KR100254623B1 - 고온에서 조작하는 냉각기 압축기용 폴리올 에스테르 윤활제 - Google Patents

고온에서 조작하는 냉각기 압축기용 폴리올 에스테르 윤활제

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KR100254623B1
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carbon atoms
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니콜라스이.쉬너
유겐알.질러
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웨인 씨. 제쉬크
헨켈 코포레이션
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Abstract

본 발명은 장애된 폴리올, 가장 바람직하게는 펜타에리트리톨과, 아디프산과 같은 2염기 산 및 이소-노난산 중 하나 또는 둘 모두와 함께 최소한 일부의 이소-펜탄산을 포함하는 카르복실산의 혼합물의 혼합된 에스테르에 의해 제공되는, 염소가 없는 히드로플루오로카아본 냉매 작용 유체를 사용하는, 대부분의 자동차 공기 조화기와 같은, 정상 사람 최적 온도이상의 온도에서 최소한 압축 사이클의 일부분 동안 조작되는 압축기용 고품질 윤활제에 관한 것이다.

Description

[발명의 명칭]
고온에서 조작하는 냉각기 압축기용 폴리올 에스테르 윤활제
[발명의 배경]
본 발명은 몇몇 경우에 전적으로 윤활제로서 역할을 할 수 있는 윤활제 기본 원료; 배합된 윤활제에 일차적으로 윤활성을 제공하는 윤활제 기본 원료와 함께, 고내압성, 부식 억제 등을 개선시키는 것과 같은 용도로 하나 이상의 첨가제를 포함하는 배합된 윤활제; 일차 열전달 유체와 함께 본 발명에 따르는 윤활제를 포함하는 냉매 작용 유체; 및 상기 재료들을 사용하는 방법에 관한 것이다. 윤활제 및 윤활제 기본 원료는 일반적으로 대부분의 또는 모든 활로겐화 탄소 냉매와 함께 사용하는데 적합하고, 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄 및 테트라플루오로에탄, 특히 1,1,1,2-테트라플루오로에탄과 같은 사실상 염소 비함유 플루오로기 함유 유기 냉각 열전달 유체와 함께 사용하기에 특히 적합하다. 상기 열전달 유체와 조합하여, 윤활제 및 기본 원료는, 사람이 편안함을 느끼는 온도 보다 상당히 더 높은 온도에서 조작하는 압축기를 윤활시키는 데에 특히 적합하며; 이러한 압축기는 일반적으로, 예를 들어 차량 공기 조환에 사용된다.
[관계 기술의 설명]
염소 비함유 열전달 유체는, 이것들의 대기 방출이 트리클로로플루오로메탄 및 디클로로디플루오로메탄과 같은 현재 가장 일반적으로 사용되는 클로로플루오로카본 열전달 유체보다 환경에 피해를 덜 주기 때문에, 냉각 시스템에 사용되기에 바람직하다. 그러나, 염소 비함유 냉각 열전달 유체의 광범위한 상업적 사용은 상업적으로 적합한 윤활제의 부족으로 제한되어 왔다. 이는, 당분야에서 "냉매 134a" 또는 간단히 "R134a"로서 일반적으로 공지된, 가장 바람직한 작용 유체중 하나, 즉 1,1,1,2-테트라플루오로에탄에 대해 특히 그러하다.
5개 이상의 탄소 원자 및 2개 이상의 -OH 기를 함유하고, -OH 기를 갖는 탄소 원자에 직접 결합된 탄소 원자상에 수소 원자를 함유하지 않는 유기 분자로서 규정된 장애된 폴리올의 에스테르는, 특히 염소 비함유 플루오르카본 냉매를 사용하는 냉각기의 거의 모든 유형에 대한 고품질의 윤활제 원료로서 당분야에 이미 공지되어 있다. 하기의 특허 및 공개된 특허 출원에는, 염소 비함유 플루오로기 함유 열전달 유체를 갖는 냉매 윤활제로서 유용한 폴리올 에스테르의 많은 일반적 부류 및 특정 예가 제시되어 있다. : US 4,851,144 ; UK 2 216 541 ; US 5,021,179 ; US 5,096,606 ; WO 90/12849(Lubrizol) ; EP 0 406 479 (Kyodo oil) ; EP 0 430 657 (Ashai Denka KK) ; EP 0 435 253 (Nippon Oil) ; EP 0 445 610 및 0 445 611 (Hoechst AG) ; EP 0 449 406 ; EP 0 458 584 (Unichema Chemie BV) ; 및 EP 0 485 979 (Hitachi).
[발명의 상세한 설명]
특허청구의 범위 및 조작 실시예 또는 다른식으로 명백히 제시되는 경우를 제외하고, 본 명세서에서 반응 및/또는 사용 조건 또는 재료의 양을 표시하는 모든 수치적 양은 가장 넓은 발명의 범위를 규정하는 데에 있어서 용어 "약"에 의해 조정되는 것으로 이해되어야 한다. 그러나, 규정된 정확한 양에 상응하는 범위내에서의 본 발명을 실시하는 것이 일반적으로 바람직하다.
더욱 상세하게는, 본 발명에 따르는 에스테르 혼합물은 40℃에서 157 센티스토크 이하, 또는 145, 134, 123, 115 또는 110 센티스토크 이하 (주어진 순서대로 더욱 바람직함)의 점도를 가져야 한다. 이와 별개로, 본 발명에 따르는 에스테르 혼합물은 40℃에서 45 센티스토크 이상의 점도, 또는 51, 64, 76, 85 또는 90 센티스토크 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)의 점도를 가져야 한다.
현재, 선택된 폴리올 에스테르가 상기 종류의 용도에 대해 고품질의 윤활 특성을 제공함을 발견하였다. 2,2-디메틸올-1-부탄올(또한, "트리메틸올프로판" 및 하기에서 종종 "TMP"로서 약칭됨) 및 하나의 TMP 분자중 하나로부터 1개의 수산기 및 다른 하나의 TMP 분자의 수산기로부터 1개의 수소원자를 분리시켜 물을 형성하고, 원래의 TMP 분자의 2개의 잔기를 에테르 결합으로 결합시킴으로써 2개의 TMP 분자로부터 형식적으로 유도시킨 4개의 수산기 및 1개의 에테르 결합을 갖는 분자, 즉 디-트리메틸올프로판(하기에서 종종 "DTMP"로서 약칭됨); 2,2-디메틸올-1,3-프로판디올(또한 "펜타에리트리톨"로서 공지되고 하기에서는 종종 "PE"로서 약칭됨) 및 DTMP에 대해 상기 기술된 바와 똑같은 물성분의 제거에 의해 2개의 PE 분자로부터 공식적으로 유도되는, 6개의 수산기 및 1개의 에테르 결합을 갖는 분자, 즉 디-펜타에리트리톨(하기에서 종종 "DPE"로서 약칭됨); DTMP 및 DPE에 대해 상기 기술된 바와 같이 2개의 물분자 성분을 제거(단일 물분자의 제거와 유사)하므로써 3개의 PE 분자로부터 형식적으로 유도된, 8개의 수산기 및 2개의 에테르 결합을 갖는 분자, 즉 트리-펜타에리트리톨(하기에서, 종종 "TPE"로서 약칭됨); TPE에 대해 상기 기술된 바와 같이 2개의 물분자 성분을 제거하므로써 3개의 TMP 분자로부터 형식적으로 유도된, 5개의 수산기 및 2개의 에테르 결합을 갖는 분자, 즉 트리트리메틸올프로판(하기에서 종종 "TTMP"로서 약칭됨)으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)과 각각 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산분자의 혼합물(ii)과 반응시킴으로써 제조되는 에스테르 또는 에스테르 혼합물이 특히 효과적이며, 여기에서, 선택된 에스테르의 혼합물중의 알코올 부분 및 아실기는, (a) 혼합물에서, 총 5% 이상, 또는 7%, 10%, 13%, 16%, 19%, 23% 또는 26% 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)의 아실기는, 하기에서 "i-C5산으로부터의 [또는 이것의] 아실기"로서 공동으로 약칭되는 2-메틸부타노일 또는 3-메틸부타노일기이고; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하고 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 6개 이하, 바람직하게는 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.56 이하, 바람직하게는 1.21 이하, 더욱 바람직하게는 1.00 이하이고; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 81% 이하, 더욱 바람직하게는 67% 또는 49% 이하이고; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 2% 이하, 바람직하게는 1% 이하, 더욱 바람직하게는 0.4% 이하는 각각 2개 보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기이며; (d) (1) 혼합물 중의 아실기의 총 20% 이상, 또는 29%, 35% 또는 41% 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)은 트리메틸헥산산, 가장 바람직하게는 3,5,5-트리메틸헥산산의 아실기이고; 산 혼합물 중의 아실기의 7.5% 이하, 또는 6.0%, 4.5%, 3.0%, 1.7%, 0.9% 또는 0.4% 이하(주어진 순서대로 더욱 바람직함)는 이염기성 산으로부터 유도되거나; (d) (2) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 5.5% 이상, 또는 6.6%, 8.0%, 9.0%, 10.0%, 10.8% 또는 11.5% 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)이지만, 13.5% 이하, 바람직하게는 13.0% 이하, 더욱 바람직하게는 12.0% 이하는 이염기성이며; 산 혼합물 중의 일염기성 아실기의 총 82% 이상, 또는 85%, 89%, 93%, 96% 또는 99% 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)은 각각 5 또는 6개, 더욱 바람직하게는 정확히 5개의 탄소 원자를 갖는 것으로 제한된다. 상기 모든 %에서, 아실기는 이들이 갖는 원자가와 무관하게 단일기로서 계산된다. 예를 들어, 아디프산의 각각의 분자는 완전히 에스테르화될 경우에 단일 이염기성 아실기를 생성시킨다.
(물론, 본 발명의 일부로서 본원에 기술된 에스테르의 모든 유형에 대해, 산을 그 자체로 반응시키는 것 대신에, 산 무수물, 산 염화물, 및 산의 에스테르를, 본 발명에 따르는 에스테르 생성물의 바람직한 것들보다 분자량이 낮은 알코올과 반응시킴으로써 동일한 에스테르 또는 에스테르 혼합물을 얻을 수 있다. 이러한 산이 경제적으로 바람직하여, 본원에 일반적으로 명시되었지만, 본원에 규정된 산과의 반응에 의한 에스테르는 상응하는 산 유도체와 알코올의 반응, 또는 심지어는 다른 반응에 의해서도 동등하게 얻어질 수 있는 것으로 이해해야 한다. 중요한 특징은 생성된 에스테르의 최종 혼합물에서 아실기와 알코올 부분의 혼합물이라는 것이다.)
바람직하게는, 본 발명에 따르는 에스테르 혼합물을 제조하기 위해 반응시킨 알코올의 혼합물 중의 총 60%, 75%, 85%, 90%, 95% 또는 98% 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)의 수산기가 PE 분자의 부분이다. 독립적으로, 본 발명에 따르는 에스테르를 제조하기 위해 반응시킨 혼합물에서, 산 혼합물 중의 일염기성 산 분자의 60%, 75%, 85%, 90%, 95% 또는 98% 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)이 각각 10개 이하의 탄소 원자, 바람직하게는 5 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 분자로 이루어진다. 더욱 바람직하게는, 산 혼합물 중의 일염기성 산 분자의 60%, 75%, 85%, 90%, 95% 또는 98% 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)이 각각 5개 또는 9개의 탄소 원자를 갖는 분자로 이루어진다.
본 발명에 따르는 에스테르에서 아실기 및 알코올 부분에 대한 상기 바람직한 값은 실험적으로 측정된 일반값에 근거한 것이다. ISO 등급 50-115에 거의 상응하는 점도의 바람직한 중간 점도 범위를 달성하기 위해, 4개 이상의 수산기를 갖는 알코올을 갖는 것이 유리하다. 상기 기준을 충족시키는 시판중인 장애된 알코올 중에서, PE는 DTMP 보다 저렴하나, DTMP 중에 에테르 결합이 없으며, 이는 생성된 에스테르의 흡습성을 증가시켜서 윤활된 금속 표면의 바람직하지 않은 부식을 촉진시킬 수 있다. 4개 보다 많은 수산기를 갖는 알코올은 적정 점도보다 훨씬 더 높은 점도의 에스테르를 생성시키지만, 이러한 에스테르중 일부는 허용될 수 있으며, 이들을 함유하는 혼합물이 더욱 저렴할 수 있다. 시판용 PE는 종종 상당량의 DPE를 포함하며, 더 정제된 PE 보다는 적어도 얼마 만큼은 저렴하다. 비용에 크게 제한적이지 않는 경우, 저온에서 에스테르 혼합물의 일부가 불용화의 변화를 최소화시키기 위해, 에스테르를 제조하기 위해 사용되는 알코올의 PE 혼합물로부터 DPE를 대부분 또는 모두 제거하는 것이 바람직하다.
적합한 점도를 갖는 에스테르를 수득하기 위해, 반응할 산 분자의 상당 부분이 8개 이상의 탄소 원자를 가지거나, 이염기성이어야 한다. 일반적으로, 상기 점도 범위에서 에스테르 혼합물에 대해 적어도 일부 이염기성 산을 사용하는 것이 바람직하지만, 이염기성 산의 양은 부적합하게 가용성인 매우 고분자량의 중합체 또는 올리고머 에스테르의 실질적 부분을 생성시키는 바람직하지 않은 가능성을 방지하기 위해 신중하게 조절되어야 한다.
에스테르 혼합물을 제조하기 위해 실질적으로 일염기성 산만이 사용되는 경우, 혼합물에서 적합한 점도를 얻기 위해서는, 산분자의 상당 분획이 8개 이상의 탄소 원자를 가져야 한다. 이러한 길이를 갖는 산의 경우, 플루오로카본 냉매 유체중의 용해도는 길이가 짧은 산을 갖는 에스테르에 대해서 보다 낮으며, 이러한 감소된 용해도는 특히 직쇄 산에서 특히 두드러지며, 길이가 긴 산의 상당 분획은 일반적으로 측쇄일 필요가 없으며; 다르게는, 이러한 길이가 긴 직쇄 산이, C5또는 C6를 갖는 측쇄 산의 동일한 분획과 같거나 지나치게 낮지 않은 용해도를 가지도록 조정될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 분자당 탄소 원자 수가 9 이상인 경우, 직쇄의 경우에도 그 자체로 적합한 용해도를 나타내기에 충분하기 때문에, 이러한 산의 분획에 대한 상한선이 별도로 필요하다. 일반적으로, 이염기성 산 또는 8개 이상의 탄소 원자를 갖는 이염기성 산을 포함하는 혼합물에 에스테르 부분을 용해시키는데에 최소량의 i-C5산이 특히 유리한 것으로 명시된다.
성능 및 경제성을 이유로, C5및 C9일염기성 산이 가장 바람직한 성분이며, 이들 산은 대부분의 적용에 있어 다른것들 보다 더 적합한 점성 및 용해도 특성의 조합을 달성시키기 위해 서로 조정하는데 있어 매우 효과적이다. 3개의 메틸 가지를 갖는 트리메틸헥산산은 용이하게 이용가능한 C9산 중에서 가장 가용성인 에스테르를 생성시킨다. (일반적으로, 메틸기 잔기는, 다른 잔기에 있는 탄소 원자 수가 크기 때문에 점도를 지나치게 증가시키지 않으면서 용해도를 가장 효과적으로 증가시킨다). 카르복실에 대한 알파 탄소의 잔기는 에스테르화의 어려움을 증가시키고, 더 멀리 위치한 잔기 보다 용해도를 증가시키는 데에 더욱 효과적인 것으로 보이지 않는다. 88 내지 95 몰%의 3,5,5-트리메틸헥산산(기껏해야 1 몰%의 나머지는 다른 측쇄 C9일염기성 산임)을 함유하는 가장 경제적인 시판용의 측쇄 C9산의 혼합물은 적어도, 다른 것 만큼 효과적인 것으로 보이고, 따라서 경제적으로, C9일염기성 산의 공급원으로서 바람직하다.
바람직한 알코올 및 산만을 명백히 명시하였지만, 대부분의 경우에 산업용 또는 공업용 제품에 일반적으로 존재하는 분순물이 어느 정도 허용될 수 있음을 이해해야 한다. 예를 들어, 상업용 펜타에리트리톨은 10 내지 15 몰%의 디-펜타에리트리톨과 함께 단지 약 85 내지 90 몰%의 순수 펜타에리트리톨을 함유하며, 상업용 펜타에리트리톨은 많은 경우에 본 발명에 따르는 윤활제 에스테르를 제조하는 데에 만족스럽다. 그러나, 일반적으로, 25%, 21%, 17%, 12%, 8%, 5%, 3%, 2%, 1%, 0.5% 또는 0.2% 이상(주어진 순서대로 더욱 바람직함)의, 본원에 명시된 알코올 혼합물 중의 수산기 또는 본원에 명시된 산 혼합물 중의 카르복실기가 윤활제 원료의 각각의 유형에 대해 명백히 명시된 것 이외의 분자의 일부이어야 한다. 상기 명시된 카르복실기 및 수산기의 %와 같은, 본원에 명시된 특정 화학물질 분자 또는 부분의 %는, 각각의 명시된 화학적 부분의 아보가드로수가 단일 화학적 단량으로서 간주되는 한, 화학 당량에 의한 %와 수학적으로 동일한 수 %인 것으로 이해해야 한다.
본 발명에 따르는 윤활제 에스테르를 생성시키기 위해 반응하는 산 및 알코올 혼합물 각각에 대한 상기 설명은 실제로 반응하여 에스테르를 생성시키는, 산 또는 알코올의 혼합물에 관한 것이지, 반응을 위해 서로 접촉하는 산 또는 알코올의 혼합물이 반드시 실제로 반응하는 혼합물과 똑같은 조성을 가질 것이라는 것을 의미하는 것은 아니다. 사실상, 초기에 반응 혼합물에 충전되는 산의 양이 산과 반응하는 알코올의 당량보다 10 내지 25% 과량의 산을 제공하기에 충분한 경우, 사용되는 알코올(들)과 산(들)사이의 반응이 더욱 효과적으로 수행되는 것으로 밝혀졌다. (산의 당량은 본 명세서를 위해 1g 당량의 카르복실기를 함유하는 양으로서 규정되며, 알코올의 당량은 1g 당량의 수산기를 함유하는 양이다.). 실제로 반응하는 산 혼합물의 조성은 생성물 에스테르 혼합물의 아실기 함량을 분석하므로써 결정될 수 있다.
본 발명에 따른, 바람직한 대부분의 또는 모든 에스테르 및 에스테르의 혼합물을 제조하는 데에 있어서, 반응하는 산(들)은 반응하는 알코올(들) 및 생성물 에스테르(들) 보다 비점이 낮을 것이다. 이러한 조건이 수득될되는 경우에, 증류에 의한 에스테르화 반응의 종료시에, 가장 바람직하게는 1 내지 5 토르와 같은 저압에서 유지되는 과량의 산은 제거하는 것이 바람직하다.
이러한 진공 증류 후에, 생성물은 종종 본 발명에 따르는 윤활제 또는 윤활제 원료로서 사용하도록 준비된다. 생성물의 추가 정제가 요구되는 경우, 일차 진공 증류 후, 생성물 중의 유리 산의 함량이, 미국 특허 제 3,485,754 호에 제시된 바와 같은 에폭시 에스테르에 의한 처리에 의해, 또는 석회, 알킬리 금속 수산화물 또는 알칼리 금속 탄산염과 같은 적합한 알칼리 재료에 의한 중화에 의해 추가로 감소될 수 있다. 에폭시 에스테르에 의한 처리가 사용되는 경우, 과잉 에폭시 에스테르는 매우 낮은 압력하에서도 2차 증류에 의해 제거될 수 있고, 에폭시 에스테르와 잔류 산의 반응 생성물은 유해하지 않게 생성물 중에 잔류할 수 있다. 알칼리에 의한 중화가 정제 방법으로서 사용되는 경우, 이후 본 발명에 따르는 윤활제 및/또는 원료로서 생성물을 사용하기 전에, 알칼리에 의해 중화된 과잉 지방산으로부터 형성된 소량의 비누 및 미반응 과잉 알칼리를 제거하기 위해 물로 연속 세척하는 것이 매우 바람직하다.
특정 사용 조건하에서, 본원에 기재된 에스테르(들)는 전적으로 윤활제로서 기능을 충분히 발휘할 것이다. 그러나, 이러한 윤활제는 윤활제가 산화 방지성 및 열안정성 개량제, 부식 억제제, 금속 탈활성화제, 윤활 첨가제, 점도 지수 개량제, 용융점 강하제, 청정제, 분산제, 발포 방지제, 내마멸제 및 극압 저항성 첨가제와 같은 기존의 첨가제인 다른 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 많은 첨가제는 다기능을 부여한다. 예를 들어, 특정 첨가제는 내마멸성 및 극압 저항성을 둘 모두 제공할 수 있거나, 금속 탈활성화제 및 부식 억제제 둘 모두로서 작용할 수 있다. 더하여, 모든 첨가제는 전체 배합된 윤활제 제형의 8 중량%, 더욱 바람직하게는 5 중량%를 초과하지 않는 것이 바람직하다.
상기 첨가제의 유효량은 산화 방지제 성분에 대해 0.01 내지 5%, 부식 억제 성분에 대해 0.01 내지 5%, 금속 비활성화 성분에 대해 0.001% 내지 0.5%, 윤활성 부여제에 대해 0.5 내지 5%, 점도 개선제 및/또는 용융점 강하제 각각에 대해 0.01 내지 2%, 세제 및 분산제 각각에 대해 0.1 내지 5%, 항발포제에 대해 0.001 내지 0.1%, 및 내마모제 및 내극압 성분 각각에 대해 0.1 내지 2% 이다. 모든 상기 %는 중량%이고, 전체 윤활제 조성물을 기준으로 한다. 상기 언급된 첨가제의 양보다 많거나 적은 양이 특정 경우에서 더 적합할 수 있으며, 각 유형의 첨가제 성분에 대해서는 단일 분자형 또는 이들의 혼합물형이 사용될 수 있다. 또한, 하기에 기재되는 실시예는 예시적으로 첨부한 특허청구의 범위를 제외하고는, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
적합한 산화방지 개선제 및 열안정성 개선제의 예로는, 페닐 및 나프틸기가 치환될 수 있는 디페닐-, 디나프틸-, 및 페닐나프틸-아민, 예를 들어 N,N'-디페닐페닐렌디아민, P-옥틸디페닐아민, P,P-디옥틸디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, N-(P-도데실)-페닐-2-나프틸아민, 디-1-나프틸아민 및 디-2-나프틸아민; N-알킬페노티아진과 같은 페노티아진; 및 6-(t-부틸)페놀, 2,6-디-(t-부틸)페놀, 4-메틸-2,6-디-(t-부틸)페놀, 4,4'-메틸렌비스(-2,6-디-{t-부틸}페놀)과 같은 장애된 페놀 등이 있다.
적합한 제 1구리 금속 비활성화제의 예로는, 이미다졸, 벤조아미다졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 2,5-디메르캅토티아디아졸, 살리실리딘-프로필렌디아민, 피라졸, 벤조트리아졸, 톨루트리아졸, 2-메틸벤즈아미다졸, 3,5-디메틸 피라졸, 및 메틸렌버스-벤조트리아졸이 있다. 벤조트리아졸 유도체가 바람직하다. 보다 일반적인 금속 비활성화제 및/또는 부식 방지제의 다른 예로는, 유기 산 및 이들의 에스테르, 금속 염 및 무수물, 예를 들어 N-올레일-사르코신, 소르비탄 모노올레이트, 납 나프테네이트, 도데실-숙신산 및 이의 부분 에스테르 및 아미드, 및 4-노닐페녹시아세트산; 1차, 2차 및 3차 지방족 및 치환족 아민, 및 유기 및 무기 산의 아민염, 예를 들어 오일 용해성 알킬암모늄 카르복실레이트산; 헤테로고리 질소 함유 화합물, 예를 들어 티아디아졸, 치환된 아미다졸린 및 옥사졸린; 퀴놀린, 퀴논, 및 안트라퀴논; 프로필 갈레이트; 바륨 디노닐 나프탈렌 술포네이트; 알케닐 숙신산 또는 무수물, 디티오카르바메이트 및 디티오포스페이트의 에스테르 및 아미드 유도체; 알킬산 포스페이트 및 이것의 유도체의 아민염이 포함된다.
적합한 윤활성 부여제의 예로는, 지방산 및 천연유의 장쇄 유도체, 예를 들어 에스테르, 아민, 아미드, 이미다졸린 및 보레이트가 포함된다.
적합한 점도 개선제의 예로는, 폴리메타크릴레이트, 비닐 피롤리돈과 메타크릴레이트의 공중합체, 폴리부텐, 및 스티렌-아크릴레이트 공중합체가 포함된다.
적합한 용융점 강하제의 예로는, 메타크릴레이트-에틸렌- 비닐 아세테이트 터폴리머와 같은 폴리메타크릴레이트; 알킬화 나프탈렌 유도체; 및 우레아와 나프탈렌 또는 페놀의 프리델-크래프트(Friedel-Crafts) 촉매 축합 반응물이 포함된다.
적합한 세제 및/또는 분산제의 예로는, 폴리부테닐숙신산 아미드; 폴리부테닐 포스폰산 유도체; 장쇄 알킬 치환된 방향족 술폰산 및 이것의 염; 및 알킬 술포이드의 금속염, 알킬 페놀의 금속염, 및 알킬 페놀과 알데히드의 축합 생성물의 금속염이 포함된다.
적합한 항발포제의 예로는 실리콘 중합체 및 일부 아크릴레이트가 포함된다.
적합한 내마모제 및 내극압성 부여제의 예로는, 황화 옥틸 탈레이트와 같은 황화 지방산 에스테르 및 지방산 에스테르; 황화 테르펜; 황화 올레핀; 유기폴리술피드; 아민 포스페이트, 알킬산 포스페이트; 디알킬 포스페이트, 아민디티오포스페이트, 트리알킬 및 트리아릴 포스포로티오네이트, 트리알킬 및 트리아릴 포스핀, 및 디알킬포스파이트를 포함하는 유기 인산 유도체, 예를 들어 인산 모노헥실 에스테르의 아민염, 디노닐나프탈렌 술포네이트의 아민염, 트리페닐 포스페이트, 트리나프틸 포스페이트, 디페닐 크레실 포스페이트 및 디크레실페닐 포스페이트, 나프틸 디페닐 포스페이트, 트리페닐포스포로티오네이트; 안티모니 디알킬 디티오카르바메이트와 같은 디티오카르바메이트; 염소화 및/또는 불화 탄화수소, 및 크산테이트가 포함된다.
작업 조건하에서, 플루오로카본 냉매 유체로서 유용한 것으로 알려진 종래의 대부분의 윤활제 원료를 주요 성분으로 하는 폴리에테르 폴리올의 유형의 존재는 가장 유용한 윤활성 부여제중 일부에 대해서 최적으로 안정하고/안정하거나 양립하기에는 부적합한 것으로 여겨진다. 따라서, 본 발명의 한 구체예에서, 폴리에테르 폴리올이 사실상 비함유된 윤활제 원료 및 윤활제가 바람직하다. "사실상 비함유"는 조성물이 약 10 중량% 이하, 바람직하게는 약 2.6 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 약 1.2 중량% 이하의 상기 물질을 함유함을 의미한다.
본 발명의 하나의 주요 구체예는 플루오로카본과 같은 적합한 열전달 유체와 본 발명에 따르는 윤활제를 모두 포함하는 냉매 작용 유체이다. 바람직하게는, 냉매 작용 유체 및 윤활제는 화학적 특성을 가져야 하며, 작용 유체가 사용되는 냉각 시스템의 작동 동안에 유체가 노출되는 전체 온도 범위에 걸쳐 유체가 균일하게 유지, 즉 시각적으로 감지될 수 있는 상분리 또는 탁도를 나타내지 않게 유도되도록 서로에 대해 특정 비율로 존재해야 한다. 이러한 작용범위는, -60 내지 +175℃ 일 수 있다. 작용 유체가 +30℃ 이하까지 단일상을 유지하는 것이 종종 적합하나, 40℃, 56℃, 71℃, 88℃ 또는 100℃ 이하로 단일 상 상태가 유지되는 것이 더욱 바람직하다. 유사하게는, 작용 유체 조성물이 0℃로 냉각될 때에 단일 상을 유지하는 것이 종종 적합하나, -10℃, -20℃, -30℃, -40℃ 또는 -55℃ 까지 단일상 상태가 유지되는 경우가 더 바람직하다. 염소 비함유 히드로플루오로카본 냉매 작용 유체와의 단일상 혼합물이 일반적으로 상기 언급된 적합하고 바람직한 유형의 에스테르를 사용하여 얻어진다.
작용 유체를 형성하기 위해 얼마 만큼의 윤활제를 열전달 유체와 혼합할 것인가를 정확히 예측하기가 어렵기 때문에, 윤활제 조성물이 상기 언급된 온도 범위에 대해 열전달 유체와 모든 비율에서 단일 상을 형성하는 것이 매우 바람직하다. 그러나, 이것은 매우 엄격한 조건이며, 본 발명에 따르는 1 중량% 이하의 윤활제를 함유하는 작용 유체 혼합물에 대해 전체 온도 범위에서 단일상 상태를 나타내는 경우라면 충분하다. 2, 4, 10 및 15 중량% 이하의 윤활제를 함유하는 혼합물에 대한 온도 범위에 대해 단일상 상태는 주어진 순서에 따라 더욱 바람직하다.
몇몇 경우에, 단일상 상태는 필요하지 않다. "혼화성"이라는 것은 냉매 윤활제 분야 이후 사용되는 용어로 "모든 비율에서의 혼화성"이란 부분을 제외하고, 두개의 상이 형성되나 적어도 기계적으로 완만하게 교반시킬 경우에 사용된다. 일종의 냉각(및 다른) 압축기는 냉매 작용 유체와 윤활제의 이러한 혼화성 혼합물을 만족스럽게 작업시킬 수 있도록 설계된다. 반대로, 응집 또는 상당한 농화를 일으키고, 두개 이상의 상을 형성하는 혼합물은 통상적으로 사용될 수 없으며, 본원에서 "비혼화성"으로 언급된다. 하기에 기술되는 이러한 혼합물은 비교예로서 제거되며, 본 발명의 구체예는 아니다.
본 발명의 또다른 구체예는, 윤활제가 냉매 작용 유체와 접촉하는 방식으로 냉각기를 작동시키는 방법에서, 전적으로 윤활제로서 또는 윤활제 원료로서 본 발명에 따르는 윤활제의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 실시는, 하기의 실시예 및 비교예를 참고로 추가로 설명되어 이해될 것이다.
[일반적 에스테르 합성 과정]
반응시키려는 알코올(들) 및 산(들)을, 디부틸주석 아세테이트, 주석옥살레이트, 인산 및/또는 테트라부틸 티타네이트와 같은 적합한 촉매와 함께, 교반기, 온도계, 질소 살포 수단, 응축기 및 순환 트랩이 장치된 둥근 바닥 플라스크에 충전시켰다. 산(들)은 알코올(들)에 비해 약 15 몰% 과량으로 충전하였다. 촉매의 양은 반응하는 전체 산(들) 및 알코올(들)의 전체 중량에 대해 0.02 내지 0.1 중량%였다.
반응 혼합물을 약 220 내지 230℃의 온도를 가열하고, 환류하는 산을 반응 혼합물에 복귀시키면서 합성 반응으로부터의 물을 트랩에 수집하였다. 필요에 따라, 반응 혼합물에 부분 진공을 유지시켜, 1 시간당 원래의 반응 혼합물 부피의 8% 내지 12%의 환류율을 달성시켰다.
반응 혼합물을 때때로 수산기를 결정하기 위해 샘플링하고, 과잉 산의 대부분을 반응 온도로 유지시키면서, 혼합물 1g 당 5.0mg 미만의 KOH 수간기를 떨어뜨린 후, 약 0.05 토르의 잔류 압력에 해당하는, 사용되는 장치에 의해 얻을 수 있는 가장 높은 진공을 가하면서 반응 온도를 유지시킨 후에 증류에 의해 제거하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 필요에 따라, 석회, 수산화 나트륨 또는 에폭시 에스테르로 처리하여 잔류 산도를 제거하였다. 생성된 윤활제 또는 윤활제 원료를 건조시키고, 상 양립성 시험 전에 여과시켰다.
[상 양립성 시험의 일반적인 과정]
시험하려는 1㎖의 윤활제를, 직경이 17mm이고 길이가 145mm인 열충격 저항성의 부피 측정 눈금이 있는 유리시험관 내에 충전시켰다. 시험관을 막고, -29 ± 0.2℃로 조절되는 냉각조 내에 충전시켰다. 관 및 내용물을 5분 동안 냉각조에서 평형을 유지하게 한 후에, 충분한 냉매 작용 유체를 첨가하여 10㎖의 총부피를 만들었다.
작용 유체를 첨가한지 적어도 15분 후에 (그 동안, 관 및 내용물은 냉각조에서 평형을 이루고, 필요에 따라 내용물을 교반시킴), 관 내용물을 상분리의 징후에 대해 가시적으로 시험하였다. 이러한 상분리가 일어날 경우, 관을 흔들어서, 조합물이 비혼화성으로 평가될 수 있는지 또는 전체적으로 허용될 수 없는지를 측정하였다.
-29℃에서 상분리의 징후가 없다면, 냉각조의 온도를 일반적으로, 상분리가 관찰될 때까지 1분당 0.3℃의 비율로 저하시켰다. 사용되는 냉각 장치의 범위내에 있다면, 상분리의 제 1관찰의 온도를, 불용성 개시 온도로서 기록하였다.
[특정 실시예의 조성]
상기 기술된 바와 같은 적합한 에스테르 혼합물을, 99.4%가 PE 분자이며, 나머지의 대부분이 DPE 분자인 알코올 분자의 혼합물을, 57.1%의 펜탄산(=n-발레르산), 30.7%의 2-메틸 부탄산 및 11.7%의 아디프산을 포함하며, 나머지가 우세하게는 3-메틸부탄산인 산 분자의 혼합물과 반응시킴으로써 제조하였다. 상기 에스테르 혼합물은 100의 ISO 등급을 갖는다.

Claims (40)

  1. 40℃에서 45 내지 157 센티스토크의 점도를 갖는 액체이고, 폴리올 에스테르 분자의 혼합물을 주성분으로 하는, 윤활제 또는 윤활제 원료로서 사용하기에 적합한 조성물로서, 폴리올 에스테르 분자의 혼합물에서, 알코올 부분의 92% 이상이 TMP, DTMP, PE, DPE, TPE 및 TTMP로부터 유도된 알코올 부분으로 구성된 군으로부터 선택되고, 아실기는 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 산의 아실기로 구성된 군으로부터 선택되며, 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서, 아실기의 총 5% 이상이 i-C5산의 아실기이고; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.56 이하이고; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 혼합물 중의 아실기의 %는 81% 이하이고; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 2% 이하는 각각 2개 보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자 부분이고; (d1) 혼합물 중의 아실기의 총 20% 이상은 트리메틸헥산산의 아실기이고; 에스테르 중의 알코올 부분의 90% 이상은 PE의 알코올 부분이고; 에스테르 혼합물 중의 아실기의 7.5% 이하는 이염기성임을 특징으로 하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 40℃에서 51 내지 145 센티스토크의 점도를 가지며, 폴리올 에스테르 분자의 혼합물을 주성분으로 하며, 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물에서 아실기의 총 10% 이상은 i-C5산의 아실기이고; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.56 이하이고; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 혼합물 중의 아실기의 %는 67% 이하이고; (d) 혼합물 중의 아실기의 총 29% 이상은 트리메틸헥산산의 아실기이고; 산 혼합물 중의 아실기의 6.0% 이하는 이염기성임을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 40℃에서 64 내지 134 센티스토크의 점도를 가지며, 폴리올 에스테르 분자의 혼합물을 주성분으로 하며, 알코올 부분의 92% 이상이 TMP, DTMP, TTMP, PE, DPE 및 TPE로부터 유도된 알코올 부분으로 구성된 군으로부터 선택되고, 아실기는 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 산의 아실기로 구성된 군으로부터 선택되며, 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서, 아실기의 총 13% 이상이 i-C5산의 아실기이고; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.21 이하이고; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 혼합물 중의 아실기의 %는 67% 이하이고; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 1% 이하는 각각 2개 보다 많은 카르복실기를 함유하고; (d) (1) 혼합물 중의 아실기의 총 35% 이상은 트리메틸헥산산의 아실기이고, 에스테르 혼합물 중의 아실기의 3.0% 이하는 이염기성임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 40℃에서 85 내지 123 센티스토크의 점도를 가지며, 폴리올 에스테르 분자의 혼합물을 주성분으로 하며, 알코올 부분 및 아실기는, (a) 혼합물중에서, 아실기의 총 16% 이상이 i-C5산의 아실기이고; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 6개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이고; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 혼합물 중의 아실기의 %는 49% 이하이고; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 각각 2개 보다 많은 카르복실기를 함유하며; (d1) 혼합물 중의 아실기의 총 35% 이상이 트리메틸헥산산의 아실기이고; 혼합물 중의 아실기의 29% 이상은 3,5,5-트리메틸헥사노일기이고; 에스테르 중의 알코올 부분의 95% 이상은 PE의 알코올 부분이고; 에스테르 혼합물 중의 아실기의 1.7% 이하는 이염기성임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 40℃에서 85 내지 115 센티스토크의 점도를 가지며, 폴리올 에스테르 분자의 혼합물을 주성분으로 하며, 아실기는 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 산의 아실기로 구성된 군으로부터 선택되며, 알코올 부분 및 아실기가, (a) 에스테르 혼합물 중에서, 아실기의 총 19% 이상이 i-C5산의 아실기이고; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이고; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 혼합물 중의 아실기의 %는 49% 이하이고; (d) 에스테르 중의 알코올 부분의 95% 이상은 PE의 알코올부분이고; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 총 41% 이상은 트리메틸 헥산산의 아실기이고, 혼합물 중의 아실기의 29% 이상은 3,5,5-트리메틸헥사노일기임을 특징으로 하는 조성물.
  6. 95 중량% 이상의 제5항에 따르는 조성물, 및 산화방지 개선제 및 열안정성 개선제, 부식 방지제, 금속 비활성화제, 윤활성 첨가제, 점도 개선제, 용융점 강하제, 세제, 분산제, 항발포제, 내마모제 및 내극압성 첨가제로 구성된 군으로부터 선택되는 5 중량% 이하의 하나 이상의 첨가제를 주성분으로 하는 배합된 윤활제.
  7. 92 중량% 이상의 제3항에 따르는 조성물, 및 산화방지 개선제, 열안정성 개선제, 부식 방지제, 금속 비활성화제, 윤활성 부여제, 점도 개선제, 용융점 강하제, 세제, 분산제, 항발포제, 내마모제 및 내극압성 첨가제로 구성된 군으로부터 선택되는 8 중량% 이하의 하나 이상의 첨가제를 주성분으로 하는 배합된 윤활제.
  8. 92 중량% 이상의 제2항에 따르는 조성물, 및 산화방지 개선제, 열안정성 개선제, 부식 방지제, 금속 비활성화제, 윤활성 첨가제, 점도 개선제, 용융점 강하제, 세제, 분산제, 항발포제, 내마모제 및 내극압성 첨가제로 구성된 군으로부터 선택되는 8 중량% 이하의 하나 이상의 첨가제를 주성분으로 하는 배합된 윤활제.
  9. 92 중량% 이상의 제1항에 따르는 조성물, 및 산화방지 개선제, 열안정성 개선제, 금속 비활성화제, 윤활성 첨가제, 부식 방지제, 점도 개선제, 용융점 강하제, 세제, 분산제, 항발포제, 내마모제 및 내극압성 첨가제로 구성된 군으로부터 선택되는 8 중량% 이하의 하나 이상의 첨가제를 주성분으로 하는 배합된 윤활제.
  10. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체, 및 15 중량% 이하의 제9항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  11. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체, 및 15중량% 이하의 제8항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  12. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체, 및 15중량% 이하의 제7항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  13. 85중량% 이상의 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 및 15중량% 이하의 제6항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  14. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체, 및 15 중량% 이하의 제5항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  15. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체, 및 15 중량% 이하의 제4항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  16. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체, 및 15 중량% 이하의 제3항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  17. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체, 및 15 중량% 이하의 제2항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  18. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체, 및 15 중량% 이하의 제1항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 냉매 작용 유체.
  19. 85중량% 이상의 1,1,2,2-테트라플루오로에탄 및 15중량% 이하의 제6항에 따르는 윤활제를 구성분으로 하는 열전달 유체의 순환식 압축, 액화, 팽창 및 증발을 포함하는, 냉각기 조작 방법.
  20. 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 85 중량% 이상의 1차 열전달 유체 및 15중량% 이하의 제1항에 따르는 윤활제를 주성분으로 하는 열전달 유체의 순환식 압축, 액화, 팽창 및 증발을 포함하는, 냉각기 조작 방법.
  21. 염소 비함유 플루오로기 함유 유기 냉각 열전달 유체, 및 나머지로 윤활제 또는 윤활제 원료로서 제공하기에 적합한 조성물을 주성분으로 하는 냉매 작용 유체로서, 조성물은 -55℃ 내지 +71℃에서 냉각 열전단 유체와 단일 상을 형성하고, 에스테르(1 또는 2)를 포함하는 폴리올 에스테르 분자를 주성분으로 하며, 에스테르(1)는 40℃에서 45 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 약 75% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)과 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 5% 이상이 iC5산의 아실기이며, (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.56 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 81% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4%이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기며, 혼합물 중의 아실기의 총 35% 이상은 3,5,5-트리메틸헥산산의 아실기이고, 산 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 이염기성 산의 아실기이고, (e) 산 혼합물 중의 일염기성 산 분자의 98% 이상은 각각 5 또는 9개의 탄소 원자를 갖는 분자로 구성되고, 에스테르(2)는 40℃에서 90 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 75% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)가 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 26% 이상이 iC5산의 아실기이며; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 49% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4%이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기이며, 에스테르 혼합물 중의 아실기의 11.5% 내지 12.0%는 이염기성이며, 산 혼합물 중의 일염기성 아실기의 총 99% 이상은 각각 5개의 탄소 원자를 가짐을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  22. 염소 비함유 플루오로기 함유 유기 냉각 열전달 유체, 및 나머지로 윤활제 또는 윤활제 원료로서 제공하기에 적합한 조성물을 주성분으로 하는 냉매 작용 유체로서, 조성물은 -55℃ 내지 +71℃에서 냉각 열전단 유체와 단일 상을 형성하고, 에스테르(1 또는 2)를 포함하는 폴리올 에스테르 분자를 주성분으로 하며, 에스테르(1)는 40℃에서 45 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 85% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)과 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 7% 이상이 iC5산의 아실기이며, (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.21 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 67% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4%이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기며, 혼합물 중의 아실기의 총 35% 이상은 3,5,5-트리메틸헥산산의 아실기이고, 산 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 이염기성 산의 아실기이고, (e) 산 혼합물 중의 일염기성 산 분자의 98% 이상은 각각 5 또는 9개의 탄소 원자를 갖는 분자로 구성되고, 에스테르(2)는 40℃에서 90 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 75% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)가 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 26% 이상이 iC5산의 아실기이며; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 49% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기이며, 에스테르 혼합물 중의 아실기의 11.5% 내지 12.0%는 이염기성이며, 산 혼합물 중의 일염기성 아실기의 총 99% 이상은 각각 5개의 탄소 원자를 가짐을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  23. 염소 비함유 플루오로기 함유 유기 냉각 열전달 유체, 및 나머지로 윤활제 또는 윤활제 원료로서 제공하기에 적합한 조성물을 주성분으로 하는 냉매 작용 유체로서, 조성물은 -55℃ 내지 +71℃에서 냉각 열전단 유체와 단일 상을 형성하고, 에스테르(1 또는 2)를 포함하는 폴리올 에스테르 분자를 주성분으로 하며, 에스테르(1)는 40℃에서 45 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 90% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)과 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 10% 이상이 iC5산의 아실기이며, (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 49% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4%이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기며, 혼합물 중의 아실기의 총 41% 이상은 3,5,5-트리메틸헥산산의 아실기이고, 산 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 이염기성 산의 아실기이고, (e) 산 혼합물 중의 일염기성 산 분자의 98% 이상은 각각 5 또는 9개의 탄소 원자를 갖는 분자로 구성되고, 에스테르(2)는 40℃에서 90 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 75% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)과 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 26% 이상이 iC5산의 아실기이며; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 49% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기이며, 에스테르 혼합물 중의 아실기의 11.5% 내지 12.0%는 이염기성이며, 산 혼합물 중의 일염기성 아실기의 총 99% 이상은 각각 5개의 탄소 원자를 가짐을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  24. 제21항에 있어서, 염소 비함유 플루오로기 함유 유기 냉각 열전달 유체, 및 나머지로 윤활제 또는 윤활제 원료로서 제공하기에 적합한 조성물을 주성분으로 하는 냉매 작용 유체로서, 조성물은 -55℃ 내지 +71℃에서 냉각 열전단 유체와 단일 상을 형성하고, 에스테르(1 또는 2)를 포함하는 폴리올 에스테르 분자를 주성분으로 하며, 에스테르(1)는 40℃에서 45 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 75% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)과 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 10% 이상이 iC5산의 아실기이며, (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 67% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기며, 혼합물 중의 아실기의 총 35% 이상은 3,5,5-트리메틸헥산산의 아실기이고, 산 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 이염기성 산의 아실기이고, (e) 산 혼합물 중의 일염기성 산 분자의 98% 이상은 각각 5 또는 9개의 탄소 원자를 갖는 분자로 구성되고, 에스테르(2)는 40℃에서 90 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 75% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)가 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 26% 이상이 iC5산의 아실기이며; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 49% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4%이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기이며, 에스테르 혼합물 중의 아실기의 11.5% 내지 12.0%는 이염기성이며, 산 혼합물 중의 일염기성 아실기의 총 99% 이상은 각각 5개의 탄소 원자를 가짐을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  25. 제22항에 있어서, 염소 비함유 플루오로기 함유 유기 냉각 열전달 유체, 및 나머지로 윤활제 또는 윤활제 원료로서 제공하기에 적합한 조성물을 주성분으로 하는 냉매 작용 유체로서, 조성물은 -55℃ 내지 +71℃에서 냉각 열전단 유체와 단일 상을 형성하고, 에스테르(1 또는 2)를 포함하는 폴리올 에스테르 분자를 주성분으로 하며, 에스테르(1)는 40℃에서 64 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 95% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)과 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 13% 이상이 iC5산의 아실기이며, (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 67% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4%이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기며, 혼합물 중의 아실기의 총 35% 이상은 3,5,5-트리메틸헥산산의 아실기이고, 산 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 이염기성 산의 아실기이고, (e) 산 혼합물 중의 일염기성 산 분자의 98% 이상은 각각 5 또는 9개의 탄소 원자를 갖는 분자로 구성되고, 에스테르(2)는 40℃에서 90 내지 110 센티스토크의 점도를 가지며, 알코올 혼합물 중의 히드록실기의 75% 이상이 PE 분자의 부분인, 트리메틸올프로판, 디트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 및 트리트리메틸올프로판으로 구성된 군으로부터 선택된 알코올 분자의 혼합물(i)가 각각 C4내지 C12의 모든 직쇄 및 측쇄 일염기성 및 이염기성 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택된 산 분자의 혼합물(ii)을 반응시키므로써 제조되며, 선택된 에스테르 혼합물 중의 알코올 부분 및 아실기가, (a) 혼합물 중에서 아실기의 총 26% 이상이 iC5산의 아실기이며; (b) 8개 이상의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 혼합물 중의 아실기의 % 대 5개 이하의 탄소 원자를 함유하는 측쇄 혼합물 중의 아실기의 %의 비는 1.00 이하이며; (c) 측쇄 또는 직쇄의 9개 이상의 탄소 원자를 함유하는 에스테르 혼합물 중의 아실기의 %는 49% 이하이며; (d) 에스테르 혼합물 중의 아실기의 0.4% 이하는 각각 2개보다 많은 카르복실기를 갖는 산 분자의 아실기이며, 에스테르 혼합물 중의 아실기의 11.5% 내지 12.0%는 이염기성이며, 산 혼합물 중의 일염기성 아실기의 총 99% 이상은 각각 5개의 탄소 원자를 가짐을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  26. 제21항에 있어서, 조성물이 산화방지 개선제, 열안정성 개선제, 금속 비활성화제, 윤활성 첨가제, 부식 방지제, 점도 개선제, 용융점 강하제, 세제, 분산제, 항발포제, 내마모제 및 내극압성 첨가제로 구성된 군으로부터 선택되는 8 중량% 이하의 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  27. 제22항에 있어서, 조성물이 산화방지 개선제, 열안정성 개선제, 금속 비활성화제, 윤활성 첨가제, 부식 방지제, 점도 개선제, 용융점 강하제, 세제, 분산제, 항발포제, 내마모제 및 내극압성 첨가제로 구성된 군으로부터 선택되는 8 중량% 이하의 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  28. 제23항에 있어서, 조성물이 산화방지 개선제, 열안정성 개선제, 금속 비활성화제, 윤활성 첨가제, 부식 방지제, 점도 개선제, 용융점 강하제, 세제, 분산제, 항발포제, 내마모제 및 내극압성 첨가제로 구성된 군으로부터 선택되는 8 중량% 이하의 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  29. 제24항에 있어서, 조성물이 산화방지 개선제, 열안정성 개선제, 금속 비활성화제, 윤활성 첨가제, 부식 방지제, 점도 개선제, 용융점 강하제, 세제, 분산제, 항발포제, 내마모제 및 내극압성 첨가제로 구성된 군으로부터 선택되는 8 중량% 이하의 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함함을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  30. 제21항에 있어서, 열전달 유체가 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 열전달 유체를 포함함을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  31. 제22항에 있어서, 열전달 유체가 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 열전달 유체를 포함함을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  32. 제23항에 있어서, 열전달 유체가 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 열전달 유체를 포함함을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  33. 제24항에 있어서, 열전달 유체가 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 열전달 유체를 포함함을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  34. 제21항에 있어서, 열전달 유체가 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  35. 제22항에 있어서, 열전달 유체가 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  36. 제23항에 있어서, 열전달 유체가 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  37. 제24항에 있어서, 열전달 유체가 펜타플루오로에탄, 1,1-디플루오로에탄, 1,1,1-트리플루오로에탄, 테트라플루오로에탄 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  38. 제21항에 있어서, 열전달 유체가 1,1,1,2-테트라플루오로에탄임을 특징으로 하는 냉매 작용 유체.
  39. 제21항에 따르는 냉매 작용 유체의 순환식 압축, 액화, 팽창 및 증발을 포함하는, 냉각기 조작 방법.
  40. 제22항에 따르는 냉매 작용 유체의 순환식 압축, 액화, 팽창 및 증발을 포함하는, 냉각기 조작 방법.
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