JPH1112472A - アルコキシ架橋するｒｔｖ１−シリコーンゴム−混合物 - Google Patents
アルコキシ架橋するｒｔｖ１−シリコーンゴム−混合物Info
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- JPH1112472A JPH1112472A JP10167037A JP16703798A JPH1112472A JP H1112472 A JPH1112472 A JP H1112472A JP 10167037 A JP10167037 A JP 10167037A JP 16703798 A JP16703798 A JP 16703798A JP H1112472 A JPH1112472 A JP H1112472A
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- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アルコキシ末端基を有するポリマーから出発
し、他のＲＴＶ１材料に対しても利用される混合技術を
用いて製造可能であるような、透明で、安定性のアルコ
キシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物を製造
すること 【解決手段】 （ａ） 一般式（Ｉ）のジアルコキシオ
ルガノシリル末端基を有する少なくとも１種のポリジオ
ルガノシロキサン、（ｂ） 一般式（ＩＩ）の少なくと
も１種のアルコキシシラン及び／又はその部分水解物、
及び（ｃ） 一般式（ＩＩＩ）の少なくとも１種のオル
ガノシラン及び／又はその部分水解物を含有する、アル
コキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物 【化１】
し、他のＲＴＶ１材料に対しても利用される混合技術を
用いて製造可能であるような、透明で、安定性のアルコ
キシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物を製造
すること 【解決手段】 （ａ） 一般式（Ｉ）のジアルコキシオ
ルガノシリル末端基を有する少なくとも１種のポリジオ
ルガノシロキサン、（ｂ） 一般式（ＩＩ）の少なくと
も１種のアルコキシシラン及び／又はその部分水解物、
及び（ｃ） 一般式（ＩＩＩ）の少なくとも１種のオル
ガノシラン及び／又はその部分水解物を含有する、アル
コキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オルガノ基が置換
アミドアルキル基である、ジアルコキシオルガノシロキ
シ−末端基を有するポリジオルガノシロキサンをベース
とするアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−
混合物に関する。
アミドアルキル基である、ジアルコキシオルガノシロキ
シ−末端基を有するポリジオルガノシロキサンをベース
とするアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−
混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】水の遮断下で貯蔵可能であり、水の侵入
の際に室温でエラストマーに加硫する１パック−シリコ
ーンゴム混合物（ＲＴＶ１）は公知である。この混合物
は一般に、ポリマーの、たいていは線状のシロキサン、
容易に加水分解可能な基を含有しなければならない架橋
性の化合物、たいていはメチル末端のポリジメチルシロ
キサンである可塑剤、及び場合により他の添加物、硬化
促進剤、顔料、加工助剤及び充填剤を含有する。この混
合物の加硫は、酸性で、例えばアセトキシシランの存在
で、塩基性で、例えばアミノシランを用いて、又は中性
で、例えばオキシモ基（Oximogruppe）又はアルコキシ
基を有する化合物により行われる。中性で架橋するＲＴ
Ｖ１系は特に、混合物の硬化の際に生じる分解生成物が
下地に影響を与えるべきでない場合に、例えばコンクリ
ート又は金属材料を使用する際に必要である。
の際に室温でエラストマーに加硫する１パック−シリコ
ーンゴム混合物（ＲＴＶ１）は公知である。この混合物
は一般に、ポリマーの、たいていは線状のシロキサン、
容易に加水分解可能な基を含有しなければならない架橋
性の化合物、たいていはメチル末端のポリジメチルシロ
キサンである可塑剤、及び場合により他の添加物、硬化
促進剤、顔料、加工助剤及び充填剤を含有する。この混
合物の加硫は、酸性で、例えばアセトキシシランの存在
で、塩基性で、例えばアミノシランを用いて、又は中性
で、例えばオキシモ基（Oximogruppe）又はアルコキシ
基を有する化合物により行われる。中性で架橋するＲＴ
Ｖ１系は特に、混合物の硬化の際に生じる分解生成物が
下地に影響を与えるべきでない場合に、例えばコンクリ
ート又は金属材料を使用する際に必要である。
【０００３】通常、ＲＴＶ１−材料の調製のために、Ｏ
Ｈ基を有するポリマーが使用される。この方法は、例え
ばアセテート架橋する、オキシム架橋する及びアミン架
橋する混合物の場合に適用される。アルコキシ架橋する
ＲＴＶ１−材料の製造の場合でも、容易に入手可能なヒ
ドロキシ末端のポリジオルガノシロキサンを使用するこ
とが可能である。例えば、欧州特許第３８４６０９号明
細書及び欧州特許第５４３６１５号明細書において、著
しく多くの充填物が添加されたメトキシ架橋する材料が
記載されており、この材料はＯＨ末端のポリジメチルシ
ロキサンの使用下で製造される。しかしながら、この方
法はまずポリマー、可塑剤及び充填剤（この場合沈降チ
ョーク及び粉砕チョークからなる組合せ）を相互に混合
し、次いで引き続き架橋剤としてメチルトリメトキシシ
ランを及び架橋触媒を添加する場合にのみ機能するだけ
である。この場合、まず極端に高粘度の〜部分的にゴム
弾性の材料が生じ、この材料は特別な混合技術を使用し
てのみ加工することができる。ＲＴＶ１−材料に対して
通常使用される混合技術は使用できない。さらに、この
方法は多量に充填剤を添加された材料に制限される。高
度に分散したケイ酸を充填された透明な系に対してこの
方法は適用できない。架橋剤なしでＯＨ末端ポリマーと
ケイ酸との混合の際に著しく高粘度のペーストを生じ、
このペーストは急速に硬質の脆性材料に硬化することは
公知である。架橋剤をこのような混合物に添加する場
合、ペーストの安定性は失われてしまう。しかしなが
ら、主にこのような安定性の材料が必要とされる。さら
に、前記した先行技術により製造される材料の早期の架
橋は制御することができない。
Ｈ基を有するポリマーが使用される。この方法は、例え
ばアセテート架橋する、オキシム架橋する及びアミン架
橋する混合物の場合に適用される。アルコキシ架橋する
ＲＴＶ１−材料の製造の場合でも、容易に入手可能なヒ
ドロキシ末端のポリジオルガノシロキサンを使用するこ
とが可能である。例えば、欧州特許第３８４６０９号明
細書及び欧州特許第５４３６１５号明細書において、著
しく多くの充填物が添加されたメトキシ架橋する材料が
記載されており、この材料はＯＨ末端のポリジメチルシ
ロキサンの使用下で製造される。しかしながら、この方
法はまずポリマー、可塑剤及び充填剤（この場合沈降チ
ョーク及び粉砕チョークからなる組合せ）を相互に混合
し、次いで引き続き架橋剤としてメチルトリメトキシシ
ランを及び架橋触媒を添加する場合にのみ機能するだけ
である。この場合、まず極端に高粘度の〜部分的にゴム
弾性の材料が生じ、この材料は特別な混合技術を使用し
てのみ加工することができる。ＲＴＶ１−材料に対して
通常使用される混合技術は使用できない。さらに、この
方法は多量に充填剤を添加された材料に制限される。高
度に分散したケイ酸を充填された透明な系に対してこの
方法は適用できない。架橋剤なしでＯＨ末端ポリマーと
ケイ酸との混合の際に著しく高粘度のペーストを生じ、
このペーストは急速に硬質の脆性材料に硬化することは
公知である。架橋剤をこのような混合物に添加する場
合、ペーストの安定性は失われてしまう。しかしなが
ら、主にこのような安定性の材料が必要とされる。さら
に、前記した先行技術により製造される材料の早期の架
橋は制御することができない。
【０００４】従って、アルコキシ架橋するＲＴＶ１−系
のためにアルコキシ末端基を有するポリマーが使用され
る。その製造は公知であり、かつ一般に一定の粘度のヒ
ドロキシ末端のポリジオルガノシロキサンを、触媒の存
在でアルコキシシランと反応させることにより行われる
（特に、ＥＰ１３７８８３、ＥＰ３０４７０１、ＥＰ５
５９０４５）。この場合に行われる縮合（アルコールの
脱離）の間に、所望のポリマーが形成される。アルコキ
シ末端基のポリマーの製造に続いて混合物の製造が行わ
れ、この混合物の製造は前記したように行うことができ
る。しかしながら、今までに記載した全ての方法の場
合、メトキシシランの使用の際にだけＯＨ末端基のポリ
マーの十分な転化率が達成されるにすぎないという欠点
がある。今まで公知のエトキシシランをポリマーの製造
のために使用する場合、ＯＨ基の完全な反応は達成され
ない。従って、ＲＴＶ１−混合物の製造の際に、又は仕
上がった混合物の貯蔵の際にすでに材料が硬化され、つ
まり得られた生成物は十分に貯蔵安定性ではない。
のためにアルコキシ末端基を有するポリマーが使用され
る。その製造は公知であり、かつ一般に一定の粘度のヒ
ドロキシ末端のポリジオルガノシロキサンを、触媒の存
在でアルコキシシランと反応させることにより行われる
（特に、ＥＰ１３７８８３、ＥＰ３０４７０１、ＥＰ５
５９０４５）。この場合に行われる縮合（アルコールの
脱離）の間に、所望のポリマーが形成される。アルコキ
シ末端基のポリマーの製造に続いて混合物の製造が行わ
れ、この混合物の製造は前記したように行うことができ
る。しかしながら、今までに記載した全ての方法の場
合、メトキシシランの使用の際にだけＯＨ末端基のポリ
マーの十分な転化率が達成されるにすぎないという欠点
がある。今まで公知のエトキシシランをポリマーの製造
のために使用する場合、ＯＨ基の完全な反応は達成され
ない。従って、ＲＴＶ１−混合物の製造の際に、又は仕
上がった混合物の貯蔵の際にすでに材料が硬化され、つ
まり得られた生成物は十分に貯蔵安定性ではない。
【０００５】さらに、メタノールの毒性の理由から、懸
念のない分解生成物、例えばエタノールだけが生じるア
ルコキシ架橋するＲＴＶ１−材料を製造することが望ま
しい。
念のない分解生成物、例えばエタノールだけが生じるア
ルコキシ架橋するＲＴＶ１−材料を製造することが望ま
しい。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、アルコキシ末端基を有するポリマーから出発し、他
のＲＴＶ１材料に対しても利用される混合技術を用いて
製造可能であるようなアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シ
リコーンゴム−混合物を製造することであった。特に、
それにより透明で、安定性のアルコキシ架橋するＲＴＶ
１−ペーストを製造できるべきである。
は、アルコキシ末端基を有するポリマーから出発し、他
のＲＴＶ１材料に対しても利用される混合技術を用いて
製造可能であるようなアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シ
リコーンゴム−混合物を製造することであった。特に、
それにより透明で、安定性のアルコキシ架橋するＲＴＶ
１−ペーストを製造できるべきである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、次の成
分： （ａ） 一般式（Ｉ）
分： （ａ） 一般式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｒ1は相互に無関係に非置換の及
び／又は置換されたアルキル基及び／又はシリル基を表
し、Ｒ2は相互に無関係に非置換の及び／又は置換され
た、飽和及び／又は不飽和のアルキル基及び／又はアリ
ール基及び／又は水素を表し、Ｒ3は非置換の又は置換
された、飽和又は不飽和のアルキル基、アリール基又は
アシル基又は水素を表し、Ｒ4は非置換の又は置換され
た、飽和又は不飽和のアルキル基又はアリール基又は水
素を表し、Ｒ5は相互に無関係に非置換及び／又は置換
されたアルキル基、アルケニル基及び／又はアリール基
を表し並びにＸは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ3
及びＲ4は脂環式又は複素環式の環を形成することがで
き、ｎは２０〜２０００の値であり、ｍは１又は２であ
る］で示されるジアルコキシオルガノシロキシ末端基を
有する少なくとも１種のポリジオルガノシロキサン、 （ｂ） 一般式（ＩＩ）
び／又は置換されたアルキル基及び／又はシリル基を表
し、Ｒ2は相互に無関係に非置換の及び／又は置換され
た、飽和及び／又は不飽和のアルキル基及び／又はアリ
ール基及び／又は水素を表し、Ｒ3は非置換の又は置換
された、飽和又は不飽和のアルキル基、アリール基又は
アシル基又は水素を表し、Ｒ4は非置換の又は置換され
た、飽和又は不飽和のアルキル基又はアリール基又は水
素を表し、Ｒ5は相互に無関係に非置換及び／又は置換
されたアルキル基、アルケニル基及び／又はアリール基
を表し並びにＸは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ3
及びＲ4は脂環式又は複素環式の環を形成することがで
き、ｎは２０〜２０００の値であり、ｍは１又は２であ
る］で示されるジアルコキシオルガノシロキシ末端基を
有する少なくとも１種のポリジオルガノシロキサン、 （ｂ） 一般式（ＩＩ）
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ1〜Ｒ4並びにＸ及びｍは上記の
意味を表す］で示される少なくとも１種のアルコキシシ
ラン及び／又はその部分水解物、並びに （ｃ） 一般式（ＩＩＩ） Ｒ5 xＳｉ（ＯＲ1）4-x （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1及びＲ5は上記の意味を表し、ｘは０又は１
である］で示される少なくとも１種のオルガノシラン及
び／又はその部分水解物を含有するアルコキシ架橋する
ＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物であり、それにより
前記課題は解決される。
意味を表す］で示される少なくとも１種のアルコキシシ
ラン及び／又はその部分水解物、並びに （ｃ） 一般式（ＩＩＩ） Ｒ5 xＳｉ（ＯＲ1）4-x （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1及びＲ5は上記の意味を表し、ｘは０又は１
である］で示される少なくとも１種のオルガノシラン及
び／又はその部分水解物を含有するアルコキシ架橋する
ＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物であり、それにより
前記課題は解決される。
【００１２】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）中のジアルコキシオ
ルガノシロキシ基として、１−（ピロリジン−２−オン
−１−イル）アルキルジアルコキシシロキシ基及び／又
は２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）アルキルジ
アルコキシシロキシ基、並びに１−（Ｎ−メチルアセト
アミド）アルキルジアルコキシシロキシ基及び／又は２
−（Ｎ−メチルアセトアミド）アルキルジアルコキシシ
ロキシ基が有利である。
ルガノシロキシ基として、１−（ピロリジン−２−オン
−１−イル）アルキルジアルコキシシロキシ基及び／又
は２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）アルキルジ
アルコキシシロキシ基、並びに１−（Ｎ−メチルアセト
アミド）アルキルジアルコキシシロキシ基及び／又は２
−（Ｎ−メチルアセトアミド）アルキルジアルコキシシ
ロキシ基が有利である。
【００１３】一般式（Ｉ）のポリジオルガノシロキサン
は、一般式（ＩＶ） ＨＯ（ＳｉＲ5 2Ｏ）nＨ （ＩＶ） ［式中、Ｒ5及びｎは前記の意味を表す］で示されるヒ
ドロキシ末端のポリジオルガノシロキサンを、一般式
（ＩＩ）のアルコキシシラン及び／又はその部分水解物
と、場合により触媒、例えばＮａＯＨ又はＫＯＨ、リチ
ウム化合物、アルカリ金属アルコラート又はルイス酸の
存在で、高めた温度で反応させることにより得ることが
できる。
は、一般式（ＩＶ） ＨＯ（ＳｉＲ5 2Ｏ）nＨ （ＩＶ） ［式中、Ｒ5及びｎは前記の意味を表す］で示されるヒ
ドロキシ末端のポリジオルガノシロキサンを、一般式
（ＩＩ）のアルコキシシラン及び／又はその部分水解物
と、場合により触媒、例えばＮａＯＨ又はＫＯＨ、リチ
ウム化合物、アルカリ金属アルコラート又はルイス酸の
存在で、高めた温度で反応させることにより得ることが
できる。
【００１４】使用した一般式（ＩＶ）のポリジオルガノ
シロキサンは公知である。通常、このポリジオルガノシ
ロキサンは、強塩基性触媒及び少量の水の存在で環状シ
ロキサンの重合により製造されるか、又はＯＨ末端基を
有する短鎖の線状オリゴマーの重縮合により製造され
る。有利な置換基Ｒ5はメチル基、エチル基、フェニル
基、ビニル基及びトリフルオロプロピル基である。入手
性が容易なためにα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシ
ロキサン（その際、ｎは１００〜１６００の値である）
が特に有利である。純粋に線状のポリマーを使用するこ
とが有利であるが、分枝箇所を有するようなポリマーを
使用することもできる。
シロキサンは公知である。通常、このポリジオルガノシ
ロキサンは、強塩基性触媒及び少量の水の存在で環状シ
ロキサンの重合により製造されるか、又はＯＨ末端基を
有する短鎖の線状オリゴマーの重縮合により製造され
る。有利な置換基Ｒ5はメチル基、エチル基、フェニル
基、ビニル基及びトリフルオロプロピル基である。入手
性が容易なためにα，ω−ジヒドロキシポリジメチルシ
ロキサン（その際、ｎは１００〜１６００の値である）
が特に有利である。純粋に線状のポリマーを使用するこ
とが有利であるが、分枝箇所を有するようなポリマーを
使用することもできる。
【００１５】一般式（Ｉ）のポリオルガノシロキサンの
製造の際に、一般式（ＩＩ）のアルコキシシランの使用
すべき量は、一般式（ＩＶ）のポリジオルガノシロキサ
ンのケイ素結合するヒドロキシル基の含有量に応じてお
り、当業者によりそれぞれの割合は容易に調節すること
ができる。アルコキシシランは、反応体として使用され
たポリジオルガノシロキサンに対して０．１〜１０重量
％、有利に１〜５重量％の量で使用するのが有利であ
り、その際、過剰量のアルコキシシランは生成物中に残
留するか又は分離することができる。
製造の際に、一般式（ＩＩ）のアルコキシシランの使用
すべき量は、一般式（ＩＶ）のポリジオルガノシロキサ
ンのケイ素結合するヒドロキシル基の含有量に応じてお
り、当業者によりそれぞれの割合は容易に調節すること
ができる。アルコキシシランは、反応体として使用され
たポリジオルガノシロキサンに対して０．１〜１０重量
％、有利に１〜５重量％の量で使用するのが有利であ
り、その際、過剰量のアルコキシシランは生成物中に残
留するか又は分離することができる。
【００１６】一般式（ＩＩ）のアルコキシシランは、全
混合物に対して０．１〜１０重量％、特に１〜５重量％
で含有するのが有利である。
混合物に対して０．１〜１０重量％、特に１〜５重量％
で含有するのが有利である。
【００１７】一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、例えば、基Ｒ1としてシリル基を結合していない化
合物、もしくはその部分水解物を使用することができ
る。この例は、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル
ピロリドン−（２）、Ｎ−２−（トリエトキシシリル）
エチルピロリドン−（２）、Ｎ−１−（トリエトキシシ
リル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−２−（ト
リエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド又
はこれらの混合物である。
て、例えば、基Ｒ1としてシリル基を結合していない化
合物、もしくはその部分水解物を使用することができ
る。この例は、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル
ピロリドン−（２）、Ｎ−２−（トリエトキシシリル）
エチルピロリドン−（２）、Ｎ−１−（トリエトキシシ
リル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−２−（ト
リエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド又
はこれらの混合物である。
【００１８】さらに、一般式（ＩＩ）のアルコキシシラ
ンとして、シリル基を含有しない一般式（ＩＩ）のアル
コキシシランもしくはその部分水解物と、一般式（ＩＩ
Ｉ）のオルガノシランもしくはその部分水解物との反応
生成物、例えばＮ−１−［（メチルジエトキシシロキ
シ）ジエトキシシリル］エチルピロリドン−（２）を使
用することもできる。一般式（ＩＩ）のアルコキシシラ
ンの使用された部分水解物の例は、１，３−ビス（１′
−Ｎ−メチルアセトアミドエチル）−１，１，３，３−
テトラエトキシジシロキサン又は１−Ｎ−［（ジエトキ
シメチルシロキシ）−ジエトキシシリル］エチルピロリ
ドン−（２）である。
ンとして、シリル基を含有しない一般式（ＩＩ）のアル
コキシシランもしくはその部分水解物と、一般式（ＩＩ
Ｉ）のオルガノシランもしくはその部分水解物との反応
生成物、例えばＮ−１−［（メチルジエトキシシロキ
シ）ジエトキシシリル］エチルピロリドン−（２）を使
用することもできる。一般式（ＩＩ）のアルコキシシラ
ンの使用された部分水解物の例は、１，３−ビス（１′
−Ｎ−メチルアセトアミドエチル）−１，１，３，３−
テトラエトキシジシロキサン又は１−Ｎ−［（ジエトキ
シメチルシロキシ）−ジエトキシシリル］エチルピロリ
ドン−（２）である。
【００１９】一般式（ＩＩ）のアルコキシシランの他の
例は次のものである：Ｎ−１−（トリエトキシシリル）
エチルスクシンイミド
例は次のものである：Ｎ−１−（トリエトキシシリル）
エチルスクシンイミド
【００２０】
【化５】
【００２１】Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルス
クシンイミド
クシンイミド
【００２２】
【化６】
【００２３】Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチルフ
タルイミド
タルイミド
【００２４】
【化７】
【００２５】Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルフ
タルイミド
タルイミド
【００２６】
【化８】
【００２７】Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）
ロリドン−（２）
【００２８】
【化９】
【００２９】Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）
ロリドン−（２）
【００３０】
【化１０】
【００３１】Ｎ−１−（トリ−ｎ−プロポキシシリル）
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
【００３２】
【化１１】
【００３３】Ｎ−２−（トリ−ｎ−プロポキシシリル）
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
【００３４】
【化１２】
【００３５】Ｎ−１−（トリス（２−メトキシエトキ
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
【００３６】
【化１３】
【００３７】Ｎ−２−（トリス（２−メトキシエトキ
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
【００３８】
【化１４】
【００３９】これらの化合物も混合物として使用するこ
とができる。
とができる。
【００４０】本発明により使用される一般式（ＩＩ）の
アルコキシシランは、例えば相応するトリアルコキシシ
ランを相応するＮ−ビニル置換アミドに付加することに
より得られる。
アルコキシシランは、例えば相応するトリアルコキシシ
ランを相応するＮ−ビニル置換アミドに付加することに
より得られる。
【００４１】一般式（ＩＩＩ）のオルガノシラン及び／
又はその部分水解物は、ＲＴＶ１−シリコーンゴム−混
合物中で、架橋剤として１０重量％まで含有される。こ
の例は、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）−シラ
ン、テトラキス（２−ブトキシエトキシ）シラン、Ｎ−
１−（トリエトキシシリル）エチルピロリドン−
（２）、及びＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−
Ｎ−メチルアセトアミドもしくは、最後の２つの生成物
の合成の際に得られるＮ−１−（トリエトキシシリル）
エチルアミドとＮ−２−（トリエトキシシリル）エチル
アミドの混合物である。前記の化合物の任意の混合物も
使用することができる。
又はその部分水解物は、ＲＴＶ１−シリコーンゴム−混
合物中で、架橋剤として１０重量％まで含有される。こ
の例は、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、テトラエトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、テトラキス（２−メトキシエトキシ）−シラ
ン、テトラキス（２−ブトキシエトキシ）シラン、Ｎ−
１−（トリエトキシシリル）エチルピロリドン−
（２）、及びＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−
Ｎ−メチルアセトアミドもしくは、最後の２つの生成物
の合成の際に得られるＮ−１−（トリエトキシシリル）
エチルアミドとＮ−２−（トリエトキシシリル）エチル
アミドの混合物である。前記の化合物の任意の混合物も
使用することができる。
【００４２】ＲＴＶ１−混合物の通常の他の成分は次の
ものである： （ｄ） ０．０５〜１０Ｐａｓの粘度を有する可塑剤、
有利にトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン
４０重量％まで。０．１〜１Ｐａｓの粘度が特に有利で
ある。しかしながら、若干のメチル基が他の有機基、例
えばフェニル、ビニル又はトリフルオロプロピルに置き
換えられているメチル末端のポリジメチルシロキサンも
使用することができる。線状のトリメチルシリル末端の
ポリジメチルシロキサンを可塑剤として使用するのが有
利であるが、若干の分枝箇所を有するような化合物を使
用することもでき、このような化合物は可塑剤の製造の
ために利用される出発生成物中に少量の３官能性又は４
官能性のシランが含まれることにより生じる。しかしな
がら、シロキサンの代わりに、全混合物に対して２５重
量％まで、他の有機化合物、例えば特定の芳香族不含の
炭化水素混合物を可塑剤として使用することもできる。
ものである： （ｄ） ０．０５〜１０Ｐａｓの粘度を有する可塑剤、
有利にトリメチルシリル末端のポリジメチルシロキサン
４０重量％まで。０．１〜１Ｐａｓの粘度が特に有利で
ある。しかしながら、若干のメチル基が他の有機基、例
えばフェニル、ビニル又はトリフルオロプロピルに置き
換えられているメチル末端のポリジメチルシロキサンも
使用することができる。線状のトリメチルシリル末端の
ポリジメチルシロキサンを可塑剤として使用するのが有
利であるが、若干の分枝箇所を有するような化合物を使
用することもでき、このような化合物は可塑剤の製造の
ために利用される出発生成物中に少量の３官能性又は４
官能性のシランが含まれることにより生じる。しかしな
がら、シロキサンの代わりに、全混合物に対して２５重
量％まで、他の有機化合物、例えば特定の芳香族不含の
炭化水素混合物を可塑剤として使用することもできる。
【００４３】（ｅ） 十分に高い架橋速度を達成するた
めに、触媒０．０１〜５重量％。ジアルキルスズ化合
物、例えばジブチルスズジラウレート又はジブチルジア
セテート、もしくはチタン化合物、例えばテトラブチル
チタネート又はテトライソプロピルチタネート又はチタ
ンキレートが通常である。触媒混合物も使用することが
できる。
めに、触媒０．０１〜５重量％。ジアルキルスズ化合
物、例えばジブチルスズジラウレート又はジブチルジア
セテート、もしくはチタン化合物、例えばテトラブチル
チタネート又はテトライソプロピルチタネート又はチタ
ンキレートが通常である。触媒混合物も使用することが
できる。
【００４４】（ｆ） 特定の機械的特性を達成するため
に、強化性充填剤３０重量％まで、及び／又は非強化性
充填剤６０重量％まで。高い比表面積を有する有利な充
填剤は熱分解ケイ酸又は沈降炭酸カルシウムである。さ
らに僅かな比表面積を有する充填剤は増量剤として使用
することができる。この場合、粉砕された炭酸カルシウ
ムが有利である。
に、強化性充填剤３０重量％まで、及び／又は非強化性
充填剤６０重量％まで。高い比表面積を有する有利な充
填剤は熱分解ケイ酸又は沈降炭酸カルシウムである。さ
らに僅かな比表面積を有する充填剤は増量剤として使用
することができる。この場合、粉砕された炭酸カルシウ
ムが有利である。
【００４５】（ｇ） 定着剤、有利に官能基で置換され
たアルコキシシラン２重量％まで。３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、３−（２−アミノエチル）−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン及び３−メルカプトプロ
ピルトリエトキシシランが特に有利である。官能基を有
する置換アルコキシシランの混合物を使用することもで
きる。
たアルコキシシラン２重量％まで。３−アミノプロピル
トリエトキシシラン、３−（２−アミノエチル）−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン及び３−メルカプトプロ
ピルトリエトキシシランが特に有利である。官能基を有
する置換アルコキシシランの混合物を使用することもで
きる。
【００４６】（ｈ） 他の添加剤（ＴＲＶ１−系の使用
目的に応じて）は例えば次のものである：着色顔料、殺
菌剤（それぞれ２重量％まで）。
目的に応じて）は例えば次のものである：着色顔料、殺
菌剤（それぞれ２重量％まで）。
【００４７】混合物の製造は連続的に又は不連続的に、
公知の方法により行うことができる。意外にも、アルコ
キシ末端のポリジオルガノシロキサン（ａ）、アルコキ
シシラン（ｂ）及び他の成分（ｃ）〜（ｈ）から、ＲＴ
Ｖ１−系を、混合物の製造の間に早期の架橋を生じさせ
ずに、それによりＲＴＶ１−混合物を利用不能にせず
に、混合できることが見出された。透明で、安定性の製
品でも、多量に充填物を添加された製品でも問題なく製
造することができる。本発明によるＲＴＶ１−シリコー
ンゴム−混合物は高い速度でかつ非粘着性で、良好な機
械特性を有する生成物に完全に硬化する。この特別な利
点は、架橋の際に毒性のメタノールを全く含まない分解
生成物を生じる系を実現できることである。
公知の方法により行うことができる。意外にも、アルコ
キシ末端のポリジオルガノシロキサン（ａ）、アルコキ
シシラン（ｂ）及び他の成分（ｃ）〜（ｈ）から、ＲＴ
Ｖ１−系を、混合物の製造の間に早期の架橋を生じさせ
ずに、それによりＲＴＶ１−混合物を利用不能にせず
に、混合できることが見出された。透明で、安定性の製
品でも、多量に充填物を添加された製品でも問題なく製
造することができる。本発明によるＲＴＶ１−シリコー
ンゴム−混合物は高い速度でかつ非粘着性で、良好な機
械特性を有する生成物に完全に硬化する。この特別な利
点は、架橋の際に毒性のメタノールを全く含まない分解
生成物を生じる系を実現できることである。
【００４８】
例１ ６３０００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ビス−
［１′−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチルジ
エトキシシロキシ］ポリジメチルシロキサン４５０ｇ、
１００ｍＰａｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチ
ルシロキサン３５０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリ
ル）エチルピロリドン−（２）２３ｇ、メチルトリエト
キシシラン２４ｇ、ビス（エチルアセトアセタト）ジイ
ソブチルチタネート３６ｇ及びヘキサメチルジシラザン
で疎水化した約２００ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解
ケイ酸１６０ｇを、ディソルバー混合機中で加工して安
定なペーストにし、このペーストを空気湿度の影響下で
架橋させてシリコーンゴムにした。この生成物の特性値
を表１にまとめた。
［１′−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチルジ
エトキシシロキシ］ポリジメチルシロキサン４５０ｇ、
１００ｍＰａｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチ
ルシロキサン３５０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリ
ル）エチルピロリドン−（２）２３ｇ、メチルトリエト
キシシラン２４ｇ、ビス（エチルアセトアセタト）ジイ
ソブチルチタネート３６ｇ及びヘキサメチルジシラザン
で疎水化した約２００ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解
ケイ酸１６０ｇを、ディソルバー混合機中で加工して安
定なペーストにし、このペーストを空気湿度の影響下で
架橋させてシリコーンゴムにした。この生成物の特性値
を表１にまとめた。
【００４９】例２ ６３０００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ビス−
［１′−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチルジ
エトキシシロキシ］ポリジメチルシロキサン５６０ｇ、
１００ｍＰａｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチ
ルシロキサン２４０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリ
ル）エチルピロリドン−（２）２３ｇ、メチルトリエト
キシシラン２４ｇ、ビス（エチルアセトアセタト）ジイ
ソブチルチタネート３６ｇ及びヘキサメチルジシラザン
で疎水化した約２００ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解
ケイ酸１００ｇをディソルバー混合機中で加工して安定
なペーストにし、このペーストを空気湿度の影響下で架
橋させてシリコーンゴムにした。この生成物の特性値を
表１にまとめた。
［１′−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチルジ
エトキシシロキシ］ポリジメチルシロキサン５６０ｇ、
１００ｍＰａｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチ
ルシロキサン２４０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリ
ル）エチルピロリドン−（２）２３ｇ、メチルトリエト
キシシラン２４ｇ、ビス（エチルアセトアセタト）ジイ
ソブチルチタネート３６ｇ及びヘキサメチルジシラザン
で疎水化した約２００ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解
ケイ酸１００ｇをディソルバー混合機中で加工して安定
なペーストにし、このペーストを空気湿度の影響下で架
橋させてシリコーンゴムにした。この生成物の特性値を
表１にまとめた。
【００５０】例３ ６７０００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ビス−［１
−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチルジエトキシシロキ
シ］ポリジメチルシロキサン４５０ｇ、１００ｍＰａｓ
の粘度を有するメチル末端のポリジメチルシロキサン３
５０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−
メチルアセトアミド２３ｇ、メチルトリエトキシシラン
２４ｇ、ビス（エチルアセトアセタト）ジイソブチルチ
タネート３６ｇ及びヘキサメチルジシラザンで疎水化し
た約２００ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解ケイ酸１６
０ｇをディソルバー混合機中で加工して安定なペースト
にし、このペーストを空気湿度の影響下で架橋させてシ
リコーンゴムにした。この生成物の特性値を表１にまと
めた。
−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチルジエトキシシロキ
シ］ポリジメチルシロキサン４５０ｇ、１００ｍＰａｓ
の粘度を有するメチル末端のポリジメチルシロキサン３
５０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−
メチルアセトアミド２３ｇ、メチルトリエトキシシラン
２４ｇ、ビス（エチルアセトアセタト）ジイソブチルチ
タネート３６ｇ及びヘキサメチルジシラザンで疎水化し
た約２００ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解ケイ酸１６
０ｇをディソルバー混合機中で加工して安定なペースト
にし、このペーストを空気湿度の影響下で架橋させてシ
リコーンゴムにした。この生成物の特性値を表１にまと
めた。
【００５１】例４ ６７０００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ビス−［１
−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチルジエトキシシロキ
シ］ポリジメチルシロキサン４５０ｇ、１００ｍＰａｓ
の粘度を有するメチル末端のポリジメチルシロキサン３
５０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−
メチルアセトアミド２３ｇ、メチルトリエトキシシラン
４０ｇ、テトライソプロピルチタネート３０ｇ及びヘキ
サメチルジシラザンで疎水化した約２００ｍ2／ｇの表
面積を有する熱分解ケイ酸１００ｇをディソルバー混合
機中で加工して安定なペーストにし、このペーストを空
気湿度の影響下で架橋させてシリコーンゴムにした。こ
の生成物の特性値を表１にまとめた。
−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチルジエトキシシロキ
シ］ポリジメチルシロキサン４５０ｇ、１００ｍＰａｓ
の粘度を有するメチル末端のポリジメチルシロキサン３
５０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−
メチルアセトアミド２３ｇ、メチルトリエトキシシラン
４０ｇ、テトライソプロピルチタネート３０ｇ及びヘキ
サメチルジシラザンで疎水化した約２００ｍ2／ｇの表
面積を有する熱分解ケイ酸１００ｇをディソルバー混合
機中で加工して安定なペーストにし、このペーストを空
気湿度の影響下で架橋させてシリコーンゴムにした。こ
の生成物の特性値を表１にまとめた。
【００５２】例５ ６３０００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ビス−
［１′−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチルジ
エトキシシロキシ］ポリジメチルシロキサン４２０ｇ、
１００ｍＰａｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチ
ルシロキサン１８０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリ
ル）エチルピロリドン（２）２３ｇ、メチルトリエトキ
シシラン２７ｇ、ビス（エチルアセトアセタト）ジイソ
ブチルチタネート３０ｇ、約１５０ｍ2／ｇの表面積を
有する熱分解ケイ酸６０ｇ及びステアリン酸で被覆され
た粉砕炭酸カルシウム７２０ｇをディソルバー混合機中
で加工して安定なペーストにし、このペーストを空気湿
度の影響下で架橋させてシリコーンゴムにした。この生
成物の特性値を表１にまとめた。
［１′−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチルジ
エトキシシロキシ］ポリジメチルシロキサン４２０ｇ、
１００ｍＰａｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチ
ルシロキサン１８０ｇ、Ｎ−１−（トリエトキシシリ
ル）エチルピロリドン（２）２３ｇ、メチルトリエトキ
シシラン２７ｇ、ビス（エチルアセトアセタト）ジイソ
ブチルチタネート３０ｇ、約１５０ｍ2／ｇの表面積を
有する熱分解ケイ酸６０ｇ及びステアリン酸で被覆され
た粉砕炭酸カルシウム７２０ｇをディソルバー混合機中
で加工して安定なペーストにし、このペーストを空気湿
度の影響下で架橋させてシリコーンゴムにした。この生
成物の特性値を表１にまとめた。
【００５３】例６ メチルトリエトキシシラン２０．４ｇ及びＮ−１−（ト
リエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド２
５．８ｇからの混合物に、エタノール２０ｍｌ中の水
１．９ｇを添加した。２４時間後に形成された生成物を
溶剤として添加されたエタノールと一緒に留去した。オ
リゴマーの水解物３５．５ｇが残留し、この水解物はメ
チルトリエトキシシラン３４重量％、Ｎ−１−（トリエ
トキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド８重量
％、Ｎ−１−［（ジエトキシメチルシロキシ）ジエトキ
シシリル］エチル−Ｎ−メチルアセトアミド２７重量
％、１，３−ビス（１′−（Ｎ−メチルアセトアミド）
エチル−１，１，３，３−テトラエトキシジシロキサン
８重量％及びＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−
Ｎ−メチルアセトアミドの比較的高級のオリゴマーの水
解物／縮合生成物２３重量％からなる。この組成は、29
Ｓｉ−ＮＭＲ分光分析を用いて測定した。６７０００ｍ
Ｐａｓの粘度を有するα，ω−ビス−［１−（Ｎ−メチ
ルアセトアミド）エチルジエトキシシロキシ］ポリジメ
チルシロキサン４５０ｇ、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るメチル末端のポリジメチルシロキサン３５０ｇ、前記
のオリゴマー混合物３５ｇ、ビス（エチルアセトアセタ
ト）ジイソブチルチタネート３７ｇ及びヘキサメチルジ
シラザンで疎水化された約２００ｍ2／ｇの表面積を有
する熱分解ケイ酸１６４ｇを、ディソルバー混合機中で
加工して安定なペーストにし、このペーストを空気湿度
の影響下で架橋させてシリコーンゴムにした。この生成
物の特性値を表１にまとめた。
リエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド２
５．８ｇからの混合物に、エタノール２０ｍｌ中の水
１．９ｇを添加した。２４時間後に形成された生成物を
溶剤として添加されたエタノールと一緒に留去した。オ
リゴマーの水解物３５．５ｇが残留し、この水解物はメ
チルトリエトキシシラン３４重量％、Ｎ−１−（トリエ
トキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド８重量
％、Ｎ−１−［（ジエトキシメチルシロキシ）ジエトキ
シシリル］エチル−Ｎ−メチルアセトアミド２７重量
％、１，３−ビス（１′−（Ｎ−メチルアセトアミド）
エチル−１，１，３，３−テトラエトキシジシロキサン
８重量％及びＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−
Ｎ−メチルアセトアミドの比較的高級のオリゴマーの水
解物／縮合生成物２３重量％からなる。この組成は、29
Ｓｉ−ＮＭＲ分光分析を用いて測定した。６７０００ｍ
Ｐａｓの粘度を有するα，ω−ビス−［１−（Ｎ−メチ
ルアセトアミド）エチルジエトキシシロキシ］ポリジメ
チルシロキサン４５０ｇ、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るメチル末端のポリジメチルシロキサン３５０ｇ、前記
のオリゴマー混合物３５ｇ、ビス（エチルアセトアセタ
ト）ジイソブチルチタネート３７ｇ及びヘキサメチルジ
シラザンで疎水化された約２００ｍ2／ｇの表面積を有
する熱分解ケイ酸１６４ｇを、ディソルバー混合機中で
加工して安定なペーストにし、このペーストを空気湿度
の影響下で架橋させてシリコーンゴムにした。この生成
物の特性値を表１にまとめた。
【００５４】比較例７ 前記の例で得られた材料の特性値と比較するために、今
まで公知の原料を含有する、つまり硬化の際に著しい量
のメタノールを生じる混合物を製造した。
まで公知の原料を含有する、つまり硬化の際に著しい量
のメタノールを生じる混合物を製造した。
【００５５】５００００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω
−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンとメチルトリメ
トキシシランとの亜鉛アセチルアセトネートの存在で８
０℃での反応により製造されたメトキシ末端のポリマー
１１５０ｇ、１００ｍＰａｓの粘度を有するメチル末端
のポリジメチルシロキサン８５０ｇ、ヘキサメチルジシ
ラザンで疎水化された約２００ｍ2／ｇの表面積を有す
る熱分解ケイ酸４００ｇ、メチルトリメトキシシラン８
０ｇ及びビス（エチルアセトアセタト）ジイソブチルチ
タネート３０ｇを、ディソルバー混合機中で加工して安
定なペーストにし、このペーストを空気湿度の影響下で
架橋させてシリコーンゴムにした。この生成物のデータ
を表１にまとめた。
−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンとメチルトリメ
トキシシランとの亜鉛アセチルアセトネートの存在で８
０℃での反応により製造されたメトキシ末端のポリマー
１１５０ｇ、１００ｍＰａｓの粘度を有するメチル末端
のポリジメチルシロキサン８５０ｇ、ヘキサメチルジシ
ラザンで疎水化された約２００ｍ2／ｇの表面積を有す
る熱分解ケイ酸４００ｇ、メチルトリメトキシシラン８
０ｇ及びビス（エチルアセトアセタト）ジイソブチルチ
タネート３０ｇを、ディソルバー混合機中で加工して安
定なペーストにし、このペーストを空気湿度の影響下で
架橋させてシリコーンゴムにした。この生成物のデータ
を表１にまとめた。
【００５６】
【表１】
【００５７】皮膜形成時間は生成物の製造直後に測定し
た。機械的特性値（引張強さ、引裂点伸び、１００％の
伸びでの応力及び硬さ）を２３℃で５０％の相対湿度で
の７日間の硬化後に測定した。
た。機械的特性値（引張強さ、引裂点伸び、１００％の
伸びでの応力及び硬さ）を２３℃で５０％の相対湿度で
の７日間の硬化後に測定した。
Claims (8)
- 【請求項１】 次の成分： （ａ） 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は相互に無関係に、非置換の及び／又は置
換されたアルキル基及び／又はシリル基を表し、Ｒ2は
相互に無関係に、非置換の及び／又は置換された、飽和
及び／又は不飽和のアルキル基及び／又はアリール基及
び／又は水素を表し、Ｒ3は非置換の又は置換された、
飽和又は不飽和のアルキル基、アリール基又はアシル基
又は水素を表し、Ｒ4は非置換の又は置換された、飽和
又は不飽和のアルキル基又はアリール基又は水素を表
し、Ｒ5は相互に無関係に、非置換の及び／又は置換さ
れたアルキル基、アルケニル基及び／又はアリール基を
表し、並びにＸは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ3
とＲ4とは脂環式の又は複素環式の環を形成していても
よく、ｎは２０〜２０００の値であり、ｍは１又は２で
ある］で示される、ジアルコキシオルガノシロキシ末端
基を有する少なくとも１種のポリジオルガノシロキサ
ン、（ｂ） 一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ4並びにＸ及びｍは上記の意味を表す］
で示される少なくとも１種のアルコキシシラン及び／又
はその部分水解物、及び（ｃ） 一般式（ＩＩＩ） Ｒ5 xＳｉ（ＯＲ1）4-x （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ1及びＲ5は上記の意味を表し、ｘは０又は１
である］で示される少なくとも１種のオルガノシラン及
び／又はその部分水解物を含有する、アルコキシ架橋す
るＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）のポリジオルガノシロキサ
ンは、一般式（ＩＶ） ＨＯ（ＳｉＲ5 2Ｏ）nＨ （ＩＶ） ［式中、Ｒ5及びｎは上記の意味を表す］で示されるヒ
ドロキシ末端のポリジオルガノシロキサンを、式ＩＩの
アルコキシシラン及び／又はその部分水解物と反応させ
ることにより得られる、請求項１記載のアルコキシ架橋
するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、基Ｒ1としてシリル基を結合していない化合物もし
くはその部分水解物を使用する、請求項１記載のアルコ
キシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項４】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチルピロリドン
−（２）又はＮ−２−（トリエトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）又はこれらの混合物を使用する、請求
項３記載のアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴ
ム−混合物。 - 【請求項５】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチ
ルアセトアミド又はＮ−２−（トリエトキシシリル）エ
チル−Ｎ−メチルアセトアミド又はこれらの混合物を使
用する、請求項３記載のアルコキシ架橋するＲＴＶ１−
シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項６】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、シリル基を含有していない一般式（ＩＩ）のアルコ
キシシランもしくはその部分水解物と、一般式（ＩＩ
Ｉ）のオルガノシランもしくはその部分水解物との反応
生成物を使用する、請求項１記載のアルコキシ架橋する
ＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。 - 【請求項７】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
て、Ｎ−１−［（メチルジエトキシシロキシ）ジエトキ
シシリル］エチルピロリドン−（２）を使用する、請求
項６記載のアルコキシ架橋するＲＴＶ１−シリコーンゴ
ム−混合物。 - 【請求項８】 一般式（ＩＩＩ）のオルガノシランとし
て、オルガノトリエトキシシラン及び／又はテトラエト
キシシランを使用する、請求項１記載のアルコキシ架橋
するＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物。
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Cited By (1)
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