JPH11209779A - 冷却作動流体およびその使用方法 - Google Patents

冷却作動流体およびその使用方法

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JPH11209779A JP10299515A JP29951598A JPH11209779A JP H11209779 A JPH11209779 A JP H11209779A JP 10299515 A JP10299515 A JP 10299515A JP 29951598 A JP29951598 A JP 29951598A JP H11209779 A JPH11209779 A JP H11209779A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 潤滑剤、潤滑剤ベース・ストック、熱伝導流
体主成分と共に潤滑剤を含有する冷却作動流体およびこ
れを使用する方法を提供すること。 【解決手段】 塩素を含んでいないフルオロ基含有熱伝
導流体、および少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するア
ルコールおよび有機カルボン酸のエステルからなるグル
ープから選択される材料から本質的になる潤滑剤組成物
からなる冷却作動流体であり、潤滑剤組成物中に含まれ
るエステル成分を構成するアルコール成分がのアシル基
が特定の構造および特定の量で含まれている冷却作動流
体およびこれを使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術の分野】本発明は潤滑剤、潤滑剤ベ
ース・ストック、熱伝導流体主成分と共に潤滑剤を含有
する冷却作動流体（refrigerant working fluids)、お
よびこれらの物質を用いる方法に関する。この潤滑剤お
よび潤滑剤ベース・ストックは特に、実質的に塩素を含
まず、フルオロ基を含有する、例えばテトラフルオロエ
タン類等の有機冷却熱伝導流体と共に用いるのに適して
いる。
【０００２】
【従来の技術】塩素を含まない熱伝導流体を冷却系に用
いることは望ましい、なぜならこれらの大気中への遊離
に起因する環境に対するダメージは、現在最も頻繁に使
用されているトリクロロフルオロメタンおよびジクロロ
ジフルオロメタン等のクロロフルオロカーボン類に起因
するダメージよりも小さいからである。しかしながら商
品として適当な潤滑性が欠如しているため、塩素を含ま
ない冷却熱伝導流体が広く業として用いられることはな
かった。このことは特に、最も望ましい作動流体のひと
つであり、当業者の間では一般に「冷却剤 １３４a(Ref
rigerant 134a)」として知られている１,１,１,２−テト
ラフルオロエタンに対しても実際あてはまる。他のテト
ラフルオロエタンの異性体もまた望ましい作動流体であ
る。
【０００３】冷却作動流体のための潤滑剤に対する一般
的な要求および要望は、当業者には良く知られており、
近年グレン・ショート（Glenn Short)が「合成潤滑剤お
よびその冷却剤への適応」と題して(ソサエティー・オブ
・トリボロジスツ・アンド・ルブリケーション・エンジ
ニア(Society of Tribologists and LubricationEngine
ers)第４４回定期会議（1989年５月１〜４日開催)）に
その総説を発表した。この文献全体は、本明細書の記載
と明らかに一致しない部分以外は参考として本明細書に
含まれる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】１９８９年７月２５日
のマックグロー（McGraw）らの米国特許第4,851,144号
は、ポリエーテルグリコール類（ポリエーテルポリオー
ル類ともよばれる）および多価アルコールエステル類の
組み合わせがハイドロフルオロカーボンおよびハイドロ
クロロフルオロカーボンベースの作動流体に効果的な潤
滑剤であることを教示する。好ましいエステル成分は、
ペンタエリトリトールを７から９の炭素原子を有するア
ルカノイックアシッドの混合物と反応させて形成したテ
トラエステルである。この文献は、ポリエーテルグリコ
ール成分を有さないエステル類は潤滑性が足りないこと
を教示する。
【０００５】１９８８年７月５日のマーギッド（Magid)
らの米国特許第4,755,316号はポリエーテルグリコール
類が単独でテトラフルオロエタン作動流体に対する適当
な潤滑剤であることを教示している。ササキ（Sasaki)
ら、カイマイ（Kaimai)ら、およびアリード−シグナル
・インコーポレイテッド（Allied-Signal,Inc.)による
同様の教示は、ケミカル・アブストラクツ（Chemical A
bstracts)第１１２巻アイテム23462x、80832s-80834u、
201909h、および201916h（１９９０年）にまとめられて
いる。
【０００６】英国の公開された特許願第２ ２１６ ５４
１号の要約にはいくつかの、エステル分子量が２５０以
上である脂肪族あるいは芳香族カルボン酸アルキルエス
テルは、冷却作動流体潤滑剤として効果的であり、−４
０から８０℃の温度範囲においてテトラフルオロエタン
熱伝導流体に少なくとも１５％の溶解度を持つことを教
示する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】実施例またはその他特に
示した箇所を除いて、本明細書において物質の量あるい
は反応および／または使用条件を示す全ての数値量は、
本発明の最も広い範囲を決定するのにおいて「約」とい
う語で修飾されるものと解される。しかしながら実際に
述べた数値の範囲内で発明を実施することが好ましい。
【０００８】ポリオール類のエステルは、フルオロ基含
有冷却熱伝導流体、特に塩素を含まないフルオロカーボ
ン熱伝導流体に対するすぐれた潤滑剤および／または潤
滑剤ベース・ストックを提供し、分岐鎖を有する、すな
わち少なくとも３個の異なった炭素原子に単結合で結合
している炭素原子を少なくとも１個含有するアシル基、
および／または炭素原子の総数が１から６、好ましくは
１から５であるアシル基の十分なフラクションを含有す
る。（簡略化のため、以後このようなタイプのアシル基
をしばしば「ＳａｏＢ」と示すことにする。これは短い
および／または分岐した（Short and/or Branched)の頭
文字を取ったものである。本発明に使用するのに適した
このようなエステル類のほとんどはそれ自身公知の化合
物であり、公知の方法で調製すればよい。）十分な溶解
性を提供するためには、本発明の潤滑剤および／または
ベースストックであるエステルあるいはエステル混合物
中のアシル基の少なくとも２２ナンバーパーセント（以
後「ｎｏ．％」とする）がＳａｏＢ型である。好ましさ
が増加する順に列挙すると、このようなＳａｏＢアシル
基のｎｏ．％は少なくとも５０、６７、８６または非常
に低い粘性のためには９２ナンバーパーセントである。
【０００９】加えてそして独立して、高フッ素化冷却熱
伝導流体に対する適当な溶解性のため、８あるいはそれ
以上の炭素原子を有し、分岐を有さないアシル基がエス
テル（類）中に占めるｎｏ．％の、分岐を有し、６ある
いはそれ以下、好ましくは５あるいはそれ以下の炭素原
子を有するアシル基がエステル（類）中に占めるｎｏ.
％に対する比率は１.５６以下であり、より好ましくは
１.２１以下、もっと好ましくは１.００以下である。ま
た、加えてそして独立して、少なくとも９個の炭素原子
を有するアシル基のｎｏ.％は、分岐していようがいま
いが８１以下でなくてはならず、また６７以下あるいは
４５以下のものがより一層好ましい。
【００１０】簡略化のため、酸あるいはアシル基であっ
て８あるいはそれ以上の炭素原子を有し、分岐していな
いものを、本明細書では今後「ＬＵ」（長く、分岐なし
（Long Unbranched)の頭文字)と示し、酸あるいはアシ
ル基であって分岐を有し６以下、好ましくは５以下の炭
素原子を有するものを本明細書では簡略化のため今後
「ＳａＢ」（短くそして分岐している（Short and Bran
ched）の頭文字）と示し、酸あるいはアシル基であって
少なくとも９個の炭素原子を有しているものは、分岐し
ていようといまいと本明細書では今後「Ｌ」（長い(Lon
g)の頭文字）と表示することにする。本発明に使用する
のに適当なエステル（類）内における様々な種類のアシ
ル基の量の条件を数学的に述べると以下のようである： ＳａｏＢのｎｏ.％≧２２； Ｌのｎｏ.％≦８１；および （ＬＵのｎｏ.％）／（ＳａＢのｎｏ.％）≦１.５６
【００１１】本発明に用いられる全エステルの少なくと
も９０ｎｏ.％のアシル基がそれぞれ炭素原子を２０し
か有さないことが好ましい。飽和および不飽和アシル基
は両方それぞれ用いることができるが、飽和が好まし
い。またアシル基の置換体は非置換体と同様に本発明の
エステル中に用いられるが、アルコキシ基、フルオロ基
および／またはクロル基以外の置換基を有さない方が好
ましい。一般に非置換アシル基は最も経済的でありその
理由から最も好ましい。
【００１２】本発明の潤滑剤および／またはそのベース
・ストックの粘性を低くするためには、実質的にエステ
ル中の全てのアシル基は１価であることが好ましい。粘
性を高い範囲とするためには、アシル基のいくつかは２
価であることが好ましい、というのは、このような２価
のアシル基で結合されている２あるいはそれ以上のアル
コール部と、その他の１価アシル基でエステル化されて
いる水酸基部を有するエステル類は、本発明に用いるエ
ステルとして特に好ましいからである。（本明細書にお
いてエステル中の「アルコール部」は以後、全てのアシ
ル基がエステルから除かれた場合に残るエステルの接続
部位のこととする。アシル基は以後エステルの「酸部」
と表すことにする。）もし、あるエステルの１またはそ
れ以上のアシル基が２価であれば、このエステルは以後
「コンプレックス・エステル」と呼び、このようなエス
テル類は好ましくは２個の同じでも異なっていても良い
が、すでに以下に述べた両方のタイプであるアルコール
部を含む。唯一のアルコール部と全て１価のアシル基を
有する本発明のエステルは、以後「シングル・ポリオー
ル・エステル」と呼ぶ。
【００１３】２種のアルコール部を有するコンプレック
ス・エステルの合成を促進するために、単一種類（不純
物を除いて）のアルコールと１価および２価の酸の混合
物を、１価の酸の数がコンプレックス・エステル中に取
り込まれるそれぞれ２種の所望のアルコール分子の水酸
基のうち少なくともひとつを除いて全ての水酸基をエス
テル化するのに十分な量となるように反応させる。こう
して、例えばアルコール部のほとんどがペンタエリトリ
トールである場合、１個の２価の酸があれば２個のペン
タエリトリトール分子をつなぐのに足り、一方６個の１
価酸部（アシル基）が２個のペンタエリトリトール部の
残りすべての水酸基をエステル化するのに必要となる。
ネオペンチルグリコールに対しては、１価酸の２価酸に
対する理論上の最適モル比は２：１であり、ＴＭＰに対
してはこれは４：１である。実際の製品はもちろん、ほ
とんど常に唯一のコンプレックス型のエステルであるこ
とよりは様々な構造の混合物であることの方が多い。
【００１４】エステル化に用いられる酸がすべて１価で
あってもいくつかの多価のものを含んでいても、使用し
たアルコール（類）と酸（類）の間の反応は、最初に反
応混合物中に投入された酸の量が、酸と反応するアルコ
ールの当量より酸の当量の方が１０〜２５％過剰である
場合により効果的に進むことがわかった。（酸の当量は
本明細書中ではカルボキシル基１グラム当量を含有する
量を、アルコールの当量は、水酸基１グラム当量含有す
る量を示す。）反応させる酸成分に１価および多価の酸
の両方含んでいる場合、過剰分は１価の酸のみからなる
のが好ましい。
【００１５】ほとんどあるいは全ての本発明の好ましい
エステル類を調製するにおいて、反応させる酸（類）は
反応させるアルコール（類）および生成するエステル
（類）より低い沸点を有する。この条件が得られた場
合、エステル化反応の最後に残存する過剰の酸の大部分
は蒸留によって除くのが好ましく、０.０５トルのよう
な非常に低い圧力下で除くのがより好ましい。
【００１６】このような真空蒸留の後、生成物は通常そ
のまま、本発明の潤滑剤としておよび／またはそのベー
ス・ストックとして用いることができる。さらに生成物
を精製することを所望するなら、最初の真空蒸留の後の
生成物中に含有される遊離酸は、米国特許第３,４８５,
７５４号中に教示されたようにして、エポキシエステル
類で処理して減少させるか、適当なアルカリ性物質、例
えばライム、水酸化アルカリ金属あるいは炭酸アルカリ
金属等で中和すればよい。エポキシエステルによる処理
を用いる場合、過剰のエポキシエステルは非常に低い圧
力下で２度目の蒸留を行うことによって除けばよく、エ
ポキシエステルと残存する酸との反応の生成物は害がな
くなり生成物中に残される。精製方法としてアルカリに
よる中和を選択する場合には、その後に水洗して未反応
の過剰なアルカリおよびアルカリで中和された過剰の脂
肪酸から形成された少量のセッケンを除くことが、生成
物を本発明の潤滑剤および／またはそのベース・ストッ
クとして用いるに際して非常に好ましい。
【００１７】反応に供せられる１価の酸と多価の酸の間
の比における独立した制限は、全てのあるいは実質的に
全ての反応に供せられるアルコール(類)もまた少なくと
も２個の反性基を有するという事実の故、１より大きい
価の酸のフラクションが大きすぎると、好ましくない量
の高分子量のポリマーとなるということである。この理
由のため、反応に供せられる１価の酸の当量の２または
多価の酸の当量に対する比は、少なくとも１、１.７６
あるいは２.６９であるものがより一層好ましい。また
２を越える価のアシル基の量は、全アシル基の２ｎｏ.
％を越えないのが好ましい。
【００１８】本発明に用いるエステル中の２価アシル基
のうち、好ましさの増す順に列挙して少なくとも５５、
６７、８１あるいは９２ｎｏ.％が４から１２個、より
好ましくは６から９個の炭素原子を有するのが、より好
ましく、また独立して、エステル中のアシル基中、好ま
しさの増す順に列挙して少なくとも５５、６７、８１、
または９２ｎｏ.％が１８を越えない、より好ましくは
９を越えない、もっと好ましくは７を越えない炭素原子
を有するものであることが、より一層好ましい。 本発
明において適当なエステル類は少なくとも２あるいはよ
り好ましくは少なくとも３個の−ＯＨ基をエステル化さ
れていない状態で有するアルコールのエステルである。
独立的に、本発明のエステルのアルコール部の、好まし
さの増す順に列挙して、少なくとも６２、７８、または
９０ｎｏ.％が１８の、より好ましくは１０の、もっと
好ましくは８の炭素原子しか有さないものがより好まし
い。また独立して、好ましさの増す順に列挙して、エス
テル中のアルコール部の少なくとも６２、８１、または
９０、ｎｏ.％が、他の４個の炭素原子と単結合で結合
している、または換言すると「ネオ」炭素原子を少なく
とも１個含有する炭素原子を有するものがより一層好ま
しい。最も好ましいエステル類におけるアルコール部
は、Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)4の構造を有するペンタエリトリトー
ルから、(ＨＯＣＨ2)3ＣＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)3の
構造式を有するジペンタエリトリトールから、およびＨ
3ＣＣＨ2Ｃ(ＣＨ2ＯＨ)3の構造を有する２,２−ジメチ
ロール−１−ブタノール（より一般的には「１,１,１−
トリメチロールプロパン」としてあるいは「ＴＭＰ」と
して知られている）から誘導されたものである。
【００１９】不飽和アルコールは飽和アルコール類と同
様、本発明のエステルに用いてもよいが、飽和アルコー
ルの方が好ましい。置換アルコールもまた非置換アルコ
ールと同様用いられるが、アルコキシ基、フルオロ基お
よび／またはクロル基以外の置換基を有さないアルコー
ルが好ましい。本発明のエステルに用いられる酸または
アシル基においては、一般的に非置換アルコールの方が
経済的であり、それゆえ最も好ましい。
【００２０】非常に好ましい成分はペンタエリトリトー
ルとイソ−あるいはｉ−ペンタン酸のテトラエステルで
あり、本明細書では２−メチルブタン酸、３−メチルブ
タン酸あるいはこれら２成分の全ての混合物をこう呼ぶ
ことににする。本発明のひとつの具体例において、この
非常に好ましい成分は少なくともエステル分子の１４ｎ
ｏ.％を構成するのが好ましい。
【００２１】単一エステルでもエステルの混合物でも上
記の基準に合致するものは本発明の多くの具体例におい
て好適に用いられる。一般にエステルの混合物の方がよ
り経済的である、というのはこれらは市販の出発物質
を、前処理として必用なコストのかかる精製操作なしに
用いて調製できるからである。本発明のある実施態様に
おいては、エステル混合物は性能の点からも経済的とい
う点と同様に好ましい：高粘度を和らげる潤滑剤が必用
とされる場合には本発明に使用されるエステルの少なく
とも１２、少なくとも２１あるいは少なくとも４０ｎ
ｏ．％のアシル基が少なくとも８、あるいはより好まし
くは少なくとも９の炭素原子を有するのがより一層好ま
しい。
【００２２】他の全ての利点から独立して、本発明の組
成物中に用いられるエステル中で、酸素原子の２０、１
４、９、５および２ｎｏ.％だけが化学的に水素原子に
（水素結合ではなく）結合しているものがより一層好ま
しい。
【００２３】幾つかの使用条件下においては、上記のエ
ステル（類）は完全な潤滑剤として十分機能するであろ
う。しかしながら通常、完全な潤滑剤には他の物質、一
般に当業者には添加剤と呼ばれるもの、例えば抗酸化剤
および熱安定性改善剤、防腐剤、金属不活性化剤、潤滑
性付加剤、粘性インデックス（viscosity index)改善
剤、注入および／またはフロック（floc）ポイントの鎮
静剤、洗浄剤、分散剤、消泡剤、抗摩擦剤および耐高圧
性付加剤等を加える。多くの添加剤は多機能性である。
例えば、ある添加剤が、抗摩擦性と高圧耐性の両方の性
能を与えるものであったり、または金属不活性化剤と防
腐剤の両方の機能を有するものであったりする。全ての
添加剤の累積量は全潤滑剤組成物中８重量％を越えない
ことが好ましく、５重量％を越えないものがより好まし
い。
【００２４】前述の種類の添加剤の効果的な量は、一般
に、抗酸化剤が０.０１から５％、防腐剤が０.０１から
５％、金属不活性化剤が０.００１から０.５％、潤滑性
付加剤が０.５から５％、粘性インデックス改善剤およ
び注入および／またはフロックポイント鎮静剤がそれぞ
れ０.０１から２％、洗浄剤および分散剤がそれぞれ０.
１から５％、消泡剤が０.００１から０.１％、抗摩擦剤
および耐高圧性成分が０.１〜２％である。これら全て
のパーセントは、全潤滑剤組成物に対しての重量％であ
る。また添加物は上記の量より多いもの、あるいは少な
いものが特定の環境においてはよりふさわしい場合もあ
り、単一タイプであってもさまざまな種類の混合物であ
っても、各タイプの添加物の成分として用いれば良いこ
とが理解できるであろう。以下に挙げた例は説明のため
だけであり、制限のためではない。
【００２５】適当な抗酸化剤および熱安定性増加剤はジ
フェニル−、ジナフチル−、フェニルナフチル−アミン
類で、このフェニルおよびナフチル基は置換されていて
も良く、例えばＮ,Ｎ'−ジフェニルフェニレンジアミ
ン、ｐ−オクチルジフェニルアミン、ｐ,ｐ−ジオクチ
ルジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、Ｎ−(ｐ−ド
デシル)−フェニル−２−ナフチルアミン、ジ−１−ナ
フチルアミン、およびジ−２−ナフチルアミン；例えば
Ｎ−アルキルフェノサイアジン類のようなフェノサイア
ジン類；イミノ(ビスベンジル)；および６−(ｔ−ブチ
ル)フェノール、２,６−ジ−(ｔ−ブチル)フェノール、
４−メチル−２,６−ジ−(ｔ−ブチル)フェノール、４,
４'−メチレンビス−(２,６−ジ−(ｔ−ブチル)フェノ
ール）およびその類似物のようなヒンダードフェノール
類である。
【００２６】好ましい金属銅不活性化剤はイミダゾー
ル、ベンズアミダゾール、２−メルカプトベンズチアゾ
−ル、２，５−ジメルカプトチアジアゾ−ル、サリチリ
ジン−プロピレンジアミン、ピラゾール、ベンゾトリア
ゾール、トルトリアゾール、２−メチルベンズアミダゾ
ール、３，５−ジメチルピラゾールおよびメチレンビス
−ベンゾトリアゾ−ルである。ベンゾトリアゾール誘導
体が好ましい。他のより一般的な金属不活性化剤および
／または防腐剤の例には、有機酸およびそのエステル
類、金属塩および無水物で、例えばＮ−オレイル−サル
コシン、ソルビタンモノオレエート、ナフテン酸鉛、ド
デセニル−コハク酸およびその部分エステル類およびア
ミド類、および４−ノニルフェノキシ酢酸；第１、第２
および第３脂肪族、脂環族アミン類および有機および無
機酸のアミン塩、例えば、油溶性アルキルアンモニウム
カルボキシレート類、含窒素複素環化合物、例えばチア
ジアゾール類、置換イミダゾール類、およびオキサゾリ
ン類；キノリン類、キノン類およびアントラキノン類；
没食子酸プロピル；ジノニルナフタレンスルホン酸バリ
ウム；アルケニルコハク酸無水物またはアルケニルコハ
ク酸のエステル及びアミド誘導体、ジチオカーバメート
類、ジチオフォスフェート類；アルキル酸のアミン塩ホ
スフェートおよびその誘導体である。
【００２７】潤滑性付加剤として適当な添加物の例に
は、脂肪酸および天然油の長鎖誘導体、例えばエステル
類、アミン類、アミド類、イミダゾリン類および硼酸塩
がある。粘性インデックス改善剤として適当な例にはポ
リメタクリレート類、ビニルピロリドンとメタクリレー
ト類の共重合体、ポリブテン類およびスチレン−アクリ
レ−ト共重合体が含まれる。
【００２８】適当な注入時および／またはフロックポイ
ント鎮静剤の例にはメタクリレート−エチレン−ビニル
アセテートテルポリマー類(terpolymers)；アルキル化
ナフタレン誘導体；および尿素とナフタレンあるいはフ
ェノールとのフリーデル−クラフト触媒による縮合反応
の生成物を含む。
【００２９】適当な洗浄剤および／または分散剤はポリ
ブテニルコハク酸アミド類；ポリブテニルリン酸誘導
体；長鎖アルキル基で置換した芳香族スルホン酸および
その塩類；およびアルキルスルフィド類の金属塩、アル
キルフェノール類の金属塩およびアルキルフェノール類
とアルデヒド類との縮合反応生成物の金属塩を含む。適
当な消泡剤の例にはシリコーンポリマー類およびいくつ
かのアクリレート類を含む。
【００３０】適当な抗摩擦および高圧耐性剤の例には硫
化した脂肪酸および脂肪酸エステル類、例えば硫化オク
チルタレート（octyl tallate)；硫化テルペン類；硫化
オレフィン類、有機ポリスルフィド類；アミンホスフェ
ート類、アルキル酸ホスフェート類、ジアルキルホスフ
ェート類、アミンジチオホスフェート類、トリアルキル
およびトリアリルホスホロチオネート類、トリアルキル
およびトリアリルホスフィン類および例えば燐酸モノヘ
キシルエステルのアミン塩、ジノニルナフタレンスルホ
ネートのアミン塩、トリフェニルホスフェート、トリナ
フチルホスフェート、ジフェニルクレシルおよびジクレ
シルフェニルホスフェート類、ナフチルジフェニルホス
フェート、トリフェニルホスホロチオネート等を含むジ
アルキルホスフィート類を含む有機リン誘導体；ジチオ
カルバメート類、例えばアンチモニージアルキルジチオ
カーバメート；塩化および／またはフッ素化炭化水素類
およびキサンテート類(xanthates)を含む。
【００３１】いくつかの操作条件においては、ほとんど
の従来技術の潤剤ベースストックにおいてフルオロカー
ボン冷却作動油と共に用いるのに卓越した有用性がある
と教示されている、ポリオールポリエーテルタイプの潤
滑剤が存在すると、最適に安定ではなくなりおよび／ま
たはいくつかの最も有用な潤滑剤添加物との相溶性が悪
い。かようにして、本発明のひとつの具体例において
は、潤滑剤ベース・ストックおよび潤滑剤にはこのよう
なポリエーテルポリオール類を実質的に含まないものが
好ましい。「実質的に含まない」という語は組成物中に
１０重量％未満、好ましくは２.６重量％未満およびよ
り好ましくは１.２重量％未満の特定された物質を含む
ということを意味する。
【００３２】本発明の他の具体例は、熱伝導流体に適し
た、例えばフルオロカーボンあるいはクロロフルオロカ
ーボンと本発明の潤滑剤の両方からなる冷却作動流体で
ある。好ましくは、この２種の必用な成分は、お互いに
対する化学的特性、および存在比が、動作流体が均一、
すなわち可視的に分離している部分や濁りがない状態で
あって、この動作流体が用いられている冷却系を運転す
ることによってさらされるすべての範囲の温度変化にお
いて均一であるようにしなくてはならない。この作動範
囲は−６０℃から＋１７５℃程度まで変わってもよい。
通常動作流体は上限＋３０℃まで１相であれば使用でき
るが１相の状態を上限４０、５６、７１、８８、あるい
は１００℃まで保つことができるものが後者ほどより一
層好ましい。同様に、作動流体組成物が０℃まで冷却さ
れても１相の状態を保っていれば使用できるが、−１
０、−２０、−３０、−４０あるいは−５５℃まで１相
の状態を保つことのできるものが、後者ほどより一層好
ましい。塩素を含まないハイドロフルオロカーボン冷却
作動流体の単相混合物はしばしば上記に述べた適当な好
ましいタイプのエステルと共に得られ、最も好ましいエ
ステルはこのような１相の状態を広い温度範囲において
保つものである。
【００３３】作動流体を形成するために、どれだけの潤
滑剤を熱伝導流体に混合すればよいのかということを正
確に予言するのは通常難しく、上記に示した温度範囲に
おいて、潤滑剤組成物が熱伝導流体とどのような割合に
あっても、１相をなすものであれば最も好ましい。しか
しながらこれは大変厳しい要求であり、１重量％までの
本発明の潤滑剤を含有した作動流体混合物がすべての温
度範囲で１相であれば十分であることがほとんどであ
る。上限２、４、１０および１５重量％までの潤滑剤を
含む動作流体がすべての温度範囲で１相あれば、後者ほ
どより一層好ましい。
【００３４】場合によっては、１相であることは要求さ
れない。「混和できる」という言葉は冷却剤の潤滑の分
野においては、そして本明細書中では、２つの相ができ
ても単一層にすばやく混合することができ、それが少な
くともゆっくり撹拌しているかぎりは続く状態をいう。
いくつかの冷却（および他の）コンプレッサーはこのよ
うな混和できる冷却作動流体と潤滑剤の混合物で十分作
動するよう設計されている。これに比べて凝固したある
いは極度に濃化したおよび２あるいはそれ以上の相とな
った混合物は業としては使用できず、ここでは「非混和
性」と呼ぶ。以下に述べた、このような混合物のすべて
は比較例であり、本発明の実施例ではない。
【００３５】本発明の潤滑剤組成物の粘性およびその好
ましい範囲、および粘性の温度による変化は、一般に冷
却系において熱伝導流体、特にフルオロカーボンおよび
／またはクロロフルオロカーボン系熱伝導流体と共に用
いられる潤滑剤の分野で確立されているものと同じであ
る。一般に、本発明の潤滑剤は国際標準化機構("ＩＳ
Ｏ")粘性度番号が２２と２２０の間であるものが好まし
く、３２と１００の間であるものがより好ましい。ＩＳ
Ｏ粘性番号は表１にまとめた。
【００３６】本発明の実施は以下の実施例および比較例
を考慮することによってさらに理解され、認められるで
あろう。
【００３７】
【表１】
【００３８】一般的なエステル合成方法 反応させるアルコール（類）および酸（類）を適当な触
媒、例えばジブチル錫ジアセテート、錫オキサレート、
燐酸および／またはテトラブチルチタン酸塩とともに、
スターラー、温度計、窒素噴霧装置、コンデンサーおよ
びリサイクルトラップを設置した丸底フラスコ中へ投入
した。酸（類）はアルコール（類）のモル数の約１５％
過剰モルとなるように投入した。触媒の量は反応させる
酸（類）とアルコール（類）の合計量の０.０２から０.
１重量％とした。
【００３９】反応混液は２２０から２３０℃の間の温度
に加熱し、反応させ、反応により生成した水はトラップ
中で収集し、一方では還流する酸は反応混液中へ戻し
た。還流率が１時間当たり原反応液体積のの８から１２
％になるように、一部を吸引した。
【００４０】反応混液は水酸基の数を測定するために時
折分取し、水酸基の数が、２価の酸を含む反応混液が１
ｇ当たり１５.０ｍｇ以下のＫＯＨあるいは他の反応混
液中では１ｇ中５.０ｍｇ以下のＫＯＨとなったのち過
剰の酸の大部分は、残存圧力が約０.０５トルとなるよ
うに使用装置の最大限の吸引をしたのち、反応温度を保
ちながら蒸発で除いた。反応混液はその冷却し、所望に
よりすべての残存酸をライム、水酸化ナトリウムあるい
はエポキシエステル処理で除いた。生成した潤滑剤ある
いは潤滑剤ベースストックは相溶性試験に供する前に乾
燥し、フィルターを通した。
【００４１】一般的な相溶性試験の方法（Phase compat
ibility testing) １ミリリットル（ｍｌ）の被験潤滑剤を熱ショック抵抗
性、体積測定目盛り付きガラス製試験管（直径１７ミリ
メートル（ｍｍ）、長さ１４５ｍｍ）へ投入した。試験
管にその後栓をし、−２９±０.２℃に制御している冷
却槽中へ置いた。試験管とその中身を冷却槽中で平衡状
態とさせる５分間の後、充分な量の冷却作動流体を添加
し、全体積を１０ｍｌとした。
【００４２】この作動流体の添加の少なくとも１５分
後、この間試験管と内容物は冷却槽中で平衡状態となっ
ているが、所望により内容物を撹拌してもよい、この試
験管の内容物を肉視で相分離があるかどうかを判定す
る。相分離がすこしでもあれば試験管を振盪し、この組
成物が混和性か最終的に用いられないものであるかを決
定する。
【００４３】−２９℃において相分離が認められない場
合には、冷却槽の温度を、相分離が認められるまで通常
毎分０.３℃の速度で下げる。最初に相分離が認められ
る温度が冷却槽の稼働範囲であれば不溶性となった温度
としてそれを記録する。
【００４４】幾つかのエステル類および混合エステル類
と冷却剤１３４ａとの混和性を以下の表２から表５に示
した。これらの表中、全てのパーセント表示は特に示さ
ない限り重量％を表す。
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 129/10 Ｃ１０Ｍ 129/10 129/26 129/26 129/52 129/52 129/68 129/68 129/76 129/76 133/16 133/16 133/40 133/40 137/02 137/02 159/02 159/02 // Ｃ１０Ｎ 30:06 30:08 30:10 30:12 30:14 30:18 40:30

Claims (130)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含有
    熱伝導流体、および Ｂ)少なくとも約92重量パーセントのｉ）少なくとも2個
    の−ＯＨ基を含有するアルコールおよび（ｉｉ）一価有
    機カルボン酸のエステルから本質的になり、 ａ）全エステル組成物中のアシル基の総数の少なくとも
    ９２ナンバーパーセントがｉ）炭素原子５個以下を含有
    するアシル基、およびｉｉ）単結合で少なくとも３つの
    炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を含有す
    るアシル基及びそれらの両者からなるグループから選択
    され、 ｂ）エステル中の全アルコール部分の少なくとも９０ナ
    ンバーパーセントが、単結合で４つの炭素原子に結合す
    る少なくとも１つの炭素原子を含有しており、 ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数の少なくとも９
    ２ナンバーパーセントのアシル基が９以下の炭素原子を
    含有しており、および ｄ）エステル中の少なくとも４０ナンバーパーセントの
    アシル基がそれぞれ少なくとも８炭素原子を有している
    主潤滑剤成分、および約0.0.01重量％ないし約8重量％
    の抗酸化性および熱安定性改善剤、腐食防止剤、金属不
    活性化剤、潤滑性付加剤、粘性インデックス改善剤、注
    入およびフロックポイント鎮静剤、洗浄剤、分散剤、抗
    気泡剤、抗摩擦剤、耐高圧性添加剤、およびそれらの混
    合物からなるグループから選択される添加剤成分、から
    本質的になる潤滑剤組成物、からなる冷却作動流体。
  2. 【請求項２】 添加剤成分が抗酸化性および熱安定改善
    剤0.01重量％ないし5重量％を含んでいる請求項１記載
    の冷却作動流体。
  3. 【請求項３】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−メ
    チル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノール、４，４
    −メチレンビス（２，６−ジ−（ｔ−ブチル））フェノ
    ールおよびそれらの混合物からなるグループから選択さ
    れる、請求項２記載の冷却作動流体。
  4. 【請求項４】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−メ
    チル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノールである、
    請求項３記載の冷却作動流体。
  5. 【請求項５】 添加剤成分が腐食防止剤0.01重量％ない
    し５重量％を含有する請求項１記載の冷却作動流体。
  6. 【請求項６】 腐食防止剤が有機酸、それらのエステ
    ル、金属塩、および酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシ
    ン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデシ
    ル琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４
    −ノニルフェノキシ酢酸、第1、第2および第３脂肪族お
    よび脂環式アミンおよび有機、無機酸のアミン塩、油溶
    性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒
    素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン、キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項５記載の冷却作
    動流体。
  7. 【請求項７】 腐食防止剤がドデシル琥珀酸およびその
    部分エステル化物とアミド化物から選択される請求項６
    記載の冷却作動流体。
  8. 【請求項８】 腐食防止剤がアルケニル琥珀酸無水物ま
    たは酸のエステルおよびアミド誘導体から選択される請
    求項６記載の冷却作動流体。
  9. 【請求項９】 添加剤成分が金属不活性剤0.001重量％
    ないし0.5重量％を含んでいる請求項１記載の冷却作動
    流体。
  10. 【請求項１０】 金属不活性剤が有機酸、それらのエス
    テル、金属塩、および酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコ
    シン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデ
    シル琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、
    ４−ノニルフェノキシ酢酸、第1、第2および第３脂肪族
    および脂環式アミンおよび有機、無機酸のアミン塩、油
    溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式
    窒素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン、キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項９記載の冷却作
    動流体。
  11. 【請求項１１】 金属不活性剤がドデシル琥珀酸および
    その部分エステル化物とアミド化物、アルケニル琥珀酸
    無水物または酸のエステルおよびアミド誘導体及びそれ
    らの混合物からなるグループから選択される請求項１０
    記載の冷却作動流体。
  12. 【請求項１２】 添加剤成分が第1銅金属不活性剤0.001
    重量％ないし0.5重量％を含有する請求項１記載の冷却
    作動流体。
  13. 【請求項１３】 第1銅金属不活性剤がイミダゾール、
    ベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズチアゾー
    ル、２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サリシリジ
    ン−プロピレンジアミン、ピラゾール、トルトリアゾー
    ル、２−メチルベンズアミダゾール、３，５−ジメチル
    ピラゾール、メチレンビス−ベンゾトリアゾール、ベン
    ゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、およびそ
    れらの混合物からなるグループから選択される請求項１
    ３記載の冷却作動流体。
  14. 【請求項１４】 第1銅金属不活性剤がベンゾトリアゾ
    ールの誘導体である請求項１３の冷却作動流体。
  15. 【請求項１５】 添加剤成分が潤滑性付与剤0.5重量％
    ないし５重量％を含有する請求項１記載の冷却作動流
    体。
  16. 【請求項１６】 潤滑性付与剤が脂肪酸、およびエステ
    ル、アミン、アミド、イミダゾリンおよびボレート類を
    含む天然油の長鎖誘導体から選択される請求項１５記載
    の冷却作動流体。
  17. 【請求項１７】 添加剤成分が抗気泡剤0.001重量％な
    いし0.1重量％を含有する請求項１記載の冷却作動流
    体。
  18. 【請求項１８】 抗気泡剤がシリコーンベースのポリマ
    ーである請求項１７記載の冷却作動流体。
  19. 【請求項１９】 添加剤成分が抗摩擦剤0.1重量％ない
    し２重量％を含有する請求項１記載の冷却作動流体。
  20. 【請求項２０】 抗摩擦剤が、硫化オクチルタレートを
    含む硫化した脂肪酸および脂肪酸エステル；硫化テルペ
    ン類；硫化オレフィン類；有機ポリスルフィド類；アミ
    ンホスフェート類、アルキル酸ホスフェート類、ジアル
    キルホスフェート類、アミンジチオホスフェート類、ト
    リアルキルおよびトリアリールホスホロチオネート類、
    トリアルキルおよびトリアリールホスフィン類、ジアル
    キルホスフィート類、燐酸モノヘキシルエステルのアミ
    ン塩、ジノニルナフタレンスルホネートのアミン塩、ト
    リフェニルホスフェート、トリナフチルホスフェート、
    ジフェニルクレシルおよびジクレシルフェニルホスフェ
    ート類、ナフチルジフェニルホスフェート、トリフェニ
    ルホスホロチオネートを含む有機リン誘導体；アンチモ
    ニージアルキルジチオカルバメートを含むジチオカルバ
    メート類；塩化および／またはフッ素化炭化水素類、キ
    サンテート類、およびそれらの混合物からなるグループ
    から選択される請求項１９記載の冷却作動流体。
  21. 【請求項２１】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含
    有熱伝導流体、および Ｂ)少なくとも約92重量パーセントのｉ）少なくとも2個
    の−ＯＨ基を含有するアルコールおよび（ｉｉ）一価有
    機カルボン酸のエステルから本質的になり、 ａ）全エステル組成物中のアシル基の総数の少なくとも
    ５０ナンバーパーセントが5個より多い炭素原子を含有
    するアシル基または単結合で少なくとも３つの炭素原子
    に結合する少なくとも１つの炭素原子を含有するアシル
    基、またはその両者であり、 ｂ）潤滑剤組成物に存在する少なくとも２つの−ＯＨ基
    を有するすべてのアルコールのエステルのアシル部分の
    少なくとも12ナンバーパーセントが、少なくとも9炭素
    原子を含有しており、 ｃ）組成物に存在する少なくとも２つの−ＯＨ基を有す
    るすべてのアルコールのエステルのアルコール部分の少
    なくとも約81ナンバーパーセントが、ペンタエリスリト
    ール、ジペンタエリスリトールおよび２,2−ジメチロー
    ルー−１−ブタノールからなるグループから選択され、 ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも55％が、7以下
    の炭素原子を含有しており、および ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも92％が９以下の
    炭素原子を含有している主潤滑成分、および約0.001重
    量％ないし約8重量％の抗酸化性および熱安定性改善
    剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、潤滑性付加剤、粘性
    インデックス改善剤、注入およびフロックポイント鎮静
    剤、洗浄剤、分散剤、抗気泡剤、抗摩擦剤、耐高圧性添
    加剤、およびそれらの混合物からなるグループから選択
    される添加剤成分、から本質的になる潤滑剤組成物から
    なる冷却作動流体。
  22. 【請求項２２】 添加剤成分が抗酸化性および熱安定改
    善剤0.01重量％ないし5重量％を含んでいる請求項２１
    記載の冷却作動流体。
  23. 【請求項２３】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−
    メチル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノール、４，
    ４−メチレンビス（２，６−ジ−（ｔ−ブチル））フェ
    ノールおよびそれらの混合物からなるグループから選択
    される、請求項２２記載の冷却作動流体。
  24. 【請求項２４】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−
    メチル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノールであ
    る、請求項２３記載の冷却作動流体。
  25. 【請求項２５】 添加剤成分が腐食防止剤0.01重量％な
    いし５重量％を含有する請求項２１記載の冷却作動流
    体。
  26. 【請求項２６】 腐食防止剤が有機酸、それらのエステ
    ル、金属塩、および酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシ
    ン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデシ
    ル琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４
    −ノニルフェノキシ酢酸、第1、第2および第３脂肪族お
    よび脂環式アミンおよび有機、無機酸のアミン塩、油溶
    性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒
    素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン、キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項２５記載の冷却
    作動流体。
  27. 【請求項２７】 腐食防止剤がドデシル琥珀酸およびそ
    の部分エステル化物とアミド化物から選択される請求項
    ２６記載の冷却作動流体。
  28. 【請求項２８】 腐食防止剤がアルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体から選択される
    請求項２６記載の冷却作動流体。
  29. 【請求項２９】 添加剤成分が金属不活性剤0.001重量
    ％ないし0.5重量％を含んでいる請求項２１記載の冷却
    作動流体。
  30. 【請求項３０】 金属不活性剤が有機酸、それらのエス
    テル、金属塩、および酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコ
    シン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデ
    シル琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、
    ４−ノニルフェノキシ酢酸、第1、第2および第３脂肪族
    および脂環式アミンおよび有機、無機酸のアミン塩、油
    溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式
    窒素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン、キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項２９記載の冷却
    作動流体。
  31. 【請求項３１】 金属不活性剤がドデシル琥珀酸および
    その部分エステル化物とアミド化物、アルケニル琥珀酸
    無水物または酸のエステルおよびアミド誘導体及びそれ
    らの混合物からなるグループから選択される請求項３０
    記載の冷却作動流体。
  32. 【請求項３２】 添加剤成分が第1銅金属不活性剤0.001
    重量％ないし0.5重量％を含有する請求項２１記載の冷
    却作動流体。
  33. 【請求項３３】 第1銅金属不活性剤がイミダゾール、
    ベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズチアゾー
    ル、２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サリシリジ
    ン−プロピレンジアミン、ピラゾール、トルトリアゾー
    ル、２−メチルベンズアミダゾール、３，５−ジメチル
    ピラゾール、メチレンビス−ベンゾトリアゾール、ベン
    ゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、およびそ
    れらの混合物からなるグループから選択される請求項３
    ２記載の冷却作動流体。
  34. 【請求項３４】 第1銅金属不活性剤がベンゾトリアゾ
    ールの誘導体である請求項３３の冷却作動流体。
  35. 【請求項３５】 添加剤成分が潤滑性付与剤0.5重量％
    ないし５重量％を含有する請求項２１記載の冷却作動流
    体。
  36. 【請求項３６】 潤滑性付与剤が脂肪酸、およびエステ
    ル、アミン、アミド、イミダゾリンおよびボレート類を
    含む天然油の長鎖誘導体から選択される請求項３５記載
    の冷却作動流体。
  37. 【請求項３７】 添加剤成分が抗気泡剤0.001重量％な
    いし0.1重量％を含有する請求項２１記載の冷却作動流
    体。
  38. 【請求項３８】 抗気泡剤がシリコーンベースのポリマ
    ーである請求項３７記載の冷却作動流体。
  39. 【請求項３９】 添加剤成分が抗摩擦剤0.1重量％ない
    し２重量％を含有する請求項２１記載の冷却作動流体。
  40. 【請求項４０】 抗摩擦剤が、硫化オクチルタレートを
    含む硫化した脂肪酸および脂肪酸エステル；硫化テルペ
    ン類；硫化オレフィン類；有機ポリスルフィド類；アミ
    ンホスフェート類、アルキル酸ホスフェート類、ジアル
    キルホスフェート類、アミンジチオホスフェート類、ト
    リアルキルおよびトリアリールホスホロチオネート類、
    トリアルキルおよびトリアリールホスフィン類、ジアル
    キルホスフィート類、燐酸モノヘキシルエステルのアミ
    ン塩、ジノニルナフタレンスルホネートのアミン塩、ト
    リフェニルホスフェート、トリナフチルホスフェート、
    ジフェニルクレシルおよびジクレシルフェニルホスフェ
    ート類、ナフチルジフェニルホスフェート、トリフェニ
    ルホスホロチオネートを含む有機リン誘導体；アンチモ
    ニージアルキルジチオカルバメートを含むジチオカルバ
    メート類；塩化および／またはフッ素化炭化水素類、キ
    サンテート類、およびそれらの混合物からなるグループ
    から選択される請求項３９記載の冷却作動流体。
  41. 【請求項４１】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含
    有熱伝導流体、および Ｂ)ｉ）少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するアルコール
    および（ｉｉ）一価有機カルボン酸のエステルから本質
    的になるグループから選択される材料から本質的にな
    り、 ａ）潤滑剤組成物中のすべてのエステルのアシル基の総
    数の少なくとも５０ナンバーパーセントが5個より多い
    炭素原子を含有するアシル基または単結合で少なくとも
    ３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を
    含有するアシル基、またはそれらの両者であり、 ｂ）潤滑剤組成物に存在する少なくとも２つの−ＯＨ基
    を有するすべてのアルコールのエステルのアシル部分の
    少なくとも12ナンバーパーセントが、それぞれ少なくと
    も9炭素原子を含有しており、 ｃ）組成物に存在する少なくとも２つの−ＯＨ基を有す
    るすべてのアルコールのエステルのアルコール部分の少
    なくとも約81ナンバーパーセントが、ペンタエリスリト
    ール、ジペンタエリスリトールおよび２,2−ジメチロー
    ルー−１−ブタノールからなるグループから選択され、 ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも55％が、7以下
    の炭素原子を含有しており、および ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも92％が９以下の
    炭素原子を含有している潤滑剤組成物からなる冷却作動
    流体。
  42. 【請求項４２】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含
    有熱伝導流体、および Ｂ)ｉ）少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するアルコール
    および（ｉｉ）一価有機カルボン酸のエステルから本質
    的になるグループから選択される材料から本質的にな
    り、 ａ）少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するすべてのアル
    コールのエステルの全アルコール部分の少なくとも90ナ
    ンバーパーセントが、炭素−炭素単結合で他の炭素原子
    ４つと結合している炭素原子を少なくとも１つ含有する
    アルコールから誘導されたものであり、 ｂ）エステル中のアシル基の少なくとも55％が7以下の
    炭素原子を含有するアシル基、またはそれらの両者であ
    る、潤滑剤組成物からなる冷却作動流体。
  43. 【請求項４３】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含
    有熱伝導流体、および Ｂ)少なくとも約92重量％のｉ）少なくとも2個の−ＯＨ
    基を含有するアルコールおよび（ｉｉ）一価有機カルボ
    ン酸のエステルから本質的になり、 ａ）少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するすべてのアル
    コールのエステルの全アルコール部分の少なくとも90ナ
    ンバーパーセントが、炭素−炭素単結合で他の炭素原子
    ４つと結合している炭素原子を少なくとも１つ含有する
    アルコールから誘導されたものであり、 ｂ）エステル中のアシル基の少なくとも55％が7以下の
    炭素原子を含有するアシル基、またはそれらの両者であ
    る主潤滑成分、および約0.001重量％ないし約８重量％
    の抗酸化性および熱安定性改善剤、腐食防止剤、金属不
    活性化剤、潤滑性付加剤、粘性インデックス改善剤、注
    入およびフロックポイント鎮静剤、洗浄剤、分散剤、抗
    気泡剤、抗摩擦剤、耐高圧性添加剤、およびそれらの混
    合物からなるグループから選択される添加剤成分、から
    本質的になる潤滑剤組成物からなる冷却作動流体。
  44. 【請求項４４】 加剤成分が抗酸化性および熱安定改善
    剤0.01重量％ないし5重量％を含んでいる請求項４３記
    載の冷却作動流体。
  45. 【請求項４５】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−
    メチル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノール、４，
    ４−メチレンビス（２，６−ジ−（ｔ−ブチル））フェ
    ノールおよびそれらの混合物からなるグループから選択
    される、請求項４４記載の冷却作動流体。
  46. 【請求項４６】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−
    メチル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノールであ
    る、請求項４５記載の冷却作動流体。
  47. 【請求項４７】 添加剤成分が腐食防止剤0.01重量％な
    いし５重量％を含有する請求項４３記載の冷却作動流
    体。
  48. 【請求項４８】 腐食防止剤が有機酸、それらのエステ
    ル、金属塩、および酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシ
    ン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデシ
    ル琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４
    −ノニルフェノキシ酢酸、第1、第2および第３脂肪族お
    よび脂環式アミンおよび有機、無機酸のアミン塩、油溶
    性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒
    素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン、キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項４７記載の冷却
    作動流体。
  49. 【請求項４９】 腐食防止剤がドデシル琥珀酸およびそ
    の部分エステル化物とアミド化物から選択される請求項
    ４８記載の冷却作動流体。
  50. 【請求項５０】 腐食防止剤がアルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体から選択される
    請求項４８記載の冷却作動流体。
  51. 【請求項５１】 添加剤成分が金属不活性剤0.001重量
    ％ないし0.5重量％を含んでいる請求項４３記載の冷却
    作動流体。
  52. 【請求項５２】 金属不活性剤が有機酸、それらのエス
    テル、金属塩、および酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコ
    シン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデ
    シル琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、
    ４−ノニルフェノキシ酢酸、第1、第2および第３脂肪族
    および脂環式アミンおよび有機、無機酸のアミン塩、油
    溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式
    窒素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン、キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項５１記載の冷却
    作動流体。
  53. 【請求項５３】 金属不活性剤がドデシル琥珀酸および
    その部分エステル化物とアミド化物、アルケニル琥珀酸
    無水物または酸のエステルおよびアミド誘導体及びそれ
    らの混合物からなるグループから選択される請求項５２
    記載の冷却作動流体。
  54. 【請求項５４】 添加剤成分が第1銅金属不活性剤0.001
    重量％ないし0.5重量％を含有する請求項４３記載の冷
    却作動流体。
  55. 【請求項５５】 第1銅金属不活性剤がイミダゾール、
    ベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズチアゾー
    ル、２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サリシリジ
    ン−プロピレンジアミン、ピラゾール、トルトリアゾー
    ル、２−メチルベンズアミダゾール、３，５−ジメチル
    ピラゾール、メチレンビス−ベンゾトリアゾール、ベン
    ゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、およびそ
    れらの混合物からなるグループから選択される請求項５
    ４記載の冷却作動流体。
  56. 【請求項５６】 第1銅金属不活性剤がベンゾトリアゾ
    ールの誘導体である請求項５５の冷却作動流体。
  57. 【請求項５７】 添加剤成分が潤滑性付与剤0.5重量％
    ないし５重量％を含有する請求項４３記載の冷却作動流
    体。
  58. 【請求項５８】 潤滑性付与剤が脂肪酸、およびエステ
    ル、アミン、アミド、イミダゾリンおよびボレート類を
    含む天然油の長鎖誘導体から選択される請求項５７記載
    の冷却作動流体。
  59. 【請求項５９】 添加剤成分が抗気泡剤0.0.01重量％な
    いし０．１重量％を含有する請求項４３記載の冷却作動
    流体。
  60. 【請求項６０】 抗気泡剤がシリコーンベースのポリマ
    ーである請求項５９記載の冷却作動流体。
  61. 【請求項６１】 添加剤成分が抗摩擦剤０．１重量％な
    いし２重量％を含有する請求項４３記載の冷却作動流
    体。
  62. 【請求項６２】 抗摩擦剤が、硫化オクチルタレートを
    含む硫化した脂肪酸および脂肪酸エステル；硫化テルペ
    ン類；硫化オレフィン類；有機ポリスルフィド類；アミ
    ンホスフェート類、アルキル酸ホスフェート類、ジアル
    キルホスフェート類、アミンジチオホスフェート類、ト
    リアルキルおよびトリアリールホスホロチオネート類、
    トリアルキルおよびトリアリールホスフィン類、ジアル
    キルホスフィート類、燐酸モノヘキシルエステルのアミ
    ン塩、ジノニルナフタレンスルホネートのアミン塩、ト
    リフェニルホスフェート、トリナフチルホスフェート、
    ジフェニルクレシルおよびジクレシルフェニルホスフェ
    ート類、ナフチルジフェニルホスフェート、トリフェニ
    ルホスホロチオネートを含む有機リン誘導体；アンチモ
    ニージアルキルジチオカルバメートを含むジチオカルバ
    メート類；塩化および／またはフッ素化炭化水素類、キ
    サンテート類、およびそれらの混合物からなるグループ
    から選択される請求項６１記載の冷却作動流体。
  63. 【請求項６３】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含
    有熱伝導流体、および Ｂ)ｉ）2個の−ＯＨ基を含有するアルコールおよび（ｉ
    ｉ）有機一価カルボン酸のエステルからなるグループか
    ら選択される材料から本質的になる潤滑剤組成物からな
    り、 ａ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数における少なく
    とも約２２ナンバーパーセントのアシル基が５個以下の
    炭素原子を含むか、もしくは単結合で少なくとも３つの
    他の炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を含
    むか、またはそれらの両者を含み、 ｂ）潤滑剤組成物中に存在するエステル中のアシル基の
    少なくとも１２ナンバーパーセントが少なくとも炭素原
    子数９をそれぞれ有し、 ｃ）組成物中に存在するエステル中の全アルコール部分
    の少なくとも９０ナンバーパーセントが、炭素−炭素単
    結合で４つの他の炭素原子に結合する少なくとも１つの
    炭素原子を含有するアルコールから誘導される部分であ
    り、 ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも５５％が炭素原
    子数７以下を有し、そして ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも９２％が炭素原
    子数９以下を有することを特徴とする冷却作動流体。
  64. 【請求項６４】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含
    有熱伝導流体、および Ｂ)主潤滑成分および添加剤成分からなる潤滑剤組成物
    であって、ｉ）2個の−ＯＨ基を含有するアルコールお
    よび（ｉｉ）有機一価カルボン酸のエステルから本質的
    になり、 ａ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数における少なく
    とも約２２ナンバーパーセントのアシル基が５個以下の
    炭素原子を含むか、もしくは単結合で少なくとも３つの
    他の炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を含
    むか、またはそれらの両者を含み、 ｂ）潤滑剤組成物中に存在するエステル中のアシル基の
    少なくとも１２ナンバーパーセントが少なくとも炭素原
    子数９をそれぞれ有し、 ｃ）組成物中に存在するエステル中の全アルコール部分
    の少なくとも９０ナンバーパーセントが、炭素−炭素単
    結合で４つの他の炭素原子に結合する少なくとも１つの
    炭素原子を含有するアルコールから誘導される部分であ
    り、 ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも５５％が炭素原
    子数７以下を有し、そして ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも９２％が炭素原
    子数９以下を有している、主潤滑成分少なくとも約９２
    重量％および抗酸化性および熱安定性改善剤、腐食防止
    剤、金属不活性化剤、潤滑性付加剤、粘性インデックス
    改善剤、注入およびフロックポイント鎮静剤、洗浄剤、
    分散剤、抗気泡剤、抗摩擦剤、耐高圧制付加剤、および
    それらの混合物からなるグループから選択される添加剤
    成分約０．００１重量％ないし約８重量％から本質的に
    なる潤滑剤組成物、からなる冷却作動流体。
  65. 【請求項６５】 添加剤成分が抗酸化性および熱安定性
    改善剤０．０１重量％ないし５重量％からなる請求項６
    ４記載の冷却作動流体。
  66. 【請求項６６】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−
    メチル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノール、４，
    ４−メチレンビス（−２，６−ジ−（ｔ−ブチル））フ
    ェノールおよびそれらの混合物からなるグループから選
    択される、請求項６５記載の冷却作動流体。
  67. 【請求項６７】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−
    メチル−２，６−ジ（ｔ−ブチル）フェノールである、
    請求項６６記載の冷却作動流体。
  68. 【請求項６８】 添加剤成分が腐食防止剤０．０１重量
    ％ないし５重量％からなる請求項６４記載の冷却作動流
    体。
  69. 【請求項６９】 腐食防止剤が有機酸、それらのエステ
    ル、金属塩、酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシン、ソ
    ルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデセニル琥
    珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４−ノ
    ニルフェノキシ酢酸；第1、第2および第３脂肪族および
    脂環式アミンおよびそれらの有機、無機酸の塩、油溶性
    アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒素
    含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン類、
    およびオキサゾリン；キノリン類、キノン類およびアン
    トラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノニル
    ナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物また
    は酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバメー
    ト類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェート
    のアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物から
    なるグループから選択される請求項６８記載の冷却作動
    流体。
  70. 【請求項７０】 腐食防止剤がドデセニル琥珀酸および
    その部分エステル化物とアミド化物から選択される請求
    項６９記載の冷却作動流体。
  71. 【請求項７１】 腐食防止剤がアルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体から選択される
    請求項６９記載の冷却作動流体。
  72. 【請求項７２】 添加剤成分が金属不活性剤０．００１
    重量％ないし０．５重量％からなる請求項６４記載の冷
    却作動流体。
  73. 【請求項７３】 金属不活性剤が有機酸、それらのエス
    テル、金属塩、酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシン、
    ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデセニル
    琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４−
    ノニルフェノキシ酢酸；第1、第2および第３脂肪族およ
    び脂環式アミンおよびそれらの有機、無機酸の塩、油溶
    性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒
    素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン；キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項７２記載の冷却
    作動流体。
  74. 【請求項７４】金属不活性剤がドデセニル琥珀酸および
    その部分エステル化物とアミド化物、アルケニル琥珀酸
    無水物または酸のエステルおよびアミド誘導体及びそれ
    らの混合物からなるグループから選択される請求項７３
    の冷却作動流体。
  75. 【請求項７５】 添加剤成分が第1銅金属不活性剤０．
    ００１重量％ないし０．５重量％からなる請求項６４記
    載の冷却作動流体。
  76. 【請求項７６】 第1銅金属不活性剤がイミダゾール、
    ベンジアミダゾール（benziamidazole）、２−メルカプ
    トベンズチアゾール、２，５−ジメルカプトチアジアゾ
    ール、サリシリジン−プロピレンジアミン、ピラゾー
    ル、トルトリアゾール、２−メチルベンズアミダゾー
    ル、３，５−ジメチルピラゾール、メチレンビス−ベン
    ゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾ
    ール誘導体、およびそれらの混合物からなるグループか
    ら選択される請求項７５の冷却作動流体。
  77. 【請求項７７】 第1銅金属不活性剤がベンゾトリアゾ
    ール誘導体である請求項７６記載の冷却作動流体。
  78. 【請求項７８】 添加剤成分が潤滑性付与剤０．５重量
    ％ないし５重量％からなる請求項６４記載の冷却作動流
    体。
  79. 【請求項７９】 潤滑性付与剤が脂肪酸、およびエステ
    ル、アミン、アミド、イミダゾリンおよびボレート類を
    含む天然油の長鎖誘導体から選択される請求項７８記載
    の冷却作動流体。
  80. 【請求項８０】 添加剤成分が抗気泡剤０．００１重量
    ％ないし０．１重量％からなる請求項６４記載の冷却作
    動流体。
  81. 【請求項８１】 抗気泡剤がシリコーンベースのポリマ
    ーである請求項８０記載の冷却作動流体。
  82. 【請求項８２】 添加剤成分が抗摩擦剤０．１重量％な
    いし２重量％からなる請求項６４記載の冷却作動流体。
  83. 【請求項８３】 抗摩擦剤が、硫化オクチルタレートを
    含む硫化した脂肪酸および脂肪酸エステル；硫化テルペ
    ン類；硫化オレフィン類；有機ポリスルフィド類；アミ
    ンホスフェート類、アルキル酸ホスフェート類、ジアル
    キルホスフェート類、アミンジチオホスフェート類、ト
    リアルキルおよびトリアリールホスホロチオネート類、
    トリアルキルおよびトリアリールホスフィン類、ジアル
    キルホスフィート類、燐酸モノヘキシルエステルのアミ
    ン塩、ジノニルナフタレンスルホネートのアミン塩、ト
    リフェニルホスフェート、トリナフチルホスフェート、
    ジフェニルクレシルおよびジクレシルフェニルホスフェ
    ート類、ナフチルジフェニルホスフェート、トリフェニ
    ルホスホロチオネートを含む有機リン誘導体；アンチモ
    ニージアルキルジチオカルバメートを含むジチオカルバ
    メート類；塩化および／またはフッ素化炭化水素類、キ
    サンテート類、およびそれらの混合物からなるグループ
    から選択される請求項８２の冷却作動流体。
  84. 【請求項８４】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含
    有熱伝導流体、および Ｂ)（Ｉ）ｉ）2個の−ＯＨ基を含有するアルコールおよ
    び（ｉｉ）一価有機カルボン酸のエステルおよび（Ｉ
    Ｉ）ｉ）少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するアルコー
    ルおよび（ｉｉ）一価有機カルボン酸のエステルの混合
    物からなるグループから選択される材料から本質的にな
    る潤滑剤組成物からなり、 エステル（Ｉ）において ａ）潤滑剤組成物中に存在する２個の−ＯＨ基を含有す
    る全アルコールの全エステル中のアシル基の総数の少な
    くとも９２ナンバーパーセントがｉ）炭素原子を５個以
    下有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なくとも３つの炭
    素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を含有する
    アシル基およびそれらの両者からなるグループから選択
    され、 ｂ）エステル中の全アルコール部分の少なくとも９０ナ
    ンバーパーセントが、単結合で４つの他の炭素原子に結
    合する少なくとも１つの炭素原子を含有し、 ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数における少なく
    とも約９２ナンバーパーセントのアシル基が炭素原子を
    ９個以下含み、そして ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも４０ナンバーパ
    ーセントが少なくとも炭素原子数８をそれぞれ有し、 エステル（ＩＩ）において ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも９２ナンバーパーセントがｉ）炭素原
    子を５個以下有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なくと
    も３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子
    を含有するアシル基およびそれらの両者からなるグルー
    プから選択され、 ｂ）エステル中の全アルコール部分の少なくとも９０ナ
    ンバーパーセントが、単結合で４つの他の炭素原子に結
    合する少なくとも１つの炭素原子を含有し、 ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数における少なく
    とも約９２ナンバーパーセントのアシル基が炭素原子を
    ９個以下含み、そして ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも４０ナンバーパ
    ーセントが少なくとも炭素原子数８をそれぞれ有するこ
    とを特徴とする冷却作動流体。
  85. 【請求項８５】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基含
    有熱伝導流体、および Ｂ)主潤滑成分および添加剤成分からなる潤滑剤組成物
    であって、（Ｉ）ｉ）2個の−ＯＨ基を含有するアルコ
    ールおよび（ｉｉ）一価有機カルボン酸のエステルおよ
    び（ＩＩ）ｉ）少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するア
    ルコールおよび（ｉｉ）一価有機カルボン酸のエステル
    の混合物から本質的になり、 エステル（Ｉ）において ａ）潤滑剤組成物中に存在する２個の−ＯＨ基を含有す
    る全アルコールの全エステル中のアシル基の総数の少な
    くとも９２ナンバーパーセントがｉ）炭素原子を５個以
    下有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なくとも３つの炭
    素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を含有する
    アシル基およびそれらの両者からなるグループから選択
    され、 ｂ）エステル中の全アルコール部分の少なくとも９０ナ
    ンバーパーセントが、単結合で４つの他の炭素原子に結
    合する少なくとも１つの炭素原子を含有し、 ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数における少なく
    とも約９２ナンバーパーセントのアシル基が炭素原子を
    ９個以下含み、そして ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも４０ナンバーパ
    ーセントが少なくとも炭素原子８をそれぞれ有し、 エステル（ＩＩ）において ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも９２ナンバーパーセントがｉ）炭素原
    子を５個以下有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なくと
    も３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子
    を含有するアシル基およびそれらの両者からなるグルー
    プから選択され、 ｂ）エステル中の全アルコール部分の少なくとも９０ナ
    ンバーパーセントが、単結合で４つの他の炭素原子に結
    合する少なくとも１つの炭素原子を含有し、 ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数における少なく
    とも約９２ナンバーパーセントのアシル基が炭素原子を
    ９個以下含み、そして ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも４０ナンバーパ
    ーセントが少なくとも炭素原子数８をそれぞれ有してい
    る、主潤滑成分少なくとも約９２重量％および抗酸化性
    および熱安定性改善剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、
    潤滑性付加剤、粘性インデックス改善剤、注入およびフ
    ロックポイント鎮静剤、洗浄剤、分散剤、抗気泡剤、抗
    摩擦剤、耐高圧制付加剤、およびそれらの混合物からな
    るグループから選択される添加剤成分約０．００１重量
    ％ないし約８重量％から本質的になる潤滑剤組成物から
    なる冷却作動流体。
  86. 【請求項８６】 添加剤成分が抗酸化性および熱安定性
    改善剤０．０１重量％ないし５重量％からなる請求項８
    ５記載の冷却作動流体。
  87. 【請求項８７】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−
    メチル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノール、４，
    ４−メチレンビス（−２，６−ジ−（ｔ−ブチル））フ
    ェノールおよびそれらの混合物からなるグループから選
    択される、請求項８６記載の冷却作動流体。
  88. 【請求項８８】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４−
    メチル−２，６−ジ（ｔ−ブチル）フェノールである、
    請求項８７記載の冷却作動流体。
  89. 【請求項８９】 添加剤成分が腐食防止剤０．０１重量
    ％ないし５重量％からなる請求項８５記載の冷却作動流
    体。
  90. 【請求項９０】 腐食防止剤が有機酸、それらのエステ
    ル、金属塩、酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシン、ソ
    ルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデセニル琥
    珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４−ノ
    ニルフェノキシ酢酸；第1、第2および第３脂肪族および
    脂環式アミンおよびそれらの有機、無機酸の塩、油溶性
    アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒素
    含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン類、
    およびオキサゾリン；キノリン類、キノン類およびアン
    トラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノニル
    ナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物また
    は酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバメー
    ト類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェート
    のアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物から
    なるグループから選択される請求項８９記載の冷却作動
    流体。
  91. 【請求項９１】 腐食防止剤がドデセニル琥珀酸および
    その部分エステル化物とアミド化物から選択される請求
    項９０記載の冷却作動流体。
  92. 【請求項９２】 腐食防止剤がアルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体から選択される
    請求項９０記載の冷却作動流体。
  93. 【請求項９３】 添加剤成分が金属不活性剤０．００１
    重量％ないし０．５重量％からなる請求項８５記載の冷
    却作動流体。
  94. 【請求項９４】 金属不活性剤が有機酸、それらのエス
    テル、金属塩、酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシン、
    ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデセニル
    琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４−
    ノニルフェノキシ酢酸；第1、第2および第３脂肪族およ
    び脂環式アミンおよびそれらの有機、無機酸の塩、油溶
    性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒
    素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン；キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項９３記載の冷却
    作動流体。
  95. 【請求項９５】 金属不活性剤がドデセニル琥珀酸およ
    びその部分エステル化物とアミド化物、アルケニル琥珀
    酸無水物または酸のエステルおよびアミド誘導体及びそ
    れらの混合物からなるグループから選択される請求項９
    ４記載の冷却作動流体。
  96. 【請求項９６】 添加剤成分が第1銅金属不活性剤０．
    ００１重量％ないし０．５重量％からなる請求項８５記
    載の冷却作動流体。
  97. 【請求項９７】 第1銅金属不活性剤がイミダゾール、
    ベンジアミダゾール（benziamidazole）、２−メルカプ
    トベンズチアゾール、２，５−ジメルカプトチアジアゾ
    ール、サリシリジン−プロピレンジアミン、ピラゾー
    ル、トルトリアゾール、２−メチルベンズアミダゾー
    ル、３，５−ジメチルピラゾール、メチレンビス−ベン
    ゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾ
    ール誘導体、およびそれらの混合物からなるグループか
    ら選択される請求項９６記載の冷却作動流体。
  98. 【請求項９８】 第1銅金属不活性剤がベンゾトリアゾ
    ール誘導体である請求項９７の冷却作動流体。
  99. 【請求項９９】 添加剤成分が潤滑性付与剤０．５重量
    ％ないし５重量％からなる請求項８５記載の冷却作動流
    体。
  100. 【請求項１００】 潤滑性付与剤が脂肪酸、およびエス
    テル、アミン、アミド、イミダゾリンおよびボレート類
    を含む天然油の長鎖誘導体から選択される請求項９９記
    載の冷却作動流体。
  101. 【請求項１０１】 添加剤成分が抗気泡剤０．００１重
    量％ないし０．１重量％からなる請求項８５記載の冷却
    作動流体。
  102. 【請求項１０２】 抗気泡剤がシリコーンベースのポリ
    マーである請求項１０１記載の冷却作動流体。
  103. 【請求項１０３】 添加剤成分が抗摩擦剤０．１重量％
    ないし２重量％からなる請求項８５記載の冷却作動流
    体。
  104. 【請求項１０４】 抗摩擦剤が、硫化オクチルタレート
    を含む硫化した脂肪酸および脂肪酸エステル；硫化テル
    ペン類；硫化オレフィン類；有機ポリスルフィド類；ア
    ミンホスフェート類、アルキル酸ホスフェート類、ジア
    ルキルホスフェート類、アミンジチオホスフェート類、
    トリアルキルおよびトリアリールホスホロチオネート
    類、トリアルキルおよびトリアリールホスフィン類、ジ
    アルキルホスフィート類、燐酸モノヘキシルエステルの
    アミン塩、ジノニルナフタレンスルホネートのアミン
    塩、トリフェニルホスフェート、トリナフチルホスフェ
    ート、ジフェニルクレシルおよびジクレシルフェニルホ
    スフェート類、ナフチルジフェニルホスフェート、トリ
    フェニルホスホロチオネートを含む有機リン誘導体；ア
    ンチモニージアルキルジチオカルバメートを含むジチオ
    カルバメート類；塩化および／またはフッ素化炭化水素
    類、キサンテート類、およびそれらの混合物からなるグ
    ループから選択される請求項１０３記載の冷却作動流
    体。
  105. 【請求項１０５】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基
    含有熱伝導流体、および Ｂ)Ｉ）ｉ）少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するアルコ
    ールおよびｉｉ）有機カルボン酸のエステルとＩＩ）
    ｉ）２個の−ＯＨ基を含有するアルコールおよびｉｉ）
    １価の有機カルボン酸のエステルとの混合物からなるグ
    ループから選択される材料から本質的になる潤滑剤組成
    物であり、 エステルＩ）においては ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも５０ナンバーパーセントがｉ）炭素原
    子を５個以下有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なくと
    も３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子
    を含有するアシル基およびそれらの両者からなるグルー
    プから選択され、 ｂ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、分岐
    を有し６以下の炭素原子数を有するアシル基のナンバー
    パーセントに対する、潤滑剤組成物中の全エステルの総
    数に占める、分岐を有さない８以上の炭素原子数を有す
    るアシル基のナンバーパーセントの比が約１．５６以下
    であり、 ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、９以
    上の炭素原子を有するアシルのナンバーパーセントが約
    ８１以下であり、 ｄ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    少なくとも約２１ナンバーパーセントが、少なくとも炭
    素数９を有し、 ｅ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも１４ナンバーパーセントが、３−メチ
    ルブタノイル基および２−メチルブタノイル基から選択
    され、そして ｆ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中の全アルコール
    部分の少なくとも８１ナンバーパーセントが、ペンタエ
    リスリトール、ジペンタエリスリトールおよび２，２−
    ジメチロール−１−ブタノールからなるグループから選
    択されるアルコールから誘導される残基であり；エステ
    ルＩＩ）においては ａ）潤滑剤組成物中に存在する全エステルの総数に占め
    るアシル基の少なくとも約２２ナンバーパーセントが、
    ５個以下の炭素原子または少なくとも他の３つの炭素原
    子と単結合によって結合している少なくとも１個の炭素
    原子を含むかまたはその両者を含み； ｂ）潤滑剤組成物中に存在するエステル中のアシル基の
    少なくとも１２ナンバーパーセントがいずれも少なくと
    も９個の炭素原子を含み； ｃ）組成物中に存在する２個の−ＯＨ基を含有する全ア
    ルコールのエステル中の全アルコール残基の少なくとも
    ９０ナンバーパーセントが４個の他の炭素原子に炭素−
    炭素単結合によって結合する少なくとも１個の炭素を含
    有するアルコールの残基であり； ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも５５ナンバーパ
    ーセントが７個以下の炭素原子を有し、 ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも９２ナンバーパ
    ーセントが９個以下の炭素原子を有する、ことを特徴と
    する潤滑剤組成物からなる冷却作動流体。
  106. 【請求項１０６】 Ａ）塩素を含んでいないフルオロ基
    含有熱伝導流体、および Ｂ)主潤滑剤成分および添加剤成分からなる潤滑剤組成
    物であって、Ｉ）ｉ）少なくとも２個の−ＯＨ基を含有
    するアルコールおよびｉｉ）有機カルボン酸のエステル
    とＩＩ）ｉ）２個の−ＯＨ基を含有するアルコールおよ
    びｉｉ）１価の有機カルボン酸のエステルとの混合物か
    ら本質的になる、エステルＩ）においては ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも５０ナンバーパーセントがｉ）５個以
    下の炭素原子を有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なく
    とも３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原
    子を含有するアシル基およびそれらの両者からなるグル
    ープから選択され、 ｂ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、分岐
    を有し６以下の炭素原子数を有するアシル基のナンバー
    パーセントに対する、潤滑剤組成物中の全エステルの総
    数に占める、分岐を有さない８以上の炭素原子数を有す
    るアシル基のナンバーパーセントの比が約１．５６以下
    であり、 ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、９以
    上の炭素原子を有するアシルのナンバーパーセントが約
    ８１以下であり、 ｄ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中のアシル基の少
    なくとも約２１ナンバーパーセントが、少なくとも炭素
    数９を有し、 ｅ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも１４ナンバーパーセントが、３−メチ
    ルブタノイル基および２−メチルブタノイル基から選択
    され、 ｆ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中の全アルコール
    部分の少なくとも８１ナンバーパーセントが、ペンタエ
    リスリトール、ジペンタエリスリトールおよび２，２−
    ジメチロール−１−ブタノールからなるグループから選
    択されるアルコールから誘導される残基であり；エステ
    ルＩＩ）においては ａ）潤滑剤組成物中に存在する全エステルの総数に占め
    るアシル基の少なくとも約２２ナンバーパーセントが５
    個以下の炭素原子または少なくとも他の３つの炭素原子
    と単結合によって結合している少なくとも１個の炭素原
    子を含むか、またはその両者を含み； ｂ）潤滑剤組成物中に存在するエステル中のアシル基の
    少なくとも１２ナンバーパーセントがいずれも少なくと
    も９個の炭素原子を含み； ｃ）組成物中に存在する２個の−ＯＨ基を含有する全ア
    ルコールのエステル中の全アルコール残基の少なくとも
    ９０ナンバーパーセントが４個の他の炭素原子に炭素−
    炭素単結合によって結合した少なくとも１個の炭素を含
    有するアルコールの残基であり； ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも５５％が７個以
    下の炭素原子を有し、 ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも９２％が９個以
    下の炭素原子を有している、主潤滑剤成分少なくとも約
    ９２重量％、および抗酸化性および熱安定性改善剤、腐
    食防止剤、金属不活性化剤、潤滑性付加剤、粘性インデ
    ックス改善剤、注入およびフロックポイント鎮静剤、洗
    浄剤、分散剤、抗気泡剤、抗摩擦剤、耐高圧制付加剤、
    およびそれらの混合物からなるグループから選択される
    添加剤成分約０．００１重量％ないし約８重量％、から
    本質的になることを特徴とする潤滑剤組成物からなる冷
    却作動流体。
  107. 【請求項１０７】 添加剤成分が抗酸化性および熱安定
    性改善剤０．０１重量％ないし５重量％からなる請求項
    １０６記載の冷却作動流体。
  108. 【請求項１０８】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４
    −メチル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノール、
    ４，４−メチレンビス（２，６−ジ−（ｔ−ブチル））
    フェノールおよびそれらの混合物からなるグループから
    選択される、請求項１０７記載の冷却作動流体。
  109. 【請求項１０９】 抗酸化性および熱安定性改善剤が４
    −メチル−２，６−ジ−（ｔ−ブチル）フェノールであ
    る、請求項１０８記載の冷却作動流体。
  110. 【請求項１１０】 添加剤成分が腐食防止剤０．０１重
    量％ないし５重量％からなる請求項１０６記載の冷却作
    動流体。
  111. 【請求項１１１】 腐食防止剤が有機酸、それらのエス
    テル、金属塩、酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシン、
    ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデシル琥
    珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４−ノ
    ニルフェノキシ酢酸、第1、第2および第３脂肪族および
    脂環式アミンおよびそれらの有機、無機酸の塩、油溶性
    アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式窒素
    含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン類、
    およびオキサゾリン、キノリン類、キノン類およびアン
    トラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノニル
    ナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物また
    は酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバメー
    ト類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェート
    のアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物から
    なるグループから選択される請求項１１０記載の冷却作
    動流体。
  112. 【請求項１１２】 腐食防止剤がドデシル琥珀酸および
    およびその部分エステル化物とアミド化物から選択され
    る請求項１１１記載の冷却作動流体。
  113. 【請求項１１３】 腐食防止剤がアルケニル琥珀酸無水
    物または酸のエステルおよびアミド誘導体から選択され
    る請求項１１１記載の冷却作動流体。
  114. 【請求項１１４】 添加剤成分が金属不活性剤０．００
    １重量％ないし０．５重量％からなる請求項１０６記載
    の冷却作動流体。
  115. 【請求項１１５】 金属不活性剤が有機酸、それらのエ
    ステル、金属塩、酸無水物、Ｎ−オレイル−サルコシ
    ン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、ドデシ
    ル琥珀酸およびその部分エステル化物とアミド化物、４
    −ノニルフェノキシ酢酸、第1、第2および第３脂肪族お
    よび脂環式アミンおよびそれらの有機、無機酸の塩、油
    溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート；複素環式
    窒素含有化合物、チアジアゾール類、置換イミダゾリン
    類、およびオキサゾリン、キノリン類、キノン類および
    アントラキノン類；プロピル没食子酸塩；バリウムジノ
    ニルナフタレンスルホネート；アルケニル琥珀酸無水物
    または酸のエステルおよびアミド誘導体、ジチオカルバ
    メート類、ジチオホスフェート類；アルキル酸ホスフェ
    ートのアミン塩およびそれらの誘導体；それらの混合物
    からなるグループから選択される請求項１１４記載の冷
    却作動流体。
  116. 【請求項１１６】金属不活性剤がドデシル琥珀酸および
    およびその部分エステル化物とアミド化物、アルケニル
    琥珀酸無水物または酸のエステルおよびアミド誘導体及
    びそれらの混合物からなるグループから選択される請求
    項１１５の冷却作動流体。
  117. 【請求項１１７】 添加剤成分が第1銅金属不活性剤
    ０．００１重量％ないし０．５重量％からなる請求項１
    ０６記載の冷却作動流体。
  118. 【請求項１１８】 第1銅金属不活性剤がイミダゾー
    ル、ベンズアミダゾール、２−メルカプトベンズチアゾ
    ール、２，５−ジメルカプトチアジアゾール、サリシリ
    ジン−プロピレンジアミン、ピラゾール、トルトリアゾ
    ール、２−メチルベンズアミダゾール、３，５−ジメチ
    ルピラゾール、メチレンビス−ベンゾトリアゾール、ベ
    ンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、および
    それらの混合物からなるグループから選択される請求項
    １１７記載の冷却作動流体。
  119. 【請求項１１９】 第１銅金属不活性剤がベンゾトリア
    ゾールの誘導体である請求項１１８記載の冷却作動流
    体。
  120. 【請求項１２０】 添加剤成分が潤滑性付与剤０．５重
    量％ないし５重量％からなる請求項１０６記載の冷却作
    動流体。
  121. 【請求項１２１】 潤滑性付与剤が脂肪酸、およびエス
    テル、アミン、アミド、イミダゾリンおよびボレート類
    を含む天然油の長鎖誘導体から選択される請求項１２０
    記載の冷却作動流体。
  122. 【請求項１２２】 添加剤成分が抗気泡剤０．００１重
    量％ないし０．１重量％からなる請求項１０６記載の冷
    却作動流体。
  123. 【請求項１２３】 抗気泡剤がシリコーンベースのポリ
    マーである請求項１２２記載の冷却作動流体。
  124. 【請求項１２４】 添加剤成分が抗摩擦剤０．１重量％
    ないし２重量％からなる請求項１０６記載の冷却作動流
    体。
  125. 【請求項１２５】 抗摩擦剤が、硫化オクチルタレート
    を含む硫化した脂肪酸および脂肪酸エステル；硫化テル
    ペン類；硫化オレフィン類；有機ポリスルフィド類；ア
    ミンホスフェート類、アルキス酸ホスフェート類、ジア
    ルキルホスフェート類、アミンジチオホスフェート類、
    トリアルキルおよびトリアリールホスホロチアネート
    類、トリアルキルおよびトリアリールホスフィン類、ジ
    アルキルホスフィート類、燐酸モノヘキシルエステルの
    アミン塩、ジノニルナフタレンスルホネートのアミン
    塩、トリフェニルホスフェート、トリナフチルホスフェ
    ート、ジフェニルクレシルおよびジクレシルフェニルホ
    スフェート類、ナフチルジフェニルホスフェート、トリ
    フェニルホスホロチアネートを含む有機リン誘導体；ア
    ンチモニージアルキルジチオカルバメートを含むジチオ
    カルバメート類；塩化および／またはフッ素化炭化水素
    類、キサンテート類、およびそれらの混合物からなるグ
    ループから選択される請求項１２４の冷却作動流体。
  126. 【請求項１２６】主潤滑剤成分および添加剤成分からな
    る潤滑剤組成物であって、ｉ）２個の−ＯＨ基を含有す
    るアルコールおよびｉｉ）一価有機カルボン酸のエステ
    ルから本質的になり、 ａ）潤滑剤組成物中の全エステル中のアシル基の総数の
    少なくとも９２ナンバーパーセントがｉ）５個以下の炭
    素原子を有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なくとも３
    つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を含
    有するアシル基およびそれらの両者からなるグループか
    ら選択され； ｂ）エステル中の全アルコール残基の少なくとも９０ナ
    ンバーパーセントが単結合によって他の４個の炭素原子
    に結合している炭素原子を少なくとも１個含み； ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルのアシル基総量の少な
    くとも約９２ナンバーパーセントが９個以下の炭素原子
    を含み； ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも４０ナンバーパ
    ーセントがそれぞれ少なくとも８個の炭素原子を含み、
    主潤滑剤成分を少なくとも約９２重量％、および抗酸化
    性および熱安定性改善剤、腐食防止剤、金属不活性化
    剤、潤滑性付加剤、粘性インデックス改善剤、注入およ
    びフロックポイント鎮静剤、洗浄剤、分散剤、抗気泡
    剤、抗摩擦剤、耐高圧制付加剤、およびそれらの混合物
    からなるグループから選択される添加剤成分約０．００
    １重量％ないし約８重量％から本質的になることを特徴
    とする潤滑剤組成物によって、熱伝導流体と接触する冷
    却系部分を潤滑することを含む改善点を有する、塩素を
    含んでいないフルオロ基含有熱伝導流体の循環圧縮、液
    化、膨張および蒸発からなる機械的冷却系の操作方法。
  127. 【請求項１２７】ｉ）少なくとも２個の−ＯＨ基を含有
    するアルコールおよびｉｉ）一価有機カルボン酸のエス
    テルからなるグループから選ばれる物質から本質的にな
    る潤滑剤組成物であって、 ａ）上記潤滑剤組成物中の全エステル中のアシル基の総
    数の少なくとも約２２ナンバーパーセントが５個を越え
    る炭素原子を含むか、または単結合で少なくとも３つの
    他の炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を含
    むかまたはその両方を含み； ｂ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中のアシル基の少
    なくとも１２ナンバーパーセントがいずれも少なくとも
    ９個の炭素原子を含み； ｃ）組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ基を含
    有する全アルコールのエステル中のアルコール残基の少
    なくとも約８１ナンバーパーセントがペンタリスリトー
    ル、ジペンタエリスリトールおよび２,２-ジメチロール
    -１-ブタノールからなるグループから選ばれるアルコー
    ルの残基であり； ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも５５％が７個以
    下の炭素原子を有し； ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも９２％が９個以
    下の炭素原子を有することを特徴とする潤滑剤組成物に
    よって、熱伝導流体と接触する冷却系部分を潤滑するこ
    とを含む改善点を有する、塩素を含んでいないフルオロ
    基含有熱伝導流体の循環圧縮、液化、膨張および蒸発か
    らなる機械的冷却系の操作方法。
  128. 【請求項１２８】ｉ）2個の−ＯＨ基を含有するアルコ
    ールおよびｉｉ）一価有機カルボン酸のエステルからな
    るグループから選ばれる物質から本質的になる潤滑剤組
    成物であって、 ａ）上記潤滑剤組成物中の全エステル中のアシル基の総
    数の少なくとも２２ナンバーパーセントが５個以下の炭
    素原子を有するか、または単結合で少なくとも３つの他
    の炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原子を含む
    かまたはその両方を含み； ｂ）潤滑剤組成物中に存在するアシル基の少なくとも１
    ２ナンバーパーセントがいずれも少なくとも９個の炭素
    原子を含み； ｃ）組成物中に存在するエステル中の全アルコール残基
    の少なくとも９０ナンバーパーセントが炭素-炭素単結
    合で４個の他の炭素原子に結合する炭素原子を少なくと
    も１個含むアルコールの残基であり； ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも５５％が７個以
    下の炭素原子を有し； ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも９２％が９個以
    下の炭素原子を有することを特徴とする潤滑剤組成物に
    よって、熱伝導流体と接触する冷却系部分を潤滑するこ
    とを含む改善点を有する、塩素を含んでいないフルオロ
    基含有熱伝導流体の循環圧縮、液化、膨張および蒸発か
    らなる機械的冷却系の操作方法。
  129. 【請求項１２９】Ｉ）ｉ）2個の−ＯＨ基を含有するア
    ルコールおよびｉｉ）１価の有機カルボン酸のエステル
    とＩＩ）ｉ）少なくとも2個の−ＯＨ基を含有するアル
    コールおよびｉｉ）１価の有機カルボン酸のエステルと
    の混合物からなるグループから選択される材料から本質
    的になる潤滑剤組成物であって、エステルＩ）において
    は ａ）潤滑剤組成物中に存在する２個の−ＯＨ基を含有す
    る全アルコールの全エステル中のアシル基の総数の少な
    くとも９２ナンバーパーセントがｉ）５個以下の炭素原
    子を有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なくとも３つの
    炭素原子に結合する炭素原子を少なくとも１個含有する
    アシル基およびその両者からなるグループから選択さ
    れ、 ｂ）エステル中の全アルコール残基の少なくとも９０ナ
    ンバーパーセントが単結合で４個の他の炭素原子に結合
    した炭素原子を少なくとも１個含み； ｃ）上記潤滑剤組成物中の全エステルのアシル基総量の
    少なくとも約９２ナンバーパーセントが９個以下の炭素
    原子を有し； ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも４０ナンバーパ
    ーセントがいずれも少なくとも８個の炭素原子を含み；
    エステルＩＩ）においては ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも９２ナンバーパーセントがｉ）５個以
    下の炭素原子を有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なく
    とも３つの炭素原子に結合する炭素原子を少なくとも１
    個含有するアシル基およびその両者からなるグループか
    ら選択され、 ｂ）エステル中の全アルコール残基の少なくとも９０ナ
    ンバーパーセントが単結合で４個の他の炭素原子に結合
    した炭素原子を少なくとも１個含み； ｃ）上記潤滑剤組成物中の全エステル中ののアシル基総
    量の少なくとも約９２ナンバーパーセントが９個以下の
    炭素原子を有し； ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも４０ナンバーパ
    ーセントがいずれも少なくとも８個の炭素原子を含む、
    ことを特徴とする潤滑剤組成物によって、熱伝導流体と
    接触する冷却系部分を潤滑することを含む改善点を有す
    る、塩素を含んでいないフルオロ基含有熱伝導流体の循
    環圧縮、液化、膨張および蒸発からなる機械的冷却系の
    操作方法。
  130. 【請求項１３０】Ｉ）ｉ）少なくとも2個の−ＯＨ基を
    含有するアルコールおよびｉｉ）有機カルボン酸のエス
    テルとＩＩ）ｉ）２個の−ＯＨ基を含有するアルコール
    およびｉｉ）１価の有機カルボン酸のエステルとの混合
    物からなるグループから選択される材料から本質的にな
    る潤滑剤組成物であって、エステルＩ）においては ａ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも５０ナンバーパーセントがｉ）５個以
    下の炭素原子を有するアシル基、ｉｉ）単結合で少なく
    とも３つの炭素原子に結合する少なくとも１つの炭素原
    子を含有するアシル基およびそれらの両者からなるグル
    ープから選択され、 ｂ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、分岐
    を有し６以下の炭素原子数を有するアシル基のナンバー
    パーセントに対する、潤滑剤組成物中の全エステルの総
    数に占める、分岐を有さない８以上の炭素原子数を有す
    るアシル基のナンバーパーセントの比が約１．５６以下
    であり、 ｃ）潤滑剤組成物中の全エステルの総数に占める、９以
    上の炭素原子を有するアシルのナンバーパーセントが約
    ８１以下であり、 ｄ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中のアシル基の少
    なくとも約２１ナンバーパーセントが、少なくとも炭素
    数９を有し、 ｅ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールの全エステル中のアシル基の
    総数の少なくとも１４ナンバーパーセントが、３−メチ
    ルブタノイル基および２−メチルブタノイル基から選択
    され、そして ｆ）潤滑剤組成物中に存在する少なくとも２個の−ＯＨ
    基を含有する全アルコールのエステル中の全アルコール
    部分の少なくとも８１ナンバーパーセントが、ペンタエ
    リスリトール、ジペンタエリスリトールおよび２，２−
    ジメチロール−１−ブタノールからなるグループから選
    択されるアルコールの残基であり；エステルＩＩ）にお
    いては ａ）潤滑剤組成物中に存在する全エステル中のアシル基
    の総数の少なくとも約２２ナンバーパーセントが５個以
    下の炭素原子または少なくとも他の３つの炭素原子に単
    結合によって結合している少なくとも１個の炭素原子を
    含むかまたはその両者を含み； ｂ）潤滑剤組成物中に存在するエステル中のアシル基の
    少なくとも１２ナンバーパーセントがいずれも少なくと
    も９個の炭素原子を含み； ｃ）組成物中に存在する２個の−ＯＨ基を含有する全ア
    ルコールのエステル中の全アルコール残基の少なくとも
    ９０ナンバーパーセントが４個の他の炭素原子に炭素−
    炭素単結合によって結合する少なくとも１個の炭素を含
    有するアルコールの残基であり； ｄ）エステル中のアシル基の少なくとも５５％が７個以
    下の炭素原子を有し、 ｅ）エステル中のアシル基の少なくとも９２ナンバーパ
    ーセントが９個以下の炭素原子を有することを特徴とす
    る潤滑剤組成物によって、熱伝導流体と接触する冷却系
    部分を潤滑することを含む改善点を有する、塩素を含ん
    でいないフルオロ基含有熱伝導流体の循環圧縮、液化、
    膨張および蒸発からなる機械的冷却系の操作方法。
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