DE69605105T2 - Verfahren zur herstellung von 4,6-dimethoxy-2-((phenoxycarbonyl)amino)-pyrimidin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 4,6-dimethoxy-2-((phenoxycarbonyl)amino)-pyrimidinInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer intermediären chemischen Verbindung, die für die Herstellung von Herbiziden verwendbar ist. Genauer gesagt betrifft die vorliegende Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dimethoxy-2-((phenoxycarbonyl)amino)-pyrimidin (nachstehend "DPAP"), das als Zwischenprodukt für die Herstellung von Sulfonylharnstoff-Herbiziden verwendbar ist.
- Zwischenprodukte für Herbizide sind vorzugsweise frei von wesentlichen Mengen von Verunreinigungen, insbesondere Verunreinigungen, die bis zu dem endgültigen Herbizid selbst hindurchgetragen werden. Verunreinigungen in landwirtschaftlichen Produkten unterliegen sorgfältiger geregelter Überprüfung und sind Gegenstand strenger Beschränkungen. Deshalb sind vorteilhafte Verfahren für die Herstellung von Zwischenprodukten nicht nur vorteilhaft für die Erzeugung hoher Ausbeuten, sondern auch vorteilhaft für die Erzeugung des Zwischenprodukts in hoher Reinheit "wie es hergestellt ist", so daß wenig, vorzugsweise keine weitere Reinigung benötigt wird. Demgemäß ist es eine Aufgabe dieser Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von DPAP in hoher Ausbeute und hoher Reinheit bereitzustellen.
- Die Druckschriften US 510244 und US 5017212 offenbaren die Herstellung von DPAP und die Verwendung desselben bei der Herstellung von Sulfonylharnstoff-Herbiziden, aber offenbaren nicht die vorliegende Erfindung.
- Es ist jetzt ein Verfahren entdeckt worden, das zu der Herstellung von 4.6- Dimethoxy-2-((phenoxycarbonyl)amino)-pyrimidin in hohen Ausbeuten und in hoher Reinheit führt. Demgemäß umfaßt das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von 4,6-Dimethoxy-2- ((phenoxycarbonyl)amino)-pyrimidin die Umsetzung von 2-Amino-4.6-dimethoxypyrimidin und Phenylchlorformiat in einem inerten Lösungsmittel in Anwesenheit eines Säureakzeptors bei einer Temperatur zwischen 10º und 45ºC.
- Das Verfahren der Erfindung umfaßt die Umsetzung von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin und Phenylchlorformiat in einem inerten Lösungsmittel, ausgewählt aus 1,4-Dioxan und Tetramethylharnstoff, in Anwesenheit von N,N-Dimethylanilin bei einer Temperatur von 10º bis 45ºC.
- Das bevorzugte Lösungsmittel ist 1,4-Dioxan.
- Die Menge von Phenylchlorformiat ist im allgemeinen mindestens stöchiometrisch.
- Die bevorzugte Menge von Phenylchlorformiat sind 10-75% Überschuß zu der stöchiometrischen Menge.
- Der Säureakzeptor, N,N-Dimethylanilin, ist im allgemeinen in einer gleichen molaren Menge wie das Phenylchlorformiat vorhanden.
- Die bevorzugte Reaktionstemperatur liegt im Bereich von 20º bis 30ºC. Der Druck wird nicht gesteuert und ist der Umgebungsatmosphärendruck.
- In einem typischen Verfahrensablauf werden das 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin, das Lösungsmittel und der Säureakzeptor in einem Reaktor gemischt, der mit einem Rührer und einem Mittel zur Kühlung der Reaktion ausgestattet ist. Phenylchlorformiat wird zu dem gerührten Reaktionsgemisch, welches bei der gewünschten Temperatur gehalten wird, hinzugegeben. Die Geschwindigkeit der Zugabe des Phenylchlorformiats ist nicht kritisch und kann jede passende Geschwindigkeit sein, die erlaubt, daß die gewünschte Reaktionstemperatur aufrechterhalten wird. Der Ausgangsstoff 2-Amino-4,6- dimethoxypyrimidin und das Produkt DPAP sind in dem Lösungsmittel nicht wesentlich gelöst und sind in dem Reaktionsgemisch als Aufschlämmung vorhanden. Manchmal bildet das DPAP eine übersättigte Lösung, die zur Kristallisation angeregt werden kann, indem Impfkristalle desselben eingeführt werden. Nach Zugabe aller Bestandteile wird das Reaktionsgemisch im allgemeinen etwa 4 bis 24 h lang bei der Reaktionstemperatur gehalten, dann mit Wasser abgeschreckt. Das Produkt wird durch Filtration gewonnen, mit Wasser (und gegebenenfalls Isopropanol) gewaschen und bei einer erhöhten Temperatur, im allgemeinen etwa 55ºC, unter Vakuum getrocknet.
- Die Verunreinigung. N,N'-Bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff, wird mit dem Produkt DPAP in dem Filtrationsschritt gewonnen. Das vorliegende Verfahren erzeugt jedoch geringe Mengen dieser Verunreinigung, so daß wenig, wenn überhaupt, weitere Reinigung des Produkts DPAP benötigt wird. Die Verringerung des Ausmaßes oder die Eliminierung einer Produktreinigung sind vorteilhaft, weil zusätzliche Reinigungsschritte und ein Verlust an Produkt dabei vermieden werden.
- Es wurde gefunden, daß die Produktausbeute und der gebildete Anteil der Verunreinigung N,N'-Bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff kritisch von der Auswahl des Lösungsmittels und des Säureakzeptors abhängig sind. Das vorliegende Verfahren, das die Lösungsmittel 1,4-Dioxan oder Tetramethylharnstoff und den Säureakzeptor N,N- Dimethylanilin verwendet, liefert wesentlich höhere Ausbeute und weniger Verunreinigung N,N'-Bis(4.6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff als die Verfahren des Standes der Technik von US 5102444 und US 5017212, wobei das Lösungsmittel Tetrahydrofuran ist und die ausgewiesenen Säureakzeptoren N,N-Dimethylanilin nicht einschließen.
- Es wird auch angenommen, daß die Zugabe von Phenylchlorformiat im Überschuß hilfreich ist, um die Verunreinigung N,N'-Bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff gering zu halten. Es wird angenommen, daß jeder Vorteil der Zugabe von überschüssigem Phenylchlorformiat getrennt von und zusätzlich zu jeder Auswirkung von Lösungsmittel und Säureakzeptor auf Ausbeute und Verunreinigung ist.
- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung und deren Vorteil.
- Ein 500-ml-Kolben wurde mit 23.8 g (0,154 mol) 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin, 29,1 g (0,240 mol) N,N-Dimethylanilin und 110 ml 1,4-Dioxan gefüllt. Das Gemisch wurde mit einem Eisbad auf 5ºC gekühlt. Dann wurden 37,58 g (0,24 mol) Phenylchlorformiat tropfenweise hinzugegeben, während die Temperatur des Reaktionsgemisches unter 20ºC gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde 16 h bei Umgebungsraumtemperatur (20º bis 25ºC) gerührt und dann zurück auf 5ºC heruntergekühlt. Wasser. 325 ml, wurde zu dem Reaktionsgemisch hinzugegeben; die Temperatur wurde während der Zugabe unter 20ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch, eine Aufschlämmung, wurde filtriert und die Feststoffe zweimal mit zusätzlichen 50 ml Wasser gewaschen. Die Feststoffe wurden mittels Saugen durch das Filter getrocknet. Das Gewicht der gewonnenen Feststoffe mit einem Schmelzpunkt von 117-120ºC betrug 34,24 g, was ohne Reinheitskorrektur eine Ausbeute von 81% errechnet.
- Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, außer daß 110 ml Tetramethylharnstoff anstelle von 1,4-Dioxan verwendet wurden. Das Gewicht der gewonnenen Feststoffe mit einem Schmelzpunkt von 119-122ºC betrug 35,77 g, was ohne Reinheitskorrektur eine Ausbeute von 85% errechnet.
- Dieses zeigt die Verwendung des Lösungsmittels Tetrahydrofuran (THF) mit dem Säureakzeptor N. N-Dimethylanilin. Die Ausbeute war geringer als in den Beispielen 1 und 2. Die Produktreinheit, wie sie durch den niedrigeren Schmelzpunktbereich beurteilt wurde, war ebenfalls geringer.
- Ein 500-ml-Kolben wurde mit 23,8 g 2-Amino-4.6-dimethoxypyrimidin, 29,10 g N,N- Dimethylanilin und 110 ml THF gefüllt. Das Gemisch wurde mit einem Eisbad auf 5ºC gekühlt, und 37.58 g Phenylchlorformiat wurden langsam hinzugegeben, während die Temperatur unter 20ºC gehalten wurde. Nach 16 h Rühren bei Umgebungsraumtemperatur (20º-25ºC) wurde das Gemisch auf 5ºC gekühlt. Wasser, 360 ml, wurde langsam zu dem Reaktionsgemisch hinzugegeben, während die Temperatur unter Raumtemperatur gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch, eine Aufschlämmung, wurde filtriert und die Feststoffe mit zwei 50-ml- Aliquots Wasser gewaschen. Die Feststoffe wurden auf dem Filter getrocknet, dann in eine Schale zum Lufttrocknen gegeben. Das Gewicht der gewonnenen Feststoffe mit einem Schmelzpunkt von 114-117ºC betrug 22,93 g, was ohne Reinheitskorrektur eine Ausbeute von 54% errechnet.
- Ein 250-ml-Kolben wurde mit 15,6 g (0.101 mol) 2-Amino-4,6-Dimethoxypyrimidin, 20 ml (0,158 mol) N,N-Dimethylanilin. 50 ml 1,4-Dioxan und 20 ml (0.159 mol) Phenylchlorformiat gefüllt. Das Gemisch wurde 2 h bei Raumtemperatur (20º-25ºC) gerührt und dann 16 Stunden bei der gleichen Temperatur stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wurde in einen gesonderten Kolben, der 140 ml Wasser enthielt, überführt. Es bildete sich ein Öl, das schließlich kristallisierte. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und die Feststoffe wurden mit drei 50-ml-Aliquots Wasser und zwei 25-ml-Aliquots Isopropanol gewaschen. Die Feststoffe wurden getrocknet, indem Luft durch das Filter gezogen wurde. Der Schmelzpunkt betrug 122º-123ºC. Analyse der Feststoffe: 96,9% 4,6-Dimethoxy-2- ((phenoxycarbonyl)amino)-pyrimidin. 1,54% 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin und 0,20% N,N'- Bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff. Eine Gesamtmenge von 22,8 g Feststoffen mit einer auf Reinheit korrigierten Ausbeute von 79,8% wurde gewonnen.
- Dieses demonstriert den Säureakzeptor 2,6-Dimethylpyridin mit dem Lösungsmittel 1,4-Dioxan. Ausbeute und Reinheit sind geringer als in Beispiel 3.
- Beispiel 3 wurde wiederholt, außer daß 19 ml (0,163 mol) 2,6-Dimethylpyridin anstelle von 20 ml N,N-Dimethylanilin verwendet wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts betrug 115º-117ºC. Die Analyse ergab 85,7% 4,6-Dimethoxy-2-((phenoxycarbonyl)amino)- pyrimidin. 0,47% 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin und 1,14% N,N'-Bis(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)harnstoff. Eine Gesamtmenge von 24,8 g Feststoffen mit einer auf Reinheit korrigierten Ausbeute von 76,8% wurde gewonnen.
- 120 kg 1,4-Dioxan, 59,1 kg (488 mol) N,N-Dimethylanilin und 47,7 kg (308 mol) 2- Amino-4,6-dimethoxypyrimidin werden in einen 100-Gallonen-Reaktor eingefüllt. 76,4 kg (488 mol) Phenylchlorformiat werden während 1,5 h hinzugegeben, wobei die Temperatur durch Mantelkühlung bei 25ºC gehalten wird. Drei Stunden nach dem Ende der Zugabe des Phenylchlorformiats wird die Reaktionsmasse mit einer kleinen Menge vorher hergestellter DPAP-Kristalle geimpft. Nach weiteren 30 Minuten wird die Reaktionsmasse wiederum geimpft. Das Rühren bei 25ºC wird für weitere 11 h fortgesetzt. Die Reaktionsaufschlämmung wird dann in einen 300-Gallonen-Reaktor überführt, der bereits 159 kg Wasser enthält; die Temperatur in diesem Reaktor wird unter 35ºC gehalten, indem sowohl die Überführungsgeschwindigkeit der Reaktionsaufschlämmung als auch die Mantelkühlung des 300- Gallonen-Reaktors angepaßt werden. Der 100-Gallonen-Reaktor und die Überführungsleitung werden dann mit 11,4 kg 1,4-Dioxan gespült. Die so erhaltene Aufschlämmung wird für weitere 30 min gerührt, bevor zusätzliche 280 kg Wasser hinzugegeben werden. Das Rühren wird für 30 min fortgesetzt, bevor die Aufschlämmung auf Filter ausgetragen wird. Der Reaktor wird mit Wasser, nachfolgend mit Isopropanol gespült, wobei die Spülflüssigkeiten verwendet werden, um die Filterkuchen zu waschen. Das Produkt wird dann bei 55ºC unter einem Vakuum von 100 mm Hg oder weniger getrocknet.
- Dieser Verfahrensweise wurde für 23 Ansätze gefolgt, und die mittlere Reinheit aller Ansätze betrug 97,1%. Die auf Reinheit korrigierte mittlere Gesamtausbeute betrug 88,3%.
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dimethoxy-2-((phenoxycarbonyl)amino)-pyrimidin,
umfassend die Umsetzung von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin und mindestens einer
stöchiometrischen Menge von Phenylchlorformiat in Anwesenheit mindestens einer
stöchiometrischen Menge von N. N-Dimethylanilin als Säureakzeptor in einem inerten
Lösungsmittel, ausgewählt aus 1,4-Dioxan und Tetramethylharnstoff, und bei einer
Temperatur von 10º bis 45ºC.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel 1,4-Dioxan ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel Tetramethylharnstoff ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Temperatur 20º-30ºC beträgt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Lösungsmittel 1,4-Dioxan ist.
6. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Lösungsmittel Tetramethylharnstoff ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Menge von Phenylchlorformiat in 10-75%igem
Überschuß zu der stöchiometrischen Menge ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Temperatur 20º-30ºC beträgt.
9. Verfahren nach Anspruch 7, wobei das Lösungsmittel 1,4-Dioxan ist.
10. Verfahren nach Anspruch 7, wobei das Lösungsmittel Tetramethylharnstoff ist.
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