JPH11293189A - エポキシ樹脂系難燃性塗料組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂系難燃性塗料組成物Info
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- JPH11293189A JPH11293189A JP10161798A JP10161798A JPH11293189A JP H11293189 A JPH11293189 A JP H11293189A JP 10161798 A JP10161798 A JP 10161798A JP 10161798 A JP10161798 A JP 10161798A JP H11293189 A JPH11293189 A JP H11293189A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化性が良好で、硬化後の塗膜が無色透明で
あり、且つ、金属に対する密着性に優れており、しかも
ハロゲン系難燃剤、アンチモン系難燃剤を使用しないエ
ポキシ樹脂系難燃性塗料組成物を提供する。 【解決手段】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂、１，３，５ートリス（２ーカ
ルボキシエチル）イソシアヌレート、非ハロゲン系リン
酸エステル及び溶解度パラメーターが８．０〜１３．０
の範囲にある有機溶剤の４成分を必須成分として含有
し、これらを所定の割合で配合する。
あり、且つ、金属に対する密着性に優れており、しかも
ハロゲン系難燃剤、アンチモン系難燃剤を使用しないエ
ポキシ樹脂系難燃性塗料組成物を提供する。 【解決手段】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂、１，３，５ートリス（２ーカ
ルボキシエチル）イソシアヌレート、非ハロゲン系リン
酸エステル及び溶解度パラメーターが８．０〜１３．０
の範囲にある有機溶剤の４成分を必須成分として含有
し、これらを所定の割合で配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、硬化性が良好で
あり、硬化後の塗膜の外観が無色透明であり、且つ金属
に対する密着力に優れており、しかもハロゲン系難燃剤
あるいはアンチモン系難燃剤を含有しないエポキシ樹脂
系難燃性塗料組成物に関するものである。
あり、硬化後の塗膜の外観が無色透明であり、且つ金属
に対する密着力に優れており、しかもハロゲン系難燃剤
あるいはアンチモン系難燃剤を含有しないエポキシ樹脂
系難燃性塗料組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂組成物は、種々のエポキシ
樹脂と硬化剤を組み合わせることにより、電気絶縁性、
機械的強度、作業性等に優れた硬化物を得ることができ
るため、電気、電子、自動車等の分野において、電気モ
ーター内部やコンデンサー等の絶縁材料などに使用され
ている。
樹脂と硬化剤を組み合わせることにより、電気絶縁性、
機械的強度、作業性等に優れた硬化物を得ることができ
るため、電気、電子、自動車等の分野において、電気モ
ーター内部やコンデンサー等の絶縁材料などに使用され
ている。
【０００３】一般にエポキシ樹脂系難燃性塗料組成物
は、一分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂プレポリマーに、硬化剤及び硬化速度を上げる目的
で硬化促進剤（例えば、第三級アミンや、イミダゾール
誘導体等）を配合し、さらに難燃性を付与する目的で、
添加型又は反応型のハロゲン系難燃剤やアンチモン系難
燃剤あるいは水酸化アルミニウム等の無機系難燃剤を配
合したものが知られている。
は、一分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂プレポリマーに、硬化剤及び硬化速度を上げる目的
で硬化促進剤（例えば、第三級アミンや、イミダゾール
誘導体等）を配合し、さらに難燃性を付与する目的で、
添加型又は反応型のハロゲン系難燃剤やアンチモン系難
燃剤あるいは水酸化アルミニウム等の無機系難燃剤を配
合したものが知られている。
【０００４】しかしながら、これらの化合物から成るエ
ポキシ樹脂系難燃性塗料組成物は、約１８０℃の高温下
で硬化させる際に、発生する熱量が大きいために硬化塗
膜が着色し、無色透明な塗膜が得られない難点があり、
また硬化促進剤として加えたイミダゾール誘導体が、硬
化時に難燃付与剤として加えたハロゲン含有物質からハ
ロゲンをトラップして、イミダゾール誘導体と塩を生成
するため、これに起因してエポキシ樹脂の硬化が阻害さ
れて硬化不良が生じる問題があり、また硬化速度を上げ
る目的のために硬化促進剤を配合した場合には、室温に
おける保存安定性が悪いので、冷蔵庫を用いて低温下で
保管することを余儀なくされるなどの問題があった。
ポキシ樹脂系難燃性塗料組成物は、約１８０℃の高温下
で硬化させる際に、発生する熱量が大きいために硬化塗
膜が着色し、無色透明な塗膜が得られない難点があり、
また硬化促進剤として加えたイミダゾール誘導体が、硬
化時に難燃付与剤として加えたハロゲン含有物質からハ
ロゲンをトラップして、イミダゾール誘導体と塩を生成
するため、これに起因してエポキシ樹脂の硬化が阻害さ
れて硬化不良が生じる問題があり、また硬化速度を上げ
る目的のために硬化促進剤を配合した場合には、室温に
おける保存安定性が悪いので、冷蔵庫を用いて低温下で
保管することを余儀なくされるなどの問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】エポキシ樹脂組成物に
難燃性を付与するために、添加型あるいは反応型のハロ
ゲン系難燃剤、アンチモン系難燃剤あるいはこれらを併
用することが知られている。しかしながら、これらの配
合物あるいは硬化物を焼却した場合、人体に有害なダイ
オキシン等の発生が懸念され、環境保全の立場からこれ
らの難燃剤を使用することが難しくなってきている。ま
た、エポキシ樹脂の硬化に十分な難燃効果を発揮させる
ためには、配合物に対して多量の難燃剤を添加しなけれ
ばならず、低コスト化への要求も高まってきており、こ
れらの問題を解決することが望まれている。
難燃性を付与するために、添加型あるいは反応型のハロ
ゲン系難燃剤、アンチモン系難燃剤あるいはこれらを併
用することが知られている。しかしながら、これらの配
合物あるいは硬化物を焼却した場合、人体に有害なダイ
オキシン等の発生が懸念され、環境保全の立場からこれ
らの難燃剤を使用することが難しくなってきている。ま
た、エポキシ樹脂の硬化に十分な難燃効果を発揮させる
ためには、配合物に対して多量の難燃剤を添加しなけれ
ばならず、低コスト化への要求も高まってきており、こ
れらの問題を解決することが望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な課題を解決するために鋭意試験研究を重ねた結果、一
分子内に平均して２個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ樹脂、１，３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）
イソシアヌレート、非ハロゲン系リン酸エステル及び溶
解度パラメーターが８．０〜１３．０の範囲にある有機
溶剤の４成分を必須成分として含有し、エポキシ樹脂と
１，３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシア
ヌレートの配合比をエポキシ基／カルボキシル基の当量
比で０．５〜４．０の範囲とし、非ハロゲン系リン酸エ
ステルの配合比をエポキシ樹脂と１，３，５ートリス
（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレートの合計に対
して１〜５０重量％の範囲とし、且つ有機溶剤の配合比
をエポキシ樹脂、１，３，５ートリス（２ーカルボキシ
エチル）イソシアヌレート及び非ハロゲン系リン酸エス
テルの合計に対して、１０〜５００重量％、好ましくは
２０〜１００％の範囲とすることによって、所期のエポ
キシ樹脂系難燃性塗料組成物が得られることを知見し、
この発明を完成するに至った。
な課題を解決するために鋭意試験研究を重ねた結果、一
分子内に平均して２個以上のエポキシ基を有するエポキ
シ樹脂、１，３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）
イソシアヌレート、非ハロゲン系リン酸エステル及び溶
解度パラメーターが８．０〜１３．０の範囲にある有機
溶剤の４成分を必須成分として含有し、エポキシ樹脂と
１，３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシア
ヌレートの配合比をエポキシ基／カルボキシル基の当量
比で０．５〜４．０の範囲とし、非ハロゲン系リン酸エ
ステルの配合比をエポキシ樹脂と１，３，５ートリス
（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレートの合計に対
して１〜５０重量％の範囲とし、且つ有機溶剤の配合比
をエポキシ樹脂、１，３，５ートリス（２ーカルボキシ
エチル）イソシアヌレート及び非ハロゲン系リン酸エス
テルの合計に対して、１０〜５００重量％、好ましくは
２０〜１００％の範囲とすることによって、所期のエポ
キシ樹脂系難燃性塗料組成物が得られることを知見し、
この発明を完成するに至った。
【０００７】
【発明の実施の形態】この発明において用いるエポキシ
樹脂は、平均して一分子当たり２個以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂であれば特に限定するものではな
く、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポ
キシ樹脂、ヒダントイン型を有するエポキシ樹脂、トリ
グリシジルイソシアヌレート、カテコール、レゾルシノ
ール等の多価フェノール又はグリセリンやポリエチレン
グリコール等の多価アルコールとエピクロルヒドリンを
反応させて得られるポリグリシジルエーテル、あるいは
ｐーヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応
させて得られるグリシジルエーテルエステル、あるいは
フタル酸、テレフタル酸の様なポリカルボン酸とエピク
ロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエス
テル、更にはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エ
ポキシ化ポリオレフィン、水溶性エポキシ樹脂、その他
ウレタン変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
樹脂は、平均して一分子当たり２個以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂であれば特に限定するものではな
く、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポ
キシ樹脂、ヒダントイン型を有するエポキシ樹脂、トリ
グリシジルイソシアヌレート、カテコール、レゾルシノ
ール等の多価フェノール又はグリセリンやポリエチレン
グリコール等の多価アルコールとエピクロルヒドリンを
反応させて得られるポリグリシジルエーテル、あるいは
ｐーヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンを反応
させて得られるグリシジルエーテルエステル、あるいは
フタル酸、テレフタル酸の様なポリカルボン酸とエピク
ロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシジルエス
テル、更にはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エ
ポキシ化ポリオレフィン、水溶性エポキシ樹脂、その他
ウレタン変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
【０００８】この発明において用いる代表的な非ハロゲ
ン系リン酸エステルは、トリメチルホスフェート、トリ
エチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリ
クレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、
クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニ
ルホスフェート等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
ン系リン酸エステルは、トリメチルホスフェート、トリ
エチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリ
クレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、
クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニ
ルホスフェート等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
【０００９】この発明において用いる有機溶剤は、溶解
度パラメーターの範囲が８．０〜１３．０の溶剤であれ
ば公知の有機溶剤が使用出来る。代表的なものとして
は、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎーメ
チルー２ーピロリドン又はメチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）等が挙げられる。
度パラメーターの範囲が８．０〜１３．０の溶剤であれ
ば公知の有機溶剤が使用出来る。代表的なものとして
は、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎーメ
チルー２ーピロリドン又はメチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）等が挙げられる。
【００１０】この発明の実施に当っては、主剤であるエ
ポキシ樹脂と硬化剤の１，３，５−トリス（２ーカルボ
キシエチル）イソシアヌレート及び非ハロゲン系リン酸
エステルの３成分を予め配合しておき、最後に有機溶剤
を加える方法が望ましい。
ポキシ樹脂と硬化剤の１，３，５−トリス（２ーカルボ
キシエチル）イソシアヌレート及び非ハロゲン系リン酸
エステルの３成分を予め配合しておき、最後に有機溶剤
を加える方法が望ましい。
【００１１】本発明に係るエポキシ樹脂系難燃性塗料組
成物は、必要に応じて希釈剤、可撓性付与剤、シラン系
カップリング剤、消泡剤、レベリング剤、充填材、顔
料、染料等の各種添加剤を適宜に加えることができる。
成物は、必要に応じて希釈剤、可撓性付与剤、シラン系
カップリング剤、消泡剤、レベリング剤、充填材、顔
料、染料等の各種添加剤を適宜に加えることができる。
【００１２】
【実施例】以下に実施例及び比較例によって、本発明を
具体的に説明する。なお、これらの試験における評価方
法は、次に示した試験規格及び条件に従って行ったもの
である。 ゲル化時間：ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１５０
℃）］ ポットライフ：ＪＩＳ Ｋ−６８３８［初期粘度の２倍
値に到達する時間］ 硬化物の外観：目視 エリクセン値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５
℃、単位ｍｍ］ 耐屈曲性：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］ デュポン式衝撃値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２
５℃、荷重５００ｇ、加重の高さ４０ｃｍ］ 鉛筆引っかき値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５
℃］ 碁盤目試験：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］ 燃焼試験：ＪＩＳ Ｋ−６９１１（Ｂ法）［測定温度２
５℃］
具体的に説明する。なお、これらの試験における評価方
法は、次に示した試験規格及び条件に従って行ったもの
である。 ゲル化時間：ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１５０
℃）］ ポットライフ：ＪＩＳ Ｋ−６８３８［初期粘度の２倍
値に到達する時間］ 硬化物の外観：目視 エリクセン値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５
℃、単位ｍｍ］ 耐屈曲性：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］ デュポン式衝撃値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２
５℃、荷重５００ｇ、加重の高さ４０ｃｍ］ 鉛筆引っかき値：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５
℃］ 碁盤目試験：ＪＩＳ Ｋ−５４００［測定温度２５℃］ 燃焼試験：ＪＩＳ Ｋ−６９１１（Ｂ法）［測定温度２
５℃］
【００１３】［実施例１〜８］エポキシ樹脂として、ト
リグリシジルイソシアヌレート（日産化学株式会社製、
商品名「ＴＥＰＩＳ−Ｓ、エポキシ当量９９）を１００
重量部、硬化剤として、表１に記載した配合量の１，
３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレ
ート（カルボキシル基当量１１５、ＴＣＥＩＣと略す）
をそれぞれ乳鉢に計量し、これを１０μｍ以下に粉砕し
得られた混合物を３００ｍｌのガラス製ビーカーに移し
替え、トリメチルホスフェートを２０重量部加えたの
ち、最後に有機溶剤としてＮ，Ｎージメチルホルムアミ
ド２００重量部を加え、パラフィンフィルムを用いて容
器をシールし、超音波洗浄機を用いて１５分間超音波を
照射して、均一溶解した調合物を得た。
リグリシジルイソシアヌレート（日産化学株式会社製、
商品名「ＴＥＰＩＳ−Ｓ、エポキシ当量９９）を１００
重量部、硬化剤として、表１に記載した配合量の１，
３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレ
ート（カルボキシル基当量１１５、ＴＣＥＩＣと略す）
をそれぞれ乳鉢に計量し、これを１０μｍ以下に粉砕し
得られた混合物を３００ｍｌのガラス製ビーカーに移し
替え、トリメチルホスフェートを２０重量部加えたの
ち、最後に有機溶剤としてＮ，Ｎージメチルホルムアミ
ド２００重量部を加え、パラフィンフィルムを用いて容
器をシールし、超音波洗浄機を用いて１５分間超音波を
照射して、均一溶解した調合物を得た。
【００１４】［比較例１］エポキシ樹脂として、トリグ
リシジルイソシアヌレート（実施例と同じ）１００重量
部を乳鉢に計量し、この乳鉢を用いて１０μｍ以下に粉
砕した。この粉砕したトリグリシジルイソシアヌレート
を３００ｍｌのガラス製ビーカーに移し替え、トリメチ
ルホスフェートを２０重量部加えたのち、有機溶剤とし
て、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド２００重量部を加
え、超音波洗浄機を用いて１５分間超音波を照射して均
一に溶解し、最後に硬化剤として２ーエチルー４ーメチ
ルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、２Ｅ４ＭＺ
と略す）５．０重量部を添加し、さらに超音波洗浄機を
用いて15分間超音波を照射して、均一に溶解した調合物
を得た。
リシジルイソシアヌレート（実施例と同じ）１００重量
部を乳鉢に計量し、この乳鉢を用いて１０μｍ以下に粉
砕した。この粉砕したトリグリシジルイソシアヌレート
を３００ｍｌのガラス製ビーカーに移し替え、トリメチ
ルホスフェートを２０重量部加えたのち、有機溶剤とし
て、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド２００重量部を加
え、超音波洗浄機を用いて１５分間超音波を照射して均
一に溶解し、最後に硬化剤として２ーエチルー４ーメチ
ルイミダゾール（四国化成工業株式会社製、２Ｅ４ＭＺ
と略す）５．０重量部を添加し、さらに超音波洗浄機を
用いて15分間超音波を照射して、均一に溶解した調合物
を得た。
【００１５】実施例及び比較例において得られた調合物
について、１５０℃における硬化性（ゲル化時間）及び
２５℃に於ける保存安定性（ポットライフ）を測定した
結果は表１に示したとおりであった。
について、１５０℃における硬化性（ゲル化時間）及び
２５℃に於ける保存安定性（ポットライフ）を測定した
結果は表１に示したとおりであった。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例１〜４及び比較例１で得られたエポ
キシ樹脂系難燃性塗料組成物を鋼板に刷毛で均一に塗
り、１５０℃の温度で４時間熱硬化したのち、所定の寸
法に切り出し、硬化後の塗膜の特性を調べた。これらの
試験結果は表２に示したとおりであった。
キシ樹脂系難燃性塗料組成物を鋼板に刷毛で均一に塗
り、１５０℃の温度で４時間熱硬化したのち、所定の寸
法に切り出し、硬化後の塗膜の特性を調べた。これらの
試験結果は表２に示したとおりであった。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】この発明に係るエポキシ樹脂系難燃性塗
料組成物は、硬化性に優れておりしかも硬化後の塗膜は
無色透明であり、且つ金属に対する密着性が良好であ
り、難燃性を有しているため、塗料や電気絶縁材料等の
難燃性が必要な分野における実施上での効果は顕著であ
る。
料組成物は、硬化性に優れておりしかも硬化後の塗膜は
無色透明であり、且つ金属に対する密着性が良好であ
り、難燃性を有しているため、塗料や電気絶縁材料等の
難燃性が必要な分野における実施上での効果は顕著であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 一分子内に平均して２個以上のエポキシ
基を有するエポキシ樹脂、１，３，５ートリス（２ーカ
ルボキシエチル）イソシアヌレート、非ハロゲン系リン
酸エステル及び溶解度パラメーターが８．０〜１３．０
の範囲にある有機溶剤の４成分を必須成分として含有
し、エポキシ樹脂と１，３，５ートリス（２ーカルボキ
シエチル）イソシアヌレートの配合比をエポキシ基／カ
ルボキシル基の当量比で０．５〜４．０の範囲とし、非
ハロゲン系リン酸エステルの配合比をエポキシ樹脂と
１，３，５ートリス（２ーカルボキシエチル）イソシア
ヌレートの合計に対して１〜５０重量％の範囲とし、且
つ有機溶剤の配合比をエポキシ樹脂、１，３，５ートリ
ス（２ーカルボキシエチル）イソシアヌレート及び非ハ
ロゲン系リン酸エステルの合計に対して、１０〜５００
重量％の範囲としたことを特徴とするエポキシ樹脂系難
燃性塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10161798A JPH11293189A (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | エポキシ樹脂系難燃性塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10161798A JPH11293189A (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | エポキシ樹脂系難燃性塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11293189A true JPH11293189A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=14305374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10161798A Pending JPH11293189A (ja) | 1998-04-14 | 1998-04-14 | エポキシ樹脂系難燃性塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11293189A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017019958A (ja) * | 2015-07-14 | 2017-01-26 | 大日本塗料株式会社 | 難燃性塗装体及び難燃性塗料組成物 |
-
1998
- 1998-04-14 JP JP10161798A patent/JPH11293189A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017019958A (ja) * | 2015-07-14 | 2017-01-26 | 大日本塗料株式会社 | 難燃性塗装体及び難燃性塗料組成物 |
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