JPH1064719A - フッ素ベース磁性流体 - Google Patents
フッ素ベース磁性流体Info
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- JPH1064719A JPH1064719A JP8241029A JP24102996A JPH1064719A JP H1064719 A JPH1064719 A JP H1064719A JP 8241029 A JP8241029 A JP 8241029A JP 24102996 A JP24102996 A JP 24102996A JP H1064719 A JPH1064719 A JP H1064719A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 磁性微粒子とパーフルオロポリエーテル系基
油の間の親和性を高め、真空装置のシール材として有効
に用いられるフッ素ベース磁性流体を提供する。 【解決手段】 (A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)
CF2O]nCF(CF3)XRSO3Mまたは F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)
(X)mR´SO3M(R，R´：2価の有機基、X：COO基、CONH
基、n：１〜100、m：0または１)で表わされるパーフル
オロエーテルスルホン酸(塩)または硫酸エステル(塩)お
よび(C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qN
H2、F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rHまたはF
[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF2
CF(CF3)]pFで表わされるパーフルオロエーテルカルボン
酸アミド化合物を用いて、(D)一般式 F[CF(CF3)CF2O]mR
fで表わされるパーフルオロポリエーテル系基油中に分
散させたフッ素ベース磁性流体。
油の間の親和性を高め、真空装置のシール材として有効
に用いられるフッ素ベース磁性流体を提供する。 【解決手段】 (A)磁性微粒子を、(B)一般式 F[CF(CF3)
CF2O]nCF(CF3)XRSO3Mまたは F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)
(X)mR´SO3M(R，R´：2価の有機基、X：COO基、CONH
基、n：１〜100、m：0または１)で表わされるパーフル
オロエーテルスルホン酸(塩)または硫酸エステル(塩)お
よび(C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qN
H2、F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rHまたはF
[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF2
CF(CF3)]pFで表わされるパーフルオロエーテルカルボン
酸アミド化合物を用いて、(D)一般式 F[CF(CF3)CF2O]mR
fで表わされるパーフルオロポリエーテル系基油中に分
散させたフッ素ベース磁性流体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素ベース磁性
流体に関する。更に詳しくは、磁性微粒子をパーフルオ
ロポリエーテル系基油中に分散せしめたフッ素ベース磁
性流体に関する。
流体に関する。更に詳しくは、磁性微粒子をパーフルオ
ロポリエーテル系基油中に分散せしめたフッ素ベース磁
性流体に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第3,784,471号明細書には、界
面活性剤吸着フェライト類微粒子をパーフルオロポリエ
ーテル系基油中に分散させたフッ素ベース磁性流体にお
いて、フェライト類微粒子に吸着させた界面活性剤とし
て一般式 F[CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)COOH (m：3〜50) で表わされるパーフルオロポリエーテルカルボン酸また
はそのアンモニウム塩等が用いられることが記載されて
いる。
面活性剤吸着フェライト類微粒子をパーフルオロポリエ
ーテル系基油中に分散させたフッ素ベース磁性流体にお
いて、フェライト類微粒子に吸着させた界面活性剤とし
て一般式 F[CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)COOH (m：3〜50) で表わされるパーフルオロポリエーテルカルボン酸また
はそのアンモニウム塩等が用いられることが記載されて
いる。
【０００３】しかしながら、このようなパーフルオロポ
リエーテルカルボン酸塩界面活性剤をフェライト類微粒
子に吸着させてパーフルオロポリエーテル系基油中に分
散させただけでは、後記比較例の結果に示されるように
分散性が悪く、基油中での分散不良微粒子量がかなり多
くなって、磁性流体の収率をかなり低下させるばかりで
はなく、得られる磁性流体の飽和磁化値もかなり低くな
り、実用性に欠けるものとなる。また、分散性について
は、上記パーフルオロポリエーテルカルボン酸(塩)のm
値が比較的小さい場合には、その分散性がよくないこと
も米国特許明細書に記載されている。
リエーテルカルボン酸塩界面活性剤をフェライト類微粒
子に吸着させてパーフルオロポリエーテル系基油中に分
散させただけでは、後記比較例の結果に示されるように
分散性が悪く、基油中での分散不良微粒子量がかなり多
くなって、磁性流体の収率をかなり低下させるばかりで
はなく、得られる磁性流体の飽和磁化値もかなり低くな
り、実用性に欠けるものとなる。また、分散性について
は、上記パーフルオロポリエーテルカルボン酸(塩)のm
値が比較的小さい場合には、その分散性がよくないこと
も米国特許明細書に記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、磁性
微粒子とパーフルオロポリエーテル系基油との間の親和
性を高め、真空装置のシール材などとして有効に用いら
れるフッ素ベース磁性流体を提供することにある。
微粒子とパーフルオロポリエーテル系基油との間の親和
性を高め、真空装置のシール材などとして有効に用いら
れるフッ素ベース磁性流体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
(A)磁性微粒子を、 (B)一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)XRSO3M あるいは 一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)(X)mR´OSO3M (ここで、R，R´は2価の有機基であり、Mは水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム基
であり、Xは−COO−基または−CONH−基であり、nは１
〜100の整数であり、mは0または１である)で表わされる
パーフルオロエーテルスルホン酸、パーフルオロエーテ
ル硫酸エステルまたはこれらの塩および (C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qNH2 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rH または F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF
2CF(CF3)]pF (ここで、pは１以上、好ましくは2〜50の整数であり、q
は2〜20の整数であり、rは1〜6の整数である)で表わさ
れるパーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物を用
いて、(D)パーフルオロポリエーテル系基油中に分散せ
しめたフッ素ベース磁性流体によって達成される。
(A)磁性微粒子を、 (B)一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)XRSO3M あるいは 一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)(X)mR´OSO3M (ここで、R，R´は2価の有機基であり、Mは水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム基
であり、Xは−COO−基または−CONH−基であり、nは１
〜100の整数であり、mは0または１である)で表わされる
パーフルオロエーテルスルホン酸、パーフルオロエーテ
ル硫酸エステルまたはこれらの塩および (C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qNH2 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rH または F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOCF(CF3)[OCF
2CF(CF3)]pF (ここで、pは１以上、好ましくは2〜50の整数であり、q
は2〜20の整数であり、rは1〜6の整数である)で表わさ
れるパーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物を用
いて、(D)パーフルオロポリエーテル系基油中に分散せ
しめたフッ素ベース磁性流体によって達成される。
【０００６】
【発明の実施の形態】磁性微粒子としては、一般にフェ
ライト類微粒子が用いられる。フェライト類微粒子とし
ては、任意の方法によって製造されたものが用いられる
ものの、好ましくは純度、粒径の制御、そして何よりも
生産性の点で有利である共沈法によって製造されたフェ
ライト類微粒子、例えばマグネタイト(Fe3O4)、ニッケ
ル・フェライト(NiO・Fe2O3)、マンガンフェライト(MnO
・Fe2O3)、コバルトフェライト(CoO・Fe2O3)、ニッケル
-亜鉛フェライト(Ni・ZnO・Fe2O3)、マンガン-亜鉛フェ
ライト(Mn・ZnO・Fe2O3)、コバルト-亜鉛フェライト(Co
・ZnO・Fe2O3)等が好んで用いられる。
ライト類微粒子が用いられる。フェライト類微粒子とし
ては、任意の方法によって製造されたものが用いられる
ものの、好ましくは純度、粒径の制御、そして何よりも
生産性の点で有利である共沈法によって製造されたフェ
ライト類微粒子、例えばマグネタイト(Fe3O4)、ニッケ
ル・フェライト(NiO・Fe2O3)、マンガンフェライト(MnO
・Fe2O3)、コバルトフェライト(CoO・Fe2O3)、ニッケル
-亜鉛フェライト(Ni・ZnO・Fe2O3)、マンガン-亜鉛フェ
ライト(Mn・ZnO・Fe2O3)、コバルト-亜鉛フェライト(Co
・ZnO・Fe2O3)等が好んで用いられる。
【０００７】これら以外にも、鉄、マンガン、ニッケ
ル、コバルト等の金属またはそれらのホウ化物、窒化
物、炭化物等の微粒子、更にはこれらの金属とマグネシ
ウム、アルミニウム、亜鉛、銅、ニオブ、モリブデン、
ガリウム、インジウム、ジルコニウム、カドミウム、錫
等の少なくとも一種との合金またはそれらのホウ化物、
窒化物、炭化物等の微粒子なども用いることができる。
ル、コバルト等の金属またはそれらのホウ化物、窒化
物、炭化物等の微粒子、更にはこれらの金属とマグネシ
ウム、アルミニウム、亜鉛、銅、ニオブ、モリブデン、
ガリウム、インジウム、ジルコニウム、カドミウム、錫
等の少なくとも一種との合金またはそれらのホウ化物、
窒化物、炭化物等の微粒子なども用いることができる。
【０００８】一般に、磁性微粒子は親水性が強いため、
そのままでは基油中で凝集してしまい、磁性流体を形成
し得ない。そこで、磁性微粒子の表面に基油との親和性
を高め、凝集を防止する必要がある。親和性を高めかつ
凝集を防止するために用いられる化合物は、一分子が親
フッ素基とフェライト類への吸着力の強い極性基によっ
て構成されていることが好ましい。また、親フッ素基に
は、微粒子の凝集を防止するために、ある程度の弾性を
有する鎖長が必要であり、溶媒への溶解性や分散能など
から、パーフルオロエーテル基を持つものが選択され
る。
そのままでは基油中で凝集してしまい、磁性流体を形成
し得ない。そこで、磁性微粒子の表面に基油との親和性
を高め、凝集を防止する必要がある。親和性を高めかつ
凝集を防止するために用いられる化合物は、一分子が親
フッ素基とフェライト類への吸着力の強い極性基によっ
て構成されていることが好ましい。また、親フッ素基に
は、微粒子の凝集を防止するために、ある程度の弾性を
有する鎖長が必要であり、溶媒への溶解性や分散能など
から、パーフルオロエーテル基を持つものが選択され
る。
【０００９】結局、これらの観点から、本発明において
は、前記一般式で表わされるような前記２種類のパーフ
ルオロエーテルスルホン酸、パーフルオロエーテル硫酸
エステルまたはこれらの塩類の少なくとも一種が用いら
れる。これら２種類のパーフルオロエーテルスルホン酸
またはその塩類は、以下に記載される如き方法によって
容易に得ることができる。ここで、2価の有機基であるR
基としては、炭素数1〜20のアルキレン基、アリレン基
等が、またR´基としては同様のアルキレン基、ポリア
ルキレンエーテル基、アリレン基等がそれぞれ用いられ
る。
は、前記一般式で表わされるような前記２種類のパーフ
ルオロエーテルスルホン酸、パーフルオロエーテル硫酸
エステルまたはこれらの塩類の少なくとも一種が用いら
れる。これら２種類のパーフルオロエーテルスルホン酸
またはその塩類は、以下に記載される如き方法によって
容易に得ることができる。ここで、2価の有機基であるR
基としては、炭素数1〜20のアルキレン基、アリレン基
等が、またR´基としては同様のアルキレン基、ポリア
ルキレンエーテル基、アリレン基等がそれぞれ用いられ
る。
【００１０】一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)XRSO3Mで
表わされるパーフルオロエーテルスルホン酸(塩)は、く
り返し単位nが１〜100の整数のヘキサフルオロプロペン
オキシドオリゴマーから導かれるカルボン酸またはその
誘導体を、アミノアルキルスルホン酸(塩)もしくはヒド
ロキシアルキルスルホン酸(塩)と反応させることによっ
て製造される。
表わされるパーフルオロエーテルスルホン酸(塩)は、く
り返し単位nが１〜100の整数のヘキサフルオロプロペン
オキシドオリゴマーから導かれるカルボン酸またはその
誘導体を、アミノアルキルスルホン酸(塩)もしくはヒド
ロキシアルキルスルホン酸(塩)と反応させることによっ
て製造される。
【００１１】一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)(X)mR´OS
O3Mで表わされるパーフルオロエーテル硫酸エステル
(塩)は、くり返し単位nが１以上の整数のヘキサフルオ
ロプロペンオキシドオリゴマーから導かれるカルボン酸
またはその誘導体とジオールまたはアミノアルコールと
の縮合物、あるいはヘキサフルオロプロペンオキシドオ
リゴマーから導かれるカルボン酸またはその誘導体を還
元したアルコールを硫酸エステル化することによって製
造される。
O3Mで表わされるパーフルオロエーテル硫酸エステル
(塩)は、くり返し単位nが１以上の整数のヘキサフルオ
ロプロペンオキシドオリゴマーから導かれるカルボン酸
またはその誘導体とジオールまたはアミノアルコールと
の縮合物、あるいはヘキサフルオロプロペンオキシドオ
リゴマーから導かれるカルボン酸またはその誘導体を還
元したアルコールを硫酸エステル化することによって製
造される。
【００１２】これら２種類のパーフルオロエーテルスル
ホン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれ
らの塩類の一般式において、nの値がこのような範囲内
に限定されるのは、これ以外の値のものを用いた場合に
は、得られる磁性流体に分散性の低下や粘度の増加など
の性能低下がみられるためである。
ホン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれ
らの塩類の一般式において、nの値がこのような範囲内
に限定されるのは、これ以外の値のものを用いた場合に
は、得られる磁性流体に分散性の低下や粘度の増加など
の性能低下がみられるためである。
【００１３】また、上述のパーフルオロエーテルスルホ
ン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれら
の塩類を用いたのみでは分散性が悪いので、これと共に
前記３種類のパーフルオロエーテルカルボン酸アミド化
合物の少なくとも一種が用いられる。これら３種類のパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物は、後記実
施例に記載される如き方法によって容易に得ることがで
きる。その際、ヘキサフルオロプロペンオキシドテロマ
ーカルボン酸もしくはそのアルキルエステル等に反応さ
せるα,ω-ジアミノアルカンとしては炭素数が3〜20、
好ましくは8〜12のものが用いられる。炭素数がこれよ
り少ないものを用いると、鎖長が短かすぎて凝集が防止
されず、一方これより鎖長の長いものを用いると、磁性
流体の粘度特性などが低下するようになる。
ン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれら
の塩類を用いたのみでは分散性が悪いので、これと共に
前記３種類のパーフルオロエーテルカルボン酸アミド化
合物の少なくとも一種が用いられる。これら３種類のパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物は、後記実
施例に記載される如き方法によって容易に得ることがで
きる。その際、ヘキサフルオロプロペンオキシドテロマ
ーカルボン酸もしくはそのアルキルエステル等に反応さ
せるα,ω-ジアミノアルカンとしては炭素数が3〜20、
好ましくは8〜12のものが用いられる。炭素数がこれよ
り少ないものを用いると、鎖長が短かすぎて凝集が防止
されず、一方これより鎖長の長いものを用いると、磁性
流体の粘度特性などが低下するようになる。
【００１４】これら３種類のパーフルオロエーテルカル
ボン酸アミド化合物の一般式において、p，q，rの値が
このような範囲内に限定されるのは、これ以外の値のも
のを用いた場合には、得られる磁性流体に分散性の低下
や粘度の増加などの性能低下がみられるためである。
ボン酸アミド化合物の一般式において、p，q，rの値が
このような範囲内に限定されるのは、これ以外の値のも
のを用いた場合には、得られる磁性流体に分散性の低下
や粘度の増加などの性能低下がみられるためである。
【００１５】磁性流体は、パーフルオロエーテルスルホ
ン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれら
の塩類およびパーフルオロエーテルカルボン酸アミド化
合物の存在下において、磁性微粒子をパーフルオロポリ
エーテル系基油中に分散せしめることによって調製され
る。パーフルオロエーテルカルボン酸塩は、磁性微粒子
100重量部当り約10〜100重量部、好ましくは約20〜50重
量部の割合で、またパーフルオロエーテルカルボン酸ア
ミド類は、パーフルオロポリエーテル系基油100重量部
当り約１〜150重量部、好ましくは約10〜80重量部の割
合でそれぞれ用いられ、これらは同時にあるいは任意の
順序で添加されて用いられる。
ン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれら
の塩類およびパーフルオロエーテルカルボン酸アミド化
合物の存在下において、磁性微粒子をパーフルオロポリ
エーテル系基油中に分散せしめることによって調製され
る。パーフルオロエーテルカルボン酸塩は、磁性微粒子
100重量部当り約10〜100重量部、好ましくは約20〜50重
量部の割合で、またパーフルオロエーテルカルボン酸ア
ミド類は、パーフルオロポリエーテル系基油100重量部
当り約１〜150重量部、好ましくは約10〜80重量部の割
合でそれぞれ用いられ、これらは同時にあるいは任意の
順序で添加されて用いられる。
【００１６】また、パーフルオロポリエーテル系基油と
しては、次のような一般式で表わされるようなものが用
いられ、実際には市販品、例えばNOKクリューバー製品B
ARRIERTAシリーズのもの等を用いることができる。 F[CF(CF3)CF2O]mRf Rf：パーフルオロアルキル基、好ましくは炭素数1〜3の
パーフルオロアルキル基 m：1以上の整数、好ましくは10〜50(平均)
しては、次のような一般式で表わされるようなものが用
いられ、実際には市販品、例えばNOKクリューバー製品B
ARRIERTAシリーズのもの等を用いることができる。 F[CF(CF3)CF2O]mRf Rf：パーフルオロアルキル基、好ましくは炭素数1〜3の
パーフルオロアルキル基 m：1以上の整数、好ましくは10〜50(平均)
【００１７】分散処理は、ホモジナイザ、ボールミル、
超音波照射等を用いる常法に従って行われるが、この際
フロリナートFC-77(住友3M製品)などのフッ素化有機溶
媒を共存させて分散液の調製を容易とし、調製後用いら
れた有機溶媒を留去し、その後遠心分離して分散不良微
粒子を除去することにより磁性流体を得ることができ
る。
超音波照射等を用いる常法に従って行われるが、この際
フロリナートFC-77(住友3M製品)などのフッ素化有機溶
媒を共存させて分散液の調製を容易とし、調製後用いら
れた有機溶媒を留去し、その後遠心分離して分散不良微
粒子を除去することにより磁性流体を得ることができ
る。
【００１８】
【発明の効果】磁性微粒子をパーフルオロポリエーテル
系基油中に分散せしめてフッ素ベース磁性流体を製造す
るに際し、パーフルオロエーテルスルホン酸、パーフル
オロエーテル硫酸エステルまたはこれらの塩類およびパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物を併用する
ことにより、分散性良好な磁性流体が得られる。得られ
たフッ素ベース磁性流体は、シャフト付き真空装置のシ
ール材などとして用いられたとき、真空度およびトルク
値の変化量を最小のものとする効果を奏する。
系基油中に分散せしめてフッ素ベース磁性流体を製造す
るに際し、パーフルオロエーテルスルホン酸、パーフル
オロエーテル硫酸エステルまたはこれらの塩類およびパ
ーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物を併用する
ことにより、分散性良好な磁性流体が得られる。得られ
たフッ素ベース磁性流体は、シャフト付き真空装置のシ
ール材などとして用いられたとき、真空度およびトルク
値の変化量を最小のものとする効果を奏する。
【００１９】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００２０】実施例１ (A) 共沈法マグネタイト微粒子 (粒径90Å) 4g (B) F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COO(CH2)2SO3H (n：平均8) 1g (C) F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)12NH2 (p：平均15) 5g (D) パーフルオロポリエーテル系基油 30g (ＮＯＫクリューバー製品BARRIERTA J100V) 以上の各成分からなる混合物について、24時間の超音波
照射による分散処理を行い、39.9gのフッ素ベース磁性
流体を得た。
照射による分散処理を行い、39.9gのフッ素ベース磁性
流体を得た。
【００２１】なお、上記(B)成分は、ヘキサフルオロプ
ロペンオキシドテロマーカルボン酸１モルと HOCH2CH2S
O3H (酢酸ビニルと発煙硫酸とを反応させた後加水分解
して製造)1.5モルとを酸またはアルカリの存在下で24時
間還流することにより製造された。また、上記(C)成分
は、ヘキサフルオロプロペンオキシドテロマーカルボン
酸メチルエステルに1,12-ジアミノドデカン(東京化成製
品)を120℃で5時間反応させた後、フッ素系溶媒(住友3M
製品フロリナートFC72)で抽出することにより製造され
た。
ロペンオキシドテロマーカルボン酸１モルと HOCH2CH2S
O3H (酢酸ビニルと発煙硫酸とを反応させた後加水分解
して製造)1.5モルとを酸またはアルカリの存在下で24時
間還流することにより製造された。また、上記(C)成分
は、ヘキサフルオロプロペンオキシドテロマーカルボン
酸メチルエステルに1,12-ジアミノドデカン(東京化成製
品)を120℃で5時間反応させた後、フッ素系溶媒(住友3M
製品フロリナートFC72)で抽出することにより製造され
た。
【００２２】得られたフッ素ベース磁性流体を、ポール
ピース-永久磁石-ポールピースが15mm径のシャフトに嵌
裝され、その間に形成された空間に充填させて真空シー
ルを構成させた後、真空シール評価装置に設置し、0.01
Torr、1000rpm、500時間の条件下で連続運転したときの
真空度およびトルク値を測定すると、真空度に変化はみ
られず、またトルク値の変化量も1%以下であった。
ピース-永久磁石-ポールピースが15mm径のシャフトに嵌
裝され、その間に形成された空間に充填させて真空シー
ルを構成させた後、真空シール評価装置に設置し、0.01
Torr、1000rpm、500時間の条件下で連続運転したときの
真空度およびトルク値を測定すると、真空度に変化はみ
られず、またトルク値の変化量も1%以下であった。
【００２３】実施例２ 実施例１において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)8NH2 (p：平均15) の同量を用い、同様の結果を得た。
【００２４】実施例３ 実施例１において、(B)成分として同じ物質の(n：平均1
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。
【００２５】実施例４ 実施例１において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)5H (p：平均15) の同量を用いてフッ素ベース磁性流体を製造し、得られ
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値を測定
すると、真空度に変化はみられず、またトルク値の変化
量も5%以下であった。
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値を測定
すると、真空度に変化はみられず、またトルク値の変化
量も5%以下であった。
【００２６】なお、上記(C)成分は、ヘキサフルオロプ
ロペンオキシドテロマーカルボン酸メチルエステルに等
モル量のペンタエチレンヘキサミン(東京化成製品)を加
え、120℃で5時間反応させた後、フッ素系溶媒(フロリ
ナートFC72)で抽出し、精製することにより製造され
た。
ロペンオキシドテロマーカルボン酸メチルエステルに等
モル量のペンタエチレンヘキサミン(東京化成製品)を加
え、120℃で5時間反応させた後、フッ素系溶媒(フロリ
ナートFC72)で抽出し、精製することにより製造され
た。
【００２７】実施例５ 実施例４において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)4H (p：平均15) の同量を用い、同様の結果を得た。
【００２８】実施例６ 実施例４において、(B)成分として同じ物質の(n：平均1
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。
【００２９】実施例７ 実施例１において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)5COCF(CF3)[OCF
2CF(CF3)]pF(p：平均15) の同量を用いてフッ素ベース磁性流体を製造し、得られ
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値を測定
すると、真空度に変化はみられず、またトルク値の変化
量も5%以下であった。
2CF(CF3)]pF(p：平均15) の同量を用いてフッ素ベース磁性流体を製造し、得られ
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値を測定
すると、真空度に変化はみられず、またトルク値の変化
量も5%以下であった。
【００３０】なお、上記(C)成分は、ヘキサフルオロプ
ロペンオキシドテロマーカルボン酸メチルエステルに1/
2モル量のペンタエチレンヘキサミン(東京化成製品)を
加え、120℃で5時間反応させた後、フッ素系溶媒(フロ
リナートFC72)で抽出し、精製することにより製造され
た。
ロペンオキシドテロマーカルボン酸メチルエステルに1/
2モル量のペンタエチレンヘキサミン(東京化成製品)を
加え、120℃で5時間反応させた後、フッ素系溶媒(フロ
リナートFC72)で抽出し、精製することにより製造され
た。
【００３１】実施例８ 実施例７において、(C)成分として F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)4COCF(CF3)[OCF
2CF(CF3)]pF(p：平均15) の同量を用い、同様の結果を得た。
2CF(CF3)]pF(p：平均15) の同量を用い、同様の結果を得た。
【００３２】実施例９ 実施例７において、(B)成分として同じ物質の(n：平均1
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。
5)のものを同量用い、同様の結果を得た。
【００３３】実施例10 実施例１において、(B)成分として F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CONH(CH2)2SO3H (n：平均15) を2.5g用い、同様の結果を得た。
【００３４】実施例11 実施例１において、(B)成分として F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CONH(CH2)10SO3Na (n：平均15) を5g用い、同様の結果を得た。
【００３５】実施例12 実施例１において、(B)成分として F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2OSO3Na (n：平均8) の同量を用いてフッ素ベース磁性流体を製造し、得られ
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値(ただ
し、500rpm、300時間)を測定すると、真空度に変化はみ
られず、またトルク値の変化量も3%以下であった。
た磁性流体について同様に真空度およびトルク値(ただ
し、500rpm、300時間)を測定すると、真空度に変化はみ
られず、またトルク値の変化量も3%以下であった。
【００３６】実施例13 実施例12において、(B)成分として F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COO(CH2)18OSO3 1/2 Ca (n：平均8) を2.5g用い、同様の結果を得た。
【００３７】比較例１ 実施例１において、(C)成分を用いない場合には、磁性
微粒子の分散性は不良であり、磁性流体を得ることがで
きなかった。
微粒子の分散性は不良であり、磁性流体を得ることがで
きなかった。
【００３８】比較例２ 前記実施例３において、(C)成分を用いない場合には、
磁性流体を得ることはできるが、真空度の低下がみら
れ、またトルク値の変化量も10%以上であった。
磁性流体を得ることはできるが、真空度の低下がみら
れ、またトルク値の変化量も10%以上であった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年９月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】 磁性流体は、パーフルオロエーテルスル
ホン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれ
らの塩類およびパーフルオロエーテルカルボン酸アミド
化合物の存在下において、磁性微粒子をパーフルオロポ
リエーテル系基油中に分散せしめることによって調製さ
れる。パーフルオロエーテルスルホン酸（塩）またはパ
ーフルオロエーテル硫酸エステル（塩）は、磁性微粒子
１００重量部当り約１０〜１００重量部、好ましくは約
２０〜５０重量部の割合で、またパーフルオロエーテル
カルボン酸アミド類は、パーフルオロポリエーテル系基
油１００重量部当り約１〜１５０重量部、好ましくは約
１０〜８０重量部の割合でそれぞれ用いられ、これらは
同時にあるいは任意の順序で添加されて用いられる。 ─────────────────────────────────────────────────────
ホン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれ
らの塩類およびパーフルオロエーテルカルボン酸アミド
化合物の存在下において、磁性微粒子をパーフルオロポ
リエーテル系基油中に分散せしめることによって調製さ
れる。パーフルオロエーテルスルホン酸（塩）またはパ
ーフルオロエーテル硫酸エステル（塩）は、磁性微粒子
１００重量部当り約１０〜１００重量部、好ましくは約
２０〜５０重量部の割合で、またパーフルオロエーテル
カルボン酸アミド類は、パーフルオロポリエーテル系基
油１００重量部当り約１〜１５０重量部、好ましくは約
１０〜８０重量部の割合でそれぞれ用いられ、これらは
同時にあるいは任意の順序で添加されて用いられる。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成９年６月２７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】 また、上述のパーフルオロエーテルスル
ホン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれ
らの塩類を用いたのみでは分散性が悪いので、これと共
に前記３種類のパーフルオロエーテルカルボン酸アミド
化合物の少なくとも一種が用いられる。これら３種類の
パーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物は、後記
実施例に記載される如き方法によって容易に得ることが
できる。その際、ヘキサフルオロプロペンオキシドテロ
マーカルボン酸もしくはそのアルキルエステル等に反応
させるα，ω−ジアミノアルカンとしては炭素数が２〜
２０、好ましくは８〜１２のものが用いられる。炭素数
がこれより少ないものを用いると、鎖長が短かすぎて凝
集が防止されず、一方これより鎖長の長いものを用いる
と、磁性流体の粘度特性などが低下するようになる。
ホン酸、パーフルオロエーテル硫酸エステルまたはこれ
らの塩類を用いたのみでは分散性が悪いので、これと共
に前記３種類のパーフルオロエーテルカルボン酸アミド
化合物の少なくとも一種が用いられる。これら３種類の
パーフルオロエーテルカルボン酸アミド化合物は、後記
実施例に記載される如き方法によって容易に得ることが
できる。その際、ヘキサフルオロプロペンオキシドテロ
マーカルボン酸もしくはそのアルキルエステル等に反応
させるα，ω−ジアミノアルカンとしては炭素数が２〜
２０、好ましくは８〜１２のものが用いられる。炭素数
がこれより少ないものを用いると、鎖長が短かすぎて凝
集が防止されず、一方これより鎖長の長いものを用いる
と、磁性流体の粘度特性などが低下するようになる。
フロントページの続き (72)発明者 皆川 智子 茨城県つくば市和台25番地 エヌオーケー 株式会社内 (72)発明者 菅野 隆夫 茨城県つくば市和台25番地 エヌオーケー 株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 (A)磁性微粒子を、 (B)一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)XRSO3M (ここで、R
は2価の有機基であり、Mは水素原子、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属またはアンモニウム基であり、Xは−COO
−基または−CONH−基であり、nは１〜100の整数であ
る)で表わされるパーフルオロエーテルスルホン酸また
はその塩あるいは 一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)(X)mR´OSO3M (ここ
で、R´は2価の有機基であり、M、Xおよびnは前記定義
と同じであり、mは0または１である)で表わされるパー
フルオロエーテル硫酸エステルまたはその塩および (C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2)qNH2 (こ
こで、pは１以上の整数であり、qは2〜20の整数である)
で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸アミド化
合物を用いて、(D)一般式 F[CF(CF3)CF2O]mRf (ここ
で、Rfはパーフルオロアルキル基であり、mは１以上の
整数である)で表わされるパーフルオロポリエーテル系
基油中に分散せしめたフッ素ベース磁性流体。 - 【請求項２】 (A)磁性微粒子を、 (B)一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)XRSO3M (ここで、R
は2価の有機基であり、Mは水素原子、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属またはアンモニウム基であり、Xは−COO
−基または−CONH−基であり、nは１〜100の整数であ
る)で表わされるパーフルオロエーテルスルホン酸また
はその塩あるいは 一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)(X)mR´OSO3M (ここ
で、R´は2価の有機基であり、M、Xおよびnは前記定義
と同じであり、mは0または１である)で表わされるパー
フルオロエーテル硫酸エステルまたはその塩および (C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rH
(ここで、pは１以上の整数であり、rは1〜6の整数であ
る)で表わされるパーフルオロエーテルカルボン酸アミ
ド化合物を用いて、(D)一般式 F[CF(CF3)CF2O]mRf (こ
こで、Rfはパーフルオロアルキル基であり、mは１以上
の整数である)で表わされるパーフルオロポリエーテル
系基油中に分散せしめたフッ素ベース磁性流体。 - 【請求項３】 (A)磁性微粒子を、 (B)一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)XRSO3M (ここで、R
は2価の有機基であり、Mは水素原子、アルカリ金属、ア
ルカリ土類金属またはアンモニウム基であり、Xは−COO
−基または−CONH−基であり、nは１〜100の整数であ
る)で表わされるパーフルオロエーテルスルホン酸また
はその塩あるいは 一般式 F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)(X)mR´OSO3M (ここ
で、R´は2価の有機基であり、M、Xおよびnは前記定義
と同じであり、mは0または１である)で表わされるパー
フルオロエーテル硫酸エステルまたはその塩および (C)一般式 F[CF(CF3)CF2O]pCF(CF3)CONH(CH2CH2NH)rCOC
F(CF3)[OCF2CF(CF3)]pF(ここで、pは１以上の整数であ
り、rは1〜6の整数である)で表わされるパーフルオロエ
ーテルビスカルボン酸アミド化合物を用いて、(D)一般
式 F[CF(CF3)CF2O]mRf (ここで、Rfはパーフルオロアル
キル基であり、mは１以上の整数である)で表わされるパ
ーフルオロポリエーテル系基油中に分散せしめたフッ素
ベース磁性流体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24102996A JP3365471B2 (ja) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | フッ素ベース磁性流体 |
| US08/901,359 US5785882A (en) | 1996-07-31 | 1997-07-28 | Fluorine-based magnetic fluid |
| DE19732823A DE19732823B4 (de) | 1996-07-31 | 1997-07-30 | Magnetische Flüssigkeit auf Fluorbasis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24102996A JP3365471B2 (ja) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | フッ素ベース磁性流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1064719A true JPH1064719A (ja) | 1998-03-06 |
| JP3365471B2 JP3365471B2 (ja) | 2003-01-14 |
Family
ID=17068276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24102996A Expired - Lifetime JP3365471B2 (ja) | 1996-07-31 | 1996-08-23 | フッ素ベース磁性流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3365471B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006292036A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Koyo Electronics Ind Co Ltd | エンコーダの防塵機構 |
| JP2010535880A (ja) * | 2007-08-06 | 2010-11-25 | ソルヴェイ・ソレクシス・エッセ・ピ・ア | 伝熱流体 |
| WO2015025875A1 (ja) * | 2013-08-21 | 2015-02-26 | デクセリアルズ株式会社 | 潤滑剤及び磁気記録媒体 |
-
1996
- 1996-08-23 JP JP24102996A patent/JP3365471B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006292036A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Koyo Electronics Ind Co Ltd | エンコーダの防塵機構 |
| JP2010535880A (ja) * | 2007-08-06 | 2010-11-25 | ソルヴェイ・ソレクシス・エッセ・ピ・ア | 伝熱流体 |
| WO2015025875A1 (ja) * | 2013-08-21 | 2015-02-26 | デクセリアルズ株式会社 | 潤滑剤及び磁気記録媒体 |
| JP2015040244A (ja) * | 2013-08-21 | 2015-03-02 | デクセリアルズ株式会社 | 潤滑剤及び磁気記録媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3365471B2 (ja) | 2003-01-14 |
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