JPH08175916A - 水中防汚剤 - Google Patents
水中防汚剤Info
- Publication number
- JPH08175916A JPH08175916A JP6337187A JP33718794A JPH08175916A JP H08175916 A JPH08175916 A JP H08175916A JP 6337187 A JP6337187 A JP 6337187A JP 33718794 A JP33718794 A JP 33718794A JP H08175916 A JPH08175916 A JP H08175916A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antifouling agent
- underwater antifouling
- silicone resin
- organisms
- submarine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 魚介類や人体に対し安全性が高く、海中汚損
生物に対して十分な付着防止効果を発揮でき、更に付着
防止効果の持続性が十分長く維持できる水中防汚剤を提
供する。 【構成】 下記一般式（１）で示されるトリグリセリン
モノアリルエーテルを側鎖あるいは末端に付加させたシ
リコーン樹脂を水中防汚剤の有効成分とする。 【化１】 （式中Ｒ1は末端アリル基を有する炭素数３〜１０の炭
化水素基を示す。）
生物に対して十分な付着防止効果を発揮でき、更に付着
防止効果の持続性が十分長く維持できる水中防汚剤を提
供する。 【構成】 下記一般式（１）で示されるトリグリセリン
モノアリルエーテルを側鎖あるいは末端に付加させたシ
リコーン樹脂を水中防汚剤の有効成分とする。 【化１】 （式中Ｒ1は末端アリル基を有する炭素数３〜１０の炭
化水素基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、船舶、海洋構築物の没
水部、発電所の導水路管、漁網等の表面に海中の生物が
付着することを防止する水中防汚剤に関する。
水部、発電所の導水路管、漁網等の表面に海中の生物が
付着することを防止する水中防汚剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】船舶、
橋梁や海上タンク、ブイ等の海洋構築物、発電所の導水
路管、魚介類養殖に使用される養殖用の支柱、漁網、定
置網等には、フジツボ、藻類、二枚貝類、ホヤ、フサコ
ケムシ、カサネカンザシ、イソギンチャク、ワレカラ等
の多種多様な海中生物が付着する。これら海中生物の付
着により船舶では走行速度の低下を生じ、速度を保つた
めには燃料費が増加する。また、発電所の導水路管では
管の閉塞や基材への浸食が起っており、更に網生簀にお
いては網目が付着生物によって目詰まりし、海水循環不
良により養殖魚の大量致死などの損害が生じている。
橋梁や海上タンク、ブイ等の海洋構築物、発電所の導水
路管、魚介類養殖に使用される養殖用の支柱、漁網、定
置網等には、フジツボ、藻類、二枚貝類、ホヤ、フサコ
ケムシ、カサネカンザシ、イソギンチャク、ワレカラ等
の多種多様な海中生物が付着する。これら海中生物の付
着により船舶では走行速度の低下を生じ、速度を保つた
めには燃料費が増加する。また、発電所の導水路管では
管の閉塞や基材への浸食が起っており、更に網生簀にお
いては網目が付着生物によって目詰まりし、海水循環不
良により養殖魚の大量致死などの損害が生じている。
【０００３】かかる海中生物の付着を防止する方法とし
て、かつては銅化合物や有機錫化合物等のような金属化
合物を主成分とする水中防汚剤が用いられてきた。しか
し、これら金属化合物は魚介類に蓄積し、それを食した
場合の人体への悪影響が懸念される。更に、その強い刺
激臭や毒性のため、水中防汚剤使用時の作業員の体への
悪影響が心配される。
て、かつては銅化合物や有機錫化合物等のような金属化
合物を主成分とする水中防汚剤が用いられてきた。しか
し、これら金属化合物は魚介類に蓄積し、それを食した
場合の人体への悪影響が懸念される。更に、その強い刺
激臭や毒性のため、水中防汚剤使用時の作業員の体への
悪影響が心配される。
【０００４】このため、魚介類や人体に対し安全性が高
く、海中の付着生物に対して十分な付着防止効果を発揮
でき、その付着防止効果の持続性が十分に長い水中防汚
剤の開発が要望されており、特に、最近では金属化合物
の水中防汚剤への使用の規制から金属化合物を含まな
い、より安全で付着防止効果の高い水中防汚剤の開発が
望まれていた。
く、海中の付着生物に対して十分な付着防止効果を発揮
でき、その付着防止効果の持続性が十分に長い水中防汚
剤の開発が要望されており、特に、最近では金属化合物
の水中防汚剤への使用の規制から金属化合物を含まな
い、より安全で付着防止効果の高い水中防汚剤の開発が
望まれていた。
【０００５】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、魚介類や人体に対し安全性が高く、海中の付着生物
に対して十分な付着防止効果を持ち、その付着防止効果
の持続期間が十分に長い水中防汚剤を提供することを目
的とする。
で、魚介類や人体に対し安全性が高く、海中の付着生物
に対して十分な付着防止効果を持ち、その付着防止効果
の持続期間が十分に長い水中防汚剤を提供することを目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するために、シリコーン樹脂、特に部分的
に親水性の官能基を持つシリコーン樹脂に海中生物の付
着を妨げる効果があることから、さまざまな親水性官能
基を含有するシリコーン樹脂について海中生物付着防止
効果を鋭意検討した。その結果、側鎖あるいは末端に下
記一般式（１）で示されるトリグリセリンモノアリルエ
ーテルを付加させたシリコーン樹脂を主成分とした水中
防汚剤に顕著な防汚効果が見られ、水中防汚剤として最
も有効であることを見い出し、本発明をなすに至ったも
のである。
記目的を達成するために、シリコーン樹脂、特に部分的
に親水性の官能基を持つシリコーン樹脂に海中生物の付
着を妨げる効果があることから、さまざまな親水性官能
基を含有するシリコーン樹脂について海中生物付着防止
効果を鋭意検討した。その結果、側鎖あるいは末端に下
記一般式（１）で示されるトリグリセリンモノアリルエ
ーテルを付加させたシリコーン樹脂を主成分とした水中
防汚剤に顕著な防汚効果が見られ、水中防汚剤として最
も有効であることを見い出し、本発明をなすに至ったも
のである。
【０００７】従って、本発明は下記一般式（１）で示さ
れるトリグリセリンモノアリルエーテルを側鎖あるいは
末端に付加させたシリコーン樹脂を有効成分とする水中
防汚剤を提供する。
れるトリグリセリンモノアリルエーテルを側鎖あるいは
末端に付加させたシリコーン樹脂を有効成分とする水中
防汚剤を提供する。
【０００８】
【化２】 （式中Ｒ1は末端アリル基を有する炭素数３〜１０の炭
化水素基を示す。）
化水素基を示す。）
【０００９】なお、上記トリグリセリンモノアリルエー
テルを付加したシリコーン樹脂が優れた水中防汚効果を
有する理由は必ずしも明らかでないが、このトリグリセ
リンモノアリルエーテルを付加したシリコーン樹脂は、
海水中において基盤上に疎水性のポリシロキサンの鎖が
接着する一方で、親水性のグリセリン部位が海水に接す
る側に配置し、グリセリン部位が揺れ動くこととシリコ
ーン特有の潤滑性との相乗作用により生物の付着を妨げ
ているものと考えられる。
テルを付加したシリコーン樹脂が優れた水中防汚効果を
有する理由は必ずしも明らかでないが、このトリグリセ
リンモノアリルエーテルを付加したシリコーン樹脂は、
海水中において基盤上に疎水性のポリシロキサンの鎖が
接着する一方で、親水性のグリセリン部位が海水に接す
る側に配置し、グリセリン部位が揺れ動くこととシリコ
ーン特有の潤滑性との相乗作用により生物の付着を妨げ
ているものと考えられる。
【００１０】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の水中防汚剤は、下記一般式（１）で示され
るトリグリセリンモノアリルエーテルが末端又は側鎖に
付加したシリコーン樹脂を有効成分とするものである。
と、本発明の水中防汚剤は、下記一般式（１）で示され
るトリグリセリンモノアリルエーテルが末端又は側鎖に
付加したシリコーン樹脂を有効成分とするものである。
【００１１】
【化３】 （式中Ｒ1は末端アリル基を有する炭素数３〜１０の炭
化水素基、典型的にはアルケニル基を示す。）
化水素基、典型的にはアルケニル基を示す。）
【００１２】ここで、このトリグリセリンモノアリルエ
ーテルが付加するシリコーン樹脂としては制限がなく、
鎖状でも分岐鎖状でも網状構造のものでもよいが、、一
分子中にケイ素原子に結合する水素原子（ＳｉＨ基）を
少なくとも一個有するオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンが使用され、そのＳｉＨ基にトリグリセリンモノ
アリルエーテルのＣ−Ｃ二重結合が付加される。なお、
この付加反応は公知の方法によって行なうことができ
る。
ーテルが付加するシリコーン樹脂としては制限がなく、
鎖状でも分岐鎖状でも網状構造のものでもよいが、、一
分子中にケイ素原子に結合する水素原子（ＳｉＨ基）を
少なくとも一個有するオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンが使用され、そのＳｉＨ基にトリグリセリンモノ
アリルエーテルのＣ−Ｃ二重結合が付加される。なお、
この付加反応は公知の方法によって行なうことができ
る。
【００１３】典型的には、下記一般式（２）のオルガノ
ポリシロキサンが水中防汚剤の有効成分として有効に用
いられる。
ポリシロキサンが水中防汚剤の有効成分として有効に用
いられる。
【００１４】
【化４】
【００１５】式中Ｒ2はアルキル基、アリール基等の炭
素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基である。
ＱはＲ2と同じ又は下記一般式（１ａ）で示される基で
あるが、少なくとも１個は下記一般式（１ａ）で示され
る基である。
素数１〜１０の非置換又は置換一価炭化水素基である。
ＱはＲ2と同じ又は下記一般式（１ａ）で示される基で
あるが、少なくとも１個は下記一般式（１ａ）で示され
る基である。
【００１６】
【化５】 （Ｒは炭素数３〜１０の脂肪族不飽和基を含まない２価
の炭化水素基、典型的にはアルキル基である。）
の炭化水素基、典型的にはアルキル基である。）
【００１７】また、式（２）中、ｎ、ｍは０以上の整数
であり、特に２５℃の粘度が０．６５〜１，０００，０
００ｃｓ、好ましくは１００〜１００，０００ｃｓとな
る数を示す。
であり、特に２５℃の粘度が０．６５〜１，０００，０
００ｃｓ、好ましくは１００〜１００，０００ｃｓとな
る数を示す。
【００１８】本発明の水中防汚剤は、そのまま使用する
形態でも、あるいは塗料、溶液、乳剤などの形に調製さ
れたものでも良い。なお、塗料、溶液、乳剤などに調製
した形態とする場合、かかる水中防汚剤を０．１重量％
以下、この水中防汚剤を含むビヒクルを１〜５０重量％
含有するように調製することが好ましい。この水中防汚
剤は他の通常塗料に使用される樹脂を混合しても問題な
く、混合する樹脂としては、アクリル樹脂、シリコーン
樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、
ポリウレタン樹脂等が挙げられる。また、本発明による
水中防汚剤には、必要であれば、通常塗料に使用される
増粘剤、可塑剤、着色顔料、体質顔料、生理活性物質、
界面活性剤及びタレ止め剤等を配合することができ、そ
の種類や量については特に制限されるものではない。
形態でも、あるいは塗料、溶液、乳剤などの形に調製さ
れたものでも良い。なお、塗料、溶液、乳剤などに調製
した形態とする場合、かかる水中防汚剤を０．１重量％
以下、この水中防汚剤を含むビヒクルを１〜５０重量％
含有するように調製することが好ましい。この水中防汚
剤は他の通常塗料に使用される樹脂を混合しても問題な
く、混合する樹脂としては、アクリル樹脂、シリコーン
樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、
ポリウレタン樹脂等が挙げられる。また、本発明による
水中防汚剤には、必要であれば、通常塗料に使用される
増粘剤、可塑剤、着色顔料、体質顔料、生理活性物質、
界面活性剤及びタレ止め剤等を配合することができ、そ
の種類や量については特に制限されるものではない。
【００１９】また、溶媒としては、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メタノール、酢酸エチル、メチルエチル
ケトン、アセトン、１−メトキシ−２−プロパノールな
どを用いることが好ましい。
ン、キシレン、メタノール、酢酸エチル、メチルエチル
ケトン、アセトン、１−メトキシ−２−プロパノールな
どを用いることが好ましい。
【００２０】本発明の水中防汚剤を使用する方法として
は、特に制限がなく、塗料として塗布したり、浸漬処理
等の方法で、船舶、橋梁や海上タンク、ブイ等の海中構
築物、発電所の導水路管、魚介類養殖に使用される養殖
用の支柱、漁網、定置網などを処理することができる。
なお、対象となる漁網の素材には特に制限はなく、例え
ば綿、麻、絹、羊毛などのような天然繊維、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化エチレン、ポリ
アミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリアクリロニトリルなどのような合成繊維で作ら
れた漁網に適用することができる。
は、特に制限がなく、塗料として塗布したり、浸漬処理
等の方法で、船舶、橋梁や海上タンク、ブイ等の海中構
築物、発電所の導水路管、魚介類養殖に使用される養殖
用の支柱、漁網、定置網などを処理することができる。
なお、対象となる漁網の素材には特に制限はなく、例え
ば綿、麻、絹、羊毛などのような天然繊維、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化エチレン、ポリ
アミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリアクリロニトリルなどのような合成繊維で作ら
れた漁網に適用することができる。
【００２１】本発明の水中防汚剤の使用量は特に制限さ
れないが、乾燥重量として処理対象となる構築物に対し
ては５〜１０ｇ／ｍ2、漁網などに対しては５〜３０重
量％程度とすることが一般的である。
れないが、乾燥重量として処理対象となる構築物に対し
ては５〜１０ｇ／ｍ2、漁網などに対しては５〜３０重
量％程度とすることが一般的である。
【００２２】
【発明の効果】本発明の水中防汚剤によれば、魚介類や
人体に対し安全性が高く、海中汚損生物に対して十分な
付着防止効果を発揮でき、更に付着防止効果の持続性が
十分長く、船舶、橋梁や海上タンク等の海中構築物、養
殖用の支柱、漁網、定置網等に海中生物が付着すること
を効果的に防止できるものである。
人体に対し安全性が高く、海中汚損生物に対して十分な
付着防止効果を発揮でき、更に付着防止効果の持続性が
十分長く、船舶、橋梁や海上タンク等の海中構築物、養
殖用の支柱、漁網、定置網等に海中生物が付着すること
を効果的に防止できるものである。
【００２３】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるも
のではない。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるも
のではない。
【００２４】まず、表１に示す各組成の水中防汚剤を調
製し、各水中防汚剤中に漁網（４００×２００ｍｍ）を
浸漬した。その後、各漁網を取り出し、１８時間風乾し
た（防汚処理）。次に、上記防汚処理済漁網をステンレ
ススチール枠に張り付けて１．５ｍの深さの海中に吊し
た。
製し、各水中防汚剤中に漁網（４００×２００ｍｍ）を
浸漬した。その後、各漁網を取り出し、１８時間風乾し
た（防汚処理）。次に、上記防汚処理済漁網をステンレ
ススチール枠に張り付けて１．５ｍの深さの海中に吊し
た。
【００２５】評価 上記海水中に浸漬した漁網は一か月毎に引き上げて海中
生物の付着状況を観察した。なお、海中生物の付着状況
の評価は下記に示す基準で行なった。結果を表２に示
す。 １；生物が全く付着していない。 ２；生物が部分的に少量付着している。 ３；生物が全体的に少量付着している。 ４；生物が全体的にかなり付着している。
生物の付着状況を観察した。なお、海中生物の付着状況
の評価は下記に示す基準で行なった。結果を表２に示
す。 １；生物が全く付着していない。 ２；生物が部分的に少量付着している。 ３；生物が全体的に少量付着している。 ４；生物が全体的にかなり付着している。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【化６】
【００２８】
【化７】
【００２９】
【表２】
【００３０】表２の結果から、本発明のトリグリセリン
モノアクリルエーテルを側鎖あるいは末端に有するシリ
コーン樹脂を含有する水中防汚剤（実施例１、２）は、
他のシリコーン樹脂（比較例１〜３）に比べ、海中生物
の付着を顕著に防止でき、その付着防止効果の持続性が
長期にわたり維持されることが知見された。
モノアクリルエーテルを側鎖あるいは末端に有するシリ
コーン樹脂を含有する水中防汚剤（実施例１、２）は、
他のシリコーン樹脂（比較例１〜３）に比べ、海中生物
の付着を顕著に防止でき、その付着防止効果の持続性が
長期にわたり維持されることが知見された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 １１２ Ｆ (72)発明者 田中 正喜 東京都千代田区大手町二丁目６番１号 信 越化学工業株式会社内 (72)発明者 宮路 敦 東京都千代田区内神田１−５−13 信越ア ステック株式会社内 (72)発明者 浅井 光雄 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ1は末端アリル基を有する炭素数３〜１０の炭
化水素基を示す。）で示されるトリグリセリンモノアリ
ルエーテルを側鎖あるいは末端に付加させたシリコーン
樹脂を有効成分とする水中防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6337187A JPH08175916A (ja) | 1994-12-26 | 1994-12-26 | 水中防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6337187A JPH08175916A (ja) | 1994-12-26 | 1994-12-26 | 水中防汚剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08175916A true JPH08175916A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=18306273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6337187A Pending JPH08175916A (ja) | 1994-12-26 | 1994-12-26 | 水中防汚剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08175916A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1112103A (ja) * | 1997-05-28 | 1999-01-19 | Rohm & Haas Co | 徐放性組成物 |
-
1994
- 1994-12-26 JP JP6337187A patent/JPH08175916A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1112103A (ja) * | 1997-05-28 | 1999-01-19 | Rohm & Haas Co | 徐放性組成物 |
| JP4587341B2 (ja) * | 1997-05-28 | 2010-11-24 | ローム アンド ハース カンパニー | 徐放性組成物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |