JPH1112103A - 徐放性組成物 - Google Patents

徐放性組成物

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JPH1112103A JP10146825A JP14682598A JPH1112103A JP H1112103 A JPH1112103 A JP H1112103A JP 10146825 A JP10146825 A JP 10146825A JP 14682598 A JP14682598 A JP 14682598A JP H1112103 A JPH1112103 A JP H1112103A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 生物学的に活性な化合物をゆっくりと放出す
る、生物学的に活性な化合物を含む組成物を提供する。
これらの組成物は、保護すべき対照中に直接含ませる
か、或いは構造体に又は被覆中に施すことができる。 【解決手段】 本発明の徐放性組成物は、生物学的に活
性な化合物及び特定のポリフェノール化合物を含むこと
を特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 本発明は、概して、生物学的に活性な化合物の放出を制
御するための組成物に関する。特に、本発明は、生物学
的に活性な化合物の放出を制御するためにある種のポリ
フェノール化合物を用いることに関する。
【０００２】保護すべき対象への生物学的に活性な化合
物の放出を制御する能力は、生物学的に活性な化合物の
分野において重要である。通常、生物学的に活性な化合
物を保護すべき対象に加えると、化合物は、必要である
か否かに拘わらず、迅速に放出される。徐放性組成物
は、化合物に対する必要性により密に合致した方法で、
生物学的に活性な化合物を放出する。この方法において
は、生物学的に活性な化合物だけが、必要とされる量だ
け、保護すべき対象中に放出される。徐放によって、低
減されたコスト、低下せしめられた毒性及び向上せしめ
られた有効性の有利性が与えられる。
【０００３】徐放の種々の方法が公知である。かかる方
法としては、生物学的に活性な化合物をカプセル封入す
る方法、生物学的に活性な化合物をシリカゲルのような
不活性キャリア上に吸着させる方法、及び生物学的に活
性な化合物を包接化する方法が挙げられる。
【０００４】これらの方法は全て、高価な出発材料、放
出される化合物又は保護すべき対象に対する徐放法の制
限された適合性のような、広範な商業的使用についての
欠点を有する。例えば、包接化の形態が溶媒依存性であ
るかどうかは、利用し得る溶媒の選択を制限する。包接
化に関する更なる問題点は、所望の生物学的に活性な化
合物ではなく、溶媒がコンプレックス中に含まれてしま
うことが時々あるということである。
【０００５】例えば、ヨーロッパ特許７０９３５８Ａ
（スズキら）においては、テトラキスフェノール化合物
を用いたイソチアゾロンの包接化が開示されている。こ
れらの組成物によってイソチアゾロンの放出が多少制御
されるが、制御の量は制限され、包接化合物を調製する
のに用いられるテトラキスフェノール化合物は極めて高
価である。スズキらは、テトラキスフェノール以外のポ
リフェノール化合物に関して議論していない。
【０００６】クリタの特開平７−３１９１においては、
海洋防汚塗料において用いるための、５，５’−ジクロ
ロ−２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタンによるイ
ソチアゾロンの包接化合物が開示されている。５，５’
−ジクロロ−２，２’−ジヒドロキシジフェニルメタン
は、幾つかの国においては禁止されているので、これら
の組成物によっては限られた成功しか得られなかった。
【０００７】したがって、安価で、保護すべき対象の広
範囲において適合性であり、現在入手できる組成物より
も生物学的に活性な化合物の放出を制御する点でより有
効である徐放性の生物学的に活性な組成物に対する継続
する必要性が存在する。
【０００８】発明の概要 本発明は、生物学的に活性な化合物及び次式：
【化２】 （式中、ＡはＣＲ４Ｒ５、ジシクロペンタジエンであ
り；Ｒ１はＨ、（Ｃ１〜Ｃ ８）アルキルであり；Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、独立して、Ｒ１、ＯＲ １、
ＳＲ１、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１、ハロ、フェニル、
置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルコキシフェニル、置換（Ｃ１〜Ｃ ４）アルコ
キシフェニルから選択され；ｍは０又は１であり；ｎは
０〜１００であり；但しｍ＝０の場合にはｎ＝０であ
る）のポリフェノール化合物（ポリフェノール化合物は
場合によっては架橋している）を含む、徐放性組成物に
関する。
【０００９】本発明は、また、有効量の上記に記載の組
成物を、保護すべき対象の中又は上に導入することを含
む、微生物の成長を制御又は抑制する方法に関する。
【００１０】本発明は、また、有効量の上記に記載の組
成物を、保護すべき構造体の中又は上に導入することを
含む、構造体上の海洋生物の成長を排除又は抑制する方
法に関する。
【００１１】本発明は、また、有効量の上記に記載の組
成物を、保護すべき対象の中又は上に導入することを含
む、菌類、植物及び昆虫の成長を排除又は抑制する方法
に関する。
【００１２】発明の詳細な記述 本明細書全体にわたって用いられている以下の用語は、
明確に他に示していない限りにおいて、以下の意味を有
する。「生物学的に活性な化合物」という用語は、殺微
生物剤、海洋防汚剤及び農薬を指す。「殺微生物剤」
は、対象における微生物の成長を抑制又は制御すること
のできる化合物を指す。「微生物」という用語には、菌
類、バクテリア及び藻類を含むが、これらに限定されな
い。
【００１３】「海洋防汚剤（ｍａｒｉｎｅ ａｎｔｉｆ
ｏｕｌｉｎｇ ａｇｅｎｔ）」には、殺藻剤及び殺軟体
動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）が含まれる。
「海洋防汚活性」とは、海洋生物の成長の排除及び抑制
の両方を包含するものである。本発明において用いるの
に好適な海洋防汚剤によって制御される海洋生物には、
硬質及び軟質の汚染生物の両方が含まれる。一般的に、
「軟質汚染生物（ｓｏｆｔ ｆｏｕｌｉｎｇ ｏｒｇａ
ｎｉｓｍａ）」とは、植物及び無脊椎動物（ｉｎｂｅｒ
ｔｅｂｒａｔｅｓ）、例えばスライム（ｓｌｉｍｅ）、
藻類、ケルプ、軟質サンゴ、被のう動物（ｔｕｎｉｃａ
ｔｅｓ）、ヒドロポリプ、海綿動物及びアネモネ（ａｎ
ｅｍｏｎｅｓ）を指し、「硬質汚染生物（ｈａｒｄ ｆ
ｏｕｌｉｎｇ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）」とは、幾つかの
タイプの硬質外殻を有する無脊椎動物、例えばバーナク
ル（ｂａｒｎａｃｌｅｓ）、棲管虫（ｔｕｂｅｗｏｒｍ
ｓ）及び軟体動物（ｍｏｌｌｕｓｃｓ）を指す。
【００１４】「農薬」には、農業用殺菌剤、除草剤及び
殺虫剤が含まれる。「農業用殺菌剤」とは、植物及び土
壌の処理のような農業用途において菌類の成長を抑制又
は制御することのできる化合物を指し、「除草剤」と
は、ある種の植物の成長を抑制又は制御することのでき
る化合物を指し、「殺虫剤」とは、昆虫を制御すること
のできる化合物を指す。
【００１５】「アルキル」とは、直鎖、分岐鎖、環状又
はこれらの任意の組み合わせを意味し；「ハロゲン」及
び「ハロ」とは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味
し；「置換フェニル」、「置換フェノキシ」及び「置換
（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシフェニル」とは、芳香環上の
１以上の水素が、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキル、ニトロ、メルカプト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ルチオ、ハロ及び（Ｃ １〜Ｃ４）アルコキシのような他
の置換基によって置換されていることを意味する。全て
の量は、他に示さない限りにおいて重量％であり、全て
の重量％の範囲は両端の数値を含むものである。本明細
書の全体に亙って、以下の略号を用いる。ｇ＝グラム；
ｍｇ＝ミリグラム；ｍｌ＝ミリリットル；ＭＷ＝分子
量；ＩＲ＝赤外；ｒｐｍ＝１分あたりの回転数；ＨＰＬ
Ｃ＝高速液体クロマトグラフィー；ｐｐｍ＝百万分の１
部；ＡＷＰＡ＝Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｗｏｏｄ Ｐｒｅｓ
ｅｒｖｅｒｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ。
【００１６】本発明において有用な生物学的に活性な化
合物は、水素結合受容体であるものである。即ち、該化
合物は、窒素、酸素、フッ素又はこれらの混合物から選
択される１以上の原子を有するものである。窒素又は酸
素は、カルボニル、イミン、ニトリル、ヒドロキシ、ア
ミド、アルコキシ、エステル、エーテル又はアミン基に
おけるもののように、単結合又は多重結合を有すること
ができる。
【００１７】本発明の好適な殺微生物剤としては、５−
クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン；２−メチル
−３−イソチアゾロン；２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−
イソチアゾロン；３−ヨード−２−プロピニルブチルカ
ルバメート；１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタ
ン；メチレン−ビス−チオシアネート；２−チオシアノ
メチルチオベンゾチアゾール；テトラクロロイソフタロ
ニトリル；５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
ン；２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール；２，２
−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド；Ｎ，Ｎ’
−ジメチルヒドロキシル−５，５’−ジメチルヒダント
イン；ブロモクロロジメチルヒダントイン；１，２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オン；４，５−トリメチレン
−２−メチル−３−イソチアゾロン；５−クロロ−２−
（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノール及び３，
４，４’−トリクロロカルバニリドが挙げられるが、こ
れらに限定されない。
【００１８】本発明の好適な海洋防汚剤としては、マン
ガンエチレンビスジチオカルバメート；亜鉛ジメチルジ
チオカルバメート；２−メチル−４−ｔ−ブチルアミノ
−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２，
４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル；Ｎ，Ｎ
−ジメチルジクロロフェニル尿素；亜鉛エチレンビスジ
チオカルバメート；銅チオシアネート；４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン；Ｎ−（フ
ルオロジクロロメチルチオ）フタルイミド；Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−フルオロジクロロメチ
ルチオ−スルファミド；亜鉛−２−ピリジンチオール−
１−オキシド；テトラメチルチウラムジスルフィド；
２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド；２，３，
５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリ
ジン；３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメー
ト；ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン；ビスジメチ
ルジチオカルバモイル亜鉛エチレンビスジチオカルバメ
ート；フェニル（ビスピリジル）ビスマスジクロリド；
２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール；ピリジン
トリフェニルボラン；フェニルアミド；ハロプロパルギ
ル化合物；又は２−ハロアルコキシアリール−３−イソ
チアゾロンが挙げられるが、これらに限定されない。好
適な２−ハロアルコキシアリール−３−イソチアゾロン
としては、２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−３−イソチアゾロン、２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−５−クロロ−３−イソチアゾロン及び２
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４，５−ジ
クロロ−３−イソチアゾロンが挙げられるが、これらに
限定されない。
【００１９】本発明の好適な農薬としては、ジチオカル
バメート及び誘導体、例えばファーバム、ジラム、マネ
ブ、マンコゼブ、ジネブ、プロピネブ、メタム、チラ
ム、ジネブとポリエチレンチウラムジスルフィドとのコ
ンプレックス、ダゾメット、及びこれらと銅塩との混合
物；ニトロフェノール誘導体、例えばジノキャップ、ビ
ナパクリル及び２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロ
フェニルイソプロピルカルボネート；ヘテロ環式構造
体、例えばキャプタン、フォルペット、グリオジン、ジ
チアノン、チオキノックス、ベノミル、チアベンダゾー
ル、ビノロゾリン、イプロジオン、プロシミドン、トリ
アジメノール、トリアジメホン、ビテルタノール、フル
オロイミド、トリアリモール、シクロヘキシミド、エチ
リモール、ドデモルフ、ジメトモルフ、チフルザミド及
びキノメチオネート；種々のハロゲン化殺菌剤、例えば
クロラニル、ジクロン、クロロネブ、トリカンバ、ジク
ロラン及びポリクロロニトロベンゼン；殺菌性抗生物
質、例えばグリセオフルビン、カスガマイシン及びスト
レプトマイシン；種々の殺菌剤、例えばジフェニルスル
ホン、ドジン、メトキシル、１−チオシアノ−２，４−
ジニトロベンゼン、１−フェニルチオセミカルバジド、
チオファネート−メチル及びシモキサニル；並びにアシ
ルアラニン、例えばフララキシル、シプロフラム、オフ
レース、ベナラキシル及びオキサジキシル；フラジナ
ム、フルメトバー、ヨーロッパ特許ＥＰ５７８５８６Ａ
１に開示されているもののようなフェニルベンズアミド
誘導体、ヨーロッパ特許ＥＰ５５０７８８Ａ１に開示さ
れているバリン誘導体のようなアミノ酸誘導体、メトキ
シアクリレート、例えばメチル（Ｅ）−２−（２−（６
−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキ
シ）フェニル）−３−メトキシアクリレート；ベンゾ
（１，２，３）チアジアゾール−７−カルボチオイン酸
Ｓ−メチルエステル；プロパモカルブ；イマザリル；カ
ルベンダジム；マイクロブタニル；フェンブコナゾー
ル；トリデモルフ；ピラゾフォス；フェナリモール；フ
ェンピクロニル；及びピリメタニルが挙げられるが、こ
れらに限定されない。
【００２０】本発明の好適な除草剤としては、カルボン
酸誘導体、例えば安息香酸及びその塩；フェノキシ及び
フェニル置換カルボン酸及びその塩；及びトリクロロ酢
酸及びその塩；カルバミン酸誘導体、例えばエチル−
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオカルバメート及びプロ
ナミド；置換尿素、置換トリアジン、ジフェニルエーテ
ル誘導体、例えばオキシフルオルフェン及びフルオログ
リコフェン、アニリド、例えばプロパニル、オキシフェ
ノキシ除草剤、ウラシル、ニトリル、及び他の有機除草
剤、例えばジチオピー及びチアゾピルが挙げられるが、
これらに限定されない。
【００２１】本発明の好適な殺虫剤としては、アセフェ
ート、アルジカルブ、α−シペルメトリン；アジンホス
−メチル；ビフェントリン；ビナパクリル；ブプロフェ
ジン；カルバリール；カルボフラン；カルタップ；クロ
ルピリフォス；クロルピリフォスメチル；クロフェンテ
ジン；シフルトリン；シヘキサチン；シペルメトリン；
シフェノトリン；デルタメトリン；デメトン；デメトン
−Ｓ−メチル；デメトン−Ｏ−メチル；デメトン−Ｓ；
デメトン−Ｓ−メチルスルホキシド；デメフィオン−
Ｏ；デメフィオン−Ｓ；ジアリフォー；ジアジノン；ジ
コフォール；ジクロトフォス；ジフルベンズロン；ジメ
トエート；ジノキャップ；エンドスルファン；エンドチ
オン；エスフェンバレレート；エチオフェンカルブ；エ
チオ；エトエート−メチル；エトプロップ；エトリムフ
ォス；フェナミフォス；フェナザフロー；フェンブタチ
ン−オキシド；フェニトロチオン；フェノキシカルブ；
フェンスルホチオン；フェンチオン；フェンバレレー
ト；フルシクロクスロン；フルフェノクスロン；フルバ
リネート；フォノフォス；フォスメチラン；フラチオカ
ルブ；ヘキシチアゾックス；イサゾフォス；イソフェン
フォス；イソキサチオン；メタミドフォス；メチダチオ
ン；メチオカルブ；メトミル；メチルパラチオン；メビ
ンフォス；メキサカルベート；モノクロトフォス；ニコ
チン；オメトエート；オキサミル；パラチオン；ペルメ
トリン；フォレート；フォサロン；フォスメット；フォ
スファミドン；ピリミカルブ；ピリミフォス−エチル；
プロフェノフォス；プロメカルブ；プロパルガイト；ピ
リダベン；レスメトリン；ロテノン；テブフェノジド；
テメフォス；ＴＥＰＰ；テルブフォス；チオジカルブ；
トルクロフォス−メチル；トリアザメート；トルアゾフ
ォス及びバミドチオンが挙げられるが、これらに限定さ
れない。
【００２２】生物学的に活性な化合物は、好ましくは、
殺微生物剤又は海洋防汚剤である。２−メチル−３−イ
ソチアゾロン、５−クロロ−２−メチル−３−イソチア
ゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、４，
５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
ン、ベンズイソチアゾロン、４，５−トリメチレン−３
−イソチアゾロン、３−ヨード−２−プロピニルブチル
カルバメート；５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）フェノール及び３，４，４’−トリクロロカ
ルバニリドが特に好ましい。
【００２３】本発明において有用なポリフェノール化合
物としては、２，６−ビス（２’，４’−ジヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール；４，４’−ビフェ
ノール；ジシクロペンタジエン−フェノール樹脂；フェ
ノール−ホルムアルデヒド縮合物；架橋フェノール−ホ
ルムアルデヒド縮合物；クレゾール−ホルムアルデヒド
縮合物、例えば２，６−ビス［（２−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）メチル］−４−メチルフェノール；及
び架橋されたクレゾール−ホルムアルデヒド縮合物が挙
げられるが、これらに限定されない。フェノール−ホル
ムアルデヒド縮合物は、典型的には、６００〜８０００
のＭＷを有する。クレゾール−ホルムアルデヒド縮合物
は、典型的には、４５０〜２０，０００のＭＷを有す
る。クレゾール−ホルムアルデヒド縮合物は、オルト
−、メタ−又はパラ−クレゾール又はこれらの混合物か
ら調製することができる。架橋している場合には、本発
明において有用なポリフェノール化合物は、メチレン架
橋によって連結している。
【００２４】本発明において有用なポリフェノール化合
物は、フォトレジスト及びイオン交換樹脂の分野におい
て周知であり、概して、商業的に入手することができ
る。例えば、フェノール−ホルムアルデヒド縮合物は、
フェノールＮｏｖｏｌａｃ樹脂として入手することがで
き；クレゾール−ホルムアルデヒド縮合物は、クレゾー
ルＮｏｖｏｌａｃ樹脂として；ジシクロペンタジエン−
フェノール樹脂はＤｕｒｉｔｅ樹脂として入手すること
ができる（いずれもＢｏｒｄｅｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ，
Ｉｎｃ．（Ｌｏｕｉｓｖｉｌｌｅ，ＫＹ）から入手で
きる）。架橋フェノール−ホルムアルデヒド縮合物は、
ローム アンド ハース カンパニーからデュオライト
ＸＡＤ樹脂として入手することができる。
【００２５】本発明の組成物は、生物学的に活性な化合
物の溶液を、ポリフェノール化合物の溶液と混合するこ
とによって調製することができる。別の方法において
は、生物学的に活性な化合物か又はポリフェノール化合
物のいずれかを、他の成分の溶液に生で加えることがで
きる。例えば、ポリフェノール化合物を、生物学的に活
性な化合物の溶液に生で加えることができる。溶媒を、
減圧下のような任意の手段によって除去して、固体又は
油状の組成物を得ることができる。生物学的に活性な化
合物を溶解するのに用いる溶媒は、ポリフェノール化合
物を溶解するのに用いるものと同一であっても異なって
いてもよい。生物学的に活性な化合物及びポリフェノー
ル化合物を溶解するのに異なる溶媒を用いる場合には、
これらは互いに混和性であることが好ましい。溶媒の混
合物を用いることもできる。好適な溶媒としては、アル
コール、例えばメタノール、エタノール及びプロパノー
ル；エステル、例えばエチルアセテート及びブチルアセ
テート；ケトン、例えばアセトン及びメチルイソブチル
ケトン；ニトリル、例えばアセトニトリルなどが挙げら
れる。別の方法においては、生物学的に活性な化合物又
はポリフェノール化合物のいずれか又は両方を、溶融体
としてブレンドすることができる。本発明の組成物は、
固体又は油状物のいずれかである。
【００２６】本発明のポリフェノール化合物には、概し
て、ポリフェノール化合物の重量を基準として、０．１
重量％〜９５重量％の生物学的に活性な化合物に配合す
ることができる。而して、組成物中における生物学的に
活性な化合物とポリフェノール化合物との重量比は、概
して、０．１：９９．９〜９５：５である。好ましくは
重量比は、１：１０〜９：１、より好ましくは３：１０
〜６：１０である。
【００２７】化合物が互いに反応しないかそうでなけれ
ば不安定化せず、それらが互いに適合性であり、ポリフ
ェノール化合物と適合性である限りにおいて、１以上の
生物学的に活性な化合物を本発明の組成物において用い
ることができる。これは、一つの化合物単独よりも、よ
り広範囲の防除スペクトルを与えることができる複数の
生物学的に活性な化合物の放出を制御するという利点を
有する。また、これにより、複数の生物学的に活性な化
合物を用いなければならない場合に、処理コストを低減
させることができる。１以上の生物学的に活性な化合物
を用いる場合には、生物学的に活性な化合物の全量とポ
リフェノール化合物との比は、概して、０．１：９９．
９〜９５：５である。
【００２８】本発明の組成物は、さらに、水、有機溶媒
又はこれらの混合物のようなキャリアを含むことができ
る。好適な有機溶媒キャリアとしては、アセトニトリ
ル、エチルアセテート、ブチルアセテート、トルエン、
キシレン、メタノール、エタノール、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール及びグリコールエーテルが
挙げられるが、これらに限定されない。本発明の組成物
を農業用途で用いる場合には、キャリアは栽培学的に許
容し得るキャリアであることが好ましい。
【００２９】本発明の組成物は、生物学的に活性な化合
物が有用であるすべての場所において有用である。生物
学的に活性な化合物が殺微生物剤である場合には、本発
明の組成物は、対象中のバクテリア及び菌類のような微
生物の成長を制御又は抑制するのに有用である。本発明
の組成物は、微生物からの保護を必要とする任意の対象
において用いるのに好適である。好適な対象としては、
冷却塔；空気洗浄機；鉱物スラリー；パルプ及び紙処理
液；紙被覆剤；水泳プール；温泉場；接着剤；コーキン
グ剤；マスチック剤；シーリング剤；農業用アジュバン
ト保存剤；建築用製品；化粧品及び洗面用品；シャンプ
ー；消毒薬及び防腐剤；配合産業用製品及び日用製品；
セッケン；洗濯用すすぎ水；皮革及び皮革製品；木材、
例えば建材、角材、ファイバーボード、合板及び木材複
合材；プラスチック；潤滑剤；作動液；医療器具；金属
作動流体；エマルジョン及び分散液；塗料、例えば海洋
用塗料；ワニス、例えば海洋用ワニス；ラテックス；臭
気制御流体；被覆剤、例えば海洋用被覆剤；石油処理流
体；燃料；油田流体；写真用化学薬品；印刷用流体；殺
菌剤；洗浄剤；織物；及び織物製品が挙げられるが、こ
れらに限定されない。
【００３０】本発明の組成物が殺微生物剤を含む場合に
は、これらは、保護すべき対象に直接加えるか、或いは
更に好適なキャリアを含む組成物として加えることがで
きる。殺微生物用途のために有用な好適なキャリアとし
ては、水；有機溶媒、例えばエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、キシレン、トルエン、アセトン、メチル
イソブチルケトン又はエステル、或いはこれらの混合物
が挙げられるが、これらに限定されない。組成物は、ま
た、マイクロエマルジョン、マイクロ乳剤（ｍｉｃｒｏ
ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ
ｓ）、エマルジョン、乳剤、ペーストとして配合するこ
とができ、或いはカプセル化することができる。具体的
な配合は、保護すべき対象及び用いる具体的殺微生物剤
に依存する。これらの配合物の調製は、周知の標準的な
方法による。
【００３１】組成物が殺微生物剤を含む場合には、微生
物の成長を制御又は抑制するのに必要な本発明の組成物
の量は、保護すべき対象に依存するが、典型的には、保
護すべき対象において０．５〜２５００ｐｐｍの殺微生
物剤が与えられれば十分である。殺微生物剤は、しばし
ば、更に希釈が必要な対象中において用いられる。例え
ば、本発明の組成物を、金属作動流体濃縮物に加えて、
これを次に更に希釈することができる。最終の金属作動
流体希釈液中における微生物の成長を制御するのに必要
な本発明の組成物の量は、一般に、最終希釈液中に殺微
生物剤５〜５０ｐｐｍが与えられれば十分である。塗料
のような更に希釈されない対象においては、微生物成長
を制御するのに必要な本発明の組成物の量は、概して、
殺微生物剤５００〜２５００ｐｐｍが与えられれば十分
である。
【００３２】本発明の生物学的に活性な化合物が海洋防
汚剤である場合には、本発明の組成物は、海洋構造体の
上又はその中に組成物を施すことによって、海洋生物の
成長を抑制するのに用いることができる。保護すべき具
体的海洋構造体に応じて、本発明の組成物は、海洋構造
体中に直接含ませるか、海洋構造体に直接施すか、或い
は被覆剤中に含ませて、次に海洋構造体に施すことがで
きる。
【００３３】好適な海洋構造体としては、ボート、船
舶、油田プラットホーム、桟橋、杭材、ドック、エラス
トマーゴム及び魚網が挙げられるが、これらに限定され
ない。本発明の組成物は、典型的には、エラストマーゴ
ム又は魚網繊維のような構造体中に、製造中に直接含ま
せる。本発明の組成物の直接投与は、通常、魚網又は木
材杭材のような構造体に対して行なわれる。本発明の組
成物は、また、海洋用塗料又はワニスのような海洋用被
覆剤中に含ませることもできる。
【００３４】本発明の組成物が、海洋防汚剤を含む場合
には、海洋生物の成長を抑制又は防止するのに必要な本
発明の組成物の量は、典型的には、保護すべき構造体の
重量を基準とするか又は施すべき被覆の重量を基準とし
て、海洋防汚剤単独で０．１〜３０重量％が与えられれ
ば十分である。本発明の組成物を、構造体中に直接含ま
せるか又はその上に直接施す場合には、海洋生物の成長
を抑制するのに必要な組成物の量は、概して、構造体の
重量を基準として、海洋防汚剤単独で０．１〜３０重量
％が与えられれば十分である。本発明の組成物の量は、
海洋防汚剤単独で０．５〜２０重量％、より好ましくは
１〜１５重量％を与えるのに十分であることが好まし
い。被覆剤中に含ませる場合には、海洋生物の成長を抑
制するのに好適な本発明の組成物の量は、概して、該被
覆剤の重量を基準として、海洋防汚剤単独で０．１〜３
０重量％が与えられれば十分である。本発明の組成物の
量は、好ましくは、海洋防汚剤単独で０．５〜１５重量
％、より好ましくは１〜１０重量％を与える。
【００３５】概して、海洋防汚剤を含む本発明の組成物
は、水、有機溶媒、例えばキシレン、メチルイソブチル
ケトン及びメチルイソアミルケトン、或いはこれらの混
合物のようなキャリア中に含ませる。
【００３６】本発明の組成物の直接投与は、浸漬、噴霧
又はコーティングのような任意の従来手段によるもので
あってよい。例えば、魚網は、魚網を本発明の組成物及
びキャリアを含む組成物中に浸漬するか、或いは魚網に
該組成物を噴霧することによって保護することもでき
る。
【００３７】木材杭材及び魚網のような構造体は、本発
明の組成物を構造体中に直接含ませることによって保護
することができる。例えば、更にキャリアを含む本発明
の組成物を、加圧処理又は減圧含浸によって、杭材に用
いる木材に施すことができる。これらの組成物は、ま
た、魚網繊維中に、製造中に含ませることもできる。
【００３８】海洋用被覆は、バインダー及び溶媒、及び
場合によっては他の成分を含む。溶媒は、有機溶媒又は
水のいずれであってもよい。本発明の組成物は、溶媒ベ
ース及び水ベースの海洋用被覆のいずれにおいて用いる
のにも好適である。溶媒ベースの海洋用被覆が好まし
い。
【００３９】本発明の組成物を含む海洋防汚被覆中にお
いて、任意の公知のバインダーを用いることができる。
好適なバインダーとしては、溶媒ベース系におけるポリ
ビニルクロリド；溶媒ベース系における塩素化ゴム；溶
媒ベース又は水性系におけるアクリル樹脂；水性分散液
又は溶媒ベース系としてのビニルクロリド−ビニルアセ
テートコポリマー系；ブタジエン−スチレンゴム；ブタ
ジエン−アクリロニトリルゴム；ブタジエン−スチレン
−アクリロニトリルゴム；乾燥オイル、例えば亜麻仁
油；アスファルト；エポキシ；シロキサンなどが挙げら
れるが、これらに限定されない。
【００４０】本発明の海洋用被覆は、場合によっては、
１以上の以下の成分：無機顔料、有機顔料、又は染料、
及び徐放材料、例えばロジンを含むことができる。水ベ
ースの被覆は、また、場合によっては、造膜助剤、分散
剤、界面活性剤、レオロジー改良剤又は接着促進剤を含
むこともできる。溶媒ベースの被覆は、また、場合によ
っては、増量剤、可塑剤又はレオロジー改良剤を含むこ
ともできる。
【００４１】典型的な海洋用被覆は、２〜２０重量％の
バインダー、１５重量％以下のロジン／変性ロジン、
０．５〜５重量％の可塑剤、０．１〜２重量％の沈降防
止剤、５〜６０重量％の溶媒／希釈剤、７０重量％以下
の酸化第１銅、３０重量％以下の顔料（酸化第１銅以外
のもの）、及び１５重量％以下の海洋防汚剤を含む。
【００４２】本発明の組成物を含む海洋用被覆は、数多
くの公知の手段の任意のものによって、保護すべき構造
体に施すことができる。好適な投与手段としては、噴
霧、ロール塗布、ブラシ塗布又は浸漬が挙げられるが、
これらに限定されない。
【００４３】生物学的に活性な化合物が農薬である場合
には、本発明の組成物は、植物又は土壌に施すか、或い
は種子処理剤として用いることができる。組成物は、直
接用いるか、或いは、ダスト、粒状物、フロアブル、乳
剤、マイクロ乳剤、エマルジョン、マイクロエマルジョ
ンとして配合することができ、或いはカプセル化するこ
とができる。
【００４４】以下の実施例によって、本発明の更なる種
々の特徴を説明するが、これらは本発明の範囲をいかな
るようにも制限するものではない。
【００４５】実施例１ 以下の記載は、以下の一般的な方法のいずれかにしたが
って調製した本発明の組成物の例である。
【００４６】Ａ．溶液法 メタノール中の生物学的に活性な化合物の溶液をフラス
コ内に投入した。この溶液に、メタノール又はエタノー
ル中のポリフェノール化合物の溶液を加えた。用いた生
物学的に活性な化合物の量は、最終生成物が、ポリフェ
ノール化合物の重量を基準として、生物学的に活性な化
合物を３１〜５６重量％含むようにした。次に、メタノ
ール又はエタノールを、減圧下、５０℃で除去して、固
体又は油状物のいずれかを得た。
【００４７】Ｂ．溶融法 生物学的に活性な化合物を、フラスコ内に投入し、溶融
した。溶融された生物学的に活性な化合物を、メタノー
ル又はエタノール中のポリフェノール化合物の溶液又は
懸濁液に加えた。用いた生物学的に活性な化合物の量
は、最終生成物が、ポリフェノール化合物の重量を基準
として、生物学的に活性な化合物を１３〜７９重量％含
むようにした。次に、メタノール又はエタノールを、減
圧下、５０℃で除去して、固体又は油状物のいずれかを
得た。
【００４８】調製された組成物を、錯体化したイソチア
ゾロンカルボニルのＩＲ周波数と共に、表１に報告す
る。組成物中の生物学的に活性な化合物の量は、ポリフ
ェノール化合物の重量％を基準とした重量％として報告
する。表１において用いた略号は、以下の通りである。
【００４９】ポリフェノール化合物 Ａ１＝２，６−ビス（２’，４’−ジヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール； Ａ２＝ＭＷ＝２０００を有するフェノール−ホルムアル
デヒド縮合物（フェニルＮｏｖｏｌａｃ ＳＤ−１７１
１）； Ａ３＝ＭＷ＝１０００を有するフェノール−ホルムアル
デヒド縮合物（フェニルＮｏｖｏｌａｃ ＳＤ−１７３
１Ａ）； Ａ４＝４〜５のヒドロキシル官能価を有するフェニル−
ホルムアルデヒド樹脂（フェニルＮｏｖｏｌａｃ ＳＤ
−３４１８）； Ａ５＝６〜７のヒドロキシル官能価を有するフェニル−
ホルムアルデヒド樹脂（フェニルＮｏｖｏｌａｃ ＳＤ
−８３８Ａ）； Ａ６＝２，６−ビス（［（２−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）メチル］−４−メチルフェノール； Ａ７＝架橋フェノール−ホルムアルデヒド縮合物（デュ
オライト ＸＡＤ−７６１）；
【００５０】生物学的に活性な化合物 Ｂ１＝４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソ
チアゾロン； Ｂ２＝５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロンと
２−メチル−３−イソチアゾロンとの３：１混合物； Ｂ３＝２−メチル−３−イソチアゾロン； Ｂ４＝２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン； Ｂ５＝３，４，４’−トリクロロカルバニリド；
【００５１】
【表１】
【００５２】実施例２ 以下の手順にしたがって、実施例１の組成物を、生物学
的に活性な化合物の放出速度に関して評価した。
【００５３】秤量量の試料を、１００ｍｌの試料ジャー
中に配置した。次に、ジャーに、ナトリウムオクチルス
ルホスクシネート０．２重量％を含む水１００ｍｌを加
えた。次に、溶液を、泡が形成されないように穏やかに
撹拌した。種々の時点でアリコート（０．５ｍｌ）を採
取して、ミクロ遠心分離管に移した。次に、それぞれの
アリコートを、１４，０００ｒｐｍで３分間遠心分離し
た。次に、上澄み液を取り、生物学的に活性な化合物の
量に関して、ＨＰＬＣによって分析した。次に、ミクロ
遠心分離管を、ナトリウムオクチルスルホスクシネート
０．２重量％を含む水０．５ｍｌで洗浄して、洗浄液を
試料ジャーに加えた。これによって、採取中に取り出さ
れた粒子が失われず、ジャー中の容積が一定に保たれ
た。放出された４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
３−イソチアゾロンの累積パーセントを表２に報告す
る。
【００５４】
【表２】
【００５５】上記のデータによって、本発明の組成物に
より、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソ
チアゾロンの徐放性が与えられることが、明確に示され
る。
【００５６】実施例３ 実施例１の組成物を、木材中における生物学的に活性な
化合物の放出の制御に関して評価した。
【００５７】十分な量の試料１３（表１）をエタノール
中に溶解して、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
３−イソチアゾロンを基準として１３００ｐｐｍの処理
溶液を提供した。４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル
−３−イソチアゾロンそれ自体をエタノール中に溶解し
て１３００ｐｐｍの溶液を得ることによって、対照試料
を調製した。両方の試料を用いて、ＡＷＰＡ規格Ｍ１１
−８７に従ってＳｏｕｔｈｅｒｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｐｉ
ｎｅのブロックを処理した。八つの木材ブロックを、試
料１３処理溶液で加圧処理し、八つのブロックを対照処
理溶液で処理した。それぞれの組のブロックの六つを３
週間乾燥させた後、水で再加圧した。ブロックを秤量し
て、ブロック中に取り込まれた４，５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンのみかけの量を測定
した。試料１３処理溶液で処理したブロックは、２６，
７２６μｇの全４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−
３−イソチアゾロンみかけ含有量を含んでおり、対照処
理溶液で処理したブロックは、２６，９８５μｇの全
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾ
ロンみかけ含有量を示した。したがって、等量の４，５
−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンが
木材ブロック中に含浸された。次に、それぞれの処理セ
ットの六つのブロックを、水中に一定時間浸漬した。次
に、水を除去し、ＨＰＬＣによって分析して、木材ブロ
ックから浸出した４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル
−３−イソチアゾロンの量を測定した。次に、新鮮な水
を木材ブロックに加えて、試験を繰り返した。これらの
結果を表３に示す。
【００５８】
【表３】
【００５９】上記のデータによって、本発明の組成物に
より、従来の方法で処理された木材（対照）と比較し
て、木材（試料１３）から浸出される４，５−ジクロロ
−２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロンの量が大きく
減少せしめられることが、明確に示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 35/08 Ａ０１Ｎ 35/08 37/00 37/00 37/18 37/18 Ｚ 37/32 １０１ 37/32 １０１ 37/34 １０１ 37/34 １０１ １０４ １０４ 43/32 43/32 43/36 43/36 Ｃ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｌ １０１Ｅ １０１ 43/50 43/50 Ｒ 43/66 43/66 43/78 43/78 Ａ １０１ １０１ 43/80 １０２ 43/80 １０２ 47/04 47/04 １０１ １０１ 47/12 47/12 Ａ 47/26 47/26 47/30 47/30 Ｃ Ｂ 47/40 47/40 Ｚ 47/48 47/48 55/02 55/02 Ｇ Ｂ Ｃ０７Ｃ 39/15 Ｃ０７Ｃ 39/15 43/20 43/20 63/331 63/331 65/105 65/105 69/76 69/76 Ａ 69/767 69/767 205/06 205/06 205/20 205/20 205/35 205/35 321/26 321/26 321/28 321/28 Ｃ０９Ｄ 171/12 Ｃ０９Ｄ 171/12 (72)発明者 エドウィン・ヒュー・ナンジェサー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19044, ホーシャム，ブラウンストーン・ドライ ブ・12

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 生物学的に活性な化合物及び次式： 【化１】 （式中、ＡはＣＲ４Ｒ５、ジシクロペンタジエンであ
    り；Ｒ１はＨ、（Ｃ１〜Ｃ ８）アルキルであり；Ｒ２、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、独立して、Ｒ１、ＯＲ １、
    ＳＲ１、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ１、ハロ、フェニル、
    置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、（Ｃ１〜
    Ｃ４）アルコキシフェニル、置換（Ｃ１〜Ｃ ４）アルコ
    キシフェニルから選択され；ｍは０又は１であり；ｎは
    ０〜１００であり；但しｍ＝０の場合にはｎ＝０であ
    る）のポリフェノール化合物（ポリフェノール化合物は
    場合によっては架橋している）を含む、徐放性組成物。
  2. 【請求項２】 生物学的に活性な化合物が、５−クロロ
    −２−メチル−３−イソチアゾロン；２−メチル−３−
    イソチアゾロン；２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
    ン；４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
    アゾロン；１，２−ジブロモ−２，４−ジシアノブタ
    ン；メチレン−ビス−チオシアネート；２−チオシアノ
    メチルチオベンゾチアゾール；テトラクロロイソフタロ
    ニトリル；５−ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサ
    ン；２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール；２，２
    −ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド；Ｎ，Ｎ’
    −ジメチルヒドロキシル−５，５’−ジメチルヒダント
    イン；ブロモクロロジメチルヒダントイン；１，２−ベ
    ンズイソチアゾリン−３−オン；４，５−トリメチレン
    −２−メチル−３−イソチアゾロン；５−クロロ−２−
    （２，４−ジクロロフェノキシ）フェノール；３，４，
    ４’−トリクロロカルバニリド；マンガンエチレンビス
    ジチオカルバメート；亜鉛ジメチルジチオカルバメー
    ト；２−メチル−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
    ロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２，４，５，６−テト
    ラクロロイソフタロニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルジクロ
    ロフェニル尿素；亜鉛エチレンビスジチオカルバメー
    ト；銅チオシアネート；Ｎ−（フルオロジクロロメチル
    チオ）フタルイミド；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニ
    ル−Ｎ’−フルオロジクロロメチルチオ−スルファミ
    ド；亜鉛−２−ピリジンチオール−１−オキシド；テト
    ラメチルチウラムジスルフィド；２，４，６−トリクロ
    ロフェニルマレイミド；２，３，５，６−テトラクロロ
    −４−（メチルスルホニル）ピリジン；３−ヨード−２
    −プロピニルブチルカルバメート；ジヨードメチル−ｐ
    −トリルスルホン；ビスジメチルジチオカルバモイル亜
    鉛エチレンビスジチオカルバメート；フェニル（ビスピ
    リジル）ビスマスジクロリド；２−（４−チアゾリル）
    ベンズイミダゾール；ピリジントリフェニルボラン；フ
    ェニルアミド；ハロプロパルギル化合物；及び２−ハロ
    アルコキシアリール−３−イソチアゾロン；からなる群
    から選択される請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 生物学的に活性な化合物が、２−メチル
    −３−イソチアゾロン、５−クロロ−２−メチル−３−
    イソチアゾロン、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロ
    ン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
    アゾロン、ベンズイソチアゾロン、４，５−トリメチレ
    ン−３−イソチアゾロン，３−ヨード−２−プロピニル
    ブチルカルバメート、５−クロロ−２−（２，４−ジク
    ロロフェノキシ）フェノール及び３，４，４’−トリク
    ロロカルバニリドからなる群から選択される請求項２に
    記載の組成物。
  4. 【請求項４】 ポリフェノール化合物が、２，６−ビス
    （２’，４’−ジヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
    ェノール；４，４’−ビフェノール；ジシクロペンタジ
    エン−フェノール樹脂；フェノール−ホルムアルデヒド
    縮合物；架橋フェノール−ホルムアルデヒド縮合物；ク
    レゾール−ホルムアルデヒド縮合物；及び架橋クレゾー
    ル−ホルムアルデヒド縮合物からなる群から選択される
    請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 生物学的に活性な化合物とポリフェノー
    ル化合物との重量比が、０．１：９９．９〜９５：５で
    ある請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 重量比が１：１０〜９：１である請求項
    ５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 水、アセトニトリル、エチルアセテー
    ト、ブチルアセテート、トルエン、キシレン、メタノー
    ル、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
    ルイソブチルケトン、エチレングリコール、ジエチレン
    グリコール、プロピレングリコール及びジプロピレング
    リコールからなる群から選択されるキャリアを更に含む
    請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の組成物を、保護すべき
    対象に導入することを含む、菌類、バクテリア、藻類、
    海洋汚損生物、植物及び昆虫の成長を制御又は抑制する
    方法。
  9. 【請求項９】 保護すべき対象が、冷却塔；空気洗浄
    機；鉱物スラリー；パルプ及び紙処理液；紙被覆剤；接
    着剤；コーキング剤；マスチック剤；シーリング剤；農
    業用アジュバント保存剤；建築用製品；化粧品及び洗面
    用品；シャンプー；消毒薬及び防腐剤；配合産業用製品
    及び日用製品；セッケン；洗濯用すすぎ水；皮革及び皮
    革製品；木材；プラスチック；潤滑剤；作動液；医療器
    具；金属作動流体；エマルジョン及び分散液；塗料；ワ
    ニス；ラテックス；臭気制御流体；被覆剤；石油加工流
    体；燃料；油田流体；写真用化学薬品；印刷用流体；殺
    菌剤；洗浄剤；織物；織物製品；海洋構造体；植物；土
    壌；及び種子からなる群から選択される請求項８に記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】 海洋構造体が、ボート、船舶、油田プ
    ラットホーム、桟橋、杭材、ドック、エラストマーゴム
    及び魚網からなる群から選択される請求項９に記載の方
    法。
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