CZ288397A3 - Způsob přípravy 4,6-dimethoxy-2-((fenoxykarbonyl)-amino)pyrimidinu - Google Patents
Způsob přípravy 4,6-dimethoxy-2-((fenoxykarbonyl)-amino)pyrimidinu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ288397A3 CZ288397A3 CZ972883A CZ288397A CZ288397A3 CZ 288397 A3 CZ288397 A3 CZ 288397A3 CZ 972883 A CZ972883 A CZ 972883A CZ 288397 A CZ288397 A CZ 288397A CZ 288397 A3 CZ288397 A3 CZ 288397A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- solvent
- dimethoxy
- amino
- dioxane
- pyrimidine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- RJYDUOCDWXVRCC-UHFFFAOYSA-N phenyl 4,6-dimethoxypyrimidine-2-carboxylate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(C(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 RJYDUOCDWXVRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 9
- MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 MESPVSMSORHLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KIALCSMRIHRFPL-UHFFFAOYSA-N n-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)-4-nitrobenzamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)NC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN1C1=CC=CC=C1 KIALCSMRIHRFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- KJTOWNISNRFWFN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=N1 KJTOWNISNRFWFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- -1 (4,6-dimethoxy) -2-pyrimidinyl Chemical group 0.000 description 2
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000012066 reaction slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Oblast techniky 0~l§0Q ’ **
Vynález se týká způsobu přípravy meziproduktový^; (j 9 9 0 chemické sloučeniny použitelné pro přípravu herbicidů.
•f-o
Vynález se týká zejména zlepšeného způsobu přípra^ř^»*»™»™™^ 4, 6-dimethoxy-2-((fenoxykarbonyl)amino)pyrimidinu (dále označovaného pouze jako „DPAP), který je použitelný jako meziprodukt pro přípravu sulfonylmočovinových herbicidů.
Dosavadní stav techniky
Meziprodukty herbicidů by měly být výhodně prosté podstatnějšího množství příměsí, zejména příměsí, které by se mohly přenést do samotného finálního herbicidu. Příměsi v zemědělských produktech procházejí pečlivou kontrolou a jsou předmětem přísných omezení. Proto tedy výhodné metody přípravy meziproduktů nejsou výhodou pouze z hlediska zvýšení výtěžku, ale rovněž výhodou, spočívající ve výrobě velmi čistého meziproduktu, který výhodně nevyžaduje další čistění. Jak již bylo uvedeno, předmětem tohoto vynálezu je způsob přípravy DPAP ve vysokém výtěžku a vysoké čistotě.
Relevantní patentové dokumenty US 5,102,444 a US 5,017,212, které popisují přípravu DPAP a jeho použití při přípravě sulfonylmočovinových herbicidů, nezahrnují způsob podle vynálezu.
Podstata vynálezu
V současné době byl objeven způsob, který umožňuje připravit 4,6-dimethoxy-2((fenoxykarbonyl)amino)pyrimidin ve vysokých výtěžcích a s vysokou čistotou. Tento způsob přípravy
4,6-dimethoxy-2-((fenoxykarbonyl)amino)pyrimidinu podle vynálezu zahrnuje uvedení 2-amino-4,6dimethoxypyrimidinu do reakce s fenylchloroformiatem v inertním rozpouštědle v přítomnosti kyselinového receptorů, při teplotě pohybující se v rozmezí od 10°C do 45°C.
Jak již bylo uvedeno, způsob podle vynálezu zahrnuje uvedení 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu do reakce s fenylchloroformiatem v inertním rozpouštědle zvoleném z 1,4-dioxanu a tetramethylmočoviny v přítomnosti N,N-dimethylanilinu, při teplotě pohybující se v rozmezí od 10°C do 45°C.
Výhodným rozpouštědlem je 1,4-dioxan.
Množstvím fenylchloroformiatu je obecně alespoň stechiometrické množství. Výhodným množstvím fenylchloroformiátu je 10 % až 75 % přebytek oproti stechiometrickému množství.
Kyselinový receptor, N,N-dimethylanilin, je zpravidla přítomen ve stejném molárním množství jako fenylchloroformiat.
Reakční teplota se pohybuje výhodně v rozmezí od 20°C do 30°C. Reakční tlak není kontrolován a je jím okolní atmosférický tlak.
Při typické operaci se v reaktoru, opatřeném míchadlem a prostředkem pro chlazení reakční směsi, smísí 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin, rozpouštědlo -a kyselinový receptor. Do míchané reakční směsi, která se udržuje při požadované teplotě, se posléze přidá fenylchloroformiat. Rychlost přidávání fenylchloroformiatu není pro reakci podstatná a lze tedy použít běžnou rychlost, která umožní udržet reakční směs na požadované teplotě. Výchozí 2-amino4,6-dímethoxypyrimidin a produkt DPAP nejsou v rozpouštědle v podstatě rozpuštěny, takže reakční směs má formu suspenze. V některých případech tvoří DPAP přesycený roztok, který lze krystalizovat zavedením zárodečných krystalů DPAP do tohoto roztoku. Po přidání všech přísad se reakční směs udržuje při reakční teplotě zpravidla přibližně 4 až 24 hodin a následně se ochladí pomocí vody. Produkt se posléze izoluje filtrací, promyje vodou (a případně ještě isopropanolem) a vysuší ve vakuu za zvýšené teploty, zpravidla při teplotě 55°C.
Příměs, kterou je N,Ν'-bis(4,6-dimetoxy-2pyrimidinyl)močovina, se izoluje spolu s připraveným DPAP ve filtračním kroku. Nicméně produkt, připravený tímto způsobem, obsahuje pouze malé množství této příměsi, takže pokud vůbec vyžaduje nějaké čištění, tak malé. Zredukování míry čištění nebo jeho úplná eliminace jsou výhodou, protože umožňují vynechání zvláštního čistícího kroku a tím zabraňují tomu, aby docházelo ke zbytečným ztrátám produktu.
Zjistilo se, že výtěžek produktu a množství vytvořené N, Ν'-bis(4,6-dimethoxy-2pyrimidinyl)močovinové příměsi jsou rozhodující měrou závislé na volbě rozpouštědla a receptoru. Způsob podle vynálezu, který zahrnuje použití 1,4-dioxanového nebo tetramethylmočovinového rozpouštědla a
N,N-dimethylanilinového kyselinového receptoru, poskytuje podstatně vyšší výtěžek a nižší obsah N, N'-bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové příměsi, než způsoby, spadající do známého stavu techniky, které jsou popsány v patentech US 5,102,444 a US 5,017,212, ve kterých se jako rozpouštědlo použil tetrahydrofuran a jako kyselinový receptor dimethylpyridin.
Dá se předpokládat, že přidání fenylchloroformiatu v přebytku napomáhá udržení nízkého obsahu N,N'-bis(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové příměsi. Přínos, plynoucí z přidání nadbytečného množství fenylchloroformiatu (oproti stechiometrickému množství), je třeba považovat za samostatný přínos, který zvyšuje přínos rozpouštědla kyselinového receptoru, pokud jde o zvýšení výtěžku a snížení obsahu příměsí.
Následující příklady ilustrují samotný vynález a jeho výhody.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
500 ml baňka se naplnila 23,8 g 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu, 29,1 g N,N-dimethylanilinu a 110 ml 1,4-dioxanu. Tato směs se ochladila pomocí ledové lázně na 5°C. Následně se do směsi, jejíž teplota se udržovala na hodnotě nižší, než 20°C, po kapkách přidalo 37,58 g (0,24 molu) fenylchloroformiatu. Reakční směs se míchala 16 hodin při pokojové teplotě (20° až 25°C) a následně ochladila na 5°C. Do reakční směsi se přidalo 325 ml vody, přičemž teplota během přidání se udržovala na hodnotě nižší, než 20°C. Reakční směs, která měla formu suspenze, se přefiltrovala a pevný podíl se dvakrát promyl vždy 50 ml vody a následně sušil sáním přes filtr. Hmotnost izolovaného pevného podílu s tavnou teplotou 117°C až 120°C činila 34,24 g (výtěžek 81 %, neupraveno pro příměs).
(0,154 molu) (0,240 molu)
Příklad 2
V tomto příkladu se zopakoval postup z příkladu 1 s tou výjimkou, že se na místo 1,4-dioxanu použilo 110 ml tetramethylmočoviny. Hmotnost izolovaného pevného podílu s tavnou teplotou 119°C až 122°C činila 35,77 g (výtěžek 85 %, neupraveno pro příměs).
Kontrolní příklad A
Tento příklad demonstruje použití tetrahydrofuranu (THF) jako rozpouštědla a N,N-dimethylanilinu jako kyselinového receptorů. Dosažený výtěžek byl nižší, než v příkladu 1, resp. 2. Čistota produktu, odvozená z rozmezí tavné teploty produktu, byla rovněž nižší.
500 ml baňka se naplnila 23,8 g (0,154 molu) 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu, 29,1 g (0,240 molu) N, N-dimethylanilinu a 110 ml THF. Tato směs se ochladila pomocí ledové lázně na 5°C. Následně se do směsi, jejíž teplota se udržovala na hodnotě nižší, než 20°C, po kapkách přidalo 37,58 g (0,24 molu) fenylchloroformiatu. Reakční směs se míchala 16 hodin při pokojové teplotě (20° až 25°C) a následně ochladila na 5°C. Do reakční směsi se pozvolna přidalo 360 ml vody, přičemž teplota během přidání se udržovala na hodnotě nižší, než 20°C. Reakční směs, která měla formu suspenze se přefiltrovala a pevný podíl se promyl dvěma 50 ml podíly vody. Pevný podíl se sušil na filtru a posléze se umístil na pánev a sušil na vzduchu. Hmotnost izolovaného pevného podílu s tavnou teplotou 114°C až 117°C činila 22,93 g (výtěžek 54 %, neupraveno pro příměs).
Příklad 3
250 ml baňka se naplnila 15,6 g (0,101 molu) 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu, 20 ml (0,158 molu) N,N-dimethylanilinu, 50 ml 1,4-dioxanu a 20 ml (0,159 molu) fenylchloroformiatu. Směs se míchala hodiny při pokojové teplotě (20° až 25°C) a následně nechala při stejné teplotě 16 hodin stát. Reakční směs se přemístila do samostatné baňky obsahující 140 ml vody. Došlo k vytvoření oleje, který eventuelně krystalizoval. Reakční směs se přefiltrovala a pevný podíl se dvakrát promyl vždy 50 ml podíly vody. Pevný podíl se sušil na filtru, kterým se proháněl vzduch. Tavná teplota izolovaného pevného podílu činila 122°C až 123°C. Produkt byl Z 96,9 % tvořen 4,6-dimethoxy-2((fenoxykarbonyl)amino)pyrimidinem, z 1,54 % 2-amino4,6-dimethoxypyrimidinem a z 0,20 % N,N'-bis(4,6dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinou. Hmotnost celkového produktu činila 22,8 g, z čehož se vypočetl 79,8 % výtěžek 4,6-dimethoxy-2-((fenoxykarbonyl)amino)pyrimidinu.
Kontrolní příklad B
Tento příklad demonstruje použití 2,6dimethylpyridinového kyselinového receptoru spolu s 1,4-dioxanovým rozpouštědlem. Výtěžek a čistota jsou nižší, než výtěžek a čistota v příkladu 3.
V tomto příkladu se zopakoval stejný postup jako v příkladu 3 s tou výjimkou, že se namísto 20 ml N,Ndimethylanilinu použilo 19 ml (0,163 molu) 2,6dimethylpyridinu. Tavná teplota izolovaného pevného podílu činila 115°C až 117°C. Produkt byl z 85,7 % tvořen 4,6-dimethoxy-2((fenoxykarbonyl)amino)pyrimidinem, z 0,47 % 2-amino4,β-dimethoxypyrimidinem a z 1,14 % N,N'-bis (4,6dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinou. Hmotnost celkového produktu činila 24,8 g, z čehož se vypočetl 76,8 % výtěžek 4,6-dimethoxy-2( (fenoxykarbonyl)amino)pyrimidinu.
Příklad 4
378 1 reaktor se naplnil 120 kg 1,4-dioxanu, 59,1 kg (488 moly) N,N-dimethylanilinu a 47,7 kg (308 moly) 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu. V průběhu 1,5 hodiny se do reakční směsi, jejíž teplota se pomocí chlazení pláštěm reaktoru udržovala na 25°C, přidalo 76,4 kg (488 molů) fenylchloroformiatu. Tři hodiny potom, co se ukončilo přidání fenylchloroformiatu, byla reakční hmota naočkována malým množstvím předem připravených DPAP krystalů. Po 30 minutách se reakční směs opět naočkovala. Dalších 11 hodin se pokračovalo v míchání směsi při teplotě 25°C. Reakční suspenze se posléze přemístila do samostatného 1134 1 reaktoru, který již obsahoval 159 kg vody, přičemž teplota v tomto reaktoru se udržovala pod 35°C jak regulací rychlosti přidávání reakční suspenze, tak chlazením prostřednictvím pláště reaktoru. 378 1 reaktor a přepravní potrubí se následně propláchnou 11,4 kg 1,4dioxanu. Výsledná suspenze se míchala dalších 30 minut a po uplynutí této doby se přidalo dalších 280 kg vody. V míchání se pokračovalo dalších 30 minut a posléze se suspenze vypustila na filtr. Reaktor se propláchnul vodou a následně isopropanolem. Tyto proplachy se potom použily k promytí filtračních koláčů. Produkt se následně vysušil při 55°C a při podtlaku 13 332 Pa nebo nižším.
Tento postup se zopakoval pro 23 vsádek, přičemž průměrná čistota všech vsádek byla 97,1 %. Celkový procentický výtěžek 4,6-dimethoxy-2((fenoxykarbonyl)amino)-pyrimidinu činil 88,3 %.
•'netrtia^r Aun.
í '
JAIOINISVIA ;
CHWÍSAWQyd ’ ch/ya
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY řO.XICl ii οψθ1. Způsob přípravy 4,6-dimethoxy-2-( (f enoxykarbony§_ )^-^ 9 9 0 amino)pyrimidinu, vyznačený tím,· že .f-3 zahrnuje uvedeni 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidmu^ao reakce s fenylchloroformiatem alespoň ve stechiometrických množstvích v inertním rozpouštědle, zvoleném z 1,4-dioxanu a tetramethylmočoviny při teplotě, pohybující se v rozmezí od 10°C do 45°C.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačený tím, že uvedeným rozpouštědlem je 1,4-dioxan.
- 3. Způsob podle nároku tím, že uvedeným tetramethylmočovina.1, vyznačený rozpouštědlem je
- 4. Způsob podle nároku 1, tím, že teplota se pohybuje 30°C.vyznačený v rozmezí od 20°C do
- 5. Způsob tím, že podle nároku 4, uvedeným rozpouštědlem je vyznač 1,4-dioxan.
6. Způsob podle nároku 4, vyznač e n ý tím, že uvedeným rozpouštědlem je tetramethylmočovina. 7. Způsob podle nároku 1, vyznač e n ý tím, že množství fenylchloroformiatu představuje10 mno % až žství. 75 % přebytek oproti stechiometrickému 8. Způsob podle nároku 7, vyzná č e n ý t í m, že zmíněná teplota se pohybuj e v rozmezí od 20°C do 30°C. 9. Způsob podle nároku 7, vyzná č e n ý t í m, že uvedeným rozpouštědlem je 1,4-dioxan 10. Způsob podle nároku 7, vyzná č e n ý t í m, že uvedeným rozpouštědlem je tetramethylmočovina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/404,215 US5523405A (en) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | Preparation of 4,6-dimethoxy-2-((phenoxycarbonyl)amino)-pyrimidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ288397A3 true CZ288397A3 (cs) | 1999-01-13 |
Family
ID=23598652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ972883A CZ288397A3 (cs) | 1995-03-14 | 1996-03-07 | Způsob přípravy 4,6-dimethoxy-2-((fenoxykarbonyl)-amino)pyrimidinu |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5523405A (cs) |
| EP (1) | EP0815086B1 (cs) |
| JP (1) | JP3862751B2 (cs) |
| KR (1) | KR100392869B1 (cs) |
| CN (1) | CN1089339C (cs) |
| AU (1) | AU5173496A (cs) |
| BR (1) | BR9607860A (cs) |
| CA (1) | CA2215202A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ288397A3 (cs) |
| DE (1) | DE69605105T2 (cs) |
| EA (1) | EA199800090A1 (cs) |
| ES (1) | ES2140835T3 (cs) |
| HU (1) | HUP9801329A3 (cs) |
| IL (1) | IL117433A (cs) |
| IN (1) | IN180379B (cs) |
| PL (1) | PL322178A1 (cs) |
| TW (1) | TW382011B (cs) |
| WO (1) | WO1996028428A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA962066B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100098631A (ko) * | 2007-11-13 | 2010-09-08 | 오스람 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁 | 고압 방전 램프를 동작시키기 위한 회로 어레인지먼트와 방법 |
| CN101423499B (zh) * | 2008-12-12 | 2010-12-29 | 江苏工业学院 | 高纯4,6-二甲氧基-2-((苯氧基羰基)氨基)-嘧啶制备方法 |
| DE202009011727U1 (de) | 2009-08-28 | 2009-12-17 | Osram Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Entladungslampe mit Reflektor |
| CN103848791B (zh) * | 2014-03-19 | 2015-09-09 | 北京英力精化技术发展有限公司 | 一种4,6-二甲氧基-2-((苯氧基羰基)氨基)-嘧啶的合成方法 |
| CN111423385B (zh) * | 2020-05-22 | 2022-02-18 | 北京英力精化技术发展有限公司 | 4,6-二甲氧基-2-((苯氧基羰基)氨基)-嘧啶的精制方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5017212A (en) * | 1986-03-20 | 1991-05-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sulfonylurea compounds and herbicidal use |
| US5102444A (en) * | 1986-12-08 | 1992-04-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| DE4241303A1 (de) * | 1992-12-08 | 1994-06-09 | Bayer Ag | Substituierte Chinolylsulfonylharnstoffe |
-
1995
- 1995-03-14 US US08/404,215 patent/US5523405A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-03-07 PL PL96322178A patent/PL322178A1/xx unknown
- 1996-03-07 CN CN96192517A patent/CN1089339C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-07 ES ES96908518T patent/ES2140835T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-07 JP JP52762496A patent/JP3862751B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-07 EP EP96908518A patent/EP0815086B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-07 EA EA199800090A patent/EA199800090A1/ru unknown
- 1996-03-07 HU HU9801329A patent/HUP9801329A3/hu unknown
- 1996-03-07 WO PCT/US1996/002548 patent/WO1996028428A1/en active IP Right Grant
- 1996-03-07 CZ CZ972883A patent/CZ288397A3/cs unknown
- 1996-03-07 DE DE69605105T patent/DE69605105T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-07 AU AU51734/96A patent/AU5173496A/en not_active Abandoned
- 1996-03-07 KR KR1019970706473A patent/KR100392869B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-07 CA CA002215202A patent/CA2215202A1/en not_active Abandoned
- 1996-03-07 BR BR9607860A patent/BR9607860A/pt unknown
- 1996-03-11 IN IN427CA1996 patent/IN180379B/en unknown
- 1996-03-11 IL IL11743396A patent/IL117433A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 ZA ZA9602066A patent/ZA962066B/xx unknown
- 1996-03-18 TW TW085103209A patent/TW382011B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19980703064A (ko) | 1998-09-05 |
| AU5173496A (en) | 1996-10-02 |
| EP0815086B1 (en) | 1999-11-10 |
| IL117433A0 (en) | 1996-07-23 |
| ES2140835T3 (es) | 2000-03-01 |
| EA199800090A1 (ru) | 1998-08-27 |
| DE69605105D1 (de) | 1999-12-16 |
| PL322178A1 (en) | 1998-01-19 |
| ZA962066B (en) | 1997-11-26 |
| CN1178526A (zh) | 1998-04-08 |
| CN1089339C (zh) | 2002-08-21 |
| IN180379B (cs) | 1998-01-24 |
| TW382011B (en) | 2000-02-11 |
| HUP9801329A2 (hu) | 1998-10-28 |
| EP0815086A1 (en) | 1998-01-07 |
| IL117433A (en) | 2000-02-17 |
| KR100392869B1 (ko) | 2003-10-17 |
| DE69605105T2 (de) | 2000-05-25 |
| BR9607860A (pt) | 1998-06-30 |
| JPH11501919A (ja) | 1999-02-16 |
| MX9706972A (es) | 1997-11-29 |
| WO1996028428A1 (en) | 1996-09-19 |
| CA2215202A1 (en) | 1996-09-19 |
| HUP9801329A3 (en) | 1998-12-28 |
| US5523405A (en) | 1996-06-04 |
| JP3862751B2 (ja) | 2006-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5550238A (en) | Process for preparing sulfonylureas | |
| CZ288397A3 (cs) | Způsob přípravy 4,6-dimethoxy-2-((fenoxykarbonyl)-amino)pyrimidinu | |
| JPH0121141B2 (cs) | ||
| EP0727423B1 (en) | Process for the preparation of sulfonylurea derivatives and intermediates for this process | |
| US4656273A (en) | Process for producing sulfonylureas | |
| CZ433298A3 (cs) | Deriváty methylesteru kyseliny 4-jod-2-[N-alkyl-aminokarbonyl)-aminosulfonyl]-benzoové, způsob jejich výroby a jejich použití pro výrobu herbicidních sulfonylmočovin | |
| JP3144893B2 (ja) | （１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバミン酸フェニル誘導体の製造方法 | |
| MXPA97006972A (en) | Preparation of 4,6-dimetoxy-2 - ((fenoxicarbonil) amino) -pirimid | |
| IL140521A (en) | Process for the formation of salts of sulfonyl-aminocarbonyl triazolines | |
| EP0537585B1 (en) | Process for preparing sulfonylureas | |
| EP0234352B1 (en) | Sulfonamide compounds and salts thereof, herbicidal compositions containing them, and process for producing them | |
| US5817814A (en) | Method for the preparation of benzyluracils | |
| KR960015005B1 (ko) | 설포닐우레아 유도체의 제조방법 | |
| AU705170B2 (en) | Method of preparing sulphonyl ureas with herbicidal properties and N-pyrimidinyl or N-triazinyl carbamates as intermediates in the reaction | |
| US20010008938A1 (en) | Process for preparation of sulfonylurea salts | |
| EP3166404B1 (en) | Improved process for preparation of 4-(1-(4-(perfluoroethoxy)phenyl)-1h-1,2,4-triazol-3-yl)benzoyl azide | |
| JPH1029990A (ja) | １−（置換アミノ）イミダゾール誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPH04234373A (ja) | オキシグアニジンの製造方法 | |
| SK65699A3 (en) | Process for the preparation of nmda antagonists | |
| EP1209153A2 (en) | Process for the preparation of phenyl (1,3,5-triazin-2-yl) carbamates | |
| SK169397A3 (en) | Aminophenyl ketone derivatives and preparation method thereof | |
| JP2001288150A (ja) | フェノキシアルキルアミン塩の製造法 | |
| JPH0597817A (ja) | １−（ｎ−メタンスルホニル−ｎ−メチルアミノスルホニル）−３−（２−ピリミジル）−尿素誘導体の製造方法 | |
| JPS62205079A (ja) | スルホニルアミジノ−オキシアザシクロアルカン類 |