JPH10316605A - ３−置換−１−プロパノールの製造方法 - Google Patents
３−置換−１−プロパノールの製造方法Info
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- JPH10316605A JPH10316605A JP13058097A JP13058097A JPH10316605A JP H10316605 A JPH10316605 A JP H10316605A JP 13058097 A JP13058097 A JP 13058097A JP 13058097 A JP13058097 A JP 13058097A JP H10316605 A JPH10316605 A JP H10316605A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的に安価で入手容易な原料を使用して、
３−置換−１−プロパノールを製造する方法の提供。 【構成】 一般式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＮＨ2 （１） （式中、Ｒは、炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｚは、
Ｏ又はＳである）で表されるアミンを亜硝酸類と反応さ
せ、得られたジアゾニウム塩を分解して、一般式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＯＨ （２） （式中、Ｒ及びＺは前記と同じである）で表される３−
置換−１−プロパノールを製造する方法。
３−置換−１−プロパノールを製造する方法の提供。 【構成】 一般式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＮＨ2 （１） （式中、Ｒは、炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｚは、
Ｏ又はＳである）で表されるアミンを亜硝酸類と反応さ
せ、得られたジアゾニウム塩を分解して、一般式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＯＨ （２） （式中、Ｒ及びＺは前記と同じである）で表される３−
置換−１−プロパノールを製造する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−置換−１−プ
ロパノールの製造方法に関する。さらに詳しくは、３−
アルコキシ（又は３−アルキルチオ）−１−プロピルア
ミンを亜硝酸類と反応させ、得られたジアゾニウム塩を
分解することを特徴とする３−アルコキシ（又は３−ア
ルキルチオ）−１−プロパノールの製造方法に関する。
ロパノールの製造方法に関する。さらに詳しくは、３−
アルコキシ（又は３−アルキルチオ）−１−プロピルア
ミンを亜硝酸類と反応させ、得られたジアゾニウム塩を
分解することを特徴とする３−アルコキシ（又は３−ア
ルキルチオ）−１−プロパノールの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、３−アルコキシ−１−プロパノー
ルの製造方法としては、アルコール中で３−クロロ−１
−プロパノールをアルカリ金属アルコキシドと反応させ
て、３−アルコキシ−１−プロパノールを得る方法（特
開平８−１１３５４６号公報）、及び１，３−プロパン
ジオールと金属ナトリウムから得られるアルコキシド
と、ハロゲン化アルキルとを反応させて、３−アルコキ
シ−１−プロパノールを得る方法（J. Am. Chem. Soc.,
65 (1943), 1276）が知られている。
ルの製造方法としては、アルコール中で３−クロロ−１
−プロパノールをアルカリ金属アルコキシドと反応させ
て、３−アルコキシ−１−プロパノールを得る方法（特
開平８−１１３５４６号公報）、及び１，３−プロパン
ジオールと金属ナトリウムから得られるアルコキシド
と、ハロゲン化アルキルとを反応させて、３−アルコキ
シ−１−プロパノールを得る方法（J. Am. Chem. Soc.,
65 (1943), 1276）が知られている。
【０００３】また、３−アルキルチオ−１−プロパノー
ルの製造方法としては、アルカリ水溶液中で、３−メル
カプト−１−プロパノールを硫酸ジメチルと反応させる
方法（J. Chem. Soc., (1927), 2498)、３−クロロ−１
−プロパノールとメタンチオールを水酸化ナトリウム水
溶液中で反応させる方法（J. Org. Chem., 26 (1961),
1463）、３−メルカプト−１−プロパノールとヨードメ
タンを炭酸ナトリウム存在下に、アセトン中で反応させ
る方法（Tetrahedron, 48 (1992) 28, 5933)等がある。
ルの製造方法としては、アルカリ水溶液中で、３−メル
カプト−１−プロパノールを硫酸ジメチルと反応させる
方法（J. Chem. Soc., (1927), 2498)、３−クロロ−１
−プロパノールとメタンチオールを水酸化ナトリウム水
溶液中で反応させる方法（J. Org. Chem., 26 (1961),
1463）、３−メルカプト−１−プロパノールとヨードメ
タンを炭酸ナトリウム存在下に、アセトン中で反応させ
る方法（Tetrahedron, 48 (1992) 28, 5933)等がある。
【０００４】しかしながら、これらの３−アルコキシ
（又は３−アルキルチオ）−１−プロパノールの製造方
法は、いずれも１，３−プロパンジオール又はその誘導
体という高価な原料を使用しているため、経済性が悪
く、工業的な製造方法としては問題がある。
（又は３−アルキルチオ）−１−プロパノールの製造方
法は、いずれも１，３−プロパンジオール又はその誘導
体という高価な原料を使用しているため、経済性が悪
く、工業的な製造方法としては問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決し、安価であり、かつ工業的に入手が容易な化合
物を出発物質として、高純度の３−置換−１−プロパノ
ールを製造する方法を提供することを目的とする。
を解決し、安価であり、かつ工業的に入手が容易な化合
物を出発物質として、高純度の３−置換−１−プロパノ
ールを製造する方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決手段について鋭意検討を行った結果、安価であ
り、かつ入手が容易な３−アルコキシ（又は３−アルキ
ルチオ）−１−プロピルアミンを使用し、これをジアゾ
化して分解することにより、容易に高純度の３−アルコ
キシ（又は３−アルキルチオ）−１−プロパノールを製
造できることを見出し、本発明に到達した。
の解決手段について鋭意検討を行った結果、安価であ
り、かつ入手が容易な３−アルコキシ（又は３−アルキ
ルチオ）−１−プロピルアミンを使用し、これをジアゾ
化して分解することにより、容易に高純度の３−アルコ
キシ（又は３−アルキルチオ）−１−プロパノールを製
造できることを見出し、本発明に到達した。
【０００７】すなわち、本発明は、一般式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＮＨ2 （１） （式中、Ｒは、低級アルキル基であり、Ｚは、Ｏ又はＳ
である）で表されるアミンを亜硝酸類と反応させ、得ら
れたジアゾニウム塩を分解することを特徴とする、一般
式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＯＨ （２） （式中、Ｒ及びＺは前記と同じである）で表される３−
アルコキシ（又は３−アルキルチオ）−１−プロパノー
ルの製造方法に関する。
である）で表されるアミンを亜硝酸類と反応させ、得ら
れたジアゾニウム塩を分解することを特徴とする、一般
式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＯＨ （２） （式中、Ｒ及びＺは前記と同じである）で表される３−
アルコキシ（又は３−アルキルチオ）−１−プロパノー
ルの製造方法に関する。
【０００８】式（１）及び式（２）の化合物において、
Ｒで示される低級アルキル基は、炭素数１〜５の直鎖状
又は分岐状アルキル基である。
Ｒで示される低級アルキル基は、炭素数１〜５の直鎖状
又は分岐状アルキル基である。
【０００９】式（１）のアミンとしては、３−メトキシ
−１−プロピルアミン、３−エトキシ−１−プロピルア
ミン、３−ｎ−プロポキシ−１−プロピルアミン、３−
iso−プロポキシ−１−プロピルアミン、３−ｎ−ブト
キシ−１−プロピルアミン、３−tert−ブトキシ−１−
プロピルアミン、３−ｎ−ペンチルオキシ−１−プロピ
ルアミン、３−メチルチオ−１−プロピルアミン、３−
エチルチオ−１−プロピルアミン、３−ｎ−プロピルチ
オ−１−プロピルアミン、３−iso −プロピルチオ−１
−プロピルアミン、３−ｎ−ブチルチオ−１−プロピル
アミン、３−tert−ブチルチオ−１−プロピルアミン、
３−ｎ−ペンチルチオ−１−プロピルアミン等が挙げら
れる。
−１−プロピルアミン、３−エトキシ−１−プロピルア
ミン、３−ｎ−プロポキシ−１−プロピルアミン、３−
iso−プロポキシ−１−プロピルアミン、３−ｎ−ブト
キシ−１−プロピルアミン、３−tert−ブトキシ−１−
プロピルアミン、３−ｎ−ペンチルオキシ−１−プロピ
ルアミン、３−メチルチオ−１−プロピルアミン、３−
エチルチオ−１−プロピルアミン、３−ｎ−プロピルチ
オ−１−プロピルアミン、３−iso −プロピルチオ−１
−プロピルアミン、３−ｎ−ブチルチオ−１−プロピル
アミン、３−tert−ブチルチオ−１−プロピルアミン、
３−ｎ−ペンチルチオ−１−プロピルアミン等が挙げら
れる。
【００１０】また、式（２）の化合物としては、３−メ
トキシ−１−プロパノール、３−エトキシ−１−プロパ
ノール、３−ｎ−プロポキシ−１−プロパノール、３−
iso−プロポキシ−１−プロパノール、３−ｎ−ブトキ
シ−１−プロパノール、３−tert−ブトキシ−１−プロ
パノール、３−ｎ−ペントキシ−１−プロパノール、３
−メチルチオ−１−プロパノール、３−エチルチオ−１
−プロパノール、３−ｎ−プロピルチオ−１−プロパノ
ール、３−iso −プロピルチオ−１−プロパノール、３
−ｎ−ブチルチオ−１−プロパノール、３−tert−ブチ
ルチオ−１−プロパノール、３−ｎ−ペンチルチオ−１
−プロパノール等が挙げられる。
トキシ−１−プロパノール、３−エトキシ−１−プロパ
ノール、３−ｎ−プロポキシ−１−プロパノール、３−
iso−プロポキシ−１−プロパノール、３−ｎ−ブトキ
シ−１−プロパノール、３−tert−ブトキシ−１−プロ
パノール、３−ｎ−ペントキシ−１−プロパノール、３
−メチルチオ−１−プロパノール、３−エチルチオ−１
−プロパノール、３−ｎ−プロピルチオ−１−プロパノ
ール、３−iso −プロピルチオ−１−プロパノール、３
−ｎ−ブチルチオ−１−プロパノール、３−tert−ブチ
ルチオ−１−プロパノール、３−ｎ−ペンチルチオ−１
−プロパノール等が挙げられる。
【００１１】本発明の方法では、直接合成法により、す
なわち、式（１）のアミンと亜硝酸類の反応により得ら
れるジアゾニウム塩を、水中で分解して、直接、式
（２）の３−置換−１−プロパノールを得ることが可能
である。
なわち、式（１）のアミンと亜硝酸類の反応により得ら
れるジアゾニウム塩を、水中で分解して、直接、式
（２）の３−置換−１−プロパノールを得ることが可能
である。
【００１２】または、該ジアゾニウム塩の分解をカルボ
ン酸中で行うことにより、該ジアゾニウム塩の分解生成
物とカルボン酸とのカップリングを行わせ、相当するエ
ステルとした後、加水分解等の手段を用いて、目的とす
る３−置換−１−プロパノールを得る二段階合成法を用
いることもできる。この二段階合成法は、上記の直接合
成法で問題となる、水に易溶である３−置換−１−プロ
パノールと水との困難な分離を回避でき、３−置換−１
−プロパノールの合成方法として有用である。
ン酸中で行うことにより、該ジアゾニウム塩の分解生成
物とカルボン酸とのカップリングを行わせ、相当するエ
ステルとした後、加水分解等の手段を用いて、目的とす
る３−置換−１−プロパノールを得る二段階合成法を用
いることもできる。この二段階合成法は、上記の直接合
成法で問題となる、水に易溶である３−置換−１−プロ
パノールと水との困難な分離を回避でき、３−置換−１
−プロパノールの合成方法として有用である。
【００１３】本発明によりジアゾニウム塩を生成させる
には、式（１）のアミンを酸の付加塩とした後、酸性溶
媒中で亜硝酸類を反応させて得られる。
には、式（１）のアミンを酸の付加塩とした後、酸性溶
媒中で亜硝酸類を反応させて得られる。
【００１４】ジアゾニウム塩の生成分解反応は、−１０
〜８０℃、好ましくは０〜４５℃で行い、さらに、温度
を５０〜８０℃に上昇させて反応を完結させる。
〜８０℃、好ましくは０〜４５℃で行い、さらに、温度
を５０〜８０℃に上昇させて反応を完結させる。
【００１５】二段階合成法におけるジアゾニウム塩の分
解生成物とカルボン酸とのカップリング工程は、ジアゾ
ニウム塩生成反応の反応条件と同様の条件下で行われ
る。
解生成物とカルボン酸とのカップリング工程は、ジアゾ
ニウム塩生成反応の反応条件と同様の条件下で行われ
る。
【００１６】原料アミンをジアゾ化する際に使用する亜
硝酸類として好適なものは、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸
カリウム等のアルカリ金属塩、亜硝酸カルシウム、亜硝
酸バリウム等のアルカリ土類金属塩、及び三酸化窒素又
は酸化窒素と二酸化窒素との等モル混合物等が挙げられ
る。
硝酸類として好適なものは、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸
カリウム等のアルカリ金属塩、亜硝酸カルシウム、亜硝
酸バリウム等のアルカリ土類金属塩、及び三酸化窒素又
は酸化窒素と二酸化窒素との等モル混合物等が挙げられ
る。
【００１７】本発明において、亜硝酸類の使用量は、式
（１）のアミン１モル当り通常１〜５モル、好ましくは
１．２５〜３モルの範囲である。
（１）のアミン１モル当り通常１〜５モル、好ましくは
１．２５〜３モルの範囲である。
【００１８】アミンの塩を生成させる酸は、塩酸、硫
酸、リン酸等の無機強酸及び、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、シュウ酸、コハク酸、クエン酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸が好ましい。これら
の酸の使用量は、原料アミン１モル当り１モル〜５モ
ル、好ましくは１〜３モルの範囲である。
酸、リン酸等の無機強酸及び、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、シュウ酸、コハク酸、クエン酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸が好ましい。これら
の酸の使用量は、原料アミン１モル当り１モル〜５モ
ル、好ましくは１〜３モルの範囲である。
【００１９】本発明のジアゾニウム塩の生成反応時に用
いる適切な溶媒として、原料アミンから一工程で目的物
を得る直接合成法の場合は、水又は低級アルコール類
（例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ等）やジオキサン、モノグライム
のような非プロトン性の溶媒等と水との混合物が挙げら
れる。水が好ましい。
いる適切な溶媒として、原料アミンから一工程で目的物
を得る直接合成法の場合は、水又は低級アルコール類
（例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ等）やジオキサン、モノグライム
のような非プロトン性の溶媒等と水との混合物が挙げら
れる。水が好ましい。
【００２０】本発明の二段階合成法でのジアゾニウム塩
の生成反応時に用いる適切な溶媒として、常温付近で液
状の有機カルボン酸類、特に酢酸、プロピオン酸が好適
であり、これらの酸と他の溶媒、例えばジオキサン、モ
ノグライム、ＴＨＦ等、との混合物が挙げられる。
の生成反応時に用いる適切な溶媒として、常温付近で液
状の有機カルボン酸類、特に酢酸、プロピオン酸が好適
であり、これらの酸と他の溶媒、例えばジオキサン、モ
ノグライム、ＴＨＦ等、との混合物が挙げられる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００２２】実施例１ 氷酢酸４００mlに３−メトキシ−１−プロピルアミン１
００ｇを、１０℃以下の温度で、撹拌しながら加え、次
いで亜硝酸ナトリウム１００ｇ及び酢酸亜鉛二水和物１
２．３ｇを、４０℃以下の温度に保ちながら加え、一夜
撹拌を続けた。反応液を、６０℃まで加熱して、１０分
間撹拌後、氷冷し、析出した結晶をろ別した。ろ残を酢
酸エチルで洗浄し、洗浄液とろ液を合わせ、減圧蒸溜に
より、ｂｐ14５５〜６０℃の３−メトキシ−１−プロピ
ルアセテート１０４ｇを得た。 ＧＣ純度：９２．５％、 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ
〔ppm 〕＝1.88 (2H, m), 2.03 (3H, s), 3.30 (3H,
s), 3.45 (2H, m), 4.12 (2H, t)
００ｇを、１０℃以下の温度で、撹拌しながら加え、次
いで亜硝酸ナトリウム１００ｇ及び酢酸亜鉛二水和物１
２．３ｇを、４０℃以下の温度に保ちながら加え、一夜
撹拌を続けた。反応液を、６０℃まで加熱して、１０分
間撹拌後、氷冷し、析出した結晶をろ別した。ろ残を酢
酸エチルで洗浄し、洗浄液とろ液を合わせ、減圧蒸溜に
より、ｂｐ14５５〜６０℃の３−メトキシ−１−プロピ
ルアセテート１０４ｇを得た。 ＧＣ純度：９２．５％、 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ
〔ppm 〕＝1.88 (2H, m), 2.03 (3H, s), 3.30 (3H,
s), 3.45 (2H, m), 4.12 (2H, t)
【００２３】このうち、３−メトキシ−１−プロピルア
セテート５０ｇを反応器に仕込み、メタノール２００ml
及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物１ｇを加えて、
５．５時間還流した。メタノールを常圧で留去した後、
残留物の減圧蒸溜により、ｂｐ 18５９〜６１℃の３−メ
トキシ−１−プロパノール４１．２ｇを得た。 ＧＣ純度：９８．５％、 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ
〔ppm 〕＝1.83 (2H, m), 3.39 (3H, s), 3.35-3.87 (5
H, m)
セテート５０ｇを反応器に仕込み、メタノール２００ml
及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物１ｇを加えて、
５．５時間還流した。メタノールを常圧で留去した後、
残留物の減圧蒸溜により、ｂｐ 18５９〜６１℃の３−メ
トキシ−１−プロパノール４１．２ｇを得た。 ＧＣ純度：９８．５％、 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ
〔ppm 〕＝1.83 (2H, m), 3.39 (3H, s), 3.35-3.87 (5
H, m)
【００２４】実施例２ ３−メトキシ−１−プロピルアミン１７．８ｇ、硫酸１
１．８ｇ及び水２０mlを反応器に仕込み、水３０mlに溶
解した亜硝酸ナトリウム１６．６ｇの水溶液を３５℃以
下の温度で加え、一夜撹拌を続けた。希硫酸でpH３にし
た反応液を蒸留し、ｂｐ35３４〜３６℃の留液に炭酸カ
リウムを飽和させて、エタノールで抽出した。エタノー
ルを常圧で留去し、３−メトキシ−１−プロパノール
３．２ｇを得た。 ＧＣ純度：９８．２％
１．８ｇ及び水２０mlを反応器に仕込み、水３０mlに溶
解した亜硝酸ナトリウム１６．６ｇの水溶液を３５℃以
下の温度で加え、一夜撹拌を続けた。希硫酸でpH３にし
た反応液を蒸留し、ｂｐ35３４〜３６℃の留液に炭酸カ
リウムを飽和させて、エタノールで抽出した。エタノー
ルを常圧で留去し、３−メトキシ−１−プロパノール
３．２ｇを得た。 ＧＣ純度：９８．２％
【００２５】実施例３ 氷冷した３−メチルチオ−１−プロピルアミン２４．５
ｇに、酢酸１００mlを少量ずつ加え、次いで亜硝酸ナト
リウム２１．１ｇ及び酢酸亜鉛二水和物２．６ｇを４５
℃以下の温度で加えた後、７０℃に加熱し、３０分間撹
拌した。室温で一夜撹拌後、氷冷して、析出した結晶を
ろ別し、ろ残を少量の酢酸エチルで洗浄した後、ろ液と
洗浄液を合わせ、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽
出し、溶媒を留去し、得られた残留物を減圧蒸留して、
ｂｐ12８３〜８８℃の３−メチルチオ−１−プロピルア
セテート２２．１ｇを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ〔ppm 〕＝1.94 (2H, m),
2.06 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.60 (2H, m), 4.20 (2
H, t)
ｇに、酢酸１００mlを少量ずつ加え、次いで亜硝酸ナト
リウム２１．１ｇ及び酢酸亜鉛二水和物２．６ｇを４５
℃以下の温度で加えた後、７０℃に加熱し、３０分間撹
拌した。室温で一夜撹拌後、氷冷して、析出した結晶を
ろ別し、ろ残を少量の酢酸エチルで洗浄した後、ろ液と
洗浄液を合わせ、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽
出し、溶媒を留去し、得られた残留物を減圧蒸留して、
ｂｐ12８３〜８８℃の３−メチルチオ−１−プロピルア
セテート２２．１ｇを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ〔ppm 〕＝1.94 (2H, m),
2.06 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.60 (2H, m), 4.20 (2
H, t)
【００２６】得られた３−メチルチオ−１−プロピルア
セテート２２．１ｇを、２８％アンモニア水３０mlと共
に反応器に仕込み、室温で二昼夜撹拌した。反応液を減
圧蒸留してｂｐ10８３〜８７℃の３−メチルチオ−１−
プロパノール１０．８ｇを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ〔ppm 〕＝1.90 (2H, m),
2.12 (3H, s), 2.63 (2H, m), 3.09 (1H, s), 3.75 (2
H, t)
セテート２２．１ｇを、２８％アンモニア水３０mlと共
に反応器に仕込み、室温で二昼夜撹拌した。反応液を減
圧蒸留してｂｐ10８３〜８７℃の３−メチルチオ−１−
プロパノール１０．８ｇを得た。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：δ〔ppm 〕＝1.90 (2H, m),
2.12 (3H, s), 2.63 (2H, m), 3.09 (1H, s), 3.75 (2
H, t)
【００２７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、医農薬の中間体
として有用な式（２）の３−アルコキシ（又は３−アル
キルチオ）−１−プロパノールを、安価で、かつ工業的
に入手が容易な原料を用いて、従来法に比べ安易に、よ
り高純度で製造することができる。
として有用な式（２）の３−アルコキシ（又は３−アル
キルチオ）−１−プロパノールを、安価で、かつ工業的
に入手が容易な原料を用いて、従来法に比べ安易に、よ
り高純度で製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＮＨ2 （１） （式中、Ｒは、低級アルキル基であり、Ｚは、Ｏ又はＳ
である）で表されるアミンを亜硝酸類と反応させ、得ら
れたジアゾニウム塩を分解することを特徴とする、一般
式： ＲＺ（ＣＨ2)3 ＯＨ （２） （式中、Ｒ及びＺは前記と同じである）で表される３−
置換−１−プロパノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13058097A JP3357570B2 (ja) | 1997-05-21 | 1997-05-21 | ３−置換−１−プロパノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13058097A JP3357570B2 (ja) | 1997-05-21 | 1997-05-21 | ３−置換−１−プロパノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316605A true JPH10316605A (ja) | 1998-12-02 |
| JP3357570B2 JP3357570B2 (ja) | 2002-12-16 |
Family
ID=15037625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13058097A Expired - Lifetime JP3357570B2 (ja) | 1997-05-21 | 1997-05-21 | ３−置換−１−プロパノールの製造方法 |
Country Status (1)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000069799A1 (fr) * | 1999-05-18 | 2000-11-23 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Precurseurs de 3-alkoxyalcanoles et procedes de preparation de 3-alkoxyalcanoles |
| JP2001294544A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-23 | Tosoh Corp | ω−メトキシ−１−アルカノールの製造方法 |
-
1997
- 1997-05-21 JP JP13058097A patent/JP3357570B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000069799A1 (fr) * | 1999-05-18 | 2000-11-23 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Precurseurs de 3-alkoxyalcanoles et procedes de preparation de 3-alkoxyalcanoles |
| US6531635B1 (en) | 1999-05-18 | 2003-03-11 | Idemitsu Petrochemicals Co., Ltd. | Precursors of 3-alkoxyalkanols and processes for the preparation of 3-alkoxyalkanols |
| JP2001294544A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-23 | Tosoh Corp | ω−メトキシ−１−アルカノールの製造方法 |
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| JP3357570B2 (ja) | 2002-12-16 |
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