JPH1126015A - 非水電解液電池用電解液およびこれを用いた非水電解液電池 - Google Patents
非水電解液電池用電解液およびこれを用いた非水電解液電池Info
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- JPH1126015A JPH1126015A JP9173605A JP17360597A JPH1126015A JP H1126015 A JPH1126015 A JP H1126015A JP 9173605 A JP9173605 A JP 9173605A JP 17360597 A JP17360597 A JP 17360597A JP H1126015 A JPH1126015 A JP H1126015A
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- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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- Y02E60/10—Energy storage using batteries
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Abstract
(57)【要約】
【課題】他の電解液との相溶性、酸化分解に対する安定
性、不燃性等の電解液としての総合的な性質に優れた非
水電解液電池用電解液に関する。 【解決手段】式（１）：Ｒ1-(ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4)n-Ｃ
Ｈ2Ｏ-ＣＸ5Ｘ6-ＣＸ7Ｘ8-Ｒ2〔式中、Ｒ1はＨまたは
Ｆ、Ｒ2はＨまたはＣＦ3、Ｘ1〜Ｘ4、Ｘ5〜Ｘ8は、少な
くとも１つがハロゲン原子を示し、その他はＨを示す。
ｎは、１、２、３または４を示す。但し、（ハロゲン原
子の総数）／（水素原子の総数）≧１である。〕で表さ
れる非水電解液電池用電解液。
性、不燃性等の電解液としての総合的な性質に優れた非
水電解液電池用電解液に関する。 【解決手段】式（１）：Ｒ1-(ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4)n-Ｃ
Ｈ2Ｏ-ＣＸ5Ｘ6-ＣＸ7Ｘ8-Ｒ2〔式中、Ｒ1はＨまたは
Ｆ、Ｒ2はＨまたはＣＦ3、Ｘ1〜Ｘ4、Ｘ5〜Ｘ8は、少な
くとも１つがハロゲン原子を示し、その他はＨを示す。
ｎは、１、２、３または４を示す。但し、（ハロゲン原
子の総数）／（水素原子の総数）≧１である。〕で表さ
れる非水電解液電池用電解液。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、不燃性で、他の電
解液との相溶性の高い非水電解液電池用電解液、例えば
リチウム２次電池用電解液に関する。本発明の電解液を
含む非水電解液電池、例えばリチウム２次電池は、電気
自動車、携帯電話、携帯パソコンなどの移動体通信用電
源、電気自動車、深夜電力の貯蔵、太陽電池などと組み
合わせて用いられる電力貯蔵用電源として用いることが
できる。
解液との相溶性の高い非水電解液電池用電解液、例えば
リチウム２次電池用電解液に関する。本発明の電解液を
含む非水電解液電池、例えばリチウム２次電池は、電気
自動車、携帯電話、携帯パソコンなどの移動体通信用電
源、電気自動車、深夜電力の貯蔵、太陽電池などと組み
合わせて用いられる電力貯蔵用電源として用いることが
できる。
【０００２】
【従来の技術】非水電解液電池、例えばリチウム２次電
池用の電解液としては、エチレンカーボネート、プロピ
レンカーボネートなどの環状エステル、ジメチルカーボ
ネート、プロピオン酸エチルなどの直鎖状エステル、テ
トラヒドロフランなどの環状エーテルなどが用いられて
いる。しかし安全性や充放電サイクルにおいて、満足し
うるものではない。
池用の電解液としては、エチレンカーボネート、プロピ
レンカーボネートなどの環状エステル、ジメチルカーボ
ネート、プロピオン酸エチルなどの直鎖状エステル、テ
トラヒドロフランなどの環状エーテルなどが用いられて
いる。しかし安全性や充放電サイクルにおいて、満足し
うるものではない。
【０００３】また、リチウム２次電池の長期の充・放電
サイクル寿命を実現させるものとして、酸化分解に対す
る安定性の高い有機フッ素化エーテル化合物が提案され
ている（特開平７−２４９４３２号公報）。
サイクル寿命を実現させるものとして、酸化分解に対す
る安定性の高い有機フッ素化エーテル化合物が提案され
ている（特開平７−２４９４３２号公報）。
【０００４】有機フッ素化エーテル化合物は、フッ素含
量が高いと酸化分解に対する安定性が高くなるが、リチ
ウム２次電池用の他の電解液との相溶性が低くなる問題
がある。一方、フッ素含量が低いと他の電解液との相溶
性は改善されるが、可燃性になりやすく、酸化分解に対
する安定性も低下する等の問題がある。
量が高いと酸化分解に対する安定性が高くなるが、リチ
ウム２次電池用の他の電解液との相溶性が低くなる問題
がある。一方、フッ素含量が低いと他の電解液との相溶
性は改善されるが、可燃性になりやすく、酸化分解に対
する安定性も低下する等の問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、他の電解液
との相溶性、酸化分解に対する安定性、不燃性等の電解
液としての総合的な性質に優れた非水電解液電池用電解
液、例えばリチウム２次電池用の電解液に関する。
との相溶性、酸化分解に対する安定性、不燃性等の電解
液としての総合的な性質に優れた非水電解液電池用電解
液、例えばリチウム２次電池用の電解液に関する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の項１〜
項７の非水電解液電池用電解液、及び該電解液を使用し
たリチウム２次電池を提供する。
項７の非水電解液電池用電解液、及び該電解液を使用し
たリチウム２次電池を提供する。
【０００７】項１． 下記式（１） Ｒ1-(ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＸ5Ｘ6-ＣＸ7Ｘ8-Ｒ2 （１） 〔式（１）中、Ｒ1はＨまたはＦを表し、Ｒ2はＨまたは
ＣＦ3を表す。但し、Ｒ1がＦのとき、Ｒ2はＨを表し、
Ｒ2がＣＦ3のときＲ1はＨを表す。
ＣＦ3を表す。但し、Ｒ1がＦのとき、Ｒ2はＨを表し、
Ｒ2がＣＦ3のときＲ1はＨを表す。
【０００８】Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は、少なくとも１つ
がハロゲン原子を示し、その他はＨを示す。
がハロゲン原子を示し、その他はＨを示す。
【０００９】Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8は、少なくとも１つ
がハロゲン原子を示し、その他はＨを示す。
がハロゲン原子を示し、その他はＨを示す。
【００１０】ｎは、１、２、３または４を示す。
【００１１】但し、式（１）の化合物に結合したハロゲ
ン原子と水素原子の比は、（ハロゲン原子の総数）／
（水素原子の総数）≧１である。〕で表される非水電解
液電池用電解液。
ン原子と水素原子の比は、（ハロゲン原子の総数）／
（水素原子の総数）≧１である。〕で表される非水電解
液電池用電解液。
【００１２】項２． Ｒ1が水素原子である項１記載の
電解液。
電解液。
【００１３】項３． 一般式（２） Ｈ-(ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4)n-ＣＨ2ＯＨ （２） （式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びｎは前記に同じ。）で
表されるアルコールと、ＣＦ2＝ＣＦ2、ＣＦ2＝ＣＦC
l、ＣＦ2＝ＣＨ2、ＣＦ2＝ＣＦＨおよびＣＦ3ＣＦ＝Ｃ
Ｆ2からなる群から選ばれるいずれか１種の含フッ素オ
レフィンを反応させて得ることができる項１または２に
記載の電解液。
表されるアルコールと、ＣＦ2＝ＣＦ2、ＣＦ2＝ＣＦC
l、ＣＦ2＝ＣＨ2、ＣＦ2＝ＣＦＨおよびＣＦ3ＣＦ＝Ｃ
Ｆ2からなる群から選ばれるいずれか１種の含フッ素オ
レフィンを反応させて得ることができる項１または２に
記載の電解液。
【００１４】項４． 式（１）において、Ｒ1が水素原
子であり；ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4が、ＣＦ2ＣＦ2またはＣ
Ｆ2ＣＦClであり、ｎは、１、２、３または４を示し；
ＣＸ5Ｘ6-ＣＸ7Ｘ8-Ｒ2が、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦCl
Ｈ、ＣＦClＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2
ＣＦＨ2、ＣＦＨＣＦ2Ｈ及びＣＦ2ＣＦＨＣＦ3からなる
群から選ばれるいずれかである項１に記載の電解液。
子であり；ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4が、ＣＦ2ＣＦ2またはＣ
Ｆ2ＣＦClであり、ｎは、１、２、３または４を示し；
ＣＸ5Ｘ6-ＣＸ7Ｘ8-Ｒ2が、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦCl
Ｈ、ＣＦClＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2
ＣＦＨ2、ＣＦＨＣＦ2Ｈ及びＣＦ2ＣＦＨＣＦ3からなる
群から選ばれるいずれかである項１に記載の電解液。
【００１５】項５． 下記の４種の化合物からなる群か
ら選ばれるいずれか１種である項１記載の電解液：Ｈ-
(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(ＣＦ2-
ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(ＣＦ2-Ｃ
Ｆ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；及びＨ-(ＣＦ2-ＣＦ
2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；（式中、ｎは１、２、
３または４を示す。） 項６． 下記の４種の化合物からなる群から選ばれるい
ずれか１種である請求項１記載の電解液：Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃ
ｌ)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ
2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；及びＨ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；（式中、ｎは１、２、３または４を
示す。）。
ら選ばれるいずれか１種である項１記載の電解液：Ｈ-
(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(ＣＦ2-
ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(ＣＦ2-Ｃ
Ｆ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；及びＨ-(ＣＦ2-ＣＦ
2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；（式中、ｎは１、２、
３または４を示す。） 項６． 下記の４種の化合物からなる群から選ばれるい
ずれか１種である請求項１記載の電解液：Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃ
ｌ)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ
2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；及びＨ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；（式中、ｎは１、２、３または４を
示す。）。
【００１６】項７． 項１〜６記載の電解液を含む非水
電解液電池。
電解液電池。
【００１７】
【発明の実施の形態】非水電解液電池としては、例えば
リチウム２次電池、リチウム１次電池等が挙げられ、本
発明の非水電解液電池用電解液は、例えばこれらの電池
に用いられる。
リチウム２次電池、リチウム１次電池等が挙げられ、本
発明の非水電解液電池用電解液は、例えばこれらの電池
に用いられる。
【００１８】本発明の一般式（１）の非水電解液電池用
電解液において；Ｘ1〜Ｘ8で表されるハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子
が挙げられ、好ましくはフッ素原子及び塩素原子が挙げ
られ、より好ましくはフッ素原子が例示される。フッ素
以外のハロゲン原子ないし水素原子の数は、Ｘ1〜Ｘ4に
おいて好ましくは０または１個、より好ましくは０個で
ある。フッ素以外のハロゲン原子ないし水素原子の数
は、Ｘ5〜Ｘ8において好ましくは０、１または２個、よ
り好ましくは０または１個、特に好ましくは０個であ
る。
電解液において；Ｘ1〜Ｘ8で表されるハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子
が挙げられ、好ましくはフッ素原子及び塩素原子が挙げ
られ、より好ましくはフッ素原子が例示される。フッ素
以外のハロゲン原子ないし水素原子の数は、Ｘ1〜Ｘ4に
おいて好ましくは０または１個、より好ましくは０個で
ある。フッ素以外のハロゲン原子ないし水素原子の数
は、Ｘ5〜Ｘ8において好ましくは０、１または２個、よ
り好ましくは０または１個、特に好ましくは０個であ
る。
【００１９】Ｒ1は、ＨまたはＦを示し、好ましくはＨ
を示す。
を示す。
【００２０】Ｒ2は、ＨまたはＣＦ3を示し、好ましくは
Ｈを示す。
Ｈを示す。
【００２１】ｎは１、２、３または４、好ましくは１ま
たは２である。
たは２である。
【００２２】より具体的には、以下の非水電解液電池用
電解液が挙げられる。
電解液が挙げられる。
【００２３】・ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、 ・ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦClＨ、 ・ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦClＣＦ2Ｈ、 ・ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ2Ｈ、 ・ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＨ3、 ・ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ(ＣＦ3)Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦClＨ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)2ＣＨ2ＯＣＦClＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＨ3、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3）Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)3ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)3ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦClＨ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)3ＣＨ2ＯＣＦClＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)3ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＨ3、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)3ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ(ＣＦ3)Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)4ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)4ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦClＨ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)4ＣＨ2ＯＣＦClＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)4ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ2Ｈ、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)4ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＨ3、 ・Ｈ(ＣＦ2ＣＦ2)4ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ(ＣＦ3)Ｈ、 好ましい電解液としては、下記のものが挙げられる。
【００２４】Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-
Ｈ；Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；
Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ
Ｆ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃ
ｌ)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ
2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；及びＨ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；（式中、ｎは１、２、３または４を
示す。） 本発明のリチウム２次電池用含フッ素電解液は、公知化
合物であり、例えばＷＯ９４／１７０２３号に記載の方
法に従い製造される。
Ｈ；Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；
Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ
Ｆ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃ
ｌ)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ
2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；及びＨ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；（式中、ｎは１、２、３または４を
示す。） 本発明のリチウム２次電池用含フッ素電解液は、公知化
合物であり、例えばＷＯ９４／１７０２３号に記載の方
法に従い製造される。
【００２５】本発明の含フッ素電解液は、フッ素原子数
が水素原子数と同等以上存在し、不燃性である。しか
も、末端の少なくとも一方に水素原子が存在するため、
フッ素原子の割合が多いにもかかわらず他の電解質との
相溶性が大きい。
が水素原子数と同等以上存在し、不燃性である。しか
も、末端の少なくとも一方に水素原子が存在するため、
フッ素原子の割合が多いにもかかわらず他の電解質との
相溶性が大きい。
【００２６】本発明の含フッ素電解液は、電解質ととも
に電導性の大きい他の電解液を併用するのが好ましい。
併用可能な電解液としては、エチレンカーボネート、プ
ロピレンカーボネート、１，２−ブチレンカーボネー
ト、２，３−ブチレンカーボネート、１，２−ペンテン
カーボネート、２，３−ペンテンカーボネート、１，３
−ジオキサ−２−シクロヘキサノン、４−メチル−１，
３−ジオキサ−２−シクロヘキサノン、４−イソプロピ
ル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサ−２−シクロ
ヘキサノン、シクロヘキシルカーボネート、ジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカー
ボネート、ブチルメチルカーボネートなどの鎖状又は環
状のカーボネート類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プ
ロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、酢酸ペンチル、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチ
ル、酪酸メチル、酪酸エチル、β−ブチロラクトン、γ
−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラ
クトンなどの鎖状又は環状のエステル類；テトラヒドロ
フラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，３−ジオ
キソラン、１，４−ジオキサン、エチルエーテル、プロ
ピルエーテル、ブチルエーテル、ペンチルエーテル、ヘ
キシルエーテル、フェニルエーテル、１，２−ジメトキ
シエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジメト
キシプロパン、１，２−ジエトキシプロパン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエー
テルなどの鎖状または環状のモノ又はジエーテル類；１
２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウ
ン−６などのクラウンエーテル類が挙げられる。
に電導性の大きい他の電解液を併用するのが好ましい。
併用可能な電解液としては、エチレンカーボネート、プ
ロピレンカーボネート、１，２−ブチレンカーボネー
ト、２，３−ブチレンカーボネート、１，２−ペンテン
カーボネート、２，３−ペンテンカーボネート、１，３
−ジオキサ−２−シクロヘキサノン、４−メチル−１，
３−ジオキサ−２−シクロヘキサノン、４−イソプロピ
ル−５，５−ジメチル−１，３−ジオキサ−２−シクロ
ヘキサノン、シクロヘキシルカーボネート、ジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカー
ボネート、ブチルメチルカーボネートなどの鎖状又は環
状のカーボネート類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プ
ロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、酢酸ペンチル、プロピオン酸メチル、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチ
ル、酪酸メチル、酪酸エチル、β−ブチロラクトン、γ
−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラ
クトンなどの鎖状又は環状のエステル類；テトラヒドロ
フラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，３−ジオ
キソラン、１，４−ジオキサン、エチルエーテル、プロ
ピルエーテル、ブチルエーテル、ペンチルエーテル、ヘ
キシルエーテル、フェニルエーテル、１，２−ジメトキ
シエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジメト
キシプロパン、１，２−ジエトキシプロパン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエー
テルなどの鎖状または環状のモノ又はジエーテル類；１
２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウ
ン−６などのクラウンエーテル類が挙げられる。
【００２７】電解質としては、ＬｉＣｌＯ4、ＬｉＡｓ
Ｆ6、ＬｉＣＦ3ＳＯ3、ＬｉＣＦ3ＣＨＦＣＦ2ＳＯ3、Ｌ
ｉＣＦ2ＨＣＦ2ＳＯ3、ＬｉＣＦ2ＨＳＯ3、ＬｉＢＦ4、
ＬｉＰＦ6、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2）3Ｃ等が挙げられ、これらを単独で、あるいは２種
以上を混合して用いることができる。これらの電解質
は、本発明の含フッ素電解質及び該電解質と併用される
電解質に溶解して用いることができる。本発明の含フッ
素電解液は、電解液全体に対して０．１〜７０体積％、
好ましくは０．５〜５０体積％の割合で添加される。
Ｆ6、ＬｉＣＦ3ＳＯ3、ＬｉＣＦ3ＣＨＦＣＦ2ＳＯ3、Ｌ
ｉＣＦ2ＨＣＦ2ＳＯ3、ＬｉＣＦ2ＨＳＯ3、ＬｉＢＦ4、
ＬｉＰＦ6、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ3Ｓ
Ｏ2）3Ｃ等が挙げられ、これらを単独で、あるいは２種
以上を混合して用いることができる。これらの電解質
は、本発明の含フッ素電解質及び該電解質と併用される
電解質に溶解して用いることができる。本発明の含フッ
素電解液は、電解液全体に対して０．１〜７０体積％、
好ましくは０．５〜５０体積％の割合で添加される。
【００２８】本発明の非水電解液電池の正極及び負極に
は、公知の電極材料が用いられ、正極材料としてはＴｉ
Ｓ2、ＴｉＳ3、ＭｏＳ3、ＦｅＳ2などの金属硫化物、Ｌ
ｉＣｏＯ2、ＬｉＮｉＯ2、ＬｉＭｎＯ2、ＬｉＭｎ2Ｏ4
などの金属含有複合酸化物、Ｖ2Ｏ5、Ｖ6Ｏ13、ＭｏＯ3
などの金属酸化物が挙げられる。負極材料としては、リ
チウム合金、炭素質材料（石油系コークス、グラファイ
トなど）、導電性高分子などが挙げられる。
は、公知の電極材料が用いられ、正極材料としてはＴｉ
Ｓ2、ＴｉＳ3、ＭｏＳ3、ＦｅＳ2などの金属硫化物、Ｌ
ｉＣｏＯ2、ＬｉＮｉＯ2、ＬｉＭｎＯ2、ＬｉＭｎ2Ｏ4
などの金属含有複合酸化物、Ｖ2Ｏ5、Ｖ6Ｏ13、ＭｏＯ3
などの金属酸化物が挙げられる。負極材料としては、リ
チウム合金、炭素質材料（石油系コークス、グラファイ
トなど）、導電性高分子などが挙げられる。
【００２９】セパレータとしては、特に限定されない
が、例えばポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオ
レフィン系微孔膜セパレータを用いることができる。
が、例えばポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオ
レフィン系微孔膜セパレータを用いることができる。
【００３０】
【発明の効果】本発明の非水電解液電池用電解液及びそ
れを用いた電池は、下記のような特性を有しており、電
解液として優れている。
れを用いた電池は、下記のような特性を有しており、電
解液として優れている。
【００３１】(1)他の電解液との相溶性が高く、電解質
の溶解性も高い。
の溶解性も高い。
【００３２】(2)フッ素原子数が、水素原子数と同じか
多く、不燃性であるので特に使用時に高温になった場合
にも安全性が高い。
多く、不燃性であるので特に使用時に高温になった場合
にも安全性が高い。
【００３３】(3)リチウム２次電池などの２次電池に使
用した場合、サイクル特性が良好である。
用した場合、サイクル特性が良好である。
【００３４】(4)耐酸化性に優れるので、高い電圧での
充電が可能であり、容量を大きくすることができる。
充電が可能であり、容量を大きくすることができる。
【００３５】(5)本発明の電解液は、低温においても低
粘度なので、これを用いた電池は低温放電特性が良好で
ある。
粘度なので、これを用いた電池は低温放電特性が良好で
ある。
【００３６】(6)負極活物質との反応性が低いので、電
池の保存特性が良好である。
池の保存特性が良好である。
【００３７】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いてより詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
【００３８】実施例１ 非水電解液としてＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ
（５０重量％）と、プロピレンカーボネートまたはエチ
レンカーボネート（５０重量％）からなる混合電解液
に、電解質としてＬｉＣｌＯ4、ＬｉＡｓＦ6、ＬｉＣＦ
3ＳＯ3、ＬｉＣＦ3CHFCF2ＳＯ3、ＬｉＣＦ2ＨＣＦ2ＳＯ
3、ＬｉＣＦ2ＨＳＯ3、ＬｉＢＦ4、ＬｉＰＦ6、Ｌｉ
（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃを各々１モ
ル／リットルの濃度で溶解させたところ、いずれも完全
に溶解した。
（５０重量％）と、プロピレンカーボネートまたはエチ
レンカーボネート（５０重量％）からなる混合電解液
に、電解質としてＬｉＣｌＯ4、ＬｉＡｓＦ6、ＬｉＣＦ
3ＳＯ3、ＬｉＣＦ3CHFCF2ＳＯ3、ＬｉＣＦ2ＨＣＦ2ＳＯ
3、ＬｉＣＦ2ＨＳＯ3、ＬｉＢＦ4、ＬｉＰＦ6、Ｌｉ
（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ、Ｌｉ（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃを各々１モ
ル／リットルの濃度で溶解させたところ、いずれも完全
に溶解した。
【００３９】実施例２ 非水電解液としてＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈに
代えて；Ｈ-ＣＦ2-ＣＦ2-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；
Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ
Ｆ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃ
ｌ)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ
2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；またはＨ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；を用いた他は実施例１と同様にして
電解質を溶解させた。いずれも他の電解液との相溶性、
電解質の溶解性は良好であった。
代えて；Ｈ-ＣＦ2-ＣＦ2-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；
Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ
Ｆ2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃ
ｌ)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ
2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；またはＨ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；を用いた他は実施例１と同様にして
電解質を溶解させた。いずれも他の電解液との相溶性、
電解質の溶解性は良好であった。
【００４０】実施例３ （１）正極 ＬｉＣｏＯ2１００重量部に対し、グラファイト２．５
重量部、アセチレンブラック２．５重量部、ポリフッ化
ビニリデン（結合剤）５重量部を加え、Ｎ−メチルピロ
リドン溶媒を用いて混練し、アルミ箔の片面に塗布して
正極を作製した。
重量部、アセチレンブラック２．５重量部、ポリフッ化
ビニリデン（結合剤）５重量部を加え、Ｎ−メチルピロ
リドン溶媒を用いて混練し、アルミ箔の片面に塗布して
正極を作製した。
【００４１】（２）負極 コークス粉末（平均粒径１０μｍ）１００重量部に、ポ
リフッ化ビニリデン（結合剤）５重量部を加え、Ｎ−メ
チルピロリドン溶媒を用いて混練し銅箔の片面に塗布し
て正極を作製した。
リフッ化ビニリデン（結合剤）５重量部を加え、Ｎ−メ
チルピロリドン溶媒を用いて混練し銅箔の片面に塗布し
て正極を作製した。
【００４２】（３）リチウム２次電池 上記正極と負極の間に微孔性ポリプロピレンシートから
なるセパレータを介在させ、該電極体を電池容器に収納
した。電解質としてＬｉＢＦ4、非水電解液としてＨＣ
Ｆ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ（２０重量％）、プロピ
レンカーボネート（５０重量％）、ジエチレンカーボネ
ート（３０重量％）の３元混合電解液を用い、電解質濃
度が１．０モル／リットルになるように溶解させた溶液
を前記電池溶液に注入しリチウム２次電池を作製した。
なるセパレータを介在させ、該電極体を電池容器に収納
した。電解質としてＬｉＢＦ4、非水電解液としてＨＣ
Ｆ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ（２０重量％）、プロピ
レンカーボネート（５０重量％）、ジエチレンカーボネ
ート（３０重量％）の３元混合電解液を用い、電解質濃
度が１．０モル／リットルになるように溶解させた溶液
を前記電池溶液に注入しリチウム２次電池を作製した。
【００４３】比較例１ 非水電解液としてプロピレンカーボネート（５０重量
％）及びジエチレンカーボネート（５０重量％）の２元
混合電解液を用いた他は実施例３と同様にしてリチウム
２次電池を作製した。
％）及びジエチレンカーボネート（５０重量％）の２元
混合電解液を用いた他は実施例３と同様にしてリチウム
２次電池を作製した。
【００４４】試験例 （１）充放電特性 実施例３及び比較例１で得たリチウム２次電池につい
て、充放電を３回繰り返した後の容量を１００％とし、
１００サイクル後の容量を測定した。結果を表１に示
す。
て、充放電を３回繰り返した後の容量を１００％とし、
１００サイクル後の容量を測定した。結果を表１に示
す。
【００４５】
【表１】リチウム２次電池 実施例３ 比較例１ １００サイクル後の容量 ８５％ ７３％ （２）低温放電特性 実施例３及び比較例１で得たリチウム２次電池につい
て、２５℃での放電容量を１００としたときの、−２０
℃での容量（低温放電容量）を測定した。結果を表２に
示す。
て、２５℃での放電容量を１００としたときの、−２０
℃での容量（低温放電容量）を測定した。結果を表２に
示す。
【００４６】
【表２】リチウム２次電池 実施例３ 比較例１ 低温放電容量 ６２％ ４０％ 表１、表２の結果から、本発明の非水電解液電池用電解
液を用いた非水電解液電池、例えばリチウム２次電池
は、充放電特性及び低温放電特性のいずれにおいても優
れていることが明らかになった。
液を用いた非水電解液電池、例えばリチウム２次電池
は、充放電特性及び低温放電特性のいずれにおいても優
れていることが明らかになった。
Claims (7)
- 【請求項１】下記式（１） Ｒ1-(ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＸ5Ｘ6-ＣＸ7Ｘ8-Ｒ2 （１） 〔式（１）中、Ｒ1はＨまたはＦを表し、Ｒ2はＨまたは
ＣＦ3を表す。但し、Ｒ1がＦのとき、Ｒ2はＨを表し、
Ｒ2がＣＦ3のときＲ1はＨを表す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ
4は、少なくとも１つがハロゲン原子を示し、その他は
Ｈを示す。Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7及びＸ8は、少なくとも１つが
ハロゲン原子を示し、その他はＨを示す。ｎは、１、
２、３または４を示す。但し、式（１）の化合物に結合
したハロゲン原子と水素原子の比は、（ハロゲン原子の
総数）／（水素原子の総数）≧１である。〕で表される
非水電解液電池用電解液。 - 【請求項２】Ｒ1が水素原子である請求項１記載の電解
液。 - 【請求項３】一般式（２） Ｈ-(ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4)n-ＣＨ2ＯＨ （２） （式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びｎは前記に同じ。）で
表されるアルコールと、ＣＦ2＝ＣＦ2、ＣＦ2＝ＣＦC
l、ＣＦ2＝ＣＨ2、ＣＦ2＝ＣＦＨおよびＣＦ3ＣＦ＝Ｃ
Ｆ2からなる群から選ばれるいずれか１種の含フッ素オ
レフィンを反応させて得ることができる請求項１または
２に記載の電解液。 - 【請求項４】式（１）において、Ｒ1が水素原子であ
り；ＣＸ1Ｘ2-ＣＸ3Ｘ4が、ＣＦ2ＣＦ2またはＣＦ2ＣＦ
Clであり、ｎは、１、２、３または４を示し；ＣＸ5Ｘ6
-ＣＸ7Ｘ8-Ｒ2が、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦClＨ、ＣＦ
ClＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＦ2Ｈ、ＣＦ2ＣＦ
Ｈ2、ＣＦＨＣＦ2Ｈ及びＣＦ2ＣＦＨＣＦ3からなる群か
ら選ばれるいずれかである請求項１に記載の電解液。 - 【請求項５】下記の４種の化合物からなる群から選ばれ
るいずれか１種である請求項１記載の電解液：Ｈ-(ＣＦ
2-ＣＦ2)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)
n-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-Ｃ
Ｈ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；及びＨ-(ＣＦ2-ＣＦ2)n-ＣＨ
2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；（式中、ｎは１、２、３または
４を示す。） - 【請求項６】下記の４種の化合物からなる群から選ばれ
るいずれか１種である請求項１記載の電解液：Ｈ-(Ｃ2
Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-ＣＦ2-ＣＦ2-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n
-ＣＨ2Ｏ-（Ｃ2Ｆ3Ｃｌ）-Ｈ；Ｈ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2
Ｏ-（Ｃ2Ｆ2Ｈ2）-Ｈ；及びＨ-(Ｃ2Ｆ3Ｃｌ)n-ＣＨ2Ｏ-
（Ｃ2Ｆ3Ｈ）-Ｈ；（式中、ｎは１、２、３または４を
示す。）。 - 【請求項７】請求項１〜６記載の電解液を含む非水電解
液電池。
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|---|---|---|---|
| JP17360597A JP3807459B2 (ja) | 1997-06-30 | 1997-06-30 | 非水電解液電池用電解液およびこれを用いた非水電解液電池 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1126015A true JPH1126015A (ja) | 1999-01-29 |
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| WO2011040443A1 (ja) | 2009-09-29 | 2011-04-07 | Ｎｅｃエナジーデバイス株式会社 | 二次電池 |
| JPWO2009133899A1 (ja) * | 2008-04-28 | 2011-09-01 | 旭硝子株式会社 | 二次電池用非水電解液および二次電池 |
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- 1997-06-30 JP JP17360597A patent/JP3807459B2/ja not_active Expired - Fee Related
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