CN104844447B - 一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法 - Google Patents
一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104844447B CN104844447B CN201510176747.7A CN201510176747A CN104844447B CN 104844447 B CN104844447 B CN 104844447B CN 201510176747 A CN201510176747 A CN 201510176747A CN 104844447 B CN104844447 B CN 104844447B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solution
- hydroxycitric acid
- purity
- hydroxycitric
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Abstract
本发明公开了一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法，步骤如下：(1)将藤黄果粉碎成粗粉，向1kg藤黄果粗粉中加入CaCO3溶液20‑40L及活性炭10‑20g，低温高剪切提取，过滤，得羟基柠檬酸钙溶液A；(2)羟基柠檬酸钙溶液A经微滤，超滤，得羟基柠檬酸钙溶液B；(3)向羟基柠檬酸溶液B中加入磷酸溶液，搅拌均匀后，经纳滤脱盐，得羟基柠檬酸浓缩液；(4)羟基柠檬酸浓缩液经冷却结晶，离心分离，得到高纯度羟基柠檬酸结晶粉末。本发明简单易行，适合工业化生产，条件温和，提取过程中羟基柠檬酸稳定，提取得到的羟基柠檬酸纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及植物提取技术领域，特别涉及一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法。
背景技术
羟基柠檬酸，英文名：Hydroxycitric.acid，异名：2-羟基柠檬酸；1，2-二羟基-1，2，3-丙烷三甲酸，分子式：C6H8O8，结构式如下式：
藤黄果原产于亚洲、南非和波利尼西亚，有效成份为可食用果实的果皮提取物——羟基柠檬酸，该物质在新陈代谢中起到与柠酸盐不同的作用，并已证实能加速脂肪代谢，抑制脂肪酸和胆固醇在人体或生物中的合成。常用羟基柠檬酸盐，在人体新陈代谢中，它可取代柠檬酸盐竞争性抑制脂肪酸合成。
现代医学证明：羟基柠檬酸能有效地增加新陈代谢率，促进脂肪酸消耗，有效防治和辅助治疗许多病，如：高血压、心血管疾病、糖尿病、肥胖症、胃炎、溃疡等。
羟基柠檬酸源于纯天然提取物，同时又有西药原料明确的化学成份和减肥机理，它通过抑制脂肪的合成，促进脂肪酸的燃烧，减少食物的摄入，三位一体，达到瘦身减肥的作用，是一种不可多得的，目前减肥效果最理想，最健康的减肥保健原料。在欧美瘦身保健品的首选原料。羟基柠檬酸对帮助减肥瘦身后防止体重增加(反弹)效果更好，对于那些好不容易将体重减下来的人来说，通过添加了羟基柠檬酸原料的产品，会更有效保持自己的体重。羟基柠檬酸特别适合东方人，特别需要注意的是，由于柠檬酸裂解酶(citratelayes)仅仅在碳水化合物过度摄入的情况下起作用，所以特别适合以淀粉为主食的东方人，换句话说中国人使用HCA用于减肥瘦身效果比欧美人更好。
羟基柠檬酸盐的半数致死剂量，体内注射＞200mg/kg(腹膜注射)，口服＞400mg/kg，不影响呼吸作用和磷酸化作用，或再生线粒体的柠檬盐合成，不透过线粒体也不影响正常的能量生成，所以不具备任何副作用。另外，羟基柠檬酸有助于增加新陈代谢率，促进脂肪酸消耗，控制食欲，减少肌肉组织蛋白损失。以上这些作用可导致身体脂肪减少，使身体更加苗条健康。肥胖症和体重超得者尤其适用且无副作用。
近年来，国内外对藤黄果提取物的研究颇多，但主要集中在羟基柠檬酸的应用研究上，对其从藤黄果中如何提取的工艺研究上，文献记载很少。国外大都采用化学合成法：将柠檬酸脱水，用浓硫酸氧化合成而来，由此生产的羟基柠檬酸副产物多，不易分离，副作用大。而直接高温从藤黄果中提取羟基柠檬酸，因其极不稳定，在提取过程中极易转化为不具生物活 性的内酯。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法，简单易行，适合工业化生产，条件温和，提取过程中羟基柠檬酸稳定，提取得到的羟基柠檬酸纯度高。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法，包括如下步骤：
(1)将藤黄果粉碎成粗粉，向1kg藤黄果粗粉中加入CaCO3溶液20-40L及活性炭10-20g，低温高剪切提取，过滤，得羟基柠檬酸钙溶液A；
羟基柠檬酸在藤黄果中稳定存在，但是一旦提取中脱离藤黄果就会不稳定，容易失活，本步骤加入CaCO3溶液的目的是与提取出的羟基柠檬酸反应，形成稳定的羟基柠檬酸钙，防止羟基柠檬酸失活。同时加活性炭提取和脱色同时进行，这样不但步骤节省，且提取过程同时脱色，脱色效果也好。本步骤低温高剪切提取非常关键，低温是为了保证羟基柠檬酸的稳定，在高温下，羟基柠檬酸内的羟基和羧基会内酯化，导致失活。由于低温下提取更困难，因此采用高剪切提取，高剪切提取是为了能高效提取，提取效果更好。
(2)羟基柠檬酸钙溶液A经微滤，超滤，得羟基柠檬酸钙溶液B；
本步骤微滤，超滤的目的是除杂。
(3)向羟基柠檬酸钙溶液B中加入磷酸溶液，搅拌均匀后，经纳滤脱盐，得羟基柠檬酸浓缩液；
本步骤加入磷酸溶液的目的是将羟基柠檬酸钙还原变成羟基柠檬酸。纳滤是为了除去磷酸、磷酸钙等小分子成分。
(4)羟基柠檬酸浓缩液经冷却结晶，离心分离，得到高纯度羟基柠檬酸结晶粉末。
作为优选，所述藤黄果粗粉的大小在10-20目。
作为优选，所述CaCO3溶液的质量浓度为1.5-3％。
作为优选，步骤(1)中低温高剪切提取的提取温度为20-35℃，提取时间20-40min，高剪切电机转速为5800-8000转/min。控制提取温度异常关键，提取温度高于35℃，羟基柠檬酸内的羟基和羧基会部分产生内酯化，导致失活。但是温度不能太低，温度低于20℃，羟基柠檬酸难以提取出来。
作为优选，步骤(2)中所述微滤的参数控制为：微滤膜运行温度30-40℃，流速10-15L/min，进口压力0.25-0.35Mpa，出口压力1.1-1.5Mpa，微滤膜的孔径为0.2-0.8微米。
作为优选，步骤(2)中所述超滤的参数控制为：超滤膜运行温度30-40℃，流速4-6L/min，运行压力0.8-1.2Mpa，超滤膜的截留分子量为5000-50000道尔顿。
作为优选，步骤(3)中所述磷酸溶液的浓度为1-1.5mol/L，磷酸溶液的加入量为1.5-2.5L。磷酸用量过大，会产生更多的磷酸二氢钙、磷酸等小分子，导致分离更困难，磷酸用量过小，无法将羟基柠檬酸钙还原变成羟基柠檬酸。
作为优选，步骤(3)中所述纳滤的参数控制为：纳滤膜运行温度20-30℃， 流速3-8L/min，进口压力1.2-1.7Mpa，出口压力1.1-1.5Mpa，纳滤膜的截留分子量为200道尔顿。羟基柠檬酸的分子量为200多，纳滤膜的截留分子量为200道尔顿刚好能截留羟基柠檬酸而将杂质滤除。
作为优选，步骤(4)中冷却结晶的温度为4-8℃，时间为1-2小时。
本发明的有益效果是：方法简单易行，适合工业化生产，条件温和，提取过程中羟基柠檬酸稳定，提取得到的羟基柠檬酸纯度高。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。
本发明中，若非特指，所采用的原料和设备等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
藤黄果为泰国进口的藤黄果干片(供应商：泰国BB.castle.co.ltd公司)。
以下实施例的藤黄果粗粉为藤黄果干片粗粉碎至10-20目获得。
实施例1
(1)藤黄果粗粉1kg，加入30L质量浓度为2％的CaCO3溶液，再加10克活性碳，提取温度为30℃，高剪切提取20分钟，高剪切电机转速为5800转/分，过滤，得羟基柠檬酸钙滤液30L。
(2)将滤液经过微滤-超滤联用设备过滤，微滤膜运行温度30℃，流速平均为10L/min，进口压力0.25MPa，出口压力1.1MPa，微滤膜的孔径为0.2微米；超滤膜温度30℃，流速4L/min，运行压力0.8MPa，超滤膜的截留分子量为50000道尔顿；得到高纯度的羟基柠檬酸钙滤液28L。
(3)在高纯度的羟基柠檬酸钙滤液中加入1.5mol/L的H3PO41.5L，搅拌均匀后，经纳滤脱盐，纳滤膜运行温度25℃，流速5L/min，进口压力 1.7MPa，出口压力1.5MPa，纳滤膜截留分子量为200道尔顿，得到高纯度的羟基柠檬酸溶液2L，质量浓度为20％。
(4)将高纯度的羟基柠檬酸溶液进行冷却结晶，冷却温度为8℃，时间2小时，得到白色粉末(高纯度羟基柠檬酸)，经高速离心，得到羟基柠檬酸白色结晶粉末，离心液重回到步骤(3)，再纳滤脱盐。
对羟基柠檬酸白色结晶粉末进行高效液相色谱(HPLC)检测，检测条件为柱子采用，C18〔4.6×250mm〕-phenomenex-Synergi-4u-Hydro-Rp-80A以0.2％H3PO4溶液为流动相，检测波长为210nm，流速1.0ml/min，经检测其纯度为96.8％。
实施例2
(1)藤黄果粗粉1kg，加入20L质量浓度为3％的CaCO3溶液，再加15克活性碳，提取温度为35℃，高剪切提取20分钟，高剪切电机转速为7000转/分，过滤，得羟基柠檬酸钙滤液20L。
(2)将滤液经过微滤-超滤联用设备过滤，微滤膜运行温度30℃，流速平均为15L/min，进口压力0.25MPa，出口压力1.1MPa，微滤膜的孔径为0.8微米；超滤膜温度30℃，流速5L/min，运行压力0.8MPa，超滤膜的截留分子量为5000道尔顿；得到高纯度的羟基柠檬酸钙滤液19.8L。
(3)在高纯度的羟基柠檬酸钙滤液中加入1mol/L的H3PO42.5L，搅拌均匀后，经纳滤脱盐，纳滤膜运行温度20℃，流速3L/min,进口压力1.5MPa，出口压力1.3MPa，纳滤膜截留分子量为200道尔顿，得到高纯度的羟基柠檬酸溶液2.6L，浓度为12.5％。
(4)将高纯度的羟基柠檬酸溶进行冷却结晶，冷却温度为4℃，时间1小时，得到白色粉末(高纯度羟基柠檬酸)，经高速离心，得到羟基柠檬酸白色结晶粉末，离心液重回到步骤(3)，再纳滤浓缩。
对羟基柠檬酸白色结晶粉末进行高效液相色谱(HPLC)检测，检测条件为柱子采用，C18〔4.6×250mm〕-phenomenex-Synergi-4u-Hydro-Rp-80A 以0.2％H3PO4溶液为流动相，检测波长为210nm，流速1.0ml/min，经检测其纯度为92.8％。
实施例3
(1)藤黄果粗粉1kg，加入40L质量浓度为1.5％的CaCO3溶液，再加20克活性碳，提取温度为35℃，高剪切提取30分钟，高剪切电机转速为8000转/分，过滤，得羟基柠檬酸钙滤液20L。
(2)将滤液经过微滤-超滤联用设备过滤，微滤膜运行温度40℃，流速平均为15L/min，进口压力0.25MPa，出口压力1.1MPa，微滤膜的孔径为0.45微米；超滤膜温度40℃，流速5.4L/min，运行压力0.8MPa，超滤膜的截留分子量为20000道尔顿；得到高纯度的羟基柠檬酸钙滤液36.5L。
(3)在高纯度的羟基柠檬酸钙滤液中加入1mol/L的H3PO42L，搅拌均匀后，经纳滤脱盐，纳滤膜运行温度30℃，流速8L/min，进口压力1.2MPa，出口压力1.1MPa，纳滤膜截留分子量为200道尔顿，得到高纯度的羟基柠檬酸溶液2L，浓度为20％。
(4)将高纯度的羟基柠檬酸溶液进行冷却结晶，冷却温度为6℃，时间1.5小时，得到白色粉末(高纯度羟基柠檬酸)，经高速离心，得到羟基柠檬酸白色结晶粉末，离心液重回到步骤(3)，再纳滤浓缩。
对羟基柠檬酸白色结晶粉末进行高效液相色谱(HPLC)检测，检测条件为柱子采用，C18〔4.6×250mm〕-phenomenex-Synergi-4u-Hydro-Rp-80A以0.2％H3PO4溶液为流动相，检测波长为210nm，流速1.0ml/min，经检测其纯度为97.2％。
实施例4
(1)藤黄果粗粉1kg，加入30L质量浓度为2％的CaCO3溶液，再加15克活性碳，提取温度为25℃，高剪切提取40分钟，高剪切电机转速为8000转/分，过滤，得羟基柠檬酸钙滤液30L。
(2)将滤液经过微滤-超滤联用设备过滤，微滤膜运行温度40℃，流速平均为15L/min，进口压力0.35MPa，出口压力1.5MPa，微滤膜的孔径为0.45微米；超滤膜温度35℃，流速4L/min，运行压力1.2MPa，超滤膜的截留分子量为20000道尔顿；得到高纯度的羟基柠檬酸钙滤液26.5L。
(3)在高纯度的羟基柠檬酸钙滤液中加入1mol/L的H3PO42L，搅拌均匀后，经纳滤脱盐，纳滤膜运行温度20℃，流速4L/min，进口压力1.7MPa，出口压力1.5MPa，纳滤膜截留分子量为200道尔顿，得到高纯度的羟基柠檬酸溶液1.5L，浓度为30％。
(4)将高纯度的羟基柠檬酸溶液进行冷却结晶，冷却温度为8℃，时间1小时，得到白色粉末(高纯度羟基柠檬酸)，经高速离心，得到羟基柠檬酸白色结晶粉末，离心液重回到步骤(3)，再纳滤浓缩。
对羟基柠檬酸白色结晶粉末进行高效液相色谱(HPLC)检测，检测条件为柱子采用，C18〔4.6×250mm〕-phenomenex-Synergi-4u-Hydro-Rp-80A以0.2％H3PO4溶液为流动相，检测波长为210nm，流速1.0ml/min，经检测其纯度为98.9％。
实施例5
(1)藤黄果粗粉1kg，加入30L，1.5％的CaCO3溶液，再加20克活性碳，提取温度为30℃，高剪切提取30分钟，高剪切电机转速为8000转/分，过滤，得羟基柠檬酸钙滤液30L。
(2)将滤液经过微滤-超滤联用设备过滤，微滤膜运行温度40℃，流速平均为15L/min，进口压力0.35MPa，出口压力1.5MPa，微滤膜的孔径为0.45微米；超滤膜温度40℃，流速6L/min，运行压力1.2MPa，超滤膜的截留分子量为10000道尔顿；得到高纯度的羟基柠檬酸钙滤液28L。
(3)在高纯度的羟基柠檬酸钙滤液中加入1mol/L的H3PO42L，搅拌均匀后，经纳滤脱盐，纳滤膜运行温度20℃，流速5L/min，进口压力1.2MPa，出口压力1.1MPa，纳滤膜截留分子量为200道尔顿，得到高纯度的羟基柠 檬酸溶液2.0L，浓度为25％。
(4)将高纯度的羟基柠檬酸溶液进行冷却结晶，冷却温度为8℃，时间1小时，得到白色粉末(高纯度羟基柠檬酸)，经高速离心，得到羟基柠檬酸白色结晶粉末，离心液重回到步骤(3)，再纳滤浓缩。
对羟基柠檬酸白色结晶粉末进行高效液相色谱(HPLC)检测，检测条件为柱子采用，C18〔4.6×250mm〕-phenomenex-Synergi-4u-Hydro-Rp-80A以0.2％H3PO4溶液为流动相，检测波长为210nm，流速1.0ml/min，经检测其纯度为98.2％。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。
Claims (7)
1.一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将藤黄果粉碎成粗粉，向1kg藤黄果粗粉中加入CaCO3溶液20-40L及活性炭10-20g，低温高剪切提取，过滤，得羟基柠檬酸钙溶液A；所述CaCO3溶液的质量浓度为1.5-3%；低温高剪切提取的提取温度为20-35℃，提取时间20-40min，高剪切电机转速为5800-8000转/min；
（2）羟基柠檬酸钙溶液A经微滤，超滤，得羟基柠檬酸钙溶液B；
（3）向羟基柠檬酸钙溶液B中加入磷酸溶液，搅拌均匀后，经纳滤脱盐，得羟基柠檬酸浓缩液；
（4）羟基柠檬酸浓缩液经冷却结晶，离心分离，得到高纯度羟基柠檬酸结晶粉末。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述藤黄果粗粉的大小在10-20目。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤（2）中所述微滤的参数控制为：微滤膜运行温度30-40℃，流速10-15L/min，进口压力0.25-0.35Mpa，出口压力1.1-1.5 Mpa，微滤膜的孔径为0.2-0.8微米。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤（2）中所述超滤的参数控制为：超滤膜运行温度30-40℃，流速4-6L/min，运行压力0.8-1.2 Mpa，超滤膜的截留分子量为5000-50000道尔顿。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤（3）中所述磷酸溶液的浓度为1-1.5mol/L，磷酸溶液的加入量为1.5-2.5L。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤（3）中所述纳滤的参数控制为：纳滤膜运行温度20-30℃，流速3-8L/min，进口压力1.2-1.7Mpa，出口压力1.1-1.5 Mpa，纳滤膜的截留分子量为200道尔顿。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：步骤（4）中冷却结晶的温度为4-8℃，时间为1-2小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510176747.7A CN104844447B (zh) | 2015-04-15 | 2015-04-15 | 一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510176747.7A CN104844447B (zh) | 2015-04-15 | 2015-04-15 | 一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104844447A CN104844447A (zh) | 2015-08-19 |
| CN104844447B true CN104844447B (zh) | 2017-01-18 |
Family
ID=53844489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510176747.7A Active CN104844447B (zh) | 2015-04-15 | 2015-04-15 | 一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104844447B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018049216A1 (en) * | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Glykon Technologies Group, Llc | Monomeric bimetal hydroxycitric acid compounds and methods of making and using the same |
| CN106518653A (zh) * | 2016-09-24 | 2017-03-22 | 合肥信达膜科技有限公司 | 一种羟基柠檬酸膜提取工艺 |
| CN107473958A (zh) * | 2017-08-20 | 2017-12-15 | 合肥信达膜科技有限公司 | 一种从藤黄果中提取羟基柠檬酸的方法 |
| CN113801727A (zh) * | 2020-06-16 | 2021-12-17 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种制备高品质工业大麻油的工业化方法 |
| CN115536521A (zh) * | 2022-07-17 | 2022-12-30 | 李玉山 | 一种藤黄果中羟基柠檬酸的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1162910A (zh) * | 1994-08-24 | 1997-10-22 | 新生草本植物公司 | 羟基柠檬酸浓缩物及制备方法 |
| US6147228A (en) * | 1998-08-03 | 2000-11-14 | Department Of Science And Technology Government Of India | Convenient method for the large scale isolation of garcinia acid |
-
2015
- 2015-04-15 CN CN201510176747.7A patent/CN104844447B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1162910A (zh) * | 1994-08-24 | 1997-10-22 | 新生草本植物公司 | 羟基柠檬酸浓缩物及制备方法 |
| US6147228A (en) * | 1998-08-03 | 2000-11-14 | Department Of Science And Technology Government Of India | Convenient method for the large scale isolation of garcinia acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104844447A (zh) | 2015-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104844447B (zh) | 一种以藤黄果为原料制备高纯度羟基柠檬酸的方法 | |
| CN100554432C (zh) | 一种从牡蛎中提取天然牛磺酸的方法 | |
| CN1850846B (zh) | 用鸡胆提取鹅去氧胆酸的生产方法 | |
| US9487552B2 (en) | Method for preparing an extract of centella asiatica | |
| CN104621296A (zh) | 一种具有调节血脂、血糖、血压功能的中药组合茶饮料 | |
| CN101396162A (zh) | 一种植物饮料及制作方法 | |
| CN103735633A (zh) | 一种速溶栀子粉的制备方法 | |
| CN104258193A (zh) | 一种治疗神经衰弱和预防老年痴呆症的药物组合物 | |
| CN102442949A (zh) | 一种从荷叶中提取荷叶碱的方法 | |
| CN112028865A (zh) | 一种从藤茶中提取制备高含量二氢杨梅素的方法 | |
| CN104262251A (zh) | 一种从千层塔中提取石杉碱甲的方法 | |
| CN107840839B (zh) | 一种蓝莓叶花青素双水相萃取结合正向渗透浓缩提取技术 | |
| CN105693487B (zh) | 一种利用柚子皮制备高纯度根皮素的方法 | |
| CN104558066A (zh) | 一种熊果苷的提取方法 | |
| CN101830883A (zh) | 一种提取蛇床子素的工艺 | |
| CN105412209A (zh) | 一种黄芪提取物及其制备方法与应用 | |
| CN101805353A (zh) | 一种青蒿素的制备方法 | |
| CN111960972B (zh) | 牛磺酸镁盐及牛磺酸镁配合物的制备工艺与应用 | |
| CN101759731A (zh) | 亚麻籽胶和开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的提取方法 | |
| CN104262421B (zh) | 从胡杨落叶中提取水杨甙的工艺 | |
| CN102093457B (zh) | 一种从枇杷叶中提取科罗索酸的方法 | |
| CN112830881B (zh) | 从橙皮苷废液中分离辛弗林的方法 | |
| CN113603704A (zh) | 从甜茶苷生产的副产物中分离鞣花酸的酶法制备方法 | |
| CN103159597A (zh) | 垂柳枝叶中有效成分的综合开发利用 | |
| CN107344972A (zh) | 一种菊粉原汁的制作方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |