JPH11310789A - ドライクリ―ニング用洗浄剤組成物 - Google Patents
ドライクリ―ニング用洗浄剤組成物Info
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- JPH11310789A JPH11310789A JP11041909A JP4190999A JPH11310789A JP H11310789 A JPH11310789 A JP H11310789A JP 11041909 A JP11041909 A JP 11041909A JP 4190999 A JP4190999 A JP 4190999A JP H11310789 A JPH11310789 A JP H11310789A
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Abstract
性などの性能を損なうことなく、再汚染防止性や帯電防
止性及び柔軟性などに優れ、第三世代のフロン系溶剤に
添加して使用することができるドライクリーニング用洗
浄剤組成物を提供する。 【解決手段】フッ素系ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテルリン酸エステル、フッ素系ポリオキシアルキレン
アルキルスルホンアミドエーテルリン酸エステル、フッ
素系アルキルスルホンアミドカルボン酸、フッ素系アル
キルカルボン酸、フッ素系アルキルスルホン酸及びフッ
素系リン酸エステルから選ばれる少なくとも1種のフッ
素系化合物の塩からなるフッ素系界面活性剤1〜40重
量%、炭化水素系カチオン界面活性剤3〜55重量%並
びにフッ化炭化水素系溶剤及び/又は溶解助剤5〜96
重量%を含有することを特徴とするドライクリーニング
用洗浄剤組成物。
Description
グ用洗浄剤組成物に関する。さらに詳しくは、本発明
は、洗浄性と再汚染防止性に優れ、被洗物に良好な帯電
防止性と柔軟性を与えることができるドライクリーニン
グ用洗浄剤組成物に関する。
濯のウエットクリーニング、アルカリ性洗濯のランドリ
ークリーニング、石油系溶剤、パークロロエチレン、C
FC−113、1,1,1−トリクロロエタンや代替フロ
ン溶剤であるHCFC−225、HCFC−141bな
どの溶剤を用いるドライクリーニングがある。ドライク
リーニングに用いられる溶剤は、沸点が低く、乾燥は容
易で速く、衣類に対する乾燥時の機械的損傷は比較的小
さいものの、CFC−113及び1,1,1−トリクロロ
エタンは1995年末に先進国では生産中止となり、塩
素系溶剤のパークロロエチレンは排出規制が厳しく、石
油系溶剤は消防法の第4類に属する引火性液体である。
また、代替フロン溶剤のHCFC−225、HCFC−
141bなどはオゾン破壊係数が大きく、使用可能な期
間が限定されている。特開平6−158531号公報に
は、化学的な障害を被洗物に与えることなく汚れを除去
することが可能な洗濯方法として、FC−51−14、
FC−61−16、FC−71−18などのフッ化炭素
液体類に、フッ素系界面活性剤を添加した液体を洗浄液
として使用する洗濯方法が提案されている。しかし、こ
のようなフッ化炭素液体類は洗浄力が弱く、フッ素系界
面活性剤を添加しても、満足すべき洗浄性を得ることは
困難である。従来のドライクリーニング用洗浄剤組成物
は、炭化水素を親油基とするカチオン界面活性剤若しく
はアニオン界面活性剤及びノニオン界面活性剤を主成分
としており、洗浄性や再汚染防止性、帯電防止性、抱水
性、柔軟性、抗菌性などの性能を有していて、さらに新
規な界面活性剤を使用する必要はなかった。近年、オゾ
ン破壊係数と地球温暖化係数が小さく許容濃度が比較的
大きいフッ化炭化水素系のいわゆる第三世代フロン系溶
剤が、HCFC系溶剤を代替する溶剤として、金属部
品、電子部材の洗浄などで使用され始めており、ドライ
クリーニング用代替フロン溶剤としても使用が予定され
ている。しかし、これらの第三世代フロン系溶剤は、従
来のドライクリーニング用溶剤に比較してKB値(カウ
リブタノール値)がかなり小さく、溶解力が極めて弱い
ために、従来ドライクリーニング用洗浄剤組成物に使用
されてきた炭化水素を親油基とする界面活性剤を用いる
ことが困難である。このため、洗浄性と再汚染防止性に
優れ、しかも被洗物に良好な帯電防止性と柔軟性を与
え、第三世代の代替フロン溶剤に添加して使用すること
ができるドライクリーニング用洗浄剤組成物が求められ
ている。
ーニング用洗浄剤に要求される洗浄性などの性能を損な
うことなく、再汚染防止性や帯電防止性及び柔軟性など
に優れ、第三世代のフロン系溶剤に添加して使用するこ
とができるドライクリーニング用洗浄剤組成物を提供す
ることを目的としてなされたものである。
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定構造を有す
るフッ素系界面活性剤、炭化水素系カチオン界面活性剤
並びにフッ化炭化水素系溶剤及び/又は溶解助剤を含有
するドライクリーニング用洗浄剤組成物が、KB値が低
い第三世代のフロン系溶剤である1,1,1,2,2,3,
4,5,5,5−デカフルオロペンタンや1,1,2,2,3,
3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンに可溶であり、
優れた洗浄性、再汚染防止性、帯電防止性、柔軟性など
を発揮することを見いだし、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。すなわち、本発明は、(1)フッ
素系界面活性剤、炭化水素系カチオン界面活性剤並びに
フッ化炭化水素系溶剤及び/又は溶解助剤を含有するド
ライクリーニング用洗浄剤組成物において、フッ素系界
面活性剤が、一般式[1]で表されるフッ素系ポリオキ
シアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、一般式
[2]で表されるフッ素系ポリオキシアルキレンアルキ
ルスルホンアミドエーテルリン酸エステル、一般式
[3]で表されるフッ素系アルキルスルホンアミドカル
ボン酸、一般式[4]で表されるフッ素系アルキルカル
ボン酸、一般式[5]で表されるフッ素系アルキルスル
ホン酸及び一般式[6]で表されるフッ素系リン酸エス
テルからなる群より選ばれる少なくとも1種のフッ素系
化合物の塩であり、かつ、フッ素系界面活性剤の含有量
が1〜40重量%であり、炭化水素系カチオン界面活性
剤の含有量が3〜55重量%であり、フッ化炭化水素系
溶剤及び/又は溶解助剤の含有量が5〜96重量%であ
ることを特徴とするドライクリーニング用洗浄剤組成
物、 [R1CH2CH2O(R2O)o]pPO(OH)3-p …[1] (ただし、式中、R1は炭素数3〜12のパーフルオロ
アルキル基であり、R2は炭素数2〜4のアルキレン基
であり、oは0〜10であり、pは1〜2である。)
アルキル基であり、R4は炭素数1〜5のアルキル基で
あり、R5は炭素数2〜4のアルキレン基であり、qは
0〜10であり、rは1〜2である。)
アルキル基であり、R7は炭素数1〜5のアルキル基で
ある。) R8CH2COOH …[4] (ただし、式中、R8は炭素数3〜12のパーフルオロ
アルキル基である。) R9SO3H …[5] (ただし、式中、R9は炭素数6〜12のパーフルオロ
アルキル基である。)
あり、sは1〜10であり、tは0〜1であり、uは1
〜10である。)、(2)フッ素系界面活性剤が、一般
式[7]で表されるアミン、一般式[8]で表されるジ
アミン、一般式[9]で表されるトリアミン、一般式
[10]で表されるアルコキシアルキルアミン又はこれ
らのアルキレンオキサイド付加物の塩である第(1)項記
載のドライクリーニング用洗浄剤組成物、
〜12のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又
は−(R14O)aH基であり、R14は炭素数1〜4のアル
キレン基であり、aは1〜10であり、R11、R12及び
R13は同一でも異なっていてもよい。)
素数1〜6のアルキル基又は−(R20O)bH基であり、
R20は炭素数1〜4のアルキレン基であり、bは1〜1
0であり、R15、R16、R17及びR18は同一でも異なっ
ていてもよく、R 19は炭素数1〜10のアルキレン基、
−C2H4OC2H4−、−C2H4OC2H4OC2H4−、−
C3H6OCH2C(CH3)2CH2OC3H6−又は−C3H6
OC2H4O(C2H4O)kC3H6−であり、kは0〜5で
ある。)
ル基であり、R22及びR 23は炭素数2〜6のアルキレン
基であり、R22とR23は同一でも異なっていてもよく、
R24、R25、R26及びR27は水素又は−(R28O)cH基
であり、R28は炭素数1〜4のアルキレン基であり、c
は1〜10であり、R24、R25、R26及びR27は同一で
も異なっていてもよい。)
あり、R30は炭素数2〜6のアルキレン基であり、R31
及びR32は水素又は−(R33O)dH基であり、R3 3は炭
素数1〜4のアルキレン基であり、dは1〜10であ
り、R31とR32は同一でも異なっていてもよい。)、
(3)炭化水素系カチオン界面活性剤が、一般式[1
1]で表される水酸基を有する第4級アンモニウム塩で
ある第(1)項又は第(2)項記載のドライクリーニング用
洗浄剤組成物、
キル基であり、R34とR 35は同一でも異なっていてもよ
く、R36は炭素数1〜2のアルキル基であり、R 37は炭
素数2〜4のアルキレン基の1種又は2種以上であり、
R37が2種以上である場合の付加状態はブロック状であ
ってもランダム状であってもよく、mは0〜1であり、
nは1〜40であり、Xはハロゲン、炭素数1〜2のモ
ノアルキル硫酸基又はp−トルエンスルホン酸基であ
る。)、(4)フッ化炭化水素系溶剤が、式[12]で
表される1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオ
ロペンタンである第(1)項、第(2)項又は第(3)項記載
のドライクリーニング用洗浄剤組成物、 CF3CF2CHFCHFCF3 …[12] (5)フッ化炭化水素系溶剤が、式[13]で表される
1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン
である第(1)項、第(2)項又は第(3)項記載のドライク
リーニング用洗浄剤組成物、
ルキレンオキサイド付加物からなるエーテル系溶剤、グ
リコール系溶剤、炭化水素系溶剤及びケトン系溶剤から
なる群より選ばれる1種又は2種以上の混合物である第
(1)項、第(2)項、第(3)項、第(4)項又は第(5)項記
載のドライクリーニング用洗浄剤組成物、及び、(7)
アルコール系溶剤が、3−メチル−3−メトキシブタノ
ールである第(6)項記載のドライクリーニング用洗浄剤
組成物、を提供するものである。
浄剤組成物は、ドライクリーニング用溶剤に添加溶解し
て用いることができる。本発明組成物は、ドライクリー
ニング用溶剤として、第三世代のフロン系溶剤である
1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタ
ン又は1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペ
ンタンを使用する場合には特に有用である。本発明組成
物は、フッ素系界面活性剤1〜40重量%、炭化水素系
カチオン界面活性剤3〜55重量%並びにフッ化炭化水
素系溶剤及び/又は溶解助剤5〜96重量%を含有し、
より好ましくは、フッ素系界面活性剤5〜30重量%、
炭化水素系カチオン界面活性剤10〜50重量%並びに
フッ化炭化水素系溶剤及び/又は溶解助剤20〜80重
量%を含有する。本発明組成物において、フッ素系界面
活性剤の含有量が1重量%未満であると、洗浄力と再汚
染防止性が十分に発現しないおそれがある。フッ素系界
面活性剤の含有量が40重量%を超えると、炭化水素系
カチオン界面活性剤との相溶性が低下するおそれがあ
る。炭化水素系カチオン活性剤の含有量が3重量%未満
であると、柔軟性と帯電防止性が十分に発現しないおそ
れがある。炭化水素系カチオン界面活性剤の含有量が5
5重量%を超えると、ドライクリーニング用洗浄剤組成
物の粘性、使い易さに難点が生ずるおそれがある。フッ
化炭化水素系溶剤及び/又は溶解助剤の含有量が5重量
%未満であると、洗浄力と再汚染防止性が不足するおそ
れがある。フッ化炭化水素系溶剤及び/又は溶解助剤の
含有量が96重量%を超えると、洗浄力、再汚染防止
性、帯電防止性、柔軟性が不足するおそれがある。
物において、フッ素系界面活性剤は、一般式[1]〜
[6]で表される構造を有するリン酸エステル、カルボ
ン酸及びスルホン酸から選ばれる少なくとも1種のフッ
素系化合物の塩である。 (1)一般式[1]で表されるフッ素系ポリオキシアル
キレンアルキルエーテルリン酸エステル、 [R1CH2CH2O(R2O)o]pPO(OH)3-p …[1] ただし、一般式[1]において、R1は炭素数3〜1
2、より好ましくは炭素数6〜8のパーフルオロアルキ
ル基であり、R2は炭素数2〜4、より好ましくは炭素
数2〜3のアルキレン基であり、oは0〜10、より好
ましくは1〜5であり、pは1〜2、より好ましくは1
である。 (2)一般式[2]で表されるフッ素系ポリオキシアル
キレンアルキルスルホンアミドエーテルリン酸エステ
ル、
2、より好ましくは炭素数6〜8のパーフルオロアルキ
ル基であり、R4は炭素数1〜5、より好ましくは炭素
数1〜3のアルキル基であり、R5は炭素数2〜4、よ
り好ましくは炭素数2〜3のアルキレン基であり、qは
0〜10、より好ましくは1〜5であり、rは1〜2、
より好ましくは1である。 (3)一般式[3]で表されるフッ素系アルキルスルホ
ンアミドカルボン酸、
2、より好ましくは炭素数6〜8のパーフルオロアルキ
ル基であり、R7は炭素数1〜5、より好ましくは炭素
数1〜3のアルキル基である。
ルキルカルボン酸、 R8CH2COOH …[4] ただし、一般式[4]において、R8は炭素数3〜1
2、より好ましくは炭素数6〜10のパーフルオロアル
キル基である。 (5)一般式[5]で表されるフッ素系アルキルスルホ
ン酸、 R9SO3H …[5] ただし、一般式[5]において、R9は炭素数6〜1
2、より好ましくは炭素数6〜8のパーフルオロアルキ
ル基である。 (6)一般式[6]で表されるフッ素系リン酸エステ
ル、
より好ましくは炭素数2〜3のアルキレン基であり、s
は1〜10、より好ましくは3〜6であり、tは0〜1
であり、uは1〜10、より好ましくは3〜5である。
物においては、フッ素系界面活性剤が、一般式[7]〜
[10]で表されるアミンの塩であることが好ましい。 (7)一般式[7]で表されるアミン、
水素、炭素数1〜12のアルキル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基又は−(R14O)aH基であり、R14は炭
素数1〜4のアルキレン基であり、aは1〜10であ
り、R11、R12及びR 13は同一でも異なっていてもよ
い。一般式[7]において、R11、R12又はR13の少な
くとも一つが、炭素数1〜12のアルキル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基又は炭素数2〜3のヒドロキシア
ルキル基であることが好ましい。 (8)一般式[8]で表されるジアミン、
R18は水素、炭素数1〜6のアルキル基又は−(R20O)
bH基であり、R20は炭素数1〜4のアルキレン基であ
り、bは1〜10であり、R15、R16、R17及びR18は
同一でも異なっていてもよく、R19は炭素数1〜10の
アルキレン基、−C2H4OC2H4−、−C 2H4OC2H4
OC2H4−、−C3H6OCH2C(CH3)2CH2OC3H6
−又は−C 3H6OC2H4O(C2H4O)kC3H6−であ
り、kは0〜5である。一般式[8]において、R15、
R16、R17及びR18が水素又は炭素数2〜3のヒドロキ
シアルキル基であることが好ましい。
ン、
1〜4のアルキル基であり、R22及びR23は炭素数2〜
6のアルキレン基であり、R22とR23は同一でも異なっ
ていてもよく、R24、R25、R26及びR27は水素又は−
(R28O)cH基であり、R28は炭素数1〜4のアルキレ
ン基であり、cは1〜10であり、R24、R25、R26及
びR27は同一でも異なっていてもよい。一般式[9]に
おいて、R 21が水素又は炭素数1〜2のアルキル基であ
ることがより好ましい。(10)一般式[10]で表さ
れるアルコキシアルキルアミン、
4のアルキル基であり、R30は炭素数2〜6のアルキレ
ン基であり、R31及びR32は水素又は−(R33O) dH基
であり、R33は炭素数1〜4のアルキレン基であり、d
は1〜10であり、R31とR32は同一でも異なっていて
もよい。一般式[10]において、R30が炭素数2〜4
のアルキレン基であることが好ましい。一般式[1]〜
[6]で表されるフッ素系のリン酸エステル、カルボン
酸及びスルホン酸から選ばれる化合物と、一般式[7]
〜[10]で表されるアミンの塩からなるフッ素系界面
活性剤を用いることにより、ドライクリーニング用洗浄
剤組成物の洗浄性と再汚染防止性を高め、被洗物に優れ
た帯電防止性と柔軟性を与えることが可能となるととも
に、ドライクリーニング用洗浄剤組成物のドライクリー
ニング用溶剤に対する溶解性を高め、臭気を抑えること
ができる。
物においては、炭化水素系カチオン界面活性剤が、一般
式[11]で表されるポリオキシアルキレン基を有する
第4級アンモニウム塩であることが好ましい。
数1〜12のアルキル基であり、R34とR35は同一でも
異なっていてもよく、R36は炭素数1〜2のアルキル基
であり、R37は炭素数2〜4のアルキレン基の1種又は
2種以上であり、R37が2種以上である場合の付加状態
はブロック状であってもランダム状であってもよく、m
は0〜1であり、nは1〜40、より好ましくは5〜1
5であり、Xはハロゲン、炭素数1〜2のモノアルキル
硫酸基又はp−トルエンスルホン酸基である。一般式
[11]で表される炭化水素系カチオン界面活性剤を用
いることにより、ドライクリーニング用洗浄剤組成物を
用いて、被洗物に優れた柔軟性と帯電防止性を付与する
ことができる。
物においては、フッ化炭化水素系溶剤が、式[12]で
表される1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオ
ロペンタン又は式[13]で表される1,1,2,2,3,
3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンであることが好
ましい。 CF3CF2CFHCFHCF3 …[12]
5−デカフルオロペンタン又は1,1,2,2,3,3,4−
ヘプタフルオロシクロペンタンとすることにより、洗浄
剤組成物をドライクリーニング用溶剤として用いられる
1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタ
ン又は1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペ
ンタン中に容易に溶解することができる。本発明のドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物においては、溶解助剤
が、メタノール、エタノール、イソプロパノール、3−
メチル−3−メトキシブタノールなどのアルコール系溶
剤、アルコールのアルキレンオキサイド付加物からなる
エーテル系溶剤、グリコール系溶剤、炭化水素系溶剤又
はケトン系溶剤であることが好ましい。これらの溶解助
剤は、1種を単独で使用することができ、あるいは2種
以上を組み合わせて使用することもできる。本発明組成
物において、溶解助剤を含有せしめることにより、ドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物の粘度を下げ、安定性を
向上することができる。溶解助剤の中では、毒性が低
く、引火点が比較的高い3−メチル−3−メトキシブタ
ノールを特に好適に用いることができる。本発明のドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物においては、必要に応じ
て、さらにポリオキシプロピレン(7モル)パーフルオロ
アルキルエーテル、ポリオキシプロピレン(3モル)ラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレン(2モル)ノニルフエ
ニルエーテルなどのノニオン界面活性剤や、防錆剤など
の洗浄剤組成物に慣用されている公知の添加剤を適宜配
合することができる。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限
定されるものではない。なお、実施例及び比較例におい
て、評価は下記の方法により行った。 (1)洗浄率及び再汚染率 容量500mlのステンレスポットを用いて、1,1,1,
2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン又は1,
1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン1
00mlに、洗浄剤組成物を0.3容量%添加、溶解して
洗浄液を調製する。ラウンダ・オ・メーター[大栄科学
精器製作所(株)、L−20]を用いて、40番綿ブロー
ド、ウールモスリン、アクリルメリヤス及びポリエステ
ルジャージの4cm×8cmの大きさの白布及び日本油化学
協会法に準じて作製した4cm×8cmの大きさの汚染布
を、洗浄液で20℃×10分間洗浄する。その後、遠心
脱水機[英光産業(株)、H−120A]を用いて、1分
間脱液し、60分間風乾する。洗浄前後の白布及び汚染
布について、色彩計[(株)村上色彩技術研究所、クリー
ンマスターCM−53D]を用いて、550nmにおけ
る反射率を測定し、次式に従って洗浄率と再汚染率を算
出する。 洗浄率(%)={(S2−S1)/(W1−S1)}×10
0 再汚染率(%)={(W1−W2)/W1}×100 ただし、S1:洗浄前の汚染布反射率、S2:洗浄後の汚
染布反射率、W1:洗浄前の白布反射率、W2:洗浄後の
白布反射率である。 (2)帯電防止性 容量500mlのステンレスポットを用いて、1,1,1,
2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン200ml
に、洗浄剤組成物を0.3容量%添加、溶解して処理液
を調製する。ラウンダ・オ・メーター[大栄科学精器製
作所(株)、L−20]を用いて、アクリルメリヤス及び
ポリエステルジャージの20cm×20cmの大きさの試験
布を、処理液で20℃×10分間処理する。その後、遠
心脱水機[英光産業(株)、H−120A]を用いて、1
分間脱液し、60℃に保った熱風循環式乾燥機で10分
間乾燥し、取り出した直後の表面抵抗値を絶縁抵抗計
[東亜電波(株)、SM−8210]を用いて測定する。 (3)柔軟性 帯電防止性を評価した後の試験布を室内に1時間放置し
たのち、触感法により次の5段階で柔軟性を評価する。 1(粗硬) 2(やや硬い) 3(柔らかい) 4(かなり柔らかい) 5(非常に柔らかい) 柔らかいほど皺の発生が少なく、仕上げ性が良好で、着
用感にも優れる。また、実施例及び比較例において使用
した化合物の構造式を、以下に示す。 (1)パーフルオロオクチルポリオキシエチレン(2モ
ル)ホスフェイトのメトキシプロピルアミン塩
ル)ホスフェイトのトリプロパノールアミン塩
エチルリン酸のN,N,N',N'−テトラプロパノールエ
チレンジアミン塩
酢酸のトリプロパノールアミン塩
酢酸のメトキシプロピルアミン塩
塩 C7F15CH2COOH・NH(C2H4OH)2 …[19] (7)パーフルオロオクチルスルホン酸のラウリルアミ
ン塩 C8F17SO3H・C12H25NH2 …[20] (8)N−ラウリル−N−メチル−N,N−ジヒドロキ
シエチルポリオキシプロピレン(3モル)アンモニウムク
ロライド
プロピルアンモニウムのエチル硫酸塩
オロヘキシルエチルエーテル C6F13C2H4O(C3H6O)7H …[23] (11)ポリオキシプロピレン(3モル)ラウリルエーテ
ル C12H25O(C3H6O)3H …[24] (12)ドデシルベンゼンスルホン酸のトリエタノール
アミン塩
エチレン(2モル)ホスフェイトのメトキシプロピルアミ
ン塩25重量部、式[21]で表されるN−ラウリル−
N−メチル−N,N−ジヒドロキシエチルポリオキシプ
ロピレン(3モル)アンモニウムクロライド5重量部、3
−メチル−3−メトキシブタノール50重量部、1,1,
1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン20
重量部を混合して、ドライクリーニング用洗浄剤組成物
を調製し、溶剤として1,1,1,2,2,3,4,5,5,5
−デカフルオロペンタンを用いて、洗浄率と再汚染率の
評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが13%、ウール
モスリンが10%、アクリルメリヤスが7%、ポリエス
テルジャージが8%であり、再汚染率は綿ブロードが
1.8%、ウールモスリンが12.5%、アクリルメリヤ
スが15.7%、ポリエステルジャージが14.6%であ
った。 実施例2 式[16]で表されるN−エチルパーフルオロオクチル
スルホンアミドエチルリン酸のN,N,N',N'−テトラ
プロパノールエチレンジアミン塩35重量部、式[2
1]で表されるN−ラウリル−N−メチル−N,N−ジ
ヒドロキシエチルポリオキシプロピレン(3モル)アンモ
ニウムクロライド15重量部、3−メチル−3−メトキ
シブタノール30重量部、1,1,1,2,2,3,4,5,
5,5−デカフルオロペンタン20重量部を混合して、
ドライクリーニング用洗浄剤組成物を調製し、溶剤とし
て1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペン
タンを用いて、洗浄率、再汚染率、帯電防止性及び柔軟
性の評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが12%、ウ
ールモスリンが10%、アクリルメリヤスが6%、ポリ
エステルジャージが8%であり、再汚染率は綿ブロード
が2.0%、ウールモスリンが13.2%、アクリルメリ
ヤスが15.5%、ポリエステルジャージが13.6%で
あった。帯電防止性は、アクリルメリヤスが3×1012
Ω、ポリエステルジャージが9×1011Ωであり、柔軟
性は、アクリルメリヤスが4、ポリエステルジャージが
3であった。 実施例3 式[17]で表されるN−エチルパーフルオロオクチル
スルホンアミド酢酸のトリプロパノールアミン塩15重
量部、式[22]で表されるN,N−ジブチル−N−エ
チル−N−ヒドロキシプロピルアンモニウムのエチル硫
酸塩15重量部、3−メチル−3−メトキシブタノール
35重量部、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフ
ルオロペンタン35重量部を混合して、ドライクリーニ
ング用洗浄剤組成物を調製し、溶剤として1,1,1,2,
2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンを用いて、
洗浄率と再汚染率の評価を行った。洗浄率は、綿ブロー
ドが11%、ウールモスリンが9%、アクリルメリヤス
が8%、ポリエステルジャージが8%であり、再汚染率
は綿ブロードが3.6%、ウールモスリンが13.5%、
アクリルメリヤスが14.9%、ポリエステルジャージ
が14.1%であった。 実施例4 式[19]で表されるパーフルオロヘプチル酢酸のジエ
タノールアミン塩10重量部、式[21]で表されるN
−ラウリル−N−メチル−N,N−ジヒドロキシエチル
ポリオキシプロピレン(3モル)アンモニウムクロライド
10重量部、3−メチル−3−メトキシブタノール80
重量部を混合して、ドライクリーニング用洗浄剤組成物
を調製し、溶剤として1,1,1,2,2,3,4,5,5,5
−デカフルオロペンタンを用いて、洗浄率と再汚染率の
評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが11%、ウール
モスリンが11%、アクリルメリヤスが7%、ポリエス
テルジャージが7%であり、再汚染率は綿ブロードが
3.4%、ウールモスリンが13.3%、アクリルメリヤ
スが14.3%、ポリエステルジャージが15.2%であ
った。 実施例5 式[20]で表されるパーフルオロオクチルスルホン酸
のラウリルアミン塩20重量部、式[22]で表される
N,N−ジブチル−N−エチル−N−ヒドロキシプロピ
ルアンモニウムのエチル硫酸塩20重量部、1,1,1,
2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン60重量
部を混合して、ドライクリーニング用洗浄剤組成物を調
製し、溶剤として1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デ
カフルオロペンタンを用いて、洗浄率、再汚染率、帯電
防止性及び柔軟性の評価を行った。洗浄率は、綿ブロー
ドが12%、ウールモスリンが10%、アクリルメリヤ
スが7%、ポリエステルジャージが7%であり、再汚染
率は綿ブロードが3.1%、ウールモスリンが10.7
%、アクリルメリヤスが16.8%、ポリエステルジャ
ージが13.8%であった。帯電防止性は、アクリルメ
リヤスが8×1011Ω、ポリエステルジャージが2×1
011Ωであり、柔軟性は、アクリルメリヤス、ポリエス
テルジャージともに4であった。 実施例6 式[15]で表されるパーフルオロオクチルポリオキシ
エチレン(2モル)ホスフェイトのトリプロパノールアミ
ン塩15重量部、式[21]で表されるN−ラウリル−
N−メチル−N,N−ジヒドロキシエチルポリオキシプ
ロピレン(3モル)アンモニウムクロライド15重量部、
3−メチル−3−メトキシブタノール35重量部、1,
1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン3
5重量部を混合して、ドライクリーニング用洗浄剤組成
物を調製し、溶剤として1,1,2,2,3,3,4−ヘプタ
フルオロシクロペンタンを用いて、洗浄率と再汚染率の
評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが16%、ウール
モスリンが12%、アクリルメリヤスが12%、ポリエ
ステルジャージが14%であり、再汚染率は綿ブロード
が2.8%、ウールモスリンが7.4%、アクリルメリヤ
スが11.1%、ポリエステルジャージが10.6%であ
った。 実施例7 式[16]で表されるN−エチルパーフルオロオクチル
スルホンアミドエチルリン酸のN,N,N',N'−テトラ
プロパノールエチレンジアミン塩20重量部、式[2
2]で表されるN,N−ジブチル−N−エチル−N−ヒ
ドロキシプロピルアンモニウムのエチル硫酸塩20重量
部、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペン
タン60重量部を混合して、ドライクリーニング用洗浄
剤組成物を調製し、溶剤として1,1,2,2,3,3,4−
ヘプタフルオロシクロペンタンを用いて、洗浄率と再汚
染率の評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが17%、
ウールモスリンが12%、アクリルメリヤスが11%、
ポリエステルジャージが13%であり、再汚染率は綿ブ
ロードが2.0%、ウールモスリンが7.2%、アクリル
メリヤスが11.6%、ポリエステルジャージが11.1
%であった。 実施例8 式[18]で表されるN−エチルパーフルオロオクチル
スルホンアミド酢酸のメトキシプロピルアミン塩25重
量部、式[22]で表されるN,N−ジブチル−N−エ
チル−N−ヒドロキシプロピルアンモニウムのエチル硫
酸塩25重量部、3−メチル−3−メトキシブタノール
30重量部、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシ
クロペンタン20重量部を混合して、ドライクリーニン
グ用洗浄剤組成物を調製し、溶剤として1,1,2,2,
3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンを用いて、洗
浄率と再汚染率の評価を行った。洗浄率は、綿ブロード
が17%、ウールモスリンが12%、アクリルメリヤス
が10%、ポリエステルジャージが14%であり、再汚
染率は綿ブロードが2.6%、ウールモスリンが7.4
%、アクリルメリヤスが11.9%、ポリエステルジャ
ージが11.1%であった。 実施例9 式[19]で表されるパーフルオロヘプチル酢酸のジエ
タノールアミン塩20重量部、式[22]で表される
N,N−ジブチル−N−エチル−N−ヒドロキシプロピ
ルアンモニウムのエチル硫酸塩20重量部、1,1,2,
2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン60重量
部を混合して、ドライクリーニング用洗浄剤組成物を調
製し、溶剤として1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオ
ロシクロペンタンを用いて、洗浄率と再汚染率の評価を
行った。洗浄率は、綿ブロードが17%、ウールモスリ
ンが11%、アクリルメリヤスが13%、ポリエステル
ジャージが14%であり、再汚染率は綿ブロードが2.
4%、ウールモスリンが7.3%、アクリルメリヤスが
10.7%、ポリエステルジャージが10.2%であっ
た。 実施例10 式[20]で表されるパーフルオロオクチルスルホン酸
のラウリルアミン塩10重量部、式[21]で表される
N−ラウリル−N−メチル−N,N−ジヒドロキシエチ
ルポリオキシプロピレン(3モル)アンモニウムクロライ
ド10重量部、3−メチル−3−メトキシブタノール8
0重量部を混合して、ドライクリーニング用洗浄剤組成
物を調製し、溶剤として1,1,2,2,3,3,4−ヘプタ
フルオロシクロペンタンを用いて、洗浄率と再汚染率の
評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが15%、ウール
モスリンが10%、アクリルメリヤスが10%、ポリエ
ステルジャージが12%であり、再汚染率は綿ブロード
が3.1%、ウールモスリンが7.7%、アクリルメリヤ
スが11.8%、ポリエステルジャージが11.5%であ
った。 比較例1 式[23]で表されるポリオキシプロピレン(7モル)−
2−パーフルオロヘキシルエチルエーテル40重量部、
3−メチル−3−メトキシブタノール50重量部、1,
1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン1
0重量部を混合して、ドライクリーニング用洗浄剤組成
物を調製し、溶剤として1,1,1,2,2,3,4,5,5,
5−デカフルオロペンタンを用いて、洗浄率と再汚染率
の評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが8%、ウール
モスリンが7%、アクリルメリヤスが4%、ポリエステ
ルジャージが6%であり、再汚染率は綿ブロードが7.
3%、ウールモスリンが14.2%、アクリルメリヤス
が17.3%、ポリエステルジャージが17.7%であっ
た。 比較例2 式[24]で表されるポリオキシプロピレン(3モル)ラ
ウリルエーテル40重量部、3−メチル−3−メトキシ
ブタノール60重量部を混合して、ドライクリーニング
用洗浄剤組成物を調製し、溶剤として1,1,1,2,2,
3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンを用いて、洗浄
率、再汚染率、帯電防止性及び柔軟性の評価を行った。
洗浄率は、綿ブロードが8%、ウールモスリンが8%、
アクリルメリヤスが5%、ポリエステルジャージが5%
であり、再汚染率は綿ブロードが7.6%、ウールモス
リンが14.2%、アクリルメリヤスが17.9%、ポリ
エステルジャージが18.1%であった。帯電防止性
は、アクリルメリヤスが6×1013Ω、ポリエステルジ
ャージが5×1013Ωであり、柔軟性は、アクリルメリ
ヤス、ポリエステルジャージともに2であった。 比較例3 式[25]で表されるドデシルベンゼンスルホン酸のト
リエタノールアミン塩30重量部、3−メチル−3−メ
トキシブタノール40重量部、1,1,1,2,2,3,4,
5,5,5−デカフルオロペンタン30重量部を混合し
て、ドライクリーニング用洗浄剤組成物を調製し、溶剤
として1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ
ペンタンを用いて、洗浄率と再汚染率の評価を試みた。
しかし、調製したドライクリーニング用洗浄剤組成物は
デカフルオロペンタンに不溶であり、洗浄試験を行うこ
とができなかった。 比較例4 ドライクリーニング用洗浄剤組成物を添加することな
く、溶剤として1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカ
フルオロペンタンのみを用いて、洗浄率、再汚染率、帯
電防止性及び柔軟性の評価を行った。洗浄率は、綿ブロ
ードが7%、ウールモスリンが6%、アクリルメリヤス
が4%、ポリエステルジャージが4%であり、再汚染率
は綿ブロードが9.3%、ウールモスリンが14.3%、
アクリルメリヤスが17.1%、ポリエステルジャージ
が19.0%であった。帯電防止性は、アクリルメリヤ
ス、ポリエステルジャージともに1014Ω以上であり、
柔軟性は、アクリルメリヤス、ポリエステルジャージと
もに1であった。 比較例5 式[23]で表されるポリオキシプロピレン(7モル)−
2−パーフルオロヘキシルエチルエーテル40重量部、
3−メチル−3−メトキシブタノール50重量部、1,
1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン1
0重量部を混合して、ドライクリーニング用洗浄剤組成
物を調製し、溶剤として1,1,2,2,3,3,4−ヘプタ
フルオロシクロペンタンを用いて、洗浄率と再汚染率の
評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが11%、ウール
モスリンが8%、アクリルメリヤスが7%、ポリエステ
ルジャージが10%であり、再汚染率は綿ブロードが
5.3%、ウールモスリンが9.4%、アクリルメリヤス
が14.3%、ポリエステルジャージが13.7%であっ
た。 比較例6 式[24]で表されるポリオキシプロピレン(3モル)ラ
ウリルエーテル20重量部、3−メチル−3−メトキシ
ブタノール80重量部を混合して、ドライクリーニング
用洗浄剤組成物を調製し、溶剤として1,1,2,2,3,
3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンを用いて、洗浄
率と再汚染率の評価を行った。洗浄率は、綿ブロードが
11%、ウールモスリンが8%、アクリルメリヤスが8
%、ポリエステルジャージが9%であり、再汚染率は綿
ブロードが5.6%、ウールモスリンが9.2%、アクリ
ルメリヤスが13.9%、ポリエステルジャージが13.
4%であった。 比較例7 式[25]で表されるドデシルベンゼンスルホン酸のト
リエタノールアミン塩30重量部、3−メチル−3−メ
トキシブタノール30重量部、1,1,2,2,3,3,4−
ヘプタフルオロシクロペンタン40重量部を混合して、
ドライクリーニング用洗浄剤組成物を調製し、溶剤とし
て1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタ
ンを用いて、洗浄率と再汚染率の評価を試みた。しか
し、調製したドライクリーニング用洗浄剤組成物は1,
1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタンに
不溶であり、洗浄試験を行うことができなかった。 比較例8 ドライクリーニング用洗浄剤組成物を添加することな
く、溶剤として1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロ
シクロペンタンのみを用いて、洗浄率と再汚染率の評価
を行った。洗浄率は、綿ブロードが10%、ウールモス
リンが6%、アクリルメリヤスが6%、ポリエステルジ
ャージが8%であり、再汚染率は綿ブロードが7.2
%、ウールモスリンが9.7%、アクリルメリヤスが1
4.3%、ポリエステルジャージが13.9%であった。
実施例1〜10、比較例1〜3及び比較例5〜7のドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物の配合組成を第1表に、
実施例1〜10及び比較例1〜8の洗浄率及び再汚染率
の評価結果を第2表に、実施例2、5及び比較例2、4
の帯電防止性及び柔軟性の評価結果を第3表に示す。
較すると、洗浄率は、本発明のドライクリーニング用洗
浄剤組成物を用いた実施例の方が、従来のドライクリー
ニング用洗浄剤組成物を用いた比較例よりも約3〜5%
高く、本発明のドライクリーニング用洗浄剤組成物が、
優れた洗浄性を有することが分かる。また、再汚染率は
本発明のドライクリーニング用洗浄剤組成物を用いた実
施例の方が、従来のドライクリーニング用洗浄剤組成物
を用いた比較例よりも約2〜4%低く、本発明のドライ
クリーニング用洗浄剤組成物が、優れた再汚染防止性を
有することが分かる。第3表の結果から、本発明のドラ
イクリーニング用洗浄剤組成物を用いた実施例において
は、乾燥機から取り出した直後の表面抵抗値が1011〜
1012Ωという低い値であるのに対して、従来のドライ
クリーニング用洗浄剤組成物を用いた比較例において
は、表面抵抗値は1013Ω台であり、本発明のドライク
リーニング用洗浄剤組成物を用いて洗浄することによ
り、優れた帯電防止性が付与されることが分かる。ま
た、本発明のドライクリーニング用洗浄剤組成物を用い
た実施例においては、柔軟性は3〜4で十分に柔らかい
風合が認められるのに対して、従来のドライクリーニン
グ用洗浄剤組成物を用いた比較例においては、柔軟性は
2で被洗物はやや硬く、本発明のドライクリーニング用
洗浄剤組成物を用いて洗浄することにより、良好な柔軟
性が付与されることが分かる。
成物を、第三世代のフロン系溶剤といわれるデカフルオ
ロペンタン又はヘプタフルオロシクロペンタンに添加し
て洗濯することにより、優れた洗浄性と再汚染防止性が
得られ、被洗物に良好な帯電防止性と柔軟性を付与する
ことができる。
Claims (7)
- 【請求項1】フッ素系界面活性剤、炭化水素系カチオン
界面活性剤並びにフッ化炭化水素系溶剤及び/又は溶解
助剤を含有するドライクリーニング用洗浄剤組成物にお
いて、フッ素系界面活性剤が、一般式[1]で表される
フッ素系ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸
エステル、一般式[2]で表されるフッ素系ポリオキシ
アルキレンアルキルスルホンアミドエーテルリン酸エス
テル、一般式[3]で表されるフッ素系アルキルスルホ
ンアミドカルボン酸、一般式[4]で表されるフッ素系
アルキルカルボン酸、一般式[5]で表されるフッ素系
アルキルスルホン酸及び一般式[6]で表されるフッ素
系リン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1
種のフッ素系化合物の塩であり、かつ、フッ素系界面活
性剤の含有量が1〜40重量%であり、炭化水素系カチ
オン界面活性剤の含有量が3〜55重量%であり、フッ
化炭化水素系溶剤及び/又は溶解助剤の含有量が5〜9
6重量%であることを特徴とするドライクリーニング用
洗浄剤組成物。 [R1CH2CH2O(R2O)o]pPO(OH)3-p …[1] (ただし、式中、R1は炭素数3〜12のパーフルオロ
アルキル基であり、R2は炭素数2〜4のアルキレン基
であり、oは0〜10であり、pは1〜2である。) 【化1】 (ただし、式中、R3は炭素数3〜12のパーフルオロ
アルキル基であり、R4は炭素数1〜5のアルキル基で
あり、R5は炭素数2〜4のアルキレン基であり、qは
0〜10であり、rは1〜2である。) 【化2】 (ただし、式中、R6は炭素数3〜12のパーフルオロ
アルキル基であり、R7は炭素数1〜5のアルキル基で
ある。) R8CH2COOH …[4] (ただし、式中、R8は炭素数3〜12のパーフルオロ
アルキル基である。) R9SO3H …[5] (ただし、式中、R9は炭素数6〜12のパーフルオロ
アルキル基である。) 【化3】 (ただし、式中、R10は炭素数2〜4のアルキレン基で
あり、sは1〜10であり、tは0〜1であり、uは1
〜10である。) - 【請求項2】フッ素系界面活性剤が、一般式[7]で表
されるアミン、一般式[8]で表されるジアミン、一般
式[9]で表されるトリアミン、一般式[10]で表さ
れるアルコキシアルキルアミン又はこれらのアルキレン
オキサイド付加物の塩である請求項1記載のドライクリ
ーニング用洗浄剤組成物。 【化4】 (ただし、式中、R11、R12及びR13は水素、炭素数1
〜12のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基又
は−(R14O)aH基であり、R14は炭素数1〜4のアル
キレン基であり、aは1〜10であり、R11、R12及び
R13は同一でも異なっていてもよい。) 【化5】 (ただし、式中、R15、R16、R17及びR18は水素、炭
素数1〜6のアルキル基又は−(R20O)bH基であり、
R20は炭素数1〜4のアルキレン基であり、bは1〜1
0であり、R15、R16、R17及びR18は同一でも異なっ
ていてもよく、R 19は炭素数1〜10のアルキレン基、
−C2H4OC2H4−、−C2H4OC2H4OC2H4−、−
C3H6OCH2C(CH3)2CH2OC3H6−又は−C3H6
OC2H4O(C2H4O)kC3H6−であり、kは0〜5で
ある。) 【化6】 (ただし、式中、R21は水素又は炭素数1〜4のアルキ
ル基であり、R22及びR 23は炭素数2〜6のアルキレン
基であり、R22とR23は同一でも異なっていてもよく、
R24、R25、R26及びR27は水素又は−(R28O)cH基
であり、R28は炭素数1〜4のアルキレン基であり、c
は1〜10であり、R24、R25、R26及びR27は同一で
も異なっていてもよい。) 【化7】 (ただし、式中、R29は炭素数1〜14のアルキル基で
あり、R30は炭素数2〜6のアルキレン基であり、R31
及びR32は水素又は−(R33O)dH基であり、R3 3は炭
素数1〜4のアルキレン基であり、dは1〜10であ
り、R31とR32は同一でも異なっていてもよい。) - 【請求項3】炭化水素系カチオン界面活性剤が、一般式
[11]で表される水酸基を有する第4級アンモニウム
塩である請求項1又は請求項2記載のドライクリーニン
グ用洗浄剤組成物。 【化8】 (ただし、式中、R34及びR35は炭素数1〜12のアル
キル基であり、R34とR 35は同一でも異なっていてもよ
く、R36は炭素数1〜2のアルキル基であり、R 37は炭
素数2〜4のアルキレン基の1種又は2種以上であり、
R37が2種以上である場合の付加状態はブロック状であ
ってもランダム状であってもよく、mは0〜1であり、
nは1〜40であり、Xはハロゲン、炭素数1〜2のモ
ノアルキル硫酸基又はp−トルエンスルホン酸基であ
る。) - 【請求項4】フッ化炭化水素系溶剤が、式[12]で表
される1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロ
ペンタンである請求項1、請求項2又は請求項3記載の
ドライクリーニング用洗浄剤組成物。 CF3CF2CHFCHFCF3 …[12] - 【請求項5】フッ化炭化水素系溶剤が、式[13]で表
される1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペ
ンタンである請求項1、請求項2又は請求項3記載のド
ライクリーニング用洗浄剤組成物。 【化9】 - 【請求項6】溶解助剤が、アルコール系溶剤、アルコー
ルのアルキレンオキサイド付加物からなるエーテル系溶
剤、グリコール系溶剤、炭化水素系溶剤及びケトン系溶
剤からなる群より選ばれる1種又は2種以上の混合物で
ある請求項1、請求項2、請求項3、請求項4又は請求
項5記載のドライクリーニング用洗浄剤組成物。 - 【請求項7】アルコール系溶剤が、3−メチル−3−メ
トキシブタノールである請求項6記載のドライクリーニ
ング用洗浄剤組成物。
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JP (1) | JP3212570B2 (ja) |
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