JPH11349500A - 芳香族化合物の製造法 - Google Patents
芳香族化合物の製造法Info
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- JPH11349500A JPH11349500A JP35658898A JP35658898A JPH11349500A JP H11349500 A JPH11349500 A JP H11349500A JP 35658898 A JP35658898 A JP 35658898A JP 35658898 A JP35658898 A JP 35658898A JP H11349500 A JPH11349500 A JP H11349500A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ゼオライトを含む芳香族化合物の異性化触媒
および／またはゼオライトを含む芳香族化合物の吸着分
離剤と芳香族化合物を接触させて目的とする異性体を製
造する際、異性化触媒および吸着分離剤の寿命を長くす
る方法を提供する。 【解決手段】 芳香族化合物に含まれる溶存酸素を１５
重量ｐｐｍ以下とすることにより劣化を飛躍的に抑制で
きる。
および／またはゼオライトを含む芳香族化合物の吸着分
離剤と芳香族化合物を接触させて目的とする異性体を製
造する際、異性化触媒および吸着分離剤の寿命を長くす
る方法を提供する。 【解決手段】 芳香族化合物に含まれる溶存酸素を１５
重量ｐｐｍ以下とすることにより劣化を飛躍的に抑制で
きる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香族化合物の製造
法に関する。更に詳しくは、異性化触媒および／または
吸着分離剤と接触させて目的とする芳香族異性体を製造
する方法に関する。
法に関する。更に詳しくは、異性化触媒および／または
吸着分離剤と接触させて目的とする芳香族異性体を製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族化合物は合成原料、医薬・農薬の
中間体として有用な化合物であり、特定の異性体を得る
ために、ゼオライトを含む異性化触媒と接触させてその
濃度を高める方法や、ゼオライトを含む吸着分離剤と接
触させて吸着分離する方法、またはそれらを組み合わせ
た方法が知られている。
中間体として有用な化合物であり、特定の異性体を得る
ために、ゼオライトを含む異性化触媒と接触させてその
濃度を高める方法や、ゼオライトを含む吸着分離剤と接
触させて吸着分離する方法、またはそれらを組み合わせ
た方法が知られている。
【０００３】例えば特公昭６４−９９７２にはジハロゲ
ン化ベンゼン、ジハロゲン化トルエン等を異性化する際
にＺＳＭ−５等の酸型ゼオライトを用いる方法、特公平
１−４５４５７には２,６−ジクロロトルエンを吸着分
離する際にフォージャサイト型ゼオライトを吸着分離剤
として用いる方法、特公平４−４６９３３にはハロゲン
化ベンゼン誘導体を異性化する際に生じるＨＣｌや水分
を蒸留等により除去し、ゼオライト吸着分離剤により特
定の異性体を分離するプロセスなどが知られている。
ン化ベンゼン、ジハロゲン化トルエン等を異性化する際
にＺＳＭ−５等の酸型ゼオライトを用いる方法、特公平
１−４５４５７には２,６−ジクロロトルエンを吸着分
離する際にフォージャサイト型ゼオライトを吸着分離剤
として用いる方法、特公平４−４６９３３にはハロゲン
化ベンゼン誘導体を異性化する際に生じるＨＣｌや水分
を蒸留等により除去し、ゼオライト吸着分離剤により特
定の異性体を分離するプロセスなどが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ゼオライトを含む触媒
・吸着分離剤を用いて芳香族化合物を製造する際、一般
的には触媒・吸着分離剤の性能は経時的に低下するた
め、適切な時点で新品との交換または燃焼等による再生
処理を行う必要がある。従ってこれらの寿命または再生
周期を長くすることは工業的に非常に有利である。
・吸着分離剤を用いて芳香族化合物を製造する際、一般
的には触媒・吸着分離剤の性能は経時的に低下するた
め、適切な時点で新品との交換または燃焼等による再生
処理を行う必要がある。従ってこれらの寿命または再生
周期を長くすることは工業的に非常に有利である。
【０００５】従来の技術に記載したゼオライト吸着分離
剤を用いて芳香族化合物の吸着分離を行う際、異性化反
応により副生するＨＣｌや水分を予め除去する方法は、
吸着分離剤の劣化を抑制するための手段であるが、工業
的に望まれる寿命または再生周期を達成するためには不
十分である。
剤を用いて芳香族化合物の吸着分離を行う際、異性化反
応により副生するＨＣｌや水分を予め除去する方法は、
吸着分離剤の劣化を抑制するための手段であるが、工業
的に望まれる寿命または再生周期を達成するためには不
十分である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、芳香族化
合物の製造方法について検討した結果、溶存酸素が１５
重量ｐｐｍ以下である芳香族化合物を用いることでゼオ
ライトを含む触媒および吸着分離剤の劣化を抑制し寿命
を長くすることができ、効率よく芳香族化合物を製造で
きることを見出した。
合物の製造方法について検討した結果、溶存酸素が１５
重量ｐｐｍ以下である芳香族化合物を用いることでゼオ
ライトを含む触媒および吸着分離剤の劣化を抑制し寿命
を長くすることができ、効率よく芳香族化合物を製造で
きることを見出した。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で製造する化合物はゼオラ
イトを含む触媒を用いた異性化反応および／またはゼオ
ライトを含む吸着分離剤を用いた吸着分離によって製造
されるものであり、次の一般式（Ｉ）
イトを含む触媒を用いた異性化反応および／またはゼオ
ライトを含む吸着分離剤を用いた吸着分離によって製造
されるものであり、次の一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は各々ハロゲン原子、低級アルキ
ル基のいづれかを示し、Ｘ1およびＸ2は各々ハロゲン原
子、水素原子、低級アルキル基のいづれかを示す。）で
表される芳香族化合物である。Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2が低
級アルキル基の場合は、炭素数１から４の低級アルキル
基が好ましく、さらに好ましくはメチル基、エチル基で
ある。Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2がハロゲン原子の場合は、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられるが、塩素、
臭素が好ましい。
ル基のいづれかを示し、Ｘ1およびＸ2は各々ハロゲン原
子、水素原子、低級アルキル基のいづれかを示す。）で
表される芳香族化合物である。Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2が低
級アルキル基の場合は、炭素数１から４の低級アルキル
基が好ましく、さらに好ましくはメチル基、エチル基で
ある。Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2がハロゲン原子の場合は、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられるが、塩素、
臭素が好ましい。
【０００８】また、前記一般式で表される芳香族化合部
は少なくとも１つのハロゲン原子で核置換されたものが
好ましく、さらに好ましくは、塩素で核置換された芳香
族化合物である。
は少なくとも１つのハロゲン原子で核置換されたものが
好ましく、さらに好ましくは、塩素で核置換された芳香
族化合物である。
【０００９】前記一般式で表される芳香族化合物の具体
例としては、例えばキシレン、トリメチルベンゼン、テ
トラメチルベンゼン、エチルトルエン、ジエチルベンゼ
ン、トリエチルベンゼン、クロロトルエン、ジクロロト
ルエン、トリクロロトルエン、クロロエチルベンゼン、
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、テトラクロロ
ベンゼン、ブロムトルエン、ブロムエチルベンゼン、ジ
ブロムベンゼン、ジブロムトルエン、クロロブロムベン
ゼン、ジブロムクロロベンゼン、ジクロロブロムベンゼ
ン等が挙げられる。中でもクロロトルエン、ジクロロト
ルエン、クロロエチルベンゼン、ジクロロベンゼン、ト
リクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化物の製造に適し
ている。
例としては、例えばキシレン、トリメチルベンゼン、テ
トラメチルベンゼン、エチルトルエン、ジエチルベンゼ
ン、トリエチルベンゼン、クロロトルエン、ジクロロト
ルエン、トリクロロトルエン、クロロエチルベンゼン、
ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、テトラクロロ
ベンゼン、ブロムトルエン、ブロムエチルベンゼン、ジ
ブロムベンゼン、ジブロムトルエン、クロロブロムベン
ゼン、ジブロムクロロベンゼン、ジクロロブロムベンゼ
ン等が挙げられる。中でもクロロトルエン、ジクロロト
ルエン、クロロエチルベンゼン、ジクロロベンゼン、ト
リクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化物の製造に適し
ている。
【００１０】本発明におけるゼオライトを含む異性化触
媒としては、特に限定されないが、例えばキシレンの異
性化にはペンタシル型ゼオライト等が好ましく、ハロゲ
ン化芳香族の異性化にはペンタシル型、ベータ型、モル
デナイト型ゼオライト等が好ましい。これらのゼオライ
トを含む触媒はイオン交換により酸型体に処理したもの
が好ましく、さらにレニウム、銀等の金属やその他の元
素を含んでいてもよい。また工業的な取り扱いを容易に
するためにアルミナ、ベントナイト等のバインダーとと
もに成形されたものが好ましく使用される。
媒としては、特に限定されないが、例えばキシレンの異
性化にはペンタシル型ゼオライト等が好ましく、ハロゲ
ン化芳香族の異性化にはペンタシル型、ベータ型、モル
デナイト型ゼオライト等が好ましい。これらのゼオライ
トを含む触媒はイオン交換により酸型体に処理したもの
が好ましく、さらにレニウム、銀等の金属やその他の元
素を含んでいてもよい。また工業的な取り扱いを容易に
するためにアルミナ、ベントナイト等のバインダーとと
もに成形されたものが好ましく使用される。
【００１１】本発明におけるゼオライトを含む吸着剤と
しては、特に限定されないが、例えばキシレンの吸着分
離にはフォージャサイト型ゼオライト等が好ましく、塩
素化芳香族の吸着分離にはフォージャサイト型ゼオライ
トやペンタシル型ゼオライト等が好ましい。これらのゼ
オライトを含む吸着分離剤は、吸着選択性を調整するた
めにアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等でイオン交
換処理する場合もある。また工業的な取り扱いを容易に
するためにアルミナ、ベントナイト等のバインダーとと
もに成形されたものが好ましく使用される。
しては、特に限定されないが、例えばキシレンの吸着分
離にはフォージャサイト型ゼオライト等が好ましく、塩
素化芳香族の吸着分離にはフォージャサイト型ゼオライ
トやペンタシル型ゼオライト等が好ましい。これらのゼ
オライトを含む吸着分離剤は、吸着選択性を調整するた
めにアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等でイオン交
換処理する場合もある。また工業的な取り扱いを容易に
するためにアルミナ、ベントナイト等のバインダーとと
もに成形されたものが好ましく使用される。
【００１２】本発明では芳香族化合物に含まれる溶存酸
素を１５重量ｐｐｍ以下とすることが重要である。溶存
酸素の量は少ないほど好ましく、５重量ｐｐｍ以下、さ
らに好ましくは１重量ｐｐｍ以下である。
素を１５重量ｐｐｍ以下とすることが重要である。溶存
酸素の量は少ないほど好ましく、５重量ｐｐｍ以下、さ
らに好ましくは１重量ｐｐｍ以下である。
【００１３】芳香族化合物に含まれる溶存酸素はベック
マン溶存酸素計や、ポーラロ方式溶存酸素計等で測定で
きる。
マン溶存酸素計や、ポーラロ方式溶存酸素計等で測定で
きる。
【００１４】芳香族化合物に含まれる溶存酸素を１５重
量ｐｐｍ以下にする方法としては、放散、減圧、蒸留、
窒素シール法等の処理方法が挙げられる。
量ｐｐｍ以下にする方法としては、放散、減圧、蒸留、
窒素シール法等の処理方法が挙げられる。
【００１５】本発明において、放散処理とは溶存酸素を
含有する芳香族化合物の液とＮ2等のイナートガスを接
触させることにより、溶存酸素を芳香族化合物から除去
することをいう。放散の方法は、例えば貯そう中の芳香
族化合物の液にＮ2を直接吹き込みバブリングする方法
や、棚段塔または充填塔等にて芳香族化合物の液とＮ2
を向流接触させる方法等が挙げられる。操作圧力は常
圧、加圧、減圧のいずれでもよい。また操作温度は芳香
族化合物が液相を維持できる温度以下で通常は行われ
る。
含有する芳香族化合物の液とＮ2等のイナートガスを接
触させることにより、溶存酸素を芳香族化合物から除去
することをいう。放散の方法は、例えば貯そう中の芳香
族化合物の液にＮ2を直接吹き込みバブリングする方法
や、棚段塔または充填塔等にて芳香族化合物の液とＮ2
を向流接触させる方法等が挙げられる。操作圧力は常
圧、加圧、減圧のいずれでもよい。また操作温度は芳香
族化合物が液相を維持できる温度以下で通常は行われ
る。
【００１６】減圧処理とは、例えば溶存酸素を含有する
芳香族化合物の入った貯そうを真空ポンプ等により減圧
する方法や、棚段塔または充填塔等にて芳香族化合物の
液を減圧処理し、溶存酸素を追い出す方法等が挙げられ
る。操作圧力は真空〜常圧のいずれでもよいが、低い方
が好ましい。また操作温度は芳香族化合物が液相を維持
できる温度以下で通常は行われる。
芳香族化合物の入った貯そうを真空ポンプ等により減圧
する方法や、棚段塔または充填塔等にて芳香族化合物の
液を減圧処理し、溶存酸素を追い出す方法等が挙げられ
る。操作圧力は真空〜常圧のいずれでもよいが、低い方
が好ましい。また操作温度は芳香族化合物が液相を維持
できる温度以下で通常は行われる。
【００１７】また蒸留処理は常法によって実施される。
蒸留塔は棚段塔または充填塔等いずれでもよく、操作圧
力は常圧、加圧、減圧のいずれでもよい。
蒸留塔は棚段塔または充填塔等いずれでもよく、操作圧
力は常圧、加圧、減圧のいずれでもよい。
【００１８】窒素シール法とは芳香族化合物を異性化あ
るいは吸着分離工程に供給する前に、窒素でシールされ
た容器、例えば、タンクに入れ、芳香族化合物中に溶存
している酸素を気液平衡により除去する方法をいう。
るいは吸着分離工程に供給する前に、窒素でシールされ
た容器、例えば、タンクに入れ、芳香族化合物中に溶存
している酸素を気液平衡により除去する方法をいう。
【００１９】芳香族化合物に溶存酸素が含有されると、
異性化反応において芳香族化合物と反応して含酸素化合
物を生成し、高分子量化して触媒の活性点を被覆するた
め触媒活性が低下する。従って溶存酸素を低減すること
により、活性酸点減少を防止することができるため、触
媒の再生周期を延長できると考えられる。
異性化反応において芳香族化合物と反応して含酸素化合
物を生成し、高分子量化して触媒の活性点を被覆するた
め触媒活性が低下する。従って溶存酸素を低減すること
により、活性酸点減少を防止することができるため、触
媒の再生周期を延長できると考えられる。
【００２０】また吸着分離においても、芳香族化合物に
溶存酸素が含有されると含酸素化合物を生成する。含酸
素化合物は極性が強いため、吸着分離剤に強く吸着し吸
着分離性能を低下させる。従って溶存酸素を低減するこ
とにより、吸着分離剤の劣化を抑制することができるた
め、再生周期を延長できると考えられる。
溶存酸素が含有されると含酸素化合物を生成する。含酸
素化合物は極性が強いため、吸着分離剤に強く吸着し吸
着分離性能を低下させる。従って溶存酸素を低減するこ
とにより、吸着分離剤の劣化を抑制することができるた
め、再生周期を延長できると考えられる。
【００２１】本発明における異性化反応、吸着分離は従
来知られた方法で実施できる。
来知られた方法で実施できる。
【００２２】異性化反応の形式は、固定床、移動床、流
動床いずれの形式でも可能であり、また流通式、回分式
のいずれも可能である。また反応は気相、液相いずれに
おいても可能であるが、高沸点成分が副生する場合には
液相反応の方が好ましい。また水分の除去（特公平４−
４６９３３）、希釈剤の添加（特公昭６２−１５０５
１）等を行ってもよい。
動床いずれの形式でも可能であり、また流通式、回分式
のいずれも可能である。また反応は気相、液相いずれに
おいても可能であるが、高沸点成分が副生する場合には
液相反応の方が好ましい。また水分の除去（特公平４−
４６９３３）、希釈剤の添加（特公昭６２−１５０５
１）等を行ってもよい。
【００２３】吸着分離の形式は、固定床、移動床、流動
床いずれの形式でも可能であり、また流通式、回分式の
いずれも可能である。また吸着分離は気相、液相のいず
れにおいても可能である。一般によく知られたプロセス
としては擬似移動床方式、ＰＳＡ方式等がある。
床いずれの形式でも可能であり、また流通式、回分式の
いずれも可能である。また吸着分離は気相、液相のいず
れにおいても可能である。一般によく知られたプロセス
としては擬似移動床方式、ＰＳＡ方式等がある。
【００２４】
【実施例】以下に、本発明を実施例を持って具体的に説
明する。
明する。
【００２５】実施例１ ｏ−ジクロロベンゼンを窒素バブリングにより脱酸素し
た原料（溶存酸素濃度≒０ｐｐｍ ポーラロ方式溶存酸
素計で測定）を、モレキュラーシーブで脱水処理し、特
公昭６４−９９７２の実施例２に従って酸型に処理した
ペンタシル型ゼオライトを触媒として液相異性化せし
め、ジクロロベンゼン異性体混合物を得た。反応条件を
表１に示す。
た原料（溶存酸素濃度≒０ｐｐｍ ポーラロ方式溶存酸
素計で測定）を、モレキュラーシーブで脱水処理し、特
公昭６４−９９７２の実施例２に従って酸型に処理した
ペンタシル型ゼオライトを触媒として液相異性化せし
め、ジクロロベンゼン異性体混合物を得た。反応条件を
表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】得られた異性体化合物の組成はガスクロマ
トグラフィーで分析した。触媒の劣化速度は反応液であ
るジクロロベンゼン異性体混合物中のｍ−ジクロロベン
ゼン濃度の減少速度で表現する。本実施例における触媒
の劣化速度を図１および表２に示す。
トグラフィーで分析した。触媒の劣化速度は反応液であ
るジクロロベンゼン異性体混合物中のｍ−ジクロロベン
ゼン濃度の減少速度で表現する。本実施例における触媒
の劣化速度を図１および表２に示す。
【００２８】比較例１ 実施例１において、原料にエア飽和したｏ−ジクロロベ
ンゼン（溶存酸素濃度約４０ｐｐｍ ポーラロ方式溶存
酸素計で測定）を使用した他は実施例１と同様の方法で
異性化反応を行い、反応液であるジクロロベンゼン異性
体混合物の組成を分析した。結果を図１および表２に示
す。
ンゼン（溶存酸素濃度約４０ｐｐｍ ポーラロ方式溶存
酸素計で測定）を使用した他は実施例１と同様の方法で
異性化反応を行い、反応液であるジクロロベンゼン異性
体混合物の組成を分析した。結果を図１および表２に示
す。
【００２９】
【表２】
【００３０】実施例２ ２,４−ジクロロトルエン（以下ＤＣＴと略す）分離用
ゼオライト吸着分離剤を、特開平５−７０３８３の実施
例３に記載の方法により調整した。この吸着分離剤はカ
チオンとしてナトリウムイオンおよびストロンチウムイ
オンを含むＸ型ゼオライトである。この吸着分離剤を５
００℃で２時間焼成した後、内径４.６ｍｍ、長さ１ｍ
のステンレス製のカラムに充填した。このカラムに、窒
素バブリングにより脱酸素したｍ−キシレン（溶存酸素
濃度≒０ｐｐｍ ポーラロ方式溶存酸素計で測定）を一
定速度で通液しながら、同様の方法で脱酸素した２,４
−、２,５−、２,６−ＤＣＴおよびｎ−ノナンの混合物
（溶存酸素濃度≒０ｐｐｍポーラロ方式溶存酸素計で測
定）を瞬時に少量注入し、カラム出口液を一定間隔で採
取し、組成をガスクロマトグラフィーで分析した。な
お、これらの実験に用いた液は事前にモレキュラーシー
ブで脱水処理して使用した。分析結果を経時的にプロッ
トすると、各成分の濃度ピークが得られる。吸着分離剤
の選択性は下式に示す通り、ｎ−ノナンと、各ＤＣＴ異
性体のリテンションタイム（以下ＲＴと略す）の差の比
で表され、一般に値が大きいほど分離がよい。ｎ−ノナ
ンはゼオライトの吸着特性に関し事実上不活性な物質で
ある。
ゼオライト吸着分離剤を、特開平５−７０３８３の実施
例３に記載の方法により調整した。この吸着分離剤はカ
チオンとしてナトリウムイオンおよびストロンチウムイ
オンを含むＸ型ゼオライトである。この吸着分離剤を５
００℃で２時間焼成した後、内径４.６ｍｍ、長さ１ｍ
のステンレス製のカラムに充填した。このカラムに、窒
素バブリングにより脱酸素したｍ−キシレン（溶存酸素
濃度≒０ｐｐｍ ポーラロ方式溶存酸素計で測定）を一
定速度で通液しながら、同様の方法で脱酸素した２,４
−、２,５−、２,６−ＤＣＴおよびｎ−ノナンの混合物
（溶存酸素濃度≒０ｐｐｍポーラロ方式溶存酸素計で測
定）を瞬時に少量注入し、カラム出口液を一定間隔で採
取し、組成をガスクロマトグラフィーで分析した。な
お、これらの実験に用いた液は事前にモレキュラーシー
ブで脱水処理して使用した。分析結果を経時的にプロッ
トすると、各成分の濃度ピークが得られる。吸着分離剤
の選択性は下式に示す通り、ｎ−ノナンと、各ＤＣＴ異
性体のリテンションタイム（以下ＲＴと略す）の差の比
で表され、一般に値が大きいほど分離がよい。ｎ−ノナ
ンはゼオライトの吸着特性に関し事実上不活性な物質で
ある。
【００３１】
【数１】 本測定結果をブランクとした。測定条件を表３に示す。
【００３２】
【表３】
【００３３】続いて窒素バブリングにより脱酸素し、モ
レキュラーシーブにより脱水したｍ−キシレンとジクロ
ロトルエンの混合物（溶存酸素濃度≒０ｐｐｍ ポーラ
ロ方式溶存酸素計で測定）を本カラムに通液した。吸着
分離剤重量の５２０倍の量を通液したが、途中で前述の
方法により吸着選択率を測定した。本実験における通液
条件を表４に、また吸着選択率の推移を図２に示す。
レキュラーシーブにより脱水したｍ−キシレンとジクロ
ロトルエンの混合物（溶存酸素濃度≒０ｐｐｍ ポーラ
ロ方式溶存酸素計で測定）を本カラムに通液した。吸着
分離剤重量の５２０倍の量を通液したが、途中で前述の
方法により吸着選択率を測定した。本実験における通液
条件を表４に、また吸着選択率の推移を図２に示す。
【００３４】
【表４】
【００３５】比較例２ 実施例２において、ブランクの吸着選択率を測定した
後、モレキュラーシーブによる脱水は行ったが、窒素バ
ブリングによる脱酸素を実施しないｍ−キシレンとジク
ロロトルエンの混合物（溶存酸素濃度≒４０ｐｐｍ ポ
ーラロ方式溶存酸素計で測定）を通液した以外は、実施
例２と同様にして通液および吸着選択率の測定を行っ
た。吸着選択率の推移を図２に示す。
後、モレキュラーシーブによる脱水は行ったが、窒素バ
ブリングによる脱酸素を実施しないｍ−キシレンとジク
ロロトルエンの混合物（溶存酸素濃度≒４０ｐｐｍ ポ
ーラロ方式溶存酸素計で測定）を通液した以外は、実施
例２と同様にして通液および吸着選択率の測定を行っ
た。吸着選択率の推移を図２に示す。
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば異性化触媒および／また
は吸着分離剤と接触させて目的とする芳香族異性体を製
造する際、異性化触媒や吸着分離剤の劣化を飛躍的に抑
制することができる。
は吸着分離剤と接触させて目的とする芳香族異性体を製
造する際、異性化触媒や吸着分離剤の劣化を飛躍的に抑
制することができる。
【図１】実施例１および比較例１における反応時間と反
応液中のｍ−ＤＣＢ濃度を示す図である。
応液中のｍ−ＤＣＢ濃度を示す図である。
【図２】実施例２および比較例２通液量と吸着選択率の
推移を示す図である。
推移を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 沖野 宏仁 愛知県名古屋市港区大江町９番地の１ 東 レ株式会社名古屋事業場内
Claims (5)
- 【請求項１】ゼオライトを含む芳香族化合物の異性化触
媒および／またはゼオライトを含む芳香族化合物の吸着
分離剤と、溶存酸素が１５重量ｐｐｍ以下である芳香族
化合物を接触させることを特徴とする次の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は各々ハロゲン原子、低級アルキ
ル基のいづれかを示し、Ｘ1およびＸ2は各々ハロゲン原
子、水素原子、低級アルキル基のいづれかを示す。）で
表される芳香族化合物の製造法。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、低級アルキル基が
メチル基またはエチル基である請求項１記載の芳香族化
合物の製造法。 - 【請求項３】芳香族化合物を、ゼオライトを含む芳香族
化合物の異性化触媒および／またはゼオライトを含む芳
香族化合物の吸着分離剤と接触させる前に、放散、減圧
処理、蒸留処理のいずれかの方法により溶存酸素を除去
することを特徴とする請求項１または２記載の芳香族化
合物の製造法。 - 【請求項４】芳香族化合物を、ゼオライトを含む芳香族
化合物の異性化触媒および／またはゼオライトを含む芳
香族化合物の吸着分離剤と接触させる前に、窒素シール
してある容器中に入れてから供給することを特徴とする
請求項１または２記載の芳香族化合物の製造法。 - 【請求項５】芳香族化合物が少なくとも１つのハロゲン
原子で核置換された芳香族化合物である請求項１〜４の
いずれか１項記載の芳香族化合物の製造法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35658898A JP3879290B2 (ja) | 1998-04-09 | 1998-12-15 | 芳香族化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9795798 | 1998-04-09 | ||
| JP10-97957 | 1998-04-09 | ||
| JP35658898A JP3879290B2 (ja) | 1998-04-09 | 1998-12-15 | 芳香族化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH11349500A true JPH11349500A (ja) | 1999-12-21 |
| JP3879290B2 JP3879290B2 (ja) | 2007-02-07 |
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ID=26439087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35658898A Expired - Lifetime JP3879290B2 (ja) | 1998-04-09 | 1998-12-15 | 芳香族化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3879290B2 (ja) |
-
1998
- 1998-12-15 JP JP35658898A patent/JP3879290B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3879290B2 (ja) | 2007-02-07 |
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