JPH11501919A - 4,6−ジメトキシ−2−((フェノキシカルボニル)アミノ)−ピリミジンの製造 - Google Patents
4,6−ジメトキシ−2−((フェノキシカルボニル)アミノ)−ピリミジンの製造Info
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- JPH11501919A JPH11501919A JP8527624A JP52762496A JPH11501919A JP H11501919 A JPH11501919 A JP H11501919A JP 8527624 A JP8527624 A JP 8527624A JP 52762496 A JP52762496 A JP 52762496A JP H11501919 A JPH11501919 A JP H11501919A
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- C07D239/52—Two oxygen atoms
Abstract
(57)【要約】
2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン及びクロロ蟻酸フェニルを不活性溶媒中で酸受容体の存在下に反応させることを含む4,6−ジメトキシ−2−((フェノキシカルボニル)−アミノ)−ピリミジンの製造法。
Description
【発明の詳細な説明】
4,6−ジメトキシ−2−((フェノキシカルボニル)アミノ)−ピリミジンの
製造
発明の背景
本発明は、除草剤の製造に有用な中間化合物の製造法に関する。さらに特定的
には、本発明は、スルホニルウレア除草剤の製造のための中間体として有用な4
,6−ジメトキシ−2−((フェノキシカルボニル)アミノ)ピリミジン(以下
「DPAP」という)の製造のための改良法に関する。
除草剤のための中間体は、実質的量の不純物、特に最終的除草剤自身まで持ち
越されるであろう不純物を含まないのが好ましい。農業製品における不純物は注
意深い規定検査を受け、厳格な制限を免れない。従って中間体の製造のための有
利な方法は、高収率を与えるのに有利なばかりでなく、「製造されたままで」高
純度で中間体を与え、ほとんど、好ましくは全くさらなる精製を必要としないた
めにも有利である。従って、本発明の目的は、高収率及び高純度でDPAPを製
造するための方法を提供することである。
参照文献US 5,102,444及びUS 5,017,212にはDPA
Pの製造及びスルホニルウレア除草剤の製造におけるその利用が開示されている
が、本発明は開示されていない。
発明の概略
今回、高収率及び高純度で4,6−ジメトキシ−2−((フェノキシ
カルボニル)アミノ)−ピリミジンを製造する方法が見いだされた。従って、4
,6−ジメトキシ−2−((フェノキシカルボニル)アミノ)−ピリミジンを製
造するための本発明の方法は、2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン及び
クロロ蟻酸フェニルを不活性溶媒中で酸受容体の存在下に10°〜45℃の温度
で反応させることを含む。
発明の詳細
本発明の方法は、2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン及びクロロ蟻酸
フェニルを1,4−ジオキサン及びテトラメチルウレアから選ばれる不活性溶媒
中でN,N−ジメチルアニリンの存在下に10°〜45℃の温度で反応させるこ
とを含む。
好ましい溶媒は1,4−ジオキサンである。
クロロ蟻酸フェニルの量は一般に少なくとも化学量論的量である。クロロ蟻酸
フェニルの好ましい量は、化学量論的量の10〜75%過剰である。
酸受容体、N,N−ジメチルアニリンは一般にクロロ蟻酸フェニルに対して等
モル量で存在する。
好ましい反応温度は20°〜30℃の範囲内である。圧力は制御されず、周囲
大気圧である。
典型的操作の場合、2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン、溶媒及び酸
受容体を、撹拌機及び反応物を冷却するための手段が備えられた反応器において
混合する。所望の温度で保持された撹拌反応混合物にクロロ蟻酸フェニルを加え
る。クロロ蟻酸フェニルの添加の速度は重要ではなく、所望の反応速度を保持で
きるいずれの便宜的な速度であることもできる。出発2−アミノ−4,6−ジメ
トキシピリミジン及び生成
物DPAPは溶媒中に実質的に溶解せず、反応混合物中でスラリとして存在する
。DPAPが過飽和溶液を形成することもあり、それをDPAPの種結晶を導入
することにより結晶化に誘導することができる。すべての成分の添加後、反応混
合物を一般に約4〜24時間、反応温度に保持し、次いで水でクエンチングする
。生成物を濾過により回収し、水(及び場合によりイソプロパノール)で洗浄し
、高温で、一般に約55℃で真空下において乾燥する。
不純物であるN,N’−ビス(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)ウレ
アは、濾過段階で生成物DPAPと共に回収される。しかし本発明の方法は、少
量のこの不純物を与え、もし行うとしても生成物DPAPのさらなる精製は少回
数しか必要でない。余分の精製段階及びそれに対する生成物の損失が避けられる
ので、生成物の精製の回数を減らすか又は行わないのが有利である。
生成物の収率及び生成するN,N’−ビス(4,6−ジメトキシ−2−ピリミ
ジニル)ウレア不純物の量は、溶媒及び酸受容体の選択に決定的に依存すること
が見いだされた。1,4−ジオキサン又はテトラメチルウレア溶媒及びN,N−
ジメチルアニリン酸受容体を用いる本方法は、溶媒がテトラヒドロフランであり
、酸受容体がジメチルピリジンであるUS 5,102,444及びUS 5,
017,212の先行技術の方法より実質的に高い収率及び低いN,N’−ビス
(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)ウレア不純物を与える。
クロロ蟻酸フェニルを過剰に加えることも、N,N’−ビス(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニル)ウレア不純物を少量に保つのを助けると思われる。過
剰のクロロ蟻酸フェニルを加える利益は、溶媒及び酸
受容体の収率及び純度への効果と別であり、それに付加されると思われる。
以下の実施例は本発明及びその利点を例示するものである。
実施例1
500mLのフラスコに23.8g(0.154モル)の2−アミノ−4,6
−ジメトキシ−ピリミジン、29.1g(0.240モル)のN,N−ジメチル
アニリン及び110mLの1,4−ジオキサンを装填した。氷浴を用いて混合物
を5℃に冷却した。次いで37.58g(0.24モル)のクロロ蟻酸フェニル
を、反応混合物の温度を20℃未満に保ちながら滴下した。反応混合物を周囲の
室温(20°〜25℃)において16時間撹拌し、次いで5℃に冷却して戻した
。325mLの水を反応混合物に加え;添加の間、温度を20℃未満に保った。
反応混合物、スラリを濾過し、固体を追加の50mLの水で2回洗浄した。固体
をフィルターを通した吸引により乾燥した。117〜120℃の融点を有する回
収された固体の重量は34.24gであり、それは純度に関して修正せずに81
%の収率と計算される。
実施例2
110mLのテトラメチルウレアを1,4−ジオキサンの代わりに用いる以外
は実施例1の方法を繰り返した。119〜122℃の融点を有する回収された固
体の重量は35.77gであり、それは純度に関して修正せずに85%の収率と
計算される。
実施例A(比較)
これはN,N−ジメチルアニリン酸受容体と一緒にテトラヒドロフラン(TH
F)溶媒を用いることを示す。収率は実施例1及び2より低かっ
た。より低い融点範囲により判断される生成物の純度も低かった。
500mLのフラスコに23.8gの2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミ
ジン、29.10gのN,N−ジメチルアニリン及び110mLのTHFを装填
した。氷浴を用いて混合物を5℃に冷却し、37.58gのクロロ蟻酸フェニル
を、温度を20℃未満に保ちながらゆっくり加えた。周囲の室温(20°〜25
℃)において16時間撹拌した後、混合物を5℃に冷却した。室温未満に温度を
保ちながら360mLの水をゆっくり反応混合物に加えた。反応混合物、スラリ
を濾過し、固体を50mLアリコートの水で2回洗浄した。固体をフィルター上
で乾燥し、次いで皿に入れて空気乾燥した。114〜117℃の融点を有する回
収された固体の重量は22.93gであり、それは純度に関して修正せずに54
%の収率と計算される。
実施例3
250mLのフラスコに15.6g(0.101モル)の2−アミノ−4,6
−ジメトキシピリミジン、20mL(0.158モル)のN,N−ジメチルアニ
リン、50mLの1,4−ジオキサン及び20mL(0.159モル)のクロロ
蟻酸フェニルを装填した。混合物を室温(20°〜25℃)で2時間撹拌し、次
いで同温度で16時間放置した。反応混合物を140mLの水を含有する別のフ
ラスコに移した。油が生成され、それは結局、結晶化した。反応混合物を濾過し
、固体を50mLアリコートの水で3回、及び25mLアリコートのイソプロパ
ノールで2回洗浄した。固体をフィルターを通して吸引することにより乾燥した
。融点は122°〜123℃であった。固体のアッセイ:96.9%の4,6−
ジメトキシ−2−((フェノキシカルボニル)−アミノ)ピリミジ
ン、1.54%の2−アミノ−4,6−ジメトキシピリミジン及び0.20%の
N,N’−ビス(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)ウレア。合計22.
8gの固体が、純度に関して修正された79.8%の収率として回収された。
実施例B(比較)
これは、1,4−ジオキサン溶媒と一緒の2,6−ジメチルピリジン酸受容体
を示す。収率及び純度は実施例3より低い。
19mL(0.163モル)の2,6−ジメチルピリジンを20mLのN,N
−ジメチルアニリンの代わりに用いる以外は、実施例3を繰り返した。生成物の
融点は115°〜117℃であった。アッセイは85.7%の4,6−ジメトキ
シ−2−((フェノキシカルボニル)アミノ)ピリミジン、0.47%の2−ア
ミノ−4,6−ジメトキシピリミジン及び1.14%のN,N’−ビス(4,6
−ジメトキシ−2−ピリミジニル)ウレアであった。合計24.8gの固体が、
純度に関して修正された76.8%の収率として回収された。
実施例4
120kgの1,4−ジオキサン、59.1kg(488モル)のN,N−ジ
メチルアニリン及び47.7kg(308モル)の2−アミノ−4,6−ジメト
キシピリミジンを100ガロンの反応器に装填する。ジャケット冷却により温度
を25℃に保ちながら76.4kg(488モル)のクロロ蟻酸フェニルを1.
5時間かけて加える。クロロ蟻酸フェニルの添加の終了から3時間後、あらかじ
め製造された少量のDPAP結晶の種を反応塊に入れる。さらに30分の後、再
度反応塊に種を入れる。25℃における撹拌をさらに11時間続ける。次いで反
応スラリを、す
でに159kgの水を含有する300ガロンの反応器に移し;反応塊を移す速度
の調節、及び300ガロン反応器のジャケット冷却の両方により、この反応器中
の温度を35℃未満に保つ。次いで100ガロン反応器及び移送ラインを11.
4kgの1,4−ジオキサンで濯ぐ。得られるスラリをさらに30分間撹拌して
からさらに280kgの水を加える。撹拌を30分間続けてからスラリをフィル
ターに排出する。反応器を水で、続いてイソプロパノールで濯ぎ、濯ぎ液を用い
てフィルターケークを洗浄する。次いで生成物を100mmHg以下の真空下に
、55℃において乾燥する。
この方法に従って23バッチを行い、すべてのバッチの平均純度は97.1%
であった。純度に関して修正された平均全収率は88.3%であった。
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フロントページの続き
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.2−アミノ−4,6−ジメトキシ−ピリミジン及び少なくとも化学量論的 量のクロロ蟻酸フェニルを1,4−ジオキサン及びテトラメチルウレアから選ば れる不活性溶媒中で及び10°〜45℃の温度において反応させることを含む4 ,6−ジメトキシ−2−((フェノキシカルボニル)−アミノ)−ピリミジンの 製造法。 2.溶媒が1,4−ジオキサンである請求の範囲第1項の方法。 3.溶媒がテトラメチルウレアである請求の範囲第1項の方法。 4.温度が20°〜30℃である請求の範囲第1項の方法。 5.溶媒が1,4−ジオキサンである請求の範囲第4項の方法。 6.溶媒がテトラメチルウレアである請求の範囲第4項の方法。 7.クロロ蟻酸フェニルの量が化学量論的量の10〜75%過剰である請求の 範囲第1項の方法。 8.温度が20°〜30℃である請求の範囲第7項の方法。 9.溶媒が1,4−ジオキサンである請求の範囲第7項の方法。 10.溶媒がテトラメチルウレアである請求の範囲第7項の方法。
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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---|---|---|---|---|
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Cited By (3)
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