JP4572618B2 - 4−テトラヒドロピラニルグリシンの製法 - Google Patents
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温度計、攪拌装置、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた内容積2000mlのガラス製反応器に、ヒダントイン200g(2.0mol)及び酢酸800mlを加えた後、液温を83〜85℃に維持しながら、臭素352g(2.2mol)をゆるやかに滴下し、同温度にて30分間反応させた。次いで、亜リン酸トリエチル339g(2.0mol)を、液温を液温40〜45℃に維持しながらゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応液を減圧下で濃縮した後、濃縮物をジエチルエーテル800ml中に加えて、5℃にて1時間攪拌した。析出した固体を濾過し、白色結晶として、5-ジエチルホスホノヒダントイン191.1gを得た(単離収率:40%)。
なお、5-ジエチルホスホノヒダントインの物性値は以下の通りであった。
CI-MS(m/e);237(M+1)
温度計、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた内容積1000mlのガラス製反応器に、参考例1で合成した5-ジエチルホスホノヒダントイン92g(0.39mol)、エタノール460ml及び水138mlを加えた後、室温にて水酸化リチウム一水和物16.3g(0.39mol)を添加した。次いで、テトラヒドロピラン-4-オン30g(0.3mol)をゆるやかに滴下し、攪拌しながら同温度で3時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、濃縮物に2mol/l塩酸195ml(0.39mol)を加えた後、5℃にて1時間攪拌した。析出した固体を濾過し、固体を水120mlで洗浄して、白色結晶として、5-(4-テトラヒドロピラニリデン)ヒダントイン46.3gを得た(単離収率:85%)。
なお、5-(4-テトラヒドロピラニリデン)ヒダントインの物性値は以下の通りであった。
13C-NMR(DMSO-d6,δ);27.5、29.7、67.0、67.7、123.2、125.6、153.8、164.8
CI-MS(m/e);183(M+1)
温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた内容積300mlのステンレス製耐圧容器に、実施例1で合成した5-(4-テトラヒドロピラニリデン)ヒダントイン25g(0.14mol)、5質量%パラジウム/炭素(50%含水品)2.5g(パラジウム原子として0.59mmol)及びエタノール150mlを加え、水素雰囲気下(0.6〜0.8MPa)、攪拌しながら115〜125℃にて4時間反応させた。反応終了後、N,N-ジメチルホルムアミド100mlを加え、50℃で攪拌させた。反応液を濾過した後、減圧下で濃縮し、濃縮物に水250mlを加えて後、5℃にて1時間攪拌した。析出した結晶を濾過し、白色結晶として、5-(4-テトラヒドロピラニル)ヒダントイン19.3gを得た(単離収率:77%)。
なお、5-(4-テトラヒドロピラニル)ヒダントインの物性値は以下の通りであった。
13C-NMR(DMSO-d6,δ);26.0、28.4、36.5、61.5、66.4、66.7、157.6、174.9
CI-MS(m/e);185(M+1)
温度計、攪拌装置、還流冷却器及びDean-Stark装置を備えた内容積200mlのステンレス製耐圧容器に、参考例3で合成した5-(4-テトラヒドロピラニル)ヒダントイン15g(81.4mmol)及び2mol/l水酸化ナトリウム水溶液130ml(260mmol)を加え、攪拌しながら145〜150℃にて2時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、酢酸18g(300mmol)を加えて、反応液のpHを6.7に調整した。次いで、反応液に、トルエン150mlを添加して共沸させながら脱水させた。その後、メタノール150mlを添加して共沸させながらトルエンを留去させた。再び、メタノール135mlを添加した後、析出した固体を濾過した。濾過後、固体をメタノール30mlで洗浄した後に減圧下で乾燥させ、白色結晶として、4-テトラヒドロピラニルグリシン11.82gを得た(単離収率:91%)。
なお、4-テトラヒドロピラニルグリシンの物性値は以下の通りであった。
CI-MS(m/e);160(M+1)
Claims (3)
- 塩基の存在下、式(1)
- 加水分解反応を溶媒中で行う請求項1記載の4−テトラヒドロピラニルグリシンの製法。
- 塩基がアルカリ金属水酸化物である請求項1記載の4−テトラヒドロピラニルグリシンの製法。
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GB1353493A (en) * | 1971-07-09 | 1974-05-15 | Beecham Group Ltd | Penicillins |
JPH11500120A (ja) * | 1995-02-17 | 1999-01-06 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 新規なトロンビンインヒビター |
JP2005314231A (ja) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 3−[(シクロヘプチルカルボニル)アミノ]−2−オキソ−3−(テトラヒドロ−2h−ピラン−4−イル)プロパン酸エステルの製造方法 |
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- 2004-08-04 JP JP2004227628A patent/JP4572618B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JPH11500120A (ja) * | 1995-02-17 | 1999-01-06 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 新規なトロンビンインヒビター |
JP2005314231A (ja) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 3−[(シクロヘプチルカルボニル)アミノ]−2−オキソ−3−(テトラヒドロ−2h−ピラン−4−イル)プロパン酸エステルの製造方法 |
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