JPH11181400A - 一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物 - Google Patents
一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物Info
- Publication number
- JPH11181400A JPH11181400A JP9351354A JP35135497A JPH11181400A JP H11181400 A JPH11181400 A JP H11181400A JP 9351354 A JP9351354 A JP 9351354A JP 35135497 A JP35135497 A JP 35135497A JP H11181400 A JPH11181400 A JP H11181400A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- sealant composition
- sealant
- curable urethane
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化環境の変化によって接着性不良を生じな
い一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物の提供。 【解決手段】 (a）数平均分子量が1000〜7000のポリエ
ーテルトリオールとポリエーテルジオールとの混合物に
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナートをNCO基／OH
基の当量比が1.1〜2.5になるように反応させた、ウレタ
ンプレポリマー、(b)(i)0.05重量%以上0.15重量%未満
の、式(I): 【化１】 (nは0又は1)で表わされるジモルフォリノジエチルエー
テル化合物及び(ii）0.05〜2重量%のN,N′-ジメチルア
ミノエチルモルフォリン並びに(c）2〜20重量%の、平均
粒子径が1.0〜3.2μm の重質炭酸カルシウムを含んでな
る一液湿気硬化型ウレタン組成物。
い一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物の提供。 【解決手段】 (a）数平均分子量が1000〜7000のポリエ
ーテルトリオールとポリエーテルジオールとの混合物に
4,4′−ジフェニルメタンジイソシアナートをNCO基／OH
基の当量比が1.1〜2.5になるように反応させた、ウレタ
ンプレポリマー、(b)(i)0.05重量%以上0.15重量%未満
の、式(I): 【化１】 (nは0又は1)で表わされるジモルフォリノジエチルエー
テル化合物及び(ii）0.05〜2重量%のN,N′-ジメチルア
ミノエチルモルフォリン並びに(c）2〜20重量%の、平均
粒子径が1.0〜3.2μm の重質炭酸カルシウムを含んでな
る一液湿気硬化型ウレタン組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、自動車用、建築用
および構造用のシーリング剤、接着剤およびコーティン
グ剤等として用いる一液湿気硬化型ウレタンシーラント
組成物に関し、更に詳しくは、硬化速度が大きく、触媒
による促進硬化時の接着不良がなく、湿分不存在下にお
ける貯蔵安定性に優れ、かつ大気中の湿分で十分な硬化
性が得られ、しかも硬化環境の変化下での接着性の維
持、シーラント塗布後の形状維持性での問題のない一液
湿気硬化型ウレタンシーラント組成物に関する。
および構造用のシーリング剤、接着剤およびコーティン
グ剤等として用いる一液湿気硬化型ウレタンシーラント
組成物に関し、更に詳しくは、硬化速度が大きく、触媒
による促進硬化時の接着不良がなく、湿分不存在下にお
ける貯蔵安定性に優れ、かつ大気中の湿分で十分な硬化
性が得られ、しかも硬化環境の変化下での接着性の維
持、シーラント塗布後の形状維持性での問題のない一液
湿気硬化型ウレタンシーラント組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、湿気硬化を利用した各種のウ
レタン組成物が提案されており、車体と窓ガラスとの接
着等、自動車の分野で、あるいは建築分野で、さらに
は、例えば金属同士を接着する構造用接着剤として、多
方面で用いられている。湿気硬化型ウレタン組成物に
は、通常、３級アミン系および／またはカルボン酸金属
塩系の硬化触媒が配合され、その種類と配合量の選択に
より、その硬化速度を調整している。
レタン組成物が提案されており、車体と窓ガラスとの接
着等、自動車の分野で、あるいは建築分野で、さらに
は、例えば金属同士を接着する構造用接着剤として、多
方面で用いられている。湿気硬化型ウレタン組成物に
は、通常、３級アミン系および／またはカルボン酸金属
塩系の硬化触媒が配合され、その種類と配合量の選択に
より、その硬化速度を調整している。
【０００３】一方、貯蔵安定性と十分な硬化性から、ウ
レタンプレポリマーの硬化触媒としてジモフォリノジエ
チルエーテル（ＤＭＤＥＥ）を配合することが特公平５
−７５０３５号公報に提案されており、更にＤＭＤＥＥ
の誘導体であるジ〔２−（３，５−ジメチルモルホリ
ノ）エチル〕エーテルを触媒として用いることも特公平
７−８９８２号公報に提案されている。
レタンプレポリマーの硬化触媒としてジモフォリノジエ
チルエーテル（ＤＭＤＥＥ）を配合することが特公平５
−７５０３５号公報に提案されており、更にＤＭＤＥＥ
の誘導体であるジ〔２−（３，５−ジメチルモルホリ
ノ）エチル〕エーテルを触媒として用いることも特公平
７−８９８２号公報に提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本発明
者らは、湿分の不在化での貯蔵安定性と大気中の湿分の
存在で充分な硬化性を有する触媒としてジモルフォリノ
ジエチルエーテル化合物が有効であるが、硬化環境が変
ると接着性に問題が生じ、例えばプライマーと間で界面
剥離が発生するおそれがあった。
者らは、湿分の不在化での貯蔵安定性と大気中の湿分の
存在で充分な硬化性を有する触媒としてジモルフォリノ
ジエチルエーテル化合物が有効であるが、硬化環境が変
ると接着性に問題が生じ、例えばプライマーと間で界面
剥離が発生するおそれがあった。
【０００５】従って、本発明はジモルフォリノジエチル
エーテル又はその誘導体を触媒として用いて促進硬化時
の接着不良の問題を解決して、しかも貯蔵安定性が良好
で大気中の湿分で充分に硬化し、更に硬化環境が変化し
てもその接着性に悪影響を及ぼさない一液湿気硬化型ウ
レタンシーラント組成物を提供することを目的とする。
エーテル又はその誘導体を触媒として用いて促進硬化時
の接着不良の問題を解決して、しかも貯蔵安定性が良好
で大気中の湿分で充分に硬化し、更に硬化環境が変化し
てもその接着性に悪影響を及ぼさない一液湿気硬化型ウ
レタンシーラント組成物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に従えば、（ａ）
数平均分子量が１０００〜７０００のポリエーテルトリ
オールとポリエーテルジオールとの混合物に、４，４′
−ジフェニルメタンジイソシアナートをＮＣＯ基／ＯＨ
基の当量比が１．１〜２．５になるように反応させたウ
レタンプレポリマー、（ｂ）触媒として（ｉ）シーラン
ト組成物中の含量が０．０５重量％以上０．１５重量％
未満の、式（Ｉ）：
数平均分子量が１０００〜７０００のポリエーテルトリ
オールとポリエーテルジオールとの混合物に、４，４′
−ジフェニルメタンジイソシアナートをＮＣＯ基／ＯＨ
基の当量比が１．１〜２．５になるように反応させたウ
レタンプレポリマー、（ｂ）触媒として（ｉ）シーラン
ト組成物中の含量が０．０５重量％以上０．１５重量％
未満の、式（Ｉ）：
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、ｍは０又は１である）で表わされ
るジモルフォリノジエチルエーテル化合物及び（ii）シ
ーラント組成物中の含量が０．０５〜２重量％のＮ，
Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリン並びに（ｃ）
シーラント組成物中の含量が２〜２０重量％の、平均粒
子径が１．０〜３．２μｍの重質炭酸カルシウムを含ん
でなる一液湿気硬化型ウレタン組成物が提供される。
るジモルフォリノジエチルエーテル化合物及び（ii）シ
ーラント組成物中の含量が０．０５〜２重量％のＮ，
Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリン並びに（ｃ）
シーラント組成物中の含量が２〜２０重量％の、平均粒
子径が１．０〜３．２μｍの重質炭酸カルシウムを含ん
でなる一液湿気硬化型ウレタン組成物が提供される。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明によれば、前述の如く、ポ
リエーテルトリオールとポリエーテルジオールとの混合
物に硬化性に優れたイソシアナート化合物として４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアナートをＮＣＯ基／
ＯＨ基の当量比が１．１〜２．５になるように反応させ
たウレタンプレポリマーと、深部硬化性を付与するため
に平均粒子径が１．０〜３．２μｍの重質炭酸カルシウ
ムをシーラント組成物中に２〜２０重量％、好ましくは
３〜１５重量％配合し、更に触媒として、（ｉ）前記式
（Ｉ）のジモルフォリノジエチルエーテル化合物をシー
ラント組成物中に０．０５重量％以上０．１５重量％未
満、好ましくは０．０８〜０．１４重量％、更に好まし
くは０．０９〜０．１３重量％及び（ii）シーラント組
成物中の含量が０．０５〜２重量％、好ましくは０．０
５〜１重量％、更に好ましくは０．０５〜０．７重量％
のＮ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリンを配合
することにより高温多湿環境下でもプライマーとの充分
な接着性を有し、貯蔵安定性に優れ、充分な硬化性を有
した湿気硬化型ウレタンシーラントを得ることができる
と共に、硬化環境の変化による接着性の不良の問題を生
じないことを見出した。
リエーテルトリオールとポリエーテルジオールとの混合
物に硬化性に優れたイソシアナート化合物として４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアナートをＮＣＯ基／
ＯＨ基の当量比が１．１〜２．５になるように反応させ
たウレタンプレポリマーと、深部硬化性を付与するため
に平均粒子径が１．０〜３．２μｍの重質炭酸カルシウ
ムをシーラント組成物中に２〜２０重量％、好ましくは
３〜１５重量％配合し、更に触媒として、（ｉ）前記式
（Ｉ）のジモルフォリノジエチルエーテル化合物をシー
ラント組成物中に０．０５重量％以上０．１５重量％未
満、好ましくは０．０８〜０．１４重量％、更に好まし
くは０．０９〜０．１３重量％及び（ii）シーラント組
成物中の含量が０．０５〜２重量％、好ましくは０．０
５〜１重量％、更に好ましくは０．０５〜０．７重量％
のＮ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリンを配合
することにより高温多湿環境下でもプライマーとの充分
な接着性を有し、貯蔵安定性に優れ、充分な硬化性を有
した湿気硬化型ウレタンシーラントを得ることができる
と共に、硬化環境の変化による接着性の不良の問題を生
じないことを見出した。
【００１０】本発明のシーラント組成物に配合するウレ
タンプレポリマーは公知の物質であり、例えば一分子当
り３個の水酸基を有する、数平均分子量約５０００のポ
リオキシプロピレントリオールなどのポリエーテルトリ
オールと、一分子当り２個の水酸基を有する数平均分子
量約２０００のポリプロピレンエーテルジオールなどの
ポリエーテルジオールとの混合物に、４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートを反応させて所望のウレタ
ンプレポリマーを得ることができる。
タンプレポリマーは公知の物質であり、例えば一分子当
り３個の水酸基を有する、数平均分子量約５０００のポ
リオキシプロピレントリオールなどのポリエーテルトリ
オールと、一分子当り２個の水酸基を有する数平均分子
量約２０００のポリプロピレンエーテルジオールなどの
ポリエーテルジオールとの混合物に、４，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートを反応させて所望のウレタ
ンプレポリマーを得ることができる。
【００１１】本発明において用いる第一の硬化触媒は前
記式（Ｉ）で表わされるジモルフォリノジエチルエーテ
ル化合物であり、かかる化合物も例えば前述の特公平５
−７５０３５号公報や特公平７−８９８２号公報などに
表記載される通り公知である。この触媒の配合量はシー
ラント組成物重量当り０．０５重量％以上０．１５重量
％未満、好ましくは０．０８〜０．１４重量％であり、
配合量が少な過ぎると充分な硬化性が得られないので好
ましくなく、逆に多過ぎると硬化環境が変化した時、特
に高温高湿下で硬化させた時にプライマー／シーラント
間で界面剥離を生じるおそれがあるので好ましくない。
記式（Ｉ）で表わされるジモルフォリノジエチルエーテ
ル化合物であり、かかる化合物も例えば前述の特公平５
−７５０３５号公報や特公平７−８９８２号公報などに
表記載される通り公知である。この触媒の配合量はシー
ラント組成物重量当り０．０５重量％以上０．１５重量
％未満、好ましくは０．０８〜０．１４重量％であり、
配合量が少な過ぎると充分な硬化性が得られないので好
ましくなく、逆に多過ぎると硬化環境が変化した時、特
に高温高湿下で硬化させた時にプライマー／シーラント
間で界面剥離を生じるおそれがあるので好ましくない。
【００１２】本発明において第二の硬化触媒として用い
るＮ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリンは下記
式（II）で表わされる化合物であり、この化合物は公知
で市販のものを使用することができる。
るＮ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリンは下記
式（II）で表わされる化合物であり、この化合物は公知
で市販のものを使用することができる。
【００１３】
【化３】
【００１４】Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォ
リンの配合量はシーラント組成物重量当り０．０５〜２
重量％、好ましくは０．０５〜１重量％であり、この配
合量が少な過ぎると硬化時間を調整するためにジモルフ
ォリノ化合物量が増えるため、高温高湿下でプライマー
／シーラント間で界面剥離を生じるおそれがあり、逆に
多過ぎると貯蔵安定後に塗布したシーラントの形状維持
性が落ちるので好ましくない。
リンの配合量はシーラント組成物重量当り０．０５〜２
重量％、好ましくは０．０５〜１重量％であり、この配
合量が少な過ぎると硬化時間を調整するためにジモルフ
ォリノ化合物量が増えるため、高温高湿下でプライマー
／シーラント間で界面剥離を生じるおそれがあり、逆に
多過ぎると貯蔵安定後に塗布したシーラントの形状維持
性が落ちるので好ましくない。
【００１５】本発明に従えば、前述の如く、シーラント
組成物中に、平均粒径が１．０〜３．２μｍの重質炭酸
カルシウムを２〜２０重量％、好ましくは３〜１５重量
％を配合する。
組成物中に、平均粒径が１．０〜３．２μｍの重質炭酸
カルシウムを２〜２０重量％、好ましくは３〜１５重量
％を配合する。
【００１６】重質炭酸カルシウムの平均粒子径が１．０
μｍ未満では、湿分不在化での貯蔵安定性が悪くなり、
また３．２μｍを超えるとシーラントの外観に平滑性を
損なうことがあって好ましくない。本発明に従って、重
質炭酸カルシウムを配合すると前述の如く、いわゆる
「深部硬化性」を付与するので好ましい。ここで深部硬
化性とは、湿分下において材料が時間に対して形成され
る膜の厚さで示される速度をいう。
μｍ未満では、湿分不在化での貯蔵安定性が悪くなり、
また３．２μｍを超えるとシーラントの外観に平滑性を
損なうことがあって好ましくない。本発明に従って、重
質炭酸カルシウムを配合すると前述の如く、いわゆる
「深部硬化性」を付与するので好ましい。ここで深部硬
化性とは、湿分下において材料が時間に対して形成され
る膜の厚さで示される速度をいう。
【００１７】本発明の組成物には、所望の物性等を付与
するために、この他、イソシアネート基に対して不活性
な充填剤、可塑剤、溶剤等を含有せしめることができ
る。例えば、充填剤としては、カーボンブラック、クレ
ー、タルクなど又はこれらの混合物が挙げられ、可塑剤
としては、ジプチルフタレート、ジオクチルフタレート
等のフタル酸誘導体をはじめ、テトラヒドロフタル酸、
アゼライン酸、マレイン酸、トリメリット酸、イソフタ
ール酸、アジピン酸、イタコン酸、クエン酸等の誘導体
が、溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶剤等が例示される。
するために、この他、イソシアネート基に対して不活性
な充填剤、可塑剤、溶剤等を含有せしめることができ
る。例えば、充填剤としては、カーボンブラック、クレ
ー、タルクなど又はこれらの混合物が挙げられ、可塑剤
としては、ジプチルフタレート、ジオクチルフタレート
等のフタル酸誘導体をはじめ、テトラヒドロフタル酸、
アゼライン酸、マレイン酸、トリメリット酸、イソフタ
ール酸、アジピン酸、イタコン酸、クエン酸等の誘導体
が、溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶剤等が例示される。
【００１８】本発明のシーラント組成物の製造方法に
は、特に限定はないが、硬化触媒および溶剤を除く各成
分を減圧下に充分混練し、均一に分散した後、硬化触媒
をキシレン等の溶媒に溶かして加え、減圧下にさらに充
分混練して組成物とするのが良い。
は、特に限定はないが、硬化触媒および溶剤を除く各成
分を減圧下に充分混練し、均一に分散した後、硬化触媒
をキシレン等の溶媒に溶かして加え、減圧下にさらに充
分混練して組成物とするのが良い。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明をこれらの実施例に限定するものでな
いことはいうまでもない。
明するが、本発明をこれらの実施例に限定するものでな
いことはいうまでもない。
【００２０】実施例１〜２及び比較例１〜４ ポリエーテルトリオール平均分子量約５０００とポリエ
ーテルジオール平均分子量約２０００を重量比６／４で
混合し１１０℃で脱水後、溶融した４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネートをＮＣＯ基／ＯＨ基のと当量
比１．７になる量を加え８０℃窒素置換中で３６時間混
合撹拌後、プレポリマー（Ａ）を得た。このようにして
得られたプレポリマー（Ａ）にプレポリマー１００重量
部当り可塑剤としてジオクチルフタレート３０重量部、
カーボンブラック７０重量部、重質炭酸カルシウム（平
均粒子径２．０μｍ）３０重量部を添加し真空下でミキ
サーで１時間混合後、触媒と安定剤としてジエチルマロ
ネートを投入してさらに１０分間混合しシーラント予備
組成物を得た。
ーテルジオール平均分子量約２０００を重量比６／４で
混合し１１０℃で脱水後、溶融した４，４′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネートをＮＣＯ基／ＯＨ基のと当量
比１．７になる量を加え８０℃窒素置換中で３６時間混
合撹拌後、プレポリマー（Ａ）を得た。このようにして
得られたプレポリマー（Ａ）にプレポリマー１００重量
部当り可塑剤としてジオクチルフタレート３０重量部、
カーボンブラック７０重量部、重質炭酸カルシウム（平
均粒子径２．０μｍ）３０重量部を添加し真空下でミキ
サーで１時間混合後、触媒と安定剤としてジエチルマロ
ネートを投入してさらに１０分間混合しシーラント予備
組成物を得た。
【００２１】表Ｉに示すように、触媒としてジモルフォ
リノジエチルエーテル（ＤＭＤＥＥ）（ハンツマン社
製）及びＮ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリン
を表Ｉに示す配合量で配合してシーラント組成物を得、
それらの高温高湿硬化性及び垂下性を測定した。結果を
表Ｉに示す。
リノジエチルエーテル（ＤＭＤＥＥ）（ハンツマン社
製）及びＮ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリン
を表Ｉに示す配合量で配合してシーラント組成物を得、
それらの高温高湿硬化性及び垂下性を測定した。結果を
表Ｉに示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】＊１：高温高湿時の硬化試験評価 被着体（プライマーを塗布したガラス等）にシーラント
組成物を塗布し、２０℃及び６０％相対湿度（ＲＨ）下
で３時間置いた後、４０℃の温水中で硬化（２４時間）
させる。これを１８０°剥離させて、その破壊状況を観
察する。 評価：ＣＦ＝シーラントの凝集破壊、 ＰＳ＝プライマー／シーラント間の界面剥離
組成物を塗布し、２０℃及び６０％相対湿度（ＲＨ）下
で３時間置いた後、４０℃の温水中で硬化（２４時間）
させる。これを１８０°剥離させて、その破壊状況を観
察する。 評価：ＣＦ＝シーラントの凝集破壊、 ＰＳ＝プライマー／シーラント間の界面剥離
【００２４】＊２：垂下性試験 塗布したシーラントの形状維持性の評価方法として垂下
性試験がある。ガラス板にシーラント組成物を底辺６m
m、高さ１０mmの直角三角形ビードで帯状に押し出す
（図１）。押し出し後、直ちに試験板に保持具を取り付
け９０°の角度に保持し（図２）、２０±２℃、６５％
ＲＨで３０分間放置後の試料の頂点の移行距離及びたれ
下がりの距離ｈを測定する（図３）。測定後、最大距離
を表示する。 ｈ＜２mmの場合 良好（○） ｈ≧２mmの場合 不良（×）
性試験がある。ガラス板にシーラント組成物を底辺６m
m、高さ１０mmの直角三角形ビードで帯状に押し出す
（図１）。押し出し後、直ちに試験板に保持具を取り付
け９０°の角度に保持し（図２）、２０±２℃、６５％
ＲＨで３０分間放置後の試料の頂点の移行距離及びたれ
下がりの距離ｈを測定する（図３）。測定後、最大距離
を表示する。 ｈ＜２mmの場合 良好（○） ｈ≧２mmの場合 不良（×）
【００２５】以上の通り、本発明のウレタンシーラント
組成物はジモルフォリノジエチルエーテル化合物及び
Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリンを触媒と
して特定量配合することにより硬化環境が変化した場合
にも接着不良などの問題を引き起すことなく良好な接着
性を得ることができる。
組成物はジモルフォリノジエチルエーテル化合物及び
Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノエチルモルフォリンを触媒と
して特定量配合することにより硬化環境が変化した場合
にも接着不良などの問題を引き起すことなく良好な接着
性を得ることができる。
【図１】本発明の実施例及び比較例の垂下性試験におい
て、塗布した試料を正面からみた所で、塗布シーラント
の長さは１００mmである。
て、塗布した試料を正面からみた所で、塗布シーラント
の長さは１００mmである。
【図２】本発明の実施例及び比較例の垂下性試験におい
て、塗布したシーラントを横からみた図でシーラントの
断面の様子を示す。
て、塗布したシーラントを横からみた図でシーラントの
断面の様子を示す。
【図３】本発明の実施例及び比較例の垂下性試験におい
てたれ下がりの距離ｈ（mm）の測定方法を示す図面であ
る。
てたれ下がりの距離ｈ（mm）の測定方法を示す図面であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐復 高弘 神奈川県平塚市追分２番１号 横浜ゴム株 式会社平塚製造所内
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ）数平均分子量が１０００〜７００
０のポリエーテルトリオールとポリエーテルジオールと
の混合物に、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアナ
ートをＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比が１．１〜２．５にな
るように反応させたウレタンプレポリマー、 （ｂ）触媒として（ｉ）シーラント組成物中の含量が
０．０５重量％以上０．１５重量％未満の、式（Ｉ）： 【化１】 （式中、ｎは０又は１である）で表わされるジモルフォ
リノジエチルエーテル化合物及び（ii）シーラント組成
物中の含量が０．０５〜２重量％のＮ，Ｎ′−ジメチル
アミノエチルモルフォリン並びに （ｃ）シーラント組成物中の含量が２〜２０重量％の、
平均粒子径が１．０〜３．２μｍの重質炭酸カルシウム
を含んでなる一液湿気硬化型ウレタン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35135497A JP3897428B2 (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | 一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35135497A JP3897428B2 (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | 一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11181400A true JPH11181400A (ja) | 1999-07-06 |
| JP3897428B2 JP3897428B2 (ja) | 2007-03-22 |
Family
ID=18416741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35135497A Expired - Fee Related JP3897428B2 (ja) | 1997-12-19 | 1997-12-19 | 一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3897428B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005343935A (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-15 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物 |
| WO2009061580A1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane adhesive compositions having high filler levels |
| US9085716B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Alkoxysilane containing polyurethane adhesive compositions containing calcium carbonate |
-
1997
- 1997-12-19 JP JP35135497A patent/JP3897428B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005343935A (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-15 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物 |
| JP4552181B2 (ja) * | 2004-05-31 | 2010-09-29 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物 |
| WO2009061580A1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane adhesive compositions having high filler levels |
| JP2011504192A (ja) * | 2007-11-07 | 2011-02-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 充填剤レベルの高いポリウレタン接着剤組成物 |
| KR101529865B1 (ko) * | 2007-11-07 | 2015-06-19 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 고도의 충전제 수준을 갖는 폴리우레탄 접착제 조성물 |
| US9102854B2 (en) | 2007-11-07 | 2015-08-11 | Dow Global Technologies Inc. | Polyurethane sealant compositions having high filler levels |
| US9085716B2 (en) | 2011-02-17 | 2015-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Alkoxysilane containing polyurethane adhesive compositions containing calcium carbonate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3897428B2 (ja) | 2007-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0824574B1 (de) | Zweikomponenten-kleb-/dichtstoff mit hoher anfangshaftfestigkeit | |
| JP4960242B2 (ja) | 低揮発性イソシアネートモノマー含有ポリウレタンプレポリマー及び接着剤システム | |
| KR101359140B1 (ko) | 자동차 창문 설치용 접착제로서 유용한 조성물 | |
| EP0540950B1 (en) | Moisture-curable urethane-based sealing composition | |
| JP3932316B2 (ja) | 接着／封止材料 | |
| JP3263034B2 (ja) | ポリウレタン組成物 | |
| TW200528481A (en) | Prepolymer compositions and sealed agent made therefrom | |
| JPS6244784B2 (ja) | ||
| JP2828917B2 (ja) | 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物 | |
| JPH11181400A (ja) | 一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物 | |
| JP3314655B2 (ja) | 湿気硬化性ウレタン組成物及びコーティング材、シーリング材、接着剤 | |
| JPH11116652A (ja) | 湿気硬化性ウレタン樹脂組成物 | |
| JP2997511B2 (ja) | ポリウレタン組成物 | |
| JP3565725B2 (ja) | １液湿気硬化型シーリング材 | |
| JPH11256136A (ja) | 一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物 | |
| JPH11140422A (ja) | 一液湿気硬化型ウレタンシーラント組成物 | |
| JPH08218053A (ja) | タイル用一液型ウレタン系接着剤 | |
| JPH11106732A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JP2719081B2 (ja) | 一液型揺変性ポリウレタン組成物 | |
| JP4063981B2 (ja) | １液湿気硬化性ウレタン樹脂組成物 | |
| JPH05163477A (ja) | 床材の接着施工方法 | |
| JP2005281483A (ja) | 一液湿気硬化型接着剤組成物 | |
| JP2000129115A (ja) | １液湿気硬化型ウレタン系樹脂組成物及び接着剤 | |
| JPH08218054A (ja) | 貯蔵安定性に優れた一液型ウレタン系接着剤の製造方法 | |
| JPH107948A (ja) | 窯業系サイディングボード用シーリング材組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041126 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041207 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050114 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061121 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061219 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110105 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110105 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120105 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120105 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130105 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130105 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130105 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140105 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |