JPH11236390A - アルコキシシランの製造方法 - Google Patents
アルコキシシランの製造方法Info
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- JPH11236390A JPH11236390A JP10354685A JP35468598A JPH11236390A JP H11236390 A JPH11236390 A JP H11236390A JP 10354685 A JP10354685 A JP 10354685A JP 35468598 A JP35468598 A JP 35468598A JP H11236390 A JPH11236390 A JP H11236390A
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- alcohol
- alkyl
- reaction
- carbon atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルコキシシランの改善された製造方法を提
供する。 【解決手段】 一般式：Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉ（ＯＲ4）
4-a-b-c （Ｉ）［式中、Ｒ 1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ａ、ｂ
およびｃは、明細書中に記載したものを表す］のアルコ
キシシランを、一般式：Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c
（ＩＩ）［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3ならびにａ、
ｂおよびｃならびにＸは、明細書中に記載したものを表
す］のハロゲンシランと一般式：Ｒ4ＯＨ （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ4は前記のものを表す］のアルコールとを反
応させることにより製造する方法において、アルコール
ＩＩＩと混合不可能な非極性溶剤中にハロゲンシランＩ
Ｉを溶解させ、かつ該溶液をアルコールと接触させる。
供する。 【解決手段】 一般式：Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉ（ＯＲ4）
4-a-b-c （Ｉ）［式中、Ｒ 1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ａ、ｂ
およびｃは、明細書中に記載したものを表す］のアルコ
キシシランを、一般式：Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c
（ＩＩ）［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3ならびにａ、
ｂおよびｃならびにＸは、明細書中に記載したものを表
す］のハロゲンシランと一般式：Ｒ4ＯＨ （ＩＩＩ）
［式中、Ｒ4は前記のものを表す］のアルコールとを反
応させることにより製造する方法において、アルコール
ＩＩＩと混合不可能な非極性溶剤中にハロゲンシランＩ
Ｉを溶解させ、かつ該溶液をアルコールと接触させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉ（ＯＲ4）4-a-b-c （Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルケニル、アリー
ルまたはハロゲンアルキルを表し、Ｒ2は、水素または
アルキルを表し、Ｒ3は、水素またはアルキルを表し、
かつＲ4は、アルキルまたはアルコキシアルキルを表
し、ａ、ｂおよびｃは、同じかまたは異なり、かつ０、
１、２または３を表してもよく、ただしこの場合、ａ＋
ｂ＋ｃ≦３である］のアルコキシシランを、一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c （ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3ならびにａ、ｂおよびｃ
は、前記のものを表し、かつＸはフッ素、塩素、臭素ま
たはヨウ素を表す］のハロゲンシランと一般式： Ｒ4ＯＨ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ4は前記のものを表す］のアルコールとを反
応させることにより製造する方法の特別な実施態様に関
する。
ルまたはハロゲンアルキルを表し、Ｒ2は、水素または
アルキルを表し、Ｒ3は、水素またはアルキルを表し、
かつＲ4は、アルキルまたはアルコキシアルキルを表
し、ａ、ｂおよびｃは、同じかまたは異なり、かつ０、
１、２または３を表してもよく、ただしこの場合、ａ＋
ｂ＋ｃ≦３である］のアルコキシシランを、一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c （ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3ならびにａ、ｂおよびｃ
は、前記のものを表し、かつＸはフッ素、塩素、臭素ま
たはヨウ素を表す］のハロゲンシランと一般式： Ｒ4ＯＨ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ4は前記のものを表す］のアルコールとを反
応させることにより製造する方法の特別な実施態様に関
する。
【０００２】
【従来の技術】式Ｉのアルコキシシランは、有機ケイ素
化学において重要な工業用中間生成物または最終生成物
である。該シランは特に粘着助剤として、複合材料で、
例えば塗料工業およびガラス繊維工業において、鋳造技
術において、および接着剤の製造において、ならびにエ
ラストマーの製造のために使用されている。具体的な例
として、シラン化されたガラス繊維、微粒子状の材料に
より強化されたポリマー系またはシリコーン系、例えば
長期エラストマー性のパッキング材料、ケイ酸を充填し
たゴム製品、例えばタイヤ、ヒドロキシ官能性表面の変
性、ポリオルガノシロキサンへのシラン重縮合および建
造物保護が挙げられる。
化学において重要な工業用中間生成物または最終生成物
である。該シランは特に粘着助剤として、複合材料で、
例えば塗料工業およびガラス繊維工業において、鋳造技
術において、および接着剤の製造において、ならびにエ
ラストマーの製造のために使用されている。具体的な例
として、シラン化されたガラス繊維、微粒子状の材料に
より強化されたポリマー系またはシリコーン系、例えば
長期エラストマー性のパッキング材料、ケイ酸を充填し
たゴム製品、例えばタイヤ、ヒドロキシ官能性表面の変
性、ポリオルガノシロキサンへのシラン重縮合および建
造物保護が挙げられる。
【０００３】アルコキシシランの製造は、１個または複
数個のハロゲン原子を有していてもよいハロゲンシラン
と、アルコール、例えばアルカノールまたはアルコキシ
アルカノールとを、以下の一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c＋（４−ａ−ｂ−ｃ）Ｒ4Ｏ
Ｈ―Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉ（ＯＲ4）4-a-b-c＋（４−ａ−ｂ
−ｃ）ＨＸ により反応させることにより行う。
数個のハロゲン原子を有していてもよいハロゲンシラン
と、アルコール、例えばアルカノールまたはアルコキシ
アルカノールとを、以下の一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c＋（４−ａ−ｂ−ｃ）Ｒ4Ｏ
Ｈ―Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉ（ＯＲ4）4-a-b-c＋（４−ａ−ｂ
−ｃ）ＨＸ により反応させることにより行う。
【０００４】前記式中で、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸ
ならびにａ、ｂおよびｃは、前記のものを表す。従って
副生成物として常に化学量論的量のハロゲン化水素ＨＸ
が生じる。
ならびにａ、ｂおよびｃは、前記のものを表す。従って
副生成物として常に化学量論的量のハロゲン化水素ＨＸ
が生じる。
【０００５】ハロゲンシランとアルコールとの反応は、
断続的に、または連続的に実施し、その際に生じるハロ
ゲン化水素は気相に変換させるか、または液相に結合さ
せておく。ハロゲン化水素を気相に変換することにより
分離するための通常の技術は、ストリッピング、蒸留
（反応性蒸留も）である。前記の方法は、特にＤＥ２０
６１１８９およびＵＳ４，２９８，７５３（連続的反応
性蒸留）；ＤＥ２８０００１７、ＤＥ−ＯＳ３８０１６
１８、ＤＥ−ＯＳ２４０９７３１およびＤＥ−ＯＳ２７
４４７２６（塩化水素を除去するための粗生成物の蒸
留）；ＤＥ−ＯＳ３２３６６２８（撹拌容器および塔の
直列接続）；ＤＥ８６２８９５およびＤＤ３１７５１
（不活性ガスでの塩化水素のストリッピング）に記載さ
れている。ハロゲン化水素を気相に変換することにより
分離するための前記の方法の実質的な欠点は、ハロゲン
化水素と、生じたアルコキシシランとの、反応式：
断続的に、または連続的に実施し、その際に生じるハロ
ゲン化水素は気相に変換させるか、または液相に結合さ
せておく。ハロゲン化水素を気相に変換することにより
分離するための通常の技術は、ストリッピング、蒸留
（反応性蒸留も）である。前記の方法は、特にＤＥ２０
６１１８９およびＵＳ４，２９８，７５３（連続的反応
性蒸留）；ＤＥ２８０００１７、ＤＥ−ＯＳ３８０１６
１８、ＤＥ−ＯＳ２４０９７３１およびＤＥ−ＯＳ２７
４４７２６（塩化水素を除去するための粗生成物の蒸
留）；ＤＥ−ＯＳ３２３６６２８（撹拌容器および塔の
直列接続）；ＤＥ８６２８９５およびＤＤ３１７５１
（不活性ガスでの塩化水素のストリッピング）に記載さ
れている。ハロゲン化水素を気相に変換することにより
分離するための前記の方法の実質的な欠点は、ハロゲン
化水素と、生じたアルコキシシランとの、反応式：
【０００６】
【化１】
【０００７】によるシロキサンへの連続反応ならびに反
応混合物中でのハロゲン化水素の存在に基づいた熱力学
的平衡による、ハロゲンシランのアルコキシシランへの
反応の限定である。このことは特に、１個より多くのハ
ロゲン原子がアルコキシ基と置換されるべき場合に該当
する。この場合、アルコキシル化されていないシラン、
１回および複数回アルコキシル化されたシランが同時に
存在する。トリハロゲンシランとアルコールとの反応の
場合、第１段階から第３段階までに向かって平衡定数が
低下する。つまり特に第３アルコキシ基の導入が困難で
あるか、もしくは導入した第３アルコキシ基が容易にハ
ロゲン化水素と反応してハロゲンシラン構造を逆成する
ということである。
応混合物中でのハロゲン化水素の存在に基づいた熱力学
的平衡による、ハロゲンシランのアルコキシシランへの
反応の限定である。このことは特に、１個より多くのハ
ロゲン原子がアルコキシ基と置換されるべき場合に該当
する。この場合、アルコキシル化されていないシラン、
１回および複数回アルコキシル化されたシランが同時に
存在する。トリハロゲンシランとアルコールとの反応の
場合、第１段階から第３段階までに向かって平衡定数が
低下する。つまり特に第３アルコキシ基の導入が困難で
あるか、もしくは導入した第３アルコキシ基が容易にハ
ロゲン化水素と反応してハロゲンシラン構造を逆成する
ということである。
【０００８】要求されるアルコキシシランは、３−クロ
ロプロピル−メチル−ジメトキシシラン（ＣＰＭＤＭ
Ｏ）であり、これは３−クロロプロピル−メチル−ジク
ロロシランおよびメタノールから生じる。ここでもま
た、第１段階の反応生成物であるモノアルコキシクロロ
シランは、ジアルコキシシランに対して有利である。こ
のことは、第１段階に関して室温で明らかに１より大で
あるが、しかし第２段階に関しては０．４でしかない平
衡定数の比較を示している。従来技術によれば、反応を
断続的に撹拌容器反応器内で実施し、かつ生じるハロゲ
ン化水素を反応混合物から蒸留により分離する。収率は
約６０％である。収率は、メタノールのナトリウムメチ
ラート溶液の添加により６５％まで増大させることがで
きるが、しかし塩化ナトリウムが生じるという欠点およ
び３−クロロプロピル基からウィリアムソン合成で３−
メトキシプロピル基になるという危険を有する。
ロプロピル−メチル−ジメトキシシラン（ＣＰＭＤＭ
Ｏ）であり、これは３−クロロプロピル−メチル−ジク
ロロシランおよびメタノールから生じる。ここでもま
た、第１段階の反応生成物であるモノアルコキシクロロ
シランは、ジアルコキシシランに対して有利である。こ
のことは、第１段階に関して室温で明らかに１より大で
あるが、しかし第２段階に関しては０．４でしかない平
衡定数の比較を示している。従来技術によれば、反応を
断続的に撹拌容器反応器内で実施し、かつ生じるハロゲ
ン化水素を反応混合物から蒸留により分離する。収率は
約６０％である。収率は、メタノールのナトリウムメチ
ラート溶液の添加により６５％まで増大させることがで
きるが、しかし塩化ナトリウムが生じるという欠点およ
び３−クロロプロピル基からウィリアムソン合成で３−
メトキシプロピル基になるという危険を有する。
【０００９】従って生じたハロゲン化水素を気相に変換
するという前記の方法の欠点は特に重大である。という
のは液相から気相へのハロゲン化水素の移行は比較的緩
慢に行われ、ひいてはハロゲン化水素の物質輸送が全工
程を著しく決定づける。従って平衡は比較的緩慢に所望
のアルコキシル化生成物にとって有利に推移し、かつハ
ロゲン化水素は上記の平衡に相応してシロキサンの発生
を促進する。ハロゲン化水素はメタノールとの反応の際
に特に緩慢に気相に移行する。というのも該ハロゲン化
水素はメタノール中に良好に溶解するからである。ハロ
ゲン化水素が徐々に気相に移行するために、アルコキシ
シランの収率が低下する。
するという前記の方法の欠点は特に重大である。という
のは液相から気相へのハロゲン化水素の移行は比較的緩
慢に行われ、ひいてはハロゲン化水素の物質輸送が全工
程を著しく決定づける。従って平衡は比較的緩慢に所望
のアルコキシル化生成物にとって有利に推移し、かつハ
ロゲン化水素は上記の平衡に相応してシロキサンの発生
を促進する。ハロゲン化水素はメタノールとの反応の際
に特に緩慢に気相に移行する。というのも該ハロゲン化
水素はメタノール中に良好に溶解するからである。ハロ
ゲン化水素が徐々に気相に移行するために、アルコキシ
シランの収率が低下する。
【００１０】生じたハロゲン化水素を反応混合物から分
離するための、すでに３−クロロ−プロピル−メチル−
ジメトキシシランの合成と関連して述べたもう１つの技
術は、塩基性物質との反応による液相中でのその結合で
ある。しかし酸形成剤、例えばアンモニアまたは（第三
級）アミン（ＤＥ９１３７６８、該明細書中にはアンモ
ニアでの塩化水素の分離が記載されている）またはアル
コラートを使用する場合には、化学量論的量の塩が生
じ、これを生成物から分離しなくてはならない。
離するための、すでに３−クロロ−プロピル−メチル−
ジメトキシシランの合成と関連して述べたもう１つの技
術は、塩基性物質との反応による液相中でのその結合で
ある。しかし酸形成剤、例えばアンモニアまたは（第三
級）アミン（ＤＥ９１３７６８、該明細書中にはアンモ
ニアでの塩化水素の分離が記載されている）またはアル
コラートを使用する場合には、化学量論的量の塩が生
じ、これを生成物から分離しなくてはならない。
【００１１】ハロゲン化水素を分離する際に溶剤を使用
することは、同様に記載されている。この場合、溶剤は
常に単相の反応混合物の粘度を低下させるために（ＤＥ
−ＯＳ２０６１１８９）または常に単相の反応混合物の
沸点を低下させるために（ＤＥ−ＯＳ２８０００１７、
ＤＥ−ＯＳ３２３６６２８）使用される。これに対して
２相の反応混合物中での溶剤の使用は、従来記載されて
いなかった。
することは、同様に記載されている。この場合、溶剤は
常に単相の反応混合物の粘度を低下させるために（ＤＥ
−ＯＳ２０６１１８９）または常に単相の反応混合物の
沸点を低下させるために（ＤＥ−ＯＳ２８０００１７、
ＤＥ−ＯＳ３２３６６２８）使用される。これに対して
２相の反応混合物中での溶剤の使用は、従来記載されて
いなかった。
【００１２】これに対して、ハロゲンシランとアルコー
ルとの反応の際に反応温度を１００℃より低く選択し、
このことによりシロキサンへの望ましくない副反応を回
避することが有利であることは公知である（ＤＥ−ＯＳ
２４０３７３１）。このことは、できる限り低い温度レ
ベルでのハロゲン化水素の分離を必要とするが、前記の
分離のためには比較的高い温度が有利である。
ルとの反応の際に反応温度を１００℃より低く選択し、
このことによりシロキサンへの望ましくない副反応を回
避することが有利であることは公知である（ＤＥ−ＯＳ
２４０３７３１）。このことは、できる限り低い温度レ
ベルでのハロゲン化水素の分離を必要とするが、前記の
分離のためには比較的高い温度が有利である。
【００１３】アルコキシシランの製造のために、種々の
反応器、つまり撹拌容器（例えばＧＢ６７４１３７）、
管型反応器（ＤＥ−ＯＳ２０３３３７３）、塔を有する
撹拌容器（例えばＤＥ−ＯＳ３２３６３２８）および反
応−蒸留−塔（例えばＵＳ４，２９８，７５３）の使用
が記載されている。
反応器、つまり撹拌容器（例えばＧＢ６７４１３７）、
管型反応器（ＤＥ−ＯＳ２０３３３７３）、塔を有する
撹拌容器（例えばＤＥ−ＯＳ３２３６３２８）および反
応−蒸留−塔（例えばＵＳ４，２９８，７５３）の使用
が記載されている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の本質的な課題
は、塩基により塩を形成することなく、しかしそれにも
かかわらずハロゲン化水素を効果的かつ迅速に反応混合
物から除去し、かつこのことにより、ハロゲン化水素を
気相に変換させる従来の方法の欠点を回避するか、また
は少なくとも従来可能であったよりも十分に抑制するよ
うなアルコキシシランの製造方法を提供することであ
る。
は、塩基により塩を形成することなく、しかしそれにも
かかわらずハロゲン化水素を効果的かつ迅速に反応混合
物から除去し、かつこのことにより、ハロゲン化水素を
気相に変換させる従来の方法の欠点を回避するか、また
は少なくとも従来可能であったよりも十分に抑制するよ
うなアルコキシシランの製造方法を提供することであ
る。
【００１５】
【課題を解決するための手段】前記課題は本発明によ
り、一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉ（ＯＲ4）4-a-b-c （Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルケニル、アリー
ルまたはハロゲンアルキルを表し、Ｒ2は、水素または
アルキルを表し、Ｒ3は、水素またはアルキルを表し、
かつＲ4は、アルキルまたはアルコキシアルキルを表
し、ａ、ｂおよびｃは、同じかまたは異なり、かつ０、
１、２または３を表してもよく、ただしこの場合、ａ＋
ｂ＋ｃ≦３である］のアルコキシシランを、一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c （ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3ならびにａ、ｂおよびｃ
は、前記のものを表し、かつＸはフッ素、塩素、臭素ま
たはヨウ素を表す］のハロゲンシランと一般式： Ｒ4ＯＨ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ4は前記のものを表す］のアルコールとを反
応させることにより製造する方法により解決され、該方
法は、アルコールＩＩＩと混合不可能な非極性溶剤中に
ハロゲンシランＩＩを溶解させ、かつ該溶液をアルコー
ルと接触させることを特徴とする。
り、一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉ（ＯＲ4）4-a-b-c （Ｉ） ［式中、Ｒ1は、水素、アルキル、アルケニル、アリー
ルまたはハロゲンアルキルを表し、Ｒ2は、水素または
アルキルを表し、Ｒ3は、水素またはアルキルを表し、
かつＲ4は、アルキルまたはアルコキシアルキルを表
し、ａ、ｂおよびｃは、同じかまたは異なり、かつ０、
１、２または３を表してもよく、ただしこの場合、ａ＋
ｂ＋ｃ≦３である］のアルコキシシランを、一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c （ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3ならびにａ、ｂおよびｃ
は、前記のものを表し、かつＸはフッ素、塩素、臭素ま
たはヨウ素を表す］のハロゲンシランと一般式： Ｒ4ＯＨ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ4は前記のものを表す］のアルコールとを反
応させることにより製造する方法により解決され、該方
法は、アルコールＩＩＩと混合不可能な非極性溶剤中に
ハロゲンシランＩＩを溶解させ、かつ該溶液をアルコー
ルと接触させることを特徴とする。
【００１６】該反応は、反応性抽出と称する場合もあ
る。というのは、ハロゲンシランＩＩとアルコールＩＩ
Ｉとの化学反応と同時に、反応生成物、つまり生じるハ
ロゲン化水素を、相の１つ、つまりアルコール相に抽出
するからである。
る。というのは、ハロゲンシランＩＩとアルコールＩＩ
Ｉとの化学反応と同時に、反応生成物、つまり生じるハ
ロゲン化水素を、相の１つ、つまりアルコール相に抽出
するからである。
【００１７】本発明による方法は、一連の意外な利点と
結びついている。反応は相界面で行われ、生じるアルコ
キシシランは大部分が非極性相中にとどまり、かつこの
ようにして極性のアルコール相に溶解するハロゲン化水
素の作用を阻止する。非極性相は実質的にハロゲン化水
素を含有していないので、一方では、高沸点シロキサン
またはもはや蒸留することのできないシロキサンへのア
ルコキシシランの連続反応は、実質的に完全に阻止さ
れ、かつ他方では、アルコキシル化反応の平衡をアルコ
キシシランの方向へ、もしくは１個より多くのハロゲン
原子を有するハロゲンシランの場合には、完全にアルコ
キシル化されたシランの方向へ推移させる。さらにハロ
ゲンアルキル置換基Ｒ1の、アルコキシアルキル基への
転移もおこらない。
結びついている。反応は相界面で行われ、生じるアルコ
キシシランは大部分が非極性相中にとどまり、かつこの
ようにして極性のアルコール相に溶解するハロゲン化水
素の作用を阻止する。非極性相は実質的にハロゲン化水
素を含有していないので、一方では、高沸点シロキサン
またはもはや蒸留することのできないシロキサンへのア
ルコキシシランの連続反応は、実質的に完全に阻止さ
れ、かつ他方では、アルコキシル化反応の平衡をアルコ
キシシランの方向へ、もしくは１個より多くのハロゲン
原子を有するハロゲンシランの場合には、完全にアルコ
キシル化されたシランの方向へ推移させる。さらにハロ
ゲンアルキル置換基Ｒ1の、アルコキシアルキル基への
転移もおこらない。
【００１８】本方法は低い温度で進行し、このことは望
ましくない連続反応の抑制に貢献する。特に高沸点アル
コールを、反応性蒸留の場合のように蒸発させる必要が
ない。本発明による方法は、クロロシランＩＩ、アルコ
ールＩＩＩおよびアルコキシシランＩの沸騰状態とは無
関係である。このことにより反応は一般に標準圧力下で
実施することができる。
ましくない連続反応の抑制に貢献する。特に高沸点アル
コールを、反応性蒸留の場合のように蒸発させる必要が
ない。本発明による方法は、クロロシランＩＩ、アルコ
ールＩＩＩおよびアルコキシシランＩの沸騰状態とは無
関係である。このことにより反応は一般に標準圧力下で
実施することができる。
【００１９】本発明による反応性抽出の所望の結果は、
（完全にアルコキシル化された）アルコキシシランの形
成の改善された選択率ひいては本方法を連続的に実施す
る際に９０％をはるかに上回る高い収率である。ハロゲ
ン原子を１個より多く有するハロゲンシランを使用する
場合、全てのハロゲン原子はアルコキシ基で置換され
る。このことにより非極性相の後処理が容易になる（お
よび収率が改善される）。というのは、不完全にアルコ
キシル化された生成物を分離する必要がないからであ
る。極性アルコール相の後処理は、容易な方法で蒸留に
より行うことができる。場合により分配平衡に相応して
アルコール相中に存在するアルコキシシランを、新鮮な
非極性溶剤で蒸留前に抽出し、かつ反応に再供給しても
よい。分離したハロゲン化水素は、極めて純粋である。
該水素は、多くの目的のために直接使用することがで
き、かつ中和により塩を形成させて廃棄する必要もな
い。
（完全にアルコキシル化された）アルコキシシランの形
成の改善された選択率ひいては本方法を連続的に実施す
る際に９０％をはるかに上回る高い収率である。ハロゲ
ン原子を１個より多く有するハロゲンシランを使用する
場合、全てのハロゲン原子はアルコキシ基で置換され
る。このことにより非極性相の後処理が容易になる（お
よび収率が改善される）。というのは、不完全にアルコ
キシル化された生成物を分離する必要がないからであ
る。極性アルコール相の後処理は、容易な方法で蒸留に
より行うことができる。場合により分配平衡に相応して
アルコール相中に存在するアルコキシシランを、新鮮な
非極性溶剤で蒸留前に抽出し、かつ反応に再供給しても
よい。分離したハロゲン化水素は、極めて純粋である。
該水素は、多くの目的のために直接使用することがで
き、かつ中和により塩を形成させて廃棄する必要もな
い。
【００２０】有利なアルコキシシランＩ中で、ひいては
有利なハロゲンシランＩＩならびにアルコールＩＩＩ中
で、Ｒ1は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
アルケニル基またはハロゲンアルキル基あるいは６〜１
０個の炭素原子を有するアリール基を表し、Ｒ2ならび
にＲ3は、互いに無関係に水素または１〜６個の炭素原
子を有するアルキル基を表し、Ｒ4は、１〜６個の、特
に１個または２個の炭素原子を有するアルキル基、ある
いは３〜８個の炭素原子および１個または２個の酸素原
子を有するアルコキシアルキル基を表し、かつＸは、塩
素またはフッ素を表す。
有利なハロゲンシランＩＩならびにアルコールＩＩＩ中
で、Ｒ1は、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
アルケニル基またはハロゲンアルキル基あるいは６〜１
０個の炭素原子を有するアリール基を表し、Ｒ2ならび
にＲ3は、互いに無関係に水素または１〜６個の炭素原
子を有するアルキル基を表し、Ｒ4は、１〜６個の、特
に１個または２個の炭素原子を有するアルキル基、ある
いは３〜８個の炭素原子および１個または２個の酸素原
子を有するアルコキシアルキル基を表し、かつＸは、塩
素またはフッ素を表す。
【００２１】有利なアルコキシシランＩおよび有利な出
発物質ＩＩおよびＩＩＩ中に存在していてもよいアルキ
ル基は、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピ
ル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−２−プロピ
ル、１−ペンチルおよび１−ヘキシルが挙げられる。有
利なアルケニル基は例えば、ビニル、１−プロペニルお
よび２−プロペニル、１−ブテニルおよび５−ヘキセニ
ルである。有利なハロゲンアルキル基の例は、クロロメ
チル、２−クロロエチル、３−クロロプロピルおよび
３，３，３−トリフルオロプロピルである。有利なアリ
ール基は、フェニル、トリル、スチリル、１−ナフチル
およびベンジルが挙げられる。有利なアルコキシアルキ
ル基は例えば、２−メトキシエチルおよび２−（２′−
メトキシエチル）−エチルが挙げられる。
発物質ＩＩおよびＩＩＩ中に存在していてもよいアルキ
ル基は、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピ
ル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−２−プロピ
ル、１−ペンチルおよび１−ヘキシルが挙げられる。有
利なアルケニル基は例えば、ビニル、１−プロペニルお
よび２−プロペニル、１−ブテニルおよび５−ヘキセニ
ルである。有利なハロゲンアルキル基の例は、クロロメ
チル、２−クロロエチル、３−クロロプロピルおよび
３，３，３−トリフルオロプロピルである。有利なアリ
ール基は、フェニル、トリル、スチリル、１−ナフチル
およびベンジルが挙げられる。有利なアルコキシアルキ
ル基は例えば、２−メトキシエチルおよび２−（２′−
メトキシエチル）−エチルが挙げられる。
【００２２】有利な、反応するべきハロゲンシランＩＩ
として例えば、トリクロロシラン、メチルトリクロロシ
ラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラ
ン、ジエチルジクロロシラン、３−クロロプロピルトリ
クロロシラン、３−クロロプロピル−メチル−ジクロロ
シラン、３，３，３−トリフルオロプロピル−メチル−
ジクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、プロピルト
リクロロシラン、イソブチルトリクロロシランおよびｎ
−オクチルトリクロロシランが挙げられる。
として例えば、トリクロロシラン、メチルトリクロロシ
ラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラ
ン、ジエチルジクロロシラン、３−クロロプロピルトリ
クロロシラン、３−クロロプロピル−メチル−ジクロロ
シラン、３，３，３−トリフルオロプロピル−メチル−
ジクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、プロピルト
リクロロシラン、イソブチルトリクロロシランおよびｎ
−オクチルトリクロロシランが挙げられる。
【００２３】有利な適切なアルコールＩＩＩの例は、メ
タノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパ
ノール、１−ブタノール、１−ヘキサノールおよび２−
メトキシエタノール（またはメチルグリコール）ならび
に２−エトキシエタノール（またはエチルグリコール）
である。
タノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパ
ノール、１−ブタノール、１−ヘキサノールおよび２−
メトキシエタノール（またはメチルグリコール）ならび
に２−エトキシエタノール（またはエチルグリコール）
である。
【００２４】アルコールＩＩＩを有利には、ハロゲンシ
ランに対して、著しい、有利には１〜１０倍の化学量論
的過剰量で使用し、このことにより該アルコールは放出
されるハロゲン化水素を溶解することができる。
ランに対して、著しい、有利には１〜１０倍の化学量論
的過剰量で使用し、このことにより該アルコールは放出
されるハロゲン化水素を溶解することができる。
【００２５】ハロゲンシランＩＩのための非極性溶剤お
よび、反応後、アルコキシシランＩは、（極性）アルコ
ールＩＩＩと混合可能であってはならない。有利には非
極性溶剤を、アルコールＩＩＩが、２０℃で１０％より
も多くまでが、有利には５％よりも多くまでが溶解する
ことがないように、かつ反対にアルコールＩＩＩが、非
極性溶剤を相応する範囲で溶解するのみであるように選
択する。溶剤の誘電率は一般に１０より大である。適切
な溶剤は、例えば５〜１６個の炭素原子を有する液状の
脂肪族または脂環式炭化水素、例えばペンタン、ヘキサ
ン、オクタン、ドデカンならびに前記の炭化水素の異性
体および前記の炭化水素および／またはそれらの異性体
の混合物；および６〜８個の炭素原子を有する芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、異性体キシレンな
らびに１〜８個の炭素原子を有するハロゲン化脂肪族炭
化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルムおよび四
塩化炭素である。
よび、反応後、アルコキシシランＩは、（極性）アルコ
ールＩＩＩと混合可能であってはならない。有利には非
極性溶剤を、アルコールＩＩＩが、２０℃で１０％より
も多くまでが、有利には５％よりも多くまでが溶解する
ことがないように、かつ反対にアルコールＩＩＩが、非
極性溶剤を相応する範囲で溶解するのみであるように選
択する。溶剤の誘電率は一般に１０より大である。適切
な溶剤は、例えば５〜１６個の炭素原子を有する液状の
脂肪族または脂環式炭化水素、例えばペンタン、ヘキサ
ン、オクタン、ドデカンならびに前記の炭化水素の異性
体および前記の炭化水素および／またはそれらの異性体
の混合物；および６〜８個の炭素原子を有する芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、異性体キシレンな
らびに１〜８個の炭素原子を有するハロゲン化脂肪族炭
化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルムおよび四
塩化炭素である。
【００２６】非極性溶剤は、有利にはその中に溶解して
いるハロゲンシランおよび／またはアルコキシシランの
割合が、５〜３０重量％、有利には１０〜２０重量％で
あるような量で使用する。
いるハロゲンシランおよび／またはアルコキシシランの
割合が、５〜３０重量％、有利には１０〜２０重量％で
あるような量で使用する。
【００２７】本発明による反応は、前記の通り、低い温
度で進行する。有利には−２０〜＋６０℃で、特に１０
〜３０℃で作業する。
度で進行する。有利には−２０〜＋６０℃で、特に１０
〜３０℃で作業する。
【００２８】図１は、本発明による方法の断続的実施態
様のための装置のブロック図である。容器１０から、ハ
ロゲンシラン２０を溶剤２１と一緒に、かつ容器１１か
らアルコール２２を、混合容器１２、例えば撹拌容器に
充填し、該容器内で両方の液相を互いに混合する。その
際に温度は、使用される物質量に応じて２０〜６０℃に
上昇する。温度は、ハロゲンシラン２０およびアルコー
ル２２を徐々に撹拌容器１２に計量供給することにより
制御することができる。あるいは撹拌容器は熱交換用流
体を導通するためのジャケットまたは上に置かれた還流
冷却器を有していてもよいので、溶剤の沸点は反応温度
を決定する。
様のための装置のブロック図である。容器１０から、ハ
ロゲンシラン２０を溶剤２１と一緒に、かつ容器１１か
らアルコール２２を、混合容器１２、例えば撹拌容器に
充填し、該容器内で両方の液相を互いに混合する。その
際に温度は、使用される物質量に応じて２０〜６０℃に
上昇する。温度は、ハロゲンシラン２０およびアルコー
ル２２を徐々に撹拌容器１２に計量供給することにより
制御することができる。あるいは撹拌容器は熱交換用流
体を導通するためのジャケットまたは上に置かれた還流
冷却器を有していてもよいので、溶剤の沸点は反応温度
を決定する。
【００２９】反応は一般に１０分〜１００分後に終了
し、かつ反応混合物を分離容器１３に移し、該容器内で
軽い非極性生成物相２３および重いアルコール相２４を
分離する。後者を塔Ｋ３に導入し、かつここでハロゲン
化水素２８および塔底フラクションに分離し、該フラク
ションを自体から、塔Ｋ４内で、アルコールおよびシラ
ンを含有し、かつ新しいバッチに導入することができる
塔頂フラクション３１ならびに、高沸点物質（シロキサ
ン）を含有し、かつ廃棄される、例えば燃焼させてもよ
い塔底フラクション３０に分解する。
し、かつ反応混合物を分離容器１３に移し、該容器内で
軽い非極性生成物相２３および重いアルコール相２４を
分離する。後者を塔Ｋ３に導入し、かつここでハロゲン
化水素２８および塔底フラクションに分離し、該フラク
ションを自体から、塔Ｋ４内で、アルコールおよびシラ
ンを含有し、かつ新しいバッチに導入することができる
塔頂フラクション３１ならびに、高沸点物質（シロキサ
ン）を含有し、かつ廃棄される、例えば燃焼させてもよ
い塔底フラクション３０に分解する。
【００３０】非極性生成物相２３を塔Ｋ１で蒸留する。
反応生成物であるアルコキシシランを溶剤および少量の
アルコールと一緒に含有し、かつ別の蒸留で分離するこ
とができる塔頂生成物３２が得られる。あるいは、アル
コキシシランを塔Ｋ１内で側流として、および溶剤なら
びにアルコールを塔頂流として蒸留することも可能であ
る。塔底フラクション２７は、再び高沸点物質（シロキ
サン）を含有しており、かつ塔底フラクション３０と同
様に処理することができる。
反応生成物であるアルコキシシランを溶剤および少量の
アルコールと一緒に含有し、かつ別の蒸留で分離するこ
とができる塔頂生成物３２が得られる。あるいは、アル
コキシシランを塔Ｋ１内で側流として、および溶剤なら
びにアルコールを塔頂流として蒸留することも可能であ
る。塔底フラクション２７は、再び高沸点物質（シロキ
サン）を含有しており、かつ塔底フラクション３０と同
様に処理することができる。
【００３１】図２は、本発明による方法の連続的な実施
態様のための装置のブロック図である。容器１０から、
非極性溶剤２１中に溶解したクロロシラン２０が軽い相
として連続的に反応−抽出−塔４０の下部へ連続的に導
入される。容器１１から、アルコール２２が重い相とし
て連続的に反応−抽出−塔４０の頭部へ供給され、ここ
で該アルコールを連続相として、上昇する重い相中に分
散した軽い非極性相に対して向流で下方に移動させる。
均一な分散は、反応−抽出−塔４０の適切な内装または
充填物により、または拍動により達成することができ
る。非極性の軽い相２３は、塔頂生成物として、および
重い極性アルコール相は塔底生成物２４として除去され
る。
態様のための装置のブロック図である。容器１０から、
非極性溶剤２１中に溶解したクロロシラン２０が軽い相
として連続的に反応−抽出−塔４０の下部へ連続的に導
入される。容器１１から、アルコール２２が重い相とし
て連続的に反応−抽出−塔４０の頭部へ供給され、ここ
で該アルコールを連続相として、上昇する重い相中に分
散した軽い非極性相に対して向流で下方に移動させる。
均一な分散は、反応−抽出−塔４０の適切な内装または
充填物により、または拍動により達成することができ
る。非極性の軽い相２３は、塔頂生成物として、および
重い極性アルコール相は塔底生成物２４として除去され
る。
【００３２】非極性相２３ならびに極性アルコール相２
４を、塔内で連続的後処理する。非極性相２３から、ま
ず塔Ｋ１内で非極性溶剤を少量のアルコールと一緒に留
去し、かつ物質流２５として容器１０へ再供給する。塔
Ｋ１の塔底生成物を塔Ｋ２に導通し、該塔から塔頂生成
物として生成物２６、つまり（完全に）アルコキシル化
されたアルコキシシランおよび塔底生成物として高沸点
物質２７を留去する。
４を、塔内で連続的後処理する。非極性相２３から、ま
ず塔Ｋ１内で非極性溶剤を少量のアルコールと一緒に留
去し、かつ物質流２５として容器１０へ再供給する。塔
Ｋ１の塔底生成物を塔Ｋ２に導通し、該塔から塔頂生成
物として生成物２６、つまり（完全に）アルコキシル化
されたアルコキシシランおよび塔底生成物として高沸点
物質２７を留去する。
【００３３】極性相２４から、まず塔Ｋ３内でハロゲン
化水素２８を除去し、かつ塔Ｋ４内で塔頂生成物として
アルコール２２を分離し、該アルコールを容器１１に再
供給することができる。塔Ｋ４の塔底生成物を、塔Ｋ５
に導通し、該塔内で塔頂生成物として、部分的にアルコ
キシル化されたクロロシラン２９を留去し、かつ容器１
０に再供給することができ、他方高沸点物質３０を塔Ｋ
２に導通し、該塔内で、蒸留可能な成分を分離した後で
高沸点物質２７の一部としてプロセスから排出する。モ
ノハロゲンシランを出発物質として使用する場合、部分
的にアルコキシル化されたシランは生じない。その場合
には塔Ｋ５を省略することができ、かつ塔Ｋ４の塔底生
成物を直接塔Ｋ２に導入する。
化水素２８を除去し、かつ塔Ｋ４内で塔頂生成物として
アルコール２２を分離し、該アルコールを容器１１に再
供給することができる。塔Ｋ４の塔底生成物を、塔Ｋ５
に導通し、該塔内で塔頂生成物として、部分的にアルコ
キシル化されたクロロシラン２９を留去し、かつ容器１
０に再供給することができ、他方高沸点物質３０を塔Ｋ
２に導通し、該塔内で、蒸留可能な成分を分離した後で
高沸点物質２７の一部としてプロセスから排出する。モ
ノハロゲンシランを出発物質として使用する場合、部分
的にアルコキシル化されたシランは生じない。その場合
には塔Ｋ５を省略することができ、かつ塔Ｋ４の塔底生
成物を直接塔Ｋ２に導入する。
【００３４】
【実施例】以下の例に基づいて本発明による方法をさら
に詳細に説明するが、しかし特許請求の範囲に記載され
ているとおり、その適用範囲を制限するものではない。
に詳細に説明するが、しかし特許請求の範囲に記載され
ているとおり、その適用範囲を制限するものではない。
【００３５】例１ ３−クロロプロピル−メチル−ジメ
トキシシラン（ＣＰＭＤＭＯ）の断続的製造 撹拌容器内に、シクロヘキサン５４０ｇ中の３−クロロ
プロピル−メチル−ジクロロシラン（ＣＰＭＤＣＳ）６
０ｇの溶液６００ｇを装入する。次いでメタノール１１
０ｇを添加し、かつ両方の相を互いに強力に撹拌する。
反応を室温で３０分間行う。引き続き両方の相を沈殿さ
せて分離させる。重いメタノール相は、生じた塩化水素
の大部分ならびに少量のＣＰＭＤＭＯおよび１回アルコ
キシル化された３−クロロプロピル−メチル−クロロ−
メトキシシラン（ＣＰＭＣＭＯ）を含有する。軽いシク
ロヘキサン相は、生じた生成物ＣＰＭＤＭＯの大部分を
含有し、その一方でモノアルコキシル化されたＣＰＭＣ
ＭＯはシクロヘキサン相中に存在していない。以下の第
１表は、ガスクロマトグラフィーにより確認した、両方
の相の組成を示す。
トキシシラン（ＣＰＭＤＭＯ）の断続的製造 撹拌容器内に、シクロヘキサン５４０ｇ中の３−クロロ
プロピル−メチル−ジクロロシラン（ＣＰＭＤＣＳ）６
０ｇの溶液６００ｇを装入する。次いでメタノール１１
０ｇを添加し、かつ両方の相を互いに強力に撹拌する。
反応を室温で３０分間行う。引き続き両方の相を沈殿さ
せて分離させる。重いメタノール相は、生じた塩化水素
の大部分ならびに少量のＣＰＭＤＭＯおよび１回アルコ
キシル化された３−クロロプロピル−メチル−クロロ−
メトキシシラン（ＣＰＭＣＭＯ）を含有する。軽いシク
ロヘキサン相は、生じた生成物ＣＰＭＤＭＯの大部分を
含有し、その一方でモノアルコキシル化されたＣＰＭＣ
ＭＯはシクロヘキサン相中に存在していない。以下の第
１表は、ガスクロマトグラフィーにより確認した、両方
の相の組成を示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】例２ ３−クロロプロピル−メチル−ジメ
トキシシラン（ＣＰＭＤＭＯ）の連続的製造 連続的に運転される反応−抽出−塔の頭頂部にメタノー
ルおよび下部にシクロヘキサン中のＣＰＭＤＣＳを供給
する。非極性相は連続相であり、アルコールを塔の塔頂
でリングディストリビュータ(Ringverteiler)を用いて
非極性相に分散させる。反応−抽出−塔の塔頂で、ＣＰ
ＭＤＭＯで負荷したシクロヘキサン相を、反応−抽出−
塔の下部で、塩化水素で負荷したアルコール相を除去す
る。両方の相を、ガスクロマトグラフィーで分析する。
以下の第２表は、物質流を入口流および出口流とを区別
して、ならびに極性および非極性相を区別して、ｇ／ｈ
で示す。
トキシシラン（ＣＰＭＤＭＯ）の連続的製造 連続的に運転される反応−抽出−塔の頭頂部にメタノー
ルおよび下部にシクロヘキサン中のＣＰＭＤＣＳを供給
する。非極性相は連続相であり、アルコールを塔の塔頂
でリングディストリビュータ(Ringverteiler)を用いて
非極性相に分散させる。反応−抽出−塔の塔頂で、ＣＰ
ＭＤＭＯで負荷したシクロヘキサン相を、反応−抽出−
塔の下部で、塩化水素で負荷したアルコール相を除去す
る。両方の相を、ガスクロマトグラフィーで分析する。
以下の第２表は、物質流を入口流および出口流とを区別
して、ならびに極性および非極性相を区別して、ｇ／ｈ
で示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】両方の相のＣＰＭＤＭＯの収率は、使用し
た（および同時に反応した）ＣＰＭＤＣＳに対して９６
％である。ＣＰＭＣＭＯ（収率１．７％）は、アルコー
ル相中にのみ、シロキサン（収率２．３％）はシクロヘ
キサン相中にのみ見られる。
た（および同時に反応した）ＣＰＭＤＣＳに対して９６
％である。ＣＰＭＣＭＯ（収率１．７％）は、アルコー
ル相中にのみ、シロキサン（収率２．３％）はシクロヘ
キサン相中にのみ見られる。
【図１】本発明による方法の断続的な実施態様のための
装置のブロック図
装置のブロック図
【図２】本発明による方法をその中で連続的に実施する
ことができる装置のブロック図
ことができる装置のブロック図
【符号の説明】 １０ 容器、 １１ 容器、 １２ 混合容器、 １３
分離容器、 ２０ハロゲンシラン、 ２１ 溶剤、
２２ アルコール、 ２３ 生成物相、 ２４ アルコ
ール相、 ２５ 物質流、 ２６ 生成物、 ２７ 塔
底フラクション、 ２８ ハロゲン化水素、 ２９ ク
ロロシラン、 ３０ 塔底フラクション、 ３１ 塔頂
フラクション、 ３２ 塔頂生成物、 ４０ 反応−抽
出−塔、 Ｋ１ 塔、 Ｋ２ 塔、 Ｋ３ 塔、 Ｋ４
塔、 Ｋ５ 塔
分離容器、 ２０ハロゲンシラン、 ２１ 溶剤、
２２ アルコール、 ２３ 生成物相、 ２４ アルコ
ール相、 ２５ 物質流、 ２６ 生成物、 ２７ 塔
底フラクション、 ２８ ハロゲン化水素、 ２９ ク
ロロシラン、 ３０ 塔底フラクション、 ３１ 塔頂
フラクション、 ３２ 塔頂生成物、 ４０ 反応−抽
出−塔、 Ｋ１ 塔、 Ｋ２ 塔、 Ｋ３ 塔、 Ｋ４
塔、 Ｋ５ 塔
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉ（ＯＲ4）4-a-b-c （Ｉ） ［式中、 Ｒ1は、水素、アルキル、アルケニル、アリールまたは
ハロゲンアルキルを表し、 Ｒ2は、水素またはアルキルを表し、 Ｒ3は、水素またはアルキルを表し、かつＲ4は、アルキ
ルまたはアルコキシアルキルを表し、 ａ、ｂおよびｃは、同じかまたは異なり、かつ０、１、
２または３を表してもよく、ただしこの場合、ａ＋ｂ＋
ｃ≦３である］のアルコキシシランを、一般式： Ｒ1 aＲ2 bＲ3 cＳｉＸ4-a-b-c （ＩＩ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3ならびにａ、ｂおよびｃ
は、前記のものを表し、かつＸはフッ素、塩素、臭素ま
たはヨウ素を表す］のハロゲンシランと一般式： Ｒ4ＯＨ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ4は前記のものを表す］のアルコールとを反
応させることにより製造する方法において、アルコール
ＩＩＩと混合不可能な非極性溶剤中にハロゲンシランＩ
Ｉを溶解させ、かつ該溶液をアルコールと接触させるこ
とを特徴とする、アルコキシシランの製造方法。 - 【請求項２】 アルコキシシランＩ中で、ならびにハロ
ゲンシランＩＩおよびアルコールＩＩＩ中で、 Ｒ1が、１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、アル
ケニル基またはハロゲンアルキル基あるいは６〜１０個
の炭素原子を有するアリール基を表し、 Ｒ2ならびにＲ3が、互いに無関係に水素または１〜６個
の炭素原子を有するアルキル基を表し、 Ｒ4が、１〜６個の、特に１個または２個の炭素原子を
有するアルキル基あるいは３〜８個の炭素原子および１
個または２個の酸素原子を有するアルコキシアルキル基
を表し、かつＸが、塩素またはフッ素を表す、請求項１
記載の方法。 - 【請求項３】 ハロゲンシランＩＩが、３−クロロプロ
ピル−メチル−ジクロロシランであり、アルコールＩＩ
Ｉが、メタノールまたはエタノールである、請求項１記
載の方法。 - 【請求項４】 アルコールＩＩＩを、ハロゲンシランに
対して１〜１０倍の化学量論的過剰量で使用する、請求
項１から３までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項５】 非極性溶剤が、５〜１６個の炭素原子を
有する液状の脂肪族または脂環式炭化水素、６〜８個の
炭素原子を有する芳香族炭化水素あるいは１〜８個の炭
化水素を有するハロゲン化脂肪族炭化水素である、請求
項１から４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 非極性溶剤を、その中に溶解しているハ
ロゲンシランおよび／またはアルコキシシランの割合
が、５〜３０重量％であるような量で使用する、請求項
１から５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 反応を−２０℃〜＋６０℃で実施する、
請求項１から５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 反応を断続的に、混合容器および沈殿容
器を組み合わせて実施する、請求項１から７までのいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項９】 反応を連続的に、その中でアルコール相
および溶剤相を向流で導通させる反応−抽出−塔で実施
する、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19755597A DE19755597A1 (de) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen |
| DE19755597.7 | 1997-12-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236390A true JPH11236390A (ja) | 1999-08-31 |
| JP4263288B2 JP4263288B2 (ja) | 2009-05-13 |
Family
ID=7851904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35468598A Expired - Fee Related JP4263288B2 (ja) | 1997-12-15 | 1998-12-14 | アルコキシシランの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6150550A (ja) |
| EP (1) | EP0924215B1 (ja) |
| JP (1) | JP4263288B2 (ja) |
| DE (2) | DE19755597A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022096A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Xerox Corp | ヨードアルキルアルコキシシランの製造方法 |
| JP2016508511A (ja) * | 2013-02-13 | 2016-03-22 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 塔におけるケイ素ハロゲン化合物のエステル化方法、およびそのために好適な装置 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030030476A (ko) * | 2001-10-11 | 2003-04-18 | 주식회사 금강고려화학 | 3-클로로프로필알콕시실란의 제조방법 |
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