16Hz), 7.88-8.09 (3H,m), 8.19 (1H,d,J=8Hz), 8.62
(1H,d-like) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.00 (3H,s), 3.13 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.85(1H,d,J=16Hz), 4.21 (1H,d,J=16H
z), 5.53 (1H,d,J=10Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 6.85
(1H,d,J=16Hz), 7.41-7.62 (4H,m), 7.73 (1H,d,J=8H
z), 7.78-7.88 (2H,m), 8.33 (2H,s-like), 8.80 (1H,
d,J=8Hz),9.00 (1H,br s) （３４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［（Ｅ）−３−［６−（ジメチルカルバモイル）ピリジ
ン−３−イル］アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.09 (3H,s), 3.14 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.68 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.95 (1
H,dd,J=4, 16Hz), 5.60-5.71 (2H,m),6.60 (1H,d,J=16H
z), 6.75 (1H,t-like), 7.23-7.35 (3H,m), 7.35-7.68
(5H,m), 7.89 (1H,dd,J=8, 2Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz),
8.66 (1H,d-like) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.06 (3H,s), 3.08-3.16 (6H,
m), 3.26 (3H,s),3.85 (1H,d,J=16Hz), 4.35 (1H,d,J=1
6Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz), 5.65(1H,d,J=10Hz), 6.97
(1H,d,J=16Hz), 6.44 (1H,d,J=16Hz), 7.50-7.66(3H,
m), 7.73 (1H,d,J=8Hz), 7.78-7.91 (3H,m), 8.70 (1H,
br d,J=8Hz), 8.79 (1H,d,J=8Hz), 9.04 (1H,br s) （３５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［（Ｅ）−３−［６−（エチルカルバモイル）ピリジン
−３−イル］アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7.5Hz), 2.74 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.52(2H,quint,J=7.5Hz), 3.70 (1H,dd,
J=4, 16Hz), 3.95 (1H,dd,J=4,16Hz), 5.65 (2H,s), 6.
63 (1H,d,J=16Hz), 6.77 (1H,br), 7.20-7.36(3H,m),
7.36-7.54 (3H,m), 7.61 (1H,d,J=16Hz), 7.88-8.00 (2
H,m),8.04 (1H,d,J=8Hz), 8.18 (1H,d,J=8Hz), 8.62 (1
H,br) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.29 (3H,t,J=7.5Hz), 3.18
(3H,s), 3.30 (3H,s),3.50 (2H,q,J=7.5Hz), 3.90 (1H,
d,J=16Hz), 4.07 (1H,d,J=16Hz), 5.60(1H,d,J=10Hz),
5.20 (1H,d,J=10Hz), 6.81 (1H,d,J=16Hz), 7.49-7.60
(3H,m), 7.64 (1H,d,J=8Hz), 7.79 (1H,d,J=8Hz), 7.83
-7.93 (2H,m),8.09 (1H,d,J=8Hz), 8.17 (1H,d,J=8Hz),
8.74 (1H,br s), 8.86 (1H,d,J=8Hz)
【０２０3】（３６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチル
カルバモイル）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.17 (3/2H,t,J=7.5Hz), 1.25 (3/2
H,t,J=7.5Hz), 2.73(3H,s), 3.03 (3/2H,s), 3.10 (3/2
H,s), 3.27 (3H,s), 3.41 (1H,q,J=7.5Hz), 3.60 (1H,
q,J=7.5Hz), 3.69 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.95 (1H,dd,J=
4, 16Hz), 5.60-5.67 (2H,m), 6.58 (1H,d,J=16Hz), 6.
73 (1H,br),7.19-7.35 (3H,m), 7.35-7.65 (5H,m), 7.8
8 (1H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.66 (1H,br s) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.22 (1.5H,t,J=7.5Hz), 1.27
(1.5H,t,J=7.5Hz),3.05 (1.5H,s), 3.11 (1.5H,s), 3.
15 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.33-3.46(1H,m), 3.60 (1H,
q,J=7.5Hz), 3.87 (1H,d,J=16Hz), 4.32 (0.5H,d,J=16H
z), 4.39 (0.5H,d,J=16Hz), 5.01-5.10 (1H,m), 5.69
(1H,d,J=10Hz), 6.94 (0.5H,d,J=16Hz), 7.00 (0.5H,d,
J=16Hz), 7.50 (1H,d,J=16Hz), 7.55-7.69 (3H,m), 7.7
8 (1H,d,J=8Hz), 7.81-7.95 (3H,m),8.56 (0.5H,br),
8.75 (0.5H,br), 8.82 (1H,d,J=8Hz), 9.00 (0.5H,br
s), 9.09 (0.5H,br s) （３７） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（ア
リルカルバモイル）ピリジン−３−イル］アクリロイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.70 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.95 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.10 (2H,t
-like), 5.18 (1H,d,J=11Hz),5.26 (1H,d,J=18Hz), 5.5
9-5.70 (2H,m), 5.86-6.03 (1H,m), 6.63 (1H,d,J=16H
z), 6.75 (1H,t-like), 7.20-7.34 (3H,m), 7.36-7.52
(3H,m),7.60 (1H,d,J=16Hz), 7.93 (1H,dd,J=2, 8Hz),
8.03 (1H,d,J=8Hz),8.07 (1H,t-like), 8.18 (1H,d,J=8
Hz), 8.63 (1H,d,J=2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.13 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.86 (1H,d,J=16Hz),4.06 (2H,d-like), 4.23 (1H,d,J=
16Hz), 5.17 (1H,d,J=11Hz), 5.26(1H,d,J=18Hz), 5.55
(1H,d,J=10Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.82-6.00(1H,
m), 6.88 (1H,d,J=16Hz), 7.43-7.63 (4H,m), 7.73 (1
H,d,J=8Hz),7.78-7.89 (2H,m), 8.25-8.41 (2H,m), 8.7
8 (1H,d,J=8Hz), 8.97 (1H,br s) （３８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（２−プロピニルカルバモ
イル）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.27 (1H,t-like), 2.73 (3H,s), 3.
26 (3H,s), 3.70(1H,dd,J=4, 16Hz), 3.95 (1H,dd,J=4,
16Hz), 4.23-4.30 (2H,m), 5.65(2H,s-like), 6.13 (1
H,d,J=16Hz), 6.77 (1H,t-like), 7.20-7.35 (3H,m),
7.35-7.53 (3H,m), 7.60 (1H,d,J=16Hz), 7.94 (1H,dd,
J=2, 8Hz),8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.16 (1H,d,J=8Hz), 8.
62 (1H,d,J=2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.27 (1H,t-like), 3.17 (3H,
s), 3.27 (3H,s),3.88 (1H,d,J=16Hz), 4.18-4.32 (3H,
m), 5.55 (1H,d,J=10Hz), 5.64(1H,d,J=10Hz), 6.90 (1
H,d,J=16Hz), 7.41-7.63 (4H,m), 7.73 (1H,d,J=8Hz),
7.78-7.88 (2H,m), 8.30 (1H,d,J=8Hz), 8.37 (1H,d,J=
8Hz),8.79 (1H,d,J=8Hz), 9.00 (1H,br s) （３９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（１−ピロリジニルカルボ
ニル）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.93-2.05 (4H,m), 3.13 (3H,
s), 3.30 (3H,s),3.63-3.75 (4H,m), 3.86 (1H,d,J=16H
z), 4.40 (1H,d,J=16Hz), 5.53(1H,d,J=10Hz), 5.70 (1
H,d,J=10Hz), 6.99 (1H,d,J=16Hz), 7.49 (1H,d,J=16H
z), 7.55-7.70 (3H,m), 7.77 (1H,d,J=8Hz), 7.81-7.93
(2H,m),8.06-8.15 (1H,m), 8.74-8.87 (2H,m), 9.20
(1H,br s) （４０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［（Ｅ）−３−［６−（２−メトキシエチルカルバモイ
ル）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.40 (3
H,s), 3.57 (2H,t,J=6Hz), 3.66 (2H,t,J=6Hz), 3.70
(1H,dd,J=4, 16Hz), 3.95 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.63 (1
H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 6.63 (1H,d,J=16H
z), 6.76 (1H,t-like), 7.22-7.35 (3H,m), 7.37-7.53
(3H,m),7.60 (1H,d,J=16Hz), 7.93 (1H,dd,J=2, 8Hz),
8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.16(1H,d,J=8Hz), 8.26 (1H,t-li
ke), 8.63 (1H,d,J=2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.17 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.40 (3H,s), 3.57-3.63 (2H,m), 3.63-3.70 (2H,m),
3.89 (1H,d,J=16Hz), 4.24 (1H,d,J=16Hz), 5.58 (1H,
d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 6.90 (1H,d,J=16Hz),
7.45-7.67 (4H,m), 7.77 (1H,d,J=8Hz), 7.81-7.92 (2
H,m),8.26-8.43 (2H,m), 8.83 (1H,d,J=8Hz), 8.99 (1
H,br s)
【０２０4】（４１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（２−エトキシエチルカル
バモイル）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.23 (3H,t,J=7.5Hz), 2.73 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.55(2H,q,J=7.5Hz), 3.57-3.75 (5H,
m), 3.94 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.62(1H,d,J=10Hz), 5.6
7 (1H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz), 6.75 (1H,t-li
ke), 7.23-7.35 (3H,m), 7.35-7.53 (3H,m), 7.60 (1H,
d,J=16Hz),7.93 (1H,dd,J=2, 8Hz), 8.03 (1H,d,J=8H
z), 8.16 (1H,d,J=8Hz), 8.29(1H,t-like), 8.63 (1H,
d,J=2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.21 (3H,t,J=7.5Hz), 3.17
(3H,s), 3.30 (3H,s),3.55 (2H,q,J=7.5Hz), 3.60-3.70
(4H,m), 3.86 (1H,d,J=16Hz), 4.30(1H,d,J=16Hz), 5.
57 (1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 6.93 (1H,d,J
=16Hz), 7.50 (1H,d,J=16Hz), 7.56-7.64 (3H,m), 7.78
(1H,d,J=8Hz), 7.82-7.92 (2H,m), 8.36 (1H,d,J=8H
z), 8.47 (1H,d,J=8Hz),8.83 (1H,d,J=8Hz), 9.07 (1H,
br s) （４２） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル］
ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］−Ｎ−メ
チルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.38 (3H,s),3.54 (2H,t,J=6Hz), 3.61-3.83 (7
H,m), 3.94 (1H,dd,J=4, 16Hz),5.65 (1H,d,J=10Hz),
5.68 (1H,d,J=10Hz), 6.60 (1H,d,J=16Hz), 6.72(1H,t-
like), 7.24-7.36 (3H,m), 7.36-7.70 (5H,m), 7.88 (1
H,dd,J=2,8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.65 (1H,d,J=2H
z) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.13 (3H,s), 3.21-3.80 (17
H,m), 3.85 (1H,d,J=16Hz), 4.51 (1H,d,J=16Hz), 5.50
(1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 7.05 (1H,d,J=1
6Hz), 7.47 (1H,d,J=16Hz), 7.53-7.64 (2H,m), 7.70
(1H,d,J=8Hz), 7.76 (1H,d,J=8Hz), 7.84 (1H,d,J=8H
z), 7.89(1H,d,J=8Hz), 8.00-8.06 (1H,m), 8.81 (1H,
d,J=8Hz), 8.87-8.96 (1H,m), 9.29 (1H,br s) （４３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（モルホリノカルボニル）
ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.63-3.
74 (5H,m), 3.80(4H,s-like), 3.95 (1H,dd,J=4, 16H
z), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.68(1H,d,J=10Hz), 6.60 (1
H,d,J=16Hz), 6.73 (1H,t-like), 7.23-7.35(3H,m), 7.
35-7.53 (3H,m), 7.59 (1H,d,J=16Hz), 7.71 (1H,d,J=8
Hz),7.91 (1H,dd,J=2, 8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.66
(1H,d,J=2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.15 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.61 (2H,br), 3.73(2H,br), 3.82 (4H,br), 3.90 (1H,
d,J=16Hz), 4.27 (1H,d,J=16Hz),5.67 (1H,d,J=10Hz),
5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.93 (1H,d,J=16Hz), 7.49(1H,d,
J=16Hz), 7.53-7.65 (3H,m), 7.76 (1H,d,J=8Hz), 7.80
-7.92 (3H,m), 8.47-8.57 (1H,m), 8.82 (1H,d,J=8Hz),
8.94 (1H,br) （４４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−［（２−ピリジルメチル）
カルバモイル］ピリジン−３−イル］アクリロイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.70 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.95 (1H,dd,J=4, 16Hz), 4.80 (2H,
d,J=6Hz), 5.65 (2H,s), 6.63 (1H,d,J=16Hz), 6.76 (1
H,t-like), 7.17-7.38 (5H,m), 7.37-7.54 (3H,m),7.61
(1H,d,J=16Hz), 7.67 (1H,td,J=8, 2Hz), 7.95 (1H,d,
J=8Hz),8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.20 (1H,d,J=8Hz), 8.61
(1H,d,J=6Hz), 8.67(1H,s-like), 8.90 (1H,t-like) その３塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.19 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16Hz),4.17 (1H,d,J=16Hz), 5.13 (2H,
s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.90
(1H,d,J=16Hz), 7.45-7.70 (4H,m), 7.77-7.98 (4H,m),
8.12 (1H,d,J=8Hz), 8.16-8.30 (2H,m), 8.43 (1H,t,J=
8Hz), 8.77(1H,d,J=6Hz), 8.81-8.93 (2H,m) （４５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（モルホリノカルボニル）シンナモイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノキ
サリン mp : 118−130℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.78 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.37-3.
55 (2H,m), 3.67(1H,dd,J=16.5, 3.0Hz), 3.59-3.88 (6
H,m), 3.96 (1H,dd,J=16.5,3.0Hz), 5.62 (2H,s), 6.52
(1H,d,J=15.0Hz), 6.66 (1H,t,J=3.0Hz),7.29-7.38 (2
H,m), 7.42 (2H,d,J=8.5Hz), 7.49-7.70 (5H,m), 7.77
(1H,d,J=8.5Hz), 8.73 (1H,s)
【０２０5】（４６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［（２−ピリジルメチル）カルバモイル］
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノキサリン mp : 111−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.78 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=16.5, 3.0Hz),3.96 (1H,dd,J=16.5, 3.0Hz), 4.
77 (2H,d,J=3.0Hz), 5.62 (2H,s),6.53 (1H,d,J=16.0H
z), 6.72 (1H,t,J=3.0Hz), 7.20-7.38 (4H,m), 7.49-7.
71 (7H,m), 7.75 (1H,t,J=8.5Hz), 7.89 (2H,d,J=8.5H
z), 8.57 (1H,d,J=4.5Hz), 8.73 (1H,s) （４７） ８−［３−［Ｎ−［４−（アリルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノキ
サリン mp : 117−123℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.76 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=16.5, 3.0Hz),3.94 (1H,dd,J=16.5, 3.0Hz), 4.
09 (2H,m), 5.19 (1H,d,J=11.5Hz),5.27 (1H,d,J=16.5H
z), 5.62 (2H,s), 5.86-6.00 (1H,m), 6.25 (1H,t,J=7.
0Hz), 6.53 (1H,d,J=15.0Hz), 6.70 (1H,t,J=3.0Hz),
7.29-7.36(2H,m), 7.48-7.82 (8H,m), 8.73 (1H,s) （４８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（２−エトキシエチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノキサリン mp : 97−111℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.23 (3H,t,J=7.0Hz), 2.77 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.54(2H,q,J=7.0Hz), 3.57-3.71 (5H,
m), 3.94 (1H,dd,J=16.5, 3.0Hz),5.63 (2H,s), 6.53
(1H,d,J=15.0Hz), 6.58 (1H,t,J=6.0Hz), 6.69(1H,t,J=
3.0Hz), 7.29-7.37 (2H,m), 7.49-7.82 (8H,m), 8.74
(1H,s) （４９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（フェニルカルバモイル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.88 (1
H,dd,J=17, 4Hz),4.02 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.51 (2H,
s), 6.35 (1H,br s), 7.00-7.51(13H), 7.88 (2H,d,J=8
Hz), 8.06 (1H,d,J=8Hz), 8.39 (1H,s), 9.17(1H,br s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.84 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.87 (1H,br d,J=17Hz), 4.31 (1H,br d,J=17Hz), 5.59
(1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 7.05-7.13 (2
H), 7.28-7.71 (11H), 7.76-7.86 (2H), 8.70(1H,d,J=8
Hz) （５０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（フェニルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.92 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.63 (2H,
s), 6.53 (1H,d,J=15Hz), 6.76(1H,br t,J=4Hz), 7.13
(1H,t,J=8Hz), 7.23-7.61 (11H), 7.67 (2H,d,J=8Hz),
7.88 (2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.18 (1H,br
s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.12 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.89 (1H,d,J=17Hz),4.13 (1H,d,J=17Hz), 5.59 (1H,d,
J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.69(1H,d,J=15Hz), 7.
15 (1H,t,J=8Hz), 7.32-7.40 (2H), 7.42 (1H,d,J=15H
z), 7.62 (1H,d,J=8Hz), 7.70-7.92 (8H), 8.85 (1H,d,
J=8Hz)
【０２０６】（５１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［２−（メチルカルバモイル
オキシ）エチルカルバモイル］シンナモイルグリシル］
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 2.80 (3H,d,J=6Hz),
3.27 (3H,s), 3.61-3.77 (2H,m), 3.66 (1H,d,J=17, 4H
z), 3.94 (1H,d,J=17, 5Hz), 4.25-4.37 (2H,m), 5.61
(1H,d,J=9Hz), 5.66 (1H,d,J=9Hz), 6.53 (1H,d,J=16H
z), 6.71 (1H,br t,J=6Hz), 7.01 (1H,m), 7.22-7.35
(3H,m),7.38-7.64 (6H,m), 7.74-7.85 (2H,m), 8.02 (1
H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.74 (3H,s), 3.10 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.66(2H,br t,J=7Hz), 3.91 (1H,d,J=17H
z), 4.02 (1H,d,J=17Hz), 4.26 (2H,br t,J=7Hz), 5.60
(1H,d,J=9Hz), 5.76 (1H,d,J=9Hz), 6.66 (1H,d,J=15H
z),7.45 (1H,d,J=15Hz), 7.50-7.74 (5H,m), 7.77-8.00
(5H,m),8.94 (1H,d,J=9Hz) （５２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−４−
［（エトキシカルボニルメチル）カルバモイル］シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.31 (3H,t,J=7.5Hz), 2.74 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.64(1H,dd,J=4, 16Hz), 3.95 (1H,dd,J
=4, 16Hz), 4.15-4.33 (4H,m), 5.60-5.71 (2H,m), 6.5
5 (1H,d,J=16Hz), 6.65-6.77 (2H,m), 7.17-7.35(3H,
m), 7.35-7.65 (6H,m), 7.80 (2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,
d,J=8Hz) （５３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［Ｎ−（メトキシカルボニルメチル）−Ｎ−メチルカル
バモイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.05 (2H,s), 3.10 (1
H,s), 3.26 (3H,s),3.64 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.70-3.8
3 (3H,m), 3.86-4.02 (1.7H,m),4.27 (1.3H,br s), 5.6
0-5.71 (2H,m), 6.50 (1H,br d,J=16Hz), 6.65(1H,br),
7.17-7.33 (3H,m), 7.33-7.63 (8H,m), 8.02 (1H,d,J=
8Hz) （５４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［（２−メトキシカルボニルエチル）カルバモイル］シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.65 (2H,t,J=6Hz), 2.73 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.58-3.77 (6H,m), 3.94 (1H,dd,J=4, 16
Hz), 5.90-5.70 (2H,m), 6.52 (1H,d,J=16Hz), 6.63-6.
70 (1H,m), 6.85 (1H,t-like), 7.20-7.35 (3H,m),7.35
-7.62 (6H,m), 7.75 (2H,d,J=8Hz), 8.01 (1H,d,J=8Hz) （５５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［（（Ｒ）−１−メトキシカルボニルエチル）カルバモ
イル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.52 (3H,d,J=7.5Hz), 2.72 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.65(1H,dt,J=16, 4Hz), 3.80 (3H,s),
3.95 (1H,dt,J=16, 4Hz), 4.80 (1H,quint,J=7.5Hz),
5.59-5.70 (2H,m), 6.54 (1H,dd,J=4, 16Hz), 6.64-6.8
1 (2H,m), 7.20-7.35 (3H,m), 7.35-7.65 (6H,m), 7.80
(2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), [α]20 D : -22.7°（C=20 mg／2 ml, CDCl3)
【０２０７】（５６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［（（Ｒ）−１−メトキシカルボニル−２
−フェニルエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.16-3.37 (5H,m), 3.
65 (1H,dd,J=4,16Hz), 3.78 (3H,s), 3.94 (1H,dd,J=4,
16Hz), 5.09 (1H,q,J=7.5Hz),5.60-5.71 (2H,m), 6.49
-6.60 (2H,m), 6.63-6.72 (1H,m), 7.12 (2H,d,J=8Hz),
7.20-7.36 (6H,m), 7.36-7.63 (6H,m), 7.70 (2H,d,J=
8Hz),8.02 (1H,d,J=8Hz) [α]20 D : +49.5° (C=20 mg／2 ml, MeOH) （５７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（４−ピリジルカルバモイ
ル）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.71 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.97 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.66 (2H,
s), 6.69 (1H,d,J=15Hz), 6.83(1H,br t,J=4Hz), 7.21-
7.36 (4H), 7.39-7.52 (3H), 7.62 (1H,d,J=15Hz), 7.7
1 (1H,d,J=6Hz), 7.98-8.07 (2H), 8.27 (1H,d,J=7.5H
z),8.58 (2H,d,J=6Hz), 8.69 (1H,d,J=2Hz) その３塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.20 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.92 (1H,d,J=17Hz),4.26 (1H,d,J=17Hz), 5.60 (1H,d,
J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 6.98(1H,d,J=15Hz), 7.
49-7.69 (4H), 7.79 (1H,d,J=7.5Hz), 7.85-7.93(2H),
8.17 (1H,br d,J=7.5Hz), 8.33 (1H,br d,J=7.5Hz), 8.
46 (2H,d,J=6Hz), 8.67 (2H,d,J=6Hz), 8.87 (1H,d,J=
7.5Hz), 8.99 (1H,br s) （５８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（３−ピリジルメチルカル
バモイル）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.93 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.69 (2H,
d,J=5Hz), 5.65 (2H,s), 6.62 (1H,d,J=15Hz), 6.79 (1
H,br t,J=4Hz), 7.20-7.33 (4H), 7.37-7.52 (4H),7.59
(1H,d,J=15Hz), 7.71 (1H,br d,J=7.5Hz), 7.95 (1H,d
d,J=7.5,2Hz), 8.02 (1H,d,J=7.5Hz), 8.20 (1H,d,J=7.
5Hz), 8.37 (1H,br t,J=5Hz), 8.53 (1H,d,J=2Hz), 8.6
2 (2H,dd,J=7.5, 2Hz) その３塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.13 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=17Hz),4.28 (1H,d,J=17Hz), 4.88 (2H,br
s), 5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 7.04
(1H,br d,J=15Hz), 7.46-7.69 (4H), 7.81 (1H,d,J=7.5
Hz), 7.87-8.02 (3H), 8.56 (1H,br d,J=7.5Hz), 8.69-
8.81 (3H),8.89 (1H,br d,J=7.5Hz), 8.99 (1H,br s),
9.33 (1H,br s) （５９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（４−ピリジルメチルカル
バモイル）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.70 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.96 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.69 (2H,
d,J=5Hz), 5.66 (2H,s), 6.64 (1H,d,J=15Hz), 6.79 (1
H,br t,J=4Hz), 7.23-7.33 (5H), 7.38-7.52 (3H),7.61
(1H,d,J=15Hz), 7.98 (1H,dd,J=7.5, 2Hz), 8.02 (1H,
d,J=7.5Hz),8.20 (1H,d,J=7.5Hz), 8.42 (1H,br t,J=5H
z), 8.57 (2H,d,J=6Hz),8.62 (1H,d,J=2Hz) その３塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.15 (3H,br s), 3.29 (3H,
s), 3.90 (1H,d,J=17Hz), 4.30 (1H,d,J=17Hz), 4.92
(2H,br s), 5.56 (1H,d,J=10Hz),5.72 (1H,d,J=10Hz),
7.07 (1H,br s), 7.45-7.68 (4H), 7.60 (1H,d,J=7.5H
z), 7.85-7.98 (2H), 8.03-8.12 (2H), 8.58 (1H,br
s), 8.70-8.91 (4H), 9.40 (1H,br s) （６０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−［（２−ピリジル）カルバモイル］シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.71 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.95 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.64 (2H,s
-like), 6.58 (1H,d,J=16Hz),6.86 (1H,t-like), 7.08
(1H,dd,J=5, 8Hz), 7.18-7.35 (4H,m), 7.35-7.52 (3H,
m), 7.52-7.67 (3H,m), 7.76 (1H,ddd,J=8, 8, 2Hz),
7.91(2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.29 (1H,dd,J
=2, 5Hz), 8.38 (1H,d,J=8Hz), 8.75 (1H,s) （６１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−［（５−テトラゾリル）カルバモイル］シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.69 (3H,s), 3.27 (3H,s),
3.51-3.78 (1H,m),4.01 (1H,d,J=17Hz), 5.58 (2H,s),
6.67 (1H,d,J=15Hz), 7.20-7.80(8H,m), 7.90-8.20 (4
H,m) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.11 (3H,br s), 3.32 (3H,
s), 3.92 (1H,d,J=17Hz), 4.00 (1H,d,J=17Hz), 5.63
(1H,d,J=9Hz), 5.80 (1H,d,J=9Hz),6.77 (1H,d,J=15H
z), 7.44-8.15 (11H,m), 8.98 (1H,m)
【０２０８】実施例５６ ８−［３−［Ｎ−（４−アミノシンナモイルグリシル）
−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリンと塩化エトキシカルボニルア
セチルとを実施例１５と同様にして反応させて、８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−（エトキシカル
ボニルアセトアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンを
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 2.73 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.46(2H,s), 3.63 (1H,dd,J=4, 18Hz),
3.93 (1H,dd,J=4, 18Hz), 4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 5.63
(2H,s), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like),7.20-
7.34 (3H,m), 7.34-7.53 (6H,m), 7.53-7.62 (2H,m),
8.02 (1H,d,J=8Hz), 9.46 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.31 (3H,t,J=7.5Hz), 3.07
(3H,s), 3.27 (3H,s),3.51 (2H,s), 3.87 (1H,d,J=10H
z), 4.01 (1H,d,J=10Hz), 4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 5.60
(1H,d,J=10Hz), 5.20 (1H,d,J=10Hz), 6.47 (1H,d,J=16
Hz), 7.32-7.43 (3H,m), 7.49-7.65 (5H,m), 7.71-7.90
(3H,m),8.76-8.88 (1H,m)
【０２０９】実施例５７ ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アミノフェニル）ウレ
イドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ］−２−メチルキノリンと塩化プロピ
オニルとを実施例５６と同様にして反応させて、８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−
（３−プロピオンアミドフェニル）ウレイドアセチル］
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンを得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.13 (3H,t,J=7.5Hz), 2.27 (2H,q,J
=7.5Hz), 2.60 (3H,s), 3.18 (3H,s), 3.78-3.90 (1H,
m), 3.93-4.06 (1H,m), 5.50 (1H,d,J=10Hz), 5.60 (1
H,d,J=10Hz), 5.75-7.85 (1H,m), 6.78-6.88 (1H,m),7.
04 (1H,t,J=7.5Hz), 7.21-7.50 (8H,m), 7.91 (1H,br
s), 8.07 (1H,d,J=8Hz), 8.26 (1H,br s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.11 (3H,t,J=7.5Hz), 2.29
(2H,q,J=7.5Hz), 2.73(3H,s), 3.25 (3H,s), 3.84 (1H,
d,J=16Hz), 4.24 (1H,d,J=16Hz), 5.58(1H,d,J=10Hz),
5.73 (1H,d,J=10Hz), 6.78 (1H,t,J=8Hz), 6.90 (1H,d,
J=7.5Hz), 7.14 (1H,s-like), 7.36 (1H,d,J=7.5Hz),
7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.54-7.65 (2H,m), 7.65-7.80 (2
H,m), 7.86 (1H,t,J=8Hz),8.76 (1H,d,J=8Hz)
【０２１０】実施例５８ 実施例３６、５６または５７と同様にして、次の化合物
を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−
イル）アセトアミド］シンナモイルグリシル］アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.55 (3
H,s), 3.64 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.71 (2H,s), 3.94 (1
H,dd,J=4, 16Hz), 5.65 (2H,s-like),6.11-6.29 (2H,
m), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.10 (1H,t-like), 6.64-6.7
0(1H,m), 7.23-7.33 (3H,m), 7.37-7.55 (9H,m), 8.03
(1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.13 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.59 (3H,s), 3.74(2H,s), 3.88 (1H,d,J=16Hz), 4.00
(1H,d,J=16Hz), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10
Hz), 6.47 (1H,d,J=16Hz), 7.32-7.63 (10H,m), 7.75-
7.90 (4H,m), 8.86 (1H,d,J=8Hz) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［（３−チエニルカルボニル）アミノ］シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.67 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.90 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.62 (2H,
s), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.60(1H,t-like), 7.20-7.56
(11H,m), 7.65 (2H,d,J=8Hz), 8.00-8.09(2H,m), 8.35
(1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.08 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.91 (1H,d,J=17Hz),4.06 (1H,d,J=17Hz), 5.59 (1H,d,
J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10Hz), 6.49(1H,d,J=16Hz), 7.
30-7.97 (13H,m), 8.25 (1H,d,J=2Hz), 8.92 (1H,d,J=8
Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［（２−チエニルカルボニル）アミノ］シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.19 (3H,s),
3.60 (1H,d,J=16Hz),3.90 (1H,d,J=16Hz), 5.53 (2H,
s), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 7.01 (1H,t-like,J=4.5Hz),
7.19-7.41 (6H,m), 7.41-7.55 (4H,m), 7.64 (2H,d,J=8
Hz), 7.80 (1H,d,J=4.5Hz), 8.06 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.10 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.83-4.18 (2H,m),5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=
10Hz), 6.49 (1H,d,J=16Hz), 7.11-7.18 (1H,m), 7.25-
7.46 (3H,m), 7.46-7.98 (10H,m), 8.90 (1H,d,J=7.5H
z) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［（２−フリルカルボニル）アミノ］シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.94 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.64 (2H,
s), 6.43 (1H,d,J=16Hz), 6.54-6.58(1H,m), 6.61 (1H,
t-like), 7.20-7.34 (4H,m), 7.37-7.60 (7H,m),7.68
(2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.20 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.16 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16Hz),4.05 (1H,d,J=16Hz), 5.61 (1H,d,
J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.48-6.61 (2H,m), 7.2
4-7.37 (1H,m), 7.37-7.50 (3H,m), 7.50-7.60 (3H,m),
7.60-7.70 (3H,m), 7.76-7.94 (3H,m), 8.89 (1H,d,J=8
Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［（３−フリルカルボニル）アミノ］シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.20 (3H,s),
3.60 (1H,d,J=16Hz),3.93 (1H,d,J=16Hz), 5.55 (2H,
s), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.85 (1H,d-like), 7.20-7.5
0 (10H,m), 7.63 (2H,d,J=8Hz), 8.06 (1H,d,J=8Hz),8.
13 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.09 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16Hz),4.08 (1H,d,J=16Hz), 5.58 (1H,d,
J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 6.46(1H,d,J=16Hz), 6.
95 (1H,s-like), 7.49 (2H,d,J=7.5Hz), 7.45-7.48(1H,
m), 7.55 (1H,s-like), 7.60-7.75 (4H,m), 7.75-7.93
(4H,m),8.25 (1H,s-like), 8.90 (1H,d,J=8Hz)
【０２１１】（６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［（３−チエニル）アセトア
ミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.70 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.63 (1H,dd-like,J=16Hz), 3.76 (2H,s), 3.93 (1H,d
d,J=4, 16Hz), 5.65 (2H,s), 6.40(1H,d,J=16Hz), 6.55
-6.64 (1H,m), 7.03-7.09 (1H,m), 7.16-7.34 (4H,m),
7.34-7.57 (10H,m), 8.04 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.07 (3H,s), 3.27 (3H,s),
3.76 (2H,s), 3.90(1H,d,J=16Hz), 4.04 (1H,d,J=16H
z), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.45
(1H,d,J=16Hz), 7.13 (1H,d,J=5Hz), 7.21-7.70 (9H,
m), 7.70-7.92 (4H,m), 8.88 (1H,d,J=8Hz) （７） ８−［３−［Ｎ−（４−アクリロイルアミノシ
ンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.66 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=4,16Hz), 3.89 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.70 (1H,
d,J=10Hz), 6.23 (1H,d,J=16Hz), 6.35-6.45 (2H,m),
6.62 (1H,t-like), 7.21-7.56 (9H,m),7.61 (2H,d,J=8H
z), 8.05 (1H,d,J=8Hz), 8.30 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.08 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.91 (1H,d,J=16Hz),4.07 (1H,d,J=16Hz), 5.57 (1H,d,
J=10Hz), 5.65-5.80 (2H,m), 6.35-6.55 (2H,m), 7.24-
7.35 (4H,m), 7.53 (2H,s-like), 7.58-7.70 (3H,m),
7.75-7.91 (3H,m), 8.90 (1H,d,J=8Hz) （８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−（４−トリフルオロアセトアミドシンナモイルグリ
シル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.17 (3H,s), 3.58 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.83 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.54 (2H,s
-like), 6.41 (1H,d,J=16Hz),6.79 (1H,t-like), 7.14
(1H,d,J=8Hz), 7.20-7.33 (3H,m), 7.33-7.55(5H,m),
7.71 (2H,d,J=8Hz), 8.07 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.15 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16Hz),4.12 (1H,d,J=16Hz), 5.60 (1H,d,
J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.56(1H,d,J=16Hz), 7.
31-7.50 (3H,m), 7.55 (2H,s-like), 7.58-7.66 (3H,
m), 7.77-7.94 (3H,m), 8.87 (1H,d,J=8Hz) （９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（エトキシカルボニルアミノ）シンナモイルグリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキ
ノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.30 (3H,t,J=7.5Hz), 2.72 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.63(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.93 (1H,dd,J
=4, 18Hz), 4.23 (2H,q,J=7.5Hz),5.63 (2H,s), 6.39
(1H,d,J=16Hz), 6.61 (1H,t-like), 6.79 (1H,s),7.20-
7.59 (11H,m), 8.02 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.27 (3H,t,J=7.5Hz), 3.07
(3H,s), 3.26 (3H,s),3.83 (1H,d,J=16Hz), 3.95 (1H,
d,J=16Hz), 4.18 (2H,q,J=7.5Hz), 5.54(1H,d,J=10Hz),
5.69 (1H,d,J=10Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 7.29-7.45
(5H,m), 7.45-7.65 (3H,m), 7.70-7.91 (3H,m), 8.86
(1H,d,J=8Hz) （１０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−（ニコチノイルアミノ）シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.56 (3H,s), 3.16 (3H,s), 3.60 (1
H,dd,J=4, 17.5Hz),3.88 (1H,dd,J=4, 17.5Hz), 5.55
(2H,s), 6.38 (1H,d,J=16Hz), 6.72(1H,t-like), 7.10-
7.35 (5H,m), 7.35-7.60 (5H,m), 7.70 (2H,d,J=8Hz),
8.05 (1H,d,J=8Hz), 8.24 (1H,dif.-dd,J=8Hz), 8.66
(1H,d,J=5Hz), 9.11 (1H,d,J=1Hz), 9.29 (1H,s) その２塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.91 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.90
(1H,dd,J=4, 17Hz),5.91 (1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J
=10Hz), 6.75 (1H,d,J=16Hz), 7.38(1H,d,J=16Hz), 7.5
9 (2H,d,J=8Hz), 7.74 (1H,dd,J=5, 8Hz), 7.79-7.99(7
H,m), 8.31 (1H,t,J=5Hz), 8.51 (1H,d,J=8Hz), 8.86
(1H,d,J=5Hz),8.98 (1H,dif.-d), 9.23 (1H,s-like)
【０２１２】（１１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−ピリジンカルボキサミ
ド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.74 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.96 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.65 (2H,
s), 6.45 (1H,d,J=16Hz), 6.60(1H,t-like), 7.21-7.40
(3H,m), 7.40-7.65 (7H,m), 7.81 (2H,d,J=8Hz), 7.93
(1H,td,J=8Hz, 1Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.30 (1H,
d,J=8Hz), 8.63 (1H,d,J=5Hz), 10.13 (1H,s) その２塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.90 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.90
(1H,dd,J=4, 18Hz),5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.66 (1H,d,J
=10Hz), 6.74 (1H,d,J=16Hz), 7.38(1H,d,J=16Hz), 7.5
8 (2H,d,J=8Hz), 7.66-7.75 (1H,m), 7.78-8.04(8H,m),
8.09 (1H,t,J=7.5Hz), 8.19 (1H,d,J=7.5Hz), 8.30 (1
H,t,J=5Hz), 8.76 (1H,d,J=5Hz), 8.90 (1H,br) （１２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（４−
イソブチルアミドシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.24 (6H,d,J=7.5Hz), 2.50 (1H,m,J
=7.5Hz), 2.73 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.64 (1H,dd,J=1
8, 4Hz), 3.94 (1H,dd,J=18, 4Hz),5.63 (1H,d,J=10H
z), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 6.41 (1H,d,J=15Hz), 6.60(1
H,t-like), 7.23-7.36 (2H,m), 7.36-7.60 (9H,m), 8.0
3 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.09 (6H,d,J=7.5Hz), 2.60 (1H,
m), 2.85 (3H,s), 3.13(3H,s), 3.86 (1H,dd,J=4, 17H
z), 5.51-5.78 (2H,m), 6.66 (1H,d,J=16Hz), 7.31 (1
H,d,J=16Hz), 7.49 (2H,d,J=8Hz), 7.66 (2H,d,J=8Hz),
7.73-7.93 (6H,m), 8.25 (1H,t,J=5Hz) （１３） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセチルグリシル
アミノ）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン NMR (CDCl3,δ) : 1.94 (3H,s), 2.66 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 3.60 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.80-4.04 (3H,m), 5.
55 (2H,s), 6.37 (1H,d,J=16Hz),7.10-7.60 (11H,m),
8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.87 (3H,s), 2.87 (3H,s), 3.11
(3H,s), 3.80-3.91(3H,m), 5.55-5.68 (2H,m), 6.66 (1
H,d,J=16Hz), 7.31 (1H,d,J=16Hz),7.50 (2H,d,J=8Hz),
7.64 (2H,d,J=8Hz), 7.75-7.97 (5H,m), 8.19-8.32(2
H,m) （１４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−［（ジメチルアミノ）アセトアミド］シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.35 (6H,s), 2.70 (3H,s), 3.07 (2
H,s), 3.25 (3H,s),3.63 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1
H,dd,J=4, 18Hz), 5.60 (2H,s), 6.41(1H,d,J=16Hz),
6.69 (1H,t-like), 7.20-7.35 (3H,m), 7.36-7.49 (5H,
m), 7.52 (1H,d,J=16Hz), 7.60 (2H,d,J=8Hz), 8.04 (1
H,d,J=8Hz), 9.22(1H,s) その２塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.76-2.93 (9H,m), 3.12 (3H,s),
3.86 (1H,dif.-dd,J=16Hz), 4.11-4.21 (2H,m), 5.52-
5.63 (2H,m), 6.70 (1H,d,J=16Hz),7.35 (1H,d,J=16H
z), 7.55 (2H,d,J=8Hz), 7.66 (2H,d,J=8Hz), 7.70-7.9
4 (6H,m), 8.25-8.34 (1H,m) （１５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（３−メトキシプロピオンアミド）シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.57 (2H,t,J=6Hz), 2.68 (3H,s),
3.24 (3H,s), 3.40(3H,s), 3.54-3.75 (3H,m), 3.90 (1
H,dd,J=17.5, 4Hz), 5.60 (2H,s),6.69 (1H,t-like),
7.17-7.33 (3H,m), 7.33-7.48 (5H,m), 7.48-7.60(3H,
m), 8.03 (1H,d,J=8Hz), 8.89 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (2H,t,J=6Hz), 3.09 (3
H,s), 3.30 (3H,s),3.40 (3H,s), 3.74 (2H,t,J=6Hz),
3.93 (2H,s), 5.59 (1H,d,J=10Hz),5.77 (1H,d,J=10H
z), 6.46 (1H,d,J=16Hz), 7.28-7.40 (1H,m), 7.43(2H,
d,J=8Hz), 7.48-7.76 (5H,m), 7.80-7.99 (3H,m), 8.95
(1H,d,J=8Hz)
【０２１３】（１６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［（２−チエニル）アセトア
ミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=4, 16Hz),3.85-3.97 (3H,m), 5.58-5.68 (2H,
m), 6.38 (1H,d,J=16Hz), 6.59 (1H,t-like), 6.93-7.0
0 (1H,m), 7.00-7.05 (1H,m), 7.22-7.32 (2H,m),7.36-
7.54 (8H,m), 7.74 (1H,s), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CD3OD,δ) : 2.99 (3H,s), 3.76-3.94 (3H,m), 4.
00 (1H,d,J=16Hz),5.70 (1H,d,J=10Hz), 5.80 (1H,d,J=
10Hz), 6.60 (1H,d,J=16Hz), 6.92-7.07 (2H,m), 7.23-
7.35 (1H,m), 7.35-7.80 (7H,m), 7.80-8.04 (4H,m),9.
02 (1H,d,J=8Hz) （１７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルアセトアミド）フ
ェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.51 (3H,s), 3.13 (3H,s), 3.53 (2
H,s), 3.85 (1H,br s), 5.51 (2H,s), 5.59 (1H,br s),
6.88-7.38 (8H,m), 7.38-7.56(4H,m), 8.07 (1H,d,J=8
Hz), 8.40-8.50 (3H,m) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.78 (3H,s), 3.21 (3H,s),
3.80 (1H,d,J=16Hz),3.98 (1H,d,J=16Hz), 4.07 (2H,
s), 5.53 (1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 6.74-
6.86 (2H,m), 7.29-7.38 (1H,m), 7.43-7.53 (3H,m),7.
66-7.89 (3H,m), 8.04 (2H,d,J=6Hz), 8.60 (2H,d,J=6H
z), 8.79(1H,d,J=8Hz) （１８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−［３−（イソニコチノイルアミノ）フェ
ニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルキノリン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.64 (3H,s), 3.22 (3H,s),
3.77-3.95 (2H,m),5.53 (1H,d,J=10Hz), 5.60 (1H,d,J=
10Hz), 5.88-5.96 (1H,m), 6.78-6.86 (1H,m), 7.15 (1
H,t,J=7.5Hz), 7.21-7.50 (6H,m), 7.55-7.66 (2H,m),
7.71-7.80 (2H,m), 8.07 (1H,d,J=8Hz), 8.70 (2H,d,J=
6Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.92 (3H,s), 3.24 (3H,s),
3.85 (1H,d,J=16Hz),4.05 (1H,d,J=16Hz), 5.56 (1H,d,
J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 6.90-7.07 (2H,m), 7.3
8-7.67 (5H,m), 7.67-7.89 (3H,m), 8.42-8.60 (2H,m),
8.75-8.99 (3H,m) （１９） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［Ｎ’−（３−メトキシアセトアミドフェニル）
ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.46 (3
H,s), 3.80 (1H,dd,J=4, 16Hz), 3.96 (2H,s), 4.27 (1
H,dd,J=7.5, 16Hz), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.54 (1H,t-
like), 5.66 (1H,d,J=10Hz), 6.70 (1H,d,J=8Hz),7.05
(1H,t,J=7.5Hz), 7.22-7.38 (4H,m), 7.38-7.50 (3H,
m), 7.58 (1H,t-like), 8.08 (1H,d,J=8Hz), 8.19 (1H,
s), 8.28 (1H,s) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.78 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.41 (3H,s), 3.63(1H,d,J=16Hz), 3.73-3.91 (2H,m),
4.32 (1H,d,J=16Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,
d,J=10Hz), 6.97 (2H,d,J=5Hz), 7.20-7.27 (1H,m),7.3
1 (1H,s-like), 7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.58-7.65 (2H,
m), 7.65-7.80(2H,m), 7.86 (1H,t,J=7.5Hz), 8.77 (1
H,d,J=8Hz) （２０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（プロピオンアミド）ピリ
ジン−３−イル］アクリロイルグリシル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (3H,t,J=7.5Hz), 2.45 (2H,q,J
=7.5Hz), 2.72 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.68 (1H,dd,J=1
7, 4Hz), 3.94 (1H,dd,J=17, 5Hz),5.62 (1H,d,J=10H
z), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 6.48 (1H,d,J=15Hz), 6.69(1
H,br t,J=4Hz), 7.21-7.32 (3H), 7.39-7.57 (4H), 7.8
2 (1H,dd,J=7.5, 2Hz), 7.99 (1H,br s), 8.02 (1H,d,J
=7.5Hz), 8.21 (1H,d,J=7.5Hz), 8.34 (1H,d,J=2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.27 (3H,t,J=7.5Hz), 2.78
(2H,q,J=7.5Hz), 3.22(3H,s), 3.28 (3H,s), 3.93 (1H,
d,J=17Hz), 4.27 (1H,d,J=17Hz), 5.59(1H,d,J=10Hz),
5.64 (1H,d,J=10Hz), 6.95 (1H,d,J=15Hz), 7.52 (2H,
s), 7.57-7.70 (2H), 7.85-8.12 (5H), 8.97-9.02 (2H)
【０２１４】（２１） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３
−［６−（アクリルアミド）ピリジン−３−イル］アク
リロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.94 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.62 (1H,
d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz),5.84 (1H,d,J=10Hz),
6.29 (1H,dd,J=15, 10Hz), 6.49 (1H,d,J=15Hz),6.70
(1H,br t,J=4Hz), 7.22-7.58 (7H), 7.87 (1H,dd,J=7.
5, 2Hz),8.02 (1H,d,J=7.5Hz), 8.21 (1H,br s), 8.30
(1H,d,J=7.5Hz), 8.38(1H,d,J=2Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.21 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.92 (1H,d,J=17Hz),4.32 (1H,d,J=17Hz), 5.58 (1H,d,
J=10Hz), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.84(1H,dd,J=10, 2H
z), 6.70-6.78 (2H), 6.94 (1H,d,J=15Hz), 7.48-7.64
(4H), 7.80-7.94 (3H), 8.10 (1H,br d,J=7.5Hz), 8.31
(1H,br d,J=7.5Hz), 8.92 (1H,d,J=7.5Hz), 8.99 (1H,
br s) （２２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（イソニコチノイルアミ
ノ）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17,4Hz), 3.95 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.66 (2H,
s), 6.52 (1H,d,J=15Hz),6.72 (1H,br s), 7.24-7.34
(3H), 7.39-7.52 (3H), 7.57 (1H,d,J=15Hz), 7.77 (2
H,d,J=6Hz), 7.92 (1H,dd,J=7.5, 2Hz), 8.03 (1H,d,J=
7.5Hz), 8.42 (1H,d,J=2Hz), 8.71 (1H,s), 8.84 (2H,
d,J=6Hz) その３塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.18 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.92 (1H,d,J=17Hz),4.24 (1H,d,J=17Hz), 5.57 (1H,d,
J=10Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz), 7.06(1H,br d,J=15Hz),
7.47 (1H,d,J=15Hz), 7.56-7.69 (3H), 7.81 (1H,d,J=
7.5Hz), 7.90 (1H,t,J=7.5Hz), 7.98 (1H,d,J=7.5Hz),
8.67 (2H,s),8.89 (1H,d,J=7.5Hz), 8.91-8.99 (2H),
9.05-9.14 (3H) （２３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［（Ｅ）−３−［６−（エトキシカルボニルアセトアミ
ド）ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン NMR (CDCl3,δ) : 1.32 (3H,t,J=7.5Hz), 2.73 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.50(2H,s), 3.68 (1H,dd,J=17, 4Hz),
3.95 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.28 (2H,q,J=7.5Hz), 5.62
(1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz), 6.49 (1H,d,J=15
Hz), 6.69 (1H,br s), 7.22-7.33 (3H), 7.39-7.49 (3
H), 7.52(1H,d,J=15Hz), 7.82 (1H,dd,J=7.5, 2Hz), 8.
02 (1H,d,J=7.5Hz), 8.18(1H,br d,J=7.5Hz), 8.40 (1
H,d,J=2Hz), 9.59 (1H,s) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.30 (3H,t,J=7.5Hz), 3.21
(3H,br s), 3.28(3H,s), 3.79 (1H,d,J=8Hz), 3.91 (1
H,d,J=17Hz), 4.18-4.28 (3H),4.32 (1H,d,J=17Hz), 5.
59 (1H,d,J=10Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 6.96(1H,br
d,J=15Hz), 7.42-7.64 (4H), 7.79-7.93 (3H), 8.05 (1
H,m),8.35 (1H,m), 8.88-8.96 (2H) （２４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−（ベンズア
ミド）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
キノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.81 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.99 (1H,br dd,J=17, 5Hz), 5.49 (1
H,d,J=10Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz),5.85 (1H,br s), 6.
82 (1H,br d,J=8Hz), 7.09 (1H,t,J=8Hz), 7.23-7.59(1
0H), 7.62 (1H,br s), 7.83 (2H,d,J=8Hz), 8.06 (1H,
d,J=8Hz), 8.30-8.41 (2H) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.66 (3H,br s), 3.26 (3H,
s), 3.85 (1H,br d,J=17Hz), 4.36 (1H,br d,J=17Hz),
5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 6.91 (1H,
t,J=8Hz), 6.99 (1H,br d,J=8Hz), 7.37 (1H,br s),7.3
9-7.58 (6H), 7.62 (1H,d,J=8Hz), 7.68 (2H,d,J=8Hz),
7.72-7.82(3H), 8.71 (1H,d,J=8Hz) （２５） ８−［３−［Ｎ−［４−（シクロへキサンカ
ルボキサミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.18-1.99 (10H), 2.20 (1H,m), 2.7
2 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.64 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.9
3 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,
d,J=10Hz), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 6.61 (1H,br t,J=4H
z), 7.22-7.59 (12H), 8.02 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.20-1.98 (10H), 2.38 (1H,
m), 3.12 (3H,br s),3.29 (3H,s), 3.91 (1H,br d,J=17
Hz), 4.10 (1H,br d,J=17Hz), 5.59(1H,d,J=10Hz), 5.6
9 (1H,d,J=10Hz), 6.48 (1H,d,J=15Hz), 7.26-7.38(3
H), 7.50-7.65 (5H), 7.77-7.90 (3H), 8.90 (1H,d,J=8
Hz)
【０２１５】（２６） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［（４−メチル−５−オキサ
ゾリルカルボニル）アミノ］シンナモイルグリシル］ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 141−148℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.58 (3H,s), 2.70 (3H,s), 3.24 (3
H,s), 3.63 (1H,dd,J=16.5, 4.5Hz), 3.93 (1H,dd,J=1
6.5, 4.5Hz), 5.61 (1H,d,J=11.0Hz),5.66 (1H,d,J=11.
0Hz), 6.43 (1H,d,J=15.0Hz), 6.62 (1H,br t,J=4.5H
z), 7.23-7.32 (3H,m), 7.37-7.54 (5H,m), 7.54 (1H,
d,J=15.0Hz), 7.65 (2H,d,J=8.5Hz), 7.77 (1H,s), 8.0
3 (1H,d,J=8.5Hz),8.16 (1H,s) その２塩酸塩 mp : 160.5−164.5℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.57 (3H,s), 3.11 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.89(1H,d,J=16.0Hz), 4.04 (1H,d,J=16.
0Hz), 5.60 (1H,d,J=9.0Hz), 5.73(1H,d,J=9.0Hz), 6.5
3 (1H,d,J=16.0Hz), 7.41 (1H,d,J=16.0Hz), 7.47(2H,
d,J=8.5Hz), 7.55 (2H,s), 7.63-7.72 (3H,m), 7.79-7.
95 (3H,m),7.97 (1H,s), 8.93 (1H,d,J=8.5Hz) （２７） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−［（２−メチル−４−オキサゾリルカルボ
ニル）アミノ］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.52 (3H,s), 2.73 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.63 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.94 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 6.42
(1H,d,J=15Hz), 6.60 (1H,br t,J=4Hz), 7.23-7.33(3
H), 7.39-7.59 (6H), 7.69 (2H,d,J=8Hz), 8.02 (1H,d,
J=8Hz), 8.18(1H,s), 8.73 (1H,s) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.16 (3H,s),
3.31 (3H,s), 3.90(1H,d,J=17Hz), 4.01 (1H,d,J=17H
z), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.53
(1H,d,J=15Hz), 7.41-7.51 (3H), 7.54 (1H,d,J=8Hz),
7.59 (1H,d,J=8Hz), 7.63-7.71 (3H), 7.79-7.93 (3H),
8.25 (1H,s),8.91 (1H,d,J=8Hz) （２８） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［（３，５−ジメチル−４−イソキサゾリルカルボニ
ル）アミノ］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 2.69 (3H,s), 2.74 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.67 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.94 (1
H,dd,J=17, 5Hz), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=
10Hz), 6.44 (1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br t,J=4Hz),
7.23-7.61 (12H), 8.04 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.47 (3H,s), 2.64 (3H,s),
3.17 (3H,br s), 3.30(3H,s), 3.91 (1H,d,J=17Hz), 4.
10 (1H,d,J=17Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J
=10Hz), 6.52 (1H,d,J=15Hz), 7.34-7.48 (3H),7.53 (2
H,s), 7.62 (3H,d,J=8Hz), 7.79 (1H,d,J=8Hz), 7.83-
7.91 (2H),8.88 (1H,d,J=8Hz) （２９） ８−［３−［Ｎ−［４−［（Ｎ−第三級ブト
キシカルボニル−Ｌ−プロリル）アミノ］シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.49 (9H,br s), 1.83-2.03 (4H),
2.70 (3H,s), 3.26(3H,s), 3.29-3.69 (3H), 3.93 (1H,
dt,J=17, 5Hz), 4.46 (1H,m), 5.63(2H,s), 6.39 (1H,
d,J=15Hz), 6.62 (1H,m), 7.20-7.57 (12H), 8.02(1H,
d,J=8Hz) （３０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［（１−エチルピペリジン−４−カルボニル）アミノ］
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.11-1.22 (3H), 1.62-2.10 (9H),
2.72 (3H,s), 3.04-3.17 (2H), 3.27 (3H,s), 3.64 (1
H,dd,J=17, 4Hz), 3.94 (1H,dd,J=17,5Hz), 5.65 (2H,b
r s), 6.40 (1H,d,J=15Hz), 6.61 (1H,m), 7.21-7.61(1
2H), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42 (3H,t,J=7.5Hz), 2.10-
2.47 (4H), 2.98-3.19(8H), 3.28 (3H,s), 3.49-3.59
(2H), 3.92 (1H,d,J=17Hz), 4.08 (1H,d,J=17Hz), 5.58
(1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 6.43 (1H,d,J=1
5Hz), 7.24 (2H,d,J=8Hz), 7.38 (1H,m), 7.52-7.69 (5
H), 7.80-7.95 (3H), 8.95 (1H,d,J=8Hz)
【０２１６】（３１） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（メトキシアセトアミド）
ピリジン−３−イル］アクリロイルグリシル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.51 (3
H,s), 3.67 (1H,dd,J=16.5, 5.5Hz), 3.93 (1H,dd,J=1
6.5, 5.5Hz), 4.03 (2H,s), 5.63 (1H,d,J=11.0Hz), 5.
68 (1H,d,J=11.0Hz), 6.49 (1H,d,J=16.0Hz), 6.67(1H,
br t,J=5.5Hz), 7.22-7.35 (3H,m), 7.38-7.53 (3H,m),
7.53 (1H,d,J=16.0Hz), 7.85 (1H,dd,J=8.5, 1.5Hz),
8.03 (1H,d,J=8.5Hz), 8.25(1H,d,J=8.5Hz), 8.40 (1H,
d,J=1.5Hz), 8.93 (1H,s) その２塩酸塩 mp : 142−146℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.91 (3H,s), 3.13 (3H,s), 3.36
(3H,s), 3.59 (1H,dd,J=16.0, 5.5Hz), 3.90 (1H,dd,J=
16.0, 5.5Hz), 4.09 (2H,s), 5.62(1H,d,J=10.5Hz), 5.
67 (1H,d,J=10.5Hz), 6.81 (1H,d,J=16.0Hz), 7.38(1H,
d,J=16.0Hz), 7.77-8.07 (6H,m), 8.11 (1H,d,J=8.5H
z), 8.30-8.40(1H,m), 8.50 (1H,s), 8.99 (1H,m) （３２） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（ア
セチルグリシルアミノ）ピリジン−３−イル］アクリロ
イルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 128−136.5℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.07 (3H,s), 2.73 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.67 (1H,dd,J=16.0, 4.5Hz), 3.99 (1H,dd,J=1
6.0, 4.5Hz), 4.03 (2H,d,J=6.0Hz),5.64 (2H,s), 6.45
(1H,d,J=16.0Hz), 6.83-6.96 (2H,m), 7.22-7.67(7H,
m), 7.78 (1H,dd,J=8.5, 1.5Hz), 8.02 (1H,d,J=8.5H
z), 8.09-8.24(1H,m), 8.35 (1H,d,J=1.5Hz), 9.04 (1
H,s) その２塩酸塩 mp : 150−157℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.10 (3H,s), 3.15 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.89(1H,d,J=16.0Hz), 4.10-4.31 (1H,
m), 4.19 (2H,s), 5.57 (1H,d,J=8.5Hz), 5.70 (1H,d,J
=8.5Hz), 6.83 (1H,m), 7.44-7.68 (4H,m),7.71-7.98
(3H,m), 8.10 (1H,m), 8.38 (1H,m), 8.70 (1H,m), 8.8
8(1H,m) （３３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル
−Ｎ−［４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２
−カルボニル）アミノ］シンナモイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 106.5−115℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.64 (1
H,dd,J=16.5, 4.5Hz),3.94 (1H,dd,J=16.5, 4.5Hz), 4.
12 (3H,s), 5.63 (1H,d,J=11.0Hz),5.68 (1H,d,J=11.0H
z), 6.43 (1H,d,J=16.0Hz), 6.63 (1H,br t,J=4.5Hz),
7.03 (1H,s), 7.07 (1H,s), 7.23-7.34 (3H,m), 7.39-
7.54(5H,m), 7.54 (1H,d,J=16.0Hz), 7.67 (2H,d,J=8.5
Hz), 8.02 (1H,s),9.32 (1H,s) その２塩酸塩 mp : 132.5−140℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.12 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16.0Hz),3.99 (1H,d,J=16.0Hz), 4.29 (3
H,s), 5.61 (1H,d,J=8.5Hz), 5.73 (1H,d,J=8.5Hz), 6.
54 (1H,d,J=16.0Hz), 7.39-7.50 (3H,m), 7.52-7.62(4
H,m), 7.69 (1H,d,J=8.5Hz), 7.82-8.00 (5H,m), 8.97
(1H,d,J=8.5Hz) （３４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［（Ｅ）−３−［６−（２−フランカルボキサミド）ピ
リジン−３−イル］アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 208−212℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=16.5,5.5Hz), 3.96 (1H,dd,J=16.5, 5.5Hz), 5.
63 (1H,d,J=10.5Hz), 5.68(1H,d,J=10.5Hz), 6.51 (1H,
d,J=16.0Hz), 6.57-6.61 (1H,m), 6.68(1H,br t,J=5.5H
z), 7.23-7.34 (4H,m), 7.39-7.58 (5H,m), 7.88 (1H,d
d,J=8.5, 1.5Hz), 8.03 (1H,d,J=8.5Hz), 8.33 (1H,d,J
=8.5Hz), 8.41(1H,d,J=1.5Hz), 8.80 (1H,s) その２塩酸塩 mp : 154.5−158℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.19 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.90 (1H,d,J=16.0Hz),4.29 (1H,d,J=16.0Hz), 5.57 (1
H,d,J=9.0Hz), 5.69 (1H,d,J=9.0Hz),6.63 (1H,m), 6.8
9 (1H,d,J=16.0Hz), 7.42 (1H,d,J=16.0Hz), 7.52-7.64
(3H,m), 7.72 (1H,s), 7.77-7.95 (4H,m), 8.42-8.58
(2H,m), 8.72(1H,br s), 8.87 (1H,d,J=8.5Hz)
【０２１７】（３５） ８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（４−ピリジ
ルアセトアミド）ピリジン−３−イル］アクリロイルグ
リシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリ
ン mp : 126.5−132℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.72 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=16.5, 5.5Hz),3.75 (2H,s), 3.95 (1H,dd,J=16.
5, 5.5Hz), 5.62 (1H,d,J=10.5Hz),5.68 (1H,d,J=10.5H
z), 6.47 (1H,d,J=16.0Hz), 6.77 (1H,br t,J=5.5Hz),
7.21-7.33 (5H,m), 7.39-7.49 (3H,m), 7.51 (1H,d,J=1
6.0Hz), 7.82 (1H,dd,J=8.5, 1.5Hz), 8.03 (1H,d,J=8.
5Hz), 8.19(1H,d,J=8.5Hz), 8.28 (1H,s), 8.33 (1H,d,
J=1.5Hz), 8.57-8.65(2H,m) その３塩酸塩 mp : 156−158℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.80-3.24 (2H,m), 3.13 (3H,
s), 3.28 (3H,s),3.89 (1H,d,J=16.5Hz), 4.19 (1H,d,J
=16.5Hz), 5.55 (1H,d,J=9.0Hz),5.72 (1H,d,J=9.0Hz),
6.90 (1H,d,J=16.5Hz), 7.40 (1H,d,J=16.5Hz),7.53-
7.69 (3H,m), 7.79-8.07 (4H,m), 8.17-8.28 (2H,m),
8.39 (1H,m),8.76-8.94 (4H,m) （３６） ８−［３−［Ｎ−［４−（１−アダマンチル
アセトアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン mp : 147−154℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.56-1.77 (12H,m), 1.92-2.01 (3H,
m), 2.07 (2H,s),2.73 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.63 (1
H,dd,J=16.5, 5.5Hz), 3.93 (1H,dd,J=16.5, 5.5Hz),
5.62 (1H,d,J=11.5Hz), 5.66 (1H,d,J=11.5Hz), 6.40(1
H,d,J=16.0Hz), 6.60-6.68 (1H,m), 7.21-7.35 (5H,m),
7.39-7.59(7H,m), 8.04 (1H,d,J=8.5Hz) （３７） ８−［３−［Ｎ−［４−［（１−アセチルピ
ペリジン−４−イル）カルボニルアミノ］シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルキノリン mp : 146.5−153℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.62-1.91 (4H,m), 2.07 (3H,s), 2.
24-2.50 (2H,m),2.69 (3H,s), 2.85-2.97 (1H,m), 3.20
(3H,s), 3.61 (1H,dd,J=16.5,5.5Hz), 3.77-3.87 (1H,
m), 3.90 (1H,dd,J=16.5, 5.5Hz), 4.47-4.58(1H,m),
5.58 (1H,d,J=11.5Hz), 5.62 (1H,d,J=11.5Hz), 6.40
(1H,d,J=16.0Hz), 6.69 (1H,br t,J=5.5Hz), 7.18-7.62
(11H,m), 8.05 (1H,d,J=8.5Hz), 8.23 (1H,s) その塩酸塩 mp : 155−161℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.63-1.84 (2H,m), 1.88-2.03
(2H,m), 2.14 (3H,s), 2.71-3.33 (3H,m), 3.08 (3H,
s), 3.29 (3H,s), 3.82-3.98 (1H,m),3.91 (1H,d,J=16.
0Hz), 4.06 (1H,d,J=16.0Hz), 4.49-4.61 (1H,m),5.59
(1H,d,J=9.0Hz), 5.73 (1H,d,J=9.0Hz), 6.43 (1H,d,J=
16.0Hz),7.26-7.38 (3H,m), 7.55 (2H,s), 7.60-7.71
(3H,m), 7.79-7.95 (3H,m), 8.92 (1H,d,J=8.5Hz) （３８） ８−［３−［Ｎ−［４−（シクロプロピルカ
ルボニルアミノ）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン mp : 129−133℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.69-0.82 (2H,m), 0.97-1.08 (2H,
m), 1.46-1.57 (1H,m), 2.69 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.
61 (1H,dd,J=16.5, 5.5Hz), 3.88(1H,dd,J=16.5, 5.5H
z), 5.60 (2H,s), 6.38 (1H,d,J=16.0Hz), 6.61(1H,br
t,J=5.5Hz), 7.19-7.49 (9H,m), 7.54 (2H,d,J=8.5Hz),
8.06(1H,d,J=8.5Hz), 8.71 (1H,br s) その塩酸塩 mp : 160−165℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.79-0.87 (2H,m), 0.97-1.04
(2H,m), 1.81-1.93(1H,m), 3.08 (3H,s), 3.28 (3H,
s), 3.90 (1H,d,J=16.5Hz), 4.08(1H,d,J=16.5Hz), 5.5
8 (1H,d,J=9.0Hz), 5.70 (1H,d,J=9.0Hz), 6.42(1H,d,J
=16.0Hz), 7.23-7.34 (3H,m), 7.50-7.67 (5H,m), 7.78
-7.92(3H,m), 8.91 (1H,d,J=8.5Hz)
【０２１８】実施例５９ ８−［３−［Ｎ−［４−［（エトキシカルボニルメチ
ル）カルバモイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−
メチルキノリンから実施例２０と同様にして、８−［３
−［Ｎ−［４−［（カルボキシメチル）カルバモイル］
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノリンを得
る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.63 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.53
(1H,d,J=16Hz), 3.82(1H,d,J=16Hz), 3.92 (2H,d,J=6H
z), 5.44-5.60 (2H,m), 6.90 (1H,d,J=16Hz), 7.35-7.6
3 (4H,m), 7.63-7.73 (2H,m), 7.79 (2H,s-like),7.90
(2H,d,J=8Hz), 8.30-8.41 (1H,m), 8.85-8.94 (1H,m)
【０２１９】実施例６０ 実施例５９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［３−［Ｎ−［４−（Ｎ−カルボキシメチ
ル−Ｎ−メチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (DMSO-d6,δ) : 2.60 (3H,s), 2.95 (1.8H,s), 2.9
7 (1.2H,s), 3.15(3H,s), 3.51 (1H,dd-like, J=16Hz),
3.81 (1H,dd,J=16, 4Hz), 3.93(0.8H,s), 4.14 (1.2H,
s), 5.46 (1H,d,J=11Hz), 5.53 (1H,d,J=11Hz),6.83 (1
H,d,J=16Hz), 7.29-7.57 (7H,m), 7.57-7.70 (2H,m),
7.85(2H,s-like), 8.20 (1H,d,J=8Hz), 8.26-8.40 (1H,
m) （２） ８−［３−［Ｎ−［４−［（２−カルボキシエ
チル）カルバモイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メ
チルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２
−メチルキノリン NMR (DMSO-d6,δ) : 2.70 (3H,br s), 3.15 (3H,s), 3.
27-3.60 (5H,m),3.84 (1H,dd,J=4, 16Hz), 5.56-5.61
(2H,m), 6.88 (1H,d,J=16Hz),7.43 (1H,d,J=16Hz), 7.4
9-7.73 (5H,m), 7.80 (2H,s-like), 7.85(2H,d,J=8Hz),
8.29-8.43 (2H,m), 8.59 (1H,t-like) （３） ８−［３−［Ｎ−［４−［（（Ｒ）−１−カル
ボキシエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,d,J=7.5Hz), 2.63 (3H,s),
3.16 (3H,s), 3.53(1H,dd-like,J=16Hz), 3.83 (1H,dd
-like,J=16Hz), 4.41 (1H,quint,J=7.5Hz), 5.43-5.60
(2H,m), 6.90 (1H,d,J=16Hz), 7.31-7.61 (5H,m),7.61-
7.71 (2H,m), 7.80 (2H,s-like), 7.92 (2H,d,J=8Hz),
8.16-8.43(2H,m), 8.71 (1H,d,J=7.5Hz) [α]20 D : -6.7°(C=20mg/2ml,MeOH) （４） ８−［３−［Ｎ−［４−［（（Ｒ）−１−カル
ボキシ−２−フェニルエチル）カルバモイル］シンナモ
イルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (DMSO-d6,δ) : 2.65 (3H,s), 3.00-3.26 (5H,m),
3.53 (1H,dd-like,J=16Hz), 3.83 (1H,dd-like,J=16H
z), 4.56-4.69 (1H,m), 5.45-5.60(2H,m), 6.87 (1H,d,
J=16Hz), 7.13-7.21 (1H,m), 7.21-7.35 (4H,m),7.35-
7.75 (7H,m), 7.75-7.88 (4H,m), 8.26-8.42 (2H,m),
8.77 (1H,d,J=7.5Hz) [α]20 D : +38.5°(C=20mg/2ml,MeOH)
【０２２０】実施例６１ ８−［３−［Ｎ−［４−［（カルボキシメチル）カルバ
モイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リンとメチルアミン塩酸塩とを実施例５４と同様にして
反応させて、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［４−［（メチルカルバモイルメチル）カルバ
モイル］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.73 (3H,s), 2.85 (3H,d,J=5Hz),
3.27 (3H,s), 3.64(1H,dd-like,J=16Hz), 3.96 (1H,dd,
J=16, 4Hz), 4.09 (2H,d,J=5Hz),5.58-5.71 (2H,m), 6.
19-6.29 (1H,m), 6.55 (1H,d,J=16Hz), 6.80-6.88(1H,
m), 7.15-7.37 (3H,m), 7.37-7.62 (6H,m), 7.80 (2H,
d,J=8Hz),8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.79 (3H,s), 3.13 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.89(1H,d,J=16Hz), 4.05 (2H,s), 4.07
(1H,d,J=16Hz), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10
Hz), 6.63 (1H,d,J=16Hz), 7.40 (1H,d,J=16Hz), 7.50
(2H,d,J=8Hz), 7.50 (2H,s-like), 7.64 (1H,d,J=8Hz),
7.75-7.93 (5H,m), 8.38 (1H,d,J=8Hz)
【０２２１】実施例６２ 実施例６１と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［Ｎ−（メチルカルバモイルメチル）−Ｎ−
メチルカルバモイル］シンナモイルグリシル］アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.70 (3H,s), 2.85 (3H,d,J=5Hz),
3.10 (3H,s), 3.26(3H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 16Hz),
3.83-4.03 (1.5H,m), 4.03-4.13(1.5H,m), 5.60-5.72
(2H,m), 6.43-6.60 (2H,m), 6.70 (1H,br s),7.22-7.36
(3H,m), 7.36-7.65 (8H,m), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.82 (3H,br s), 3.09 (3H,
s), 3.29 (3H,s),3.82-4.20 (4H,m), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.73 (1H,d,J=10Hz), 6.54-6.71 (1H,m), 7.36-7.6
3 (7H,m), 7.66 (1H,d,J=8Hz), 7.79-7.98 (3H,m), 8.9
0 (1H,d,J=8Hz) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［［２−（メチルカルバモイル）エチル］カ
ルバモイル］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (2H,t,J=6Hz), 2.73 (3H,s),
2.83 (3H,d,J=5Hz),3.27 (3H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 16
Hz), 3.73 (2H,q,J=6Hz), 3.95(1H,dd,J=4, 16Hz), 5.6
0-5.76 (3H,m), 6.54 (1H,d,J=16Hz), 6.70(1H,t-lik
e), 7.23-7.36 (3H,m), 7.36-7.63 (6H,m), 7.78 (2H,
d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.70 (2H,t,J=7Hz), 2.73 (3
H,s), 3.15 (3H,s),3.30 (3H,s), 3.68 (2H,t,J=7Hz),
3.90 (1H,d,J=16Hz), 4.06 (1H,d,J=16Hz), 5.60 (1H,
d,J=10Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 6.65 (1H,d,J=16Hz),
7.45 (1H,d,J=16Hz), 7.49-7.57 (4H,m), 7.63 (1H,d,
J=8Hz),7.77-7.93 (5H,m), 8.88 (1H,d,J=8Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［［（Ｒ）−１−（メチルカルバモイル）エ
チル］カルバモイル］シンナモイルグリシル］アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 1.47 (3H,d,J=7.5Hz), 2.73 (3H,s),
2.85 (3H,d,J=5Hz),3.65 (1H,dt,J=16, 4Hz), 3.95 (1
H,dt,J=16, 4Hz), 4.65 (1H,quint,J=7.5Hz), 5.58-5.7
0 (2H,m), 6.19 (1H,br), 6.55 (1H,dd-like,J=16Hz),
6.68-6.80 (1H,m), 6.87 (1H,t-like), 7.20-7.37 (3H,
m),7.37-7.64 (6H,m), 7.79 (2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,
d,J=8Hz) [α]20 D : -6.2°(C=20mg/2ml,CHCl3) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.45 (3H,d,J=7.5Hz), 2.81
(3H,s), 3.14 (3H,s),3.30 (3H,s), 3.90 (1H,d,J=16H
z), 4.04 (1H,d,J=16Hz), 4.61 (1H,q,J=7.5Hz), 5.60
(1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz), 6.66 (1H,d,J=16
Hz), 7.47 (1H,d,J=16Hz), 7.50-7.69 (5H,m), 7.79-7.
95 (5H,m),8.90 (1H,d,J=8Hz) [α]25 D : -13.0°(C=20mg/2ml,MeOH) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−［［（Ｒ）−１−（メチルカルバモイル）−
２−フェニルエチル］カルバモイル］シンナモイルグリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン NMR (CDCl3,δ) : 2.68-2.77 (6H,m), 3.09 (1H,dd,J=
7.5, 13Hz), 3.20-3.35 (4H,m), 3.67 (1H,dt,J=16, 4H
z), 3.96 (1H,dt,J=16, 4Hz), 4.78(1H,q,J=7.5Hz), 5.
60-5.78 (3H,m), 6.55 (1H,dd-like,J=16Hz), 6.73-6.8
4 (1H,m), 6.94 (1H,t-like), 7.20-7.38 (3H,m), 7.38
-7.63 (6H,m), 7.72 (2H,d,J=8Hz), 8.03 (1H,d,J=8Hz) [α]20 D : -0.5°(C=20mg/2ml,CHCl3) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.73 (3H,s), 3.09-3.21 (5H,
m), 3.30 (3H,s),3.89 (1H,d,J=16Hz), 4.03 (1H,d,J=1
6Hz), 4.77 (1H,t,J=7.5Hz), 5.60(1H,d,J=10Hz), 5.70
(1H,d,J=10Hz), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.18-7.33(4H,
m), 7.40-7.93 (12H,m), 8.88 (1H,d,J=8Hz) [α]25 D : +13.3°(C=20mg/2ml,MeOH)
【０２２２】実施例６３ ８−第三級ブトキシカルボニルアミノ−２−メチルキノ
リン（２５８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（３ｍｌ）溶液に、氷水浴中で、水素化ナトリウム（４
４ｍｇ）を加え、混合物を同温度で２０分間撹拌する。
反応混合物に、氷水浴で冷却下に、メタンスルホン酸
２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル（３００ｍｇ）
を加え、混合物を同温度で８０分間、続いて室温で１５
分間撹拌する。反応混合物を酢酸エチルと水との間で分
配させる。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
に濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーに
より精製する。塩化メチレンで溶出し、ｎ−ヘキサンか
ら結晶化して、８−［Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−
Ｎ−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル）アミ
ノ］−２−メチルキノリン（３５２ｍｇ）を得る。 mp : 130−131℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.21 (6H,s), 1.60 (3H,s), 2.72 (3
H,s), 5.20 (1H,d,J=15Hz), 5.67 (1H,d,J=15Hz), 6.91
(1H,d,J=8Hz), 7.11-7.31 (3H),7.53 (1H,d,J=8Hz),
7.65 (1H,d,J=8Hz), 8.00 (1H,d,J=8Hz)
【０２２３】実施例６４ ８−［Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−Ｎ−（２，６−
ジクロロ−３−ニトロベンジル）アミノ］−２−メチル
キノリン（１００ｍｇ）を、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル
溶液（２ｍｌ）で、室温において４０分間処理する。沈
殿を減圧濾過によって集め、酢酸エチルで洗って、８−
［（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジル）アミノ］
−２−メチルキノリン２塩酸塩（８８ｍｇ）を淡黄色結
晶として得る。 mp : 230−232℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.80 (3H,s), 4.76 (2H,s), 7.10
(1H,d,J=8Hz), 7.31(1H,d,J=8Hz), 7.48-7.69 (2H), 7.
84 (1H,d,J=8Hz), 8.10 (1H,d,J=8Hz), 8.52 (1H,d,J=8
Hz)
【０２２４】実施例６５ ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４
−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（１４９．
７ｍｇ）のエタノール（１．５ｍｌ）溶液に、室温度
で、１Ｍ硫酸−エタノール溶液（２５３．１μｌ）を加
え、混合物を９０℃に加温し、つぎに室温で１時間撹拌
する。溶媒を減圧下に除去して、８−［２，６−ジクロ
ロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリンの硫酸塩（１４４．５ｍｇ）を得
る。 mp : 219−226℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.77 (3H,d,J=4.5Hz), 2.86 (3H,
s), 3.14 (3H,s), 3.58(1H,dd,J=4.5, 16.5Hz), 3.89
(1H,dd,J=4.5, 16.5Hz), 5.59 (1H,d,J=11.5Hz), 5.64
(1H,d,J=11.5Hz), 6.87 (1H,d,J=16Hz), 7.40 (1H,d,J=
16Hz), 7.63 (2H,d,J=8.5Hz), 7.73-7.93 (8H,m), 8.33
(1H,t,J=4.5Hz), 8.47 (1H,q,J=4.5Hz), 8.87 (1H,br
s)
【０２２５】実施例６６ ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４
−（メチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン（２２５ｍ
ｇ）をエタノール（２．３ｍｌ）に懸濁させたものに、
室温で、１Ｎ硫酸−エタノール溶液（０．３８ｍｌ）を
加え、混合物を９０℃に加温し、つぎに室温で１時間撹
拌する。生じた沈殿を濾取し、この残留物を塩化メチレ
ン−メタノール（１０：１）に溶解させる。溶媒を減圧
下に除去して、８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シンナモイル
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リンの１／２硫酸塩（２１０ｍｇ）を得る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.63-2.84 (6H,m), 3.15 (3H,s),
3.55 (1H,dd,J=4,16Hz), 3.85 (1H,dd,J=5, 16Hz), 5.4
7-5.65 (2H,m), 6.86 (1H,d,J=16Hz), 7.41 (1H,d,J=16
Hz), 7.48-7.90 (11H,m), 8.33 (1H,t-like),8.48 (1H,
q-like)
【０２２６】実施例６７ ８−［３−［Ｎ−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−第三級ブ
トキシカルボニルメチルアミノ）シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルキノリン（１４３ｍｇ）のジクロ
ロメタン（１．４ｍｌ）溶液に、室温で、トリフルオロ
酢酸（０．０５ｍｌ）を加え、混合物を同温度で撹拌す
る。１時間後、溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を
加える。５時間後、溶媒を減圧下に除去して、８−［３
−［Ｎ−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−カルボキシメチル
アミノ）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リン（１２４ｍｇ）を無定形固体として得る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.98 (3H,s), 3.04 (3H,s),
3.31 (3H,s), 3.91(2H,s), 4.21-4.50 (2H,overlapped
with H2O), 5.62 (1H,d,J=10Hz),5.80 (1H,d,J=10Hz),
6.63 (1H,d,J=16Hz), 7.32-8.00 (11H), 8.91(1H,d,J=8
Hz)
【０２２７】実施例６８ ８−［３−［Ｎ−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−カルボキ
シメチルアミノ）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メ
チルキノリン（１２０ｍｇ）のエタノール（１ｍｌ）溶
液に、室温で、０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．
８５ｍｌ）を加え、混合物を同温度で撹拌する。３分
後、溶媒を減圧下に除去する。残留物をエタノール−水
混合物（１：２、ｖ／ｖ、１ｍｌ）に溶解させ、濾過す
る。濾液を凍結乾燥して、８−［３−［Ｎ−［４−（Ｎ
−アセチル−Ｎ−カルボキシメチルアミノ）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−２−メチルキノリンのナトリウム塩
（１２４ｍｇ）を無定形固体として得る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.95 (3H,s), 2.99 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.82(1H,d,J=17Hz), 3.97 (1H,d,J=17H
z), 4.33 (2H,s), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=
10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz), 7.30-7.90 (11H),8.75 (1
H,d,J=8Hz)
【０２２８】実施例６９ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−４−メトキシ−２−メ
チルキノリン、塩化ブロモアセチルおよび１−（４−ピ
リジル）ピペラジンから、実施例２３と同様にして、８
−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［［２
−［４−（４−ピリジル）−１−ピペラジニル］アセチ
ル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−４−メトキ
シ−２−メチルキノリンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.60-2.79 (7H), 3.09 (2H,s), 3.23
(3H,s), 3.30-3.61(5H), 3.90 (1H,dd,J=18, 5Hz), 4.
01 (3H,s), 5.62 (2H,s), 6.60-6.72(3H), 7.20-7.42
(3H), 7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.78-7.94 (2H), 8.29(2H,
d,J=7Hz) その４塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 3.01 (3H,s), 3.27 (3H,s),
3.08-4.24 (12H), 4.35(3H,s), 5.57 (1H,d,J=10Hz),
5.72 (1H,d,J=10Hz), 7.19-7.40 (3H),7.52-7.69 (3H),
7.79 (1H,t,J=8Hz), 7.99 (1H,d,J=8Hz), 8.20 (2H,br
d,J=7Hz)
【０２２９】実施例７０ ８−［３−［Ｎ−（４−シアノシンナモイルグリシル）
−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン（７６ｍｇ）とトリメチル錫
アジド（１０９ｍｇ）とのキシレン（１ｍｌ）中混合物
を１２５℃で２０時間加熱する。冷却後、反応混合物に
メタノール−クロロホルム（１：４、ｖ／ｖ、１０ｍ
ｌ）およびシリカゲル（２９６ｍｇ）を加える。生じた
懸濁液を室温で１時間撹拌する。シリカゲルを濾去し、
濾液を減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマトグ
ラフィーにより精製する。メタノール−クロロホルム
（１：６）で溶出して、８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（５−テトラゾリル）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノリン（４０ｍｇ）を淡黄色ガラス状物として得
る。 mp : 196−208℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.70 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.68 (1H,d,J=18Hz),4.01 (1H,d,J=18Hz), 5.58 (2H,
s), 6.60 (1H,d,J=15Hz), 7.20-7.69(10H,m), 8.00 (1
H,d,J=9Hz), 8.10 (1H,d,J=10Hz)
【０２３０】実施例７１ ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−［（Ｎ−第
三級ブトキシカルボニル−Ｌ−プロリル）アミノ］シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルキノリン（１７０ｍｇ）を、室温で３
０分間、４Ｍ塩化水素−酢酸エチル溶液（２ｍｌ）で処
理する。反応混合物を濃縮して、８−［２，６−ジクロ
ロ−３−［Ｎ−［４−（Ｌ−プロリルアミノ）シンナモ
イルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルキノリン２塩酸塩（１５２ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.05-2.19 (4H), 3.12 (3H,br
s), 3.29 (3H,s),3.44-3.53 (2H), 3.91 (1H,d,J=17H
z), 4.06 (1H,d,J=17Hz), 4.68 (1H,m), 5.59 (1H,d,J=
10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.49 (1H,d,J=15Hz),7.25
-7.38 (3H), 7.50-7.59 (4H), 7.64 (1H,br d,J=7.5H
z), 7.78-7.96(3H), 8.95 (1H,d,J=8Hz)
【０２３１】実施例７２ ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−（Ｌ−プロ
リルアミノ）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノリン２塩酸塩と
無水酢酸とを実施例４９と同様にして反応させて、８−
［３−［Ｎ−［４−［（Ｎ−アセチル−Ｌ−プロリル）
アミノ］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルキノ
リンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.74-2.25 (6H), 2.60 (1H,m), 2.72
(3H,s), 3.25 (3H,s), 3.35-3.70 (3H), 3.93 (1H,m),
4.78 (1H,t,J=5Hz), 5.63 (2H,s),6.38 (1H,dd,J=15,
7.5Hz), 6.60 (0.3H,br t,J=4Hz), 6.78 (0.3H,br t,J=
4Hz), 7.12-7.57 (10H), 8.02 (1H,d,J=8Hz), 9.93 (1
H,br d,J=5Hz) その塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.00-2.27 (6H), 2.40 (1H,
m), 3.15 (3H,br s)3.30 (3H,s), 3.53 (1H,m), 3.69
(1H,m), 3.91 (1H,br d,J=17Hz),4.04 (1H,br d,J=17H
z), 4.77 (1H,m), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=
10Hz), 6.48 (1H,d,J=15Hz), 7.29-7.68 (8H), 7.78-7.
91 (3H),8.90 (1H,br d,J=8Hz)
【０２３２】実施例７３ 実施例２８と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
［（２−ピリジルメチル）カルバモイル］シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルキノキサリン２塩酸塩 mp : 181−186℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.85 (3H,s), 3.27 (3H,s),
3.67 (1H,d,J=17.5Hz),3.98 (1H,d,J=17.5Hz), 4.99 (2
H,s), 5.63 (2H,s), 6.63 (1H,d,J=16.0Hz), 7.43 (1H,
d,J=8.5Hz), 7.48 (1H,d,J=8.5Hz), 7.52-7.63(4H,m),
7.80 (1H,t,J=8.5Hz), 7.84-7.93 (2H,m), 7.98 (2H,d,
J=8.5Hz), 8.15 (1H,d,J=8.5Hz), 8.45 (1H,t,J=8.5H
z), 8.72 (1H,d,J=6.0Hz), 8.85 (1H,s) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノキ
サリン塩酸塩 mp : 173−180℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.90 (3H,s), 2.99 (3H,br
s), 3.11 (3H,br s),3.28 (3H,s), 3.69 (1H,d,J=17.5H
z), 3.98 (1H,d,J=17.5Hz), 5.63(2H,s), 6.58 (1H,d,J
=15.0Hz), 7.37-7.49 (4H,m), 7.51-7.62 (4H,m),7.85
(1H,t,J=8.5Hz), 7.93 (1H,d,J=8.5Hz), 8.90 (1H,s) （３） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミド）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルキノキサリン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.17 (3H,s), 2.91 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.69(1H,d,J=17Hz), 3.98 (1H,d,J=17H
z), 5.62 (2H,s), 6.43 (1H,d,J=15Hz), 7.40-7.59 (8
H), 7.87 (1H,br t,J=8Hz), 7.95 (1H,br d,J=8Hz), 8.
90 (1H,s) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４−
（メトキシアセトアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルキノキ
サリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.92 (3H,br s), 3.28 (3H,
s), 3.51 (3H,s), 3.69(1H,d,J=17Hz), 3.96 (1H,d,J=1
7Hz), 4.02 (2H,s), 5.63 (2H,s), 6.47(1H,d,J=15Hz),
7.41-7.62 (8H), 7.87 (1H,br t,J=8Hz), 7.99 (1H,br
d,J=8Hz), 8.90 (1H,s) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−
Ｎ−［４−（２−オキソピロリジン−１−イル）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルキノキサリン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.13-2.25 (2H), 2.59-2.72
(2H,overlapped withH2O), 2.91 (3H,br s), 3.29 (3H,
s), 3.69 (1H,d,J=17Hz), 3.89 (2H,t,J=7Hz), 3.96 (1
H,d,J=17Hz), 5.63 (2H,s), 6.48 (1H,d,J=15Hz), 7.41
-7.38 (2H), 7.85 (1H,br t,J=8Hz), 7.98 (1H,br d,J=
8Hz), 8.90(1H,s)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 43/00 １１５ Ａ６１Ｐ 43/00 １１５ Ｃ０７Ｄ 215/40 Ｃ０７Ｄ 215/40 237/28 237/28 239/74 239/74 241/44 241/44 (72)発明者 澤田 由紀 つくば市吾妻１−602−208 (72)発明者 井上 隆幸 つくば市竹園２−11−18−202 (72)発明者 田中 洋和 宝塚市花屋敷荘園３−10−21 (56)参考文献 特開 昭63−93765（ＪＰ，Ａ) 米国特許5212182（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 215/24 C07D 215/40 C07D 237/28 C07D 239/74 C07D 241/44 A61K 31/47 A61K 31/495 A61K 31/50 A61K 31/505 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｘ1 はＮまたはＣ−Ｒ6 、 Ｘ2 はＮまたはＣ−Ｒ7 、 Ｘ3 はＮまたはＣ−Ｒ8 、 Ｒ1 は水素またはハロゲン、 Ｒ2 はハロゲン、 Ｒ3 は水素、ニトロ基、アミノ基、式 【化２】 ［式中、Ｒ10は水素または低級アルキル基、Ｒ11はグリ
    シル基、またはアル低級アルケノイル；低級アルキルア
    ル低級アルケノイル；低級アルコキシアル低級アルケノ
    イル；低級アルキレンジオキシアル低級アルケノイル；
    ニトロアル低級アルケノイル；シアノアル低級アルケノ
    イル；ハロアル低級アルケノイル；ヒドロキシアル低級
    アルケノイル；ヒドロキシ低級アルコキシアル低級アル
    ケノイル；アミノ低級アルコキシアル低級アルケノイ
    ル；低級アルキルアミノ低級アルコキシアル低級アルケ
    ノイル；ピリジル低級アルコキシアル低級アルケノイ
    ル；テトラゾリルアル低級アルケノイル；オキソを有し
    ていてもよいピロリジニルアル低級アルケノイル；アミ
    ノアル低級アルケノイル；低級アルキルアミノアル低級
    アルケノイル；低級アルカノイルアミノアル低級アルケ
    ノイル；Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキ
    ル）アミノアル低級アルケノイル；シクロアルキル低級
    アルカノイルアミノアル低級アルケノイル；シクロアル
    キルカルボニルアミノアル低級アルケノイル；低級アル
    ケノイルアミノアル低級アルケノイル；低級アルコキシ
    カルボニルアミノアル低級アルケノイル；ヒドロキシ低
    級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル；低級アル
    コキシ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル；
    ハロ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル；ア
    ミノ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル；低
    級アルキルアミノ低級アルカノイルアミノアル低級アル
    ケノイル；低級アルカノイルアミノ低級アルカノイルア
    ミノアル低級アルケノイル；カルボキシ低級アルカノイ
    ルアミノアル低級アルケノイル；低級アルコキシカルボ
    ニル低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル；低
    級アルコキシカルボニル低級アルケノイルアミノアル低
    級アルケノイル；ハロ低級アルコキシカルボニルアミノ
    アル低級アルケノイル；ピリジル低級アルカノイルアミ
    ノアル低級アルケノイル；チエニル低級アルカノイルア
    ミノアル低級アルケノイル；低級アルキルピロリル低級
    アルカノイルアミノアル低級アルケノイル；アロイルア
    ミノアル低級アルケノイル；ピリジルカルボニルアミノ
    アル低級アルケノイル；モルホリニルカルボニルアミノ
    アル低級アルケノイル；フリルカルボニルアミノアル低
    級アルケノイル；チエニルカルボニルアミノアル低級ア
    ルケノイル；オキサゾリルカルボニルアミノアル低級ア
    ルケノイル；低級アルキルオキサゾリルカルボニルアミ
    ノアル低級アルケノイル；ジ低級アルキルイソオキサゾ
    リルカルボニルアミノアル低級アルケノイル；イミダゾ
    リルカルボニルアミノアル低級アルケノイル；低級アル
    キルイミダゾリルカルボニルアミノアル低級アルケノイ
    ル；ピペリジルカルボニルアミノアル低級アルケノイ
    ル；低級アルキルピペリジルカルボニルアミノアル低級
    アルケノイル；低級アルカノイルピペリジルカルボニル
    アミノアル低級アルケノイル；ピロリニジルカルボニル
    アミノアル低級アルケノイル；低級アルカノイルピロリ
    ジニルカルボニルアミノアル低級アルケノイル；低級ア
    ルコキシカルボニルピロリジニルカルボニルアミノアル
    低級アルケノイル；低級アルキルスルホニルアミノアル
    低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルコキシ低級アルカノ
    イル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノアル低級アルケノ
    イル；Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（ピリジル低級
    アルキル）アミノアル低級アルケノイル；Ｎ−（低級ア
    ルカノイル）−Ｎ−（低級アルコキシカルボニル低級ア
    ルキル）アミノアル低級アルケノイル；Ｎ−（低級アル
    カノイル）−Ｎ−（低級アルコキシカルボニル低級アル
    キル）アミノアル低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルカ
    ノイル）−Ｎ−（カルボキシ低級アルキル）アミノアル
    低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルコキシ低級アルカノ
    イル）−Ｎ−（ピリジル低級アルキル）アミノアル低級
    アルケノイル；Ｎ−（ピリジルカルボニル）−Ｎ−（低
    級アルコキシ低級アルキル）アミノアル低級アルケノイ
    ル；ウレイドアル低級アルケノイル；低級アルキルウレ
    イドアル低級アルケノイル；ピリジルウレイドアル低級
    アルケノイル；低級アルカノイルアル低級アルケノイ
    ル；カルボキシアル低級アルケノイル；低級アルコキシ
    カルボニルアル低級アルケノイル；カルバモイルアル低
    級アルケノイル；低級アルキルカルバモイルアル低級ア
    ルケノイル；ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアル
    低級アルケノイル；Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキル）−
    Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイ
    ル；低級アルコキシ低級アルキルカルバモイルアル低級
    アルケノイル；Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−
    Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイ
    ル；ピリジル低級アルキルカルバモイルアル低級アルケ
    ノイル；フリル低級アルキルカルバモイルアル低級アル
    ケノイル；チエニル低級アルキルカルバモイルアル低級
    アルケノイル；Ｎ−（ピリジル低級アルキル）−Ｎ−
    （低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイル；
    ピリジルカルバモイルアル低級アルケノイル；テトラゾ
    リルカルバモイルアル低級アルケノイル；モルホリニル
    カルボニルアル低級アルケノイル；ピロリジニルカルボ
    ニルアル低級アルケノイル；ピペリジニルカルボニルア
    ル低級アルケノイル；テトラヒドロピリジルカルボニル
    アル低級アルケノイル；低級アルキルピペラジニルカル
    ボニルアル低級アルケノイル；アリールカルバモイルア
    ル低級アルケノイル；低級アルケニルカルバモイルアル
    低級アルケノイル；低級アルキニルカルバモイルアル低
    級アルケノイル；アミノ低級アルキルカルバモイルアル
    低級アルケノイル；低級アルキルアミノ低級アルキルカ
    ルバモイルアル低級アルケノイル；低級アルキルカルバ
    モイルオキシ低級アルキルカルバモイルアル低級アルケ
    ノイル；低級アルキルカルバモイル低級アルキルカルバ
    モイルアル低級アルケノイル；低級アルコキシカルボニ
    ル低級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイル；カ
    ルボキシ低級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイ
    ル；Ｎ−（低級アルキルカルバモイル）−Ｎ−（アル低
    級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイル；Ｎ−
    （低級アルコキシカルボニル）−Ｎ−（アル低級アルキ
    ル）カルバモイルアル低級アルケノイル；Ｎ−（カルボ
    キシ）−Ｎ−（アル低級アルキル）カルバモイルアル低
    級アルケノイル；Ｎ−（低級アルキルカルバモイル低級
    アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低
    級アルケノイル；Ｎ−（低級アルコキシカルボニル低級
    アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低
    級アルケノイル；Ｎ−（カルボキシ低級アルキル）−Ｎ
    −（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイ
    ル；アミノ、低級アルキルアミノ、低級アルカノイルア
    ミノ、低級アルカノイルアミノ低級アルカノイルアミ
    ノ、低級アルケノイルアミノ、ピリジル低級アルカノイ
    ルアミノ、ピリジルカルボニルアミノ、フリルカルボニ
    ルアミノ、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル
    アミノ、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノ、低級
    アルキルウレイド、カルボキシ、低級アルコキシカルボ
    ニル、低級アルキルカルバモイル、低級アルコキシ低級
    アルキルカルバモイル、ヒドロキシ低級アルキルカルバ
    モイル、ピリジルカルバモイル、ピリジル低級アルキル
    カルバモイル、モルホリニルカルボニル、ピロリジニル
    カルボニル、低級アルケニルカルバモイル及び低級アル
    キニルカルバモイルからなる群から選択された置換基を
    有していてもよい複素環低級アルケノイル、ここで、
    「複素環低級アルケノイル」における「複素環基」はピ
    リジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロ
    リル、チエニル及びフリルからなる群から選択される基
    を示す；カルバモイル；低級アルキルカルバモイル；低
    級アルコキシカルボニル低級アルキルカルバモイル；低
    級アルケニルカルバモイル；シクロ低級アルキルカルバ
    モイル；アリールカルバモイル；低級アルコキシアリー
    ルカルバモイル；ハロ低級アルキルアリールカルバモイ
    ル；ハロアリールカルバモイル；低級アルカノイルアリ
    ールカルバモイル；ヒドロキシ低級アルキルアリールカ
    ルバモイル；モルホリニルカルボニルアリールカルバモ
    イル；ピペラジニルカルボニルアリールカルバモイル；
    ピロリジニルカルボニルアリールカルバモイル；テトラ
    ヒドロピリジルカルボニルアリールカルバモイル；カル
    ボキシアリールカルバモイル；低級アルコキシカルボニ
    ルアリールカルバモイル；カルバモイルアリールカルバ
    モイル；低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイ
    ル；ニトロアリールカルバモイル；シアノアリールカル
    バモイル；アミノアリールカルバモイル；低級アルキル
    アミノアリールカルバモイル；低級アルカノイルアミノ
    アリールカルバモイル；Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ
    −（低級アルキル）アミノアリールカルバモイル；低級
    アルコキシ低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
    ル；低級アルコキシカルボニル低級アルカノイルアミノ
    アリールカルバモイル；カルボキシアミノアリールカル
    バモイル；低級アルコキシカルボニルアミノアリールカ
    ルバモイル；アロイルアミノアリールカルバモイル；ピ
    リジルカルボニルアミノアリールカルバモイル；ピリジ
    ル低級アルカノイルアミノアリールカルバモイル；ウレ
    イドアリールカルバモイル；低級アルキルウレイドアリ
    ールカルバモイル；ヒドロキシイミノ低級アルキルアリ
    ールカルバモイル；低級アルコキシイミノ低級アルキル
    アリールカルバモイル；低級アルキルヒドラゾノ低級ア
    ルキルアリールカルバモイル；オキソを有していてもよ
    いピペリジルアリールカルバモイル；低級アルキルを有
    するピペラジニルカルボニルアリールカルバモイル；ア
    リールを有するピペラジニルカルボニルアリールカルバ
    モイル；ピリジルを有するピペラジニルカルボニルアリ
    ールカルバモイル；低級アルカノイルを有するピペラジ
    ニルカルボニルアリールカルバモイル；低級アルコキシ
    カルボニルを有するピペラジニルカルボニルアリールカ
    ルバモイル；低級アルキルアミノを有するピペリジルカ
    ルボニルアリールカルバモイル；低級アルキルカルバモ
    イルを有するピペリジルカルボニルアリールカルバモイ
    ル；ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアリールカル
    バモイル；Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキル）−Ｎ−（低
    級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル；低級
    アルコキシ低級アルキルカルバモイルアリールカルバモ
    イル；Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低
    級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル；低級
    アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルアリールカル
    バモイル；Ｎ−（低級アルキルアミノ低級アルキル）−
    Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイ
    ル；ピリジルカルバモイルアリールカルバモイル；ピリ
    ミジニルカルバモイルアリールカルバモイル；Ｎ−（ピ
    リジル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリール
    カルバモイル；ピリジル低級アルキルカルバモイルアリ
    ールカルバモイル；Ｎ−（ピリジル低級アルキル）−Ｎ
    −（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイ
    ル；Ｎ−（ピリジル低級アルキル）−Ｎ−（低級アルコ
    キシ低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイ
    ル；アリールカルバモイルアリールカルバモイル；低級
    アルキルアミノアリールカルバモイルアリールカルバモ
    イル；アリールチオカルバモイル；アル低級アルキルカ
    ルバモイル；アロイルカルバモイル；ピリジルカルバモ
    イル；ピリジル低級アルキルカルバモイル；アリールア
    ミノカルバモイル；アルカノイル；アル低級アルカノイ
    ル；アリールオキシ（低級）アルカノイル；アリールオ
    キシカルボニル；アロイルカルボニル；アル（低級）ア
    ルキノイル；アル（低級）アルケニルスルホニル；ピリ
    ジルピペラジニル低級アルカノイル；アリールで置換さ
    れたグリシル；および低級アルキルおよびシクロアルキ
    ルで置換されたグリシルよりなる群から選択された置換
    基で置換されたグリシルをそれぞれ意味する］、 またはオキソ、アル低級アルキルおよび低級アルコキシ
    カルボニル低級アルキルよりなる群から選択された置換
    基で置換されていてもよいピペリジル基、 Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ水素またはハロゲン、 Ｒ6 およびＲ8 はそれぞれ水素；ハロゲン；低級アルキ
    ル基；ヒドロキシ基；低級アルキルチオ基；低級アルキ
    ルで置換されていてもよいアミノ基；または低級アルコ
    キシで置換されていてもよいアリール、ヒドロキシ、低
    級アルコキシ、アミノおよび低級アルキルアミノよりな
    る群から選択された置換基で置換されていてもよい低級
    アルコキシ基、 Ｒ7 は水素または低級アルキル基、 Ａは低級アルキレン基、 ＱはＯまたはＮ−Ｒ9 （Ｒ9 は水素または低級アルコキ
    シカルボニル基を意味する）をそれぞれ意味 する。た
    だしＸ1 がＣ−Ｒ6 でＲ6 が水素を意味する場合、Ｒ3
    は水素でない］で示される複素環化合物およびその塩。
  2. 【請求項２】 式−Ｘ3＝Ｘ2−Ｘ1＝Ｎ−が 【化３】 で示される基であり、 【化４】 で示される基であり、 ＱがＯまたはＮＨである請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒ3 が式 【化５】 ［式中、Ｒ10は低級アルキル基、Ｒ11はグリシル基、ま
    たはフェニル低級アルケノイル；低級アルキルフェニル
    低級アルケノイル；低級アルコキシフェニル低級アルケ
    ノイル；ニトロフェニル低級アルケノイル；シアノフェ
    ニル低級アルケノイル；ハロフェニル低級アルケノイ
    ル；ヒドロキシ低級アルコキシフェニル低級アルケノイ
    ル；低級アルキルアミノ低級アルコキシフェニル低級ア
    ルケノイル；ピリジル低級アルコキシフェニル低級アル
    ケノイル；テトラゾリルフェニル低級アルケノイル；オ
    キソを有していてもよいピロリジニルフェニル低級アル
    ケノイル；アミノフェニル低級アルケノイル；低級アル
    キルアミノフェニル低級アルケノイル；低級アルカノイ
    ルアミノフェニル低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルカ
    ノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノフェニル低級ア
    ルケノイル；シクロアルキル低級アルカノイルアミノフ
    ェニル低級アルケノイル；シクロアルキルカルボニルア
    ミノフェニル低級アルケノイル；低級アルケノイルアミ
    ノフェニル低級アルケノイル；低級アルコキシカルボニ
    ルアミノフェニル低級アルケノイル；低級アルコキシ低
    級アルカノイルアミノフェニル低級アルケノイル；ハロ
    低級アルカノイルアミノフェニル低級アルケノイル；低
    級アルキルアミノ低級アルカノイルアミノフェニル低級
    アルケノイル；低級アルカノイルアミノ低級アルカノイ
    ルアミノフェニル低級アルケノイル；低級アルコキシカ
    ルボニル低級アルカノイルアミノフェニル低級アルケノ
    イル；ピリジル低級アルカノイルアミノフェニル低級ア
    ルケノイル；チエニル低級アルカノイルアミノフェニル
    フェニル低級アルケノイル；低級アルキルピロリル低級
    アルカノイルアミノフェニル低級アルケノイル；ベンゾ
    イルアミノフェニル低級アルケノイル；ピリジルカルボ
    ニルアミノフェニル低級アルケノイル；モルホリニルカ
    ルボニルアミノフェニル低級アルケノイル；フリルカル
    ボニルアミノフェニル低級アルケノイル；チエニルカル
    ボニルアミノフェニル低級アルケノイル；低級アルキル
    オキサゾリルカルボニルアミノフェニル低級アルケノイ
    ル；ジ低級アルキルイソオキサゾリルカルボニルアミノ
    フェニル低級アルケノイル；低級アルキルイミダゾリル
    カルボニルアミノフェニル低級アルケノイル；低級アル
    キルピペリジルカルボニルアミノフェニル低級アルケノ
    イル；低級アルカノイルピペリジルカルボニルアミノフ
    ェニル低級アルケノイル；ピロリジニルカルボニルアミ
    ノフェニル低級アルケノイル；低級アルカノイルピロリ
    ジニルカルボニルアミノフェニル低級アルケノイル；低
    級アルコキシカルボニルピロリジニルカルボニルアミノ
    フェニル低級アルケノイル；低級アルキルスルホニルア
    ミノフェニル低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルカノイ
    ル）−Ｎ−（ピリジル低級アルキル）アミノフェニル低
    級アルケノイル；Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低
    級アルコキシカルボニル低級アルキル）アミノフェニル
    低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−
    （カルボキシ低級アルキル）アミノフェニル低級アルケ
    ノイル；Ｎ−（低級アルコキシ低級アルカノイル）−Ｎ
    −（ピリジル低級アルキル）アミノフェニル低級アルケ
    ノイル；Ｎ−（ピリジルカルボニル）−Ｎ−（低級アル
    コキシ低級アルキル）アミノフェニル低級アルケノイ
    ル；低級アルキルウレイドフェニル低級アルケノイル；
    ピリジルウレイドフェニル低級アルケノイル；低級アル
    カノイルフェニル低級アルケノイル；カルボキシフェニ
    ル低級アルケノイル；低級アルコキシカルボニルフェニ
    ル低級アルケノイル；カルバモイルフェニル低級アルケ
    ノイル；低級アルキルカルバモイルフェニル低級アルケ
    ノイル；ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルフェニル
    低級アルケノイル；低級アルコキシ低級アルキルカルバ
    モイルフェニル低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルコキ
    シ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイル
    フェニル低級アルケノイル；ピリジル低級アルキルカル
    バモイルフェニル低級アルケノイル；フリル低級アルキ
    ルカルバモイルフェニル低級アルケノイル；チエニル低
    級アルキルカルバモイルフェニル低級アルケノイル；Ｎ
    −（ピリジル低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カ
    ルバモイルフェニル低級アルケノイル；ピリジルカルバ
    モイルフェニル低級アルケノイル；テトラゾリルカルバ
    モイルフェニル低級アルケノイル；モルホリニルカルボ
    ニルフェニル低級アルケノイル；ピロリジニルカルボニ
    ルフェニル低級アルケノイル；ピペリジニルカルボニル
    フェニル低級アルケノイル；テトラヒドロピリジルカル
    ボニルフェニル低級アルケノイル；低級アルキルピペラ
    ジニルカルボニルフェニル低級アルケノイル；フェニル
    カルバモイルフェニル低級アルケノイル；低級アルケニ
    ルカルバモイルフェニル低級アルケノイル；低級アルキ
    ニルカルバモイルフェニル低級アルケノイル；低級アル
    キルアミノ低級アルキルカルバモイルフェニル低級アル
    ケノイル；低級アルキルカルバモイル低級アルキルカル
    バモイルフェニル低級アルケノイル；低級アルコキシカ
    ルボニル低級アルキルカルバモイルフェニル低級アルケ
    ノイル；カルボキシ低級アルキルカルバモイルフェニル
    低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルキルカルバモイル）
    −Ｎ−（フェニル低級アルキル）カルバモイルフェニル
    低級アルケノイル；Ｎ−（低級アルコキシカルボニル）
    −Ｎ−（フェニル低級アルキル）カルバモイルフェニル
    低級アルケノイル；Ｎ−（カルボキシ）−Ｎ−（フェニ
    ル低級アルキル）カルバモイルフェニル低級アルケノイ
    ル；Ｎ−（低級アルキルカルバモイル低級アルキル）−
    Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルフェニル低級アルケ
    ノイル；Ｎ−（低級アルコキシカルボニル低級アルキ
    ル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルフェニル低級
    アルケノイル；Ｎ−（カルボキシ低級アルキル）−Ｎ−
    （低級アルキル）カルバモイルフェニル低級アルケノイ
    ル；ピリジル低級アルケノイル；チエニル低級アルケノ
    イル；アミノピリジル低級アルケノイル；低級アルキル
    アミノピリジル低級アルケノイル；低級アルカノイルア
    ミノピリジル低級アルケノイル；低級アルカノイルアミ
    ノ低級アルカノイルアミノピリジル低級アルケノイル；
    低級アルケノイルアミノピリジル低級アルケノイル；ピ
    リジル低級アルカノイルアミノピリジル低級アルケノイ
    ル；ピリジルカルボニルアミノピリジル低級アルケノイ
    ル；フリルカルボニルアミノピリジル低級アルケノイ
    ル；低級アルコキシカルボニル低級アルカノイルアミノ
    ピリジル低級アルケノイル；低級アルコキシ低級アルカ
    ノイルアミノピリジル低級アルケノイル；カルボキシピ
    リジル低級アルケノイル；低級アルコキシカルボニルピ
    リジル低級アルケノイル；低級アルキルカルバモイルピ
    リジル低級アルケノイル；低級アルコキシ低級アルキル
    カルバモイルピリジル低級アルケノイル；ヒドロキシ低
    級アルキルカルバモイルピリジル低級アルケノイル；ピ
    リジルカルバモイルピリジル低級アルケノイル；ピリジ
    ル低級アルキルカルバモイルピリジル低級アルケノイ
    ル；モルホリニルカルボニルピリジル低級アルケノイ
    ル；ピロリジニルカルボニルピリジル低級アルケノイ
    ル；低級アルケニルカルバモイルピリジル低級アルケノ
    イル；低級アルキニルカルバモイルピリジル低級アルケ
    ノイル；カルバモイル；低級アルキルカルバモイル；フ
    ェニルカルバモイル；ナフチルカルバモイル；低級アル
    コキシフェニルカルバモイル；ハロ低級アルキルフェニ
    ルカルバモイル；ハロフェニルカルバモイル；低級アル
    カノイルフェニルカルバモイル；ヒドロキシ低級アルキ
    ルフェニルカルバモイル；モルホリニルカルボニルフェ
    ニルカルバモイル；ピペラジニルカルボニルフェニルカ
    ルバモイル；ピロリジニルカルボニルフェニルカルバモ
    イル；テトラヒドロピリジルカルボニルフェニルカルバ
    モイル；カルボキシフェニルカルバモイル；低級アルコ
    キシカルボニルフェニルカルバモイル；カルバモイルフ
    ェニルカルバモイル；低級アルキルカルバモイルフェニ
    ルカルバモイル；ニトロフェニルカルバモイル；シアノ
    フェニルカルバモイル；アミノフェニルカルバモイル；
    低級アルキルアミノフェニルカルバモイル；低級アルカ
    ノイルアミノフェニルカルバモイル；Ｎ−（低級アルカ
    ノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノフェニルカルバ
    モイル；低級アルコキシ低級アルカノイルアミノフェニ
    ルカルバモイル；低級アルコキシカルボニルアミノフェ
    ニルカルバモイル；ベンゾイルアミノフェニルカルバモ
    イル；ピリジルカルボニルアミノフェニルカルバモイ
    ル；ピリジル低級アルカノイルアミノフェニルカルバモ
    イル；低級アルキルウレイドフェニルカルバモイル；ヒ
    ドロキシイミノ低級アルキルフェニルカルバモイル；低
    級アルコキシイミノ低級アルキルフェニルカルバモイ
    ル；低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルフェニルカル
    バモイル；オキソを有していてもよいピペリジルフェニ
    ルカルバモイル；低級アルキルを有するピペラジニルカ
    ルボニルフェニルカルバモイル；フェニルを有するピペ
    ラジニルカルボニルフェニルカルバモイル；ピリジルを
    有するピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル；
    低級アルカノイルを有するピペラジニルカルボニルフェ
    ニルカルバモイル；低級アルコキシカルボニルを有する
    ピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル；低級ア
    ルキルアミノを有するピペリジルカルボニルフェニルカ
    ルバモイル；低級アルキルカルバモイルを有するピペリ
    ジルカルボニルフェニルカルバモイル；ヒドロキシ低級
    アルキルカルバモイルフェニルカルバモイル；Ｎ−（ヒ
    ドロキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバ
    モイルフェニルカルバモイル；低級アルコキシ低級アル
    キルカルバモイルフェニルカルバモイル；Ｎ−（低級ア
    ルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバ
    モイルフェニルカルバモイル；低級アルキルアミノ低級
    アルキルカルバモイルフェニルカルバモイル；Ｎ−（低
    級アルキルアミノ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
    ル）カルバモイルフェニルカルバモイル；ピリジルカル
    バモイルフェニルカルバモイル；ピリミジニルカルバモ
    イルフェニルカルバモイル；Ｎ−（ピリジル）−Ｎ−
    （低級アルキル）カルバモイルフェニルカルバモイル；
    ピリジル低級アルキルカルバモイルフェニルカルバモイ
    ル；Ｎ−（ピリジル低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
    ル）カルバモイルフェニルカルバモイル；Ｎ−（ピリジ
    ル低級アルキル）−Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキ
    ル）カルバモイルフェニルカルバモイル；フェニルカル
    バモイルフェニルカルバモイル；低級アルキルアミノフ
    ェニルカルバモイルフェニルカルバモイル；フェニル低
    級アルキルカルバモイル；ベンゾイルカルバモイル；ピ
    リジルカルバモイル；ピリジル低級アルキルカルバモイ
    ル；フェニルアミノカルバモイル；アルカノイル；フェ
    ニル低級アルカノイル；ナフチル低級アルカノイル；フ
    ェニルオキシ低級アルカノイル；フェニルオキシカルボ
    ニル；ベンゾイルカルボニル；フェニル低級アルキノイ
    ル；フェニル低級アルケニルスルホニル；ピリジルピペ
    ラジニル低級アルカノイル；フェニルで置換されたグリ
    シル；および低級アルキルおよびシクロアルキルで置換
    されたグリシルよりなる群から選択された置換基で置換
    されたグリシルをそれぞれ意味する］、 Ｘ1 がＣ−Ｒ6 ［Ｒ6 は低級アルキル基を意味する］、
    Ａがメチレン基である請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ3 が式 【化６】 ［式中、Ｒ10はメチル基、Ｒ11はグリシル基、またはフ
    ェニルアクリロイル；フェニルメタクリロイル；低級ア
    ルキルフェニルアクリロイル；低級アルコキシフェニル
    アクリロイル；ニトロフェニルアクリロイル；シアノフ
    ェニルアクリロイル；ハロフェニルアクリロイル；ヒド
    ロキシ低級アルコキシフェニルアクリロイル；低級アル
    キルアミノ低級アルコキシフェニルアクリロイル；ピリ
    ジル低級アルコキシフェニルアクリロイル；テトラゾリ
    ルフェニルアクリロイル；オキソを有していてもよいピ
    ロリジニルフェニルアクリロイル；アミノフェニルアク
    リロイル；低級アルキルアミノフェニルアクリロイル；
    低級アルカノイルアミノフェニルアクリロイル；Ｎ−
    （低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノフ
    ェニルアクリロイル；シクロアルキル低級アルカノイル
    アミノフェニルアクリロイル；シクロアルキルカルボニ
    ルアミノフェニルアクリロイル；低級アルケノイルアミ
    ノフェニルアクリロイル；低級アルコキシカルボニルア
    ミノフェニルアクリロイル；低級アルコキシ低級アルカ
    ノイルアミノフェニルアクリロイル；ハロ低級アルカノ
    イルアミノフェニルアクリロイル；低級アルキルアミノ
    低級アルカノイルアミノフェニルアクリロイル；低級ア
    ルカノイルアミノ低級アルカノイルアミノフェニルアク
    リロイル；低級アルコキシカルボニル低級アルカノイル
    アミノフェニルアクリロイル；ピリジル低級アルカノイ
    ルアミノフェニルアクリロイル；チエニル低級アルカノ
    イルアミノフェニルアクリロイル；低級アルキルピロリ
    ル低級アルカノイルアミノフェニルアクリロイル；ベン
    ゾイルアミノフェニルアクリロイル；ピリジルカルボニ
    ルアミノフェニルアクリロイル；モルホリニルカルボニ
    ルアミノフェニルアクリロイル；フリルカルボニルアミ
    ノフェニルアクリロイル；チエニルカルボニルアミノフ
    ェニルアクリロイル；低級アルキルオキサゾリルカルボ
    ニルアミノフェニルアクリロイル；ジ低級アルキルイソ
    オキサゾリルカルボニルアミノフェニルアクリロイル；
    低級アルキルイミダゾリルカルボニルアミノフェニルア
    クリロイル；低級アルキルピペリジルカルボニルアミノ
    フェニルアクリロイル；低級アルカノイルピペリジルカ
    ルボニルアミノフェニルアクリロイル；ピロリジニルカ
    ルボニルアミノフェニルアクリロイル；低級アルカノイ
    ルピロリジニルカルボニルアミノフェニルアクリロイ
    ル；低級アルコキシカルボニルピロリジニルカルボニル
    アミノフェニルアクリロイル；低級アルキルスルホニル
    アミノフェニルアクリロイル；Ｎ−（低級アルカノイ
    ル）−Ｎ−（ピリジル低級アルキル）アミノフェニルア
    クリロイル；Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級ア
    ルコキシカルボニル低級アルキル）アミノフェニルアク
    リロイル；Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（カルボキ
    シ低級アルキル）アミノフェニルアクリロイル；Ｎ−
    （低級アルコキシ低級アルカノイル）−Ｎ−（ピリジル
    低級アルキル）アミノフェニルアクリロイル；Ｎ−（ピ
    リジルカルボニル）−Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキ
    ル）アミノフェニルアクリロイル；低級アルキルウレイ
    ドフェニルアクリロイル；ピリジルウレイドフェニルア
    クリロイル；低級アルカノイルフェニルアクリロイル；
    カルボキシフェニルアクリロイル；低級アルコキシカル
    ボニルフェニルアクリロイル；カルバモイルフェニルア
    クリロイル；低級アルキルカルバモイルフェニルアクリ
    ロイル；ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルフェニル
    アクリロイル；低級アルコキシ低級アルキルカルバモイ
    ルフェニルアクリロイル；Ｎ−（低級アルコキシ低級ア
    ルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルフェニル
    アクリロイル；ピリジル低級アルキルカルバモイルフェ
    ニルアクリロイル；フリル低級アルキルカルバモイルフ
    ェニルアクリロイル；チエニル低級アルキルカルバモイ
    ルフェニルアクリロイル；Ｎ−（ピリジル低級アルキ
    ル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルフェニルアク
    リロイル；ピリジルカルバモイルフェニルアクリロイ
    ル；テトラゾリルカルバモイルフェニルアクリロイル；
    モルホリニルカルボニルフェニルアクリロイル；ピロリ
    ジニルカルボニルフェニルアクリロイル；ピペリジニル
    カルボニルフェニルアクリロイル；テトラヒドロピリジ
    ルカルボニルフェニルアクリロイル；低級アルキルピペ
    ラジニルカルボニルフェニルアクリロイル；フェニルカ
    ルバモイルフェニルアクリロイル；低級アルケニルカル
    バモイルフェニルアクリロイル；低級アルキニルカルバ
    モイルフェニルアクリロイル；低級アルキルアミノ低級
    アルキルカルバモイルフェニルアクリロイル；低級アル
    キルカルバモイルオキシ低級アルキルカルバモイルフェ
    ニルアクリロイル；低級アルキルカルバモイル低級アル
    キルカルバモイルフェニルアクリロイル；低級アルコキ
    シカルボニル低級アルキルカルバモイルフェニルアクリ
    ロイル；カルボキシ低級アルキルカルバモイルフェニル
    アクリロイル；Ｎ−（低級アルキルカルバモイル）−Ｎ
    −（フェニル低級アルキル）カルバモイルフェニルアク
    リロイル；Ｎ−（低級アルコキシカルボニル）−Ｎ−
    （フェニル低級アルキル）カルバモイルフェニルアクリ
    ロイル；Ｎ−（カルボキシ）−Ｎ−（フェニル低級アル
    キル）カルバモイルフェニルアクリロイル；Ｎ−（低級
    アルキルカルバモイル低級アルキル）−Ｎ−（低級アル
    キル）カルバモイルフェニルアクリロイル；Ｎ−（低級
    アルコキシカルボニル低級アルキル）−Ｎ−（低級アル
    キル）カルバモイルフェニルアクリロイル；Ｎ−（カル
    ボキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモ
    イルフェニルアクリロイル；ピリジルアクリロイル；チ
    エニルアクリロイル；アミノピリジルアクリロイル；低
    級アルキルアミノピリジルアクリロイル；低級アルカノ
    イルアミノピリジルアクリロイル；低級アルカノイルア
    ミノ低級アルカノイルアミノピリジルアクリロイル；ア
    クリロイルアミノピリジルアクリロイル；ピリジル低級
    アルカノイルアミノピリジルアクリロイル；ピリジルカ
    ルボニルアミノピリジルアクリロイル；フリルカルボニ
    ルアミノピリジルアクリロイル；低級アルコキシカルボ
    ニル低級アルカノイルアミノピリジルアクリロイル；低
    級アルコキシ低級アルカノイルアミノピリジルアクリロ
    イル；カルボキシピリジルアクリロイル；低級アルコキ
    シカルボニルピリジルアクリロイル；低級アルキルカル
    バモイルピリジルアクリロイル；低級アルコキシ低級ア
    ルキルカルバモイルピリジルアクリロイル；ヒドロキシ
    低級アルキルカルバモイルピリジルアクリロイル；ピリ
    ジルカルバモイルピリジルアクリロイル；ピリジル低級
    アルキルカルバモイルピリジルアクリロイル；モルホリ
    ニルカルボニルピリジルアクリロイル；ピロリジニルカ
    ルボニルピリジルアクリロイル；低級アルケニルカルバ
    モイルピリジルアクリロイル；低級アルキニルカルバモ
    イルピリジルアクリロイル；カルバモイル；低級アルキ
    ルカルバモイル；フェニルカルバモイル；ナフチルカル
    バモイル；低級アルコキシフェニルカルバモイル；ハロ
    低級アルキルフェニルカルバモイル；ハロフェニルカル
    バモイル；低級アルカノイルフェニルカルバモイル；ヒ
    ドロキシ低級アルキルフェニルカルバモイル；モルホリ
    ニルカルボニルフェニルカルバモイル；ピペラジニルカ
    ルボニルフェニルカルバモイル；ピロリジニルカルボニ
    ルフェニルカルバモイル；テトラヒドロピリジルカルボ
    ニルフェニルカルバモイル；カルボキシフェニルカルバ
    モイル；低級アルコキシカルボニルフェニルカルバモイ
    ル；カルバモイルフェニルカルバモイル；低級アルキル
    カルバモイルフェニルカルバモイル；ニトロフェニルカ
    ルバモイル；シアノフェニルカルバモイル；アミノフェ
    ニルカルバモイル；低級アルキルアミノフェニルカルバ
    モイル；低級アルカノイルアミノフェニルカルバモイ
    ル；Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）
    アミノフェニルカルバモイル；低級アルコキシ低級アル
    カノイルアミノフェニルカルバモイル；低級アルコキシ
    カルボニルアミノフェニルカルバモイル；ベンゾイルア
    ミノフェニルカルバモイル；ピリジルカルボニルアミノ
    フェニルカルバモイル；ピリジル低級アルカノイルアミ
    ノフェニルカルバモイル；低級アルキルウレイドフェニ
    ルカルバモイル；ヒドロキシイミノ低級アルキルフェニ
    ルカルバモイル；低級アルコキシイミノ低級アルキルフ
    ェニルカルバモイル；低級アルキルヒドラゾノ低級アル
    キルフェニルカルバモイル；オキソを有していてもよい
    ピペリジルフェニルカルバモイル；低級アルキルを有す
    るピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル；フェ
    ニルを有するピペラジニルカルボニルフェニルカルバモ
    イル；ピリジルを有するピペラジニルカルボニルフェニ
    ルカルバモイル；低級アルカノイルを有するピペラジニ
    ルカルボニルフェニルカルバモイル；低級アルコキシカ
    ルボニルを有するピペラジニルカルボニルフェニルカル
    バモイル；低級アルキルアミノを有するピペリジルカル
    ボニルフェニルカルバモイル；低級アルキルカルバモイ
    ルを有するピペリジルカルボニルフェニルカルバモイ
    ル；ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルフェニルカル
    バモイル；Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキル）−Ｎ−（低
    級アルキル）カルバモイルフェニルカルバモイル；低級
    アルコキシ低級アルキルカルバモイルフェニルカルバモ
    イル；Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低
    級アルキル）カルバモイルフェニルカルバモイル；低級
    アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルフェニルカル
    バモイル；Ｎ−（低級アルキルアミノ低級アルキル）−
    Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルフェニルカルバモイ
    ル；ピリジルカルバモイルフェニルカルバモイル；ピリ
    ミジニルカルバモイルフェニルカルバモイル；Ｎ−（ピ
    リジル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルフェニル
    カルバモイル；ピリジル低級アルキルカルバモイルフェ
    ニルカルバモイル；Ｎ−（ピリジル低級アルキル）−Ｎ
    −（低級アルキル）カルバモイルフェニルカルバモイ
    ル；Ｎ−（ピリジル低級アルキル）−Ｎ−（低級アルコ
    キシ低級アルキル）カルバモイルフェニルカルバモイ
    ル；フェニルカルバモイルフェニルカルバモイル；低級
    アルキルアミノフェニルカルバモイルフェニルカルバモ
    イル；フェニル低級アルキルカルバモイル；ベンゾイル
    カルバモイル；ピリジルカルバモイル；ピリジル低級ア
    ルキルカルバモイル；フェニルアミノカルバモイル；ア
    ルカノイル；フェニル低級アルカノイル；ナフチル低級
    アルカノイル；フェニルオキシ低級アルカノイル；フェ
    ニルオキシカルボニル；ベンゾイルカルボニル；フェニ
    ル低級アルキノイル；フェニル低級アルケニルスルホニ
    ル；ピリジルピペラジニル低級アルカノイル；フェニル
    で置換されたグリシル；および低級アルキルおよびシク
    ロアルキルで置換されたグリシルよりなる群から選択さ
    れた置換基で置換されたグリシルをそれぞれ意味する］
    で示される基である請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の化合物またはその塩を
    有効成分として含有する、ブラジキニンまたはその類縁
    体が誘発する疾患の予防および／または治療剤。
  6. 【請求項６】 Ｒ3 が式、 【化７】 ［式中、Ｒ10はメチル基、Ｒ11は低級アルカノイルアミ
    ノピリジルアクリロイルで置換されたグリシル基をそれ
    ぞれ意味する］ で示される基である請求項４に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−
    アセトアミドピリジン−３−イル）アクリロイルグリシ
    ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
    オキシ］−２−メチルキノリンおよびその酸付加塩であ
    る請求項６に記載の化合物。
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