JPH10504826A - ヒドロキシクエン酸濃縮物およびその製造方法 - Google Patents

ヒドロキシクエン酸濃縮物およびその製造方法

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Abstract

(57)【要約】 ２３〜５４重量％の遊離ヒドロキシクエン酸、６〜２０重量％のヒドロキシクエン酸のラクトン、０．００１〜８重量％のクエン酸および３２〜７０重量％の水を含み、さらに前記遊離ヒドロキシクエン酸、ヒドロキシクエン酸のラクトンおよびクエン酸が該水に溶解する全溶質の９４〜９９重量％を構成することを特徴とするガーシニア外皮から調製されるヒドロキシクエン酸濃縮物。また、ガーシニア外皮からかかる濃縮物を調製する方法およびヒドロキシクエン酸を含む食物生成物を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 ヒドロキシクエン酸濃縮物およびその製造方法 技術分野 ヒドロキシクエン酸（hydroxycitric acid）、その遊離酸とラクトンの双方の 形態は、ガーシニア（Garcinia）種（例えば、ガーシニア カンボジア、ガーシ ニア アトロビリジス（atroviridis）およびガーシニア インディカ）フルー ツ外皮（rind）として存在し、それらは、インドで市販されている。 脂肪やコレステロールの合成禁止剤として、ヒドロキシクエン酸は、ラットの 体重や低脂質蓄積を顕著に減少させることが示されている（Sergio，W.，Medica l Hypothesis 27:39(1988)；and Sullivan，A．C．et al.，Lipids 9:121(1973) ；and Sullivan，A．C．et al.，Lipids 9:129(1973)）。ヒドロキシクエン酸は 、同様に、ヒトに消費される食用食物として天然成分として見出だされた唯一の 公知の食欲減退剤である。 ヒドロキシクエン酸の抽出や精製の方法は、レビス（Lewis，Y.s.）（Methods in Enzymology 13;613(1967)；and Indian Patent No．160753）に見出だすこ とができる。 発明の開示 本発明の一概念は、ガーシニア属（例えば、ガーシニア カンボジア、ガーシ ニア アトロビリジスおよびガーシニア インディカ）のフルーツ外皮から調製 されるヒドロキシクエン酸濃縮物に関する。その濃縮物は、２３〜５４重量％（ 好ましくは３２〜４８重量％；さらに好ましく は３６〜４５重量％）の遊離ヒドロキシクエン酸、６〜２０重量％（好ましくは １０〜１８重量％；さらに好ましくは１３〜１６重量％）のヒドロキシクエン酸 のラクトン、０．００１〜８重量％（好ましくは０．００１〜６重量％；さらに 好ましくは０．００１〜３重量％）のクエン酸および３２〜７０重量％（好まし くは３５〜５５重量％；さらに好ましくは３８〜５０重量％）の水を含み、さら に前記遊離ヒドロキシクエン酸、ヒドロキシクエン酸のラクトンおよびクエン酸 が該水に溶解する全溶質の９４〜９９重量％（好ましくは９６〜９９重量％；さ らに好ましくは９８〜９９重量％）を構成する。 本発明のその他の概念は、ガーシニア外皮からヒドロキシクエン酸を濃縮する 方法に関する。かかる方法には、（１）ガーシニア外皮の塩を含まない水性抽出 物を得ること、（２）ヒドロキシクエン酸を陰イオン交換カラムに吸着させるた めに前記抽出物を陰イオン交換カラムに投入し、（３）前記ヒドロキシクエン酸 を第１溶液中に金属塩として解放するために１Ａ族金属水酸化物（例えば、Ｌｉ ＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＲｂＯＨ、ＣｓＯＨ、またはＦｒＯＨ）を用いて前記 陰イオン交換カラムから前記ヒドロキシクエン酸を溶離し、（４）前記ヒドロキ シクエン酸を第２溶液中に遊離酸として回収するために前記第１溶液を陽イオン 交換カラムに投入する工程が含まれる。 上記方法で使用される塩を含まない水性抽出物は、塩漬け（salted）のガーシ ニア外皮を最初に抽出し、その後水混和性有機溶媒（例えば、アセトンまたはエ チルアルコール）を用いて除去することにより調製できる。イオン交換段階では 、水性抽出物は１００〜１２５％（好ましくは１０５〜１１５％）の交換能の陰 イオン交換カラムに投入し、また、第１溶液は５０〜９０％（好ましくは６０〜 ７５％）の交換能の陽イオン交換カラムに投入すことが好ましい。 本発明の範囲内には、飲み物またはスナック棒（snack bar）などの食物生成 物が含まれ、それは０．１７〜２３重量％（好ましくは０．３５〜１２重量％） の遊離ヒドロキシクエン酸、０．０８〜７重量％（好ましくは０．１５〜４重量 ％）のヒドロキシクエン酸のラクトンおよび少なくとも０．０００２重量％（例 えば約２重量％までの適当量）のクエン酸を含んでいる。ヒドロキシクエン酸お よびそのラクトンはガーシニア外皮から得られることが好ましい。実施態様にお いて、食物生成物は、さらに、０．０４〜０．４重量％（好ましくは０．０４〜 ０．０８重量％）のビタミンＣおよび／または０．８〜２２重量％の繊維を含ん でいる。０．０００２重量％は少なくとも少量の存在を示し、それは本書で記載 の方法では検出できないであろうということに注意すべきである。 本発明のその他の特徴および利益は、次の好ましい実施態様の記載および添付 の請求の範囲から明らかになるであろう。 発明を実施するための最良の形態 ガーシニア外皮からヒドロキシクエン酸を濃縮する本発明の好ましい方法には 、ガーシニア外皮の塩を含まない水性抽出物を調製し；陰イオン交換樹脂にヒド ロキシクエン酸を吸着させ、さらに糖、ペクチン、ガムおよび着色物（通過する 未吸着物）などの抽出物中の非イオン性および非酸性の不純物を除去するために 抽出物を陰イオン交換樹脂カラムに投入し；ヒドロキシクエン酸塩イオンの純度 を保証するために水で陰イオンカラムを洗浄し；ナトリウムヒドロキシクエン酸 塩を溶液中へ解放するために水酸化ナトリウム溶液を陰イオン交換樹脂カラムに 加え；かかる溶液を陽イオン交換樹脂カラムを通過させることによりナトリウム ヒドロキシクエン酸塩の溶液を遊離のヒドロキシクエン酸に転化し；活性炭を用 いてヒドロキシクエン酸溶液を脱色し；さらに最終的にヒドロ キシクエン酸溶液を所定濃度に濃縮する工程が含まれる。 塩を含まない水性抽出物は、交差流または向流の方法により塩を含まないガー シニア外皮から調製できる。また、塩漬けガーシニア外皮からその外皮を水で、 好ましくは複数の工程（交差流または向流の方法）で抽出し、アセトンで抽出液 を処理してペクチン、塩およびその他の不溶性物質を沈降させ、さらに蒸発によ りアセトンを除去することにより調製できる。または、交差流または向流の方法 で得られた塩漬けのガーシニアの水性抽出物を水酸化カルシウム溶液で処理して カルシウムヒドロキシクエン酸の不溶性の塩を沈降させ、沈降物を冷水で希釈し 、塩およびその他の不純物を除去するために濾過し、カルシウムヒドロキシクエ ン酸を硫酸カルシウムやヒドロキシクエン酸に転化させるために硫酸で沈降物を 処理し、さらに最後に硫酸カルシウム沈降物を濾別することができる。塩を含ま ない水性抽出物は、交差流または向流の方法で得られた塩漬けガーシニアの水性 抽出物を、塩化物イオンを陰イオン交換カラムに吸着させるためにかかるカラム を通過させることにより、任意に、調製できる。 このように調製された塩を含まない水性抽出物は、上記のように、イオン交換 精製法、すなわち陰イオン交換、それに続く陽イオン交換に処せられる。 陰イオン交換カラムは、１００〜１２５％（好ましくは１０５〜１１５％）の 能力で、一方、陽イオン交換カラムは５０〜９０％（好ましくは６０〜７５％） の能力で投入することが好ましい。投入の能力は（パーセントで表された）、酸 と結合しまたは塩を交換するカラムの理論量に対するイオン交換カラムに充填さ れる溶液中の酸または塩の含有量の比率と規定でき、また、カラムに投入される 酸または塩の量により制御できる。 例えば、後述の実施例２を例にとる。製造業者により特定されたように陰イオ ン交換樹脂は、１ｍｌの樹脂当り１．５ｍｅｑの能力を有する。この様に、５０ ０ｍｌの陰イオン樹脂は理論的に次の能力を有する： ５００ｍｌ×１．５ｍｅｑ／ｍｌ×２０８ｇ／３ｅｑ＝５２ｇ （ヒドロキシクエン酸は２０８ダルトンの分子量を有し、３ｅｑ酸群であること に注意すべきである。） 投入される酸の実際の量は６５ｇであった。このように、投入の能力は６５ｇ ／５２ｇ、または１２５％である。 同様に、後述の実施例２の陽イオン交換樹脂の投入能力は５２．７％と計算さ れる。 陽イオン交換カラムから回収された溶液は、通常、さらに活性炭で処理され、 真空蒸発により約５５重量％の遊離ヒドロキシクエン酸に濃縮される。本発明の 方法で得られる代表的なヒドロキシクエン酸濃縮物は、ヒドロキシクエン酸の水 溶液であって、５５〜５６重量％の全酸を含んでおり、その９８〜９９％は全ヒ ドロキシクエン酸（遊離酸またはラクトンのいずれかの形態である）および１〜 ２％は主にクエン酸である。また、その濃縮物は微量のその他の溶解性固形物を 含んでいる。 さらに推敲することなく、当業者は、本書の記載に基づいて、本発明を最も広 い範囲に利用できると信じられる。次の実施例は、したがって、単に説明のため であって、開示の範囲の残りの部分を限定するものではないのである。 実施例１と実施例２の双方で使用される陰イオン交換樹脂は、インディオン８ ５０（Indion 850）という名称でイオン交換インディア（Ion Exchnage India） から入手した。粒子径が０．３〜１．２ｍｍ、全交換能が１．５ｍｅｑ／ｍｌの マクロ細孔の架橋ポリスチレンマトリックスであった。実施例１と実施例２の双 方で使用される陽イオン交換樹脂は、 また、同じ製造業者から、インディオン２２５Ｈ（Indion 225H）の名称のもの を購入した。それは、同じ粒子径で２．０ｍｅｑ／ｍｌの全交換能を有し、ポリ スチレンＤＶＢマトリックスであった。実施例１ 塩漬けされたガーシニア外皮の向流式（counter current）抽出として一般的 に引用される手法による水性抽出物は、容器１〜３と称する３個の容器で実施し た。操作の第１サイクルのために、２〜５ｍｍのサイズを有するガーシニア外皮 を、各容器に添加した。各容器において、９５℃の水を１．２５リットル使用し 、１時間の間外皮に接触させ、その後、その液体を排出した。操作の第２サイク ルおよびその後のサイクルにおいて、新しい温水を、容器１のみに添加した。そ して、新鮮な外皮を、容器３のみに添加した。操作の第２サイクルおよびその後 のサイクルにおいて、容器２および容器１には、容器３の抽出された外皮および 前サイクルの容器２の内容物を、それぞれ投入した。容器１の使用済み外皮は、 廃棄した。 操作の第２サイクルおよびその後のサイクルにおいて、容器１および容器２か らの抽出物は、次サイクルのために、さらに容器２および容器３で抽出した。容 器３からの抽出物が、最終製品である。４サイクル経過後、全ての抽出物は、定 常組成（steady compositions）に到達した。第５サイクルにおいて、ガーシニ ア外皮の７５０ｇの投入に対し、８５０ｍｌの液体を最終製品として得た。 容器３から得られた最終製品である８５０ｍｌの液体中には、１５８．１６ｇ の酸を含んでおり、外皮中に最初から存在していた塩類を全て同伴している。全 可溶性固形物は４１％であった。抽出効率は、９５．８５％であった。アセトン 精製を実施可能とするために、この抽出物を、真空蒸発により、さらに濃縮し、 可溶性固形物を６０％とした。 アセトン精製は、撹拌子を備えた３リットルのフラスコで実施した。抽出の各 ステップは、水性相（aqueous phase）とアセトンとを１５分間混合し、その後 の１５分間の沈降分離、そして上層を収集することから構成した。下層は、第２ および第３の抽出処理を施した後で、最終的に廃棄した。さらに詳細には、抽出 用フラスコに、可溶性固形物を約６０％含有するガーシニア外皮の水抽出物を、 ０．５リットル充填した。なお、この水抽出物は、酸を合計で１４９ｇ有してい る。そして、１リットルの純アセトンを用いて抽出した。第１抽出物は、ペクチ ンやゴムや若干の未抽出ヒドロキシクエン酸を含有する水性残留物からなる下層 から、分離した。当該下層に対し、水を１６．７％含有するアセトン−水混合物 を７５０ｍｌ使用して、第２抽出を施した。上層は、第２抽出時に除去し、最下 層に対し、水を１６．７％含有するアセトン−水混合物を４５０ｍｌ使用して、 再び、第３抽出を施した。この第３抽出により、その他の抽出物を除去し、貯留 した。全抽出物の合計量は、２２８６ｍｌであり、酸を１４０．３６ｇ含有して いた。酸の回収率は、８４．９％だった。抽出物は、真空下に蒸発させ、全ての アセトンと若干の水を除去した。 イオン交換プロセスは、内径が１０．５ｃｍであり高さが９２．５ｃｍのＰＶ Ｃカラムを２個使用し、実施した。１００メッシュのステンレス鋼製のグリッド を、カラムのベースに配置された２個のフランジの間に保持し、カラム中の樹脂 の支持体として使用した。インディオン（Indion）８５０樹脂を４．４リットル とインディオン２２５Ｈ樹脂を５．５リットルとを、陰イオン交換カラムと陽イ オン交換カラムとに、それぞれ充填した。４５８ｇの容量を有する陰イオン交換 カラムには、５０７ｇのヒドロキシクエン酸を充填し、１１１％の負荷を加えた 。一方、７６２．６ｇの容量を有する陽イオン交換カラムには、４９３ｇのヒド ロキシクエン酸から生成されたナトリウム塩を充填し、６５％の負荷を加えた。 さらに詳しくは、１．６リットルのアセトン精製されたガーシニア抽出物を、 ６．４リットル（酸を５０７ｇ含有）まで希釈し、陰イオン交換カラムに通過さ せた。陰イオン交換樹脂は、その後、水で洗浄し、ペクチンやゴム等からなる着 色性物質や水不溶性物質を除去した。次に、２９２ｇの水酸化ナトリウムを含有 する６リットルの溶液を、陰イオン交換カラムに通過させた。当該アルカリによ り、陰イオン交換カラムに保持された酸を、水溶性塩、ヒドロキシクエン酸ナト リウムに変換して遊離した。陰イオン交換カラムは、その後、５リットルの水で 洗浄し、吸着床に残留する塩を除去した。 ヒドロキシクエン酸ナトリウム溶液を、その後、当該塩を遊離ヒドロキシクエ ン酸に変換する陽イオン交換カラムに、通過させた。陽イオン交換カラムから流 出する物質は、最終製品であり、１１リットル得られ、４７９ｇの酸を含有して いた。次に、１リットルの水を、陽イオン交換カラムに通過させ、吸着床に残留 する酸を収集した。 ５０７ｇの酸を含有する粗アセトン抽出物から、４７９ｇの酸を回収しており 、酸の収率は、９４．４％であった。実施例２ ガーシニアの外皮は、サウス・カルナタッカ（South Karnataka）、シルシ・ ディストラクト（Sirsi District）の森林領域から塩がない状態で得られた。外 皮は１４％の水分と、１９．２％ヒドロキシクエン酸を有する。抽出は、３ステ ージのバッチプロセスによって実行された。さらに詳しくは、１ｋｇの外皮が３ リットルの純水とともにステンレス・スチール槽に入れられ、加熱された。１５ 分間沸騰し、１５分間沈殿させた後、溶液は流出された。抽出の第２および第３ ステージにおいても同 様に、使用された外皮は１．５リットルの新鮮な純水で抽出され、それぞれ１５ 分間沸騰し、１５分間沈殿させて、抽出溶媒が集められた。 ６５ｇのヒドロキシクエン酸を含む塩がない１，５００ｍｌの抽出溶媒は、５ ００ｍｌの陰イオン交換樹脂カラムをゆっくりと通された。不純物は、漏出（ブ レークスルー）する際に除去された。樹脂は、２〜５カラム容量の水で洗浄され 、漏出とともに集められた。漏出液に存する酸の量は、６．５３ｇであった。換 言すれば、５８．４７ｇのヒドロキシクエン酸が、５００ｍｌの陰イオン交換カ ラムに保持された。陰イオン樹脂は、１０カラム容量の水で洗われた。 それから、１，５００ｍｌの水に７０ｇの水酸化ナトリウムを溶かしたものが 、陰イオン樹脂を通された。塩、ナトリウムヒドロキシクエン酸塩が形成され、 樹脂からヒドロキシクエン酸塩イオンを解放した。樹脂は、２〜５カラム容量の 水で洗われた。陰イオン交換樹脂からの廃水は、それから、８００ｍｌの陽イオ ン交換樹脂カラムを通された。ここに、ナトリウムイオン（Ｎａ+）は、遊離な ヒドロキシクエン酸を得るために樹脂から水素イオン（Ｈ+）を放つことにより 、保持された。ナトリウムイオン（Ｎａ+）は、２，０００ｍｌの容積内に集め られた。５６．５５ｇのヒドロキシクエン酸が回収され、９６．６％の回収率が 与えられた。実施例３ この実施例においては、アセトン精製とは相違する塩を除去する方法が行われ た。 ２００ｍｌのガーシニア水性抽出物は、６１．４ｇの有機酸を含んでおり、３ ３．４ｇのＣａＯＨでもって沈降され、カルシウムのヒドロキシクエン酸塩を得 た。沈降物は、それから約３００ｍｌの冷水で希釈され、真空下で濾過された。 得られた濡れた沈降物を６０℃で１６時間乾 燥し、８３．５ｇの乾燥したカルシウムのヒドロキシクエン酸塩を得た。カルシ ウムのヒドロキシクエン酸塩は、３６９ｍｌの２．５Ｎの硫酸を加えることによ って、ヒドロキシクエン酸とカルシウムの硫酸塩とに転化した。カルシウムの硫 酸塩の沈殿物は、８０００ｒｐｍで１５分間遠心分離することによって取り除か れた。 ５３ｇのヒドロキシクエン酸は、３５５ｍｌの上澄において存在し、回収は８ ７．６％であった。 ２２．４ｇのヒドロキシクエン酸を含む１５０ｍｌの溶液は、２００ｍｌの陰 イオン交換樹脂を通され、カラムを飽和させた。カラムは鉱物質が除去された水 で洗浄され、２４０ｍｌの５％水酸化ナトリウム溶液はカラムを通され、８００ ｍｌのナトリウムのヒドロキシクエン酸塩の溶液を得た。８００ｍｌの上記溶液 は、４００ｍｌの陽イオン交換樹脂を通された。１８．８４ｇのヒドロキシクエ ン酸を含む１２４０ｍｌの溶液が得られた。全体として、陽イオン交換樹脂から の１８．８４ｇのヒドロキシクエン酸の回収は、９０．５％の収率を示した。 上記溶液は、炭化処理および７２℃の真空下で５５％重量のヒドロキシクエン 酸にまで濃縮した後、数月間安定なヒドロキシクエン酸の濃縮物を与えた。実施例４ 本発明の製造方法によってガーシニア外皮から調製された実験的なヒドロキシ クエン酸の濃縮組成物は、以下に示される。 指示薬としてフェノールフタレイを用いて標準水酸化ナトリウム（０．１Ｎ） に対する直接滴定により決定されたように、濃縮物の全酸の含有量は、５４．７ ２重量％であったことに気付いてください（テーブルには示されていない）。全 酸の含有量の決定は、濃縮物の組成物に要求されるように、ＨＰＬＣによって得 られたＦＡ，ＬＡ，及びＣＡのデータとともに使用されることが要求された。 上記表において、“ＨＣＡ”は、ヒドロキシクエン酸の略語であり、“％”は 、“重量％”を意味している。ＦＡ，ＬＡ，及びＣＡは、次のＨＰＬＣシステム によって決定された。 Ｃ１８ スーペルコシル カラム（Supelcosi1 column）；水 ＨＰＬＣシス テムは、水５１０ ＨＰＬＣポンプと、水４８４タンナブル 吸収検出器（abso rbace detector）と、及びマキシマ８２０クロマトグラフィ ソフトウェアとか らなっている。機器の状態は、下記のように与えられる： カラム：ガードコラムを有するＣ１８スーペルコシル モービル フェース：２．５ｐＨ水に０．５％ＴＨＴ；ｐＨはＨ2ＳＯ4を用い て調節した。 流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ ラン時間：１０ｍｉｎ 注入量：１０ｕｌ 検出器λ：２１０ｎｍ サンプルの濃度は、１ｍｇ／ｍｌで維持された。 濃縮物中の非酸の溶質の含有量（つまり、ＦＡ，ＬＡ，及びＣＡ以外の溶質） は、ｂｒｉｘ量（重量％）と、滴定とＨＰＬＣにより定量された全酸の含有量（ 重量％）から誘導され得る。例えば、濃縮物である上記表に示されている組成物 は、５７のＢｒｉｘ量を有している。このよ うに非酸の溶質の含有量は、２．３５重量％であった。 Ｂｒｉｘ−（ＦＡ＋ＬＡ＋ＣＡ）＝５７−５４．６５＝２．３５ 伝統的にbｒｉｘは、糖溶液の密度または濃度の測定値と定義され、このｂｒ ｉｘ値は、（１７．５℃での）溶液中のサッカロースの重量パーセントと等しい 。決定は、レフラクトメータ（反射計）あるいはハイドロメータ（溶液は脱空気 されなければならない）で実施できる。［Foods and Food Production Encyclop edia，´Ed.Cosidine,D.M．et al.，p.418(1982)参照。］本発明では、ニュージ ーランドのトーマス サイエンティフィック スウェーデスボロ（Thomas Scien tific,Swedesboro，NZ）から購入されたレフラクトメータ（National Hand Held Refractmeter No.A-0818）が使用された。 ＬＡ含有量は、カテオン交換コラムから集められた遊離ＨＣＡ含有溶液から水 を次第に除去することにより、望ましくなく増加することに気付くべきである。実施例５ 本発明のヒドロキシクエン酸濃縮物からの繊維スナック棒や自然飲み物の製法 は、水中の濃縮物の希釈、助剤の添加、混合、、加熱、周期的な撹拌の各ステッ プを含んでいる。 スナック棒と飲み物の双方に対し、精製水で高度に希釈された濃縮物を事前に 低温殺菌することが望ましい。たとえば、１２流体オンス当たり約１０ｍｌの濃 縮物を加えることができる。これらの数値は求める製品の種類によって変わり、 飲み物の場合には１％から２５％の範囲であり、スナック棒の場合には１％から ４０％の範囲である。混合のステップの後、前処理のステップが行われる容器の 温度は、たびたび、飲み物製造の場合などには蒸気を用いて、また、スナック棒 などの場合には低熱によって加熱される。熱を加える前（たとえば、１９５°Ｆ ）、栄養 素、酸化防止剤、ビタミン、および鉱物のような物質を追加することができる。 飲み物の製造においては、所望の添加剤を補充し均質性を達成した後、液体は ポンプによってステンレス鋼のパイプラインを何百ヤードも流れてボトリング工 場に送られる。外部から前記パイプへは高温の蒸気が与えられ、液体が移動して いる間液体の温度を維持するようにしている。前記パイプは液体をボトルに注入 する機械の上に戦略的に配置されている。この機構はオンオフされるバルブのよ うに動作する。同時に、液体はポンプ輸送されているので、液体はボトルに送ら れる間中撹拌されている。 繊維を基礎としたダイエット用スナック棒の場合、前処理は飲み物の場合と同 じ方向に従う。さらに、この製品の開発環境は大きな調理用ポットを用いた工業 用キッチンにある。希釈されたヒドロキシクエン酸溶液は水とブレンドされ、蓋 をして加熱され、約１５分間沸騰される。沸騰中の気泡によって撹拌が行われる 。 前記棒に添加する成分の順序はそれらの水に対する溶解度に基づく。もう一度 述べると、これは予備処理である低温殺菌のクールダウンの段階の後に平均温度 で行われる。最初に添加する成分は最も容易にブレンドされて液体溶液となるも のである。配合表のすべての成分を一つのステップで一度に添加した後、混合物 を２０〜３０分間工業用ホバートブレンダーを使ってまたは混合容器の中でブレ ンドする。その後、混合物は、希望に応じて、いろいろな大きさや形状のスナッ クバーを次の処理のためコンベヤベルトの上に押し出す押出機の中に入れられる 。 他の実施態様 上記の記述から、当業者であれば、本発明の本質的な特徴を容易に確 かめることができ、また、本発明の精神や範囲から逸脱しない限り、いろいろな 用途や条件に適合するように本発明にいろいろな変更や修正を加えることができ る。したがって、他の実施態様もまた請求の範囲内にある。 たとえば、本発明のヒドロキシクエン酸濃縮物をショウガ抽出物またはカンゾ ウ抽出物と配合して液体濃縮物の形態にすることができる。同様に、それを使っ て、ヒドロキシクエン酸、薬草抽出物、またはいろいろな栄養素や風味を持った ロゼンジを作ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 51/47 Ａ２３Ｌ 2/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)， ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ， ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 モフェット，スコット，アレグザンダー アメリカ合衆国，カリフォルニア州 90210，ビヴァリーヒルズ，マルホランド ドライブ 12730 (72)発明者 バンダリ，アショック，クマール インド共和国，バンガロール 560 042, ケンジントン ロード ２／４エイ (72)発明者 ラビンドラナス，バーガヴェスーラ インド共和国，バンガロール 560 078, ジェイ．ピー． ナガール スリー フェ ーズ，セブンス メイン ロード， 714

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １． ２３〜５４重量％の遊離ヒドロキシクエン酸、６〜２０重量％のヒドロ キシクエン酸のラクトン、０．００１〜８重量％のクエン酸および３２〜７０重 量％の水を含み、さらに前記遊離ヒドロキシクエン酸、ヒドロキシクエン酸のラ クトンおよびクエン酸が該水に溶解する全溶質の９４〜９９重量％を構成するこ とを特徴とするガーシニア外皮から調製されるヒドロキシクエン酸濃縮物。 ２． ３２〜４８重量％の遊離ヒドロキシクエン酸、１０〜１８重量％のヒド ロキシクエン酸のラクトン、０．００１〜６重量％のクエン酸および３５〜５５ 重量％の水を含み、さらに前記遊離ヒドロキシクエン酸、ヒドロキシクエン酸の ラクトンおよびクエン酸が該水に溶解する全溶質の９６〜９９重量％を構成する 請求項１に記載の濃縮物。 ３． ３６〜４５重量％の遊離ヒドロキシクエン酸、１３〜１６重量％のヒド ロキシクエン酸のラクトン、０．００１〜３重量％のクエン酸および３８〜５０ 重量％の水を含み、さらに前記遊離ヒドロキシクエン酸、ヒドロキシクエン酸の ラクトンおよびクエン酸が該水に溶解する全溶質の９８〜９９重量％を構成する 請求項２に記載の濃縮物。 ４． （１）ガーシニア外皮の塩を含まない水性抽出物を得ること、 （２）ヒドロキシクエン酸を陰イオン交換カラムに吸着させるために前記抽出物 を陰イオン交換カラムに投入し、 （３）前記ヒドロキシクエン酸を第１溶液中に金属塩として解放するために１Ａ 族金属水酸化物を用いて前記陰イオン交換カラムから前記ヒドロキシクエン酸を 溶離し、 （４）前記ヒドロキシクエン酸を第２溶液中に遊離酸として回収するた めに前記第１溶液を陽イオン交換カラムに投入する、 ここで、前記抽出物は１００〜１２５％の交換能の前記陰イオン交換カラムに投 入し、また、前記第１溶液は５０〜９０％の交換能の前記陽イオン交換カラムに 投入することを特徴とするガーシニア外皮からヒドロキシクエン酸を濃縮する方 法。 ５． 前記水性抽出物は１０５〜１１５％の交換能の前記陰イオン交換カラム に投入する請求項４に記載の方法。 ６． 前記第１溶液は６０〜７５％の交換能の前記陽イオン交換カラムに投入 する請求項４に記載の方法。 ７． 前記第１溶液は６０〜７５％の交換能の前記陽イオン交換カラムに投入 する請求項５に記載の方法。 ８． 前記１Ａ族金属水酸化物はＮａＯＨまたはＫＯＨである請求項４に記載 の方法。 ９． 前記塩を含まない水性抽出物は最初に塩漬けのガーシニア外皮を抽出し 、その後水混和性有機溶媒を用いて塩を除去することにより調製される請求項４ に記載の方法。 １０． 前記溶媒はアセトンまたはエチルアルコールである請求項９に記載の方 法。 １１． 前記ステップ（４）の後にさらに、ヒドロキシクエン酸濃縮物を形成す るために前記第２の溶液の容量を減少させ、さらに前記濃縮物を食物生成物に加 える請求項４に記載の方法。 １２． 前記食物生成物は飲み物である請求項１１に記載の方法。 １３． 前記食物生成物はスナック棒である請求項１１に記載の方法。 １４． ０．１７〜２３重量％の遊離ヒドロキシクエン酸、０．０８〜７重量％ のヒドロキシクエン酸のラクトンおよび少なくとも０．０００２重量％のクエン 酸を含むことを特徴とする食物生成物。 １５． ０．３５〜１２重量％の遊離ヒドロキシクエン酸、０．１５〜４重量％ のヒドロキシクエン酸のラクトンおよび少なくとも０．０００２重量％のクエン 酸を含む請求項１４に記載の食物生成物。 １６． さらに０．０４〜０．４重量％のビタミンＣを含む請求項１４に記載の 食物生成物。 １７． さらに０．０４〜０．４重量％のビタミンＣを含む請求項１５に記載の 食物生成物。 １８． さらに０．０４〜０．０８重量％のビタミンＣを含む請求項１６に記載 の食物生成物。 １９． さらに０．０４〜０．０８重量％のビタミンＣを含む請求項１７に記載 の食物生成物。 ２０． さらに０．８〜２２重量％の繊維を含む請求項１４に記載の食物生成物 。 ２１． さらに０．８〜２２重量％の繊維を含む請求項１５に記載の食物生成物 。 ２２． 前記食物生成物は飲み物である請求項１５に記載の食物生成物。 ２３． 前記食物生成物は飲み物である請求項１７に記載の食物生成物。 ２４． 前記食物生成物は飲み物である請求項２１に記載の食物生成物。 ２５． 前記食物生成物はスナック棒である請求項１５に記載の食物生成物。 ２６． 前記食物生成物はスナック棒である請求項１７に記載の食物生成物。 ２７． 前記食物生成物はスナック棒である請求項２１に記載の食物生成物。
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