JPH1180128A - ５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化方法 - Google Patents
５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化方法Info
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- JPH1180128A JPH1180128A JP9237036A JP23703697A JPH1180128A JP H1180128 A JPH1180128 A JP H1180128A JP 9237036 A JP9237036 A JP 9237036A JP 23703697 A JP23703697 A JP 23703697A JP H1180128 A JPH1180128 A JP H1180128A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペ
ニル）ウラシルに対して、脱色や不純物を除去するなど
の精製を行なうことができ、しかも該５，６−ジアミノ
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを酸素や水
分に対して安定化させることができる精製安定化方法を
提供すること。 【解決手段】式： 【化１】 で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルと酸とを反応させることを特徴とす
る５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）
ウラシルの精製安定化方法、および該精製安定化方法に
よって得られる式： 【化２】 〔式中、ＸはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＮＯ3 またはＨＢ
ｒを示す〕で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−ジ
−（２−プロペニル）ウラシル塩。
ニル）ウラシルに対して、脱色や不純物を除去するなど
の精製を行なうことができ、しかも該５，６−ジアミノ
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを酸素や水
分に対して安定化させることができる精製安定化方法を
提供すること。 【解決手段】式： 【化１】 で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルと酸とを反応させることを特徴とす
る５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）
ウラシルの精製安定化方法、および該精製安定化方法に
よって得られる式： 【化２】 〔式中、ＸはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＮＯ3 またはＨＢ
ｒを示す〕で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−ジ
−（２−プロペニル）ウラシル塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、５，６−ジアミノ
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定
化方法に関する。さらに詳しくは、例えば、特開平４−
２２１３８４号公報などに記載されているように、医薬
品として用いられているキサンチン化合物の製造中間体
として有用な５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルの精製安定化方法、および該精製安
定化方法によって得られる５，６−ジアミノ−１，３−
ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩酸塩に関する。
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定
化方法に関する。さらに詳しくは、例えば、特開平４−
２２１３８４号公報などに記載されているように、医薬
品として用いられているキサンチン化合物の製造中間体
として有用な５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルの精製安定化方法、および該精製安
定化方法によって得られる５，６−ジアミノ−１，３−
ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩酸塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−
（２−プロペニル）ウラシルの製造方法としては、１，
３−ジ−（２−プロペニル）ウレアを原料とし、６−ア
ミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを経由
して製造する方法（特開平４−２２１３８４号公報）が
知られている。
（２−プロペニル）ウラシルの製造方法としては、１，
３−ジ−（２−プロペニル）ウレアを原料とし、６−ア
ミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを経由
して製造する方法（特開平４−２２１３８４号公報）が
知られている。
【０００３】しかしながら、前記方法によって得られた
５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウ
ラシルは、純度が低いため、カラムクロマトグラフィー
などの煩雑な方法によって精製を行なわなければならな
いという欠点がある。
５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウ
ラシルは、純度が低いため、カラムクロマトグラフィー
などの煩雑な方法によって精製を行なわなければならな
いという欠点がある。
【０００４】従って、近年、５，６−ジアミノ−１，３
−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを容易に高純度化さ
せることができ、しかも該５，６−ジアミノ−１，３−
ジ−（２−プロペニル）ウラシルを酸素や水分に対して
安定化させることができる方法の確立が要望されてい
る。
−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを容易に高純度化さ
せることができ、しかも該５，６−ジアミノ−１，３−
ジ−（２−プロペニル）ウラシルを酸素や水分に対して
安定化させることができる方法の確立が要望されてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルに対して、脱
色や不純物を除去するなどの精製を行なうことができ、
しかも該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペ
ニル）ウラシルを酸素や水分に対して安定化させること
ができる精製安定化方法を提供することを目的とする。
術に鑑みてなされたものであり、５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルに対して、脱
色や不純物を除去するなどの精製を行なうことができ、
しかも該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペ
ニル）ウラシルを酸素や水分に対して安定化させること
ができる精製安定化方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記従来
技術に鑑みて鋭意検討を重ねたところ、驚くべきこと
に、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニ
ル）ウラシルと酸とを反応させた場合には、該５，６−
ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを
効率よく精製することができ、しかも該５，６−ジアミ
ノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを酸素や
水分に対して安定化させることができるという、まった
く新しい事実を見出した。
技術に鑑みて鋭意検討を重ねたところ、驚くべきこと
に、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニ
ル）ウラシルと酸とを反応させた場合には、該５，６−
ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを
効率よく精製することができ、しかも該５，６−ジアミ
ノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを酸素や
水分に対して安定化させることができるという、まった
く新しい事実を見出した。
【０００７】本発明は、かかる知見に基づいて完成され
たものである。
たものである。
【０００８】即ち、本発明の要旨は、（１） 式：
【０００９】
【化５】
【００１０】で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−
ジ−（２−プロペニル）ウラシルと酸とを反応させるこ
とを特徴とする５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−
プロペニル）ウラシルの精製安定化方法、（２） 酸
が、塩酸である前記（１）記載の５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化
方法、（３） 精製安定化方法によって得られる化合物
が、式：
ジ−（２−プロペニル）ウラシルと酸とを反応させるこ
とを特徴とする５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−
プロペニル）ウラシルの精製安定化方法、（２） 酸
が、塩酸である前記（１）記載の５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化
方法、（３） 精製安定化方法によって得られる化合物
が、式：
【００１１】
【化６】
【００１２】〔式中、ＸはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＮＯ
3 またはＨＢｒを示す〕で表わされる５，６−ジアミノ
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩である前
記（１）記載の５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−
プロペニル）ウラシルの精製安定化方法、（４） 式：
3 またはＨＢｒを示す〕で表わされる５，６−ジアミノ
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩である前
記（１）記載の５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−
プロペニル）ウラシルの精製安定化方法、（４） 式：
【００１３】
【化７】
【００１４】〔式中、ＸはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＮＯ
3 またはＨＢｒを示す〕で表わされる５，６−ジアミノ
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩、ならび
に（５） 式：
3 またはＨＢｒを示す〕で表わされる５，６−ジアミノ
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩、ならび
に（５） 式：
【００１５】
【化８】
【００１６】で表わされる前記（４）記載の５，６−ジ
アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩に
関する。
アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩に
関する。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の精製安定化方法によれ
ば、式：
ば、式：
【００１８】
【化９】
【００１９】で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−
ジ−（２−プロペニル）ウラシルと酸とを反応させるこ
とにより、該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルを精製し、しかも安定化させること
ができる。
ジ−（２−プロペニル）ウラシルと酸とを反応させるこ
とにより、該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルを精製し、しかも安定化させること
ができる。
【００２０】５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルは、例えば、特開平４−２２１３８
４号公報に記載の方法などによって製造することができ
るほか、後述する製造例に記載の方法によっても製造す
ることができる。
ロペニル）ウラシルは、例えば、特開平４−２２１３８
４号公報に記載の方法などによって製造することができ
るほか、後述する製造例に記載の方法によっても製造す
ることができる。
【００２１】本発明においては、５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルは、通常、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノールなどのア
ルコールに代表される水溶性有機溶媒、水などの溶媒に
溶解させたのち、酸との反応に供することができる。
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルは、通常、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノールなどのア
ルコールに代表される水溶性有機溶媒、水などの溶媒に
溶解させたのち、酸との反応に供することができる。
【００２２】この場合、溶媒の量は、通常、５，６−ジ
アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル１０
０重量部に対して、５０〜５０００重量部程度であるこ
とが好ましい。また、得られる溶液の液温は、反応を効
率よく進行させる観点から、通常、０〜６０℃程度であ
ることが好ましい。
アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル１０
０重量部に対して、５０〜５０００重量部程度であるこ
とが好ましい。また、得られる溶液の液温は、反応を効
率よく進行させる観点から、通常、０〜６０℃程度であ
ることが好ましい。
【００２３】本発明に用いられる酸としては、例えば、
塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸などがあげられる。これ
らの酸の中では、収率および経済性の観点から、塩酸が
好ましい。
塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸などがあげられる。これ
らの酸の中では、収率および経済性の観点から、塩酸が
好ましい。
【００２４】前記酸の量は、理論上、５，６−ジアミノ
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル１当量に対
して１当量必要であることから、１当量以上、好ましく
は１．２当量以上であることが望ましく、また経済性の
観点から、１０当量以下、好ましくは２当量以下である
ことが望ましい。
−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル１当量に対
して１当量必要であることから、１当量以上、好ましく
は１．２当量以上であることが望ましく、また経済性の
観点から、１０当量以下、好ましくは２当量以下である
ことが望ましい。
【００２５】反応終了後には、必要により、反応溶液を
冷却し、濾過し、洗浄し、乾燥することにより、５，６
−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル
塩酸塩を白色結晶として単離し、回収することができ
る。
冷却し、濾過し、洗浄し、乾燥することにより、５，６
−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル
塩酸塩を白色結晶として単離し、回収することができ
る。
【００２６】以上説明したように、本発明の方法によれ
ば、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニ
ル）ウラシルと塩酸とを反応させるという簡単な操作
で、該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニ
ル）ウラシルを効率よく精製することができ、しかも該
５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウ
ラシルを酸素や水分に対して安定化させることができる
という優れた効果が発現される。
ば、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニ
ル）ウラシルと塩酸とを反応させるという簡単な操作
で、該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニ
ル）ウラシルを効率よく精製することができ、しかも該
５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウ
ラシルを酸素や水分に対して安定化させることができる
という優れた効果が発現される。
【００２７】かくして酸として塩酸、硫酸、硝酸または
臭化水素酸を用いて精製安定化を行なった場合には、例
えば、式：
臭化水素酸を用いて精製安定化を行なった場合には、例
えば、式：
【００２８】
【化１０】
【００２９】〔式中、式中、ＸはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、
ＨＮＯ3 またはＨＢｒを示す〕で表わされる５，６−ジ
アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩が
得られる。なお、前記酸として、塩酸を用いた場合に
は、式：
ＨＮＯ3 またはＨＢｒを示す〕で表わされる５，６−ジ
アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩が
得られる。なお、前記酸として、塩酸を用いた場合に
は、式：
【００３０】
【化１１】
【００３１】で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−
ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩酸塩が得られる。
ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩酸塩が得られる。
【００３２】かくして得られた５，６−ジアミノ−１，
３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩は、前記したよ
うに、医薬品として用いられているキサンチン化合物の
製造中間体として好適に使用しうるものである。
３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩は、前記したよ
うに、医薬品として用いられているキサンチン化合物の
製造中間体として好適に使用しうるものである。
【００３３】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定される
ものではない。
【００３４】製造例１〔１，３−ジ−（２−プロペニ
ル）ウレアの製造〕 １５０ｍｌ容の耐圧容器内に、アリルアミン４６．６ｇ
（０．８１６モル）と２８％ナトリウムメトキシドメタ
ノール溶液３．５７ｇ（０．０１９モル）を仕込んだの
ち、攪拌しながら、炭酸エチレン３２．７ｇ（０．３７
１モル）を徐々に添加した。添加終了後、液温を１００
〜１１５℃に調整し、３時間加熱攪拌した。この時、内
圧は、１．５ｋｇｆ／ｃｍ2 に達した。
ル）ウレアの製造〕 １５０ｍｌ容の耐圧容器内に、アリルアミン４６．６ｇ
（０．８１６モル）と２８％ナトリウムメトキシドメタ
ノール溶液３．５７ｇ（０．０１９モル）を仕込んだの
ち、攪拌しながら、炭酸エチレン３２．７ｇ（０．３７
１モル）を徐々に添加した。添加終了後、液温を１００
〜１１５℃に調整し、３時間加熱攪拌した。この時、内
圧は、１．５ｋｇｆ／ｃｍ2 に達した。
【００３５】反応終了後、得られた反応液を２５℃に冷
却し、該反応液を、あらかじめ水１６０ｍｌを仕込んだ
３００ｍｌ容の四つ口フラスコに流入させ、１０℃で１
時間攪拌した。
却し、該反応液を、あらかじめ水１６０ｍｌを仕込んだ
３００ｍｌ容の四つ口フラスコに流入させ、１０℃で１
時間攪拌した。
【００３６】攪拌終了後、晶析した結晶を濾取し、水２
５ｍｌで２回洗浄したのち、得られた白色結晶を減圧下
で乾燥させ、１，３−ジ−（２−プロペニル）ウレア３
７．０ｇ（０．２６４モル）を得た（収率７１．２
％）。
５ｍｌで２回洗浄したのち、得られた白色結晶を減圧下
で乾燥させ、１，３−ジ−（２−プロペニル）ウレア３
７．０ｇ（０．２６４モル）を得た（収率７１．２
％）。
【００３７】製造例２〔６−アミノ−１，３−ジ−（２
−プロペニル）ウラシルの製造〕 １０００ｍｌ容の四つ口フラスコに、無水酢酸４５．９
ｇ（０．４５モル）を仕込み、ついでシアノ酢酸３８．
３ｇ（０．４５モル）を添加し、室温で３０分間攪拌し
たのち、製造例１で得られた１，３−ジ−（２−プロペ
ニル）ウレア４２．１ｇ（０．３モル）を添加し、８０
〜８５℃で１時間加熱攪拌して反応を行なった。
−プロペニル）ウラシルの製造〕 １０００ｍｌ容の四つ口フラスコに、無水酢酸４５．９
ｇ（０．４５モル）を仕込み、ついでシアノ酢酸３８．
３ｇ（０．４５モル）を添加し、室温で３０分間攪拌し
たのち、製造例１で得られた１，３−ジ−（２−プロペ
ニル）ウレア４２．１ｇ（０．３モル）を添加し、８０
〜８５℃で１時間加熱攪拌して反応を行なった。
【００３８】反応終了後、得られた反応液に、水３００
ｍｌを添加し、２５℃に冷却した。
ｍｌを添加し、２５℃に冷却した。
【００３９】次に、２０％水酸化ナトリウム水溶液２５
１．５ｇ（１．２４モル）を１時間かけて反応液に滴下
し、晶析させた。
１．５ｇ（１．２４モル）を１時間かけて反応液に滴下
し、晶析させた。
【００４０】滴下終了後、反応液の液温を１０〜２０℃
に調整し、さらに４時間攪拌し、晶析した結晶を濾取し
た。
に調整し、さらに４時間攪拌し、晶析した結晶を濾取し
た。
【００４１】得られた結晶を水２５ｍｌで２回洗浄した
のち、得られた白色結晶を減圧下で乾燥させたところ、
６−アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル
５７．３ｇ（０．２７７モル）を得た（収率９２．２
％）。
のち、得られた白色結晶を減圧下で乾燥させたところ、
６−アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル
５７．３ｇ（０．２７７モル）を得た（収率９２．２
％）。
【００４２】製造例３〔５，６−ジアミノ−１，３−ジ
−（２−プロペニル）ウラシルの製造〕 ３０００ｍｌ容の四つ口フラスコに、水１７００ｍｌを
仕込み、ついで製造例２で得られた５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル１１４．０ｇ
（０．５５モル）を添加したのち、さらに３５重量％塩
酸７１．５ｇ（０．６８８モル）を添加し、１０℃に冷
却した。
−（２−プロペニル）ウラシルの製造〕 ３０００ｍｌ容の四つ口フラスコに、水１７００ｍｌを
仕込み、ついで製造例２で得られた５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル１１４．０ｇ
（０．５５モル）を添加したのち、さらに３５重量％塩
酸７１．５ｇ（０．６８８モル）を添加し、１０℃に冷
却した。
【００４３】次に、該フラスコ内に、２８．６重量％亜
硝酸ナトリウム水溶液１４５．７ｇ（０．６０５モル）
をフラスコ内の反応液の液温を１０〜２０℃に保ちなが
ら２時間かけて滴下した。
硝酸ナトリウム水溶液１４５．７ｇ（０．６０５モル）
をフラスコ内の反応液の液温を１０〜２０℃に保ちなが
ら２時間かけて滴下した。
【００４４】滴下終了後、フラスコ内の反応液の液温を
２５℃に調整し、さらに２時間攪拌した。
２５℃に調整し、さらに２時間攪拌した。
【００４５】次に、フラスコ内の反応液の液温を１０〜
２０℃に保ちながら、該反応液に、亜ジチオン酸ナトリ
ウム２５８．５ｇ（０．６０５モル）を１時間かけて徐
々に添加した。
２０℃に保ちながら、該反応液に、亜ジチオン酸ナトリ
ウム２５８．５ｇ（０．６０５モル）を１時間かけて徐
々に添加した。
【００４６】添加終了後、液温を２５℃に保ちながら、
さらに１時間攪拌し、次いで２０重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液４９４ｇ（２．３３モル）を１時間かけて滴下
し、反応液のｐＨを８に調整した。
さらに１時間攪拌し、次いで２０重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液４９４ｇ（２．３３モル）を１時間かけて滴下
し、反応液のｐＨを８に調整した。
【００４７】得られた反応液を酢酸エチル５００ｍｌで
３回抽出し、酢酸エチル層を合わせ、無水硫酸ナトリウ
ム１００ｇをこれに添加し、室温下で１時間放置した。
３回抽出し、酢酸エチル層を合わせ、無水硫酸ナトリウ
ム１００ｇをこれに添加し、室温下で１時間放置した。
【００４８】次に、無水硫酸ナトリウムを濾別し、減圧
下で酢酸エチルを留去し、褐色のオイル状の５，６−ジ
アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル９
３．２ｇ（０．４１９モル）を得た（収率７６．３
％）。
下で酢酸エチルを留去し、褐色のオイル状の５，６−ジ
アミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル９
３．２ｇ（０．４１９モル）を得た（収率７６．３
％）。
【００４９】得られた５，６−ジアミノ−１，３−ジ−
（２−プロペニル）ウラシルの純度は、９８．３％であ
った。なお、純度は、高速液体クロマトグラフィー（検
出波長２１５ｎｍ）を用いて測定した（以下同様）。
（２−プロペニル）ウラシルの純度は、９８．３％であ
った。なお、純度は、高速液体クロマトグラフィー（検
出波長２１５ｎｍ）を用いて測定した（以下同様）。
【００５０】実施例１〔５，６−ジアミノ−１，３−ジ
−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化〕 １０００ｍｌ容の四つ口フラスコに、２−プロパノール
５００ｍｌを仕込み、次いで製造例３で得られた５，６
−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル
９３．２ｇ（０．４１９モル）を添加し、溶解させた。
−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化〕 １０００ｍｌ容の四つ口フラスコに、２−プロパノール
５００ｍｌを仕込み、次いで製造例３で得られた５，６
−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル
９３．２ｇ（０．４１９モル）を添加し、溶解させた。
【００５１】得られた溶液を約５０℃に昇温したのち、
３５重量％塩酸５２．４ｇ（０．５０３モル）を１時間
かけて滴下し、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−
プロペニル）ウラシル塩酸塩を晶析させた。
３５重量％塩酸５２．４ｇ（０．５０３モル）を１時間
かけて滴下し、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−
プロペニル）ウラシル塩酸塩を晶析させた。
【００５２】反応終了後、反応溶液を２５℃に冷却し、
２時間攪拌したのち、結晶を濾取し、２−プロパノール
３０ｍｌで３回洗浄した。
２時間攪拌したのち、結晶を濾取し、２−プロパノール
３０ｍｌで３回洗浄した。
【００５３】得られた白色結晶を減圧下で乾燥させて秤
量したところ、８５．０ｇ（０．３２９モル）であった
（収率７８．４％）。
量したところ、８５．０ｇ（０．３２９モル）であった
（収率７８．４％）。
【００５４】次に、得られた白色結晶の物性を調べたと
ころ、以下の物性を有することが確認された。かかる物
性から、得られた白色結晶は、５，６−ジアミノ−１，
３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩酸塩であること
が確認された。 （１）融点：３００℃以上 （２） 1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：
ｄ＝４．４−４．７（ｍ，２Ｈ）、４．９−５．４
（ｍ，２Ｈ）、５．５−６．０（ｍ，１Ｈ）、７．５−
７．８（ｍ，２Ｈ）、８．７−９．５（ｍ，３Ｈ） （３）ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４０ｃｍ-1、３１６４ｃｍ
-1、２９６０ｃｍ-1、２７７２ｍ-1、２５８０ｃｍ-1、
１７１２ｃｍ-1、１６６２ｃｍ-1、１６１０ｃｍ-1、１
５７６ｍ-1、１５０２ｃｍ-1、１４５８ｃｍ-1、１４０
８ｃｍ-1、１２７８ｃｍ-1、１１２８ｃｍ-1、９９２ｃ
ｍ-1、９３８ｃｍ-1、７６２ｃｍ-1 また、得られた５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−
プロペニル）ウラシル塩酸塩の純度を調べたところ、９
９．８％であった。
ころ、以下の物性を有することが確認された。かかる物
性から、得られた白色結晶は、５，６−ジアミノ−１，
３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩酸塩であること
が確認された。 （１）融点：３００℃以上 （２） 1Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6 ）：
ｄ＝４．４−４．７（ｍ，２Ｈ）、４．９−５．４
（ｍ，２Ｈ）、５．５−６．０（ｍ，１Ｈ）、７．５−
７．８（ｍ，２Ｈ）、８．７−９．５（ｍ，３Ｈ） （３）ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４０ｃｍ-1、３１６４ｃｍ
-1、２９６０ｃｍ-1、２７７２ｍ-1、２５８０ｃｍ-1、
１７１２ｃｍ-1、１６６２ｃｍ-1、１６１０ｃｍ-1、１
５７６ｍ-1、１５０２ｃｍ-1、１４５８ｃｍ-1、１４０
８ｃｍ-1、１２７８ｃｍ-1、１１２８ｃｍ-1、９９２ｃ
ｍ-1、９３８ｃｍ-1、７６２ｃｍ-1 また、得られた５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−
プロペニル）ウラシル塩酸塩の純度を調べたところ、９
９．８％であった。
【００５５】次に、得られた５，６−ジアミノ−１，３
−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩酸塩１０ｇに水
０．５ｇを添加し、２５℃の雰囲気中で２４時間放置し
たところ、該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシル塩酸塩は、薄桃色となり、純度は、
９９．０％となった。
−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩酸塩１０ｇに水
０．５ｇを添加し、２５℃の雰囲気中で２４時間放置し
たところ、該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシル塩酸塩は、薄桃色となり、純度は、
９９．０％となった。
【００５６】比較例１ 製造例３で得られた５，６−ジアミノ−１，３−ジ−
（２−プロペニル）ウラシルを、実施例１と同様の条件
下で２４時間保存したところ、該５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルは、濃褐色と
なり、純度は、９２．５％であった。
（２−プロペニル）ウラシルを、実施例１と同様の条件
下で２４時間保存したところ、該５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルは、濃褐色と
なり、純度は、９２．５％であった。
【００５７】実施例１と製造例３との対比結果および実
施例１と比較例１との対比結果から、実施例１の方法に
よれば、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペ
ニル）ウラシルを効率よく高純度に精製することがで
き、しかも該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルを酸素や水分に対して安定化させる
ことができることがわかる。
施例１と比較例１との対比結果から、実施例１の方法に
よれば、５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペ
ニル）ウラシルを効率よく高純度に精製することがで
き、しかも該５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルを酸素や水分に対して安定化させる
ことができることがわかる。
【００５８】
【発明の効果】本発明によれば、５，６−ジアミノ−
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを効率よく精
製することができ、しかも該５，６−ジアミノ−１，３
−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを酸素や水分に対し
て安定化させることができるという効果が奏される。
１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを効率よく精
製することができ、しかも該５，６−ジアミノ−１，３
−ジ−（２−プロペニル）ウラシルを酸素や水分に対し
て安定化させることができるという効果が奏される。
Claims (5)
- 【請求項１】 式： 【化１】 で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プ
ロペニル）ウラシルと酸とを反応させることを特徴とす
る５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）
ウラシルの精製安定化方法。 - 【請求項２】 酸が、塩酸である請求項１記載の５，６
−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシル
の精製安定化方法。 - 【請求項３】 精製安定化方法によって得られる化合物
が、式： 【化２】 〔式中、ＸはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＮＯ3 またはＨＢ
ｒを示す〕で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−ジ
−（２−プロペニル）ウラシル塩である請求項１記載の
５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウ
ラシルの精製安定化方法。 - 【請求項４】 式： 【化３】 〔式中、ＸはＨＣｌ、Ｈ2 ＳＯ4 、ＨＮＯ3 またはＨＢ
ｒを示す〕で表わされる５，６−ジアミノ−１，３−ジ
−（２−プロペニル）ウラシル塩。 - 【請求項５】 式： 【化４】 で表わされる請求項４記載の５，６−ジアミノ−１，３
−ジ−（２−プロペニル）ウラシル塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9237036A JPH1180128A (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | ５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9237036A JPH1180128A (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | ５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180128A true JPH1180128A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17009455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9237036A Pending JPH1180128A (ja) | 1997-09-02 | 1997-09-02 | ５，６−ジアミノ−１，３−ジ−（２−プロペニル）ウラシルの精製安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180128A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102368005A (zh) * | 2011-12-07 | 2012-03-07 | 苏州同济材料科技有限公司 | 一种高效太阳能保温水箱 |
-
1997
- 1997-09-02 JP JP9237036A patent/JPH1180128A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102368005A (zh) * | 2011-12-07 | 2012-03-07 | 苏州同济材料科技有限公司 | 一种高效太阳能保温水箱 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20041025 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060911 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060914 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070118 |